JP2010084131A - 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(I)で示される繰り返し単位を含む高分子化合物。
〔式中、X1及びX2は、酸素原子、硫黄原子、−N(RN)−又は−C(Rc1)=C(Rc2)−を表し、R1、R2、R3、R4、RN、Rc1及びRc2は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表し、Ar1は2価の複素環基を表す。〕
【選択図】なし
Description
そこで、本発明の目的は、高分子発光素子に用いた場合に輝度10%減寿命が長い高分子化合物を提供することにある。
(I)
〔式中、X1及びX2は、同一又は相異なり、酸素原子、硫黄原子、−N(RN)−又は−C(Rc1)=C(Rc2)−を表し、R1、R2、R3、R4、RN、Rc1及びRc2は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表し、Ar1は2価の複素環基を表す。〕
(VI)
〔式中、X1及びX2は、同一又は相異なり、酸素原子、硫黄原子、−N(RN)−又は−C(Rc1)=C(Rc2)−を表し、R1、R2、R3、R4、RN、RA1、RA2、Rc1及びRc2は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表し、Ar1は2価の複素環基を表す。〕
(5)
(式中、g1は1〜6の整数を表し、h1は0〜5の整数を表す。)
置換シリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリn−プロピルシリル基、トリ−イソプロピルシリル基、ジメチル−イソプロピルシリル基、ジエチル−イソプロピルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、n−ペンチルジメチルシリル基、n−ヘキシルジメチルシリル基、n−ヘプチルジメチルシリル基、n−オクチルジメチルシリル基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、n−ノニルジメチルシリル基、n−デシルジメチルシリル基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、n−ラウリルジメチルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−p−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基が挙げられる。
ここに複素環式化合物とは、環式構造を持つ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、リン、ホウ素、ヒ素等のヘテロ原子を環内に含む化合物をいう。2価の複素環基の中では、2価の芳香族複素環基が好ましい。置換基の種類は、溶解性、蛍光特性、合成の行いやすさ、素子にした場合の特性等の観点からは、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基が好ましい。
2価の複素環基における置換基を除いた部分の炭素数は通常3〜60である。また、2価の複素環基の置換基を含めた全炭素数は、通常3〜100である。
ヘテロ原子として、窒素原子を含む2価の複素環基:ピリジンジイル基(下式101〜106)、ジアザフェニレン基(下式107〜110)、キノリンジイル基(下式111〜125)、キノキサリンジイル基(下式126〜130)、アクリジンジイル基(下式131〜134)、ビピリジルジイル基(下式135〜137)、フェナントロリンジイル基(下式138〜140)。
ヘテロ原子として酸素原子、ケイ素原子、窒素原子、硫黄原子、セレン原子、ホウ素原子、リン原子等を含む5員環複素環基(下式141〜145)。
ヘテロ原子として酸素原子、ケイ素原子、窒素原子、セレン原子等を含む5員環縮合複素基(下式146〜157)。
ヘテロ原子として酸素原子、ケイ素原子、窒素原子、硫黄原子、セレン原子等を含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し2量体やオリゴマーになっている基(下式158〜159)。
ヘテロ原子として酸素原子、ケイ素原子、窒素原子、硫黄原子、セレン原子等を含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基(下式160〜166)。
ヘテロ原子として酸素原子、窒素原子、硫黄原子、セレン原子等を含む5員環縮合複素環基にフェニル基やフリル基、チエニル基が置換した基(下式167〜172)。
ヘテロ原子として酸素原子、ケイ素原子、窒素原子、硫黄原子、セレン原子等を含みフルオレン類似構造を有する基(下式173〜202)。
ヘテロ原子として酸素原子、ケイ素原子、窒素原子、硫黄原子、セレン原子、ホウ素原子、リン原子等を含む6員環縮合複素基(下式203〜205)。
(II)
〔式中、X3及びX4は、同一又は相異なり、酸素原子、硫黄原子又は−N(RN)−を表し、R5、R6、R7及びR8は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表し、X1、X2、R1、R2、R3、R4、RN及びAr1は、前記と同じ意味を表す。〕
(III)
〔式中、X5は、酸素原子、硫黄原子又は−N(RN)−を表し、R9及びR10は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表し、X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びRNは、前記と同じ意味を表す。〕
−(Ar2)− (IV)
〔式中、Ar2はアリーレン基、2価の複素環基又は2価の芳香族アミン残基を表す。〕
[式中、Ar0、Ar3、Ar4及びAr5は、同一又は相異なり、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、Ar6、Ar7及びAr8は、同一又は相異なり、アリール基又は1価の複素環基を表し、x、yは、同一又は相異なり、0〜5の整数を表す。Ar3中の炭素原子とAr0中の炭素原子は直接結合して、又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して縮合環を形成してもよい。Ar4、Ar5、Ar6、Ar8が複数個ある場合、それらは同一でも相異なってもよい。]
(V)
〔式中、R12及びR13は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシル基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表す。R11は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表す。複数個存在するR11は、同一でも相異なっていてもよい。〕
例えば、Ya−A−Ybで示される化合物(モノマー)を原料の一つとして用い、これを縮合重合させることにより本発明の高分子化合物を製造することができる。
(式中、−A−は式(I)又は(II)で示される繰り返し単位を表す。Ya及びYbは、同一又は相異なり、縮合重合に関与する置換基を示す。)
アリールスルホネート基としては、ベンゼンスルホネート基、p−トルエンスルホネート基が例示される。
アリールアルキルスルホネート基としては、ベンジルスルホネート基が例示される。
−CH2S+Me2Xa -、−CH2S+Ph2Xa -
(式中、Xaはハロゲン原子を示す。Phはフェニル基を示し、以下、同様である。)
−CH2P+Ph3Xa -
(式中、Xaは上記と同じ意味を有する。)
−CH2PO(OR’)2
(式中、R’はアルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。)
前記モノマーとしては、ジハロゲン化化合物、ビス(アルキルスルホネート)化合物、ビス(アリールスルホネート)化合物、ビス(アリールアルキルスルホネート)化合物、ハロゲン−アルキルスルホネート化合物、ハロゲン−アリールスルホネート化合物、ハロゲン−アリールアルキルスルホネート化合物、アルキルスルホネート−アリールスルホネート化合物、アルキルスルホネート−アリールアルキルスルホネート化合物、及びアリールスルホネート−アリールアルキルスルホネート化合物が挙げられる。前記モノマーとしてハロゲン−アルキルスルホネート化合物、ハロゲン−アリールスルホネート化合物、ハロゲン−アリールアルキルスルホネート化合物、アルキルスルホネート−アリールスルホネート化合物、アルキルスルホネート−アリールアルキルスルホネート化合物、又はアリールスルホネート−アリールアルキルスルホネート化合物を用いることにより、シーケンスを制御した高分子化合物を製造することができる。
本発明の高分子化合物を製造するために有用な化合物として、式(VI)で示される化合物が挙げられる。
(VI)
〔式中、X1及びX2は、同一又は相異なり、酸素原子、硫黄原子、−N(RN)−又は−C(Rc1)=C(Rc2)−を表し、R1、R2、R3、R4、RN、RA1、RA2、Rc1及びRc2は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表し、Ar1は2価の複素環基を表す。〕
(VII)
〔式中、X3及びX4は、同一又は相異なり、酸素原子、硫黄原子又は−N(RN)−を表し、RA3、RA4、R5、R6、R7及びR8は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表し、X1、X2、R1、R2、R3、R4、RN及びAr1は、前記と同じ意味を表す。〕
(VIII)
〔式中、X5は、酸素原子、硫黄原子又は−N(RN)−を表し、R9、R10、R14及びR15は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基又はホウ酸エステルから誘導される基を表し、X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びRNは、前記と同じ意味を表す。〕
(IX)
〔式中、Rx及びRyは、同一又は相異なり、ハロゲン原子を表し、X1、X2、X3、X4、X5、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びRNは、前記と同じ意味を表す。〕
本発明の組成物は、本発明の高分子化合物を含む組成物であり、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種類の材料と、本発明の高分子化合物の少なくとも1種類とを含有する組成物、本発明の高分子化合物を少なくとも2種類含有する組成物等が挙げられる。
本発明の高分子化合物は、発光材料として用いることができるだけでなく、薄膜用の材料、有機半導体材料、有機トランジスタ材料、光学材料、太陽電池材料、ドーピングによる導電性材料として用いることもできる。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
また、発光層に隣接した正孔輸送層をインターレイヤー層と呼ぶ場合もある。
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電荷輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
q)陽極/絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/絶縁層/陰極
s)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
t)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
v)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
w)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
y)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
z)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
ab)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
<分析条件A>
LC−10Avpで測定する場合は、測定する高分子化合物を、約0.5重量%の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、SECに30μL注入した。SECの移動相はテトラヒドロフランを用い、0.6mL/分の流速で流した。カラムは、TSKgel SuperHM−H(東ソー製)2本とTSKgel SuperH2000(東ソー製)1本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器(島津製作所製:RID−10A)を用いた。
<分析条件B>
PL−GPC2000にて測定する場合は、高分子化合物を、約1重量%の濃度となるようにo−ジクロロベンゼンに溶解させた。GPCの移動相としては、o−ジクロロベンゼンを用い、測定温度140℃で、1mL/分の流速で流した。カラムは、PLGEL 10μm MIXED−B(PLラボラトリー製)を3本直列で繋げた。
不活性雰囲気下、500mL 4つ口フラスコに化合物M−1−1(13.46g、80mmol)、テトラヒドロフラン240mLを入れ、アセトン/ドライアイスを用いて−78℃に冷却し、撹拌した。滴下漏斗からn−ブチルリチウム1.6M ヘキサン溶液(58mL、88mmol)を加え、1時間撹拌した後、化合物M−1−2(44.36g、240mmol)を加え、−78℃で2時間撹拌を続けた。その後、水を加え、テトラヒドロフラン溶液を濃縮した後、トルエンで抽出した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥後ろ別し、濃縮した後シリカゲルカラムによる精製を行い、化合物M−1−3(18.05g、収率:71%)を得た。上記操作を2回繰り返した。
不活性雰囲気下、100mL3つ口フラスコに化合物M−1−3(29.4g、0.1mol)、化合物M−1−4(29.3g、0.1mol)、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(18.34g、商品名:Aliquat(登録商標)336、アルドリッチ製)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.10g、3mmol)を加え、トルエン700 mLに溶解させた。その後、滴下漏斗より2M炭酸ナトリウム水溶液125 mLを加えて70℃で18時間加熱撹拌した。反応終了後、有機相を抽出し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた後にろ別し、濃縮した後、シリカゲルカラムによる精製を行い、化合物M−1−5(20.5g、収率54%)を得た。
不活性雰囲気下、500mL4つ口フラスコに化合物M−1−5(4.58g、12mmol)、化合物M−1−6(2.10g、6mmol)、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(1.09g、商品名:Aliquat(登録商標)336、アルドリッチ製)、酢酸パラジウム(68.5mg、0.3mmol)、トリス(o−メトキシフェニル)ホスフィン(285mg、1.0mmol)、トルエン80mLを加え、撹拌しながら2M炭酸ナトリウム水溶液10mLを滴下後、105℃で2.5時間加熱撹拌した。有機層を抽出した後、水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた後にろ別し、有機層を濃縮した後、クロロホルム再結晶を繰り返し実施し、化合物M−1−7(3.25g、収率:79%)を得た。
不活性雰囲気下、1000mL 4つ口フラスコに化合物M−1−7(3.08g、4.5mmol)を入れ、クロロホルム450 mLで溶解させた。氷浴で0℃に冷却し、滴下漏斗からN−ブロモスクシンイミド(1.52g、9.0mmol)のジメチルホルムアミド溶液30 mLを30分かけて滴下した。2時間撹拌を続け、水を加えて反応を停止した。その後、水層を除去した後、希塩酸水溶液、飽和食塩水、水で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥後ろ別し、得られた溶液を濃縮した。得られた固体を繰り返しクロロホルムによる再結晶を実施し、化合物M−1(2.51g、66%)を得た。
・化合物M−2の合成
M−2
特表2004−534863号公報に記載の方法で化合物M−2を合成した。即ち、4,7−ビス(5−ブロモ−4−ヘキシルチオフェン−2−イル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾールと2−(トリブチルスタニル)チオフェンをトルエンに溶解させ、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムの存在下、加熱還流で18時間反応した。反応物を室温まで冷却し、シリカゲルを通してろ過した。濾液を濃縮してヘキサンから再結晶した。再結晶体をジメチルホルムアミド(以下、「DMF」という。)に溶解させ、さらにN−ブロモスクシンイミドのDMF溶液を滴下して、室温で一晩攪拌した。生成物をろ過してメタノールと脱イオン水で洗浄した。ヘキサンで再結晶して化合物M−2を得た。
2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(1.596g、化合物A−1)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(0.790g、化合物A−2)、化合物M−2(0.095g)、4,7−ジブロモ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール(0.176g、化合物A−3)、ビス(4−ブロモフェニル)−(4−セカンダリブチルフェニル)−アミン(0.276g、化合物A−4)、化合物M−1(0.201g)、酢酸パラジウム(1.3mg)、トリ(2−メトキシフェニル)ホスフィン(8.5mg)、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(0.39g,商品名:Aliquat(登録商標)336、アルドリッチ製)、トルエン(30mL)を混合し、得られた反応溶液を105℃に加熱した。次に、前記反応溶液に2M炭酸ナトリウム水溶液(8.2mL)を滴下し、3.5時間還流させた後、フェニルホウ酸(39mg)、酢酸パラジウム(1.3mg)、トリ(2−メトキシフェニル)ホスフィン(8.5mg)を加え、さらに18時間還流させた。次いで、前記反応溶液に1.8Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(18mL)を加え、80℃で3時間撹拌した。その後、反応溶液を25℃に冷却した後、水(40mL)で2回、3重量%酢酸水溶液(40mL)で2回、水(40mL)で2回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製し、トルエン溶液を得た。そして得られたトルエン溶液をメタノール(450mL)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させて、高分子化合物P−1を得た。得られた高分子化合物P−1の収量は1.83gであった。また、高分子化合物P−1の<分析条件A>でのポリスチレン換算重量平均分子量は2.6×105であり、ポリスチレン換算数平均分子量は1.2×105であった。
A−1 A−2 M−2
A−3 A−4 M−1
高分子化合物P−1は、以下の繰り返し単位(RA−1、RA−2、RM−2、RA−3、RA−4、RM−1)を以下のモル比で有する高分子化合物である(原料から求めた理論値である)。
RA−1 RA−2 RM−2
(50) (24) (2)
RA−3 RA−4 RM−1
(10) (10) (4)
2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(2.926g、化合物A−1)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(1.689g、化合物A−2)、化合物M−2(0.175g)、4,7−ジブロモ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール(0.323g、化合物A−3)、ビス(4−ブロモフェニル)−(4−セカンダリブチルフェニル)−アミン(0.505g、化合物A−4)、酢酸パラジウム(2.5mg)、トリ(2−メトキシフェニル)ホスフィン(15.5mg)、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(0.72g、商品名:Aliquat(登録商標)336、アルドリッチ製)、トルエン(55mL)を混合し、得られた反応溶液を105℃に加熱した。次に、前記反応溶液に2M炭酸ナトリウム水溶液(15mL)を滴下し、2時間還流させた後、フェニルホウ酸(71mg)、酢酸パラジウム(2.5mg)、トリ(2−メトキシフェニル)ホスフィン(15.5mg)を加え、さらに18時間還流させた。次いで、前記反応溶液に1.8Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(33mL)を加え、80℃で2時間撹拌した。その後、反応溶液を25℃に冷却した後、水(70mL)で2回、3重量%酢酸水溶液(70mL)で2回、水(70mL)で2回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製し、トルエン溶液を得た。そして得られたトルエン溶液をメタノール(850mL)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させて、高分子化合物P−2を得た。得られた高分子化合物P−2の収量は2.92gであった。また、高分子化合物P−2の<分析条件A>でのポリスチレン換算重量平均分子量は1.7×105であり、ポリスチレン換算数平均分子量は8.2×104であった。
A−1 A−2 M−2
A−3 A−4
高分子化合物P−2は、以下の繰り返し単位(RA−1、RA−2、RM−2、RA−3、RA−4)を以下のモル比で有する高分子化合物である(原料から求めた理論値である)。
RA−1 RA−2 RM−2
(50) (28) (2)
RA−3 RA−4
(10) (10)
高分子化合物P−3は、以下の繰り返し単位を以下のモル比で有する高分子化合物である(原料から求めた理論値である)。
50 : 50
・高分子発光素子の作製
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(Bayer製、商品名:BaytronP)の懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みと成るように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物P−3をキシレンに1.5重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をBaytronPの膜の上にのせ、スピンコート法により成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。この基板を窒素ガス雰囲気下において室温に戻した後、キシレンを基板上に滴下し、2000rpmで30秒スピンコート法をした。次に、高分子化合物P−1をキシレンに1.8重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を高分子化合物P−3の膜の上にスピンコート法により塗布し約120nmの厚みとなるように成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、1時間乾燥させた。1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、高分子化合物P−1の膜の上にバリウムを厚さ約5nmで蒸着し、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを厚さ約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子1を作製した。素子構成は以下の通りである。
高分子発光素子1の発光波長は713nmであり、発光開始電圧は5.21V、1000cd/m2発光時の電圧は7.97Vであった。また初期の発光強度が4mW/cm2になる電流密度で定電流駆動したところ、輝度10%減寿命は0.25時間であった。
・高分子発光素子の作製
実施例3において高分子化合物P−1の代わりに高分子化合物P−2を用いた以外は実施例3と同様にして高分子発光素子2を作製した。素子構成は以下の通りである。
高分子発光素子2の発光波長は695nmであり、発光開始電圧は6.01V、1000cd/m2発光時の電圧は9.41Vと高電圧であった。また初期の発光強度が4mW/cm2になる電流密度で定電流駆動したところ、輝度10%減寿命は0.05時間と短寿命であった。
窒素置換した50mL三つ口フラスコに、化合物M−1を0.4272g(0.507mmol)、9,9−ジドデシルフルオレン−2,7−ジボロン酸を0.3008g(0.509mmol)、酢酸パラジウムを0.1mg(0.001mmol)、トリ(o−メトキシ)ホスフィン1.3mg(0.004mmol)、トリカプリリルメチルアンモニウムクロリド(商品名:Aliquat(登録商標)336、Aldrich製)を0.1g、及びあらかじめ30分間窒素バブリングしたトルエンを9mlそれぞれ添加し、105℃に加熱しつつ、炭酸ナトリウム水溶液(2M/L)0.939mlを滴下した。滴下終了後、5時間加熱還流し、フェニルホウ酸11mgを加え、さらに3時間加熱還流した。続いてN,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物0.25g及び水を加え、90℃で5時間撹拌した。それから、水層を除去した後、有機層を熱水で3回、3重量%酢酸で3回、さらに熱水で3回洗浄した。メタノールに有機層を滴下し、沈殿を回収、減圧乾燥させた。得られた固体をアセトンでソックスレー抽出後、残った固体を回収、減圧乾燥させた。100℃のトルエンに再溶解させ、シリカゲル−アルミナカラムを通した後、300mlのメタノールに加えた。析出した沈殿をろ過して回収し、減圧乾燥させた。得られた高分子化合物P−4の重量は0.38gであった。また、<分析条件B>でのポリスチレン換算の数平均分子量は1.23×104であり、重量平均分子量は1.78×104であった。
高分子化合物P−4は、以下の繰り返し単位を以下のモル比で有する高分子化合物である(原料から求めた理論値である)。
50 : 50
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板をオゾンUV処理して表面処理を行った。次に、高分子化合物P−4及びフラーレン誘導体であるPCBM(フェニルC61−ブチリックアシッドメチルエステル、フロンティアカーボン社製)のオルトジクロロベンゼン溶液(高分子化合物P−4/PCBM=1/3(重量比))を用い、膜厚が約100nmとなるようにスピンコートにより塗布して光活性層を作製した。その後、真空蒸着機によりフッ化リチウムを厚さ4nmで蒸着し、次いでAlを厚さ100nmで蒸着した。得られた有機薄膜太陽電池の形状は、2mm×2mmの正四角形であった。得られた有機薄膜太陽電池にソーラーシミュレーター(分光計器製、商品名OTENTO−SUNII:AM1.5Gフィルター、放射照度 100mW/cm2)を用いて一定の光を照射し、発生する電流と電圧を測定して光電変換効率を求めた。Jsc(短絡電流密度)は3.29mA/cm2であり、Voc(開放電圧)は0.881Vであり、ff(フィルファクター)は0.325であり、光電変換効率(η)は0.94%であった。
Claims (21)
- 式(I)で示される繰り返し単位を含む高分子化合物。
(I)
〔式中、X1及びX2は、同一又は相異なり、酸素原子、硫黄原子、−N(RN)−又は−C(Rc1)=C(Rc2)−を表し、R1、R2、R3、R4、RN、Rc1及びRc2は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表し、Ar1は2価の複素環基を表す。〕 - 式(II)で示される繰り返し単位を含む請求項1に記載の高分子化合物。
(II)
〔式中、X3及びX4は、同一又は相異なり、酸素原子、硫黄原子又は−N(RN)−を表し、R5、R6、R7及びR8は同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表し、X1、X2、R1、R2、R3、R4、RN及びAr1は、前記と同じ意味を表す。〕 - 式(II)で示される繰り返し単位が、式(III)で示される繰り返し単位である請求項2に記載の高分子化合物。
(III)
〔式中、X5は、酸素原子、硫黄原子又は−N(RN)−を表し、R9及びR10は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表し、X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びRNは、前記と同じ意味を表す。〕 - X1及びX2が、硫黄原子である請求項1〜3のいずれかに記載の高分子化合物。
- R1、R2、R3及びR4が水素原子である請求項1〜4のいずれかに記載の高分子化合物。
- X3及びX4が、硫黄原子である請求項2〜5のいずれかに記載の高分子化合物。
- X5が、硫黄原子である請求項3〜6のいずれかに記載の高分子化合物。
- さらに、式(IV)で示される繰り返し単位を含む請求項1〜7のいずれかに記載の高分子化合物。
−(Ar2)− (IV)
〔式中、Ar2はアリーレン基、2価の複素環基又は2価の芳香族アミン残基を表す。〕 - Ar2で示されるアリーレン基が、式(V)で示される基である請求項8に記載の高分子化合物。
(V)
〔式中、R12及びR13は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシル基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表す。R11は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表す。複数個存在するR11は、同一でも相異なっていてもよい。〕 - ポリスチレン換算の重量平均分子量が、1×103〜1×108である請求項1〜9のいずれかに記載の高分子化合物。
- 式(VI)で示される化合物。
(VI)
〔式中、X1及びX2は、同一又は相異なり、酸素原子、硫黄原子、−N(RN)−又は−C(Rc1)=C(Rc2)−を表し、R1、R2、R3、R4、RN、RA1、RA2、Rc1及びRc2は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表し、Ar1は2価の複素環基を表す。〕 - 式(VI)で示される化合物が、式(VII)で示される化合物である請求項11に記載の化合物。
(VII)
〔式中、X3及びX4は、同一又は相異なり、酸素原子、硫黄原子又は−N(RN)−を表し、RA3、RA4、R5、R6、R7及びR8は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表し、X1、X2、R1、R2、R3、R4、RN及びAr1は、前記と同じ意味を表す。〕 - 式(VII)で示される化合物が、式(VIII)で示される化合物である請求項12に記載の化合物。
(VIII)
〔式中、X5は、酸素原子、硫黄原子又は−N(RN)−を表し、R9、R10、R14及びR15は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、複素環チオ基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表し、X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びRNは、前記と同じ意味を表す。〕 - 式(VIII)で示される化合物を遷移金属化合物存在下で縮合重合することを含む、式(III)で示される繰り返し単位を有する高分子化合物の製造方法。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の高分子化合物を含有する組成物。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の高分子化合物を含有する薄膜。
- 陽極と、陰極と、該陽極及び該陰極の間に設けられた請求項1〜10のいずれかに記載の高分子化合物を含む有機層とを有する高分子発光素子。
- 有機層が発光層である請求項18に記載の高分子発光素子。
- ソース電極と、ドレイン電極と、ゲート電極と、請求項1〜10のいずれかに記載の高分子化合物を含む有機層とを有する有機トランジスタ。
- 陽極と、陰極と、該陽極及び該陰極の間に設けられた請求項1〜10のいずれかに記載の高分子化合物を含む有機層とを有する光電変換素子。
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