JP2009539927A - 粗グリセロールベース生成物、その精製方法およびジクロロプロパノールの製造におけるその使用方法 - Google Patents

粗グリセロールベース生成物、その精製方法およびジクロロプロパノールの製造におけるその使用方法 Download PDF

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Abstract

本発明は、グリセロールアルキルエーテルを含む粗グリセロールベース生成物、蒸発濃縮、蒸発結晶化、蒸留、分留、ストリッピング、または液体−液体抽出の処理を含む精製方法、ならびに精製生成物の、ジクロロプロパノールの製造における使用方法に関する。

Description

本出願は、内容が本明細書において参照により援用される、それぞれ２００６年６月１４日および２００７年３月１５日に出願されたＦＲ０６／０５３２５号明細書およびＦＲ０７／５３８６３号明細書の利益を主張する。
本発明は、粗グリセロールベース生成物、その精製方法、および精製生成物の、ジクロロプロパノールの製造における使用方法に関する。
ジクロロプロパノールは、例えば、エピクロロヒドリンおよびエポキシ樹脂の製造における反応中間体である（非特許文献１）。
公知の方法によれば、ジクロロプロパノールは、特に、塩化アリルの次亜塩素酸処理により、アリルアルコールの塩素化により、ならびにグリセロールの塩化水素処理により得ることが可能である。この方法は、化石出発材料または再生可能な出発材料から出発してジクロロプロパノールを得ることが可能であるという利点を示し、ならびに化石原料が由来する、例えば油、天然ガスまたは石炭といった地球上で入手可能である天然石油化学資源は有限であることが知られている。
グリセロールがグリセロールアルキルエーテルなどの種々の化合物によって汚染されている場合、これはグリセロールを利用するプロセスからの溶出液の分離および処理に対する操作の妨げになる可能性があるが、それにもかかわらず、これをジクロロプロパノールの製造において出発材料として用いることが可能であることが見出された。
カークオスマー化学技術百科事典（Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）、第四版、１９９２年、第２巻、第１５６ページ、ジョンウィリー＆サンズ社（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ．）
従って、本発明は、グリセロールアルキルエーテルを、粗生成物の０．００１〜１００ｇ／ｋｇの量で含む粗グリセロールベース生成物に関する。
粗グリセロールベース生成物は、一般に、１ｋｇの粗生成物あたり少なくとも２００ｇのグリセロール、好ましくは、１ｋｇの粗生成物あたり少なくとも５００ｇのグリセロール、より好ましくは少なくとも７５０ｇ／ｋｇ、さらにより好ましくは少なくとも９００ｇ／ｋｇ、さらにより好ましくは少なくとも９５０ｇ／ｋｇおよび最も好ましくは少なくとも９９０ｇ／ｋｇを含有する。
グリセロールアルキルエーテルの量は、度々９０ｇ／ｋｇ以下、通例５０ｇ／ｋｇ以下、頻繁に１０ｇ／ｋｇ以下、通例５ｇ／ｋｇ以下、通常は１ｇ／ｋｇ以下、通例０．５ｇ／ｋｇ以下および頻繁に０．２ｇ／ｋｇ以下である。この量は、度々少なくとも０．００５ｇ／ｋｇ、頻繁に少なくとも０．０１ｇ／ｋｇ、通例少なくとも０．０４ｇ／ｋｇおよび通常は少なくとも０．１ｇ／ｋｇである。
グリセロールアルキルエーテルはグリセロールモノ−、ジ−および／またはトリエーテルであることが可能であり、そのアルキル基は、少なくとも１個の炭素原子から８個以下の炭素原子を含むアルキル基からから独立して選択される。
これらのアルキル基は、好ましくは直鎖または分岐または脂環式脂肪族アルキル基であり、より好ましくは直鎖または分岐脂肪族基である。アルキル基上のエーテル官能基は、第１級、第２級または第３級炭素原子を介して形成されている。アルキル基は、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルおよびオクチル基から、より好ましくはメチル、エチル、プロピルおよびブチル基から、ならびに特に好ましくはメチルおよびエチル基から選択される。きわめて好ましくは、アルキル基はメチル基である。プロピル基は、ｎ−プロピルおよびイソプロピル基から選択されることができ、好ましくはイソプロピル基である。ブチル基は、１−ブチル、２−ブチル、イソブチルおよびｔ−ブチル基から選択されることができ、好ましくはイソブチルおよびｔ−ブチル基から選択されることができる。
グリセロールアルキルエーテルは、グリセロールモノ−、ジ−およびトリアルキルエーテル、好ましくはモノ−およびジエーテル、ならびに、より好ましくはモノエーテルであることが可能である。グリセロールモノメチル、モノエチル、モノプロピル、モノブチル、モノペンチル、モノヘキシル、モノヘプチルおよびモノオクチルエーテルが好ましい。モノメチル、モノエチル、モノプロピルおよびモノブチルエーテルがより好ましい。モノメチルおよびモノエチルエーテルがさらにより好ましく、ならびに、グリセロールモノメチルエーテルが特に好ましい。
モノプロピルエーテルは、ｎ−プロピル、イソプロピルエーテルまたはこれらの混合物から選択されることが可能であり、ならびに好ましくはイソプロピルエーテルである。モノブチルエーテルは、１−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチルエーテルおよびこれらの少なくとも２種のいずれかの混合物から選択されることが可能であり、ならびに好ましくは、イソブチルまたはｔ−ブチルエーテルから選択される。
グリセロールアルキルエーテルがジ−およびトリエーテルである場合、アルキル基は同一であることも異なっていることもできる。これらの基は好ましくは同一である。
好ましいモノエーテルは、３−アルコキシ−１，２−プロパンジオールおよび２−アルコキシ−１，３−プロパンジオールである。３−アルコキシ−１，２−プロパンジオールと２−アルコキシ−１，３−プロパンジオールとの混合物における３−アルコキシ−１，２−プロパンジオールの含有量は、一般に、少なくとも５０％、好ましくは少なくとも６０％およびきわめて好ましくは少なくとも７０％である。この含有量は、９５％以下および好ましくは９０％以下である。
グリセロールモノメチルエーテルは、３−メトキシ−１，２−プロパンジオールおよび２−メトキシ−１，３−プロパンジオールである。３−メトキシ−１，２−プロパンジオールと２−メトキシ−１，３−プロパンジオールとの混合物における３−メトキシ−１，２−プロパンジオールの含有量は、一般に少なくとも５０％、好ましくは少なくとも６０％およびきわめて好ましくは少なくとも７０％である。この含有量は、９５％以下および好ましくは９０％以下である。
グリセロールモノエチルエーテルは、３−エトキシ−１，２−プロパンジオールおよび２−エトキシ−１，３−プロパンジオールである。３−エトキシ−１，２−プロパンジオールと２−エトキシ−１，３−プロパンジオールとの混合物における３−エトキシ−１，２−プロパンジオールの含有量は、一般に、少なくとも５０％、好ましくは少なくとも６０％およびきわめて好ましくは少なくとも７０％である。この含有量は、９５％以下および好ましくは９０％以下である。
グリセロールモノプロピルエーテルは、３−プロポキシ−１，２−プロパンジオールおよび２−プロポキシ−１，３−プロパンジオールである。３−プロポキシ−１，２−プロパンジオールと２−プロポキシ−１，３−プロパンジオールとの混合物における３−プロポキシ−１，２−プロパンジオールの含有量は、一般に、少なくとも５０％、好ましくは少なくとも６０％およびきわめて好ましくは少なくとも７０％である。この含有量は、９５％以下および好ましくは９０％以下である。プロポキシ基は、ｎ−プロポキシまたはイソプロポキシ、好ましくはイソプロポキシ基であることが可能である。
グリセロールモノブチルエーテルは、３−ブトキシ−１，２−プロパンジオールおよび２−ブトキシ−１，３−プロパンジオールである。３−ブトキシ−１，２−プロパンジオールと２−ブトキシ−１，３−プロパンジオールとの混合物における３−ブトキシ−１，２−プロパンジオールの含有量は、一般に、少なくとも５０％、好ましくは少なくとも６０％およびきわめて好ましくは少なくとも７０％である。この含有量は、９５％以下および好ましくは９０％以下である。ブトキシ基は、１−ブトキシ、２−ブトキシ、イソブトキシおよびｔ−ブトキシ基から選択されることが可能であり、好ましくはイソブトキシおよびｔ−ブトキシ基から選択されることが可能である。
粗グリセロールベース生成物はまたアルコールを含むことが可能である。これらのアルコールは、好ましくはメタノール、エタノール、プロパノール、好ましくはｎ−プロパノールおよび／またはイソプロパノール、ブタノール、好ましくは１−ブタノールおよび／または２−ブタノールおよび／またはイソブタノールおよび／またはｔ−ブタノール、ペンタノール、好ましくは１−ペンタノールおよび／または２−ペンタノールおよび／または３−メチル−１−ブタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、エチレングリコールならびにプロピレングリコールである。
粗グリセロールベース生成物は、以下の特徴の１つ以上を呈することが可能である：
・グリセロールアルキルエーテルがメチルエーテルである
・メタノールを、粗生成物の０．１〜２０ｇ／ｋｇの量で含む
・エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールを、粗生成物の０．０１〜２ｇ／ｋｇの総量で含む
・グリセロールアルキルエーテルがエチルエーテルである
・エタノールを、粗生成物の０．１〜２０ｇ／ｋｇの量で含む
・メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールを、粗生成物の０．０１〜２ｇ／ｋｇの総量で含む
・グリセロールアルキルエーテルがプロピルエーテルである
・プロパノールを、粗生成物の０．１〜２０ｇ／ｋｇの量で含む
・メタノール、エタノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールを、粗生成物の０．０１〜２ｇ／ｋｇの総量で含む
・グリセロールアルキルエーテルがブチルエーテルである
・ブタノールを、粗生成物の０．１〜２０ｇ／ｋｇの量で含む
・メタノール、エタノール、プロパノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールを、粗生成物の０．０１〜２ｇ／ｋｇの総量で含む。
グリセロールアルキルエーテルがメチルエーテルであるとき、メタノールは粗生成物の０．１〜２０ｇ／ｋｇの量で存在することが可能であり、ならびに、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールは、粗生成物の０．０１〜２ｇ／ｋｇの総量で存在することが可能である。
グリセロールアルキルエーテルがエチルエーテルであるとき、エタノールは粗生成物の０．１〜２０ｇ／ｋｇの量で存在することが可能であり、ならびに、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールは、粗生成物の０．０１〜２ｇ／ｋｇの総量で存在することが可能である。
グリセロールアルキルエーテルがプロピルエーテルであるとき、プロパノールは粗生成物の０．１〜２０ｇ／ｋｇの量で存在することが可能であり、ならびに、メタノール、エタノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールは、粗生成物の０．０１〜２ｇ／ｋｇの総量で存在することが可能である。
プロパノールは、ｎ−プロパノール、イソプロパノールおよびこれらの混合物から選択されることが可能であり、ならびに好ましくはイソプロパノールである。
グリセロールアルキルエーテルがブチルエーテルであるとき、ブタノールは粗生成物の０．１〜２０ｇ／ｋｇの量で存在することが可能であり、ならびにメタノール、エタノール、プロパノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールは、粗生成物の０．０１〜２ｇ／ｋｇの総量で存在することが可能である。
ブタノールは、１−ブタノール、２−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノールおよびこれらの少なくとも２種のいずれかの混合物から選択されることが可能であり、好ましくはイソブタノールおよびｔ−ブタノールから選択されることが可能である。
粗グリセロールベース生成物はまた、水を少なくとも０．１ｇ／ｋｇおよび１００ｇ／ｋｇ以下の量で含むことが可能である。この量は、好ましくは５０ｇ／ｋｇ以下およびより好ましくは２０ｇ／ｋｇ以下である。
粗グリセロールベース生成物はまた、例えば、モノ−およびジグリセリド、グリセロールオリゴマーおよび塩などの脂肪酸のアルキルエステル、グリセロールエステルを含むことが可能である。これらの不純物は、個別の相を形成し得る。「脂肪酸のアルキルエステル」という用語は、グリセロールを除くモノ−またはポリアルコールを有する脂肪酸のエステルであって、エステルのアルキル基がグリセロールアルキルエーテルについて上述した基の１つであるものを示すことを意図している。これらのアルキルエステルは、好ましくは、脂肪酸のメチル、エチル、プロピルおよびブチルエステル、より好ましくは、脂肪酸のメチルおよびエチルエステル、ならびに、特に好ましくは脂肪酸のメチルエステルである。
エステルの含有量は、一般に、少なくとも０．１ｇ／ｋｇ、度々少なくとも１ｇ／ｋｇおよび頻繁に少なくとも５ｇ／ｋｇである。この含有量は、一般に５０ｇ／ｋｇ以下、度々３０ｇ／ｋｇ以下および頻繁に１０ｇ／ｋｇ以下である。
グリセロールオリゴマーの含有量は、一般に少なくとも０．１ｇ／ｋｇ、度々少なくとも１ｇ／ｋｇおよび頻繁に少なくとも２ｇ／ｋｇである。この含有量は、一般に２０ｇ／ｋｇ以下、度々１０ｇ／ｋｇ以下および頻繁に５ｇ／ｋｇ以下である。
塩の含有量は、一般に少なくとも０．０００５ｇ／ｋｇ、度々少なくとも０．００１ｇ／ｋｇおよび頻繁に少なくとも０．０１ｇ／ｋｇである。この含有量は、一般に１０ｇ／ｋｇ以下、度々１ｇ／ｋｇ以下および頻繁に０．１ｇ／ｋｇ以下である。
いかなる理論的説明にも拘束されることは望まないが、グリセロールアルキルエーテルおよびアルコールは、特に動物または植物性の脂肪または油の転化によるグリセロールの製造方法、アルコールの存在下におけるエステル交換によるグリセロールの製造方法、ならびにグリセロールのエーテルが形成されてもグリセロールからは分離されないような条件下で操作される方法から由来し得る、と考えられている。
従って、本発明はまた、グリセロールのエーテルが形成されてもグリセロールから分離されないような条件下で、植物性脂肪または油がアルコールと反応される、粗グリセロールベース生成物を製造する方法に関する。
このような条件は、例えば、酸性の不均質触媒の使用、脂肪または油における例えばカルボン酸といった酸性化合物の存在、高エステル交換温度および触媒上でのアルコール／植物性脂肪または油混合物の長い滞留時間である。
アルコールは、好ましくは、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノールおよびこれらの少なくとも２種の混合物から選択され、より好ましくはメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールから選択され、さらにより好ましくはメタノールおよびエタノールから選択される。アルコールは、特にきわめて好ましくはメタノールである。
プロパノールは、ｎ−プロパノール、イソプロパノールおよびこれらの混合物から選択されることが可能であり、好ましくはイソプロパノールである。ブタノールは、１−ブタノール、２−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノールおよびこれらの少なくとも２種の混合物から選択されることが可能であり、好ましくはイソブタノール、ｔ−ブタノールおよびこれらの混合物から選択されることが可能である。
本発明はまた、粗生成物が、任意により減圧下で、蒸発濃縮、蒸発結晶化、蒸留、分留、ストリッピングまたは液体−液体抽出の少なくとも１種の処理に供される、粗グリセロールベース生成物を精製する方法に関する。
「蒸発濃縮」という用語は、より少量の揮発物中に残存生成物を濃縮させることを可能とする、粗生成物の部分的な蒸発方法を示すことを意図する。「蒸発結晶化」という用語は、媒体における溶解を促進させる化合物を蒸発により除去することによって化合物の結晶化をもたらす方法を示すことを意図する。これらの方法は、「ペリー化学技術者用ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ’ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）」の第７版の第１１章、１９９７年に記載されている。
「蒸留」という用語は、化学工学における、ならびに、例えば、「ペリー化学技術者用ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ’ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）」の第７版の第１３章、１９９７年に記載の従来のタイプの分離を示すことを意図する。
「分留」という用語は、留出液がバッチ式に回収される一連の蒸留を意味すると理解される。
「ストリッピング」という用語は、純粋な材料の蒸気による飛沫同伴による物質の分離を示すことを意図する。本発明による方法において、この材料は、例えば、水蒸気、空気、窒素および二酸化炭素などのグリセロールに対して不活性である任意の化合物であることが可能である。
「液体／液体抽出」という用語は、粗グリセロールベース生成物を、所望の化合物の選択的な抽出を可能とする、適切な完全にまたは部分的に不混和性の溶剤と、任意により「ペリー化学技術者用ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ’ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）」の第７版の第１５章、１９９７年に記載されているものなどの向流法により、接触させることを意味すると理解される。
ストリッピング、蒸発濃縮、蒸発結晶化、液体／液体抽出および蒸留処理は、例えば、蒸留部を載せているストリッピングカラム中、あるいは蒸留カラムに供給する部分エバポレータ中に組み合わされることが可能であり、または溶剤による液体／液体抽出、グリセロールが富化された流れに存在する残存溶剤のストリッピングならびに抽出された化合物が富化された溶剤の蒸留を組み合わせることにより組み合わされることが可能である。
グリセロールアルキルエーテルおよびアルコールは、蒸留画分またはストリッピング画分中に回収され、精製グリセロールベース生成物は、蒸留またはストリッピング処理からの残渣から構成される。
グリセロールアルキルエーテルおよびアルコールは、一般に、液体／液体抽出に用いられる溶剤中に回収され、精製グリセロールベース生成物は、一般に、液体／液体抽出からの残渣から構成される。
処理が、粗生成物の少なくとも部分的な蒸発から構成される場合、富グリセロール領域の温度は、一般に少なくとも０℃、度々少なくとも８０℃および頻繁に少なくとも１００℃である。この温度は、一般に、２８０℃以下、度々２５０℃以下、および頻繁に２００℃以下である。低グリセロール領域の温度は、一般に、少なくとも−２０℃、好ましくは少なくとも−１０℃および特に好ましくは少なくとも０℃である。この温度は、一般に、グリセロール−富化領域の温度以下、好ましくはこの温度で少なくとも５℃低く、特に好ましくはこの温度で少なくとも１０℃低い。
処理が液体／液体抽出により行われる場合、温度は、一般に２０℃以上、好ましくは４０℃以上、より具体的には５０℃以上である。この温度は、一般に２００℃以下、好ましくは１５０℃以下およびさらに特に好ましくは１２０℃以下である。
処理における圧力は、一般に少なくとも０．００１絶対ｍｂａｒである。この圧力は、一般に１ｂａｒ以下、度々０．５ｂａｒ以下、頻繁に０．３ｂａｒ以下およびより具体的には０．２５ｂａｒ以下である。処理が個別の蒸発段階を含む場合、処理は、一般に、２絶対ｂａｒ未満の圧力、好ましくは１絶対ｂａｒ未満の圧力、特に好ましくは０．５絶対ｂａｒ未満の圧力で実施される。これは、一般に、少なくとも０．１ｍｂａｒの圧力、好ましくは少なくとも０．２ｍｂａｒの圧力で実施される。蒸発段階が蒸留または分留段階と組み合わされる場合、少なくともより低い圧力で実施される段階の圧力に等しい圧力で、好ましくはより低い圧力で実施される段階の圧力より少なくとも１０ｍｂａｒ高い圧力で実施される。ストリッピング段階は、一般に、５絶対ｂａｒ未満、好ましく２ｂａｒ以下の圧力で実施される。
ストリッピングを伴うかまたは伴わない蒸留処理において、還流比は、一般に少なくとも１％、度々少なくとも５％および頻繁に少なくとも１０％である。この還流比は、９９％以下および度々５０％以下である。「還流比」という用語は、連続的な蒸留について、残渣のスループットによる再沸器への蒸発された画分のスループットの割当量を意味すると理解される。
「還流比」という用語は、バッチ条件下での分留について、最終残渣に対する蒸発された量の比を意味すると理解される。
蒸留画分の割合は、一般に、粗グリセロールベース生成物の１５０ｇ／ｋｇ以下、度々１００ｇ／ｋｇ以下である。
蒸発濃縮、蒸発結晶化、蒸留、分留、ストリッピングまたは液体−液体抽出は、上述の可能性のある個別の相の分離操作の後または前に行われることができる。この分離は、例えば、沈殿、遠心分離、ろ過、吸着またはイオンの交換による分離であることが可能である。沈殿による分離である場合には、操作は、コアレッサーを通過させることにより向上されることが可能である。吸着操作は、好ましくは、活性炭への吸着を伴う操作である。
処理の後、グリセロールアルキルエーテルを、一般に、精製生成物の５ｇ／ｋｇ以下の量で含み、ならびに、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールを、一般に、精製生成物の１ｇ／ｋｇ未満の総量で含む精製グリセロールベース生成物が得られる。
グリセロールアルキルエーテルの量は、好ましくは１．０ｇ／ｋｇ以下、より好ましくは精製生成物の０．５ｇ／ｋｇ以下、さらにより好ましくは０．２ｇ／ｋｇ以下、さらにより好ましくは０．１ｇ／ｋｇ以下、およびさらに好ましくは０．０４ｇ／ｋｇ以下である。この量は、特に好ましくは０．０１ｇ／ｋｇ以下および特にきわめて好ましくは０．００１ｇ／ｋｇ以下である。この量は、一般に、少なくとも０．０１ｍｇ／ｋｇである。
グリセロールアルキルエーテルがメチルエーテルであるとき、処理後のグリセロールメチルエーテルの量は、好ましくは１．０ｇ／ｋｇ以下、より好ましくは精製生成物の０．５ｇ／ｋｇ以下、さらにより好ましくは０．２ｇ／ｋｇ以下、さらにより好ましくは０．１ｇ／ｋｇ以下、およびさらに好ましくは０．０４ｇ／ｋｇ以下である。この量は、特に好ましくは０．０１ｇ／ｋｇ以下および特にきわめて好ましくは０．００１ｇ／ｋｇ以下である。この量は、一般に、少なくとも０．０１ｍｇ／ｋｇである。
グリセロールアルキルエーテルがエチルエーテルであるとき、処理後のグリセロールエチルエーテルの量は、好ましくは１．０ｇ／ｋｇ以下、より好ましくは精製生成物の０．５ｇ／ｋｇ以下、さらにより好ましくは０．２ｇ／ｋｇ以下、さらにより好ましくは０．１ｇ／ｋｇ以下、および最も好ましくは０．０４ｇ／ｋｇ以下である。この量は、特に好ましくは０．０１ｇ／ｋｇ以下および特にきわめて好ましくは０．００１ｇ／ｋｇ以下である。この量は、一般に、少なくとも０．０１ｍｇ／ｋｇである。
グリセロールアルキルエーテルがプロピルエーテルであるとき、処理後のグリセロールプロピルエーテルの量は、好ましくは１．０ｇ／ｋｇ以下、より好ましくは精製生成物の０．５ｇ／ｋｇ以下、さらにより好ましくは０．２ｇ／ｋｇ以下、さらにより好ましくは０．１ｇ／ｋｇ以下、および最も好ましくは０．０４ｇ／ｋｇ以下である。この量は、特に好ましくは０．０１ｇ／ｋｇ以下および特にきわめて好ましくは０．００１ｇ／ｋｇ以下である。この量は、一般に、少なくとも０．０１ｍｇ／ｋｇである。
プロピルエーテルは、ｎ−プロピルエーテル、イソプロピルエーテルおよびこれらの混合物から選択されることが可能であり、ならびに好ましくはイソプロピルエーテルである。
グリセロールアルキルエーテルがブチルエーテルであるとき、処理後のグリセロールブチルエーテルの量は、好ましくは１．０ｇ／ｋｇ以下、より好ましくは精製生成物の０．５ｇ／ｋｇ以下、さらにより好ましくは０．２ｇ／ｋｇ以下、さらにより好ましくは０．１ｇ／ｋｇ以下、および最も好ましくは０．０４ｇ／ｋｇ以下である。この量は、特に好ましくは０．０１ｇ／ｋｇ以下および特にきわめて好ましくは０．００１ｇ／ｋｇ以下である。この量は、一般に、少なくとも０．０１ｍｇ／ｋｇである。
ブチルエーテルは、１−ブチルエーテル、２−ブチルエーテル、イソブチルエーテル、ｔ−ブチルエーテルおよびこれらの少なくとも２種のいずれかの混合物から選択されることが可能であり、好ましくはイソブチルおよびｔ−ブチルエーテルから選択されることが可能である。
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールの処理後の量は、好ましくは精製生成物の０．１ｇ／ｋｇ以下、より好ましくは０．０１ｇ／ｋｇ以下および特にきわめて好ましくは０．００１ｇ／ｋｇ以下である。
グリセロールアルキルエーテルがメチルエーテルであるとき、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールの処理後の総量は、好ましくは精製生成物の０．１ｇ／ｋｇ以下、より好ましくは０．０１ｇ／ｋｇ以下および特にきわめて好ましくは０．００１ｇ／ｋｇ以下である。
グリセロールアルキルエーテルがエチルエーテルであるとき、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールの処理後の総量は、好ましくは精製生成物の０．１ｇ／ｋｇ以下、より好ましくは０．０１ｇ／ｋｇ以下および特にきわめて好ましくは０．００１ｇ／ｋｇ以下である。
グリセロールアルキルエーテルがプロピルエーテルであるとき、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールの処理後の総量は、好ましくは精製生成物の０．１ｇ／ｋｇ以下、より好ましくは０．０１ｇ／ｋｇ以下および特にきわめて好ましくは０．００１ｇ／ｋｇ以下である。
グリセロールアルキルエーテルがブチルエーテルであるとき、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールの処理後の総量は、好ましくは精製生成物の０．１ｇ／ｋｇ以下、より好ましくは０．０１ｇ／ｋｇ以下および特にきわめて好ましくは０．００１ｇ／ｋｇ以下である。
プロパノールは、ｎ−プロパノール、イソプロパノールおよびこれらの混合物から選択されることが可能であり、ならびに好ましくはイソプロパノールである。ブタノールは、１−ブタノール、２−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノールおよびこれらの少なくとも２種のいずれかの混合物から選択されることが可能であり、ならびに好ましくはイソブタノールまたはｔ−ブタノールである。
処理はまた、粗グリセロールベース生成物における水およびアルキルエステル含有量の低減を可能とする。
精製グリセロールベース生成物中の水の含有量は、一般に少なくとも０．０１ｇ／ｋｇ、度々少なくとも０．１ｇ／ｋｇおよび頻繁に少なくとも０．５ｇ／ｋｇである。この含有量は、一般に１０ｇ／ｋｇ以下、度々５ｇ／ｋｇ以下および頻繁に１ｇ／ｋｇ以下である。
精製グリセロールベース生成物中のエステルの含有量は、一般に少なくとも０．０１ｇ／ｋｇ、度々少なくとも０．１ｇ／ｋｇおよび頻繁に少なくとも０．５ｇ／ｋｇである。この含有量は、一般に１０ｇ／ｋｇ以下、度々５ｇ／ｋｇ以下および頻繁に１ｇ／ｋｇ以下である。
本発明はまた、グリセロールアルキルエーテルを、精製生成物の０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１ｇ／ｋｇ、好ましくは精製生成物の１０ｍｇ／ｋｇ〜５００ｍｇ／ｋｇおよびより好ましくは精製生成物の４０ｍｇ／ｋｇ〜２００ｍｇ／ｋｇの量で含む精製グリセロールベース生成物に関する。
精製グリセロールベース生成物は、本発明の粗グリセロールベース生成物を、上述のとおり、任意により減圧下で、蒸発濃縮、蒸発結晶化、蒸留、分留、ストリッピングまたは液体−液体抽出の少なくとも１種の処理に供することにより得ることが可能である。
本発明はまた、グリセロールアルキルエーテルの含有量を低減して、塩素化剤と反応される精製グリセロールベース生成物が得られるよう、粗グリセロールベース生成物が、任意により減圧下で、蒸発濃縮、蒸発結晶化、蒸留、分留、ストリッピングまたは液体−液体抽出の少なくとも１種の処理に供される、グリセロールから開始されるジクロロプロパノールの製造方法に関する。
グリセロールアルキルエーテルは、好ましくはメチルエーテルまたはエチルエーテル、より好ましくはメチルエーテルである。
本発明はまた、精製グリセロールベース生成物が塩素化剤と反応され、その後ジクロロプロパノールの脱塩化水素処理プロセスが続くジクロロプロパノールの製造方法を含む、エピクロロヒドリンの製造方法に関する。
本発明によるジクロロプロパノールを製造する方法における粗グリセロールベース生成物は、化石原料から開始されて、または再生可能原料から開始されて、好ましく内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００５／０５４１６７号パンフレットであって、特に第１ページ、第２６行〜第４ページ、第２行の一節に記載のとおり、ならびに内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００６／１００３１２号パンフレットであって、特に第３ページ、第２９行〜第５ページ、第２４行の一節に記載のとおり、再生可能原料から開始されて得られ得る。
本発明によるジクロロプロパノールを調製する方法において、グリセロールは、内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００６／１００３１５号パンフレットであって、特に第７ページ、第１１行〜第９ページ、第１０行の一節に記載のとおり、アルカリ金属および／またはアルカリ土類金属含有物を有し得る。
本発明によるジクロロプロパノールを調製する方法において、グリセロールは、内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００６／１００３１９号パンフレットであって、特に第２ページ、第３〜８行、および第６ページ、第２０行〜第９ページ、第１４行の一節に記載のとおり、アルカリ金属およびアルカリ土類金属以外の構成成分を含有し得る。
本発明によるジクロロプロパノールを調製する方法において、グリセロールは、内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００６／１０００３１９号パンフレットであって、特に第９ページ、第１５行〜第１０ページ、第１５行の一節に記載のとおり、一般に、グリセロール以外の、１絶対ｂａｒの圧力下での沸点がジクロロプロパノールの沸点より少なくとも１５℃高い重化合物をある量で含有する。
本発明によるジクロロプロパノールを調製する方法において、塩素化剤は、一般に、塩化水素を含む。塩化水素は、気体の塩化水素、任意により無水、水性塩化水素溶液またはこれら２種の混合物であることが可能である。
塩素化剤は、少なくとも部分的に、内容が本明細書において参照により援用される、ソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）による国際公開第２００５／０５４１６７号パンフレットであって、特に第４ページ、第３２行〜第５ページ、第１８行の一節に記載のものなどの、塩化ビニルの製造方法および／または４，４−メチレンジフェニルジイソシアネートの製造方法、ならびに／または塩素化有機化合物を熱分解する方法ならびに／または金属を酸洗いする方法ならびに／または塩化アリルの次亜塩素酸処理によるジクロロプロパノールの生成方法に由来することが可能であり、ならびに／または、無機酸からおよび金属塩化物から開始されて反応媒体中にインサイチュで生成されることが可能である。
塩素化剤は、少なくとも部分的に、内容が本明細書において参照により援用される、ソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）による国際公開第２００６／１０６１５３号パンフレットであって、特に第２ページ、第１０行〜第３ページ、第２０行の一節に記載のものなどの、塩化アリルの製造方法および／または塩化メチルの製造方法および／または塩素化分解プロセスおよび／または８００℃以上の温度での塩素化化合物の酸化プロセスに由来することが可能である。
塩素化剤はまた、少なくとも部分的に、「ウルマン工業化学百科事典（Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、第５完全改訂版、第Ａ２３巻：耐火性セラミック〜炭化ケイ素、１９９３年、第６３５〜６３６ページに記載のものなどの、クロロシランの分解によるシリカの製造方法に由来することが可能である。この場合、塩化水素は、一般に、塩化水素水溶液の形態で提供される。
塩素化剤はまた、少なくとも部分的に、「ウルマン工業化学百科事典（Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、第５完全改訂版、第Ａ１３巻：高性能繊維〜イミダゾールおよび誘導体、１９８９年、第２８９ページに記載のものなどの、塩素および水素から開始される直接的な合成による塩化水素の製造方法に由来することが可能である。この場合、塩化水素は、一般に、ガスまたは液化ガスまたは水溶液の形態で提供される。塩化水素を製造するこの方法において、塩素および水素はいずれの方法に由来することも可能である。塩素および水素は、好ましくは、少なくとも部分的に、塩水、より好ましくは塩化ナトリウム、塩化カリウムまたはこれら２種の混合物を主に含む塩水ならびに特に好ましくは塩化ナトリウムを主に含む塩水の電気分解プロセスに由来する。電気分解プロセスは、水銀、隔膜または膜電気分解プロセスであることが可能である。
塩素化剤はまた、少なくとも部分的に、クロロフルオロ炭化水素（ＨＣＦＣ）の製造方法および／またはヒドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）の製造方法などの、有機化合物での塩素／フッ素交換法に由来することが可能である。この塩素化剤は、ガス形態または水溶液の形態であることが可能である。Ｈ（Ｃ）ＦＣの製造方法の説明は、参考資料「ウルマン工業化学百科事典（Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、第５完全改訂版、第Ａ１１巻：繊維、５．、合成無機〜ホルムアルデヒド、１９８８年、第３５４〜３６０ページに見出すことが可能である。これらの方法のうち、ＨＦＣ−１３４ａ、ＨＦＣ−１５２ａ、ＣＦＣ−１１、ＣＦＣ−１２、ＨＦＣ−３２、ＨＣＦＣ−１４２ｂ、ＨＣＦＣ−１４１ｂおよびＨＦＣ−１４３ａの製造方法が好ましい。これらの方法からもたらされる塩化水素は、一般に、塩化水素中に、２００ｍｇ／ｋｇ以下、好ましくは５０ｍｇ／ｋｇ以下およびきわめて好ましくは１０ｍｇ／ｋｇ以下のフッ化水素の含有量を示す。いずれかの１つの理論的な説明に拘束されることは望まないが、出発材料として用いられる塩化水素中の過剰に高含有量のフッ化水素は、例えばエナメル鋼のエナメルなどの、グリセロールからのジクロロプロパノールの製造用の器具に一般に用いられている材料の急速な腐食をもたらすであろうと考えられている。
本発明はまた、グリセロールからのジクロロプロパノールの製造方法に関し、これによれば、上述の粗グリセロールベース生成物の精製方法により得られるグリセロールは、クロロシランの分解によるシリカの製造方法および／または塩素および水素から開始される直接的な合成による塩化水素の製造方法および／または有機化合物での塩素／フッ素交換法において少なくとも部分的に得られた塩化水素を含む塩素化剤との反応に供される。
本発明はまた、ジクロロプロパノールの製造方法に関し、これによれば、グリセロールは、クロロシランの分解によるシリカの製造方法および／または塩素および水素から開始される直接的な合成による塩化水素の製造方法および／または有機化合物での塩素／フッ素交換法において少なくとも部分的に得られた塩化水素を含む塩素化剤との反応に供される。
本発明はまた、塩化水素と、塩化水素１ｋｇ当たり２００ｍｇ／ｋｇ以下のフッ化水素を含む塩素化剤に関する。
この塩素化剤は、クロロフルオロ炭化水素（ＨＣＦＣ）の製造方法および／またはヒドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）の製造方法などの有機化合物での塩素／フッ素交換法において得ることが可能である。
本発明によるジクロロプロパノールを調製する方法において、グリセロールと塩素化剤と反応は、内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００５／０５４１６７号パンフレットであって、特に第６ページ、第３〜２３行の一節において記載のとおり、反応器において実施され得る。
本発明によるジクロロプロパノールを調製する方法において、グリセロールと塩素化剤との反応は、内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００６／１００３１７号パンフレットであって、特に第２ページ、第２９行〜第３ページ、第７行の一節、ならびに第２３ページ、第２２行〜第２７ページ、第２５行の一節に記載のとおり、塩素化剤に耐性の材料製のまたはこれにより被覆されている装置中に実施され得る。
本発明によるジクロロプロパノールを調製する方法において、グリセロールと塩素化剤との反応は、内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００６／１０６１５４号パンフレットであって、特に第１４ページ、第１５行〜第１７ページ、第１０行の一節に記載のとおり、反応媒体中に実施され得る。
本発明によるジクロロプロパノールを調製する方法において、グリセロールと塩素化剤との反応は、内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００５／０５４１６７号パンフレットであって、特に第６ページ、第２４行〜第７ページ、第３５行の一節に記載のとおり触媒の存在下に実施され得る。
特にアジピン酸およびアジピン酸の誘導体といった、２００℃以上の大気下沸点を有するカルボン酸ベースの触媒またはカルボン酸誘導体ベースの触媒について特に注記される。
本発明によるジクロロプロパノールを調製する方法において、グリセロールと塩素化剤との反応は、内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００５／０５４１６７号パンフレットであって、特に第８ページ、第１行〜第１０ページ、第１０行の一節に記載のとおりの触媒濃度、温度および圧力および滞留時間で実施され得る。
少なくとも２０℃および１６０℃以下の温度、少なくとも０．３ｂａｒおよび１００ｂａｒ以下の圧力および少なくとも１時間および５０時間以下の滞留時間について特に注記される。
本発明によるジクロロプロパノールの製造方法において、グリセロールと塩素化剤との反応は、内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００７／０５４５０５号パンフレットであって、特に第１ページ、第２４〜３１行、および第２ページ、第２４行〜第６ページ、第１８行の一節に記載のとおり実施され得る。グリセロールは、好ましくは、液体媒体中に蒸気相と平衡状態にある塩酸を含む塩素化剤と反応され、ここで、蒸気相の組成を示す画分の凝結が防止されている。この方法において、液体媒体は容器中にあると共に蒸気相と平衡状態にあり、この容器中の液体媒体のレベルより上の容器の内壁の少なくとも一部が、１２０℃未満の温度または蒸気相の露点より少なくとも１℃高い温度で維持され、ならびに／または液体で浸透される。
塩素化反応は、溶剤の存在下に実施されることが可能である。
本発明によるジクロロプロパノールを調製する方法において、グリセロールと塩素化剤との反応は、内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００５／０５４１６７号パンフレットであって、特に第１１ページ、第１２〜３６行の一節に記載のとおり溶剤の存在下に実施され得る。
本発明によるジクロロプロパノールを調製する方法において、グリセロールと塩素化剤との反応は、内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００６／１００３１６号パンフレットであって、特に第２ページ、第１８〜２０行、および第１５ページ、第３２行〜第１７ページ、第３３行の一節に記載のとおり、グリセロール以外の重化合物を含む液体相の存在下に実施され得る。
塩素化反応は、好ましくは、内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００６／１００３１９号パンフレットであって、特に第２ページ、第３〜８行、および第１７ページ、第１２行〜第１９ページ、第９行の一節に記載のとおり液体反応媒体中に実施される。
本発明による方法において、反応混合物からのジクロロプロパノールおよび他の化合物の分離は、内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００５／０５４１６７号パンフレットであって、特に第１２ページ、第１行〜第１７ページ、第２０行の一節に記載の方法に準拠して実施され得る。
塩素化剤の損失を最低限に抑える条件下での水／ジクロロプロパノール／塩素化剤混合物の共沸蒸留による分離、これに続く傾瀉によるジクロロプロパノールの単離について特に注記される。
本発明によるジクロロプロパノールを調製する方法において、グリセロールの塩素化からの反応混合物からの、ジクロロプロパノールおよび他の化合物の単離は、内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００６／１００３１２号パンフレットであって、特に第２ページ、第３〜１０行、第２０ページ、第２８行〜第２５ページ、第２行、および第２５ページ、第２１行〜第２８ページ、第２０行の一節に記載の種類の方法に準拠して実施され得る。
本発明によるジクロロプロパノールを調製する方法において、グリセロールの塩素化からの反応混合物からのジクロロプロパノールおよび他の化合物の分離は、内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００６／１００３１３号パンフレットであって、特に第２ページ、第１〜１３行、および第２１ページ、第１３行〜第２５ページ、第２５行の一節に記載のとおりの方法に準拠して実施され得る。
本発明によるジクロロプロパノールを調製する方法において、グリセロールの塩素化からの反応混合物からのジクロロプロパノールおよび他の化合物の分離は、内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００６／１００３１４号パンフレットであって、特に第２ページ、第６〜３１行、および第１８ページ、第３３行〜第２２ページ、第２９行の一節に記載のとおりの方法に準拠して実施され得る。
本発明によるジクロロプロパノールを調製する方法において、グリセロールの塩素化からの反応混合物からのジクロロプロパノールおよび他の化合物の分離は、内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００６／１００３２０号パンフレットであって、特に第１ページ、第３０行〜第２ページ、第１２行の一節、ならびに第６ページ、第２５行〜第１０ページ、第２８行の一節に記載のとおりの方法に準拠して実施され得る。
本発明によるジクロロプロパノールを調製する方法において、グリセロールの塩素化からの反応混合物の他の化合物の単離および処理は、内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００６／１００３１５号パンフレットであって、特に第２ページ、第３〜１３行、および第２３ページ、第３行〜第２４ページ、第１３行の一節に記載のとおりの方法に準拠して実施され得る。好ましい処理は、反応の副生成物の画分を高温酸化に供する工程を含む。
本発明によるジクロロプロパノールを調製する方法において、ジクロロプロパノールは、一般に、内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００６／１００３１９号パンフレットであって、特に第２３ページ、第３４行〜第２４ページ、第２５行の一節に記載のとおり、１，３−ジクロロプロパン−２−オールおよび２，３−ジクロロプロパン−１−オールの異性体を含む化合物の混合物の形態で得られる。
本発明によるジクロロプロパノールを調製する方法において、ジクロロプロパノールは、内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００６／１００３１１号パンフレットであって、特に第２ページ、第２２〜２５行、第２２ページ、第８行〜第２３ページ、第３５行の一節に記載のとおり、特にクロロアセトンといったハロゲン化ケトンを増加した量で含み得る。
形成されたジクロロプロパノールは、例えば蒸留、ストリッピング、抽出または吸着といったいずれかの分離処理により反応媒体の他の構成成分から分離されることが可能である。この処理の後、反応媒体の他の構成成分は、脂肪酸塩が分離されることが可能である、例えばろ過などの追加の分離処理に供されることが可能である。
分離処理が蒸留である場合であって、本発明による粗グリセロールベース生成物がジクロロプロパノールの製造に用いられる場合、分離されたジクロロプロパノールは、クロロアルコキシプロパノールまたはジアルコキシプロパノールの種々の異性体によって汚染されている可能性がある。クロロアルコキシプロパノールまたはジアルコキシプロパノール異性体は、好ましくは、そのアルコキシ基がメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシおよびオクトキシ基から選択され、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシおよびブトキシ基から選択され、より好ましくはメトキシおよびエトキシ基から選択されるものである。アルコキシ基は、特にきわめて好ましくはメトキシ基である。プロポキシ基は、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ基およびこれらの混合物から選択され、ならびに好ましくはイソプロポキシ基である。ブトキシ基は、１−ブトキシ、２−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ基、およびこれらの少なくとも２種の混合物から選択され、ならびに好ましくはイソブトキシまたはｔ−ブトキシ基である。本発明による粗グリセロールベース生成物の処理は、これらの異性体によるジクロロプロパノールの汚染を低減するという利点を示す。
最後に、本発明は、グリセロールアルキルエーテルの含有量が低減されて精製グリセロールベース生成物が得られ、これが塩素化剤と反応され、その後ジクロロプロパノールの脱塩化水素処理プロセスが続くよう、粗グリセロールベース生成物が、任意により減圧下で、蒸発濃縮、蒸発結晶化、蒸留、分留、ストリッピングまたは液体−液体抽出の少なくとも１種の処理に供される、グリセロールから開始されるジクロロプロパノールの製造方法を含むエピクロロヒドリンの製造方法に関する。
ジクロロプロパノールがクロロアルコキシプロパノールの種々の異性体により汚染されている場合、エピクロロヒドリンは、アルキルグリシジルエーテルにより汚染されている可能性がある。アルキルグリシジルエーテルは、好ましくは、アルキル基が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルおよびオクチル基から選択され、好ましくはメチル、エチル、プロピルおよびブチル基から選択され、より好ましくはメチルおよびエチル基から選択されるものである。アルキル基は、特にきわめて好ましくはメチル基である。プロピル基は、ｎ−プロピル、イソプロピル基およびこれらの混合物から選択され、ならびに好ましくはイソプロピル基である。ブチル基は、１−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル基、およびこれらの少なくとも２種の混合物から選択され、ならびに好ましくはイソブチルまたはｔ−ブチル基である。この汚染は、本発明による精製グリセロールベース生成物から製造されたジクロロプロパノールを用いることにより低減することが可能である。これらのアルキルグリシジルエーテルは、エピクロロヒドリンときわめて近似する沸点を示し、このため、きわめて分離しにくい。
本発明によるエピクロロヒドリンを調製する方法において、ジクロロプロパノールは、内容が本明細書において参照により援用される国際公開第２００５／０５４１６７号パンフレットであって、特に第１９ページ、第１２行〜第２２ページ、第３０行の一節、ならびに、内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００６／１００３１１号パンフレットであって、特に第２ページ、第２２〜２５行、および第２２ページ、第２７行〜第２３ページ、第３２行の一節に記載のとおり脱塩化水素処理反応に供され得る。
ジクロロプロパノールの脱塩化水素処理はまた、内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００６／１００３１８号パンフレットであって、特に第２ページ、第２３〜２８行、および第２４ページ、第１７行〜第３２ページ、第３行の一節に記載のとおり実施され得る。
本発明によるジクロロプロパノールを調製するための方法は、内容が本明細書において参照により援用されるソルベイ社（ＳＯＬＶＡＹ ＳＡ）の国際公開第２００６／１０６１５５号パンフレットであって、特に第２ページ、第２６行〜第３１ページ、および第２１ページ、第１８行〜第２３ページ、第６行の一節に記載のとおり、エピクロロヒドリンの調製のための全体的な計画内に統合され得る。
最後に、本発明は、エピクロロヒドリンが少なくとも２つの活性水素原子を含有する化合物との反応に供される、精製グリセロールベース生成物の塩素化によって得られる、ジクロロプロパノールの脱塩化水素処理によるエピクロロヒドリンの製造方法を含む、エポキシ樹脂の製造方法に関する。これらの化合物としては、ポリフェノール化合物、モノ−およびジアミン、アミノフェノール、複素環式イミドおよびアミド、脂肪族ジオールおよびポリオール、および二量体脂肪酸が挙げられる。
以下の実施例は、本発明を、限定することなく例示することを意図する。
実施例１
不均質触媒の存在下で、グリセロールのエーテルが形成されこれがグリセロールから分離されないような条件下で操作される、メタノールによる菜種油のエステル交換プロセスによるバイオディーゼルの製造からもたらされる粗グリセロールが得られた。このような条件は、例えば、酸性の不均質触媒の使用、例えばカルボン酸といった酸性化合物のナタネ油中における存在、高いエステル交換温度、ならびにメタノール／大豆油混合物の触媒上での長い滞留時間である。この粗グリセロールを減圧下で蒸留した。操作は、熱電対を有するポケット、磁気攪拌バー、熱電対を有するポケットを備える蒸留ヘッド、０℃に冷却された側部還流凝縮器、ならびに蒸発物を回収するための丸底フラスコを備えた丸底フラスコから構成される配置で実施した。丸底フラスコ中に回収されなかった化合物を、−７８℃に冷却したトラップ中に凝縮させた。水およびメタノールを、先ず、９ｔｏｒｒの減圧下に周囲温度で蒸留した。グリセロールメチルエーテルが富化された画分を、その後、３ｔｏｒｒの定圧で、１５９〜１６０℃の混合物の沸点および１５１〜１５５℃の計測蒸気温度で回収した。３つの留出液画分を回収した。粗グリセロール（粗グリセロールベース生成物）の種々の化合物の含有量、回収された画分の種々の化合物の含有量、トラップの種々の化合物の含有量および蒸留残渣（精製グリセロールベース生成物）の種々の化合物の含有量が、以下の表１に記載されている。
Figure 2009539927
実施例２
不均質触媒の存在下で、グリセロールのエーテルが形成されこれがグリセロールから分離されないような条件下で操作される、メタノールによる菜種油のエステル交換プロセスによるバイオディーゼルの製造からもたらされる粗グリセロールが得られた。このような条件は、例えば、酸性の不均質触媒の使用、例えばカルボン酸といった酸性化合物のナタネ油中における存在、高いエステル交換温度、ならびにメタノール／大豆油混合物の触媒上での長い滞留時間である。この粗グリセロールを、減圧下に水蒸気で処理した。操作は、熱電対を有するポケット、磁気攪拌バー、水蒸気の注入のためのディップパイプ、熱電対を有するポケットを備える蒸留ヘッド、０℃に冷却された側部還流凝縮器、ならびに蒸発物を回収するための丸底フラスコを備えた丸底フラスコから構成される配置で実施した。丸底フラスコ中に回収されなかった化合物を、−７８℃に冷却したトラップ中に凝縮させた。１４０℃（３３．１９ｇ）の水蒸気を６３分間注入した。凝集物を、１２７〜１３９℃の混合物の沸点および９１〜９７℃の計測蒸気温度で、２６ｔｏｒｒの定圧下に回収した。粗グリセロール（粗グリセロールベース生成物）およびストリッピング残渣（精製グリセロールベース生成物）の種々の化合物の含有量が、以下の表２に記載されている。
Figure 2009539927

Claims (16)

  1. グリセロールアルキルエーテルを粗生成物の０．００１〜１００ｇ／ｋｇの量で含む粗グリセロールベース生成物。
  2. 前記グリセロールアルキルエーテルが、グリセロールモノ−、ジ−および／またはトリエーテルであり、そのアルキル基が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルおよびオクチル基から独立して選択される、請求項１に記載の粗生成物。
  3. 前記グリセロールエーテルがグリセロールモノメチルおよび／またはモノエチルエーテルである、請求項２に記載の粗生成物。
  4. 以下の特徴：
    ・前記グリセロールアルキルエーテルがメチルエーテルである；
    ・メタノールを粗生成物の０．１〜２０ｇ／ｋｇの量で含む；
    ・エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールを、粗生成物の０．０１〜２ｇ／ｋｇの総量で含む；
    ・前記グリセロールアルキルエーテルがエチルエーテルである；
    ・エタノールを粗生成物の０．１〜２０ｇ／ｋｇの量で含む；
    ・メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールを、粗生成物の０．０１〜２ｇ／ｋｇの総量で含む；
    ・前記グリセロールアルキルエーテルがプロピルエーテルである；
    ・プロパノールを粗生成物の０．１〜２０ｇ／ｋｇの量で含む；
    ・メタノール、エタノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールを、粗生成物の０．０１〜２ｇ／ｋｇの総量で含む；
    の１つ以上を示す、請求項１から３のいずれか一項に記載の粗生成物。
  5. 前記粗生成物が、任意により減圧下で、蒸発濃縮、蒸発結晶化、蒸留、分留、ストリッピングまたは液体−液体抽出の少なくとも１種の処理に供される、請求項１から４のいずれか一項に記載の粗グリセロールベース生成物の精製方法。
  6. グリセロールアルキルエーテルを精製生成物の５ｇ／ｋｇ未満の量で、ならびにメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールを精製生成物の１ｇ／ｋｇ未満の総量で含む、精製グリセロールベース生成物が得られる、請求項５に記載の方法。
  7. 前記グリセロールアルキルエーテルが、グリセロールメチルエーテル、グリセロールエチルエーテル、グリセロールプロピルエーテル、グリセロールブチルエーテルおよびこれらの少なくとも２種のいずれかの混合物から選択される、請求項６に記載の方法。
  8. 以下の特徴：
    ・グリセロールメチルエーテルを精製生成物の５ｇ／ｋｇ未満の量で含む；
    ・グリセロールエチルエーテルを、精製生成物の５ｇ／ｋｇ未満の量で含む；
    ・グリセロールプロピルエーテルを、精製生成物の５ｇ／ｋｇ未満の量で含む；
    ・メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールを、精製生成物の１ｇ／ｋｇ未満の総量で含む；
    の１つ以上を示す精製グリセロールベース生成物が得られる、請求項７に記載の方法。
  9. グリセロールアルキルエーテルの含有量を低減して、塩素化剤と反応される精製生成物が得られるよう、請求項１から４のいずれか一項に記載の粗グリセロールベース生成物が、任意により減圧下で、蒸発濃縮、蒸発結晶化、蒸留、分留、ストリッピングまたは液体−液体抽出の少なくとも１種の処理に供される、グリセロールから開始されるジクロロプロパノールの製造方法。
  10. 前記アルキルエーテルが、メチルエーテルまたはエチルエーテル、好ましくはメチルエーテルである、請求項９に記載の方法。
  11. 請求項９または１０に記載の方法、これに続くジクロロプロパノールの脱塩化水素処理プロセスを含むエピクロロヒドリンの製造方法。
  12. 請求項１１に記載のエピクロロヒドリンの製造方法、これに続く、エピクロロヒドリンが少なくとも２個の活性水素原子を含有する化合物との反応に供されるプロセスを含むエポキシ樹脂の製造方法。
  13. 請求項５から８のいずれか一項に記載の粗グリセロールベース生成物の精製方法、これにより得られたグリセロールを、クロロシランの分解によるシリカの製造方法、および／または塩素および水素から開始される直接的な合成による塩化水素の製造方法および／または有機化合物での塩素／フッ素交換法で少なくとも部分的に得られた塩化水素を含む塩素化剤との反応に供する工程を含むジクロロプロパノールの製造方法。
  14. 前記塩素および水素が、少なくとも部分的に塩水の電気分解プロセスで得られる、請求項１３に記載の方法。
  15. 前記塩素化剤が、塩化水素と、塩化水素１ｋｇ当たり２００ｍｇ以下のフッ化水素とを含む、請求項１３または１４に記載の方法。
  16. ａ）クロロシランの分解によるシリカの製造方法、および／または
    ｂ）塩素および水素から開始される直接的な合成による塩化水素の製造方法、および／または
    ｃ）有機化合物での塩素／フッ素交換法
    で少なくとも部分的に得られた塩化水素を含む塩素化剤との反応にグリセロールが供される、ジクロロプロパノールの製造方法。
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