BR112015020095B1 - Adesivo à base de poliuretano estrutura de polarização, processo para produzir uma estrutura de polarização e elemento óptico polarizado - Google Patents
Adesivo à base de poliuretano estrutura de polarização, processo para produzir uma estrutura de polarização e elemento óptico polarizado Download PDFInfo
- Publication number
- BR112015020095B1 BR112015020095B1 BR112015020095-8A BR112015020095A BR112015020095B1 BR 112015020095 B1 BR112015020095 B1 BR 112015020095B1 BR 112015020095 A BR112015020095 A BR 112015020095A BR 112015020095 B1 BR112015020095 B1 BR 112015020095B1
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- polarization
- adhesive
- film
- polyurethane
- fact
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/06—Polyurethanes from polyesters
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
- B29D11/00634—Production of filters
- B29D11/00644—Production of filters polarizing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
- B29D11/0073—Optical laminates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/06—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B27/08—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/30—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising vinyl (co)polymers; comprising acrylic (co)polymers
- B32B27/306—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising vinyl (co)polymers; comprising acrylic (co)polymers comprising vinyl acetate or vinyl alcohol (co)polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B37/00—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding
- B32B37/10—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding characterised by the pressing technique, e.g. using action of vacuum or fluid pressure
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B37/00—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding
- B32B37/12—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding characterised by using adhesives
- B32B37/1207—Heat-activated adhesive
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B37/00—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding
- B32B37/12—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding characterised by using adhesives
- B32B37/1284—Application of adhesive
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B7/00—Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
- B32B7/04—Interconnection of layers
- B32B7/12—Interconnection of layers using interposed adhesives or interposed materials with bonding properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4266—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain prepared from hydroxycarboxylic acids and/or lactones
- C08G18/4269—Lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/06—Polyurethanes from polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B37/00—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding
- B32B37/12—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding characterised by using adhesives
- B32B37/1207—Heat-activated adhesive
- B32B2037/1215—Hot-melt adhesive
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2551/00—Optical elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2475/00—Presence of polyurethane
- C09J2475/003—Presence of polyurethane in the primer coating
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Fluid Mechanics (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
adesivo à base de poliuretano para estrutura de polarização e lente polarizada a presente invenção refere-se a um adesivo à base de poliuretano que contém um composto de poliol derivado a partir de monômero de caprolactona que tem um peso molecular numérico médio entre 200 e 1.000 combinado com um composto de poliisocianato. a funcionalidade do poliol policaprolactana é entre 1 e 4. outros aspectos da invenção incluem uma estrutura em camadas de polarização, uma lente polarizada e um processo para produzir a mesma sendo que todos incluem o adesivo à base de poliuretano. o adesivo evita a delaminação e é útil em aplicações ópticas onde o mesmo entrará em contato com água, por exemplo, durante processos de surfaçagem (revestimento) ou de acabamento de borda.
Description
[0001] A presente invenção refere-se a um adesivo à base de poliuretano usado para produzir uma estrutura de polarização. A mesma também se refere a uma lente oftálmica polarizada que compreende tal estrutura de polarização.
[0002] As propriedades ópticas e de transmissão de lentes oftálmicas podem ser modificadas por laminação de um filme em uma superfície de lente. Esses filmes são frequentemente chamados de filmes funcionais, tais como filmes de polarização que são capazes de reduzir brilho enquanto fornecem um alto nível de transmissão óptica.
[0003] Há diversas maneiras para fabricar lentes polarizadas, tais como por injeção de uma lente contra um filme de polarização, fundição de uma lente adjacente a um filme de polarização, fundição de uma lente que contém um filme de polarização ou laminação do filme com uma cola. É conhecido produzir uma lente óptica polarizada por laminação de uma estrutura de polarização em uma superfície de lente. Tipicamente, uma camada de adesivo, por exemplo, cola curável por UV ou térmica, adesivos termofundíveis (HMA) ou adesivo sensível à pressão (PSA), é colocada entre uma superfície da lente óptica e a estrutura de polarização, de modo a reter de forma permanente a estrutura na superfície da lente óptica. Tal estrutura de polarização é obtida por incorporação de um filme de polarização, por exemplo, um polarizador de álcool polivinílico (PVA) entre dois filmes protetores. Materiais para as camadas protetoras podem tipicamente incluir triacetato de celulose (TAG), policarbonato (PC), acetato butirato de celulose (CAB), poli(metil metacrilato) PMMA ou politeraftalato de polietileno (PET). A estrutura de polarização é laminada juntamente com um adesivo à base de água entre os filmes protetores e o filme de PVA, tal como um adesivo à base de álcool polivinílico (PVOH). Esse adesivo pode ser sensível à água; portanto, a estrutura de TAC/PVA/TAC tem adesão úmida muito baixa e pode ser facilmente separada quando em contato com água.
[0004] Devido à sensibilidade à água dessa estrutura de polarização e à sua baixa adesão úmida, a lente laminada polarizada que compreende tal estrutura tem problemas de delaminação durante um acabamento de borda com rebolo a úmido durante o processamento de lentes polarizadas. Mais particularmente, foi observado que o conjunto de filme de TAC-PVA-TAC é separado na borda da lente devido aos efeitos combinados da força de acabamento de borda com rebolo com a água durante o processo de acabamento de borda.
[0005] Há uma necessidade para fornecer um adesivo novo e eficiente para estrutura de polarização que é resistente à umidade a fim de suportar as condições do processamento de acabamento de borda a úmido.
[0006] Portanto, é um objetivo da invenção fornecer um adesivo que possa ser produzido de modo simples e seja adequado para aplicações de laminação óptica.
[0007] É um objetivo adicional fornecer um adesivo forte entre os filmes dentro da estrutura de polarização que apresente desempenho excelente durante o processo de acabamento de borda a úmido.
[0008] Outro objetivo da invenção é fornecer uma estrutura em camadas de polarização que seja compatível com qualquer processo para produzir lentes polarizadas, tal como laminação, fundição ou moldagem por injeção de filme.
[0009] É um objetivo adicional de acordo com outra modalidade da invenção fornecer um processo para produzir uma estrutura de polarização através do uso de um adesivo à base de poliuretano.
[0010] É ainda outro objetivo fornecer uma lente oftálmica polarizada que inclui uma estrutura de polarização que contém um novo adesivo à base de poliuretano.
[0011] Esses e outros objetivos são alcançados de acordo com um primeiro aspecto da invenção que envolve um adesivo à base de poliuretano bicomponente obtido por reação de pelo menos um composto de poliisocianato com pelo menos um composto de poliol derivado a partir de monômero de caprolactona que tem um peso molecular numérico médio maior do que 200 e menor do que 1.000.
[0012] Os dois componentes são misturados em uma razão molar de NCO para OH em uma faixa de 1:1 a 3:1 e preferencialmente 3:1. Em uma modalidade preferencial da invenção, o monômero de poliol policaprolactona tem um peso molecular numérico médio maior do que 200 e menor do que cerca de 300. O composto de poliisocianato pode ser um diisocianato alifático, tal como à base de diisocianato de hexametileno. A funcionalidade do poliol policaprolactana é maior do que cerca de 1 e menor do que cerca de 4, e preferencialmente está em uma faixa entre 2,3 e 2,5.
[0013] Esse sistema adesivo inventivo tem por base uma formulação simples e específica que inclui policaprolactona com peso molecular baixo que pode resolver os problemas técnicos citados acima e gera resultados bons e inesperados. Outro benefício do adesivo da presente invenção é que o mesmo não é uma química à base de água ou uma química à base de solvente como um adesivo de poliuretano convencional. Portanto, o mesmo pode ser facilmente produzido e usado em uma laminação de filme para substituir o adesivo de PVOH atual.
[0014] Um segundo aspecto da invenção envolve uma estrutura de polarização que compreende um filme de polarização e um filme protetor fornecidos em pelo menos uma face do filme de polarização. Uma camada do adesivo à base de poliuretano é disposta entre o filme de polarização e o filme protetor de modo a formar uma estrutura de polarização. O filme de polarização é uma camada à base de álcool polivinílico (PVA) de baixa polarização.
[0015] De acordo com uma modalidade preferencial da invenção, o filme de polarização é imprensado entre dois filmes protetores. Os materiais dos filmes protetores podem ser idênticos ou diferentes, por exemplo, selecionados a partir do grupo que consiste em policelulósicos, policarbonatos, poliésteres, poli(met)acrílicos, copolímeros de olefina policíclica, poliolefinas, poliuretanos termoplásticos, politiouretanos, polivinis, poliestirenos, poliamidas, poliimidas, polissulfonas, poliéter sulfonas, poli éter éter cetonas, sulfetos de polifenileno, polioximetilenos, poliuretanos, epóxis ou uma mistura dos mesmos, camadas à base de triacetil celulose (TAG), camadas de policarbonato (PC), politereftalato de polietileno (PET), poli(metil metacrilato) PMMA, poliestireno (PS) e acetato butirato de celulose (CAB).
[0016] Um terceiro aspecto da invenção envolve um processo para produzir uma estrutura de polarização laminada. Um filme de polarização e pelo menos um filme protetor, preferencialmente dois filmes protetores, são fornecidos. Para a produção de uma estrutura de polarização laminada, uma camada de adesivo à base de poliuretano da presente invenção é colocada entre o filme de polarização e os filmes protetores. O adesivo pode ser aplicado também em uma face do filme de polarização ou em uma face do filme protetor através de revestimento por rotação ou revestimento por rolo ou ambos. Os filmes protetores são pressionados contra o filme de polarização para formar uma estrutura de polarização. A estrutura em camadas é tratada com uma temperatura entre 40 °C e 90 °C por cerca de 16 horas.
[0017] Antes da etapa de colocação, se necessário, o filme protetor é tratado na superfície com pelo menos um tratamento cáustico de modo a aprimorar a adesão. Tratamento com ultravioleta, modificação de superfície química, camada(s) de primer, corona, plasma ou qualquer combinação pode ser usada.
[0018] Um quarto aspecto da invenção envolve um elemento óptico polarizado que tem uma estrutura de polarização da presente invenção aderido a um elemento de base óptico para formar um elemento óptico polarizado. O elemento óptico inclui uma estrutura em camada de adesivo disposta entre o elemento de base e a estrutura de polarização de modo a reter de forma permanente a estrutura de polarização no elemento de base. A estrutura adesiva inclui uma estrutura adesiva com três camadas que compreende uma camada de adesivo termofundível imprensada entre duas camadas de látex ou uma camada de adesivo sensível à pressão. Para o propósito da invenção, a expressão "elemento de base óptico" significa lentes oftálmicas e lentes para instrumentos ópticos; "lentes oftálmicas" são definidas como lentes adaptadas particularmente para montagem em óculos cuja função é proteger o olho e /ou para corrigir a visão; essas lentes são selecionadas a partir de lentes afocais, unifocais, bifocais, trifocais e progressivas. A ligação da estrutura de polarização ocorre de modo independente da produção do elemento de base óptico e da natureza termolábil ou termoplástica do mesmo. O elemento de base óptico é produzido a partir de um material tipicamente usado em óptica e oftalmologia. Como modo de informar, mas sem limitação, os materiais são escolhidos dentre os policarbonatos; poliamidas; poliimidas; polissulfonas; copolímeros de politereftalato de etileno e policarbonato; poliolefinas, particularmente polinorbornenos; polímeros e copolímeros de dietienoglicol bis(alilcarbonato); polímeros e copolímeros de (met)acrílicos, particularmente polímeros e copolímeros (met)acrílicos derivados de bisfenol-A; polímeros e copolímeros de tio(met)acrílico; polímeros e copolímeros de uretano e tiouretano; polímeros e copolímeros de epóxi e polímeros e copolímeros de epissulfeto.
[0019] Pelo menos um revestimento funcional vantajoso pode gerar as funções adicionais do elemento óptico. De fato, tais revestimentos podem ser colocados facilmente no filme protetor, contanto que esse último seja produzido a partir de um material quimicamente inerte.
[0020] A figura é um diagrama que ilustra as várias camadas da estrutura de polarização laminada em um elemento de base óptico.
[0021] Neste pedido as definições a seguir se aplicam às várias palavras mencionadas.
[0022] Filme se refere a uma única camada de material, por exemplo, um filme de TAC ou um filme de PVA.
[0023] Estrutura de polarização se refere a uma estrutura em camadas que compreende um filme de polarização, por exemplo, à base de PVA ou PET que tem em pelo menos uma das superfícies da mesma um filme protetor. O conjunto realiza uma função de polarização. No resto da descrição, a estrutura em camadas é chamada de estrutura de polarização.
[0024] Estrutura adesiva se refere a uma estrutura em camadas que compreende uma única camada de um adesivo, por exemplo, um adesivo sensível à pressão ou diversas camadas sucessivas de adesivo, por exemplo, uma estrutura adesiva com três camadas que compreende uma camada de adesivo termofundível imprensada entre duas camadas de látex.
[0025] HMA significa um adesivo termofundível.
[0026] PVA se refere a um filme de álcool polivinílico polarizado que possui uma única camada de filme.
[0027] PVOH se refere a um álcool polivinílico que é um sólido dissolvido em um líquido e é usado como um componente em um sistema adesivo.
[0028] NCO se refere a um grupo isocianato.
[0029] OH se refere a um grupo hidroxila.
[0030] HCl se refere a ácido clorídrico.
[0031] SF significa uma lente semiacabada que é uma lente com uma superfície óptica e outro lado de superfície que precisa ser esmerilhada à potência óptica do usuário.
[0032] Rx significa uma prescrição para uma lente oftálmica.
[0033] Acabamento de borda com rebolo ou acabamento de borda com rebolo a úmido significa conformação mecânica do perímetro de um artigo óptico utilizado um rebolo de esmerilhamento típico da indústria óptica sem ou com água.
[0034] Há uma necessidade na indústria óptica para produzir lentes polarizadas. Embora as mesmas forneçam proteção contra o sol assim como lentes de tonalidade fixa, as mesmas adicionam um recurso extra para reduzir ou eliminar o brilho o qual fornece mais conforto e segurança ao usuário. Artigos ópticos polarizados contêm tipicamente um meio de polarização, tal como um filme de polarização que pode ser produzido a partir de PVA (Documento de Patente no US 2.237.567), que é bem conhecido na indústria.
[0035] Em outros casos nos quais mais durabilidade é desejada, a estrutura de polarização pode incluir também dois filmes protetores, que são posicionados um em cada lado do filme de polarização. O Pedido de Patente Publicado no US 2010/0202049 descreve uma estrutura de polarização na qual um filme de polarização de PVA é imprensado entre triacetato de celulose (TAG). Essa estrutura de polarização é referida como uma lâmina ou placa de polarização conforme descrito no Pedido de Patente Publicado no US 2008/0278810. O adesivo usado nesse caso é uma solução à base de água que consiste em um material de PVA (Dp~2.000, 94% hidrolisado) que contém grupos acetacetil (5%), composto de zircônio amina (AC-7) com o pH controlado para ~8,5 por HCI a 1M. Um adesivo de resina epóxi é descrito no Pedido de Patente Publicado no US 2010/0110542. O PVA pode conter também moléculas úteis, tais como melanina conforme descrito no Pedido de Patente no US 7.029.758. Outros filmes protetores podem ser, mas sem limitação, os filmes que incluem aqueles descritos no Pedido de Patente no US 20100157195, de polímeros transparentes, tais como polímeros à base de celulose, tais como diacetil celulose e triacetil celulose (TAC), acetato butirato de celulose (CAB); polímero à base de policarbonato (PC); polímeros à base de poliéster, tais como politereftalato de etileno (PET), politereftalato de etileno glicol (PETG) e polinaftalato de etileno; polímeros à base de acrilato, tais como polimetacrilato (PMA); polímeros de metacrilato, tais como polimetil metacrilato (PMMA); polímeros de uretano termoplástico (TPU); polímeros à base de poliuretano; polímeros à base de vinil, tais como cloreto de polivinil, álcool polivinílico, cloreto de polivinilideno, polivinil butiral; polímeros à base de estireno, tais como poliestireno, copolímeros de estireno metilmetacrilato (SMMA), polímeros de anidrido maleico e estireno (SMA), copolímeros de acrilonitrila estireno (ANS), terpolímeros de acrilonitrila butadieno estireno (ABS), terpolímeros de (met)acrilato butadieno estireno (MBS); polímeros à base de olefina, tais como polietileno, polipropileno, polimetilpentano (PMP), poliolefinas que contêm estrutura de norborneno ou cíclica (COC) e copolímeros de etileno-propileno; polímeros à base de amida, tais como náilon e poliamida aromática; polímeros à base de imida; polímeros à base de poliéter imida; polímeros à base de polissulfona; polímeros à base de poliéter sulfona; polímeros à base de poliéter éter cetona; polímeros à base de sulfeto de polifenileno; polímeros à base de polioximetileno e polímeros à base de epóxi ou qualquer mistura dos mesmos.
[0036] Ao usar adesivos à base de água para montar uma estrutura de polarização, é importante que a estrutura permaneça intacta durante todos os estágios do processamento. Isso inclui o processo de manufatura da própria estrutura, o processo de manufatura que fornece uma lente de polarização e o processo que permite que a lente seja um produto oftálmico útil para o usuário. Durante o processamento da lente de polarização, é comum revestir/esmerilhar e polir a lente a uma potência óptica específica. Esse processo tipicamente envolve a exposição da lente de polarização à água. O processo de acabamento de borda ou conformação da lente para encaixar em uma armação também pode expor a lente de polarização à água. É muito importante que a estrutura de polarização permaneça intacta e que nenhuma separação ocorra entre as camadas da mesma.
[0037] Portanto, um problema inerente existe no processamento de laminados que contenham adesivos à base de água. Desse modo, uma modalidade da presente invenção inclui uma nova e específica composição de adesivo de poliuretano a fim de resolver esse problema de delaminação dentro da estrutura de polarização durante um processo de acabamento de borda a úmido.
[0038] A preparação desse novo adesivo é simples. Certa quantidade de poliol policaprolactana é pesada em um béquer de 200 ml e um poliisocianato é então adicionado ao béquer e agitado em uma placa de agitação magnética IKA Werke. O poliisocianato é um poliisocianato dispersível em água e, mais especificamente, é um poliisocianato alifático hidrofílico à base de diisocianato hexametileno (HDI). A solução é então misturada a vácuo para desgaseificar utilizando uma bomba de vácuo Welch Chemstar. Para evitar transbordamento, o vácuo é primeiro estrangulado até que a cabeça espumosa afunde. Uma vez que as bolhas da cabeça espumosa estouram, um vácuo total pode ser aplicado, até que a solução seja adequadamente desgaseificada.
[0039] A fim de obter um adesivo com boa resistência à umidade e aderência, que mantenha alta qualidade óptica, várias formulações do adesivo são preparadas com a variação dos seguintes parâmetros: funcionalidade (fn) que é o número médio de espécies, grupos OH que residem em uma molécula, peso molecular médio (Mw) e a razão de isocianato (NCO) para grupos hidroxila (OH).
[0040] Foi revelado que um adesivo útil e eficiente pode ser obtido por reação de poliisocianato e poliol policaprolactana com as seguintes características técnicas específicas. A funcionalidade (fn) deve ser maior do que 1 e menor do que 4; preferencialmente entre 2 e 3, e mais preferencialmente entre 2,3 e 2,5. O peso molecular médio (Mw) deve ser maior do que 200 e menor do que 1.000, preferencialmente, maior do que 200 e menor do que 300. O adesivo tem uma razão específica de isocianato (NCO) para grupos hidroxila (OH) que varia de 1:1 a 3:1. O número de Hidroxila deve ser maior do que 200 e menor do que 600, preferencialmente maior do que 500 e menor do que 600.
[0041] O adesivo descrito acima pode ser usado no processo de manufatura da estrutura de polarização. Por exemplo, esse adesivo poderia ser usado para produzir qualquer estrutura de polarização por laminação de um filme protetor em pelo menos uma face do filme de polarização. Um revestimento do adesivo de poliuretano da presente invenção é colocado, por exemplo, mas sem limitação, revestindo-se por rotação ou revestindo-se por rolo uma face do filme de polarização ou uma face do filme protetor ou ambas. Quando a estrutura de polarização inclui dois filmes protetores, materiais de filmes protetores podem ser idênticos ou diferentes, selecionados a partir de filmes, mas sem limitação aos mesmos, incluindo aqueles descritos no Pedido de Patente no US 20100157195 de polímeros transparentes, tais como descrito acima. O conjunto é aquecido a fim de obter uma aderência entre os filmes protetores e o polarizador. Tal aquecimento pode ser realizado, por exemplo, em um forno de 40 °C a 90 °C por cerca de 16 horas.
[0042] Para filmes protetores de PC ou PMMA, tratamentos de superfície adicionais podem ser empregados, por exemplo, tratamentos de superfície físicos, tais como tratamento ultravioleta, corona ou plasma, camada(s) primer, tratamentos de superfície químicos, tais como adição de um promotor de adesão ou qualquer combinação pode ser usada.
[0043] A estrutura de polarização da presente invenção é então laminada em uma lente de base oftálmica adequada a fim de produzir uma lente oftálmica polarizada. A estrutura de polarização é ligada à superfície da lente por uma estrutura adesiva. Um adesivo com três camadas de propriedade que usa um adesivo termofundível (HMA) e um látex (HMA/látex/HMA) é aplicado entre a estrutura e a lente. Tal sistema adesivo com três camadas é descrito no Documento de Patente WO2011/053329 de propriedade do mesmo requerente da presente invenção. Em uma variante do processo para produzir a lente de polarização, um adesivo sensível à pressão é usado para aderir a estrutura de polarização na lente. Em uma modalidade da invenção, a estrutura de polarização inclui um único filme protetor, este último é colocado do lado oposto ao do filme de polarização da lente. Em uma modalidade preferencial da invenção, a estrutura de polarização pode incluir também dois filmes protetores. Isso resulta em uma melhor proteção do filme de polarização. Além disso, pelo menos um revestimento funcional pode ser colocado no filme protetor, tal como, mas sem limitação, uma função que protege contra fotodegradação ou foto-oxidação, uma função antichoque, uma função antirradiação, uma função antirreflexo, uma função de filtragem de cor, uma função fotocromática, uma função antiestática e uma função anticontaminação.
[0044] Adicionalmente, as lentes polarizadas podem ser produzidas também por laminação, laminação em molde, moldagem por injeção ou fundição para prender de modo permanente a estrutura de polarização a uma lente de base óptica.
[0045] Para ilustrar a estrutura laminada dos exemplos, faz-se referência à figura que é um diagrama que mostra um elemento de base óptico 1, uma estrutura adesiva ou sistema adesivo 2 e uma estrutura de polarização 3. Por exemplo, uma estrutura adesiva 2 é um sistema adesivo com três camadas, tal como descrito acima. A estrutura de polarização 3 inclui um polarizador 3c imprensado entre duas camadas protetoras 3a e 3e. O polarizador 3c é aderido à camada protetora 3a através de um adesivo da invenção 3b; e o polarizador 3c é aderido à camada protetora 3e através do adesivo da invenção 3d.
[0046] Nesse exemplo, 3,00 g (0,0291 mol) de poliol policaprolactona da Perstorp CAPA 3022 (OH# - 544,5, fn~2.4, Mw-247,3) é adicionado a um béquer alto de 200 ml. Em seguida, 18,34 g (0,0874 mol) de poliisocianato da Bayer Desmodur DA-L é então adicionado ao béquer e cuidadosamente agitado em uma placa magnética para evitar bolhas. A razão de NCO:OH é 3:1. b) Produção de uma estrutura de polarização
[0047] A formulação obtida em a) é usada como solução de adesivo para produzir uma estrutura de polarização de TAC-PVA-TAC. Filmes de triacetil celulose (TAC) de LOFO High Tech Film tem uma espessura de 0,08 mm (80 mícrons) e são tratados em uma solução cáustica 10% a 60 °C por 4 minutos seguidos por um enxágue em água deionizada e secagem a 50 °C por pelo menos 15 minutos.
[0048] Um polarizador de PVA cinza comercial 3c de 0,02 mm (20 mícrons) de espessura é fornecido por Onbitt. O polarizador de PVA é colocado entre dois filmes de TAC 3a, 3e. O “sanduíche” de TAC/PVA/TAC é alimentado a um laminador de 2 cilindros (5,1 cm de diâmetro do cilindro) equipado com um controle de velocidade Dayton DC que é ajustado para produzir uma velocidade de filme linear de cerca de 21 cm/min. O adesivo 3b, 3d da seção a) é aplicado entre o polarizador de PVA 3c e os filmes protetores de TAC 3a, 3e. Ao sair do laminador, a estrutura laminada 3 é colocada em um forno e curada de 40 °C a 90 °C durante cerca de 16h (1h a 40 °C, 12h com elevação até 90 °C, 3h a 90 °C e 20 minutos de resfriamento a 60 °C). c) Produção de lente polarizada
[0049] A estrutura de polarização (TAC-PVA-TAC) 3 obtida em b) é afixada a uma lente oftálmica adequada (SF 0,25 - base 1,67) 1 em um processo de laminação. Um sistema adesivo com três camadas 2 que usa um HMA e um látex é aplicado entre a lente e a estrutura de polarização. Tal sistema adesivo foi descrito no Documento de Patente WO2011/053329. O processo de laminação foi descrito no Documento de Patente WO2012/078152.
[0050] Após a laminação, a lente foi revestida para uma potência negativa de -12,0D depois revestida com rigidez. A lente de polarização produzida pelo processo descrito acima é submetida ao acabamento de borda úmida pelo uso de um dispositivo de acabamento de borda Triumph. Depois disso, a borda é polida. A borda do polarizador é visualmente examinada para delaminação. Se a borda está imaculada sem nenhum defeito, a mesma passa a inspeção de adesão. Se qualquer parte da borda se separou ou delaminou, considera-se uma falha.
[0051] Ao usar o adesivo do Exemplo 1, múltiplas lentes polarizadas foram produzidas e todas passaram o teste de acabamento de borda, o que indica em geral que Mw abaixo de 1.000 e especificamente entre 200 e 300 é preferível na produção de lentes polarizadas de maior qualidade. A funcionalidade do poliol policaprolactana é entre 1 e 4, preferencialmente 2,3 a 2,5. Essas características de adesivo permitirão o processamento da lente laminada através de surfaçagem(revestimento)/polimento e acabamento de borda apresentando excelente adesão úmida com rendimentos muito altos.
[0052] Um adesivo à base de poliuretano foi preparado, em condições similares as do Exemplo 1 com a exceção de que 6,00g (0,0306 mol) de policaprolactona poliéster diol (CAPA 2043, fn=2, OH#=285,8, Mw= 393) foram usados com 19,26g (0,0917 mol) de Desmodur DA-L contendo NCO:OH de 3:1.
[0053] Estruturas de polarização e lentes polarizadas foram produzidas de uma maneira similar ao exemplo 1 com a exceção de que o adesivo foi usado para estruturas de polarização.
[0054] Resultados do acabamento de borda: Delaminação foi observada.
[0055] Um adesivo à base de poliuretano foi preparado em condições similares às do Exemplo 1 com exceção de que 2,00g (0,0102 mol) de policaprolactona poliéster diol (CAPA 2047A, fn=2, OH#=287,0, Mw=391) foram usados com 6,45g (0,0307 mol) de Desmodur DA-L contendo NCO:OH de 3:1.
[0056] Estruturas de polarização e lentes polarizadas foram produzidas de uma maneira similar ao exemplo 1 com a exceção de que o adesivo foi usado para estruturas de polarização.
[0057] Resultados do acabamento de borda: Delaminação foi observada.
[0058] Um adesivo à base de poliuretano foi preparado em condições similares às do Exemplo 1 com a exceção de que 3,00g (0,0082 mol) de policaprolactona poliéster diol (CAPA 2077A, fn=2, OH#=154,0, Mw=729) foram usados com 5,19 (0,0247 mol) de Desmodur DA-L contendo NCO:OH de 3:1.
[0059] Estruturas de polarização e lentes polarizadas foram produzidas de uma maneira similar ao exemplo 1 com a exceção de que o adesivo foi usado para estruturas de polarização.
[0060] Resultados do acabamento de borda: Delaminação foi observada.
[0061] Um adesivo à base de poliuretano foi preparado em condições similares às condições no Exemplo 1 com a exceção de que 5,00g (0,0167 mol) de policaprolactona poliéster triol (CAPA 3091, fn=3, OH#=187,5, Mw=898) foram usados com 10,53g (0,0501 mol) de Desmodur DA-L contendo NCO:OH de 3:1 .
[0062] Estruturas de polarização e lentes polarizadas foram produzidas de uma maneira similar ao exemplo 1 com a exceção de que o adesivo foi usado para estruturas de polarização.
[0063] Resultados do acabamento de borda: Delaminação foi observada.
[0064] Um adesivo à base de poliuretano foi preparado em condições similares as do Exemplo 1 com a exceção de que 2,00g (0,0202 mol) de caprolactona poliol trifuncional (CAPA 3031A, fn=3, OH#=566,1,Mw=297) com grupos de hidroxila primária foram usados com 12,71 g (0,0605 mol) de Desmodur DA-L com NCO:OH de 3:1.
[0065] Estruturas de polarização e lentes polarizadas foram produzidas de uma maneira similar ao exemplo 1 com a exceção de que o adesivo foi usado para estruturas de polarização.
[0066] Resultados do acabamento de borda: Delaminação foi observada.
[0067] Um adesivo à base de poliuretano foi preparado em condições similares às condições no Exemplo 1 com a exceção de que 4,00 g (0,0159 mol) de caprolactona poliol tetrafuncional (CAPA 410,1, fn=4, OH#=222,5, Mw=1.009) com grupos de hidroxila primária foram usados com 9,99 g (0,0476 mol) de Desmodur DA-L com NCO:OH de 3:1.
[0068] Estruturas de polarização e lentes polarizadas foram produzidas de uma maneira similar ao exemplo 1 com a exceção de que o adesivo foi usado para estruturas de polarização.
[0069] Resultados do acabamento de borda: Delaminação foi observada. TABELA 1 Capa 3022: 2-Oxepanona, polímero com 2,2-oxibis(etanol) e glicerol Capa 2043: 2-Oxepanona, polímero com 1,4-butanodiol Capa 2047A; 2-Oxepanona, polímero com 1,6-hexanodiol Capa 2077A: 2-Oxepanona, polímero com 1,6-hexanodiol Capa 3091: 2-Oxepanona, polímero com 2-etil-2-(hidroximetil)-1,3-propanodiol Capa 3031A: 2-Oxepanona, polímero com 2-etil-2-(hidroximetil)-1,3-propanodiol Capa 4101: 2-Oxepanona, polímero com 2,2-etil-2-(hidroximetil)-1,3-propanodiol Materiais com um "A" indicam um grau superior com estabilidade hidrolítica aprimorada.
[0070] Com base na Tabela 1, as características principais para o adesivo de acordo com a invenção podem ser categorizadas como se segue. Os testes têm demonstrado que o uso de policaprolactona específica para a formulação do adesivo é obrigatório. A formulação ideal é apresentada no Exemplo 1. A funcionalidade (fn) deve ser preferencialmente entre 2,3 e 2,5. A funcionalidade é o número médio de espécies de interesse ou, nesse caso, grupos OH que residem em uma molécula. O peso molecular médio (Mw) deve ser preferencialmente maior do que 200 e menor do que 297, e preferencialmente cerca de 247.
[0071] Qualquer lente laminada que usa o adesivo de acordo com a invenção pode ser revestida. Tais revestimentos incluem grupos protetores, revestimento duro, revestimento antirrefletivo (AR), revestimento fotocrômico, revestimentos tingidos, revestimentos antiembaçamento ou revestimentos antimancha. A estrutura de polarização pode ser aplicada a qualquer tipo de material de substrato óptico. Por exemplo, lentes produzidas a partir de um processo de moldagem por injeção ligada à borda ou um processo de fundição podem ser usadas. A lente pode ser formada in situ com a estrutura de polarização por fundição ou moldagem por inserção de filme. Adicionalmente, a lente pode ser produzida a partir de qualquer material de grau óptico, por exemplo, materiais termolábeis ou termoplásticos. A estrutura de polarização pode ser usada com todos os tipos de lentes oftálmicas ou planas, lentes semiacabadas ou acabadas. A invenção é especialmente eficaz para aplicações de lentes laminadas nas quais a separação de filme é um problema, por exemplo, durante surfaçagem (revestimento) de lentes semiacabadas ou durante acabamento de borda com rebolo. Esse adesivo descrito no presente documento reduz ou elimina delaminação da lâmina durante operações de surfaçagem (revestimento) ou acabamento de borda.
[0072] Tendo descrito modalidades preferenciais para estruturas em camada de polarização adesiva, processos para produção das mesmas e lentes polarizadas (as quais pretendem ser ilustrativas e não limitantes), observa-se que modificações e variações podem ser feitas por pessoas versadas na técnica à luz dos ensinamentos acima. Por exemplo, outros compostos equivalentes podem ser incluídos no adesivo dependendo da aplicação pretendida. Adicionalmente, outras etapas de produção ou etapas de produção adicionais ou etapas em ordens diferentes podem ser realizadas para alcançar resultados similares.
Claims (14)
1. Adesivo à base de poliuretano caracterizado pelo fato de ser obtido pela reação de pelo menos um composto de poliisocianato com pelo menos um composto de poliol derivado a partir de monômero de caprolactona, em que o composto poliol tem um peso molecular numérico médio maior do que 200 e menor do que 297 e uma funcionalidade em uma faixa entre 2,3 e 2,5.
2. Adesivo à base de poliuretano, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que os dois componentes são misturados em uma razão de NCO:OH em uma faixa de 1:1 a 3:1 e preferencialmente 3:1 e dito composto de poliol tem um peso molecular numérico médio maior do que 200 e menor do que 297.
3. Adesivo à base de poliuretano, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto de poliisocianato é selecionado a partir de um diisocianato alifático, tal como diisocianato de hexametileno.
4. Estrutura de polarização caracterizada pelo fato de compreender: um filme de polarização; um filme protetor fornecido em pelo menos uma face do filme de polarização com uma camada de adesivo; em que a camada de adesivo é uma camada do adesivo à base de poliuretano conforme definido na reivindicação 1.
5. Estrutura de polarização, de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de que os dois filmes protetores são colocados em cada lado do filme de polarização.
6. Estrutura de polarização, de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que o filme de polarização é uma camada à base de álcool polivinílico (PVA) de baixa polarização e cada um dos filmes protetores são selecionados de modo independente a partir do grupo que consiste em policelulósicos, policarbonatos, poliésteres, poli(met)acrílicos, copolímeros de olefina policíclica, poliolefinas, poliuretanos termoplásticos, politiouretanos, polivinis, poliestirenos, poliamidas, poliimidas, polissulfonas, poliéter sulfonas, poli éter éter cetonas, sulfetos de polifenileno, polioximetilenos, poliuretanos, epóxis ou uma mistura dos mesmos.
7. Estrutura de polarização, de acordo com a reivindicação 6, caracterizada pelo fato de que o filme de polarização é uma camada à base de álcool polivinílico (PVA) de baixa polarização e cada um dos filmes protetores são selecionados de modo independente a partir do grupo que consiste em camadas à base de triacetil celulose (TAC), camadas de policarbonato (PC), politereftalato de etileno (PET), poli(metil metacrilato) PMMA, poliestireno (PS) e acetato butirato de celulose (CAB).
8. Processo para produzir uma estrutura de polarização, tal como definida na reivindicação 4, caracterizado pelo fato de compreender as seguintes etapas: fornecer um filme de polarização; fornecer um filme protetor em pelo menos uma face da polarização; colocar uma camada do adesivo à base de poliuretano conforme definido na reivindicação 1 entre o filme de polarização e o filme protetor; pressionar o filme protetor contra o filme de polarização para formar uma estrutura de polarização; e curar a montagem com uma temperatura entre 40 °C e 90 °C por 16 horas.
9. Processo, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que, antes de a etapa de colocação de uma camada do adesivo à base de poliuretano, o processo inclui adicionalmente uma etapa de tratamento de superfície do filme protetor com pelo menos um tratamento cáustico.
10. Processo, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que a etapa de colocação de uma camada do adesivo à base de poliuretano compreende revestimento por rotação ou revestimento por rolo do adesivo em uma face do filme de polarização ou em uma face do filme protetor, ou em uma face do filme de polarização e em uma face do filme protetor.
11. Elemento óptico polarizado caracterizado pelo fato de compreender: um elemento de base óptico; uma estrutura de polarização; e uma estrutura adesiva colocada entre uma superfície do elemento de base óptico e a estrutura de polarização de modo a reter de forma permanente a estrutura de polarização na superfície do elemento de base óptico, em que a estrutura de polarização compreende um filme de polarização e uma camada protetora fornecida em pelo menos uma face do filme de polarização com um adesivo à base de poliuretano conforme definido na reivindicação 1.
12. Elemento, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que a estrutura adesiva inclui uma estrutura adesiva com três camadas que compreende uma camada termofundível imprensada entre duas camadas de látex.
13. Elemento, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que a estrutura adesiva inclui um adesivo sensível à pressão.
14. Elemento, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de incluir adicionalmente pelo menos um revestimento funcional colocado no filme protetor no lado oposto do filme protetor a partir do filme de polarização, o revestimento selecionado a partir do grupo que consiste em revestimento duro, revestimento antirefletivo, revestimento fotocrômico, revestimento tingido, revestimento antiembaçamento e revestimento antimancha.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/IB2013/001227 WO2014147439A1 (en) | 2013-03-20 | 2013-03-20 | Polyurethane based adhesive for polarizing structure and polarized lens |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BR112015020095A2 BR112015020095A2 (pt) | 2017-08-22 |
BR112015020095A8 BR112015020095A8 (pt) | 2018-07-31 |
BR112015020095B1 true BR112015020095B1 (pt) | 2021-04-27 |
Family
ID=48916117
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BR112015020095-8A BR112015020095B1 (pt) | 2013-03-20 | 2013-03-20 | Adesivo à base de poliuretano estrutura de polarização, processo para produzir uma estrutura de polarização e elemento óptico polarizado |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10669459B2 (pt) |
EP (1) | EP2976370B1 (pt) |
JP (1) | JP6271701B2 (pt) |
KR (1) | KR102134802B1 (pt) |
CN (1) | CN105073814B (pt) |
BR (1) | BR112015020095B1 (pt) |
MX (1) | MX2015013411A (pt) |
WO (1) | WO2014147439A1 (pt) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101498823B1 (ko) * | 2012-11-16 | 2015-03-05 | 주식회사 엘지화학 | 박형 편광자의 제조 방법, 이를 이용하여 제조된 박형 편광자 및 편광판 |
US11208576B2 (en) * | 2017-03-03 | 2021-12-28 | 3M Innovative Properties Company | High performance photocurable optically clear adhesive |
US11511522B2 (en) * | 2017-03-03 | 2022-11-29 | 3M Innovative Properties Company | High performance photocurable optically clear adhesive |
EP3757663A4 (en) * | 2018-02-23 | 2022-03-23 | Tokuyama Corporation | FUNCTIONAL MULTI-LAYER BODY AND FUNCTIONAL LENS USING A FUNCTIONAL MULTI-LAYER BODY |
WO2019219627A1 (en) * | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Essilor International | Method of producing a laminate |
KR20210121058A (ko) * | 2019-01-31 | 2021-10-07 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 표면 보호 필름 |
KR102246299B1 (ko) * | 2019-03-12 | 2021-04-29 | 주식회사 온빛 | 고굴절 편광렌즈의 제조방법 |
CN110244398A (zh) * | 2019-07-12 | 2019-09-17 | 深圳市三利谱光电科技股份有限公司 | 单面设置tac层的偏光片及其制备方法 |
EP3795602B1 (en) * | 2019-09-19 | 2024-02-07 | Essilor International | 2k pu-dual cure adhesive for lamination |
KR20210082320A (ko) | 2019-12-24 | 2021-07-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 표시 장치 |
EP3871866B1 (en) * | 2020-02-28 | 2023-06-21 | Essilor International | Primer coating composition for polarizing ophthalmic lens |
CN114149781B (zh) * | 2022-02-07 | 2022-04-26 | 宁波惠之星新材料科技有限公司 | 一种tpu复合胶水、保护膜及其制备方法 |
Family Cites Families (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2237567A (en) | 1939-05-04 | 1941-04-08 | Polaroid Corp | Light polarizer and process of manufacturing the same |
US4395530A (en) * | 1980-10-24 | 1983-07-26 | Colamco, Inc. | Catalyst initiated prepolymer systems |
US4412033A (en) * | 1980-10-24 | 1983-10-25 | H. B. Fuller Company | One-part, curable polyurethane |
US4511626A (en) * | 1982-09-09 | 1985-04-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | One-part moisture-curable polyurethane adhesive, coating, and sealant compositions |
JPH0689319B2 (ja) * | 1986-11-26 | 1994-11-09 | 三菱化成株式会社 | ポリウレタン樹脂系接着剤 |
US5239039A (en) | 1990-02-05 | 1993-08-24 | Battelle Memorial Institute | Polyarylimidazolidines with phenolic hydroxyl end groups |
JP2825609B2 (ja) * | 1990-04-17 | 1998-11-18 | 三井化学株式会社 | ポリウレタン系接着剤 |
US5166300A (en) * | 1990-07-20 | 1992-11-24 | Lord Corporation | Non-yellowing polyurethane adhesives |
JPH0655470B2 (ja) * | 1990-09-11 | 1994-07-27 | 株式会社河合楽器製作所 | 積層遮音板 |
EP0819711A1 (fr) * | 1996-07-16 | 1998-01-21 | Ato Findley S.A. | Adhésifs monocomposants à base de polyuréthane à cohésion initiale améliorée |
US5965256A (en) * | 1997-10-14 | 1999-10-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Protective films and coatings |
JP3504565B2 (ja) * | 1997-12-22 | 2004-03-08 | 三洋化成工業株式会社 | 二液型ドライラミネート用接着剤 |
JP3057366B2 (ja) * | 1997-12-22 | 2000-06-26 | 三洋化成工業株式会社 | 二液型ドライラミネート用接着剤 |
JPH11181393A (ja) * | 1997-12-22 | 1999-07-06 | Dainippon Printing Co Ltd | 無溶剤2液硬化型接着剤組成物及びそれを用いたラミネートフイルム |
JPH11349914A (ja) * | 1998-06-10 | 1999-12-21 | Daicel Chem Ind Ltd | 水性エマルジョン型接着剤用ポリウレタン及び接着剤 |
JP2001031942A (ja) * | 1999-07-22 | 2001-02-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリウレタン樹脂系接着剤 |
WO2001057106A1 (en) * | 2000-02-04 | 2001-08-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic coated articles |
JP4455743B2 (ja) * | 2000-09-12 | 2010-04-21 | 山本光学株式会社 | 偏光レンズの製造方法 |
US6881788B2 (en) | 2001-08-21 | 2005-04-19 | Mitsui Takeda Chemicals, Inc. | Polyurethane resin water dispersion and aqueous polyurethane adhesive |
US7029758B2 (en) | 2001-10-04 | 2006-04-18 | James Gallas | Melanin polyvinyl alcohol plastic laminates for optical applications |
JP3972676B2 (ja) * | 2002-02-15 | 2007-09-05 | 王子製紙株式会社 | 偏光板保護用透明粘着フィルム |
US6911485B1 (en) | 2002-04-19 | 2005-06-28 | The University Of Georgia Research Foundation, Inc. | Anionic and Lewis base photopolymerization process and its use for making optical articles |
ATE376015T1 (de) * | 2002-12-23 | 2007-11-15 | Dow Global Technologies Inc | Reaktive polyurethanzusammensetzung |
US20040214978A1 (en) * | 2003-04-22 | 2004-10-28 | Rosin Michael L. | Moisture-curing, hot-melt polyurethane adhesive |
JP2005146231A (ja) * | 2003-11-20 | 2005-06-09 | Sanyo Chem Ind Ltd | 反応性ホットメルト接着剤 |
JP2007031706A (ja) * | 2005-06-21 | 2007-02-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | 反応性ホットメルト接着剤 |
WO2007086709A1 (en) | 2006-01-27 | 2007-08-02 | Lg Chem. Ltd. | Adhesive for polarizer plate and method for manufacturing the same |
JPWO2007139138A1 (ja) | 2006-06-01 | 2009-10-08 | 帝人株式会社 | 偏光板およびその製造方法 |
EP1873222A1 (de) * | 2006-06-30 | 2008-01-02 | Sika Technology AG | Feuchtigkeitsreaktiver Schmelzklebstoff mit erhöhter Offenzeit |
JP5202889B2 (ja) | 2007-06-29 | 2013-06-05 | 日東電工株式会社 | 積層偏光板およびその製造方法ならびに液晶表示装置 |
KR101065198B1 (ko) | 2007-09-17 | 2011-09-19 | 주식회사 엘지화학 | 광학필름 및 이의 제조방법 |
JP5073470B2 (ja) * | 2007-12-25 | 2012-11-14 | 三洋電機株式会社 | ポリウレタンエマルジョンとその硬化物 |
WO2010033571A1 (en) * | 2008-09-17 | 2010-03-25 | 3M Innovative Properties Company | Optical adhesive with diffusive properties |
US9132594B2 (en) * | 2008-11-04 | 2015-09-15 | Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) | Bi-layer adhesive for lens lamination |
JP4395547B1 (ja) | 2008-11-06 | 2010-01-13 | 地方独立行政法人 岩手県工業技術センター | 偏光レンズ及び偏光レンズの製造方法 |
JP5526646B2 (ja) * | 2009-08-07 | 2014-06-18 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 帯電防止性感圧式接着剤組成物、並びにそれを用いてなる帯電防止性感圧式接着シート、及び積層体 |
JP5671812B2 (ja) * | 2010-03-01 | 2015-02-18 | 日立化成株式会社 | ウレタン樹脂組成物、硬化体及び硬化体を用いた光半導体装置 |
EP2496405B1 (en) | 2009-11-02 | 2018-08-15 | Essilor International | Tri-layer adhesive system for a laminated lens and method for applying same |
JP5863317B2 (ja) * | 2010-09-29 | 2016-02-16 | 株式会社トクヤマ | フォトクロミック組成物 |
US9283717B2 (en) | 2010-12-08 | 2016-03-15 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Method for producing an ophthalmic lens comprising a base lens and a film structure |
JP2012184385A (ja) | 2011-03-08 | 2012-09-27 | Ube Industries Ltd | ポリウレタン化合物、それを含む組成物、及びこれらの硬化物 |
CN102532473A (zh) * | 2012-01-01 | 2012-07-04 | 于龙洲 | 一种聚己内酯型聚氨酯树脂的配方 |
MY191046A (en) * | 2012-12-28 | 2022-05-30 | Essex Furukawa Magnet Wire Japan Co Ltd | Insulated wire, electrical equipment, and method of producing insulated wire |
-
2013
- 2013-03-20 MX MX2015013411A patent/MX2015013411A/es unknown
- 2013-03-20 JP JP2016503726A patent/JP6271701B2/ja active Active
- 2013-03-20 US US14/778,215 patent/US10669459B2/en active Active
- 2013-03-20 WO PCT/IB2013/001227 patent/WO2014147439A1/en active Application Filing
- 2013-03-20 CN CN201380073994.3A patent/CN105073814B/zh active Active
- 2013-03-20 KR KR1020157028183A patent/KR102134802B1/ko active IP Right Grant
- 2013-03-20 BR BR112015020095-8A patent/BR112015020095B1/pt active IP Right Grant
- 2013-03-20 EP EP13745168.8A patent/EP2976370B1/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2014147439A1 (en) | 2014-09-25 |
BR112015020095A2 (pt) | 2017-08-22 |
EP2976370A1 (en) | 2016-01-27 |
JP2016522269A (ja) | 2016-07-28 |
BR112015020095A8 (pt) | 2018-07-31 |
JP6271701B2 (ja) | 2018-01-31 |
CN105073814A (zh) | 2015-11-18 |
KR102134802B1 (ko) | 2020-07-16 |
EP2976370B1 (en) | 2021-03-10 |
MX2015013411A (es) | 2016-01-08 |
US10669459B2 (en) | 2020-06-02 |
US20160108298A1 (en) | 2016-04-21 |
KR20150127209A (ko) | 2015-11-16 |
CN105073814B (zh) | 2019-02-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BR112015020095B1 (pt) | Adesivo à base de poliuretano estrutura de polarização, processo para produzir uma estrutura de polarização e elemento óptico polarizado | |
CN105940327B (zh) | 包含乙二醛粘合剂体系的偏光结构和包含该偏光结构的偏光镜片 | |
EP2496405B1 (en) | Tri-layer adhesive system for a laminated lens and method for applying same | |
KR101685252B1 (ko) | 편광판 및 이를 포함하는 화상표시장치 | |
EP2349696A1 (en) | Bi-layer adhesive for lens lamination | |
JP6261753B2 (ja) | 積層体、これを用いる薄型偏光子の製造方法、薄型偏光子および偏光板 | |
US11067834B2 (en) | High refractive index polarized spectacle lens | |
JP2020003650A (ja) | 光学積層体および有機el表示装置 | |
JP2020530524A (ja) | 光学接着剤ならびにそれにより形成された光学積層体および光学レンズ | |
JP2023054001A (ja) | 接着層付き機能性層、積層体およびその用途 | |
CN113741059A (zh) | 眼科镜片的底漆 | |
WO2018051173A1 (en) | Adhesion primer for laminate in cast lenses | |
CN115052747B (zh) | 制备功能层压件的方法 | |
JP6293422B2 (ja) | 偏光板、その製造方法、光学フィルムおよび画像表示装置 | |
WO2022211048A1 (ja) | 偏光シート、偏光レンズおよび光学部品 | |
CN118259506A (zh) | 图像显示装置 | |
CN117295986A (zh) | 偏振片、偏振透镜和光学部件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
B06F | Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette] | ||
B25A | Requested transfer of rights approved |
Owner name: ESSILOR INTERNATIONAL (FR) |
|
B06U | Preliminary requirement: requests with searches performed by other patent offices: procedure suspended [chapter 6.21 patent gazette] | ||
B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 20/03/2013, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. |