JP2008531628A - アクリル酸、再生可能原料系の吸水性ポリマー構造、及び前記構造の製造方法 - Google Patents
アクリル酸、再生可能原料系の吸水性ポリマー構造、及び前記構造の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】アクリル酸を製造する方法は、a.アクロレインを含有する脱水生成物へとグリセリンを脱水する工程と、b.前記脱水生成物を気相酸化して、アクリル酸を含有するモノマーガスを得る工程と、c.前記モノマーガスをクエンチ手段に接触させて、アクリル酸を含有するクエンチ相を得る工程と、d.前記クエンチ相を加工して、アクリル酸を含有するモノマー相を得る工程と、を含む。
【選択図】図1
Description
a.アクロレインを含有する脱水生成物へとグリセリンを脱水する工程と、
b.前記脱水生成物を気相酸化して、アクリル酸を含有するモノマーガスを得る工程と、
c.前記モノマーガスをクエンチ手段に接触させて、アクリル酸を含有するクエンチ相を得る工程と、
d.前記クエンチ相を加工して、アクリル酸を含有するモノマー相を得る工程と、
を少なくとも含む、アクリル酸の調製方法によって与えられる。
A.アクロレインを含有する脱水生成物へとグリセリンを脱水する工程と、
B.前記脱水生成物を気相酸化して、アクリル酸を含有するモノマーガスを得る工程と、
C.前記モノマーガスをクエンチ手段に接触させて、アクリル酸を含有するクエンチ相を得る工程と、
D.前記クエンチ相を加工して、アクリル酸を含有するモノマー相を得る工程と、
E.前記モノマー相をラジカル重合する工程と、を含む方法によって与えられる。
a.少なくとも一部の水性アクロレイン溶液を気相へと移す液相脱水によって、水性グリセリン溶液形態のグリセリンを水性アクロレイン溶液形態のアクロレインを含有する脱水生成物へと脱水する工程であって、気相中のグリセリンに対するアクロレインの質量比は、水性アクロレイン溶液中でのグリセリンに対するアクロレインの質量比の2倍以上、好ましくは4倍以上、特に好ましくは10倍以上、最も好ましくは100倍以上である工程と、
b.前記脱水生成物を気相酸化して、アクリル酸を含有するモノマーガスを得る工程と、
c.前記モノマーガスをクエンチ手段に接触させて、アクリル酸を含有するクエンチ相を得る工程と、
d.前記クエンチ相を加工して、アクリル酸を含有するモノマー相を得る工程と、を含む。
A.少なくとも一部の水性アクロレイン溶液を気相へと移す液相脱水によって、水性グリセリン溶液形態のグリセリンを水性アクロレイン溶液形態のアクロレインを含有する脱水生成物へと脱水する工程であって、気相中のグリセリンに対するアクロレインの質量比は、水性アクロレイン溶液中でのグリセリンに対するアクロレインの質量比の2倍以上、好ましくは4倍以上、特に好ましくは10倍以上、最も好ましくは100倍以上である工程と、
B.前記脱水生成物を気相酸化して、アクリル酸を含有するモノマーガスを得る工程と、
C.前記モノマーガスをクエンチ手段に接触させて、アクリル酸を含有するクエンチ相を得る工程と、
D.前記クエンチ相を加工して、アクリル酸を含有するモノマー相を得る工程と、
E.モノマー相を重合化する工程と、を含む。
1a.脱水リアクタと、
2a.気相酸化リアクタと、
3a.クエンチユニットと、
4a.加工ユニットと、を備え、これらが互いに流体搬送可能な方式で接続されている装置に関する。
i)架橋剤の存在下でアクリル酸を重合化してポリマーゲルを形成する工程と、
ii)前記ポリマーゲルを任意に粉砕する工程と、
iii)任意に粉砕されたポリマーゲルを乾燥して吸水性ポリマー構造を得る工程と、
iv)吸水性ポリマー構造を任意に表面後処理する工程と、を含む方法によって得られるものである。
(β1)前記ポリマー構造が25質量%以上、好ましくは50質量%以上、より好ましくは75質量%以上、最も好ましくは95質量%以上のアクリル酸系であり、吸水性ポリマー構造の調製に用いたアクリル酸モノマーの80質量%以上、好ましくは90質量%以上、最も好ましくは95質量%以上が、非化石の再生可能有機材料から開始する合成過程によって得られたものであること、
(β2)前記ポリマー構造は、指針67/548/EWGの付録Vの易生分解性試験に従って28日後に測定した生分解性が25%以上、好ましくは35%以上、最も好ましくは45%以上であり、上限として75〜95%を一般に超えないこと、及び
(β3)前記ポリマー構造は、ERT 441.2−02に従って測定したCRC値が20g/g以上、好ましくは25g/g以上、最も好ましくは29g/g以上であり、上限としてのCRC値60g/gを一般に超えないこと、という特性によって特徴付けられる吸水性ポリマー構造によってなされる。
(ε1)前記ポリマー構造は、安定係数が10以上、好ましくは20以上、特に好ましくは50以上、より好ましくは75以上、更に好ましくは85以上、より好ましくは95以上であること、
(ε2)指針67/548/EWGの付録Vの易生分解性試験に従って28日後に測定した生分解性が25%以上、好ましくは35%以上、最も好ましくは45%以上であり、75〜95%の上限を一般に超えないこと、及び
(ε3)前記ポリマー構造は、ERT 441.2−02に従って測定したCRC値が20g/g以上、好ましくは25g/g以上、最も好ましくは29g/g以上であり、CRC値が上限60g/gを一般に超えないことによって特徴付けられる吸水性ポリマー構造によってなされる。
図2で示される気相脱水装置(点線で囲まれる)において、リアクタ領域9内に触媒を設けた。この触媒は、3mm径のローゼンタールボール(α−Al2O3)100質量部から、20質量%リン酸25質量部と1時間にわたり混合し、次に80℃での回転蒸発(H0値は−5.6〜−3)によって過剰の水から分離することで得た。295℃の蒸発器内で蒸発させたグリセリンは、20質量%水溶液として、ポンプを用いて270℃、40ml/hで、反応領域内のスチール管中の触媒100mlへと搬送した。アクロレインを含有する反応混合物を、クエンチャ内のクエンチ手段としての水と接触させ、得られた水性混合物を、アクロレインのアクリル酸への気相酸化のための従来のリアクタ内で気相酸化した。
図3に示す装置において、実施例1で説明した触媒を液相脱水(点線で囲まれる)に用い、ローゼンタールボールの代わりに、二酸化ケイ素担体を用いた(H0値は2〜− 3)。反応温度は240℃であった。クエンチ手段として水を用いた。アクロレイン合成に続き、従来の気相酸化リアクタ内で実施例1のように気相酸化を行い、続いてクエンチユニット内、水中での吸収を行った。
上記アクリル酸280gからなるモノマー溶液から溶存酸素を除去し、窒素流にて70モル%の水酸化ナトリウム、水466.8g、ポリエチレングリコール−300−ジアクリレート1.4g、及びアリルオキシポリエチレングリコールアクリル酸エステル1.68gを流通することで中和し、モノマー溶液を開始温度4℃へと冷却した。開始温度に到達後、開始剤溶液(10gH2O中の2,2−アゾビス−2−アミジンプロパンジヒドロクロリド0.1g、10gH2O中のペルオキシ二硫酸ナトリウム0.3g、1gH2O中の30%過酸化水素溶液0.07g、2gH2O中のアスコルビン酸0.015g)を添加した。約100℃の終了温度に到達すると、形成されたゲルが粉砕され、150℃にて90分間乾燥した。乾燥したポリマーを粗くきざみ、すり潰し、粒子径150〜850μmの粉末へと篩い分けた。
実施例3で得た後架橋ポリマーを、乾燥条件下、水溶性小麦スターチ(Foralys(登録商標)380(Roquette、Lestrem、France製))と質量比4:1(ポリマー:スターチ)で混合し、続いて回転ミキサ型BTR10(Frobel GmbH、Germany)内で45分間均質化した。
2 脱水リアクタ
3 気相反応リアクタ
4 クエンチユニット
5 加工ユニット
6 重合化ユニット
7 化合物タンク
8 触媒
9 反応領域
10 クエンチャ
11 排出ライン
12 蒸発器
13 下部生成物排出口
14 上部生成物排出口
15 ポンプ
16 クエンチ液供給部
17 副産物捕集タンク
18 バッファタンク
19 排出口弁
20 循環路
21 加熱エレメント
22 供給ライン
23 抽出ユニット
24 供給ライン
25 晶析装置
26 懸濁液管
27 洗浄カラム
28 母液管
29 クエンチ管
30 精製装置
31 分離ユニット
32 プレミキサ
33 蒸留器
34 揮発領域
35 高温ボイラ領域
36 高温ボイラポンプ
37 高温ボイラ分離器
Claims (42)
- アクリル酸を製造する方法であって、
a.アクロレインを含有する脱水生成物へとグリセリンを脱水する工程と、
b.前記脱水生成物を気相酸化して、アクリル酸を含有するモノマーガスを得る工程と、
c.前記モノマーガスをクエンチ手段に接触させて、アクリル酸を含有するクエンチ相を得る工程と、
d.前記クエンチ相を加工して、アクリル酸を含有するモノマー相を得る工程と、を含む方法。 - アクリル酸のラジカル重合によってポリマーを生成する方法であって、
A.アクロレインを含有する脱水生成物へとグリセリンを脱水する工程と、
B.前記脱水生成物を気相酸化して、アクリル酸を含有するモノマーガスを得る工程と、
C.前記モノマーガスをクエンチ手段に接触させて、アクリル酸を含有するクエンチ相を得る工程と、
D.前記クエンチ相を加工して、アクリル酸を含有するモノマー相を得る工程と、
E.前記モノマー相をラジカル重合する工程と、を含む方法。 - 前記ポリマーは、吸水性ポリマー構造である請求項2記載の方法。
- 前記吸水性ポリマー構造は、
i)架橋剤の存在下でアクリル酸を重合化してポリマーゲルを形成する工程と、
ii)前記ポリマーゲルを任意に粉砕する工程と、
iii)任意に粉砕されたポリマーゲルを乾燥して吸水性ポリマー構造を得る工程と、
iv)吸水性ポリマー構造を任意に表面後架橋処理する工程と、を含む方法によって得られるものである請求項3記載の方法。 - 前記アクリル酸は、前記モノマーに対して20モル%以上で塩として存在する請求項2から4いずれか記載の方法。
- 前記グリセリンは、油脂のケン化から得られたものである請求項1から5いずれか記載の方法。
- グリセリンは、天然原料からの液体燃料の生成において得られたものである請求項1から6いずれか記載の方法。
- 前記脱水を、液相において少なくとも部分的に生じる請求項1から7いずれか記載の方法。
- 前記脱水は、気相において少なくとも部分的に生じる請求項1から7いずれか記載の方法。
- 前記グリセリンを水相において用いる請求項1から9いずれか記載の方法。
- 脱水触媒を用いる請求項1から10いずれか記載の方法。
- 前記脱水触媒を担体xと接触させる請求項11記載の方法。
- 前記担体xは、DIN 66133による総細孔容積が0.1〜1.5ml/gの固体である請求項12記載の方法。
- 前記脱水触媒は、無機酸である請求項11から13いずれか記載の方法。
- 前記脱水触媒は、溶液中に存在する請求項14記載の方法。
- 前記気相酸化は、原子もしくは化学的結合又はこれらの双方の形態にある遷移金属を含有する酸化触媒の存在下で生じる請求項1から15いずれか記載の方法。
- 前記脱水生成物を、水相中で気相酸化に導く請求項1から16いずれか記載の方法。
- 前記気相酸化は、200〜400℃の温度で生じる請求項1から17いずれか記載の方法。
- 前記モノマーガスは、前記モノマーガスに対して5〜50質量%の量で前記アクリル酸を含有する請求項1から18いずれか記載の方法。
- 前記クエンチ手段は、水、沸点50〜250℃の有機化合物、又は水及び前記有機化合物を含む請求項1から19いずれか記載の方法。
- 前記クエンチ相は、前記モノマー相に対して30〜90質量%の量で前記アクリル酸を含有する請求項1から20いずれか記載の方法。
- 前記加工は、前記アクリル酸の沸点以下の温度で行う請求項1から21いずれか記載の方法。
- 前記加工は、抽出もしくは結晶化又は双方によって行う請求項1から22いずれか記載の方法。
- アクリル酸を生成するための装置であって、
1a.脱水リアクタ(2)と、
2a.気相酸化リアクタ(3)と、
3a.クエンチユニット(4)と、
4a.加工ユニット(5)と、を備え、これらが互いに流体搬送可能な方式で接続されている装置。 - ポリマーを生成するための装置であって、
1b.脱水リアクタ(2)と、
2b.気相酸化リアクタ(3)と、
3b.クエンチユニット(4)と、
4b.加工ユニット(5)と、
5b.重合化ユニット(6)と、を備え、これらが互いに流体搬送可能な方式で接続されている装置。 - 前記脱水リアクタ(2)は、上流から順に、化合物タンク(7)と、触媒(8)を収容する反応領域(9)と、気相酸化リアクタ(3)へのライン(11)を有するクエンチャ(10)と、を備える請求項24記載の装置。
- 前記化合物タンク(7)の下流且つ前記反応領域(9)の上流に蒸発器(12)が設けられている請求項26記載の装置。
- 前記反応領域(9)は、前記クエンチャ(10)へと導く下部生成物排出口(13)を備える請求項27記載の装置。
- 前記反応領域(9)は、前記クエンチャへと導く上部生成物排出口(14)を備える請求項28記載の装置。
- 請求項24又は26から29いずれか記載の装置において実施する請求項1又は5から23いずれか記載の方法。
- 請求項24から29いずれか記載の装置において実施する請求項2から23いずれか記載の方法。
- 請求項3から23いずれか記載の方法又は請求項31記載の装置によって得られる吸水性ポリマー構造。
- 任意に部分中和されたアクリル酸系吸水性ポリマー構造であって、80%以上の安定係数によって特徴づけられるポリマー構造。
- 吸水性ポリマー構造の総質量に対して、25質量%以上の天然生分解性ポリマー系である請求項33記載の吸水性ポリマー構造。
- 吸水性ポリマー構造であって、
(β1)25質量%以上のアクリル酸系であり、前記吸水性ポリマー構造の調製に用いたアクリル酸モノマーの80質量%以上が、非化石の再生可能有機材料から開始する合成過程で得られたものであること、
(β2)指針67/548/EWGの付録Vの易生分解性試験に従って28日後に測定した生分解性が25%以上であること、及び
(β3)ERT 441.2−02に従って測定したCRC値が20g/g以上であることによって特徴付けられる吸水性ポリマー構造。 - 吸水性ポリマー構造であって、
ポリマー構造に対して10質量%以上のアクリル酸系吸水性ポリマー構造であって、(ε1)安定係数が10以上であること、
(ε2)指針67/548/EWGの付録Vの易生分解性試験に従って28日後に測定した生分解性が25%以上であること、及び
(ε3) ERT 441.2−02に従って測定したCRC値が20g/g以上であることによって特徴付けられる吸水性ポリマー構造。 - 請求項32から36いずれか記載の吸水性ポリマー構造を含むコンポジット。
- 請求項37記載のコンポジットを生成する方法であって、前記吸水性ポリマー構造及び基材を互いに接触させることを含む方法。
- 請求項38記載の方法によって得られるコンポジット。
- 上部シートと、下部シートと、これら上部シート及び下部シートの間に位置する中間シートと、を備える衛生用品であって、請求項32から36いずれか記載の吸水性ポリマー構造を有する衛生用品。
- 請求項1又は5から23又は30いずれか記載の方法によって得られるアクリル酸又はその誘導体もしくは塩系の繊維、シート、成形品、織物及び皮添加剤、凝集剤、塗料、又はワニス。
- 請求項1又は5から23又は30いずれか記載の方法によって得られるアクリル酸又はその誘導体もしくは塩の、繊維、シート、成形品、織物及び皮添加剤、凝集剤、塗料、又はワニスにおける使用。
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Cited By (13)
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---|---|---|---|---|
JP2006290815A (ja) * | 2005-04-12 | 2006-10-26 | Kao Corp | アクロレインの製造方法 |
JP2008162908A (ja) * | 2006-12-27 | 2008-07-17 | Nippon Shokubai Co Ltd | グリセリンからのアクロレインの製造方法 |
JP2008280349A (ja) * | 2008-06-02 | 2008-11-20 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸の製造方法、アクリル酸製造用装置、およびアクリル酸製造用組成物 |
JP2009292773A (ja) * | 2008-06-05 | 2009-12-17 | Showa Denko Kk | アクロレインの製造方法及びアクリル酸の製造方法 |
JP2010501527A (ja) * | 2006-08-22 | 2010-01-21 | エボニック・シュトックハウゼン・ゲーエムベーハー | アクリル酸及び水吸収性ポリマー構造をベースとする再生可能な原料、及び脱水反応によるそれらの製造方法 |
JP2012502893A (ja) * | 2008-09-16 | 2012-02-02 | アルケマ フランス | グリセリンから生物起源のポリマーグレートのアクリル酸を製造する方法 |
JP2012506398A (ja) * | 2008-10-24 | 2012-03-15 | アルケマ フランス | グリセロールからアクロレインを製造する方法 |
JP2012511505A (ja) * | 2008-12-09 | 2012-05-24 | エボニック ストックハウゼン ゲーエムベーハー | 粗製グリセリン相の処理を含むアクロレインの製造方法 |
KR101243482B1 (ko) | 2006-12-19 | 2013-03-13 | 아르끄마 프랑스 | 글리세롤로부터 아크릴산을 제조하는 방법 |
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JP2013522280A (ja) * | 2010-03-18 | 2013-06-13 | アルケマ フランス | グリセロールからポリマーグレードのバイオベースのアクリル酸を製造する方法 |
US8742169B2 (en) | 2008-06-05 | 2014-06-03 | Showa Denko K.K. | Acrolein manufacturing method and acrylic acid manufacturing method |
WO2023074720A1 (ja) * | 2021-10-27 | 2023-05-04 | 住友精化株式会社 | α,β-不飽和カルボン酸化合物の架橋重合体及びその用途 |
Families Citing this family (86)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7169843B2 (en) * | 2003-04-25 | 2007-01-30 | Stockhausen, Inc. | Superabsorbent polymer with high permeability |
DE10334286B4 (de) | 2003-07-25 | 2006-01-05 | Stockhausen Gmbh | Pulverförmige,wasserabsorbierende Polymere mit mittels thermoplastischen Klebstoffen gebundenen Feinteilchen, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese beinhaltende chemische Produkte und Verbunde |
US7173086B2 (en) | 2003-10-31 | 2007-02-06 | Stockhausen, Inc. | Superabsorbent polymer with high permeability |
EP1769004B1 (de) | 2004-06-21 | 2017-08-09 | Evonik Degussa GmbH | Wasserabsorbierendes polysaccharid sowie ein verfahren zu seiner herstellung |
US20090068440A1 (en) * | 2005-06-20 | 2009-03-12 | Gunther Bub | Production of acrolein, acrylic acid and water-absorbent polymer structures made from glycerine |
DE102005055497A1 (de) * | 2005-11-18 | 2007-05-31 | Stockhausen Gmbh | Geruchsbindende superabsorbierende Zusammensetzung |
FR2903620B1 (fr) * | 2006-07-13 | 2009-02-20 | Arkema France | Catalyseur membranaire pour la synthese d'acide acrylique a partir de glycerol |
JP2008115103A (ja) * | 2006-11-02 | 2008-05-22 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸の製造方法、アクリル酸製造用装置、およびアクリル酸製造用組成物 |
DE102006054519A1 (de) * | 2006-11-20 | 2008-05-21 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Fettsäurealkylestern und Acrolein aus Triglyceriden |
JP5139670B2 (ja) * | 2006-12-01 | 2013-02-06 | 株式会社日本触媒 | グリセリンからのアクロレインの製法 |
US7951978B2 (en) | 2006-12-01 | 2011-05-31 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for producing acrolein and glycerin-containing composition |
DE102007004960A1 (de) | 2007-01-26 | 2008-07-31 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure |
KR101463278B1 (ko) | 2007-01-26 | 2014-11-18 | 바스프 에스이 | 아크릴산의 제조 방법 |
DE102007055086A1 (de) | 2007-11-16 | 2009-05-20 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure |
FR2912742B1 (fr) * | 2007-02-16 | 2010-03-05 | Arkema France | Procede de synthese d'acrylonitrile a partir de glycerol |
US8236884B2 (en) | 2007-03-23 | 2012-08-07 | Evonik Stockhausen, Llc | High permeability superabsorbent polymer compositions |
US7816426B2 (en) * | 2007-07-16 | 2010-10-19 | Evonik Stockhausen, Llc | Superabsorbent polymer compositions having color stability |
WO2009028371A1 (ja) * | 2007-08-29 | 2009-03-05 | Showa Denko K.K. | アクロレインの製造方法およびアクリル酸の製造方法 |
DE102007045724B4 (de) * | 2007-09-24 | 2012-01-26 | Evonik Stockhausen Gmbh | Superabsorbierende Zusammensetzung mit Tanninen zur Geruchskontrolle, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
JP2008174544A (ja) * | 2007-11-27 | 2008-07-31 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクロレインの製造方法 |
US8461380B2 (en) | 2007-12-28 | 2013-06-11 | Showa Denko K.K. | Method for production of acrylic acid |
US8318306B2 (en) | 2008-01-30 | 2012-11-27 | Evonik Stockhausen, Llc | Superabsorbent polymer compositions having a triggering composition |
TWI455973B (zh) * | 2008-03-05 | 2014-10-11 | Evonik Degussa Gmbh | 用於氣味控制的具有水楊酸鋅的超吸收性組合物 |
US8076527B2 (en) * | 2008-03-13 | 2011-12-13 | Fina Technology, Inc. | Process for production of ethylbenzene from toluene and methane |
WO2009127889A1 (en) * | 2008-04-16 | 2009-10-22 | Arkema France | Process for manufacturing acrolein from glycerol |
DE102008020688B3 (de) * | 2008-04-24 | 2009-11-05 | Evonik Stockhausen Gmbh | Verfahren zur Herstellung und Aufreinigung wässriger Phasen |
CN102015777B (zh) * | 2008-04-25 | 2014-04-16 | 株式会社日本触媒 | 聚丙烯酸(盐)系吸水性树脂及其制造方法 |
DE102008001435A1 (de) | 2008-04-28 | 2009-10-29 | Basf Se | Verfahren zur Übertragung von Wärme auf eine monomere Acrylsäure, Acrylsäure-Michael-Oligomere und Acrylsäurepolymerisat gelöst enthaltende Flüssigkeit |
EP2145872A1 (de) | 2008-07-19 | 2010-01-20 | Cognis IP Management GmbH | Verfahren zur Dehydratisierung von Alkoholen |
FR2934264B1 (fr) * | 2008-07-22 | 2012-07-20 | Arkema France | Fabrication d'esters de vinyle a partir de matieres renouvelables, esters de vinyle obtenus et utilisations |
FR2934261B1 (fr) * | 2008-07-25 | 2015-04-10 | Arkema France | Procede de synthese d'esters de l'acide acrylique |
EP2334631B1 (de) | 2008-07-28 | 2017-03-01 | Basf Se | Verfahren zur auftrennung von in einem produktgasgemisch einer partiellen heterogen katalysierten gasphasenoxidation einer c3-vorläuferverbinding der acrylsäure als hauptbestandteil enthaltener acrylsäure und als nebenprodukt enthaltenem glyoxal |
DE102008040799A1 (de) | 2008-07-28 | 2008-12-11 | Basf Se | Verfahren zur Auftrennung von in einem Produktgasgemisch einer partiellen heterogen katalysierten Gasphasenoxidation einer C3-Vorläuferverbindung der Acrylsäure als Hauptbestandteil enthaltener Acrylsäure und als Nebenprodukt enthaltenem Glyoxal |
DE102008041573A1 (de) | 2008-08-26 | 2010-03-04 | Basf Se | Verfahren zur Auftrennung von in einem Produktgasgemisch einer partiellen heterogen katalysierten Gasphasenoxidation einer C3-Vorläuferverbindung der Acrylsäure als Hauptbestandteil enhaltener Acrylsäure und als Nebenprodukt enthaltenem Glyoxal |
DE102008044946B4 (de) * | 2008-08-29 | 2022-06-15 | Evonik Superabsorber Gmbh | Einsatz von Schaumkörpern in Oxidations-Reaktoren zur Herstellung ungesättigter Carbonsäuren |
US8222477B2 (en) | 2008-10-20 | 2012-07-17 | Evonik Stockhausen, Llc | Superabsorbent polymer containing clay, particulate, and method of making same |
US7910688B2 (en) * | 2008-10-22 | 2011-03-22 | Evonik Stockhausen Inc. | Recycling superabsorbent polymer fines |
US8361926B2 (en) | 2008-11-25 | 2013-01-29 | Evonik Stockhausen, Llc | Water-absorbing polysaccharide and method for producing the same |
FR2939055A1 (fr) * | 2008-12-03 | 2010-06-04 | Coatex Sas | Utilisation de polymeres acryliques dont l'acide acrylique est issu du glycerol, comme agent de dispersion ou de broyage de matieres minerales. |
DE102008054587A1 (de) | 2008-12-12 | 2010-06-17 | Basf Se | Verfahren zur Rückspaltung von in einer Flüssigkeit F enthaltenen Michael-Addukten, die bei der Herstellung von Acrylsäure oder deren Ester gebildet wurde |
US8198477B2 (en) * | 2008-12-24 | 2012-06-12 | Rohm And Haas Company | Process for production of acrolein from glycerol |
CN102300884B (zh) | 2009-02-06 | 2014-05-14 | 株式会社日本触媒 | 聚丙烯酸(盐)系吸水性树脂及其制备方法 |
FR2946052B1 (fr) | 2009-05-28 | 2011-05-27 | Arkema France | Polymere adhesif sensible a la pression contenant du methacrylate de tetrahydrofurfuryle. |
WO2011000808A2 (de) | 2009-07-01 | 2011-01-06 | Basf Se | Verfahren der abtrennung von acrylsäure aus dem produktgasgemisch einer heterogen katalysierten partiellen gasphasenoxidation wenigstens einer c3-vorläuferverbindung |
DE102010001228A1 (de) | 2010-01-26 | 2011-02-17 | Basf Se | Verfahren der Abtrennung von Acrylsäure aus dem Produktgasgemisch einer heterogen katalysierten partiellen Gasphasenoxidation wenigstens einer C3-Vorläuferverbindung |
DE102009027401A1 (de) | 2009-07-01 | 2010-02-18 | Basf Se | Verfahren der Abtrennung von Acrylsäure aus dem Produktgasgemisch einer heterogen katalysierten partiellen Gasphasenoxidation wenigstens einer C3-Vorläuferverbindung |
FR2948365B1 (fr) | 2009-07-22 | 2011-09-09 | Arkema France | Procede de fabrication d'acide acrylique bio-ressource a partir de glycerol |
FR2948366B1 (fr) | 2009-07-22 | 2012-08-17 | Arkema France | Procede de fabrication d'acide acrylique bio-ressource a partir de glycerol |
CN102549028B (zh) | 2009-09-30 | 2016-03-02 | 株式会社日本触媒 | 聚丙烯酸(盐)系吸水树脂及其制造方法 |
FR2953830B1 (fr) | 2009-12-14 | 2012-01-20 | Arkema France | Procede de fabrication d'acroleine et/ou d'acide acrylique a partir de glycerol |
JP5587348B2 (ja) | 2010-01-20 | 2014-09-10 | 株式会社日本触媒 | 吸水性樹脂の製造方法 |
CN102712763B (zh) | 2010-01-20 | 2014-07-30 | 株式会社日本触媒 | 吸水性树脂的制造方法 |
EP2371869A1 (en) | 2010-03-30 | 2011-10-05 | Evonik Stockhausen GmbH | A process for the production of a superabsorbent polymer |
WO2011136237A1 (ja) | 2010-04-26 | 2011-11-03 | 株式会社日本触媒 | ポリアクリル酸(塩)、ポリアクリル酸(塩)系吸水性樹脂及びその製造方法 |
JP5764122B2 (ja) | 2010-04-26 | 2015-08-12 | 株式会社日本触媒 | ポリアクリル酸(塩)、ポリアクリル酸(塩)系吸水性樹脂及びその製造方法 |
DE102010040921A1 (de) | 2010-09-16 | 2012-03-22 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure aus Methanol und Essigsäure |
DE102010042216A1 (de) | 2010-10-08 | 2011-06-09 | Basf Se | Verfahren zur Hemmung der unerwünschten radikalischen Polymerisation von in einer flüssigen Phase P befindlicher Acrylsäure |
US8288587B2 (en) * | 2010-10-23 | 2012-10-16 | Mohammad Hassan Nazaran | Chelate compounds |
US8802786B2 (en) | 2011-04-21 | 2014-08-12 | Evonik Corporation | Particulate superabsorbent polymer composition having improved performance properties |
DE102011076931A1 (de) | 2011-06-03 | 2012-12-06 | Basf Se | Wässrige Lösung, enthaltend Acrylsäure und deren konjugierte Base |
DE102012201913A1 (de) | 2012-02-09 | 2013-08-14 | Tesa Se | Haftklebebänder auf Basis biobasierter Monomere |
US9822197B2 (en) | 2012-11-26 | 2017-11-21 | Basf Se | Method for producing superabsorbers based on renewable raw materials |
DE102013000602A1 (de) | 2013-01-16 | 2014-07-17 | Evonik Industries Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure |
US9375507B2 (en) | 2013-04-10 | 2016-06-28 | Evonik Corporation | Particulate superabsorbent polymer composition having improved stability |
US9302248B2 (en) | 2013-04-10 | 2016-04-05 | Evonik Corporation | Particulate superabsorbent polymer composition having improved stability |
DE102013217386A1 (de) | 2013-09-02 | 2015-03-05 | Evonik Industries Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure |
WO2015032710A1 (de) * | 2013-09-06 | 2015-03-12 | Sika Technology Ag | Biobasierte polycarboxylatether und verfahren zu ihrer herstellung |
DE102013226428A1 (de) | 2013-12-18 | 2015-06-18 | Basf Se | Extraktionskolonne und Verfahren zum Extrahieren eines Bestandteils aus einem Fluid |
FR3017617B1 (fr) | 2014-02-19 | 2016-02-12 | Arkema France | Procede de production d'acide acrylique bio-source |
CN105884983A (zh) * | 2014-11-06 | 2016-08-24 | 邹城市安德机械制修有限公司 | 一种高分子吸水树脂及其制备方法 |
WO2017025391A1 (en) | 2015-08-07 | 2017-02-16 | Basf Se | Process for production of acrylic acid |
US11447439B2 (en) | 2018-07-26 | 2022-09-20 | Basf Se | Method for inhibiting unwanted radical polymerisation of acrylic acid present in a liquid phase P |
CN115335354A (zh) | 2020-03-26 | 2022-11-11 | 巴斯夫欧洲公司 | 抑制存在于液相p中的丙烯酸的不期望的自由基聚合的方法 |
JP2023524756A (ja) | 2020-05-04 | 2023-06-13 | ベーアーエスエフ・エスエー | 流体fに含有され、アクリル酸の調製の際に形成されたマイケル付加物を再解離する方法 |
KR20230041759A (ko) | 2020-07-20 | 2023-03-24 | 바스프 에스이 | 수계 코팅 조성물에서 결합제로서 적합한 필름-형성 공중합체의 수성 중합체 라텍스 |
KR20230048632A (ko) | 2020-08-14 | 2023-04-11 | 테사 소시에타스 유로파에아 | 감압 접착제 조성물 |
JP2024527079A (ja) | 2021-07-28 | 2024-07-19 | ベーアーエスエフ・エスエー | アクリル酸を調製するためのプロセス |
TW202344531A (zh) | 2022-02-04 | 2023-11-16 | 德商巴斯夫歐洲公司 | 基於丙烯酸2-辛酯、丙烯酸正丁酯及甲基丙烯酸甲酯的聚合物黏合劑,其用於含二氧化鈦的水性塗料組合物 |
DE202022101833U1 (de) | 2022-04-06 | 2022-04-25 | Basf Se | Öl-basierte Bohrflüssigkeiten mit Copolymeren aus Styrol, 2-Octylacrylat und (Meth)acrylsäure |
DE202022101834U1 (de) | 2022-04-06 | 2022-04-25 | Basf Se | Polymethylmethacrylat (PMMA) mit 2-Octylacrylat-Comonomer |
DE202022101962U1 (de) | 2022-04-12 | 2022-04-29 | Basf Se | Alkyl(meth)acrylat-Polymere enthaltend 2-Octylacrylat zur Hydrophobierung von Textilien |
DE202022102002U1 (de) | 2022-04-13 | 2022-04-25 | Basf Se | Härtbare Zusammensetzungen enthaltend 2-Octylacrylat zur Boden- und Fahrbahnbeschichtung |
WO2024105095A1 (en) | 2022-11-18 | 2024-05-23 | Basf Se | Aqueous polymer latex of film-forming copolymers suitable as binder in waterborne coating compositions |
EP4389778A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-26 | Basf Se | Aqueous polymer dispersion for coating compositions |
DE202023100921U1 (de) | 2023-02-27 | 2023-04-11 | Basf Se | Härtbare Zusammensetzung enthaltend 2-Octyl(meth)acrylat |
WO2024200202A1 (en) | 2023-03-24 | 2024-10-03 | Basf Se | Aqueous polymer latex of film-forming copolymers suitable as binder in waterborne coating compositions |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55102536A (en) * | 1979-01-30 | 1980-08-05 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Preparation of acrylic acid |
JPS6463543A (en) * | 1987-05-27 | 1989-03-09 | Nippon Catalytic Chem Ind | Production of acrylic acid |
JPH06192147A (ja) * | 1992-11-14 | 1994-07-12 | Degussa Ag | 1,2−及び1,3−プロパンジオールの同時製造方法 |
JPH06211724A (ja) * | 1992-11-14 | 1994-08-02 | Degussa Ag | アクロレインまたはアクロレイン水溶液の製造方法および1,3−プロパンジオールの製造方法 |
JPH11240959A (ja) * | 1998-02-24 | 1999-09-07 | Nippon Shokubai Co Ltd | 吸水性ポリマー組成物およびその製法 |
JP2005036100A (ja) * | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Nippon Shokubai Co Ltd | 吸水性樹脂を製造する方法 |
JP2005213225A (ja) * | 2004-01-30 | 2005-08-11 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸の製造方法 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1916743A (en) * | 1929-06-15 | 1933-07-04 | Schering Kahlbaum Ag | Production of acrolein |
US2042224A (en) * | 1934-06-27 | 1936-05-26 | Shell Dev | Process of converting a polyhydric alcohol to a carbonyl compound |
US2558520A (en) * | 1948-01-29 | 1951-06-26 | Us Ind Chemicals Inc | Production of acrolein from glycerol |
DE2626887B2 (de) * | 1976-06-16 | 1978-06-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Katalysator für die Oxadation von (Methacrolein zu (Meth)Acrylsäure |
US5218146A (en) * | 1987-05-27 | 1993-06-08 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Process for production of acrylic acid |
DE4132263A1 (de) * | 1991-09-27 | 1993-04-01 | Basf Ag | Verfahren zur katalytischen gasphasenoxidation von acrolein zu acrylsaeure |
JPH11124413A (ja) * | 1997-07-07 | 1999-05-11 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | アクリル酸系重合体、その製造方法及び生分解性ビルダー |
DE19740252A1 (de) * | 1997-09-12 | 1999-03-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure und Methacrylsäure |
DE19814387A1 (de) * | 1998-03-31 | 1999-10-07 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure und Acrylsäureestern |
JP2000281617A (ja) * | 1999-01-29 | 2000-10-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | アクリル酸の精製方法 |
DE60001867T2 (de) * | 1999-01-29 | 2004-01-22 | Mitsubishi Chemical Corp. | Verfahren zur Reinigung von Acrylsäure |
JP3938646B2 (ja) * | 2000-01-14 | 2007-06-27 | 株式会社日本触媒 | アクリル酸の製造方法 |
JP2001247510A (ja) * | 2000-03-08 | 2001-09-11 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸の製造方法 |
US6927268B2 (en) * | 2000-06-21 | 2005-08-09 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Production process for water-absorbent resin |
US6441227B1 (en) * | 2000-06-23 | 2002-08-27 | Saudi Basic Industries Corporation | Two stage process for the production of unsaturated carboxylic acids by oxidation of lower unsaturated hydrocarbons |
EP2324861A1 (en) * | 2000-11-20 | 2011-05-25 | Sorbent Therapeutics, Inc. | In vivo use of water absorbent polymers |
DE10125599A1 (de) * | 2001-05-25 | 2002-11-28 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Superabsorber, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE10138150A1 (de) * | 2001-08-03 | 2003-02-13 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung wasserabsorbierender Harze |
ATE391116T1 (de) * | 2001-12-14 | 2008-04-15 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Verfahren zur herstellung von acrylsäure |
DE10211686A1 (de) * | 2002-03-15 | 2003-10-02 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | (Meth)Acrylsäurekristall und Verfahren zur Herstellung und Aufreinigung von wässriger (Meth)Acrylsäure |
DE10243700A1 (de) * | 2002-09-20 | 2004-04-01 | Oelmühle Leer Connemann Gmbh & Co. | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Biodiesel |
FR2882052B1 (fr) * | 2005-02-15 | 2007-03-23 | Arkema Sa | Procede de deshydratation du glycerol en acroleine |
-
2006
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2007
- 2007-08-27 ZA ZA200707214A patent/ZA200707214B/en unknown
-
2012
- 2012-05-07 JP JP2012105738A patent/JP2012153717A/ja active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55102536A (en) * | 1979-01-30 | 1980-08-05 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Preparation of acrylic acid |
JPS6463543A (en) * | 1987-05-27 | 1989-03-09 | Nippon Catalytic Chem Ind | Production of acrylic acid |
JPH06192147A (ja) * | 1992-11-14 | 1994-07-12 | Degussa Ag | 1,2−及び1,3−プロパンジオールの同時製造方法 |
JPH06211724A (ja) * | 1992-11-14 | 1994-08-02 | Degussa Ag | アクロレインまたはアクロレイン水溶液の製造方法および1,3−プロパンジオールの製造方法 |
JPH11240959A (ja) * | 1998-02-24 | 1999-09-07 | Nippon Shokubai Co Ltd | 吸水性ポリマー組成物およびその製法 |
JP2005036100A (ja) * | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Nippon Shokubai Co Ltd | 吸水性樹脂を製造する方法 |
JP2005213225A (ja) * | 2004-01-30 | 2005-08-11 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸の製造方法 |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006290815A (ja) * | 2005-04-12 | 2006-10-26 | Kao Corp | アクロレインの製造方法 |
JP2010501527A (ja) * | 2006-08-22 | 2010-01-21 | エボニック・シュトックハウゼン・ゲーエムベーハー | アクリル酸及び水吸収性ポリマー構造をベースとする再生可能な原料、及び脱水反応によるそれらの製造方法 |
KR101243482B1 (ko) | 2006-12-19 | 2013-03-13 | 아르끄마 프랑스 | 글리세롤로부터 아크릴산을 제조하는 방법 |
JP2008162908A (ja) * | 2006-12-27 | 2008-07-17 | Nippon Shokubai Co Ltd | グリセリンからのアクロレインの製造方法 |
JP2008280349A (ja) * | 2008-06-02 | 2008-11-20 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸の製造方法、アクリル酸製造用装置、およびアクリル酸製造用組成物 |
US8742169B2 (en) | 2008-06-05 | 2014-06-03 | Showa Denko K.K. | Acrolein manufacturing method and acrylic acid manufacturing method |
JP2009292773A (ja) * | 2008-06-05 | 2009-12-17 | Showa Denko Kk | アクロレインの製造方法及びアクリル酸の製造方法 |
JP2012502893A (ja) * | 2008-09-16 | 2012-02-02 | アルケマ フランス | グリセリンから生物起源のポリマーグレートのアクリル酸を製造する方法 |
JP2014205670A (ja) * | 2008-09-16 | 2014-10-30 | アルケマ フランス | グリセリンから生物起源のポリマーグレートのアクリル酸を製造する方法 |
JP2012506398A (ja) * | 2008-10-24 | 2012-03-15 | アルケマ フランス | グリセロールからアクロレインを製造する方法 |
JP2012511505A (ja) * | 2008-12-09 | 2012-05-24 | エボニック ストックハウゼン ゲーエムベーハー | 粗製グリセリン相の処理を含むアクロレインの製造方法 |
JP2013513592A (ja) * | 2009-12-14 | 2013-04-22 | アルケマ フランス | グリセロールからアクロレインおよび/またはアクリル酸を製造する方法 |
JP2013522280A (ja) * | 2010-03-18 | 2013-06-13 | アルケマ フランス | グリセロールからポリマーグレードのバイオベースのアクリル酸を製造する方法 |
WO2023074720A1 (ja) * | 2021-10-27 | 2023-05-04 | 住友精化株式会社 | α,β-不飽和カルボン酸化合物の架橋重合体及びその用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201242580A (en) | 2012-11-01 |
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