JP2007025609A - 偏光調光特性を有する光制御プラスチックレンズおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】複数の層が積層されてなる光制御プラスチックレンズにおいて、偏光層および調光層の少なくとも2層を有する偏光調光積層体の少なくとも一方の面に、(メタ)アクリレート系樹脂層を設け、さらに(メタ)アクリレート系樹脂層の上にレンズ体樹脂層が設ける。
【選択図】 図1
Description
〔2〕偏光調光積層体が、さらに透明支持体層を有することを特徴とする、上記〔1〕に記載の光制御プラスチックレンズ。
〔3〕前記(メタ)アクリレート系樹脂層が、ウレタン(メタ)アクリレート系樹脂、ポリエステル(メタ)アクリレート系樹脂、およびエポキシ(メタ)アクリレート系樹脂から選ばれる少なくとも1種の樹脂により形成されてなる、上記〔1〕または〔2〕に記載の光制御プラスチックレンズ。
〔4〕前記(メタ)アクリレート系樹脂層の厚さが、2μm以上13μm以下である、上記〔3〕に記載の光制御プラスチックレンズ。
〔5〕前記偏光層が、2色性色素を含有するポリビニルアルコール系樹脂で形成されてなることを特徴とする、上記〔1〕から〔4〕のいずれか一項に記載の光制御プラスチックスレンズ。
〔6〕前記調光層が、調光色素を含有するポリウレタン系樹脂から形成されてなることを特徴とする、上記〔1〕から〔5〕のいずれか一項に記載の光制御プラスチックスレンズ。
〔7〕前記透明支持体層が、ポリカーボネート樹脂、セルロース系樹脂、脂環式ポリオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂から選ばれる少なくとも1種から形成されてなることを特徴とする、上記〔1〕から〔6〕のいずれか一項に記載の光制御プラスチックスレンズ。
〔8〕透明支持体層の厚さが、20μm以上2mm以下である、上記〔7〕に記載の光制御プラスチックレンズ。
〔9〕レンズ体樹脂層が、チオウレタン系重合性化合物およびエピスルフィド系重合性化合物から選ばれる少なくとも1種で形成されてなる、上記〔1〕から〔8〕のいずれか一項に記載の光制御プラスチックスレンズ。
〔10〕偏光層および調光層の少なくとも2層を有する偏光調光積層体の少なくとも一方の面に、(メタ)アクリレート系樹脂層が積層されてなる光制御積層体。
〔11〕偏光調光積層体が、さらに透明支持体層を含むことを特徴とする、上記〔10〕に記載の光制御積層体。
〔12〕偏光層および調光層の少なくとも2層を有する偏光調光積層体の少なくとも一方の面に(メタ)アクリレート系樹脂層が積層された光制御積層体の少なくとも一方の面にレンズ体用重合性組成物を積層し、当該レンズ体用重合性組成物を重合反応により硬化させ、光制御積層体の少なくとも一方の面にレンズ体樹脂層を設ける、光制御プラスチックレンズの製造方法。
1.光制御プラスチックスレンズ
本発明の光制御プラスチックスレンズは、偏光特性と調光特性(以下、「偏光調光特性」という)の双方の光制御特性を有する。本明細書において偏光特性とは、前述のとおり、反射光を選択的に遮断する特性で、運転中の路面や他の自動車からの反射光、マリンスポーツで問題となる水面からの反射光、ウィンタースポーツにおける雪面からの反射光などを効果的に遮断し、視認性を向上させる特性のことをいう。特に、フィッシングでは水中の魚等の視認性が向上するため、本特性を有する眼鏡は必需品となりつつある。また、調光特性とは、前述のとおり、強い光が当ったときにはその光の透過を抑制するよう呈色若しくは変色し、暗所に置かれたときには色が消失する特性のことをいう。
偏光シートに含有される金属およびホウ素の含有率の分析は、原子吸光分析法により行うことができる。
これらの有機フォトクロミック化合物のなかでも、特に、耐光性の点から、スピロオキサジン誘導体が好ましい。
このようなチオウレタン系樹脂組成物で組み合わされるイソ(チオ)シアネートとしては、以下の化合物が挙げることができる。例えば、ジエチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、2,6−ビス(イソシアナトメチル)デカヒドロナフタレン、リジントリイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、o−トリジンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、3−(2’−イソシアネートシクロヘキシル)プロピルイソシアネート、トリス(フェニルイソシアネート)チオホスフェート、イソプロピリデン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、2,2’−ビス(4−イソシアネートエニル)プロパン、トリフェニルメタントリイソシアネート、ビス(ジイソシアネートトリル)フェニルメタン、4,4’,4’−トリイソシアネート−2,5−ジメトキシフェニルアミン、3,3’−ジメトキシベンジジン−4,4’−ジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジイソシアナトビフェニル、4,4’−ジイソシアナト−3,3’−ジメチルビフェニル、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート、1,1’−メチレンビス(4−イソシアナトベンゼン)、1,1’−メチレンビス(3−メチル−4−イソシアナトベンゼン)、m−キシリレンジイソシアネート、p−キシリレンジイソシアネート、1,3−ビス(1−イソシアネート−1−メチルエチル)ベンゼン、1,4−ビス(1−イソシアネート−1−メチルエチル)ベンゼン、1,3−ビス(2−イソシアナト−2−プロピル)ベンゼン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロジシクロペンタジエン、ビス(イソシアナトメチル)ジシクロペンタジエン、ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、ビス(イソシアナトメチル)チオフェン、2,5−ジイソシアネートメチルノルボルネン、ビス(イソシアナトメチル)アダマンタン、3,4−ジイソシアネートセレノファン、2,6−ジイソシアネート−9−セレナビシクロノナン、ビス(イソシアナトメチル)セレノファン、3,4−ジイソシアネート−2,5−ジセレノラン、ダイマー酸ジイソシアネート、1,3,5−トリ(1−イソシアナトヘキシル)イソシアヌル酸、2,5−ジイソシアナトメチル−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソシアナトメチル−4−イソシアナート−2−チアブチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス(3−イソシアナート−2−チアプロピル)−1,4−ジチアン、1,3,5−トリイソシアナトシクロヘキサン、1,3,5−トリス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ビス(イソシアナトメチルチオ)メタン、1,5−ジイソシアネート−2−イソシアナトメチル−3−チアペンタン、1,2,3−トリス(イソシアナトエチルチオ)プロパン、1,2,3−(イソシアナトメチルチオ)プロパン、1,1,6,6−テトラキス(イソシアナトメチル)−2,5−ジチアヘキサン、1,1,5,5−テトラキス(イソシアナトメチル)−2,4−ジチアペンタン、1,2−ビス(イソシアナトメチルチオ)エタン、1,5−ジイソシアネート−3−イソシアナトメチル−2,4−ジチアペンタン等があげることができる。また、これらのポリイソシアネート類のビュレット型反応による2量体、これらのポリイソシアンート類の環化3量体およびこれらのポリイソシアネート類とアルコールもしくはチオールの付加物等が挙げることができる。さらには、上記ポリイソシアネート類のイソシアネート基の一部又は全部をイソチオシアネート基に変えた化合物を挙げることができる。これらは単独でも2種類以上を混合しても用いることができる。
本発明の光制御積層体は、上記光制御プラスチックレンズを構成する部材の一部、すなわち中間品に該当する。もちろん光制御積層体単体でも、偏光特性、調光特性を調整する部材として利用可能である。本発明の光制御積層体は、偏光層および調光層の少なくとも2層を有する偏光調光積層体の少なくとも一方の面に、(メタ)アクリレート系樹脂層が積層されてなる。好ましい形態としては、偏光調光積層体は、さらに透明支持体層を含む。本発明の光制御積層体を構成する各部材の詳細は、上記光制御プラスチックレンズについての説明と同様である。
本発明の光制御プラスチックレンズの製造方法は、上記本発明の光制御プラスチックレンズの製造方法として好適な方法である。本発明の光制御プラスチックスレンズの製造方法は、偏光層および調光層の少なくとも2層を有する偏光調光積層体の少なくとも一方の面に(メタ)アクリレート系樹脂層が積層された光制御積層体の少なくとも一方の面にレンズ体用重合性組成物を積層し、レンズ体用重合性組成物を重合反応により硬化させ、光制御積層体の少なくとも一方の面にレンズ体樹脂層を設けることを特徴とする。
例えばレンズ体を形成する注型重合工程の前に曲げ加工工程を含めてもよい。例えば、(メタ)アクリレート系樹脂層を備える光制御積層体に曲げ加工を施し、得られた曲げ加工品に、注型重合工程でレンズ基材が被覆し、光制御プラスチックスレンズを製造することできる。(メタ)アクリレート系樹脂層が積層された光制御積層体は、そのままの形状で次の注型重合を行うこともできるが、好ましい一形態としては、例えば、円形、楕円形、矩形などレンズとして適切な形状に打ち抜き、真空成型しレンズ状曲げ加工品としたのちに注型重合を行う方法が例示される。
以下の実施例および比較例で製造した光制御プラスチックスレンズの透過率、偏光度、発色時間、消色時間、塗膜の厚み、および密着性の測定および算出は以下の方法を用い行った。
<透過率>
試料が23℃になるように調節した恒温層内で、キセノンランプ(SUPERCURE−203S、SAN−EI ELECTRIC社製)の放射照度が試料表面で25W/m2(315nmから400nmの波長での積算値)となるように調節した光を照射させ、照射開始から7分後の可視光平均透過率(T2)および無照射時の可視光平均透過率(T1)を分光光度計V−550(日本分光株式会社製)を使用し測定した。
<偏光度>
偏光度(P)は下記数式(I)より求めた。
<塗膜の厚み>
また塗膜の厚み測定は、多層膜厚測定装置 DC−8200(グンゼ株式会社製)を用いて行った。
プラスチックス調光レンズの外観を目視判断により観察した。
<発色時間および消色時間>
光照射時において可視光域で最小透過率を示す波長の透過率をT2、前記波長の無照射時の透過率をT1とし、透過率の経時変化曲線より以下のように求めた。
発色時間:透過率がT1から(T1+T2)/2まで変化する時間
消色時間:透過率がT2から(T1+T2)/2まで変化する時間
密着度については、JIS K 6854−1 90度剥離に準じた方法にて測定した。具体的には、レンズ用重合性組成物と塗膜された偏光調光積層体とを注型重合した後、1cm幅でレンズ体を短冊状に切断し、レンズ用重合性組成物の硬化物と塗膜された偏光調光積層体との間にナイフ等で隙間をつくり、レンズ用重合性組成物を机上に固定し、塗膜された偏光調光積層体端部に穴を開け、バネばかりにて垂直に引き、剥離する際の加重を測定した。バネばかりは最大荷重5kgのものを使用した。
(a)偏光フィルム基板(偏光シート)の製造
ポリビニルアルコール(クラレ株式会社製、商品名:クラレビニロン#750)をクロランチンファストレッド(C.I.28160)0.25g/L、クリソフェニン(C.I.24895)0.18g/L、ソロフェニルブルー4GL(C.I.34200)1.0g/L及び硫酸ナトリウム10g/Lを含む水溶液中で35℃で3分間染色した後、溶液中で4倍に延伸した。ついでこの染色シートを酢酸ニッケル2.5g/Lおよびほう酸6.6g/Lを含む水溶液中35℃で3分浸漬した。ついでそのシートを緊張状態が保持された状態で室温で3分乾燥を行った後、70℃で3分間加熱処理し、偏光フィルム基板を得た。
ポリプロピレングリコール(M=900)を100重量部に対しジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート25重量部、溶媒として酢酸エチル600重量部を使用して接着剤組成物を調製した。
NCO基当量重量(ここで「当量重量」とは官能基1個当たりの平均分子量のことをいう。)が1500のポリウレタンプレポリマー(ジフェニールメタン−4,4’−ジイソシアネートと平均重合度が15のポリプロピレングリコールを反応させて得られたもの)15gを有機溶媒(トルエン4.636g、メチルエチルケトン1.745g、および酢酸エチル7.2g)13.58gで希釈した溶液に、フォトクロミック化合物として4−[4−〔6−(4−モルフォニル)−3−フェニル−3H−ナフト(2,1−b)ピラン−3−イル〕フェニル]−モルフィン(商品名Reversacol Flame、JamesRobinson LTD社製)を0.075gと、添加剤としてビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート0.453gおよび3,9−ビス[1,1−ジ−メチル−2−〔β−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ〕エチル]−2,4,8,10−テトラオキオキサスピロ〔5,5〕ウンデカン0.227gとを添加した。この混合物を均一になるまで攪拌した後、水酸基当量重量が630である硬化剤(トリレンジイソシアネートとポリプロピレングリコールを反応させて得られたもの。商品名:BHS6020C:東洋モートン株式会社製)1.6gを加え、さらに攪拌し、フォトクロミック化合物を含有する重合性組成物(液状)を得た。
厚さ300μmのポリカーボネートシート(商品名:ユーピロン、三菱瓦斯化学株式会社製)を透明支持シートとして用いた。
1,9−ノナンジオールアクリレート(大阪有機化学株式会社製、商品名:ビスコート#215)60重量部、多官能ウレタンアクリレートオリゴマー(新中村化学工業株式会社製、商品名:U−4HA)37重量部、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製重合開始剤、商品名:ダロキュア1173)3重量部を用いて(メタ)アクリレート系重合性組成物を調製した。
(a)で得た偏光フィルム基板の片面に、(b)の接着剤組成物をバーコーター#24を用いて塗布し、室温で5分間乾燥させた後、(d)のポリカーボネートシートをラミネーター(三芝商事株式会社製)を用いて、ニップ圧4.0kg/cm2Gの条件で貼り合わせたシートを製造した。ついで(c)で得られたフォトクロミック化合物を含有する重合性組成物を別のポリカーボネートシートに200ミクロンのクリアランスを有するドクターブレード(ヨシミツ精機株式会社製)を用いて塗布した。その後、60℃の熱風乾燥機に10分間入れ、溶剤を揮発させた。その塗膜上に、先に製造しておいたシートの偏光フィルム基板側を積層し、同様にラミネーターにて密着させた後、70℃で2日間加熱硬化させた。このようにして、2枚の透明支持シートと該シートの間に介在するフォトクロミック化合物を含有する熱硬化性ポリウレタン樹脂層(調光層)と偏光シートを持つ偏光/調光積層体を得た。
得られた偏光調光積層体の、光を照射しない時の透過率は19.0%、偏光度は99.8%であり、偏光フィルム基板そのものの光学特性とほぼ同等であった。これに、光を照射すると速やかに発色し、7分後の23度における透過率は9.8%偏光度は99.9%であった。外観は非常に良好であった。
(g−1)塗膜された調光/偏光積層体の曲げ加工
(f)で得られた積層体を円形に打ち抜き、140℃,3mmHgの雰囲気下で5分かけて真空成型し、曲率半径R=87.2mmのレンズ状曲げ加工品を得た。
(g−2−1)チオウレタン系重合性組成物を用いた注型重合(実施例1)
この曲げ加工品を直径60mmに裁断し、直径60mmのガラスモールド中に入れ、この曲げ加工品の上下にペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)39.55重量部、メタキシリレンジイソシアネート30.45重量部およびジブチルチンジラウレート0.035重量部からなるレンズ体用重合性組成物を注入して30℃から100℃迄を3.5℃/時間の速度で昇温し、さらに100℃から120℃迄を20℃/時間の速度で昇温させた後、120℃を3時間保持する条件で重合させた。
レンズ用重合性組成物として、ビス(β−エピチオプロピル)スルフィド95重量部、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド5重量部、テトラ−n−ブチルホスホニウムブロマイド0.05重量部を混合し調製した。また、重合条件として20℃から100℃迄4℃/時間の速度で昇温し、さらに100℃から120℃迄を20℃/時間の速度で昇温させた後、120℃を3時間保持する条件を採用する以外は、(g−2−1)とまったく同様の操作を行なった。
レンズ用重合性組成物として、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート150重量部、ジイソプロピルパーオキシカーボネート5重量部を調製した。また、重合条件として、30℃を10時間保持した後、30℃から100℃迄7℃/時間の速度で昇温し、さらに100℃を1時間保持する条件を採用する以外は、(g−2−1)とまったく同様の操作を行なった。
2 透明支持シート
3 (メタ)アクリレート樹脂層
4 レンズ体樹脂層
5 偏光シート
6 調光シート
Claims (12)
- 偏光層および調光層の少なくとも2層を有する偏光調光積層体の少なくとも一方の面に、(メタ)アクリレート系樹脂層が設けられ、さらに前記(メタ)アクリレート系樹脂層の上にレンズ体樹脂層が設けられる光制御プラスチックスレンズ。
- 偏光調光積層体が、さらに透明支持体層を有することを特徴とする、請求項1に記載の光制御プラスチックレンズ。
- 前記(メタ)アクリレート系樹脂層が、ウレタン(メタ)アクリレート系樹脂、ポリエステル(メタ)アクリレート系樹脂、およびエポキシ(メタ)アクリレート系樹脂から選ばれる少なくとも1種の樹脂により形成されてなる、請求項1または2に記載の光制御プラスチックレンズ。
- 前記(メタ)アクリレート系樹脂層の厚さが、2μm以上13μm以下である、請求項3に記載の光制御プラスチックレンズ。
- 前記偏光層が、2色性色素を含有するポリビニルアルコール系樹脂で形成されてなることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の光制御プラスチックスレンズ。
- 前記調光層が、調光色素を含有するポリウレタン系樹脂から形成されてなることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の光制御プラスチックスレンズ。
- 前記透明支持体層が、ポリカーボネート樹脂、セルロース系樹脂、脂環式ポリオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂から選ばれる少なくとも1種から形成されてなることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の光制御プラスチックスレンズ。
- 透明支持体層の厚さが、20μm以上2mm以下である、請求項7に記載の光制御プラスチックレンズ。
- レンズ体樹脂層が、チオウレタン系重合性化合物およびエピスルフィド系重合性化合物から選ばれる少なくとも1種で形成されてなる、請求項1から8のいずれか一項に記載の光制御プラスチックスレンズ。
- 偏光層および調光層の少なくとも2層を有する偏光調光積層体の少なくとも一方の面に、(メタ)アクリレート系樹脂層が積層されてなる光制御積層体。
- 偏光調光積層体が、さらに透明支持体層を含むことを特徴とする、請求項10に記載の光制御積層体。
- 偏光層および調光層の少なくとも2層を有する偏光調光積層体の少なくとも一方の面に(メタ)アクリレート系樹脂層が積層された光制御積層体の少なくとも一方の面にレンズ体用重合性組成物を積層し、当該レンズ体用重合性組成物を重合反応により硬化させ、光制御積層体の少なくとも一方の面にレンズ体樹脂層を設ける、光制御プラスチックレンズの製造方法。
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