CN116194515A - 光致变色化合物、光致变色固化性组合物、固化物、透镜以及眼镜 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于提供一种光致变色化合物，其能不依赖于基质而表现出光致变色特性，在光学基材成形过程(固化过程)中，稳定地分散存在而不发生聚集。根据本发明，通过具有与固体基质的相容性比较优异的低聚物链基、和与固体基质的相容性差的低聚物链基的嵌段聚合物状的基团的高分子光致变色化合物，由此在固体基质中形成纳米至微米级的相分离结构，能够不依赖于固体基质而提高分散性、抑制聚集，其结果能够发挥高度的光致变色特性。
Description
技术领域
本发明涉及光致变色化合物、光致变色固化性组合物、固化物、透镜以及眼镜。
背景技术
以色烯化合物、俘精酸酐化合物、螺恶嗪化合物等为代表的光致变色化合物具有照射太阳光或汞灯的光那样的包含紫外线的光时会迅速地变色、停止光照射而放置于暗处时会恢复至原始颜色的特性(光致变色性)，运用该特性而用于各种用途、特别是光学材料的用途。
例如，含有光致变色化合物的眼镜镜片在照射太阳光那样的包含紫外线的光的室外会迅速地着色而作为太阳镜发挥功能，而在没有这样的光照射的室内则会褪色而作为透明的眼镜发挥功能。近年来，对于具有这样的光致变色性能的光致变色光学物品的需求在扩大。
作为这样的光致变色光学物品的制造方法，可列举出使用含有聚合性化合物和光致变色化合物的光致变色组合物的方法。
(a)将光致变色化合物溶解在聚合性化合物中，使其聚合，形成固化物，直接作为透镜等光学物品的方法。该方法被称为混炼法。
(b)通过涂布或浇铸聚合，在透镜等塑料成型品的表面上设置分散有光致变色化合物的固化物层的方法。该方法被称为层叠法。
(c)使由分散有光致变色化合物的粘接材料树脂形成的粘接层固化并接合2张光学片的方法。该方法被称为粘结剂法。
对于被赋予了光致变色性的光学物品，还要求以下特性。
(I)照射紫外线前的可见光区域的着色度(初始着色)低。
(II)照射紫外线时的着色度(显色浓度)高。
(III)从停止照射紫外线至恢复到原始状态的速度(褪色速度)快。
(IV)显色～褪色的可逆作用的重复耐久性好。
(V)保存稳定性高。
(VI)容易成形为各种形状。
迄今为止，报道了各种光致变色化合物，但报道了即使是在液体基质中的光响应性好的光致变色化合物，在固体基质中也会观察到光响应性差、褪色半衰期变长的倾向。可以认为这是由于，与在液体基质中相比，在固体基质中的自由空间非常小，因此，光致变色化合物的结构变化受到了限制。作为解决该问题的方法，近年来，公开了一种具有聚亚烷基氧基低聚物链基、聚硅氧烷低聚物链基那样的低聚物链基的光致变色化合物(以下，也称为“高分子光致变色化合物”)。报道了这样的高分子光致变色化合物由于所述低聚物链基能够形成自由空间，因此，基质依赖性低，即使在固体基质中也表现出优异的光响应性。(参见专利文献1～6)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开2004/041961号小册子
专利文献2：国际公开2000/015630号小册子
专利文献3：国际公开2009/146509号小册子
专利文献4：国际公开2012/149599号小册子
专利文献5：国际公开2012/162725号小册子
专利文献6：日本特开2019-182866
发明内容
发明要解决的问题
如前所述，高分子光致变色化合物在固体基质中表现出高的光致变色特性。但是，含有高分子光致变色化合物的光致变色组合物的固化物有时候会白浊。即，可以认为，若固体基质与高分子光致变色化合物的相容性低，则在固化物中，高分子光致变色化合物会发生聚集，导致白浊。
另一方面，由于不具有低聚物链基的低分子光致变色化合物不会在固体基质中聚集，因此，使用仅含有低分子光致变色化合物的组合物时，可得到透明的光致变色固化物。但是，低分子光致变色化合物的基质依赖性高，有时在固体基质中的褪色速度等会成为问题。
本发明的目的在于，提供不依赖于基质而能表现出光致变色特性、在固化物中稳定地分散存在而不发生聚集的光致变色化合物；含有该光致变色化合物的光致变色固化性组合物；固化物；透镜以及眼镜。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述技术问题，对于确保自由空间并且高分子光致变色化合物与固体基质的相容性进行了研究，结果发现，如果按照下述进行，能够确保自由空间并且提高与固体基质的相容性。
即，通过制造具有与固体基质的相容性比较优异的低聚物链基、和与固体基质的相容性差的低聚物链基的嵌段聚合物状的基团的高分子光致变色化合物，从而在固体基质中，相容性优异的低聚物链基部分会与固体基质相容、而相容性差的低聚物链基部分会形成自由空间，形成纳米至微米级的相分离结构，其结果，高分子光致变色化合物在固体基质中不发生聚集，从而提高分散性。为此，对作为低聚物链基的各种嵌段聚合物状的基团进行研究，发现使用特定组合的嵌段聚合物状的基团时，在固体基质中具有优异的分散性并且能够发挥高度的光致变色特性，从而完成了本发明。
即，第1实施方式为一种光致变色化合物，其由下述式(1)或(2)所示。
(式中，PC是具有至少一个光致变色部位的基团，
X1和X3各自独立地为碳原子数12～30的直链状或支链状的亚烷基、重复单元数3～200的聚氧亚丙基、重复单元数3～200的聚氧亚乙基、重复单元数3～200的聚氧四亚甲基、或重复单元数3～200的聚硅氧烷基，
聚硅氧烷基的重复单元含有具有2个选自由碳原子数1～10的直链状或支链状烷基、碳原子数1～10的直链状或支链状烷氧基、和碳原子数6～10的芳香族基团组成的组中的取代基的硅氧烷基。
X2为碳原子数12～30的直链状或支链状的亚烷基、重复单元数3～200的聚氧亚丙基、重复单元数3～200的聚氧亚乙基、或重复单元数3～200的聚氧四亚甲基，
X1和X2为相互不同的基团，
X2和X3为相互不同的基团，
X1和X3可以为相同种基团，
当所述式(1)中的X2或所述式(2)中的X3为碳原子数12～30的直链状或支链状的亚烷基时，Z为氢原子、甲基、或碳原子数1～10的烷氧基，当所述式(1)中的X2或所述式(2)中的X3为重复单元数3～200的聚氧亚丙基、重复单元数3～200的聚氧亚乙基、重复单元数3～200的聚氧四亚甲基、或者由亚甲硅烷氧基形成的重复单元数3～200的聚硅氧烷基时，Z为氢原子、碳原子数1～10的烷基、或碳原子数1～10的烷氧基；所述亚甲硅烷氧基具有2个选自由碳原子数1～10的直链状或支链状烷基、碳原子数1～10的直链状或支链状烷氧基、和碳原子数6～10的芳香族基团组成的组中的取代基，
L1为直接键合或2价原子键，
L2为直接键合或m+1价原子键，
L3为直接键合或l+1价原子键，
n为1～8的整数，m为1～4的整数，l为1～4的整数。)
第2实施方式为含有实施方式涉及的光致变色化合物和聚合性化合物的光致变色固化性组合物。
第3实施方式为将实施方式涉及的光致变色固化性组合物聚合而成的固化物。
第4实施方式为含有实施方式涉及的固化物的透镜。
第5实施方式为含有实施方式涉及的透镜的眼镜。
发明的效果
本发明的光致变色化合物在固体基质中显示优异的光致变色特性。并且，在使用现有的高分子光致变色化合物的情况下，有时会出现固化物产生白浊等的问题，但在使用本发明的光致变色化合物的情况下，能够制造具有良好的光致变色特性且透明的光致变色固化物。
具体实施方式
根据实施方式，可以提供一种光致变色化合物，其由下述式(1)所示。
式(1)中，PC是具有至少一个光致变色部位的基团。
X1为亚烷基、聚氧亚丙基、聚氧亚乙基、聚氧四亚甲基或聚硅氧烷基。
X2为亚烷基、聚氧亚丙基、聚氧亚乙基或聚氧四亚甲基。
X1和X2为相互不同的基团。
X2为亚烷基时，Z为氢原子、甲基或碳原子数1～10的烷氧基。X2为聚氧亚丙基、聚氧亚乙基、聚氧四亚甲基或聚硅氧烷基时，Z为氢原子、碳原子数1～10的烷基、或碳原子数1～10的烷氧基。
L1为直接键合或2价原子键。
L2为直接键合或m+1价原子键。
n为1～8的整数，m为1～4的整数。
另外，根据实施方式，可以提供一种光致变色化合物，其由下述式(2)所示。
式(2)中，PC、X1、X2、L1、L2、m和n与式(1)中的定义相同。
X3为亚烷基、聚氧亚丙基、聚氧亚乙基、聚氧四亚甲基或聚硅氧烷基。
X1和X2为相互不同的基团。X2和X3为相互不同的基团。X1和X3可以为相同的基团，也可以为不同的基团。
X3为亚烷基时，Z为氢原子、甲基或碳原子数1～10的烷氧基。Z为X3为聚氧亚丙基、聚氧亚乙基、聚氧四亚甲基或聚硅氧烷基时，Z为氢原子、碳原子数1～10的烷基、或碳原子数1～10的烷氧基。
L3为直接键合或l+1价的原子键。
l为1～4的整数。
X1、X2或X3中，亚烷基的碳原子数为12～30，更优选为12～20。亚烷基可以为直链状，也可以为支链状，但优选为直链状。
X1、X2或X3中，聚氧亚丙基的重复单元由(-CH2-CH(CH3)-O-)表示。重复单元数为3～200，优选为5～150，更优选为5～100，进一步优选为10～50。
X1、X2或X3中，聚氧亚乙基的重复单元由(-CH2-CH2-O-)表示。重复单元数为3～200，优选为5～150，更优选为5～100，进一步优选为10～50。
X1、X2或X3中，聚氧四亚甲基的重复单元由(-CH2-CH2-CH2-CH2-O-)表示。重复单元数为3～200，优选为5～150，更优选为5～100，进一步优选为10～50。
X1、X2或X3中，聚硅氧烷基的重复单元是由(-Si(R10)2-O-)所示的亚甲硅烷氧基(硅氧烷基)。R10为碳原子数1～10的直链状或支链状烷基、碳原子数1～10的直链状或支链状烷氧基、或碳原子数6～10的芳香族基团。R10优选为烷基，更优选为甲基。需要说明的是，2个R10可以彼此不同或相同，但优选为相同。聚硅氧烷基的重复单元数为3～200，优选为5～150，更优选为5～100，进一步优选为10～50。
实施方式涉及的光致变色化合物含有X1和X2彼此不同的结构的低聚物链。可以认为，特定的基质中的X1的相容性与X2的相容性彼此不同。在特定的基质中显示比较高的相容性的X1有助于使光致变色化合物难以聚集。相容性比较低的X2，有助于在基质中形成易使光致变色化合物发生结构变化的自由空间。在其它基质中，X1可以显示较低的相容性，X2可以显示较高的相容性。因此，使用含有具备X1和X2这两者的光致变色化合物的组合物时，不论基质的种类如何，均可得到光致变色性优异且透明度高的固化物。
进而，在实施方式涉及的光致变色化合物中，Z为氢原子、碳原子数1～10的烷基、或碳原子数1～10的烷氧基。具有这样的结构时，可以更有效地形成微层分离结构。
另外，实施方式涉及的光致变色化合物可以在X1与X2之间含有连接基团L2。由于在X1与X2之间含有连接基团L2的光致变色化合物能够通过连接基团L1明确分离相容性不同的部分，因此能够更有效地形成微层分离结构。
接下来，进行详细说明。
＜X1、X2、X3＞
光致变色化合物中的X1和X3各自独立地为选自如下的低聚物链基：碳原子数12～30的直链状或支链状的亚烷基、重复单元数3～200的聚氧亚丙基、重复单元数3～200的聚氧亚乙基、重复单元数3～200的聚氧四亚甲基、或者由亚甲硅烷氧基形成的重复单元数3～200的聚硅氧烷基，所述亚甲硅烷氧基具有2个选自于碳原子数1～10的直链状或支链状烷基、碳原子数1～10的直链状或支链状烷氧基、和碳原子数6～10的芳香族基团中的取代基作为取代基。
X2为选自于如下的低聚物链基：碳原子数12～30的直链状或支链状的亚烷基、重复单元数3～200的聚氧亚丙基、重复单元数3～200的聚氧亚乙基、或重复单元数3～200的聚氧四亚甲基。
作为上述碳原子数12～30的直链状或支链状的亚烷基，优选为直链状的亚烷基。
另外，作为含有具有2个选自于上述碳原子数1～10的直链状或支链状烷基、碳原子数1～10的直链状或支链状烷氧基、和碳原子数6～10的芳香族基团中的取代基的亚甲硅烷氧基的聚硅氧烷基，优选为聚二甲基硅氧烷基、聚甲基苯基硅氧烷基、聚二苯基硅氧烷基。
光致变色化合物中，介由后述的原子键L2键合的X1和X2、和/或介由原子键L3键合的X2和X3选自于不同的基团。其中，X1和X3可以为相同的基团，也可以为不同的基团。可以认为，通过这样使X1和X2、X2和X3为不同的基团，从而成为嵌段聚合物状的基团，能够得到发明的效果。
例如，X2为重复单元数3～200的聚氧亚丙基时，X1和X3为重复单元数3～200的聚氧亚丙基以外的基团，即，选自于碳原子数12～30的直链状或支链状的亚烷基、重复单元数3～200的聚氧亚乙基、重复单元数3～200的聚氧四亚甲基、或者由亚甲硅烷氧基形成的重复单元数3～200的聚硅氧烷基中的低聚物链基，所述亚甲硅烷氧基具有2个选自于碳原子数1～10的直链状或支链状烷基、碳原子数1～10的直链状或支链状烷氧基、和碳原子数6～10的芳香族基团中的取代基作为取代基。
X1、X2、X3的组合，根据所需的光致变色性能、使光致变色化合物分散的固体基质的种类适当决定即可。
其中，在所述式(1)所示的光致变色化合物的情况下，优选：
如下组合：X1为选自于碳原子数12～30的直链状或支链状的亚烷基、重复单元数3～200的聚氧亚丙基、或由亚甲硅烷氧基形成的重复单元数3～200的聚硅氧烷基中的低聚物链基，所述亚甲硅烷氧基具有2个选自于碳原子数1～10的直链状或支链状烷基、碳原子数1～10的直链状或支链状烷氧基、和碳原子数6～10的芳香族基团中的取代基作为取代基；X2为选自于重复单元数3～200的聚氧亚乙基、或重复单元数3～200的聚氧四亚甲基中的低聚物链基；
如下组合：X1为重复单元数3～200的聚氧亚乙基；X2为选自于碳原子数12～30的直链状或支链状的亚烷基、重复单元数3～200的聚氧亚丙基、或重复单元数3～200的聚氧四亚甲基中的低聚物链基；或者
如下组合：X1为重复单元数3～200的聚氧四亚甲基；X2为选自于碳原子数12～30的直链状或支链状的亚烷基、重复单元数3～200的聚氧亚丙基、或重复单元数3～200的聚氧亚乙基中的低聚物链基。
另外，在所述式(2)所示的光致变色化合物的情况下，优选：
如下组合：X1为重复单元数3～200的聚氧亚乙基；X2为选自于碳原子数12～30的直链状或支链状的亚烷基、重复单元数3～200的聚氧亚丙基、或重复单元数3～200的聚氧四亚甲基中的低聚物链基；X3为选自于碳原子数12～30的直链状或支链状的亚烷基、重复单元数3～200的聚氧亚乙基、重复单元数3～200的聚氧亚丙基、重复单元数3～200的聚氧四亚甲基、或重复单元数3～200的聚硅氧烷基中的低聚物链基，所述聚硅氧烷基的重复单元含有具有2个选自于碳原子数1～10的直链状或支链状烷基、碳原子数1～10的直链状或支链状烷氧基、和碳原子数6～10的芳香族基团中的取代基作为取代基的亚甲硅烷氧基，X2与X3不同；
如下组合：X1为选自于碳原子数12～30的直链状或支链状的亚烷基、重复单元数3～200的聚氧亚丙基、或由亚甲硅烷氧基形成的重复单元数3～200的聚硅氧烷基中的低聚物链基，所述亚甲硅烷氧基具有2个选自于碳原子数1～10的直链状或支链状烷基、碳原子数1～10的直链状或支链状烷氧基、和碳原子数6～10的芳香族基团中的取代基作为取代基；X2为选自于重复单元数3～200的聚氧亚乙基、或重复单元数3～200的聚氧四亚甲基中的低聚物链基；X3为选自于碳原子数12～30的直链状或支链状的亚烷基、重复单元数3～200的聚氧亚乙基、重复单元数3～200的聚氧亚丙基、重复单元数3～200的聚氧四亚甲基、或由亚甲硅烷氧基形成的重复单元数3～200的聚硅氧烷基中的低聚物链基，所述亚甲硅烷氧基具有2个选自于碳原子数1～10的直链状或支链状烷基、碳原子数1～10的直链状或支链状烷氧基、和碳原子数6～10的芳香族基团中的取代基作为取代基，X2与X3不同；或者
如下组合：X1为重复单元数3～200的聚氧四亚甲基；X2为选自于碳原子数12～30的直链状或支链状的亚烷基、重复单元数3～200的聚氧亚乙基、或重复单元数3～200的聚氧亚丙基中的低聚物链基；X3为选自于碳原子数12～30的直链状或支链状的亚烷基、重复单元数3～200的聚氧亚乙基、重复单元数3～200的聚氧亚丙基、重复单元数3～200的聚氧四亚甲基、或由亚甲硅烷氧基形成的重复单元数3～200的聚硅氧烷基中的低聚物链基，所述亚甲硅烷氧基具有2个选自于碳原子数1～10的直链状或支链状烷基、碳原子数1～10的直链状或支链状烷氧基、和碳原子数6～10的芳香族基团中的取代基作为取代基，X2与X3不同。
所述X1、X2、X3虽然没有特别限定，但由于也会较大地受到固体基质的结构等的影响，因此考虑与固体基质的相容性而适当选择即可。
例如，在硫代氨基甲酸酯系或氨基甲酸酯系的固体基质的情况下，作为相容性优异的低聚物链基，可以选择选自于重复单元数3～200的聚甲醛基、或重复单元数3～200的聚氧四亚甲基中的低聚物链基；作为相容性差的低聚物链基，可以选择选自于碳原子数12～30的直链状或支链状的亚烷基、重复单元数3～200的聚氧亚丙基、或由亚甲硅烷氧基形成的重复单元数3～200的聚硅氧烷基中的低聚物链基，所述亚甲硅烷氧基具有2个选自于碳原子数1～10的直链状或支链状烷基、碳原子数1～10的直链状或支链状烷氧基、和碳原子数6～10的芳香族基团中的取代基作为取代基；优选将这些低聚物链基组合为嵌段聚合物状的基团。
另外，在丙烯酸系的固体基质的情况下，作为相容性优异的低聚物链基，可以选择选自于重复单元数3～200的聚甲醛基、或重复单元数3～200的聚氧四亚甲基中的低聚物链基；作为相容性差的低聚物链基，可以选择选自于重复单元数3～200的聚氧亚丙基、或由亚甲硅烷氧基形成的重复单元数3～200的聚硅氧烷基中的低聚物链基，所述亚甲硅烷氧基具有2个选自于碳原子数1～10的直链状或支链状烷基、碳原子数1～10的直链状或支链状烷氧基、和碳原子数6～10的芳香族基团中的取代基作为取代基；优选将这些低聚物链基组合为嵌段聚合物状的基团。
所述重复单元数3～200的聚氧亚丙基、重复单元数3～200的聚甲醛基、重复单元数3～200的聚氧四亚甲基、或由亚甲硅烷氧基形成的重复单元数3～200的聚硅氧烷基的重复单元数更优选为4～150，进一步优选为5～120，最优选为6～100，所述亚甲硅烷氧基具有2个选自于碳原子数1～10的直链状或支链状烷基、碳原子数1～10的直链状或支链状烷氧基、和碳原子数6～10的芳香族基团中的取代基作为取代基。
所述式(1)和(2)中，除了具有光致变色部位的基团PC以外的部分的数均分子量只要为上述重复单元数的范围，就没有特别限制，相对于1个具有光致变色部位的基团，优选为300～20000，更优选为400～15000，进一步优选为500～12000，最优选为600～10000。通过使数均分子量为上述下限值以上，形成纳米至微米级的相分离结构，固体基质中的自由空间的形成变得充分，存在光致变色性提高的倾向。另外，通过使数均分子量为上述上限值以下，每单元重量的光致变色化合物的浓度不会降低，无需使添加量过多至必要量以上。
＜PC＞
光致变色化合物在分子内具有至少一个具有光致变色部位的基团PC是必要的。作为光致变色部位，可以使用公知的光致变色部位。
另外，光致变色化合物只要具有光致变色部位的基团为至少1个以上，就没有特别限制。其中，考虑到光致变色化合物自身的生产率，光致变色特性等，具有光致变色部位的基团的数量优选为1～10，更优选为1～6，进一步优选为1～4，特别优选为1～2。具有多个具有光致变色部位的基团的情况下，它们可以分别为相同结构的光致变色部位，也可以为2种以上的不同的光致变色部位。
作为这样的光致变色部位，可例示出萘并吡喃、螺恶嗪、螺吡喃、俘精酸酐、俘精酰亚胺和二芳基乙烯作为代表。
其中，特别是从能够在显色浓度和褪色速度方面表现出优异的光致变色性的角度出发，优选为萘并吡喃、螺恶嗪、螺吡喃，更优选为萘并吡喃，进一步优选为茚并萘并吡喃，其中，特别优选茚并[2,1-f]萘并[1,2-b]吡喃。
作为光致变色部位特别优选的例子而例示的茚并[2,1-f]萘并[1,2-b]吡喃为下述式(6)所示的化合物。
(式(6)中，R1和R2各自独立地为与后述的L1键合的基团、或羟基、烷基、卤代烷基、任选具有取代基的环烷基、烷氧基、氨基、取代氨基、酰胺基、取代酰胺基、任选具有取代基的杂环基、氰基、卤素原子、烷硫基、任选具有取代基的芳硫基、硝基、甲酰基、羟基羰基、烷基羰基、烷氧基羰基、任选具有取代基的芳烷基、任选具有取代基的芳烷氧基、任选具有取代基的芳氧基、任选具有取代基的芳基、任选具有取代基的杂芳基、硫醇基、烷氧基烷硫基、卤代烷硫基、或任选具有取代基的环烷硫基，
a为0～4的整数，b为0～4的整数，
a为2～4时，多个R2任选彼此相同或不同，
b为2～4时，多个R1任选彼此相同或不同，
另外，当a为2～4，存在相邻的R2时，相邻的2个R2任选成为一体和与这些R2键合的碳原子一起形成任选含有氧原子、碳原子、硫原子、或氮原子的环，并且，该环任选具有取代基，
另外，当b为2～4，存在相邻的R1时，相邻的2个R1任选成为一体和与这些R1键合的碳原子一起形成任选含有氧原子、碳原子、硫原子、或氮原子的环，并且，该环任选具有取代基，
R3和R4各自独立地为任选被取代为取代基的芳基和杂芳基，该取代基为任选与所述L1键合的基团，
R5和R6各自独立地为与后述的L1键合的基团、或氢原子，羟基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷氧基烷基、甲酰基、羟基羰基、烷基羰基、烷氧基羰基、卤素原子、任选具有取代基的芳烷基、任选具有取代基的芳烷氧基、任选具有取代基的芳氧基、任选具有取代基的芳基、或任选具有取代基的杂环基，
另外，R5和R6任选两者成为一体而与其所键合的13位的碳原子一起形成成环碳原子数为3～20的脂肪族环、在所述脂肪族环上稠环有芳香族环或芳香族杂环的稠合多环、成环原子数为3～20的杂环、或在所述杂环上稠环有芳香族环或芳香族杂环的稠合多环，其中，这些环任选具有取代基，
其中，选自于R1、R2、R3的芳基或杂芳基上的取代基、R4的芳基或杂芳基上的取代基、R5和R6中的至少1个为与后述的L1键合的基团。)
另外，对于上述中例示的各基团，分别为：烷基优选碳原子数为1～10，卤代烷基优选碳原子数为1～10，环烷基优选碳原子数为3～8，烷氧基优选碳原子数为1～10，烷基羰基优选碳原子数为2～7，烷氧基羰基优选碳原子数为2～7，芳烷基优选碳原子数为7～11，芳烷氧基优选碳原子数为7～11，芳氧基优选碳原子数为6～12，芳基优选碳原子数为6～12，烷硫基优选碳原子数为1～10，环烷硫基优选碳原子数为3～8，芳硫基优选碳原子数为6～12。
所述R1、R2、R3、R4、R5和R6中，这些基团，或这些基团所形成的环基所任选具有的取代基主要是为了控制显色色调等而导入的，因此，当然不会因为这些取代基而损害效果。
其中，为了发挥优异的光致变色特性，优选为以下的基团。
R1优选为碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基、取代氨基、任选具有取代基的杂环基、烷硫基、任选具有取代基的芳硫基、任选具有取代基的碳原子数6～12的芳基。其中，更优选这些基团存在于茚并[2,1-f]萘并[1,2-b]吡喃的6位和/或7位。另外，也优选在所述6位和7位存在R1，两者成为一体形成任选含有氧原子、氮原子、硫原子的脂肪族环(任选还具有取代基)。此时，含有氧原子、氮原子、或硫原子的脂肪族环的原子数(包括杂原子、以及位于所述6位和7位上的碳原子的数量的原子数)优选为5～8。另外，该脂肪族环任选具有取代基，但该取代基优选为碳原子数1～6的烷基。
R2优选为氢原子(a＝0时)、碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基、取代氨基、任选具有取代基的杂环基、碳原子数1～6的卤代烷基、任选具有取代基的碳原子数6～12的芳基、氰基、芳硫基。其中，更优选这些基团存在于茚并[2,1-f]萘并[1,2-b]吡喃的11位上。
R3和R4优选为成环碳原子数6～12的芳基。作为芳基所具有的取代基，优选为碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基、取代氨基、具有成环氮原子且通过该氮原子键合于其所键合的碳原子上的杂环基(其中，任选具有取代基)，任选具有取代基的芳硫基。特别优选取代基中的至少1个为下述详细说明的原子键L1。
R5和R6分别更优选为碳原子数1～10的烷基或下述详细说明的L1。另外，R5和R6更优选为两者成为一体而与其所键合的13位的碳原子一起形成成环碳原子数为3～20的脂肪族环、在所述脂肪族环上稠环有芳香族环或芳香族杂环的稠合多环、成环原子数为3～20的杂环、或在所述杂环上稠环有芳香族环或芳香族杂环的稠合多环。其中，特别进一步优选为选自于环戊烷环、环己烷环、环庚烷环、环辛烷环、环壬烷环、环癸烷环、环十一烷环、环十二烷环和螺二环己烷环中的环。需要说明的是，该螺环任选具有1～10个碳原子数1～6的烷基或碳原子数5～7的环烷基作为取代基，碳原子数5～7的环烷基也任选稠环。如果例示更优选的基团，则可列举出下述式所示的基团。
形成上述那样的光致变色部位的茚并[2,1-f]萘并[1,2-b]吡喃可以没有限制地使用例如国际公开第1996/014596号小册子、国际公开2001/019813号小册子、国际公开2001/060811小册子、国际公开第2005/028465号小册子、国际公开第2006/110221号小册子、国际公开第2007/073462号小册子、国际公开第2007/140071号小册子、国际公开第2008/054942号小册子、国际公开第2010/065393号小册子、国际公开第2011/10744号小册子、国际公开第2011/016582号小册子、国际公开第2011/025056号小册子、国际公开第2011/034202号小册子、国际公开第2011/078030号小册子、国际公开第2012/102409号小册子、国际公开第2012/102410号小册子、国际公开第2012/121414号小册子等中记载的化合物。
与L1键合的基团可以为在R1、R2、R3的芳基或杂芳基上的取代基、R4的芳基或杂芳基上的取代基、R5和R6中说明的基团中任选具有取代基的基团所具有的取代基。其中，与L1键合的基团优选在茚并萘并吡喃的3位、6位、7位、11位或13位上取代。其中，由于能够提高光致变色化合物自身的生产率，所以特别优选为3位和13位。
＜Z＞
式(1)中的X2或式(2)中的X3为碳原子数12～30的直链状或支链状的亚烷基时，Z为氢原子、甲基或碳原子数1～10的烷氧基。Z优选为甲基。
式(1)中的X2或式(2)中的X3为重复单元数3～200的聚氧亚丙基、重复单元数3～200的聚氧亚乙基、重复单元数3～200的聚氧四亚甲基、或重复单元数3～200的聚硅氧烷基时，Z为氢原子、碳原子数1～10的烷基、或碳原子数1～10的烷氧基，所述聚硅氧烷基的重复单元含有具有2个选自由碳原子数1～10的直链状或支链状烷基、碳原子数1～10的直链状或支链状烷氧基、和碳原子数6～10的芳香族基团组成的组中的取代基的亚甲硅烷氧基。Z优选为碳原子数1～10的烷基、或碳原子数1～10的烷氧基。
＜L1＞
L1为直接键合或键合光致变色部位PC和低聚物链基X1的2价的原子键。
其中，优选为下述式(3)所示的基团。
(式(3)中，Y1和Y2为2价基团，各自独立地为直接键合、或-O-、-S-、氨基、取代氨基、羰基和包含它们的组合的基团(作为组合的例子，可列举出组合了-O-和羰基的酯基)、或取代亚甲硅烷基，
A1为2价基团，为直接键合、或碳原子数1～10的任选具有取代基的亚烷基，形成环的碳原子数3～12的任选具有取代基的环亚烷基、形成环的碳原子数6～12的任选具有取代基的亚芳基、或形成环的原子数3～12的任选具有取代基的杂环基，
o为1～3的整数，p为1～5的整数，
o为2以上时，多个存在的o的单元的2价基团任选彼此相同或不同，
p为2以上时，多个存在的p的单元的2价基团任选彼此相同或不同。)。
其中，如果例示特别优选的基团，则
A1优选为选自于直接键合、亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚环己基、亚苯基、亚环己基的亚甲基被NH取代而得到的基团中的基团。
Y1和Y2分别优选为选自于直接键合、-O-、-S-、羰基、酯基、硫酯基、酰胺基、氨基甲酸酯基、硫代氨基甲酸酯基、二甲基亚甲硅烷基、氨基中的基团。
作为L1，没有特别限定，但优选使用直接键合、或作为上述特别优选的基团的组合的下述所记载的基团。
(其中，虚线部为与光致变色部位PC和X1键合的部分)
L1优选为下述式(3’)所示的2价的原子键。
式(3’)中，V1、V2、V3和V4各自独立地为氧原子、硫原子、氨基、取代氨基、二甲基亚甲硅烷基、二甲基亚甲硅烷氧基、羰基、羰氧基、氨基羰氧基、氨氧羰基、碳原子数1以上且10以下的亚烷基、碳原子数1以上且10以下的氧亚烷基、取代基具有羟基的碳原子数1以上且10以下的氧亚烷基、碳原子数1以上且10以下的二氧亚烷基、碳原子数2以上且10以下的羰亚烷基、碳原子数3以上且10以下的二羰基亚烷基、碳原子数1以上且10以下的硫亚烷基、碳原子数1以上且10以下的氨亚烷基、碳原子数2以上且10以下的氧羰亚烷基、碳原子数2以上且10以下的羰氧亚烷基、碳原子数2以上且10以下的氨基羰氧亚烷基、碳原子数3以上且10以下的环亚烷基、碳原子数4以上且10以下的环亚烷基羰基、碳原子数4以上且10以下的环亚烷氧基羰基、碳原子数4以上且10以下的环亚烷基羰氧基、碳原子数1以上且10以下的杂环亚烷基、或碳原子数2以上且10以下的杂环亚烷基羰基。
α、β、γ和δ分别为0或1。α+β+γ+δ为1以上且4以下。自V4延伸的虚线的原子键与X1键合。自V1延伸的实线的原子键与PC键合。
＜L2、L3＞
L2为直接键合、或键合不同的2种低聚物链基X1和X2的m+1价的原子键。
其中，优选为下述式(4)所示的基团。
(式(4)中，Y3和Y4为2价基团，各自独立地为直接键合、或-O-、-S-、氨基、取代氨基、羰基和包含它们的组合的基团、或取代亚甲硅烷基，
A2为m价基团，为直接键合(仅m＝1时)、或任选具有取代基的碳原子数1～10的烃基，
q为1～3的整数，r为1～5的整数，
q为2以上时，多个存在的q的基团任选彼此相同或不同，
r为2以上时，多个存在的r的基团任选彼此相同或不同。)
其中，如果例示特别优选的基团，则
A2优选为直接键合、或具有选自于烷氧基、甲基、乙基、丙基、羟基中的取代基作为取代基的亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、或者下述式。
(式中，虚线部是与Y3或Y4的键，B为氢原子、或选自于甲基、乙基、丙基、羟基、烷氧基中的取代基。)
Y3和Y4分别优选为包含直接键合、-O-、-S-、羰基、酯基、硫酯基、酰胺基、氨基甲酸酯基、硫代氨基甲酸酯基、二甲基亚甲硅烷基、氨基的基团。
L3为直接键合、或键合不同的2种低聚物链基X2和X3的l+1价的原子键。
其中，优选为下述式(5)所示的基团。
(式(5)中，Y5和Y6为2价基团，各自独立地为直接键合、或-O-、-S-、氨基、取代氨基、羰基和包含它们的组合的基团、或者取代亚甲硅烷基，
A3为l价基团，为直接键合(仅l＝1时)、或任选具有取代基的碳原子数1～10的烃基，
s为1～3的整数，t为1～5的整数，
s为2以上时，多个存在的s的基团任选彼此相同或不同，
t为2以上时，多个存在的t的基团任选彼此相同或不同。)。
其中，如果例示特别优选的基团，则
A3优选为直接键合、或具有选自于烷氧基、甲基、乙基、丙基、羟基中的取代基作为取代基的亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、或者下述式。
(其中，虚线部是与Y5或Y6的键，B为氢原子、或选自于甲基、乙基、丙基、羟基、烷氧基中的取代基。)
Y5和Y6分别优选为包含直接键合、-O-、-S-、羰基、酯基、硫酯基、酰胺基、氨基甲酸酯基、硫代氨基甲酸酯基、二甲基亚甲硅烷基、氨基的基团。
作为L2和L3，没有特别限定，但m和l为1时，优选使用直接键合、作为上述特别优选的基团的组合的下述所记载的基团。
(其中，虚线部表示与X1、X2、或X3的键。)
另外，m和l为2以上时，优选使用下述基团。(式中，虚线部表示与X1、X2、或X3的键。)
L2和L3分别可以为下述式(4’)所示的2价的原子键。
式(4’)中，V5、V6、V7和V8各自独立地为氧原子、硫原子、氨基、取代氨基、二甲基亚甲硅烷基、二甲基亚甲硅烷氧基、羰基、羰氧基、氨基羰氧基、氨氧羰基、碳原子数1以上且10以下的亚烷基、碳原子数1以上且10以下的氧亚烷基、取代基具有羟基的碳原子数1以上且10以下的氧亚烷基、碳原子数1以上且10以下的二氧亚烷基、碳原子数2以上且10以下的羰亚烷基、碳原子数3以上且10以下的二羰基亚烷基、碳原子数1以上且10以下的硫亚烷基、碳原子数1以上且10以下的氨亚烷基、碳原子数2以上且10以下的氧羰亚烷基、碳原子数2以上且10以下的羰氧亚烷基、碳原子数2以上且10以下的氨基羰氧亚烷基、碳原子数3以上且10以下的环亚烷基、碳原子数4以上且10以下的环亚烷基羰基、碳原子数4以上且10以下的环亚烷氧基羰基、碳原子数4以上且10以下的环亚烷基羰氧基、碳原子数1以上且10以下的杂环亚烷基、或碳原子数2以上且10以下的杂环亚烷基羰基。
ε、ζ、η和θ分别为0或1。ε+ζ+η+θ为1以上且4以下。在L2的情况下，自V5延伸的虚线的原子键与X1键合，自V8延伸的实线的原子键与X2键合。在L3的情况下，自V5延伸的虚线的原子键与X2键合，自V8延伸的实线的原子键与X3键合。
L2和L3分别任选为下述式(5’)所示的3价的原子键。
式(5’)中，W1为CH、CW8或作为氮原子的3价基团。W8为碳原子数1以上且10以下的直链状或支链状烷基。
W2、W3、W4、W5、W6和W7各自独立地为氧原子、硫原子、氨基、取代氨基、二甲基亚甲硅烷基、二甲基亚甲硅烷氧基、羰基、羰氧基、氨基羰氧基、氨氧羰基、碳原子数1以上且10以下的亚烷基、碳原子数1以上且10以下的氧亚烷基、取代基具有羟基的碳原子数1以上且10以下的氧亚烷基、碳原子数1以上且10以下的二氧亚烷基、碳原子数2以上且10以下的羰亚烷基、碳原子数3以上且10以下的二羰基亚烷基、碳原子数1以上且10以下的硫亚烷基、碳原子数1以上且10以下的氨亚烷基、碳原子数2以上且10以下的氧羰亚烷基、碳原子数2以上且10以下的羰氧亚烷基、碳原子数2以上且10以下的氨基羰氧亚烷基、碳原子数3以上且10以下的环亚烷基、碳原子数4以上且10以下的环亚烷基羰基、碳原子数4以上且10以下的环亚烷氧基羰基、碳原子数4以上且10以下的环亚烷基羰氧基、碳原子数1以上且10以下的杂环亚烷基、或碳原子数2以上且10以下的杂环亚烷基羰基。
κ、λ和ν分别为0或1。
在L2的情况下，自W3延伸的虚线的原子键与X1键合，自W5和W7延伸的实线的原子键与X2键合。在L3的情况下，自W3延伸的虚线的原子键与X2键合，自W5和W7延伸的实线的原子键与X3键合。
L2和L3分别可以为下述式(6’)所示的4价的原子键。
式(6’)中，U1、U2、U3、U4、U5、U6、U7、U8和U9各自独立地为氧原子、硫原子、氨基、取代氨基、二甲基亚甲硅烷基、二甲基亚甲硅烷氧基、羰基、羰氧基、氨基羰氧基、氨氧羰基、碳原子数1以上且10以下的亚烷基、碳原子数1以上且10以下的氧亚烷基、取代基具有羟基的碳原子数1以上且10以下的氧亚烷基、碳原子数1以上且10以下的二氧亚烷基、碳原子数2以上且10以下的羰亚烷基、碳原子数3以上且10以下的二羰基亚烷基、碳原子数1以上且10以下的硫亚烷基、碳原子数1以上且10以下的氨亚烷基、碳原子数2以上且10以下的氧羰亚烷基、碳原子数2以上且10以下的羰氧亚烷基、碳原子数2以上且10以下的氨基羰氧亚烷基、碳原子数3以上且10以下的环亚烷基、碳原子数4以上且10以下的环亚烷基羰基、碳原子数4以上且10以下的环亚烷氧基羰基、碳原子数4以上且10以下的环亚烷基羰氧基、碳原子数1以上且10以下的杂环亚烷基、或碳原子数2以上且10以下的杂环亚烷基羰基。
ξ、π、ρ和σ分别为0或1。
在L2的情况下，自U3延伸的虚线的原子键与X1键合，自U5、U7和U9延伸的实线的原子键与X2键合。在L3的情况下，自U3延伸的虚线的原子键与X2键合，自U5、U7和U9延伸的实线的原子键与X3键合。
＜光致变色化合物的具体例＞
以下述式和实施例中例示的化合物示出光致变色化合物，但其只是示例而已，并不限于此。
式中，x、y、z表示重复单元数，选自3～200。需要说明的是，低聚物链基由于通常具有多个分子量，因此以数均分子量表示。因此，x、y、z也可以取整数值以外的值。另外，x、y、z可以分别是彼此不同的值，也可以是相同的值。需要说明的是。式中的“Me”是指甲基。
＜光致变色化合物的制造方法＞
光致变色化合物可以通过任何合成方法制造。对光致变色化合物的制造方法的代表例进行说明，但并不限于该方法。
例如，对合成所述式(1)的光致变色化合物的情况进行说明。
可以优选使用与国际公开WO2019/013249号小册子中记载的方法相同的方法，预先合成末端上具有OH基这样的反应性取代基的嵌段聚合物。
另外，除了具有反应性取代基的嵌段聚合物之外，还合成具有光致变色部位且在该光致变色部位至少导入了能够与所述反应性取代基反应的基团的化合物。优选该基团为形成所述L1的基团。
然后，使嵌段聚合物的反应性取代基与能够形成所述L1的基团反应，制造光致变色化合物即可。需要说明的是，光致变色部位与反应性取代基也可以直接反应(此时，L1成为直接键合)。
对于所述嵌段聚合物化合物的反应性取代基和能够形成所述L1的基团没有特别限定。另外，也可以通过公知的方法将嵌段聚合物化合物所具有的OH基转换成其它反应性基团后，使其与具有导入了能够与该反应性基团反应的基团的光致变色部位的化合物反应。例如，可以通过与末端为羧酸的光致变色化合物(部位)进行酯化反应来形成所述L1。具体而言，酯化反应可以如下进行：在硫酸、盐酸等无机酸、芳香族磺酸等有机酸、或者氟化硼醚等路易斯酸的存在下，在甲苯等溶剂中，根据需要边加热边搅拌，通过共沸除去生成的水。需要说明的是，在所述酯化反应中，作为除去水的方法，可列举出如下方法：利用无水硫酸镁、或分子筛等干燥剂除去水的方法；或在以二环己基碳二酰亚胺等为代表的脱水剂的存在下除去水的方法。
另外，也可以通过与末端为羧酰卤的化合物进行酯化反应而形成所述L1。具体而言，可以采用在吡啶、二甲基苯胺等碱的存在下，在四氢呋喃等醚系溶剂中，根据需要边加热边搅拌，除去生成的卤化氢的方法等。
进一步地，也可以通过与末端为酸酐的化合物进行酯化反应而形成所述L1。具体而言，可以采用在乙酸钠、吡啶等催化剂的存在下，在甲苯等溶剂中，根据需要边加热边搅拌的方法等。
另外，作为其他方法，也可以通过与末端为NCO基的化合物进行氨基甲酸酯化反应而形成所述L1。具体而言，可以采用三乙二胺等胺系或二月桂酸二丁基锡等锡系催化剂的存在下，在无溶剂或甲苯等溶剂中，根据需要边加热边搅拌的方法等。
另外，作为其他方法，通过与末端为SH基、伯氨基或仲氨基的化合物进行迈克尔加成反应，可以形成所述L1。具体而言，可以采用在催化剂量的三乙胺等叔胺、金属醇盐等碱或氧化铝等固体催化剂的存在下，在无溶剂或甲苯等溶剂中，根据需要边加热边搅拌的方法等。
作为合成光致变色化合物的其他方法，预先合成具有光致变色部位并且末端还具有OH基那样的反应性取代基的聚合物。另外，除了具有光致变色部位且具有反应性取代基的聚合物之外，还合成导入了能够与所述反应性取代基反应的基团的聚合物。优选该基团为形成所述L2的基团。然后，使具有光致变色部位且具有反应性取代基的聚合物的反应性取代基与能够形成所述L2的基团反应，形成嵌段聚合物，制造光致变色化合物即可。所述反应性取代基与能够形成所述L2的基团没有特别限定。当然，如上所述，也可以通过公知的方法将OH基转换成其它反应性基团后，使其与导入了能够与该反应性基反应的基团的聚合物反应，形成嵌段聚合物。
对于所述式(2)所示的光致变色化合物，也可以通过使用上述方法来制造。
＜光致变色化合物的鉴定＞
光致变色化合物通常以常温常压下的固体或粘稠的液体的形式存在，可以通过下述的方法确认。具体而言，通过薄层色谱法、硅胶柱色谱法、高效液相色谱法、气相色谱法等分离操作，确认除了该光致变色化合物以外，没有原料化合物和着色成分等副产物。
利用质子核磁共振光谱(1H-NMR)对得到的光致变色化合物进行测定，在δ：5.0～9.0ppm附近出现基于芳香的质子和烯烃的质子的峰，在δ：1.0～4.0ppm附近出现基于烷基和亚烷基的质子的峰。另外，通过相对地比较各自的光谱强度，可以获知各个键合基团的质子的个数。
光致变色化合物可以良好溶解于甲苯、氯仿、四氢呋喃等一般的有机溶剂中。在这样的溶剂中溶解所述式(1)或(2)所示的光致变色化合物时，通常，溶液几乎为无色透明，若照射太阳光或紫外线，会迅速显色，阻断光时会迅速恢复至原始的无色，呈现出良好的光致变色作用。
＜光致变色化合物的使用方法＞
光致变色化合物可以广泛用作光致变色材料(光致变色光学物品)，例如，可以用作代替银盐感光材料的各种记忆材料、复印材料、印刷用感光体、阴极射线管用记忆材料、激光用感光材料料、全息用感光材料料等各种记忆材料。此外，使用了光致变色化合物的光致变色材料也可以用作光致变色透镜材料、光学滤光片材料、显示器材料、光量计、装饰等光致变色光学物品。对于该光致变色光学物品，例如，如后文所述，可以通过固化含有含有光致变色化合物和聚合性化合物的光致变色固化性组合物来制造，另外，也可以通过分散有光致变色化合物的固化物层层叠塑料透镜等基材的表面等，制成光学物品。
由于光致变色化合物在固体基质中也显示优异的光致变色特性，因此可以使其分散在高分子固体基质中使用，此外，也可以制成内部分散有光致变色化合物的高分子成型体。作为分散方法，可以使用其本身公知的方法。可列举出例如：将光致变色化合物和热塑性树脂那样的固体基质在熔融状态下混炼，使该光致变色化合物分散在固体基质中的方法；或者，将高分子光致变色化合物溶解在聚合性化合物中后，添加聚合催化剂，利用热或光使其固化，使该光致变色化合物分散在固化物中的方法；或者，通过在固体基质表面上，将高分子光致变色化合物染色，使该光致变色化合物分散在固体基质中的方法等。
如果例示所述固体基质，则光学上优选的是，例如聚丙烯酸酯类、聚甲基丙烯酸酯类、聚(Cl-Cl2)甲基丙烯酸烷基酯类、聚氧基(甲基丙烯酸亚烷基酯)、聚(烷氧基化苯酚甲基丙烯酸酯)、乙酸纤维素、三乙酸纤维素、乙酸丙酸纤维素、乙酸丁酸纤维素、聚(乙酸乙烯酯)、聚(乙烯醇)、聚(氯乙烯)、聚(偏二氯乙烯)、聚(乙烯基吡咯烷酮)、聚((甲基)丙烯酰胺)、聚(二甲基丙烯酰胺)、聚(甲基丙烯酸羟乙酯)、聚((甲基)丙烯酸)、热塑性聚碳酸酯类、聚酯类、聚氨酯类、聚硫代氨基甲酸酯类、聚(对苯二甲酸乙二醇酯)、聚苯乙烯、聚(α-甲基苯乙烯)。
例如，将光致变色化合物用于光致变色透镜的情况下，只要是可得到均匀的调光性能的方法就没有特别限制，可列举出例如：将光致变色化合物均匀地分散而成的聚合物膜夹设于透镜中的方法；或者，使光致变色化合物分散在聚合性化合物中，通过规定的方法进行聚合的方法；或者，将该光致变色化合物溶解于例如硅油中，并在150～200℃下用10～60分钟含浸透镜表面，进而用固化性物质覆盖该表面，制成光致变色透镜的方法等。进一步地，也可以使用将上述聚合物膜涂布在透镜表面上，用固化性物质覆盖该表面，制成光致变色透镜的方法等。进一步地，也可以将包含含有后述的光致变色化合物的光致变色化合物固化性组合物的涂布剂涂布在透镜基材的表面上，使涂膜固化。此时，可以对透镜基材预先实施利用碱性溶液的表面处理、或等离子体处理等表面处理，进而，也可以与这些表面处理一起、或不进行这些表面处理，为了提高基材与涂膜的密合性而施用底漆。
＜光致变色固化性组合物＞
通过向聚合性化合物中配混光致变色化合物，可以作为光致变色固化性组合物使用。光致变色化合物可以单独使用，也可以根据目的，例如为了得到作为光致变色透镜所要求的的各种色调，而与其它光致变色化合物组合使用。组合的光致变色化合物可以没有任何限制地使用公知的光致变色化合物。可列举出例如萘并吡喃、螺恶嗪、螺吡喃、俘精酸酐、俘精酰亚胺等。其中，从均匀地保持显色褪色时的色调，抑制伴随光致变色化合物的劣化的显色时的色偏移，进一步地，从抑制初始着色的角度出发，优选萘并吡喃，特别优选茚并萘并吡喃。另外，从抑制由基质依赖性的差异导致的显色褪色时的色调的色偏移的角度出发，其它光致变色化合物也优选为具有低聚物链基的光致变色化合物。进一步地，在使用具有低聚物链基的光致变色化合物的情况下，从抑制固化物的白浊的角度出发，最优选使用多种光致变色化合物来调整色调。
在光致变色固化性组合物中，光致变色化合物的配混量没有特别限定，考虑光致变色化合物的显色强度、得到的光致变色固化物的厚度来适当选择即可。具体而言，相对于100质量份聚合性化合物，优选将含有光致变色化合物的光致变色化合物设为0.0001～30质量份，更优选设为0.0003～20质量份，最优选设为0.0005～10质量份。
由于光致变色固化物的显色强度依赖于固化物的厚度，因此考虑厚度是特别重要的。例如在使用光致变色固化性组合物成型100μm以下的薄膜的情况下，优选相对于100质量份聚合性化合物，使用0.001～10质量份含有高分子光致变色化合物的光致变色化合物来调整色调。另外，在制作厚度1mm以上的光致变色固化物的情况下，优选相对于100质量份聚合性化合物，使用0.0005～5质量份含有高分子光致变色化合物的光致变色化合物来调整色调。
＜聚合性化合物＞
如前所述，光致变色化合物可以与聚合性化合物组合，作为光致变色固化性组合物使用的。作为聚合性化合物，可列举出能形成氨基甲酸酯键、脲键等的氨基甲酸酯或脲系聚合性化合物、自由基聚合性化合物、环氧系聚合性化合物等。这些聚合性化合物没有特别限定，例如，可以适宜地使用国际公开WO2018-235771号公报记载的聚合性化合物。其中，特别适宜地使用以下所示的氨基甲酸酯系聚合性化合物或自由基聚合性化合物。
(氨基甲酸酯系聚合性化合物)
作为氨基甲酸酯系聚合性化合物，可以适宜地使用含有异(硫)氰酸酯化合物和具有活性氢的化合物的组合物。需要说明的是，异(硫)氰酸酯化合物是指具有异氰酸酯基或异硫氰酸酯基的化合物，也可以是具有异氰酸酯基和异硫氰酸酯基这两者的化合物。
异(硫)氰酸酯化合物可以没有特别限制地使用公知的物质，优选含有具有在一分子中具有至少2个以上异(硫)氰酸酯基的多异(硫)氰酸酯基的多异氰酸酯基；特别优选含有间二甲苯二异氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯等具有芳香环的多异(硫)氰酸酯化合物；降冰片烷二异氰酸酯、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯等脂肪族多异(硫)氰酸酯化合物。
具有活性氢的化合物可以没有特别限制地使用，优选为具有氨基和/或羟基和/或硫醇基的化合物。特别优选含有在一分子中具有2个以上活性氢的多官能化合物。作为具有活性氢的化合物，若具体地例示，则可列举出异佛尔酮二胺、双-(4-氨基环己基)甲烷、降冰片烷二胺等2官能胺化合物；二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、4-巯基甲基-3,6-二硫杂-辛烷二硫醇等多官能醇化合物；三羟甲基丙烷、季戊四醇等多官能醇，优选制成含有它们的组合物。
另外，考虑得到的光致变色固化物的耐久性，优选使用在分子内具有至少1个哌啶结构、受阻酚结构、三嗪结构、或苯并三唑结构的活性氢化物。
(自由基聚合性化合物)
自由基聚合性化合物可以分为多官能自由基聚合性化合物和单官能自由基聚合性化合物，可以分别单独使用，也可以组合多个使用。作为自由基聚合性取代基，可列举出具有不饱和双键的基团，即，乙烯基(包括苯乙烯基、(甲基)丙烯酰基、烯丙基等)。
多官能自由基聚合性化合物是指在分子内具有2个以上自由基聚合性取代基的化合物。该多官能自由基聚合性化合物可以分为自由基聚合性取代基为2～10个的第1多官能自由基聚合性化合物、和自由基聚合性取代基超过10个的第2多官能自由基聚合性化合物。
第1多官能自由基聚合性化合物没有特别限制，更优选自由基聚合性取代基的数量为2～6个。具体而言，作为第1多官能自由基聚合性化合物，可列举出乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇双缩水甘油基(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、2,2-双(4-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基苯基)丙烷、2,2-双(3,5-二溴-4-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基苯基)丙烷等多官能(甲基)丙烯酸酯化合物；邻苯二甲酸二烯丙酯、对苯二甲酸二烯丙酯、间苯二甲酸二烯丙酯、酒石酸二烯丙酯、环氧琥珀酸二烯丙酯、富马酸二烯丙酯、氯菌酸二烯丙酯、六氢邻苯二甲酸二烯丙酯、碳酸二烯丙酯、烯丙基二甘醇碳酸酯、三羟甲基丙烷三烯丙基碳酸酯等多官能烯丙基化合物；1,2-双(甲基丙烯酰基硫代)乙烷、双(2-丙烯酰基硫代乙基)醚、1,4-双(甲基丙烯酰基硫代甲基)苯等多官能硫代(甲基)丙烯酸酯化合物；二乙烯基苯等乙烯基化合物。
作为第2多官能自由基聚合性化合物，可列举出具有自由基聚合性取代基的倍半硅氧烷化合物，具有自由基聚合性取代基的聚轮烷化合物等分子量较大的化合物。
单官能自由基聚合性化合物是指，在分子内具有1个以上自由基聚合性取代基的化合物。作为单官能自由基聚合性化合物，可列举出例如：丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐等不饱和羧酸；(甲基)丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基缩水甘油酯、双酚A-单缩水甘油醚-甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸4-环氧丙氧基酯、甲基丙烯酸3-(缩水甘油基-2-氧基乙氧基)-2-羟基丙酯、丙烯酸3-(环氧丙氧基-1-异丙氧基)-2-羟基丙酯、丙烯酸3-(环氧丙氧基-2-羟基丙氧基)-2-羟基丙酯等(甲基)丙烯酸酯化合物；富马酸二乙酯、富马酸二苯酯等富马酸酯化合物；硫代丙烯酸甲酯、硫代丙烯酸苄酯、硫代甲基丙烯酸苄酯等硫代丙烯酸以及硫代甲基丙烯酸酯化合物；苯乙烯、氯苯乙烯、甲基苯乙烯、乙烯基萘、α-甲基苯乙烯二聚体、溴苯乙烯等乙烯基化合物。
自由基聚合性化合物可以单独使用，也可以使用多个种类的混合物。此时，相对于自由基聚合性化合物的总计100质量份，优选将多官能自由基聚合性化合物设为80～100质量份、单官能自由基聚合性化合物设为0～20质量份，更优选将多官能自由基聚合性化合物设为90～100质量份、单官能自由基聚合性化合物设为0～10质量份。另外，相对于自由基聚合性化合物的总计100质量份，优选将第1多官能自由基聚合性化合物设为80～100质量份、第2自由基聚合性化合物设为0～20质量份、且单官能自由基聚合性化合物设为0～20质量份，进一步优选将第1多官能自由基聚合性化合物设为85～100质量份、第2多官能自由基聚合性化合物设为0～10质量份、且单官能自由基聚合性化合物设为0～10质量份。
＜其它添加剂＞
光致变色固化性组合物中，在不损害效果的范围内，可以根据需要，配混其本身公知的各种添加剂，例如脱模剂、紫外线吸收剂、红外线吸收剂、紫外线稳定剂、抗氧化剂、防着色剂、抗静电剂、荧光染料、染料、颜料、香料等各种稳定剂、添加剂、溶剂、流平剂；进而，可以将叔十二烷基硫醇等硫醇类作为聚合调节剂。
其中，如果使用紫外线稳定剂，则能够提高光致变色部位的耐久性，因而优选。作为这样的紫外线稳定剂，已知有受阻胺光稳定剂、受阻酚抗氧化剂、硫系抗氧化剂等。特别适合的紫外线稳定剂如下所述。可列举出双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯，旭电化工业株式会社制Adekastab LA-52、LA-57、LA-62、LA-63、LA-67、LA-77、LA-82、LA-87；2,6-二-叔丁基-4-甲基-苯酚，亚乙基双(氧亚乙基)双[3-(5-叔丁基-4-羟基-间甲苯基)丙酸酯]，Ciba Specialty Chemicals,Inc.制IRGANOX1010、1035、1075、1098、1135、1141、1222、1330、1425、1520、259、3114、3790、5057、565。
这样的紫外线稳定剂的使用量只要不损害效果就没有特别限制，通常，相对于光致变色固化性组合物100质量份，为0.001～10质量份，优选为0.01～5质量份。
另外，除了紫外线稳定剂以外，也可以使用紫外线吸收剂。作为紫外线吸收剂，可以使用苯并三唑系紫外线吸收剂、三嗪系紫外线吸收剂、二苯甲酮系紫外线吸收剂、氰基丙烯酸酯系紫外线吸收剂、二苯基丙烯酸酯系紫外线吸收剂、酚系紫外线吸收剂、草酰替苯胺系紫外线吸收剂、丙二酸酯系紫外线吸收剂和肉桂酸酯系紫外线吸收剂等公知的紫外线吸收剂，特别地，优选氰基丙烯酸酯系紫外线吸收剂、二苯甲酮系紫外线吸收剂、草酰替苯胺系紫外线吸收剂、丙二酸酯系紫外线吸收剂和肉桂酸酯系紫外线吸收剂，特别优选草酰替苯胺系紫外线吸收剂、丙二酸酯系紫外线吸收剂和肉桂酸酯系紫外线吸收剂。相对于光致变色固化性组合物100质量份，上述紫外线稳定剂优选在0.001～5质量份的范围使用。
光致变色固化性组合物中，在不损害效果的范围内，也可以配混上述以外的聚合性化合物，其配混比例根据用途适当决定即可。
＜光致变色固化性组合物的使用方法；光致变色光学物品＞
光致变色固化性组合物可以将通过聚合得到的固化物作为光致变色光学物品使用。所述光致变色固化性组合物可以通过将使用的光致变色化合物、聚合性化合物、根据需要配混的添加剂等利用公知的方法混合来进行准备。用于制备固化物的聚合通过利用紫外线、α射线、β射线、γ射线等活性能量射线的照射、热、或两者的并用等进行自由基聚合、开环聚合，阴离子聚合或缩聚来进行。即，根据聚合性化合物、聚合固化促进剂的种类和所形成的固化物的形态，采用适当的聚合方法即可。
使光致变色固化性组合物热聚合时，特别是温度会对得到的固化物的性状产生影响。该温度条件由于会受到热聚合引发剂的种类和量、聚合性化合物的种类的影响，因此，不能一概而论，但通常在较低温下开始聚合，缓慢地升高温度的方法是适合的。聚合时间也与温度同样地根据各种因素而不同，因此，预先确定与这样的条件相应的最佳时间是适合的，一般而言，优选以在2～48小时内聚合结束的方式选择条件。
另外，使光致变色固化性组合物光聚合时，聚合条件中，特别是UV强度会对得到的固化物的性状产生影响。其照度条件由于会受到光聚合引发剂的种类和量、聚合性单体的种类的影响，因此，不能一概而论，但通常优选以使得在365nm的波长下、以0.5～5分钟的时间光照射50～500mW/cm2的UV光的方式选择条件。
例如，在将固化物制成光致变色透镜的情况下，只要是可以得到均匀的调光性能方法，就可以采用以下记载的公知的方法。
通过混炼法制造所述光致变色透镜的情况下，在由弹性体垫片或间隔物保持的玻璃模具间注入上述光致变色固化性组合物，根据聚合性化合物、聚合固化促进剂的种类，通过基于空气炉中的加热、紫外线等活性能量射线照射的浇铸聚合，能够得到成型为透镜等形态的光致变色光学物品。
通过层叠法制造光致变色透镜的情况下，使光致变色固化性组合物适宜溶解在有机溶剂中以制备涂布液，通过旋涂、浸渍等，在透镜基材等光学基材的表面上涂布涂布液，干燥并去除有机溶剂，接着，通过在氮气等惰性气体中的UV照射、加热等进行聚合，能够得到在光学基材的表面上形成有光致变色层的光致变色透镜(涂布法)。
另外，通过以形成规定的空隙的方式配置透镜基材等光学基材，向该空隙中注入光致变色固化性组合物，在该状态下，利用通过UV照射、加热等进行聚合的基于内模的浇铸聚合，也能够得到在光学基材的表面上形成有光致变色层的光致变色透镜(浇铸聚合法)。
通过上述的层叠法(涂布法和浇铸聚合法)在光学基材的表面上形成光致变色层的情况下，通过预先在光学基材的表面上进行利用碱溶液、酸溶液等的化学处理、利用电晕放电、等离子体放电、研磨等的物理处理，也可以提高光致变色层与光学基材的密合性。当然，也可以预先在光学基材的表面上设置透明的粘接树脂层。
进一步地，通过粘合剂法制造光致变色透镜的情况下，首先，使用光致变色固化性组合物通过片成型制作光致变色片，将其用2张透明的片(光学片)夹持，进行前述的聚合，由此得到将光致变色层作为粘接层的光致变色层叠体。
另外，这种情况下，为了制作光致变色片，也可以采用如下方法：使用将光致变色固化性组合物溶解在有机溶剂中而成的涂布液进行涂布。
将由此制作的光致变色层叠体例如安装于模具内，之后，通过将透镜等光学基材用热塑性树脂(例如聚碳酸酯)进行注射成型，可得到层叠有光致变色层叠体的规定形状的光致变色透镜。另外，该光致变色层叠体也可以通过粘接剂等粘接于光学基材的表面，由此，也可以得到光致变色透镜。
需要说明的是，在如上所述制作光致变色层叠体的情况下，特别是从与光学基材的密合性高的角度出发，作为聚合性化合物，优选使用氨基甲酸酯或脲系聚合性化合物、特别是氨基甲酸酯系聚合性化合物，以形成聚氨酯的方式调整。
将上述光致变色固化性组合物聚合而得到的固化物在高温时的显色浓度高，可以表现出优异的光致变色性。
另外，将光致变色固化性组合物聚合而得到的固化物，根据其用途，也可以实施利用分散染料等染料的染色、利用将硅烷偶联剂、硅、锆、锑、铝、锡、钨等的溶胶作为主要成分的硬涂剂的硬涂膜的制成、基于SiO2、TiO2、ZrO2等金属氧化物的蒸镀的薄膜形成、基于涂布有机高分子的薄膜的防反射处理、抗静电处理等后加工。
实施例
接着，使用实施例和比较例对本发明进行详细说明，但本发明并不限于本实施例。
需要说明的是，实施例中明示的聚合物的重复单元数明确记载了使用质子核磁共振光谱求出的平均值。
＜实施例1＞
第1工序
加入数均分子量750的聚乙二醇单甲醚75g(10mmol)、二氯甲烷100mL和琥珀酸酐(1.5g，15mmol)，进行搅拌。向其中添加三乙胺(2.0g，20mmol)，在室温下搅拌12小时。反应结束后，向冰水化的反应液中加入10％盐酸，进行分液。通过从有机层中蒸馏除去溶剂，得到下述式(7)所示的化合物。
需要说明的是，聚氧亚乙基、聚氧亚丙基等重复单元数在反应过程或纯化过程中会发生变动，在本实施例中，也标记了在各工序中的反应后或纯化后的重复单元的数量。
第2工序
加入所述式(7)所示的化合物4.3g(5.0mmol)、下述式(8)
所示的化合物5.5g(4.9mmol)、二氯甲烷20mL，进行搅拌后，加入溶性碳化二亚胺(WSC，water-soluble carbodiimide)192mg、DMAP(二甲基氨基吡啶)63mg，搅拌12小时。
反应结束后，加入10mL水，进行分液。向有机层中加入无水硫酸镁，干燥后，将硫酸镁滤除，对得到的滤液的溶剂进行浓缩。浓缩后，加入15mL四氢呋喃，进行搅拌，一边用冰水冷却，一边加入四丁基氟化铵(1mM四氢呋喃溶液)7.5mL，搅拌12小时。反应结束后，加入水，进行分液。浓缩得到的有机层的溶剂，利用硅胶柱色谱法纯化，得到下述式(9)所示的化合物。
第3工序
进行与第1工序相同的操作，使所述式(9)与琥珀酸酐加成，得到下述式(10)所示的化合物。
第4工序
将下述式(11)所示的化合物4.62g(10mmol)、
下述式(12)所示的化合物4.48g(15mmol)、
对甲苯磺酸吡啶鎓盐0.25g(1.0mmol)加入至100mL甲苯中，在75℃下加热搅拌2小时。冷却至室温后，加入100mL水，进行分液。浓缩得到的有机层的溶剂，利用硅胶柱色谱法纯化，得到下述式(13)所示的色烯化合物。
第5工序
将所述式(13)所示的色烯化合物1.56g(2.1mmol)、所述式(10)所示的化合物4.24g(2.0mmol)加入至20mL的二氯甲烷中，进行搅拌后，加入WSC380mg、DMAP120mg，一边避光一边进行搅拌。反应结束后，加入10mL水，进行分液，浓缩得到的有机层的溶剂，利用硅胶柱色谱法纯化，得到下述式(14)所示的化合物。
收率为60％。
另外，测定质子核磁共振光谱，其结果，相对于在来自光致变色化合物的δ5.6～9.0ppm附近显示基于芳香的质子和烯烃的质子的21H的峰，在1.0～3.0ppm附近显示基于环己烷环和甲基、琥珀酸部位、亚丙氧基的质子的约40.5H的峰，在在δ3.0～5.5ppm附近显示基于甲氧基、亚丙氧基、亚乙氧基的143.7H的峰，确认了为与所述式(14)一致的结构。
＜实施例2＞
第1工序
加入数均分子量700的聚丙二醇35.0g(50.0mmol)、三乙胺6.31g(62.5mmol)、二氯甲烷1L，进行冰冷。用1个小时向其中缓慢滴加丙烯酰氯5.43g(60.0mmol)。反应结束后，加入1L水，进行分液，浓缩得到的有机层的溶剂，利用硅胶柱色谱法纯化，得到数均分子量700的聚丙二醇单丙烯酸酯。
第2工序
加入数均分子量700的聚丙二醇单丙烯酸酯14.1g(18.7mmol)、二丁基羟基甲苯(BHT)7.0mg、琥珀酸酐2.0g(20.0mmol)、二氯甲烷500mL，一边在冰冷下搅拌，一边缓慢加入三乙胺2.52g(25mmol)。搅拌12小时后，加入200mL水，进行分液，浓缩得到的有机层的溶剂，得到下述式(15)所示的化合物。
第3工序
将下述式(16)所示的色烯化合物3.61g(5.0mmol)、
所述式(15)所示的化合物4.19g(4.9mol)加入至50mL的二氯甲烷中，进行搅拌后，加入WSC950mg、DMAP300mg，一边避光一边进行搅拌。反应结束后，加入30mL水，进行分液，浓缩得到的有机层的溶剂，利用硅胶柱色谱法纯化，以85％的收率得到下述式(17)所示的化合物。
第4工序
使由所述式(17)所示的化合物6.76g(4.2mmol)溶解在30mL甲苯中，加入1-十八烷硫醇1.29g(4.5mmol)、中性氧化铝5g，在室温下搅拌。反应结束后，将中性氧化铝滤除，对得到的有机层的溶剂进行浓缩，利用硅胶柱色谱法纯化，以90％的收率得到下述式(18)所示的化合物。
另外，测定质子核磁共振光谱，其结果，相对于在来自光致变色化合物的δ5.6～9.0ppm附近显示基于芳香的质子和烯烃的质子的17H的峰，在1.0～3.0ppm附近显示基于环己烷环和十八烷基、琥珀酸部位、亚丙氧基的质子的约96.5H的峰，在δ3.0～5.5ppm附近显示基于甲氧基、亚丙氧基、亚乙氧基、吗啉基的56.5H的峰，确认了为与所述式(18)一致的结构。
＜实施例3＞
第1工序
使数均分子量400的聚乙二醇单乙醚40.0g(100.0mmol)、甲苯磺酰氯21.0g(110.0mmol)溶解在500ml吡啶中。在冰冷下，一边搅拌一边添加1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷2.2g(20.0mmol)，一边升温至室温，一边搅拌12小时。反应结束后，将反应液加入至冰水中，使用二氯甲烷进行萃取。使用无水硫酸镁干燥得到的有机层，进行滤除，对得到的有机层的溶剂进行浓缩，利用硅胶柱色谱法纯化，得到下述式(19)所示的化合物。
第2工序
一边将2-(甲氧基甲氧基)-1,3-丙二醇5.44g(40.0mmol)、二甲基甲酰胺(DMF)100mL、氢化钠(含40％矿物油产品)4.0g(100.0mmol)在冰冷下搅拌，一边缓慢加入所述式(19)的化合物49.87g(90.0mol)，使其反应24小时。反应后，加入300mL水，500mL THF，500mL甲苯，进行分液。使用无水硫酸镁干燥得到的有机层，进行滤除，对得到的有机层的溶剂进行浓缩，利用硅胶柱色谱法纯化。
向其中加入200mL甲醇，50mL盐酸，在室温搅拌24小时。反应后，用碳酸氢钠中和后，浓缩甲醇，加入500mL乙酸乙酯，200mL水，进行分液。使用无水硫酸镁干燥得到的有机层，进行滤除，对得到的有机层的溶剂进行浓缩，利用硅胶柱色谱法进行纯化，得到下述式(20)所示的化合物。
第3工序
使用所述式(20)的化合物进行与实施例1的第1工序相同的反应，得到下述式(21)所示的化合物。
第4工序
除了在实施例1的第2工序中，使用所述式(21)的化合物代替所述式(7)的化合物，使用下述式(22)
代替所述式(8)的化合物以外，同样地进行反应，得到下述式(23)所示的化合物。
第5工序
使用所述式(23)的化合物进行与实施例1的第1工序相同的反应，得到下述式(24)所示的化合物。
第6工序
除了使用下述式(25)所示的化合物代替所述式(13)，
使用所述式(24)的化合物代替所述式(10)的化合物以外，与实施例1的第5工序相同地进行，得到下述式(26)所示的化合物。
收率为65％。
另外，测定质子核磁共振光谱，其结果，相对于在来自光致变色化合物的δ5.6～9.0ppm附近显示基于芳香的质子和烯烃的质子的16H的峰，在1.0～3.0ppm附近显示基于环辛烷环、琥珀酸部位、亚丙氧基的质子的约136.2H的峰，在δ3.0～5.5ppm附近显示基于甲氧基、亚丙氧基、亚乙氧基、吗啉基、甘油基的207.2H的峰，确认了为与所述式(26)一致的结构。
＜实施例4＞
除了使用二十烷二酸17.1g(50.0mmol)、数均分子量750的聚乙二醇单甲醚37.5g(50.0mmol)以外，与实施例1的第2工序相同地进行，合成下述式(27)所示的化合物。
第2工序
在实施例3的第4工序中，除了使用所述式(27)的化合物代替所述式(21)的化合物以外，相同地进行反应，合成下述式(28)所示的化合物。
第3工序
使用第2工序的生成物，进行与实施例1的第1工序相同的反应，合成下述式(29)所示的化合物。
第4工序
在实施例1的第4工序中，除了使用下述式(30)所示的化合物代替所述式(11)的化合物以外，
同样地进行，得到下述式(31)所示的色烯化合物。
第5工序
通过使第3工序中得到的所述式(29)、和第4工序中得到的所述式(31)与实施例1的第5工序同样地反应得到下述式(32)所示的化合物。
收率为69％。
另外，测定质子核磁共振光谱，其结果，相对于在来自光致变色化合物的δ5.6～9.0ppm附近显示基于芳香的质子和烯烃的质子的16H的峰，在1.0～3.0ppm附近显示基于环辛烷环、琥珀酸部位、亚丙氧基的质子的约148.9H的峰，在δ3.0～5.5ppm附近显示基于甲氧基、亚丙氧基、亚乙氧基的188.1H的峰，确认了为与所述式(32)一致的结构。
＜实施例5＞
第1工序
在实施例1中，除了使用二十四烷酸代替所述式(7)的化合物以外，与实施例1同样地进行，得到下述式(33)所示的化合物。
第2工序
在实施例1的第5工序中，除了使用所述式(33)的化合物代替所述式(10)的化合物，使用下述式(34)的化合物代替所述式(13)的化合物以外，
同样地进行反应，得到下述式(35)所示的化合物。
收率为72％。
另外，测定质子核磁共振光谱，其结果，相对于在来自光致变色化合物的δ5.6～9.0ppm附近显示基于芳香的质子和烯烃的质子的19H的峰，在1.0～3.0ppm附近显示基于环己烷环、琥珀酸部位、亚丙氧基的质子的约130.5H的峰，在δ3.0～5.5ppm附近显示基于吗啉基、甲氧基、亚丙氧基、亚乙氧基的76.5H的峰，确认了为与所述式(35)一致的结构。
(固化物(硫代氨基甲酸酯系成型体)的制作、评价)
根据下述配方，将各成分混合而制备光致变色固化性组合物。各配混量如下所示。将使用了表1中实施例1～5的光致变色化合物的固化物的光致变色特性的结果示于表1中。
(聚合性化合物的配混组成)
间二甲苯二异氰酸酯：43.1质量份
季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)：49.7质量份
1-癸硫醇：2.7质量份
通过国际公开公报WO2016/143910记载的方法制备的RX-1：4.5质量份
二甲基二氯化锡：0.05质量份
JP-506H(城北化学工业株式会社制)：0.1质量份
亚乙基双(氧亚乙基)双[3-(5-叔丁基-4-羟基-间甲苯基)丙酸酯]：0.1质量份
＜实施例6～10、比较例1～3＞
光致变色固化性组合物是在上述聚合性化合物的配混组成中，以相对于每100g聚合性化合物，光致变色部位成为0.53μmol的方式添加光致变色化合物而制成的。使用由此得到的光致变色固化性组合物，利用混炼法聚合，得到光致变色性的固化物。聚合方法如下所述。
(聚合方法)
将所述光致变色固化性组合物充分脱泡后，浇铸至由玻璃模具和包含乙烯-乙酸乙烯酯共聚物的垫片构成的、厚度2mm的铸模形成的模具模中。接着，一边从25℃徐徐升温至70℃，一边用24小时使其固化。聚合结束后，将光致变色固化物从铸型的玻璃取下后，在100℃下退火1小时。
(固化物：评价方法)
将得到的固化物作为试样，用Hamamatsu Photonics Co.,Ltd.制的氙灯L-2480(300W)SHL-100，隔着Air Mass Filter(Corning Inc.制)，以20±1℃、固化物表面上的光束强度365nm＝2.4mW/cm2、245nm＝24μW/cm2对其照射300秒使其显色，测定固化物的光致变色特性。
通过下述的方法评价光致变色特性和固化物的白浊等。
(1)光致变色特性
·最大吸收波长(λmax)：
通过株式会社大塚电子工业制的分光光度计(瞬时Multi-channel photodetector MCPD1000)求出的显色后的最大吸收波长。该最大吸收波长与显色时的色调有关。
·显色浓度{ε(300)-ε(0)}：
所述最大吸收波长处，光照射300秒后的吸光度{ε(300)}与光照射前的吸光度ε(0)之差。该值越高，表示光致变色性越优异。
·褪色速度〔t1/2(sec.)〕：
光照射300秒后，停止光的照射时，试样的所述最大吸收波长处的吸光度降低至{ε(300)-ε(0)}的1/2所需的时间。该时间越短，表示光致变色性越优异。
(2)白浊
针对成型的固化物，通过目视进行白浊的评价。
1：通过目视无法确认到浑浊，即使使光透过也完全无法确认到浑浊。
2：通过目视无法确认到浑浊，使光透过的情况下，可以确认到淡淡的浑浊。
3：通过目视无法确认到浑浊，使光透过的情况下，可以确认到比2更浓的浑浊。
4：通过目视也可以确认到淡淡的浑浊
5：通过目视也可以明显地确认到白浊。
(比较例化合物)
比较例1～4中使用下述结构的光致变色化合物。
(比较例1、4)
(比较例2)
(比较例3)
[表1]
需要说明的是，表1中，在标记为“最大吸收波长”的列中记载了分光光谱中出现的2个峰的位置(波长)。2个峰中，将出现在更短的波长处的峰作为第1峰，将其波长记载在单元格的上段，将出现在更长的波长处的峰作为第2峰，将其波长记载在单元格的下段。在标记为“23℃显色浓度”的列中，在单元格的上段记载了第1峰的23℃显色浓度，在下段记载了第2峰的23℃显色浓度。在标记为“23℃褪色速度”的列中，在单元格的上段记载了第1峰的23℃褪色速度，在下段记载了第2峰的23℃褪色速度。表2～4中也一样。
由表1亦可知，本发明的光致变色化合物与不具有低聚物链基的比较例1的光致变色化合物相比，显示出了优异的光致变色性。
另外可知，与仅为聚氧丙烯链基的比较例2的光致变色化合物相比，抑制了光致变色化合物的聚集。
比较例3的具有与聚乙二醇的无规聚合物型的低聚物链基的比较例3的光致变色化合物与仅为聚丙二醇链的比较例2的光致变色化合物相比，提高了相容性(在固体基质中的分散性)，抑制了白浊，但在无规型聚合物的情况下，由于微相分离结构的形成不充分，因此与具有与聚乙二醇的嵌段低聚物链基的实施例1的光致变色化合物相比，分散性差。
由这样的结果亦可知，本发明的光致变色化合物即使在固体基质中，也具有优异的光致变色性，同时分散性也优异。
＜实施例11＞
除了使用数均分子量770的聚乙二醇单鲸蜡基醚代替数均分子量750的聚乙二醇单甲醚以外，与实施例1同样地进行反应，得到下述式(39)所示的化合物。
收率为65％。
另外，测定质子核磁共振光谱，其结果，相对于在来自光致变色化合物的δ5.6～9.0ppm附近显示基于芳香的质子和烯烃的质子的21H的峰，在1.0～3.0ppm附近显示基于环己烷环和甲基、琥珀酸部位、十六烷基的质子的52H的峰，在δ3.0～5.5ppm附近显示基于甲氧基、亚丙氧基、亚乙氧基的约58.4H的峰，确认了为与所述式(39)一致的结构。
＜实施例12＞
第1工序
加入下述式(40)
所示的化合物115.4g(100.0mmol)、DMF1000mL、咪唑17.0g(250.0mmol)，在冰冷下搅拌。向其中缓慢滴加溶解于150mLDMF中的叔丁基二甲基氯硅烷14.9g(99.0mmol)。搅拌12小时后，加入1000mL水、1500mL甲苯，进行分液。浓缩得到的有机层的溶剂，利用硅胶柱色谱法纯化，得到下述式(41)所示的化合物。
第2工序
使用所述式(41)，进行与实施例1相同的操作，得到下述式(42)所示的化合物。
第3工序
在实施例1的第5工序中，除了使用所述式(42)所示的化合物代替所述式(10)，使用下述式(43)所示的化合物代替所述式(13)的化合物以外同样地进行，
得到下述式(44)所示的化合物。
收率为65％。
另外，测定质子核磁共振光谱，其结果，相对于在来自光致变色化合物的δ5.6～9.0ppm附近显示基于芳香的质子和烯烃的质子的17H的峰，在-1.0～3.0ppm附近显示基于二甲基甲硅烷基、琥珀酸部位、甲基的质子的约100H的峰，在δ3.0～5.5ppm附近显示基于甲氧基、亚乙氧基的约90H的峰，确认了为与所述式(44)一致的结构。
(固化物(丙烯酸系成型体)的制作、评价)
根据下述配方，将各成分混合而制备光致变色固化性组合物。各配混量如下所示。将使用了表2中记载的实施例的光致变色化合物的固化物的光致变色特性的结果示于表2中。
(聚合性化合物的配混组成)
丙二醇二丙烯酸酯：45质量份
三羟甲基丙烷三丙烯酸酯：11质量份
聚乙二醇二丙烯酸酯：17质量份
共荣社化学株式会社制UA-306T：27质量份
亚乙基双(氧亚乙基)双[3-(5-叔丁基-4-羟基-间甲苯基)丙酸酯]：0.1质量份
双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯：0.1质量份
二叔丁基过氧化物：1.75质量份
＜实施例13～16、比较例4＞
光致变色固化性组合物是在上述聚合性化合物的配混组成中，以相对于每100g聚合性化合物，光致变色部位成为0.53μmol的方式添加光致变色化合物而制成的。使用由此得到的光致变色固化性组合物，利用混炼法聚合，得到光致变色性的固化物。聚合方法如下所述。
(聚合方法)
将所述光致变色固化性组合物充分脱泡后，浇铸至由玻璃模具和包含乙烯-乙酸乙烯酯共聚物的垫片构成的、厚度2mm的铸模形成的模具模中。接着，一边从25℃徐徐升温至90℃，一边用24小时使其固化。聚合结束后，将光致变色固化物从铸型的玻璃取下后，在100℃下退火2小时。将结果示于表2中。
[表2]
可知在丙烯酸基材中，本发明的光致变色化合物也显示优异的效果。
＜实施例17＞
第1工序
在实施例1的第1工序中，使用数均分子量1500的聚丙二醇单丁醚代替数均分子量750的聚乙二醇单甲醚，除此以外同样地进行，得到下述式(45)所示的化合物。
第2工序
在实施例12的第1工序中，使用数均分子量2000的聚四亚甲基二醇代替所述式(40)的化合物，除此以外同样地进行，得到下述式(46)所示的化合物。
第3工序
在实施例1的第2工序中，除了使用所述式(45)的化合物代替所述式(7)的化合物，使用所述式(46)的化合物代替所述式(8)的化合物以外，同样地进行反应，得到下述式(47)所示的化合物。
第4工序
进行与实施例1的第3工序相同的操作，对所述式(47)加成琥珀酸酐，得到下述式(48)所示的化合物。
第5工序
在实施例2的第3工序中，使用所述式(48)的化合物代替所述式(15)的化合物，除此以外同样地进行，以67％的收率得到下述式(49)所示的化合物。
另外，测定质子核磁共振光谱，其结果，相对于在来自光致变色化合物的δ5.6～9.0ppm附近显示基于芳香的质子和烯烃的质子的17H的峰，在1.0～3.0ppm附近显示基于环己烷环和丁基、琥珀酸部位、亚丙氧基，四亚甲基二醇基的质子约149.5H的峰，在δ3.0～5.5ppm附近显示基于甲氧基、亚丙氧基、亚乙氧基、吗啉基、聚四亚甲基二醇基的133.5H的峰，确认了为与所述式(49)一致的结构。
实施例18
第1工序
在实施例17的第3工序中，使用下述式(50)
的化合物代替所述式(45)的化合物，除此以外，同样地进行反应，得到下述式(51)所示的化合物。
第2工序
进行与实施例17的第4工序相同的操作，对所述式(51)加成琥珀酸酐，得到下述式(52)所示的化合物。
第3工序
在实施例1的第5工序中，使用下述式(53)
所示的色烯化合物代替所述式(13)所示的色烯化合物，使用所述式(52)所示的化合物代替所述式(10)的化合物，除此以外同样地进行，得到下述式(54)所示的化合物。
收率为56％。
另外，测定质子核磁共振光谱，其结果，相对于在来自光致变色化合物的δ5.6～9.0ppm附近显示基于芳香的质子和烯烃的质子的16H的峰，在0.0～3.0ppm附近显示基于环己烷环和丁基、琥珀酸部位、二甲基甲硅烷基、聚四亚甲基二醇基的质子的约166.4H的峰，在δ3.0～5.5ppm附近显示基于甲氧基、亚丙氧基、亚乙氧基、聚四亚甲基二醇基的55H的峰，确认了为与所述式(54)一致的结构。
实施例19
在实施例17的第3工序中，使用所述式(41)的化合物代替所述式(46)的化合物，除此以外同样地进行，得到下述式(55)所示的化合物。
第2工序
进行与实施例17的第4工序相同的操作，对所述式(55)加成琥珀酸酐，得到下述式(56)所示的化合物。
第3工序
在实施例17的第5工序中，使用所述式(56)的化合物代替所述式(48)的化合物，除此以外同样地进行，以54％的收率得到下述式(57)所示的化合物。
另外，测定质子核磁共振光谱，其结果，相对于在来自光致变色化合物的δ5.6～9.0ppm附近显示基于芳香的质子和烯烃的质子的17H的峰，在0.0～3.0ppm附近显示基于环己烷环和丁基、琥珀酸部位、亚丙氧基、二甲基硅氧烷基的质子的约194.9H的峰，在δ3.0～5.5ppm附近显示基于甲氧基、亚丙氧基、亚乙氧基、吗啉基的约104.3H的峰，确认了为与所述式(57)一致的结构。
实施例20
第1工序
在实施例17的第3工序中，使用所述式(7)的化合物代替所述式(45)的化合物，除此以外，同样地进行反应，得到下述式(58)所示的化合物。
第2工序
进行与实施例17的第4工序相同的操作，对所述式(58)加成琥珀酸酐，得到下述式(59)所示的化合物。
第3工序
在实施例1的第5工序中，使用所述式(59)的化合物代替所述式(10)的化合物，除此以外，同样地进行反应，得到下述式(60)所示的化合物。
收率为57％。
另外，测定质子核磁共振光谱，其结果，相对于在来自光致变色化合物的δ5.6～9.0ppm附近显示基于芳香的质子和烯烃的质子的21H的峰，在1.0～3.0ppm附近显示基于环己烷环和甲基、琥珀酸部位、四亚甲基二醇的质子的约67.6H的峰，在δ3.0～5.5ppm附近显示基于甲氧基、聚四亚甲基二醇基、亚乙氧基的约123H的峰，确认了为与所述式(60)一致的结构。
实施例21
第1工序
在实施例1的第1工序中，使用数均分子量2500的聚丙二醇单丁醚代替数均分子量750的聚乙二醇单甲醚，除此以外同样地进行，得到下述式(61)所示的化合物。
第2工序
在实施例12的第1工序中，使用数均分子量1000的聚乙二醇代替所述式(40)的化合物，除此以外同样地进行，得到下述式(62)所示的化合物。
第3工序
在实施例1的第2工序中，除了使用所述式(61)的化合物代替所述式(7)的化合物，使用所述式(62)的化合物代替所述式(8)的化合物以外，同样地进行反应，得到下述式(63)所示的化合物。
第4工序
进行与实施例17的第4工序相同的操作，对所述式(63)加成琥珀酸酐，得到下述式(64)所示的化合物。
第5工序
在实施例1的第5工序中，除了使用所述式(64)的化合物代替所述式(10)的化合物以外，同样地进行反应，得到下述式(65)所示的化合物。
收率为63％。
另外，测定质子核磁共振光谱，其结果，相对于在来自光致变色化合物的δ5.6～9.0ppm附近显示基于芳香的质子和烯烃的质子的21H的峰，在1.0～3.0ppm附近显示基于环己烷环和甲基、琥珀酸部位、丁基的质子的约160.2H的峰，在δ3.0～5.5ppm附近显示基于甲氧基、乙二醇部位、丙二醇部位、亚乙氧基、丁氧基的约231.2H的峰，确认了为与所述式(65)一致的结构。
＜实施例22～25＞
采用与实施例6相同的方法，进行光致变色固化物的评价。将结果示于表3。
[表3]
＜实施例26～28、比较例5～7＞
(光致变色层叠体的制作与评价)
根据下述配方，将各成分混合制备光致变色固化性组合物。各配混量如下所示。
(聚合性化合物的配混组成)
聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(平均分子量736)32质量份。
聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(平均分子量536)18质量份。
三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯37质量份。
γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷2质量份。
甲基丙烯酸缩水甘油酯1质量份。
苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦(商品名：Irgacure819、BASF社制)(聚合引发剂)0.3质量份。
双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯(分子量508)(稳定剂)3质量份。
亚乙基双(氧亚乙基)双[3-(5-叔丁基-4-羟基-间甲苯基)丙酸酯](CibaSpecialty Chemicals,Inc.制Irganox245)(稳定剂)1质量份。
Dow Corning Toray Co.Ltd.制商品名：L7001(流平剂)0.1质量份。
光致变色固化性组合物是在上述配混组成中，以相对于每100g聚合性化合物，光致变色化合物成为2.5mmol的方式添加。使用由此得到的光致变色固化性组合物，利用涂布法得到光致变色层叠体。聚合方法如下所述。
首先，准备中心厚度为2mm且折射率为1.60的硫代氨基甲酸酯系塑料透镜作为光学基材。需要说明的是，对于该硫代氨基甲酸酯系塑料透镜，事前用10％氢氧化钠水溶液，在50℃下进行5分钟的碱蚀刻，之后用蒸馏水充分实施了清洗。
用旋涂机(1H-DX2、MIKASA制)，在上述塑料透镜的表面上，以膜厚成为7μm的方式调整转速然后涂布湿气固化型底涂剂(产品名：TR-SC-P、Tokuyama Corporation制)。之后，将约2g上述得到的光致变色组合物以转速100rpm旋涂25秒，之后，在1000rpm下用10～20秒以光致变色涂布层的膜厚成为40μm的方式旋涂。
在氮气气氛中，使用功率为200mW/cm2的金属卤化灯，对在表面上涂布有这样的涂布剂的透镜照射90秒光，使涂膜固化。之后，进一步在110℃下加热1小时，制作具有光致变色层的光致变色层叠体。
采用与实施例6相同的方法评价得到的光致变色层叠体。评价结果示于表4中。
[表4]
Claims (13)
1.一种光致变色化合物，其由下述式(1)或(2)所示，
式中，PC是具有至少一个光致变色部位的基团，
X1和X3各自独立地为碳原子数12～30的直链状或支链状的亚烷基、重复单元数3～200的聚氧亚丙基、重复单元数3～200的聚氧亚乙基、重复单元数3～200的聚氧四亚甲基、或者由亚甲硅烷氧基形成的重复单元数3～200的聚硅氧烷基，所述亚甲硅烷氧基具有2个选自由碳原子数1～10的直链状或支链状烷基、碳原子数1～10的直链状或支链状烷氧基和碳原子数6～10的芳香族基团组成的组中的取代基，
X2为碳原子数12～30的直链状或支链状的亚烷基、重复单元数3～200的聚氧亚丙基、重复单元数3～200的聚氧亚乙基、或重复单元数3～200的聚氧四亚甲基，
X1和X2为相互不同的基团，X2和X3为相互不同的基团，X1和X3可以为相同种基团，
当所述式(1)中的X2或所述式(2)中的X3为碳原子数12～30的直链状或支链状的亚烷基时，Z为氢原子、甲基、或碳原子数1～10的烷氧基，当所述式(1)中的X2或所述式(2)中的X3为重复单元数3～200的聚氧亚丙基、重复单元数3～200的聚氧亚乙基、重复单元数3～200的聚氧四亚甲基、或者由亚甲硅烷氧基形成的重复单元数3～200的聚硅氧烷基时，Z为氢原子、碳原子数1～10的烷基、或碳原子数1～10的烷氧基，所述亚甲硅烷氧基具有2个选自由碳原子数1～10的直链状或支链状烷基、碳原子数1～10的直链状或支链状烷氧基、和碳原子数6～10的芳香族基团组成的组中的取代基，
L1为直接键合或2价的原子键，
L2为直接键合或m+1价的原子键，
L3为直接键合或l+1价的原子键，
n为1～8的整数，m为1～4的整数，l为1～4的整数。
2.根据权利要求1所述的光致变色化合物，其中，所述X1为碳原子数12～30的直链状或支链状的亚烷基、重复单元数3～200的聚氧亚丙基、或者由亚甲硅烷氧基形成的重复单元数3～200的聚硅氧烷基，所述亚甲硅烷氧基具有2个选自由碳原子数1～10的直链状或支链状烷基、碳原子数1～10的直链状或支链状烷氧基、和碳原子数6～10的芳香族基团组成的组中的取代基，
所述X2为重复单元数3～200的聚氧亚乙基、或重复单元数3～200的聚氧四亚甲基。
3.根据权利要求1所述的光致变色化合物，其中，所述X1为重复单元数3～200的聚氧亚乙基，
所述X2为碳原子数12～30的直链状或支链状的亚烷基、重复单元数3～200的聚氧亚丙基、或重复单元数3～200的聚氧四亚甲基。
4.根据权利要求1所述的光致变色化合物，其中，所述X1为重复单元数3～200的聚氧四亚甲基，
所述X2为碳原子数12～30的直链状或支链状的亚烷基、重复单元数3～200的聚氧亚丙基、或重复单元数3～200的聚氧亚乙基。
5.根据权利要求1～4中的任一项所述的光致变色化合物，其中，所述光致变色部位具有选自由萘并吡喃、螺恶嗪、螺吡喃、俘精酸酐、俘精酰亚胺和二芳基乙烯组成的组中的至少1种结构。
6.根据权利要求5所述的光致变色化合物，其中，所述萘并吡喃部位为茚并萘并吡喃部位。
7.根据权利要求6所述的光致变色化合物，其中，所述茚并萘并吡喃部位如下述式(6)所示，
式中，R1和R2各自独立地为与所述L1键合的原子键、羟基、烷基、卤代烷基、任选具有取代基的环烷基、烷氧基、氨基、取代氨基、酰胺基、取代酰胺基、任选具有取代基的杂环基、氰基、卤素原子、烷硫基、任选具有取代基的芳硫基、硝基、甲酰基、羟基羰基、烷基羰基、烷氧基羰基、任选具有取代基的芳烷基、任选具有取代基的芳烷氧基、任选具有取代基的芳氧基、任选具有取代基的芳基、任选具有取代基的杂芳基、硫醇基、烷氧基烷硫基、卤代烷硫基、或任选具有取代基的环烷硫基，
a为0～4的整数，b为0～4的整数，
a为2～4时，多个R2任选彼此相同或不同，
b为2～4时，多个R1任选彼此相同或不同，
当a为2～4且存在相邻的R2时，相邻的2个R2任选成为一体和与这些R2键合的碳原子一起形成任选含有氧原子、碳原子、硫原子、或氮原子的环，并且，该环任选具有取代基，
当b为2～4且存在相邻的R1时，相邻的2个R1任选成为一体和与这些R1键合的碳原子一起形成任选含有氧原子、碳原子、硫原子、或氮原子的环，并且，该环任选具有取代基，
R3和R4各自独立地为任选具有取代基的芳基、或任选具有取代基的杂芳基，该取代基任选与所述L1键合，
R5和R6各自独立地为与所述L1键合的原子键、氢原子、羟基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷氧基烷基、甲酰基、羟基羰基、烷基羰基、烷氧基羰基、卤素原子、任选具有取代基的芳烷基、任选具有取代基的芳烷氧基、任选具有取代基的芳氧基、任选具有取代基的芳基、或任选具有取代基的杂环基，
R5和R6可以两者成为一体而与其所键合的13位的碳原子一起形成成环碳原子数为3～20的脂肪族环、在所述脂肪族环上稠环有芳香族环或芳香族杂环的稠合多环、成环原子数为3～20的杂环、或在所述杂环上稠环有芳香族环或芳香族杂环的稠合多环，其中，这些环任选具有取代基，
选自由R1、R2、R3的芳基的取代基、R3的杂芳基的取代基、R4的芳基的取代基、杂芳基的取代基、R5、以及R6组成的组中的n个基团与所述L1键合。
8.根据权利要求1～6中的任一项所述的光致变色化合物，其中，所述L1为直接键合或由下述式(3’)所示的2价的原子键，
式中，V1、V2、V3和V4各自独立地为氧原子、硫原子、氨基、取代氨基、二甲基亚甲硅烷基、二甲基亚甲硅烷氧基、羰基、羰氧基、氨基羰氧基、氨氧羰基、碳原子数1以上且10以下的亚烷基、碳原子数1以上且10以下的氧亚烷基、取代基具有羟基的碳原子数1以上且10以下的氧亚烷基、碳原子数1以上且10以下的二氧亚烷基、碳原子数2以上且10以下的羰亚烷基、碳原子数3以上且10以下的二羰基亚烷基、碳原子数1以上且10以下的硫亚烷基、碳原子数1以上且10以下的氨亚烷基、碳原子数2以上且10以下的氧羰亚烷基、碳原子数2以上且10以下的羰氧亚烷基、碳原子数2以上且10以下的氨基羰氧亚烷基、碳原子数3以上且10以下的环亚烷基、碳原子数4以上且10以下的环亚烷基羰基、碳原子数4以上且10以下的环亚烷氧基羰基、碳原子数4以上且10以下的环亚烷基羰氧基、碳原子数1以上且10以下的杂环亚烷基、或碳原子数2以上且10以下的杂环亚烷基羰基，
α、β、γ和δ各自独立地为0或1，
α+β+γ+δ为1以上且4以下，
自V4延伸的虚线的原子键与所述X1键合。
9.根据权利要求1～8中的任一项所述的光致变色化合物，其中，所述L2和L3分别为直接键合、下述式(4’)所示的2价的原子键、下述式(5’)所示的3价原子键、或下述式(6’)所示的4价的原子键，
式中，V5、V6、V7和V8各自独立地为氧原子、硫原子、氨基、取代氨基、二甲基亚甲硅烷基、二甲基亚甲硅烷氧基、羰基、羰氧基、氨基羰氧基、氨氧羰基、碳原子数1以上且10以下的亚烷基、碳原子数1以上且10以下的氧亚烷基、取代基具有羟基的碳原子数1以上且10以下的氧亚烷基、碳原子数1以上且10以下的二氧亚烷基、碳原子数2以上且10以下的羰亚烷基、碳原子数3以上且10以下的二羰基亚烷基、碳原子数1以上且10以下的硫亚烷基、碳原子数1以上且10以下的氨亚烷基、碳原子数2以上且10以下的氧羰亚烷基、碳原子数2以上且10以下的羰氧亚烷基、碳原子数2以上且10以下的氨基羰氧亚烷基、碳原子数3以上且10以下的环亚烷基、碳原子数4以上且10以下的环亚烷基羰基、碳原子数4以上且10以下的环亚烷氧基羰基、碳原子数4以上且10以下的环亚烷基羰氧基、碳原子数1以上且10以下的杂环亚烷基、或碳原子数2以上且10以下的杂环亚烷基羰基，
ε、ζ、η和θ各自独立地为0或1，
ε+ζ+η+θ为1以上且4以下；
式中，W1为CH、CW8或作为氮原子的3价基团，W8为碳原子数1以上且10以下的直链状或支链状烷基，
W2、W3、W4、W5、W6和W7各自独立地为氧原子、硫原子、氨基、取代氨基、二甲基亚甲硅烷基、二甲基亚甲硅烷氧基、羰基、羰氧基、氨基羰氧基、氨氧羰基、碳原子数1以上且10以下的亚烷基、碳原子数1以上且10以下的氧亚烷基、取代基具有羟基的碳原子数1以上且10以下的氧亚烷基、碳原子数1以上且10以下的二氧亚烷基、碳原子数2以上且10以下的羰亚烷基、碳原子数3以上且10以下的二羰基亚烷基、碳原子数1以上且10以下的硫亚烷基、碳原子数1以上且10以下的氨亚烷基、碳原子数2以上且10以下的氧羰亚烷基、碳原子数2以上且10以下的羰氧亚烷基、碳原子数2以上且10以下的氨基羰氧亚烷基、碳原子数3以上且10以下的环亚烷基、碳原子数4以上且10以下的环亚烷基羰基、碳原子数4以上且10以下的环亚烷氧基羰基、碳原子数4以上且10以下的环亚烷基羰氧基、碳原子数1以上且10以下的杂环亚烷基、或碳原子数2以上且10以下的杂环亚烷基羰基，
κ、λ和ν各自独立地为0或1；
式中，U1、U2、U3、U4、U5、U6、U7、U8和U9各自独立地为氧原子、硫原子、氨基、取代氨基、二甲基亚甲硅烷基、二甲基亚甲硅烷氧基、羰基、羰氧基、氨基羰氧基、氨氧羰基、碳原子数1以上且10以下的亚烷基、碳原子数1以上且10以下的氧亚烷基、取代基具有羟基的碳原子数1以上且10以下的氧亚烷基、碳原子数1以上且10以下的二氧亚烷基、碳原子数2以上且10以下的羰基亚烷基、碳原子数3以上且10以下的二羰基亚烷基、碳原子数1以上且10以下的硫亚烷基、碳原子数1以上且10以下的氨基亚烷基、碳原子数2以上且10以下的氧羰亚烷基、碳原子数2以上且10以下的羰氧亚烷基、碳原子数2以上且10以下的氨基羰氧亚烷基、碳原子数3以上且10以下的环亚烷基、碳原子数4以上且10以下的环亚烷基羰基、碳原子数4以上且10以下的环亚烷氧基羰基、碳原子数4以上且10以下的环亚烷基羰氧基、碳原子数1以上且10以下的杂环亚烷基、或碳原子数2以上且10以下的杂环亚烷基羰基，
ξ、π、ρ和σ各自独立地为0或1。
10.一种光致变色固化性组合物，其含有权利要求1～8中的任一项所述的光致变色化合物和聚合性化合物。
11.一种固化物，其是权利要求10所述的光致变色固化性组合物的聚合物。
12.一种透镜，其含有权利要求11所述的固化物。
13.一种眼镜，其具有权利要求12所述的透镜。
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