JP6581784B2 - 眼鏡レンズおよび眼鏡 - Google Patents
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Description
レンズ基材の少なくとも一方の面側に、
二色性色素を含有する偏光層と、
フォトクロミック色素を含有するフォトクロミック層と、
を有し、かつ、
偏光層とフォトクロミック層とを中間層を介して有する眼鏡レンズ、
によって達成された。この点に関し、本発明者らは、フォトクロミック層、偏光層のいずれかに含まれる成分が他方の層に影響を及ぼすことが上記の密着不良の一因ではないかと考えている。これに対し、両層を隣接させずに中間層を介して配置することによって、一方の層の成分が他方の層に影響を及ぼすことを緩和または防止できることが両層の間での剥離防止に寄与するのではないかと、本発明者らは推察している。ただし上記記載は本発明者らによる推察に過ぎず、本発明は、上記記載によって何ら限定されるものではない。
レンズ基材上に、二色性色素を含有する偏光層形成用水系塗布液を塗布し乾燥処理を施すことにより偏光層を形成する工程と、
上記偏光層上に、中間層を形成する工程と、
上記中間層上に、フォトクロミック色素を含むフォトクロミック層形成用硬化性組成物を塗布し、この組成物に硬化処理を施すことによりフォトクロミック層を形成する工程と、
を含む、眼鏡レンズの製造方法、
に関する。
以下、上記眼鏡レンズについて、更に詳細に説明する。
<積層順序>
本発明の眼鏡レンズは、レンズ基材上に、偏光層とフォトクロミック層とを中間層を介して有している限り、積層順序は特に限定されるものではない。一態様では、レンズ基材により近い層として偏光層が含まれている、即ち、レンズ基材、偏光層、中間層およびフォトクロミック層がこの順に眼鏡レンズに含まれている。また、他の一態様では、レンズ基材により近い層としてフォトクロミック層が含まれている、即ち、レンズ基材、フォトクロミック層、中間層および偏光層がこの順に眼鏡レンズに含まれている。フォトクロミック層の発色・退色の応答速度の観点からは、物体側(光の入射側)に近い層としてフォトクロミック層が含まれていることが好ましい。この点からは、前者の態様(レンズ基材、偏光層、中間層およびフォトクロミック層がレンズ基材側からこの順に眼鏡レンズに含まれていること)が好ましい。なおレンズ基材の少なくとも一方の面側に上記の層が存在すればよく、片面側のみに存在しても両面側とも存在してもよい。偏光層およびフォトクロミック層は、レンズ基材の片面側のみに存在することで十分な機能を発揮することができる。
レンズ基材は、プラスチックレンズ基材、ガラスレンズ基材等の、通常眼鏡レンズに使用される各種レンズ基材を、何ら制限なく用いることができる。軽量であること、割れにくいこと等の観点から、レンズ基材は、プラスチックレンズ基材であることが好ましい。具体例としては、これらに限定されるものではないが、(メタ)アクリル樹脂をはじめとするスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、アリル樹脂、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂(CR−39)等のアリルカーボネート樹脂、ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、イソシアネート化合物とジエチレングリコールなどのヒドロキシ化合物との反応で得られたウレタン樹脂、イソシアネート化合物とポリチオール化合物とを反応させたチオウレタン樹脂、分子内に1つ以上のジスルフィド結合を有する(チオ)エポキシ化合物を含有する重合性組成物を硬化して得られる透明樹脂等を、プラスチックレンズ基材を構成する樹脂として挙げることができる。なおレンズ基材としては、染色されていないもの(無色レンズ)を用いてもよく、染色されているもの(染色レンズ)を用いてもよい。レンズ基材の屈折率は、例えば、1.60〜1.75程度である。ただしレンズ基材の屈折率は、これに限定されるものではなく、上記の範囲内でも、上記の範囲から上下に離れていてもよい。
次に、偏光層について説明する。上記眼鏡レンズにおいて偏光層は、フォトクロミック層に対して、レンズ基材により近い層として含まれていてもよく、より遠い層として含まれていてもよい。以下では、レンズ基材上に、偏光層、中間層およびフォトクロミック層をこの順に有する眼鏡レンズを例にとり説明する。ただし先に記載した通り、上記の層の積層順序は限定されるものではない。
配列層は、通常、レンズ基材表面上に直接または他の層を介して間接的に設けられる。レンズ基材と配列層との間に形成され得る層の一例としては、先に記載したハードコート層を挙げることができる。配列層の厚さは、通常0.02〜5μm程度であり、好ましくは0.05〜0.5μm程度である。配列層は、蒸着、スパッタ等の公知の製膜法によって製膜材料を堆積させることにより形成してもよく、ディップ法、スピンコート法等の公知の塗布法によって形成してもよい。上記製膜材料として好適なものとしては、金属、半金属、またはこれらの酸化物、複合体もしくは化合物を挙げることができる。より好ましくは、Si、Al、Zr、Ti、Ge、Sn、In、Zn、Sb、Ta、Nb、V、Y、Crから選ばれる材料またはその酸化物、さらにはこれら材料の複合体もしくは化合物を用いることができる。これらの中でも配列層としての機能付与の容易性の観点からはSiO、SiO2等のケイ素酸化物が好ましく、中でも後述するシランカップリング剤との反応性の点からはSiO2が好ましい。一方、塗布法によって形成される配列層としては、無機酸化物ゾルを含むゾル−ゲル膜を挙げることができる。上記ゾル−ゲル膜の形成に好適な塗布液の一例としては、例えば、特開2010−256895号公報に記載の配列層コート液を挙げることができる。
「二色性」とは、媒質が光に対して選択吸収の異方性を有するために、透過光の色が伝播方向によって異なる性質を意味し、二色性色素は、偏光に対して色素分子のある特定の方向で光吸収が強くなり、これと直交する方向では光吸収が小さくなる性質を有する。また、二色性色素の中には、水を溶媒とした時、ある濃度・温度範囲で液晶状態を発現するものが知られている。このような液晶状態のことをリオトロピック液晶という。この二色性色素の液晶状態を利用して特定の一方向に色素分子を配列させることができれば、より強い二色性を発現することが可能となる。上記溝を形成した表面上に二色性色素を含有する塗布液を塗布することにより二色性色素を一軸配向させることができ、これにより良好な偏光性を有する偏光膜を形成することができる。二色性色素としては、特に限定されるものではなく、偏光レンズ等の偏光部材に通常使用される各種二色性色素を挙げることができる。具体例としては、アゾ系、アントラキノン系、メロシアニン系、スチリル系、アゾメチン系、キノン系、キノフタロン系、ペリレン系、インジゴ系、テトラジン系、スチルベン系、ベンジジン系色素等が挙げられる。また、米国特許2400877号明細書、特表2002−527786号公報に記載されているもの等でもよい。
二色性色素として水溶性色素を用いる場合には、膜安定性を高めるために塗布液を塗布し乾燥処理を施した後に非水溶化処理を施すことが好ましい。非水溶化処理は、例えば色素分子の末端水酸基をイオン交換することや色素と金属イオンとの間でキレート状態を作り出すことにより行うことができる。そのためには、形成した偏光層を金属塩水溶液に浸漬する方法を用いることが好ましい。金属塩としては、特に限定されるものではないが、例えばAlCl3、BaCl2、CdCl2、ZnCl2、FeCl2およびSnCl3等を挙げることができる。非水溶化処理後、偏光層の表面をさらに乾燥させてもよい。
固定化処理は、好ましくは、偏光層表面をシランカップリング剤処理することによって行うことが好ましい。シランカップリング剤処理は、例えば濃度1〜15質量%程度、好ましくは1〜10質量%程度の溶液としてシランカップリング剤を偏光層表面に塗布することにより実施することができる。上記溶液を調製するために用いる溶媒は、水系溶媒であることが好ましく、水または水とアルコール(メタノール、エタノール等)との混合溶媒であることがより好ましい。なお本発明および本明細書において、水系溶媒とは、少なくとも水を含む溶媒をいうものとする。上記溶液の塗布は、ディッピング法、スピンコーティング法、スプレー法等の公知の手段によって行うことができる。固定化処理の途中に、レンズ基材と偏光層を含む部材を加熱炉内等に所定期間放置することにより、固定化効果を更に高めることができる。この炉内雰囲気温度および放置時間は、使用するシランカップリング剤の種類に応じて決定することができ、通常、室温〜120℃、5分〜3時間程度である。
一方、上記R’で表される官能基は、通常アルキル基であり水系溶媒中で加水分解を受けシラノール(Si−OH)を生成する。上記R’で表されるアルキル基の炭素数は、例えば1〜10であり、好ましくは1〜3である。
本発明の眼鏡レンズにおいて、以上説明した偏光層は、中間層を介してフォトクロミック層と積層されている。中間層は、好ましくは少なくとも樹脂を含む層であり、樹脂は好ましくは水系樹脂である。なお本発明および本明細書において、水系樹脂とは、この樹脂および水系溶媒を少なくとも含む水系塗布液(水系樹脂組成物)が乾燥すると固化する性質を有する樹脂をいうものとする。そして、水系樹脂組成物が乾燥して固化することによって形成される層が、水系樹脂層である。
(フォトクロミック色素)
次に、フォトクロミック層について説明する。上記眼鏡レンズにおいてフォトクロミック層は、中間層を介して偏光層上に積層されている。フォトクロミック層は、少なくともフォトクロミック色素を含む。フォトクロミック色素としては、例えば、フルギミド化合物、スピロオキサジン化合物、クロメン化合物等のフォトクロミック化合物を何ら制限なく用いることができる。その詳細については、WO2008/001578A1段落0076〜0088を参照できる。フォトクロミック層は、好ましくは、フォトクロミック色素を含む硬化性組成物(フォトクロミック層形成用硬化性組成物)を中間層上に塗布し、この組成物に硬化処理を施すことにより形成することができる。硬化性組成物とは、少なくとも硬化性化合物を含む組成物をいう。フォトクロミック層形成用硬化性組成物は、硬化性化合物100質量部に対して、好ましくは0.01〜20質量部、より好ましくは0.1〜10質量部のフォトクロミック色素を含むことができる。
硬化性化合物は、光照射、加熱等の硬化処理によって硬化する(重合する)性質を有する化合物であればよい。入手のし易さ、硬化性の良さ等からは、アクリル系化合物が好ましく、(メタ)アクリロイル基および(メタ)アクリロイルオキシ基からなる群から選ばれるラジカル重合性基を有する化合物がより好ましい。なお、(メタ)アクリロイルは、アクリロイルとメタクリロイルの両方を示し、(メタ)アクリロイルオキシとは、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシの両方を示す。それらの詳細については、WO2008/001578A1段落0050〜0075を参照できる。
フォトクロミック層形成用硬化性組成物は、通常、重合開始剤を含む。重合開始剤は、重合方法に応じて、公知の光重合開始剤および熱重合開始剤から適宜選択することができる。それらの詳細については、WO2008/001578A1段落0089〜0090を参照できる。
フォトクロミック層形成用硬化性組成物には、フォトクロミック色素の耐久性の向上、発色速度の向上、退色速度の向上や成形性の向上のために、更に、界面活性剤、酸化防止剤、ラジカル補足剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤、離型剤、着色防止剤、帯電防止剤、蛍光染料、染料、顔料、香料、可塑剤等の添加剤が含まれていてもよい。これら添加剤としては、公知の化合物を何ら制限なく使用できる。それらの詳細については、WO2008/001578A1段落0092〜0097を参照できる。
本発明の眼鏡レンズは、物体側表面の再表層として前述のフォトクロミック層または偏光層を有していてもよいが、フォトクロミック層と偏光層とのうち、よりレンズ基材から遠い(即ち物体側に位置する)層の上に更に一層以上の機能性層を有することが好ましい。かかる機能性層は、二層以上設けることも可能である。任意に設けられる機能性層としては、公知のハードコート層、撥水層、反射防止層(多層反射防止膜)等の各種機能性層を挙げることができる。一例として、以下に、ハードコート層について説明する。
(R1)a(R3)bSi(OR2)4−(a+b) ・・・(I)
R2で表される炭素数1〜4のアシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、オレイル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
R2で表される炭素数6〜10のアリール基としては、例えば、フェニル基、キシリル基、トリル基等が挙げられる。
R3で表される炭素数1〜6のアルキル基は、直鎖または分岐のアルキル基であって、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
R3で表される炭素数6〜10のアリール基としては、例えば、フェニル基、キシリル基、トリル基等が挙げられる。
一般式(I)で表される化合物の具体例としては、特開2007−077327号公報の段落0073に記載されているものを挙げることができる。一般式(I)で表される有機ケイ素化合物は硬化性基を有するため、塗布後に硬化処理を施すことにより、硬化層としてハードコート層を形成することができる。
本発明の更なる態様は、上記の本発明の眼鏡レンズと、この眼鏡レンズを取り付けたフレームとを有する眼鏡を提供することもできる。眼鏡レンズについては、先に詳述した通りである。その他の眼鏡の構成については、特に制限はなく、公知技術を適用することができる。
偏光レンズの作製
(1)配列層の形成
レンズ基材として、メニスカス形状のポリチオウレタンレンズ(HOYA(株)製 商品名EYAS、中心肉厚2.0mm厚、直径75mm、凸面の表面カーブ(平均値)約+0.8)を用いて、下記(6)に記載の方法でハードコート組成物を調製し、上記レンズ基材の凸面上にスピンコート法にて塗布した後、加熱温度90℃で120分間加熱し硬化処理することで、厚さ2μmのハードコート層を形成した。
上記ハードコート層上に、真空蒸着法により、厚さ約0.2μmのSiO2膜を形成した。
形成されたSiO2膜に、研磨剤含有ウレタンフォーム(研磨剤:フジミインコーポレーテッド社製商品名POLIPLA203A、平均粒径0.8μmのAl2O3粒子、ウレタンフォーム:上記レンズ凸面の曲率とほぼ同形状)を用いて、一軸研磨加工処理を回転数350rpm、研磨圧50g/cm2の条件で30秒間施した。研磨処理を施したレンズは純水により洗浄、乾燥させた。こうしてハードコート層付レンズ基材の凸面に、配列層を形成した。
(2−1)偏光層形成用水系塗布液の塗布
上記乾燥後、研磨処理面上に、水溶性の二色性色素(スターリング オプティクスインク(Sterling Optics Inc)社製商品名Varilight solution 2S)の約5質量%水溶液(偏光層形成用水系塗布液)2〜3gを、スピンコート法により塗布した。スピンコート法による塗布は、偏光層形成用水系塗布液を回転数300rpmで供給し、8秒間保持、次に回転数400rpmで45秒間保持、さらに1000rpmで12秒間保持することで行った。
(2−2)固定化処理
次いで、塩化鉄濃度が0.15M、水酸化カルシウム濃度が0.2MであるpH3.5の水溶液を調製し、この水溶液に上記で得られたレンズをおよそ30秒間浸漬し、その後引き上げ、純水にて充分に洗浄を施した。この工程により、水溶性であった色素は難溶性に変換される(非水溶化処理)。
(2−3)シランカップリング剤処理
上記(2)の後、レンズをγ−アミノプロピルトリエトキシシラン10質量%水溶液に15分間浸漬し、その後純水で3回洗浄し、加熱炉内(炉内温度85℃)で30分間加熱処理した後、加熱炉内から取り出し室温まで冷却した。
上記冷却後、レンズをγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン2質量%水溶液に30分浸漬した後、加熱炉内(炉内温度60℃)で30分間加熱処理した。加熱処理後、レンズを加熱炉内から取り出し室温まで冷却した。
以上のシランカップリング剤処理後、形成された偏光層の厚さは、約1μmであった。
上記(2)で得られた偏光層表面に、水系樹脂組成物としてポリウレタン骨格にアクリル基を導入したポリウレタンの水分散液(ポリカーボネートポリオール系ポリウレタンエマルジョン、粘度100mPa・s、固形分濃度38質量%)をスピンコート法により塗布した後、温度25℃相対湿度50%の雰囲気下で15分間風乾処理し、厚さ約7μmの水系ポリウレタン樹脂層を形成した。
プラスチック製容器内で、トリメチロールプロパントリメタクリレート20質量部、BPEオリゴマー(2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン)35質量部、EB6A(ポリエステルオリゴマーヘキサアクリレート)10質量部、平均分子量532のポリエチレングリコールジアクリレート10質量部、グリシジルメタクリレート10質量部からなるラジカル重合性組成物を調製した。このラジカル重合性組成物100質量部に対し、フォトクロミック色素として下記クロメン1を3質量部、ピペリジン環含有化合物(ヒンダードアミン(三共製サノールLS765(ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、メチル(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート)、平均分子量467))を5質量部、紫外線重合開始剤としてCGI−1870(BASF社製)0.6質量部を添加して十分に攪拌混合を行った組成物に、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製KBM503)を攪拌しながら6質量部滴下した。その後、自転公転方式攪拌脱泡装置にて2分間脱泡することで、フォトクロミック層形成用硬化性組成物を得た。
上記(3)で形成した水系ポリウレタン樹脂層上に、(4)で調製したフォトクロミック層形成用硬化性組成物をスピンコート法で塗布した。その後、このレンズを窒素雰囲気中(酸素濃度500ppm以下)にて、UVランプ(Dバルブ)で波長405nmの紫外線を積算光量で3240mJ/cm2(180mW/cm2)3分間照射し、更に、加熱温度80℃で150分間硬化処理を行い、厚さ約40μmのフォトクロミック層を形成した。
マグネティックスターラーを備えたガラス製の容器にγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン17質量部、メタノール30質量部、および、水分散コロイダルシリカ(固形分40質量%、平均粒子径15nm)28質量部を加え十分に混合し、液温5℃で24時間攪拌を行った。次に、プロピレングリコールモノメチルエーテル15質量部、シリコ−ン系界面活性剤0.05質量部、および、硬化剤としてアルミニウムアセチルアセトネ−トを1.5質量部加え、十分に撹拌した後、濾過を行ってハードコート組成物を調製した。
上記(5)で形成したフォトクロミック層上に、上記(6)で調製したハードコート組成物を用いて、ディッピング法(引き上げ速度20cm/分)で塗布を行い、加熱温度90℃で120分間加熱し硬化処理することで、厚さ3μmのハードコート層を形成した。
フォトクロミック層形成用硬化性組成物の成分からヒンダードアミンを除いた点以外、実施例1と同様の方法により眼鏡レンズを得た。
水系ポリウレタン樹脂の形成を行わずに偏光層上に直接フォトクロミック層を形成した点以外、実施例1と同様の方法により眼鏡レンズを得た。
水系ポリウレタン樹脂の形成を行わずに偏光層上に直接フォトクロミック層を形成した点以外、実施例2と同様の方法により眼鏡レンズを得た。
(1)初期密着性の評価
上記方法により作製した直後の眼鏡レンズについて、以下の方法で密着性を評価した。
<密着性評価方法>
実施例、比較例の各眼鏡レンズの凸面側を1.5mm間隔で100目クロスカットし、このクロスカットしたところに粘着テープ(ニチバン株式会社製セロファンテープ)を強く貼り付けた後、粘着テープを急速に剥がした後の100目中の剥離マス目数を調べた。判断基準は以下の通りである。
(評価基準)
○ 剥離マス目数0〜2/100
△ 剥離マス目数3〜5/100
× 剥離マス目数6以上/100
(2)耐温水性試験後の密着性
実施例、比較例の各眼鏡レンズについて、50℃の温水に24時間浸漬した後に風乾させた眼鏡レンズの密着性を上記方法で評価した。
(3)耐湿性試験後の密着性
実施例、比較例の各眼鏡レンズについて、温度40℃かつ相対湿度90%の環境下で168時間保管した後の眼鏡レンズの密着性を上記方法で評価した。
(4)曇りの有無の評価
実施例、比較例の各眼鏡レンズについて、温度50℃の環境下で72時間保管した後の眼鏡レンズの曇りの有無を、以下の方法で評価した。
株式会社村上色彩技術研究所製ヘイズメーターMH−150にて、眼鏡レンズのヘイズ値を測定した。ヘイズ値が0.3%以下の場合、目視では曇りは確認されないため、眼鏡レンズとして適用可能な光学特性を有すると判断することができる。そこで以下の評価基準により、曇りの有無を評価した。
(評価基準)
○ ヘイズ値0.3以下
× ヘイズ値0.3超
(1)実施例1、2と比較例1、2との対比から、偏光層とフォトクロミック層との間に中間層を設けることにより、偏光層とフォトクロミック層との間で剥離が生じることを防ぐことができ、密着性を高めることができることが確認された。
(2)比較例1の眼鏡レンズを断面顕微鏡観察したところ、配列層において曇り(白化)が生じていることが確認された。これに対し、比較例2では曇りが生じていないことから、比較例1と比較例2との違いであるピペリジン環化合物の有無が、曇りの発生有無に影響していると考えられる。ピペリジン環化合物がフォトクロミック層から染み出し配列層に達した結果、配列層に含まれるケイ素酸化物(SiO2)が変質したことが、比較例1において曇りが発生した理由と推察される。フォトクロミック層にピペリジン環含有化合物を含み、かつフォトクロミック層と偏光層との間に中間層を設けた実施例1では曇りが発生しなかったことから、中間層がピペリジン環化合物が配列層に達することを抑制することに寄与したと考えられる。
Claims (9)
- レンズ基材の少なくとも一方の面側に、
二色性色素を含有する偏光層と、
フォトクロミック色素を含有するフォトクロミック層と、
を有し、かつ、
偏光層とフォトクロミック層とを中間層を介して有し、
中間層は、水系樹脂層であり、
レンズ基材と偏光層との間に、ケイ素酸化物を含む配列層を更に有し、
フォトクロミック層に、ピペリジン環含有化合物を含む、眼鏡レンズ。 - 水系樹脂層は、水系ポリウレタン樹脂層である請求項1に記載の眼鏡レンズ。
- レンズ基材上に、該レンズ基材側から、ケイ素酸化物を含む配列層、偏光層、中間層、およびフォトクロミック層をこの順に有する請求項1または2に記載の眼鏡レンズ。
- 機能性層を、中間層とは反対側のフォトクロミック層上に更に有する請求項3に記載の眼鏡レンズ。
- ピペリジン環含有化合物はヒンダードアミンである請求項1〜4のいずれか1項に記載の眼鏡レンズ。
- 偏光層は、中間層側の表面がシランカップリング剤処理が施された表面である請求項1〜5のいずれか1項に記載の眼鏡レンズ。
- シランカップリング剤処理は、エポキシシラン処理およびアミノシラン処理からなる群から選ばれる少なくとも1つの処理である請求項6に記載の眼鏡レンズ。
- レンズ基材の少なくとも一方の面は、凸面である請求項1〜7のいずれか1項に記載の眼鏡レンズ。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の眼鏡レンズと、該眼鏡レンズを取り付けたフレームと、を有する眼鏡。
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