JP5554472B2 - アクリル酸、再生可能原料系の吸水性ポリマー構造、及び前記構造の製造方法 - Google Patents
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Description
a.アクロレインを含有する脱水生成物へとグリセリンを脱水する工程と、
b.前記脱水生成物を気相酸化して、アクリル酸を含有するモノマーガスを得る工程と、
c.前記モノマーガスをクエンチ手段に接触させて、アクリル酸を含有するクエンチ相を得る工程と、
d.前記クエンチ相を加工して、アクリル酸を含有するモノマー相を得る工程と、
を少なくとも含む、アクリル酸の調製方法によって与えられる。
A.アクロレインを含有する脱水生成物へとグリセリンを脱水する工程と、
B.前記脱水生成物を気相酸化して、アクリル酸を含有するモノマーガスを得る工程と、
C.前記モノマーガスをクエンチ手段に接触させて、アクリル酸を含有するクエンチ相を得る工程と、
D.前記クエンチ相を加工して、アクリル酸を含有するモノマー相を得る工程と、
E.前記モノマー相をラジカル重合する工程と、を含む方法によって与えられる。
a.少なくとも一部の水性アクロレイン溶液を気相へと移す液相脱水によって、水性グリセリン溶液形態のグリセリンを水性アクロレイン溶液形態のアクロレインを含有する脱水生成物へと脱水する工程であって、気相中のグリセリンに対するアクロレインの質量比は、水性アクロレイン溶液中でのグリセリンに対するアクロレインの質量比の2倍以上、好ましくは4倍以上、特に好ましくは10倍以上、最も好ましくは100倍以上である工程と、
b.前記脱水生成物を気相酸化して、アクリル酸を含有するモノマーガスを得る工程と、
c.前記モノマーガスをクエンチ手段に接触させて、アクリル酸を含有するクエンチ相を得る工程と、
d.前記クエンチ相を加工して、アクリル酸を含有するモノマー相を得る工程と、を含む。
A.少なくとも一部の水性アクロレイン溶液を気相へと移す液相脱水によって、水性グリセリン溶液形態のグリセリンを水性アクロレイン溶液形態のアクロレインを含有する脱水生成物へと脱水する工程であって、気相中のグリセリンに対するアクロレインの質量比は、水性アクロレイン溶液中でのグリセリンに対するアクロレインの質量比の2倍以上、好ましくは4倍以上、特に好ましくは10倍以上、最も好ましくは100倍以上である工程と、
B.前記脱水生成物を気相酸化して、アクリル酸を含有するモノマーガスを得る工程と、
C.前記モノマーガスをクエンチ手段に接触させて、アクリル酸を含有するクエンチ相を得る工程と、
D.前記クエンチ相を加工して、アクリル酸を含有するモノマー相を得る工程と、
E.モノマー相を重合化する工程と、を含む。
1a.脱水リアクタと、
2a.気相酸化リアクタと、
3a.クエンチユニットと、
4a.加工ユニットと、を備え、これらが互いに流体搬送可能な方式で接続されている装置に関する。
i)架橋剤の存在下でアクリル酸を重合化してポリマーゲルを形成する工程と、
ii)前記ポリマーゲルを任意に粉砕する工程と、
iii)任意に粉砕されたポリマーゲルを乾燥して吸水性ポリマー構造を得る工程と、
iv)吸水性ポリマー構造を任意に表面後処理する工程と、を含む方法によって得られるものである。
(β1)前記ポリマー構造が25質量%以上、好ましくは50質量%以上、より好ましくは75質量%以上、最も好ましくは95質量%以上のアクリル酸系であり、吸水性ポリマー構造の調製に用いたアクリル酸モノマーの80質量%以上、好ましくは90質量%以上、最も好ましくは95質量%以上が、非化石の再生可能有機材料から開始する合成過程によって得られたものであること、
(β2)前記ポリマー構造は、指針67/548/EWGの付録Vの易生分解性試験に従って28日後に測定した生分解性が25%以上、好ましくは35%以上、最も好ましくは45%以上であり、上限として75〜95%を一般に超えないこと、及び
(β3)前記ポリマー構造は、ERT 441.2−02に従って測定したCRC値が20g/g以上、好ましくは25g/g以上、最も好ましくは29g/g以上であり、上限としてのCRC値60g/gを一般に超えないこと、という特性によって特徴付けられる吸水性ポリマー構造によってなされる。
(ε1)前記ポリマー構造は、安定係数が10以上、好ましくは20以上、特に好ましくは50以上、より好ましくは75以上、更に好ましくは85以上、より好ましくは95以上であること、
(ε2)指針67/548/EWGの付録Vの易生分解性試験に従って28日後に測定した生分解性が25%以上、好ましくは35%以上、最も好ましくは45%以上であり、75〜95%の上限を一般に超えないこと、及び
(ε3)前記ポリマー構造は、ERT 441.2−02に従って測定したCRC値が20g/g以上、好ましくは25g/g以上、最も好ましくは29g/g以上であり、CRC値が上限60g/gを一般に超えないことによって特徴付けられる吸水性ポリマー構造によってなされる。
図2で示される気相脱水装置(点線で囲まれる)において、リアクタ領域9内に触媒を設けた。この触媒は、3mm径のローゼンタールボール(α−Al2O3)100質量部から、20質量%リン酸25質量部と1時間にわたり混合し、次に80℃での回転蒸発(H0値は−5.6〜−3)によって過剰の水から分離することで得た。295℃の蒸発器内で蒸発させたグリセリンは、20質量%水溶液として、ポンプを用いて270℃、40ml/hで、反応領域内のスチール管中の触媒100mlへと搬送した。アクロレインを含有する反応混合物を、クエンチャ内のクエンチ手段としての水と接触させ、得られた水性混合物を、アクロレインのアクリル酸への気相酸化のための従来のリアクタ内で気相酸化した。
図3に示す装置において、実施例1で説明した触媒を液相脱水(点線で囲まれる)に用い、ローゼンタールボールの代わりに、二酸化ケイ素担体を用いた(H0値は2〜− 3)。反応温度は240℃であった。クエンチ手段として水を用いた。アクロレイン合成に続き、従来の気相酸化リアクタ内で実施例1のように気相酸化を行い、続いてクエンチユニット内、水中での吸収を行った。
上記アクリル酸280gからなるモノマー溶液から溶存酸素を除去し、窒素流にて70モル%の水酸化ナトリウム、水466.8g、ポリエチレングリコール−300−ジアクリレート1.4g、及びアリルオキシポリエチレングリコールアクリル酸エステル1.68gを流通することで中和し、モノマー溶液を開始温度4℃へと冷却した。開始温度に到達後、開始剤溶液(10gH2O中の2,2−アゾビス−2−アミジンプロパンジヒドロクロリド0.1g、10gH2O中のペルオキシ二硫酸ナトリウム0.3g、1gH2O中の30%過酸化水素溶液0.07g、2gH2O中のアスコルビン酸0.015g)を添加した。約100℃の終了温度に到達すると、形成されたゲルが粉砕され、150℃にて90分間乾燥した。乾燥したポリマーを粗くきざみ、すり潰し、粒子径150〜850μmの粉末へと篩い分けた。
実施例3で得た後架橋ポリマーを、乾燥条件下、水溶性小麦スターチ(Foralys(登録商標)380(Roquette、Lestrem、France製))と質量比4:1(ポリマー:スターチ)で混合し、続いて回転ミキサ型BTR10(Frobel GmbH、Germany)内で45分間均質化した。
2 脱水リアクタ
3 気相反応リアクタ
4 クエンチユニット
5 加工ユニット
6 重合化ユニット
7 化合物タンク
8 触媒
9 反応領域
10 クエンチャ
11 排出ライン
12 蒸発器
13 下部生成物排出口
14 上部生成物排出口
15 ポンプ
16 クエンチ液供給部
17 副産物捕集タンク
18 バッファタンク
19 排出口弁
20 循環路
21 加熱エレメント
22 供給ライン
23 抽出ユニット
24 供給ライン
25 晶析装置
26 懸濁液管
27 洗浄カラム
28 母液管
29 クエンチ管
30 精製装置
31 分離ユニット
32 プレミキサ
33 蒸留器
34 揮発領域
35 高温ボイラ領域
36 高温ボイラポンプ
37 高温ボイラ分離器
Claims (23)
- アクリル酸を製造する方法であって、
a.アクロレインを含有する脱水生成物へとグリセリンを脱水する工程であって、前記脱水が、液相において少なくとも部分的に生じ、且つ、リン含有酸が酸化ケイ素担体に担持されており、H0値が+2〜−3である触媒の存在下に、70〜90質量%の水を含むグリセリン水溶液に対して、215〜245℃で行われる工程と、
b.前記脱水生成物を気相酸化して、アクリル酸を含有するモノマーガスを得る工程と、
c.前記モノマーガスを水を含むクエンチ手段に接触させて、アクリル酸を含有するクエンチ相を得る工程と、
d.前記クエンチ相をトルエンと接触させた後、アクリル酸を含有するトルエン層を得、次いでアクリル酸を含有する前記トルエン層を共沸蒸留することにより、前記クエンチ相を加工して、アクリル酸を含有するモノマー相を得る工程と、を含む方法。 - アクリル酸のラジカル重合によってポリマーを生成する方法であって、
A.アクロレインを含有する脱水生成物へとグリセリンを脱水する工程であって、前記脱水が、液相において少なくとも部分的に生じ、且つ、リン含有酸が酸化ケイ素担体に担持されており、H0値が+2〜−3である触媒の存在下に、70〜90質量%の水を含むグリセリン水溶液に対して、215〜245℃で行われる工程と、
B.前記脱水生成物を気相酸化して、アクリル酸を含有するモノマーガスを得る工程と、
C.前記モノマーガスを水を含むクエンチ手段に接触させて、アクリル酸を含有するクエンチ相を得る工程と、
D.前記クエンチ相をトルエンと接触させた後、アクリル酸を含有するトルエン層を得、次いでアクリル酸を含有する前記トルエン層を共沸蒸留することにより、前記クエンチ相を加工して、アクリル酸を含有するモノマー相を得る工程と、
E.前記モノマー相をラジカル重合する工程と、を含む方法。 - 前記ポリマーは、吸水性ポリマー構造である請求項2記載の方法。
- 前記吸水性ポリマー構造は、
i)架橋剤の存在下でアクリル酸を重合化してポリマーゲルを形成する工程と、
ii)前記ポリマーゲルを任意に粉砕する工程と、
iii)任意に粉砕されたポリマーゲルを乾燥して吸水性ポリマー構造を得る工程と、
iv)吸水性ポリマー構造を任意に表面後架橋処理する工程と、を含む方法によって得られるものである請求項3記載の方法。 - 前記アクリル酸は、前記モノマーに対して20モル%以上で塩として存在する請求項2から4いずれか記載の方法。
- 前記グリセリンは、油脂のケン化から得られたものである請求項1から5いずれか記載の方法。
- グリセリンは、天然原料からの液体燃料の生成において得られたものである請求項1から6いずれか記載の方法。
- 前記酸化ケイ素担体は、DIN 66133による総細孔容積が0.1〜1.5ml/gの固体である請求項1〜7記載の方法。
- 前記気相酸化は、原子もしくは化学的結合又はこれらの双方の形態にある遷移金属を含有する酸化触媒の存在下で生じる請求項1から8いずれか記載の方法。
- 前記脱水生成物を、水相中で気相酸化に導く請求項1から9いずれか記載の方法。
- 前記気相酸化は、200〜400℃の温度で生じる請求項1から10いずれか記載の方法。
- 前記モノマーガスは、前記モノマーガスに対して5〜50質量%の量で前記アクリル酸を含有する請求項1から11いずれか記載の方法。
- 前記クエンチ相は、前記モノマー相に対して30〜90質量%の量で前記アクリル酸を含有する請求項1から12いずれか記載の方法。
- 前記加工は、前記アクリル酸の沸点以下の温度で行う請求項1から13いずれか記載の方法。
- 前記加工は、抽出もしくは結晶化又は双方によって行う請求項1から14いずれか記載
の方法。 - アクリル酸を生成するための装置であって、
1a.脱水が液相において少なくとも部分的に生じ、且つ、リン含有酸が酸化ケイ素担体に担持されており、H0値が+2〜−3である触媒の存在下に、70〜90質量%の水を含むグリセリン水溶液に対して、215〜245℃で行われる脱水リアクタ(2)と、
2a.気相酸化リアクタ(3)と、
3a.水を含むクエンチユニット(4)と、
4a.前記クエンチユニットから排出されるクエンチ相を、トルエンと接触させてアクリル酸を含有するトルエン層を得、次いでアクリル酸を含有する前記トルエン層を共沸蒸留することにより、前記クエンチ相を加工して、アクリル酸を含有するモノマー相を得る、加工ユニット(5)と、を備え、これらが互いに流体搬送可能な方式で接続されている装置。 - ポリマーを生成するための装置であって、
1b.脱水が液相において少なくとも部分的に生じ、且つ、リン含有酸が酸化ケイ素担体に担持されており、H0値が+2〜−3である触媒の存在下に、70〜90質量%の水を含むグリセリン水溶液に対して、215〜245℃で行われる脱水リアクタ(2)と、
2b.気相酸化リアクタ(3)と、
3b.水を含むクエンチユニット(4)と、
4b.前記クエンチユニットから排出されるクエンチ相を、トルエンと接触させてアクリル酸を含有するトルエン層を得、次いでアクリル酸を含有する前記トルエン層を共沸蒸留することにより、前記クエンチ相を加工して、アクリル酸を含有するモノマー相を得る、加工ユニット(5)と、
5b.重合化ユニット(6)と、を備え、これらが互いに流体搬送可能な方式で接続されている装置。 - 前記脱水リアクタ(2)は、上流から順に、化合物タンク(7)と、触媒(8)を収容する反応領域(9)と、気相酸化リアクタ(3)へのライン(11)を有するクエンチャ(10)と、を備える請求項16又は17記載の装置。
- 前記化合物タンク(7)の下流且つ前記反応領域(9)の上流に蒸発器(12)が設けられている請求項18記載の装置。
- 前記反応領域(9)は、前記クエンチャ(10)へと導く下部生成物排出口(13)を備える請求項19記載の装置。
- 前記反応領域(9)は、前記クエンチャへと導く上部生成物排出口(14)を備える請求項20記載の装置。
- 請求項16又は18から21いずれか記載の装置において実施する請求項1又は5から15いずれか記載の方法。
- 請求項16から21いずれか記載の装置において実施する請求項2から15いずれか記載の方法。
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