JP2008507618A - フォトクロミック材料 - Google Patents
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Abstract
によって表されるフォトクロミック材料に関し、この式において、S’は、本明細書中に示されるような少なくとも1つの開環した環式モノマーを含む。他の非限定的な実施形態は、フォトクロミック組成物、光学素子、および、本明細書中に開示されるフォトクロミック材料を用いて、ポリマー材料内のフォトクロミック材料の移動を防止する方法に関する。このようなフォトクロミック材料、組成物および光学素子を作製する方法もまた、開示される。
Description
本明細書中に開示される種々の非限定的な実施形態は、フォトクロミック材料に関する。例えば、1つの非限定的な実施形態は、
(a)環式エステルおよび環式カーボネートから選択される、少なくとも1つの開環可能な環式モノマー、ならびに、
(b)フォトクロミック開始剤
の反応生成物を含む、フォトクロミック材料を提供する。
(a)PCは、フォトクロミック基であり;
(b)nは、1〜8から選択される整数であり;そして
(c)各S’は、各出現例について独立して、以下の式:
(1)Lは、各出現例について独立して、−O−、−N−および−S−から選択される連結基であるか、または、Lは、−O−、−N−および−S−から選択される少なくとも1つの連結基を含む、直鎖もしくは分枝鎖の有機架橋基を含み;
(2)aは、各出現例について独立して、1〜500から選択される整数であり;
(3)R1は、各出現例について独立して、開環した環式エステルモノマーおよび開環した環式カーボネートモノマーから選択され;
(4)R2は、各出現例について独立して、水素、および少なくとも1つの反応性基の残留物(residue)を含む有機材料から選択され;そして、
(5)bは、各出現例について独立して、1〜20から選択される整数である。
(a)Yは、CおよびNから選択され;
(b)Aは、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、チエノ、フロ、インドロ、インドリノ、インデノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チオフェノ、インデノナフト、複素環式縮合ナフト、および複素環式縮合ベンゾから選択され;
(c)n’は、0〜8から選択される整数であるが、ただし、n’が0である場合、BおよびB’の少なくとも一方は、基S’を含み;
(d)S’は、以下の式:
(1)Lは、各出現例について独立して、−O−、−N−および−S−から選択される連結基であるか、または、Lは、各出現例について独立して、−O−、−N−および−S−から選択される少なくとも1つの連結基を含む、直鎖もしくは分枝鎖の有機架橋基を含み;
(2)aは、各出現例について独立して、1〜500から選択される整数であり;
(3)R1は、各出現例について独立して、開環した環式エステルモノマーおよび開環した環式カーボネートモノマーから選択され;
(4)R2は、各出現例について独立して、水素、および少なくとも1つの反応性基の残留物を含む有機材料から選択され、この少なくとも1つの反応性基の残留物は、アクリレート、アルキル、アルキルホスホネート、アルキルジアルコキシシリル、アルキルオキシジアルキルシリル、アリルカーボネート、アミド、アミン、無水物、アリール、アジリジン、カルボン酸、クロロホルメート、脂環式エポキシド、イソシアネート、イソチオシアネート、エポキシド、エステル、ハロゲン、ヒドロキシル基、メタクリレート、プロペニルエーテル、開環可能な環式モノマーの残留物、トリアルコキシシリル、チイラン、チオール、ビニルカーボネート、ビニルエーテル、ビニルベンジルエーテル、およびこれらの組み合わせから選択され;
(5)bは、各出現例について独立して、1〜20から選択される整数であり;そして
(e)BおよびB’は、独立して、以下:
(1)基S’;
(2)モノR17置換フェニルであって、ここで、R17は、
−G[(OC2H4)q(OC3H6)r(OC4H8)s]J、および
−[(OC2H4)q(OC3H6)r(OC4H8)s]J
のうちの一つにより表され、この式において、−Gは、−C(O)−および−CH2−から選択され、Jは、C1−C12アルコキシおよび重合可能な基から選択され;q、rおよびsは、各々が、0と50との間の数であり、そして、q、rおよびsの合計は、2と50との間である、モノR17置換フェニル;
(3)非置換、一置換、二置換、もしくは三置換のアリール基;
(4)9−ジュロリジニル基、または、ピリジルフラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニル、およびフルオレニルから選択される非置換、一置換もしくは二置換の複素環式芳香族基であって、(3)および(4)におけるアリール基および複素環式芳香族置換基は、独立して、以下:
(i)ヒドロキシ、
(ii)基−C(O)R18であって、ここで、R18は、−OR19、−N(R20)R21、ピペリジノおよびモルホリノから選択され、R19は、アリル、C1−C6アルキル、フェニル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル、フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキルおよびC1−C6ハロアルキルから選択され;R20およびR21は、各々、C1−C6アルキル、C5−C7シクロアルキル、フェニル,一置換フェニルおよび二置換フェニルから選択され、このフェニル置換基は、C1−C6アルキルおよびC1−C6アルコキシから選択され、そして、このハロ置換基は、クロロおよびフルオロから選択される、基−C(O)R18、
(iii)アリール、モノ(C1−C12)アルコキシアリール、ジ(C1−C12)アルコキシアリール、モノ(C1−C12)アルキルアリール、ジ(C1−C12)アルキルアリール、ハロアリール、C3−C7シクロアルキルアリール、C3−C7シクロアルキル、C3−C7シクロアルキルオキシ、C3−C7シクロアルキルオキシ(C1−C12)アルキル、C3−C7シクロアルキルオキシ(C1−C12)アルコキシ、アリール(C1−C12)アルキル、アリール(C1−C12)アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ(C1−C12)アルキル、アリールオキシ(C1−C12)アルコキシ、モノ−もしくはジ−(C1−C12)アルキルアリール(C1−C12)アルキル、モノ−もしくはジ−(C1−C12)アルコキシアリール(C1−C12)アルキル、モノ−もしくはジ−(C1−C12)アルキルアリール(C1−C12)アルコキシ、モノ−もしくはジ−(C1−C12)アルコキシアリール(C1−C12)アルコキシ、アミノ、モノ(C1−C12)アルキルアミノ、ジ(C1−C12)アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N−(C1−C12)アルキルピペラジノ、N−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、C1−C12アルキル、C1−C12ハロアルキル、C1−C12アルコキシ、モノ(C1−C12)アルコキシ(C1−C12)アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、およびハロゲン、
から選択され;
(5)ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルおよびアクリジニルから選択される非置換もしくは一置換の基であって、この置換基の各々は、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、フェニルおよびハロゲンから独立して選択される、基;
(6)一置換フェニルであって、このフェニルは、パラ位に位置する置換基を有し、この置換基は、−(CH2)t−および−O−(CH2)t−から選択され、ここで、tは、1、2、3、4、5および6から選択される整数であり、この置換基は、別のフォトクロミック材料上のアリール基に結合している、一置換フェニル;
(7)以下の式:
(8)C1−C12アルキル、C1−C12ハロアルキル、C1−C12アルコキシ(C1−C12)アルキル、C3−C7シクロアルキル、モノ(C1−C12)アルコキシ(C3−C7)シクロアルキル、モノ(C1−C12)アルキル(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ(C3−C7)シクロアルキルおよびC4−C12ビシクロアルキルであって、ただし、BおよびB’の両方が、(8)から選択されることはなく;ならびに
(9)以下の式:
から選択されるか;あるいは
(10)BおよびB’が、一緒になって、フルオレン−9−イリデン、一置換もしくは二置換のフルオレン−9−イリデン、またはスピロ環式基を形成し、このスピロ環式基は、飽和C3−C12スピロ単環式炭化水素環、飽和C7−C12スピロ二環式炭化水素環、または、飽和C7−C12スピロ三環式炭化水素環から選択され、ただし、スピロ環式基は、ノルボルニリデンでもビシクロ[3.3.1]9−ノニリデンでもなく、このフルオレン−9−イリデン置換基の各々は、独立して、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、ハロゲンまたは基S’から選択される。
(A)Lは、C1−C10アルキルオキシ、C1−C10アルキルアミノ、C1−C10アルキルチオ、C2−C20 β−オキシポリ(エトキシ)、C3−C30 β−オキシポリ(プロポキシ)、C4−C40 β−オキシポリ(ブトキシ)、C2−C20 β−アミノポリ(エトキシ)、C3−C30 β−アミノポリ(プロポキシ)、C4−C40 β−アミノポリ(ブトキシ)、C2−C20 β−チオポリ(エトキシ)、C3−C30 β−チオポリ(プロポキシ)、C4−C40 β−チオポリ(ブトキシ)、アリールC1−C10アルキルオキシ、アリールC1−C10アルキルアミノ、アリールC1−C10アルキルチオ、アリールC2−C20 β−オキシポリ(エトキシ)、アリールC3−C30 β−オキシポリ(プロポキシ)、アリールC4−C40 β−オキシポリ(ブトキシ)、アリールC2−C20 β−アミノポリ(エトキシ)、アリールC3−C30 β−アミノポリ(プロポキシ)、アリールC4−C40 β−アミノポリ(ブトキシ)、アリールC2−C20 β−チオポリ(エトキシ)、アリールC3−C30 β−チオポリ(プロポキシ)、アリールC4−C40 β−チオポリ(ブトキシ)、複素環式C1−C10アルキルオキシ、複素環式C1−C10アルキルアミノ、複素環式C1−C10アルキルチオ、複素環式C2−C20 β−オキシポリ(エトキシ)、複素環式C3−C30 β−オキシポリ(プロポキシ)、複素環式C4−C40 β−オキシポリ(ブトキシ)、複素環式C2−C20 β−アミノポリ(エトキシ)、複素環式C3−C30 β−アミノポリ(プロポキシ)、複素環式C4−C40 β−アミノポリ(ブトキシ)、複素環式C2−C20 β−チオポリ(エトキシ)、複素環式C3−C30 β−チオポリ(プロポキシ)、および複素環式C4−C40 β−チオポリ(ブトキシ)から選択される少なくとも1つの基を含み;
(B)aは、各出現例について独立して、1〜500から選択される整数であり;
(C)R1は、各出現例について独立して、開環した環式エステルモノマーおよび開環した環式カーボネートモノマーから選択され;
(D)R2は、各出現例について独立して、水素および少なくとも1つの反応性基の残留物を含む有機材料から選択され、ここで、この少なくとも1つの反応性基の残留物は、アクリレート、アルキル、アルキルホスホネート、アルキルジアルコキシシリル、アルキルオキシジアルキルシリル、アリルカーボネート、アミド、アミン、無水物、アリール、アジリジン、カルボン酸、クロロホルメート、脂環式エポキシド、イソシアネート、イソチオシアネート、エポキシド、エステル、ハロゲン、ヒドロキシル基、メタクリレート、プロペニルエーテル、開環可能な環式モノマーの残留物、トリアルコキシシリル、チイラン、チオール、ビニルカーボネート、ビニルエーテル、ビニルベンジルエーテル、およびこれらの組み合わせから選択され;かつ
(E)bは、各出現例について独立して、1〜20から選択される整数であり;ならびに
(2)水素、ヒドロキシ、C1−C6アルキル、C3−C7シクロアルキル,アリル、フェニル,一置換フェニル、ベンジル、一置換ベンジル、クロロ、フルオロ、基−C(O)R40であって、ここで、R40は、ヒドロキシ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、フェニル,一置換フェニル、アミノ、モノ(C1−C6)アルキルアミノ、もしくはジ(C1−C6)アルキルアミノである;
から選択されるか、または
(3)R34およびR35は、各々、基−OR41であって、ここで、R41は、C1−C6アルキル、フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキル、C3−C7シクロアルキル、モノ(C1−C4)アルキル置換C3−C7シクロアルキル、C1−C6クロロアルキル、C1−C6フルオロアルキル、アリル、基−CH(R42)R43であって、ここで、R42が、水素もしくはC1−C3アルキルであり、かつR43が、CN、CF3もしくはCOOR44であり、かつR44が、水素もしくはC1−C3アルキルであるか;またはR41は、基−C(O)R45であって、ここで、R45は、水素、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、非置換、一置換もしくは二置換のアリール基フェニルもしくはナフチル、フェノキシ、モノ−もしくはジ−(C1−C6)アルキル置換フェノキシ、モノ−もしくはジ−(C1−C6)アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ(C1−C6)アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ−もしくはジ−(C1−C6)アルキル置換フェニルアミノ、または、モノ−もしくはジ−(C1−C6)アルコキシ置換フェニルアミノであり、このフェニル置換基、ベンジル置換基およびアリール置換基の各々は、C1−C6アルキルもしくはC1−C6アルコキシである;
から選択されるか、あるいは
(4)R34およびR35が、一緒になって、オキソ基、3〜6個の炭素原子を含有するスピロ炭素環式環、または、1もしくは2個の酸素原子と、スピロ炭素原子を含めて3〜6個の炭素原子を含有するスピロ複素環式基を形成し、このスピロ炭素環式環およびスピロ複素環式基は、0、1もしくは2個のベンゼン環と環化(annellate)している;
から選択され;
(b)yおよびy’は、0から利用可能な位置の総数までより独立して選択される整数であり;
(c)R36およびR37の各々は、独立して、以下:基S’、水素、C1−C6アルキル、C3−C7シクロアルキル、フェニル,一置換フェニル、二置換フェニル、ならびに、基−OR50および基−OC(O)R50から選択され、ここで、R50は、C1−C6アルキル、フェニル(C1−C3)−アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキル、C3−C7シクロアルキルまたはモノ(C1−C4)アルキル置換C3−C7シクロアルキルであり、そして、このフェニル置換基は、C1−C6アルキルまたはC1−C6アルコキシであり;
(e)BおよびB’は、上に示した通りであるが;ただし、このフォトクロミック材料は、少なくとも1つの基S’を含む。
本明細書中および添付の特許請求の範囲中で使用される場合、用語「1つの(a)」、「1つの(an)」および「その(the)」は、1つの参照に明確にかつあいまいでなく限定されることのない限り、複数の参照を含む。
S’−PC−S’ 式4
に示すように、2つのS’基を有し得る。本明細書中に限定しないが、本明細書中に開示される種々の非限定的な実施形態に従い、そして2つのS’基を有するフォトクロミック材料の1つの特定の非限定的な例は、以下の実施例5に記載される。
PC−S’ 式5
に示すように、1つのS’基を有し得る。本明細書中に限定しないが、本明細書中に開示される種々の非限定的な実施形態に従い、そして1つのS’基を有する種々のフォトクロミック材料の非限定的な例は、以下の実施例に記載される。
(実施例1:実施例のフォトクロミック材料「PM−1」の調製)
(パートA)
フォトクロミック開始剤(上記表1の構造1.49によって表される)を、以下のように調製した。オーブンで乾燥させた反応フラスコに、3−ピペリジノメタノール(5.1グラム)およびテトラヒドロフラン無水物(330mL)を添加した。反応混合物を、氷浴中で冷却した。これに、51mLのブチルリチウム(ヘキサン中2.5M)を、20分間かけてゆっくりと滴下した。反応混合物を室温まで暖め、次いで、米国特許第6,296,785号の実施例4の工程6の望ましい生成物(3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン、11.0グラム)を入れた。この反応混合物を、室温で一晩攪拌し、次いで、氷水(400mL)にゆっくりと添加した。pHが5になるまで塩酸(10%v/v)を添加し、次いで、酢酸エチル(200mL)で希釈した。これらの層を相分離し、そして水層を、175mLの酢酸エチルで3回抽出した。有機層を合わせ、そして重炭酸ナトリウム飽和水溶液(200mL)で洗浄した。有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そしてロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた残渣を、ヘキサン中40%の酢酸エチルで溶出する、シリカゲル(300グラム)でのカラムクロマトグラフィーによって精製した。フォトクロミック材料の画分を合わせ、そしてロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた残渣を、t−ブチルメチルエーテル中で再結晶し、5.6グラムのオフホワイトの固体を得た。NMRおよび質量分析は、この生成物が、3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(3−ピペリジノメタノール)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピランと一致する構造および分子量を有することを示した。
実施例のフォトクロミック材料「PM−1」を、パートA(上記)に記載されるフォトクロミック開始剤を使用して、以下のように調製した:0.8038gの上記パートAのフォトクロミック開始剤、7.37gのε−カプロラクトンモノマーおよび半滴の2−エチルオクタン酸スズ(II)を、窒素下で、凝縮器、窒素の入口および攪拌子を備える三口フラスコに入れた。この混合物を、暗色の均質な溶液が形成されるまで、室温で攪拌した。重合を、約120℃で22時間実施した。その後、非常に粘性の混合物を、約80℃まで冷却し、そしてガラス瓶に移した。この生成物は、以下の式19(ここで、「a」は、1〜165の整数である。)によって一般的に表される構造を有する、フォトクロミック材料の混合物からなると考えられる。これらの構造を、質量分析によって確認した。
(パートA)
フォトクロミック開始剤(上記表1において、構造1.51によって表される)を、以下のように調製した。米国特許第5,645,767号の実施例5の生成物(この実施例は、特に本明細書中に参考として援用される)(3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−ヒドロキシ−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン、200グラム)を、700mLのトリエチレングリコールおよび750mLのアセトニトリルを含む反応フラスコに添加した。得られた混合物を、窒素雰囲気下で攪拌し、そして80℃まで加熱した。引き続いて、2グラムのp−トルエンスルホン酸を、この反応混合物に添加した。80℃で30分後、この反応を、激しく攪拌しながら、緑色の固体が析出するまで、8Lの水中でクエンチした。この固体を濾過し、水で洗浄し、風乾し、そしてカラムクロマトグラフィーによって精製した。引き続くジエチルエーテルからの結晶化によって、152グラムの白色固体を得た。NMR分析は、この生成物が、3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピランと一致する構造を有することを示した。
実施例のフォトクロミック材料「PM−2」を、パートA(上記)に記載されるフォトクロミック開始剤を使用して、以下のように調製した:40.3190gのパートA(上記)のフォトクロミック開始剤、120.5558gのε−カプロラクトンモノマーおよび0.4209gの2−エチルオクタン酸スズ(II)を、窒素下で、凝縮器、窒素の入口および機械攪拌子を備える三口フラスコに入れた。この混合物を、暗色の均質な溶液が形成されるまで、室温で攪拌した。ε−カプロラクトンの重合を、120℃で5時間実施した。その後、非常に粘性の混合物を、約80℃まで冷却し、そしてガラス瓶に移した。得られた生成物は、室温で固体であり、数平均分子量および重量平均分子量は、GPCによって決定すると、ポリスチレン標準物質に対してそれぞれ3300g/molおよび4500であった。この生成物は、以下の式19(ここで、「a」は、1〜307の範囲の整数である)によって一般的に表される構造を有する、フォトクロミック材料の混合物からなると考えられる。
実施例のフォトクロミック材料「PM−3」を、実施例2のパートA(上記)に記載されるフォトクロミック材料を使用して、以下のように調製した:1.5822gの実施例2のパートA(上記)のフォトクロミック開始剤、4.7089gのd−バレロラクトンモノマーおよび0.0157gの2−エチルオクタン酸スズ(II)を、窒素下で、凝縮器、窒素の入口および磁気攪拌子を備える三口フラスコに入れた。その重合生成物は、実施例2のパートB(上記)に記載されるものと同じであった。得られた生成物は、室温で固体であり、数平均分子量および重量平均分子量は、GPCによって決定すると、ポリスチレン標準物質に対して、それぞれ2800g/molおよび3500g/molであった。この生成物は、以下の式19(ここで、「a」は、1〜166の範囲の整数である)によって一般的に表される構造を有する、フォトクロミック材料の混合物からなると考えられる。
実施例のフォトクロミック材料「PM−4」を、実施例2のパートA(上記)に記載されるフォトクロミック開始剤を使用して、以下のように調製した:100.0114gの実施例2のパートA(上記)のフォトクロミック開始剤、139.0881gのd−バレロラクトン、158.5649gのε−カプロラクトンおよび0.9942gの2−エチルオクタン酸スズ(II)を、窒素下で、凝縮器、窒素の入口および機械攪拌子を備える三口フラスコに入れた。この重合生成物は、実施例2のパートB(上記)に記載されたものと同じである。この生成物の物質は、室温で粘性の液体であり、数平均分子量および重量平均分子量は、GPCによって決定すると、ポリスチレン標準物質に対して、それぞれ2800g/molおよび3600g/molであった。この生成物は、以下の式20(ここで、「ランダムコポリマー」とは、ε−カプロラクトンとδ−バレロラクトンとのランダムコポリマーである)によって一般的に表される構造を有する、フォトクロミック材料の混合物からなると考えられる。
(パートA)
フォトクロミック基開始剤(上記表1において、構造1.3によって表される)を、以下のように調製した。工程1:実施例7のパートA、工程1からの4−フルオロ−4’−(2−ヒドロキシエトキシ)−ベンゾフェノン(下記)(7−974)(43.3グラム)およびアセチレンを飽和させたN,N−ジメチルホルムアミド(130mL)を、反応フラスコ内で混合した。反応フラスコを、氷浴中で冷却した。アセチレン化ナトリウム溶液(トルエン中9重量%、221グラム)を、この冷却した反応混合物中に、30分間かけて滴下した。氷浴を取り除き、そしてこの反応混合物を室温まで暖めた。この反応混合物を、氷水(450mL)に注ぎ、そしてこれに、ジエチルエーテル(300mL)を添加した。これらの層を相分離し、そして水層を、ジエチルエーテル(300mL)で1回、そして酢酸エチル(それぞれ300mL)で2回、抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そしてロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた残渣を、ヘキサン45%の酢酸エチルの混合物で溶出するシリカゲル(600グラム)でのカラムクロマトグラフィーによって、精製した。純粋な所望の生成物を含有する画分を合わせ、そしてロータリーエバポレーターで濃縮して、30.1グラムの1−(4−フルオロフェニル)−1−(4’−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−2−プロピン−1−オールを得た。
実施例のフォトクロミック材料「PM−5」を、パートA(上記)に記載されるフォトクロミック開始剤を使用して、以下のように調製した:0.4194gのパートA(上記)に記載されるフォトクロミック開始剤、1.6973gのd−バレロラクトン、1.9349gのε−カプロラクトンおよび0.0101gの2−エチルオクタン酸スズ(II)を、窒素下で、凝縮器、窒素の入口および磁気攪拌子を備える三口フラスコに入れた。この重合生成物は、実施例2のパートB(上記)に記載されるものと同じであった。この生成物は、室温で粘性の液体であり、数平均分子量および重量平均分子量は、GPCによって決定すると、ポリスチレン標準物質に対して、それぞれ8800g/molおよび9800g/molであった。この生成物は、以下の式21(ここで、「ランダムコポリマー」とは、ε−カプロラクトンとδ−バレロラクトンとのランダムコポリマーである)によって一般的に表される構造を有する、フォトクロミック材料の混合物からなると考えられる。
実施例のフォトクロミック材料「PM−6」を、実施例2のパートA(上記)に記載されるフォトクロミック開始剤を使用して、以下のように調製した:12.1814gの実施例2のパートA(上記)のフォトクロミック開始剤、11.2488gのd−バレロラクトン、12.8240gのε−カプロラクトンおよび0.0906gの2−エチルオクタン酸スズ(II)を、窒素下で、凝縮器、窒素の入口および機械攪拌子を備える三口フラスコに入れた。この重合生成物は、実施例2のパートB(上記)に記載されるものと同じである。重合後、得られた反応物を80℃まで冷却し、1滴のジラウリン酸ジブチルスズを添加し、そして2.8097gのメタクリル酸2−イソシアナトエチルを、約80℃で、30分間かけて入れた。この反応混合物を、IRによってイソシアネート基が検出されなくなるまで、80℃に維持した。この生成物は、室温で粘性の液体であり、数平均分子量および重量平均分子量は、GPCによって決定すると、ポリスチレン標準物質に対して、それぞれ2400g/molおよび3900g/molであった。この生成物は、以下の式22(ここで、「ランダムコポリマー」とは、ε−カプロラクトンとδ−バレロラクトンとのランダムコポリマーである)によって一般的に表される構造を有する、フォトクロミック材料の混合物からなると考えられる。
(パートA)
フォトクロミック開始剤(表1において構造1.37によって表される)を、以下のように調製した。工程1:4−ヒドロキシ−4’−フルオロ−ベンゾフェノン(100グラム)、2−クロロエタノール(93グラム、ヨウ化ナトリウム(14グラム)、炭酸カリウム(128グラム)を、400mLのN,N−ジメチルホルムアミドを含む反応フラスコに添加した。得られた混合物を、95℃まで加熱し、そして窒素雰囲気下で攪拌した。95℃で4時間後、さらに30グラムの2−クロロエタノールおよび5グラムのヨウ化ナトリウムを、この反応混合物に添加した。95℃でさらに14時間後、この反応を、激しく攪拌しながら、50mLの50%水酸化ナトリウム溶液と4Lの水との混合物中で、白色固体が析出するまでクエンチした。この固体を濾過し、水で洗浄し、そして空気に曝露させた状態で乾燥させて、117グラムの所望の生成物(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−4’−フルオロ−ベンゾフェノン)を得た。この物質を、さらに精製せずに、次の工程において使用した。
実施例のフォトクロミック材料「PM−7」パートA(上記)に記載されるフォトクロミック開始剤を使用して、以下のように調製した:1.4230gの上記パートAに記載されるフォトクロミック開始剤、4.7830gのε−カプロラクトンモノマー、および0.0064gの2−エチルオクタン酸スズ(II)を、窒素下で、凝縮器、窒素の入口および磁気攪拌子を備える三口フラスコに入れた。この反応混合物を、暗色の均質な溶液が形成されるまで、室温で攪拌した。重合を、実質的に、140℃で10時間実施した。その後、非常に粘性の混合物を、約80℃まで冷却し、そしてガラス瓶に移した。この生成物は、室温で固体であり、数平均分子量および重量平均分子量は、GPCによって決定すると、ポリスチレン標準物質に対して、それぞれ1800g/molおよび3100g/molであった。この生成物は、以下の式23(ここで、「a」は、1〜228の範囲の整数である)によって表される一般構造を有するフォトクロミック材料の混合物であると考えられる。
(パートA:フォトクロミック開始剤の調製)
フォトクロミック開始剤(表1において構造1.32によって表される)を、以下のように調製した。工程1:米国特許第6,296,785号の実施例4、工程2の生成物(4−(3,4−ジメトキシフェニル)−4−フェニル−3−メトキシカルボニル−3−ブテン酸のE異性体とZ異性体との混合物、225グラム)および無水酢酸(900mL)を、反応フラスコに、窒素雰囲気下で添加した。この反応混合物を、5時間加熱還流した。この反応混合物を、室温まで冷却し、そして得られた沈殿物を、減圧濾過によって収集し、そして冷メタノールで洗浄して、211グラムの1−フェニル−2−メトキシカルボニル−4−アセトキシ−6,7−ジメトキシナフタレンを得た。この生成物を、さらに精製せずに、引き続く反応において使用した。
実施例のフォトクロミック材料「PM−8」を、パートA(上記)に記載されるフォトクロミック開始剤を使用して、以下のように調製した:1.695gの上記パートAに記載されるフォトクロミック開始剤、4.6440gのε−カプロラクトンモノマーおよび0.0062gの2−エチルオクタン酸スズ(II)を、窒素下で、凝縮器、窒素の入口および磁気攪拌子を備える三口フラスコに入れた。この反応混合物を、暗色の均質な溶液が形成されるまで、室温で攪拌した。重合を、140℃で6時間実施した。その後、粘性が高い混合物を、約80℃まで冷却し、そしてガラス瓶に移した。この生成物は、室温で固体であり、数平均分子量および重量平均分子量は、GPCによって決定すると、ポリスチレン標準物質に対して、それぞれ2000g/molおよび3100g/molであった。この生成物は、以下の式24(ここで「A」は、1〜166の範囲の整数である)によって表される一般構造を有するフォトクロミック材料であると考えられる。
(パートA:フォトクロミック開始剤の調製)
フォトクロミック開始剤(上記表1において構造1.31によって表される)を、以下のように調製した。工程1:アニソール(27.5グラム)、4−フルオロベンゾイルクロリド(35グラム)およびジクロロメタン(250mL)を、反応フラスコ中で混合した。塩化アルミニウム(30.8グラム)を、20分間かけてゆっくりと、この反応混合物に添加した。この反応混合物を、室温で2時間攪拌し、次いで、この反応混合物を、70mLの濃塩酸と500mLの水との混合物に注いだ。これらの層を相分離し、そして水層ジクロロメタン(それぞれ300mL)で2回抽出した。有機部分を合わせ、そして重炭酸ナトリウム飽和水溶液(400mL)で洗浄した。有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そしてエバポレートして、48.0グラムの4−フルオロ−4’−メトキシ−ベンゾフェノンを白色固体として得た。この材料を、さらには精製せずに、次の工程において直接使用した。
実施例のフォトクロミック材料「PM−9」を、パートA(上記)に示されるフォトクロミック開始剤を使用して、以下の通りに調製した:1.6577gの上記のパートAに示されるフォトクロミック開始剤、5.0002gのε−カプロラクトンモノマーおよび0.0067gの2−エチルオクタン酸スズ(II)を、コンデンサー、窒素注入口および磁性攪拌子を備えた三つ首フラスコに、窒素下で入れた。この反応混合物を、暗黒色の均質な溶液が形成されるまで、室温にて攪拌した。重合を、140℃で8時間行った。その後、この高い粘性の混合物を、約80℃に冷却し、そしてガラス瓶に移した。この生成物は、室温にて固体であり、ポリスチレン標準に対するGPCによって決定したところ、それぞれ、2200g/molの数平均分子量および3700g/molの重量平均分子量を有した。この生成物は、以下の式25で表される一般構造を有するフォトクロミック材料の混合物であると考えられ、「a」は、1〜382の範囲の整数である。
実施例のフォトクロミック材料「PM−10」を、実施例8(上記)のパートAに示されるフォトクロミック開始剤を使用して、以下の通りに調製した:1.6310gの実施例8のパートAのフォトクロミック開始剤、8.9370gのε−カプロラクトンモノマー、および0.0120gの2−エチルオクタン酸スズ(II)を、コンデンサー、窒素注入口および磁性攪拌子を備えた三つ首フラスコに、窒素下で入れた。この反応混合物を、暗黒色の均質な溶液が形成されるまで、室温にて攪拌した。重合を、140℃で10時間行った。その後、この高い粘性の混合物を、約80℃に冷却し、そしてガラス瓶に移した。この生成物は、室温にて固体であり、ポリスチレン標準に対するGPCによって決定したところ、それぞれ、3100g/molの数平均分子量および7200g/molの重量平均分子量を有した。この生成物は、式25(上記)で表される一般構造を有するフォトクロミック材料の混合物であると考えられ、「a」は、1〜665の範囲の整数である。
実施例のフォトクロミック材料「PM−11」を、実施例7(上記)のパートAに示されるフォトクロミック開始剤を使用して、以下の通りに調製した:1.8334gの実施例7のパートAに示されるフォトクロミック開始剤、3.080gのε−カプロラクトンモノマー、および0.0041gの2−エチルオクタン酸スズ(II)を、コンデンサー、窒素注入口および磁性攪拌子を備えた三つ首フラスコに、窒素下で入れた。この反応混合物を、暗黒色の均質な溶液が形成されるまで、室温にて攪拌し、そして重合を、140℃で7時間行った。その後、この高い粘性の混合物を、約80℃に冷却し、そしてガラス瓶に移した。この生成物は、室温にて固体であり、ポリスチレン標準に対するGPCによって決定したところ、それぞれ、1300g/molの数平均分子量および1900g/molの重量平均分子量を有した。この生成物は、式25(上記)で表される一般構造を有するフォトクロミック材料の混合物であると考えられ、「a」は、1〜117の範囲の整数である。
実施例のフォトクロミック材料「PM−12」を、実施例9(上記)のパートAに示されるフォトクロミック開始剤を使用して、以下の通りに調製した:1.2358gの上記実施例9のパートAに示されるフォトクロミック開始剤、7.4580gのε−カプロラクトンモノマー、および0.0100gの2−エチルオクタン酸スズ(II)を、コンデンサー、窒素注入口および磁性攪拌子を備えた三つ首フラスコに、窒素下で入れた。この反応混合物を、暗黒色の均質な溶液が形成されるまで、室温にて攪拌した。重合を、140℃で10時間行った。その後、この高い粘性の混合物を、約80℃に冷却し、そしてガラス瓶に移した。この生成物は、室温にて固体であり、ポリスチレン標準に対するGPCによって決定したところ、それぞれ、3100g/molの数平均分子量および8100g/molの重量平均分子量を有した。この生成物は、式25(上記)で表される一般構造を有するフォトクロミック材料の混合物であると考えられ、「a」は、1〜853の範囲の整数である。
(パートA:フォトクロミック開始剤の調製)
フォトクロミック開始剤(表1において構造1.18で表される)を、以下の通りに調製した:9.4g(0.02モル)の2,2−ビス(4−メトキシフェニル)−5−メトキシカルボニル−6−ヒドロキシ−[2H]−ナフト[1,2−b]ピランを、300ml丸底フラスコ中の100mlのDMFジメチルホルムアミド(DMF)に溶解した。粉末の無水炭酸カリウム(13.8g、0.1モル)を添加し、そしてこの混合物を、攪拌し、そして5g(0.04モル)の2−ブロモエタノールを滴下しながら80℃に加熱する。この反応を、TLC(薄層クロマトグラフィー)によってモニタリングする。そして4時間後(出発物質が存在しなくなった)、この反応を、1リットルの水に注ぐことによってクエンチする。この生成物を、クロロホルム中に抽出し、濃縮し、そして溶離剤として2:1のエチルアセテート:ヘキサンを使用してシリカ上で色層分析する。この赤色のフォトクロミック画分を回収し、そしてこの生成物を、ジエチルエーテル:ヘキサン混合物から結晶化する。得られた物質は、上記の表1において構造1.18で表される2,2−ジ(4−メトキシフェニル)−5−メトキシカルボニル−6−(2−ヒドロキシエトキシ)−[2H]−ナフト[1,2−b]ピランであった。
実施例のフォトクロミック材料「PM−13」を、パートA(上記)に示されるフォトクロミック開始剤を使用して、以下の通りに調製した:1.4580gの上記のパートAに示されるフォトクロミック開始剤、3.0340gのε−カプロラクトン、2.6613gのδ−バレロラクトン、および0.0179gの2−エチルオクタン酸スズ(II)を、コンデンサー、窒素注入口および磁性攪拌子を備えた三つ首フラスコに、窒素下で入れた。この反応混合物を、暗黒色の均質な溶液が形成されるまで、室温にて攪拌した。重合を、120℃で7時間行った。その後、この高い粘性の混合物を、約80℃に冷却し、そしてガラス瓶に移した。この生成物は、室温にて液体であり、ポリスチレン標準に対するGPCによって決定すると、それぞれ、2900g/molの数平均分子量および3400g/molの重量平均分子量を有した。この生成物は、下の式26で表される一般構造を有するフォトクロミック材料の混合物であると考えられ、「ランダムコポリマー」は、ε−カプロラクトンとδ−バレロラクトンとのランダムコポリマーである。
フォトクロミック材料PM−14を、以下の通りに調製した:6.5gのフォトクロミック材料PM−2(上の実施例2において記載される)を、50mlのクロロホルム中に攪拌して溶解した。次いで触媒量の4−ジメチルアミノピリジン(dimethyaminopyridine)(DMAP)と一緒にモル過剰のトリエチルアミンを添加し、その後、5滴の4−塩化メトキシベンゾイルを添加した。その後この反応の進行をTLCにより追跡した。2時間後、5滴を超える塩化ベンゾイルを添加した。このプロセスを、TLCが出発物質を示さなくなるまで繰り返した。この時点で、この反応混合物を、250mlの水に注いだ。有機画分を、分離し、濃縮し、その後ヘキサン:酢酸エチルの2:1混合物を使用してシリカ上でクロマトグラフィーした。このフォトクロミック画分を、回収し、合わせ、そして濃縮して、静置した状態で固化した油を得た。得られた物質は、ヒドロキシル基がp−アニス酸エステル基によって覆われることを除いて、上の式18に示される構造を有した。
実施例のフォトクロミック材料「PM−15」を、実施例2(上記)のパートAに示されるフォトクロミック開始剤を使用して、以下の通りに調製した:1.2475gの実施例2(上記)のパートAのフォトクロミック開始剤、3.7128gのトリメチレンカルボネート(TMC)モノマーおよび0.0124gの2−エチルオクタン酸スズ(II)を、コンデンサー、窒素注入口および磁性攪拌子を備えた三つ首フラスコに、窒素下で入れた。重合手順は、実施例2(上記)のパートBに示されるものと同じであった。この生成物は、室温にて固体であり、ポリスチレン標準に対するGPCによって決定したところ、それぞれ、2700g/molの数平均分子量および4700g/molの重量平均分子量を有した。この生成物は、下の式27で表される一般構造を有するフォトクロミック材料の混合物であると考えられ、「a」は、1〜402の範囲の整数である。
実施例のフォトクロミック材料「PM−16」を、実施例2(上記)のパートAに示されるフォトクロミック開始剤を使用して、以下の通りに調製した:2.1127gの実施例2(上記)のパートAのフォトクロミック開始剤、6.2878gのラクチド(LT)モノマーおよび0.0210gの2−エチルオクタン酸スズ(II)を、コンデンサー、窒素注入口および磁性攪拌子を備えた三つ首フラスコに、窒素下で入れた。重合手順は、実施例2(上記)のパートBに示されるものと同じであった。この生成物は、室温にて固体であり、ポリスチレン標準に対するGPCによって決定したところ、それぞれ、1756g/molの数平均分子量および3840g/molの重量平均分子量を有した。この生成物は、下の式28で表される一般構造を有するフォトクロミック材料の混合物であると考えられ、「a」は、1〜209の範囲の整数である。
(実施例17)
フォトクロミックコーティング組成物(下の表3において「実施例のコーティング1」として示される)を、実施例1に示されるフォトクロミック材料PM−1を使用して調製した。さらに、2つの比較例のフォトクロミックコーティング組成物(「比較例のコーティングA」および「比較例のコーティングB」として表3において示される)を、以下のフォトクロミック材料「CPM−A」および「CPM−B」を、それぞれ使用して調製した。
2HC−86−7776は、Pittsburgh,PennsylvaniaのPPG Industries,Inc.から入手可能な、ポリアクリレートポリマーである。
3PC−U 22は、Stahl USAから入手可能な、脂肪族カーボネートジオールである。
4,5Milwaukee,WisconsinのAldrichから入手可能である。NMPは、生物工学用の等級であった。
2つのフォトクロミックコーティング組成物(下の表5に「実施例のコーティング2」および「実施例のコーティング4」として示される)を、実施例2に示される実施例のフォトクロミック材料PM−2および実施例4に示される実施例のフォトクロミック材料PM−4を使用して調製した。さらに、2つの比較例のフォトクロミックコーティング組成物(下の表5に「比較例のコーティングC」および「比較例のコーティングD」として示される)を、比較例のフォトクロミック材料CPM−CおよびCPM−Dをそれぞれ使用して調製した。
実施例のフォトクロミックコーティング組成物(下で表7に「実施例のコーティング5」として示される)を、実施例5示される実施例のフォトクロミック材料PM−5を使用して調製した。さらに、比較例のフォトクロミックコーティング組成物(下で表7に「比較例のコーティングH’」として示される)を、比較例のフォトクロミック材料「CPM−H」(実施例20において下に示されるフォトクロミック材料)を使用して調製した。
以下のフォトクロミック材料の移動性能を、以下の通りに試験した:2つのコーティング組成物(「実施例のコーティング789」および「比較例のコーティングFGH」)を、表9に示される成分を混合することによって調製した。実施例のコーティング789は、それぞれ、実施例7、8、および9において上記される3つの実施例のフォトクロミック材料PM−7、PM−8、およびPM−9を含んだ。比較例のコーティングFGHは、ポリマーコーティングに結合していない3つの比較例のフォトクロミック材料(CPM−F、CPM−G、およびCPM−H)を含んだ。
7SR−305は、Sartomer Companyから入手可能なトリメチロールプロパントリメタクリレートである。
8SR−348は、Sartomer Companyから入手可能なエトキシル化ビスフェノールAジメタクリレートである。
9Versailles,MissouriのEcho Resins and LaboratoriesからADME#302として得られる。
10SILQUEST A−187は、Paris,FranceのOsi Specitiesから入手可能なγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランである。
11Irgacure 819は、Basel,SwitzerlandのCiba−Geigyから入手可能なビスアクリルホスフィンオキシド光開始剤(photoinitiator)である。
12CD−1011は、Sartomer Companyから入手可能なトリアリールスルホニウムヘキサフルオロホスフェートカチオンの光開始剤である。
下の表12に示される実施例のコーティングおよび比較例のコーティングを、実施例17において上記されるように調製し、そして実施例18において上記されるようにレンズ上にコーティングした。各フォトクロミックコーティングを、約15N/mm2のFischer硬度を有するように配合した。
2実施例7のパートAのフォトクロミック材料。
3実施例9のパートAのフォトクロミック材料。
4実施例8のパートAのフォトクロミック材料。
表13から明らかな通り、本明細書中に開示される種々の非限定的な実施形態に従ってフォトクロミック材料を含んだ実施例のコーティングは、一般的に、比較例のフォトクロミック材料を含んだフォトクロミックコーティングより短いT1/2および2T1/2の値(すなわち、速い消光速度)を有した。
実施例のフォトクロミックコーティング組成物(下で表14において「実施例のコーティング13」として示される)を、実施例13に示される実施例のフォトクロミック材料PM−13を使用して調製した。さらに、2つの比較例のフォトクロミックコーティング組成物(下の表14において「比較例のコーティングL」および「比較例のコーティングM」として示される)を、下に示される比較例のフォトクロミック材料CPM−L、および上で実施例13のパートAに示されるフォトクロミック材料である比較例のフォトクロミック材料CPM−Mを使用して調製した。さらに、このフォトクロミック材料PM−13およびCPM−Mは、各々、それらのそれぞれのコーティング(実施例のコーティング13および比較例のコーティングM)のポリマー材料に結合したが、フォトクロミック材料CPM−Lは、ポリマー材料に結合しなかった。
実施例のフォトクロミックコーティング組成物(下で表16において「実施例のコーティング14」として示される)を、実施例14に示される実施例のフォトクロミック材料PM−14を使用して調製した。第2の実施例のフォトクロミックコーティング組成物(下で表16において「実施例のコーティング2’」として示される)を、上の実施例2に示される実施例のフォトクロミック材料PM−2を使用して調製した。さらに、比較例のフォトクロミックコーティング組成物(下の表16において「比較例のコーティングC」として示される)を、実施例18において上に示される比較例のフォトクロミック材料CPM−Cを使用して調製した。
Claims (83)
- 以下:
(a)環式エステルおよび環式カーボネートから選択される、少なくとも1つの開環可能な環式モノマー;ならびに
(b)フォトクロミック開始剤
の反応生成物を含む、フォトクロミック材料。 - 前記少なくとも1つの開環可能な環式モノマーが、以下の式:
cおよびdが、1〜8の範囲の整数であり;かつ
R3、R4、R5、およびR6が、各炭素単位について(すなわち、各(C)c単位および(C)d単位について)独立して、−H、−CH3、C2−C16アルキル、C(CH3)2、およびHO−CH2−から選択され;
eが、0または1であり;かつ
Dが、−O−または−O−C(O)から選択されるか;あるいは
cが1であり、Dが−C(R3’)(R4’)−であり、かつR3’およびR4’が、R3およびR4と一緒になって、縮合アリール基、縮合複素環式アリール基、または縮合脂環式基を形成する、
請求項1に記載のフォトクロミック材料。 - 前記少なくとも1つの開環可能な環式モノマーが、ε−カプロラクトン;t−ブチルカプロラクトン;ζ−エナントラクトン;δ−バレロラクトン;モノアルキルδ−バレロラクトン;ノンアルキル−ε−カプロラクトン、ジアルキル−ε−カプロラクトンもしくはトリアルキル−ε−カプロラクトン;β−ラクトン;γ−ラクトン;ジラクトン;およびケトジオキサノンから選択される環式エステルである、請求項1に記載のフォトクロミック材料。
- 複数の開環可能な環式モノマーの反応生成物を含む、請求項1に記載のフォトクロミック材料。
- 前記複数の開環可能な環式モノマーの各々が、独立して、ε−カプロラクトンおよびδ−バレロラクトンから選択される、請求項5に記載のフォトクロミック材料。
- 前記フォトクロミック開始剤が、ピラン、オキサジンおよびフルジドから選択されるフォトクロミック材料を含む、請求項1に記載のフォトクロミック材料。
- 前記フォトクロミック開始剤が、ベンゾピラン、ナフトピラン、フェナントロピラン、キノリノピラン、フルオロアンテノピラン、およびスピロピランから選択されるピランを含む、請求項1に記載のフォトクロミック材料。
- 前記フォトクロミック開始剤が、ナフト[1,2−b]ピラン、ナフト[2,1−b]ピラン、インデノナフトピラン、および複素環式縮合ナフトピランから選択されるナフトピランを含む、請求項1に記載のフォトクロミック材料。
- 前記フォトクロミック開始剤が、前記少なくとも1つの開環可能な環式モノマーの開環を開始するように適合された少なくとも1つの官能基を含み、該少なくとも1つの官能基が、アルコール、アミン、カルボン酸、シラノール、チオール、ならびにこれらの組み合わせ、塩および錯体から選択される、請求項1に記載のフォトクロミック材料。
- 前記少なくとも1つの官能基が、第一級アルコール基、第二級アルコール基、ならびに、これらの塩および錯体から選択される、請求項10に記載のフォトクロミック材料。
- 前記フォトクロミック開始剤が、以下:
(1) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−13−メチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(2) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−((3−ヒドロキシメチル)ピペリジニル)−13−エチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(3) 3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−6,7−ジメトキシ−13−エチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(4) 3−フェニル−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6−メトキシ−7−(3−メチルピペリジニル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン:
(5) 3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−6−メトキシ−7−(ピペリジノ)−13−ブチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(6) 3−フェニル−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6−メトキシ−7−ピペリジノ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(7) 3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメトキシ−13−(2−ヒドロキシエチル)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(8) 3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6,7−ジメトキシ−13−ヒドロキシメチル−13−(2−ヒドロキシエチル)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(9) 3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−ピロリジノ−13−エチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(10) 3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−6−メトキシ−7−モルホリノ−13−エチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(11) 3,3−ジ−(4−メトキシフェニル)−13−プロピル−13−ヒドロキシメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(12) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−11−フルオロ−13−ブチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(13) 3−フェニル−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6,11−ジメトキシ−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(14) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−13−ヒドロキシメチル−13−(2−ヒドロキシエチル)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(15) 3−フェニル−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6,11−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(16) 3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメトキシ−13−エチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(17) 3,3−ジ−(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(2,2−ジ(ヒドロキシメチル)ブトキシ−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(18) 2,2−ジ(4−メトキシフェニル)−5−メトキシカルボニル−6−(2−ヒドロキシエトキシ)−[2H]−ナフト[1,2−b]ピラン;
(19) 3−フェニル−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6,11−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(20) 3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−((3−ヒドロキシメチル)ピペリジノ)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(21) 3−(4−メトキシフェニル)−3(4−モルホリン−1−イル−フェニル)−6,11−ジメチル−13−ブチル−13−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(22) 3−フェニル−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6−メトキシ−7−(モルホリノ)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(23) 3−フェニル−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6,7−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(24) 3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−6−メトキシ−7−((4−ヒドロキシメチル)ピペリジノ)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(25) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(ピペリジン−1−イル)−13−ブチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(26) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメチル−13−ヒドロキシメチル−13−(2−ヒドロキシプロピル)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(27) 3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−((3−ヒドロキシメチル)ピペリジノ)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(28) 3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−6−メトキシ−7−(モルホリン−1−イル)−13−ブチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(29) 3−(4−フルオロフェニル)−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(30) 2,2−ジ(4−メトキシフェニル)−5−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシカルボニル)−6−フェニル−[2H]−ナフト[1,2−b]ピラン;
(31) 3−(4−フルオロフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−13−エチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(32) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−モルホリノ−13−エチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(33) 3−(4−モルホリノフェニル)−3−フェニル−6,7−ジメトキシ−13−ブチル−13−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(34) 3−(4−フルオロフェニル)−3−(4−(3−ヒドロキシメチル)ピペリジノフェニル)−6−メトキシ−7−ヒドロキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン:
(35) 3−(4−モルホリノフェニル)−3−フェニル−6,7−ジメトキシ−13−エチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(36) 2,2−ジフェニル−5−ヒドロキシメチル−8−メチル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(37) 3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−3−(4−モルホリノフェニル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(38) 3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−3−フェニル−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(39) 2,2−ジフェニル−5−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシカルボニル)−8,9−ジメトキシ−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(40) 3,3−ジ(4−フルオロフェニル)−6,7−ジメトキシ−13−ブチル−13−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(41) 3−(4−フルオロフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−13−エチル−13−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(42) 2,2−ジフェニル−5−メトキシカルボニル−6−フェニル−9−(2−ヒドロキシエトキシ)−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(43) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−13−エチル−13−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(44) 3−(4−メトキシフェニル)−3−フェニル−6,11−ジメトキシ−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(45) 3−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジノフェニル)−3−フェニル−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(46) 2,2−ジ(4−メトキシフェニル)−5−(2−ヒドロキシエトキシ)カルボニル−6−フェニル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(47) 2,2−ジフェニル−5−ヒドロキシメチル−6−メチル−9−メトキシ−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(48) 3−(4−モルホリノフェニル)−3−フェニル−13−エチル−13−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(49) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(3−ヒドロキシメチル)ピペリジノフェニル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(50) 2,2−ジフェニル−5−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシカルボニル)−7,8−ジメトキシ−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(51) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(52) 2,2−ジフェニル−5−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシカルボニル)−6−(4−メトキシ)フェニル−9−メトキシ−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(53) 2,2−ジフェニル−5−ヒドロキシメチル−7,8−ジメトキシ−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(54) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(10−ヒドロキシデコキシ(decoxy))−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(55) 2,2−ジ(4−メトキシフェニル)−5−メトキシカルボニル−6−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(56) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメトキシ−13−(2−ヒドロキシエトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(57) 3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6,11−ジメトキシ−13−(2−ヒドロキシエトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(58) 2,2−ジ(4−メトキシフェニル)−5−メトキシカルボニル−6−フェニル−9−(2−ヒドロキシエトキシ)−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(59) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメチル−13−ヒドロキシ−13−(2−ヒドロキシエチル)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(60) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(5−ヒドロキシペントキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(61) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−11−(2−ヒドロキシエトキシ)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(62) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメチル−13−ヒドロキシ−13−(3−ヒドロキシプロピル)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(63) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメチル−13−(2−ヒドロキシエトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(64) 3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメトキシ−13−メチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(65) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメチル−13−ヒドロキシ−13−ヒドロキシメチル)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(66) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメトキシ−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(67) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメトキシ−13−メチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(68) 2,2−ジフェニル−5−(2,3−ジヒドロキシ)プロポキシカルボニル−8−メチル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(69) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメトキシ−13−ヒドロキシ(hydyoxy)−13−(4−ヒドロキシブチル)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(70) 5,5−ジ(4−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)フェニル)−8−(3−クロロプロポキシ)カルボニル−5H−フルオランテノ(fluorantheno)[3,2−b]ピラン;
(71) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメトキシ−13−ブチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(72) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメトキシ−13−ヒドロキシ−13−(3−ヒドロキシプロピル)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(73) 3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−13−メチル−13−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(74) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(75) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11−ジメトキシ−13−メチル−13−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(76) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(2−ヒドロキシエトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(77) 2−(4−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)フェニル−2−フェニル−5−メトキシカルボニル−6−メチル−9−メトキシ−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(78) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(2−(2,2−ビス[2−ヒドロキシエトキシ)メチル]−3−ヒドロキシプロピルオキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(79) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(2−(2−(2−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(80) 2,2−ジフェニル−5−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシカルボニル)−8−メチル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(81) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(2−(2−(2−(2 ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(82) 3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン;
(83) 2,2−ジ(4−メトキシフェニル)−5−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシカルボニル)−6−フェニル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(84) 2,2−ジ(4−メトキシフェニル)−5−メトキシカルボニル−6−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(85) 2,2−ジ(4−メトキシフェニル)−5−(2−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシカルボニル)−6−フェニル−2H−ナフト[1,2−b]ピラン;
(86) 2,2−ジ(4−メトキシフェニル)−5−ヒドロキシ−6−(2−ヒドロキシフェニル)−2H−ナフト[1,2−b]ピラン
から選択される、請求項1に記載のフォトクロミック材料。 - 以下:
(a)以下:
(1)環式エステルおよび環式カーボネートから選択される、少なくとも1つの開環可能な環式モノマー;と
(2)フォトクロミック開始剤と
の反応生成物を含む、フォトクロミック材料;ならびに
(b)少なくとも1つの反応性基を含む、有機材料
反応生成物を含む、フォトクロミック組成物。 - 前記フォトクロミック材料に結合した少なくとも1つの反応性基の残留物を含む有機材料を含む、請求項13に記載のフォトクロミック組成物であって、該少なくとも1つの反応性基の残留物は、アクリレート、アルキル、アルキルホスホネート、アルキルジアルコキシシリル、アルキルオキシジアルキルシリル、アリルカーボネート、アミド、アミン、無水物、アリール、アジリジン、カルボン酸、クロロホルメート、脂環式エポキシド、イソシアネート、イソチオシアネート、エポキシド、エステル、ハロゲン、ヒドロキシル基、メタクリレート、プロペニルエーテル、開環可能な環式モノマーの残留物、トリアルコキシシリル、チイラン、チオール、ビニルカーボネート、ビニルエーテル、ビニルベンジルエーテル、およびこれらの組み合わせから選択される、フォトクロミック組成物。
- 以下の式:
(a)PCは、フォトクロミック基であり;
(b)nは、1〜8から選択される整数であり;そして
(c)各S’は、各出現例について独立して、以下の式:
(1)Lは、各出現例について独立して、−O−、−N−および−S−から選択される連結基であるか、または、Lは、各出現例について独立して、−O−、−N−および−S−から選択される少なくとも1つの連結基を含む、直鎖もしくは分枝鎖の有機架橋基を含み;
(2)aは、各出現例について独立して、1〜500から選択される整数であり;
(3)R1は、各出現例について独立して、開環した環式エステルモノマーおよび開環した環式カーボネートモノマーから選択され;
(4)R2は、各出現例について独立して、水素、および少なくとも1つの反応性基の残留物を含む有機材料から選択され;そして、
(5)bは、各出現例について独立して、1〜20から選択される整数である、
フォトクロミック材料。 - 請求項15に記載のフォトクロミック材料であって、PCは、ピラン、オキサジンおよびフルジドから選択される、フォトクロミック材料。
- 請求項15に記載のフォトクロミック材料であって、PCは、ベンゾピラン、ナフトピラン、フェナントロピラン、キノリノピラン、フルオロアンテノピラン、およびスピロピランから選択されるピランである、フォトクロミック材料。
- 請求項15に記載のフォトクロミック材料であって、PCは、ナフト[1,2−b]ピラン、ナフト[2,1−b]ピラン、インデノナフトピラン、および複素環式縮合ナフトピランから選択されるナフトピランである、フォトクロミック材料。
- 請求項15に記載のフォトクロミック材料であって、nが1〜4の範囲である、フォトクロミック材料。
- 請求項15に記載のフォトクロミック材料であって、nが1〜2の範囲である、フォトクロミック材料。
- 請求項15に記載のフォトクロミック材料であって、nが1である、フォトクロミック材料。
- 請求項15に記載のフォトクロミック材料であって、Lが、C1−C10 アルキルオキシ、C1−C10アルキルアミノ、C1−C10アルキルチオ、C2−C20 β−オキシポリ(エトキシ)、C3−C30 β−オキシポリ(プロポキシ)、C4−C40 β−オキシポリ(ブトキシ)、C2−C20 β−アミノポリ(エトキシ)、C3−C30 β−アミノポリ(プロポキシ)、C4−C40 β−アミノポリ(ブトキシ)、C2−C20 β−チオポリ(エトキシ)、C3−C30 β−チオポリ(プロポキシ)、C4−C40 β−チオポリ(ブトキシ)、アリールC1−C10アルキルオキシ、アリールC1−C10アルキルアミノ、アリールC1−C10アルキルチオ、アリールC2−C20 β−オキシポリ(エトキシ)、アリールC3−C30 β−オキシポリ(プロポキシ)、アリールC4−C40 β−オキシポリ(ブトキシ)、アリールC2−C20 β−アミノポリ(エトキシ)、アリールC3−C30 β−アミノポリ(プロポキシ)、アリールC4−C40 β−アミノポリ(ブトキシ)、アリールC2−C20 β−チオポリ(エトキシ)、アリールC3−C30 β−チオポリ(プロポキシ)、アリールC4−C40 β−チオポリ(ブトキシ)、複素環式C1−C10アルキルオキシ、複素環式C1−C10 アルキルアミノ、複素環式C1−C10アルキルチオ、複素環式C2−C20 β−オキシポリ(エトキシ)、複素環式C3−C30 β−オキシポリ(プロポキシ)、複素環式C4−C40 β−オキシポリ(ブトキシ)、複素環式C2−C20 β−アミノポリ(エトキシ)、複素環式C3−C30 β−アミノポリ(プロポキシ)、複素環式C4−C40 β−アミノポリ(ブトキシ)、複素環式C2−C20 β−チオポリ(エトキシ)、複素環式C3−C30 β−チオポリ(プロポキシ)、複素環式C4−C40 β−チオポリ(ブトキシ)、およびこれらの組み合わせから選択される、フォトクロミック材料。
- 前記複素環式基が、アザインドリル、ジベンゾフロ、ジベンゾチエノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チエノ、フロ、ジオキサノ、ジオキソラノ、カルバゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、イミダゾリル、インダゾリル、イソベンズオキサゾリル、イソオキサゾリル、イソインドリル、イソオキサゾリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、モルホリノ、オキサジアゾリル、オキサチアゾリル、ピペリジノ、プリニル、フェナジニル、ピペラジノ、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、キノリニル、イソキノリニル、チアゾリル、トリアジニル、チオモルホリノ、チアジアゾリル、テトラヒドロキノリニル、およびテトラヒドロイソキノリニルから選択される、請求項22に記載のフォトクロミック材料。
- 前記アリール基が、フェニルおよびナフチルから選択される、請求項22に記載のフォトクロミック材料。
- 請求項15に記載のフォトクロミック材料であって、bが1〜10の範囲である、フォトクロミック材料。
- 請求項15に記載のフォトクロミック材料であって、bが1〜3の範囲である、フォトクロミック材料。
- 請求項15に記載のフォトクロミック材料であって、bが2であり、かつ、Lが、2つの連結基を含む、直鎖もしくは分枝鎖の有機架橋基である、フォトクロミック材料。
- 請求項15に記載のフォトクロミック材料であって、R1が、開環したε−カプロラクトンモノマーおよび開環したδ−バレロラクトンモノマーから選択される、フォトクロミック材料。
- 請求項15に記載のフォトクロミック材料であって、aが少なくとも2であり、少なくとも1つのR1が、開環したε−カプロラクトンモノマーであり、かつ、少なくとも1つのR1が、開環したδ−バレロラクトンモノマーである、フォトクロミック材料。
- 各S’について、aは、1〜100から選択される整数である、請求項15に記載のフォトクロミック材料。
- 各S’について、aは、1〜60から選択される整数である、請求項15に記載のフォトクロミック材料。
- 各S’について、aは、10〜100から選択される整数である、請求項15に記載のフォトクロミック材料。
- 各S’について、aは、20〜60から選択される整数である、請求項15に記載のフォトクロミック材料。
- 各S’について、各−[R1]a−セグメントは、10〜22,000g/モルの範囲の数平均分子量を有する、請求項15に記載のフォトクロミック材料。
- 各S’について、各−[R1]a−セグメントは、2000〜6000g/モルの範囲の数平均分子量を有する、請求項15に記載のフォトクロミック材料。
- 各S’について、各−[R1]a−セグメントは、100〜500g/モルの範囲の数平均分子量を有する、請求項15に記載のフォトクロミック材料。
- R2は、少なくとも1つの反応性基の残留物を含む有機材料を含み、該少なくとも1つの反応性基の残留物は、アクリレート、アルキル、アルキルホスホネート、アルキルジアルコキシシリル、アルキルオキシジアルキルシリル、アリルカーボネート、アミド、アミン、無水物、アリール、アジリジン、カルボン酸、クロロホルメート、脂環式エポキシド、イソシアネート、イソチオシアネート、エポキシド、エステル、ハロゲン、ヒドロキシル基、メタクリレート、プロペニルエーテル、開環可能な環式モノマーの残留物、トリアルコキシシリル、チイラン、チオール、ビニルカーボネート、ビニルエーテル、ビニルベンジルエーテル、およびこれらの組み合わせから選択される、請求項15に記載のフォトクロミック材料。
- 前記少なくとも1つの反応性基の残留物を含む有機材料が、さらに、少なくとも1つの未反応の反応性基を含む、請求項37に記載のフォトクロミック材料。
- 以下の式:
(a)Yは、CおよびNから選択され;
(b)Aは、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、チエノ、フロ、インドロ、インドリノ、インデノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チオフェノ、インデノナフト、複素環式縮合ナフト、および複素環式縮合ベンゾから選択され;
(c)n’は、0〜8から選択される整数であるが、ただし、n’が0である場合、BおよびB’の少なくとも一方は、基S’を含み;
(d)S’は、以下の式:
(1)Lは、各出現例について独立して、−O−、−N−および−S−から選択される連結基であるか、または、Lは、各出現例について独立して、−O−、−N−および−S−から選択される少なくとも1つの連結基を含む、直鎖もしくは分枝鎖の有機架橋基を含み;
(2)aは、各出現例について独立して、1〜500から選択される整数であり;
(3)R1は、各出現例について独立して、開環した環式エステルモノマーおよび開環した環式カーボネートモノマーから選択され;
(4)R2は、各出現例について独立して、水素、および少なくとも1つの反応性基の残留物を含む有機材料から選択され、該少なくとも1つの反応性基の残留物は、アクリレート、アルキル、アルキルホスホネート、アルキルジアルコキシシリル、アルキルオキシジアルキルシリル、アリルカーボネート、アミド、アミン、無水物、アリール、アジリジン、カルボン酸、クロロホルメート、脂環式エポキシド、イソシアネート、イソチオシアネート、エポキシド、エステル、ハロゲン、ヒドロキシル基、メタクリレート、プロペニルエーテル、開環可能な環式モノマーの残留物、トリアルコキシシリル、チイラン、チオール、ビニルカーボネート、ビニルエーテル、ビニルベンジルエーテル、およびこれらの組み合わせから選択され;
(5)bは、各出現例について独立して、1〜20から選択される整数であり;そして
(e)BおよびB’は、独立して、以下:
(1)基S’;
(2)モノR17置換フェニルであって、ここで、R17は、
−G[(OC2H4)q(OC3H6)r(OC4H8)s]J、および
−[(OC2H4)q(OC3H6)r(OC4H8)s]J
のうちの一つにより表され、該式において、−Gは、−C(O)−および−CH2−から選択され、Jは、C1−C12アルコキシおよび重合可能な基から選択され;q、rおよびsは、各々が、0と50との間の数であり、そして、q、rおよびsの合計は、2と50との間である、モノR17置換フェニル;
(3)非置換、一置換、二置換、もしくは三置換のアリール基;
(4)9−ジュロリジニル基、ピリジルフラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニル、およびフルオレニルから選択される非置換、一置換もしくは二置換の複素環式芳香族基であって、(3)および(4)におけるアリール置換基および複素環式芳香族置換基は、独立して、以下:
(i)ヒドロキシ、
(ii)基−C(O)R18であって、ここで、R18は、−OR19、−N(R20)R21、ピペリジノおよびモルホリノから選択され、R19は、アリル、C1−C6アルキル、フェニル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル、フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキルおよびC1−C6ハロアルキルから選択され;R20およびR21は、各々、C1−C6アルキル、C5−C7シクロアルキル、フェニル,一置換フェニルおよび二置換フェニルから選択され、該フェニル置換基は、C1−C6アルキルおよびC1−C6アルコキシから選択され、そして、該ハロ置換基は、クロロおよびフルオロから選択される、基−C(O)R18、
(iii)アリール、モノ(C1−C12)アルコキシアリール、ジ(C1−C12)アルコキシアリール、モノ(C1−C12)アルキルアリール、ジ(C1−C12)アルキルアリール、ハロアリール、C3−C7シクロアルキルアリール、C3−C7シクロアルキル、C3−C7シクロアルキルオキシ、C3−C7シクロアルキルオキシ(C1−C12)アルキル、C3−C7シクロアルキルオキシ(C1−C12)アルコキシ、アリール(C1−C12)アルキル、アリール(C1−C12)アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ(C1−C12)アルキル、アリールオキシ(C1−C12)アルコキシ、モノ−もしくはジ−(C1−C12)アルキルアリール(C1−C12)アルキル、モノ−もしくはジ−(C1−C12)アルコキシアリール(C1−C12)アルキル、モノ−もしくはジ−(C1−C12)アルキルアリール(C1−C12)アルコキシ、モノ−もしくはジ−(C1−C12)アルコキシアリール(C1−C12)アルコキシ、アミノ、モノ(C1−C12)アルキルアミノ、ジ(C1−C12)アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N−(C1−C12)アルキルピペラジノ、N−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、C1−C12アルキル、C1−C12ハロアルキル、C1−C12アルコキシ、モノ(C1−C12)アルコキシ(C1−C12)アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、およびハロゲン、
から選択され;
(5)ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルおよびアクリジニルから選択される非置換もしくは一置換の基であって、該置換基の各々は、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、フェニルおよびハロゲンから独立して選択される、基;
(6)一置換フェニルであって、該フェニルは、パラ位に位置する置換基を有し、該置換基は、−(CH2)t−および−O−(CH2)t−から選択され、ここで、tは、1、2、3、4、5および6から選択される整数であり、該置換基は、別のフォトクロミック材料上のアリール基に結合している、一置換フェニル;
(7)以下の式:
(8)C1−C12アルキル、C1−C12ハロアルキル、C1−C12アルコキシ(C1−C12)アルキル、C3−C7シクロアルキル、モノ(C1−C12)アルコキシ(C3−C7)シクロアルキル、モノ(C1−C12)アルキル(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ(C3−C7)シクロアルキルおよびC4−C12ビシクロアルキルであって、ただし、BおよびB’の両方が、(8)から選択されることはなく;ならびに
(9)以下の式:
から選択されるか;あるいは
(10)BおよびB’が、一緒になって、フルオレン−9−イリデン、一置換もしくは二置換のフルオレン−9−イリデン、またはスピロ環式基を形成し、該スピロ環式基は、飽和C3−C12スピロ単環式炭化水素環、飽和C7−C12スピロ二環式炭化水素環、または、飽和C7−C12スピロ三環式炭化水素環から選択され、ただし、該スピロ環式基は、ノルボルニリデンでもビシクロ[3.3.1]9−ノニリデンでもなく、該フルオレン−9−イリデン置換基の各々は、独立して、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、ハロゲンまたは基S’から選択される、
フォトクロミック材料。 - 請求項39に記載のフォトクロミック材料であって、Lが、C1−C10 アルキルオキシ、C1−C10アルキルアミノ、C1−C10アルキルチオ、C2−C20 β−オキシポリ(エトキシ)、C3−C30 β−オキシポリ(プロポキシ)、C4−C40 β−オキシポリ(ブトキシ)、C2−C20 β−アミノポリ(エトキシ)、C3−C30 β−アミノポリ(プロポキシ)、C4−C40 β−アミノポリ(ブトキシ)、C2−C20 β−チオポリ(エトキシ)、C3−C30 β−チオポリ(プロポキシ)、C4−C40 β−チオポリ(ブトキシ)、アリールC1−C10アルキルオキシ、アリールC1−C10アルキルアミノ、アリールC1−C10 アルキルチオ、アリールC2−C20 β−オキシポリ(エトキシ)、アリールC3−C30 β−オキシポリ(プロポキシ)、アリールC4−C40 β−オキシポリ(ブトキシ)、アリールC2−C20 β−アミノポリ(エトキシ)、アリールC3−C30 β−アミノポリ(プロポキシ)、アリールC4−C40 β−アミノポリ(ブトキシ)、アリールC2−C20 β−チオポリ(エトキシ)、アリールC3−C30 β−チオポリ(プロポキシ)、アリールC4−C40 β−チオポリ(ブトキシ)、複素環式C1−C10アルキルオキシ、複素環式C1−C10アルキルアミノ、複素環式C1−C10アルキルチオ、複素環式C2−C20 β−オキシポリ(エトキシ)、複素環式C3−C30 β−オキシポリ(プロポキシ)、複素環式C4−C40 β−オキシポリ(ブトキシ)、複素環式C2−C20 β−アミノポリ(エトキシ)、複素環式C3−C30 β−アミノポリ(プロポキシ)、複素環式C4−C40 β−アミノポリ(ブトキシ)、複素環式C2−C20 β−チオポリ(エトキシ)、複素環式C3−C30 β−チオポリ(プロポキシ)、および複素環式C4−C40 β−チオポリ(ブトキシ)から選択される、少なくとも1つの基を含む、フォトクロミック材料。
- 請求項39に記載のフォトクロミック材料であって、R2は、少なくとも1つの反応基の残留物を含む有機材料であり、該少なくとも1つの反応基の残留物は、アクリレート、アルキル、アルキルジアルコキシシリル、アルキルオキシジアルキルシリル、アリルカーボネート、アミド、アミン、無水物、アリール、カルボン酸、クロロホルメート、脂環式エポキシド、イソシアネート、イソチオシアネート、エポキシド、ハロゲン、ヒドロキシル基、メタクリレート、チオール、プロペニルエーテル、開環可能な環式モノマーの残留物、トリアルコキシシリル、ビニルカーボネート、ビニルエーテル、ビニルベンジルエーテル、およびこれらの組み合わせから選択される、フォトクロミック材料。
- 請求項47に記載のフォトクロミック材料であって、前記少なくとも1つの反応性基の残留物を含む有機材料が、さらに、少なくとも1つの未反応の反応性基を含む、フォトクロミック材料。
- 以下の式:
(a)R34およびR35は、独立して、以下:
(1)基S’であって、ここで、S’は、以下の式:
(A)Lは、C1−C10アルキルオキシ、C1−C10アルキルアミノ、C1−C10アルキルチオ、C2−C20 β−オキシポリ(エトキシ)、C3−C30 β−オキシポリ(プロポキシ)、C4−C40 β−オキシポリ(ブトキシ)、C2−C20 β−アミノポリ(エトキシ)、C3−C30 β−アミノポリ(プロポキシ)、C4−C40 β−アミノポリ(ブトキシ)、C2−C20 β−チオポリ(エトキシ)、C3−C30 β−チオポリ(プロポキシ)、C4−C40 β−チオポリ(ブトキシ)、アリールC1−C10アルキルオキシ、アリールC1−C10アルキルアミノ、アリールC1−C10アルキルチオ、アリールC2−C20 β−オキシポリ(エトキシ)、アリールC3−C30 β−オキシポリ(プロポキシ)、アリールC4−C40 β−オキシポリ(ブトキシ)、アリールC2−C20 β−アミノポリ(エトキシ)、アリールC3−C30 β−アミノポリ(プロポキシ)、アリールC4−C40 β−アミノポリ(ブトキシ)、アリールC2−C20 β−チオポリ(エトキシ)、アリールC3−C30 β−チオポリ(プロポキシ)、アリールC4−C40 β−チオポリ(ブトキシ)、複素環式C1−C10アルキルオキシ、複素環式C1−C10アルキルアミノ、複素環式C1−C10アルキルチオ、複素環式C2−C20 β−オキシポリ(エトキシ)、複素環式C3−C30 β−オキシポリ(プロポキシ)、複素環式C4−C40 β−オキシポリ(ブトキシ)、複素環式C2−C20 β−アミノポリ(エトキシ)、複素環式C3−C30 β−アミノポリ(プロポキシ)、複素環式C4−C40 β−アミノポリ(ブトキシ)、複素環式C2−C20 β−チオポリ(エトキシ)、複素環式C3−C30 β−チオポリ(プロポキシ)、および複素環式C4−C40 β−チオポリ(ブトキシ)から選択される少なくとも1つの基を含み;
(B)aは、各出現例について独立して、1〜500から選択される整数であり;
(C)R1は、各出現例について独立して、開環した環式エステルモノマーおよび開環した環式カーボネートモノマーから選択され;
(D)R2は、各出現例について独立して、水素および少なくとも1つの反応性基の残留物を含む有機材料から選択され、ここで、該少なくとも1つの反応性基の残留物は、アクリレート、アルキル、アルキルホスホネート、アルキルジアルコキシシリル、アルキルオキシジアルキルシリル、アリルカーボネート、アミド、アミン、無水物、アリール、アジリジン、カルボン酸、クロロホルメート、脂環式エポキシド、イソシアネート、イソチオシアネート、エポキシド、エステル、ハロゲン、ヒドロキシル基、メタクリレート、プロペニルエーテル、開環可能な環式モノマーの残留物、トリアルコキシシリル、チイラン、チオール、ビニルカーボネート、ビニルエーテル、ビニルベンジルエーテル、およびこれらの組み合わせから選択され;かつ
(E)bは、各出現例について独立して、1〜20から選択される整数であり;ならびに
(2)水素、ヒドロキシ、C1−C6アルキル、C3−C7シクロアルキル,アリル、フェニル,一置換フェニル、ベンジル、一置換ベンジル、クロロ、フルオロ、基−C(O)R40であって、ここで、R40は、ヒドロキシ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、フェニル,一置換フェニル、アミノ、モノ(C1−C6)アルキルアミノ、もしくはジ(C1−C6)アルキルアミノである;
から選択されるか、または
(3)R34およびR35は、各々、基−OR41であって、ここで、R41は、C1−C6アルキル、フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキル、C3−C7シクロアルキル、モノ(C1−C4)アルキル置換C3−C7シクロアルキル、C1−C6クロロアルキル、C1−C6フルオロアルキル、アリル、基−CH(R42)R43であって、ここで、R42が、水素もしくはC1−C3アルキルであり、かつR43が、CN、CF3もしくはCOOR44であり、かつR44が、水素もしくはC1−C3アルキルであるか;またはR41は、基−C(O)R45であって、ここで、R45は、水素、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、非置換、一置換もしくは二置換のアリール基フェニルもしくはナフチル、フェノキシ、モノ−もしくはジ−(C1−C6)アルキル置換フェノキシ、モノ−もしくはジ−(C1−C6)アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ(C1−C6)アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ−もしくはジ−(C1−C6)アルキル置換フェニルアミノ、または、モノ−もしくはジ−(C1−C6)アルコキシ置換フェニルアミノであり、該フェニル置換基、ベンジル置換基およびアリール置換基の各々は、C1−C6アルキルもしくはC1−C6アルコキシである;
から選択されるか、あるいは
(4)R34およびR35が、一緒になって、オキソ基、3〜6個の炭素原子を含有するスピロ炭素環式環、または、1もしくは2個の酸素原子と、スピロ炭素原子を含めて3〜6個の炭素原子を含有するスピロ複素環式基を形成し、該スピロ炭素環式環およびスピロ複素環式基は、0、1もしくは2個のベンゼン環と環化している;
から選択され;
(b)yおよびy’は、0から利用可能な位置の総数までより独立して選択される整数であり;
(c)R36およびR37の各々は、独立して、以下:基S’、水素、C1−C6アルキル、C3−C7シクロアルキル、フェニル,一置換フェニル、二置換フェニル、ならびに、基−OR50および基−OC(O)R50から選択され、ここで、R50は、C1−C6アルキル、フェニル(C1−C3)−アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキル、C3−C7シクロアルキルまたはモノ(C1−C4)アルキル置換C3−C7シクロアルキルであり、そして、該フェニル置換基は、C1−C6アルキルまたはC1−C6アルコキシであり;
(e)BおよびB’は、独立して、以下:
(1)基S’;
(2)モノR17置換フェニルであって、ここで、R17は、
−G[(OC2H4)q(OC3H6)r(OC4H8)s]J、および
−[(OC2H4)q(OC3H6)r(OC4H8)s]J
のうちの一つにより表され、該式において、−Gは、−C(O)−および−CH2−から選択され、Jは、C1−C12アルコキシおよび重合可能な基から選択され;q、rおよびsは、各々が、0と50との間の数であり、そして、q、rおよびsの合計は、2と50との間である、モノR17置換フェニル;
(3)非置換、一置換、二置換、もしくは三置換のアリール基;
(4)9−ジュロリジニル基、ピリジルフラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニル、およびフルオレニルから選択される非置換、一置換もしくは二置換の複素環式芳香族基であって、(3)および(4)におけるアリール基および複素環式芳香族置換基は各々、独立して、以下:
(i)ヒドロキシ、
(ii)基−C(O)R18であって、ここで、R18は、−OR19、−N(R20)R21、ピペリジノおよびモルホリノから選択され、R19は、アリル、C1−C6アルキル、フェニル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル、フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキルおよびC1−C6ハロアルキルから選択され;R20およびR21は、各々、C1−C6アルキル、C5−C7シクロアルキル、フェニル,一置換フェニルおよび二置換フェニルから選択され、該フェニル置換基は、C1−C6アルキルおよびC1−C6アルコキシから選択され、そして、該ハロ置換基は、クロロおよびフルオロから選択される、基−C(O)R18、
(iii)アリール、モノ(C1−C12)アルコキシアリール、ジ(C1−C12)アルコキシアリール、モノ(C1−C12)アルキルアリール、ジ(C1−C12)アルキルアリール、ハロアリール、C3−C7シクロアルキルアリール、C3−C7シクロアルキル、C3−C7シクロアルキルオキシ、C3−C7シクロアルキルオキシ(C1−C12)アルキル、C3−C7シクロアルキルオキシ(C1−C12)アルコキシ、アリール(C1−C12)アルキル、アリール(C1−C12)アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ(C1−C12)アルキル、アリールオキシ(C1−C12)アルコキシ、モノ−もしくはジ−(C1−C12)アルキルアリール(C1−C12)アルキル、モノ−もしくはジ−(C1−C12)アルコキシアリール(C1−C12)アルキル、モノ−もしくはジ−(C1−C12)アルキルアリール(C1−C12)アルコキシ、モノ−もしくはジ−(C1−C12)アルコキシアリール(C1−C12)アルコキシ、アミノ、モノ(C1−C12)アルキルアミノ、ジ(C1−C12)アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N−(C1−C12)アルキルピペラジノ、N−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、C1−C12アルキル、C1−C12ハロアルキル、C1−C12アルコキシ、モノ(C1−C12)アルコキシ(C1−C12)アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、およびハロゲン、
から選択され;
(5)ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルおよびアクリジニルから選択される非置換もしくは一置換の基であって、該置換基の各々は、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、フェニルおよびハロゲンから独立して選択される、基;
(6)一置換フェニルであって、該フェニルは、パラ位に位置する置換基を有し、該置換基は、−(CH2)t−および−O−(CH2)t−から選択され、ここで、tは、1、2、3、4、5および6から選択される整数であり、該置換基は、別のフォトクロミック材料上のアリール基に結合している、一置換フェニル;
(7)以下の式:
(8)C1−C12アルキル、C1−C12ハロアルキル、C1−C12アルコキシ(C1−C12)アルキル、C3−C7シクロアルキル、モノ(C1−C12)アルコキシ(C3−C7)シクロアルキル、モノ(C1−C12)アルキル(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ(C3−C7)シクロアルキルおよびC4−C12ビシクロアルキルであって、ただし、BおよびB’の両方が、(8)から選択されることはなく;ならびに
(9)以下の式:
から選択されるか;あるいは
(10)BおよびB’が、一緒になって、フルオレン−9−イリデン、一置換もしくは二置換のフルオレン−9−イリデン、またはスピロ環式基を形成し、該スピロ環式基は、飽和C3−C12スピロ単環式炭化水素環、飽和C7−C12スピロ二環式炭化水素環、または、飽和C7−C12スピロ三環式炭化水素環から選択され、ただし、該スピロ環式基は、ノルボルニリデンでもビシクロ[3.3.1]9−ノニリデンでもなく、該フルオレン−9−イリデン置換基の各々は、独立して、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、ハロゲンまたは基S’から選択され、
ただし、該フォトクロミック材料が、少なくとも1つのS’基を含む、
フォトクロミック材料。 - 以下:
(a)ポリマー材料;ならびに
(b)該ポリマー材料の少なくとも一部分と接触する少なくとも1つのフォトクロミック材料であって、該少なくとも1つのフォトクロミック材料は、以下:
(1)環式エステルおよび環式カーボネートから選択される、少なくとも1つの開環可能な環式モノマー;と
(2)フォトクロミック開始剤と
の反応生成物を含む、フォトクロミック材料
を含む、フォトクロミック組成物。 - 請求項50に記載のフォトクロミック組成物であって、前記ポリマー材料は、ポリマー性微粒子、エチレンとビニルアセテートとのコポリマー;エチレンとビニルアルコールとのコポリマー;エチレンとビニルアセテートとビニルアルコールとのコポリマー;酢酸酪酸セルロース、ポリ(ウレタン);ポリ(アクリレート);ポリ(メタクリレート);エポキシ;アミノプラスト官能性ポリマー;ポリ(無水物);ポリ(ウレアウレタン);N−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミド官能性ポリマー;ポリ(シロキサン);およびポリ(シラン)から選択される、フォトクロミック組成物。
- 請求項50に記載のフォトクロミック組成物であって、前記少なくとも1つのフォトクロミック材料が、前記ポリマー材料の少なくとも一部分とブレンドされる、フォトクロミック組成物。
- 請求項50に記載のフォトクロミック組成物であって、前記少なくとも1つのフォトクロミック材料が、前記ポリマー材料の少なくとも一部分と結合している、フォトクロミック組成物。
- 請求項50に記載のフォトクロミック組成物であって、前記ポリマー材料に結合した場合の前記少なくとも1つのフォトクロミック材料の消光速度が、環式モノマーの残留物を欠く、該ポリマー材料に結合した場合の対応するフォトクロミック材料の消光速度と等しいか、これよりも速い、フォトクロミック組成物。
- 請求項54に記載のフォトクロミック組成物であって、前記ポリマー材料に結合した場合の前記少なくとも1つのフォトクロミック材料のT1/2値が、環式モノマーの残留物を含まない、該ポリマー材料に結合した対応するフォトクロミック材料のT1/2値以下である、フォトクロミック組成物。
- 前記ポリマー材料に結合した場合の前記少なくとも1つのフォトクロミック材料のT1/2値が、環式モノマーの残留物を含まない、該ポリマー材料に結合した対応するフォトクロミック材料のT1/2値よりも小さい、フォトクロミック組成物。
- 以下:
(a)ポリマー材料;ならびに
(b)該ポリマー材料の少なくとも一部分と接触する少なくとも1つのフォトクロミック材料であって、該少なくとも1つのフォトクロミック材料は、以下の式:
(1)PCは、フォトクロミック基であり;
(2)nは、1〜8から選択される整数であり;そして
(3)S’の各々は、各出現例について独立して、以下の式:
(A)Lは、各出現例について独立して、−O−、−N−および−S−から選択される連結基であるか、または、Lは、各出現例について独立して、−O−、−N−および−S−から選択される少なくとも1つの連結基を含む、直鎖もしくは分枝鎖の有機架橋基を含み;
(B)aは、各出現例について独立して、1〜500から選択される整数であり;
(C)R1は、各出現例について独立して、開環した環式エステルモノマーおよび開環した環式カーボネートモノマーから選択され;
(D)R2は、各出現例について独立して、水素、および、該少なくとも1つの反応性基の残留物を含む有機材料から選択され;そして
(E)bは、各出現例について独立して、1〜20から選択される整数である、
少なくとも1つのフォトクロミック材料
を含む、フォトクロミック組成物。 - 請求項57に記載のフォトクロミック組成物であって、前記ポリマー材料は、ポリマー性微粒子、エチレンとビニルアセテートとのコポリマー;エチレンとビニルアルコールとのコポリマー;エチレンとビニルアセテートとビニルアルコールとのコポリマー;酢酸酪酸セルロース、ポリ(ウレタン);ポリ(アクリレート);ポリ(メタクリレート);エポキシ;アミノプラスト官能性ポリマー;ポリ(無水物);ポリ(ウレアウレタン);N−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミド官能性ポリマー;ポリ(シロキサン);およびポリ(シラン)から選択される、フォトクロミック組成物。
- 請求項57に記載のフォトクロミック組成物であって、前記ポリマー材料に結合した場合の、PC−[S’]nにより表される少なくとも1つのフォトクロミック材料の消光速度は、該ポリマー材料と接触した、PCにより表される対応するフォトクロミック材料の消光速度、または、該ポリマー材料と結合した場合の、PC−L−Hにより表される対応するフォトクロミック材料の消光速度と等しいか、または、これよりも速い、フォトクロミック組成物。
- 請求項59に記載のフォトクロミック組成物であって、前記ポリマー材料に結合した場合の、PC−[S’]nにより表される少なくとも1つのフォトクロミック材料のT1/2値は、該ポリマー材料と接触した、PCにより表される対応するフォトクロミック材料のT1/2値、または、該ポリマー材料と結合した場合の、PC−L−Hにより表される対応するフォトクロミック材料のT1/2値以下である、フォトクロミック組成物。
- 請求項59に記載のフォトクロミック組成物であって、前記ポリマー材料に結合した場合の、PC−[S’]nにより表される少なくとも1つのフォトクロミック材料のT1/2値は、該ポリマー材料と接触した、PCにより表される対応するフォトクロミック材料のT1/2値、または、該ポリマー材料と結合した場合の、PC−L−Hにより表される対応するフォトクロミック材料のT1/2値よりも小さい、フォトクロミック組成物。
- 以下:
(a)ポリマー材料;ならびに
(b)該ポリマー材料の少なくとも一部分と接触する少なくとも1つのフォトクロミック材料であって、該少なくとも1つのフォトクロミック材料は、以下:
(1)フォトクロミック基;と
(2)該フォトクロミック基に結合した複数の開環可能な環式モノマーの残留物を含む少なくとも1つのセグメントであって、該開環可能な環式モノマーは、環式エステル、環式カーボネート、環式エーテル、環式シロキサンおよびこれらの組み合わせから選択され、該少なくとも1つのセグメントは、少なくとも1000g/モルの数平均分子量を有する、少なくとも1つのセグメントと
を含む、フォトクロミック材料
を含み、ここで、該フォトクロミック材料は、該ポリマー材料に結合した場合に、複数の開環可能な環式モノマーの残留物を含むセグメントを欠く、対応するフォトクロミック材料のT1/2値以下のT1/2値を有する、フォトクロミック組成物。 - 以下:
(a)基板;ならびに
(b)該基板の少なくとも一部分と連結された少なくとも1つのフォトクロミック材料であって、該少なくとも1つのフォトクロミック材料は、以下:
(1)環式エステルおよび環式カーボネートから選択される、少なくとも1つの開環可能な環式モノマー;と
(2)フォトクロミック開始剤と
の反応生成物を含む、フォトクロミック材料
を含む、光学素子。 - 請求項63に記載の光学素子であって、該光学素子は、接眼要素、表示要素、窓、鏡、能動液晶セル要素、および受動液晶セル要素から選択される、光学素子。
- 請求項63に記載の光学素子であって、該光学素子は、矯正レンズ、非矯正レンズ、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大レンズ、保護レンズ、およびバイザーから選択される接眼要素である、光学素子。
- 請求項63に記載の光学素子であって、前記基板は、ポリマー材料を含み、そして、前記少なくとも1つのフォトクロミック材料は、該ポリマー材料の少なくとも一部分とブレンドされている、光学素子。
- 請求項63に記載の光学素子であって、前記基板は、ガラスを含む、光学素子。
- 請求項63に記載の光学素子であって、前記基板の少なくとも一部分と連結された、少なくとも部分的なコーティングをさらに備え、該少なくとも部分的なコーティングは、前記少なくとも1つのフォトクロミック材料を含む、光学素子。
- 請求項63に記載の光学素子であって、少なくとも1つの、少なくとも部分的なコーティングをさらに備え、該少なくとも部分的なコーティングは、前記基板の少なくとも1つの表面の少なくとも一部分と連結された、下塗コーティング、保護コーティング、反射防止コーティングおよび偏光コーティングから選択される、光学素子。
- 以下:
(a)基板;ならびに
(b)該基板の少なくとも一部分と連結された少なくとも1つのフォトクロミック材料であって、該少なくとも1つのフォトクロミック材料は、以下の式:
(1)PCは、フォトクロミック基であり;
(2)nは、1〜8から選択される整数であり;そして
(3)S’の各々は、各出現例について独立して、以下の式:
(A)Lは、各出現例について独立して、−O−、−N−および−S−から選択される連結基であるか、または、Lは、各出現例について独立して、−O−、−N−および−S−から選択される少なくとも1つの連結基を含む、直鎖もしくは分枝鎖の有機架橋基を含み;
(B)aは、各出現例について独立して、1〜500から選択される整数であり;
(C)R1は、各出現例について独立して、開環した環式エステルモノマーおよび開環した環式カーボネートモノマーから選択され;
(D)R2は、各出現例について独立して、水素、および、少なくとも1つの反応性基の残留物を含む有機材料から選択され;そして
(E)bは、各出現例について独立して、1〜20から選択される整数である、
少なくとも1つのフォトクロミック材料
を含む、光学素子。 - 請求項70に記載の光学素子であって、前記基板の少なくとも一部分と連結された、少なくとも部分的なコーティングをさらに備え、該少なくとも部分的なコーティングは、前記少なくとも1つのフォトクロミック材料を含む、光学素子。
- 以下:
(a)基板;ならびに
(b)該基板の少なくとも一部分と連結された、少なくとも部分的なコーティングであって、該少なくとも部分的なコーティングは、少なくとも1つのフォトクロミック材料を含み、該少なくとも1つのフォトクロミック材料は、以下:
(1)環式エステルおよび環式カーボネートから選択される、少なくとも1つの開環可能な環式モノマー;と
(2)フォトクロミック開始剤と
の反応生成物を含む、少なくとも部分的なコーティング
を含む、光学素子。 - 請求項72に記載の光学素子であって、前記少なくとも部分的なコーティングは、ポリマー材料を含み、そして、前記少なくとも1つのフォトクロミック材料は、該ポリマー材料の少なくとも一部分とブレンドされている、光学素子。
- 請求項72に記載の光学素子であって、前記少なくとも部分的なコーティングは、ポリマー材料を含み、そして、前記少なくとも1つのフォトクロミック材料は、該ポリマー材料の少なくとも一部分とブレンドされている、光学素子。
- フォトクロミック組成物を作製する方法であって、該方法は、以下:
少なくとも1つのフォトクロミック材料を、ポリマー材料の少なくとも一部分と連結させる工程であって、該少なくとも1つのフォトクロミック材料は、以下:
(1)環式エステルおよび環式カーボネートから選択される、少なくとも1つの開環可能な環式モノマー;と
(2)フォトクロミック開始剤と
の反応生成物を含む、工程
を包含する、方法。 - 光学素子を作製する方法であって、該方法は、以下:
少なくとも1つのフォトクロミック材料を、基板の少なくとも一部分と連結させる工程であって、該少なくとも1つのフォトクロミック材料は、以下:
(1)環式エステルおよび環式カーボネートから選択される、少なくとも1つの開環可能な環式モノマー;と
(2)フォトクロミック開始剤と
の反応生成物を含む、工程
を包含する、方法。 - 請求項76に記載の方法であって、前記フォトクロミック材料を前記基板の少なくとも一部分に連結させる工程が、インビビション、現場打ちインモールド注型、コーティング、および積層のうちの少なくとも1つを包含する、方法。
- ポリマー材料内へのフォトクロミック材料の移動を防止する方法であって、該方法は、以下:
該フォトクロミック材料を、該ポリマー材料の少なくとも一部分に結合させる工程であって、該フォトクロミック材料は、以下:
(1)フォトクロミック基;と
(2)該フォトクロミック基に結合した複数の開環可能な環式モノマーの残留物を含む少なくとも1つのセグメントであって、該開環可能な環式モノマーは、環式エステル、環式カーボネート、環式エーテル、環式シロキサンおよびこれらの組み合わせから選択され、該少なくとも1つのセグメントは、少なくとも1000g/モルの数平均分子量を有する、少なくとも1つのセグメントと
を含む、工程
を包含する、方法。 - 請求項78に記載の方法であって、前記少なくとも1つのセグメントは、2000〜6000g/モルの範囲の数平均分子量を有する、方法。
- フォトクロミック材料を作製する方法であって、該方法は、以下:
フォトクロミック開始剤を用いて、環式エステル、環式カーボネート、環式エーテルおよび環式シロキサンから選択される、少なくとも1つの開環可能な環式モノマーの開環を開始する工程であって、該フォトクロミック開始剤は、該少なくとも1つの開環可能な環式モノマーの開環を開始するように適合された少なくとも1つの官能基を含み、該少なくとも1つの官能基が、アルコール、アミン、カルボン酸、シラノール、チオール、ならびにこれらの組み合わせ、塩および錯体から選択される、工程
を包含する、方法。 - 請求項80に記載の方法であって、前記開環重合を開始させる工程が、アルミニウムイソプロポキシド、トリエチルアルミニウム、スズ(II)2−エチルヘキサノエート、トリフルオロ酢酸、酵素、カリウムおよびその塩、ならびに、トリフルオロメタンスルホン酸無水物から選択される少なくとも1つの触媒の存在下で起こる、方法。
- 請求項80に記載の方法であって、前記官能基が、一級アルコール、二級アルコール、ならびにこれらの組み合わせ、塩および錯体から選択される、方法。
- 請求項80に記載の方法によって作製される、フォトクロミック材料。
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