CN105073814B - 用于偏光结构和偏光镜片的基于聚氨酯的粘合剂 - Google Patents
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Abstract
一种基于聚氨酯的粘合剂,含有与一种多异氰酸酯化合物相结合的衍生自己内酯单体的一种多元醇化合物,该己内酯单体具有在200与1000之间的数均分子量。该聚己内酯多元醇的官能度在1与4之间。本发明的其他方面包括一种偏光分层结构、一种偏光镜片以及一种用于制造其的方法,所有这些都包括该基于聚氨酯的粘合剂。该粘合剂避免了脱层,并且在光学应用中是有用的,其中该粘合剂将与水接触,例如在表面处理过程或磨边过程中。
Description
发明背景
1.发明领域
本发明涉及一种用于制造偏光结构的基于聚氨酯的粘合剂。本发明还涉及一种包含此类偏光结构的偏光眼镜片。
2.现有技术
可以通过将一个膜层压在一个镜片表面上来改进眼镜片的光学特性或透射特性。这些膜经常称为功能膜,比如能够在提供高水平的光透射的同时降低炫光的偏光膜。
有许多制作偏光镜片的方法,比如通过抵靠一个偏光膜注射一个镜片、邻近一个偏光膜铸造一个镜片、铸造含有一个偏光膜的一个镜片、或者用一种胶层压该膜。已知的是,通过在一个镜片表面上层压一种偏光结构来制造一种偏光光学镜片。典型地,将一个粘合剂层(例如热可固化或UV可固化的胶、热熔粘合剂(HMA)或压敏粘合剂(PSA))置于该光学镜片的一个表面与该偏光结构之间,以便将该结构永久地保留在该光学镜片的表面上。此类偏光结构通过结合一个偏光膜而得到,例如在两个保护膜之间的一个聚乙烯醇(PVA)偏光片。用于这些保护层的材料可典型地包括三乙酸纤维素(TAC)、聚碳酸酯(PC)、乙酸丁酸纤维素(CAB)、聚(甲基丙烯酸甲酯)PMMA或聚(对苯二甲酸乙二酯)(PET)。将该偏光结构与一种水基粘合剂一起层压在这些保护膜与该PVA膜之间,例如一种基于聚乙烯醇(PVOH)的粘合剂。这种粘合剂可能对水是敏感的;因此,该TAC/PVA/TAC结构具有非常差的湿粘合性并且当与水接触时可能容易地分离。
因为此种偏光结构的水敏感性及其差的湿粘合性,包含此类结构的偏光层压镜片在偏光镜片的加工过程中的湿砂轮磨边过程中具有脱层问题。更具体地说,已经见到,由于在该磨边过程中砂轮磨边力与水的联合作用,该TAC-PVA-TAC膜整体在该镜片的边缘处分离。
发明概述
需要提供一种用于偏光结构的新的且有效的粘合剂,该粘合剂是抗湿的以便承受湿磨边加工条件。
因此,本发明的一个目的是提供一种粘合剂,该粘合剂可以简单地制造并且适于光学层压应用。
本发明的另外一个目的是提供在该偏光结构内的这些膜之间的一种强力粘合剂,该强力粘合剂在湿磨边过程中提供优良的性能。
本发明的另一个目的是提供一种偏光分层结构,该偏光分层结构与用于制作偏光镜片的任何方法相兼容,比如层压、铸造或膜注射成型。
根据本发明的另一个实施例的进一步的目的是提供一种用于使用基于聚氨酯的粘合剂来制造偏光结构的方法。
还另一个目标是提供一种偏光眼镜片,该偏光眼镜片包括一个偏光结构,该偏光结构含有一种新的基于聚氨酯的粘合剂。
根据本发明的第一方面实现了这些以及其他相关目的,该第一方面涉及一种双组分的基于聚氨酯的粘合剂,该双组分的基于聚氨酯的粘合剂通过使至少一种多异氰酸酯化合物与衍生自己内酯单体的至少一种多元醇化合物反应而得到,该己内酯单体具有大于200并且小于1000的数均分子量。
这两种组分以在1:1-3:1的范围内并且优选地3:1的NCO与OH的摩尔比进行混合。在本发明的一个优选的实施例中,该聚己内酯多元醇单体具有大于200并且小于约300的数均分子量。该多异氰酸酯化合物可以是一种脂肪族二异氰酸酯,比如基于六亚甲基二异氰酸酯。该聚己内酯多元醇的官能度大于约1并且小于约4,并且优选地在2.3与2.5之间的范围内。
这种创造性的粘合剂体系是基于一种特定的并且简单的配方,该配方包括具有低分子量的聚己内酯,该配方可解决以上引用的技术问题并且给出出乎意料并且良好的结果。本发明的粘合剂的另一个益处是它不是如常规的聚氨酯粘合剂的水基化学品或者溶剂基化学品。因此它能够容易地制造并且在膜层压中使用以代替目前的PVOH粘合剂。
本发明的第二方面涉及一种包含偏光膜和保护膜的偏光结构,将该保护膜设置在该偏光膜的至少一个面上。将基于聚氨酯的粘合剂的一个层安置于该偏光膜与该保护膜之间以便形成一个偏光结构。该偏光膜是一个基于聚乙烯醇(PVA)的偏光层。
根据本发明的一个优选的实施例,该偏光膜夹在两个保护膜之间。这些保护膜的材料可以是相同的或不同的,例如,选自由以下各项组成的组:聚纤维素、聚碳酸酯、聚酯、聚(甲基)丙烯酸、聚环烯烃共聚物、聚烯烃、热塑性聚氨酯、聚硫代氨基甲酸乙酯、聚乙烯、聚苯乙烯、聚酰胺、聚酰亚胺、聚砜、聚醚砜、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚甲醛、聚氨酯、环氧树脂或它们的共混物、基于三乙酸纤维素的层(TAC)、聚碳酸酯层(PC)、聚(对苯二甲酸乙二酯)(PET)、聚(甲基丙烯酸甲酯)PMMA、聚苯乙烯(PS)、以及乙酸丁酸纤维素(CAB)。
本发明的第三方面涉及一种用于制造层压偏光结构的方法。提供了一个偏光膜和至少一个保护膜、优选地两个保护膜。为了生成一个层压偏光结构,将本发明的基于聚氨酯的粘合剂的一个层安置于该偏光膜与这些保护膜之间。还可以将该粘合剂通过旋涂或辊涂或两者施用在该偏光膜的一个面上或者该保护膜的一个面上。将这些保护膜压靠在该偏光膜上以便形成一个偏光结构。在40℃与90℃之间的温度下固化该分层结构约16个小时。
在该安置步骤之前,如果必要时,用至少碱处理来表面处理该保护膜以便改进粘合性。可以使用等离子体、电晕、一个或多个底漆层、化学表面改性或紫外线处理或任何组合。
本发明的第四方面涉及一种偏光光学元件,该偏光光学元件具有一个本发明的偏光结构,将该偏光结构直接粘附到一个光学基本元件上以便形成一个偏光光学元件。该光学元件包括一个安置于该基本元件与该偏光结构之间的粘合剂分层结构,以便在该基本元件上永久地保留该偏光结构。该粘合剂结构包括一种三层粘合剂结构,该三层粘合剂结构包含夹在两个乳胶层之间的一层热熔粘合剂层或一个压敏粘合剂层。为了本发明的目的,表述“光学基本元件”应理解为是指眼镜片以及用于光学仪器的镜片;“眼镜片”被定义为即被适配成安装在眼镜中的镜片,其功能是保护眼睛和/或矫正视力;这些镜片选自无焦点的、单焦点的、双焦点的、三焦点的、以及渐进式的镜片。该偏光结构的结合独立于该光学基本元件的制造并且独立于其热固化或热塑性质而发生。该光学基础元件是由典型地用于光学器件和眼科学的材料制成的。通过信息而非限制性的方式,这些材料可以从以下各项中选择:聚碳酸酯;聚酰胺;聚酰亚胺;聚砜;聚乙烯的共聚物,这里是邻苯二甲酸酯和聚碳酸酯;聚烯烃,即,聚降冰片烯;二乙二醇双(烯丙基碳酸酯)的聚合物和共聚物;(甲基)丙烯酸聚合物和共聚物,即,源自双酚A的(甲基)丙烯酸聚合物和共聚物;硫代(甲基)丙烯酸聚合物和共聚物;氨基甲酸乙酯与硫代氨基甲酸乙酯聚合物和共聚物;环氧聚合物和共聚物;以及环硫聚合物和共聚物。
有利地,至少一个功能涂层可以给予该光学元件附加的功能。实际上可以将此类涂层容易地置于该保护膜上,其条件是后者由化学惰性物质制成。
附图简要说明
该图是一个简图,展示了层压到一个光学基本元件上的偏光结构的不同层。
优选实施方式的详细说明
在本申请中下列定义适用于所提及的不同词语。
膜指的是单层材料,例如一个TAC膜或一个PVA膜。
偏光结构指的是一种分层结构,该分层结构包含至少在其表面之一上包含保护膜的偏光膜,例如基于PVA或PET。该整体执行偏光功能。在本说明书的其余部分,所述分层结构是所谓的偏光结构。
粘合剂结构指的是一种包含粘合剂单层的分层结构,例如一种压敏粘合剂或若干连续粘合剂层,例如包含夹在两个乳胶层之间的热熔粘合剂层的三层粘合剂结构。
HMA是指一种热熔粘合剂。
PVA指的是一种偏光聚乙烯醇膜,即,一个单膜层。
PVOH指的是聚乙烯醇,即,溶解在液体中并在粘合剂体系中用作组分的一种固体。
NCO指的是异氰酸酯基。
OH指的是羟基。
HCl指的是盐酸。
SF是指半成品镜片,即具有一个光学表面和需要被研磨成佩戴者的光学屈光力的另一个表面的镜片。
Rx是指眼镜片的处方。
砂轮磨边或湿砂轮磨边是指不使用或使用水、使用在光学行业中典型的磨轮对光学制品的周边的机械成型。
需要在光学行业中制造偏光镜片。当它们如固定染色镜片一样提供免受阳光的保护的同时,它们增加了一个减少或消除炫光的附加特征,该特征为佩戴者提供了更多的舒适度和安全性。偏光光学制品典型地含有一种偏光介质,比如可以由PVA制得的偏光膜(美国专利2,237,567),其在该行业中是众所周知的。
在希望更多的耐久性的其他情况下,该偏光结构还可以包括两个保护膜,将这两个保护膜放置在该偏光膜的每一侧上。美国公开专利申请2010/0202049描述了其中将一个PVA偏光膜夹在三乙酸纤维素(TAC)之间的一种偏光结构。这种偏光结构被称为晶片或偏光板,如在美国公开专利申请2008/0278810中所描述的。在这种情况下所使用的粘合剂是一种水基溶液,该水基溶液由含有乙酰乙酰基(5%)的PVA材料(Dp约2000,94%已水解的)、通过1M的HCL将pH控制在约8.5的锆胺化合物(AC-7)组成。在美国公开专利申请2010/0110542中描述了一种环氧树脂粘合剂。该PVA还可含有比如黑色素的有用分子,如在美国专利7,029,758中描述的。其他保护膜可以是但不限于以下各项的膜,包括在美国申请20100157195中描述的那些,透明聚合物诸如基于纤维素的聚合物,例如二乙酸纤维素和三乙酸纤维素(TAC)、乙酸丁酸纤维素(CAB);基于聚碳酸酯(PC)的聚合物;基于聚酯的聚合物,比如聚对苯二甲酸乙二酯(PET)、乙二醇改性的聚对苯二甲酸乙二酯(PETG)以及聚萘二甲酸乙二醇酯;诸如聚甲基丙烯酸酯(PMA)的基于丙烯酸酯的聚合物;诸如聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)的甲基丙烯酸酯聚合物;热塑性氨基甲酸乙酯聚合物(TPU);基于聚硫代氨基甲酸乙酯的聚合物;基于乙烯基的聚合物,例如聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚偏二氯乙烯、聚乙烯醇缩丁醛;基于苯乙烯的聚合物,比如聚苯乙烯、苯乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(SMMA)、苯乙烯-马来酸酐共聚物(SMA)、丙烯腈-苯乙烯(ANS)共聚物、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(ABS)三聚物、(甲基)丙烯酸酯-丁二烯-苯乙烯(MBS)三聚物;基于烯烃的聚合物,比如聚乙烯、聚丙烯、聚甲基戊烯(PMP)、含有环状(COC)或降冰片烯结构的聚烯烃、以及乙烯-丙烯共聚物;基于酰胺的聚合物,比如尼龙以及芳香族聚酰胺;基于酰亚胺的聚合物;基于聚醚酰亚胺的聚合物;基于聚砜的聚合物;基于聚醚砜的聚合物;基于聚醚醚酮的聚合物;基于聚苯硫醚的聚合物;基于聚甲醛的聚合物;以及基于环氧树脂的聚合物、或它们的任何共混物。
当使用水基粘合剂来组装一个偏光结构时,重要的是在加工的所有阶段过程中该结构保持完整。这包括该结构本身的制造过程、提供一个偏光镜片的制造过程以及允许这些镜片成为对于佩戴者而言有用的眼科产品的过程。在该偏光镜片的加工过程中,常见的是将该镜片表面处理/研磨并且抛光到一个特定的光学屈光力。这种过程典型地涉及使该偏光镜片暴露于水。将该镜片磨边或成型以便装配到框架中的过程也可以使该偏光镜片暴露于水。非常重要的是该偏光结构保持完整并且在它的层之间没有发生分离。
因此,一个固有问题存在于含有水基粘合剂的层压制件加工过程中。相应地,本发明的一个实施例包括一种新型的并且特定的聚氨酯粘合剂组合物以便解决在湿磨边过程中的偏光结构内部的这种脱层问题。
这种新型粘合剂的制备是简单的。将一定量的聚己内酯多元醇称重到一个200ml的烧杯中并且然后将多异氰酸酯加入该烧杯中并且在一个IKA Werke磁力搅拌板上搅拌。该多异氰酸酯是一种水可分散的多异氰酸酯,并且更确切地说,它是基于六亚甲基二异氰酸酯(HDI)的一种亲水性脂肪族多异氰酸酯。然后将该溶液在真空下使用一个韦尔奇(Welch)Chemstar真空泵混合以脱气。为了避免溢流,首先对该真空进行节流直到泡沫头减退。一旦这些泡沫头气泡破裂,就可以施加全真空,直到该溶液适当地脱气。
为了得到在保持高光学质量的同时具有良好粘附性和抗湿性的一种粘合剂,通过改变以下参数制备了各种配方的粘合剂:作为物种的平均数的官能度(fn)、位于一个分子上的OH基团、平均分子量(Mw)、以及异氰酸酯基(NCO)与羟基(OH)的比率。
已经发现,可以通过使用以下特定的技术特征使多异氰酸酯与聚己内酯多元醇反应来得到一种有用的并且有效的粘合剂。官能度(fn)应为大于1并且小于4;优选地在2与3之间,并且最优选地在2.3与2.5之间。平均分子量(Mw)应该大于200并且小于1000、优选地大于200并且小于300。该粘合剂具有的异氰酸酯基(NCO)与羟基(OH)的特定比率从1:1至3:1。羟基数应该大于200并且小于600、优选地大于500并且小于600。
以上描述的粘合剂可以用于偏光结构的制造过程中。例如,可以通过将一个保护膜层压到该偏光膜的至少一个面上来将这种粘合剂用于制造任何偏光结构。将本发明的聚氨酯粘合剂的一个涂层例如但不限于通过旋涂或辊涂沉积在该偏光膜的一个面上或在该保护膜的一个面或两者的一个面上。当该偏光结构包括两个保护膜时,保护膜的材料可以是相同的或不同的,选自但不限于如以上描述的透明聚合物的膜,包括在美国申请20100157195中描述的那些。将该整体加热以便得到在这些保护膜与该偏光镜之间的粘合性。此类加热可以例如在一个烘箱内从40℃至90℃进行约16个小时。
对于PC或PMMA保护膜,可以采用附加的表面处理,例如可以使用诸如电晕或等离子体、一个或多个底漆层、紫外线处理的物理表面处理,诸如加入一种粘合促进剂的化学表面处理或任何组合。
然后将本发明的偏光结构层压在一个合适的眼科基本镜片上以便制造一个偏光眼镜片。将该偏光结构通过一种粘合剂结构结合到该镜片的表面上。将使用热熔粘合剂(HMA)和乳胶的专有的粘合剂三层(HMA/乳胶/HMA)施用在该结构与该镜片之间。在与本发明相同的申请人所拥有的WO2011/053329中描述了这种三层粘合剂体系。在制造该偏光镜片的方法的一个变体中,将一种压敏粘合剂用于将该偏光结构粘附到该镜片上。在本发明的一个实施例中,该偏光结构包括一个单一保护膜,将此后者置于该偏光膜的与该镜片相反的一侧上。在本发明的一个优选的实施例中,该偏光结构还可包括两个保护膜。这导致对该偏光膜的更好的保护。此外,可以将至少一个功能涂层置于该保护膜上,比如但不限于保护免受光降解或光氧化的功能、抗冲击功能、抗辐射功能、防反射功能、色彩过滤功能、光致变色功能、抗静电功能、防污染功能。
额外地,该偏光镜片还可通过层压、模内层压、注射成型、或铸造制得以便永久地将该偏光结构固定到一个光学基本镜片上。
为了图解这些实例的层压结构,参考下图,该图是示出一个光学基本元件1、一个粘合剂结构或粘合剂体系2以及一个偏光结构3的一个简图。例如,粘合剂结构2是如以上描述的一个三层粘合剂体系。偏光结构3包括一个夹在两个保护层3a与3e之间的偏光片3c。将该偏光片3c经由本发明的粘合剂3b粘附在保护层3a上;并且将偏光片3c经由本发明的粘合剂3d粘附在保护层3e上。
实例
实例1
a)基于聚氨酯的粘合剂的制备
在此实例中,将3.00g(0.0291摩尔)的Perstorp CAPA聚己内酯多元醇3022(OH#=544.5,fn~2.4,Mw=247.3)加入200ml的高型烧杯中。接着,然后将18.34g(0.0874摩尔)的拜耳(Bayer)Desmodur DA-L多异氰酸酯加入该烧杯中并且在一个磁板上小心搅拌以避免气泡。NCO:OH的比率为3:1。
b)制造偏光结构
将在a)中得到的配制品作为用于制造偏光结构TAC-PVA-TAC的粘合剂溶液使用。来自LOFO High Tech Film的三乙酸纤维素(TAC)膜具有80微米的厚度并且在一个10%的苛性碱溶液内在60℃下处理4分钟,之后在去离子水中漂洗并且在50℃下干燥至少15分钟。
由Onbitt提供一种商用的具有20微米厚度的灰色PVA偏光片3c。将该PVA偏光片置于两个TAC膜3a、3e之间。该TAC/PVA/TAC夹层结构进料到一个2辊层压机(5.1cm的辊直径)内,该2辊层压机配备有一个被调节以产生约21cm/min的线性膜速度的Dayton DC速度控制器。将来自部分a)的粘合剂3b、3d施用在PVA偏光片3c与TAC保护膜3a、3e之间。在离开该层压机时,将层压结构3置于一个烘箱中并且从40℃至90℃固化超过约16个小时(在40℃下1个小时,12个小时斜坡升高到90℃,在90℃下3个小时,并且冷却20min到60℃)。
c)偏光镜片的制造
在一种层压方法中,将在b)中得到的该偏光结构(TAC-PVA-TAC)3附接到一个合适的眼镜片(SF 0.25-基值1.67)1上。将一个使用HMA和乳胶的三层粘合剂体系2施用在该镜片与该偏光结构之间。此类粘合剂体系已经在WO2011/053329中进行描述。该层压方法已经在WO2012/078152中进行描述。
层压之后,将镜片表面处理为-12.0D的负屈光度,然后硬涂覆。使通过以上描述的方法制造的偏光镜片经受使用一个Triumph磨边机的湿磨边。然后,抛光该边缘。将偏光镜的边缘对于脱层进行视觉检测。如果该边缘为没有缺陷的原始状态,则它通过了粘合性检查。如果该边缘的任何部分已经分离或脱层,则认为它是一个失败品。
使用来自实例1的粘合剂,制作多个偏光镜片并且全部通过该磨边测试,这总体上表明低于1,000并且具体地在200与300之间的Mw在更高质量的偏光镜片的制造中是优选的。该聚己内酯多元醇的官能度在1与4之间、优选地2.3至2.5。这些粘合剂特征将允许通过表面处理/抛光以及磨边加工该层压镜片,显示出具有非常高的产率的优良的湿粘合性。
对比实例1
在与实例1中相似的条件下制备了一种基于聚氨酯的粘合剂,除了与19.26g(0.0917摩尔)的Desmodur DA-L一起使用6.00g(0.0306摩尔)的聚己内酯聚酯二醇(CAPA2043,fn=2,OH#=285.8,Mw=393)(具有3:1的NCO:OH)之外。
以类似于实例1的方式制作偏光结构和偏光镜片,除了将该粘合剂用于偏光结构之外。
磨边结果:观察到脱层。
对比实例2
在与实例1中相似的条件下制备了一种基于聚氨酯的粘合剂,除了与6.45g(0.0307摩尔)的Desmodur DA-L一起使用2.00g(0.0102摩尔)的聚己内酯聚酯二醇(CAPA2047A,fn=2,OH#=287.0,Mw=391)(具有3:1的NCO:OH)之外。
以类似于实例1的方式制作偏光结构和偏光镜片,除了将该粘合剂用于偏光结构之外。
磨边结果:观察到脱层。
对比实例3
在与实例1中相似的条件下制备了一种基于聚氨酯的粘合剂,除了与5.19g(0.0247摩尔)的Desmodur DA-L一起使用3.00g(0.0082摩尔)的聚己内酯聚酯二醇(CAPA2077A,fn=2,OH#=154.0,Mw=729)(具有3:1的NCO:OH)之外。
以类似于实例1的方式制作偏光结构和偏光镜片,除了将该粘合剂用于偏光结构之外。
磨边结果:观察到脱层。
对比实例4
在与实例1中相似的条件下制备了一种基于聚氨酯的粘合剂,除了与10.53g(0.0501摩尔)的Desmodur DA-L一起使用5.00g(0.0167摩尔)的聚己内酯聚酯二醇(CAPA3091,fn=3,OH#=187.5,Mw=898)(具有3:1的NCO:OH)之外。
以类似于实例1的方式制作偏光结构和偏光镜片,除了将该粘合剂用于偏光结构之外。
磨边结果:观察到脱层。
对比实例5
在与实例1中相似的条件下制备了一种基于聚氨酯的粘合剂,除了与12.71g(0.0605摩尔)的Desmodur DA-L一起使用2.00g(0.0202摩尔)的具有伯羟基的三官能己内酯多元醇(CAPA 3031A,fn=3,OH#=566.1,Mw=297)(具有3:1的NCO:OH)之外。
以类似于实例1的方式制作偏光结构和偏光镜片,除了将该粘合剂用于偏光结构之外。
磨边结果:观察到脱层。
对比实例6
在与在实例1中相似的条件下制备了一种基于聚氨酯的粘合剂,除了与9.99g(0.0476摩尔)的Desmodur DA-L一起使用4.00g(0.0159摩尔)的具有伯羟基的四官能己内酯多元醇(CAPA 4101,fn=4,OH#=222.5,Mw=1009)(具有3:1的NCO:OH)之外。
以类似于实例1的方式制作偏光结构和偏光镜片,除了将该粘合剂用于偏光结构之外。
磨边结果:观察到脱层。
表1
双组份聚氨酯混合物以及分子量
Capa 3022:2-氧杂环庚烷酮,与2,2-氧代双(乙醇)和丙三醇的聚合物
Capa 2043:2-氧杂环庚烷酮,与1,4-丁二醇的聚合物
Capa 2047A:2-氧杂环庚烷酮,与1,6-己二醇的聚合物
Capa 2077A:2-氧杂环庚烷酮,与1,6-己二醇的聚合物
Capa 3091:2-氧杂环庚烷酮,与2-乙基-2-(羟甲基)-1,3-丙二醇的聚合物
Capa 3031A:2-氧杂环庚烷酮,与2-乙基-2-(羟甲基)-1,3-丙二醇的聚合物
Capa 4101:2-氧杂环庚烷酮,与2,2-双(羟甲基)1,3-丙二醇的聚合物
具有一个“A”的材料指示具有增强的水解稳定性的优质级
基于表1,根据本发明的粘合剂的主要特征可以如下分类。这些测试已经表明将特定的聚己内酯用于该粘合剂的配方是强制性的。在实例1中呈现了理想的配方。官能度(fn)应该优选地在2.3与2.5之间。官能度是感兴趣的物种的平均数、或在这种情况下位于一个分子上的OH基团。平均分子量(Mw)应该优选地大于200并且小于297、并且优选地约247。
可以涂覆使用根据本发明的粘合剂的任何层压镜片。这种涂层包括保护涂层、硬涂层、减反射(AR)涂层、光致变色涂层、着色涂层、防雾涂层或抗污涂层。可以将该偏光结构施用于任何类型的光学基底材料上。例如,可以使用由边缘浇口注射成型工艺或铸造工艺制造的镜片。该镜片可以通过膜插入模制或铸造而原位形成有该偏光结构。此外,该镜片可以由任何光学等级材料(例如,热塑性或热固性材料)制成。可以与所有类型的平光镜片或眼镜片、半成品镜片或成品镜片一起使用该偏光结构。本发明对于膜层压镜片应用是特别有效的,其中膜分离是一个问题,例如在半成品镜片的表面处理过程中或在砂轮磨边过程中。在此描述的这种粘合剂在表面处理或磨边操作过程中减少或消除晶片脱层。
已经描述了粘合剂、偏光分层结构、用于制造该偏光分层结构的方法、以及偏光镜片的优选实施例(这些旨在是说明性的而不是限制性的),应注意的是可鉴于上述传授内容由本领域的技术人员作出修改和变化。例如,其他等效化合物可以被包括在该粘合剂中,这取决于预期应用。此外,可以进行其他或附加的制造步骤,或不同顺序的步骤来实现类似的结果。
Claims (19)
1.一种偏光结构,包含:
一个偏光膜;
用一个粘合剂层设置在该偏光膜的至少一个面上的一个保护膜,
其中所述粘合剂层是基于聚氨酯的粘合剂的一个层,其中该基于聚氨酯的粘合剂通过将至少一种多异氰酸酯化合物与衍生自己内酯单体的至少一种多元醇化合物反应而得到,其中该多元醇化合物具有大于200并且小于297的重均分子量和在2.3与2.5之间的范围内的官能度。
2.根据权利要求1所述的偏光结构,其中将该多异氰酸酯化合物和该多元醇化合物以在1:1-3:1的范围内的NCO:OH比率进行混合并且所述多元醇化合物具有大于200并且小于297的重均分子量。
3.根据权利要求2所述的偏光结构,其中所述NCO:OH比率为3:1。
4.根据权利要求1所述的偏光结构,其中该多异氰酸酯化合物选自一种脂肪族二异氰酸酯。
5.根据权利要求4所述的偏光结构,其中该脂肪族二异氰酸酯是六亚甲基二异氰酸酯。
6.根据权利要求1所述的偏光结构,其中将保护膜置于该偏光膜的每一侧上。
7.根据权利要求6所述的偏光结构,其中该偏光膜是一个基于聚乙烯醇(PVA)的偏光层,并且所述保护膜各自独立地选自由以下各项组成的组:聚纤维素、聚碳酸酯、聚酯、聚烯烃、聚硫代氨基甲酸乙酯、聚乙烯基化合物、聚酰胺、聚酰亚胺、聚砜、聚醚砜、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚甲醛、聚氨酯、环氧树脂或它们的共混物。
8.根据权利要求6所述的偏光结构,其中所述保护膜各自独立地选自聚(甲基)丙烯酸。
9.根据权利要求6所述的偏光结构,其中所述保护膜各自独立地选自聚环烯烃共聚物。
10.根据权利要求6所述的偏光结构,其中所述保护膜各自独立地选自聚苯乙烯。
11.根据权利要求6所述的偏光结构,其中所述保护膜各自独立地选自热塑性聚氨酯。
12.根据权利要求7所述的偏光结构,其中该偏光膜是一个基于聚乙烯醇(PVA)的偏光层,并且所述保护膜各自独立地选自由以下各项组成的组:基于三乙酸纤维素的层(TAC)、聚碳酸酯层(PC)、聚(对苯二甲酸乙二酯)(PET)、聚(甲基丙烯酸甲酯)PMMA、聚苯乙烯(PS)、以及乙酸丁酸纤维素(CAB)。
13.一种用于制造根据权利要求1所述的偏光结构的方法,该方法包括以下步骤:
提供一个偏光膜;
在该偏光膜的至少一个面上提供一个保护膜;
将基于聚氨酯的粘合剂的一个层安置在所述偏光膜与所述保护膜之间,其中该基于聚氨酯的粘合剂通过将至少一种多异氰酸酯化合物与衍生自己内酯单体的至少一种多元醇化合物反应而得到,其中该多元醇化合物具有大于200并且小于297的重均分子量和在2.3与2.5之间的范围内的官能度;
将该保护膜压靠在该偏光膜上以形成一种偏光结构;并且
在40℃与90℃之间的温度下固化该组件约16个小时。
14.如权利要求13所述的方法,其中在所述安置一个基于聚氨酯的粘合剂层之前,该方法进一步包括使用至少碱处理来对该保护膜进行表面处理的一个步骤。
15.如权利要求13所述的方法,其中所述安置一个基于聚氨酯的粘合剂层包括将该粘合剂旋涂或辊涂在该偏光膜的一个面上或者该保护膜的一个面上、或者该偏光膜的一个面以及该保护膜的一个面上。
16.一种偏光光学元件,包含:
一个光学基本元件;
一个偏光结构;以及
置于该光学基本元件的一个表面与该偏光结构之间的一个粘合剂结构,以便在该光学基本元件的表面上永久地保留所述偏光结构,其中该偏光结构包含一个偏光膜和一个保护层,用基于聚氨酯的粘合剂将该保护层设置在该偏光膜的至少一个面上,其中该基于聚氨酯的粘合剂通过将至少一种多异氰酸酯化合物与衍生自己内酯单体的至少一种多元醇化合物反应而得到,其中该多元醇化合物具有大于200并且小于297的重均分子量和在2.3与2.5之间的范围内的官能度。
17.根据权利要求16所述的元件,其中所述粘合剂结构包括一种三层粘合剂结构,该三层粘合剂结构包含夹在两个乳胶层之间的一层热熔粘合剂层。
18.根据权利要求16所述的元件,其中所述粘合剂结构包括一种压敏粘合剂。
19.根据权利要求16所述的元件,该元件进一步包括至少一个功能涂层,将该至少一个功能涂层置于该保护膜上在所述保护膜的与该偏光膜相反的一侧上,所述涂层选自由以下各项组成的组:硬涂层、减反射涂层、光致变色涂层、着色涂层、防雾涂层以及抗污涂层。
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---|---|---|---|---|
KR101498823B1 (ko) * | 2012-11-16 | 2015-03-05 | 주식회사 엘지화학 | 박형 편광자의 제조 방법, 이를 이용하여 제조된 박형 편광자 및 편광판 |
US11208576B2 (en) * | 2017-03-03 | 2021-12-28 | 3M Innovative Properties Company | High performance photocurable optically clear adhesive |
US11511522B2 (en) * | 2017-03-03 | 2022-11-29 | 3M Innovative Properties Company | High performance photocurable optically clear adhesive |
EP3757663A4 (en) * | 2018-02-23 | 2022-03-23 | Tokuyama Corporation | FUNCTIONAL MULTI-LAYER BODY AND FUNCTIONAL LENS USING A FUNCTIONAL MULTI-LAYER BODY |
WO2019219627A1 (en) * | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Essilor International | Method of producing a laminate |
CN113382859B (zh) * | 2019-01-31 | 2023-08-11 | 日东电工株式会社 | 表面保护薄膜 |
KR102246299B1 (ko) * | 2019-03-12 | 2021-04-29 | 주식회사 온빛 | 고굴절 편광렌즈의 제조방법 |
CN110244398A (zh) * | 2019-07-12 | 2019-09-17 | 深圳市三利谱光电科技股份有限公司 | 单面设置tac层的偏光片及其制备方法 |
KR20210082320A (ko) | 2019-12-24 | 2021-07-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 표시 장치 |
EP3871866B1 (en) * | 2020-02-28 | 2023-06-21 | Essilor International | Primer coating composition for polarizing ophthalmic lens |
CN114149781B (zh) * | 2022-02-07 | 2022-04-26 | 宁波惠之星新材料科技有限公司 | 一种tpu复合胶水、保护膜及其制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1343892A (zh) * | 2000-09-12 | 2002-04-10 | 山本光学株式会社 | 偏光光学复合体及偏光镜 |
CN1406997A (zh) * | 2001-08-21 | 2003-04-02 | 三井武田化学株式会社 | 聚氨酯树脂水分散体和水溶聚氨酯粘合剂 |
CN101443428A (zh) * | 2006-06-30 | 2009-05-27 | Sika技术股份公司 | 具有提高的晾置时间的湿气反应性热熔粘合剂 |
CN102159659A (zh) * | 2008-09-17 | 2011-08-17 | 3M创新有限公司 | 具有漫射性质的光学粘合剂 |
CN102202876A (zh) * | 2008-11-04 | 2011-09-28 | 埃西勒国际通用光学公司 | 用于透镜层压的双层粘合剂 |
CN102532473A (zh) * | 2012-01-01 | 2012-07-04 | 于龙洲 | 一种聚己内酯型聚氨酯树脂的配方 |
CN102639315A (zh) * | 2009-11-02 | 2012-08-15 | 埃西勒国际通用光学公司 | 用于叠层镜片的三层粘合剂体系及其施加方法 |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2237567A (en) | 1939-05-04 | 1941-04-08 | Polaroid Corp | Light polarizer and process of manufacturing the same |
US4412033A (en) * | 1980-10-24 | 1983-10-25 | H. B. Fuller Company | One-part, curable polyurethane |
US4395530A (en) * | 1980-10-24 | 1983-07-26 | Colamco, Inc. | Catalyst initiated prepolymer systems |
US4511626A (en) * | 1982-09-09 | 1985-04-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | One-part moisture-curable polyurethane adhesive, coating, and sealant compositions |
JPH0689319B2 (ja) * | 1986-11-26 | 1994-11-09 | 三菱化成株式会社 | ポリウレタン樹脂系接着剤 |
US5239039A (en) | 1990-02-05 | 1993-08-24 | Battelle Memorial Institute | Polyarylimidazolidines with phenolic hydroxyl end groups |
JP2825609B2 (ja) * | 1990-04-17 | 1998-11-18 | 三井化学株式会社 | ポリウレタン系接着剤 |
US5166300A (en) * | 1990-07-20 | 1992-11-24 | Lord Corporation | Non-yellowing polyurethane adhesives |
JPH0655470B2 (ja) | 1990-09-11 | 1994-07-27 | 株式会社河合楽器製作所 | 積層遮音板 |
EP0819711A1 (fr) * | 1996-07-16 | 1998-01-21 | Ato Findley S.A. | Adhésifs monocomposants à base de polyuréthane à cohésion initiale améliorée |
US5965256A (en) * | 1997-10-14 | 1999-10-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Protective films and coatings |
JP3057366B2 (ja) * | 1997-12-22 | 2000-06-26 | 三洋化成工業株式会社 | 二液型ドライラミネート用接着剤 |
JP3504565B2 (ja) * | 1997-12-22 | 2004-03-08 | 三洋化成工業株式会社 | 二液型ドライラミネート用接着剤 |
JPH11181393A (ja) * | 1997-12-22 | 1999-07-06 | Dainippon Printing Co Ltd | 無溶剤2液硬化型接着剤組成物及びそれを用いたラミネートフイルム |
JPH11349914A (ja) * | 1998-06-10 | 1999-12-21 | Daicel Chem Ind Ltd | 水性エマルジョン型接着剤用ポリウレタン及び接着剤 |
JP2001031942A (ja) * | 1999-07-22 | 2001-02-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリウレタン樹脂系接着剤 |
AU2001231128A1 (en) * | 2000-02-04 | 2001-08-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic coated articles |
US7029758B2 (en) | 2001-10-04 | 2006-04-18 | James Gallas | Melanin polyvinyl alcohol plastic laminates for optical applications |
JP3972676B2 (ja) * | 2002-02-15 | 2007-09-05 | 王子製紙株式会社 | 偏光板保護用透明粘着フィルム |
US6911485B1 (en) | 2002-04-19 | 2005-06-28 | The University Of Georgia Research Foundation, Inc. | Anionic and Lewis base photopolymerization process and its use for making optical articles |
EP1433802B1 (en) * | 2002-12-23 | 2007-10-17 | Dow Global Technologies Inc. | Polyurethane reactive composition |
US20040214978A1 (en) * | 2003-04-22 | 2004-10-28 | Rosin Michael L. | Moisture-curing, hot-melt polyurethane adhesive |
JP2005146231A (ja) * | 2003-11-20 | 2005-06-09 | Sanyo Chem Ind Ltd | 反応性ホットメルト接着剤 |
JP2007031706A (ja) * | 2005-06-21 | 2007-02-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | 反応性ホットメルト接着剤 |
CN101309990B (zh) | 2006-01-27 | 2010-11-03 | Lg化学株式会社 | 用于偏振板的粘合剂及其制备方法 |
EP2031426A1 (en) | 2006-06-01 | 2009-03-04 | Teijin Limited | Polarizing plate and method for producing the same |
JP5202889B2 (ja) | 2007-06-29 | 2013-06-05 | 日東電工株式会社 | 積層偏光板およびその製造方法ならびに液晶表示装置 |
KR101065198B1 (ko) | 2007-09-17 | 2011-09-19 | 주식회사 엘지화학 | 광학필름 및 이의 제조방법 |
JP5073470B2 (ja) * | 2007-12-25 | 2012-11-14 | 三洋電機株式会社 | ポリウレタンエマルジョンとその硬化物 |
JP4395547B1 (ja) | 2008-11-06 | 2010-01-13 | 地方独立行政法人 岩手県工業技術センター | 偏光レンズ及び偏光レンズの製造方法 |
JP5526646B2 (ja) * | 2009-08-07 | 2014-06-18 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 帯電防止性感圧式接着剤組成物、並びにそれを用いてなる帯電防止性感圧式接着シート、及び積層体 |
JP5671812B2 (ja) * | 2010-03-01 | 2015-02-18 | 日立化成株式会社 | ウレタン樹脂組成物、硬化体及び硬化体を用いた光半導体装置 |
JP5863317B2 (ja) * | 2010-09-29 | 2016-02-16 | 株式会社トクヤマ | フォトクロミック組成物 |
CN103260861B (zh) | 2010-12-08 | 2015-08-05 | 依视路国际集团(光学总公司) | 制造包括基础镜片和薄膜结构的眼镜镜片的方法 |
JP2012184385A (ja) | 2011-03-08 | 2012-09-27 | Ube Industries Ltd | ポリウレタン化合物、それを含む組成物、及びこれらの硬化物 |
WO2014103665A1 (ja) * | 2012-12-28 | 2014-07-03 | 古河電気工業株式会社 | 絶縁ワイヤ、電気機器および絶縁ワイヤの製造方法 |
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CN1343892A (zh) * | 2000-09-12 | 2002-04-10 | 山本光学株式会社 | 偏光光学复合体及偏光镜 |
CN1406997A (zh) * | 2001-08-21 | 2003-04-02 | 三井武田化学株式会社 | 聚氨酯树脂水分散体和水溶聚氨酯粘合剂 |
CN101443428A (zh) * | 2006-06-30 | 2009-05-27 | Sika技术股份公司 | 具有提高的晾置时间的湿气反应性热熔粘合剂 |
CN102159659A (zh) * | 2008-09-17 | 2011-08-17 | 3M创新有限公司 | 具有漫射性质的光学粘合剂 |
CN102202876A (zh) * | 2008-11-04 | 2011-09-28 | 埃西勒国际通用光学公司 | 用于透镜层压的双层粘合剂 |
CN102639315A (zh) * | 2009-11-02 | 2012-08-15 | 埃西勒国际通用光学公司 | 用于叠层镜片的三层粘合剂体系及其施加方法 |
CN102532473A (zh) * | 2012-01-01 | 2012-07-04 | 于龙洲 | 一种聚己内酯型聚氨酯树脂的配方 |
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