KR102134802B1 - 편광성 구조물용 폴리우레탄계 접착제 및 편광 렌즈 - Google Patents

편광성 구조물용 폴리우레탄계 접착제 및 편광 렌즈 Download PDF

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Abstract

폴리이소시아네이트 화합물과 결합된, 수평균 분자량이 200 내지 1000인 카프로락톤 단량체로부터 유도된 하나의 폴리올 화합물을 함유하는 폴리우레탄계 접착제. 폴리카프로락톤 폴리올의 작용성은 1 내지 4이다. 본 발명의 다른 양태는 편광성 층상 구조물, 편광 렌즈 및 이들의 제조 방법을 포함하며, 이들 모두는 폴리우레탄계 접착제를 포함한다. 본 접착제는 탈층을 피하고, 이것이, 예를 들어 표면 가공 또는 에지 가공 공정 동안, 물과 접촉하게 될 광학 응용에 있어서 유용하다.

Description

편광성 구조물용 폴리우레탄계 접착제 및 편광 렌즈{POLYURETHANE BASED ADHESIVE FOR POLARIZING STRUCTURE AND POLARIZED LENS}
본 발명은 편광성 구조물(polarizing structure)을 제조하는 데 사용되는 폴리우레탄계 접착제에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이러한 편광성 구조물을 포함하는 편광 안과용 렌즈(polarized ophthalmic lens)에 관한 것이다.
안과용 렌즈의 광학 특성 또는 투과 특성은 필름을 렌즈 표면 상에 라미네이팅함으로써 변형될 수 있다. 이들 필름은 종종 기능성 필름으로 지칭되는데, 예컨대 고수준의 광 투과율(optical transmission)을 제공하면서 눈부심(glare)을 감소시킬 수 있는 편광성 필름이다.
편광 렌즈를 제조하는 많은 방법이 있는데, 예컨대 렌즈를 편광성 필름에 사출하거나, 렌즈를 편광성 필름에 인접하게 캐스팅(casting)하거나, 편광성 필름을 포함하는 렌즈를 캐스팅하거나, 또는 필름에 글루(glue)를 라미네이팅함으로써 제조된다. 편광성 구조물을 렌즈 표면 상에 라미네이팅함으로써 편광 광학 렌즈를 제조하는 것이 알려져 있다. 전형적으로, 접착제 층, 예를 들어 열 또는 UV 경화성 글루, 고온 용융 접착제(holt melt adhesive, HMA), 또는 감압 접착제(pressure sensitive adhesive, PSA)가 광학 렌즈의 한쪽 표면과 편광성 구조물 사이에, 구조물을 광학 렌즈의 표면 상에 영구적으로 보유하도록 배치된다. 그러한 편광성 구조물은 편광성 필름, 예를 들어 폴리비닐 알코올(PVA) 편광기를 2개의 보호 필름들 사이에 도입시킴으로써 얻어진다. 보호 층들을 위한 재료는 전형적으로 셀룰로스 트리아세테이트(TAC), 폴리카르보네이트(PC), 셀룰로스 아세테이트 부티레이트(CAB), 폴리(메틸 메타크릴레이트) PMMA 또는 폴리(에틸렌 테레프탈레이트)(PET)를 포함할 수 있다. 편광성 구조물은 보호 필름들과 PVA 필름 사이에 수계 접착제, 예컨대 폴리비닐 알코올(PVOH)계 접착제와 함께 라미네이팅된다. 이러한 접착제는 물에 민감성일 수 있으며; 이에 따라, TAC/PVA/TAC 구조물은 매우 불량한 습윤 접착력을 갖고 물과 접촉될 때 쉽게 분리될 수 있다.
이러한 편광성 구조물의 물 민감성 및 이의 불량한 습윤 접착력으로 인해, 이러한 구조물을 포함하는 라미네이팅된 편광 렌즈는 편광 렌즈의 가공 과정 중에 습식 휠 에지 가공(wet wheel edging) 동안 탈층(delamination) 문제를 갖는다. 더 상세하게는, TAC-PVA-TAC 필름 조립체는 에지 가공 공정 동안 휠 에지 가공력과 물의 조합 효과로 인해 렌즈의 에지에서 분리되는 것으로 밝혀져 있다.
습식 에지 가공 조건을 견디기 위하여 내습성인 편광성 구조물을 위한 새롭고 효율적인 접착제를 제공할 필요성이 있다.
따라서, 간단하게 제조될 수 있고 광학 라미네이션 응용에 적합한 접착제를 제공하는 것이 본 발명의 목적이다.
습식 에지 가공 공정 동안 탁월한 성능을 전달하는, 편광성 구조물 내의 필름들 사이에 강한 접착제를 제공하는 것이 추가의 목적이다.
본 발명의 또 다른 목적은, 편광 렌즈를 제조하기 위한 임의의 방법, 예컨대 라미네이션, 캐스팅 또는 필름 사출 성형과 양립가능한 편광성 층상 구조물을 제공하는 것이다.
폴리우레탄계 접착제를 사용하여 편광성 구조물을 제조하기 위한 방법을 제공하는 것이 본 발명의 또 다른 구현예에 따른 추가의 목적이다.
새로운 폴리우레탄계 접착제를 포함하는 편광성 구조물을 포함하는 편광 안과용 렌즈를 제공하는 것이 또 다른 목적이다.
이들 및 다른 관련 목적은 적어도 하나의 폴리이소시아네이트 화합물을, 수평균 분자량이 200 초과 및 1000 미만인, 카프로락톤 단량체로부터 유도된 적어도 하나의 폴리올 화합물과 반응시킴으로써 얻어진 2성분 폴리우레탄계 접착제를 포함하는 본 발명의 제1 양태에 따라 달성된다.
2개의 성분은 1:1 내지 3:1 범위, 바람직하게는 3:1의 NCO 대 OH의 몰비로 혼합된다. 본 발명의 바람직한 구현예에서, 폴리카프로락톤 폴리올 단량체는 수평균 분자량이 200 초과 및 약 300 미만이다. 폴리이소시아네이트 화합물은 지방족 디이소시아네이트, 예컨대 헥사메틸렌 디이소시아네이트를 기재로 한 것일 수 있다. 폴리카프로락톤 폴리올의 작용성은 약 1 초과 및 약 4 미만, 바람직하게는 2.3 내지 2.5의 범위이다.
본 발명의 접착제 시스템은, 상기 언급된 기술적 문제를 해결할 수 있고 예기치 않은 우수한 결과를 제공하는, 저분자량을 갖는 폴리카프로락톤을 포함하는 특수하고 단순한 제형을 기반으로 한다. 본 발명의 접착제의 또 다른 효과는 그것이 통상의 폴리우레탄 접착제로서 수계 화학 또는 용매계 화학이 아니라는 것이다. 따라서, 본 발명의 접착제는 용이하게 제조될 수 있으며, 현재의 PVOH 접착제를 대체하기 위해 필름 라미네이션에 사용될 수 있다.
본 발명의 제2 양태는 편광성 필름, 및 편광성 필름의 적어도 한쪽 면 상에 제공된 보호 필름을 포함하는 편광성 구조물을 포함한다. 편광성 구조물을 형성하도록, 폴리우레탄계 접착제의 층이 편광성 필름과 보호 필름 사이에 배치된다. 편광성 필름은 편광성 폴리비닐 알코올계 층(PVA)이다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 편광성 필름은 2개의 보호 필름들 사이에 개재된다. 보호 필름의 재료는 동일하거나 상이할 수 있으며, 예를 들어 폴리셀룰로스성 물질, 폴리카르보네이트, 폴리에스테르, 폴리(메트)아크릴, 폴리사이클릭 올레핀 공중합체, 폴리올레핀계 물질, 열가소성 폴리우레탄, 폴리티오우레탄, 폴리비닐, 폴리스티렌, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리설폰, 폴리에테르 설폰, 폴리 에테르 에테르 케톤, 폴리페닐렌 설파이드, 폴리옥시메틸렌, 폴리우레탄, 에폭시 또는 이들의 블렌드, 트리아세틸 셀룰로스계 층(TAC), 폴리카르보네이트 층(PC), 폴리(에틸렌 테레프탈레이트)(PET), 폴리(메틸 메타크릴레이트) PMMA, 폴리스티렌(PS), 및 셀룰로스 아세테이트 부티레이트(CAB)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 제3 양태는 라미네이팅된 편광성 구조물의 제조 방법을 포함한다. 편광성 필름 및 적어도 하나의 보호 필름, 바람직하게는 2개의 보호 필름이 제공된다. 라미네이팅된 편광성 구조물의 제조를 위하여, 본 발명의 폴리우레탄계 접착제의 층이 편광성 필름과 보호 필름들 사이에 배치된다. 접착제는 또한 스핀 코팅 또는 롤 코팅에 의해 편광성 필름의 한쪽 면 또는 보호 필름의 한쪽 면 상에 또는 둘 모두에 적용될 수 있다. 보호 필름들을 편광성 필름에 대해 가압하여 편광성 구조물을 형성한다. 층상 구조물은 40℃ 내지 90℃의 온도에서 약 16시간 동안 경화된다.
배치 단계 전에, 필요하다면, 보호 필름은 접착력을 개선하도록 적어도 가성 처리(caustic treatment)로 표면 처리된다. 플라즈마, 코로나, 프라이머 층(들), 화학적 표면 개질 또는 자외광 처리 또는 임의의 조합이 사용될 수 있다.
본 발명의 제4 양태는 편광 광학 요소를 포함하며, 본 편광 광학 요소는 본 발명의 편광성 구조물을 광학 베이스 요소에 직접 접착하여 편광 광학 요소를 형성한 것이다. 광학 요소는 베이스 요소와 편광성 구조물 사이에, 편광성 구조물을 베이스 요소 상에 영구적으로 보유하도록 배치된 접착제 층상 구조물을 포함한다. 접착제 구조물은 2개의 라텍스 층들 사이에 개재된 고온 용융 접착제 층 또는 감압 접착제 층의 층을 포함하는 3층 접착제 구조물을 포함한다. 본 발명의 목적을 위하여, "광학 베이스 요소"라는 표현은 안과용 렌즈 및 광학 기기용 렌즈를 의미하는 것으로 이해되며; "안과학용 렌즈(ophthalmological lens)"는, 즉, 눈을 보호하고/하거나 시력을 교정하는 기능을 갖는 안경에 장착하도록 구성된 렌즈로 정의되며; 이들 렌즈는 무한초점, 1초점, 2초점, 3초점, 및 누진다초점 렌즈로부터 선택된다. 편광성 구조물의 접합은 광학 베이스 요소의 제조 및 그의 열경화성 또는 열가소성 성질과 무관하게 일어난다. 광학 베이스 요소는 광학체 및 안과학에서 고전적으로 사용되는 재료로 제조된다. 정보에 의해 그러나 한정됨이 없이, 재료는 폴리카르보네이트; 폴리아미드; 폴리이미드; 폴리설폰; 폴리에틸렌 테레프탈레이트와 폴리카르보네이트의 공중합체; 폴리올레핀, 즉 폴리노르보르넨; 디에틸렌 글리콜 비스(알릴카르보네이트)의 중합체 및 공중합체; (메트)아크릴 중합체 및 공중합체, 즉 비스페놀-A로부터 유도된 (메트)아크릴 중합체 및 공중합체; 티오(메트)아크릴 중합체 및 공중합체; 우레탄 및 티오우레탄 중합체 및 공중합체; 에폭시 중합체 및 공중합체; 및 에피설파이드 중합체 및 공중합체 중에서 선택된다.
유리하게는, 적어도 하나의 기능성 코팅이 광학 요소에 추가 기능을 제공할 수 있다. 이러한 코팅은, 보호 필름이 화학적으로 불활성인 재료로 제조된다는 가정 하에, 실제로 보호 필름 상에 용이하게 배치될 수 있다.
도면은 광학 베이스 요소에 라미네이팅된 편광성 구조물의 다양한 층들을 예시하는 다이어그램이다.
본 출원에서는, 언급된 다양한 용어에 대해 하기의 정의가 적용된다.
필름은 재료의 단일 층, 예를 들어 TAC 필름 또는 PVA 필름을 지칭한다.
편광성 구조물은 층상 구조물을 지칭하며, 층상 구조물은 편광성 필름, 예를 들어 PVA 또는 PET계 편광성 필름을 포함하며, 편광성 필름은 그의 표면들 중 적어도 한쪽 표면 상에 보호 필름을 갖는다. 이 조립체는 편광 기능을 수행한다. 따라서, 설명의 나머지 부분에서, 상기 층상 구조물은 편광성 구조물이라 불린다.
접착제 구조물은 접착제, 예를 들어 감압 접착제의 단일 층을 포함하는 층상 구조물, 또는 접착제의 수 개의 연속 층들을 포함하는 층상 구조물, 예를 들어 2개의 라텍스 층들 사이에 개재된 고온 용융 접착제 층을 포함하는 3층 접착제 구조물을 지칭한다.
HMA는 고온 용융 접착제를 의미한다.
PVA는 폴리비닐 알코올 편광 필름, 즉 단일 필름 층을 지칭한다.
PVOH는 폴리비닐 알코올, 즉 액체 중에 용해되는 고체를 지칭하며, 접착제 시스템 내의 성분으로서 사용된다.
NCO는 이소시아네이트 기를 지칭한다.
OH는 하이드록실 기를 지칭한다.
HCl은 염산을 지칭한다.
SF는 반제품(semi-finished) 렌즈, 즉 한쪽은 광학 표면이고 또 다른 표면 측은 착용자의 굴절력(optical power)으로 그라인딩될 필요가 있는 것인 렌즈를 의미한다.
Rx는 안과용 렌즈에 대한 처방전(prescription)을 의미한다.
휠 에지 가공 또는 습식 휠 에지 가공은, 물 없이 또는 물과 함께, 광학 업계에서 전형적인 그라인딩 휠을 사용하여, 광학 물품의 주연부(perimeter)를 기계적으로 형상화하는 것을 의미한다.
광학 업계에서는 편광 렌즈를 제조할 필요성이 있다. 편광 렌즈는, 고정 색조 렌즈(fixed tint lens)와 같이 일광으로부터 보호를 제공하면서, 이는 눈부심을 감소시키거나 제거하는 추가 특징 - 이는 착용자에게 편안함 및 안정성을 더 많이 제공함 - 을 부가한다. 편광 광학 물품은 전형적으로 편광성 매체, 예컨대 PVA로부터 제조될 수 있는 편광성 필름(미국 특허 2,237,567)을 포함하며, 이는 당업계에 잘 알려져 있다.
더 많은 내구성이 요구되는 다른 경우에, 편광성 구조물은 또한 2개의 보호 필름을 포함할 수 있는데, 이들은 편광성 필름의 각각의 측 상에 하나씩 위치된다. 미국 특허 출원 공개 2010/0202049는 편광성 구조물을 기재하는데, 여기서는 PVA 편광성 필름이 셀룰로스 트리아세테이트(TAC) 사이에 개재되어 있다. 이러한 편광성 구조물은 미국 특허 출원 공개 2008/0278810에 기재된 바와 같이 웨이퍼(wafer) 또는 편광판(polarizing plate)으로 지칭된다. 이 경우에 사용되는 접착제는, 1 M HCl에 의해 pH가 약 8.5로 제어되고, 지르코늄 아민 화합물(AC-7), 아세트아세틸 기(5%)를 함유하는 PVA 재료(Dp = 약 2000, 94% 가수분해됨)로 이루어진 수계 용액이다. 에폭시 수지 접착제가 미국 특허 출원 공개 2010/0110542에 기재되어 있다. PVA는 또한 미국 특허 7,029,758에 기재된 바와 같이 멜라닌과 같은 유용한 분자를 함유할 수 있다. 다른 보호 필름이 있을 수 있으며, 이에는 미국 특허 출원 20100157195에 기재된 것들을 포함한 하기의 필름이 있을 수 있지만 이로 한정되지 않는다: 투명 중합체, 예컨대 셀룰로스계 중합체, 예컨대 디아세틸셀룰로스 및 트리아세틸 셀룰로스(TAC), 셀룰로스 아세테이트 부티레이트(CAB); 폴리카르보네이트(PC)계 중합체; 폴리에스테르계 중합체, 예컨대 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌테레프탈레이트 글리콜(PETG) 및 폴리에틸렌 나프탈레이트; 아크릴레이트계 중합체, 예컨대 폴리메타크릴레이트(PMA); 메타크릴레이트 중합체, 예컨대 폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA); 열가소성 우레탄 중합체(TPU); 폴리티오우레탄계 중합체; 비닐계 중합체, 예컨대 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리비닐 부티랄; 스티렌계 중합체, 예컨대 폴리스티렌, 스티렌 메틸메타크릴레이트 공중합체(SMMA), 스티렌 말레산 무수물 중합체(SMA), 아크릴로니트릴-스티렌(ANS) 공중합체, 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌(ABS) 삼원공중합체, (메트)아크릴레이트 부타디엔 스티렌(MBS) 삼원공중합체; 올레핀계 중합체, 예컨대 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸펜텐(PMP), 사이클릭(COC) 또는 노르보르넨 구조-함유 폴리올레핀, 및 에틸렌-프로필렌 공중합체; 아미드계 중합체, 예컨대 나일론 및 방향족 폴리아미드; 이미드계 중합체; 폴리에테르 이미드계 중합체; 폴리설폰계 중합체; 폴리에테르 설폰계 중합체; 폴리에테르 에테르 케톤계 중합체; 폴리페닐렌 설파이드계 중합체; 폴리옥시메틸렌계 중합체; 및 에폭시계 중합체, 또는 이들의 임의의 블렌드.
편광성 구조물을 조립하기 위해 수계 접착제를 사용하는 경우, 모든 가공 단계 동안 구조물이 온전하게 유지되는 것이 중요하다. 이는 구조물 그 자체의 제조 공정, 편광성 렌즈를 제공하는 제조 공정, 및 렌즈가 착용자에게 유용한 안과용 제품이 될 수 있게 하는 공정을 포함한다. 편광성 렌즈의 가공 동안에는, 렌즈를 특정 굴절력으로 표면 그라인딩 및 폴리싱하는 것이 일반적이다. 이러한 공정은 전형적으로 편광성 렌즈의 물에 대한 노출을 수반한다. 렌즈를 프레임 내에 끼워맞추기 위해 에지 가공 또는 형상화하는 공정 또한 편광성 렌즈를 물에 노출시킬 수 있다. 편광성 구조물이 온전하게 유지되고 그의 층들 사이에 분리가 일어나지 않는 것이 매우 중요하다.
그러므로, 수계 접착제를 함유하는 라미네이트를 가공하는 데 있어서 고유 문제가 존재한다. 따라서, 본 발명의 일 구현예는 습식 에지 가공 공정 동안 편광성 구조물 내에서의 이러한 탈층 문제를 해결하기 위하여 폴리우레탄 접착제의 새로운 특수 조성물을 포함한다.
이러한 새로운 접착제의 제조는 간단하다. 소정량의 폴리카프로락톤 폴리올을 칭량하여 200 ml 비커 내로 넣고, 이어서 폴리이소시아네이트를 비커에 첨가하고, IKA Werke 자기 교반 플레이트 상에서 교반한다. 폴리이소시아네이트는 수분산성 폴리이소시아네이트이며, 더 구체적으로, 이는 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI)를 기재로 한 친수성 지방족 폴리이소시아네이트이다. 이어서, 이 용액을 Welch Chemstar 진공 펌프를 사용하여 진공 하에서 혼합하여 탈기한다. 오버플로우를 피하기 위해, 포말 상부(foamy head)가 가라앉을 때까지 진공을 먼저 조절(throttle)한다. 일단 포말 상부 버블들이 터지면, 용액이 적합하게 탈기될 때까지, 완전 진공이 가해질 수 있다.
높은 광학 품질을 유지하면서 우수한 접착성 및 내습성을 갖는 접착제를 얻기 위하여, 다음 파라미터들을 변동시킴으로써 접착제의 다양한 제형들이 제조된다: 화학종의 평균 개수인 작용성(fn), 분자 상에 존재하는 OH 기, 평균 분자량(Mw), 및 이소시아네이트(NCO) 대 하이드록실 기(OH)의 비.
하기의 특정한 기술적 특징을 갖는 폴리이소시아네이트와 폴리카프로락톤 폴리올을 반응시킴으로써 유용하고 효율적인 접착제가 얻어질 수 있는 것으로 확인되었다. 작용성(fn)은 1 초과 및 4 미만; 바람직하게는 2 내지 3, 가장 바람직하게는 2.3 내지 2.5이어야 한다. 평균 분자량(Mw)은 200 초과 및 1000 미만, 우선적으로는 200 초과 및 300 미만이어야 한다. 접착제는 1:1 내지 3:1 범위의 이소시아네이트(NCO) 대 하이드록실 기(OH)의 특정 비를 갖는다. 하이드록실 개수는 200 초과 및 600 미만, 바람직하게는 500 초과 및 600 미만이다.
전술된 접착제는 편광성 구조물의 제조 방법에서 사용될 수 있다. 예를 들어, 이 접착제는 편광성 필름의 적어도 한쪽 면 상에 보호 필름을 라미네이팅함으로써 임의의 편광성 조성물을 제조하는 데 사용될 수 있다. 본 발명의 폴리우레탄 접착제의 코팅은 편광성 필름의 한쪽 면 또는 보호 필름의 한쪽 면 상에 또는 둘 모두에, 예를 들어 그러나 한정됨이 없이, 스핀 코팅 또는 롤 코팅에 의해 침착된다. 편광성 구조물이 2개의 보호 필름을 포함하는 경우, 보호 필름들의 재료는 동일하거나 상이할 수 있으며, 미국 특허 출원 20100157195에 기재된 것들을 포함한, 전술된 것과 같은 투명 중합체의 필름으로부터 그러나 이로 한정됨이 없이, 선택될 수 있다. 보호 필름들과 편광기 사이에 접착성을 얻기 위하여 이 조립체는 가열된다. 이러한 가열은, 예를 들어 약 16시간 동안 40℃ 내지 90℃의 오븐 내에서 수행될 수 있다.
PC 또는 PMMA 보호 필름의 경우, 추가 표면 처리가 사용될 수 있으며, 예를 들어 물리적 표면 처리, 예컨대 코로나 또는 플라즈마, 프라이머 층(들), 자외광 처리, 화학적 표면 처리, 예컨대 접착 촉진제의 첨가, 또는 임의의 조합이 사용될 수 있다.
이어서, 편광 안과용 렌즈를 제조하기 위하여, 본 발명의 편광성 구조물이 적합한 안과용 베이스 렌즈 상에 라미네이팅된다. 편광성 구조물은 접착제 구조물에 의해 렌즈의 표면에 접합된다. 고온 용융 접착제(HMA) 및 라텍스를 사용하는 독점적인 3층 접착제(HMA/라텍스/HMA)가 구조물과 렌즈 사이에 적용된다. 이러한 3층 접착제 시스템은 본 발명과 동일한 출원인에 의해 소유된 WO2011/053329에 기재되어 있다. 편광성 렌즈의 제조 방법의 일 변형에서, 편광성 구조물을 렌즈 상에 접착하기 위해 감압 접착제가 사용된다. 본 발명의 일 구현예에서, 편광성 구조물은 하나의 단일 보호 필름을 포함하며, 이러한 단일 보호 필름은 렌즈로부터 편광성 필름의 반대쪽 면 상에 배치된다. 본 발명의 바람직한 구현예에서, 편광성 구조물은 또한 2개의 보호 필름을 포함할 수 있다. 이는 편광성 필름의 더 우수한 보호로 이어진다. 더욱이, 예컨대 그러나 한정됨이 없이, 광분해 또는 광산화에 대해 보호하는 기능, 충격방지 기능, 방사선 방지(anti-radiation) 기능, 반사방지 기능, 색 여과 기능, 광변색(photochromic) 기능, 정전기 방지 기능, 오염방지 기능과 같은 적어도 하나의 기능성 코팅이, 보호 필름 상에 배치될 수 있다.
추가적으로, 편광 렌즈는 또한, 편광성 구조물을 광학 베이스 렌즈에 영구적으로 고정시키기 위하여, 라미네이션, 인-몰드(in-mold) 라미네이션, 사출 성형, 또는 캐스팅에 의해 제조될 수 있다.
실시예의 라미네이트 구조물을 예시하기 위하여, 광학 베이스 요소(1), 접착제 구조물 또는 접착제 시스템(2) 및 편광성 구조물(3)을 도시한 다이어그램인 도면을 참고한다. 예를 들어, 접착제 구조물(2)은 전술된 것과 같은 3층 접착제 시스템이다. 편광성 구조물(3)은 편광기(3c)를 포함하며, 편광기(3c)는 2개의 보호 층(3a, 3e)들 사이에 개재되어 있다. 편광기(3c)는 본 발명의 접착제(3b)를 통해 보호 층(3a)에 접착되고; 편광기(3c)는 본 발명의 접착제(3d)를 통해 보호 층(3e)에 접착된다.
실시예
실시예 1
a) 폴리우레탄계 접착제의 제조
이 실시예에서는, 3.00 g(0.0291 몰)의 Perstorp CAPA 폴리카프로락톤 폴리올 3022(OH 개수 = 544.5, fn = 약 2.4, Mw=247.3)를 200 ml 톨 비커에 첨가한다. 다음으로, 이어서 18.34 g(0.0874 몰)의 Bayer Desmodur DA-L 폴리이소시아네이트를 비커에 첨가하고, 버블을 피하도록 자기 플레이트 상에서 조심스럽게 교반한다. NCO:OH의 비는 3:1이다.
b) 편광성 구조물의 제조
a)에서 수득된 제형을 편광성 구조물 TAC-PVA-TAC를 제조하기 위한 접착제 용액으로서 사용한다. LOFO High Tech Film사로부터의 트리아세틸 셀룰로스(TAC) 필름은 두께가 80 마이크로미터이며, 이를 4분 동안 60℃에서 10% 가성 용액 중에서 처리한 후 탈이온수 중에 헹구고 50℃에서 적어도 15분 동안 건조시킨다.
20 마이크로미터 두께의 시판용 그레이 PVA 편광기(3c)가 Onbitt사로부터 제공된다. PVA 편광기를 2개의 TAC 필름(3a, 3e)들 사이에 배치한다. TAC/PVA/TAC 샌드위치를, 약 21 cm/min의 선형 필름 속도를 생성하도록 조정된 Dayton DC 스피드 컨트롤(Speed Control)이 구비된 2-롤러 라미네이터(5.1 cm 롤 직경) 내로 공급한다. a) 부문으로부터의 접착제(3b, 3d)를 PVA 편광기(3c)와 TAC 보호 필름(3a, 3e)들 사이에 적용시킨다. 라미네이터를 빠져나갈 때, 라미네이팅된 구조물(3)을 오븐 내로 넣어두고, 40℃ 내지 90℃에서 약 16시간에 걸쳐 경화시킨다(40℃에서 1시간, 90℃로 상승시키는 데 12시간, 90℃에서 3시간, 60℃로 냉각시키는 데 20분).
c) 편광 렌즈의 제조
b)에서 얻은 편광성 구조물(TAC-PVA-TAC)(3)을 라미네이션 공정으로, 적합한 안과용 렌즈(SF 0.25 - 베이스 1.67)(1)에 부착시킨다. HMA 및 라텍스를 사용하는 3층 접착제 시스템(2)을 렌즈와 편광성 구조물 사이에 적용한다. 이러한 접착제 시스템은 WO2011/053329에 기재되어 있다. 라미네이션 공정은 WO2012/078152에 기재되어 있다.
라미네이션 후에, 렌즈를 -12.0D의 마이너스 굴절력으로 표면 가공하고, 이어서 하드-코팅하였다(hard-coated). 전술된 방법에 의해 제조된 편광성 렌즈는 Triumph 에저(edger)를 사용하여 습식 에지 가공을 거치게 된다. 이후에, 에지를 폴리싱한다. 편광기의 에지를 탈층에 대해 시각적으로 검사한다. 에지가 결함 없이 원래 그대로라면, 이는 접착력 검사에 대해 합격이다. 에지의 어떠한 부분도 분리되거나 탈층되었다면, 이는 불합격으로 간주된다.
실시예 1로부터의 접착제를 사용하여, 다수의 편광 렌즈를 제조하였으며, 이들 모두는 에지 가공 시험에 대해 합격하였는데, 이는 일반적으로 1,000 미만, 구체적으로 200 내지 300의 Mw가 더 높은 품질의 편광 렌즈의 제조시에 바람직함을 나타낸다. 폴리카프로락톤 폴리올의 작용성은 1 내지 4, 바람직하게는 2.3 내지 2.5이다. 이들 접착제 특성은, 매우 높은 수율로 탁월한 습식 접착력을 나타내면서, 표면 가공/폴리싱 및 에지 가공을 통한 라미네이팅된 렌즈의 가공을 가능하게 할 것이다.
비교예 1
6,00 g(0.0306 몰)의 폴리카프로락톤 폴리에스테르 디올(CAPA 2043, fn=2, OH 개수=285.8, Mw=393)을 19.26 g(0.0917 몰)의 Desmodur DA-L과 함께, 3:1의 NCO: OH로 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1에서와 유사한 조건으로 폴리우레탄계 접착제를 제조하였다.
이 접착제를 편광성 구조물에 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 유사한 방식으로 편광성 구조물 및 편광 렌즈를 제조하였다.
에지 가공 결과: 탈층이 관찰되었다.
비교예 2
2.00 g(0.0102 몰)의 폴리카프로락톤 폴리에스테르 디올(CAPA 2047A, fn=2, OH 개수=287.0, Mw=391)을 6.45 g(0.0307 몰)의 Desmodur DA-L과 함께, 3:1의 NCO:OH로 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1에서와 유사한 조건으로 폴리우레탄계 접착제를 제조하였다.
이 접착제를 편광성 구조물에 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 유사한 방식으로 편광성 구조물 및 편광 렌즈를 제조하였다.
에지 가공 결과: 탈층이 관찰되었다.
비교예 3
3.00 g(0.0082 몰)의 폴리카프로락톤 폴리에스테르 디올(CAPA 2077A, fn=2, OH 개수=154.0, Mw=729)을 5.19(0.0247 몰)의 Desmodur DA-L과 함께, 3:1의 NCO:OH로 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1에서와 유사한 조건으로 폴리우레탄계 접착제를 제조하였다.
이 접착제를 편광성 구조물에 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 유사한 방식으로 편광성 구조물 및 편광 렌즈를 제조하였다.
에지 가공 결과: 탈층이 관찰되었다.
비교예 4
5.00 g(0.0167 몰)의 폴리카프로락톤 폴리에스테르 트리올(CAPA 3091, fn=3, OH 개수=187.5, Mw=898)을 10.53 g(0.0501 몰)의 Desmodur DA-L과 함께, 3:1의 NCO:OH로 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1에서와 유사한 조건으로 폴리우레탄계 접착제를 제조하였다.
이 접착제를 편광성 구조물에 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 유사한 방식으로 편광성 구조물 및 편광 렌즈를 제조하였다.
에지 가공 결과: 탈층이 관찰되었다.
비교예 5
1차 하이드록실 기를 갖는 2.00 g(0.0202 몰)의 삼작용성 카프로락톤 폴리올(CAPA 3031A, fn=3, OH 개수=566.1, Mw=297)을 12.71 g(0.0605 몰)의 Desmodur DA-L과 함께, 3:1의 NCO:OH로 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1에서와 유사한 조건으로 폴리우레탄계 접착제를 제조하였다.
이 접착제를 편광성 구조물에 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 유사한 방식으로 편광성 구조물 및 편광 렌즈를 제조하였다.
에지 가공 결과: 탈층이 관찰되었다.
비교예 6
1차 하이드록실 기를 갖는 4.00 g(0.0159 몰)의 사작용성 카프로락톤 폴리올(CAPA 4101, fn=4, OH 개수=222.5, Mw=1009)을 9.99 g(0.0476 몰)의 Desmodur DA-L과 함께, 3:1의 NCO:OH로 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1에서와 유사한 조건으로 폴리우레탄계 접착제를 제조하였다.
이 접착제를 편광성 구조물에 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 유사한 방식으로 편광성 구조물 및 편광 렌즈를 제조하였다.
에지 가공 결과: 탈층이 관찰되었다.
Figure 112015097559364-pct00001
Capa 3022: 2-옥세파논, 2,2-옥시비스 (에탄올)과 글리세롤에 의한 중합체
Capa 2043: 2-옥세파논, 1,4-부탄디올에 의한 중합체
Capa 2047A: 2-옥세파논, 1,6-헥산디올에 의한 중합체
Capa 2077A: 2-옥세파논, 1,6-헥산디올에 의한 중합체
Capa 3091: 2-옥세파논, 2-에틸-2-(하이드록시메틸)-1,3-프로판디올에 의한 중합체
Capa 3031A: 2-옥세파논, 2-에틸-2-(하이드록시메틸)-1,3-프로판디올에 의한 중합체
Capa 4101: 2-옥세파논, 2,2-비스(하이드록시메틸) 1,3-프로판디올에 의한 중합체
"A"를 갖는 재료는 향상된 가수분해 안정성을 갖는 최고 등급을 나타낸다.
표 1에 기초하여, 본 발명에 따른 접착제에 대한 주요 특성이 하기와 같이 범주화될 수 있다. 이들 시험은 접착제의 제형에 대한 특정 폴리카프로락톤의 사용이 필수적임을 입증하였다. 이상적인 제형이 실시예 1에 제시되어 있다. 작용성(fn)은 바람직하게는 2.3 내지 2.5이어야 한다. 작용성은 관심 대상인 화학종의 평균 개수이거나, 또는 이 경우에는 분자 상에 존재하는 OH 기의 평균 개수이다. 평균 분자량(Mw)은 바람직하게는 200 초과 및 297 미만, 우선적으로는 약 247이어야 한다.
본 발명에 따른 접착제를 사용한 어떠한 라미네이팅된 렌즈도 코팅될 수 있다. 이러한 코팅은 보호 코팅, 하드-코트, 반사방지(AR) 코팅, 광변색성 코팅, 색조부여(tinted) 코팅, 김서림 방지(anti-fog) 코팅 또는 얼룩방지 코팅을 포함한다. 편광성 구조물은 임의의 유형의 광학 기재 재료에 적용될 수 있다. 예를 들어, 에지-게이트형(edge-gated) 사출 성형 공정 또는 캐스팅 공정에 의해 제조된 렌즈가 사용될 수 있다. 렌즈는 필름 삽입 성형 또는 캐스팅에 의해 편광성 구조물과 함께 원위치에서(in situ) 형성될 수 있다. 게다가, 렌즈는 임의의 광학 등급 재료, 예를 들어 열가소성 또는 열경화성 재료로부터 제조될 수 있다. 편광성 구조물은 모든 유형의 플라노(plano) 또는 안과용 렌즈, 반제품 또는 완제품 렌즈와 함께 사용될 수 있다. 본 발명은 필름 라미네이팅된 렌즈 응용에 특히 효과적인데, 이러한 응용에서는, 예를 들어 반제품 렌즈의 표면 가공 동안 또는 휠 에지 가공 동안, 필름 분리가 문제가 된다. 본 명세서에 기재된 이러한 접착제는 표면 가공 또는 에지 가공 작업 동안 웨이퍼 탈층을 감소시키거나 제거한다.
접착제, 편광성 층상 구조물, 이들의 제조 방법, 및 편광 렌즈에 대한 바람직한 구현예(이들은 예시적이고 비제한적인 것으로 의도됨)가 기재되어 있지만, 상기 교시에 비추어 당업자에 의해 수정 및 변형이 이루어질 수 있음에 유의한다. 예를 들어, 의도된 응용에 따라 다른 등가 화합물이 접착제 내에 포함될 수 있다. 게다가, 다른 또는 추가의 제조 단계들, 또는 상이한 순서로의 단계들이 유사한 결과를 달성하기 위해 수행될 수 있다.

Claims (16)

  1. 편광성 구조물(polarizing structure)로서,
    편광성 필름;
    보호 필름을 포함하며, 상기 보호 필름은 접착제 층을 사용하여 편광성 필름의 적어도 한쪽 면 상에 제공되고,
    상기 접착제 층은 적어도 하나의 폴리이소시아네이트 화합물을 카프로락톤 단량체로부터 유도된 적어도 하나의 폴리올 화합물과 반응시킴으로써 얻어진 폴리우레탄계 접착제의 층이고, 상기 폴리올 화합물은 200 초과 및 297 미만의 수평균 분자량을 가지는, 편광성 구조물.
  2. 제1항에 있어서,
    2개의 보호 필름이 편광성 필름의 각각의 면 상에 배치되는 편광성 구조물.
  3. 제2항에 있어서,
    편광성 필름이 편광성 폴리비닐 알코올계 층(PVA)이고, 상기 보호 필름들 각각이 독립적으로 폴리셀룰로스성 물질, 폴리카르보네이트, 폴리에스테르, 폴리(메트)아크릴, 폴리사이클릭 올레핀 공중합체, 폴리올레핀계 물질, 열가소성 폴리우레탄, 폴리티오우레탄, 폴리비닐, 폴리스티렌, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리설폰, 폴리에테르 설폰, 폴리에테르 에테르 케톤, 폴리페닐렌 설파이드, 폴리옥시메틸렌, 폴리우레탄, 에폭시 또는 이들의 블렌드로 이루어진 군으로부터 선택되는 편광성 구조물.
  4. 제3항에 있어서,
    편광성 필름이 편광성 폴리비닐 알코올계 층(PVA)이고, 상기 보호 필름들 각각이 독립적으로 트리아세틸 셀룰로스계 층(TAC), 폴리카르보네이트 층(PC), 폴리(에틸렌 테레프탈레이트)(PET), 폴리(메틸 메타크릴레이트) PMMA, 폴리스티렌(PS), 및 셀룰로스 아세테이트 부티레이트(CAB)로 이루어진 군으로부터 선택되는 편광성 구조물.
  5. 제1항에 따른 편광성 구조물의 제조 방법으로서, 하기 단계들, 즉
    편광성 필름을 제공하는 단계;
    편광성 필름의 적어도 한쪽 면 상에 보호 필름을 제공하는 단계;
    적어도 하나의 폴리이소시아네이트 화합물을 카프로락톤 단량체로부터 유도된 적어도 하나의 폴리올 화합물과 반응시킴으로써 얻어진 폴리우레탄계 접착제의 층을 상기 편광성 필름과 상기 보호 필름 사이에 배치하는 단계로서, 상기 폴리올 화합물은 200 초과 및 297 미만의 수평균 분자량을 가지는, 단계;
    편광성 필름에 대해 보호 필름을 가압하여 편광성 구조물을 형성하는 단계; 및
    40℃ 내지 90℃의 온도에서 16시간 동안 조립체를 경화시키는 단계를 포함하는 방법.
  6. 제5항에 있어서,
    폴리우레탄계 접착제의 층을 배치하는 상기 단계 전에, 보호 필름을 적어도 가성 처리(caustic treatment)로 표면 처리하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  7. 제5항에 있어서,
    폴리우레탄계 접착제의 층을 배치하는 상기 단계가, 접착제를 편광성 필름의 한쪽 면 또는 보호 필름의 한쪽 면 상에, 또는 편광성 필름의 한쪽 면과 보호 필름의 한쪽 면 상에 스핀 코팅 또는 롤 코팅하는 단계를 포함하는 방법.
  8. 편광 광학 요소(polarized optical element)로서,
    광학 베이스 요소;
    편광성 구조물; 및
    접착제 구조물을 포함하며, 상기 접착제 구조물은, 광학 베이스 요소의 한쪽 표면과 편광성 구조물 사이에, 상기 편광성 구조물을 광학 베이스 요소의 표면 상에 영구적으로 보유하도록 배치되고, 상기 편광성 구조물은 편광성 필름 및 보호 필름을 포함하며, 상기 보호 필름은 적어도 하나의 폴리이소시아네이트 화합물을 카프로락톤 단량체로부터 유도된 적어도 하나의 폴리올 화합물과 반응시킴으로써 얻어진 폴리우레탄계 접착제를 사용하여 편광성 필름의 적어도 한쪽 면 상에 제공된 것이고, 상기 폴리올 화합물은 200 초과 및 297 미만의 수평균 분자량을 가지는, 편광 광학 요소.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 접착제 구조물이, 2개의 라텍스 층들 사이에 개재된 고온 용융 접착제 층의 층을 포함하는 3층 접착제 구조물을 포함하는 편광 광학 요소.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 접착제 구조물이 감압 접착제를 포함하는 편광 광학 요소.
  11. 제8항에 있어서,
    편광성 필름으로부터 상기 보호 필름의 반대쪽 면 상의 보호 필름 상에 배치된 적어도 하나의 기능성 코팅을 추가로 포함하며, 상기 코팅은 하드 코팅(hard coating), 반사방지 코팅, 광변색성(photochromic) 코팅, 색조부여(tinted) 코팅, 김서림 방지(anti-fog) 코팅 및 얼룩방지 코팅으로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 편광 광학 요소.
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