JP7422067B2 - 機能性積層体、及び機能性積層体を用いた機能性レンズ - Google Patents
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Description
本発明のさらに他の目的及び利点は以下の説明から明らかになろう。
(1)第一光学シート(Aa)、第二光学シート(Ab)及びこれらの2つのシート間に存在するフォトクロミック特性及び/又は偏光性を有する機能性層(Ac)を含む機能性積層体(A)並びに上記機能性積層体(A)の上記第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)の少なくともいずれか一方のシート上に存在する合成樹脂層(B)を含む機能性レンズであって、
上記第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)は、いずれもポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、セルロース樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレタンウレア樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、及びポリオレフィン樹脂よりなる群から選ばれる樹脂からなり、
上記合成樹脂層(B)は、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、アリル樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレタンウレア樹脂、ポリチオウレタン樹脂、ポリチオエポキシ樹脂及びポリカーボネート樹脂よりなる群から選ばれる樹脂からなり、
上記第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)の少なくとも一方の光学シートの外表面に、反応性官能基を有する表面改質領域が存在し、前記表面改質領域の接触角は10~40°であり、前記表面改質領域の反応性官能基は、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基、アミノ基、スルホ基、(チオ)イソシアネート基、エポキシ基、オキセタン基、及びチオエポキシ基よりなる群から選ばれる少なくとも1種であり、且つ
第一光学シート(Aa)及び/または第二光学シート(Ab)と合成樹脂層(B)との間の接着強度が50N以上である上記機能性レンズである。
合成樹脂層(B)が、アリル樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレタンウレア樹脂、ポリチオウレタン樹脂及びポリチオエポキシ樹脂よりなる群から選ばれる樹脂からなる前記(1)の機能性レンズ。
機能性層(Ac)が、フォトクロミック化合物及びポリウレタンウレア樹脂を含むフォトクロミック接着層(Ac1)からなり、
前記第一光学シート(Aa)及び前記第二光学シート(Ab)が前記フォトクロミック接着層(Ac1)で直接接合されてなる前記(1)に記載の機能性レンズ。
(5)ポリビニルアルコール樹脂からなる、第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)の少なくとも一方のシートが、偏光性を有するシートである前記(3)の機能性レンズ。
上記第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)は、いずれもポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、セルロース樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレタンウレア樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、及びポリオレフィン樹脂よりなる群から選ばれる樹脂からなり、且つ
上記第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)の少なくとも一方の光学シートの外表面に、反応性官能基を有する表面改質領域が存在し、前記表面改質領域の接触角は10~40°であり、前記表面改質領域の反応性官能基が、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基、アミノ基、スルホ基、(チオ)イソシアネート基、エポキシ基、オキセタン基、及びチオエポキシ基よりなる群から選ばれる上記機能性積層体。
(9)前記機能性層(Ac)がフォトクロミック特性を有する層を含んでなり、
該フォトクロミック特性を有する層がフォトクロミック化合物及びポリウレタンウレア樹脂を含むフォトクロミック接着層(Ac1)である前記(6)~(8)の何れかの機能性積層体。
該偏光フィルム(Ac2)の両表面が接着層を介して第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)と接合してなる前記(6)~(9)の何れかの機能性積層体。
前記フォトクロミック特性を有する層が、フォトクロミック化合物及びポリウレタンウレア樹脂を含むフォトクロミック接着層(Ac1)であり、
該フォトクロミック接着層(Ac1)と第一光学シート(Aa)とが接合し、かつ
前記偏光性を有する層が、偏光フィルム(Ac2)からなり、
該偏光フィルム(Ac2)の一方の表面と該フォトクロミック接着層(Ac1)とが接合し、
該偏光フィルム(Ac2)の他方の表面が接着層を介して第二光学シート(Ab)と接合してなる前記(6)~(10)の何れかの機能性積層体。
アリル樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレタンウレア樹脂、ポリチオウレタン樹脂及びポリチオエポキシ樹脂よりなる群から選ばれる樹脂を、重合することにより生成するレンズ形成用モノマー組成物中に埋設し、次いで
該レンズ形成用モノマー組成物を重合させることにより、該機能性積層体(A)上に合成樹脂層(B)を積層する、ことを特徴とする請求項1に記載の機能性レンズを製造する方法。
第一光学シート(Aa)、第二光学シート(Ab)及びこれらの2つのシート間に存在するフォトクロミック特性及び/又は偏光性を有する機能性層(Ac)を含む機能性積層体(A)並びに上記機能性積層体(A)の上記第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)の少なくともいずれか一方のシート上に存在する合成樹脂層(B)を含む機能性レンズであって、
上記第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)は、いずれもポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、セルロース樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレタンウレア樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリオレフィン樹脂、及びポリビニルアルコール樹脂よりなる群から選ばれる樹脂からなり、
上記合成樹脂層(B)は、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、アリル樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレタンウレア樹脂、ポリチオウレタン樹脂、ポリチオエポキシ樹脂及びポリカーボネート樹脂よりなる群から選ばれる樹脂からなり、且つ
第一光学シート(Aa)及び/または第二光学シート(Ab)と合成樹脂層(B)との間の接着強度が50N以上である上記機能性レンズである。
第一光学シート(Aa)、第二光学シート(Ab)及びこれらの2つのシート間に存在するフォトクロミック特性及び/又は偏光性を有する機能性層(Ac)を含む機能性積層体(A)であって、
上記第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)は、いずれもポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、セルロース樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレタンウレア樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリオレフィン樹脂、及びポリビニルアルコール樹脂よりなる群から選ばれる樹脂からなり、且つ
上記第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)の少なくとも一方の光学シートの外表面が反応性官能基を有する表面改質領域を有する上記機能性積層体である。この機能性積層体の構成となる場合には、必ず、上記第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)の少なくともいずれか一方のシート上に存在する合成樹脂層(B)を有するものとする。
以下、これらについて順を追って説明する。
本発明の機能性レンズは、後述する機能性積層体(A)と、後述する合成樹脂層(B)との間の接着強度が50N以上と密着力に優れるため、様々な用途に使用することが出来る。
次に、機能性積層体(A)について説明する。
機能性積層体(A)は、第一光学シート(Aa)と第二光学シート(Ab)との間に機能性層(Ac)を有する積層体である。
<原料樹脂の説明>
本発明で使用される第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)には、光透過性を有するシートが使用される。原料としては、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、セルロース樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレタンウレア樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリオレフィン樹脂、及びポリビニルアルコール樹脂から選ばれる樹脂が用いられる。これらの中でも、得られる機能性レンズの汎用性及びその機能を考慮するとポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂及びセルロース樹脂であることが好ましく、ポリアミド樹脂であることがより好ましい。そして、特に第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)の材質が合成樹脂層(B)の材質と異なる場合に、下記に詳述する表面改質剤で予め処理した機能性積層体(A)が好適に採用できる。
また、第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)が、ポリビニルアルコール樹脂からなるシートである場合には、以下の利点がある。この場合、何ら処理しなくとも、第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)の表面に、反応性官能基が水酸基である表面改質領域を有するものとなる。その結果、機能性積層体(A)及び機能性レンズの製造工程を簡略化できる。さらには、ポリビニルアルコール樹脂からなるシートを使用することにより、該シート自身に偏光性を付与することができる。その結果、機能性積層体(A)及び機能性レンズの層構成を少なくできる。
ポリアミド樹脂としては、市販の樹脂を使用することができ、ポリアミド樹脂からなる第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)も市販のものを使用できる。
例えばテトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、1,9-ノナンジアミン、1,12-ドデカンジアミン、メチルペンタジアミンなどの炭素数4~14の脂肪族ジアミン;
ジアミノシクロヘキサンなどのジアミノシクロアルカン(炭素数5~10);ビス(4-アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4-アミノ-3-メチルシクロヘキシル)メタン、2,2-ビス(4’-アミノシクロヘキシル)プロパンなどのビスアミノシクロアルキル(炭素数5~10)アルカン(炭素数1~6)などの、アルキル基(炭素数1~6のアルキル基、好ましくは炭素数1~4のアルキル基、さらに好ましくは炭素数1~2のアルキル基)などの置換基を有していてもよい脂環族ジアミン;
p-フェニレンジアミン、m-フェニレンジアミンなどの芳香族ジアミンなど
を好適に使用することができる。
アジピン酸、セバシン酸、ドデカン二酸などの炭素数4~18の脂肪族ジカルボン酸、
シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸、シクロヘキサン-1,3-ジカルボン酸などの炭素数5~10の脂環族ジカルボン酸;
テレフタル酸、イソフタル酸などの芳香族ジカルボン酸など
を好適に使用することができる。
好ましい脂環族ポリアミド樹脂としては、例えば、
脂環族ジアミン[例えば、ビス(アミノシクロアルキル(炭素数5~10)アルカン(炭素数1~6)、好ましくはビスアミノシクロアルキル(炭素数6~8)アルカン(炭素数1~6)、さらに好ましくはビスアミノシクロヘキシルアルカン(炭素数1~3)]と、
脂肪族ジカルボン酸(例えば、炭素数4~18のアルカンジカルボン酸、好ましくは炭素数6~16のアルカンジカルボン酸、さらに好ましくは炭素数8~14のアルカンジカルボン酸)とを
構成成分とする樹脂(ホモ又はコポリアミド)などが例示できる。代表的な脂環族ポリアミド樹脂としては、下記式(1)で表される脂環族ポリアミドが挙げられる。
Gは、直接結合、アルキレン基又はアルケニレン基であり、
R1及びR2は、同一又は異なるアルキル基であり、
m及びnは、それぞれ0又は1~4の整数、
p及びqは、それぞれ1以上の整数である。)。
好ましい半芳香族ポリアミドとしては、下記式(2)で示されるものを挙げることができる。
X及びYは、一方が2価の芳香族置換基であり、他方が2価の脂肪族置換基であり、
qは、1以上の整数である。)。
s及びtは、それぞれ、0以上2以下の整数である。)。
脂環族ポリアミド樹脂からなる第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)(以下、単に「脂環族ポリアミドシート」とする場合もある)は、高いアッベ数を有するものとなる。そのため、該脂環族ポリアミドシートを使用することにより、ポリカーボネート(アッベ数34)を使用した場合と比較して、得られる機能性積層体(A)において、虹色等の色むらの発生を効率よく抑制できる。本発明で使用する脂環族ポリアミドシートのアッベ数は、40~65であることが好ましく、50~60であることがより好ましい。
ポリエステル樹脂としては、市販の樹脂を使用することができ、ポリエステル樹脂からなる第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)も市販のものを使用できる。
セルロース樹脂としては、市販の樹脂を使用することができ、セルロース樹脂からなる第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)も市販のものを使用できる。
(メタ)アクリル樹脂としては、市販の樹脂を使用することができ、(メタ)アクリル樹脂からなる第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)も市販のものを使用できる。
ポリウレタン樹脂及びポリウレタンウレア樹脂としては、市販の樹脂を使用することができ、ポリウレタン樹脂及びポリウレタンウレア樹脂からなる第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)も市販のものを使用できる。
ポリイミド樹脂としては、市販の樹脂を使用することができ、ポリイミド樹脂からなる第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)も市販のものを使用できる。
エポキシ樹脂としては、市販の樹脂を使用することができ、エポキシ樹脂からなる第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)も市販のものを使用できる。
ポリオレフィン樹脂としては、市販の樹脂を使用することができ、ポリオレフィン樹脂からなる第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)も市販のものを使用できる。
<第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab);(ポリビニルアルコール樹脂)>
ポリビニルアルコール樹脂からなる第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)を使用した場合には、機能性層(Ac)がフォトクロミック特性を有する層を含むことが好ましい。そして、このフォトクロミック特性を有する機能性層(Ac)が、フォトクロミック化合物及びポリウレタンウレア樹脂を含むフォトクロミック接着層(Ac1)からなることが好ましい。そして、前記第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)が、該フォトクロミック接着層(Ac1)で直接接合されていることが好ましい。さらには、第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)の何れか一方の光学シートは、偏光性を有するシートとすることが好ましい。
このように、ポリビニルアルコール樹脂からなる第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)を使用することにより、機能性積層体及び機能性レンズの層構成を低減することができる。その結果、それらの生産性を高めることができる。
また、前記ポリビニルアルコール樹脂は、少なくともその一部が変性されていてもよく、例えば、アルデヒド類で変性されたポリビニルホルマール、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラール等を含んでもよい。中でも、ポリビニルアルコールからなる一対のフィルムを使用することが好ましい。
本発明において、ポリビニルアルコール樹脂からなるシートには、可塑剤、界面活性剤等の添加剤を添加してもよい。可塑剤としては、ポリオールおよびその縮合物等が挙げられ、例えば、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等があげられる。可塑剤等の使用量は、特に制限されないが、当該フィルム中に20質量%以下とするのが好適である。
本発明において、ポリビニルアルコール樹脂からなるシートは、特に制限されるものではないが、以下のように製造することができる。例えば、市販の、ポリビニルアルコール樹脂からなる無延伸シート(以下、「原反シート」とも言う)をそのまま使用することもできるし、下記の方法で処理したシートを使用することもできる。
1)膨潤処理を実施することで、原反シート表面の汚れ、ブロッキング防止剤、可塑剤等を洗浄することができる。また、原反シートを膨潤させることで、後の2)染色処理における染色のムラなどを抑制する効果もある。1)膨潤処理は、原反シートを水道水、蒸留水、イオン交換水、純水などから選ばれる水を主成分とする処理液に浸漬することにより行うことができる。1)膨潤処理の処理温度は、10~45℃程度に調整するのが好ましく、浸漬時間は10~300秒間程度である。1)膨潤処理は、延伸処理とともに行ってもよい。その場合、原反シートを元の長さに対して1.2~4倍延伸することが好ましく、より好ましは1.6~3倍である。
2)染色処理は、前記2色性物質を溶解した染色水溶液に、1)膨潤処理を実施した原反シートを浸漬することにより行われる。2色性物質としヨウ素を使用する場合には、溶解助剤としてヨウ化カリウム、ヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化亜鉛、ヨウ化アルミニウム、ヨウ化鉛、ヨウ化銅、ヨウ化バリウム、ヨウ化カルシウム、ヨウ化錫、ヨウ化チタン等のヨウ化物等を使用してもよい。2)染色処理の処理温度は、20~50℃程度に調整するのが好ましく、浸漬時間は10~300秒間程度に調整するのが好ましい。
延伸倍率は目的に応じて適宜に設定できるが、前述の通り延伸倍率は2~8倍であることが好ましく、3~7倍であることがより好ましく、4~6倍であることが最も好ましい。該延伸倍率は、延伸前のポリビニルアルコール樹脂からなるシートの長さに基づくものであり、延伸工程以外の工程で延伸を実施した場合には、それらの工程における延伸を含めた累積の総延伸倍率のことである。
ポリビニルアルコール樹脂からなる第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)は、特別な操作を行わなくとも、その外表面は、水酸基(反応性官能基)を有する表面活性領域となる。また、本発明においては、該表面改質領域の反応性官能基を水酸基以外の基とするために、下記に詳述するシランカップリング剤を含むコート組成物で該外表面をコートすることもできる。
第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)は、それぞれ、無延伸シート、1軸延伸シート、2軸延伸シートの何れのシートであってもよい。さらには、これらシートの組み合わせであってもよい。また、第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)は、同じ種類の樹脂からなるシートであってもよいし、種類が異なる樹脂からなるシートであってもよい。ただし、一般的には、同じ種類の樹脂からなるシートを使用することが好ましい。
本発明においては、第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)は、1軸方向もしくは2軸方向に延伸されているシートであってもよい。延伸されている場合の好適な延伸倍率としては、1軸方向、及び2軸方向のいずれにおいても、1.10~7.00倍が好ましく、1.15~6.00倍であることがより好ましく、1.20~5.00倍であることがさらに好ましい。また、第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)は、異なる延伸倍率を組み合わせて使用することも可能である。
なお、第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)がポリビニルアルコール樹脂からなる場合には、延伸倍率、厚み等の物性は、<第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab);(ポリビニルアルコール樹脂)>で説明した通りであることが好ましい。
本発明においては、第一光学シート(Aa)及び/または第二光学シート(Ab)と合成樹脂層(B)との間の接着強度を50N以上とするために、該第一光学シート(Aa)及び/または該第二光学シート(Ab)の外表面に、反応性官能基を有する表面改質領域が存在することが好ましい。
該表面改質領域は、反応性官能基を有する表面改質剤を含むコート組成物を、該外表面に塗布してコート層を形成することにより、製造できる。つまり、前記コート組成物で処理された前記コート層の部分が表面改質領域となる。また、該外表面に反応性官能基を有する表面改質領域が形成できるように、様々な表面処理を該外表面に施すことにより、表面改質領域を形成できる。以下、このような処理により形成された処理層を単に「表面改質層」とする場合もある。
なお、第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)がポリビニルアルコール樹脂からなる場合には、該シート等は、外表面に反応性官能基(水酸基)を有する。そのため、何の処理をしなくても、表面改質領域を有するものとなる。ただし、第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)がポリビニルアルコール樹脂からなる場合であっても、コート層を形成したり、又は表面処理を行うことにより、表面改質領域(表面改質層)を新たに形成することもできる。
エッチング処理する方法としては、例えばアルカリ溶液や、酸溶液などの薬液を用いた化学処理、研磨処理、コロナ放電処理、プラズマ放電処理、UVオゾン処理などの物理的な表面処理の方法を採用できる。エッチング処理する方法を採用した場合には、新たな層が積層されるというものではなく、第一光学シート(Aa)及び/又は第二光学シート(Ab)の外表面が直接、改質されて、表面改質領域(表面改質層)が形成される。
第一光学シート(Aa)及び/または第二光学シート(Ab)がポリビニルアルコール樹脂からなる場合にも、接触角は、20~50°にすることがより好ましく、20~40°にすることが最も好ましい。
なお、本発明における接触角は、協和界面科学(株)製DropMaster500(商標登録)を用い、水滴をシートサンプル表面に滴下した際の、水滴とシートサンプル表面とがなす角を測定し接触角とした。
コート組成物を塗布する方法としては、例えば、湿気硬化型ポリウレタン、ポリイソシアネート-ポリエステル系の二液型コート液、ポリイソシアネート-ポリエーテル系の二液型コート液、ポリイソシアネート-ポリアクリル系の二液型コート液、ポリイソシアネート-ポリウレタンエラストマー系の二液型コート液、エポキシ系コート液、エポキシ-ポリウレタン系の二液型コート液、アクリル系コート液、ポリエステル系コート液、ポリウレタンウレア系の一液型コート液、水分散性ポリウレタン系コート液、シランカップリング剤を使用したコート液等のコート液を塗布する方法を採用することが出来る。以上のコート液を使用することにより、形成された層が、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基、アミノ基、スルホ基、(チオ)イソシアネート基、アリル基、(メタ)アクリル基、ビニル基、エポキシ基、オキセタン基、チオエポキシ基及びシラノール基から選ばれる官能基を有する層とできる。このコート組成物を使用した場合には、第一光学シート(Aa)及び/または第二光学シート(Ab)の外表面上に、コート組成物でコートされた表面改質層が積層される。
第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)の外表面に、表面改質層を形成するには、合成樹脂層(B)が形成される面に予め表面改質層を形成した第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)を使用して機能性積層体(A)を製造すればよい。また、機能性積層体(A)の前駆体(表面に表面改質層が形成されていないもの)を製造した後、合成樹脂層(B)が形成される前に、該合成樹脂層(B)が積層される、機能性積層体(A)の最表面に前述の方法で、表面改質層を付与することもできる。
次に、本発明の機能性層(Ac)について説明する。
本発明における機能性層(Ac)は、防眩性の機能等を付与したものである。特に制限されないが、フォトクロミック特性、偏光性またはそれら両方の特性(フォトクロミック特性及び偏光性)を有する層であることが好適である。先ず、フォトクロミック特性を有する層について説明する。
本発明において、フォトクロミック特性を有する層(以下、単に「フォトクロミック層」とする場合もある。)は、公知の方法で形成することができる。中でも、第一光学シート(Aa)と第二光学シート(Ab)及び該第一光学シート(Aa)と第二光学シート(Ab)との間に必要に応じて存在する偏光層等を十分に接合するためには、該フォトクロミック層は、フォトクロミック化合物及びポリウレタンウレア樹脂を含むフォトクロミック接着層(Ac1)(以下、単に「フォトクロミック接着層(Ac1)」とする場合もある。)とすることが好ましい。
本発明において、フォトクロミック接着層(Ac1)を形成するポリウレタンウレア樹脂は、熱硬化性ポリウレタンウレアまたは熱可塑性ポリウレタンウレアであってもよい。その中でも、フォトクロミック特性及び接着性の観点から、一部高分子量化したポリウレタンウレア樹脂を接着層に使用することが好ましい。
該ポリウレタンウレア樹脂は、公知の方法で製造することができる。中でも、ポリイソシアネート化合物、ポリオール化合物及び鎖延長剤から合成されるポリマーであることが好ましい。以下、これら各成分について説明する。
該ポリウレタンウレア樹脂に使用されるポリイソシアネート化合物としては、耐候性の観点から脂肪族ポリイソシアネート化合物または脂環式ポリイソシアネート化合物を用いることが好ましい。具体的には、テトラメチレン-1,4-ジイソシアネート、ヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、オクタメチレン-1,8-ジイソシアネート、2,2,4-トリメチルヘキサン-1,6-ジイソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネート化合物、シクロヘキサン-1,3-ジイソシアネート、シクロヘキサン-1,4-ジイソシアネート、2,4-メチルシクロヘキシルジイソシアネート、2,6-メチルシクロヘキシルジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)の異性体混合物、ヘキサヒドロトルエン-2,4-ジイソシアネート、ヘキサヒドロトルエン-2,6-ジイソシアネート、ヘキサヒドロフェニレン-1,3-ジイソシアネート、ヘキサヒドロフェニレン-1,4-ジイソシアネートなどの脂環式ポリイソシアネート化合物を挙げることができ、特にイソホロンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネートを用いることが好ましい。
該ポリウレタンウレア樹脂に使用されるポリオール化合物としては、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエステルポリオールなどのポリオール化合物を使用することできる。中でも、耐熱性、密着性、耐候性、耐加水分解性などの観点から、ポリカーボネートポリオール、ポリカプロラクトンポリオールを使用することが好ましい。該ポリオール化合物の数平均分子量は、400~3000であることが好ましい。中でも、得られるポリウレタン接着層の耐熱性、フォトクロミック特性(発色濃度、退色速度、耐候性など)、特にフォトクロミック化合物の耐候性の観点から、数平均分子量は400~2500であることが好ましく、400~1500であることがより好ましい。
該ポリウレタンウレア樹脂に使用される鎖延長剤としては、分子内に2つ以上のイソシアネート基と反応しうる官能基を有する分子量50~300の化合物である。具体的には、ジアミン化合物、トリアミン化合物、アミノアルコール化合物、アミノカルボン酸化合物、アミノチオール化合物、ジオール化合物及びトリオール化合物を使用できる。特に、密着性、耐熱性及びフォトクロミック特性の観点から、イソホロンジアミン、エチレンジアミン、ピペラジン、ビス-(4-アミノシクロヘキシル)メタン、ノルボルネンジアミン、N,N’-ジエチルエチレンジアミン、N-エチルエチレンジアミンなどのジアミン化合物を使用することが好ましい。
上述のポリイソシアネート化合物、ポリオール化合物及び鎖延長剤から得られるポリウレタンウレア樹脂の末端は、イソシアネート基であってもよいし、該イソシアネート基を反応停止剤によりキャップしていてもよい。該反応停止剤は、1つのイソシアネート基と反応しうる基と、その他、様々な機能を発揮できる基、構造を有する化合物を使用することができる。具体的には、4-アミノ-1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジンのようなイソシアネート基と反応する基を有する化合物を反応停止剤として使用することができる。中でも、該反応停止剤で末端を停止したウレタンウレア樹脂を使用することが好ましい。
該ポリウレタンウレア樹脂は、前記成分を用い、公知の方法で製造することができる。具体的には、所謂ワンショット法又はプレポリマー法を採用することができる。例えば、ポリイソシアネート化合物とポリオール化合物とを反応させ、次いで、鎖延長剤を反応させ、必要に応じて、反応停止剤を反応させる方法を採用することができる。これら成分の反応条件は、公知の条件を採用することができる。精製方法等も、公知の方法を採用することができる。
本発明において、該フォトクロミック層は、前記第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)、更には後述する偏光フィルム(Ac2)との密着性をより安定させるために、下記で詳述するポリイソシアネート化合物(I)(以下、単に「(I)成分」とする場合もある。)を配合させて、形成することが好ましい。すなわち、フォトクロミック接着層(Ac1)は、前記ポリウレタンウレア樹脂、該ポリイソシアネート化合物及びフォトクロミック化合物を含む組成物から形成することが好ましい。
次に、フォトクロミック特性を有する層に含まれるフォトクロミック化合物について説明する。
また、本発明においては、第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)がポリビニルアルコール樹脂からなる場合には、第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)が前記フォトクロミック接着層(Ac1)で直接接合されてなることを特徴とする。
本発明において、機能性層(Ac)は、偏光性を有する層を有することもできる。偏光性を有する層を形成する方法は、特に制限されるものではなく、市販の偏光フィルムを利用することができる。
本発明において、偏光フィルムを使用する場合には、フォトクロミック接着層(Ac1)で説明したポリウレタンウレア樹脂及び前記(I)成分を含む接着性組成物からなる接着層を該偏光フィルムの両面に配置することが好ましい。このような態様とすることにより、ポリビニルアルコール樹脂からなる偏光フィルムと、その他の光学シート(第一光学シート(Aa)、又は第二光学シート(Ab))とを該接着層で強固に接合できる。
以上のことから明らかな通り、第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)がポリビニルアルコール樹脂からなり、何れか一方の光学シートを偏光フィルムとした場合には、他素材の光学シートを接合する必要はない。そのため、この場合には、ポリビニルアルコール樹脂からなる第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)(一方は、偏光フィルムであってもよい)は、フォトクロミック接着層(Ac1)で直接接合できる。
該偏光フィルムは、その機能、接着性を高めるためには、セルローストリアセテートフィルムが両面に積層されているものであってもよい。該セルローストリアセテートフィルムは、その厚さは20~200μmであることが好ましく、20~100μmであることがより好ましい。ただし、該セルローストリアセテートフィルムを積層する場合には、第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)は、ポリビニルアルコール樹脂以外の材質からなることが好ましい。第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)がポリビニルアルコール樹脂からなる場合には、該セルローストリアセテートフィルムを設ける必要はない。
本発明において、機能性積層体(A)として、前記偏光フィルム(Ac2)を使用する場合には、前記偏光フィルム(Ac2)の両表面に接着層を形成し、その接着層と第一光学シート(Aa)と第二光学シート(Ab)とを接合することにより、該偏光フィルム(Ac2)の両表面が接着層を介して第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)と接合してなる機能性積層体(A)とすることができる。
また、第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)がポリビニルアルコール樹脂からなる場合、偏光性を有してもよい、ポリビニルアルコール第一光学シート(Aa)/フォトクロミック接着層(Ac1)/偏光フィルム(Ac)(ポリビニルアルコール樹脂からなる偏光性を有する第二光学シート)の積層順となることが好ましい。
本発明において、機能性層(Ac)には、フォトクロミック特性及び偏光性を付与する成分以外に、界面活性剤、ヒンダードアミン光安定剤、ヒンダードフェノール酸化防止剤、フェノール系ラジカル補足剤、イオウ系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤、離型剤、着色防止剤、帯電防止剤、蛍光染料、染料、顔料、香料、可塑剤等の添加剤を配合することもできる。これら添加剤としては、公知の化合物が何ら制限なく使用され、これらは2種以上を混合して使用してもよい。これら添加剤は、フォトクロミック層に配合することもできるし、偏光フィルムに配合することもできるし、接着層に配合することもできる。上記添加剤の添加量は、本発明の効果を阻害しない範囲で配合することができる。具体的には、各層を形成する構成成分(例えば、ポリウレタンウレア樹脂)100質量部に対して、添加剤の合計量が0.001~10質量部の範囲となることが好ましい。
以上のような添加剤、色素は、特に制限されるものではないが、フォトクロミック接着層(Ac1)中に配合されることが好ましい。
本発明においては、機能性層(Ac)は、第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)を接合するため、接着層となることが好ましい。具体的には、前記フォトクロミック接着層(Ac1)、偏光フィルム(Ac2)を接着するための接着層を備えた積層体及びそれらを積層したものを機能性層(Ac)とすることが好ましい。次に、これらフォトクロミック接着層(Ac1)、偏光フィルム(Ac2)を接着するための接着層の製造方法について説明する。
次に、フォトクロミック化合物を含む接着性組成物から形成される接着層(フォトクロミック接着層(Ac1))により第一光学シート(Aa)と第二光学シート(Ab)とを接合する場合を例にして説明する。
次に、機能性積層体(A)の好適な層構成及びその製造方法について説明する。
図1~図3に本発明における好適な機能性積層体(A)1の積層構造を示した。
図1は、フォトクロミック化合物を含む接着性組成物を使用した場合の一例である。第一光学シート(Aa) 2、フォトクロミック特性を有する接着層(フォトクロミック接着層(Ac1)) 3、第二光学シート(Ab)4からなる機能性積層体(A) 1である。第一光学シート(Aa) 2の外表面 7及び第二光学シート(Ab)4の外表面 7’の少なくとも一方に表面改質領域 9が形成され、該表面改質領域 9上に合成樹脂層(B) 8が形成される。なお、図1には表面改質領域 9は明記していない。
中でも、図1のような層構成を有する場合には、以下の組み合わせになることが好ましい。すなわち、第一光学シート(Aa) 2及び第二光学シート(Ab) 4がポリビニルアルコール樹脂からなり、これら光学シートがフォトクロミック接着層(Ac1) 3で直接接合されている場合である。第一光学シート(Aa) 2及び第二光学シート(Ab) 4は、ポリビニルアルコール樹脂からなる偏光フィルム(Ac)であってもよい。また、好ましい態様としては、第一光学シート(Aa)がポリビニルアルコール樹脂からなり、第二光学シート(Ab)がポリビニルアルコール樹脂からなる偏光フィルム(Ac2)となる場合である(図5参照)。
第一光学シート(Aa) 2及び第二光学シート(Ab) 4がポリビニルアルコール樹脂からなり、それら光学シート同士がフォトクロミック接着層(Ac1) 3で接合されている機能性積層体(A) 1(例えば、図5の機能性積層体(A))を使用する場合には、機能性積層体(A) 1の水分量を調整した後、下記に詳述する合成樹脂層(B) 8を形成して機能性レンズ 6とすることが好ましい。すなわち、この場合には、機能性積層体(A) 1の水分量を、0.00~0.20質量%とした後、合成樹脂層(B) 8を形成することが好ましい。図6に図5の機能性積層体(A) 1を使用して得られた機能性レンズ 6を示す。
この水分は、機能性積層体(A) 1における、ポリビニルアルコール樹脂からなる光学シートが主に含んでいるものと考えられる。使用するレンズ形成用モノマー組成物よっては、機能性積層体(A) 1の表面に存在する水分量が影響を与え、気泡等の不良が発生する場合がある。そのため、特に、ポリビニルアルコール樹脂からなる光学シート上に、直接、合成樹脂層(B) 8が形成される場合に、前記水分量を満足する効果が発揮される。そのため、機能性積層体(A) 1の水分量は、0.00~0.20質量%とすることが好ましい。該水分量は、さらに0.00~0.15質量%であることが好ましく、機能性積層体(A) 1自体の生産性を考慮すると、0.00~0.10質量%であることがより好ましい。なお、この水分量は、下記の実施例に詳述する方法で測定した値であり、乾燥により重量変化がなくなった機能性積層体(A) 1と比較して求めた水分量である。
なお、この場合、何の処理を行わなくとも、機能性積層体(A) 1の外表面には、ポリビニルアルコール樹脂に由来するヒドロキシ基(水酸基)が存在する。そのため、下記に詳述する合成樹脂層(B) 8と強固に密着するものと考えられる。ただし、この場合であっても、合成樹脂層(B) 8との密着性をより強固なものとするために、エッチング処理してより一層極性を高めた表面改質領域 9としてもよい。または、コート組成物を塗布して表面改質領域 9を形成できる。
図2には、偏光フィルム(Ac2) 5を使用した場合の積層構造の一例を示した。第一光学シート(Aa) 2、接着層 3’、偏光フィルム(Ac2) 5、接着層 3’、第二光学シート(Ab) 4からなる機能性積層体(A)1である。接着層 3’/偏光フィルム 5/接着層 3’からなる層構成は、機能性層(Ac)に該当する。第一光学シート(Aa) 2の外表面 7及び第二光学シート(Ab)4の外表面 7’の少なくとも一方に表面改質領域 9が形成され、該表面改質領域 9の外表面に合成樹脂層(B) 8が形成される。なお、図2には表面改質領域 9は明記していない。
この場合、第一光学シート(Aa) 2及び第二光学シート(Ab) 4は、ポリビニルアルコール樹脂以外の素材からなることが好ましい。また、偏光フィルム(Ac2) 5は、ポリビニルアルコール樹脂からなることが好ましい。
図3には、フォトクロミック特性を有する接着層 3(フォトクロミック接着層(Ac1) 3)と、偏光フィルム(Ac2) 5とを組み合わせた場合の積層構造を有する機能性積層体(A) 1の一例を示した。第一光学シート(Aa) 2、フォトクロミック特性を有する接着層 3(フォトクロミック接着層(Ac1) 3)、偏光フィルム(Ac2) 5、接着層 3’、第二光学シート(Ab)4からなる機能性積層体(A)1である。第一光学シート(Aa) 2の外表面 7及び第二光学シート(Ab)4の外表面 7’の少なくとも一方に、表面改質領域 9が形成され、さらに表面改質領域 9上に合成樹脂層(B) 8が形成される。なお、図3には、表明改質領域 9は明記していない。
この場合、第一光学シート(Aa) 2及び第二光学シート(Ab) 4は、ポリビニルアルコール樹脂以外の素材からなることが好ましい。また、偏光フィルム(Ac2) 5は、ポリビニルアルコール樹脂からなることが好ましい。
また、本発明において、機能性積層体(A)の最外層(第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)の表面)には、キズや汚れ、或いは異物の付着を防ぐために、一般的なプラスチック樹脂製フィルム、例えばポリエチレンやポリプロピレン等からなるポリオレフィン系フィルムを、保護フィルムとして貼付することもできる。この保護フィルムを最外層に貼付することにより、得られる積層体を熱曲げ加工や型抜き加工を行う際、保管する際及び輸送する際において、表面保護が可能となる。このような保護フィルムは、該積層体を眼鏡レンズ等の最終製品として使用する際には、引き剥がされる。なお、この保護フィルムは、機能性積層体(A)の最外層となる第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)の表面に、接着性シートを積層する前から貼付していてもよいし、機能性積層体(A)を製造した後、必要に応じて該表面に貼付することもできる。
本発明において、該機能性積層体(A)は、少なくとも一方の表面上に、合成樹脂層(B)を積層して一体化することにより、機能性レンズとすることができる。この合成樹脂層(B)は、第一光学シート(Aa)及び/または第二光学シート(Ab)の外表面に表面改質領域を付与した後に形成されることがより好ましい。
次に、この機能性積層体(A)の上に形成される合成樹脂層(B)について説明する。
合成樹脂層(B)は、通常のプラスチックレンズ材料となる熱可塑性樹脂又はレンズ形成用モノマー組成物を硬化させた熱硬化性樹脂から形成することができる。合成樹脂層(B)を形成する原料としては、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、アリル樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレタンウレア樹脂、ポリチオウレタン樹脂、ポリチオエポキシ樹脂及びポリカーボネート樹脂よりなる群から選ばれる樹脂が挙げられる。これら樹脂を使用して、公知の方法で合成樹脂層(B)を機能性積層体(A)の表面改質領域上に形成することが好ましい。
<アリル系モノマー組成物>
アリル系モノマー組成物としては、例えばジエチレングリコールビスアリルカーボネート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレート等のアリル基を有するアリルモノマーを含んでなる組成物が挙げられる。
(メタ)アクリレートモノマー系組成物としては、下記に例示されるような(メタ)アクリレートモノマーを含んでなる組成物であり、さらには他の(メタ)アクリレートモノマー、や他の重合性モノマーを混合しても構わない。具体的な(メタ)アクリレートモノマーを例示すれば、グリシジル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリエチレングリコールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ウレタンオリゴマーテトラ(メタ)アクリレート、ウレタンオリゴマーヘキサ(メタ)アクリレート、ポリエステルオリゴマーヘキサ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン、平均分子量776の2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシポリエチレングリコールフェニル)プロパン、平均分子量475のメチルエーテルポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート等の少なくとも一つの(メタ)アクリレート基を分子中に有する(メタ)アクリレートモノマーなどを挙げることができる。
ウレタン系モノマー組成物としては、ポリイソシアネート化合物、ポリオール化合物及びジアミン硬化剤を含んでなる混合物を好適に用いることができる。ジアミン硬化剤を使用することにより、ウレタンウレア系モノマー組成物とすることができる。
チオウレタン系モノマー組成物は、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の混合物からなる。
チオエポキシ系モノマーとしては、例えばビス(β-エピチオプロピルチオ)メタン、1,2-ビス(β-エピチオプロピルチオ)エタン、1,3-ビス(β-エピチオプロピルチオ)プロパン、1,2-ビス(β-エピチオプロピルチオ)プロパン、1-(β-エピチオプロピルチオ)-2-(β-エピチオプロピルチオメチル)プロパン、1,4-ビス(β-エピチオプロピルチオ)ブタン、1,3-ビス(β-エピチオプロピルチオ)ブタン、1-(β-エピチオプロピルチオ)-3-(β-エピチオプロピルチオメチル)ブタン、1,5-ビス(β-エピチオプロピルチオ)ペンタン、1-(β-エピチオプロピルチオ)-4-(β-エピチオプロピルチオメチル)ペンタン、1,6-ビス(β-エピチオプロピルチオ)ヘキサン、1-(β-エピチオプロピルチオ)-5-(β-エピチオプロピルチオメチル)ヘキサン、1-(β-エピチオプロピルチオ)-2-〔(2-β-エピチオプロピルチオエチル)チオ〕エタン、1-(β-エピチオプロピルチオ)-2-[〔2-(2-β-エピチオプロピルチオエチル)チオエチル〕チオ]エタン等の鎖状有機化合物等;テトラキス(β-エピチオプロピルチオメチル)メタン、1,1,1-トリス(β-エピチオプロピルチオメチル)プロパン、1,5-ビス(β-エピチオプロピルチオ)-2-(β-エピチオプロピルチオメチル)-3-チアペンタン、1,5-ビス(β-エピチオプロピルチオ)-2,4-ビス(β-エピチオプロピルチオメチル)-3-チアペンタン、1-(β-エピチオプロピルチオ)-2,2-ビス(β-エピチオプロピルチオメチル)-4-チアヘキサン、1,5,6-トリス(β-エピチオプロピルチオ)-4-(β-エピチオプロピルチオメチル)-3-チアヘキサン、1,8-ビス(β-エピチオプロピルチオ)-4-(β-エピチオプロピルチオメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(β-エピチオプロピルチオ)-4,5ビス(β-エピチオプロピルチオメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(β-エピチオプロピルチオ)-4,4-ビス(β-エピチオプロピルチオメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(β-エピチオプロピルチオ)-2,4,5-トリス(β-エピチオプロピルチオメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(β-エピチオプロピルチオ)-2,5-ビス(β-エピチオプロピルチオメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,9-ビス(β-エピチオプロピルチオ)-5-(β-エピチオプロピルチオメチル)-5-〔(2-β-エピチオプロピルチオエチル)チオメチル〕-3,7-ジチアノナン、1,10-ビス(β-エピチオプロピルチオ)-5,6-ビス〔(2-β-エピチオプロピルチオエチル)チオ〕-3,6,9-トリチアデカン、1,11-ビス(β-エピチオプロピルチオ)-4,8-ビス(β-エピチオプロピルチオメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン、1,11-ビス(β-エピチオプロピルチオ)-5,7-ビス(β-エピチオプロピルチオメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン、1,11-ビス(β-エピチオプロピルチオ)-5,7-〔(2-β-エピチオプロピルチオエチル)チオメチル〕-3,6,9-トリチアウンデカン、1,11-ビス(β-エピチオプロピルチオ)-4,7-ビス(β-エピチオプロピルチオメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン等の分岐状有機化合物及びこれらの化合物のエピスルフィド基の水素の少なくとも1個がメチル基で置換された化合物等;1,3及び1,4-ビス(β-エピチオプロピルチオ)シクロヘキサン、1,3及び1,4-ビス(β-エピチオプロピルチオメチル)シクロヘキサン、ビス〔4-(β-エピチオプロピルチオ)シクロヘキシル〕メタン、2,2-ビス〔4-(β-エピチオプロピルチオ)シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔4-(β-エピチオプロピルチオ)シクロヘキシル〕スルフィド、2,5-ビス(β-エピチオプロピルチオメチル)-1,4-ジチアン、2,5-ビス(β-エピチオプロピルチオエチルチオメチル)-1,4-ジチアン等の環状脂肪族有機化合物及びこれらの化合物のエピスルフィド基の水素の少なくとも1個がメチル基で置換された化合物;1,3及び1,4-ビス(β-エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,3及び1,4-ビス(β-エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、ビス〔4-(β-エピチオプロピルチオ)フェニル〕メタン、2,2-ビス〔4-(β-エピチオプロピルチオ)フェニル〕プロパン、ビス〔4-(β-エピチオプロピルチオ)フェニル〕スルフィド、ビス〔4-(β-エピチオプロピルチオ)フェニル〕スルフォン、4,4'-ビス(β-エピチオプロピルチオ)ビフェニル等の芳香族有機化合物及びこれらの化合物のエピスルフィド基の水素の少なくとも1個がメチル基で置換された化合物等が挙げられる。これらは単独もしくは2種以上を組み合わせて用いてもよい。
機能性積層体(A)の表面上(表面改質領域上)に、合成樹脂層(B)を形成(積層)する方法としては、以下の方法が挙げられる。具体的には、機能性積層体(A)を、プラスチックレンズ製造の際に使用されるガラスモールドや金型の中に設置し、そこに該合成樹脂層(B)を形成するレンズ形成用モノマー組成物を充填する方法である。
〔ポリウレタンウレア樹脂(U1)の製造〕
10Lの反応容器に、撹拌翼、冷却管、温度計、窒素ガス導入管を接続し、撹拌翼は200rpmで撹拌した。
ポリウレタンウレア樹脂(U1)の溶液1000g(固形分濃度36質量%)、フォトクロミック化合物5.7g(PC1/PC2/PC3=4.0/1.0/0.7g)、(I)成分((I1)成分)として、4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)の異性体混合物 43.2g、さらに酸化防止剤としてエチレンビス(オキシエチレン)ビス[3-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-m-トリル)プロピオネート] 3.6g、界面活性剤としてDOW CORNING TORAY L-7001 0.5gを添加し、室温で攪拌・混合を行い、接着性組成物1(フォトクロミック接着層(Ac1)形成用)を得た。
表1に示すフォトクロミック化合物、ポリイソシアネート化合物((I)成分)、酸化防止剤を使用した以外は、接着性組成物1と同様にして調合を行い、接着性組成物2~3を得た。表1に示した(I)成分、酸化防止剤は以下の通りである。
(I1)成分
(I1-1)成分;4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)の異性体混合物。
(I2)成分
(I2-1)成分;ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット体(旭化成製、製品名『デュラネート 24A-100』)。
・HP1; エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-m-トリル)プロピオネート]。
ポリビニルアルコールフィルムを二色性染料で染色し、延伸、更にホウ酸で架橋させた、視感透過率は39.2%、偏光度は99.5%、a*が-0.3、b*が0.2及び厚み30μmである偏光フィルム。
接着性組成物1を、コーター(テスター産業製)を用いて、50μmのOPPフィルム(延伸ポリプロピレンフィルム)上に、塗工速度0.3m/minで塗工し、乾燥温度80℃で5分間乾燥させて、膜厚40μmの接着性組成物1からなる接着性シートを作製し、この接着性組成物1からなる接着性シートに、厚み300μmの脂環族ポリアミドシート(4,4’-ジアミノジシクロヘキシルメタンと1,10-デカンジカルボン酸からなる脂環族ポリアミドを主成分とするシート;第一光学シート(Aa))を貼り合わせた。
得られた機能性積層体(A1)の前駆体を試料とし、これに、(株)浜松ホトニクス製のキセノンランプL-2480(300W)SHL-100を、エアロマスフィルター(コーニング社製)を介して23℃、機能性積層体表面でのビーム強度365nm=2.4mW/cm2、245nm=24μW/cm2で120秒間照射して発色させ、機能性積層体のフォトクロミック特性を測定した。
得られた機能性積層体(A1)の前駆体を、25×100mmの接着部分を有する試験片とし、試験雰囲気温度が設定可能な恒温槽を備えた試験機(オートグラフAGS-500NX、島津製作所製)に装着し、クロスヘッドスピード100mm/minで引張り試験を行うことで、剥離強度を測定した。
接着性組成物2を、コーター(テスター産業製)を用いて、50μmのOPPフィルム(延伸ポリプロピレンフィルム)上に、塗工速度0.3m/minで塗工し、乾燥温度80℃で5分間乾燥させて、膜厚40μmの接着性組成物2からなる接着性シートを作製し、この接着性組成物2からなる接着性シートに、厚み200μmの延伸した脂環族ポリアミドシート(4,4’-ジアミノジシクロヘキシルメタンと1,10-デカンジカルボン酸からなる脂環族ポリアミドを主成分とするシート;第一光学シート(Aa))を貼り合わせ、接着層付き第一シートを作製した。
得られた機能性積層体(A2)の前駆体を試料とし、島津製作所製紫外可視分光光度計UV-2550を用いて、積層体の紫外線照射前の視感透過率を測定した。
得られた機能性積層体(A2)の前駆体を試料とし、島津製作所製紫外可視分光光度計UV-2550を用いて、平行透過率(Tp)及び直交透過率(Tc)を測定し、偏光度(P)を次式により求めた。
なお、上記Tp及びTcは、JIS Z 8701の2度視野(C光源)により測定し、視感度補正を行ったY値である。
表2に示す第一光学シート(Aa)、第二光学シート(Ab)、接着性組成物及び偏光フィルム(Ac2)を採用した。偏光フィルムを使用しない場合は、機能性積層体(A1)の前駆体と同様の操作を行い、前駆体を準備した。偏光フィルム(Ac2)を使用した場合は、機能性積層体(A2)の前駆体と同様の操作を行い、前駆体を準備した。その結果を、表3に示す。
a;厚み300μmの脂環族ポリアミドシート(4,4’-ジアミノジシクロヘキシルメタンと1,10-デカンジカルボン酸からなる脂環族ポリアミドを主成分とするシート)。
b;厚み200μmの延伸した脂環族ポリアミドシート(4,4’-ジアミノジシクロヘキシルメタンと1,10-デカンジカルボン酸からなる脂環族ポリアミドを主成分とするシート)。
c;厚み200μmの半芳香族ポリアミド樹脂(Grivory G21、EMS社製)から製造した延伸シート。
d;厚み300μmの脂肪族ポリアミド樹脂(TE55、EMS社製)から製造したシート。
e;厚み300μmのポリエチレンテレフタレート製シート。
f;厚み300μmのトリアセチルセルロース製シート。
(1)機能性積層体(A1)の前駆体の表面処理;機能性積層体(A1)の製造
機能性積層体(A1)の前駆体を、直径65mmの円形に裁断し、50℃に加温した20%KOH溶液(蒸留水/ベンジルアルコール=90/10の重量比で混合)槽に浸漬し、10分間超音波洗浄処理した。次いで、エッチングした機能性積層体(A1)の前駆体を流水洗浄し、その後50℃に加温した蒸留水槽で洗浄し、更に別の50℃に加温した蒸留水槽で洗浄して、機能性積層体(A1)とした。
(1)で得られた機能性積層体(A1)を、ガスケットを有するガラスモールド内(0.00D、レンズ径70mm、肉厚3.0mmに設定)に設置した。このガラスモールド内に設置した機能性積層体(A1)の上下に、アリル系モノマー組成物(ジイソプロピルパーオキシジカーボネート(重合開始剤)3質量部、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート100質量部;レンズ形成用モノマー組成物)の混合物を注入し、空気炉中で30~90℃まで20時間かけて徐々に昇温し、90℃で1時間保持して重合を行った。重合終了後、ガスケットとモールドを取り外したのち、120℃で2時間熱処理を実施した。
得られた機能性レンズから、幅20mm、長さ30mmの短冊状の試験片を切り出し、接着強度の評価を実施した。接着強度は、上記試験片の幅20mmの面に対し、機能性積層体(A)と合成樹脂層(B)との界面と平行になるよう、そしてその界面にSUS製の金属板(厚さ0.4mm、幅20mm)を押し当て、オートグラフAGS-500NX(島津製作所製)を用い、クロスヘッドスピード10mm/min、温度25℃で圧縮試験を行うことで測定を行った。表5において、接着強度の数値の前に、『>』が記載されている場合には、機能性積層体(A)と合成樹脂層(B)との界面剥離ではなく、該数値に達した際に、機能性積層体(A)または合成樹脂層(B)の割れ等が発生したことを示す(横からの応力で剥がれたのではなく、機能性積層体(A)または合成樹脂層(B)がその値で破断したことを示す。)。
得られた機能性レンズの機能性積層体と合成樹脂層間の密着性評価を目視により実施した。この密着性評価は、1)初期、2)フォトクロミック特性を評価する際の耐久性試験(96時間)後、さらに3)蒸留水による煮沸試験(1時間、2時間及び3時間)後に実施した。評価基準は、以下の通りである。
0;各層間で全くハガレが見られない。
1;機能性積層体と合成樹脂層間で、5%未満の部位でハガレが見られる。
2;機能性積層体と合成樹脂層間で、5%以上10%未満の部位でハガレが見られる。
3;機能性積層体と合成樹脂層間で、10%以上の部位でハガレが見られる。
表4に示す機能性積層体の前駆体及び表面処理方法を用いた以外は、実施例1と同様の方法で機能性積層体を製造した。その結果を、表4に示す。なお、機能性積層体(A2)、(A3)、(A4)、(A5)、(A6)のフォトクロミック特性、視感透過率、偏光度等は、それぞれの前駆体と同じであった。
レンズ形成用モノマー組成物として、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート(重合開始剤)3質量部、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート100質量部を準備した。
ラジカル重合性単量体であるトリメチロールプロパントリメタクリレート 20質量部、平均分子量522のポリエチレングリコールジアクリレート 40質量部、ウレタンアクリレート(ダイセル化学工業製EBECRYL4858) 40質量部の混合物を準備した。
レンズ形成用モノマー組成物として、ジシクロヘキシルメタン-4 ,4 ’-ジイソシアネート43.5質量部、イソホロンジイソシアネート43.5質量部、1,2-ビス〔(2-メルカプトエチル)チオ〕-3-メルカプトプロパン63.0質量部及び重合開始剤としてジブチルチンジラウレート0.1質量部の混合物を準備した。
レンズ形成用モノマー組成物として、ビス(β-エピチオプロピルチオ)エタン95質量部、2-メルカプトエタノール5質量部及び重合触媒としてテトラブチルアンモニウムブロミド0 .1質量部の混合物を準備した。
レンズ形成用モノマー組成物として、アジピン酸と1,6-ヘキサンジオールからなる数平均分子量1000のポリエステルポリオール 100質量部と4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)の異性体混合物78質量部及び芳香族ジアミン硬化剤としての2,4-ジアミノ-3,5-ジエチル-トルエン/2,6-ジアミノ-3,5-ジエチル-トルエン17質量部を準備した。
次に、第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)として、ポリビニルアルコール樹脂からなる光学シートを使用した場合の実施例について説明する。
[接着性組成物4の調製]
接着性組成物1の調整において、フォトクロミック化合物として、PC1を10.8g使用した以外は、接着性組成物1と同様の方法を用いて接着性組成物4(フォトクロミック接着層(Ac1)形成用)を調整した。表6には、接着性組成物4と記した。
[接着性組成物5~16]
ポリイソシアネート化合物((I)成分)を表6に示す配合で使用した以外は、(フォトクロミック)接着性組成物4と同様にして調合を行い、(フォトクロミック)接着性組成物5~16を得た。表6に示した(I)成分は以下の通りである。表6には、接着性組成物5~16と記した。
(I1)成分;2級炭素に結合したイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物
(I1-1)成分;4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)の異性体混合物。
(I1-2)成分;イソホロンジイソシアネートの3量体(パーストープ社製、製品名『トロネートIDT70B』、酢酸ブチル30%混合、分子量666)。
(I2-1)成分; ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット体(旭化成製、製品名『デュラネート 24A-100』(商標登録))。
(I2-2)成分; ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(旭化成製、製品名『デュラネート TPA-100』(商標登録))。
(I2-3)成分; ヘキサメチレンジイソシアネート。
〔接着性組成物17の調整〕
以下の方法により、分子鎖の末端にイソシアネート基を有するポリウレタン樹脂(i)、及び分子鎖の末端に水酸基を有するポリウレタン樹脂(ii)を合成した。
撹拌羽、冷却管、温度計、窒素ガス導入管を有する三口フラスコに、数平均分子量1000のポリカプロラクトンポリオール(ダイセル化学株式会社製プラクセル)100g、4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)39.5gを仕込み、窒素雰囲気下、90℃で6時間反応させ、末端にイソシアネート基を有するプレポリマー(ポリウレタン樹脂(i))を得た。
撹拌羽、冷却管、温度計、窒素ガス導入管を有する三口フラスコに、数平均分子量1000のポリカプロラクトンポリオール(ダイセル化学株式会社製プラクセル)100g、水添ジフェニルメタンジイソシアネート61.3gを仕込み、窒素雰囲気下、90℃で6時間反応させ、末端にイソシアネート基を有するプレポリマーを得た。その後、トルエン300gを加えた後、窒素雰囲気下で1,4-ブタンジオール12.7gを滴下しながら加え、滴下終了後90℃で24時間反応させ、分子鎖の末端に水酸基を有するポリウレタン樹脂(ii)を合成した。
市販のポリビニルアルコールシートを二色性染料で染色し、延伸、更にホウ酸で架橋することにより、視感透過率は41.0%、偏光度は99.1%、及び厚みが30μmのポリビニルアルコール樹脂からなる光学シート1(以下、単に『光学シート1』とする場合もある。)を作製した。光学シート1の延伸倍率は5.0倍、ホウ酸含有量は10.3質量%、水分量は11.3質量%であった。
得られた光学シートの延伸倍率は、ポリビニルアルコール樹脂からなるシートの延伸前、及び延伸後の長さに基づき算出した。例えば、延伸をしていない状態が延伸倍率1倍に相当する。
得られた光学シートを試料とし、当該光学シートを硝酸水溶液に溶解し、次いでセイコー電子工業社製のICP発光分光分析装置(SPS-1100形)でホウ素含有量を分析することで、光学シート中のホウ酸含有量を算出した。
得られた光学シートの水分量は、以下のようにして求めた。先ず、水分量を求めたい光学シート(被光学シート)の質量を測定する。次いで、その光学シートを110℃で20時間真空乾燥し、これ以上乾燥しても質量の変化がない状態の光学シート(基本光学シート)とする。被光学シートの質量から基本光学シートの質量を引き、その得られた値を被光学シートの質量で割る。さらにその割った値を100倍し、得られた値を水分量(質量%)とした。
表7に示すポリビニルアルコール樹脂を用い、表7に示す物性を有するポリビニルアルコール樹脂からなる光学シート2~15を用意した。得られた光学シートの評価結果を表7に示した。
〔機能性積層体(A)の作製〕
接着性組成物4を、バーコーターを用いて、光学シート1上に塗工し、乾燥温度80℃で5分間乾燥させて、膜厚40μmの接着性組成物4からなる接着性層を形成し、次いでこの接着性層に対し光学シート2を、ラミネートロールを用いて貼り合わせた。
水分量は、ポリビニルアルコール樹脂からなる光学シートと同様の方法により測定した。具体的には、得られた機能性積層体を80℃、13Torrの条件下で15時間真空乾燥させて、測定した。以下の実施例においては、この真空乾燥後に、合成樹脂層(B)を積層した。
外観評価は以下の通り実施した。
得られた機能性積層体の外観評価は、該機能性積層体に高圧水銀ランプの光を照射して、白紙上にその投影面を写し出し、該機能性積層体の全体の投影面を観察評価した。評価基準を以下に示す。
0;不良が観察されない。
1;機能性積層体の面歪みによる不良が、一部に観察される。
2;機能性積層体の面歪みによる不良が、全面に観察される。
実施例23~49、比較例2
表8に示す接着性組成物、及びポリビニルアルコール樹脂からなる光学シートを用いて機能性積層体を作製した以外は、実施例22と同様に機能性積層体((A11)~(A38))を作製し、その評価を行った。得られた機能性積層体の評価結果を表8に示した。なお、実施例49では、2枚の光学シート15の偏光軸を、45°傾けてラミネートして機能性積層体(A37)を作製した。得られた機能性積層体の構成を表8に示し、評価結果を表9に示す。また、表10に、得られた機能性積層体の外表面(少なくとも合成樹脂層(B)がその上に形成される面、表10には両外表面の値を示した。)の接触角、反応性官能基の種類、機能性積層体の水分量(合成樹脂層(B)形成前)の結果を示した。
なお、比較例2においては厚み300μmのポリカーボネートシートを使用し、機能性積層体(A38)を作製した。
機能性積層体(A10)を、ガスケットを有するガラスモールド内(0.00D、レンズ径70mm、肉厚3.0mmに設定)に設置した。このガラスモールド内に設置した機能性積層体(A10)の上下に、チオウレタン系モノマー組成物(ジシクロヘキシルメタン-4 ,4 ’-ジイソシアネート43.5質量部、イソホロンジイソシアネート43.5質量部、1,2-ビス〔(2-メルカプトエチル)チオ〕-3-メルカプトプロパン63.0質量部、及び重合開始剤としてジブチルチンジラウレート0.1質量部)の混合物を注入し、重合は空気炉を用い、35℃から130℃まで12時間かけて徐々に昇温した後、130℃で0.5時間保持した。重合終了後、ガスケットとモールドを取り外したのち、オーブンに入れ130℃で3時間加熱した。なお、機能性積層体(A10)は、80℃、13Torrの条件下で15時間真空乾燥させた後に使用した。
なお、フォトクロミック特性、視感透過率、退色速度、視感透過率(発色前)、偏光度(発色前)、外観、ハガレ、及び接着強度は前記実施例と同様の評価を行った。
また、該機能性レンズの目視評価(気泡)は、『0』であった。気泡に関しては、下記に説明した通り、10枚中、何枚気泡が生じたかを目視にて確認した。
〔目視評価(気泡)〕
得られた積層体に含まれる気泡の発生状態の評価を目視により実施した。評価は、積層体を各10枚ずつ作製し、以下の基準に基づいて実施した。
0;10枚全てで、0~2個の気泡しか発生しない。気泡が発生していたとしてもコバ付近のみ。
1;10枚中5枚以上で、3個以上の気泡が発生している。
表11に示す機能性積層体、及びレンズ形成用モノマー組成物を用いた以外は、実施例50と同様の方法で機能性レンズを製造した。その結果を、表11に示す。
表12に示す表面処理方法、及びレンズ形成用モノマー組成物を用いた以外は、実施例50と同様の方法で機能性レンズを製造した。その結果を、表12に示す。表面処理は、表4に示す条件と同じである。
2 第一光学シート(Aa)
3 フォトクロミック特性を有する接着層(フォトクロミック接着層(Ac1))
3’フォトクロミック特性を有さない接着層(接着層)
4 第二光学シート(Ab)
4’偏光フィルムからなる第二光学シート(Ab)
5 偏光フィルム(Ac2)
6 機能性レンズ
7 第一光学シート(Aa)の外表面
7’第二光学シート(Ab)の外表面
8 合成樹脂層(B)
9 表面改質領域
Claims (12)
- 第一光学シート(Aa)、第二光学シート(Ab)及びこれらの2つのシート間に存在するフォトクロミック特性及び/又は偏光性を有する機能性層(Ac)を含む機能性積層体(A)並びに上記機能性積層体(A)の上記第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)の少なくともいずれか一方のシート上に存在する合成樹脂層(B)を含む機能性レンズであって、
上記第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)は、いずれもポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、セルロース樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレタンウレア樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、及びポリオレフィン樹脂よりなる群から選ばれる樹脂からなり、
上記合成樹脂層(B)は、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、アリル樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレタンウレア樹脂、ポリチオウレタン樹脂、ポリチオエポキシ樹脂及びポリカーボネート樹脂よりなる群から選ばれる樹脂からなり、
上記第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)の少なくとも一方の光学シートの外表面に、反応性官能基を有する表面改質領域が存在し、前記表面改質領域の接触角は10~40°であり、前記表面改質領域の反応性官能基は、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基、アミノ基、スルホ基、(チオ)イソシアネート基、エポキシ基、オキセタン基、及びチオエポキシ基よりなる群から選ばれる少なくとも1種であり、且つ
第一光学シート(Aa)及び/または第二光学シート(Ab)と合成樹脂層(B)との間の接着強度が50N以上である上記機能性レンズ。 - 前記表面改質領域の反応性官能基は、チオール基、カルボキシ基、アミノ基、スルホ基、(チオ)イソシアネート基、エポキシ基、オキセタン基、及びチオエポキシ基よりなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の機能性レンズ。
- 第一光学シート(Aa)及び/または第二光学シート(Ab)が、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂セルロース樹脂、及びポリビニルアルコール樹脂よりなる群から選ばれる樹脂からなり、
合成樹脂層(B)が、アリル樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレタンウレア樹脂、ポリチオウレタン樹脂及びポリチオエポキシ樹脂よりなる群から選ばれる樹脂からなる請求項1に記載の機能性レンズ。 - 第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)がポリビニルアルコール樹脂からなり、
機能性層(Ac)が、フォトクロミック化合物及びポリウレタンウレア樹脂を含むフォトクロミック接着層(Ac1)からなり、
前記第一光学シート(Aa)及び前記第二光学シート(Ab)が前記フォトクロミック接着層(Ac1)で直接接合されてなる請求項1に記載の機能性レンズ。 - ポリビニルアルコール樹脂からなる、第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)の少なくとも一方のシートが、偏光性を有するシートである請求項3に記載の機能性レンズ。
- 第一光学シート(Aa)、第二光学シート(Ab)及びこれらの2つのシート間に存在するフォトクロミック特性及び/又は偏光性を有する機能性層(Ac)を含む機能性積層体(A)であって、
上記第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)は、いずれもポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、セルロース樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレタンウレア樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、及びポリオレフィン樹脂よりなる群から選ばれる樹脂からなり、且つ
上記第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)の少なくとも一方の光学シートの外表面に、反応性官能基を有する表面改質領域が存在し、前記表面改質領域の接触角は10~40°であり、前記表面改質領域の反応性官能基が、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基、アミノ基、スルホ基、(チオ)イソシアネート基、エポキシ基、オキセタン基、及びチオエポキシ基よりなる群から選ばれる上記機能性積層体。 - 前記表面改質領域の反応性官能基が、チオール基、カルボキシ基、アミノ基、スルホ基、(チオ)イソシアネート基、エポキシ基、オキセタン基、及びチオエポキシ基よりなる群から選ばれる請求項6記載の機能性積層体。
- 前記表面改質領域が、ラジカル重合性基を有するシランカップリング剤を含むコート組成物により前記光学シートの外表面を処理した領域である請求項6又は7に記載の機能性積層体。
- 前記機能性層(Ac)がフォトクロミック特性を有する層を含んでなり、
該フォトクロミック特性を有する層がフォトクロミック化合物及びポリウレタンウレア樹脂を含むフォトクロミック接着層(Ac1)である請求項6~8の何れかに記載の機能性積層体。 - 前記機能性層(Ac)が、偏光性を有する層である偏光フィルム(Ac2)を含んでなり、
該偏光フィルム(Ac2)の両表面が接着層を介して第一光学シート(Aa)及び第二光学シート(Ab)と接合してなる請求項6~9の何れかに記載の機能性積層体。 - 前記機能性層(Ac)が、フォトクロミック特性を有する層と偏光性を有する層とを備えた層であり、
前記フォトクロミック特性を有する層が、フォトクロミック化合物及びポリウレタンウレア樹脂を含むフォトクロミック接着層(Ac1)であり、
該フォトクロミック接着層(Ac1)と第一光学シート(Aa)とが接合し、かつ
前記偏光性を有する層が、偏光フィルム(Ac2)からなり、
該偏光フィルム(Ac2)の一方の表面と該フォトクロミック接着層(Ac1)とが接合し、
該偏光フィルム(Ac2)の他方の表面が接着層を介して第二光学シート(Ab)と接合してなる請求項6~10の何れかに記載の機能性積層体。 - 請求項6~11の何れかに記載の機能性積層体(A)を、
アリル樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレタンウレア樹脂、ポリチオウレタン樹脂及びポリチオエポキシ樹脂よりなる群から選ばれる樹脂を、重合することにより生成するレンズ形成用モノマー組成物中に埋設し、次いで
該レンズ形成用モノマー組成物を重合させることにより、該機能性積層体(A)上に合成樹脂層(B)を積層する、ことを特徴とする請求項1に記載の機能性レンズを製造する方法。
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