JPH0543870A - フオトクロミツク性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】フォトクロミック性を有する化合物を共有結合
によって含むポリマを、２種以上混合してなるフォトク
ロミック性組成物。 【効果】本発明により、着色時の色調を容易に調製し得
るフォトクロミック組成物を提供することができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、種々の色調を容易に選
択可能なフォトクロミック性組成物に関し、サングラス
等の光学物品、自動車等の窓ガラスなどの色調の調節に
好適に使用される。

【０００２】

【従来の技術】近年、紫外線照射の有無によって可逆的
に色調の変化を示すフォトクロミック物質の利用が調光
材料、記録材料等の分野において注目され始め、特にそ
の色調変化の程度が大きいこと、各種の樹脂を始めとす
る諸材料に対する適用性が良好なことから有用視されて
いる。

【０００３】これまでに、フォトクロミック化合物をフ
ォトクロミック性を付与する物質に溶解、分散させる方
法が用いられてきた。しかし、フォトクロミック化合物
がブリードアウトするため外観が低下したり、繰り返し
耐久性が低い、さらには、フォトクロミック特性が不十
分である等の問題を有していたため、広範囲に実用化さ
れるに至っていなかった。これらの問題を解決するため
に検討されている技術としては、フォトクロミック化合
物に重合生官能基を導入して共重合によりポリマ中に共
有結合により含有せしめる方法が、ＵＳＰ−００１５１
０６１、特開平２−２０５７６号公報に、さらに、水酸
基を含有させたフォトクロミック化合物をエポキシ樹脂
またはウレタン樹脂と反応させる方法が、特開昭６３−
５１４９２号公報に開示されている。

【０００４】しかしながら、これらの技術においては、
紫外線照射時のフォトクロミック化合物の着色時の色調
が単色であり、種々の色調を取り揃えるには、これらの
色調に対応するフォトクロミック化合物を種々開発する
必要があるといった開発効率および生産性の点で大きな
問題があった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる従来
技術の欠点を解消しようとするものであり、フォトクロ
ミック化合物の着色時の色調を希望する色にコントロー
ルできる、樹脂相溶性および耐光性に優れたフォトクロ
ミック性組成物を提供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、上記目的を達
成するために下記の構成を有する。

【０００７】「フォトクロミック性を有する化合物を共
有結合によって含むポリマを、２種以上混合してなるフ
ォトクロミック性組成物。」本発明において用いられる
フォトクロミック性を有する化合物（以下、フォトクロ
ミック化合物という）としては、特に限定されるもので
はなく、スピロピラン、スピロオキサジン、アゾ化合
物、フルギド化合物、トリアリルメタン化合物、サリチ
リデンアニリン化合物およびジアリルエテン等が挙げら
れる。これらのフォトクロミック化合物をポリマ中に共
有結合により含有せしめる方法としては、たとえばフォ
トクロミック化合物に水酸基を導入してエポキシ樹脂ま
たはウレタン樹脂と反応させる方法、あるいは、同様に
重合性官能基を導入して重合性モノマーとし、単独また
は他の共重合性モノマーとラジカル重合する方法などが
挙げられる。

【０００８】中でもフォトクロミック化合物として、発
色濃度、フォトクロミック特性の繰り返し耐久性、得ら
れた物品の耐久性およびフォトクロミックポリマの製造
が容易なことから、下記一般式（Ａ）で示される重合性
官能基を有するスピロオキサジン系化合物を好ましい例
として挙げることができる。

【０００９】

【化１】

【００１０】（式中、α環は、窒素原子１個を含む五員
環または六員環、および、ベンゼン環、ナフタレン環ま
たはピリジン環と連結した窒素原子１個を含む五員環ま
たは六員環から選ばれる１種であり、かつα環中の窒素
原子は有機基Ｒ¹ と結合して存在し、

【００１１】

【化２】

【００１２】で表わされる。

【００１３】ここでＲ¹ は炭素数１〜２０のアルキル
基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０の
アラルキル基および炭素数６〜２０のアリール基から選
ばれる置換基を表す。

【００１４】Ｒ² は、炭素数０〜２０のアミノ基、炭素
数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２０のアラルコ
キシ基、炭素数６〜２０のアリーロキシ基、炭素数２〜
２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキル基、
炭素数７〜２０のアラルキル基および炭素数６〜２０の
アリール基から選ばれ、かつ付加重合性官能基を少なく
とも一つ有する置換基を表す。

【００１５】Ｒ³ は水素、炭素数０〜２０のアミノ基、
炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２０のアラ
ルコキシ基、炭素数６〜２０のアリーロキシ基、炭素数
２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキル
基、炭素数７〜２０のアラルキル基および炭素数６〜２
０のアリール基から選ばれる置換基を表す。

【００１６】β環は、炭素数４〜１０の不飽和脂肪族炭
化水素環を含む炭化水素環、炭素数６〜１８の芳香族炭
化水素環および炭素数３〜１６のヘテロ芳香環から選ば
れる一種である。

【００１７】Ｘは、ＯまたはＳを表す。）一般式（Ａ）
で表されるスピロオキサジン系化合物において、α環と
は、窒素原子１個を含む五員環または六員環、および、
ベンゼン環、ナフタレン環またはピリジン環と連結した
窒素原子１個を含む五員環または六員環から選ばれる１
種である。その具体例としては、ピロリジン環、ピロー
ル環、ピペリジン環、テトラヒドロピリジン環、ジヒド
ロピリジン環、インドリン環、ベンズインドリン環、テ
トラヒドロキノリン環、アクリジン環、ベンゾチアゾリ
ン環、ベンゾオキサゾリン環、ピリドピロリジン環など
が挙げられる。

【００１８】このα環に含まれる窒素原子は、有機基Ｒ
¹ と結合して存在し、すなわち、

【００１９】

【化３】

【００２０】で表される形で存在する。Ｒ¹ は炭素数１
〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、
炭素数７〜２０のアラルキル基および炭素数６〜２０の
アリール基から選ばれる置換基を表す。Ｒ¹ の具体例と
しては、メチル基、エチル基、オクタデシル基などの鎖
状アルキル基、イソプロピル基、2-メチルペンチル基な
どの分枝状アルキル基、シクロヘキシル基、ノルボニル
基、アダマンチル基などのシクロアルキル基、ビニル
基、アリル基、イソプロペニル基、1,3-ブタジエニル基
などのアルケニル基、ベンジル基、フェネチル基、（2-
ナフチル）メチル基などのアラルキル基、フェニル基、
1-ナフチル基などのアリール基が挙げられる。

【００２１】Ｒ¹ が置換されている場合、置換基の具体
例としては、ヒドロキシ基；アミノ基、ジベンジルアミ
ノ基、（2-メタクリロキシエチル）アミノ基などのアミ
ノ基；メチキシ基、tert−ブトキシ基などのアルコキシ
基；ベンジロキシ基、フェネチロキシ基などのアラルコ
キシ基；フェノキシ基、2-ナフチロキシ基などのアリー
ロキシ基；アセトキシ基、ベンゾイロキシ基、メタクリ
ロキシ基などのアシルオキシ基；N-フェニルカルバモイ
ルオキシ基、N-（2-メタクリロキシエチル）カルバモイ
ルオキシ基などのカルバモイルオキシ基；メチル基、ト
リフルオロメチル基、グリシジル基などのアルキル基；
ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニ
ル基、1-ナフチル基などのアリール基；クロロ基、ブロ
モ基などのハロゲン基；シアノ基；カルボン酸基、カル
ボン酸ソーダ基、エトキシカルボニル基、（2,2,6,6-テ
トラメチルピペリジノ）オキシカルボキシ基などのカル
ボン酸基；ニトロ基；アクリル基、メタクリル基などの
アシル基；N-メチルカルバモイル基などのカルバモイル
基；スルホン酸ソーダ基、スルホン酸基などのスルホン
酸基；スルファモイル基が挙げられる。

【００２２】α環が置換されている場合、その置換基と
しては、Ｒ¹ における置換基と同様の置換基が好ましい
例として挙げられる。

【００２３】また、Ｒ² は、炭素数０〜２０のアミノ
基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２０の
アラルコキシ基、炭素数６〜２０のアリーロキシ基、炭
素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアル
キル基、炭素数７〜２０のアラルキル基および炭素数６
〜２０のアリール基から選ばれる置換基であって、例え
ば、その具体例としては、水素；アミノ基、ピペリジノ
基、5,6,7,8-テトラハイドロイソキノリル基、ジエチル
アミノ基、（2-メタクリロキシエチル）アミノ基などの
アミノ基；メトキシ基、tert−ブトキシ基などのアルコ
キシ基；ベンジロキシ基、フェネチロキシ基などのアラ
ルコキシ基；フェノキシ基、2-ナフチロキシ基などのア
リーロキシ基；アセトキシ基、ベンゾイロキシ基、メタ
クリロキシ基などのアシルオキシ基；メチル基、トリフ
ルオロメチル基などのアルキル基；ベンジル基、フェネ
チル基などのアラルキル基；フェニル基、1-ナフチル基
などのアリール基などが挙げられるが、かつ、これらの
置換基に付加重合性官能基が少なくとも１つ含まれるこ
とが必要である。

【００２４】ここでＲ² に含まれる付加重合性官能基と
しては、ラジカル重合性官能基、開環重合性官能基など
を挙げることができる。具体例としては、アクリル基、
アクリルオキシ基、アクリルアミド基、メタクリルオキ
シ基、N-（2-メタクリルオキシエチル）カルボモイルオ
キシ基、p-ビニルベンジル基、3,4-エポキシブチル基、
4-アクリルオキシピペリジノ基、4-メタクリルオキシピ
ペリジノ基、4,4-ジメタクリルオキシピペリジノ基、3-
［N-（2-メタクリルオキシエチル）カルバモイルオキ
シ］ピペリジノ基、2-メタクリルオキシメチルピペリジ
ノ基、2-メタクリルオキシエチル基、2-グリシジルオキ
シエトキシ基、3-アリルオキシピペリジノ基、4-メタク
リルピペラジノ基、4-（2-メタクリルオキシエチル）ピ
ペラジノ基などが挙げられる。

【００２５】Ｒ³ は水素、炭素数０〜２０のアミノ基、
炭素数１〜２０のアラルコキシ基、炭素数７〜２０のア
ラルコキシ基、炭素数６〜２０のアリーロキシ基、炭素
数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキ
ル基、炭素数７〜２０のアラルキル基および炭素数６〜
２０のアリール基から選ばれる置換基を表す。

【００２６】一方、β環は、炭素数４〜１０の不飽和脂
肪族炭化水素環を含む炭化水素環、炭素数６〜１８の芳
香族炭化水素環および炭素数３〜１６のヘテロ芳香環か
ら選ばれる一種である。炭素数４〜１０の不飽和脂肪族
炭化水素環を含む炭化水素環とは、炭素数４〜１０の不
飽和脂肪族炭化水素環、あるいは、芳香環と不飽和脂肪
族炭化水素環とが連結し、その炭素数が４〜１０である
炭化水素環を意味する。

【００２７】β環の具体例としては、シクロヘキセン
環、シクロオクテン環、シクロオクタジエン環、シクロ
デセン環、ノルボルネン環、ビシクロ［2,2,2-］オクテ
ン環、ジヒドロナフタレン環、ベンゼン環、ナフタレン
環、アントラセン環、フェナンスレン環、キノリン環、
ジベンゾフラン環、ジベンゾナフトチオフェン環、ベン
ゾフラン環、インドール環、ピリジン環、ピリミジン環
などが挙げられる。

【００２８】また、一般式（Ａ）において、Ｘは、Ｏま
たはＳを表す。

【００２９】かかる重合性官能基を付与したスピロオキ
サジン化合物としては例えば、1-（メタ）アクリロキシ
エチル-3,3- ジメチルインドリノスピロナフトオキサジ
ン、1-（メタ）アクリルアミドエチル-3,3- ジメチルイ
ンドリノスピロナフトオキサジン、1,3,3-トリメチル-
9'-（メタ）アクリロキシインドリノスピロナフトオキ
サジン、1,3,3-トリメチル-5'-（メタ）アクリロキシメ
チルインドリノスピロナフトオキサジン、1,3,3-トリメ
チル-9'-ビニルベンゾイロキシインドリノスピロナフト
オキサジン、および、特開平１−５２７８３号公報、特
開平１−２０７２９２号公報、特開平３−１１０８１号
公報等に記載されたフォトクロミック化合物などが挙げ
られる。

【００３０】また、これら重合性官能基を有するフォト
クロミック化合物と共重合可能なモノマーとしては、 Ｉ）カルボキシル基含有単量体、例えばアクリル酸、メ
タクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フ
マル酸など： II）ヒドロキシル基含有単量体、例えば2-ヒドロキシエ
チルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、
2-ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピ
ルメタクリレート、ヒドロキシブチルアクリレート、ヒ
ドロキシブチルメタクリレート、アリルアルコール、メ
タアリルアルコールなど： III ）含窒素アルキルアクリレートもしくはメタクリレ
ート、例えばジメチルアミノエチルアクリレート、ジメ
チルアミノエチルメタクリレートなど： IV）重合性アミド、例えばアクリルアミド、メタクリル
アミドなど： Ｖ）重合性ニトリル、例えばアクリロニトリル、メタク
リルニトリルなど： VI）アルキルアクリレートもしくはメタクリレート、例
えばメチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチ
ルアクリレート、n-ブチルアクリレート、n-ブチルメタ
クリレート、2-エチルヘキシルアクリレートなど： VII ）重合性芳香族化合物、例えばスチレン、α−メチ
ルスチレン、ビニルトルエン、t-ブチルスチレンなど： VIII）α−オレフィン、例えばエチレン、プロピレンな
ど： IX）ビニル化合物、例えば酢酸ビニル、プロピオン酸ビ
ニルなど： Ｘ）ジエン化合物、例えばブタジエン、イソプレンな
ど： XI）イオン性基含有モノマー、例えばスチレン、スルホ
ン酸ナトリウム、2-アクリルアミド-2- メチルプロパン
スルホン酸、（3-スルホプロピル）−メタクリル酸カリ
ウム、N-（3-スルホプロピル）-N- メタクリロキシエチ
ル-N、N-ジメチルアンモニウムベタインなどが例示され
る。

【００３１】開始剤としては有機アゾ化合物、過硫酸塩
過酸化水素および無機水溶性開始剤と重亜硫酸塩、第１
鉄塩、アスコルビン酸などの還元剤との組み合わせで得
られるレドックス系開始剤が挙げられる。

【００３２】これらのラジカル重合は、一般的な溶液重
合で行われ用いられる有機溶媒としては、通常の溶液重
合で一般に用いられている酢酸エチル、酢酸ブチル等の
エステル系溶剤、エタノール、イソプロピルアルコール
等のアルコール系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン系溶剤、エチルセロソルブ等のアルキレング
リコールアルキルエーテル系溶剤、トルエン等の芳香族
系溶剤、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶剤
等が例示される。

【００３３】かかるフォトクロミック性を有するポリマ
中に含まれるフォトクロミック化合物の含有量として
は、使用されるフォトクロミック化合物の種類、適用さ
れるフォトクロミック性物品に要求される特性などによ
って決定されるべきものであるが、通常は０．５重量％
から５０重量％の範囲で好ましく使用される。

【００３４】本発明においては、フォトクロミック化合
物を含むポリマ（以下、フォトクロミックポリマとい
う）を２種以上混合するため、その混合割合を変えるこ
とによって、単一のポリマのみでは成し得なかった、種
々の色調を有するフォトクロミック組成物を容易に提供
することができるのである。２種以上のフォトクロミッ
クポリマに含有されるそれぞれのフォトクロミック化合
物の着色時の最大吸収波長が、３０nm以上異なっている
ことが、混合色としての特徴が大きく発揮されるために
好ましい。

【００３５】本発明のフォトクロミック性を有するポリ
マは、それ単独でもフォトクロミック性を有する物品に
使用可能であるが、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、およ
びエポキシ樹脂などの硬化剤、架橋剤を用いて通常の一
般的な条件で架橋させる方法が、フォトクロミック特性
の耐光性、特に、製品の耐久性向上に好ましく用いられ
る。

【００３６】本発明フォトクロミック性組成物の使用形
態としては、種々の使用形態が可能であるが、とくに使
用範囲が広く、容易に使用できるという点から、被塗布
物の表面に塗布して使用することが好ましい。

【００３７】非塗布物への塗布、いわゆるコーティング
剤として用いる場合には、架橋にはあずからないが、コ
ーティング被膜の表面平滑剤として各種の界面活性剤を
添加することが好ましい。また、フォトクロミック特
性、例えば、発色濃度の向上などを目的に各種の増感剤
や紫外線吸収剤の添加なども好ましく用いられる。

【００３８】また、コーティング溶液として適用する際
に使用される溶剤としては、各種の有機溶剤が使用可能
であり、具体的には各種アルコール、ケトン類、エーテ
ル類、エステル類、芳香族（ハロゲン化）炭化水素類、
脂肪族（ハロゲン化）炭化水素類、セロソルブ類、各種
ホルムアミド類、スルホキシド類などマトリックス樹脂
と他成分を溶解させるものであればとくに限定されるも
のではない。

【００３９】また、このフォトクロミック性を有するポ
リマをコーティング溶液として適用する場合の溶液中の
固形分濃度は、適用する塗布方法および塗布条件によっ
ても異なるが、１重量％から５０重量％、より好ましく
は５重量％から４０重量％の範囲で用いられる。

【００４０】本発明によって得られるフォトクロミック
性組成物は、その発色濃度などの点から０．５μｍ〜５
０μｍの厚さを有することが好ましい。耐候性の観点か
らは、５．０μｍ以上であることが特に好適である。ま
た、非塗布基材としては、無機ガラス、布帛、木材、
紙、金属、プラスチック、セラミックスなどの各種のも
のが使用可能である。また、非塗布基材の形状として
は、フィルム、シート、成型品など、とくに限定される
ものではない。塗布方法としては、従来のコーティング
業界で行われている方法、例えば、浸漬塗装、スピン塗
装、フローコート、ロールコート、カーテンフローコー
ト、バーコート、刷毛塗り方法など、さらには、スクリ
ーン印刷法などの方法も適用可能である。

【００４１】一方、前述の成分以外により一段と耐光性
を高めるため、さらには耐熱性、酸化防止性を向上せし
める目的から、酸化防止剤、一重項酸素クエンチャーな
どの添加を行って、さらに実用性能を高めることも可能
である。

【００４２】本発明におけるフォトクロミック性組成物
の実用性をさらに改良する目的から、該ポリマ被膜上に
ハードコート性を有する被覆を設けて物品の傷つきにく
さを改良することも好ましい。

【００４３】本発明における好ましい実施態様として
は、レンズなどに本発明のフォトクロミック性組成物を
被膜として被覆させたフォトクロミック成型品が挙げら
れる。さらには、本発明のフォトクロミック性を有する
ポリマを無機ガラス板などでサンドイッチ状に積層した
ものも好ましいものである。

【００４４】本発明のフォトクロミック性を有するポリ
マは、サングラスや矯正用レンズなどの光学物品、自動
車用、家庭用、オフィス用などの窓ガラスなど、とくに
太陽光にかかわる光調節を必要とする目的に好ましく利
用されるものである。

【００４５】

【実施例】以下に本発明の趣旨を明瞭にするために実施
例を示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。

【００４６】実施例１ （１）フォトクロミックポリマの調製 Ａ．青系ポリマの調製 メタクリル酸オクチル４０重量部、メタクリル酸n-ブチ
ル１９重量部、メタクリル酸メチル１０重量部、2,2,6,
6-テトラメチル-4- ピペリジニル−メタクリレート１０
重量部、最大吸収波長６００nmの青色を有するフォトク
ロミックモノマーとして1,3,3-トリメチル-9'-メタクリ
ロキシインドリノスピロナフトオキサジン８重量部、最
大吸収波長５３０nmの赤色を有するフォトクロミックモ
ノマーとして1,3,3-トリメチル-4,7- ジクロロ-6'-（4-
メタクリロイルオキシピペリジーノール）スピロ［イン
ドリン-2,3'-［3H］−ナフト［2,1-6](1,4) オキサジン
２重量部、メタクリル酸2-ヒドロキシエチル１０重量
部、メタクリル酸１重量部をアゾビス系開始剤を用い
て、窒素雰囲気下、重合温度７０〜８０℃、重合時間約
７時間の条件でトルエン溶媒を用いて重合し、固形分率
５０重量％のフォトクロミックポリマを調製した。

【００４７】Ｂ．赤系ポリマの調製 メタクリル酸オチル４０重量部、メタクリル酸ｎ−ブチ
ル１９重量部、メタクリル酸メチル１０重量部、2,2,6,
6-テトラメチル-4- ピペリジニル−メタクリレート１０
重量部、1,3,3-トリメチル-4,7-ジクロロ-6'-(4- メタ
クリロイルオキシピペリジ-1- ル）スピロ［インドリン
-2,3'-[3H]- ナフト[2,1-b］（1,4)オキサジン］、メタ
クリル酸2-ヒドロキシエチル１０重量部、メタクリル酸
１重量部をアゾビス系開始剤を用いて、窒素雰囲気下、
重合温度７０〜８０℃、重合時間約７時間の条件でトル
エン溶媒を用いて重合し、固形分率５０重量％のフォト
クロミックポリマを調製した。

【００４８】（２）コーティング溶液の調製 前記（１）の青系ポリマ、赤系ポリマを９０：１０（重
量部）、８０：２０（重量部）と１０重量部ずつ配合割
合を変えて１０：９０（重量部）まで、９種類の割合で
配合し、調製した紫系ポリマを固形分濃度３０％に希釈
してコーティング溶液を調製した。

【００４９】（３）塗布および加熱乾燥 前記（２）で得られたコーティング溶液を、厚さ１．０
mmのガラス板上に流し塗り法で約２０μｍの厚みに塗布
した。塗布したガラス板は１３０℃で１時間の加熱乾燥
を行った。

【００５０】（４）性能試験および結果 ケミカルランプにより２．８ｍＷ／cm² （オーク製作所
（株）、ＯＲＣ紫外線照度計ＵＶ−３０２Ａ型にて測
定）の紫外線を照射した時の色調と着色濃度を測定し
た。この結果、得られたコーティング被膜は、どれも透
明性の良い、優れた外観を有し、それぞれＵＶ光線の照
射で濃い紫色あるいは薄い紫色に着色したものが得られ
た。

【００５１】このように、青系ポリマと赤系ポリマの配
合割合を変えることにより、任意の色調の紫色を調製す
ることが可能になった。

【００５２】実施例２ （１）フォトクロミックポリマの調製 実施例１のＡおよびＢと同様にして、青系と赤系のフォ
トクロミックポリマを調製した。

【００５３】（２）コーティング溶液の調製 前記（１）の（２）と同様にして調製した種々の紫系の
フォトクロミックポリマ１００重量部に対して、それぞ
れ“ユーバン１２２”（三井東圧化学（株）製メラミン
樹脂）２０重量部を配合し、固形分濃度３０％に希釈し
てコーティング溶液を調製した。

【００５４】（３）塗布および加熱硬化 実施例１の（３）と同様にしてサンプルを調製した。

【００５５】（４）性能試験および結果 実施例１の（４）と同じ条件で紫外線を照射した。この
結果、実施例１と同様、種々の紫色に着色し、さらに、
これらのフォトクロミック性コーティング膜は、硬さ、
外観、特に耐摩擦性等に関する耐久性の点で優れてい
た。

【００５６】比較例１ （１）フォトクロミックポリマの調製 Ａ．紫系ポリマの調製 メタクリル酸オクチル４０重量部、メタクリル酸n-ブチ
ル１９重量部、メタクリル酸メチル１０重量部、2,2,6,
6-テトラメチル-4- ピペリジニル−メタクリレート１０
重量部、1-(2,4- ジクロロベンジル)5,6- ジクロロ-3,3
- ジメチル-9'-メタクリロキシスピロ［インドリン-2,
3'-[3H]- ナフト[2,1-b](1,4)オキサジン］１０重量
部、メタクリル酸2-ヒドロキシエチル１０重量部、メタ
クリル酸１重量部をアゾビス系開始剤を用いて、窒素雰
囲気下、重合温度７０〜８０℃、重合時間約７時間の条
件でトルエン溶媒を用いて重合し、固形分率５０重量％
のフォトクロミックポリマを調製した。

【００５７】（２）コーティング溶液の調製 前記（１）の紫系ポリマを用いて、固形分濃度３０％に
希釈したコーティング溶液を調製した。

【００５８】（３）塗布および加熱硬化 前記（２）で得られたコーティング溶液を、厚さ１．０
mmのガラス板上に流し塗り法で約２０μｍの厚みに塗布
した。塗布したガラス板は１３０℃で１時間の加熱硬化
を行った。

【００５９】（４）性能試験および結果 ケミカルランプにより２．８ｍＷ／cm² （オーク製作所
（株）、ＯＲＣ紫外線照度計ＵＶ−３０２Ａ型にて測
定）の紫外線を照射した時の発色時の色調および濃度を
評価した。この結果、紫色の色調は得られたが、種々の
色調の紫色を有するポリマは得られなかった。

【００６０】

【発明の効果】本発明により、着色時の色調を容易に調
製し得るフォトクロミック組成物を提供することができ
る。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】フォトクロミック性を有する化合物を共有
   結合によって含むポリマを、２種以上混合してなるフォ
   トクロミック性組成物。
2. 【請求項２】請求項１において、２種以上のフォトクロ
   ミック性を有する化合物の着色時の最大吸収波長が、３
   ０nm以上異なることを特徴とする請求項１記載のフォト
   クロミック性組成物。
3. 【請求項３】請求項１において、フォトクロミック性を
   有する化合物がポリマ中に０．５重量％以上、５０重量
   ％以下含有されることを特徴とするフォトクロミック性
   組成物。