JP2010189506A - 無機酸化物微粒子含有樹脂組成物および該組成物から得られる硬化物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】遠心分離によりメディアを分離する機構を備えた湿式撹拌粉砕機を用い、下記(A)〜(D)を湿式撹拌粉砕機に供給するに際し、少なくとも(D)を最後に供給する無機微粒子分散液の製造方法、
(A)酸化ジルコニウムナノ粒子
(B)分散剤
(C)分散媒
(D)シランカップリング剤
(但し、(D)シランカップリング剤は、一括で全量を供給しないものとする。)
及び、当該製造方法により製造される無機微粒子分散液を含む紫外線硬化性組成物、該紫外線硬化性組成物を硬化して得られる光学部材用硬化物の提供。
【選択図】なし
Description
このような光学樹脂層の製造方法として、特許文献1には、液晶向上用プリズムシート、プロジェクションテレビ用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ等の光学シートの製造方法が記載されており、プレス法、切削法、押し出し法等の方法が開示されている。しかし、何れの製法も生産性が低いことから、現在は透明プラスチックシート等の透明シート状基材の上に活性エネルギー線硬化性組成物によりプリズム層、レンズ層等の光学樹脂層を形成する方法が利用されている。
特許文献3には、透明分散させるためにアセチルアセトン系分散助剤を用いて、0.05mm以上のメディアで分散し、ジルコニア分散体を得る方法が記載されている。当該法によれば、分散粒径の小さなジルコニア粒子分散液を得ることができるという。しかし、アセチルアセトン系分散助剤を用いた場合には、熱や光による劣化・着色を起こしやすい欠点を有する。
特許文献4には、超微小ビーズと遠心セパレート型ビーズミル(3〜50μm)を用いて、溶剤又はモノマーを含んだ溶剤にナノ粒子を均一分散させるナノ粒子分散液の製造方法が記載されている。当該法によれば、ポリマーの前駆体である反応性溶媒を分散媒としたナノ粒子が均一分散したナノ粒子分散液が得られるという。
即ち、本発明は、無機微粒子分散液の製造方法、及び該製造方法により得られる無機微粒子分散液に関し、当該製造方法の特徴は、遠心分離によりメディアを分離する機構を備えた湿式撹拌粉砕機を用い、下記(A)〜(D)を湿式撹拌粉砕機に供給するに際し、少なくとも(D)を最後に供給することにある。
(A)酸化ジルコニウムナノ粒子
(B)分散剤
(C)分散媒
(D)シランカップリング剤
但し、(D)シランカップリング剤は、一括で全量を供給しないものとする。
また、本発明は、当該製造方法により製造される無機微粒子分散液を含む熱又は紫外線硬化性組成物、及び該熱又は紫外線硬化性組成物を硬化して得られる光学部材用硬化物を提供するものである。
本発明に用いられる湿式撹拌粉砕機は、遠心分離によりメディアを分離する機構を備えることに特徴を有し、当該機構を有するものであれば、通常公知のものを制限なく使用することができる。このような粉砕機としては、例えば、ビーズミル(寿工業株式会社製、ウルトラアペックスミルUAM−015)等を挙げることができるが、本発明に使用される湿式撹拌粉砕機はこれに限らない。
ビーズミルは、冷却用のジャケットを取付けたステータと、上部に遠心分離方式のビーズセパレータを有し、その下部にビーズを撹拌するためのローターピンを同軸上に有するローター、ローターを駆動するモータを含み構成される。ローターとステータとは軸封によりシールされ、機内が密閉化されている。原料スラリータンクは、撹拌機を備え、原料スラリー供給ポンプは、原料スラリー(分散液)を定量的にビーズミルへ供給する。ビーズミルに供給された原料スラリーは、ステータ内で撹拌粒子と衝突し、凝集した原料粉は分散される。ビーズセパレータにより撹拌粒子が分離された原料スラリーは、戻りラインを通じて原料スラリータンクへ戻る。原料スラリータンクは、冷却のためのジャケットを備える。
本発明に使用されるビーズミルは、ローター、ステータ及び遠心分離により攪拌粒子であるビーズを分離するビーズ分離機構を備えることに特徴を有する。
ビーズの平均粒径としては、3〜50μmが好ましく、10〜30μmのビーズがより好ましい。粒子径が3μmより小さいと、原料粉に対する衝撃力が小さく、分散に時間を要する。一方、撹拌粒子の粒子径が50μmを超えると原料粉に対する衝撃力が大きくなりすぎ、分散された粒子の表面エネルギーが増大し、再凝集が発生しやすい。さらにビーズは、十分に研磨したものを使用することが望ましい。研磨不十分な撹拌粒子を使用すると、粒子の解粒、分散に与える影響は殆どないものの、分散液の光透過度を低下させるからである。
結晶構造も特に限定されないが、単斜晶系が好ましい。
これ以上の粘度のものであると、分散時の粘度が高いことにより粉砕機におけるメディアを分離する際の障害となる。本発明における粘度の測定は、通常公知の方法により測定でき、用いられる測定器としては、B型粘度計を挙げることができる。
特に、ブチルグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルなどのエポキシ化合物や、3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン、1,2:8,9ジエポキシリモネン、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレートなどのシクロヘキセンオキシド化合物は好ましく用いることができる。
使用されるシランカップリング剤には制限がなく、通常公知のシランカップリング剤を挙げることができる。
例えば、付与するべき官能基を有するシランカップリング剤としては、下記のものを挙げることができるが、これらに限らない。
このようなシランカップリング剤の中でも、(メタ)アクリロイルオキシ基、グリシジル基、エポキシシクロヘキシル基を有するものが好ましく、特に3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメチルシランが最も好ましい。
前者の少なくとも2回に分割して供給する方法では、所定の全量を2回以上に分割して供給すればよく、特に制限はないが、例えば、供給すべきシランカップリング剤の全量を5以上にほぼ等分した後、各等分量を分割して供給することが好ましい。
本発明の活性エネルギー線樹脂組成物としては、本発明により得られる無機微粒子分散液を含み、更に、一般的な反応性基を有しても良い樹脂、フィラー、溶剤、光重合開始剤、増感剤、熱重合開始剤、エポキシ硬化剤および硬化促進剤、レべリング剤、密着助剤、離型剤、滑剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、熱安定剤等を含んでもよい
本発明に用いられる活性エネルギー線は本発明の活性エネルギー線硬化性組成物が硬化を起こす活性エネルギー線であれば特に制限なく用いることができるが、特に紫外線が好ましい。
紫外線の発生源としては、蛍光ケミカルランプ、ブラックライト、低圧、高圧、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、太陽光線などがある。紫外線の照射強度は、終始一定の強度でも行って良いし、硬化途中で強度を変化させることにより、硬化後の物性を微調整することもできる。
紫外線の他、活性エネルギー線として、例えば可視光線、電子線類の活性エネルギー線も用いることができる。本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、200〜400nmに固有の分光感度を有しており、光重合開始剤不在下に、通常用いられるエネルギー線の有するエネルギー、例えば、20mW/cm2のエネルギー数値を挙げることができるが、これに限られない。
光重合開始剤を使用する場合の配合量は、活性エネルギー線硬化性組成物の0.01〜10重量%の範囲が好ましい。
そのような光増感剤としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸(2−ジメチルアミノ)エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸(n−ブトキシ)エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシルの如きアミン類が挙げられる。
酸化ジルコニウムナノ粒子粉体(商品名:RC−100、第一稀元素化学工業(株)製、一次粒径10nm)27g、リン酸エステル系分散剤(商品名:ディスパーBYK106、ビックケミー社製)1.35g、トルエン270gを混合し、攪拌しながら超音波を10分照射して粗分散した。
得られた混合液を、遠心分離によりメディアを分離する機構を備えた湿式撹拌粉砕機である寿工業(株)製ウルトラアペックスミルUAM−015を用いて分散処理した。メディアは平均粒子径が0.03mmの安定化ジルコニアビーズ(高周波熱錬(株)製)を400g用い、ビーズミルのベッセル容積中の充填率を64容積%とした。ビーズミルのローター周速は10m/sとした。
分散液の配合量、シランカップリング剤の供給条件、装置条件、および、分散処理後の酸化ジルコニウムナノ粒子の分散粒径を表1に示す。
表1に示した配合量、シランカップリング剤の供給条件、装置条件で分散液を作製した。分散処理後の酸化ジルコニウムナノ粒子の分散粒径を表1に示す。
表1に示した配合量、装置条件で、シランカップリング剤を分割供給した。
実施例1における、KBM−303の供給を分散処理開始直後に一括供給で行った以外は実施例1と同様にして分散処理を行った。分散処理後の酸化ジルコニウムナノ粒子の分散粒径を表1に示す。
(比較例2)
実施例3における、KBM−503の供給を分散処理開始直後に一括供給で行った以外は実施例1と同様にして分散処理を行った。分散処理後の酸化ジルコニウムナノ粒子の分散粒径を表1に示す。
作製1日後(25℃保管)の分散液中の酸化ジルコニウムナノ粒子の分散粒径を、堀場製作所(株)社製の粒度分布測定装置LB−550を用いて25℃で測定した。分散液と同等の分散媒で酸化ジルコニウム濃度0.1重量%に希釈して、メジアン径を体積基準で測定した。
注2)ディスパロンPW−36(商品名、楠本化成(株)製)
注3)ディスパーBYK−111(商品名、ビックケミー社製)
注4)KBM−503(商品名、信越化学工業(株)製)
注5)KBM−5103(商品名、信越化学工業(株)製)
実施例1で作製した酸化ジルコニウムのトルエン分散液81.0重量部にエポキシ化合物として3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3‘,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(商品名:セロキサイド2021P、ダイセル化学工業(株)製)26.5重量部、熱硬化剤としてメチルヘキサヒドロ無水フタル酸(商品名:エピクロンB650、DIC(株)製)41.9重量部、硬化触媒として、有機ホスホニウム塩(商品名:ヒシコーリンPX−4MP、日本化学工業(株)製)0.24重量部を加え、エバポレーターで揮発成分を減圧除去して。熱硬化性組成物(1)を得た。酸化ジルコニウム含有率は10.0%であった。
実施例2で作製した酸化ジルコニウムのトルエン分散液71.1重量部にUVモノマーとしてイソボルニルアクリレート(商品名:IBXA、大阪有機化学工業(株)製)6.0重量部、エチレンオキシド6モル変性トリメチロールプロパントリアクリレート(商品名:SR499、サートマージャパン(株)製)3.0重量部を加え、エバポレーターで揮発成分を減圧除去した。
実施例3で作製した酸化ジルコニウムのトルエン分散液127.5重量部にUVモノマーとしてフェノキシエチルアクリレート(商品名:M−101A、東亞合成(株)製)4.0重量部を加え、エバポレーターで揮発成分を減圧除去した。
得られた組成物に1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン(商品名:イルガキュア184、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)社製)0.72重量部を光重合開始剤として添加し、光硬化性組成物(3)を得た。酸化ジルコニウム含有率は44.8%であった。
実施例6と同様にして、実施例4において作製した酸化ジルコニウムの分散液を用いて、それぞれ光硬化性組成物(4)を作製した。
(比較例3)
実施例5と同様にして、比較例1において作製した酸化ジルコニウムの分散液を用いて、熱硬化性組成物(5)を作製した。
(比較例4)
実施例7と同様にして、比較例2において作製した酸化ジルコニウムの分散液を用いて、光硬化性組成物(6)を作製した。
実施例5で得た熱硬化性組成物をテフロン(登録商標)シャーレに入れ、オーブンにて120℃で2時間、150℃で1時間熱硬化して厚さ約1mmの硬化膜(1)を得た。
(実施例10)
実施例6で得た光硬化性組成物をガラス基板にスピンコートし、空気中、120W/cm高圧水銀ランプにて1000mJ/cm2で光硬化して厚さ約150μmの硬化膜(2)を得た。
実施例10と同様にして、実施例7、8において作製した光硬化性組成物(3)、(4)を用いて、それぞれ硬化膜(3)、(4)を作製した。
(比較例5)
実施例9と同様にして、比較例3において作製した熱硬化性組成物(5)を用いて、硬化膜(5)を作製した。
(比較例6)
実施例10と同様にして、比較例4において作製し光硬化性組成物(6)を用いて、硬化膜(6)を作製した。
<硬化物の屈折率および透明性>
実施例9で得た3210μm厚の硬化物について、屈折率および透明性を測定した。アッベ屈折率計による屈折率は1.526(25℃、D線)であった。分光光度計、400nmにおける平行光線透過率は63.0%であった。ヘーズメータによるヘーズ値は2.4であった。
以下同様にして、(実施例10)〜(実施例12)及び(比較例5)、(比較例6)の硬化膜について、評価を行った。結果を、表2に示した。
Claims (11)
- 遠心分離によりメディアを分離する機構を備えた湿式撹拌粉砕機を用いた無機微粒子分散液の製造方法であって、
下記(A)〜(D)を湿式撹拌粉砕機に供給するに際し、少なくとも(D)を最後に供給することを特徴とする無機微粒子分散液の製造方法。
(A)酸化ジルコニウムナノ粒子
(B)分散剤
(C)分散媒
(D)シランカップリング剤
但し、(D)シランカップリング剤は、一括で全量を供給しないものとする。 - (D)シランカップリング剤を、少なくとも2回に分割して全量を供給する請求項1に記載の無機微粒子分散液の製造方法。
- (D)シランカップリング剤を、連続的に一部ずつを供給することにより全量を供給する請求項1に記載の無機微粒子分散液の製造方法。
- 請求項3に記載の無機微粒子分散液の製造方法において、
無機微粒子分散液の製造に必要な分散時間の1/3以上の時間をかけてシランカップリング剤の全量を供給する無機微粒子分散液の製造方法。 - メディアの平均粒径が、10〜30μmである請求項1〜4のいずれかに記載の無機微粒子分散液の製造方法。
- (B)分散剤が、リン酸エステル系界面活性剤である1〜5のいずれかに記載の無機微粒子分散液の製造方法。
- (C)分散媒の粘度が、25℃において200mPas以下である請求項1〜6のいずれかに記載の無機微粒子分散液の製造方法。
- 前記(C)分散媒が、溶媒、アクリルモノマー、又はエポキシモノマーである請求項7に記載の無機微粒子分散液の製造方法。
- (D)シランカップリング剤が、(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、又はγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを含むものである請求項1〜8のいずれかに記載の無機微粒子分散液の製造方法。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の製造方法で得られた無機微粒子分散液を含む、熱又は紫外線硬化性組成物。
- 請求項10に記載の熱又は紫外線硬化性組成物を硬化して得られる光学部材用硬化物。
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