JP6271701B2 - 偏光構造体及び偏光レンズ用のポリウレタン系接着剤 - Google Patents

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Description

本発明は、ポリウレタン系接着剤に関する。本発明は、そのような偏光構造体を含む偏光眼科用レンズにも関する。
眼科用レンズの光学特性又は透過特性は、レンズ表面上にフィルムを積層することによって変化させることができる。これらのフィルムは、機能性フィルム、例えば偏光フィルムと呼ばれ、これによって眩しさを減少させながら、高レベルの光透過性を付与することができる。
偏光フィルムに対するレンズの注入、偏光フィルムに対するレンズのキャスティング、偏光フィルムを有するレンズのキャスティング、又は接着剤を用いたフィルムの積層など、偏光レンズの製造方法は多数存在する。偏光構造体をレンズ表面に積層することによる偏光光学レンズの製造が知られている。典型的には、光学レンズの表面上に偏光構造体が永続的に維持されるように、接着剤層、例えば熱硬化性又はＵＶ効果性接着剤、ホットメルト接着剤（ＨＭＡ）、又は感圧接着剤（ＰＳＡ）が、光学レンズの一方の表面と偏光構造体との間に配置される。このような偏光構造体は、偏光フィルム、例えばポリビニルアルコール（ＰＶＡ）偏光子を２つの保護フィルムの間に組み込むことによって得られる。保護層の材料としては、典型的には、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、酢酸酪酸セルロース（ＣＡＢ）、ポリ（メタクリル酸メチル）ＰＭＭＡ、又はポリ（エチレンテレフタレート）（ＰＥＴ）を挙げることができる。偏光構造体は、保護フィルムとＰＶＡフィルムとの間にポリビニルアルコール（ＰＶＯＨ）系接着剤などの水性接着剤を使用して互いに積層される。この接着剤は水に対して敏感となりうるので、ＴＡＣ／ＰＶＡ／ＴＡＣ構造体は、湿潤接着性が非常に低く、水と接触すると容易に分離しうる。
この偏光構造体の感水性及び低い湿潤接着性のため、このような構造体を含む偏光積層レンズは、偏光レンズの加工中の湿式ホイールエッジング（ｗｅｔ ｗｈｅｅｌ ｅｄｇｉｎｇ）中に層間剥離の問題が生じる。特に、ＴＡＣ−ＰＶＡ−ＴＡＣフィルムの集合体は、エッジングプロセス中のホイールエッジング力と水との複合作用のために、レンズの端部で分離することが分かっている。
湿式エッジング処理条件に耐えるために耐湿性である、偏光構造体用の新規で効率的な接着剤の提供が必要とされている。
従って、本発明の目的の１つは、簡単に製造することができ光学積層用途に適した接着剤を提供することである。
更なる目的の１つは、湿式エッジングプロセス中に優れた性能が得られる、偏光構造体中のフィルム間の強力接着剤を提供することである。
本発明の別の目的の１つは、積層、キャスティング、又はフィルム射出成形などの偏光レンズのあらゆる製造方法に適合する偏光層状構造体を提供することである。
本発明の別の一実施形態による更なる目的の１つは、ポリウレタン系接着剤を使用した偏光構造体の製造方法を提供することである。
更に別の目的の１つは、新規ポリウレタン系接着剤を含有する偏光構造体を含む偏光眼科用レンズを提供することである。
これら及びその他の関連する目的は、少なくとも１種類のポリイソシアネート化合物と、２００を超え１０００未満の数平均分子量を有するカプロラクトンモノマーから誘導される少なくとも１種類のポリオール化合物とを反応させることによって得られる２成分ポリウレタン系接着剤を含む本発明の第１の態様により達成される。
これら２つの成分は、ＮＣＯ対ＯＨのモル比が１：１〜３：１の範囲、好ましくは３：１で混合される。本発明の好ましい一実施形態においては、ポリカプロラクトンポリオールモノマーは、２００を超え約３００未満の数平均分子量を有する。ポリイソシアネート化合物は、ヘキサメチレンジイソシアネートを主成分とするものなどの脂肪族ジイソシアネートであってよい。ポリカプロラクトンポリオールの官能価は約１を超え約４未満であり、好ましくは２．３〜２．５の間の範囲内である。
本発明の接着剤系は、前述の技術的問題を解決することができ、予期せぬ良好な結果が得られる、低分子量のポリカプロラクトンを含む特殊で単純な配合物に基づいている。本発明の接着剤の別の利点の１つは、従来のポリウレタン接着剤のような水性化学及び溶媒系化学ではないことである。従って、容易に製造することができ、現行のＰＶＯＨ接着剤の代わりにフィルム積層に使用することができる。
本発明の第２の態様は、偏光フィルムと、偏光フィルムの少なくとも１つの面の上に設けられた保護フィルムとを含む偏光構造体を含む。偏光構造体が形成されるように、偏光フィルムと保護フィルムとの間にポリウレタン系接着剤の層が配置される。偏光フィルムは、光を偏光するポリビニルアルコール系層（ＰＶＡ）である。
本発明の好ましい一実施形態によると偏光フィルムは、２つの保護フィルムの間に挟まれる。これらの保護フィルムの材料は、同一の場合も異なる場合もあり、例えば、ポリセルロース系材料、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリ（メタ）アクリル樹脂、多環式オレフィンコポリマー、ポリオレフィン系材料、熱可塑性ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリビニル、ポリスチレン、ポリアミド、ポリイミド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリオキシメチレン、ポリウレタン、エポキシ又はそれらのブレンド、トリアセチルセルロース系層（ＴＡＣ）、ポリカーボネート層（ＰＣ）、ポリ（エチレンテレフタレート）（ＰＥＴ）、ポリ（メタクリル酸メチル）ＰＭＭＡ、ポリスチレン（ＰＳ）、及び酢酸酪酸セルロース（ＣＡＢ）からなる群から選択することができる。
本発明の第３の態様は、積層偏光構造体の製造方法を含む。偏光フィルム、及び少なくとも１つの保護フィルム、好ましくは２つの保護フィルムが設けられる。積層偏光構造体を製造するために、本発明のポリウレタン系接着剤の層が偏光フィルムと保護フィルムとの間に配置される。接着剤は、スピンコーティング又はロールコーティング又はその両方によって、偏光フィルムの１つの面又は保護フィルムの１つの面のいずれかの上に塗布することができる。保護フィルムを偏光フィルムに対して押し付けることで、偏光構造体が形成される。層状構造体は４０℃〜９０℃の間の温度で約１６時間硬化させる。
必要であれば、堆積ステップの前に、接着性を改善するために、保護フィルムは少なくとも苛性処理で表面処理される。プラズマ、コロナ、プライマー層、化学表面改質、若しくは紫外線処理、又はあらゆる組み合わせを使用することができる。
本発明の第４の態様は、偏光光学素子を形成するために光学ベース素子に直接接着された本発明の偏光構造体を有する偏光光学素子を含む。偏光構造体をベース素子上に永続的に維持するために、光学素子は、ベース素子と偏光構造体との間の配置された接着層状構造体を含む。接着構造体は、２つのラテックス層の間に挟まれたホットメルト接着剤層を含む３層接着構造体、又は感圧接着剤層を含む。本発明の目的のため、「光学ベース素子」という表現は、眼科用レンズ及び光学機器用レンズを意味するものと理解され、「眼科用レンズ」は、すなわち、眼の保護及び／又は視力矯正の機能を有する眼鏡に取り付けるのに適合したレンズとして定義され、これらのレンズは、無限焦点レンズ、単焦点レンズ、二焦点レンズ、三焦点レンズ、及びプログレッシブレンズから選択される。偏光構造体の接着は、光学ベース素子の製造、及びその熱硬化性又は熱可塑性の性質とは無関係に行われる。光学ベース素子は、光学及び眼科において従来使用されている材料でできている。限定ではなく情報として、それらの材料は、ポリカーボネート；ポリアミド；ポリイミド；ポリスルホン；ポリエチレンテレフタレート及びポリカーボネートのコポリマー；ポリオレフィン、すなわちポリノルボルネン；ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）のポリマー及びコポリマー；（メタ）アクリルポリマー及びコポリマー、すなわち、（メタ）アクリルポリマー、及びビスフェノール−Ａから誘導されるコポリマー；チオ（メタ）アクリルポリマー及びコポリマー；ウレタン及びチオウレタンポリマー及びコポリマー；エポキシポリマー及びコポリマー；並びにエピスルフィドポリマー及びコポリマーから選択される。
有利には、少なくとも１種類の機能性コーティングによって、光学素子に更なる機能を付与することができる。このようなコーティングは、化学的に不活性の材料でできていれば、実際、保護フィルム上に容易に配置することができる。
光学ベース素子上に積層された偏光構造体の種々の層を示す図である。
本出願において、言及される種々の単語に対して以下の定義が適用される。
フィルムは、材料の単層を意味し、例えばＴＡＣフィルム又はＰＶＡフィルムを意味する。
偏光構造体は、例えばＰＶＡ又はＰＥＴを主成分とする偏光フィルムを含み、その表面の少なくとも１つの上に保護フィルムを有する層状構造体を意味する。この集合体は、偏光機能を果たす。説明の残りの部分において、前記層状構造体はいわゆる偏光構造体である。
接着構造体は、接着剤、例えば感圧接着剤の１つの層、又は接着剤のいくつかの連続する層を含む層状構造体を意味し、例えば、２つのラテックス層の間に挟まれたホットメルト接着剤層を含む３層接着構造体を意味する。
ＨＭＡは、ホットメルト接着剤を意味する。
ＰＶＡは、１つのフィルム層である偏光ポリビニルアルコールフィルムを意味する。
ＰＶＯＨは、液体中に溶解した固体であり、接着剤系の成分として使用されるポリビニルアルコールを意味する。
ＮＣＯは、イソシアネート基を意味する。
ＯＨは、ヒドロキシル基を意味する。
ＨＣｌは、塩酸を意味する。
ＳＦは、半完成レンズ、すなわち、１つの光学面と、使用者の屈折能に合わせて研磨する必要があるもう一方の表面側とを有するレンズを意味する。
Ｒｘは、眼科用レンズの処方を意味する。
ホイールエッジング又は湿式ホイールエッジングは、光学産業で典型的に使用される研削ホイールを使用し水を使用しない又は使用する光学物品の周囲の機械的成形を意味する。
光学産業においては偏光レンズの製造が必要とされている。これらは固定色（ｆｉｘｅｄ ｔｉｎｔ）レンズのように太陽から保護しながら、眩しさを軽減又は解消する更なる特徴が得られ、それによって使用者は更なる快適さ及び安全性が得られる。偏光光学物品は、典型的には、ＰＶＡから製造可能な偏光フィルム（米国特許第２，２３７，５６７号明細書）などの偏光媒体を有し、このことは当産業において周知である。
より高い耐久性が望まれる別の場合では、偏光構造体は２つの保護フィルムを含むこともでき、これらは偏光フィルムのそれぞれの側に配置される。米国特許出願公開第２０１０／０２０２０４９号明細書には、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）の間にＰＶＡ偏光フィルムが挟まれた偏光構造体が記載されている。この偏光構造体は、米国特許出願公開第２００８／０２７８８１０号明細書に記載されるようにウエハ又は偏光板と呼ばれる。この場合に使用される接着剤は、アセタセチル（ａｃｅｔａｃｅｔｙｌ）基（５％）を有するＰＶＡ材料（Ｄｐ≒２０００、９４％加水分解）、ジルコニウムアミン化合物（ＡＣ−７）からなり１ＭのＨＣｌでｐＨが約８．５に調整された水性溶液である。あるエポキシ樹脂接着剤が米国特許出願公開第２０１０／０１１０５４２号明細書に記載されている。米国特許第７，０２９，７５８号明細書に記載されるように、ＰＶＡはメラニンなどの有用な分子を含有することもできる。別の保護フィルムは、限定するものではないが米国特許出願公開第２０１００１５７１９５号明細書に記載のフィルムなどの、セルロース系ポリマー、例えばジアセチルセルロース及びトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、酢酸酪酸セルロース（ＣＡＢ）；ポリカーボネート（ＰＣ）系ポリマー；ポリエステル系ポリマー、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンテレフタレートグリコール（ＰＥＴＧ）、及びポリエチレンナフタネート（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｎａｐｈｔｈａｎａｔｅ）；アクリレート系ポリマー、例えばポリメタクリレート（ＰＭＡ）；メタクリレートポリマー、例えばポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）；熱可塑性ウレタンポリマー（ＴＰＵ）；ポリチオウレタン系ポリマー；ビニル系ポリマー、たとえばポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルブチラール；スチレン系ポリマー、例えばポリスチレン、スチレンメチルメタクリレートコポリマー（ＳＭＭＡ）、スチレン無水マレイン酸ポリマー（ＳＭＡ）、アクリロニトリル−スチレン（ＡＮＳ）コポリマー、アクリロニトリルブタジエンスチレン（ＡＢＳ）ターポリマー、（メタ）アクリレートブタジエンスチレン（ＭＢＳ）ターポリマー；オレフィン系ポリマー、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン（ＰＭＰ）、環状（ＣＯＣ）又はノルボルネン構造含有ポリオレフィン、及びエチレン−プロピレンコポリマー；アミド系ポリマー、たとえばナイロン及び芳香族ポリアミド；イミド系ポリマー；ポリエーテルイミド系ポリマー；ポリスルホン系ポリマー；ポリエーテルスルホン系ポリマー；ポリエーテルエーテルケトン系ポリマー；ポリフェニレンスルフィド系ポリマー；ポリオキシメチレン系ポリマー；並びにエポキシ系ポリマー、又はそれらのあらゆるブレンドなどの透明ポリマーのフィルムであってよい。
偏光構造体の組み立てに水性接着剤が使用される場合、プロセスのすべての段階の間で構造体が無傷のままであることが重要である。これは、構造体自体の製造プロセス、偏光レンズが得られる製造プロセス、及びレンズを使用者に有用な眼科用製品にするためのプロセスを含む。偏光レンズの加工中、特定の屈折能までレンズの表面処理／研削及び研磨を行うことが一般的である。このプロセスは、典型的には、偏光レンズの水への曝露を伴う。フレームに適合させるためのレンズのエッジング又は成形のプロセスも、偏光レンズを水に曝露することがある。偏光構造体が無傷のままであり、その層間の分離が起こらないことが非常に重要である。
そのため、水性接着剤を含有する積層体の処理には固有の問題が存在する。従って、本発明の一実施形態は、湿式エッジングプロセス中の偏光構造体内のこの層間剥離の問題を解決するためのポリウレタン接着剤の新規で特殊な組成物を含む。
この新規接着剤の調製は簡単である。ある量のポリカプロラクトンポリオールを２００ｍｌのビーカー中に量り取り、次にポリイソシアネートをこのビーカーに加え、ＩＫＡ Ｗｅｒｋｅ磁気撹拌プレート上で撹拌する。このポリイソシアネートは水分散性ポリイソシアネートであり、より具体的には、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）を主成分とする親水性脂肪族ポリイソシアネートである。次にＷｅｌｃｈ Ｃｈｅｍｓｔａｒ真空ポンプを使用して、この溶液を真空下で撹拌して脱気する。溢流を回避するため、最初は、泡状の先端部が収まるまで真空を弱める。泡状先端部の気泡が壊れてから、溶液が適切に脱気されるまで、最大限の真空に引くことができる。
良好な接着性及び耐湿性を有しながら、高い光学的品質を維持する接着剤を得るために、以下のパラメータ：１分子上に存在する化学種、ＯＨ基の平均数である官能価（ｆｎ）、平均分子量（Ｍｗ）、及びイソシアネート（ＮＣＯ）対ヒドロキシル基（ＯＨ）の比を変化させることによって、接着剤の種々の配合物を調製する。
以下の特定の技術的特性を有するポリイソシアネート及びポリカプロラクトンポリオールを反応させることによって、有用で有効な接着剤を得えられることが分かった。官能価（ｆｎ）は１を超え４未満、好ましくは２〜３の間、最も好ましくは２．３〜２．５の間となるべきである。平均分子量（Ｍｗ）は、２００を超え１０００未満であり、優先的には２００を超え３００未満となるべきである。接着剤は、１：１〜３：１のイソシアネート（ＮＣＯ）対ヒドロキシル基（ＯＨ）の特定の比を有する。ヒドロキシル価は、２００を超え６００未満、好ましくは５００を超え６００未満となるべきである。
上記接着剤は、偏光構造体の製造プロセスに使用することができる。例えば、この接着剤を使用して、偏光フィルムの少なくとも１つの面上に保護フィルムを積層することによって任意の偏光構造体を作製することができる。本発明のポリウレタン接着剤のコーティングは、例えば限定するものではないがスピンコーティング又はロールコーティングによって、偏光フィルムの１つの面若しくは保護フィルムの１つの面のいずれかの上又はその両方の上に堆積される。偏光構造体が２つの保護フィルムを含む場合、それらの保護フィルムの材料は、同じ場合も異なる場合もあり、限定するものではないが、米国特許出願公開第２０１００１５７１９５号明細書に記載されるような、前述のような透明ポリマーのフィルムから選択することができる。保護フィルムと偏光子とを間で接着性を得るため、この集合体は加熱される。このような加熱は、例えば４０℃〜９０℃のオーブン中で約１６時間行うことができる。
ＰＣ又はＰＭＭＡの保護フィルムの場合は、更なる表面処理を使用することができ、例えば、コロナ又はプラズマなどの物理的表面処理、プライマー層、紫外線処理、接着促進剤の添加などの化学表面処理、又はあらゆる組み合わせを使用することができる。
次に、本発明の偏光構造体は、偏光眼科用レンズを製造するために好適な眼科用ベースレンズの上に積層される。偏光構造体は、接着構造体によってレンズ表面に接着される。ホットメルト接着剤（ＨＭＡ）及びラテックスを使用した自社開発の接着剤の３層（ＨＭＡ／ラテックス／ＨＭＡ）が構造体とレンズとの間に塗布される。このような３層接着剤系は、本発明と同一の出願人が所有する国際公開第２０１１／０５３３２９号パンフレットに記載されている。偏光レンズの製造方法の一変形形態においては、偏光構造体をレンズ上に接着するために感圧接着剤が使用される。本発明の一実施形態においては、偏光構造体は、１つの保護フィルムを含み、これはレンズとは反対側の偏光フィルム上に配置される。本発明の好ましい一実施形態においては、偏光構造体も２つの保護フィルムを含むことができる。これによって、偏光フィルムがより十分に保護される。更に、限定するものではないが、光分解又は光酸化から保護する機能、耐衝撃機能、抗放射線機能、反射防止機能、カラーフィルター機能、フォトクロミック機能、帯電防止機能、汚染防止機能などの少なくとも１つの機能性コーティングを保護フィルム上に配置することができる。
更に、偏光構造体を光学ベースレンズに永続的に固定するために、偏光レンズを積層、金型内積層、射出成形、又はキャスティングによって作製することもできる。
実施例の積層構造体を説明するため、光学ベース素子１、接着構造体又は接着剤系２、並びに偏光構造体３を示す図である図面が参照され、例えば、接着構造体２は前述のような３層接着剤系である。偏光構造体３は、２つの保護層３ａ及び３ｅの間に挟まれた偏光子３ｃを含む。本発明の接着剤３ｂによって偏光子３ｃが保護層３ａに接着され；本発明の接着剤３ｄによって偏光子３ｃが保護層３ｅに接着される。
実施例１
ａ）ポリウレタン系接着剤の調製
この実施例においては、３．００ｇ（０．０２９１モル）のＰｅｒｓｔｏｒｐ ＣＡＰＡポリカプロラクトンポリオール３０２２（ＯＨ＃＝５４４．５、ｆｎ約２．４、Ｍｗ＝２４７．３）を２００ｍｌのトールビーカーに加える。続いて、１８．３４ｇ（０．０８７４モル）のＢａｙｅｒ Ｄｅｓｍｏｄｕｒ ＤＡ−Ｌポリイソシアネートを次にこのビーカーに加え、気泡を回避するために磁気プレート上に注意深く撹拌する。ＮＣＯ：ＯＨの比は３：１である。
ｂ）偏光構造体の製造
ａ）で得た配合物を偏光構造体ＴＡＣ−ＰＶＡ−ＴＡＣの製造のための接着剤溶液として使用する。ＬＯＦＯ Ｈｉｇｈ Ｔｅｃｈ Ｆｉｌｍのトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）フィルムは、８０ミクロンの厚さを有し、１０％の苛性溶液中６０℃で４分間処理した後、Ｄ．Ｉ．水で洗浄し、５０℃で少なくとも１５分間乾燥させる。
厚さ２０ミクロンの市販の灰色ＰＶＡ偏光子３ｃがＯｎｂｉｔｔから供給されている。このＰＶＡ偏光子を２つのＴＡＣフィルム３ａ、３ｅの間に配置する。得られたＴＡＣ／ＰＶＡ／ＴＡＣサンドイッチ構造体を、約２１ｃｍ／分の直線フィルム速度が得られるように調節されるＤａｙｔｏｎ ＤＣ Ｓｐｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌを備えた２本ローラーラミネーター（５．１ｃｍのロール直径）中に供給する。項ａ）で得た接着剤３ｂ、３ｄをＰＶＡ偏光子３ｃ及びＴＡＣ保護フィルム３ａ、３ｅの間に塗布する。ラミネータを出た後、積層構造体３をオーブンに入れ、４０℃から９０℃で約１６時間にわたって硬化させる（４０℃で１時間、１２時間で９０℃まで昇温、９０℃で３時間、２０分で６０℃まで冷却）。
ｃ）偏光レンズの製造
ｂ）で得た偏光構造体（ＴＡＣ−ＰＶＡ−ＴＡＣ）３を、積層プロセスで好適な眼科用レンズ（ＳＦ０．２５−ベース１．６７）１に取り付ける。ＨＭＡ及びラテックスを使用する３層接着剤系２をレンズと偏光構造体との間に塗布する。このような接着剤系は国際公開第２０１１／０５３３２９号パンフレットに記載されている。積層プロセスは国際公開第２０１２／０７８１５２号パンフレットに記載されている。
積層後、レンズを−１２．０Ｄのマイナス屈折能まで表面仕上げし、次にハードコートを塗布した。前述の方法で製造した偏光レンズに対して、Ｔｒｉｕｍｐｈエッジャーを用いて湿式エッジングを行う。その後、端部を研磨する。偏光子の端部の層間剥離について目視で検査する。端部に欠陥がなく初期状態のままであれば、接着検査に合格となる。端部の何れかの部分が分離又は層間剥離している場合は、不合格と見なされる。
実施例１の接着剤を使用して、複数の偏光レンズを作製し、すべてがエッジング試験に合格したことから、１，０００未満、特に２００〜３００の間のＭｗが高品質偏光レンズの製造に好ましいことを一般に示している。ポリカプロラクトンポリオールの官能価は１〜４の間、好ましくは２．３〜２．５である。これらの接着剤の特性によって、表面仕上げ／研磨、及びエッジングによる積層レンズの加工が可能となり、非常に高い歩留まりで優れた湿潤接着性を示す。
比較例１
６．００ｇ（０．０３０６モル）のポリカプロラクトンポリエステルジオール（ＣＡＰＡ ２０４３、ｆｎ＝２、ＯＨ＃＝２８５．８、Ｍｗ＝３９３）を、ＮＣＯ：ＯＨが３：１となる１９．２６ｇ（０．０９１７モル）Ｄｅｓｍｏｄｕｒ ＤＡ−Ｌとともに使用したことを除けば、実施例１と同様の条件でポリウレタン系接着剤を調製した。
この接着剤を偏光構造体に使用したことを除けば、実施例１と類似の方法で偏光構造体及び偏光レンズを作製した。
エッジング結果：層間剥離が確認された。
比較例２
２．００ｇ（０．０１０２モル）のポリカプロラクトンポリエステルジオール（ＣＡＰＡ ２０４７Ａ、ｆｎ＝２、ＯＨ＃＝２８７．０、Ｍｗ＝３９１）を、ＮＣＯ：ＯＨが３：１となる６．４５ｇ（０．０３０７モル）のＤｅｓｍｏｄｕｒ ＤＡ−Ｌとともに使用したことを除けば、実施例１と類似の条件でポリウレタン系接着剤を調製した。
この接着剤を偏光構造体に使用したことを除けば、実施例１と類似の方法で偏光構造体及び偏光レンズを作製した。
エッジング結果：層間剥離が確認された。
比較例３
３．００ｇ（０．００８２モル）のポリカプロラクトンポリエステルジオール（ＣＡＰＡ ２０７７Ａ、ｆｎ＝２、ＯＨ＃＝１５４．０、Ｍｗ＝７２９）を、ＮＣＯ：ＯＨが３：１となる５．１９（０．０２４７モル）のＤｅｓｍｏｄｕｒ ＤＡ−Ｌとともに使用したことを除けば、実施例１と類似の条件でポリウレタン系接着剤を調製した。
この接着剤を偏光構造体に使用したことを除けば、実施例１と類似の方法で偏光構造体及び偏光レンズを作製した。
エッジング結果：層間剥離が確認された。
比較例４
５．００ｇ（０．０１６７モル）のポリカプロラクトンポリエステルトリオール（ＣＡＰＡ ３０９１、ｆｎ＝３、ＯＨ＃＝１８７．５、Ｍｗ＝８９８）を、ＮＣＯ：ＯＨが３：１となる１０．５３ｇ（０．０５０１モル）Ｄｅｓｍｏｄｕｒ ＤＡ−Ｌとともに使用したことを除けば、実施例１と類似の条件でポリウレタン系接着剤を調製した。
この接着剤を偏光構造体に使用したことを除けば、実施例１と類似の方法で偏光構造体及び偏光レンズを作製した。
エッジング結果：層間剥離が確認された。
比較例５
第１級ヒドロキシル基を有する２．００ｇ（０．０２０２モル）の３官能性カプロラクトンポリオール（ＣＡＰＡ ３０３１Ａ、ｆｎ＝３、ＯＨ＃＝５６６．１、Ｍｗ＝２９７）を、ＮＣＯ：ＯＨが３：１となる１２．７１ｇ（０．０６０５モル）のＤｅｓｍｏｄｕｒ ＤＡ−Ｌとともに使用したことを除けば、実施例１と類似の条件でポリウレタン系接着剤を調製した。
この接着剤を偏光構造体に使用したことを除けば、実施例１と類似の方法で偏光構造体及び偏光レンズを作製した。
エッジング結果：層間剥離が確認された。
比較例６
第１級ヒドロキシル基を有する４．００ｇ（０．０１５９モル）の４官能性カプロラクトンポリオール（ＣＡＰＡ ４１０１、ｆｎ＝４、ＯＨ＃＝２２２．５、Ｍｗ＝１００９）を、ＮＣＯ：ＯＨが３：１となる９．９９ｇ（０．０４７６モル）のＤｅｓｍｏｄｕｒ ＤＡ−Ｌとともに使用したことを除けば、実施例１と類似の条件でポリウレタン系接着剤を調製した。
この接着剤を偏光構造体に使用したことを除けば、実施例１と類似の方法で偏光構造体及び偏光レンズを作製した。
エッジング結果：層間剥離が確認された。
表１に基づくと、本発明による接着剤の主要な特性は以下のように分類することができる。これらの試験は、接着剤の形成のために特定のポリカプロラクトンの使用が必須であることを示している。理想的な配合物は実施例１に示されている。官能価（ｆｎ）は好ましくは２．３〜２．５の間となるべきである。官能価は、１分子上に存在する対象の化学種、この場合ではＯＨ基の平均数である。平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは２００を超え２９７未満であり、優先的には約２４７となるべきである。
本発明による接着剤を使用したあらゆる積層レンズはコーティングすることができる。そのようなコーティングとしては、保護コーティング、ハードコート、反射防止（ＡＲ）コーティング、フォトクロミックコーティング、着色コーティング、くもり止めコーティング、又は防汚コーティングが挙げられる。本発明の偏光構造体は、あらゆる種類の光学基材材料に取り付けることができる。例えば、エッジゲート射出成形プロセス又はキャスティングプロセスで製造されたレンズを使用することができる。レンズは、フィルムインサート成形又はキャスティングによって偏光構造体を用いてその場で形成することができる。更に、レンズは、あらゆる光学グレードの材料、例えば、熱可塑性又は熱硬化性材料から作製することができる。偏光構造体は、あらゆる種類の平面レンズ又は眼科用レンズ、半完成レンズ又は完成レンズとともに使用することができる。本発明は、例えば半完成レンズの表面仕上げ中又はホイールエッジング中のフィルムの分離が問題となるフィルム積層レンズ用途に特に有効である。本明細書に記載のこの接着剤は、表面仕上げ又はエッジング作業の間のウエハの層間剥離を軽減又は解消する。
接着剤、偏光層状構造体、それらの製造方法、及び偏光レンズの好ましい実施形態（これらは説明を意図しており、限定を意図したものではない）を説明してきたが、上記教示を考慮すれば当業者による修正及び変形が可能であることに留意されたい。例えば、意図する用途によっては、別の均等の化合物を接着剤中に含めることができる。更に、別の若しくは追加の製造ステップ、又は異なる順序のステップを行って同様の結果を得ることができる。

Claims (14)

  1. 少なくとも１種類のポリイソシアネート化合物と、カプロラクトンモノマーから誘導される少なくとも１種類のポリオール化合物との反応によって得られるポリウレタン系接着剤であって、
    前記２つの成分が、１：１〜３：１の範囲内のＮＣＯ：ＯＨ比で混合され、
    前記ポリオール化合物が２００を超え２９７未満の数平均分子量を有し、
    前記ポリオール化合物の官能価が２．３以上、２．５以下の範囲内である、ポリウレタン系接着剤。
  2. 前記２つの成分が、３：１のＮＣＯ：ＯＨ比で混合され、前記ポリオール化合物が２００を超え２９７未満の数平均分子量を有する、請求項１に記載のポリウレタン系接着剤。
  3. 前記ポリイソシアネート化合物が、ヘキサメチレンジイソシアネートなどの脂肪族ジイソシアネートから選択される、請求項１に記載のポリウレタン系接着剤。
  4. 偏光構造体であって：
    偏光フィルム；
    前記偏光フィルムの少なくとも１つの面上に接着剤層を用いて設けられた保護フィルムを含み、
    前記接着剤層が、請求項１に記載のポリウレタン系接着剤の層である、偏光構造体。
  5. １つの保護フィルムが前記偏光フィルムのそれぞれの側の上に配置される、請求項４に記載の偏光構造体。
  6. 前記偏光フィルムが、偏光ポリビニルアルコール系層（ＰＶＡ）であり、前記保護フィルムのそれぞれが、独立して、ポリセルロース系材料、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリ（メタ）アクリル樹脂、多環式オレフィンコポリマー、ポリオレフィン系材料、熱可塑性ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリビニル、ポリスチレン、ポリアミド、ポリイミド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリオキシメチレン、ポリウレタン、エポキシ、又はそれらのブレンドからなる群から選択される、請求項５に記載の偏光構造体。
  7. 前記偏光フィルムが、偏光ポリビニルアルコール系層（ＰＶＡ）であり、前記保護フィルムのそれぞれが、独立して、トリアセチルセルロース系層（ＴＡＣ）、ポリカーボネート層（ＰＣ）、ポリ（エチレンテレフタレート）（ＰＥＴ）、ポリ（メタクリル酸メチル）ＰＭＭＡ、ポリスチレン（ＰＳ）、及び酢酸酪酸セルロース（ＣＡＢ）からなる群から選択される、請求項６に記載の偏光構造体。
  8. 請求項４に記載の偏光構造体の製造方法であって：
    偏光フィルムを提供するステップと；
    前記偏光フィルムの少なくとも１つの面上に保護フィルムを提供するステップと；
    前記偏光フィルムと前記保護フィルムとの間に、請求項１に記載のポリウレタン系接着剤の層を配置するステップと；
    前記保護フィルムを前記偏光フィルムに対して押し付けて偏光構造体を形成するステップと；
    組立体を４０℃〜９０℃の温度で１６時間２０分硬化させるステップと、
    を含む方法。
  9. ポリウレタン系接着剤の層を配置する前記ステップの前に、少なくとも苛性処理を用いる前記保護フィルムの表面処理のステップを更に含む、請求項８に記載の方法。
  10. ポリウレタン系接着剤の層を配置する前記ステップが、前記偏光フィルムの１つの面若しくは前記保護フィルムの１つの面のいずれかの上、又は前記偏光フィルムの１つの面及び前記保護フィルムの１つの面の上に前記接着剤のスピンコーティング又はロールコーティングを行うステップを含む、請求項８に記載の方法。
  11. 偏光光学素子であって：
    光学ベース素子と；
    偏光構造体と；
    前記光学ベース素子の表面上に前記偏光構造体を永続的に維持するために、前記光学ベース素子の１つの表面と前記偏光構造体との間に配置される接着構造体とを含み、前記偏光構造体が、偏光フィルムと、請求項１に記載のポリウレタン系接着剤を用いて前記偏光フィルムの少なくとも１つの面上に設けられた保護フィルムとを含む、偏光光学素子。
  12. 前記接着構造体が、２つのラテックス層の間に挟まれたホットメルト接着剤層を含む３層接着構造体を含む、請求項１１に記載の素子。
  13. 前記接着構造体が感圧接着剤を含む、請求項１１に記載の素子。
  14. 前記偏光フィルムとは前記保護フィルムの反対側の前記保護フィルム上に配置された少なくとも１つの機能性コーティングを更に含み、前記コーティングが、ハードコーティング、反射防止コーティング、フォトクロミックコーティング、着色コーティング、くもり止めコーティング、及び防汚コーティングからなる群から選択され、請求項１１に記載の素子。
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