BR112020020189A2

BR112020020189A2 - Composição adesiva fotocrômica, laminado fotocrômico, e, artigo óptico.

Info

Publication number: BR112020020189A2
Application number: BR112020020189-8A
Authority: BR
Inventors: Toshimitsu Hiraren; Katsuhiro Mori; Junji Momoda
Original assignee: Tokuyama Corporation
Priority date: 2018-04-05
Filing date: 2019-04-04
Publication date: 2021-01-05
Also published as: EP3779530A1; US20210155830A1; KR20200140819A; CN112204437B; WO2019194281A1; MX2020010481A; CN112204437A; EP3779530A4; JPWO2019194281A1; JP7045446B2

Abstract

composição adesiva fotocrômica, laminado fotocrômico, e, artigo óptico. a presente invenção é uma composição adesiva fotocrômica incluindo (a) um composto fotocrômico tendo, como um substituinte, uma cadeia molecular tendo um peso molecular de 300 ou maior, e (b) uma resina adesiva de uretano (ureia), o ponto de amolecimento da composição adesiva fotocrômica sendo 140 a 220°c, e um corpo laminado fotocrômico no qual a composição adesiva é usada. através da presente invenção, é provido uma composição adesiva fotocrômica para funcionar como uma camada adesiva para ligar uma folha óptica, em que o corpo laminado fotocrômico no qual a composição é usada exibe excelentes características fotocrômicas, de adesão e de trabalhabilidade.

Description

1 / 73 COMPOSIÇÃO ADESIVA FOTOCRÔMICA, LAMINADO FOTOCRÔMICO, E, ARTIGO ÓPTICO Campo Técnico

[001] A presente invenção se refere a uma nova composição adesiva fotocrômica tendo adesividade. A presente invenção se refere a uma nova composição adesiva fotocrômica capaz de ligar folhas ópticas umas às outras, especialmente folhas ópticas de uma resina orgânica mesmo em altas temperaturas e capaz de exibir excelentes características fotocrômicas. Além disso, a presente invenção se refere a um novo laminado fotocrômico e um novo artigo óptico que são obtidos usando a composição adesiva fotocrômica. Na presente invenção, uma resina de uretano (ureia) inclui tanto uma resina de uretano contendo uma ligação de uretano sozinha, quanto uma resina uretano-ureia contendo uma ligação uretano e uma ligação ureia. Fundamentos da Técnica

[002] Recentemente, principalmente nos Estados Unidos, vem crescendo rapidamente a necessidade de um substrato plástico utilizando uma resina de policarbonato transparente e de excelente resistência ao impacto, para o uso em óculos de sol antiofuscantes. Além disso, em relação a tais óculos de sol de plástico, os óculos de sol de plástico fotocrômico estão se tornando rapidamente populares, os quais podem controlar o antiofuscamento alterando a transparência dependendo do brilho circundante por combinação com um corante fotocrômico.

[003] Porém, nem sempre é fácil trabalhar com óculos de sol de plástico fotocrômico. Por exemplo, no caso de usar um material de revestimento fotocrômico preparado pela adição de um agente fotocrômico a um copolímero de acrilato (ver PTL 1), ainda há espaço para melhorias adicionais nos seguintes pontos. De acordo com o método, uma resina de policarbonato é moldada por injeção em um molde carregado com uma película compósita tendo uma película de revestimento fotocrômico do

2 / 73 material de revestimento fotocrômico formada na superfície de uma película de policarbonato. Neste método, a adesividade à película de policarbonato é insuficiente, provavelmente devido à propriedade do copolímero de acrilato, e um óculos de sol tendo boas características fotocrômicas é difícil de se produzir.

[004] Como método de produção de um laminado de resina sintética com boas características fotocrômicas, é conhecido o seguinte método. Especificamente, em primeiro lugar, uma camada de resina com características fotocrômicas é formada continuamente por revestimento em uma superfície de uma camada de resina sintética transparente de uma folha de policarbonato ou semelhante que se move continuamente. Em seguida, após a secagem da camada de resina (a camada de resina torna-se uma camada adesiva), outra folha transparente é colada na mesma, e tais métodos são propostos (ver PTL 2 e PTL 3). No entanto, nestes métodos, a composição de resina para formar a camada de resina com características fotocrômicas (especificamente, uma composição de resina de poliuretano) contém um solvente tal como tetrahidrofurano ou tolueno e, portanto, quando a composição de resina é aplicada a uma folha de policarbonato ou semelhante, a folha transparente pode se dissolver. Como resultado, ocorrem problemas de má aparência e degradação das características fotocrômicas devido à resina sintética ter se dissolvido na resina de uretano.

[005] Em relação ao método descrito em PTL 1, é conhecido um método de usar “uma folha laminada ligada com uma folha de policarbonato por meio de uma camada adesiva de resina de poliuretano contendo corante fotocrômico” no lugar da película compósita no método (ver PTL 4 e PTL 5). Neste método, no entanto, a adesividade e a resistência ao calor da folha de policarbonato na folha laminada são insuficientes. Consequentemente, no caso em que um artigo óptico é produzido carregando o laminado em um molde e então moldando por injeção uma resina de policarbonato no molde,

3 / 73 ainda ocorrem problemas de descascamento ou deformação óptica no artigo óptico resultante. Lista de Citações Literatura Patentária PTL 1: JP 61-5910 A PTL 2: WO2002/099513 PTL 3: JP 2002-196103 A PTL 4: JP 2003-519398 A PTL 5: US 2004-096666 A PTL 6: WO2013/099640 PTL 7: US 2017-0327736 A Sumário da Invenção Problema técnico

[006] Por outro lado, está sendo promovido o desenvolvimento de uma composição adesiva fotocrômica com alta resistência ao calor (por exemplo, ver PTLs 6 e 7). Nestes métodos, uma camada adesiva fotocrômica com alta resistência ao calor é usada, que é um agente adesivo composto principalmente por uma resina à base de uretano e em que um pré-polímero com um grupo reativo no terminal é reticulado ou uma cadeia polimérica principal é reticulada w om um composto de poli-isocianato.

[007] No entanto, no caso de usar a composição adesiva fotocrômica acima mencionada com boa resistência ao calor, ainda resta espaço para desenvolvimento nos pontos seguintes. Especificamente, nos métodos acima mencionados, permanece espaço para desenvolvimento, visto que as características fotocrômicas mais elevadas exigidas recentemente na técnica não puderam ser mantidas.

[008] Consequentemente, um primeiro objetivo da presente invenção é fornecer uma composição adesiva fotocrômica que, quando usada como uma camada adesiva para ligação de folhas ópticas, tem excelente adesividade

4 / 73 e resistência ao calor e pode exibir excelente desempenho fotocrômico.

[009] Um segundo objetivo da presente invenção é fornecer um laminado fotocrômico incluindo uma estrutura laminada onde as folhas ópticas são ligadas por meio de uma camada adesiva fotocrômica e fornecer um laminado fotocrômico excelente em adesividade, excelente em resistência ao calor e com excelentes características fotocrômicas.

[0010] Um terceiro objetivo da presente invenção é fornecer um artigo óptico usando o laminado fotocrômico acima mencionado e excelente em adesividade e características fotocrômicas. Solução para o problema

[0011] Os presentes inventores fizeram repetidamente estudos assíduos para resolver os problemas acima mencionados. Com isso, os presentes inventores fizeram vários estudos sobre uma combinação de uma estrutura de um composto fotocrômico e uma estrutura de uma resina de uretano (ureia). Como resultado, os presentes inventores verificaram que uma composição adesiva fotocrômica preparada pela combinação de uma resina adesiva de uretano (ureia) específica e um composto fotocrômico tendo uma estrutura específica e tendo um ponto de amolecimento específico pode resolver os problemas mencionados acima, e tem completou a presente invenção.

[0012] Especificamente, um primeiro aspecto da presente invenção é: uma composição adesiva fotocrômica contendo: (A) um composto fotocrômico tendo, como um substituinte, uma cadeia molecular tendo um peso molecular de 300 ou mais (doravante pode ser simplesmente referido como “componente (A)”), e (B) uma resina adesiva de uretano (ureia) (doravante pode ser simplesmente referida como “componente (B)”), e tendo um ponto de amolecimento de 140 a 220°C.

[0013] Um segundo aspecto da presente invenção é um laminado

5 / 73 fotocrômico incluindo uma estrutura laminada formada pela ligação de duas folhas ópticas (D) voltadas uma para a outra por meio de uma camada adesiva formada a partir da composição adesiva fotocrômica.

[0014] Um terceiro aspecto da presente invenção é um artigo óptico produzido pela laminação de uma camada de resina sintética (E) formada por uma resina selecionada de uma resina de poliéster, uma resina de poliamida, uma resina alílica, uma resina (met)acrílica, uma resina poliuretano, uma resina de poliuretano-ureia, uma resina de politiouretano, uma resina de poliepoxi, uma resina de politioepoxi e uma resina de policarbonato, em pelo menos uma superfície externa do laminado fotocrômico. Efeitos Vantajosos da Invenção

[0015] De acordo com a presente invenção, pode ser provida uma composição adesiva fotocrômica capaz de ligar folhas ópticas firmemente umas às outras, mesmo em altas temperaturas e capaz de exibir excelentes características fotocrômicas. Por conseguinte, um laminado fotocrômico produzido pela ligação de folhas ópticas com uma camada adesiva formada da composição adesiva fotocrômica da presente invenção dificilmente experimenta falha de moldagem, tal como descolamento, embora uma resina de temperatura relativamente alta seja laminada sobre ele por moldagem por injeção ou semelhante. Além disso, o artigo óptico resultante pode exibir excelentes características fotocrômicas. Breve Descrição dos Desenhos

[0016] A Fig. 1 é uma vista esquemática em corte transversal que mostra uma estrutura preferida de um laminado fotocrômico da presente invenção.

[0017] A Fig. 2 mostra os dados de medição (dados de medição em análise termomecânica) na medição do ponto de amolecimento de uma composição adesiva fotocrômica (camada adesiva) usada no Exemplo 15. Descrição das Modalidades

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[0018] A presente invenção é uma composição adesiva fotocrômica contendo (A) um composto fotocrômico e (B) uma resina adesiva de uretano (ureia). Com isso, o composto fotocrômico (A) tem, como um substituinte, uma cadeia molecular com um peso molecular de 300 ou mais, e a composição do adesivo fotocrômico contém: (B) uma resina adesiva de uretano (ureia), e tem um ponto de amolecimento de 140 a 220°C e possui resistência ao calor. O ponto de amolecimento é um valor medido de acordo com o método de medição descrito na seção de Exemplos. A composição adesiva fotocrômica da presente invenção é especialmente excelente em adesividade a folhas ópticas.

[0019] A seguir, estes são descritos sequencialmente. O primeiro descrito é o composto fotocrômico (A). <(A) Composto fotocrômico>

[0020] O composto fotocrômico (A) para uso na presente invenção pode ser qualquer um arbitrário apropriadamente selecionado de compostos conhecidos sem limitação específica, desde que tenha, como um substituinte, uma cadeia molecular com um peso molecular de 300 ou mais. Uma cadeia molecular com um peso molecular de 300 ou mais é de alto peso molecular e, portanto, na produção de um composto fotocrômico, o composto resultante pode não ter um tipo de cadeia molecular, mas pode ter vários tipos de cadeias moleculares. Nesse caso, o peso molecular da cadeia molecular pode ser um valor médio de várias cadeias moleculares. O valor médio pode ser um peso molecular médio numérico. O peso molecular pode ser identificado a partir do tipo de matéria-prima na produção do composto fotocrômico e, no caso de identificação de produtos, o peso molecular pode ser confirmado de acordo com qualquer meio conhecido de RMN, IV ou análise de massa. Na presente invenção, o peso molecular é determinado a partir das matérias- primas utilizadas.

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[0021] Como tendo uma cadeia molecular com um peso molecular de 300 ou mais, o componente (A) é considerado capaz de exibir características fotocrômicas de alto nível, mesmo no componente (B) com alta resistência ao calor e descrito em detalhes a seguir. O peso molecular da cadeia molecular é, em consideração às características fotocrômicas, a quantidade de mistura e a produtividade do próprio componente (A), preferivelmente 300 a 25.000, mais preferivelmente 400 a 20,000, ainda mais preferivelmente 440 a 15.000, ainda mais preferivelmente 500 a 10,000. Além disso, em consideração às características fotocrômicas de alto nível, a dispersibilidade do componente (A) em uma camada adesiva e a produtividade do próprio componente (A), o peso molecular da cadeia molecular é preferivelmente 700 a 5.000, mais preferivelmente 1.000 a 3.000.

[0022] O número de cadeias moleculares é preferivelmente pelo menos 0,5 ou mais em uma molécula do composto fotocrômico. Especificamente, mesmo no caso em que o número de cadeias moleculares é mínimo, uma estrutura formada pela ligação de dois compostos fotocrômicos por meio da cadeia molecular é preferida. O limite superior do número da cadeia molecular é, em consideração a um equilíbrio com o peso molecular da cadeia molecular e das características fotocrômicas, preferivelmente 4, ou preferivelmente 2, ou preferivelmente 1, em uma molécula do composto fotocrômico.

[0023] Também preferivelmente, a estrutura molecular para exibir características fotocrômicas do componente (A) é tal que uma parte da molécula é clivada por foto-irradiação para produzir cor e o local clivado é recombinado para causar descoloração. Consequentemente, para a produção de cor reversível repetida e cor voltada para o composto fotocrômico, a presença de um espaço livre que não interfira com o movimento molecular na clivagem e recombinação (liberdade da molécula) é extremamente importante. No caso de um composto possuindo essa estrutura molecular,

8 / 73 considera-se especialmente que o composto pode exibir o efeito da cadeia molecular.

[0024] Como o componente (A), por exemplo, os compostos fotocrômicos com a cadeia molecular mencionada acima são utilizáveis, como descrito em WO2000-015630, WO2004-041961, WO2005-105874, WO2005- 105875, WO2006-022825, WO2009-146509, WO2010-20770, WO2012- 121414, WO2012-149599, WO2012-162725, WO2012-176918 e WO2013-

078086. <Composto Fotocrômico Preferido (A)>

[0025] Na presente invenção, o componente (A) é preferivelmente pelo menos um composto fotocrômico selecionado a partir das seguintes fórmulas (1) e (2): PC-(L-Cadeia) (1) PC-(L-Cadeia-L’)-PC’ (2)

[0026] Nas fórmulas (1) e (2), cada um de L e L’ representa um grupo orgânico divalente contendo pelo menos um grupo selecionado de uma cadeia de polioxialquileno, um grupo (tio)éster e um grupo (tio)amida, e L e L’ podem ser iguais ou diferentes, Cadeia representa um grupo orgânico monovalente ou divalente contendo pelo menos uma cadeia selecionada de uma cadeia de polissilxano e uma cadeia de polioxialquileno, o peso molecular do total de L e Cadeia, ou L, L’ e Cadeia corresponde ao peso molecular da cadeia molecular acima mencionada. A saber, a parte de L e Cadeia na fórmula (1), e a parte de L, L’ e Cadeia na fórmula (2), cada uma responde à cadeia molecular.

[0027] Na fórmula (1) ou na fórmula (2), PC ou PC’ é selecionado de um composto com uma estrutura básica representada por qualquer uma das seguintes fórmulas (3) a (7):

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[0028] Nas fórmulas (3) a (7), a estrutura molecular entre parênteses é uma estrutura básica de PC ou PC’, e a linha indica uma ligação a L ou L’.

[0029] Na estrutura básica representada por qualquer uma das fórmulas (3) a (7):

10 / 73 entre os átomos de carbono ou os átomos de nitrogênio que tem opcionalmente um substituinte, um átomo pode se ligar diretamente ao grupo orgânico divalente L ou L’, e os outros átomos podem ter qualquer outro substituinte, ou entre os átomos de carbono ou os átomos de nitrogênio que tem opcionalmente um substituinte, um átomo pode se ligar ao grupo orgânico divalente L ou L’ por meio de um substituinte, e os outros átomos podem ter qualquer outro substituinte.

[0030] Especificamente, um componente preferido (A) tem preferivelmente a estrutura básica acima mencionado. Com isso, na estrutura básica, entre os átomos de carbono ou os átomos de nitrogênio que tem opcionalmente um substituinte, preferivelmente, um átomo se liga diretamente a L e Cadeia, ou L, L’ e Cadeia (cadeia molecular), e os outros átomos preferivelmente têm qualquer outro substituinte ou um átomo de hidrogênio.

[0031] Também preferivelmente, em um componente preferido (A), entre os átomos de carbono ou os átomos de nitrogênio que tem opcionalmente um substituinte, um átomo se liga à cadeia molecular através de um substituinte, e os outros átomos têm preferivelmente qualquer outro substituinte ou um átomo de hidrogênio.

[0032] Além disso, PC e PC’ podem ser iguais ou diferentes.

[0033] A seguir, são descritas estruturas básicas especialmente preferidos das fórmulas (3) a (7). Preferivelmente, PC e PC’ são selecionados a partir de compostos com uma estrutura básica representada por qualquer uma das seguintes fórmulas (3’) a (7’). <(Estrutura básica representada pela fórmula (3’) (estrutura básica preferida da fórmula (3))>

[0034] Da estrutura básica representada pela fórmula (3), uma estrutura básica preferida é uma estrutura representada pela seguinte

11 / 73 fórmula (3’): Na fórmula (3’), a estrutura molecular entre parênteses é uma estrutura básica de PC ou PC’, e a linha indica uma ligação a L ou L’. <Fórmula (3’); R1 e R2 >

[0035] R1 e R2 na fórmula (3’) cada um representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um grupo alquil tendo 1 a 6 átomos de carbono, um grupo haloalquil tendo 1 a 6 átomos de carbono, um grupo cicloalquil tendo 3 a 8 átomos de carbono e opcionalmente com um substituinte, um grupo alcóxi com 1 a 6 átomos de carbono, um grupo amino, um grupo amino substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente com um substituinte, um grupo ciano, um átomo de halogênio, um grupo alquiltio com 1 a 6 átomos de carbono, um grupo ariltio com 6 a 10 átomos de carbono e opcionalmente com um substituinte, um grupo nitro, um grupo formil, um grupo hidroxicarbonil, um grupo alquilcarbonil com 2 a 7 átomos de carbono, um grupo alcoxicarbonil com 2 a 7 átomos de carbono, um aralquil grupo tendo 7 a 11 átomos de carbono e, opcionalmente, tendo um substituinte, um grupo aralcoxi tendo 7 a 11 átomos de carbono e, opcionalmente, tendo um substituinte, um grupo arilóxi tendo 6 a 12 átomos de carbono e, opcionalmente, tendo um substituinte, um grupo aril tendo 6 a 12 átomo de carbono se opcionalmente tendo um substituinte, um grupo heteroaril tendo 3 a 12 átomos de carbono e opcionalmente tendo um substituinte, um grupo tiol, um grupo alcóxialquiltio tendo 2 a 9 átomos de carbono, um grupo haloalquiltio tendo 1 a 6 átomos de carbono, ou um grupo cicloalquiltio tendo 3 a 8 átomos de carbono e, opcionalmente, um substituinte. <Fórmula (3’); R3 e R4 >

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[0036] R3 e R4 na fórmula (3’) representam cada um átomo de hidrogénio, um grupo aril tendo de 6 a 20 átomos de carbono e possuindo opcionalmente um substituinte, ou um grupo heteroaril com 3 a 20 átomos de carbono e tendo opcionalmente um substituinte.

[0037] O substituinte que o grupo aril ou o grupo heteroaril possui inclui: um substituinte selecionado de um grupo hidróxi, um grupo alquil tendo 1 a 6 átomos de carbono, um grupo haloalquil tendo 1 a 6 átomos de carbono, um grupo cicloalquil tendo 3 a 8 átomos de carbono, um grupo alcóxi tendo 1 a 6 átomos de carbono, um amino grupo, um grupo heterocíclico, um grupo ciano, um átomo de halogênio, um grupo alquiltio com 1 a 6 átomos de carbono e um grupo ariltio com 6 a 10 átomos de carbono e opcionalmente com um substituinte. <Fórmula (3’); R5 e R6 >

[0038] R5 e R6 na fórmula (3’) incluem um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo carboxi, um grupo acetil, um grupo alquil tendo 1 a 10 átomos de carbono, um grupo alquenil tendo 2 a 10 átomos de carbono, um grupo alcóxi tendo 1 a 10 átomos de carbono, um grupo hidróxialquil tendo 1 a 10 átomos de carbono, um grupo alquil tendo 1 a 10 átomos de carbono e substituído por um grupo alcóxi tendo 1 a 10 átomos de carbono, um grupo aminoalquil tendo 1 a 10 átomos de carbono, um grupo cicloalquil tendo 3 a 20 átomos de carbono, um grupo aril tendo 6 a 20 átomos de carbono e opcionalmente tendo um substituinte, um grupo alcoxicarbonil tendo 2 a 15 átomos de carbono, ou um grupo heteroaril tendo 3 a 20 átomos de carbono e opcionalmente tendo um substituinte. <Fórmula (3’); cadeia molecular, no caso em que qualquer um de R1 a R6 tem uma cadeia molecular>

[0039] A cadeia molecular que o estrutura básica representada pela fórmula (3’) possui pode ligar-se diretamente à estrutura básica por meio de

13 / 73 uma ligação de qualquer um de R1 a R6. Nomeadamente, qualquer um de R1 a R6 pode ser - (Cadeia L) ou - (Cadeia L-L’) - a ser descrito em detalhe a seguir (um de R1 a R6 pode ser uma cadeia molecular). (R1 a R6 ) é para expressar coletivamente R1, R2, R3, R4, R5 e R6. A seguir, o mesmo se aplica à expressão (R1 a R6).

[0040] Entre R1 a R6, o substituinte de um grupo possuindo opcionalmente um substituinte pode ser uma “cadeia molecular”.

[0041] Além disso, a estrutura pode ter uma cadeia molecular através de qualquer um substituinte de R1 a R6 (exceto um átomo de hidrogênio). Por exemplo, no caso em que um grupo alquil possuindo uma cadeia molecular no seu terminal (possuindo uma cadeia molecular através de um grupo alquil), naturalmente o grupo alquil de R1 a R6 é um grupo alquileno. <Fórmula (3’); grupo preferido é de R1 a R6 >

[0042] Entre os grupos acima mencionados, tendo em consideração a densidade da coloração e o tom da coloração do composto fotocrômico resultante, os preferidos R1 a R6 na fórmula (3’) são como mencionados abaixo.

[0043] R1 e R2 preferidos incluem um átomo de hidrogénio, o grupo alquil acima mencionado, o grupo alcóxi acima mencionado, o grupo heteroclico acima mencionado, o grupo aril acima mencionado e o acima mencionado grupo ariltio.

[0044] R3 e R4 preferidos incluem o grupo alquil acima mencionado, o grupo alcóxi acima mencionado, o acima mencionado grupo amino, o grupo heterocíclico supramencionado, ou um grupo aril tendo de 6 a 20 átomos de carbono e tendo opcionalmente um substituinte.

[0045] R5 e R6 preferidos incluem o grupo alquil acima mencionado, o grupo alcenil acima mencionado, o grupo alcóxi acima mencionado, o grupo aril acima mencionado, o grupo alcoxicarbonil acima referido, ou o grupo heteroaril acima mencionados. Também preferivelmente, pelo menos

14 / 73 qualquer grupo é - (Cadeia L) ou - (Cadeia L-L’) - a ser mencionado em detalhes a seguir.

[0046] Também preferivelmente, a cadeia molecular substitui qualquer um de R3, R4, R5 ou R6. <Estrutura básica representada pela fórmula (4’) (estrutura básica preferida da fórmula (4)>

[0047] Da estrutura básica representada pela fórmula (4), uma estrutura básica preferida é uma estrutura representada pela seguinte fórmula (4’): R7 R8 R9 R3 ( 4')

O 2 R4

R R1 <Fórmula (4’); R1, R2, R3 e R4 >

[0048] R1 a R4 na fórmula (4’) incluem os mesmos grupos que aqueles descritos acima na secção de <Fórmula (3’); R1 e R2 > e a seção de <Fórmula (3’); R3 e R4 > para a fórmula (3’). <Fórmula (4’); R7 >

[0049] R7 na fórmula (4’) inclui os mesmos grupos que os descritos anteriormente na secção da <fórmula (3’); R1 e R2 > para a fórmula (3’). <Fórmula (4’): R8 e R9 >

[0050] R8 e R9 na fórmula (4’) cada um representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um grupo alquil tendo 1 a 6 átomos de carbono, um grupo haloalquil tendo 1 a 6 átomos de carbono, um grupo cicloalquil tendo 3 a 8 átomos de carbono átomos e, opcionalmente, tendo um substituinte, um grupo alcóxi com 1 a 6 átomos de carbono, um grupo amino, um grupo amino substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente com um

15 / 73 substituinte, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo alcóxialquil tendo 1 a 6 átomos de carbono, um grupo formil, um grupo hidroxicarbonil, um grupo alquilcarbonil tendo 2 a 7 átomos de carbono, um grupo alcoxicarbonil tendo 2 a 7 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo aralquil tendo 7 a 11 átomos de carbono e opcionalmente tendo um substituinte, um grupo aralcoxi tendo 7 a 11 átomos de carbono e opcionalmente tendo um substituinte, um grupo aril tendo 6 a 12 átomos de carbono e opcionalmente tendo um substituinte, um grupo tiol, um grupo alquiltio tendo 1 a 6 átomos de carbono, um grupo cicloalquiltio tendo 3 a 8 átomos de carbono, um heterocíclico grupo possuindo opcionalmente um substituinte, ou um grupo ariltio possuindo 6 a 10 átomos de carbono e opcionalmente possuindo um substituinte.

[0051] Na fórmula (4’), R 8 e R 9 podem formar juntos, juntamente com o átomo de carbono na posição 13 ao qual se ligam, um anel alifático com 3 a 20 átomos de carbono no anel, um anel policíclico condensado do anel alifático condensado com um anel aromático ou um heteroanel aromático, um heteroanel tendo 3 a 20 átomos no anel, ou um anel policíclico condensado do heteroanel condensado com um anel aromático ou um heteroanel aromático, e esses anéis podem ter um substituinte. Ou eles podem formar juntos, junto com o átomo de carbono na posição 13 ao qual se ligam, um anel de hidrocarboneto alifático com 3 a 20 átomos de carbono no anel, um anel policíclico condensado do anel de hidrocarboneto alifático condensado com um anel aromático ou um anel hetero aromático, um heteroanel tendo 3 a 20 átomos no anel, ou um anel policíclico condensado do heteroanel condensado com um anel aromático ou um heteroanel aromático. <Fórmula (4’); cadeia molecular, no caso em que qualquer um de R1 a R4 e R 7 a R 9 tem uma cadeia molecular>

[0052] A cadeia molecular que o estrutura básica representada pela fórmula (4‘) possui pode ligar-se diretamente ao estrutura básica por meio de

16 / 73 uma ligação de qualquer um de R1 a R4 e R 7 a R 9. Nomeadamente, qualquer um de R1 a R4 e R 7 a R 9 pode ser - (Cadeia L) ou - (Cadeia L-L’) - a ser descrito em detalhe abaixo (um de R1 a R4, e R 7 a R 9 podem ser uma cadeia molecular).

[0053] Entre R1 a R4 e R 7 a R 9, o substituinte de um grupo possuindo opcionalmente um substituinte pode ser uma “cadeia molecular”.

[0054] Além disso, a estrutura pode ter uma cadeia molecular por meio de qualquer um dos substituintes de R1 a R4 e R 7 a R 9 (exceto um átomo de hidrogênio). <Fórmula (4‘); grupo preferido s de R1 a R4, e R 7, R 9 >

[0055] Os preferidos R1 a R4 e R 7 a R 9 na fórmula (4’) são mencionados abaixo.

[0056] R1, R2, R3 e R4 preferidos são os mesmos que os mostrados para a fórmula (3’); R 7 representa preferivelmente um átomo de hidrogénio, o grupo alcóxi acima mencionado, o grupo heteroclico acima mencionado, ou o grupo aril acima mencionado; e R 8 e R 9 são, cada um, preferivelmente o grupo hidróxi acima mencionado, o grupo alquil acima mencionado, o grupo alcóxi acima mencionado, ou também preferivelmente, R 8 e R 9 juntos formam um anel junto com o carbono na posição 13 átomo ao qual eles se ligam. Também preferivelmente, a cadeia molecular substitui qualquer um de R3, R4 ou R 7 a R 9. < Estrutura básica representada pela fórmula (5’) (prefira o estrutura básica vermelho da fórmula (5 )>

[0057] Da estrutura básica representada pela fórmula (5), uma estrutura básica preferida é uma estrutura representada pela seguinte fórmula (5’):

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[0058] Na fórmula (5’), a estrutura molecular entre parênteses é uma estrutura básica de PC ou PC’, e a linha indica uma ligação a L ou L’. <Fórmula (5’); R3 e R4 >

[0059] R3 e R4 na fórmula (5’) incluem os mesmos grupos que os descritos anteriormente na secção da <fórmula (3’); R3 e R4 > para a fórmula (3’). <Fórmula (5’); R10, R11 e R12 >

[0060] R10, R11 e R12 na fórmula ( 5’) incluem os mesmos grupos que aqueles descritos acima na secção de <Fórmula (3’); R1 e R2 > para a fórmula (3’). <Fórmula (5’); cadeia molecular, no caso em que qualquer um de R3, R4 ou R10 a R12 tem uma cadeia molecular>

[0061] A cadeia molecular que o estrutura básica representada pela fórmula (5’) possui pode ligar-se diretamente ao estrutura básica por meio de uma ligação de qualquer um de R3, R4 ou R10 a R12. Nomeadamente, qualquer um de R3, R4 ou R10 a R12 pode ser - (Cadeia L) ou - (Cadeia L-L’) - a ser descrito em detalhes abaixo (um de R3, R4 ou R10 a R12 podem ser uma cadeia molecular).

[0062] Entre R3, R4 ou R10 a R12, o substituinte de um grupo possuindo opcionalmente um substituinte pode ser uma “cadeia molecular”.

[0063] Além disso, a estrutura pode ter uma cadeia molecular através de qualquer um substituinte de R3, R4 ou R10 a R12 (exceto um átomo de hidrogênio). < Estrutura básica representada pela fórmula (6’) (estrutura básica preferida

18 / 73 da fórmula (6)>

[0064] Da estrutura básica representada pela fórmula (6), uma estrutura básica preferida é uma estrutura representada pela seguinte fórmula (6’):

[0065] Na fórmula (6’), a estrutura molecular entre parênteses é uma estrutura básica de PC ou PC’, e a linha indica uma ligação a L ou L’. <Fórmula (6’); R13, R17, R18 e R19 > R13, R17, R18 e R19 na fórmula (6’) incluem os mesmos grupos que aqueles descritos acima na secção de <Fórmula (3’); R1 e R2 > para a fórmula (3’). <Fórmula (6’); R16 >

[0066] R16 na fórmula (6’) inclui um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquil tendo 1 a 20 átomos de carbono, um grupo haloalquil tendo 1 a 5 átomos de carbono, um grupo di-haloalquil tendo 1 a 5 átomos de carbono, um tri-haloalquil grupo tendo 1 a 5 átomos de carbono, um grupo cicloalquil tendo 3 a 20 átomos de carbono e opcionalmente tendo um substituinte, um grupo bicicloalquil opcionalmente tendo 6 a 20 átomos de carbono e opcionalmente tendo um substituinte, e um grupo aril tendo 6 a 20 átomos de carbono e opcionalmente tendo um substituinte. <Fórmula (6’); R14 e R15 >

[0067] R14 e R15 na fórmula (6’) inclui um átomo de hidrogénio, um átomo de halogéneo, um grupo alquil possuindo 1 a 10 átomos de carbono, e um grupo cicloalquil possuindo 3 a 20 átomos de carbono e tendo opcionalmente um substituinte. <Fórmula (6’); cadeia molecular, no caso em que qualquer um de R13 a R19 tem uma cadeia molecular>

19 / 73

[0068] A cadeia molecular que o estrutura básica representada pela fórmula (6’) possui pode ligar-se diretamente a estrutura básica por meio de uma ligação de qualquer um de R13 a R19. Nomeadamente, qualquer um de R13 a R19 pode ser -(Cadeia L) ou -(Cadeia L-L’) - a ser descrito em detalhe a seguir (um de R13 a R19 pode ser uma cadeia molecular).

[0069] Entre R13 a R19, o substituinte de um grupo possuindo opcionalmente um substituinte pode ser uma “cadeia molecular”.

[0070] Além disso, a estrutura pode ter uma cadeia molecular através de qualquer substituinte de R13 a R19 (exceto um átomo de hidrogênio). <Estrutura básica representada pela fórmula (7’) (estrutura básica preferida da fórmula (7)>

[0071] Da estrutura básica representada pela fórmula (7), uma estrutura básica preferida é uma estrutura representada pela seguinte fórmula (7’):

[0072] Na fórmula (7’), a estrutura molecular entre parênteses é uma estrutura básica de PC ou PC’, e a linha indica uma ligação a L ou L’. <Fórmula (7’); R13, R18 e R19 >

[0073] R13, R18 e R19 na fórmula (7’) incluem os mesmos grupos que aqueles descritos acima na secção de <Fórmula (6’); R13, R17, R18 e R19 > (<Fórmula (3’); R1 e R2 >) para a fórmula (6’). <Fórmula (7’); R14 e R15 >

[0074] R14 e R15 na fórmula (7’) incluem os mesmos grupos que aqueles descritos acima na secção de <Fórmula (6’); R14 e R15 > para a

20 / 73 fórmula (6’). <Fórmula (7’); R20 e R21 >

[0075] R20 e R21 na fórmula (7’) incluem os mesmos grupos que os descritos acima na secção de <Fórmula (6’); R14 e R15 > (<Fórmula (7’); R14 e R15 >) para a fórmula (6’). <Fórmula (7’); cadeia molecular, no caso em que qualquer um de R13 a R15 e R18 a R21 tem uma cadeia molecular>

[0076] A cadeia molecular que o estrutura básica representada pela fórmula (7’) possui pode ligar-se diretamente a estrutura básica por meio de uma ligação de qualquer um de R13 a R15 e R18 a R21. Nomeadamente, qualquer um de R13 a R15 e R18 a R21 pode ser - (Cadeia L) ou - (Cadeia L-L’) - a ser descrito em detalhes abaixo (um de R13 a R15, e R18 a R21 podem ser uma cadeia molecular).

[0077] Entre R13 a R15 e R18 a R21, o substituinte de um grupo possuindo opcionalmente um substituinte pode ser uma “cadeia molecular”.

[0078] Além disso, a estrutura pode ter uma cadeia molecular através de qualquer substituinte de R13 a R15 e R18 a R21 (exceto um átomo de hidrogênio). < Componente (A), grupo orgânico divalente preferido, L ou L’>

[0079] Nas fórmulas (1) e (2), L ou L’ é preferivelmente um grupo de ligação divalente contendo pelo menos um grupo selecionado de uma cadeia de polioxialquileno, um grupo (tio)éster e um grupo (tio)amida.

[0080] Mais especificamente, é preferido um grupo orgânico divalente representado pela seguinte fórmula (8).

[0081] Na fórmula: R22 é um grupo divalente, representando um grupo alquileno linear ou ramificado com 1 a 20 átomos de carbono, um grupo cicloalquileno

21 / 73 com 3 a 12 átomos de carbono no anel e opcionalmente tendo um substituinte, um grupo aril tendo 6 a 12 átomos de carbono no anel e opcionalmente tendo um substituinte, ou um grupo heterocíclico com 3 a 12 átomos no anel e opcionalmente com um substituinte; R23 é um grupo divalente, representando um grupo alquileno linear ou ramificado tendo 1 a 20 átomos de carbono, um grupo cicloalquil tendo 3 a 12 átomos de carbono no anel e opcionalmente tendo um substituinte, ou um grupo aril tendo 6 a 12 átomos de carbono no anel e opcionalmente tendo um substituinte; R24 é um grupo divalente, representando um grupo alquileno linear ou ramificado tendo 1 a 20 átomos de carbono, um grupo cicloalquil tendo 3 a 12 átomos de carbono no anel e opcionalmente tendo um substituinte, ou um grupo aril tendo 6 a 12 átomos de carbono no anel e opcionalmente tendo um substituinte; R27 é um grupo divalente, representando um grupo alquileno linear ou ramificado com 1 a 20 átomos de carbono, um grupo cicloalquil tendo 3 a 12 átomos de carbono no anel e opcionalmente tendo um substituinte, um grupo aril tendo 6 a 12 átomos de carbono no anel e opcionalmente tendo um substituinte, ou um grupo heterocíclico com 3 a 12 átomos no anel e opcionalmente com um substituinte; X1 e X2 são grupos divalentes, cada um independentemente representando uma ligação direta, O, S, um grupo amino, um grupo amino substituído, um grupo (tio)amida ou um grupo (tio)éster; R23’ é um grupo divalente, representando um grupo alquileno linear ou ramificado tendo 1 a 20 átomos de carbono, um grupo cicloalquil tendo 3 a 12 átomos de carbono no anel e opcionalmente tendo um substituinte, ou um grupo aril tendo 6 a 12 átomos de carbono no anel e possuindo opcionalmente um substituinte; d representa um número inteiro de 0 a 50, e representa um

22 / 73 número inteiro de 0 a 50, e’ representa um número inteiro de 0 a 50, f representa um número inteiro de 0 a 50, g representa um número inteiro de 0 a 50, e dois e’s podem ser igual ou diferente; quando d é 2 ou mais, plural R22’s podem ser iguais ou diferentes uns dos outros; quando e é 2 ou mais, unidades e plurais, grupos divalentes podem ser iguais ou diferentes uns dos outros; quando e’ é 2 ou mais unidades e’ plurais, os grupos divalentes podem ser iguais ou diferentes uns dos outros; quando f é 2 ou mais, várias unidades f, grupos divalentes podem ser iguais ou diferentes uns dos outros; quando g é 2 ou mais, várias unidades g, grupos divalentes podem ser iguais ou diferentes uns dos outros.

[0082] L e L’ podem ser iguais ou diferentes um do outro, e a região da linha pontilhada indica uma ligação a um local fotocrômico. O site fotocrômico significa PC ou PC’.

[0083] Na fórmula (8) acima mencionada, d é preferivelmente 0; e, e’, f e g são cada um independentemente preferivelmente um número inteiro de 0 a 2; e dois e’s podem ser iguais ou diferentes. X 1 e X 2 são cada um preferivelmente 0 (átomo de oxigênio). R23, R23’, R24 e R27 são cada um independentemente preferivelmente um grupo alquileno linear ou ramificado com 1 a 5 átomos de carbono.

[0084] Os exemplos preferidos do acima (8) incluem grupos divalentes representados pelas seguintes fórmulas:

23 / 73 <Componente (A), parte preferencial da corrente>

[0085] Nas fórmulas acima mencionadas (1) e (2), a parte “Cadeia” é preferivelmente um grupo monovalente ou divalente contendo pelo menos uma cadeia selecionada de uma cadeia de óxido de polialquileno, uma cadeia de poliéster, uma cadeia de poliéster de poliéster e uma cadeia de polissilxano. Acima de tudo, é preferida uma cadeia com uma unidade recorrente representada pela seguinte fórmula (9a) a (9d).

24 / 73 R25O (9a) n C R25 C O R25O (9b) n

O O C R25O (9c) n

O R26 R26 SiO Si (9d) n R26 R26

[0086] Nas fórmulas (9a) a (9c): R25 representa um grupo alquileno linear ou ramificado possuindo 1 a 20 átomos de carbono, e quando uma e a mesma molécula contém vários R25, R25 pode ser igual ou diferente um do outro; n indica uma unidade recorrente do grupo de cadeia de oligômero, representando um número inteiro de 3 a 200, e os grupos divalentes de várias unidades recorrentes podem ser iguais ou diferentes uns dos outros.

[0087] Na fórmula (9d): R26 representa um grupo alquil linear ou ramificado tendo 1 a 20 átomos de carbono, ou um grupo aril tendo 6 a 14 átomos de carbono, e quando uma e a mesma molécula contém vários R26’s, R26’s pode ser o mesmo que ou diferentes um do outro. <Componente preferido (A)>

[0088] Na presente invenção, para exibir efeitos excelentes, os compostos fotocrômicos da seguinte combinação são preferivelmente usados como o componente (A). Nomeadamente, PC ou PC’ é um selecionado a

25 / 73 partir de estruturas de nafto pirano das fórmulas acima mencionadas (3’), (4’) e (5’), L e L’ cada um são a fórmula (8), e a “Cadeia “parte é uma selecionada das fórmulas acima mencionadas (9a) a (9d).

[0089] A seguir, uma resina adesiva de uretano (ureia) do componente (B) é descrita. <(B) Resina adesiva de uretano (ureia)>

[0090] Na presente invenção, a resina adesiva de uretano (ureia) (B) determina principalmente o ponto de amolecimento da composição adesiva fotocrômica. O componente (B) precisa satisfazer o requisito de que a composição adesiva fotocrômica contendo o componente (A) e o componente (B) tenha um ponto de amolecimento de 140 a 220°C. Consequentemente, embora não especificamente limitado, o ponto de amolecimento do componente (B) é, para exibir um efeito especialmente excelente e no caso de não usar um componente (C), preferivelmente 140 a 220°C, mais preferivelmente 150 a 200°C, ainda mais preferivelmente 160 a 190°C. No caso de usar o componente (C) a ser descrito em detalhes a seguir, o efeito de reticulação do componente (C) pode ser esperado e, portanto, no caso, o ponto de amolecimento do componente (B) sozinho é preferivelmente 120 a 220°C, mais preferivelmente 130 a 2 0 0°C, ainda mais preferivelmente 140 a 190°C, ainda mais preferivelmente 140 a 170°C. No caso de usar o componente (C), o ponto de amolecimento da resina de uretano (ureia) formada do componente (B) reticulado com o componente (C) é preferivelmente 140 a 220°C, mais preferivelmente 150 a 200°C, ainda mais preferivelmente 155 a 195°C, ainda mais preferivelmente 160 a 190°C.

[0091] Na presente invenção, o ponto de amolecimento indica a composição adesiva fotocrômica. O ponto de amolecimento corresponde ao ponto de amolecimento da camada adesiva contendo um composto fotocrômico que forma um laminado fotocrômico a ser descrito em detalhes a seguir. Especificamente, este é o ponto de amolecimento da camada adesiva

26 / 73 formada por uma composição adesiva fotocrômica que liga as folhas ópticas (D). O ponto de amolecimento é o ponto de amolecimento da camada adesiva contendo um composto fotocrômico, mas considera-se que o composto fotocrômico teria pouca influência no ponto de amolecimento. Consequentemente, o ponto de amolecimento do componente (B), ou o ponto de amolecimento do produto de reação do componente (B) e o componente (C) (resina de uretano (ureia)) é preferivelmente 140 a 220°C, mais preferivelmente 150 a 200°C, ainda preferivelmente 155 a 195°C, ainda mais preferivelmente 160 a 190°C.

[0092] Usando o ponto de amolecimento (B), ou a resina adesiva de uretano (ureia) reticulada com o componente (C), uma composição adesiva fotocrômica com um ponto de amolecimento de 140 a 220°C pode ser facilmente produzida.

[0093] Na presente invenção, o componente (B) é, do ponto de vista de adesividade e características fotocrômicas, preferivelmente uma resina de uretano (ureia) produzida pela reação (B1) de pelo menos um composto de poliol selecionado de um policarbonato poliol e um policaprolactona poliol tendo 2 ou mais grupos hidróxi na molécula e tendo um peso molecular médio de 400 a 3000 (doravante pode ser simplesmente referido como “componente (B1)”), e (B2) um composto de poli-isocianato tendo 2 ou mais grupos isocianato em a molécula (daqui em diante pode ser simplesmente referida como “componente (B2)”). A seguir, esses componentes são descritos. Componente (B1); composto poliol

[0094] O composto de poliol para uso para a resina de uretano (ureia) inclui um poliéter poliol, um policarbonato poliol, um policaprolactona poliol e um poliéster poliol. Acima de tudo, do ponto de vista da resistência ao calor, adesividade e características fotocrômicas, o uso de um policarbonato poliol ou um policaprolactona poliol é preferido. O peso molecular médio numérico do composto de poliol é preferivelmente 400 a 3000, Acima de tudo, do ponto

27 / 73 de vista da resistência ao calor e características fotocrômicas, o peso molecular médio numérico é preferivelmente 400 a 2500, mais preferivelmente 400 a 2000, Componente (B2); composto de poli-isocianato

[0095] O composto de poli-isocianato para uso com a resina de uretano (ureia) é, do ponto de vista t de resistência às intempéries, preferivelmente um composto de poli-isocianato alifático ou um composto de poli-isocianato alicíclico. Especificamente, os seus exemplos incluem um composto de poli-isocianato alifático, tal como tetrametileno-1,4-di- isocianato, hexametileno-1,6-di-isocianato, octametileno-1,8-di-isocianato e 2,2,4-trimetilhexano-1,6-di-isocianato; e um composto de poli-isocianato alicíclico, como ciclohexano-1,3-di-isocianato, ciclohexano-1,4-di-isocianato, 2,4-metilciclohexil di-isocianato, 2,6-metilciclohexil di-isocianato, isoforona di-isocianato, norborneno di-isocianato, é uma mistura de 4,4’ -metilenobis (ciclohexil isocianato), hexa-hidrotolueno-2,4-di-isocianato, hexa- hidrotolueno-2,6-di-isocianato, hexa-hidrofenileno-1,3-di-isocianato e hexa- hidrofenileno-1,4-di-isocianato. Especialmente do ponto de vista da resistência ao calor, é preferido o uso de di-isocianato de isoforona, mistura de isômeros de 4,4’-metilenobis (isocianato de ciclo-hexila) ou di-isocianato de norborneno.

[0096] Como a resina adesiva de uretano (ureia) (B) na presente invenção, um composto contendo hidrogênio ativo (B3) tendo 2 ou mais grupos capazes de reagir com um grupo isocianato na molécula e tendo um peso molecular de 50 a 300 ( daqui em diante pode ser simplesmente referido como “ componente (B3) “ ) também é utilizável, além dos componentes (B1) e (B2) mencionados acima. A seguir, o componente (B3) é descrito. Componente (B3); composto contendo hidrogênio ativo

[0097] O composto contendo hidrogênio ativo utilizável para a resina de uretano (ureia) funciona como um extensor de cadeia ou um agente de

28 / 73 reticulação em síntese para a resina de uretano (ureia) (B), e do ponto de vista da resistência ao calor e das características fotocrômicas da resina de uretano (ureia) resultante, um composto com um peso molecular de 50 a 300 é preferivelmente usado. Especificamente, um composto contendo um grupo amino, como um composto de diamina ou um composto de triamina, e um composto contendo um grupo hidróxi, como um composto diol ou um composto triol, podem ser usados.

[0098] Exemplos preferidos do composto contendo o grupo amino incluem isoforonodiamina, etilenodiamina, 1,2-diaminopropano, 1,3- diaminopropano, 1,2-diaminobutano, 1,3-diaminobutano, 1,4-diaminobutano, 1,5-diaminopentano, 1,6-diaminohexano, piperazina, N, N-bis- (2-aminoetil) piperazina, bis- (4-aminociclohexil) metano, bis- (4-amino-3-butilciclohexil) metano, 1,2-, 1, 3- e 1,4-diaminociclohexano, norbornanodiamina, hidrazina, ácido adípico di-hidrazina, fenilenodiamina, 4,4’-difenilmetanodiamina, N, N’-dietiletilenodiamina, N, N’-dimetiletilenodiamina, N, N’- dipropiletilenodiamina, N, N’-dibutiletilenodiamina, N-metiletilenodiamina, N-etiletilenodiamina, bis (hexametileno) triami ne e 1,2,5-pentanotriamina.

[0099] Entre estes, do ponto de vista de adesividade, resistência ao calor, características fotocrômicas e facilidade na síntese de resina de uretano (ureia), o composto contendo grupo amino é preferivelmente um composto alicíclico com 2 grupos amino na molécula. Especificamente, é preferido o uso de isoforona diamina, bis- (4-aminociclohexil) metano ou n orbornanodiamina.

[00100] Exemplos específicos de compostos preferivelmente utilizáveis para o composto contendo o grupo hidróxi incluem etilenoglicol, dietilenoglicol, propilenoglicol, dipropilenoglicol, butilenoglicol, 1,5-di- hidróxipentano, 1,6-di-hidróxihexano, 1,7-di-hidróxi-heptano, 1,8-di- hidróxioctano, 1,9-di-hidróxinonano, 1,10-di-hidróxidecano, 1,11-di- hidróxiundecano, 1,12-di-hidróxidodecano, neopentil glicol, glicerina,

29 / 73 trimetilletano, trimetillpropano, di (trimetillpropano), butano-triolosido, 1,2, pentaeritritol, dipentaeritritol e tripentaeritritol. Entre estes, do ponto de vista da adesividade, resistência ao calor e características fotocrômicas, é preferido um composto contendo um grupo hidróxil com 2 ou mais grupos hidróxil na molécula e com um peso molecular de 50 a 300 (g/mol). Especificamente, os exemplos do composto com 2 grupos hidróxil incluem etilenoglicol, propilenoglicol e 1,4-butanodiol. Exemplos do composto com 3 ou mais grupos hidróxil incluem trimetillpropano e di (trimetillpropano). Componente (B4); terminador de reação

[00101] Na presente invenção, o componente (B) pode ter um grupo reativo, tal como um grupo isocianato no seu terminal, mas no caso em que um componente (C) a ser descrito em detalhes abaixo é usado, preferivelmente, o seu terminal é um grupo não reativo. Especificamente, no caso em que um componente (C) é misturado, o componente (B) é preferivelmente tal que o grupo isocianato que permanece no seu terminal molecular reage com uma substância monofuncional conhecida tendo um grupo de hidrogênio ativo capaz de reagir com um isocianato grupo (terminador de reação; doravante pode ser simplesmente referido como “componente (B4)”) para tornar o seu terminal não reativo. Como o terminador da reação, amina, álcool, tiol e ácido carboxílico são utilizáveis. Especificamente, os seus exemplos incluem butilamina normal, sec- butilamina, terc-butilamina, dibutilamina, di-isopropilamina, metanol, etanol, isopropanol, butanol normal, sec-butanol, terc-butanol, ácido acético. Usando um composto que confere função de antioxidação ou um composto que confere função de estabilidade à luz como o terminador da reação, um composto que confere funcionalidade pode ser introduzido na resina de poliuretano-ureia resultante e, simultaneamente, o grupo de isocianato terminal pode ser desativado. <Quantidade de componentes (B1), (B2), (B3) e (B4) em resina de uretano

30 / 73 (ureia)>

[00102] A proporção quantitativa dos componentes que constituem a resina adesiva de uretano (ureia) (componente (B)) na composição adesiva fotocrômica da presente invenção, ou seja, a proporção do componente (B1) e do componente (B2) pode ser apropriadamente determinado em consideração ao uso da resina de uretano (ureia) e do ponto de vista do equilíbrio entre a resistência ao calor e a força de adesão da resina de uretano (ureia) resultante, a seguinte razão quantitativa é preferida. Especificamente, quando o número molar total do grupo hidróxi contido no componente (B1) é representado por n1, e quando o número molar total do grupo isocianato contido no componente (B2) é representado por n2, preferivelmente a razão quantitativa é n1/n2 = (0,2 a 0,8)/1,0, mais preferivelmente n1/n2 = (0,3 a 0,7)/1,0, Quando o componente (B) é usado como o componente constituinte além dos componentes (B1) e (B2), a proporção quantitativa do componente (B1), o componente (B2) e o componente (B3) é, do ponto de vista do equilíbrio entre a resistência ao calor e a força de adesão da resina de uretano (ureia) resultante, preferivelmente como segue. Especificamente, quando o número molar total do grupo hidróxi contido no componente (B1) é representado por n1, o número molar total do grupo isocianato contido no componente (B2) é por n2, e o número molar total do ativo grupo hidrogénio contido no componente (B3) é por n3, preferivelmente, n1/n2/n3 = (0,2 a 0,8)/(1,0)/(0,2 a 0,8), de peles terap mais preferivelmente, n1/n2/n3 = (0,3 a 0,7) /1,0/ (0,3 a 0,7). Aqui, o n1 a n3 acima mencionado pode ser calculado como um produto do número molar do composto usado como cada componente e o número dos grupos existentes em uma molécula do composto.

[00103] No caso em que o componente (B4) é utilizado para fazer com que o terminal tenha um grupo não reativo e quando o número molar total do grupo hidrogênio ativo contido no componente (B4) for representado por n4; preferivelmente, a razão quantitativa é n1/n2/n3/n4 = (0,2 a

31 / 73 0,8/1,0/(0,2 a 0,8)/(0,01 a 0,2), mais preferivelmente n1/n2/n3/n4 = (0,3 a 0,7/1,0/(0,3 a 0,7)/(0,01 a 0,18). No caso em que o componente (B4) é usado, n2 = n1 + n3 + n4 = 1,0, <Método de síntese para componente (B), resina adesiva de uretano (ureia)>

[00104] No caso em que o componente (B1) reage com o componente (B2) para dar o componente (B), por exemplo, o componente (B) pode ser produzido favoravelmente de acordo com o seguinte método. (Método de Síntese)

[00105] O componente (B1) e o componente (B2) são feitos reagir para dar um pré-polímero de uretano e, em seguida, o pré-polímero de uretano é reagido com o componente (B3) para dar uma resina adesiva de uretano (ureia) para ser o componente (B).

[00106] Em relação à reação entre o componente (B1) e o componente (B2) no método acima mencionado, os dois podem reagir na presença ou ausência de um solvente em uma atmosfera de gás inerte, como nitrogênio ou argônio, a 25 a 120°C durante 0,5 a 24 horas. Como solvente, pode ser utilizado um solvente orgânico, tal como metiletilcetona, dietilcetona, tolueno, hexano, heptano, acetato de etil, dimetilformamida (DMF), dimetilsulfóxido (DMSO) ou tetra-hidrofurano (THF). Antes da reação, preferivelmente, vários reagentes e solventes são previamente desidratados e totalmente secos para evitar a reação entre o grupo isocianato no composto de di-isocianato e água como impureza. Durante a reação, um catalisador, como dilaurato de dibutil estanho, dimetilimidazol, trietilenodiamina, tetrametil-1,6- hexadiamina ou tetrametil-1,2-etanodiamina, 1,4-diazabiciclo [2,2,2] octano pode ser usado. A quantidade de catalisador, quando usado, é preferivelmente de 0,001 a 1 parte em massa em relação a 100 partes em massa da quantidade total do componente (B).

[00107] Em relação à reação entre o pré-polímero de uretano resultante e o componente (B3), os dois podem reagir na presença ou ausência de um

32 / 73 solvente em uma atmosfera de gás inerte, como nitrogênio ou argônio a -10 a 100°C por 0,5 a 24 horas. Os solventes utilizáveis incluem metanol, etanol, álcool isopropílico, t-butanol, 2-butanol, n-butanol, metiletilcetona, dietilcetona, tolueno, hexano, heptano, acetato de etila, DMF, DMSO e THF.

[00108] No caso em que um composto com um grupo de hidrogênio ativo trifuncional ou polifuncional superior é usado como o componente (B3), uma estrutura de reticulação que não se dissolve em um solvente orgânico comum é formada e, portanto, no caso, um método incluindo a mistura do pré-polímero produzido por reação do componente (B1) e do componente (B2) com o componente (B3) para dar um laminado fotocrômico e, em seguida, reagir o pré-polímero e o componente (B3) por aquecimento para formar o componente (B) é preferido para a produção de o laminado fotocrômico a ser citado a seguir.

[00109] No caso de utilizar o componente (B4), por último, o componente (B4) é utilizado para fazer com que o terminal tenha um grupo não reativo. <Composição adesiva fotocrômica>

[00110] A composição adesiva fotocrômica da presente invenção precisa conter o componente (A) e a resina adesiva de uretano (ureia) (B) e ter um ponto de amolecimento de 140 a 220°C.

[00111] Especificamente, a composição usa o componente (A) com uma cadeia molecular específica e contém a resina adesiva de uretano (ureia) (B), e precisa ter um ponto de amolecimento controlado de 140 a 220°C.

[00112] No caso em que o ponto de amolecimento da composição adesiva fotocrômica é inferior a 140°C, as características fotocrômicas podem ser boas, mas são desfavoráveis, uma vez que em um processo de produção de um artigo óptico a ser mencionado a seguir, a camada adesiva formada do componente (B) tende a suavizar para dar falhas. Por outro lado, quando o ponto de amolecimento é superior a 220°C, também é desfavorável, pois as

33 / 73 características fotocrômicas pioram e a adesividade às folhas ópticas tende a piorar também. Em geral, considera-se que quando um ponto de amolecimento é mais alto, a resistência ao calor pode melhorar para manter a adesividade em altas temperaturas. No entanto, as investigações dos presentes inventores revelaram que, no caso em que o componente (A) é usado como um composto fotocrômico, a composição adesiva fotocrômica não pode exibir adesividade em altas temperaturas e excelentes características fotocrômicas quando o ponto de amolecimento do mesmo não é 140 a 220°C. Em consideração às características fotocrômicas e à adesividade em altas temperaturas, o ponto de amolecimento da composição adesiva fotocrômica é mais preferivelmente 150 a 200°C, ainda mais preferivelmente 155 a 195°C, ainda mais preferivelmente 160 a 190°C.

[00113] Na presente invenção, o ponto de amolecimento da composição adesiva fotocrômica pode ser controlado pela resistência ao calor do componente (B), a composição e a quantidade de mistura do componente (A) e a mistura do componente (C) a ser mencionado em detalhes abaixo. <Método de produção para composição adesiva fotocrômica>

[00114] A composição adesiva fotocrômica da presente invenção pode ser produzida d misturando o componente (A), o componente (B) e outros componentes. A ordem de mistura dos componentes não é especificamente limitada.

[00115] Por exemplo, os componentes constituintes podem ser amassados por fusão para dar uma composição adesiva fotocrômica, que pode ser então peletizada ou pode ser moldada em folhas. No caso de usar um solvente orgânico, os componentes podem ser dissolvidos em um solvente orgânico para dar uma composição adesiva fotocrômica. A composição adesiva fotocrômica assim produzida da presente invenção pode ser utilizada favoravelmente como um agente adesivo fotocrômico especialmente para ligar folhas ópticas umas às outras. Usando a camada adesiva formada da

34 / 73 composição adesiva fotocrômica da presente invenção, as folhas ópticas podem ser ligadas umas às outras para produzir um laminado fotocrômico. <Quantidade de mistura de composto fotocrômico (A)>

[00116] Na presente invenção, a quantidade de mistura do composto fotocrômico é, do ponto de vista das características fotocrômicas, preferivelmente 0,1 a 20,0 partes em massa em relação a 100 partes em massa do componente (B). Quando a quantidade de mistura é muito pequena, uma densidade de cor e durabilidade suficientes não podem ser obtidas. Por outro lado, quando a quantidade é muito grande, o composto fotocrômico dificilmente poderia se dissolver na composição adesiva fotocrômica, embora dependendo do tipo da mesma, de modo que a uniformidade da composição pode piorar, e se assim for, além disso, a adesão a força (força de aderência) pode diminuir. A fim de manter a adesividade suficientemente, enquanto as características fotocrômicas, como densidade de cor e durabilidade são mantidas, a quantidade do composto fotocrômico a ser adicionado é preferivelmente 0,5 a 20,0 partes em massa em relação a 100 partes em massa da quantidade total do componente de resina, mais preferivelmente 1,0 a 15,0 partes em massa.

[00117] Também na presente invenção, um composto de isocianato (C) tendo pelo menos um grupo isocianato na molécula (doravante pode ser simplesmente referido como “componente (C)”) pode ser adicionado para preparar uma composição adesiva fotocrômica na qual o componente ( B) está parcialmente reticulado. A seguir, o componente (C) é descrito. <Componente (C); composto de isocianato com pelo menos um grupo de isocianato na molécula>

[00118] Na composição adesiva fotocrômica da presente invenção, mesmo quando o ponto de amolecimento da resina adesiva de uretano (ureia) do componente (B) é inferior a 140°C, o ponto de amolecimento da composição adesiva fotocrômica pode ser feito para 140°C ou superior

35 / 73 adicionando um componente (C). A razão é considerada porque o grupo isocianato do componente (C) pode atuar na ligação uretano (ureia) na resina de uretano (ureia) do componente (B) para causar aumento parcial do peso molecular ou formação de grupo de reticulação, assim resultando em que o ponto de amolecimento da composição adesiva fotocrômica resultante é feito para cair dentro de uma faixa de 140 a 220°C. Como resultado, presume-se que a adesividade da composição adesiva fotocrômica contendo o componente (C) às folhas ópticas e também a resistência ao calor das mesmas pode ser assim melhorada. Acima de tudo, no caso em que a resina de uretano (ureia) é uma resina de uretano (ureia) não reativa não tendo um grupo reativo no terminal molecular, e especialmente quando o componente (B) cujo terminal é feito para ter um não grupo reativo por mistura do componente (B4) é usado, o uso combinado do componente (C) exibe excelentes efeitos. Na descrição dada acima, o componente (B) tendo um ponto de amolecimento inferior a 140°C é descrito, mas na medida em que o ponto de amolecimento da composição adesiva fotocrômica a ser finalmente obtida pode satisfazer a faixa de 140 a 220°C, naturalmente, o componente (B) tendo um ponto de amolecimento de 140°C ou superior e o componente (C) podem ser usados em combinação.

[00119] Exemplos específicos do componente (C) incluem mistura de isômeros de 4,4’-metilenobis (ciclohexil isocianato), ciclobutano-1,3-di- isocianato, ciclohexano-1,3-di-isocianato, ciclohexano-1,4-di-isocianato, hexahidrotolueno-2, 4-di-isocianato, hexa-hidrotolueno-2,6-di-isocianato, hexa-hidrofenileno-1,3-di-isocianato, hexa-hidrofenileno-1,4-di-isocianato e trímero de di-isocianato de isoforona (composto de isocianurato), composto de hexametileno di-isocianato de di-isocianato e composto de hexametileno di-isocianato biureto de isocianato composto de aducto de di-isocianato. Um sozinho ou dois ou mais tipos destes podem ser usados individualmente ou combinados. Acima de tudo, o uso de um composto de poli-isocianato

36 / 73 selecionado do grupo que consiste em mistura de isômero 4,4’-metilenobis (isocianato de ciclohexil), trímero de di-isocianato de isoforona (composto de isocianurato), composto de biureto de di-isocianato de hexametileno e composto de isocianurato de di-isocianato de hexametileno é preferido.

[00120] Na presente invenção, a proporção de mistura do componente (C) pode ser determinada apropriadamente dependendo da resina de uretano (ureia) a ser usada, mas é preferivelmente 4,0 a 20 partes em massa em relação a 100 partes em massa do uretano adesivo (ureia) componente de resina (componente (B)). Quando a quantidade de mistura é muito pequena, um efeito suficiente de aumento da adesividade e resistência ao calor não pode ser obtido. No entanto, quando a quantidade é muito grande, a resina de uretano (ureia) pode ficar turva e a adesividade pode diminuir.

[00121] Em um método de produção para a composição adesiva fotocrômica contendo o componente (C), uma estrutura de reticulação que não se dissolve em um solvente orgânico comum pode ser parcialmente formada. Consequentemente, o seguinte método de produção é preferido. Especificamente, na produção de um laminado fotocrômico a ser descrito abaixo, um método é preferido em que o componente (B) e o componente (C) são misturados para preparar um laminado fotocrômico e, em seguida, o componente (B) e o componente ( C) reagem por aquecimento.

[00122] Na presente invenção, considera-se que, usando uma resina de uretano parcialmente reticulada (ureia) produzida pela reação do componente (B) com um ponto de amolecimento relativamente baixo e o componente (C), excelente resistência ao calor e excelentes características fotocrômicas podem ser exibido. Especificamente, considera-se que, uma vez que o ponto de amolecimento do componente (B) a ser básico é baixo, o composto fotocrômico pode estar prontamente em um estado móvel (anel aberto/anel fechado). Com isso e aproveitando esta situação, a resina pode ser parcialmente reticulada com o componente (C) para aumentar o seu ponto de

37 / 73 amolecimento. Em particular, considera-se que, devido a esta morfologia, o efeito da utilização do composto fotocrômico com uma cadeia molecular com um peso molecular de 300 ou mais como substituinte pode ser aumentado de forma mais eficiente. Especificamente, do ponto de vista do aumento das características fotocrômicas, o ponto de amolecimento da resina adesiva de uretano (ureia) (B) é preferivelmente 120 a 150°C, mais preferivelmente 120 a 140°C. Também preferivelmente, o ponto de amolecimento da resina adesiva de uretano (ureia) (B) é inferior ao ponto de amolecimento da composição adesiva fotocrômica da presente invenção, e a diferença entre eles (ponto de amolecimento da composição adesiva fotocrômica - ponto de amolecimento de reina adesiva de uretano (ureia) (B)) é preferivelmente de 5 a 30°C, mais preferivelmente de 10 a 25°C. Quando a diferença é de 5 a 30°C, em particular, a taxa de descoloração de artigo moldado s (por exemplo, artigo tico s ) a ser produzido pode ser reduzido para melhorar características fotocrômicas. <Composição adesiva fotocrômica; outros aditivos>

[00123] Na presente invenção, os aditivos podem ser misturados na composição adesiva fotocrômica, tal como um tensoativo, um estabilizador de luz de amina impedida, um antioxidante de fenol impedido, um eliminador de radical fenólico, um antioxidante à base de enxofre, um antioxidante à base de fósforo, um UV estabilizador, um absorvente de UV, um agente de liberação, um inibidor de descoloração, um agente antiestático, um corante fluorescente, um corante, um pigmento, uma fragrância e um plastificante, além dos componentes que conferem características fotocrômicas. Os compostos conhecidos podem ser usados sem limitação específica para estes aditivos, e dois ou mais deles podem ser usados em combinação. Esses aditivos podem ser misturados na produção da composição adesiva fotocrômica. A quantidade do aditivo pode ser controlada dentro de uma faixa que não prejudica os efeitos vantajosos da presente invenção. Especificamente, a quantidade total

38 / 73 dos aditivos está preferivelmente dentro de uma faixa de 0,001 a 10 partes em massa em relação a 100 partes em massa do componente (B).

[00124] Para a camada adesiva a ser formada da composição adesiva fotocrômica, uma mistura dos componentes constituintes para constituir a composição adesiva fotocrômica pode ser primeiro misturada com um solvente orgânico para preparar uma solução, e a solução resultante pode ser usada para formar a camada. Especificamente, na presença de um solvente orgânico, uma mistura dos componentes constituintes para constituir a composição adesiva fotocrômica é totalmente misturada e uma camada de revestimento é formada usando a solução resultante. Subsequentemente, o solvente orgânico é removido da camada de revestimento para dar uma camada adesiva formada da composição adesiva fotocrômica. Neste caso, o ponto de amolecimento da composição adesiva fotocrômica (camada adesiva) que não contém um solvente orgânico pode ser de 140 a 220°C.

[00125] Mais especificamente, usando um solvente orgânico, o composto fotocrômico (componente (A)), a resina de uretano (ureia) (componente (B)) e os outros aditivos opcionais podem ser prontamente misturados. Consequentemente, a uniformidade da composição adesiva fotocrômica pode ser assim melhorada mais. Além disso, a viscosidade da composição adesiva fotocrômica e também a viscosidade da mistura dos componentes constituintes da composição adesiva fotocrômica podem ser controladas apropriadamente. Com isso, a capacidade de revestimento da composição na aplicação a folhas ópticas pode ser aumentada e a uniformidade na espessura da camada de revestimento também pode ser aumentada. No caso em que os materiais que podem ser facilmente corroídos por um solvente orgânico são utilizados para folhas ópticos, podem ocorrer problemas de falha aparência ou fotocrômico comportamento degradação, mas tais problemas podem ser resolvidos através do emprego de um modo a ser mencionado aqui a seguir. Para a composição adesiva fotocrômica e para a

39 / 73 mistura dos componentes constituintes, vários tipos de solventes orgânicos podem ser usados conforme descrito abaixo e, portanto, usando seletivamente um solvente que dificilmente corroa as folhas ópticas, os problemas mencionados acima também podem ser resolvidos.

[00126] Exemplos de solventes orgânicos utilizáveis incluem álcoois, tais como metanol, etanol, n-propanol, i-propanol, 2-pentanol, 3-pentanol, 3- metil-2-butanol, 4-metil-2-pentanol, n-butanol, t -butanol, 2-butanol, álcool t- pentílico 2,2,2-trifluoroetanol; derivados de poliálcool, tais como éter monometílico de etilenoglicol, éter mono isopropílico de etilenoglicol, éter monoetílico de etilenoglicol, éter mono-n-propílico de etilenoglicol, éter mono-n-butílico de etilenoglicol, éter mono-t-butílico de etilenoglicol, monometil de propilenoglicol éter, éter monoetilico de propilenoglicol, éter n- butílico de propilenoglicol e éter dimetílico de etilenoglicol; álcool de diacetona; cetonas, tais como metiletilcetona, dietilcetona, n- propilmetilcetona, metilisobutilcetona, di-isopropilcetona e n- butilmetilcetona; tolueno; hexano; heptano; acetatos, tais como acetato de etil, acetato de 2-metoxietil e acetato de 2-etoxietil; dimetilformamida (DMF); dimetilsulfóxido (DMSO); tetra-hidrofurano (THF); ciclohexa no ne; clorofórmio; diclorometano e suas misturas.

[00127] Entre estes, qualquer um pode ser adequadamente selecionado e usado dependendo do tipo de componente (B) a ser usado e do material da folha óptica, mas o componente (B) pode conter um grupo de isocianato conforme o caso, use de um solvente orgânico não contendo um grupo reativo com um grupo isocianato é mais preferido. Consequentemente, os solventes orgânicos mais preferidos incluem cetonas, tais como metil etil cetona, dietil cetona, n-propil metil cetona, metil isobutil cetona, di-isopropil cetona e n- butil metil cetona; acetatos, tais como acetato de etil, acetato de 2-metoxietil e acetato de 2-etoxietil; DMF; DMSO; THF; ciclopentanona, ciclohexanona; c clorofórmio; e diclorometano.

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[00128] A quantidade de solvente orgânico a ser usado não é especificamente limitada, mas é preferivelmente 100 a 500 partes em massa em relação a 100 partes em massa da composição de resina adesiva de uretano (ureia) (componente (B)). Um laminado fotocrômico é descrito abaixo. <Laminado fotocrômico>

[00129] Um laminado fotocrômico inclui uma estrutura de laminado formada pela ligação de duas folhas ópticas voltadas uma para a outra por meio de uma camada adesiva formada a partir da composição adesiva fotocrômica da presente invenção. A Fig. 1 mostra uma vista em corte transversal de uma configuração de camada preferida do laminado fotocrômico. A Fig. 1 é descrita. Preferivelmente, o laminado fotocrômico 1 tem uma estrutura laminada formada pela ligação das folhas ópticas 2 e 4 por meio de uma camada adesiva 3 formada a partir de uma composição adesiva fotocrômica. Na presente invenção, o ponto de amolecimento da camada adesiva deve ser de 140 a 220°C. Folhas ópticas utilizáveis nas lâminas fotocrômicas são descritas. <(D) Folha Óptica>

[00130] Na presente invenção, a folha óptica (D) pode ser qualquer folha com permeabilidade à luz e qualquer folha pode ser utilizada sem limitação específica. Do ponto de vista de fácil disponibilidade e facilidade de trabalho, é preferível o uso de folhas resinosas. Os exemplos preferidos de resina como matéria-prima para a folha óptica (D) incluem uma resina de policarbonato, uma resina de poliéster, uma resina de celulose, uma resina de poliamida, uma resina (met)acrílica, uma resina de poliuretano, uma resina de poliuretano-ureia, uma resina epóxi, uma resina de poliimida, uma resina de poliolefina e uma resina de álcool polivinílico. Entre estas, uma resina de policarbonato e uma resina de poliamida são especialmente preferidas devido ao motivo de terem boa adesividade e aplicabilidade de ampla faixa para

41 / 73 moldagem por injeção.

[00131] A espessura da folha óptica (D) é preferivelmente de 20 a 1000 μm e é, do ponto de vista da trabalhabilidade do laminado fotocrômico resultante, mais preferivelmente de 50 a 500 μm.

[00132] As superfícies (superior e posterior) da folha óptica (D) para uso na presente invenção podem ser tratadas de superfície por tratamento químico usando um líquido químico, como uma solução alcalina ou uma solução ácida, ou por tratamento de superfície física, como polimento tratamento, tratamento de descarga corona, tratamento de descarga de plasma ou tratamento de ozônio UV.

[00133] Nas superfícies (superior e posterior) da folha óptica (D) para uso na presente invenção, uma camada de revestimento como a seguir pode ser formada. A camada de revestimento pode ser formada por uma resina, um produto reticulado ou uma composição, tal como um polímero dispersivo aquoso, tal como uma resina de poliuretano dispersiva aquosa, uma resina de poliéster dispersiva aquosa, uma resina acrílica dispersiva aquosa ou um poliuretano acrílico dispersivo aquoso resina; um produto reticulado de um polímero possuindo um grupo carbonil entre os polímeros dispersivos aquosos e um composto de hidrazida; um produto reticulado de um polímero solúvel em água tal como álcool polivinílico; uma composição de um grupo (met) acrílico tendo monômero polimerizável e/ou um composto de silício orgânico hidrolisável tendo um grupo selecionado de um grupo epóxi, um grupo (met) acrílico, um grupo vinil, um grupo amino e um grupo mercapto; uma composição de uma resina de ureia e ureia tendo um grupo polimerizável selecionado de um grupo silanol ou um grupo capaz de formar um grupo silanol através de hidrólise, um grupo (met)acrilato, um grupo epóxi e um grupo vinil; uma composição eno/tiol contendo um composto contendo um grupo éter propenílico, um composto de polieno e um composto de tiol, ou uma composição fotocurável contendo um composto de oxetano. Ao formar a

42 / 73 camada de revestimento especialmente na superfície mais externa (no lado que não tem uma folha adesiva fotocrômica), um laminado fotocrômico da presente invenção pode ser enterrado de uma maneira bem compatível em uma composição de monômero para formar uma resina termoendurecível (substrato óptico ), tal como uma composição de monômero de (met) acrilato, uma composição de monômero de alil, uma composição de monômero de tiouretano, uma composição de monômero de ureta ou uma composição de monômero de tioepoxi. Como resultado, pode ser produzido um artigo óptico no qual a adesividade entre a resina termoendurecível (substrato óptico) e o laminado fotocrômico é boa, e o laminado fotocrômico é enterrado na resina termoendurecível (substrato óptico). <Método de produção para laminado fotocrômico>

[00134] O laminado fotocrômico da presente invenção pode ser produzido ligando duas folhas ópticas voltadas uma para a outra por meio de uma camada adesiva formada a partir da composição adesiva fotocrômica da presente invenção. A espessura da camada adesiva é, do ponto de vista da densidade da cor, da resistência às intempéries e da força de adesão do composto fotocrômico nela, preferivelmente 5 a 100 μm, mais preferivelmente 10 a 60 μm.

[00135] A camada adesiva pode ser formada de acordo com o seguinte método. No caso em que uma mistura preparada pela mistura de um solvente em uma composição adesiva fotocrômica é controlada para ter uma viscosidade apropriada, a mistura é aplicada em uma folha óptica e, em seguida, opcionalmente seca (com aquecimento) e, posteriormente, a outra folha óptica é ligado (sob calor) ao mesmo.

[00136] No caso em que uma mistura contendo uma composição adesiva fotocrômica da presente invenção e um solvente orgânico é usada, (I) a mistura é espalhada sobre um substrato plano e liso e, em seguida, seca para remover o solvente orgânico e, em seguida, o substrato é descascado fora para

43 / 73 formar uma folha adesiva fotocrômica, e então (II) a folha adesiva fotocrômica é colocada entre duas folhas ópticas voltadas uma para a outra e as duas folhas ópticas são ligadas entre si através da folha adesiva fotocrômica para produzir um laminado fotocrômico da presente invenção. No laminado fotocrômico obtido após o tratamento final, a parte da folha adesiva fotocrômica é uma camada adesiva. A composição adesiva fotocrômica pode ser uma mistura dos componentes constituintes para constituir a composição adesiva fotocrômica. No caso em que a mistura contendo um solvente orgânico deve ser uma camada adesiva, pode ser formada uma camada adesiva de uma composição adesiva fotocrômica.

[00137] O material para o substrato plano e liso é preferivelmente um resistente ao solvente para uso na presente invenção, ou um a partir do qual a camada adesiva é facilmente destacável, e exemplos específicos dos mesmos incluem vidro, aço inoxidável, Teflon (marca registrada), tereftalato de polietileno, polipropileno, bem como película plástica laminada com uma camada de revestimento para aumentar a capacidade de remoção, como um agente de sílica ou um agente de flúor.

[00138] No caso em que tal método é empregado, é possível evitar influências negativas causadas pelo uso de solvente, independentemente do tipo de solvente e do tipo de folha óptica.

[00139] Entre os métodos de produção mencionados acima, em que um composto com um grupo de hidrogênio ativo trifuncional ou polifuncional superior é usado como o componente (B3) para constituir a resina adesiva de uretano (ureia) do componente (B) na presente invenção, uma reticulação estrutura que não se dissolve em um solvente orgânico comum. Consequentemente, o seguinte método de produção é preferido. Especificamente, o método é tal que, na produção de uma composição adesiva fotocrômica, um pré-polímero de uretano (ureia) composto pelo componente (A), o componente (B1) e o componente (B2), e o componente (B3) tendo um

44 / 73 grupo de hidrogênio ativo trifuncional ou polifuncional superior são misturados em um solvente orgânico e a mistura resultante é aplicada sobre um substrato plano e liso e seca para remover o solvente orgânico enquanto o pré-polímero de uretano (ureia) e o grupo de hidrogênio ativo trifuncional ou polifuncional superior - tendo o componente (B3) são reagidos para dar o componente (B).

[00140] Com a finalidade de melhorar ainda mais a adesividade às folhas ópticas, o laminado fotocrômico da presente invenção pode ser tal que uma camada adesiva diferente (segunda camada adesiva) de uma resina de uretano (ureia) não contendo uma composição fotocrômica é laminada em ambos os lados de a camada adesiva da composição adesiva fotocrômica e duas folhas ópticas são ligadas através da camada adesiva para dar um laminado fotocrômico. Especificamente, o laminado é um laminado que inclui uma folha óptica, uma segunda camada adesiva, uma camada adesiva de uma composição adesiva fotocrômica, uma segunda camada adesiva e uma folha óptica laminada nesta ordem.

[00141] Para a segunda camada adesiva, o componente (B) pode ser usado como está. Acima de tudo, o componente (B) a ser utilizado contém preferivelmente os componentes (B1), (B2) e (B3) em uma razão quantitativa de n1/n2/n3 = (0,30 a 0,90)/1 /( 0,10 a 0,70), mais preferivelmente n1/n2/n3 = (0,40 a 0,80)/1 /( 0,20 a 0,60). No caso em que o componente (B4) é usado, a razão quantitativa dos componentes no componente (B) a ser usado é preferivelmente n1/n2/n3/n4 = (0,30 a 0,89/1,0/(0,10 a 0,69)/(0,01 a 0,20), mais preferivelmente n1/n2/n3/n4 = (0,40 a 0,80/1,0/(0,15 a 0,58)/(0,01 a 0,15). Para os componentes (B1) a (B4), os mesmos compostos que aqueles mencionados acima para o componente (B) podem ser usados pela mesma razão que acima, e os compostos preferidos também são os mesmos.

[00142] Além disso, o componente (B) para formar a segunda camada adesiva, isto é, a própria segunda camada adesiva tem preferivelmente um

45 / 73 ponto de amolecimento de 140 a 220°C. No caso em que a segunda camada adesiva é mais fina do que a camada adesiva formada por uma composição adesiva fotocrômica, ela tem pouco impacto no laminado. No entanto, a segunda camada adesiva pode ter alguma influência na moldabilidade na moldagem por injeção a ser mencionada a seguir. Consequentemente, o ponto de amolecimento da segunda camada adesiva é também preferivelmente 150 a 200°C, como o da composição adesiva fotocrômica (camada adesiva), mais preferivelmente 160 a 190°C. A segunda camada adesiva não contém um composto fotocrômico e, portanto, o ponto de amolecimento da resina de uretano (ureia) (segunda camada adesiva) formada sem usar o componente (C) é preferivelmente 140 a 220°C, mais preferivelmente 150 a 200°C, ainda mais preferivelmente 155 a 195°C, ainda mais preferivelmente 160 a 190°C. Especificamente, não contendo um composto fotocrômico, o ponto de amolecimento da própria resina de base também satisfaz preferivelmente a faixa acima mencionada.

[00143] A espessura da segunda camada adesiva não é especificamente limitada, mas preferivelmente de 5 a 15 μm. Preferivelmente, uma segunda camada adesiva é provida em ambos os lados de duas folhas ópticas. Com isso, a proporção da espessura total das segundas camadas adesivas para a espessura da camada adesiva formada de uma composição adesiva fotocrômica (espessura total das segundas camadas adesivas/espessura da camada adesiva) é preferivelmente 0,1 a 0,9, mais preferivelmente 0,3 a 0,7. [Artigo Óptico]

[00144] Na presente invenção, uma camada de resina sintética, tal como um substrato óptico de plástico, pode ser laminada em pelo menos uma superfície externa do laminado fotocrômico para dar um artigo óptico.

[00145] Por exemplo, na presente invenção, o laminado fotocrômico acima mencionado e um substrato óptico, tal como um corpo de lente de plástico, são integrados para fornecer um artigo óptico. A matéria-prima para

46 / 73 o substrato óptico pode ser a mesma que a matéria-prima para a folha óptica acima mencionada. Para o método de integração, por exemplo, pode ser empregado um método incluindo o carregamento do laminado fotocrômico da presente invenção em um molde e, em seguida, a moldagem por injeção de uma resina termoplástica para constituir um substrato óptico (por exemplo, corpo da lente) nele ( daqui em diante pode ser simplesmente referido como um método de moldagem por injeção), ou um método de colagem do laminado fotocrômico à superfície de um substrato óptico com um agente adesivo ou semelhante. Outro método utilizável inclui a imersão do laminado fotocrômico em um monômero polimerizável capaz de formar um substrato óptico e, em seguida, curar o monômero polimerizável para enterrar e integrar o laminado fotocrômico no substrato óptico. Por conseguinte, o artigo óptico pode ser um produzido pela laminação do laminado fotocrômico acima mencionado em um substrato óptico de plástico formado de uma resina termoplástica ou uma resina termoendurecível, ou também pode ser produzido por enterrar o laminado no substrato óptico de plástico. Para a camada de resina sintética, como o substrato óptico de plástico, qualquer resina conhecida é utilizável, incluindo uma resina de poliéster, uma resina de poliamida, uma resina alil, uma resina (met)acrílica, uma resina de poliuretano, uma resina de poliuretano-ureia, um politiouretano resina, uma resina poliepoxi, uma resina politioepoxi e uma resina policarbonato.

[00146] Antes de ser integrado com um substrato óptico, o laminado fotocrômico da presente invenção pode ser dobrado para ter uma superfície esférica semelhante a uma lente. Exemplos do método para dobrar o laminado fotocrômico para ter uma superfície esférica incluem prensagem a quente, pressurização e trabalho de sucção de pressão reduzida.

[00147] A temperatura na dobra pode ser determinada apropriadamente dependendo do tipo de folha óptica usada no laminado fotocrômico, mas é preferivelmente superior a 120°C e 200°C ou inferior.

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[00148] O laminado fotocrômico dobrado é encaixado em um molde de uma máquina de moldagem por injeção e o laminado fotocrômico é então integrado a um substrato óptico por moldagem por injeção. Para moldagem por injeção, uma máquina de moldagem por injeção comum ou uma máquina de moldagem por injeção por compressão é utilizável. As condições de moldagem para moldagem por injeção podem ser determinadas apropriadamente, dependendo do tipo e das propriedades físicas da resina para formar o substrato óptico. Em geral, a temperatura da resina na máquina de moldagem é de 180 a 330°C, preferivelmente de 200 a 320°C. A pressão de injeção é de 50 a 1700 kg/cm 2, preferivelmente 70 kg/cm 2 a 1500 kg/cm 2.

[00149] Como presumido devido ao excelente efeito de resistência ao calor do laminado fotocrômico da presente invenção, não foi observada tensão superficial, ou extrusão ou descamação da superfície lateral do laminado fotocrômico devido à fusão da camada adesiva, mesmo em injeção. moldagem a uma temperatura mais elevada do que no caso de se usar uma resina de urina sem uma ligação ureia como camada adesiva. Exemplos

[00150] A presente invenção será descrita em mais detalhes com referência a alguns exemplos para exemplificar a invenção. Estes Exemplos destinam-se apenas a descrever a presente invenção e o espírito e o âmbito da presente invenção não devem ser restringidos por estes Exemplos.

[00151] Abreviaturas dos compostos usados como componentes nos Exemplos e Exemplos Comparativos são mostradas abaixo brevemente. (Componente (A)): composto fotocrômico Síntese de <PC1>

[00152] A seguinte fórmula (PC1) usada nos Exemplos pode ser produzida, por exemplo, com referência ao método de produção descrito em WO2009-146509. Por exemplo, em WO2009-146509, pode ser produzido

48 / 73 fazendo reagir um composto naftopirano possuindo um grupo 2-hidróxi- etoxicarbonil e um polidimetilsilx e possuindo um grupo carboxi em ambos os terminais. O peso molecular (médio) da cadeia molecular é 1350, Este PC1 é um composto fotocrômico tendo a cadeia molecular como substituinte.

O O O O O O

O O O O O Si Si O O

O O O O 12 H3CO OCH3 （ＰＣ１） OCH3 H3CO Síntese de <PC2>

[00153] Tal como o composto fotocrômico representado pela fórmula supramencionada (PC1) com referência ao método descrito em WO20 09- 146509, este foi sintetizado por reação com o composto de nafto pirano correspondente. O peso molecular (médio) da cadeia molecular é 1438. Este PC2 é um composto fotocrômico tendo a cadeia molecular como um substituinte.

O O

O O O O O O O Si Si O O

O O 12

O O ( PC 2) H3CO OCH3 H3CO OCH3 <PC3>

O OCH3

O O ( PC 3) OCH3

49 / 73 <PC4>

[00154] Os PC3 e PC4 acima são compostos fotocrômicos que não possuem uma cadeia molecular.

[00155] Componente (B1): composto de poliol PL1: Duranol da Asahi Kasei Corporation (policarbonato poliol de matérias-primas de 1,5-pentanodiol e hexanodiol, peso molecular médio numérico 500). PL2: Duranol da Asahi Kasei Corporation (policarbonato poliol de matérias-primas de 1,5-pentanodiol e hexanodiol, peso molecular médio numérico 800). PL3: Duranol da Asahi Kasei Corporation (policarbonato poliol de matérias-primas de 1,5-pentanodiol e hexanodiol, peso molecular médio em número 1000). PL4: Duranol da Asahi Kasei Corporation (policarbonato poliol de matérias-primas de 1,5-pentanodiol e hexanodiol, peso molecular médio em número 2000). PL5: Placcel de Daicel Corporation (poliolactona policaprolactona, peso molecular médio em número 830). PL6: Placcel de Daicel Corporation (poliolactona policaprolactona, peso molecular médio em número 1000).

[00156] Componente (B2): composto de poli-isocianato NCO1: mistura de isômero de 4,4’-metilenobis (isocianato de ciclo-hexila) NCO2: di-isocianato de isoforona

[00157] Componente (B3): composto contendo hidrogênio ativo

50 / 73 H1: 1,4-butanodiol. H2: isoforonodiamina. H3: bis- (4-aminociclohexil) metano. H4: trimetillpropano. H5: di (trimetillpropano).

[00158] Componente (B4): terminador de reação HA1: 1,2,2,6,6-pentametil-4-aminopiperidina. HA2: n-butilamina.

[00159] Componente (C) C1: mistura de isômeros de 4,4’-metilenobis (isocianato de ciclo-hexila). C2: trímero de di-isocianato de hexametileno (da Asahi Kasei Corporation, nome comercial Duranate 24A-100).

[00160] Outros componentes L1: etilenobis (oxietileno) bis [3- (5-terc-butil-4-hidróxi-m- tolil) propionato] (da Ciba Specialty Chemicals Corporation, Irganox 245). L2: DOW CORNING TORAY L-7001 (da Toray Dow Corning Corporation, tensoativo). Solvente orgânico: D1: THF (tetra-hidrofurano). D2: éter monometílico de propilenoglicol. Síntese do precursor do componente (B) Síntese de resina de uretano (U1; precursor do componente (B))

[00161] Em um frasco de três gargalos equipado com uma lâmina de agitação, um tubo de resfriamento, um termômetro e um tubo de entrada de gás nitrogênio, 250 g de policarbonato diol com um peso molecular médio de 500 (componente (B1); PL1) e 262,4 g de 4,4’-metilenobis (isocianato de ciclo-hexila) (componente (B2); NCO1) foram colocados, e reagiram em uma atmosfera de nitrogênio a 100°C durante 8 horas para sintetizar um pré-

51 / 73 polímero. O ponto final da reação foi confirmado de acordo com um método de retrotitulação para o grupo isocianato. Após a reação, o líquido de reação foi resfriado até cerca de 30°C, dissolvido em 1632 g de THF e, em seguida, 31,5 g de um extensor de cadeia 1,4-butanodiol (componente (B3); H1) foi adicionado gota a gota ao mesmo, e reagiu a 25°C durante 1 hora para dar uma solução em THF de uma resina de uretano (U1). Síntese de resina de uretano (U2 a U13; componente (B))

[00162] Usando o composto de poliol (componente (B1)), o composto de poli-isocianato (componente (B2)) e o composto contendo hidrogênio ativo (componente (B3)) mostrado na Tabela 1 e da mesma maneira que no método de síntese para U1 mencionado acima, U2 a U13 foram sintetizados. O tipo e a razão de mistura molar dos componentes (B1), (B2) e (B3) para U1 a U13 são mostrados coletivamente na Tabela 1.

[00163] Estes U1 a U13 podem ser usados como estão, mas na produção de composições adesivas fotocrômicas nos Exemplos e Exemplos Comparativos, o componente (B3) foi ainda misturado como um agente de reticulação no componente base (B). Portanto, a Tabela 1 mostra a proporção de mistura dos precursores para o componente (B).

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Tabela 1 Constitution of Precursors of Component (B) Razão de mistura Resina de Uretano Solvente Orgânico (B1) (B2) (B3) molar de componentes (Ureia) Quantidade Quantidade Quantidade Quantidade (B1), (B2), (B3) e (B4) (Componente B) Tipo Tipo Tipo Tipo Adicionada (g) Adicionada (g) Adicionada (g) Adicionada (g) (B1/B2/B3) U1 PL1 250 NCO1 262,4 H1 31,5 D1 1632 0,5/1/0,35 U2 PL2 400 NCO1 262,4 H1 31,5 D1 2082 0,5/1/0,35 U3 PL3 500 NCO1 262,4 H1 31,5 D1 2382 0,5/1/0,35 U4 PL4 500 NCO1 131,2 H1 15,8 D1 1941 0,5/1/0,35 U5 PL5 415 NCO1 262,4 H1 31,5 D1 2127 0,5/1/0,35 U6 PL6 500 NCO1 262,4 H1 31,5 D1 2382 0,5/1/0,35 U7 PL2 200 NCO1 262,4 H1 54 D1 1549 0,25/1/0,6 U8 PL2 280 NCO1 262,4 H1 45 D1 1762 0,35/1/0,5 U9 PL2 520 NCO1 262,4 H1 18 D1 2401 0,65/1/0,2 U10 PL2 600 NCO1 262,4 H1 9 D1 2614 0,75/1/0,1 U11 PL2 960 NCO2 222,3 H1 31,5 D1 3641 0,5/1/0,35 U12 Exemplo PL2 120 NCO1 262,4 H1 63 D1 1336 0,15/1/0,7

52 / 73 Comparativo U13 Exemplo PL6 600,0 NCO2 222,3 H1 9 D1 2494 0,85/1/0,1 Comparativo

53 / 73 Síntese de resina de uretano-ureia (UU1)

[00164] Em um frasco de três gargalos equipado com uma lâmina de agitação, um tubo de resfriamento, um termômetro e um tubo de entrada de gás nitrogênio, 350 g de policarbonato diol com um peso molecular médio de 500 (componente (B1); PL1) e 222,3 g de di-isocianato de isoforona (componente (B2); NCO2) foram colocados, e reagiram em uma atmosfera de nitrogênio a 100°C por 8 horas para sintetizar um pré-polímero. O ponto final da reação foi confirmado de acordo com um método de retrotitulação para o grupo isocianato. Após a reação, o líquido de reação foi resfriado até cerca de 30°C, dissolvido em 2190 g de THF e, em seguida, 53 g de um extensor de cadeia bis- (4-aminociclohexil) metano (componente (B3); H3) foi adicionado gota a gota com isso, e reagiu a 25°C durante 1 hora, e depois disso 10,5 g de 1,2,2,6,6-pentametil-4-aminopiperidina (componente (B4)); HA1) foi ainda adicionado gota a gota e reagiu a 25°C durante 1 hora para dar uma solução em THF de uma resina de tan-ureia (UU1). Síntese de resina uretano-ureia (UU2 a UU11)

[00165] UU2 a UU11 foram sintetizados da mesma maneira que no método de síntese para UU1 mencionado acima, usando o composto de poliol (componente (B1)), o composto de poli-isocianato (componente (B2)), o composto contendo hidrogênio ativo (componente (B3)) e o terminador de reação (componente (B4)) mostrado na Tabela 2.

[00166] O tipo e a proporção de mistura molar dos componentes B1, B2 e B3 para UU1 a UU11 são mostrados coletivamente na Tabela 2. O ponto de amolecimento de cada componente (B) preparado separadamente (ou seja, UU1 a UU11) é mostrado na Tabela 2. O ponto de amolecimento foi medido de acordo com o método descrito no Exemplo 1.

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Tabela 2 Constituição do Componente B) Solvente Orgânico Razão de mistura molar de Ponto de Resina de Uretano (B1) (B2) (B3) (B4) componentes (B1), (B2), Amolecimento do (Ureia) Quantidade Quantidade Quantidade Quantidade Quantidade (B3) e (B4) Componente (B) (Componente B) Tipo Adicionada Tipo Adicionada Tipo Adicionada Tipo Adicionada Tipo Adicionada (B1/B2/B3/B4) (°C) (g) (g) (g) (g) (g) UU1 PL1 350 NCO2 222,3 H3 53 HA1 10,5 D1 1906 0,7/1/0,25/0,1 155 UU2 PL2 560 NCO2 222,3 H3 53 HA1 10,5 D1 2536 0,7/1/0,25/0,1 140 UU3 PL3 700 NCO2 222,3 H3 53 HA1 10,5 D1 2956 0,7/1/0,25/0,1 132 UU4 PL4 700 NCO2 111,1 H3 26 HA1 5.3 D1 2528 0,7/1/0,25/0,1 125 UU5 PL5 581 NCO2 222,3 H3 53 HA1 10,5 D1 2599 0,7/1/0,25/0,1 135 UU6 PL6 700 NCO2 222,3 H3 53 HA1 10,5 D1 2956 0,7/1/0,25/0,1 120 UU7 PL2 280 NCO2 222,3 H3 147 HA1 17 D1 2000 0,25/1/0,7/0,1 196 UU8 PL2 392 NCO2 222,3 H3 126 HA1 17 D1 2273 0,35/1/0,6/0,1 175 UU9 PL2 728 NCO2 222,3 H3 63 HA1 17 D1 3091 0,65/1/0,3/0,1 155 UU10 PL2 840 NCO2 222,3 H3 42 HA1 17 D1 3364 0,75/1/0,2/0,1 130 UU11 PL2 350 NCO1 262,4 H2 43 HA1 17 D1 2016 0,7/1/0,25/0,1 157

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55 / 73 Síntese de resina de uretano-ureia (W 1) para segunda camada adesiva

[00167] Em um frasco de três gargalos equipado com uma lâmina de agitação, um tubo de resfriamento, um termômetro e um tubo de entrada de gás nitrogênio, 225 g de policarbonato diol com um peso molecular médio de 1000 (componente (B1); PL3) e 100 g de di-isocianato de isoforona (componente (B2); NCO2) foram colocados, e reagiram em uma atmosfera de nitrogênio a 100°C por 8 horas para sintetizar um pré-polímero. O ponto final da reação foi confirmado de acordo com um método de retrotitulação para o grupo isocianato. Após a reação, o líquido de reação foi resfriado até cerca de 30°C, dissolvido em 2057 g de éter monometílico de propilenoglicol e, em seguida, 36 g de um extensor de cadeia isoforona-diamina (componente (B3); H2 ) foi adicionado gota a gota, e reagiu a 25°C durante 1 hora, e a seguiR2 g de n-butilamina (componente (B4)); HA2 ) foi adicionalmente adicionado gota a gota e reagiu a 25°C durante 1 hora para dar uma solução de resina de ureia e ureia (W1) para a segunda camada adesiva. O ponto de amolecimento do componente (W1 ) preparado separadamente foi de 170°C. O ponto de amolecimento foi medido de acordo com o método descrito no Exemplo 1. Exemplo 1 Preparação da composição adesiva fotocrômica

[00168] 10 g da solução THF de resina de uretano (U1), 75 mg do composto fotocrômico (PC1), 30 mg de trimetillpropano (componente (B3); H4) como um agente de reticulação, 25 mg de etilenobis (oxietileno) bis [3 - (5-terc-butil-4-hidróxi-m-tolil) propionato] como um antioxidante, e 3 mg de DOW CORNING TORAY L-7001 como um tensoativo foram agitados e misturados à temperatura ambiente para preparar uma mistura para constituir uma composição adesiva fotocrômico. A proporção de mistura de cada componente é mostrada na Tabela 3.

[00169] A mistura contendo um solvente orgânico foi aplicada a uma película de PET (tereftalato de polietileno) (da Teijin DuPont Film

56 / 73 Corporation, Purex Film, revestido com película de silicone), seco a 80°C por 5 minutos e, em seguida, o película de PET foi descascado para dar uma folha adesiva fotocrômica com uma espessura de cerca de 40 μm. Em seguida, a folha adesiva fotocrômica resultante foi ensanduichada entre duas folhas de policarbonato, cada uma com uma espessura de 300 μm, e deixada a 40°C no vácuo por 24 horas. Posteriormente, este foi tratado termicamente a 70°C por 70 horas, então umidificado a 60°C e 80% UR por 24 horas e, finalmente, deixado a 40°C em vácuo por 24 horas para dar um laminado fotocrômico pretendido com características fotocrômicas. A folha adesiva fotocrômica tratada como acima é uma camada adesiva formada por uma composição adesiva fotocrômica.

[00170] Como características fotocrômicas, a densidade de coloração foi de 0,9 e a taxa de descoloração foi de 40 segundos. A resistência ao descascamento foi de 140 N/25 mm em uma atmosfera a 23°C e 20 N/25 mm em uma atmosfera a 150°C. O ponto de amolecimento da composição adesiva fotocrômica foi medido da maneira mencionada abaixo, e o ponto de amolecimento foi de 190°C. A espessura da camada adesiva da composição adesiva fotocrômica e o uso ou não de uma segunda camada adesiva e a espessura da segunda camada adesiva são mostradas na Tabela 3.

[00171] Em seguida, os métodos de avaliação para estes e os métodos de avaliação para o laminado fotocrômico são descritos abaixo. Ponto de Amolecimento (medição TMA)

[00172] O ponto de amolecimento de uma composição adesiva fotocrômica é um ponto de amolecimento da camada adesiva formada da composição adesiva fotocrômica, e o ponto de amolecimento foi medido usando uma amostra preparada de acordo com o método mencionado abaixo. Além do laminado, uma amostra foi preparada e medida. Especificamente, a mesma mistura para constituir uma composição adesiva fotocrômica usada nos Exemplos e Exemplos Comparativos (contendo um solvente orgânico) foi

57 / 73 aplicada entre duas películas de PET e seca a 80°C por 5 minutos. Posteriormente, o película PET foi descascado, tratado termicamente a 70°C por 70 horas, então umidificado a 60°C e 80% UR por 24 horas e, finalmente, deixado a 40°C em vácuo por 24 horas para preparar um adesivo fotocrômico folha (camada adesiva).

[00173] O ponto de amolecimento da folha adesiva fotocrômica resultante (camada adesiva) significa uma temperatura de amolecimento medida nas seguintes condições usando um dispositivo de medição termomecânico (da Seiko Instruments Corporation, TMA120C). O ponto de amolecimento (temperatura de amolecimento) foi medido de acordo com o método descrito em JIS K7196.

[00174] [Condição de medição] Taxa de aumento de temperatura: 10°C/min, faixa de temperatura de medição: 30 a 250°C, sonda: sonda de agulha de penetração com um diâmetro de ponta de 0,5 mm. Os resultados são mostrados na Tabela 3. Características fotocrômicas

[00175] Uma amostra do laminado fotocrômico resultante foi irradiada com uma lâmpada de xenônio L-2480 (300 W) SHL-100, da Hamamatsu Photonics KK, através de um filtro de aeromassa (da Corning Co., Ltd.) a 23°C e em um feixe intensidade na superfície do laminado fotocrômico de 365 nm = 2,4 mW/cm 2 e 245 nm = 24 μ W/cm 2 poR300 segundos para a coloração para medir as características fotocrômicas do laminado fotocrômico.

[00176] 1) comprimento de onda de absorção máxima ( λ max): Este é um comprimento de onda de absorção máximo, após coloração, tal como determinada utilizando um espectrofotómetro de Otsuka Electronics Co., Ltd. (Instantaneous Multichannel Photodirector MCPD 1000). O comprimento de onda máximo de absorção está relacionado ao tom da cor na coloração.

[00177] 2) Densidade de coloração [ ε (300) - ε (0)]: Esta é uma

58 / 73 diferença entre a absorbância ε (300) após a irradiação poR300 segundos no comprimento de onda de absorção máximo e a absorbância ε (0) em não irradiação na absorção máxima Comprimento de onda. Um valor mais alto da diferença indica um desempenho fotocrômico mais excelente.

[00178] 3) Taxa de descoloração [t1/2 (seg.)]: Depois de irradiado poR300 segundos, a foto-irradiação é interrompida, e o tempo decorrido até que a absorbância da amostra no comprimento de onda de absorção máximo baixe para a metade (1/2) de [ ε (300) - ε (0)] é medido para indicar uma taxa de descoloração. Um tempo mais curto significa um desempenho fotocrômico mais excelente.

[00179] Esses resultados são mostrados na Tabela 5. Casca-grossa

[00180] O laminado fotocrômico resultante foi cortado em uma peça de teste com uma parte adesiva de 25 × 100 mm, montado em um testador (Autograph AGS-500NX, da Shimadzu Corporation) e testado em um teste de tração a uma velocidade de cruzeta de 100 mm/min para medir a resistência ao descascamento dos seguintes 1) e 2).

[00181] 1) A resistência ao descascamento em uma atmosfera a 23°C foi medida de acordo com o teste mencionado acima.

[00182] 2) Para medir a resistência ao descascamento em uma atmosfera a 150°C, o corpo de prova foi colocado em um testador provido com um banho de temperatura constante, deixado no banho sob a condição de 150°C por 10 minutos, e testado no maneira como acima.

[00183] Esses resultados são mostrados na Tabela 5. Trabalhabilidade (Térmica) de Flexão

[00184] Usando uma máquina de dobrar (CPL32 da LEMA Corporation), o laminado fotocrômico resultante foi dobrado para ter uma forma esférica por moldagem térmica. O laminado fotocrômico ter um tamanho de & Phi 8 centímetros foi definida num molde côncavo tendo uma

59 / 73 boca de suco, e aquecida a 140°C durante 2 minutos, sob sucção. Retirado do molde, foi produzido um laminado fotocrômico trabalhado para ter uma forma esférica. 20 de tais folhas laminadas fotocrômicas dobradas foram produzidas e avaliadas em relação à aparência externa das mesmas. Como resultado, nenhuma falha de aparência foi confirmada e o rendimento foi de 100%. Os resultados são mostrados na Tabela 7. A avaliação da aparência externa foi realizada de acordo com o seguinte método. Avaliação de aparência em trabalho de dobra

[00185] Para avaliação da aparência, a superfície curvada do laminado fotocrômico foi irradiada com uma lâmpada de mercúrio de alta pressão, e a projeção da mesma foi observada visualmente para confirmar a formação ou não de bolhas no laminado fotocrômico. O laminado fotocrômico que havia sido dobrado sem nenhuma bolha foi avaliado como bom, enquanto o laminado fotocrômico que tinha uma ou mais bolhas por flexão foi avaliado como ruim. O número de laminados ruins é mostrado na Tabela 7. Moldabilidade por Injeção

[00186] O laminado fotocrômico dobrado resultante foi colocado num molde com uma forma esférica e aquecido a 100°C. Pelotas de resina de policarbonato (Panlite da Teijin Limited) pré-aquecidas a 120°C por 5 horas foram colocadas em uma máquina de moldagem por injeção, derretidas sob calor a 300°C e a 60 rpm nela, e então injetadas no molde com o conjunto de laminado fotocrômico aí, a uma pressão de injeção de 1400 kg/cm 2 para a integração do laminado com a resina de policarbonato para produzir uma lente de óculos fotocrômico. Como resultado da avaliação da aparência das lentes fotocrômicas, nenhuma falha de aparência foi confirmada e o rendimento total incluindo a curvatura (térmica) foi de 100%. Para confirmação da moldabilidade por injeção, foram usados apenas os laminados fotocrômicos que foram avaliados como bons no trabalho de dobra (térmica)

60 / 73 anterior. Os resultados são apresentados na Tabela 7. A avaliação da aparência foi realizada de acordo com o seguinte método. Avaliação de aparência em moldagem por injeção

[00187] Para avaliação da aparência, as lentes fotocrômicas foram irradiadas com uma lâmpada de mercúrio de alta pressão e a projeção das mesmas foi observada visualmente para confirmar se ocorreu ou não falha na injeção devido à fusão da resina adesiva de uretano (ureia) ou formação de bolhas. As lentes fotocrômicas sem falha de injeção devido à fusão da resina adesiva de uretano (ureia) nem formação de bolhas foram avaliadas como boas, enquanto as lentes fotocrômicas que tinham uma ou mais falhas de aparência devido à fusão da resina adesiva de uretano (ureia) ou bolhas foram avaliadas como não boas. O número de lentes ruins é mostrado na Tabela 7. Exemplo 2 Preparação da composição adesiva fotocrômica

[00188] De acordo com o mesmo método que para a preparação da composição adesiva fotocrômica (camada adesiva) no Exemplo 1, foi preparada uma mistura para constituir uma composição adesiva fotocrômica. A Tabela 3 mostra a formulação. Preparação do agente adesivo para a segunda camada adesiva

[00189] 2,5 mg de um tensoativo DOW CORNING TORAY L-7001 foi adicionado a 25 g de uma solução de éter monometílico de propilenoglicol de uma resina de uretano-ureia (W1) para uma segunda camada adesiva e agitada e misturada à temperatura ambiente para preparar um adesivo agente para uma segunda camada adesiva. Produção de laminado fotocrômico

[00190] O agente adesivo para uma segunda camada adesiva foi aplicado em uma folha de policarbonato com uma espessura de 300 μm e seco a 110°C por 10 minutos para dar uma folha de policarbonato com uma segunda camada adesiva com uma espessura de 10 μm.

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[00191] A mistura para constituir uma composição adesiva fotocrômica foi aplicada em uma película PET (da Teijin DuPont Film Corporation, Purex Film, revestido com película de silicone), seco a 80°C por 10 minutos e, em seguida, o película PET foi descascado para dar um folha adesiva com uma espessura de cerca de 40 μm. Em seguida, a folha adesiva fotocrômica resultante foi ensanduichada entre duas folhas de policarbonato, cada uma com a segunda camada adesiva mencionada acima, e deixada a 40°C em vácuo por 24 horas e, em seguida, tratada termicamente a 70°C por 70 horas, e umidificado a 60°C e 80% de UR por 24 horas e, finalmente, deixado a 40°C em vácuo por 24 horas para dar um laminado fotocrômico pretendido com características fotocrômicas. A folha adesiva fotocrômica tratada como acima é uma camada adesiva formada por uma composição adesiva fotocrômica.

[00192] Como características fotocrômicas, a densidade de coloração foi de 0,9 e a taxa de descoloração foi de 40 segundos. A resistência ao descascamento foi de 180 N/25 mm em uma atmosfera a 23°C e 40 N/25 mm em uma atmosfera a 150°C. O ponto de amolecimento da folha adesiva fotocrômica preparada separadamente de acordo com o mesmo método foi de 190°C. A espessura da camada adesiva da composição adesiva fotocrômica e o uso ou não de uma segunda camada adesiva e a espessura da segunda camada adesiva são mostradas na Tabela 3. A espessura da segunda camada adesiva na Tabela 3 é uma espessura dos mesmos em uma folha. Consequentemente, no caso em que duas folhas são ligadas, a espessura total da segunda camada adesiva é duas vezes o valor na Tabela 3.

[00193] O laminado fotocrômico resultante foi avaliado da mesma maneira que no Exemplo 1, e as características fotocrômicas e a resistência ao descascamento são mostradas na Tabela 5, e os resultados no trabalho de flexão e moldagem por injeção estão na Tabela 7. Exemplos 3 a 14

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[00194] As composições adesivas fotocrômicas foram preparadas de acordo com o mesmo método do Exemplo 2, exceto que o composto fotocrômico (A), a resina adesiva de uretano (ureia) (B) e o composto contendo hidrogênio ativo (B3) mostrado na Tabela 3 foram usados. O ponto de amolecimento da composição adesiva fotocrômica resultante foi medido de acordo com o mesmo método que nos Exemplos 1 e 2, e mostrado na Tabela 3.

[00195] Usando a composição adesiva fotocrômica e de acordo com o mesmo método que no Exemplo 1 (não tendo uma segunda camada adesiva) ou Exemplo 2 (tendo uma segunda camada adesiva), laminados fotocrômicos foram produzidos. A espessura da camada adesiva da composição adesiva fotocrômica e o uso ou não de uma segunda camada adesiva e a espessura da segunda camada adesiva são mostradas na Tabela 3. O laminado fotocrômico resultante foi avaliado da mesma maneira que no Exemplo 1, e as características fotocrômicas e a resistência ao descascamento das mesmas são mostradas na Tabela 5, e os resultados no trabalho de flexão e moldagem por injeção estão na Tabela 7. Exemplos Comparativos 1 a 4

[00196] As composições adesivas fotocrômicas foram preparadas de acordo com o mesmo método do Exemplo 1, exceto que o composto fotocrômico (A) e a resina adesiva de uretano (ureia) (B) mostrada na Tabela 3 foram usados. O ponto de amolecimento da composição adesiva fotocrômica resultante foi medido de acordo com o mesmo método que nos Exemplos 1 e 2, e mostrado na Tabela 3.

[00197] Usando a composição adesiva fotocrômica e de acordo com o mesmo método que no Exemplo 1 (não tendo uma segunda camada adesiva) ou Exemplo 2 (tendo uma segunda camada adesiva), laminados fotocrômicos foram produzidos. A espessura da camada adesiva da composição adesiva fotocrômica e o uso ou não de uma segunda camada adesiva e a espessura da

63 / 73 segunda camada adesiva são mostradas na Tabela 3. O laminado fotocrômico resultante foi avaliado da mesma maneira que no Exemplo 1, e as características fotocrômicas e a resistência ao descascamento das mesmas são mostradas na Tabela 5, e os resultados no trabalho de flexão e moldagem por injeção estão na Tabela 7.

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Tabela 3 Mistura para constituir a composição adesiva fotocrômica Segunda Camada Precursor do Componente (A) Componente (B3) Solvente Orgânico Outros Espessura Adesiva Ponto de Componente (B) Exemplo No. da camada Amolecimento Quantidade Quantidade Quantidade Quantidade Quantidade adesiva Espessura (°C) Tipo Adicionada Tipo Adicionada Tipo Adicionada Tipo Adicionada Tipo Adicionada Tipo (μm) (μm) (mg) (g) (mg) (g) (mg) Exemplo 1 PC1 75 U1 2,5 H4 30 D1 7,5 L1/L2 25/3 40 - - 190 Exemplo 2 PC1 75 U1 2,5 H4 30 D1 7,5 L1/L2 25/3 40 W1 10 190 Exemplo 3 PC1 75 U2 2,5 H4 30 D1 7,5 L1/L2 25/3 40 W1 10 168 Exemplo 4 PC1 75 U3 2,5 H4 30 D1 7,5 L1/L2 25/3 40 W1 10 150 Exemplo 5 PC1 75 U4 2,5 H4 30 D1 7,5 L1/L2 25/3 40 W1 10 142 Exemplo 6 PC1 75 U5 2,5 H4 30 D1 7,5 L1/L2 25/3 40 W1 10 163 Exemplo 7 PC1 75 U6 2,5 H4 30 D1 7,5 L1/L2 25/3 40 W1 10 145 Exemplo 8 PC1 75 U7 2,5 H4 30 D1 7,5 L1/L2 25/3 40 W1 10 218 Exemplo 9 PC1 75 U8 2,5 H4 30 D1 7,5 L1/L2 25/3 40 W1 10 202 Exemplo 10 PC1 75 U9 2,5 H4 30 D1 7,5 L1/L2 25/3 40 W1 10 155 Exemplo 11 PC1 75 U10 2,5 H4 30 D1 7,5 L1/L2 25/3 40 W1 10 142

64 / 73 Exemplo 12 PC1 75 U11 2,5 H4 30 D1 7,5 L1/L2 25/3 40 W1 10 154 Exemplo 13 PC1 75 U2 2,5 H5 13 D1 7,5 L1/L2 25/3 40 W1 10 168 Exemplo 14 PC2 75 U2 2,5 H4 30 D1 7,5 L1/L2 25/3 40 W1 10 168 Exemplo PC1 75 U12 2,5 H4 30 D1 7,5 L1/L2 25/3 40 - - 240 Comparativo 1 Exemplo PC1 75 U13 2,5 H4 10 D1 7,5 L1/L2 25/3 40 - - 125 Comparativo 2 Exemplo PC3 75 U2 2,5 H4 30 D1 7,5 L1/L2 25/3 40 W1 10 168 Comparativo 3 Exemplo PC4 75 U2 2,5 H4 30 D1 7,5 L1/L2 25/3 40 W1 10 168 Comparativo 4

65 / 73 Exemplo 15 Preparação da composição adesiva fotocrômica

[00198] 10 g de uma solução de THF de uma resina de uretano-ureia (UU1), 82 mg de um composto fotocrômico (PC1), 250 mg de uma mistura de isômero de 4,4’-metilenobis (isocianato de ciclo-hexila) (componente (C); C1), e ainda, 28 mg de um antioxidante etilenobis (oxietileno) bis [3- (5-terc- butil-4-hidróxi-m-tolil) propionato] e 3 mg de um tensoativo DOW CORNING TORAY L-7001 foram agitados e misturado à temperatura ambiente para preparar uma mistura para constituir uma composição adesiva fotocrômica. A proporção de mistura dos componentes é mostrada na Tabela

4. O ponto de amolecimento também é mostrado na Tabela 4. Produção de laminado fotocrômico

[00199] A mistura contendo um solvente orgânico mencionado acima foi aplicada em uma película PET (tereftalato de polietileno) (da Teijin DuPont Film Corporation, Purex Film, revestido com película de silicone), seco a 80°C por 5 minutos e, em seguida, o película PET foi descascado para dar uma folha adesiva fotocrômica com uma espessura de cerca de 40 μm. Em seguida, a folha adesiva fotocrômico resultante foi ensanduichado entre duas folhas de policarbonato, tendo cada um uma espessura de 300 μ m, e deixada a 40°C em vácuo durante 24 horas, e em seguida tratado termicamente a 100°C durante 1 hora, e umidificado no 60°C e 80% de UR por 24 horas e, finalmente, deixado a 40°C em vácuo por 24 horas para dar um laminado fotocrômico pretendido com características fotocrômicas. A folha adesiva fotocrômica tratada como acima é uma camada adesiva formada por uma composição adesiva fotocrômica.

[00200] Como características fotocrômicas, a densidade de coloração foi de 0,9 e a taxa de descoloração foi de 45 segundos. A resistência ao descascamento foi de 120 N/25 mm em uma atmosfera a 23°C, e 15 N/25 mm em uma atmosfera a 150°C. O ponto de amolecimento da folha adesiva

66 / 73 fotocrômica preparada separadamente de acordo com o mesmo método foi de 180°C. A espessura da camada adesiva da composição adesiva fotocrômica e o uso ou não de uma segunda camada adesiva e a espessura da segunda camada adesiva são mostradas na Tabela 4. A espessura da segunda camada adesiva na Tabela 4 é uma espessura da mesma em uma folha. Consequentemente, no caso em que duas folhas são ligadas, a espessura total da segunda camada adesiva é duas vezes o valor na Tabela 4.

[00201] O laminado fotocrômico resultante foi avaliado da mesma maneira que no Exemplo 1, e as características fotocrômicas e a resistência ao descascamento são mostradas na Tabela 6, e os resultados no trabalho de flexão e moldagem por injeção estão na Tabela 7. Exemplo 16 Preparação da composição adesiva fotocrômica

[00202] De acordo com o mesmo método utilizado para a preparação da composição adesiva fotocrômica do Exemplo 15, foi preparada uma mistura para constituir uma composição adesiva fotocrômica. A Tabela 4 mostra a formulação. Preparação do agente adesivo para a segunda camada adesiva

[00203] 2,5 mg de um tensoativo DOW CORNING TORAY L-7001 foi adicionado a 25 g de uma solução de éter monometílico de propilenoglicol de uma resina de uretano-ureia (W1) para uma segunda camada adesiva e agitada e misturada à temperatura ambiente para preparar um adesivo agente para uma segunda camada adesiva. Produção de laminado fotocrômico

[00204] O agente adesivo para uma segunda camada adesiva foi aplicado em uma folha de policarbonato com uma espessura de 300 μm e seco a 110°C por 10 minutos para dar uma folha de policarbonato com uma segunda camada adesiva com uma espessura de 10 μm.

[00205] A mistura acima mencionada contendo um solvente orgânico

67 / 73 foi aplicada em uma película PET (tereftalato de polietileno) (da Teijin DuPont Film Corporation, Purex Film, revestido com película de silicone), seco a 80°C por 5 minutos e, em seguida, o película PET foi descascado para dar uma folha adesiva fotocrômica com uma espessura de cerca de 40 μm. Em seguida, a folha adesiva fotocrômica resultante foi ensanduichada entre duas folhas de policarbonato, cada uma com uma espessura de 300 μm, e deixada a 40°C no vácuo por 24 horas, e então tratada termicamente a 100°C por 1 hora e umidificada em 60°C e 80% de UR por 24 horas e, finalmente, deixado a 40°C em vácuo por 24 horas para dar um laminado fotocrômico pretendido com características fotocrômicas. A folha adesiva fotocrômica tratada como acima é uma camada adesiva formada por uma composição adesiva fotocrômica.

[00206] Como características fotocrômicas, a densidade de coloração foi de 0,9 e a taxa de descoloração foi de 45 segundos. A resistência ao descascamento foi de 200 N/25 mm em uma atmosfera a 23°C e 60 N/25 mm em uma atmosfera a 150°C. O ponto de amolecimento da folha adesiva fotocrômica preparada separadamente de acordo com o mesmo método foi de 180°C. A espessura da camada adesiva da composição adesiva fotocrômica e o uso ou não de uma segunda camada adesiva e a espessura da segunda camada adesiva são mostradas na Tabela 4.

[00207] O laminado fotocrômico resultante foi avaliado da mesma maneira que no Exemplo 1, e as características fotocrômicas e a resistência ao descascamento são mostradas na Tabela 6, e os resultados no trabalho de flexão e moldagem por injeção estão na Tabela 7. Exemplos 17 a 33

[00208] As composições adesivas fotocrômicas foram preparadas de acordo com o mesmo método que no Exemplo s 15 e 16, exceto que o composto fotocrômico (A), o reina adesiva de uretano (ureia) (B) e o componente (C) mostrados na Tabela 4 foram usados.

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[00209] O ponto de amolecimento da composição adesiva fotocrômica resultante foi medido de acordo com o mesmo método que nos Exemplos 15 e 16, e mostrado na Tabela 4.

[00210] Usando a composição adesiva fotocrômica e de acordo com o mesmo método que no Exemplo 15 (sem uma segunda camada adesiva) ou Exemplo 16 (tendo uma segunda camada adesiva), foram produzidos laminados fotocrômicos. A espessura da camada adesiva da composição adesiva fotocrômica e o uso ou não de uma segunda camada adesiva e a espessura da segunda camada adesiva são mostradas na Tabela 4. O laminado fotocrômico resultante foi avaliado da mesma maneira que no Exemplo 1, e as características fotocrômicas e a resistência ao descascamento são mostradas na Tabela 6, e os resultados no trabalho de flexão e moldagem por injeção estão na Tabela 7. Exemplos Comparativos 5 a 8

[00211] As composições adesivas fotocrômicas foram preparadas de acordo com o mesmo método que nos Exemplos 15 e 16, exceto que o composto fotocrômico (A), a reina adesiva de uretano (ureia) (B) e a componente (C) mostrados na Tabela 4 foram usados.

[00212] O ponto de amolecimento da composição adesiva fotocrômica resultante foi medido de acordo com o mesmo método que nos Exemplos 15 e 16, e mostrado na Tabela 4.

[00213] Usando a composição adesiva fotocrômica e de acordo com o mesmo método que no Exemplo 15 (sem uma segunda camada adesiva) ou Exemplo 16 (tendo uma segunda camada adesiva), foram produzidos laminados fotocrômicos. A espessura da camada adesiva da composição adesiva fotocrômica e o uso ou não de uma segunda camada adesiva e a espessura da segunda camada adesiva são mostradas na Tabela 4. O laminado fotocrômico resultante foi avaliado da mesma maneira que no Exemplo 1, e as

69 / 73 características fotocrômicas e a resistência ao descascamento são mostradas na Tabela 6, e os resultados no trabalho de flexão e moldagem por injeção estão na Tabela 7.

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Tabela 4 Mistura para constituir a composição adesiva fotocrômica Segunda Camada Componente (A) Componente (B) Componente (C) Solvente Orgânico Outros Adesiva Ponto de Espessura da Exemplo No.

Quantidade Quantidade Quantidade Quantidade Quantidade Amolecimento camada adesiva Espessura Tipo Adicionada Tipo Adicionada Tipo Adicionada Tipo Adicionada Tipo Adicionada Tipo (°C) (μm) (μm) (mg) (g) (mg) (g) (mg) Exemplo 15 PC1 82 UU1 2,5 C1 250 D1 7,5 L1/L2 28/3 40 - - 180 Exemplo 16 PC1 82 UU1 2,5 C1 250 D1 7,5 L1/L2 28/3 40 W1 10 180 Exemplo 17 PC1 82 UU2 2,5 C1 250 D1 7,5 L1/L2 28/3 40 W1 10 160 Exemplo 18 PC1 82 UU3 2,5 C1 250 D1 7,5 L1/L2 28/3 40 W1 10 148 Exemplo 19 PC1 82 UU4 2,5 C1 250 D1 7,5 L1/L2 28/3 40 W1 10 140 Exemplo 20 PC1 82 UU5 2,5 C1 250 D1 7,5 L1/L2 28/3 40 W1 10 154 Exemplo 21 PC1 82 UU6 2,5 C1 250 D1 7,5 L1/L2 28/3 40 W1 10 142 Exemplo 22 PC1 82 UU7 2,5 C1 250 D1 7,5 L1/L2 28/3 40 W1 10 215 Exemplo 23 PC1 82 UU8 2,5 C1 250 D1 7,5 L1/L2 28/3 40 W1 10 198 Exemplo 24 PC1 82 UU9 2,5 C1 250 D1 7,5 L1/L2 28/3 40 W1 10 177 Exemplo 25 PC1 82 UU10 2,5 C1 250 D1 7,5 L1/L2 28/3 40 W1 10 152 Exemplo 26 PC1 82 UU11 2,5 C1 250 D1 7,5 L1/L2 28/3 40 W1 10 180

70 / 73 Exemplo 27 PC1 82 UU2 2,5 C2 250 D1 7,5 L1/L2 28/3 40 W1 10 155 Exemplo 28 PC2 82 UU2 2,5 C1 250 D1 7,5 L1/L2 28/3 40 W1 10 158 Exemplo 29 PC1 82 UU1 2,5 C1 250 D1 7,5 L1/L2 28/3 40 W1 3 180 Exemplo 30 PC1 82 UU1 2,5 C1 250 D1 7,5 L1/L2 28/3 40 W1 7 180 Exemplo 31 PC1 82 UU1 2,5 C1 250 D1 7,5 L1/L2 28/3 40 W1 14 180 Exemplo 32 PC1 164 UU1 2,5 C1 250 D1 7,5 L1/L2 28/3 20 W1 8 180 Exemplo 33 PC1 55 UU1 2,5 C1 250 D1 7,5 L1/L2 28/3 60 W1 10 180 Exemplo PC1 96 UU2 2,5 C1 750 D1 7,5 L1/L2 28/3 40 - - 240 Comparativo 5 Exemplo PC1 77 UU2 2,5 C1 80 D1 7,5 L1/L2 28/3 40 - - 130 Comparativo 6 Exemplo PC3 82 UU2 2,5 C1 250 D1 7,5 L1/L2 28/3 40 W1 10 160 Comparativo 7 Exemplo PC4 82 UU2 2,5 C1 250 D1 7,5 L1/L2 28/3 40 W1 10 160 Comparativo 8

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Tabela 5 Resistência ao Descascamento Características Fotocrômicas (N/25 mm) Densidade de Taxa de λmax 23°C 150°C Coloração Descoloração Exemplo 1 498 0,9 40 140 20 Exemplo 2 498 0,9 40 180 40 Exemplo 3 498 0,9 34 180 40 Exemplo 4 498 0,9 30 190 35 Exemplo 5 498 0,9 24 200 20 Exemplo 6 498 0,9 32 170 30 Exemplo 7 498 0,9 28 150 20 Exemplo 8 498 0,9 52 100 45 Exemplo 9 498 0,9 47 120 60 Exemplo 10 498 0,9 32 180 35 Exemplo 11 498 0,9 27 180 15 Exemplo 12 498 0,9 35 170 25 Exemplo 13 498 0,9 45 180 40 432 0,4 Exemplo 14 20 180 40 554 0,7 Exemplo Comparativo 1 498 0,9 80 50 40 Exemplo Comparativo 2 498 0,9 30 180 0 Exemplo Comparativo 3 498 0,9 80 180 40 432 0,4 Exemplo Comparativo 4 70 180 40 554 0,7

Tabela 6 Resistência ao Descascamento Características Fotocrômicas (N/25 mm) Densidade de Taxa de λmax 23°C 150°C Coloração Descoloração Exemplo 15 498 0,9 45 120 15 Exemplo 16 498 0,9 45 200 60 Exemplo 17 498 0,9 32 200 50 Exemplo 18 498 0,9 28 200 45 Exemplo 19 498 0,9 22 200 30 Exemplo 20 498 0,9 30 180 40 Exemplo 21 498 0,9 29 165 25 Exemplo 22 498 0,9 50 120 60 Exemplo 23 498 0,9 46 175 60 Exemplo 24 498 0,9 32 180 35 Exemplo 25 498 0,9 30 180 45 Exemplo 26 498 0,9 42 190 50 Exemplo 27 498 0,9 30 180 30 432 0,4 Exemplo 28 26 200 50 554 0,7 Exemplo 29 498 0,9 45 160 40 Exemplo 30 498 0,9 45 190 60 Exemplo 31 498 0,9 45 200 60 Exemplo 32 498 0,9 50 190 55 Exemplo 33 498 0,9 45 180 45 Exemplo Comparativo 5 498 0,9 95 60 50 Exemplo Comparativo 6 498 0,9 42 190 0 Exemplo Comparativo 7 498 0,9 95 200 50 432 0,4 Exemplo Comparativo 8 85 200 50 554 0,7

72 / 73 Tabela 7 Capacidade de Dobramento Moldabilidade por Injeção Número de Número de Rendimento Número de Rendimento Amostras Falhas (%) Falhas Total (%) Testadas Exemplo 1 0 100 20 0 100 Exemplo 2 0 100 20 0 100 Exemplo 3 0 100 20 0 100 Exemplo 4 0 100 20 2 90 Exemplo 5 2 90 18 2 80 Exemplo 6 0 100 20 0 100 Exemplo 7 2 90 18 2 80 Exemplo 8 0 100 20 0 100 Exemplo 9 0 100 20 0 100 Exemplo 10 0 100 20 2 90 Exemplo 11 3 85 17 2 75 Exemplo 12 0 100 20 1 95 Exemplo 13 0 100 20 0 100 Exemplo 14 0 100 20 0 100 Exemplo 15 0 100 20 0 100 Exemplo 16 0 100 20 0 100 Exemplo 17 0 100 20 0 100 Exemplo 18 1 95 19 1 90 Exemplo 19 3 85 17 1 80 Exemplo 20 0 100 20 1 95 Exemplo 21 2 90 18 1 85 Exemplo 22 0 100 20 0 100 Exemplo 23 0 100 20 0 100 Exemplo 24 0 100 20 0 100 Exemplo 25 1 95 19 0 95 Exemplo 26 0 100 20 0 100 Exemplo 27 0 100 20 2 90 Exemplo 28 0 100 20 0 100 Exemplo 29 0 100 20 0 100 Exemplo 30 0 100 20 0 100 Exemplo 31 0 100 20 1 95 Exemplo 32 0 100 20 0 100 Exemplo 33 0 100 20 2 90 Exemplo Comparativo 1 0 100 20 0 100 Exemplo Comparativo 2 16 20 4 4 0 Exemplo Comparativo 3 0 100 20 0 100 Exemplo Comparativo 4 0 100 20 0 100 Exemplo Comparativo 5 0 100 20 0 100 Exemplo Comparativo 6 17 15 3 3 0 Exemplo Comparativo 7 0 100 20 0 100 Exemplo Comparativo 8 0 100 20 0 100

[00214] Como é óbvio a partir dos Exemplos 1 a 33 mencionados acima, as composições adesivas fotocrômicas da presente invenção contendo (A) um composto fotocrômico tendo, como um substituinte, uma cadeia molecular tendo um peso molecular de 300 ou mais, e (B) um reina adesiva de uretano (ureia), e tendo um ponto de amolecimento de 140 a 220°C, têm excelentes características fotocrômicas, resistência ao descascamento

73 / 73 (adesividade), capacidade de dobramento e moldabilidade por injeção.

[00215] Por outro lado, nos Exemplos Comparativos 1 a 8, qualquer um do componente (A) ou do componente (B) sozinho na presente invenção é usado e, portanto, as composições comparativas não poderiam satisfazer todas as características fotocrômicas, força de descascamento (adesividade), capacidade de dobramento e moldabilidade por injeção ao mesmo tempo. Lista de Sinais de Referência

[00216] 1 Laminado Fotocrômico 2 Folha Óptica 3 Camada Adesiva Formada de Composição Adesiva Fotocrômica 4 Folha Óptica

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Composição adesiva fotocrômica, caracterizada pelo fato de que compreende: (A) um composto fotocrômico tendo, como um substituinte, uma cadeia molecular tendo um peso molecular de 300 ou mais, e (B) uma resina adesiva de uretano (ureia), e tendo um ponto de amolecimento de 140 a 220°C.

2. Composição adesiva fotocrômica de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que: a resina adesiva de uretano (ureia) (B) é uma resina de uretano (ureia) produzida pela reação de: (B1) pelo menos um composto de poliol selecionado de um policarbonato poliol e um policaprolactona poliol tendo 2 ou mais grupos hidróxi na molécula e tendo um peso molecular médio em número de 400 a 3000, e (B2) um composto de poli-isocianato com 2 ou mais grupos isocianato na molécula.

3. Composição adesiva fotocrômica de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que: a resina adesiva de uretano (ureia) (B) é uma resina de uretano (ureia) produzida pela reação do componente (B1) e do componente (B2) e, além disso, (B3) um composto contendo hidrogênio ativo tendo 2 ou mais grupos capazes de reagir com um grupo isocianato na molécula e tendo um peso molecular de 50 a 300.

4. Composição adesiva fotocrômica de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente (C) um composto de isocianato com pelo menos um grupo isocianato na molécula.

5. Composição adesiva fotocrômica de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo fato de que o composto fotocrômico (A) é pelo menos um selecionado da seguinte fórmula (1) e a seguinte fórmula (2): PC-(L-Cadeia) (1) PC-(L-Cadeia-L’)-PC’ (2) em que: cada um de PC ou PC’ é selecionado de um composto com uma estrutura básica representada por qualquer uma das seguintes fórmulas (3) a (7), na estrutura básica, entre os átomos de carbono ou os átomos de nitrogênio que tem opcionalmente um substituinte, um átomo pode se ligar diretamente ao grupo orgânico divalente L ou L’, e os outros átomos podem ter qualquer outro substituinte, ou entre os átomos de carbono ou os átomos de nitrogênio que tem opcionalmente um substituinte, um átomo pode se ligar ao grupo orgânico divalente L ou L’ por meio de um substituinte, e os outros átomos podem ter qualquer outro substituinte, PC e PC’ podem ser iguais ou diferentes, cada um de L e L’ representa um grupo orgânico divalente contendo pelo menos um grupo selecionado de uma cadeia de polioxialquileno, um grupo (tio)éster e um grupo (tio)amida, e L e L’ podem ser iguais ou diferentes, Cadeia representa um grupo orgânico monovalente ou divalente contendo pelo menos uma cadeia selecionada de uma cadeia de polissilxano e uma cadeia de polioxialquileno, o peso molecular do total de L e Cadeia, ou L, L’ e Cadeia corresponde ao peso molecular da cadeia molecular:

em que a estrutura molecular entre parênteses é uma estrutura básica de PC ou PC’, e a linha indica uma ligação a L ou L’.

6. Composição adesiva fotocrômica de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que a estrutura básica do composto fotocrômico (A) é uma estrutura básica com um substituinte, que é representado por qualquer uma das seguintes fórmulas (3’) a (7’):

em que: cada um de R1 a R21 representa um átomo de hidrogênio, uma ligação diretamente ligada a L ou L’, um substituinte ou um grupo ligado a L ou L’ através do substituinte.

7. Laminado fotocrômico, caracterizado pelo fato de que compreende uma estrutura laminada formada pela ligação de duas folhas de luz (D) voltadas uma para a outro por meio de uma camada adesiva formada a partir da composição adesiva fotocrômica como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 6.

8. Laminado fotocrômico de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que a folha óptica (D) é formada de uma resina selecionada de uma resina de policarbonato, uma resina de poliéster, uma resina de celulose, uma resina de poliamida, uma resina (met)acrílica, uma resina de poliuretano, uma resina de poliuretano-ureia, uma resina epóxi, uma resina de poliimida, uma resina de poliolefina e uma resina de álcool polivinílico.

9. Artigo óptico, caracterizado pelo fato de ser produzido através da laminação de uma camada de resina sintética (E) formada de uma resina selecionada de uma resina de poliéster, uma resina de poliamida, uma resina alílica, uma resina (met)acrílica, uma resina de poliuretano, uma resina de poliuretano-ureia, uma resina de politiouretano, uma resina poliepoxi, uma resina politioepoxi e uma resina de policarbonato, em pelo menos uma superfície externa do laminado fotocrômico como definido na reivindicação 7 ou 8.