JP2022151409A - フォトクロミック光学物品 - Google Patents
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Abstract
【課題】高性能なフォトクロミック光学物品を提供する。【解決手段】 一実施形態によると、フォトクロミック光学物品が提供される。このフォトクロミック光学物品は、基材1を含む。基材1は、フォトクロミック化合物を含む。基材1は、第1主面MS1と、第1主面MS1と反対側に位置する第2主面MS2とを有しする。基材1は、第1主面MS1近傍に染料を含む染料領域RE1を有し、染料領域RE1における染料の量は、第2主面MS2近傍における染料の量よりも多い。【選択図】 図1
Description
本発明は、フォトクロミック光学物品に関する。
フォトクロミック化合物は、異なる波長の光の照射により可逆的に分子構造が変化する化合物である。フォトクロミック化合物は、この分子構造の変化に応じて色が変化する。そのため、このフォトクロミック化合物を、例えば、眼鏡用レンズに配合することにより、周囲の明るさに応じて防眩性を調節可能なフォトクロミックサングラスとして使用できる(特許文献1)。
フォトクロミック化合物を眼鏡用レンズに配合する方法としては、例えば、練り込み法、積層法等がある。練り込み法は、フォトクロミック化合物を含む硬化性組成物を重合させて得られる硬化体を、フォトクロミックレンズとして使用する方法である。積層法は、フォトクロミック化合物を含むコーティング剤若しくは接着剤を、光学基材の表面に塗布し乾燥させフォトクロミック層を形成し、光学基材とフォトクロミック層との積層体を、フォトクロミックレンズとして使用する方法である。
このようなフォトクロミックサングラスを含む光学物品には、着色が求められることがある。光学物品の着色法としては、浸漬法及び昇華染色法が挙げられる。浸漬法は、染料を含む染色液に光学物品を浸漬させることにより、光学物品を染色する方法である。昇華染色法は、昇華性染料を昇華させて光学物品の表面に蒸着させることにより光学物品を染色する方法である(特許文献2)。
本発明の目的は、高性能なフォトクロミック光学物品を提供することにある。
一実施形態によると、フォトクロミック光学物品が提供される。このフォトクロミック光学物品は、基材を含む。基材は、フォトクロミック化合物を含む。基材は、第1主面と、第1主面と反対側に位置する第2主面とを有する。基材は、第1主面近傍に染料を含む染料領域を有し、染料領域における染料の量は、第2主面近傍における染料の量よりも多い。
他の実施形態によると、フォトクロミック光学物品が提供される。このフォトクロミック光学物品は、基材とフォトクロミック樹脂層とを含む。基材は、第1主面と、第1主面と反対側に位置する第2主面とを有する。基材は、第1主面近傍に染料を含む染料領域を有する。染料領域における染料の量は、第2主面近傍における染料の量よりも多い。フォトクロミック樹脂層は、第1主面及び第2主面の少なくとも一方の表面の少なくとも一部を被覆する。
実施形態によると、高性能なフォトクロミック光学物品が提供される。
上述した浸漬法では、光学物品全体を染料液に浸漬させて光学物品を染色するため、光学物品の表面に加えて、裏面及び側面も染色される。フォトクロミック化合物を含む光学物品においては、表面以外の箇所も染色されると、フォトクロミック化合物に所望の量の紫外線が届かず、フォトクロミック性が低下する恐れがある。
実施形態に係るフォトクロミック光学物品は、フォトクロミック化合物を含む基材を備える。この基材は、第1主面と、第1主面と反対側に位置する第2主面とを有する。この基材は、第1主面近傍に染料を含む染料領域を有し、染料領域における染料の量は、第2主面近傍における染料の量よりも多い。このような基材を備えるフォトクロミック光学物品においては、染料が、基材の一方の表面側にのみ浸透させた状態にあると言える。したがって、このような基材を備えるフォトクロミック光学物品においては、少なくとも基材の第2主面側において染料の影響を受けずに、フォトクロミック化合物の性能を十分に発揮できる。
また、実施形態に係るフォトクロミック光学物品は、紫外線の量に応じて色が変化するフォトクロミック化合物と、染色された基材とを有しているため、複雑な色を表現できる。例えば、フォトクロミック化合物の発色時の色と、染料の色とを同系色の色とすることにより、紫外線量に応じた光学物品の色味の濃淡の変化が大きくなるため、サングラス用途に好適である。ここで、同系色とは、例えば、ISO8980-3に準拠した測定装置を用いてフォトクロミック化合物の発色時の色をL*a*b*色空間で表し、更に色差計を用いて染料の色をL*a*b*色空間で表した場合に、フォトクロミック化合物の発色時の色の色相角度hに対して、染料の色の色相角度hが±45°以内にあることをいう。フォトクロミック化合物の色は、例えば、23℃の1.0mMのフォトクロミック化合物濃度のトルエン溶液を用いて測定する。また、染料の色は、例えば、染料を含むインクを用いて測定する。あるいは、フォトクロミック化合物の発色時の色を、染料の色の補色とすることにより、紫外線量に応じた光学物品の色味のコントラストの変化が大きくなるため、美観に優れたメガネを得られる。
図1は、実施形態に係るフォトクロミック光学物品の一例を概略的に示す断面図である。図1に示すフォトクロミック光学物品は、基材1を備えている。基材1は、第1主面MS1と、第2主面MS2とを備える。基材1は、第1主面MS1近傍の染料領域RE1と、第2主面近傍の領域RE2と、染料領域RE1と領域RE2との間に位置する中間領域RE3とを備える。染料領域RE1における染料の量は、領域RE2における染料量の量よりも多い。染料の多さは、例えば、基材1の断面を目視により確認できる。
基材1の厚さTAに対する、染料領域RE1の厚さT1は、例えば、0.001以上0.8以下である。染料領域RE1は、典型的には、第1主面MS1から厚さT1の深さの位置に第1主面MS1と平行な直線L1を引いた際に、第1主面MS1から直線L1までを占める領域である。なお、染料領域RE1の第1主面MS1における面積は、基材1の第1主面MS1の面積よりも小さくてもよい。すなわち、第1主面MS1には、染料を含む部分と染料を含まない部分とが混在していてもよい。このような場合、染料領域RE1の厚さT1は、第1主面MS1から最も深い位置までの厚さとする。
基材1の厚さTAに対する、領域RE2の厚さT2は、例えば、0.001以上0.8以下である。領域RE2は、典型的には、第2主面MS2から厚さT2の深さの位置に第2主面MS2と平行な直線L2を引いた際に、第2主面MS2からこの直線L2までを占める領域である。領域RE2の厚さT2は、領域RE1の厚さT1と等しくても異なっていてもよい。
基材1の厚さTAに対する、中間領域RE3の厚さT3は、例えば、0.5mm以上20mm以下である。すなわち、基材1は、中間領域RE3を備えなくてもよい。中間領域R3は、基材1において、染料領域R1及び領域RE2を除く領域である。
基材1は、レンズであってもよく、レンズを形成するための光学材料であってもよく、レンズに張り合わされるための光学シートであってもよく、その他の光学基材であってもよい。
基材1は、フォトクロミック化合物を含んでいてもよく、含んでいなくてもよい。フォトクロミック化合物は、基材1の第1~第3領域の何れかに含まれていてもよく、基材1の第1主面MS1及び第2主面MS2の少なくとも一方の表面上にあってもよい。
以下、図面を参照しながら、実施形態に係る光学物品について詳細に説明する。
[第1実施形態]
図2は、第1実施形態に係るフォトクロミック光学物品の一例を概略的に示す断面図である。図2に示すフォトクロミック光学物品は、基材1aを備える。基材1aは、第1光学シート2と、第2光学シート4と、第1及び第2光学シートの間に位置しフォトクロミック化合物を含む接着層3とを備える。第1光学シート2は、基材1aの第1主面MS1aを構成し、染料を含む染料領域RE1aを含む。染料領域RE1aは、基材1aの第1主面MS1a近傍の一部であってもよく、第1光学シート2の全面、すなわち、基材1aにおいて第1主面MS1aから接着層3に至るまでを占めていてもよい。第2光学シート4は、基材1aの第2主面MS2aを構成し、染料が少ない又は染料を含まない領域RE2aを含む。領域RE2aは、基材1aの第2主面MS2a近傍の一部であってもよく、第2光学シート4の全面、すなわち、基材1aにおいて第2主面MS2aから接着層3に至るまでを占めていてもよい。接着層3は、第1光学シート2と第2光学シート4とを接合する。
図2は、第1実施形態に係るフォトクロミック光学物品の一例を概略的に示す断面図である。図2に示すフォトクロミック光学物品は、基材1aを備える。基材1aは、第1光学シート2と、第2光学シート4と、第1及び第2光学シートの間に位置しフォトクロミック化合物を含む接着層3とを備える。第1光学シート2は、基材1aの第1主面MS1aを構成し、染料を含む染料領域RE1aを含む。染料領域RE1aは、基材1aの第1主面MS1a近傍の一部であってもよく、第1光学シート2の全面、すなわち、基材1aにおいて第1主面MS1aから接着層3に至るまでを占めていてもよい。第2光学シート4は、基材1aの第2主面MS2aを構成し、染料が少ない又は染料を含まない領域RE2aを含む。領域RE2aは、基材1aの第2主面MS2a近傍の一部であってもよく、第2光学シート4の全面、すなわち、基材1aにおいて第2主面MS2aから接着層3に至るまでを占めていてもよい。接着層3は、第1光学シート2と第2光学シート4とを接合する。
(第1及び第2光学シート)
第1及び第2光学シートとしては、光透過性を有するシートを用い得る。入手の容易性および加工のし易さなどの観点から樹脂製の光学シートを使用することが好ましい。好適な樹脂の例には、ポリカーボネート樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリアミド樹脂、トリアセチルセルロース樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂、アリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール樹脂などが挙げられる。その中でも、密着性が良好で射出成形法に対する適用性が高いという理由からポリカーボネート樹脂、またはポリアミド樹脂が好ましい。また、偏光フィルムを光学シートとして用いてもよい。偏光フィルムとしては、例えば、ポリビニルアルコール製の偏光フィルムをトリアセチルセルロース樹脂フィルムではさんだものである。
第1及び第2光学シートとしては、光透過性を有するシートを用い得る。入手の容易性および加工のし易さなどの観点から樹脂製の光学シートを使用することが好ましい。好適な樹脂の例には、ポリカーボネート樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリアミド樹脂、トリアセチルセルロース樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂、アリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール樹脂などが挙げられる。その中でも、密着性が良好で射出成形法に対する適用性が高いという理由からポリカーボネート樹脂、またはポリアミド樹脂が好ましい。また、偏光フィルムを光学シートとして用いてもよい。偏光フィルムとしては、例えば、ポリビニルアルコール製の偏光フィルムをトリアセチルセルロース樹脂フィルムではさんだものである。
第1及び第2光学シートは、同一の樹脂からなるシートであってもよいし、異なる樹脂からなるシートであってもよい。
第1光学シート2の厚みは、例えば、10μm以上1000μm以下であり、好ましくは、50μm以上500μm以下である。
第2光学シート4の厚みは、例えば、10μm以上1000μm以下であり、好ましくは、50μm以上500μm以下である。第2光学シート4の厚みは、第1光学シート1の厚みと同じであってもよく、異なっていてもよい。
(染料)
染料領域RE1aに含まれる染料は、昇華性を有する染料であれば、特に限定されない。水への分散性が高い染料が好ましい。
染料領域RE1aに含まれる染料は、昇華性を有する染料であれば、特に限定されない。水への分散性が高い染料が好ましい。
染料領域RE1aにおける染料の量は特に規定されない。染料の量は、光学物品の視感透過率が好ましい範囲となるように調整され得る。フォトクロミック化合物が発色していない、すなわち、紫外線が照射されていない状態における基材1aの視感透過率と、フォトクロミック化合物が発色している、すなわち、紫外線が照射された状態における基材1aの視感透過率との差が、20%以上60%の範囲内となることが好ましい。視感透過率の差をこの範囲とすることにより、サングラス等の用途に好適な光学物品を得られる。この差は、30%以上50%以下であることがより好ましい。フォトクロミック化合物が発色していない状態における基材1aの視感透過率は、一例によると、30%以上70%以下であり、他の例によると、40%以上60%以下である。フォトクロミック化合物が発色している状態における基材1aの視感透過率は、一例によると、10%以上20%以下である。
(接着層)
接着層3は、例えば、樹脂とフォトクロミック化合物とを含む。樹脂としては、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレタンウレア樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、アリル(アリール)樹脂等を用いることができ、ポリウレタン樹脂、又はポリウレタンウレア樹脂を用いることが好ましい。
接着層3は、例えば、樹脂とフォトクロミック化合物とを含む。樹脂としては、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレタンウレア樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、アリル(アリール)樹脂等を用いることができ、ポリウレタン樹脂、又はポリウレタンウレア樹脂を用いることが好ましい。
接着層3は、界面活性剤、酸化防止剤、ラジカル補足剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤、離型剤、着色防止剤、帯電防止剤、蛍光染料、染料、顔料、香料、可塑剤等の添加剤を含んでいてもよい。
接着層3が染料を含むと、より複雑な色味を有するフォトクロミック光学物品を実現できる。接着層3に含まれる染料は、染料領域RE1aに含まれる染料と同じものであってもよく、異なるものであってもよい。接着層3に含まれる染料としては、テトラアザポルフィリン化合物等のポルフィリン骨格を有する化合物、ニトロ系化合物、アゾ系化合物、アントラキノン系化合物、スレン系化合物、希土類金属化合物が挙げられる。染料としては、550~600nmの範囲に吸収ピークを有するテトラアザポルフィリン化合物が好ましい。この範囲に吸収ピークを有する染料を配合すると、黄色~橙色の眼に眩しさを感じさせる波長の光を吸収させることができるため、サングラス等に好適な光学物品が得られる。
接着層3において染料が占める割合は、0.001質量%以上1質量%以下であることが好ましい。
接着層の厚みは、例えば、5~100μmであり、好ましくは、10~50μmである。
(フォトクロミック化合物)
フォトクロミック化合物としては、フォトクロミック作用を示す化合物を用い得る。例えば、フルギド化合物、クロメン化合物、およびスピロオキサジン化合物等のフォトクロミック化合物がよく知られている。これらは、単独使用でもよく、2種類以上を併用しても構わない。フルギド化合物、クロメン化合物、及びスピロオキサジン化合物としては、例えば特開平2-28154号公報、特開昭62-288830号公報、国際公開第94-22850号、国際公開第96-14596号等に記載されている化合物が挙げられる。
フォトクロミック化合物としては、フォトクロミック作用を示す化合物を用い得る。例えば、フルギド化合物、クロメン化合物、およびスピロオキサジン化合物等のフォトクロミック化合物がよく知られている。これらは、単独使用でもよく、2種類以上を併用しても構わない。フルギド化合物、クロメン化合物、及びスピロオキサジン化合物としては、例えば特開平2-28154号公報、特開昭62-288830号公報、国際公開第94-22850号、国際公開第96-14596号等に記載されている化合物が挙げられる。
また、優れたフォトクロミック性を有する化合物として、例えば特開2001-114775号、特開2001-031670号、特開2001-011067号、特開2001-011066号、特開2000-347346号、特開2000-344762号、特開2000-344761号、特開2000-327676号、特開2000-327675号、特開2000-256347号、特開2000-229976号、特開2000-229975号、特開2000-229974号、特開2000-229973号、特開2000-229972号、特開2000-219687号、特開2000-219686号、特開2000-219685号、特開平11-322739号、特開平11-286484号、特開平11-279171号、特開平10-298176号、特開平09-218301号、特開平09-124645号、特開平08-295690号、特開平08-176139号、特開平08-157467号、米国特許5645767号公報、米国特許5658501号公報、米国特許5961892号公報、米国特許6296785号公報、日本国特許第4424981号公報、日本国特許第4424962号公報、国際公開第2009-136668号、国際公開第2008-023828号、日本国特許第4369754号公報、日本国特許第4301621号公報、日本国特許第4256985号公報、国際公開第2007-086532号、特開平2009-120536号、特開2009-67754号、特開2009-67680号、特開2009-57300号、日本国特許4195615号公報、日本国特許4158881号公報、日本国特許4157245号公報、日本国特許4157239号公報、日本国特許4157227号公報、日本国特許4118458号公報、特開2008-74832号、日本国特許3982770号公報、日本国特許3801386号公報、国際公開第2005-028465号、国際公開第2003-042203号、特開2005-289812号、特開2005-289870号、特開2005-112772号、日本国特許3522189号公報、国際公開第2002-090342号、日本国特許第3471073号公報、特開2003-277381号、国際公開第2001-060811号、国際公開第2000-071544号、国際公開第2005-028465号、国際公開第2011-16582号、国際公開第2011-034202号、国際公開第2012-121414号、国際公開第2013-042800号、日本国特許6031035号公報、特願2019-120178号、特願2019-190604、特願2020-025057号、特願2020-031674号、特願2020-033969号等に開示されている化合物を好適に用いることができる。
これらのフォトクロミック化合物の中でも、発色濃度、初期着色、耐久性、退色速度などのフォトクロミック特性の観点から、インデノ〔2,1-f〕ナフト〔1,2-b〕ピラン骨格を有するクロメン化合物を1種類以上用いることがより好ましい。さらにこれらのクロメン化合物中でもその分子量が540以上の化合物は、発色濃度及び退色速度に特に優れるため好適である。
また、フォトクロミック化合物としては、分子量が300以上の長鎖の基を置換基として有する化合物、その中でもポリシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖、ポリエステル鎖、およびポリエステルポリエーテル鎖など分子鎖を置換基として有する化合物の中から、任意のものを適宜選択し使用することもできる。分子量が300以上の分子鎖は、高分子量のものであるため、フォトクロミック化合物を製造する際に、1種類の分子鎖ではなく、複数種類の分子鎖を有するものとなる場合がある。その場合、該分子鎖の分子量は、複数種類のものの平均値が前記規定の範囲となればよい。また、この平均値は数平均分子量である。この分子量は、フォトクロミック化合物の製造時の原料の種類により確認できるし、製造物から確認する場合には、NMR、IR、質量分析等の公知の手段により確認できる。
フォトクロミック化合物が、分子量300以上の分子鎖を有することにより、より高度なフォトクロミック特性を発揮できると考えられる。該分子鎖の分子量は、フォトクロミック特性、その配合量、およびE成分自体の生産性を考慮すると300~25,000であることが好ましく、400~20,000であることがより好ましく、440~15,000であることがさらに好ましく、500~10,000であることが特に好ましい。
該分子鎖の数は、フォトクロミック化合物1分子に対して、少なくとも0.5個以上となることが好ましい。すなわち、該分子鎖の数が最も少なくなる場合であっても、2つのフォトクロミック化合物を、該分子鎖で結合するような構造となることが好ましい。該分子鎖の数の上限は、分子鎖の分子量との兼ね合い、フォトクロミック特性等を考慮すると、4つ以下が好ましく、2つ以下がより好ましく、1つであることが更に好ましい。
また、フォトクロミック化合物は、フォトクロミック特性を発揮する分子構造が、光の照射によって分子の一部が開裂して発色し、開裂した箇所が再結合することにより退色するものが好ましい。従って、フォトクロミック化合物が可逆的に発色と退色を繰り返すためには、開裂と再結合が起こる際に分子の動きを妨げない自由空間の存在(分子の自由度)が大変重要となる。このような分子構造を有する化合物の場合、特に、該分子鎖の効果が発揮されるものと考えられる。
このようなフォトクロミック化合物としては、例えば、国際公開第2000-015630号、国際公開第2004-041961号、国際公開第2005-105874号、国際公開第2005-105875号、国際公開第2006-022825号、国際公開第2009-146509号、国際公開第2010-20770号、国際公開第2012-121414号、国際公開第2012-149599号、国際公開第2012-162725号、国際公開第2012-176918号、国際公開第2013-078086号、国際公開第2019/013249号、国際公開第2019/203205号、国際公開第2020/017610号、国際公開2019/203205号、特開2019-182866号等に記載される、前記分子鎖を有するフォトクロミック化合物が使用できる。
接着層に含まれるフォトクロミック化合物の配合割合は、接着層に含まれる合成樹脂100質量部に対して、0.01~20質量部であることが好ましく、0.1~15質量部とであることがより好ましく、0.5~10質量部であることがさらに好ましい。
(製造方法)
第1実施形態に係るフォトクロミック光学物品は、例えば、第1及び第2光学シートを、接着層(シート)を介して接合させて積層体を得た後、この積層体を昇華染色法により染色することにより得られる。
第1実施形態に係るフォトクロミック光学物品は、例えば、第1及び第2光学シートを、接着層(シート)を介して接合させて積層体を得た後、この積層体を昇華染色法により染色することにより得られる。
(積層体の製造方法)
積層体は、いわゆるバインダー法により得られる。積層体は、適切な粘度に調整された接着性組成物を一方の光学シート上に接着性組成物を塗布し、必要に応じて加熱しながら乾燥をさせた後、他方の光学シートを必要に応じて加熱しながら圧着することにより得られる。
積層体は、いわゆるバインダー法により得られる。積層体は、適切な粘度に調整された接着性組成物を一方の光学シート上に接着性組成物を塗布し、必要に応じて加熱しながら乾燥をさせた後、他方の光学シートを必要に応じて加熱しながら圧着することにより得られる。
接着性組成物の塗布方法としては、スピンコート法、スプレーコート法、ディップコート法、ディップースピンコート法、ドライラミネート法などの公知の方法が何ら制限なく用いられる。接着性組成物の塗布及び乾燥は、室温~100℃の温度で、10~100%RHの湿度下で実施されることが好ましい。ウレタン系接着性組成物においては、乾燥をこの条件で実施することにより、イソシアネート化合物の加水分解反応を促進し、より強固な密着力が得られる。上記のような湿度(水分の存在下)下で乾燥を行うことにより、接着性組成物に水を配合しなくとも、優れた性能を発揮する接着層とすることができる。
また、水を配合した場合には、乾燥条件下で接着層シートを形成することもできる。平滑な基材上に接着性組成物を延展せしめた後に、乾燥により有機溶媒を除去して、接着シートを得た後、第1及び第2光学シートの間にこの接着シートを介在させて、水分(湿気)の存在下で該2枚の光学シートを接合することにより、積層体を得てもよい。
上記平滑な基材の材質としては、使用する溶剤に耐性があるもの、またポリウレタン樹脂が剥離しやすいものが好ましく、具体的に例示すれば、ガラス、ステンレス、テフロン(登録商標)、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、さらにはシリコン系やフッ素系などの剥離性を向上させるコート層を積層させたプラスチックフィルムなどが挙げられる。このような方法を採用した場合には、溶媒の種類及び光学シートの種類によらず、溶媒の使用に起因する悪影響を排除することが可能である。接着シートは、該基材を剥がすことにより得ることができる。
積層体は、以下の方法により、その状態を安定化させて使用すすることが好ましい。具体的には、接合したばかりの積層体を20℃以上60℃以下の温度で4時間以上静置しておくことが好ましい。静置する時間の上限は、特に制限されるものではないが、50時間以下である。また、静置に際しては、常圧で静置することも可能であるし、真空下で静置することも可能である。さらに、この静置した積層体を80℃以上130℃以下の温度下、30分以上3時間以下放置しておくことが好ましい(以下、加熱処理とする)。この加熱処理して得られた積層体は、その状態が非常に安定なものとなる。加熱処理された積層体は、室温~100℃の温度、及び30~100%RHの湿度下で加湿処理されることが好ましい。この加湿処理を実施することにより、積層シート中に存在するイソシアネート基を消失させることができ、フォトクロミック特性、及び密着性をより安定化させることが可能となる。さらには、加湿処理後に、常圧下、もしくは真空下において、40~130℃で静置することにより、積層シート中に存在する過剰の水分を除去することができる。
有機溶媒を含まない接着性組成物を使用する場合には、共押し出し成型などにより、接着性シートを作製することも可能である。このような方法で得られた接着性シートを使用する場合においても、光学シートを接合した後には、その状態を安定化させるため、上記と同じ方法で静置する時間を設け、加熱処理、及び加湿処理することが好ましい。
(昇華染色)
上記の方法で得られた積層体は、昇華染色装置を用いた昇華染色法により染色される。昇華染色装置は、例えば、積層体を設置する第1設置台、基板を設置する第2設置台、及び第2設置台に接続されたヒータを収容する筐体と、この筐体内部の圧力を低下させる圧力調整装置とを備える。ヒータとしては、例えば、ハロゲンランプを用いる。圧力調整装置としては、例えば、真空ポンプを用いる。昇華染色装置は、ヒータ及び圧力調整装置を制御するコントローラを備えていてもよい。コントローラとしては、パーソナルコンピュータを用い得る。
上記の方法で得られた積層体は、昇華染色装置を用いた昇華染色法により染色される。昇華染色装置は、例えば、積層体を設置する第1設置台、基板を設置する第2設置台、及び第2設置台に接続されたヒータを収容する筐体と、この筐体内部の圧力を低下させる圧力調整装置とを備える。ヒータとしては、例えば、ハロゲンランプを用いる。圧力調整装置としては、例えば、真空ポンプを用いる。昇華染色装置は、ヒータ及び圧力調整装置を制御するコントローラを備えていてもよい。コントローラとしては、パーソナルコンピュータを用い得る。
昇華染色法においては、先ず、基板に昇華性染料を含むインクを印刷する。基板上に印刷されるインクの形状は、基材の第1主面において所望の形状となるように印刷すればよい。すなわち、昇華染色法によると、基板上のインクが昇華して転写されることにより染色されるため、第1主面上の染料領域を所望の形状にすることができる。例えば、第1主面上において一方の端部から他方の端部へと色の濃淡が変化するグラデーションを有するようにしたり、第1主面上において一部を染色し、残りの部分を染色しないように染色したり、更には第1主面上に赤や青などの複数の色を同時に染色することが可能である。第1主面全体を染色する場合には、積層体の第1主面と重ね合わせた際に、積層体の第1主面の輪郭全体がインク内に収まるようにインクを印刷することが好ましい。インクの印刷には、例えば、インクカートリッジが装着されたインクジェット印刷機を用いる。印刷機のコントロールには、パーソナルコンピュータを用い得る。インクとしては、市販のインクを用いることができ、水溶性インクを用いることが好ましい。基板としては、紙を用いることが好ましく、インクジェット印刷機に適した印刷用紙を用いることがより好ましい。
次に、基板上に印刷されたインクと積層体の第1主面とが所定の距離を空けて対向するように、昇華染色装置内に積層体及び基板を設置する。積層体は、基板上に印刷されたインクと第1主面とが正対するように設置することが好ましい。積層体は、鉛直方向に沿ってインクの下部に位置してもよいが、上部に位置することが好ましい。積層体は、第1主面と基板上に印刷されたインクとの最も近しい箇所の距離が、1mm以上50mm以下となるように設置されることが好ましい。
次に、昇華染色装置の圧力調整装置を動作させ、筐体内部の圧力を低下させる。筐体内部の圧力は、1000Pa以下となるまで下げることが好ましく、200Pa以下となるまで下げることがより好ましい。圧力の下限値は、一例によると、0Paである。
次に、ヒータを動作させ、基板の裏面、すなわち、基板においてインクが印刷されていない面を加熱する。これにより、インク内の染料を昇華させ、基板と対向する積層体の第1主面に染料を付着させる。ヒータは、インク内の染料が昇華される温度まで加熱すればよい。ヒータの加熱温度は、一例によると、100℃以上250℃以下であり、他の例によると、100℃以上200℃以下である。
次に、筐体内部の気圧を常圧に戻した後、筐体内部から積層体を取り出す。取り出した積層体をオーブン等の恒温装置内に入れ加熱して、付着した染料を定着させる。この際、付着した染料は、積層体内部に浸透すると考えられる。恒温装置の温度は、50℃以上であることが好ましく、80℃以上であることがより好ましく、100℃以上であることが更に好ましい。恒温装置の温度が高いと、染料が定着し易い傾向にある。一方、恒温装置の温度を過剰に高くすると、積層体が軟化し、曲面の曲率の低下等、積層体の形状が変化する恐れがある。したがって、高温装置の温度は、150℃以下であることが好ましく、140℃以下であることがより好ましく、130℃以下であることが最も好ましい。恒温装置内での積層体の静置時間は、例えば、0.5時間以上3時間以下とする。このようにして、基材の第1主面付近の領域にのみ染料が存在する第1実施形態に係るフォトクロミック光学物品が得られる。印刷されるインクの量や、恒温装置における加熱時間及び加熱温度を調整することにより、第1主面における染料領域の深さを調整できる。
図3は、昇華染色の一工程を概略的に示す断面図である。図3は、図2に示す基材1aを製造する工程における昇華染色工程の様子を示している。図3において、昇華染色装置の筐体10の内部には、図示しない第1設置台に積層体1a’が設置され、図示しない第2設置台にインクINが印刷された基板SUが設置されている。基板SU上のインクINが印刷された面積は、積層体1a’の第1主面MS1aの面積よりも大きい。図示しないヒータを動作させることにより、基板SU上のインクINを加熱して、積層体1a’の第1主面MS1aに、昇華させたインクを転写させることができる。インクが転写された積層体1a’を加熱することにより、染料が第1主面MS1aに定着し、図2に示す基材1aが得られる。
なお、第1実施形態に係るフォトクロミック光学物品は、以下の方法によっても製造できる。先ず、第1光学シートの一方の主面に対して、上記と同様の方法で昇華染色を行う。この昇華染色された面が、基材の第1主面を構成するように接着層を介して第2光学シートと接合する。これにより、第2実施形態に係るフォトクロミック光学物品が得られる。
フォトクロミック光学物品が昇華染色法により染色されていることは、フォトクロミック光学物品の表面のふき取り試験と、フォトクロミック光学物品の断面の確認とを行うことで確認できる。すなわち、浸漬法により染色されたフォトクロミック光学物品では、アセトン及びメタノール等の有機溶媒を含む紙ワイパーでその表面をふき取った場合、紙ワイパーに染料が付着する。これに対して、昇華染色法により染色されたフォトクロミック光学物品においては、染料が基材内に浸透しているため、このような紙ワイパーへの染料の付着は生じない。また、フォトクロミック光学物品の基材に染料を直接練り込む方法においては、基材の厚み方向において染料の量が一定となるため、基材の厚さ方向に沿った断面の目視による観察により、基材の第1主面近傍と第2主面近傍における染料の量が同じであることが確認できる。
(ウレタン系接着性組成物)
ウレタン系接着性組成物は、フォトクロミック化合物の他に、熱硬化性ポリウレタン(ウレア)、熱可塑性ポリウレタン(ウレア)等の反応性ポリウレタン樹脂、非反応性ポリウレタン樹脂、及び分子内に少なくとも1つのイソシアネート基を有するイソシアネート化合物などを含み得る。
ウレタン系接着性組成物は、フォトクロミック化合物の他に、熱硬化性ポリウレタン(ウレア)、熱可塑性ポリウレタン(ウレア)等の反応性ポリウレタン樹脂、非反応性ポリウレタン樹脂、及び分子内に少なくとも1つのイソシアネート基を有するイソシアネート化合物などを含み得る。
非反応性ポリウレタン樹脂
非反応性ポリウレタン樹脂は、ポリウレタン樹脂末端が不活性化されている樹脂である。つまり、該非反応性ポリウレタン樹脂は、下記のイソシアネート化合物と反応しない樹脂である。そして、該非反応性ポリウレタン樹脂は、付加重合、重縮合、ラジカル重合、イオン重合、開環重合などの重合反応を生じることがない樹脂を意味する。具体的には、非反応性ポリウレタン樹脂は、イソシアネート基、水酸基、アミノ基(-NH2基)、カルボキシル基、チオール基、酸クロライド基、エポキシ基、アルコキシシリル基、前記アルコキシシリル基の加水分解した基、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、アリル基などの、他のポリマー、または下記に詳述するイソシアネート化合物と反応する基が実質的に存在しないものを指す。また、該非反応性ポリウレタン樹脂を得るためには、後述する分子内に1つのイソシアネート基と反応しうる基を有する反応停止剤を、ポリウレタン樹脂末端に残存するイソシアネート基と反応させることにより、ポリウレタン樹脂末端に非反応性基を導入することができる(末端が停止されているポリウレタン樹脂を製造できる)。
非反応性ポリウレタン樹脂は、ポリウレタン樹脂末端が不活性化されている樹脂である。つまり、該非反応性ポリウレタン樹脂は、下記のイソシアネート化合物と反応しない樹脂である。そして、該非反応性ポリウレタン樹脂は、付加重合、重縮合、ラジカル重合、イオン重合、開環重合などの重合反応を生じることがない樹脂を意味する。具体的には、非反応性ポリウレタン樹脂は、イソシアネート基、水酸基、アミノ基(-NH2基)、カルボキシル基、チオール基、酸クロライド基、エポキシ基、アルコキシシリル基、前記アルコキシシリル基の加水分解した基、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、アリル基などの、他のポリマー、または下記に詳述するイソシアネート化合物と反応する基が実質的に存在しないものを指す。また、該非反応性ポリウレタン樹脂を得るためには、後述する分子内に1つのイソシアネート基と反応しうる基を有する反応停止剤を、ポリウレタン樹脂末端に残存するイソシアネート基と反応させることにより、ポリウレタン樹脂末端に非反応性基を導入することができる(末端が停止されているポリウレタン樹脂を製造できる)。
ポリオール化合物
ポリオール化合物は、分子中に含まれる水酸基数は2~6であることが好ましい。更に、有機溶剤への溶解性を考慮すれば、該水酸基数は2~3であることがより好ましい。
ポリオール化合物は、分子中に含まれる水酸基数は2~6であることが好ましい。更に、有機溶剤への溶解性を考慮すれば、該水酸基数は2~3であることがより好ましい。
ポリオール化合物の数平均分子量は400~3000であることが好ましい。このポリオール化合物はポリマーであり、そのため、分子量は数平均分子量で示す。得られるポリウレタン樹脂の耐熱性、及びフォトクロミック組成物のフォトクロミック特性(発色濃度、退色速度、耐候性など)、中でも、フォトクロミック化合物の耐候性の観点から、数平均分子量は、400~2500であることが好ましく、400~1500であることがより好ましい。
また、ポリオール化合物としては公知のポリオール化合物を何ら制限なく使用することが可能である。具体的には、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエステルポリオールなどのポリオール化合物を使用することが好ましい。これらは単独で使用しても良く、2種類以上を併用しても構わない。その中でも、耐熱性、密着性、耐候性、耐加水分解性などの観点から、ポリカーボネートポリオール、ポリカプロラクトンポリオールを使用することが好ましい。以下、ポリオール化合物として使用される各種化合物について詳しく説明する。
ポリエーテルポリオール: ポリエーテルポリオールとしては、“分子中に活性水素含有基を2個以上有する化合物”と“アルキレンオキサイド”との反応により得られるポリエーテルポリオール化合物及び該ポリエーテルポリオール化合物の変性体であるポリマーポリオール、ウレタン変性ポリエーテルジポリオール、ポリエーテルエステルコポリマーポリオール等を挙げることが出来る。
なお、上記“分子中に活性水素含有基を2個以上有する化合物”としては、水、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ヘキサントリオール、トリエタノールアミン、ジグリセリン、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ヘキサントリオールなどが挙げられ、これらは単独で使用しても、2種類以上を混合して使用しても構わない。また、前記“アルキレンオキサイド”としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、テトラヒドロフラン等の環状エーテル化合物が挙げられ、これらは単独で使用しても、2種類以上を混合して使用しても構わない。
このようなポリエーテルポリオールは、試薬としてまたは工業的に入手可能であり、市販されているものを例示すれば、旭硝子株式会社製「エクセノール(登録商標)」シリーズ、「エマルスター(登録商標)」、株式会社ADEKA製「アデカポリエーテル」シリーズなどを挙げることができる。
ポリカーボネートポリオール: ポリカーボネートポリオールとしては、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、2-エチル-4-ブチル-1,3-プロパンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン-1,4-ジオール、シクロヘキサン-1,4-ジメタノール、ダイマー酸ジオール、ビスフェノールA のエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド付加物、ビス(β-ヒドロキシエチル)ベンゼン、キシリレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の低分子ポリオール類の1種類以上のホスゲン化より得られるポリカーボネートポリオール、或いはエチレンカーボネート、ジエチルカーボネート、及びジフェニルカーボネート等によるエステル交換法により得られるポリカーボネートポリオール等を挙げることができる。
これらポリカーボネートポリオールは、試薬としてまたは工業的に入手可能であり、市販されているものを例示すれば、旭化成ケミカルズ株式会社製「デュラノール(登録商標)」シリーズ、株式会社クラレ製「クラレポリオール(登録商標)」シリーズ、ダイセル化学工業株式会社製「プラクセル(登録商標)」シリーズ、日本ポリウレタン工業株式会社製「ニッポラン(登録商標)」シリーズ、宇部興産株式会社製「ETERNACOLL(登録商標)」シリーズなどを挙げることができる。
ポリオール化合物としては、耐熱性、密着性、耐候性、耐加水分解性などの観点から、ポリカーボネートポリオールを使用することが好ましい。特に、ポリカーボネート樹脂からなる光学シート又はフィルムを接合して積層体を製造する場合においては、接着層と被接着層とが同じ骨格を有し、親和性が向上することにより密着性が安定するため、ポリカーボネートポリオールを用いることが好ましい。
ポリカプロラクトンポリオール: ポリオール化合物として使用されるポリカプロラクトンポリオールとしては、ε-カプロラクトンの開環重合により得られる化合物が使用できる。
このようなポリカプロラクトンポリオールは、試薬としてまたは工業的に入手可能であり、市販されているものを例示すれば、ダイセル化学工業株式会社製「プラクセル(登録商標)」シリーズなどを挙げることができる。
ポリエステルポリオール: ポリオール化合物として使用されるポリエステルポリオールとしては、“多価アルコール”と“多塩基酸”との縮合反応により得られるポリエステルポリオールなどを挙げることができる。ここで、前記“多価アルコール”としては、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、3,3’-ジメチロールヘプタン、1,4-シクロヘキサンジメタノール、ネオペンチルグリコール、3,3-ビス(ヒドロキシメチル)ヘプタン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパンなどが挙げられ、これらは単独で使用しても、2種類以上を混合して使用しても構わない。また、前記“多塩基酸”としては、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸、シクロペンタンジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、オルトフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸などが挙げられ、これらは単独で使用しても、2種類以上を混合して使用しても構わない。
これらポリエステルジオールは、試薬としてまたは工業的に入手可能であり、市販されているものを例示すれば、DIC株式会社製「ポリライト(登録商標)」シリーズ、日本ポリウレタン工業株式会社製「ニッポラン(登録商標)」シリーズ、川崎化成工業株式会社製「マキシモール(登録商標)」シリーズなどを挙げることができる。
ポリイソシアネート化合物
“分子内に2つ以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物”としては、脂肪族ポリイソシアネート化合物、脂環式ポリイソシアネート化合物、芳香族ポリイソシアネート化合物、及びこれらの混合物が挙げられる。これらの中でも、耐候性の観点から、脂肪族ポリイソシアネート化合物、及び脂環式ポリイソシアネート化合物から選ばれる少なくとも1種のポリイソシアネート化合物を使用することが好ましい。また、特に耐候性を向上させる観点から、ポリイソシアネート化合物全体の30質量%以上、特に50質量%以上が、脂肪族ポリイソシアネート化合物、及び脂環式ポリイソシアネート化合物から選ばれる少なくとも1種のポリイソシアネート化合物であることが好ましい。最も好ましい態様としては、ポリイソシアネート化合物の100質量%が、脂肪族ポリイソシアネート化合物、及び脂環式ポリイソシアネート化合物から選ばれる少なくとも1種のポリイソシアネート化合物である。
“分子内に2つ以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物”としては、脂肪族ポリイソシアネート化合物、脂環式ポリイソシアネート化合物、芳香族ポリイソシアネート化合物、及びこれらの混合物が挙げられる。これらの中でも、耐候性の観点から、脂肪族ポリイソシアネート化合物、及び脂環式ポリイソシアネート化合物から選ばれる少なくとも1種のポリイソシアネート化合物を使用することが好ましい。また、特に耐候性を向上させる観点から、ポリイソシアネート化合物全体の30質量%以上、特に50質量%以上が、脂肪族ポリイソシアネート化合物、及び脂環式ポリイソシアネート化合物から選ばれる少なくとも1種のポリイソシアネート化合物であることが好ましい。最も好ましい態様としては、ポリイソシアネート化合物の100質量%が、脂肪族ポリイソシアネート化合物、及び脂環式ポリイソシアネート化合物から選ばれる少なくとも1種のポリイソシアネート化合物である。
ポリイソシアネート化合物において、分子内に含まれるイソシアネート基の数は2以上であればよい。ただし、得られる非反応性ポリウレタン樹脂の溶解性などを考慮すると、分子内に含まれるイソシアネート基の数は2であることが好ましい。分子内に3つ以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物を主として使用した場合には、得られる非反応性ポリウレタン樹脂の架橋密度が高くなり、有機溶剤への溶解性が低下するおそれがある。
好適に使用できるポリイソシアネート化合物を例示すれば、
テトラメチレン-1,4-ジイソシアネート、ヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、オクタメチレン-1,8-ジイソシアネート、2,2,4-トリメチルヘキサン-1,6-ジイソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネート化合物、
シクロブタン-1,3-ジイソシアネート、シクロヘキサン-1,3-ジイソシアネート、シクロヘキサン-1,4-ジイソシアネート、2,4-メチルシクロヘキシルジイソシアネート、2,6-メチルシクロヘキシルジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)の異性体混合物、ヘキサヒドロトルエン-2,4-ジイソシアネート、ヘキサヒドロトルエン-2,6-ジイソシアネート、ヘキサヒドロフェニレン-1,3-ジイソシアネート、ヘキサヒドロフェニレン-1,4-ジイソシアネート、1,9-ジイソシアナト-5-メチルノナン、1,1-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、2-イソシアナト-4-[(4-イソシアナトシクロヘキシル)メチル]-1-メチルシクロヘキサン、2-(3-イソシアナトプロピル)シクロヘキシルイソシアネートなどの脂環式ポリイソシアネート化合物、又は
フェニルシクロヘキシルメタンジイソシアネート、4,4’-メチレンビス(フェニルイソシアネート)の異性体混合物、トルエン-2,3-ジイソシアネート、トルエン-2,4-ジイソシアネート、トルエン-2,6-ジイソシアネート、フェニレン-1,3-ジイソシアネート、フェニレン-1,4-ジイソシアネート、1,3-ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン、キシリレンジイシシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、1,3-ジイソシアナトメチルベンゼン、4,4’-ジイソシアナト-3,3’-ジメトキシ(1,1’-ビフェニル)、4,4’-ジイソシアナト-3,3’-ジメチルビフェニル、1,2-ジイソシアナトベンゼン、1,4-ビス(イソシアナトメチル)-2,3,5,6-テトラクロロベンゼン、2-ドデシル-1,3-ジイソシアナトベンゼン、1-イソシアナト-4-[(2-イソシアナトシクロヘキシル)メチル]2-メチルベンゼン、1-イソシアナト-3-[(4-イソシアナトフェニル)メチル)-2-メチルベンゼン、4-[(2-イソシアナトフェニル)オキシ]フェニルイソシアネートなどの芳香族ポリイソシアネート化合物
を挙げることができる。
テトラメチレン-1,4-ジイソシアネート、ヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、オクタメチレン-1,8-ジイソシアネート、2,2,4-トリメチルヘキサン-1,6-ジイソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネート化合物、
シクロブタン-1,3-ジイソシアネート、シクロヘキサン-1,3-ジイソシアネート、シクロヘキサン-1,4-ジイソシアネート、2,4-メチルシクロヘキシルジイソシアネート、2,6-メチルシクロヘキシルジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)の異性体混合物、ヘキサヒドロトルエン-2,4-ジイソシアネート、ヘキサヒドロトルエン-2,6-ジイソシアネート、ヘキサヒドロフェニレン-1,3-ジイソシアネート、ヘキサヒドロフェニレン-1,4-ジイソシアネート、1,9-ジイソシアナト-5-メチルノナン、1,1-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、2-イソシアナト-4-[(4-イソシアナトシクロヘキシル)メチル]-1-メチルシクロヘキサン、2-(3-イソシアナトプロピル)シクロヘキシルイソシアネートなどの脂環式ポリイソシアネート化合物、又は
フェニルシクロヘキシルメタンジイソシアネート、4,4’-メチレンビス(フェニルイソシアネート)の異性体混合物、トルエン-2,3-ジイソシアネート、トルエン-2,4-ジイソシアネート、トルエン-2,6-ジイソシアネート、フェニレン-1,3-ジイソシアネート、フェニレン-1,4-ジイソシアネート、1,3-ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン、キシリレンジイシシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、1,3-ジイソシアナトメチルベンゼン、4,4’-ジイソシアナト-3,3’-ジメトキシ(1,1’-ビフェニル)、4,4’-ジイソシアナト-3,3’-ジメチルビフェニル、1,2-ジイソシアナトベンゼン、1,4-ビス(イソシアナトメチル)-2,3,5,6-テトラクロロベンゼン、2-ドデシル-1,3-ジイソシアナトベンゼン、1-イソシアナト-4-[(2-イソシアナトシクロヘキシル)メチル]2-メチルベンゼン、1-イソシアナト-3-[(4-イソシアナトフェニル)メチル)-2-メチルベンゼン、4-[(2-イソシアナトフェニル)オキシ]フェニルイソシアネートなどの芳香族ポリイソシアネート化合物
を挙げることができる。
これらの中でも、得られる非反応性ポリウレタン樹脂(得られるフォトクロミック組成物)の耐候性の観点から、上記の通り、ポリイソシアネート化合物の30質量%以上、特に50質量%以上が、脂肪族ポリイソシアネート化合物、及び脂環式ポリイソシアネート化合物から選ばれる少なくとも1種のポリイソシアネート化合物であることが好ましい。
これらのポリイソシネート化合物は、単独で使用してもよく、2種類以上を併用しても構わない。
鎖延長剤
鎖延長剤は、分子内に2つ以上のイソシアネート基と反応しうる官能基を有する分子量50~300の化合物である。なお、鎖延長剤はポリマーではないため、該分子量は、鎖延長剤そのものの分子量を指す。
鎖延長剤は、分子内に2つ以上のイソシアネート基と反応しうる官能基を有する分子量50~300の化合物である。なお、鎖延長剤はポリマーではないため、該分子量は、鎖延長剤そのものの分子量を指す。
鎖延長剤は、ポリウレタン樹脂を合成する際の鎖延長剤として機能するものであり、鎖延長剤を用いることにより、非反応性ポリウレタン樹脂の分子量、耐熱性、フォトクロミック特性などの制御が可能となる。該鎖延長剤の分子量が50未満の場合には、得られる非反応性ポリウレタン樹脂が硬くなりすぎる傾向がある。また、得られるフォトクロミック組成物の耐熱性は向上するものの、密着性やフォトクロミック特性が低下する傾向にある。一方で、該鎖延長剤の分子量が300を越える場合には、得られる非反応性ポリウレタン樹脂が柔らかくなりすぎる傾向がある。そのため、得られるフォトクロミック組成物の耐熱性、密着性、フォトクロミック特性のいずれも低下する傾向にある。以上のことから、該鎖延長剤の分子量は、50~250であることがより好ましく、55~200であることが最も好ましい。
鎖延長剤は、ジアミン化合物、トリアミン化合物、アミノアルコール化合物、アミノカルボン酸化合物、アミノチオール化合物、ジオール化合物、及びトリオール化合物から選ばれる少なくとも1種の鎖延長剤であることが好ましい。以下、ジアミン化合物、トリアミン化合物、アミノアルコール化合物、アミノカルボン酸化合物、アミノチオール化合物をまとめて、アミノ基含有化合物とする場合もある。アミノ基含有化合物としては、分子内に少なくとも2つ以上のイソシアネート基と反応する基を有し、その内の少なくとも1つがアミノ基(-NH2基、及び-NH(R)基、Rは置換基)であり、アミノ基以外のイソシアネート基との反応性基は、水酸基(-OH基)、メルカプト基(-SH基:チオール基)、又はカルボキシル基〔-C(=O)OH基〕である。
アミノ基含有化合物として好適な化合物を例示すれば、ジアミン化合物、及びトリアミン化合物として、イソホロンジアミン、エチレンジアミン、1,2-ジアミノプロパン、1,3-ジアミノプロパン、1,2-ジアミノブタン、1,3-ジアミノブタン、1,4-ジアミノブタン、1,5-ジアミノペンタン、1,6-ジアミノヘキサン、ピペラジン、N,N-ビス-(2-アミノエチル)ピペラジン、ビス-(4-アミノシクロヘキシル)メタン、ビス-(4-アミノ-3-ブチルシクロヘキシル)メタン、1,2-、1,3-及び1,4-ジアミノシクロヘキサン、ノルボルネンジアミン、ノルボルナンジアミン、ヒドラジン、アジピン酸ジヒドラジン、フェニレンジアミン、4,4’-ジフェニルメタンジアミン、N,N’-ジエチルエチレンジアミン、N,N’-ジメチルエチレンジアミン、N,N’-ジプロピルエチレンジアミン、N,N’-ジブチルエチレンジアミン、N-メチルエチレンジアミン、N-エチルエチレンジアミン、ビス(ヘキサメチレン)トリアミン、1,2,5-ペンタントリアミン等を挙げることができる。
また、アミノアルコール化合物としては、2-アミノエタノール、3-アミノプロパノール、4-アミノブタノール、5-アミノペンタノール、6-アミノヘキサノール、2-ピペリジンメタノール、3-ピペリジンメタノール、4-ピペリジンメタノール、2-ピペリジンエタノール、4-ピペリジンエタノール等を挙げることができる。
アミノカルボン酸としては、グリシン、アラニン、リシン、ロイシン等を挙げることができる。
アミノチオールとしては、1-アミノチオール、2-アミノエタンチオール等を挙げることができる。
また、ジオール化合物、及びトリオール化合物として好適に使用される化合物を例示すれば、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,3-ペンタンジオール、2,4-ペンタンジオール、1,5-ペンタンジオール、2,2,4-トリメチル-1,3-ペンタンジオール、2-メチル-1,3-ペンタンジオール、2,5-ヘキサンジオール、1,6-ヘキサンジオール、2,4-ヘプタンジオール、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、2,2-ジメチル-1,3-プロパンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、1,10-デカンジオール、1,4-シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、1,2-ビス(ヒドロキシエチル)-シクロヘキサン、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン等を挙げることができる。
以上のアミノ基含有化合物、ジオール化合物、及びトリオール化合物などの鎖延長剤は、単独で使用してもよく、2種類以上を併用しても構わない。
分子鎖の末端にイソシアネート基を有する反応性ポリウレタン樹脂
分子鎖の末端にイソシアネート基を有する反応性ポリウレタン樹脂は、前記分子内に2つ以上の水酸基を有する数平均分子量400~3000のポリオール化合物、分子内に2つ以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物、及び分子内に2つ以上のイソシアネート基と反応しうる基を有する分子量50~300の鎖延長剤を反応して得られる分子鎖の末端にイソシアネート基を有する反応性ポリウレタン樹脂のことである。
分子鎖の末端にイソシアネート基を有する反応性ポリウレタン樹脂は、前記分子内に2つ以上の水酸基を有する数平均分子量400~3000のポリオール化合物、分子内に2つ以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物、及び分子内に2つ以上のイソシアネート基と反応しうる基を有する分子量50~300の鎖延長剤を反応して得られる分子鎖の末端にイソシアネート基を有する反応性ポリウレタン樹脂のことである。
当該分子鎖の末端にイソシアネート基を有する反応性ポリウレタン樹脂を合成する際には、前記ポリオール化合物、ポリイソシアネート化合物、及び鎖延長剤を用い、一般的なワンショット法又はプレポリマー法を採用することができる。例えば、プレポリマー法として、ポリオール化合物とポリイソシアネート化合物とを反応させてウレタンプレポリマーを得、次いで該ウレタンプレポリマーと鎖延長剤を反応させることにより分子鎖の末端にイソシアネート基を有する反応性ポリウレタン樹脂を製造することができる。
分子内に1つのイソシアネート基と反応しうる基を有する反応停止剤
分子内に1つのイソシアネート基と反応しうる基を有する反応停止剤を用いることにより、非反応性ポリウレタン樹脂の末端に、非反応性基を導入することができる。
分子内に1つのイソシアネート基と反応しうる基を有する反応停止剤を用いることにより、非反応性ポリウレタン樹脂の末端に、非反応性基を導入することができる。
前述のイソシアネート基と反応しうる基とは、アミノ基(-NH2基、及び-NH(R)基)、水酸基(-OH基)、メルカプト基(-SH基:チオール基)、カルボキシル基〔-C(=O)OH基〕、又は酸クロライド基〔-C(=O)OCl基〕が挙げられる。
この反応停止剤は、イソシアネート基と反応しうる基を分子内に1つだけ有する。2つ以上該基が存在すると、反応性ポリウレタン樹脂との反応に際し得られる非反応性ポリウレタン樹脂が高分子量化し、有機溶剤希釈時に高粘度になるため、塗膜が困難になる。また、得られるフォトクロミック性接着剤の接着性(光学シートとの密着性)を低下させてしまう。該反応停止剤を、本発明の非反応性ウレタン樹脂末端に導入することにより、非反応性ウレタン樹脂の数平均分子量を制御することが可能となり、密着性、耐熱性、及びフォトクロミック特性を容易に目的の物性に調整できる。
また、該反応停止剤は、その分子内に、ピペリジン構造、ヒンダードフェノール構造、トリアジン構造、またはベンゾトリアゾール構造を有する化合物を用いることが好ましい。その理由は、前記のピペリジン構造、ヒンダードフェノール構造、トリアジン構造、またはベンゾトリアゾール構造が、光安定化効果(ピペリジン構造)、酸化防止効果(ヒンダードフェノール構造)、または紫外線吸収効果(トリアジン構造、又はベンゾトリアゾール構造)を発揮する部位となるからである。これらの構造を有する反応停止剤を使用することにより、非反応性ポリウレタン樹脂自体、及びフォトクロミック化合物の耐久性(光安定性、酸化防止性能、紫外線吸収性能)を向上することができる。中でも、フォトクロミック化合物の耐久性を向上させるためには、ピペリジン構造を有する化合物を使用することが好ましい。
分子内に少なくとも1つのイソシアネート基を有するイソシアネート化合物
分子内に少なくとも1つのイソシアネート基を有するイソシアネート化合物としては、公知のイソシアネート化合物を何ら制限なく使用することができる。これらは、単独で使用してもよく、2種類以上を併用してもよい。
分子内に少なくとも1つのイソシアネート基を有するイソシアネート化合物としては、公知のイソシアネート化合物を何ら制限なく使用することができる。これらは、単独で使用してもよく、2種類以上を併用してもよい。
分子内に少なくとも1つのイソシアネート基を有するイソシアネート化合物を、前述の非反応性ポリウレタン樹脂に添加することにより、優れた密着性を発揮する要因については定かではないが、下記のように考えられる。該イソシアネート化合物に含まれるイソシアネート基の一部が、本発明のフォトクロミック組成物中に含まれる水分や、環境中の湿度(すなわち、水分の存在下)により加水分解してアミノ基を生じる。この生じたアミノ基が、イソシアネート化合物に残存するイソシアネート基と反応することによりウレア結合を有する反応生成物となる。ここで生じた反応生成物のウレア基が、非反応性ポリウレタン樹脂中に存在するウレア結合、及びウレタン結合との間に水素結合を形成することで、フォトクロミック性接着層の凝集力が向上し、密着性、及び耐熱性が向上すると考えられる。特に、熱水と接触させた後でも、密着性(光学シートと該接着層との密着性)を高く維持することができる。この効果は、2液型のポリウレタン樹脂を使用した場合よりも、優れている。
上記のイソシアネート化合物としては、前述のポリイソシアネート化合物として例示したイソシアネート化合物に加えて、1-アダマンチルイソシアネート、プロピルイソシアネート、イソプロピルイソシアネート、ブチルイソシアネート、tert-ブチルイソシアネート、ヘキサンイソシアネート、ノニルイソシアネート、ドデシルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、4-メチルシクロヘキシルイソシアネート、アリルイソシアネート、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネート、2-アクリロイルオキシエチルイソシアネート、1,1-ビス(アクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート、イソシアン酸m-トリル、イソシアン酸フェニル、3,5-ジ(トリフルオロメチル)フェニルイソシアネート、4-フルオロフェニルイソシアネート、4-(トリフルオロメトキシ)フェニルイソシアネート、3-(トリフルオロメチル)フェニルイソシアネート、1-イソシアナト-2,4-ジメトキシベンゼン、イソシアナト酢酸エチル、2-イソシアナトベンゾイルクロリド、3-イソシアナト-1,2,4,5-テトラメチルベンゼン、4-イソシアナト-4-プロピルペンタン、1-イソシアナト-1-プロペン、3-ブロモ-2-(4-イソシアナトフェニル)チオフェン、イソシアナトプロピルジメチルシリルシクロヘキシルポリヘドラルオリゴメリックシルセスキオキサン、イソシアナトプロピルジメチルシリルイソブチルポリヘドラルオリゴメリックシルセスキオキサン等の分子内に1つのイソシアネート基を有する化合物を挙げることができる。
また、1,3,5-トリス(6-イソシアナトヘキシル)ビュレット、(2,4,6-トリオキトリアジン-1,3,5(2H,4H,6H)トリイル)トリス(ヘキサメチレン)イソシアネート、1-メチルベンゼン-2,4,6-トリイルトリイソシアネート、4,4’、4’ ’-メチリジントリス(イソシアナトベンゼン)、メチルシラントリイルトリスイソシアネート、2,6-ジイソシアナトカプロン酸2-イソシアナトエチル、2,6-ビス[(2-イソシアナトフェニル)メチル]フェニルイソシアネート、トリス(3-メチル-6-イソシアナトベンゾイル)メタン、トリス(4-メチル-3-イソシアナトベンゾイル)メタン、トリス(3-イソシアナトフェニル)メタン、トリス(3-メチル-4-イソシアナトベンゾイル)メタン、トリス(4-メチル-2-イソシアナトベンゾイル)メタン等の分子内に3つのイソシアネート基を有する化合物を挙げることができる。また、イソシアネート基を3つ有するイソシアヌレート化合物を挙げることができる。
さらには、テトライソシアナトシラン、[メチレンビス(2,1-フェニレン)]ビスイソシアネート等の分子内に4つのイソシアネート基を有する化合物を挙げることができる。
また、分子内に2つ以上のイソシアネート基を有するイソシネート化合物に対して、前述の鎖延長剤を反応させて得られるイソシアネート化合物を用いることもできる。
上記鎖延長剤を反応させて得られるイソシアネート化合物を合成する際には、ジイソシアネート化合物である前述のポリイソシアネート化合物と、前述の鎖延長剤のうちアミノアルコール化合物、またはジオール化合物とを反応させたものであることが好ましい。
前記イソシアネート化合物に含まれるイソシアネート基は、ブロック剤で保護されている状態で使用することもできる。ブロック剤としては、例えば、酸アミド系、ラクタム系、酸イミド系、イミダゾール系、尿素系、オキシム系化合物などが使用できる。具体的には、アセトアニリド、酢酸アミド、ε-カプロラクタム、コハク酸イミド、マレイン酸イミド、ジメチルピラゾール、チオ尿素、アセトアルドオキシム、アセトンオキシム、メチルエチルケトオキシムなどを挙げる事ができる。
(フォトクロミック化合物の配合量)
フォトクロミック化合物の配合量は、フォトクロミック特性の観点から、非反応性ポリウレタン樹脂又は反応性ポリウレタン樹脂100質量部に対して0.01~20質量部とすることが好適である。上記配合量が少なすぎる場合には、十分な発色濃度や耐久性が得られない傾向があり、多すぎる場合には、フォトクロミック化合物の種類にもよるが、樹脂に対しフォトクロミック組成物が溶解しにくくなり、組成物の均一性が低下する傾向があるばかりでなく、接着力(密着力)が低下する傾向もある。発色濃度や耐久性といったフォトクロミック特性を維持したまま、プラスチックフィルムなどの光学基材との密着性を十分に保持するためには、フォトクロミック化合物の添加量は非反応性ポリウレタン樹脂又は反応性ポリウレタン樹脂100質量部に対して、0.5~10質量部、特に1~5質量部とすることがより好ましい。
フォトクロミック化合物の配合量は、フォトクロミック特性の観点から、非反応性ポリウレタン樹脂又は反応性ポリウレタン樹脂100質量部に対して0.01~20質量部とすることが好適である。上記配合量が少なすぎる場合には、十分な発色濃度や耐久性が得られない傾向があり、多すぎる場合には、フォトクロミック化合物の種類にもよるが、樹脂に対しフォトクロミック組成物が溶解しにくくなり、組成物の均一性が低下する傾向があるばかりでなく、接着力(密着力)が低下する傾向もある。発色濃度や耐久性といったフォトクロミック特性を維持したまま、プラスチックフィルムなどの光学基材との密着性を十分に保持するためには、フォトクロミック化合物の添加量は非反応性ポリウレタン樹脂又は反応性ポリウレタン樹脂100質量部に対して、0.5~10質量部、特に1~5質量部とすることがより好ましい。
任意成分
接着性組成物は、任意成分として有機溶媒、その他成分を含んでいてもよい。以下、これら任意成分について説明する。
接着性組成物は、任意成分として有機溶媒、その他成分を含んでいてもよい。以下、これら任意成分について説明する。
有機溶媒
接着性組成物に有機溶媒を配合することにより、非反応性ポリウレタン樹脂、イソシアネート化合物、及びフォトクロミック化合物、さらには、必要に応じて添加されるその他の成分が混合しやすくなる。その結果、接着性組成物の均一性を向上させることができる。さらに、有機溶媒を使用することにより、接着性組成物の粘度を適度に調製することができる。そして、光学シート接着性組成物を塗布するときの操作性および塗布膜の厚みの均一性を高くすることもできる。
接着性組成物に有機溶媒を配合することにより、非反応性ポリウレタン樹脂、イソシアネート化合物、及びフォトクロミック化合物、さらには、必要に応じて添加されるその他の成分が混合しやすくなる。その結果、接着性組成物の均一性を向上させることができる。さらに、有機溶媒を使用することにより、接着性組成物の粘度を適度に調製することができる。そして、光学シート接着性組成物を塗布するときの操作性および塗布膜の厚みの均一性を高くすることもできる。
好適な有機溶媒を例示すれば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、i-プロパノール、n-ブタノール、t-ブタノール、2-ブタノール等のアルコール類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、エチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、エチレングリコールモノ-t-ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール-n-ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等の多価アルコール誘導体;ジアセトンアルコール;メチルエチルケトン、ジエチルケトンなどのケトン類;トルエン;ヘキサン;ヘプタン;酢酸エチル、酢酸-2-メトキシエチル、酢酸-2-エトキシエチルなどのアセテート類;DMF;DMSO;THF;シクロヘキサノン;及びこれらの組み合せを挙げることができる。これらの中から、使用する非反応性ポリウレタン樹脂の種類や光学シート又はフィルムの材質に応じて適宜選定して使用すればよい。たとえば、光学シート又はフィルムとしてポリカーボネート樹脂製のものを使用し、直接接着性組成物を塗布する場合には、溶媒としては、アルコール類、又は多価アルコール誘導体を使用することが好ましい。
水
接着性組成物には、水を配合してもよい。水を配合することにより、イソシアネート化合物に含まれるイソシアネート基を効率的に加水分解することができる。この水は、組成物に最初から配合することもできる。ただし、組成物の保存安定性を考慮すると、組成物の使用時、つまり、該組成物により塗膜を形成し、光学シートを張り合わせる際に配合することが好ましい。また、この水は、下記に詳述するが、接着シートを形成する場合に、その雰囲気下に存在する湿気で代用することもできる。イソシアネート基の加水分解は、組成物を光学シートにコートして塗膜を形成した後に、その環境下の水分(湿気)と接触することによっても進行する。
接着性組成物には、水を配合してもよい。水を配合することにより、イソシアネート化合物に含まれるイソシアネート基を効率的に加水分解することができる。この水は、組成物に最初から配合することもできる。ただし、組成物の保存安定性を考慮すると、組成物の使用時、つまり、該組成物により塗膜を形成し、光学シートを張り合わせる際に配合することが好ましい。また、この水は、下記に詳述するが、接着シートを形成する場合に、その雰囲気下に存在する湿気で代用することもできる。イソシアネート基の加水分解は、組成物を光学シートにコートして塗膜を形成した後に、その環境下の水分(湿気)と接触することによっても進行する。
該水の配合量は、特に制限されるものではなく、下記に詳述する、その環境下の湿気でも対応できる。好ましい配合量を記載すれば、イソシアネート化合物に含まれるイソシアネート基のモル数に対して、0.01倍モル~5倍モル、好ましくは0.05倍モル~3倍モル、より好ましくは0.1倍モル~2倍モルの範囲であることが好ましい。
その他の成分
さらに、本発明で使用するフォトクロミック組成物には、フォトクロミック化合物の耐久性の向上、発色速度の向上、退色速度の向上や製膜性のために、界面活性剤、酸化防止剤、ラジカル補足剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤、離型剤、着色防止剤、帯電防止剤、蛍光染料、染料、顔料、香料、可塑剤等の添加剤を添加しても良い。添加するこれら添加剤としては、公知の化合物が何ら制限なく使用される。
さらに、本発明で使用するフォトクロミック組成物には、フォトクロミック化合物の耐久性の向上、発色速度の向上、退色速度の向上や製膜性のために、界面活性剤、酸化防止剤、ラジカル補足剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤、離型剤、着色防止剤、帯電防止剤、蛍光染料、染料、顔料、香料、可塑剤等の添加剤を添加しても良い。添加するこれら添加剤としては、公知の化合物が何ら制限なく使用される。
界面活性剤の使用に当たっては、2種以上を混合して使用してもよい。界面活性剤の添加量は、非反応性ポリウレタン樹脂100質量部に対し、0.001~1質量部の範囲が好ましい。酸化防止剤、ラジカル補足剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤の添加量は、非反応性ポリウレタン樹脂100質量部に対し、0.001~20質量部の範囲が好ましい。但し、これらの添加剤を使用しすぎると、ポリカーボネート樹脂製の光学シート又はフィルムなどへのフォトクロミック組成物の密着性が低下するため、その添加量は好ましくは7質量部以下、より好ましくは3質量部以下、最も好ましくは1質量部以下である。
接着性組成物の製造方法
接着性組成物は、上記非反応性ポリウレタン樹脂、反応性ポリウレタン樹脂、イソシアネート化合物及びフォトクロミック化合物、並びに必要に応じて使用する有機溶媒及びその他の成分を混合することにより製造できる。各成分を混合する順序は、特に制限されるものではない。
接着性組成物は、上記非反応性ポリウレタン樹脂、反応性ポリウレタン樹脂、イソシアネート化合物及びフォトクロミック化合物、並びに必要に応じて使用する有機溶媒及びその他の成分を混合することにより製造できる。各成分を混合する順序は、特に制限されるものではない。
たとえば、有機溶媒を使用しない場合、各主成分を溶融混練してペレット化することも可能である。また、そのままシート成型することも可能である。また、有機溶剤を使用する場合には、各主成分を有機溶剤に溶かすことで接着性組成物を得ることができる。
(変形例)
図4は、第1実施形態に係るフォトクロミック光学物品の他の例を概略的に示す断面図である。図4に示すフォトクロミック光学物品は、接着層3が4層構造を有していること以外は、図3に示すフォトクロミック光学物品と同一の構造を有している。
図4は、第1実施形態に係るフォトクロミック光学物品の他の例を概略的に示す断面図である。図4に示すフォトクロミック光学物品は、接着層3が4層構造を有していること以外は、図3に示すフォトクロミック光学物品と同一の構造を有している。
図4に示す接着層3は、第1接着層31、フォトクロミック樹脂層33、偏光フィルム34、及び第2接着層32を含む。第1接着層31は、第1光学シート2の第1主面MS1aとは反対側の主面上に位置する。第2接着層32は、第2光学シート4の第2主面MS2aとは反対側の主面上に位置する。フォトクロミック樹脂層33は、第1接着層31の第1光学シート2の主面と接する面とは反対側の主面上に位置する。偏光フィルム34は、フォトクロミック樹脂層33と第2接着層32との間に位置する。
第1接着層31及び第2接着層32は、接着層3と同種の付加重合型の合成樹脂及び添加剤を含み得る。
フォトクロミック樹脂層33は、後述する第2実施形態に係るフォトクロミック樹脂層と同種の構成を有し得る。
偏光フィルム34としては、ポリビニルアルコール膜等の市販の偏光フィルムを用い得る。偏光フィルム34を含むフォトクロミック光学物品は、より複雑な色味を実現できる。なお、偏光フィルム34は、第1接着層31とフォトクロミック樹脂層33との間に位置していてもよい。
偏光フィルム34は、省略されてもよい。すなわち、接着層3は、第1接着層31、フォトクロミック樹脂層33、及び第2接着層32からなる3層構造を有していてもよい。
(製造方法)
図4に示すフォトクロミック光学物品は、例えば、第1及び第2光学シートを、接着層3を介して接合させて積層体を得た後、この積層体を昇華染色法により染色することにより得られる。
図4に示すフォトクロミック光学物品は、例えば、第1及び第2光学シートを、接着層3を介して接合させて積層体を得た後、この積層体を昇華染色法により染色することにより得られる。
積層体の製造に際しては、先ず、第1及び第2光学シートの一方の表面上に、接着剤組成物を塗布し乾燥させて、第1及び第2接着層を形成する。次に、OPPフィルム等のフィルム基材上に、フォトクロミック樹脂層用組成物を塗布し乾燥させて、フォトクロミック樹脂層を形成する。このフォトクロミック樹脂層を有するフィルム基材を第1接着層上に積層させた後、フィルム基材を剥がし取り、第1シート上に第1接着層及びフォトクロミック樹脂層がこの順で形成された構造体を得る。次に、第2接着層上に偏光フィルムを積層させる。第1接着層上にフォトクロミック樹脂層が積層された第1光学シートと、第2接着層上に偏光フィルムが積層された第2光学シートとを、フォトクロミック樹脂層と偏光フィルムとが接するように重ね合わせることにより、積層体を得られる。
接着剤組成物としては、上述したウレタン系接着性組成物から、フォトクロミック化合物を除いたものを用い得る。
接着性組成物は、以下の方法で調製されることが好ましい。
先ず、ポリカーボネートジオール等のポリオール化合物と、イソホロンジイソシアネート等の脂環式ポリイソシアネート化合物とを、トルエン等の有機溶媒とを混合して、末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを含む反応液を得る。これらの混合は、窒素雰囲気下、25℃以上120℃以下の温度で、0.5時間以上24時間以下にわたって行うことが好ましい。
先ず、ポリカーボネートジオール等のポリオール化合物と、イソホロンジイソシアネート等の脂環式ポリイソシアネート化合物とを、トルエン等の有機溶媒とを混合して、末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを含む反応液を得る。これらの混合は、窒素雰囲気下、25℃以上120℃以下の温度で、0.5時間以上24時間以下にわたって行うことが好ましい。
この反応液を室温付近まで冷却した後、プロピレングリコールモノメチルエーテル等の有機溶媒を加えて、ウレタンプレポリマーを有機溶媒に溶解させる。得られた溶液に、イソホロンジアミン等の鎖延長剤を滴下し、0.5時間以上24時間以下にわたって攪拌する。攪拌後の溶液に、n-ブチルアミン等の反応停止剤を滴下し、0.1時間以上5時間以下にわたって攪拌して、ポリウレタンウレア樹脂溶液を得る。なお、上記の反応は、室温に保った状態で行われることが好ましい。
以上の方法で得られたポリウレタンウレア樹脂溶液と、DOW CORNING TORAY L-7001等の界面活性剤とを、室温で混合することにより、接着性組成物が得られる。
接着性組成物において、脂環式ポリイソシアネート化合物の質量に対するポリオール化合物の質量は、1.5以上3.0以下であることが好ましい。脂環式ポリイソシアネート化合物の質量及びポリオール化合物の質量の合計に対する鎖延長剤の質量は、0.05以上0.5以下であることが好ましい。脂環式ポリイソシアネート化合物の質量及びポリオール化合物の質量の合計に対する反応停止剤の質量は、0.001以上0.2以下であることが好ましい。界面活性剤の質量は、接着性組成物全量に対して50ppm以上1000ppm以下であることが好ましい。
接着性組成物は、上述した接着層3に含まれる染料を含んでもよい。染料の質量は、接着性組成物に含まれる非反応性ポリウレタン樹脂に対して、0.001質量%以上1質量%以下であることが好ましい。
フォトクロミック樹脂層用組成物としては、後述する第2実施形態において樹脂層を形成するために使用するアクリル系樹脂層用組成物、又は、ウレタン系樹脂層用組成物を用い得る。
フォトクロミック樹脂層用組成物は、以下の方法で調製されることが好ましい。
先ず、ポリカーボネートジオール等のポリオール化合物と、イソホロンジイソシアネート等の第1脂環式ポリイソシアネート化合物とを、トルエン等の有機溶媒とを混合して、末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを含む反応液を得る。これらの混合は、窒素雰囲気下、25℃以上120℃以下の温度で、0.5時間以上24時間以下にわたって行うことが好ましい。
先ず、ポリカーボネートジオール等のポリオール化合物と、イソホロンジイソシアネート等の第1脂環式ポリイソシアネート化合物とを、トルエン等の有機溶媒とを混合して、末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを含む反応液を得る。これらの混合は、窒素雰囲気下、25℃以上120℃以下の温度で、0.5時間以上24時間以下にわたって行うことが好ましい。
この反応液を0℃付近まで冷却した後、イソプロピルアルコール及びジエチルケトン等の有機溶媒を加えて、ウレタンプレポリマーを有機溶媒に溶解させる。得られた溶液に、鎖延長剤含有液を滴下し、0.5時間以上24時間以下にわたって攪拌する。鎖延長剤含有液は、ビス-(4-アミノシクロヘキシル)メタン等の鎖延長剤とジエチルケトン等の有機溶媒との混合物である。攪拌後の溶液に、1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-アミノピペリジン等の反応停止剤を滴下し、0.1時間以上5時間以下にわたって攪拌して、ポリウレタンウレア樹脂溶液を得る。なお、上記の反応は、0℃の温度に保った状態で行われることが好ましい。
以上の方法で得られたポリウレタンウレア樹脂溶液、フォトクロミック化合物、4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)の異性体混合物等の第2脂環式ポリイソシアネート化合物、エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-m-トリル)プロピオネート]等の酸化防止剤、DOW CORNING TORAY L-7001等の界面活性剤を、室温で混合することにより、樹脂層用組成物が得られる。
樹脂層用組成物において、第1脂環式ポリイソシアネート化合物の質量に対するポリオール化合物の質量は、1.0以上3.0以下であることが好ましい。第1脂環式ポリイソシアネート化合物の質量及びポリオール化合物の質量の合計に対する鎖延長剤の質量は、0.1以上1.0以下であることが好ましい。第1脂環式ポリイソシアネート化合物の質量及びポリオール化合物の質量の合計に対する反応停止剤の質量は、0.001以上0.05以下であることが好ましい。フォトクロミック化合物の質量は、樹脂層用組成物に含まれる非反応性ポリウレタン樹脂に対して、0.1質量%以上10.0質量%以下であることが好ましい。第2脂環式ポリイソシアネート化合物の質量は、樹脂層用組成物に含まれる非反応性ポリウレタン樹脂に対して、3質量%以上25質量%以下であることが好ましい。酸化防止剤の質量は、樹脂層用組成物に含まれる非反応性ポリウレタン樹脂に対して、0.1質量%以上10.0質量%以下であることが好ましい。界面活性剤の質量は、樹脂層用組成物全量に対して、50ppm以上1000ppm以下であることが好ましい。
[第2実施形態]
図5は、第2実施形態に係るフォトクロミック光学物品の一例を概略的に示す断面図である。図5に示すフォトクロミック光学物品は、基材1bを備える。基材1bは、レンズ基体5と、フォトクロミック化合物を含む樹脂層6とを含む。レンズ基体5は、外部に露出した第1主面MS1bと、樹脂層6により被覆された第2主面MS2bとを備える。樹脂層6は、第1主面MS1bを被覆していてもよい。レンズ基体5は、第1主面MS1bの近傍に位置し、染料を含む染料領域RE1bと、第2主面MS2bの近傍に位置し、染料が少ない若しくは染料を含まない第2領域RE2bと染料領域RE1bと第2領域RE2bとの間に位置する中間領域RE3bとを備える。
図5は、第2実施形態に係るフォトクロミック光学物品の一例を概略的に示す断面図である。図5に示すフォトクロミック光学物品は、基材1bを備える。基材1bは、レンズ基体5と、フォトクロミック化合物を含む樹脂層6とを含む。レンズ基体5は、外部に露出した第1主面MS1bと、樹脂層6により被覆された第2主面MS2bとを備える。樹脂層6は、第1主面MS1bを被覆していてもよい。レンズ基体5は、第1主面MS1bの近傍に位置し、染料を含む染料領域RE1bと、第2主面MS2bの近傍に位置し、染料が少ない若しくは染料を含まない第2領域RE2bと染料領域RE1bと第2領域RE2bとの間に位置する中間領域RE3bとを備える。
樹脂層6は、基材1bの第2主面MS2bの代わりに、基材1bの第1主面MS1b側に設けられていてもよい。中間領域RE3bは備えていなくてもよい。
(レンズ基体)
レンズ基体5としては、プラスチックレンズを用い得る。プラスチックレンズの材料は、例えば、(メタ)アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂等の熱可塑性樹脂や、多官能(メタ)アクリル樹脂、アリル樹脂、チオウレタン樹脂、ウレタン樹脂、ウレタンウレア樹脂、およびチオエポキシ樹脂等の架橋性樹脂等が挙げられる。
レンズ基体5としては、プラスチックレンズを用い得る。プラスチックレンズの材料は、例えば、(メタ)アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂等の熱可塑性樹脂や、多官能(メタ)アクリル樹脂、アリル樹脂、チオウレタン樹脂、ウレタン樹脂、ウレタンウレア樹脂、およびチオエポキシ樹脂等の架橋性樹脂等が挙げられる。
レンズ基体5は、第1主面MS1b及び第2主面MS2bの少なくとも一方が、凸構造を有する球面であり、他方が凹構造又は平面構造を有するレンズであってもよい。また、第1主面MS1b及び第2主面MS2bの両方が球面であってもよく、両面が凹構造を有していてもよく、両面が平面構造を有していてもよい。レンズ基体5は、第2主面MS2bが凸構造を有し、第1主面MS1bが凹構造を有する凹凸レンズであることが好ましい。このような構成のレンズを採用した場合、眼鏡等のアイウェアにおいて、フォトクロミック化合物を含む樹脂層6がユーザの眼に対して外側に位置し、染料領域RE1bが内側に位置する。そのため、フォトクロミック化合物が染料による影響を受けにくく、光学物品のフォトクロミック性が低下しにくい傾向にある。
レンズ基体5の厚みは、例えば、0.5mm以上20mm以下である。
(染料)
レンズ基体5の染料領域RE1bに含まれる染料及びその量は、第1実施形態の染料領域RE1aに含まれる染料及びその量と同様とできる。
レンズ基体5の染料領域RE1bに含まれる染料及びその量は、第1実施形態の染料領域RE1aに含まれる染料及びその量と同様とできる。
(樹脂層)
樹脂層6は、フォトクロミック化合物と樹脂とを含む。樹脂層6は、フォトクロミック化合物の分子が、樹脂内に分散された形態にあり得る。樹脂としては、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレタンウレア樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、アリル樹脂を用いることができる。これらの中でもフォトクロミック特性の点(特に退色速度)から、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレタンウレア樹脂が好ましい。その中でも、得られるフォトクロミック性と硬度が良好である点から、特に(メタ)アクリル樹脂がより好ましい。
樹脂層6は、フォトクロミック化合物と樹脂とを含む。樹脂層6は、フォトクロミック化合物の分子が、樹脂内に分散された形態にあり得る。樹脂としては、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレタンウレア樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、アリル樹脂を用いることができる。これらの中でもフォトクロミック特性の点(特に退色速度)から、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレタンウレア樹脂が好ましい。その中でも、得られるフォトクロミック性と硬度が良好である点から、特に(メタ)アクリル樹脂がより好ましい。
フォトクロミック化合物としては、第1実施形態において説明した化合物と同種の化合物を用い得る。樹脂層6におけるフォトクロミック化合物の配合割合は、樹脂層6のフォトクロミック性を考慮すると、100質量部の樹脂に対して、0.1~10質量部とすることが好ましく、2質量部~10質量部とすることがより好ましい。
樹脂層6には、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、紫外線安定剤、酸化防止剤、着色防止剤、帯電防止剤、蛍光染料、染料、顔料、香料等の各種安定剤、添加剤、溶剤、レベリング剤等の添加剤等を配合してもよい。
紫外線安定剤を配合すると、フォトクロミック化合物の耐久性を向上できる。紫外線安定剤としては、ヒンダードアミン光安定剤、ヒンダードフェノール酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤などが知られている。特に好適な紫外線安定剤としては、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)セバケート、旭電化工業株式会社製アデカスタブLA-52、LA-57、LA-62、LA-63、LA-67、LA-77、LA-82、LA-87、2,6-ジ-t-ブチル-4-メチル-フェノール エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3-(5-t-ブチル-4-ヒドロキシ-m-トリル)プロピオネート]、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製のIRGANOX 1010、1035、1075、1098、1135、1141、1222、1330、1425、1520、259、3114、3790、5057、565、254が挙げられる。
このような紫外線安定剤の配合量は、例えば、100質量部の樹脂に対して、0.001~10質量部、特に0.01~3質量部である。特にヒンダードアミン光安定剤を用いる場合、発色色調の色ズレが生じないようにするため、フォトクロミック化合物1モル当り、0.5~30モル、より好ましくは1~20モル、さらに好ましくは2~15モルの量とするのがよい。
樹脂層6は、染料を含んでもよい。樹脂層6が染料を含むと、より複雑な色味を有するフォトクロミック光学物品を実現できる。樹脂層6に含まれる染料としては、第1実施形態に係るフォトクロミック光学物品の接着層3に含まれる染料と同じ化合物を用い得る。樹脂層6において染料が占める割合は、0.001質量%以上1質量%以下であることが好ましい。
樹脂層6の厚みは、例えば、0.5mm以上20mm以下である。
(プライマー層)
レンズ基体5と樹脂層6との間には、これらの密着性を高めるために、プライマー層が設けられていてもよい。プライマー層は、例えば、ウレタン樹脂を含む。プライマー層の厚みは、例えば、0.5μm以上20μm以下である。
レンズ基体5と樹脂層6との間には、これらの密着性を高めるために、プライマー層が設けられていてもよい。プライマー層は、例えば、ウレタン樹脂を含む。プライマー層の厚みは、例えば、0.5μm以上20μm以下である。
プライマー層は、染料を含んでもよい。プライマー層が染料を含むと、より複雑な色味を有するフォトクロミック光学物品を実現できる。プライマー層に含まれる染料としては、第1実施形態に係るフォトクロミック光学物品の接着層3に含まれる染料と同じ化合物を用い得る。プライマー層において染料が占める割合は、0.001質量%以上1質量%以下であることが好ましい。
(製造方法)
第2実施形態に係るフォトクロミック光学物品は、例えば、レンズ基体上にプライマー層を形成し、このプライマー層上に樹脂層を形成して積層体を得た後、この積層体を昇華染色法により染色することにより得られる。なお、プライマー層の形成は省略してもよい。
第2実施形態に係るフォトクロミック光学物品は、例えば、レンズ基体上にプライマー層を形成し、このプライマー層上に樹脂層を形成して積層体を得た後、この積層体を昇華染色法により染色することにより得られる。なお、プライマー層の形成は省略してもよい。
(積層体の製造方法)
積層体は、いわゆるコーティング法により得られる。積層体の製造においては、先ず、レンズ基体を準備する。レンズ基体は、フォトクロミック樹脂層との密着性向上のために、アルカリ溶液、酸溶液などによる化学的処理、コロナ放電、プラズマ放電、研磨などによる物理的処理を施すことが好ましい。
積層体は、いわゆるコーティング法により得られる。積層体の製造においては、先ず、レンズ基体を準備する。レンズ基体は、フォトクロミック樹脂層との密着性向上のために、アルカリ溶液、酸溶液などによる化学的処理、コロナ放電、プラズマ放電、研磨などによる物理的処理を施すことが好ましい。
次に、レンズ基体5の第2主面MS2b上に、プライマー層を形成する。プライマー層は、例えば、ウレタン系プライマー用組成物をレンズ基体5の一方の表面上に塗布し、乾燥させることにより得られる。ウレタン系プライマー用組成物としては、市販のプライマー用組成物を用いてもよく、第1実施形態において上述したウレタン系接着性組成物を用いてもよい。
また、市販のプライマー用組成物に染料を加えてもよい。プライマー用組成物に含まれる染料の量は、プライマー用組成物に含まれる固形分(最終的にプライマー層を形成する成分)に対して、0.001質量%以上1質量%以下であることが好ましい。
次に、レンズ基体5上に設けられたプライマー層上に、樹脂層6を形成する。樹脂層6は、例えば、上述した樹脂層6に含まれる成分を含む組成物を、プライマー層上に塗布し、硬化させることにより得られる。組成物としては、後述するアクリル系樹脂層用組成物、又は、ウレタン系樹脂層用組成物を用いることが好ましい。組成物の塗布方法は、例えば、スピンコート法である。組成物が(メタ)アクリル系のモノマーを含む場合、窒素などの不活性ガス中で、UV照射や加熱等を行うことが好ましい。UV照射に際しては、例えば、365nmの波長の10~500mW/cm2のUV光を、0.1~5分にわたって照射する。
以上の方法により、レンズ基体5の第2主面MS2b上に、プライマー層及び樹脂層6が設けられた積層体が得られる。
積層体は、注型重合法により製造してもよい。注型重合法では、第1型とレンズ基体である第2型とを粘着テープ等で固定した後、これらの型の間に形成された隙間に上記の組成物を注入し、組成物を硬化させて、レンズ基体と樹脂層とが一体化した積層体を得る。
(アクリル系樹脂層用組成物)
アクリル系硬化性組成物は、アクリレート化合物及びメタクリレート化合物の少なくとも一方、すなわち、(メタ)アクリレート化合物、並びに重合開始剤を含む。
アクリル系硬化性組成物は、アクリレート化合物及びメタクリレート化合物の少なくとも一方、すなわち、(メタ)アクリレート化合物、並びに重合開始剤を含む。
(メタ)アクリル樹脂を含む樹脂層6は、下記式(1)で示されるアクリレート
(式中、R1及びR2は、それぞれ、水素原子、又はメチル基であり、a及びbはそれぞれ独立に0以上の整数であり、かつ、a+bは2以上の整数である。また、D1成分は、製造上、混合物で得られる場合が多い。そのため、a+bは平均値で2以上であり、好ましくは平均値で2以上50以下の整数である)
と、上記式(1)に表される単量体以外の重合性単量体を重合して得られる樹脂であることが好ましい。
と、上記式(1)に表される単量体以外の重合性単量体を重合して得られる樹脂であることが好ましい。
(式(1)で示されるアクリレート)
上記式(1)で示される化合物を具体的に例示すると、以下のとおりである。
上記式(1)で示される化合物を具体的に例示すると、以下のとおりである。
ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ペンタエチレングリコールジメタクリレート、ペンタプロピレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペンタエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレート、ペンタプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールとポリエチレングリコールの混合物よりなるジメタアクリレート(ポリエチレンが2個、ポリプロピレンが2個の繰り返し単位を有する)、ポリエチレングリコールジメタクリレート(特にa=4、b=0、平均分子量330)、ポリエチレングリコールジメタクリレート(特にa=9、b=0、平均分子量536)、ポリエチレングリコールジメタクリレート(特にa=14、b=0、平均分子量736)、トリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラプロピレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート(特にa=0、b=7、平均分子量536)、ポリエチレングリコールジアクリレート(特に平均分子量258)、ポリエチレングリコールジアクリレート(特に平均分子量a=4、b=0、308)、ポリエチレングリコールジアクリレート(特にa=9、b=0、平均分子量508)、ポリエチレングリコールジアクリレート(特にa=14、b=0、平均分子量708)、ポリエチレングリコールメタクリレートアクリレート(特にa=9、b=0、平均分子量522)。
(その他の重合性単量体)
その他の重合性単量体は、式(1)に表される重合体と重合し得る重合性単量体であれば、特に制限されるものではなく、公知のものを使用することができる。中でも、(メタ)アクリレート基を分子内に2つ以上有する多官能(メタ)アクリレートを含むことが好ましく、(メタ)アクリレート基を分子内に2つ有する2官能(メタ)アクリレート及び、(メタ)アクリレート基を分子内に3つ以上有する多官能(メタ)アクリレートを含むことがより好ましい。また、(メタ)アクリレート基を1つ有する単官能(メタ)アクリレートを含むこともできる。
その他の重合性単量体は、式(1)に表される重合体と重合し得る重合性単量体であれば、特に制限されるものではなく、公知のものを使用することができる。中でも、(メタ)アクリレート基を分子内に2つ以上有する多官能(メタ)アクリレートを含むことが好ましく、(メタ)アクリレート基を分子内に2つ有する2官能(メタ)アクリレート及び、(メタ)アクリレート基を分子内に3つ以上有する多官能(メタ)アクリレートを含むことがより好ましい。また、(メタ)アクリレート基を1つ有する単官能(メタ)アクリレートを含むこともできる。
(2官能(メタ)アクリレート)
その他の重合性単量は、2官能(メタ)アクリレートを含むことが好ましく、中でも、以下に示す2官能(メタ)アクリレートを含むことがより好ましい。具体的には、下記式(2)又は(3)に示す2官能(メタ)アクリレート、ウレタン結合を有する2官能(メタ)アクリレート、前記に該当しない2官能(メタ)アクリレートが挙げられる。
その他の重合性単量は、2官能(メタ)アクリレートを含むことが好ましく、中でも、以下に示す2官能(メタ)アクリレートを含むことがより好ましい。具体的には、下記式(2)又は(3)に示す2官能(メタ)アクリレート、ウレタン結合を有する2官能(メタ)アクリレート、前記に該当しない2官能(メタ)アクリレートが挙げられる。
(式(2)で示される2官能(メタ)アクリレート)
(式中、R3およびR4は、それぞれ、水素原子またはメチル基であり、
R5およびR6は、それぞれ、水素原子またはメチル基であり、
R7は、水素原子またはハロゲン原子であり、
Aは、-O-,-S-,-(SO2)-,-CO-,-CH2-,
-CH=CH-,-C(CH3)2-,-C(CH3)(C6H5)-
の何れかであり、
cおよびdはそれぞれ1以上の整数であり、c+dは平均値で2以上30以下である。)
なお、上記式(2)で示される2官能(メタ)アクリレートは、通常、分子量の異なる分子の混合物の形で得られる。そのため、cおよびdは平均値で示した。
R5およびR6は、それぞれ、水素原子またはメチル基であり、
R7は、水素原子またはハロゲン原子であり、
Aは、-O-,-S-,-(SO2)-,-CO-,-CH2-,
-CH=CH-,-C(CH3)2-,-C(CH3)(C6H5)-
の何れかであり、
cおよびdはそれぞれ1以上の整数であり、c+dは平均値で2以上30以下である。)
なお、上記式(2)で示される2官能(メタ)アクリレートは、通常、分子量の異なる分子の混合物の形で得られる。そのため、cおよびdは平均値で示した。
上記式(2)で示される2官能(メタ)アクリレートの具体例としては、例えば、以下のビスフェノールAジ(メタ)アクリレートを挙げることができる。
2,2-ビス[4-(メタクリロイルオキシエトキシ)フェニル]プロパン(c+d=2、平均分子量452)、2,2-ビス[4-(メタクリロイルオキシジエトキシ)フェニル]プロパン(c+d=4、平均分子量540)、2,2-ビス[4-(メタクリロイルオキシポリエトキシ)フェニル]プロパン(c+d=7、平均分子量672)、2,2-ビス[3,5-ジブロモ-4-(メタクリロイルオキシエトキシ)フェニル]プロパン(c+d=2、平均分子量768)、2,2-ビス(4-(メタクリロイルオキシジプロポキシ)フェニル)プロパン(c+d=4、平均分子量596)、2,2-ビス[4-(アクリロイルオキシジエトキシ)フェニル]プロパン(c+d=4、平均分子量512)、2,2-ビス[4-(アクリロイルオキシポリエトキシ)フェニル]プロパン(c+d=3、平均分子量466)、2,2-ビス[4-(アクリロイルオキシポリエトキシ)フェニル]プロパン(c+d=7、平均分子量642)、2,2-ビス[4-(メタクリロイルキシポリエトキシ)フェニル]プロパン(c+d=10、平均分子量804)、2,2-ビス[4-(メタクリロイルキシポリエトキシ)フェニル]プロパン(c+d=17、平均分子量1116)、2,2-ビス[4-(メタクリロイルキシポリエトキシ)フェニル]プロパン(c+d=30、平均分子量1684)、2,2-ビス[4-(アクリロイルキシポリエトキシ)フェニル]プロパン(c+d=10、平均分子量776)、2,2-ビス[4-(アクリロイルキシポリエトキシ)フェニル]プロパン(c+d=20、平均分子量1216)。
(式(3)で示される2官能(メタ)アクリレート)
(式中、R8およびR9は、それぞれ、水素原子またはメチル基であり、
eは平均値で1~20の数であり、
B及びB’は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数2~15の
直鎖状または分岐状のアルキレン基であり、Bが複数存在する場合には、複数の
Bは同一の基であっても、異なる基であってもよい。)
上記式(3)で示される2官能(メタ)アクリレートは、ポリカーボネートジオールと(メタ)アクリル酸とを反応させることにより製造することができる。
eは平均値で1~20の数であり、
B及びB’は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数2~15の
直鎖状または分岐状のアルキレン基であり、Bが複数存在する場合には、複数の
Bは同一の基であっても、異なる基であってもよい。)
上記式(3)で示される2官能(メタ)アクリレートは、ポリカーボネートジオールと(メタ)アクリル酸とを反応させることにより製造することができる。
ここで、使用されるポリカーボネートジオールとしては、以下のものを例示することができる。具体的には、トリメチレングリコールのホスゲン化で得られるポリカーボネートジオール(平均分子量500~2000)、テトラメチレングリコールのホスゲン化で得られるポリカーボネートジオール(平均分子量500~2000)、ペンタメチレングリコールのホスゲン化で得られるポリカーボネートジオール(平均分子量500~2000)、ヘキサメチレングリコールのホスゲン化で得られるポリカーボネートジオール(平均分子量500~2000)、オクタメチレングリコールのホスゲン化で得られるポリカーボネートジオール(平均分子量500~2000)、ノナメチレングリコールとのホスゲン化で得られるポリカーボネートジオール(平均分子量500~2000)、トリエチレングリコールとテトラメチレングリコールとのホスゲン化で得られるポリカーボネートジオール(平均分子量500~2000)、テトラメチレングリコールとヘキサメチレンジグリコールとのホスゲン化で得られるポリカーボネートジオール(平均分子量500~2000)、ペンタメチレングリコールとヘキサメチレングリコールとのホスゲン化で得られるポリカーボネージオール(平均分子量500~2000)、テトラメチレングリコールとオクタメチレングリコールとのホスゲン化で得られるポリカーボネージオール(平均分子量500~2000)、ヘキサメチレングリコールとオクタメチレングリコールとのホスゲン化で得られるポリカーボネートジオール(平均分子量500~2000)、1-メチルトリメチレングリコールとのホスゲン化で得られるポリカーボネートジオール(平均分子量500~2000)が挙げられる
(ウレタン結合を有する2官能(メタ)アクリレート)
ウレタン結合を有する2官能(メタ)アクリレートとしては、分子内にイソシアネート基を2個以上有するポリイソシアネート化合物、分子内に水酸基を2個以上有するポリオール化合物、及び水酸基含有(メタ)アクリレートを反応させて得られるものが好適である。ここで、ポリイソシアネートとしては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、リジンイソシアネート、2,2,4-ヘキサメチレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、イソプロピリデンビス-4-シクロヘキシルイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネートまたはメチルシクロヘキサンジイソシアネートを好適に挙げることができる。
(ウレタン結合を有する2官能(メタ)アクリレート)
ウレタン結合を有する2官能(メタ)アクリレートとしては、分子内にイソシアネート基を2個以上有するポリイソシアネート化合物、分子内に水酸基を2個以上有するポリオール化合物、及び水酸基含有(メタ)アクリレートを反応させて得られるものが好適である。ここで、ポリイソシアネートとしては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、リジンイソシアネート、2,2,4-ヘキサメチレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、イソプロピリデンビス-4-シクロヘキシルイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネートまたはメチルシクロヘキサンジイソシアネートを好適に挙げることができる。
一方、ポリオールとしては、炭素数2~4のエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ヘキサメチレンオキシドの繰り返し単位を有するポリアルキレングルコール、或いはポリカプロラクトンジオール等のポリエステルジオールを挙げることができる。また、ポリカーボネートジオール、ポリブタジエンジオール、又はペンタエリスリトール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、1,8-ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,4-シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、グリセリン、トリメチロールプロパン等も例示することができる。
また、これらポリイソシアネート及びポリオールの反応により分子末端がイソシアネート基であるウレタンプレポリマーと、2-ヒドロキシ(メタ)アクリレートとを反応させた反応混合物や、分子内に2個以上のイソシアネート基を有する分子量400以下のポリイソシアネート化合物と2-ヒドロキシ(メタ)アクリレートと直接反応させた反応混合物であるウレタン(メタ)アクリレート等も使用することができる。
水酸基含有(メタ)アクリレートとしては、例えば、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
ウレタン結合を有する2官能(メタ)アクリル重合性化合物は、市販されているものも何ら制限なく使用することができ、例えば、市販品としては、新中村化学工業株式会社製のU-2PPA(分子量482)、UA-122P(分子量1,100)、U-122P(分子量1,100)、及びダイセルユーシービー社製のEB4858(分子量454)を挙げることができる。
(前記に該当しない2官能(メタ)アクリレート)
前記に該当しない2官能(メタ)アクリレートとしては、置換基を有していてもよいアルキレン基の両末端に(メタ)アクリレート基を有するような化合物が挙げられる。その中でも、炭素数6~20のアルキレン基を有するものが好ましい。具体的には、1,6-ヘキサンジオールジアクリレート、1,6-ヘキサンジオールジメタクリレート、1,9-ノナンジオールジアクリレート、1,9-ノナンジオールジメタクリレート、1,10-デカンジオールジアクリレート、1,10-デカンジオールジメタクリレート等が挙げられる。
前記に該当しない2官能(メタ)アクリレートとしては、置換基を有していてもよいアルキレン基の両末端に(メタ)アクリレート基を有するような化合物が挙げられる。その中でも、炭素数6~20のアルキレン基を有するものが好ましい。具体的には、1,6-ヘキサンジオールジアクリレート、1,6-ヘキサンジオールジメタクリレート、1,9-ノナンジオールジアクリレート、1,9-ノナンジオールジメタクリレート、1,10-デカンジオールジアクリレート、1,10-デカンジオールジメタクリレート等が挙げられる。
また、前記に該当しない2官能(メタ)アクリレートとして、硫黄原子を含むような2官能(メタ)アクリレートも挙げることができる。硫黄原子はスルフィド基として分子鎖の一部を成しているものが好ましい。具体的には、ビス(2-メタクリロイルオキシエチルチオエチル)スルフィド、ビス(メタクリロイルオキシエチル)スルフィド、ビス(アクリロイルオキシエチル)スルフィド、1,2-ビス(メタクリロイルオキシエチルチオ)エタン、1,2-ビス(アクリロイルオキシエチル)エタン、ビス(2-メタクリロイルオキシエチルチオエチル)スルフィド、ビス(2-アクリロイルオキシエチルチオエチル)スルフィド、1,2-ビス(メタクリロイルオキシエチルチオエチルチオ)エタン、1,2-ビス(アクリロイルオキシエチルチオエチルチオ)エタン、1,2-ビス(メタクリロイルオキシイソプロピルチオイソプロピル)スルフィド、1,2-ビス(アクリロイルオキシイソプロピルチオイソプロピル)スルフィドが挙げられる。
以上の各成分は、個々に説明した各成分における単独成分を使用することもできるし、複数成分を使用することもできる。また、個々に説明した各成分を複数組み合わせて使用することもできる。
(多官能(メタ)アクリレート)
多官能(メタ)アクリレートとしては、下記式(4)で示される多官能(メタ)アクリレート、ウレタン結合を有する多官能(メタ)アクリレート、(メタ)アクリレート基を有するポリロタキサン、並びに、前記に該当しない多官能(メタ)アクリレートが挙げられる。
多官能(メタ)アクリレートとしては、下記式(4)で示される多官能(メタ)アクリレート、ウレタン結合を有する多官能(メタ)アクリレート、(メタ)アクリレート基を有するポリロタキサン、並びに、前記に該当しない多官能(メタ)アクリレートが挙げられる。
(下記式(4)で示される多官能(メタ)アクリレート)
(式中、R10は、水素原子またはメチル基であり、
R11は、水素原子または炭素数1~2のアルキル基であり、
R12は、炭素数1~10である3~6価の有機基であり、
fは、平均値で0~3の数であり、gは3~6の数である。)
R11で示される炭素数1~2のアルキル基としてはメチル基が好ましい。R12で示される有機基としては、ポリオールから誘導される基、3~6価の炭化水素基、3~6価のウレタン結合を含む有機基が挙げられる。
R11は、水素原子または炭素数1~2のアルキル基であり、
R12は、炭素数1~10である3~6価の有機基であり、
fは、平均値で0~3の数であり、gは3~6の数である。)
R11で示される炭素数1~2のアルキル基としてはメチル基が好ましい。R12で示される有機基としては、ポリオールから誘導される基、3~6価の炭化水素基、3~6価のウレタン結合を含む有機基が挙げられる。
上記式(4)で示される多官能(メタ)アクリレートを具体的に示すと以下の通りである。
トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレート、テトラメチロールメタントリアクリレート、テトラメチロールメタンテトラメタクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、トリメチロールプロパントリエチレングリコールトリメタクリレート、トリメチロールプロパントリエチレングリコールトリアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラメタクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート。
(ウレタン結合を有する多官能(メタ)アクリレート)
ウレタン結合を有する多官能(メタ)アクリレートは、前記で説明した分子内に2個以上のイソシアネート基を有する分子量400以下のポリイソシアネート化合物と、分子内に2個以上の水酸基を有する高分子量ポリオール化合物及び/または分子内に2個以上の水酸基を有する低分子量ポリオール化合物とを反応させ、さらに水酸基含有(メタ)アクリレートを反応させて得られるものであり、中でも分子中に3つ以上の(メタ)アクリレート基を有するウレタン結合を有する多官能(メタ)アクリレートが好適である。
ウレタン結合を有する多官能(メタ)アクリレートは、前記で説明した分子内に2個以上のイソシアネート基を有する分子量400以下のポリイソシアネート化合物と、分子内に2個以上の水酸基を有する高分子量ポリオール化合物及び/または分子内に2個以上の水酸基を有する低分子量ポリオール化合物とを反応させ、さらに水酸基含有(メタ)アクリレートを反応させて得られるものであり、中でも分子中に3つ以上の(メタ)アクリレート基を有するウレタン結合を有する多官能(メタ)アクリレートが好適である。
ウレタン結合を有する多官能(メタ)アクリレートは、市販されているものも何ら制限なく使用することができ、例えば、市販品として、新中村化学工業株式会社製のU-4HA(分子量596、官能基数4)、U-6HA(分子量1,019、官能基数6)、U-6LPA(分子量818、官能基数6)、U-15HA(分子量2,300、官能基数15)を挙げることができる。
((メタ)アクリレート基を有するポリロタキサン)
(メタ)アクリレート基を有するポリロタキサンは、軸分子と、該軸分子を包接する複数の環状分子と、からなる複合分子構造を有しており、該環状分子に水酸基を有する側鎖が導入されたポリロタキサンにおいて、該側鎖の水酸基を、(メタ)アクリレート基を有する化合物で1モル%以上100モル%未満変性したポリロタキサンである。なお、本発明においては、このように側鎖の水酸基と他の化合物とを反応させて、該他の化合物に由来する構造を導入する反応を「変性」ともよぶ。
(メタ)アクリレート基を有するポリロタキサンは、軸分子と、該軸分子を包接する複数の環状分子と、からなる複合分子構造を有しており、該環状分子に水酸基を有する側鎖が導入されたポリロタキサンにおいて、該側鎖の水酸基を、(メタ)アクリレート基を有する化合物で1モル%以上100モル%未満変性したポリロタキサンである。なお、本発明においては、このように側鎖の水酸基と他の化合物とを反応させて、該他の化合物に由来する構造を導入する反応を「変性」ともよぶ。
上記(メタ)アクリレート基を有するポリロタキサンは、公知の方法で製造することが可能であり、例えば、国際公開第WO2018/030275号に記載の方法に従って製造すればよい。
(前記に該当しない多官能(メタ)アクリレート)
前記に該当しない多官能(メタ)アクリレートとしては、ポリエステル化合物の末端を(メタ)アクリレート基で修飾した化合物が挙げられる。原料となるポリエステル化合物の分子量や(メタ)アクリレート基の修飾量により種々のポリエステル(メタ)アクリレート化合物が市販されているものを使用することができる。具体的には、4官能ポリエステルオリゴマー(分子量2,500~3,500、ダイセルユーシービー社、EB80等)、6官能ポリエステルオリゴマー(分子量6,000~8,000、ダイセルユーシービー社、EB450等)、6官能ポリエステルオリゴマー(分子量45,000~55,000、ダイセルユーシービー社、EB1830等)、4官能ポリエステルオリゴマー(特に分子量10,000の第一工業製薬社、GX8488B等)等を挙げることができる。
前記に該当しない多官能(メタ)アクリレートとしては、ポリエステル化合物の末端を(メタ)アクリレート基で修飾した化合物が挙げられる。原料となるポリエステル化合物の分子量や(メタ)アクリレート基の修飾量により種々のポリエステル(メタ)アクリレート化合物が市販されているものを使用することができる。具体的には、4官能ポリエステルオリゴマー(分子量2,500~3,500、ダイセルユーシービー社、EB80等)、6官能ポリエステルオリゴマー(分子量6,000~8,000、ダイセルユーシービー社、EB450等)、6官能ポリエステルオリゴマー(分子量45,000~55,000、ダイセルユーシービー社、EB1830等)、4官能ポリエステルオリゴマー(特に分子量10,000の第一工業製薬社、GX8488B等)等を挙げることができる。
以上に例示した成分を使用することにより、フォトクロミック性を維持しつつ、必要に応じて、重合により架橋密度を向上させることができる。
以上の各成分は、個々に説明した各成分における単独成分を使用することもできるし、複数成分を使用することもできる。また、個々に説明した各成分を複数組み合わせて使用することもできる。
(単官能(メタ)アクリレート)
単官能(メタ)アクリレートとしては、下記式(5)で示される単官能(メタ)アクリレートが挙げられる。
単官能(メタ)アクリレートとしては、下記式(5)で示される単官能(メタ)アクリレートが挙げられる。
式中、R13は、水素原子またはメチル基であり、
R14は、水素原子、メチルジメトキシシリル基、トリメトキシシリル基、またはグリシジル基であり、
hは、0~10の整数であり、
iは、0~20の整数である。
R14は、水素原子、メチルジメトキシシリル基、トリメトキシシリル基、またはグリシジル基であり、
hは、0~10の整数であり、
iは、0~20の整数である。
上記式(5)で示される単官能(メタ)アクリレートを具体的に示すと以下の通りである。メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(特に平均分子量293)、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(特に平均分子量468)、メトキシポリエチレングリコールアクリレート(特に平均分子量218)、メトキシポリエチレングリコールアクリレート、(特に平均分子量454)、ステアリルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、オクチルアクリレート、ラウリルアクリレート、γ-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ-メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、グリシジルメタクリレート。
(重合開始剤)
組成物は、重合開始剤を含み得る。重合開始剤は、熱重合開始剤、光重合開始剤の何れを含んでいてもよい。
組成物は、重合開始剤を含み得る。重合開始剤は、熱重合開始剤、光重合開始剤の何れを含んでいてもよい。
熱重合開始剤としては、
ジアシルパーオキサイド;ベンゾイルパーオキサイド、p-クロロベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、
パーオキシエステル;t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサネート、t-ブチルパーオキシネオデカネート、クミルパーオキシネオデカネート、t-ブチルパーオキシベンゾエート、
パーカーボネート;ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ-sec-ブチルパーオキシジカーボネート、
アゾ化合物;アゾビスイソブチロニトリル
等が挙げられる。
ジアシルパーオキサイド;ベンゾイルパーオキサイド、p-クロロベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、
パーオキシエステル;t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサネート、t-ブチルパーオキシネオデカネート、クミルパーオキシネオデカネート、t-ブチルパーオキシベンゾエート、
パーカーボネート;ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ-sec-ブチルパーオキシジカーボネート、
アゾ化合物;アゾビスイソブチロニトリル
等が挙げられる。
光重合開始剤としては、
アセトフェノン系化合物;1-フェニル-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、1-(4-イソプロピルフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン、
α-ジカルボニル系化合物;1,2-ジフェニルエタンジオン、メチルフェニルグリコキシレート、
アシルフォスフィンオキシド系化合物;2,6-ジメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィン酸メチルエステル、2,6-ジクロルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、2,6-ジメトキシベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、
が挙げられる。
アセトフェノン系化合物;1-フェニル-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、1-(4-イソプロピルフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン、
α-ジカルボニル系化合物;1,2-ジフェニルエタンジオン、メチルフェニルグリコキシレート、
アシルフォスフィンオキシド系化合物;2,6-ジメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィン酸メチルエステル、2,6-ジクロルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、2,6-ジメトキシベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、
が挙げられる。
なお、光重合開始剤を用いる場合には、3級アミン等の公知の重合硬化促進助剤を併用してもよい。
コーティング法で用いるアクリル系樹脂用組成物は、以下の方法で調製されることが好ましい。先ず、ポリエチレングリコールジメタクリレート等の上記式(1)に表される単量体、2,2-ビス[4-(メタクリロキシ・ポリエトキシ)フェニル]プロパン等の上記式(2)に表される単量体、ペンタンジオール及びヘキサンジオールを主成分とするポリアルキレンカーボネートジオールとアクリル酸とのエステル化物等のエステル化物、トリメチロールプロパントリメタクリレート等の上記式(4)で示される多官能(メタ)アクリレート、及びフォトクロミック化合物を混合して混合物を得る。混合物を加熱し、フォトクロミック化合物を溶解させてもよい。加熱温度は、例えば、20℃以上100℃以下とし、加熱時間は、例えば、5分以上300分以下とする。この混合物に、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の式(5)で示される単官能(メタ)アクリレート、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)セバケート及びエチレンビス(オキシエチレン)ビス[3-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-m-トリル)プロピオネート]等の安定剤、及び、フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-ホスフィンオキシド等の光重合開始剤を更に混合することにより、アクリル系樹脂用組成物が得られる。
コーティング法で用いるアクリル系樹脂用組成物において、式(1)に表される単量体が占める割合は、15質量%以上90質量%以下であることが好ましい。式(2)に表される単量体が占める割合は、0質量%以上70質量%以下であることが好ましい。式(3)に表される単量体が占める割合は、0質量%以上30質量%以下であることが好ましい。式(4)に表される多官能(メタ)アクリレートが占める割合は、10質量%以上50質量%以下であることが好ましい。式(5)で示される単官能(メタ)アクリレートが占める割合は、0質量%以上10質量%以下であることが好ましい。安定剤が占める割合は、1.0質量%以上7.0質量%以下であることが好ましい。光重合開始剤が占める割合は、0.05質量%以上1.0質量%以下であることが好ましい。フォトクロミック化合物が占める割合は、0.1質量%以上10.0質量%以下であることが好ましい。
注型重合法で用いるアクリル系樹脂用組成物は、以下の方法で調製されることが好ましい。先ず、上記式(1)に表される単量体、2,2-ビス[4-(メタクリロキシ・ポリエトキシ)フェニル]プロパン等の上記式(2)に表される単量体、上記式(3)に表される単量体、式(4)で示される多官能(メタ)アクリレート、及びフォトクロミック化合物を混合して混合物を得る。混合物を加熱し、フォトクロミック化合物を溶解させてもよい。加熱温度は、例えば、20℃以上80℃以下とし、加熱時間は、例えば、10分以上300分以下とする。この混合物に、2-イソシアナトエチルメタクリレート等の(メタ)アクリル基以外の反応性基を有する単官能(メタ)アクリレート、安定剤、及び、開始剤、特に熱重合開始剤を更に混合することにより、アクリル系樹脂用組成物として使用しても構わない。
注型重合法で用いるアクリル系樹脂用組成物において、式(1)に表されるアクリレートが占める割合は、15質量%以上90質量%以下であることが好ましい。式(2)に表される単量体が占める割合は、0質量%以上70質量%以下であることが好ましい。式(3)に表される単量体が占める割合は、0質量%以上30質量%以下であることが好ましい。式(4)に表される多官能(メタ)アクリレートが占める割合は、10質量%以上50質量%以下であることが好ましい。単官能(メタ)アクリレートが占める割合は、0質量%以上10質量%以下であることが好ましい。安定剤が占める割合は、0.01質量%以上7.0質量%以下であることが好ましい。光重合開始剤、または熱重合開始剤が占める割合は、0.01質量%以上1.0質量%以下であることが好ましい。フォトクロミック化合物が占める割合は、0.1質量%以上10.0質量%以下であることが好ましい。
(ウレタン系樹脂層用組成物)
ウレタン系樹脂層用組成物は、ポリイソ(チオ)シアネート化合物と、ポリオール化合物と、フォトクロミック化合物と、任意に含まれる添加剤とを含む。ポリイソ(チオ)シアネート化合物、ポリオール化合物、フォトクロミック化合物、及び任意に含まれる添加剤としては、第1実施形態において説明したものと同種の化合物を使用できる。
ウレタン系樹脂層用組成物は、ポリイソ(チオ)シアネート化合物と、ポリオール化合物と、フォトクロミック化合物と、任意に含まれる添加剤とを含む。ポリイソ(チオ)シアネート化合物、ポリオール化合物、フォトクロミック化合物、及び任意に含まれる添加剤としては、第1実施形態において説明したものと同種の化合物を使用できる。
ウレタン系樹脂層用組成物は、ノルボルナンジイソシアネート、1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン等の脂環式ポリイソシアネート化合物、ジペンタエリスリト-ルヘキサキス(3-メルカプトプロピオネート)等の脂肪族ポリチオール化合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラウリルエーテル等のヒドロキシル基を有する化合物、エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-m-トリル)プロピオネート]等の安定剤、及び、ジメチルスズジクロライド等の反応触媒を含むことが好ましい。
ウレタン系樹脂用組成物において、脂環式ポリイソシアネート化合物が占める割合は、30質量%以上60質量%以下であることが好ましい。脂肪族ポリチオール化合物が占める割合は、39質量%以上69質量%以下であることが好ましい。ヒドロキシル基を有する化合物が占める割合は、1質量%以上30質量%以下であることが好ましい。安定剤が占める割合は、0.001質量%以上7.0質量%以下であることが好ましい。反応触媒が占める割合は、0.001質量%以上1.0質量%以下であることが好ましい。フォトクロミック化合物が占める割合は、0.001質量%以上10.0質量%以下であることが好ましい。
(昇華染色)
上記の方法で得られた積層体は、昇華染色装置を用いた昇華染色法により染色される。具体的には、第1実施形態において説明した積層体の代わりに、上記の方法で得られた積層体を、第1主面MS1bとインクとが向き合うように設置すること以外は、第1実施形態において説明した方法と同様の方法で、第1主面MS1bの近傍が染色された第2実施形態に係るフォトクロミック光学物品が得られる。
上記の方法で得られた積層体は、昇華染色装置を用いた昇華染色法により染色される。具体的には、第1実施形態において説明した積層体の代わりに、上記の方法で得られた積層体を、第1主面MS1bとインクとが向き合うように設置すること以外は、第1実施形態において説明した方法と同様の方法で、第1主面MS1bの近傍が染色された第2実施形態に係るフォトクロミック光学物品が得られる。
なお、第2実施形態に係るフォトクロミック光学物品は、以下の方法によっても製造できる。先ず、レンズ基体の一方の主面に対して、上記と同様の方法で昇華染色を行う。この昇華染色された面と反対側の主面上にプライマー層及び樹脂層を形成する。これにより、第2実施形態に係るフォトクロミック光学物品が得られる。
(変形例)
図6は、第2実施形態に係るフォトクロミック光学物品の他の例を概略的に示す断面図である。図6に示すフォトクロミック光学物品は、基材1cを備える。基材1cは、レンズ基体5の第2主面MS2b上に、樹脂層6の代わりに、第1実施形態に係るフォトクロミック光学物品において説明した積層体1a’を備えていること以外は、図5に示す基材1bと同じ光学物品である。基材1cにおいて、レンズ基体5と積層体1a’とは一体化されている。積層体1a’は、第1主面MS1b上に設けられていてもよい。
図6は、第2実施形態に係るフォトクロミック光学物品の他の例を概略的に示す断面図である。図6に示すフォトクロミック光学物品は、基材1cを備える。基材1cは、レンズ基体5の第2主面MS2b上に、樹脂層6の代わりに、第1実施形態に係るフォトクロミック光学物品において説明した積層体1a’を備えていること以外は、図5に示す基材1bと同じ光学物品である。基材1cにおいて、レンズ基体5と積層体1a’とは一体化されている。積層体1a’は、第1主面MS1b上に設けられていてもよい。
レンズ基体5と積層体1a’とを一体化する方法としては、たとえば、積層体1a’を金型内に装着した後に、レンズ基体5を構成するための熱可塑性樹脂を射出成形する方法、光学基材の表面に接着剤などにより積層体1a’を貼付する方法などが挙げられる。このようにしてレンズ基体5と積層体1a’とを一体化した後、上述した昇華染色法でレンズ基体の第1主面MS1bの近傍を染色することにより、基材1cが得られる。なお、レンズ基体5を昇華染色法で染色した後、積層体1a’と一体化させてもよい。
[第3実施形態]
図7は、第3実施形態に係るフォトクロミック光学物品の一例を概略的に示す断面図である。図7に示すフォトクロミック光学物品は、基材1dを備える。基材1dは、フォトクロミック化合物を含むレンズ基体7を備える。基材1dは、第1主面MS1dと、第2主面MS2dとを備える。基材1dは、第1主面MS1dの近傍に位置し、染料を含む染料領域RE1dと、第2主面MS2dの近傍に位置し、染料が少ない若しくは染料を含まない第2領域RE2dと染料領域RE1dと第2領域RE2dとの間に位置する中間領域RE3dとを備える。中間領域RE3dは備えていなくてもよい。
[第3実施形態]
図7は、第3実施形態に係るフォトクロミック光学物品の一例を概略的に示す断面図である。図7に示すフォトクロミック光学物品は、基材1dを備える。基材1dは、フォトクロミック化合物を含むレンズ基体7を備える。基材1dは、第1主面MS1dと、第2主面MS2dとを備える。基材1dは、第1主面MS1dの近傍に位置し、染料を含む染料領域RE1dと、第2主面MS2dの近傍に位置し、染料が少ない若しくは染料を含まない第2領域RE2dと染料領域RE1dと第2領域RE2dとの間に位置する中間領域RE3dとを備える。中間領域RE3dは備えていなくてもよい。
(レンズ基体)
レンズ基体7は、フォトクロミック化合物と樹脂とを含む。フォトクロミック化合物としては、第1実施形態において説明したフォトクロミック化合物と同種の化合物を用い得る。基材1dにおけるフォトクロミック化合物の含有量は、0.001質量%以上0.5質量%以下である。
レンズ基体7は、フォトクロミック化合物と樹脂とを含む。フォトクロミック化合物としては、第1実施形態において説明したフォトクロミック化合物と同種の化合物を用い得る。基材1dにおけるフォトクロミック化合物の含有量は、0.001質量%以上0.5質量%以下である。
樹脂としては、例えば、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレタンウレア樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、アリル樹脂を用いる。樹脂としては、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、又は、ポリウレタンウレア樹脂を用いることが好ましい。
レンズ基体7は、第1主面MS1d及び第2主面MS2dの少なくとも一方が、凸構造を有する球面であり、他方が凹構造又は平面構造を有するレンズであってもよい。また、第1主面MS1d及び第2主面MS2dの両方が球面であってもよく、両面が凹構造を有していてもよく、両面が平面構造を有していてもよい。レンズ基体7は、第2主面MS2d側が凸構造を有すし、第1主面MSd側が凹構造を有する凹凸レンズであることが好ましい。このような構成のレンズを採用した場合、眼鏡等のアイウェアにおいて染料領域RE1dが内側に位置する。そのため、フォトクロミック化合物が染料による影響を受けにくく、光学物品のフォトクロミック性が低下しにくい傾向にある。
レンズ基体7の厚みは、例えば、0.5mm以上20mm以下である。
(染料)
レンズ基体7の染料領域RE1dに含まれる染料及びその量は、第1実施形態の染料領域RE1aに含まれる染料及びその量と同様とできる。
レンズ基体7の染料領域RE1dに含まれる染料及びその量は、第1実施形態の染料領域RE1aに含まれる染料及びその量と同様とできる。
(製造方法)
第3実施形態に係るフォトクロミック光学物品は、例えば、フォトクロミック化合物を含む硬化性組成物を、例えば、注型重合法によりレンズ状に硬化させて硬化体を得た後、この硬化体を昇華染色法により染色することにより得られる。硬化性組成物の硬化方法は、形成する樹脂の種類に応じて定めればよい。中でも、重合性モノマー、およびフォトクロミック化合物を含むフォトクロミック硬化性組成物を、エストラマーガスケット又はスペーサー等で保持されているガラスモールド間に注入し、前記フォトクロミック硬化性組成物に配合された重合硬化剤の種類に応じて、空気炉中での加熱や紫外線等の活性エネルギー線照射によって重合硬化させて、フォトクロミック光学物品とすることが好ましい。
第3実施形態に係るフォトクロミック光学物品は、例えば、フォトクロミック化合物を含む硬化性組成物を、例えば、注型重合法によりレンズ状に硬化させて硬化体を得た後、この硬化体を昇華染色法により染色することにより得られる。硬化性組成物の硬化方法は、形成する樹脂の種類に応じて定めればよい。中でも、重合性モノマー、およびフォトクロミック化合物を含むフォトクロミック硬化性組成物を、エストラマーガスケット又はスペーサー等で保持されているガラスモールド間に注入し、前記フォトクロミック硬化性組成物に配合された重合硬化剤の種類に応じて、空気炉中での加熱や紫外線等の活性エネルギー線照射によって重合硬化させて、フォトクロミック光学物品とすることが好ましい。
上記重合硬化剤としては、重合性モノマーの種類等に応じて、公知の熱重合開始剤、光重合開始剤などを用いることが出来る。
フォトクロミック光学物品を作製するための重合硬化は、紫外線、α線、β線、γ線等の活性エネルギー線の照射、熱、あるいは両者の併用等で実施できる。重合の方法も、ラジカル重合、開環重合、アニオン重合或いは縮重合が挙げられる。即ち、重合性モノマー及び必要に応じて配合する重合硬化剤の種類によって重合手段を採用すればよい。
フォトクロミック硬化性組成物を熱重合させるに際しては、特に重合時の温度が得られるフォトクロミック光学物品の性状に影響を与え得る。この温度条件は、熱重合開始剤の種類と量や重合性モノマーの種類によって影響を受けるので一概に限定はできないが、一般的に比較的低温で重合を開始し、ゆっくりと温度を上げていく方法が好適である。重合時間も温度と同様に各種の要因によって異なるので、予めこれらの条件に応じた最適の時間を決定するのが好適であるが、一般には、2~48時間で重合が完結するように条件を選ぶのが好ましい。
また、フォトクロミック硬化性組成物を光重合させる際には、重合条件のうち、特にUV強度は得られるフォトクロミック光学物品の性状に影響を与える。この照度条件は、光重合開始剤の種類と量や重合性モノマーの種類によって影響を受けるので一概に限定はできないが、一般的に365nmの波長で50~500mW/cm2のUV光を0.5~5分の時間で光照射するように条件を選ぶのが好ましい。
(アクリル系硬化性組成物)
アクリル系硬化性組成物は、アクリレート化合物及びメタクリレート化合物の少なくとも一方、すなわち、(メタ)アクリレート化合物、並びに重合開始剤を含む。
アクリル系硬化性組成物は、アクリレート化合物及びメタクリレート化合物の少なくとも一方、すなわち、(メタ)アクリレート化合物、並びに重合開始剤を含む。
(メタ)アクリレート化合物及び重合開始剤としては、第2実施形態において説明した(メタ)アクリレート化合物及び重合開始剤と同種の化合物を使用できる。
アクリル系硬化性組成物は、グリシジルメタクリレート、メチルエーテルポリエチレングリコールアクリレート等の式(5)で示される単官能(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート等の上記式(4)で示される多官能(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレート等の上記式(1)で示されるアクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート等のウレタン結合を有する2官能(メタ)アクリレート、α-メチルスチレン、α-メチルスチレンダイマー等のその他の重合性モノマー、及び、パーブチル(登録商標)ND、パーオクタ(登録商標)O等の重合開始剤、及びフォトクロミック化合物を含むことが好ましい。
アクリル系硬化性組成物において、式(5)で示される単官能(メタ)アクリレートが占める割合は、0質量%以上20質量%以下であることが好ましい。式(4)で示される多官能(メタ)アクリレートが占める割合は、5質量%以上30質量%以下であることが好ましい。式(1)で示されるアクリレートが占める割合は、20質量%以上70質量%以下であることが好ましい。ウレタン結合を有する2官能(メタ)アクリレートが占める割合は、0質量%以上40質量%以下であることが好ましい。α-メチルスチレン、α-メチルスチレンダイマー等のその他の重合性モノマーが占める割合は、0.1質量%以上5質量%以下であることが好ましい。重合開始剤が占める割合は、0.01質量%以上0.5質量%以下であることが好ましい。フォトクロミック化合物が占める割合は、0.001質量%以上0.5質量%以下であることが好ましい。
(ウレタン系硬化性組成物)
ウレタン系硬化性組成物は、ポリイソ(チオ)シアネート化合物と、ポリオール化合物と、任意に含まれる添加剤とを含む。ポリイソ(チオ)シアネート化合物、ポリオール化合物、及び任意に含まれる添加剤としては、第1実施形態において説明したものと同種の化合物を使用できる。
ウレタン系硬化性組成物は、ポリイソ(チオ)シアネート化合物と、ポリオール化合物と、任意に含まれる添加剤とを含む。ポリイソ(チオ)シアネート化合物、ポリオール化合物、及び任意に含まれる添加剤としては、第1実施形態において説明したものと同種の化合物を使用できる。
ウレタン系硬化性組成物は、m-キシレンジイソシアネート等の芳香族イソシアネート化合物、またはノルボルナンジイソシアネート、1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン等の脂環式ポリイソシアネート化合物、ジペンタエリスリト-ルヘキサキス(3-メルカプトプロピオネート)等の脂肪族ポリチオール化合物、ポリエチレングリコールモノオレイルエーテル等のヒドロキシル基を有する化合物、酸性リン酸エステル等の内部離型剤、ジブチルチンジラウレート等の硬化触媒、及びフォトクロミック化合物を含むことが好ましい。
ウレタン系樹脂用組成物において、芳香族イソシアネート化合物、または脂環式ポリイソシアネート化合物が占める割合は、30質量%以上60質量%以下であることが好ましい。脂肪族ポリチオール化合物が占める割合は、39質量%以上69質量%以下であることが好ましい。ポリエチレングリコールモノオレイルエーテル等のヒドロキシル基を有する化合物が占める割合は、1質量%以上30質量%以下であることが好ましい。内部離型剤が占める割合は、0.001質量%以上1.0質量%以下であることが好ましい。硬化触媒が占める割合は、0.001質量%以上1.0質量%以下であることが好ましい。フォトクロミック化合物が占める割合は、0.001質量%以上10.0質量%以下であることが好ましい。
(昇華染色)
上記の方法で得られた硬化体は、昇華染色装置を用いた昇華染色法により染色される。具体的には、第1実施形態において説明した積層体の代わりに、上記の方法で得られた硬化体を、第1主面MS1dとインクとが向き合うように設置すること以外は、第1実施形態において説明した方法と同様の方法で、第1主面MS1dの近傍が染色された第3実施形態に係るフォトクロミック光学物品が得られる。
(昇華染色)
上記の方法で得られた硬化体は、昇華染色装置を用いた昇華染色法により染色される。具体的には、第1実施形態において説明した積層体の代わりに、上記の方法で得られた硬化体を、第1主面MS1dとインクとが向き合うように設置すること以外は、第1実施形態において説明した方法と同様の方法で、第1主面MS1dの近傍が染色された第3実施形態に係るフォトクロミック光学物品が得られる。
以下に実施例を挙げて、本発明を詳細に説明するが、具体例であって、本発明はこれらにより限定されるものではない。なお、本実施例で使用した使用した化合物は下記の通りである。
<フォトクロミック化合物>
PC1:下記式で表される化合物
PC1:下記式で表される化合物
PC2:下記式で表わされる化合物
PC3:下記式で表される化合物
PC4:下記式で表される化合物
偏光シート:視感透過率は70.5%、偏光度は29.2%、であり色調がグレーである2色性染料を含むポリビニルアルコール性偏光フィルム(厚み27μm)を準備した。
<実施例1>
グリシジルメタクリレート3質量部、トリメチロールプロパントリメタクリレート20質量部、ポリエチレングリコールジアクリレート(エチレングリコール鎖の平均鎖長が9であり、平均分子量が508)20質量部、トリプロピレングリコールジメタクリレート40質量部、4官能性ウレタン(メタ)アクリレート(新中村化学工業製U-4HA)10質量部、メチルエーテルポリエチレングリコールアクリレート(平均分子量454)3質量部、α-メチルスチレン1質量部、α-メチルスチレンダイマー3質量部からなる重合性単量体100質量部に、フォトクロミック化合物(PC1)を0.04質量部、重合開始剤としてパーブチル(登録商標)ND 1質量部、及びパーオクタ(登録商標)O 0.1質量部を、十分に混合して、アクリル系硬化性組成物を製造した。
グリシジルメタクリレート3質量部、トリメチロールプロパントリメタクリレート20質量部、ポリエチレングリコールジアクリレート(エチレングリコール鎖の平均鎖長が9であり、平均分子量が508)20質量部、トリプロピレングリコールジメタクリレート40質量部、4官能性ウレタン(メタ)アクリレート(新中村化学工業製U-4HA)10質量部、メチルエーテルポリエチレングリコールアクリレート(平均分子量454)3質量部、α-メチルスチレン1質量部、α-メチルスチレンダイマー3質量部からなる重合性単量体100質量部に、フォトクロミック化合物(PC1)を0.04質量部、重合開始剤としてパーブチル(登録商標)ND 1質量部、及びパーオクタ(登録商標)O 0.1質量部を、十分に混合して、アクリル系硬化性組成物を製造した。
得られたアクリル系硬化性組成物を、曲率を有するガラス板とエチレン-酢酸ビニル共重合体からなるガスケットとで構成された鋳型の中に注入し、注型重合により重合した。重合に際しては、空気炉を用い、30℃~90℃まで18時間かけ徐々に温度を上げていき、90℃で2時間保持した。重合終了後の硬化体を、鋳型のガラス型から取り外し、凹凸レンズ型の硬化体(6.0カーブ)を得た。硬化体の厚みは2mmであった。
次いで、得られた硬化体に対し、下記の方法により昇華染色処理を実施した。
昇華性インキには、色調がブラウン色である水性の市販分散染料を使用した。上記染料を、市販のA4用紙(上質PPC用紙)上に、硬化体よりも若干大きめの円形上に印刷した。
この印刷物の印刷面と、硬化体の凹面とが対峙するように染色装置に配置した。この時の、印刷面と硬化体の凹面との距離は、15mmであった。
次いで、真空ポンプのスイッチを入れ、染色装置内の気圧を60Paまで下げた後、ハロゲンランプにて印刷物の裏面を、表面温度が約200℃となるまで加熱した。これにより、染料を昇華させ、硬化体の凹面に付着させた。
その後、昇華染色装置内の気圧を常圧に戻した後、凹面に染料が付着した硬化体を取り出した。取り出した硬化体を130℃のオーブン内にて2時間にわたって加熱して、染料を定着させた。これにより、第3実施形態に係る練り込み型のフォトクロミック光学物品を得た。
得られたフォトクロミック光学物品は、発色前の視感透過率が51.4%であり、発色時の視感透過率が12.1%であり、退色速度が61秒、カーブは6.0カーブであった。また、得られたフォトクロミック光学物品を、アセトン、またはメタノールに浸した紙ワイパーで拭いたが、染料の紙ワイパーへの移行は見られなかった。尚、発色前の視感透過率、発時の視感透過率、及び退色速度といったフォトクロミック特性の評価は、後述する方法により実施した。
<実施例2>
実施例1で実施した染色を、凹面でなく凸面側に実施したこと以外は、実施例1と同様の方法で練り込み型のフォトクロミック光学物品を得た。
実施例1で実施した染色を、凹面でなく凸面側に実施したこと以外は、実施例1と同様の方法で練り込み型のフォトクロミック光学物品を得た。
<実施例3>
フォトクロミック化合物PC1の代わりに、フォトクロミック化合物PC2を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で練り込み型のフォトクロミック光学物品を得た。
フォトクロミック化合物PC1の代わりに、フォトクロミック化合物PC2を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で練り込み型のフォトクロミック光学物品を得た。
<実施例4>
フォトクロミック化合物PC1の代わりに、フォトクロミック化合物PC3を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で練り込み型のフォトクロミック光学物品を得た。
フォトクロミック化合物PC1の代わりに、フォトクロミック化合物PC3を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で練り込み型のフォトクロミック光学物品を得た。
<実施例5>
フォトクロミック化合物PC1の代わりに、フォトクロミック化合物PC4を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で練り込み型のフォトクロミック光学物品を得た。
フォトクロミック化合物PC1の代わりに、フォトクロミック化合物PC4を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で練り込み型のフォトクロミック光学物品を得た。
<実施例6>
昇華性インキを、市販のA4用紙上にグラデーションを有するように印刷したこと以外は、実施例1と同様の方法で練り込み型のフォトクロミック光学物品を得た。グラデーションの濃度は、フォトクロミック光学物品の中心から10mmの視感透過率が、一番低くなるように設定した。
昇華性インキを、市販のA4用紙上にグラデーションを有するように印刷したこと以外は、実施例1と同様の方法で練り込み型のフォトクロミック光学物品を得た。グラデーションの濃度は、フォトクロミック光学物品の中心から10mmの視感透過率が、一番低くなるように設定した。
<実施例7>
発色前の視感透過率が70%を超えるように昇華染色したこと以外は、実施例1と同様の方法で練り込み型のフォトクロミック光学物品を得た。
発色前の視感透過率が70%を超えるように昇華染色したこと以外は、実施例1と同様の方法で練り込み型のフォトクロミック光学物品を得た。
<実施例8>
m-キシレンジイソシアネート55質量部、ジペンタエリスリト-ルヘキサキス(3-メルカプトプロピオネート)40質量部、ポリエチレングリコールモノオレイルエーテル(n≒10、Mw=668)10質量部からなる重合性単量体100質量部に、フォトクロミック化合物PC1を0.04質量部、内部離型剤としてZelecUN(酸性リン酸エステル、STEPAN社製)を0.1質量部、硬化触媒としてジブチルチンジラウレート0.01質量部を添加し十分に混合して、ウレタン系硬化性組成物を準備した。
m-キシレンジイソシアネート55質量部、ジペンタエリスリト-ルヘキサキス(3-メルカプトプロピオネート)40質量部、ポリエチレングリコールモノオレイルエーテル(n≒10、Mw=668)10質量部からなる重合性単量体100質量部に、フォトクロミック化合物PC1を0.04質量部、内部離型剤としてZelecUN(酸性リン酸エステル、STEPAN社製)を0.1質量部、硬化触媒としてジブチルチンジラウレート0.01質量部を添加し十分に混合して、ウレタン系硬化性組成物を準備した。
得られたウレタン系硬化性組成物を、脱気後にガラス板とエチレン-酢酸ビニル共重合体からなるガスケットで構成された鋳型の中に注入し、注型重合により重合した。重合に際しては、空気炉を用い、27℃から120℃まで徐々に昇温しながら、24時間かけて硬化させた。重合終了後の硬化体を、鋳型のガラス型から取り外し、凹凸レンズ型の硬化体(6.0カーブ)を得た。硬化体の厚みは2mmであった。
得られた硬化体を、実施例1と同様の方法で染色し、練り込み型のフォトクロミック光学物品を得た。
<比較例1>
先ず、実施例1に記載したのと同様の方法で、硬化体を得た。この硬化体を、浸漬法により染色した。染色液としては、BPI社製のブラウン染料を含む水溶液を用いた。染色に際しては、先ず、約97℃まで加熱した染料液に、硬化体を浸漬させた。浸漬後、染料液内から硬化体を取り出し、取り出した硬化体を、水道水、次いで蒸留水を用いて洗浄した。なお、硬化体の染料液への浸漬時間は、硬化体の発色前の視感透過率が、52.0%となるように調整した。
先ず、実施例1に記載したのと同様の方法で、硬化体を得た。この硬化体を、浸漬法により染色した。染色液としては、BPI社製のブラウン染料を含む水溶液を用いた。染色に際しては、先ず、約97℃まで加熱した染料液に、硬化体を浸漬させた。浸漬後、染料液内から硬化体を取り出し、取り出した硬化体を、水道水、次いで蒸留水を用いて洗浄した。なお、硬化体の染料液への浸漬時間は、硬化体の発色前の視感透過率が、52.0%となるように調整した。
<実施例9>
ポリエチレングリコールジメタクリレート(エチレングリコール鎖の平均鎖長が14であり、平均分子量が736)30質量部、2,2-ビス[4-(メタクリロキシ・ポリエトキシ)フェニル]プロパン(エチレグリコール鎖の平均鎖長が10であり、平均分子量が、804)30質量部、ペンタンジオール及びヘキサンジオールを主成分とするポリアルキレンカーボネートジオールとアクリル酸とのエステル化物(平均分子量640、(メタ)アクリル等量320)10質量部、トリメチロールプロパントリメタクリレート29質量部、グリシジルメタアクリレート 1質量部、及びフォトクロミック化合物PC1 1.5質量部を加え、70℃で15分間撹拌混合し、フォトクロミック化合物を溶解させた。室温に冷却後、更に、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン5質量部、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)セバケート(分子量508)3質量部、エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-m-トリル)プロピオネート](チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、Irganox245)3質量部、フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-ホスフィンオキシド(商品名:Irgacure819、BASF社製)0.3質量部、レベリング剤として東レ・ダウコーニング株式会社製L7001 0.1質量部を加え、コーティング法に用いるアクリル系樹脂層用組成物を得た。
ポリエチレングリコールジメタクリレート(エチレングリコール鎖の平均鎖長が14であり、平均分子量が736)30質量部、2,2-ビス[4-(メタクリロキシ・ポリエトキシ)フェニル]プロパン(エチレグリコール鎖の平均鎖長が10であり、平均分子量が、804)30質量部、ペンタンジオール及びヘキサンジオールを主成分とするポリアルキレンカーボネートジオールとアクリル酸とのエステル化物(平均分子量640、(メタ)アクリル等量320)10質量部、トリメチロールプロパントリメタクリレート29質量部、グリシジルメタアクリレート 1質量部、及びフォトクロミック化合物PC1 1.5質量部を加え、70℃で15分間撹拌混合し、フォトクロミック化合物を溶解させた。室温に冷却後、更に、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン5質量部、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)セバケート(分子量508)3質量部、エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-m-トリル)プロピオネート](チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、Irganox245)3質量部、フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-ホスフィンオキシド(商品名:Irgacure819、BASF社製)0.3質量部、レベリング剤として東レ・ダウコーニング株式会社製L7001 0.1質量部を加え、コーティング法に用いるアクリル系樹脂層用組成物を得た。
次いで、スピンコーター(1H-DX2、MIKASA製)を用いて、中心厚2mm、屈折率1.50のアリル系プラスチックレンズ基材(6.0カーブ)の表面に、湿気硬化型ウレタン樹脂溶液(製品名:TR-SC-P、(株)トクヤマ製)を回転数70rpmで15秒、続いて1500~2000rpmで4秒間スピンコートし、15分間室温にて乾燥させて、プライマー層を得た。この際、乾燥後のプライマー層の膜厚が5μmとなるようにスピン条件を調整した。その後、アクリル系樹脂層用組成物約2gを、硬化後の膜厚が40μmになるようにプライマー層上にスピンコートし、窒素ガス雰囲気中で出力200mW/cm2のメタルハライドランプを用いて、90秒間光を照射し、塗膜を硬化させた。その後さらに100℃で1時間加熱することにより、フォトクロミック樹脂層と、プライマー層と、レンズ基材との積層体(6.0カーブ)を得た。
得られた積層体を、実施例1と同様の方法で染色し、コーティング型積層法によるフォトクロミック光学物品を得た。
<実施例10>
フォトクロミック化合物PC1の代わりに、フォトクロミック化合物PC2を用いたこと以外は、実施例9と同様の方法でコーティング型積層法によるフォトクロミック光学物品を得た。
フォトクロミック化合物PC1の代わりに、フォトクロミック化合物PC2を用いたこと以外は、実施例9と同様の方法でコーティング型積層法によるフォトクロミック光学物品を得た。
<実施例11>
昇華性インキを、市販のA4用紙上にグラデーションを有するように印刷したこと以外は、実施例10と同様の方法でーティング型積層法によるフォトクロミック光学物品を得た。グラデーションの濃度は、フォトクロミック光学物品の中心から10mmの視感透過率が、一番低くなるように設定した。
昇華性インキを、市販のA4用紙上にグラデーションを有するように印刷したこと以外は、実施例10と同様の方法でーティング型積層法によるフォトクロミック光学物品を得た。グラデーションの濃度は、フォトクロミック光学物品の中心から10mmの視感透過率が、一番低くなるように設定した。
<比較例2>
先ず、実施例9に記載したのと同様の方法で積層体を得た。硬化体の代わりにこの積層体を用いたこと以外は、比較例1に記載したのと同様の方法で積層体を染色して、コーティング型積層法によるフォトクロミック光学物品を得た。
先ず、実施例9に記載したのと同様の方法で積層体を得た。硬化体の代わりにこの積層体を用いたこと以外は、比較例1に記載したのと同様の方法で積層体を染色して、コーティング型積層法によるフォトクロミック光学物品を得た。
<実施例12>
ポリエチレングリコールジメタクリレート(エチレングリコール鎖の平均鎖長が14であり、平均分子量が736)30質量部、2,2-ビス[4-(メタクリロキシ・ポリエトキシ)フェニル]プロパン(エチレグリコール鎖の平均鎖長が10であり、平均分子量が、804)30質量部、ペンタンジオールとヘキサンジオールを主成分とするポリアルキレンカーボネートジオールとアクリル酸のエステル化物(平均分子量640、(メタ)アクリル等量320)10質量部、トリメチロールプロパントリメタクリレート29質量部、グリシジルメタアクリレート 1質量部、及びフォトクロミック化合物PC1 0.12質量部を70℃で15分間撹拌混合し、フォトクロミック化合物が溶解した混合物を得た。この混合物を室温に冷却後、更に、2-イソシアナトエチルメタクリレート5質量部、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)セバケート(分子量508)3質量部、エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-m-トリル)プロピオネート](チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、Irganox245)3質量部、フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-ホスフィンオキシド(商品名:Irgacure819、BASF社製)0.2質量部を加え、アクリル系樹脂層用組成物を得た。
ポリエチレングリコールジメタクリレート(エチレングリコール鎖の平均鎖長が14であり、平均分子量が736)30質量部、2,2-ビス[4-(メタクリロキシ・ポリエトキシ)フェニル]プロパン(エチレグリコール鎖の平均鎖長が10であり、平均分子量が、804)30質量部、ペンタンジオールとヘキサンジオールを主成分とするポリアルキレンカーボネートジオールとアクリル酸のエステル化物(平均分子量640、(メタ)アクリル等量320)10質量部、トリメチロールプロパントリメタクリレート29質量部、グリシジルメタアクリレート 1質量部、及びフォトクロミック化合物PC1 0.12質量部を70℃で15分間撹拌混合し、フォトクロミック化合物が溶解した混合物を得た。この混合物を室温に冷却後、更に、2-イソシアナトエチルメタクリレート5質量部、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)セバケート(分子量508)3質量部、エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-m-トリル)プロピオネート](チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、Irganox245)3質量部、フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-ホスフィンオキシド(商品名:Irgacure819、BASF社製)0.2質量部を加え、アクリル系樹脂層用組成物を得た。
得られたアクリル系樹脂層用組成物を、鋳型の中に注入した。鋳型は、ガラス板の上型と、屈折率1.50のアリル系プラスチックレンズ(厚み2mm、6.0カーブ)の下型と組み合わせた後、これらの外周をテープ(シリコン系粘着剤付き)で巻いて作成した。
次いで、200mW/cm2のメタルハライドランプを用いて、150秒間光を照射し、鋳型中のアクリル系樹脂層用組成物を硬化させた。重合終了後、上型であるガラス板を取り外し、さらに100℃で1時間加熱することにより、フォトクロミック樹脂層0.5mmが積層された総厚2.5mmの積層体(6.0カーブ)を得た。
得られた積層体を、実施例1と同様の方法で染色し、注型重合型積層法によるフォトクロミック光学物品を得た。
<比較例3>
先ず、実施例12に記載したのと同様の方法で積層体を得た。硬化体の代わりにこの積層体を用いたこと以外は、比較例1に記載したのと同様の方法で積層体を染色して、注型重合型積層法によるフォトクロミック光学物品を得た。
先ず、実施例12に記載したのと同様の方法で積層体を得た。硬化体の代わりにこの積層体を用いたこと以外は、比較例1に記載したのと同様の方法で積層体を染色して、注型重合型積層法によるフォトクロミック光学物品を得た。
<実施例13>
ノルボルナンジイソシアネート38質量部、ジペンタエリスリト-ルヘキサキス(3-メルカプトプロピオネート)44質量部、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラウリルエーテル (オキシエチレンの繰り返し単位m’=10(平均値)、オキシプロピレンの鎖繰り返し単位l’=2(平均値)、数平均分子量750)18質量部、フォトクロミック化合物PC1 0.12質量部、エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-m-トリル)プロピオネート]0.1質量部、及びジメチルスズジクロライド0.05質量部を混合して、ウレタン系樹脂層用組成物を得た。
ノルボルナンジイソシアネート38質量部、ジペンタエリスリト-ルヘキサキス(3-メルカプトプロピオネート)44質量部、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラウリルエーテル (オキシエチレンの繰り返し単位m’=10(平均値)、オキシプロピレンの鎖繰り返し単位l’=2(平均値)、数平均分子量750)18質量部、フォトクロミック化合物PC1 0.12質量部、エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-m-トリル)プロピオネート]0.1質量部、及びジメチルスズジクロライド0.05質量部を混合して、ウレタン系樹脂層用組成物を得た。
ウレタン系樹脂層用組成物を十分に脱泡した後、鋳型の中に注入した。鋳型は、ガラス板の上型と、屈折率1.53のウレタンウレア系プラスチックレンズ(厚み2mm、6.0カーブ)の下型と組み合わせた後、これらの外周をテープ(シリコン系粘着剤付き)で巻いて作成した。
次いで、ウレタン系樹脂層用組成物を注入した鋳型を空気炉に設置し、空気炉内を27℃から100℃まで18時間かけて徐々に昇温することにより、ウレタン系樹脂層用組成物を硬化させた。重合終了後、上型であるガラス板を取り外し、さらに100℃で1時間加熱することにより、フォトクロミック樹脂層0.5mmが積層された総厚2.5mmの積層体(6.0カーブ)を得た。
得られた積層体を、実施例1と同様の方法で染色し、注型重合型積層法によるフォトクロミック光学物品を得た。
<比較例4>
先ず、実施例13に記載したのと同様の方法で積層体を得た。硬化体の代わりにこの積層体を用いたこと以外は、比較例1に記載したのと同様の方法で積層体を染色して、注型重合型積層法によるフォトクロミック光学物品を得た。
先ず、実施例13に記載したのと同様の方法で積層体を得た。硬化体の代わりにこの積層体を用いたこと以外は、比較例1に記載したのと同様の方法で積層体を染色して、注型重合型積層法によるフォトクロミック光学物品を得た。
<実施例14>
(1)フォトクロミック樹脂層用組成物の調製
先ず、以下の方法でポリウレタンウレア樹脂を製造した。
撹拌翼、冷却管、温度計、窒素ガス導入管を取り付けた5Lのセパラブルフラスコ(4つ口)を用意し、この容器に数平均分子量800のポリカーボネートジオール885質量部、イソホロンジイソシアネート350質量部、トルエン250質量部を仕込み、窒素雰囲気下、100℃で7時間反応させ、末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを合成した。ウレタンプレポリマー反応終了後、反応液を0℃付近まで冷却し、イソプロピルアルコール715質量部、ジエチルケトン1335質量部に溶解させた後、液温を0℃に保持した。次いで、鎖延長剤であるビス-(4-アミノシクロヘキシル)メタン85質量部とジエチルケトン70質量部の混合溶液を30分以内に滴下し、0℃で1時間反応させた。その後さらに、1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-アミノピペリジン20質量部を滴下し、0℃で1時間反応させることにより、ポリウレタンウレア樹脂のジエチルケトン溶液を得た。
(1)フォトクロミック樹脂層用組成物の調製
先ず、以下の方法でポリウレタンウレア樹脂を製造した。
撹拌翼、冷却管、温度計、窒素ガス導入管を取り付けた5Lのセパラブルフラスコ(4つ口)を用意し、この容器に数平均分子量800のポリカーボネートジオール885質量部、イソホロンジイソシアネート350質量部、トルエン250質量部を仕込み、窒素雰囲気下、100℃で7時間反応させ、末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを合成した。ウレタンプレポリマー反応終了後、反応液を0℃付近まで冷却し、イソプロピルアルコール715質量部、ジエチルケトン1335質量部に溶解させた後、液温を0℃に保持した。次いで、鎖延長剤であるビス-(4-アミノシクロヘキシル)メタン85質量部とジエチルケトン70質量部の混合溶液を30分以内に滴下し、0℃で1時間反応させた。その後さらに、1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-アミノピペリジン20質量部を滴下し、0℃で1時間反応させることにより、ポリウレタンウレア樹脂のジエチルケトン溶液を得た。
以上の方法で得られたポリウレタンウレア樹脂の溶液500質量部、フォトクロミック化合物PC1 3.0質量部、4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)の異性体混合物 20質量部、さらに酸化防止剤としてエチレンビス(オキシエチレン)ビス[3-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-m-トリル)プロピオネート] 2質量部、界面活性剤としてDOW CORNING TORAY L-7001 0.3質量部を添加し、室温で攪拌・混合を行い、ウレタン系のフォトクロミック樹脂層用組成物を得た。
(2)接着性組成物の調製
先ず、以下の方法でポリウレタンウレア樹脂を製造した。
撹拌翼、冷却管、温度計、窒素ガス導入管を取り付けた5Lのセパラブルフラスコ(4つ口)を用意し、この容器に数平均分子量1000のポリカーボネートジオール400質量部、イソホロンジイソシアネート175質量部、トルエン120質量部を仕込み、窒素雰囲気下、110℃で7時間反応させ、末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを合成した。ウレタンプレポリマー反応終了後、反応液を20℃付近まで冷却し、プロピレングリコール-モノメチルエーテル2500質量部に溶解させた後、液温を20℃に保持した。次いで、鎖延長剤であるイソホロンジアミン60質量部を滴下し、20℃で1時間反応させた。その後さらに、n-ブチルアミン3質量部を滴下し、20℃で1時間反応させることにより、ポリウレタンウレア樹脂のプロピレングリコール-モノメチルエーテル溶液を得た。
先ず、以下の方法でポリウレタンウレア樹脂を製造した。
撹拌翼、冷却管、温度計、窒素ガス導入管を取り付けた5Lのセパラブルフラスコ(4つ口)を用意し、この容器に数平均分子量1000のポリカーボネートジオール400質量部、イソホロンジイソシアネート175質量部、トルエン120質量部を仕込み、窒素雰囲気下、110℃で7時間反応させ、末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを合成した。ウレタンプレポリマー反応終了後、反応液を20℃付近まで冷却し、プロピレングリコール-モノメチルエーテル2500質量部に溶解させた後、液温を20℃に保持した。次いで、鎖延長剤であるイソホロンジアミン60質量部を滴下し、20℃で1時間反応させた。その後さらに、n-ブチルアミン3質量部を滴下し、20℃で1時間反応させることにより、ポリウレタンウレア樹脂のプロピレングリコール-モノメチルエーテル溶液を得た。
上記の方法で得られたポリウレタンウレア樹脂溶液500質量部に、界面活性剤としてDOW CORNING TORAY L-7001 0.2質量部を添加し、室温で攪拌・混合を行い、接着性組成物を得た。
(3)フォトクロミック光学物品の製造
コーター(テスター産業製)を用いて、厚み400μmの第1光学シート上に、接着性組成物を塗工速度0.5m/minで塗工し、乾燥温度110℃で3分間乾燥させることにより、膜厚5μmの第1接着層を有する第1光学シートを得た。同様の作業を行い、第2接着層を有する第2光学シートを得た。第1及び第2光学シートとしては、ポリカーボネートシートを用いた。
コーター(テスター産業製)を用いて、厚み400μmの第1光学シート上に、接着性組成物を塗工速度0.5m/minで塗工し、乾燥温度110℃で3分間乾燥させることにより、膜厚5μmの第1接着層を有する第1光学シートを得た。同様の作業を行い、第2接着層を有する第2光学シートを得た。第1及び第2光学シートとしては、ポリカーボネートシートを用いた。
次いで、コーター(テスター産業製)を用いて、厚み50μmのOPPフィルム(延伸ポリプロピレンフィルム)上にフォトクロミック樹脂層用組成物を塗工速度0.3m/minで塗工し、乾燥温度100℃で5分間乾燥させて厚み40μmのフォトクロミック樹脂層を得た。次いで、フォトクロミック樹脂層を有するOPPフィルムを、第1光学シートの第1接着層とフォトクロミック樹脂層とが接するように積層させて、第1光学シート、第1接着層、フォトクロミック樹脂層、及びOPPフィルムからなる構造体を得た。
次に、この構造体からOPPフィルムを剥離した後、露出したフォトクロミック樹脂層と第2接着層とが接するように、第2接着層が設けられた第2光学シートを、フォトクロミック樹脂層上に積層させた。このようにして得られた構造体を、40℃、真空下で24時間静置した後、110℃で60分加熱処理し、次いで60℃、100%RHで24時間の加湿処理を行い、最後に40℃、真空下で24時間静置し、積層体を得た。
得られた積層体の両表面に、ポリエチレン層とポリプロピレン層とからなる2層(合計厚み80μm)の保護フィルムを貼り付けたて保護フィルム積層体を得た。この保護フィルム積層体について、トムソン刃(両刃、刃角42°)を用いて切り出し、φ80mmの円形積層体を作製した。得られたφ80mmの円形積層体を、減圧吸引加工(熱曲げ加工)により、球面形状への曲げ加工を実施し、6.0カーブを有する円形積層体を得た。減圧吸引加工は、円形積層体を収容した凹型6カーブの金型を145℃雰囲気中に設置し、凹型の金型に空けた1箇所の穴から、真空ポンプにて減圧吸引を行うことにより実施した。加工時間は、約2分間とし、実施後に金型から取り外すことで球面形状に加工された6.0カーブを有する円形積層体を得た。
得られた6.0カーブを有する円形積層体の両面に存在する保護フィルムを両面共に剥がした後、円形積層体の凹み面に対して実施例1と同様の方法で染色し、バインダー法によるフォトクロミック光学物品を得た。
(4)樹脂一体化フォトクロミック光学物品の製造
上記(3)で得られたバインダー法によるフォトクロミック光学物品と、ポリカーボネート樹脂とを一体化させて、樹脂一体化フォトクロミック光学物品を製造した。具体的には、先ず、射出成型機の金型の凹面に上記(3)で得られたバインダー法によるフォトクロミック光学物品を設置し、100℃に加熱した。この射出成型機に、120℃、5時間の予備加熱を行ったポリカーボネート樹脂のペレット(帝人化成製パンライト)を充填し、300℃、60rpmで加熱溶融し、射出圧力14000N/cm2で、上記(3)で得られたバインダー法によるフォトクロミック光学物品に向かって射出した。これにより、ポリカーボネート樹脂と一体化したフォトクロミック光学物品(3mm厚)を製造した。得られた樹脂一体化フォトクロミック光学物品は、6.0カーブを有していた。
上記(3)で得られたバインダー法によるフォトクロミック光学物品と、ポリカーボネート樹脂とを一体化させて、樹脂一体化フォトクロミック光学物品を製造した。具体的には、先ず、射出成型機の金型の凹面に上記(3)で得られたバインダー法によるフォトクロミック光学物品を設置し、100℃に加熱した。この射出成型機に、120℃、5時間の予備加熱を行ったポリカーボネート樹脂のペレット(帝人化成製パンライト)を充填し、300℃、60rpmで加熱溶融し、射出圧力14000N/cm2で、上記(3)で得られたバインダー法によるフォトクロミック光学物品に向かって射出した。これにより、ポリカーボネート樹脂と一体化したフォトクロミック光学物品(3mm厚)を製造した。得られた樹脂一体化フォトクロミック光学物品は、6.0カーブを有していた。
<実施例15>
フォトクロミック樹脂層と第2接着剤層との間に、偏光フィルムを挿入したこと以外は、実施例14に記載したのと同様の方法でバインダー法によるフォトクロミック光学物品及び樹脂一体化フォトクロミック光学物品を得た。
<実施例16>
昇華染色後の円形積層体の加熱温度を、130℃から140℃に変更した以外は、実施例14に記載したのと同様の方法でバインダー法によるフォトクロミック光学物品及び樹脂一体化フォトクロミック光学物品を得た。
<実施例17>
昇華染色後の円形積層体の加熱温度を、130℃から150℃に変更した以外は、実施例14に記載したのと同様の方法でバインダー法によるフォトクロミック光学物品を得た。なお、この方法で得られたバインダー法によるフォトクロミック光学物品は、0.0カーブであったため、実施例14で用いた射出成型機にセットすることができなかった。
<実施例18>
ポリカーボネートシートの代わりにポリアミドシートを用いたこと、第1接着層、及び第2接着層を省略したこと、昇華性インキを、市販のA4用紙上にグラデーションを有するように印刷したこと、及び、射出成型機に充填する樹脂として、ポリカーボネートの代わりにポリアミド樹脂を用いて射出条件を変更したこと以外は、実施例14に記載したのと同様の方法でバインダー法によるフォトクロミック光学物品を得た。グラデーションの濃度は、フォトクロミック光学物品の中心から10mmの視感透過率が、一番低くなるように設定した。なお、ポリアミド樹脂の射出成型においては、バインダー法によるフォトクロミック光学物品が設置された、100℃に加熱された射出成型機に、120℃、5時間の予備加熱を行ったポリアミド樹脂のペレット(トロガミドCX7323)を充填し、280℃、60rpmで加熱溶融し、射出圧力200MPaでバインダー法によるフォトクロミック光学物品が設置された金型に向かって射出した。
フォトクロミック樹脂層と第2接着剤層との間に、偏光フィルムを挿入したこと以外は、実施例14に記載したのと同様の方法でバインダー法によるフォトクロミック光学物品及び樹脂一体化フォトクロミック光学物品を得た。
<実施例16>
昇華染色後の円形積層体の加熱温度を、130℃から140℃に変更した以外は、実施例14に記載したのと同様の方法でバインダー法によるフォトクロミック光学物品及び樹脂一体化フォトクロミック光学物品を得た。
<実施例17>
昇華染色後の円形積層体の加熱温度を、130℃から150℃に変更した以外は、実施例14に記載したのと同様の方法でバインダー法によるフォトクロミック光学物品を得た。なお、この方法で得られたバインダー法によるフォトクロミック光学物品は、0.0カーブであったため、実施例14で用いた射出成型機にセットすることができなかった。
<実施例18>
ポリカーボネートシートの代わりにポリアミドシートを用いたこと、第1接着層、及び第2接着層を省略したこと、昇華性インキを、市販のA4用紙上にグラデーションを有するように印刷したこと、及び、射出成型機に充填する樹脂として、ポリカーボネートの代わりにポリアミド樹脂を用いて射出条件を変更したこと以外は、実施例14に記載したのと同様の方法でバインダー法によるフォトクロミック光学物品を得た。グラデーションの濃度は、フォトクロミック光学物品の中心から10mmの視感透過率が、一番低くなるように設定した。なお、ポリアミド樹脂の射出成型においては、バインダー法によるフォトクロミック光学物品が設置された、100℃に加熱された射出成型機に、120℃、5時間の予備加熱を行ったポリアミド樹脂のペレット(トロガミドCX7323)を充填し、280℃、60rpmで加熱溶融し、射出圧力200MPaでバインダー法によるフォトクロミック光学物品が設置された金型に向かって射出した。
<比較例5>
先ず、実施例14に記載したのと同様の方法で積層体を得た。硬化体の代わりにこの積層体を用いたこと以外は、比較例1に記載したのと同様の方法で積層体を染色して、バインダー法によるフォトクロミック光学物品を得た。
先ず、実施例14に記載したのと同様の方法で積層体を得た。硬化体の代わりにこの積層体を用いたこと以外は、比較例1に記載したのと同様の方法で積層体を染色して、バインダー法によるフォトクロミック光学物品を得た。
<フォトクロミック特性評価>
上記の実施例及び比較例で得られたフォトクロミック光学物品を試料とし、これに、(株)浜松ホトニクス製のキセノンランプL-2480(300W)SHL-100を、エアロマスフィルター(コーニング社製)を介して23℃±1℃、試料表面でのビーム強度365nm=2.4mW/cm2、245nm=24μW/cm2で300秒間照射して発色させ、試料のフォトクロミック特性を測定した。なお、キセノンランプの光は、試料の凸面側から照射した。この結果を表1及び2に示す。
上記の実施例及び比較例で得られたフォトクロミック光学物品を試料とし、これに、(株)浜松ホトニクス製のキセノンランプL-2480(300W)SHL-100を、エアロマスフィルター(コーニング社製)を介して23℃±1℃、試料表面でのビーム強度365nm=2.4mW/cm2、245nm=24μW/cm2で300秒間照射して発色させ、試料のフォトクロミック特性を測定した。なお、キセノンランプの光は、試料の凸面側から照射した。この結果を表1及び2に示す。
1)発色前の視感透過率:キセノンランプ照射前に、(株)大塚電子工業製の分光光度計(瞬間マルチチャンネルフォトディレクターMCPD1000)により、視感透過率を測定した。
2)発色時の視感透過率:300秒間照射して発色させた後、(株)大塚電子工業製の分光光度計(瞬間マルチチャンネルフォトディレクターMCPD1000)により、視感透過率を測定した。この値が小さいほど、フォトクロミック性が優れていると言える。
3)退色速度〔t1/2(sec.)〕:300秒間照射後、光の照射をとめたときに、試料の最大波長における吸光度が〔ε(300)-ε(0)〕の1/2まで低下するのに要する時間。この時間が短いほどフォトクロミック性が優れているといえる。
なお、昇華染色(グラデーション)により作製したフォトクロミック光学物品の発色前の視感透過率、及び発色時の視感透過率は、発色前の視感透過率が一番低い部分を用いて評価した。
<染色領域確認試験>
上記の実施例及び比較例で得られたフォトクロミック光学物品の断面を切り出し、染料の量が一方の主面上に偏っているか否かを目視で確認した。その結果、実施例1~18に係る光学物品では、昇華染色法においてインクが転写された面に染料の偏りが見られた。比較例1~5に係るフォトクロミック光学物品では、染料の偏りが見られなかった。
上記の実施例及び比較例で得られたフォトクロミック光学物品の断面を切り出し、染料の量が一方の主面上に偏っているか否かを目視で確認した。その結果、実施例1~18に係る光学物品では、昇華染色法においてインクが転写された面に染料の偏りが見られた。比較例1~5に係るフォトクロミック光学物品では、染料の偏りが見られなかった。
<染料ふき取り試験>
上記の実施例及び比較例で得られたフォトクロミック光学物品の表面を、アセトンを含む紙ワイパー及びメタノールを含む紙ワイパーふき取り、紙ワイパーに染料が付着するか否かを確認した。その結果、実施例1~18に係る光学物品では、染料の付着は見られなかった。比較例1~5に係るフォトクロミック光学物品では、染料の付着が見られた。
<カーブ測定>
得られたフォトクロミック光学物品のカーブ値を、レンズカーブ計を用いて測定した。なお、実施例14~18においては、バインダー法で得られたフォトクロミック光学物品のカーブ値を記載している。
上記の実施例及び比較例で得られたフォトクロミック光学物品の表面を、アセトンを含む紙ワイパー及びメタノールを含む紙ワイパーふき取り、紙ワイパーに染料が付着するか否かを確認した。その結果、実施例1~18に係る光学物品では、染料の付着は見られなかった。比較例1~5に係るフォトクロミック光学物品では、染料の付着が見られた。
<カーブ測定>
得られたフォトクロミック光学物品のカーブ値を、レンズカーブ計を用いて測定した。なお、実施例14~18においては、バインダー法で得られたフォトクロミック光学物品のカーブ値を記載している。
表3において、フォトクロミック化合物(PC化合物)の質量部は、100質量部のポリウレタンウレア樹脂に対する量を記載している。
上記実施例1~18から明らかなように、本発明のフォトクロミック光学物品は、溶剤でワイプした時に染料が溶出することも無く、良好なフォトクロミック特性を有していることが分かる。
一方、比較例1~5に示すように、浸漬染色で染色した場合には、溶剤でワイプした時に染料が溶出すると共に、染料が紫外線を吸収する影響により発色時の視感透過率が低下する現象が見られ、不十分な物性であった。
<実施例19>
湿気硬化型ウレタン樹脂溶液(プライマー層形成用樹脂溶液)に、550~600nmの範囲に吸収ピークを有する赤紫色の色素Dye1 0.1質量部を添加したこと、及び、昇華性インキを、市販のA4用紙上にグラデーションを有するように印刷したこと以外は、実施例9と同様の方法でコーティング型積層法によるフォトクロミック光学物品を得た。グラデーションの濃度は、フォトクロミック光学物品の中心から10mmの視感透過率が、一番低くなるように設定した。
湿気硬化型ウレタン樹脂溶液(プライマー層形成用樹脂溶液)に、550~600nmの範囲に吸収ピークを有する赤紫色の色素Dye1 0.1質量部を添加したこと、及び、昇華性インキを、市販のA4用紙上にグラデーションを有するように印刷したこと以外は、実施例9と同様の方法でコーティング型積層法によるフォトクロミック光学物品を得た。グラデーションの濃度は、フォトクロミック光学物品の中心から10mmの視感透過率が、一番低くなるように設定した。
<実施例20>
第2接着層に550~600nmの範囲に吸収ピークを有する色素Dye1 0.1質量部を添加したこと、及び昇華性インキを、市販のA4用紙上にグラデーションを有するように印刷したこと以外は、実施例14に記載したのと同様の方法でバインダー法によるフォトクロミック光学物品を得た。グラデーションの濃度は、フォトクロミック光学物品の中心から10mmの視感透過率が、一番低くなるように設定した。
第2接着層に550~600nmの範囲に吸収ピークを有する色素Dye1 0.1質量部を添加したこと、及び昇華性インキを、市販のA4用紙上にグラデーションを有するように印刷したこと以外は、実施例14に記載したのと同様の方法でバインダー法によるフォトクロミック光学物品を得た。グラデーションの濃度は、フォトクロミック光学物品の中心から10mmの視感透過率が、一番低くなるように設定した。
<実施例21>
フォトクロミック樹脂層と第2接着剤層との間に、偏光フィルムを挿入したこと以外は、実施例20に記載したのと同様の方法でバインダー法によるフォトクロミック光学物品を得た。
フォトクロミック樹脂層と第2接着剤層との間に、偏光フィルムを挿入したこと以外は、実施例20に記載したのと同様の方法でバインダー法によるフォトクロミック光学物品を得た。
<実施例22>
フォトクロミック樹脂層に、550~600nmの範囲に吸収ピークを有する色素Dye1 0.0125質量部を添加したこと以外は、実施例20に記載したのと同様の方法でバインダー法によるフォトクロミック光学物品を得た。
フォトクロミック樹脂層に、550~600nmの範囲に吸収ピークを有する色素Dye1 0.0125質量部を添加したこと以外は、実施例20に記載したのと同様の方法でバインダー法によるフォトクロミック光学物品を得た。
<特性評価>
実施例19~22に係るフォトクロミック光学物品について、上記と同様の方法で、フォトクロミック特性評価及びカーブ測定を行った。その結果を下記表4に示す。また、上記と同様の方法で、染色領域確認試験を行った。その結果、実施例19~22に係る光学物品では、昇華染色法においてインクが転写された面に染料の偏りが見られた。また、上記と同様の方法で、染料ふき取り試験を行った。その結果、実施例19~22に係る光学物品では、紙ワイパーへの染料の付着は見られなかった。
実施例19~22に係るフォトクロミック光学物品について、上記と同様の方法で、フォトクロミック特性評価及びカーブ測定を行った。その結果を下記表4に示す。また、上記と同様の方法で、染色領域確認試験を行った。その結果、実施例19~22に係る光学物品では、昇華染色法においてインクが転写された面に染料の偏りが見られた。また、上記と同様の方法で、染料ふき取り試験を行った。その結果、実施例19~22に係る光学物品では、紙ワイパーへの染料の付着は見られなかった。
1…基材、1a…基材、1a’…積層体、1b…基材、1c…基材、1d…基材、2…第1光学シート、3…接着層、4…第2光学シート、5…レンズ基体、6…樹脂層、7…レンズ基体、10…筐体、31…第1接着層、32…第2接着層、33…フォトクロミック樹脂層、34…偏光フィルム、IN…インク、L1…直線、L2…直線、MS1…第1主面、MS1a…第1主面、MS1b…第1主面、MS1d…第1主面、MS2…第2主面、MS2a…第2主面、MS2b…第2主面、MS2d…第2主面、RE1…染色領域、RE1a…染色領域、RE1b…染色領域、RE1d…染色領域、RE2…領域、RE2a…領域、RE2b…領域、RE2d…領域、RE3…中間領域、RE3b…中間領域、RE3d…中間領域、SU…基板。
Claims (4)
- 第1主面と、前記第1主面と反対側に位置する第2主面とを有し、フォトクロミック化合物を含む基材であって、
前記第1主面近傍に染料を含む染料領域を有し、前記染料領域における染料の量は、前記第2主面近傍における染料の量よりも多い基材を備えるフォトクロミック光学物品。 - 前記基材は、前記第1主面を有する第1シートと、前記第2主面を有する第2シートと、前記第1シート及び前記第2シートの間に介在し、フォトクロミック化合物を有する接着層とを含む請求項1に記載のフォトクロミック光学物品。
- 前記基材は、フォトクロミック化合物を含む樹脂体である請求項1に記載のフォトクロミック光学物品。
- 第1主面と、前記第1主面と反対側に位置する第2主面とを有し、前記第1主面近傍に染料を含む染料領域を有し、前記染料領域における染料の量は、前記第2主面近傍における染料の量よりも多い基材と、
前記第1主面及び前記第2主面の少なくとも一方の表面の少なくとも一部を被覆し、フォトクロミック化合物を含む樹脂層と
を備えるフォトクロミック光学物品。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP2021050933 | 2021-03-25 | ||
JP2021050933 | 2021-03-25 |
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Family Applications (1)
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2021
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