JP2012511505A - 粗製グリセリン相の処理を含むアクロレインの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
(a)アクロレイン反応領域において水性グリセリン相G1を脱水して水性アクロレイン反応相を得る工程と、
(b)前記アクロレイン反応相を、アクロレイン含有量の高いアクロレイン相と、前記アクロレイン相よりもアクロレイン含有量が低く、グリセリンと、水と、グリセリン及び水以外の残留物とを含む残留物相R1と、に少なくとも部分的に分離する工程と、
(c)前記残留物相R1の少なくとも一部を前記工程(a)に再循環させる工程と、を含み、
i)水と、グリセリンと、グリセリン及び水以外の残留物とを含むグリセリン相G2に存在する少なくとも1種の残留物を前記グリセリン相G2から分離し、得られた精製グリセリン相G2を前記アクロレイン反応領域に直接供給するか、
ii)グリセリン及び水以外の少なくとも1種の残留物を、水と、グリセリンと、グリセリン及び水以外の残留物とを含むグリセリン相G2をアクロレイン含有量の低い前記残留物相R1と混合することによって得られる混合相M1から分離し、得られた精製混合相M1を前記アクロレイン反応領域に供給する方法によって達成される。
(A1)上述した本発明に係るアクロレインの製造方法によってアクロレイン含有量の高いアクロレイン相を得る工程と、
(A2)前記工程(A1)で得られたアクロレイン含有量の高い前記アクロレイン相の酸化、好ましくは気相触媒の存在下における気相酸化を行ってアクリル酸相を得る工程と、
(A3)必要に応じて前記アクリル酸相を処理してアクリル酸を得る工程と、
を含む方法によって達成される。
(P1)重合相内において上述した本発明に係るアクリル酸の製造方法を行ってアクリル酸相又はアクリル酸を用意する工程と、
(P2)前記重合相を重合させてポリマーを得る工程と、
を含む方法によって達成される。
ナノ濾過による分離を行う場合には、少なくとも90重量%、特に好ましくは少なくとも95重量%、最も好ましくは少なくとも99重量%の透過液収率で分離を行うことが好ましい。
2 反応器に水性グリセリン相を供給する手段
3 蒸留装置
4 除去手段
5 アクロレイン反応相を精製するための精製手段
6 戻りライン
7 反応器への供給前にグリセリン相を精製するための手段
8 精製グリセリン相を取り出すための手段
9 グリセリドからグリセリンを製造するための反応器
10 アクリル酸を酸化させるための酸化反応器
11 重合反応器
12 濾過装置
13 逆浸透手段
14 電気透析装置
15 イオン交換装置
16 精密濾過フィルタ
17 限外濾過フィルタ
18 ナノ濾過フィルタ
19 蒸留装置
20 中和装置
21 反応成分の供給ライン
22 粗製グリセリンを供給するための手段
23 フィルタ
24 グリセリン溶液の排出ライン
25 塩、固体、副生成物の排出ライン
26 不活性ガスの供給ライン
27 触媒の供給ライン
28 工業用グリセリンの供給ライン
29 高沸点成分排出ライン
30 分離装置
31 粗製グリセリン供給部
32 粗製グリセリン蒸留器
33 塩分離装置
34 グリセリン蒸留器
35 粗製グリセリンイオン交換体
36 粗製グリセリンフィルタ
37 粗製グリセリン逆浸透装置
Claims (65)
- アクロレインの製造方法であって、
(a)アクロレイン反応領域において水性グリセリン相G1を脱水して水性アクロレイン反応相を得る工程と、
(b)前記アクロレイン反応相を、アクロレイン含有量の高いアクロレイン相と、前記アクロレイン相よりもアクロレイン含有量が低く、グリセリンと、水と、グリセリン及び水以外の残留物とを含む残留物相R1と、に少なくとも部分的に分離する工程と、
(c)前記残留物相R1の少なくとも一部を前記工程(a)に再循環させる工程と、を含み、
i)グリセリンと、水と、グリセリン及び水以外の残留物とを含むグリセリン相G2に存在する少なくとも1種の残留物を前記グリセリン相G2から分離し、得られた精製グリセリン相G2を前記アクロレイン反応領域に直接供給するか、
ii)グリセリン及び水以外の少なくとも1種の残留物を、グリセリンと、水と、グリセリン及び水以外の残留物とを含むグリセリン相G2をアクロレイン含有量の低い前記残留物相R1と混合することによって得られる混合相M1から分離し、得られた精製混合相M1を前記アクロレイン反応領域に供給する方法。 - (A1)請求項1に記載の方法によってアクロレイン含有量の高いアクロレイン相を得る工程と、
(A2)前記工程(A1)で得られた前記アクロレイン含有量の高いアクロレイン相を酸化させてアクリル酸相を得る工程と、
(A3)必要に応じて前記アクリル酸相を処理してアクリル酸を得る工程と、
を含むアクリル酸の製造方法。 - (P1)重合相内において請求項2に記載のアクリル酸の製造方法を行ってアクリル酸相又はアクリル酸を得る工程と、
(P2)前記重合相の重合を行ってポリマーを得る工程と、
を含むポリマーの製造方法。 - 前記精製グリセリン相G2又は前記精製混合相P1に加えて、グリセリン相G3を前記アクロレイン反応領域に供給する、前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記グリセリン相G3及びG2が、グリセリン含有量又は塩含有量又はグリセリン以外の有機化合物の含有量又はそれらの少なくとも2つにおいて異なる、請求項4に記載の方法。
- 前記グリセリン相G3が、前記グリセリン相G2よりも高いグリセリン含有量を有する、請求項4又は5に記載の方法。
- 前記グリセリン相G3が、前記グリセリン相G2よりも低い塩含有量を有する、請求項4〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記グリセリン相G3が、前記グリセリン相G2よりも低いグリセリン以外の有機化合物の含有量を有する、請求項4〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記グリセリン相G2が、トリグリセリドの開裂又はエステル交換における反応生成物として得られた粗製グリセリン相である、請求項4〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 前記グリセリン相G3及び/又は前記グリセリン相G2が、塩、脂肪酸、石鹸、モノグリセリド、ジグリセリド、トリグリセリド及びグリセリンの縮合物を残留物として含む、請求項4〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 前記グリセリン相G3が、トリグリセリドの開裂又はエステル交換において得られた粗製グリセリンの蒸留による蒸留液として得られたものである、請求項4〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 前記粗製グリセリンの蒸留によって得られた塔底留出物の少なくとも一部を塩分離装置内を通過させ、前記粗製グリセリンの蒸留に再供給する、請求項11に記載の方法。
- 前記i)又はii)における除去を、(α1)蒸留、(α2)濾過、好ましくはナノ濾過又は逆浸透、(α3)電気透析及び(α4)イオン交換処理の少なくとも1つによって行う、前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記濾過が、精密濾過、限外濾過、逆浸透、ナノ濾過及びそれらの少なくとも2つの組み合わせからなる群から選択される、請求項13に記載の方法。
- ナノ濾過及び/又は逆浸透によって前記分離を行う、請求項14に記載の方法。
- 前記i)又はii)における分離によって、少なくとも1種の付随する塩を少なくとも部分的に除去する、前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記i)又はii)における分離をポリマーナノ濾過膜によって行う、前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- ポリマーナノ濾過膜を含むスパイラル型モジュールによって前記分離を行う、請求項17に記載の方法。
- 前記スパイラル型モジュールが、少なくとも40mmのフィードスペーサを有する、請求項18に記載の方法。
- 前記ポリマーナノ濾過膜がポリアミド又はポリエーテルスルホンからなる、請求項17〜19のいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも90重量%の透過液収率で前記分離を行う、請求項17に記載の方法。
- 前記ポリマーナノ濾過膜による分離を40℃を超える温度で行う、請求項17〜21のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ポリマーナノ濾過膜による分離を30バールを超える膜間圧で行う、請求項17〜22のいずれか1項に記載の方法。
- 前記i)又はii)における分離を濾過によって行った後、電気透析を行う、前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記電気透析を行った後、浸透精製を行う、請求項24に記載の方法。
- 前記電気透析又は浸透精製を行った後、イオン交換処理を行う、請求項24又は25に記載の方法。
- 前記アクロレインの製造方法における前記グリセリン相G1のグリセリンの一部を循環させる、前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アクロレイン反応領域が脱水触媒を含む、前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アクロレイン反応領域が水以外の液体を含む、前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アクロレイン反応領域が金属及び/又は金属化合物を含む、前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アクロレイン反応領域の出口における前記アクロレイン反応相が、50重量%未満のグリセリンを含む、前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アクロレイン反応領域の出口における前記アクロレイン反応相が、0.1〜50重量%のグリセリンを含む、前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記工程(b)における分離前の前記アクロレイン反応相が、前記分離中よりも高い圧力下にある、前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記工程(b)における分離前の前記アクロレイン反応相のアクロレイン濃度が、前記分離後よりも少なくとも5%高い、前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- エントレーナガスを使用する、前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 流体を導通するように接続された、グリセリン相中のグリセリンをアクロレインに転化させるための反応器(1)と、水性グリセリン相を前記反応器(1)に供給する手段(2)と、アクロレインを除去するための蒸留装置(3)と、アクロレインを除去した前記アクロレイン相を分離するための分離手段(4)と、アクロレインを除去した前記アクロレイン相又は前記水性グリセリン相を精製するための精製手段(5)と、流体を導通するように前記分離手段(4)、前記精製手段(5)及び前記反応器(1)を接続する戻りライン(6)と、を含むアクロレイン製造装置。
- 前記精製手段(5)が、濾過装置(12)、逆浸透手段(13)、電気透析装置(14)、イオン交換装置(15)及びそれらの少なくとも2つの組み合わせから選択される、請求項36に記載の装置。
- 前記濾過装置が、少なくとも1つの精密濾過フィルタ(16)、限外濾過フィルタ(17)、ナノ濾過フィルタ(18)又はそれらの少なくとも2つの組み合わせを含む、請求項37に記載の装置。
- 前記精製手段(5)がナノ濾過フィルタ(18)を含む、請求項36〜38のいずれか1項に記載の装置。
- 前記ナノ濾過フィルタ(18)がポリマーナノ濾過膜を含む、請求項39に記載の装置。
- 前記ナノ濾過フィルタが、前記ポリマーナノ濾過膜を含むスパイラル型モジュールからなる、請求項40に記載の装置。
- 前記スパイラル型モジュールが、少なくとも40mmのフィードスペーサを有する、請求項41に記載の装置。
- 前記ポリマーナノ濾過膜がポリアミド又はポリエーテルスルホンからなる、請求項40〜42のいずれか1項に記載の装置。
- グリセリドからグリセリンを製造するための反応器(9)を含む、請求項36〜43のいずれか1項に記載の装置。
- 請求項36〜43のいずれか1項に記載のアクロレイン製造装置が、アクロレインを酸化させるための酸化反応器(10)に流体を導通するように接続されたアクリル酸製造装置。
- 請求項45に記載の装置が重合反応器(11)に流体を導通するように接続されたポリマー製造装置。
- 請求項36〜46のいずれか1項に記載の装置を使用する、請求項1〜35のいずれか1項に記載のアクロレインの合成方法。
- 請求項47に記載の装置を使用する、請求項2〜35のいずれか1項に記載のアクリル酸の製造方法。
- 請求項48に記載の装置を使用する、請求項3〜35のいずれか1項に記載のポリマーの製造方法。
- 請求項3〜35及び49のいずれか1項に記載の方法によって得られるポリマー、好ましくは吸水性ポリマー構造体を含む衛生用品。
- 請求項1〜35及び47のいずれか1項に記載の方法によって得られるアクロレイン及び/又は請求項2〜35及び48のいずれか1項に記載の方法によって得られるアクリル酸の、繊維、フィルム、成形体、織物及び皮革助剤、凝集剤、コーティング、塗料、ワニス、発泡体、フィルム、ケーブル、封止材、液体吸収性衛生用品、特におむつ及び生理用ナプキン、植物・菌類生育調節剤用又は植物防疫剤用の担体、建設材料の添加剤、包装材料又は土壌添加剤における使用。
- 請求項1〜35及び47のいずれか1項に記載の方法によって得られるアクロレイン及び/又は請求項2〜35及び48のいずれか1項に記載の方法によって得られるアクリル酸を含む、繊維、フィルム、成形体、織物及び皮革助剤、凝集剤、コーティング、塗料、ワニス、発泡体、フィルム、ケーブル、封止材、液体吸収性衛生用品、特におむつ及び生理用ナプキン、植物・菌類生育調節剤用又は植物防疫剤用の担体、建設材料の添加剤、包装材料又は土壌添加剤。
- グリセリンと、水と、グリセリン及び水以外の残留物とを含み、グリセリン相G4の全重量に対して、20〜80重量%のグリセリンを含むグリセリン相G4を精製するための方法であって、前記グリセリン相G4に対してナノ濾過を行って精製グリセリン相G5を得ることを含む方法。
- 前記グリセリン相G4が、前記グリセリン相G4の全重量に対して、30重量%を超えるグリセリン含有量を有する、請求項53に記載の方法。
- 前記グリセリン相G4が、前記グリセリン相G4の全重量に対して、40重量%を超えるグリセリン含有量を有する、請求項54に記載の方法。
- 前記グリセリン相G4が、前記グリセリン相G4の全重量に対して、50重量%を超えるグリセリン含有量を有する、請求項55に記載の方法。
- 前記精製によって、少なくとも1種の付随する塩を前記グリセリン相G4から少なくとも部分的に除去する、請求項53〜56のいずれか1項に記載の方法。
- 前記精製をポリマーナノ濾過膜によって行う、請求項53〜57のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ポリマーナノ濾過膜を含むスパイラル型モジュールによって前記精製を行う、請求項58に記載の方法。
- 前記スパイラル型モジュールが、少なくとも40mmのフィードスペーサを有する、請求項59に記載の方法。
- 前記ポリマーナノ濾過膜がポリアミド又はポリエーテルスルホンからなる、請求項58〜60のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ポリマーナノ濾過膜による精製を40℃を超える温度で行う、請求項58〜61のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ポリマーナノ濾過膜による精製を30バールを超える膜間圧で行う、請求項58〜62のいずれか1項に記載の方法。
- 透過液収率が少なくとも90重量%である、請求項58〜63のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項53〜64のいずれか1項に記載の方法によって得られる精製グリセリン相G5の、請求項1〜35のいずれか1項に記載の方法におけるグリセリン相G3としての使用。
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