JPH0613522B2 - ホトクロミック性を有するモノマー - Google Patents

ホトクロミック性を有するモノマー

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JPH0613522B2
JPH0613522B2 JP1145669A JP14566989A JPH0613522B2 JP H0613522 B2 JPH0613522 B2 JP H0613522B2 JP 1145669 A JP1145669 A JP 1145669A JP 14566989 A JP14566989 A JP 14566989A JP H0613522 B2 JPH0613522 B2 JP H0613522B2
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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は着色体の熱安定性が高いホトクロミックポリマ
ーを得るのに適したホトクロミック性を有するモノマー
に関するものである。
[従来の技術] 従来ホトクロミック化合物としては、多くのものが知ら
れているが、それらの化合物にはいくつかの問題点があ
り、その中で最も大きな問題点としては、その着色体の
熱安定性が低く暗所においても熱的に消色する為、長期
にわたる着色体の保存ができないことである。これを解
消する為に種々の試みがなされてきた。
中でも特開昭50-28824号公報では、アルコール性水酸基
を有する高分子媒体中にスピロピラン系化合物を分散さ
せたホトクロミック組成物が示されている。
また化学結合によってスピロピラン化合物を高分子体の
一部として含有せしめる方法によって得られるホトクロ
ミック組成物を用いて、分散系に比べ着色体の熱安定性
を向上させることも試みられている(J.Polym.Sci.Poly
m.Chem.Ed.,第12巻2511頁〜2523頁(1974))。
[発明が解決しようとする課題] しかしながら、特開昭50-28824号公報に記載されている
ホトクロミック組成物は、その着色体が熱的に安定であ
るが、安定状態が着色状態であるという逆ホトクロミズ
ムであり利用分野が限られてしまう。さらには、高分子
中へ低分子化合物であるスピロピラン化合物が単純に分
散してある為、その相溶性の悪さからスピロピラン化合
物が析出したり、高濃度に分散できない、さらには化学
薬品によって抽出されるなどという問題点があった。
また、化学結合によってスピロピラン化合物を高分子体
の一部として含有せしめたホトクロミック高分子におい
ては、そのスピロピラン化合物の化学薬品当による溶出
は起こらないが、いまだ着色体の熱安定性が不十分であ
り実用化に際してはその改良が必要であるという問題点
を有していた。
すなわち、本発明は、かかる従来技術の問題点を解消し
ようとするものであり、着色体の熱安定性が高く、かつ
耐薬品性を有したホトクロミックポリマーを得るのに適
したホトクロミック性を有するモノマーを提供すること
を目的とする。
[課題を解決するための手段] 本発明は、上記目的を達成するために下記の構成を有す
る。
「ラジカル重合性官能基を有するスピロオキサジン化合
物であることを特徴とするフォトクロミック性を有する
モノマー。ただし、下記一般式(I)で表される重合性
スピロオキサジン系化合物を除く。
(式中、Rは−CH=CH2または を示し、Rは水素、ハロゲン、アルキル基またはアル
コキシ基を示す)」 本発明においては、ラジカル重合性官能基を有するスピ
ロオキサジン化合物とは、スピロオキサジン化合物であ
るため、その着色時においてイオン開裂状態を有する化
合物であり、かつ、ラジカル重合性官能基を有すること
を特徴とした化合物である。
本発明のホトクロミック性を有するモノマーは、単純に
高分子媒体中、あるいは溶媒中などに分子分散させるこ
とによってもホトクロミック性を発現させることも可能
であるが、その特性をより一段と発揮せしめるためには
他の共重合可能なモノマーと共重合させて使用すること
が好ましい。そこで、本発明においては、スピロオキサ
ジンをペンダント基として、ポリマー中に導入するため
の共重合可能な官能基として、ポリマー中に共有結合に
よって導入可能であり、重合度のコントロール、他共重
合成分の選択が容易であること、さらにはポリマー中に
任意の状態で分布可能なことなどから、ラジカル重合性
官能基が使用される。かかるラジカル重合性官能基とし
てはアクリル基、メタクリル基、スチリル基、ビニル基
などが具体例として挙げられる。
本発明におけるラジカル重合性官能基の導入位置として
は、1位、すなわちスピロオキサジンのインドリン環窒
素原子上にアルキレン鎖を介して導入されるもの(ただ
し、先願である特願昭61-239225号公報に記載されたも
のを除く)、あるいはスピロナフトオキサジン化合物に
おいては、ナフタレン環の5′位、6′位、7′位、
8′位、9′位および10′位に導入され得る。特に耐
光安定性の観点から7′位、8′位、9′位、10′位
への導入が好ましい。また、スピロベンゾオキサジン化
合物においてはベンゼン環の5′位、6′位、7′位お
よび8′位に導入が可能であり、特に耐光安定性の観点
から7′位および8′位への導入が好ましい。さらには
インドリン環に接するベンゼン環あるいはアフタレン環
においても同様に導入が可能である。
本発明モノマーは、前述のとおり他の共重合可能なモノ
マーと共重合させて使用することが好ましい。かかる共
重合可能なモノマーとしては、ラジカル重合性基である
ビニル基、アクリル基、メタクリル基等を有する化合物
であり、多官能モノマーであってもよい。とくに、ポリ
マーに60℃以上、さらに好ましくは120℃以上の高
いガラス転移点を付与するモノマーであることが熱安定
性の向上には特に好ましい。
かかるモノマーの具体的化合物例としては、スチレン、
スチレン誘導体、ジビニルベンゼン、アクリル酸エステ
ル、メタクリル酸エステル、エチレングリコールジメタ
クリレート、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、
メチルビニルケトン、ブタジエン、無水マレイン酸、塩
化ビニリデン等が挙げられ、また高いガラス転移点を付
与するものとしてはビニルカルバゾール、N−置換マレ
イミド、α−メチルスチレン等が挙げられる。
また、他の熱安定性を向上させるに好ましい共重合モノ
マーとしては水素結合性基を有するモノマーが挙げられ
る。かかる水素結合性基を有するモノマーの具体的化合
物例としては、ヒドロキシメチルスチレン、2-ヒドロキ
シエチルメタクリレート、アクリル酸アミド、N置換ア
クリル酸アミド、アクリル酸、メタクリル酸等が挙げら
れる。
以上の本発明のラジカル重合性官能基を有するスピロオ
キサジン化合物の具体例としては、1-メタクリロキシエ
チル-3,3-ジメチルインドリノスピロベンゾオキサジ
ン、1-メタクリルアミドエチル-3,3-ジメチルインドリ
ノスピロベンゾオキサジン、8′−メタクリロキシメチ
ル-1,3,3-トリメチルインドリノスピロベンゾオキサジ
ン、5-(ビニルベンゾオキシカルボニル)-1,3,3-トリ
メチルインドリノスピロベンゾオキサジン、1-メタクリ
ロキシエチル-5-クロロ-3,3-ジメチルインドリノスピロ
ベンゾオキサジン、1-メタクリロキシエチル-3,3-ジメ
チルインドリノスピロナフトオキサジン、1-メタクリル
アミドエチル-3,3-ジメチルインドリノスピロナフトオ
キサジン、5′−メタクリロキシメチル-1,3,3-トリメ
チルインドリノスピロナフトオキサジン,9′−メタク
リロキシメチル-1,3,3-トリメチルインドリノスピロナ
フトオキサジン、9′−メタクリロキシ-1,3,3-トリメ
チルインドリノスピロナフトオキサジン,8′−メタク
リロキシメチル-1,3,3-トリメチルインドリノスピロナ
フトオキサジン,8′−メタクリロキシ-1,3,3-トリメ
チルインドリノスピロナフトオキサジン,9′−(ビニ
ルベンゾオキシカルボニル)-1,3,3-トリメチルインド
リノスピロナフトオキサジン,7′−(ビニルベンゾオ
キシカルボニル)-1,3,3-トリメチルインドリノナフト
オキサジンなどが挙げられる。なお、上記の各オキサジ
ン化合物には各種置換基、例えば、ニトロ基、クロロ基
などのハロゲン基、メチル基などのアルキル基、メトキ
シ基などのアルコキシ基などを導入することも可能であ
る。
一方、前記のラジカル重合性官能基を有するスピロオキ
サジン化合物の重合に際しては、適当な重合開始剤、例
えばアゾビスイソブチロニトニルなどのアゾ系、ベンゾ
イルパーオキシドなどのパーオキサイド系などを使用し
て、熱重合させることも可能である。さらには、紫外線
や電子線照射などを用いて重合させることも可能であ
る。
特に、重合時にスピロオキサジン化合物を分解させない
という点からアゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ系
開始剤が好ましく用いられる。
、本発明のホトクロミックモノマーを他のモノマーと共
重合させて使用する場合のそれぞれのモノマー比は使用
する目的、要求性能などによって決められるべきもので
あり、とくに限定されるものではないが、着色体の安定
性をとくに向上させるためにはホトクロモノマー1モル
に対し他の成分モノマーは0.01〜999モルの範囲
で使用されることが好ましい。
かかる本発明モノマーを使用することによって得られる
ホトクロミックポリマーは高分子中からの化学薬品によ
るホトクロミック化合物の溶出や相溶性の違いによる析
出が起こらない。さらに共重合成分の組成比を変えるこ
とによって着色体の色調が変化可能でしかも着色体の熱
安定性が高く長期にわたる着色体の保存が可能である。
本発明モノマーを使用して得られるホトクロミックポリ
マーはレンズ繊維、布帛、玩具、記録材料、ディスプレ
ー材料、塗料、光可変材料、化粧品等に利用可能な有用
なポリマーである。
[実施例] 実施例によって更に詳細に説明するが、本発明は、これ
らに限定されるものではない。
実施例1 式(A)のスピロオキサジンの合成 1−(2−ヒドロキシエチル)−2,3,3−トリメチ
ルインドレニウムアイオダイド14g、トリエチルアミ
ン8gおよび塩化メチレン100mlよりなる溶液中に、
メタクリル酸クロライド7gを滴下した。滴下終了後、
30分間攪拌した。水100mlを加え、塩化メチレンに
より抽出した。塩化メチレン層を濃縮し、1−(2−メ
タクロリキシエチル)−2−メチレン−3,3−ジメチ
ルインドリン8.8gを得た。
1−(2−メタクリロキシエチル)−2−メチレン−
3,3−ジメチルインドリン8g、1−ニトロソ−2−
ナフトール5.2g、ハイドロキノン0.1gを無水エ
タノール100mlに溶解し、還流温度で5時間反応を行
った。濃縮し、シリカゲルを支持担体、クロロホルムを
展開溶媒としてカラムクロマト分離を行った。クロロホ
ルムを留去して得られた固体を、エタノール−水混合溶
媒から再結晶し、式(A)のスピロオキサジンの白色結
晶を得た。
式(A)の化合物の分析結果 (元素分析値) 実測値(%) 計算値(%) C 76.2 76.1 H 6.5 6.1 N 6.5 6.6 (IR)1720cm-1,1480−1460cm-1108
0cm-1 応用例 式(A)の化合物1当量と2−ヒドロキシエチルメタク
リレート50当量をアゾビスイソブチロニトリルを重合
開始剤として通常のラジカル重合法によって重合させ、
再沈澱法によって精製し共重合体を得た。この共重合体
をスライドガラス上に溶媒を用いて塗布乾燥し得られた
無色透明フィルムに紫外光を照射したところ青色に着色
した。このことから高分子中にフォトクロミック化合物
が担持されていることが確認できた。またこの高分子は
着色〜消色が何度も繰り返し行えた。
実施例2 式(B)のスピロオキサジンの合成 1−(2−ヒドロキシエチル)−2,3,3−トリメチ
ルインドレニウムアイオダイドの代わりに、1−(6−
ヒドロキシヘキシル)−2,3,3−トリメチルインド
レニウムアイオダイドを用いる他は、実施例1のと同
様にして行い、式(B)のスピロオキサジンの透明液体
を得た。
式(B)の化合物の分析結果 (IR)1720cm-1 応用例 式(B)の化合物を用いる以外はすべて実施例1のと
同じ方法で重合して得た共重合体は紫外線の照射によっ
て無色から青色に着色した。着色〜消色は何度も繰り返
し行えた。
実施例3 式(C)のスピロオキサジンの合成 1−(2−ヒドロキシエチル)−2,3,3−トリメチ
ルインドレニウムアイオダイドの代わりに、1−{2−
(4−ヒドロキシフェノキシ)カルボニルエチル}−
2,3,3−トリメチルインドレニウムアイオダイドを
用いる他は実施例1のと同様にして行い、式(C)の
スピロオキサジンの淡黄色結晶を得た。
式(C)の化合物の分析結果 (元素分析値) 実測値(%) 計算値(%) C 74.4 74.7 H 5.7 5.5 N 5.0 5.1 (IR)1720cm-1,1620cm-11600cm-1 応用例 式(C)の化合物1当量とスチレン19当量を実施例1
のと同じ方法で重合して得た共重合体は紫外線の照射
によって無色から青色に着色した。着色〜消色は何度も
繰り返し行えた。
実施例4 式(D)のスピロオキサジンの合成 1−(2−ヒドロキシエチル)−2,3,3−トリメチ
ルインドレニウムアイオダイドの代わりに、1−{2−
(α,α−ジメチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノ
キシカルボニルエチル}−2,3,3−トリメチル−
4,6−ジクロロインドレニウムアイドダイド、1−ニ
トロソ−2−ナフトールの代わりに1−ニトロソ−6−
ブロモ−2−ナフトールを用いる他は実施例1のと同
様にして行い、式(D)のスピロオキサジンの白色結晶
を得た。
式(D)の化合物の分析結果 (元素分析値) 実測値(%) 計算値(%) C 63.0 63.2 H 4.5 4.4 N 3.8 3.5 (IR)1720cm-1,1620cm-11600cm-1 応用例 式(D)の化合物1当量とスチレン19当量を実施例1
のと同じ方法で重合して得た共重合体は紫外線の照射
によって無色から青色に着色した。着色〜消色は何度も
繰り返し行えた。
実施例5 1−{3−(6−ヒドロキシヘキシロキシ)プロピル
−2−メチレン−3,3−ジメチルインドリンの合成、 50mlの1,6−ヘキサンジオール中にナトリウム2.
3gを溶解させた溶液に1−(3−クロロプロピル)−
2−メチレン−3,3−ジメチルインドリン18gを加
える。90℃で2時間反応を行った後、水中に注ぎ、ク
ロロホルムで抽出する。クロロホルムを留去すると、1
−{3−(6−ヒドロキシヘキシロキシ)プロピル−2
−メチレン−3,3−ジメチルインドリン19gが得ら
れた。
式(E)のスピロオキサジンの合成 で得た化合物8gおよびエタノール50mlよりなる溶
液を50℃に加熱し、その中に1−ニトロソ−2−ナフ
トール5gおよびTHF50mlよりなるサスペンション
を30分かけて滴下した。
滴下終了後、8時間還流で反応を行った。濃縮し、シリ
カゲルを支持担体、クロロホルム/酢酸エチル/THF
混合溶媒を展開溶媒としてカラムクロマト分離を行っ
た。溶媒を留去し、式(E)のスピロオキサジンを得
た。
式(F)のスピロオキサジンの合成 式(E)の化合物4g、トリエチルアミン6gおよび塩
化メチレン50mlよりなる溶液を攪拌しながら、その中
にメタクリル酸クロライド3.5gおよび塩化メチレン
15mlよりなる溶液を30分間かけて滴下した。滴下終
了後、濃縮し、アルミナを支持担体、シクロヘキサンを
展開溶媒としてカラムクロマト分離を行った。溶媒を留
去し、式(F)のスピロオキサジンの透明液体を得た。
式(F)の化合物の分析結果 (IR)1720cm-1 応用例 式(F)の化合物1当量とスチレン19当量を実施例1
のと同じ方法で重合して得た共重合体は紫外線の照射
によって無色から紫色に着色した。着色〜消色は何度も
繰り返し行えた。
実施例6 式(G)のスピロオキサジンの合成 1−(2−ヒドロキシエチル)−2,3,3−トリメチ
ルインドレニウムアイオダイドの代わりに、1−(11
−ヒドロキシウンデシル)−2,3,3−トリメチル−
5,6−ジクロロインドレニウムアイドダイドを用いる
他は実施例1のと同様にして行い、式(G)のスピロ
オキサジンの透明液体を得た。
式(D)の化合物の分析結果 (IR)1720cm-1 応用例 式(G)の化合物1当量とオクチルメタクリレート19
当量を実施例1のと同じ方法で重合して得た共重合体
は紫外線の照射によって無色から青色に着色した。着色
〜消色は何度も繰り返し行えた。
実施例7 式(H)のスピロオキサジンの合成 1−(2−ヒドロキシエチル)−2,3,3−トリメチ
ルインドレニウムアイオダイドの代わりに、1-[{2-(2-
ヒドロキシエトキ)エチルオキシ}エチル]-2,3,3-ト
リメチル-5-メトキシインドレニウムアイオダイドを用
いる他は実施例1のと同様にして行い、式(H)のス
ピロオキサジンの透明液体を得た。
式(H)の化合物の分析結果 (IR)1720cm-1 応用例 式(H)の化合物を用いる以外はすべて実施例1のと
同じ方法で重合して得た共重合体は紫外線の照射によっ
て無色から青色に着色した。着色〜消色は何度も繰り返
し行えた。
実施例8 式(I)のスピロオキサジンの合成 1−ベンジル−2−メチレン−3,3−ジメチルインド
リン10g、1−ニトロソ−7−メタクリロキシ−2−
ナフトール12gおよびMEHQ0.1gをエタノール
100mlに溶解し、窒素気流中、還流温度で3時間反応
を行った。濃縮し、シリカゲルを支持担体、シクロヘキ
サン/塩化メチレン混合溶媒を展開溶媒としてカラムク
ロマト分離を行った。濃縮し、放置すると結晶が析出し
てきた。得られた粗結晶をエタノールから再結晶し、式
(I)のスピロオキサジンの白色結晶を得た。
式(I)の化合物の分析結果 (元素分析値) 実測値(%) 計算値(%) C 78.7 78.7 H 5.5 5.7 N 5.6 5.7 (IR)1720cm-1,1620cm-11600cm-1 応用例 トルエン30mlを70℃に加熱した溶液に、式(I)の
化合物2g、ヒドロキシエチルメタクリレート1g、ア
クリル酸アミド0.5g、ヘキシルメタクリレート15
g、アゾビスイソブチロニトリル0.1gおよびトルエ
ン20mlよりなる溶液を1時間かけて滴下した。滴下終
了後、2時間攪拌を続けた。このようにして得たポリマ
ー溶液をガラス板上に塗布し、乾燥しフォトクロミック
ガラス板を作成した。このガラス板は紫外線の照射によ
り、青色になり、光を除き暗所に放置するともとの無色
に戻った。
実施例9 式(J)のスピロオキサジンの合成 1,3,3,5−テトラメチル−2−メチレンインドリ
ン8gと1−ニトロソ−3−ヒドロキシメチル−2−ナ
フトール8gをイソプロパノール60mlに溶解し、窒素
気流中、還流温度で6時間反応を行った。その後、実施
例5のと同様にして精製し、式(J)のスピロオキサ
ジンを得た。
式(K)のスピロオキサジンの合成 式(J)の化合物4g、アクリル酸クロライド3.5g
および塩化メチレン50mlよりなる溶液を攪拌しなが
ら、その中にトリエチルアミン6gと塩化メチレン20
mlよりなる溶液を30分間かけて滴下した。その後、実
施例1のと同様にして精製し、式(K)のスピロオキ
サジンの淡黄色結晶を得た。
式(K)の化合物の分析結果 (元素分析値) 実測値(%) 計算値(%) C 76.1 76.1 H 6.2 6.1 N 6.5 6.6 (IR)1720cm-1,1620cm-11600cm-1 応用例 式(I)の化合物の代わりに、式(K)の化合物2gを
用いる他は実施例8のと同様にして得られたガラス板
は紫外線の照射により、青色になり、光を除き暗所に放
置するともとの無色に戻った。
実施例10 式(L)のスピロオキサジンの合成 1−ベンジル−2−メチレン−3,3−ジメチルインド
リンの代わりに、1−(11−メタクリロキシウンデシ
ル)−2−メチレン−3,3−ジメチルインドリンを用
いる他は実施例8のと同様にして行い、式(L)のス
ピロオキサジンを得た。
式(L)の化合物の分析結果 (IR)1720cm-1 応用例 式(I)の化合物の代わりに、式(L)の化合物2gを
用いる他は実施例8のと同様にして得られたガラス板
は紫外線の照射により青色になり、光を除き暗所に放置
するともとの無色に戻った。
実施例11 式(M)のスピロオキサジンの合成 1−(12−メタクリロキシドデシル)−2−メチレン
−3,3−ジメチルインドリン9g、2−ニトロソ−
3,4,5−トリメトキシフェノール4.4g、MEH
Q0.1gを無水エタノールに溶解し、窒素気流中、還
流温度で5時間反応を行った。濃縮し、シリカゲルを支
持担体、クロロホルムを展開溶媒としてカラムクロマト
分離を行った。クロロホルムを留去すると、式(M)の
スピロオキサジンの透明液体が得られた。
式(M)の化合物の分析結果 (IR)1720cm-1 応用例 式(I)の化合物の代わりに、式(M)の化合物2gを
用いる他は実施例8のと同様にして、得られたガラス
板は紫外線の照射により、ブルーグレーになり、光を除
き暗所に放置するともとの無色に戻った。
実施例12 式(N)のスピロオキサジンの合成 1,3,3−トリメチル−2−メチレン−5−ヒドロキ
シインドリン7gと2−ニトロソ−3,4,5−トリメ
チルフェノール5gをエタノール60mlに溶解し、窒素
気流中、還流温度で4時間反応を行った。その後、実施
例5のと同様にして精製し、式(N)のスピロオキサ
ジンの黄色固体を得た。
式(O)のスピロオキサジンの合成 式(E)の化合物の代わりに、式(N)の化合物を用い
る他は実施例5のと同様にして行い、式(O)のスピ
ロオキサジンの固体を得た。該固体をヘキサンから再結
晶し、式(O)のスピロオキサジンの淡黄色結晶を得
た。
式(O)の化合物の分析結果 (IR)1720cm-1 応用例 式(O)の化合物を1wt%含むアセトン溶液に紫外線を
照射すると青色になり、光を除き暗所に放置するともと
の無色に戻った。
実施例13 式(P)のスピロオキサジンの合成 1−(12−メタクリロキシドデシル)−2−メチレン
−3,3−ジメチルインドリンの代わりに1−(6−ア
クリロキシヘキシル)−2−メチレン−3,3−ジメチ
ルインドリン、2−ニトロソ−3,4,5−トリメトキ
シフェノールの代わりに、2−ルトロソ−5−ジベンジ
ルアミノフェノールを用いる他は実施例11のと同様
にして行い、式(P)のスピロオキサジンの透明液体を
得た。
式(P)の化合物の分析結果 (IR)1720cm-1 応用例 式(P)の化合物を1wt%含む酢酸エチル溶液に紫外線
を照射すると赤紫色になり、光を除き暗所に放置すると
もとの無色に戻った。
[発明の効果] 本発明のホトクロミック性を有するモノマーは、その着
色体の熱安定性が高く、長期にわたる記録の保存が可能
であり、しかも色調が豊富なポリマーを得るのに有用で
あった。またこのポリマーは有機溶剤に対する耐薬品性
にも優れていた。このホトクロミック性を有するモノマ
ーは種々の用途に利用が可能である。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】ラジカル重合性官能基を有するスピロオキ
    サジン化合物であることを特徴とするホトクロミック性
    を有するモノマー。ただし、下記一般式(I)で表され
    る重合性スピロオキサジン系化合物を除く。 (式中、Rは−CH=CH2または を示し、Rは水素、ハロゲン、アルキル基またはアル
    コキシ基を示す)
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