JP2006505684A - フォトクロミック組成物および光透過性物品 - Google Patents
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Abstract
Description
フー(Hu)等のPure Appln.Chem.、AA(6)第803〜810頁(1996年)
(PC)‐(L(R)n)m I
(式中、PCはフォトクロミック部分であり;
Lは結合または結合基であり;
Rはオリゴマー鎖であり;
nは1〜3の整数であり;
mは1〜3の整数である)
を有し;かつ
上記オリゴマーR中のモノマーユニット総数が少なくとも5、好ましくは少なくとも7、より好ましくは少なくとも10である。上記結合基(存在する場合)およびオリゴマー(即ち、基(L(R)n)m)が、主鎖中に、好ましくは少なくとも12原子、より好ましくは少なくとも15原子、最も好ましくは17〜40原子の最長鎖長を共に提供する。
−(X)p(R1)q−R2 I(a)
(式中、Xは酸素、硫黄、アミノ、例えばC1〜C6アルキルアミノおよびC1〜C4アルキレン(好ましくはメチレン)から選択され;
pは0または1であり;
qは前記オリゴマー中のモノマーユニットR1の数であり、好ましくは少なくとも5であり;
R1は、同一であっても異なってもよく、
C2〜C4アルキレン、例えばエチレン、プロピレンおよびブチレン;
ハロ(C2〜C4アルキレン)、例えばパーフルオロエチレン、パーフルオロプロピレンおよびパーフルオロブチレン;
C2〜C4アルキレンオキシ;
C2〜C4ハロアルキレンオキシ;
ジ(C1〜C10ヒドロカルビル)シリルオキシ(ここで、上記ヒドロカルビルはアルキル、アリール、アルキル置換アリールまたはアリール置換アルキルであってもよく、特にジ(C1〜C4アルキル)シリルオキシ、例えばジメチルシリルオキシであってもよい);から成る群から選択され;かつ
R2は、水素、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ、任意に置換されたアミノ、任意に置換されたアリールカルボン酸およびそれらの誘導体から選択され、好ましくは、R2は水素、C1〜C6アルキル、任意に置換されたアミノ、任意に置換されたアリール並びにカルボキシルのアルキルおよびアリールエステルから成る群から選択される)
を有する基が挙げられる。
を有する基が挙げられる。Zは、イソブチル、イソオクチル、シクロペンテニル、シクロヘキシルおよびフェニルから成る群から選択されることが特に好ましい。
Xは、同一であっても異なってもよく、前記と同様であり;
R4は、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノおよび置換されたアミノ、例えばアルキルアミノから成る群から選択され;
nは1〜3の整数であり;
wは1〜4の整数であり;
qは0〜15の整数であり;
pは、1つより多く存在する場合、同一であっても異なってもよく、0または1であり;および
(R)は、オリゴマーRの結合用の基を示す))
を有する基から選択される結合またはポリラジカルから成る群から選択される。
が挙げられる。好ましくは、本発明の化合物は、モノマーユニットの数(上記例におけるxまたはy+v)が少なくとも7、最も好ましくは少なくとも10であるオリゴマー基を少なくとも1つ含有する。
の基である。Zは、イソブチル、イソオクチル、シクロペンテニル、シクロヘキシルおよびフェニルから成る群から選択されることが特に好ましい。
スピロピラン、例えばスピロ(ベンズインドリン)ナフトピラン、スピロ(インドリン)ベンゾピラン、スピロ(インドリン)ナフトピラン、スピロキノピラン、およびスピロ(インドリン)ピラン並びにスピロジヒドロインドリジンから成る群から選択されるもの;
スピロオキサジン、例えばスピロ(インドリン)ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ピリドベンズオキサジン、スピロ(ベンズインドリン)ピリドベンズオキサジン、スピロ(ベンズインドリン)ナフトオキサジンおよびスピロ(インドリン)ベンズオキサジンから成る群から選択されるもの;
フルギド、フルギミド;
アニル;
ペルイミジンスピロシクロヘキサジエノン;
スチルベン;
チオインジゴイド;
アゾ染料;並びに
ジアリールエテンから成る群から選択されるフォトクロミック部分を含有してもよい。
(PC)‐(X)pL(R)n
(式中、PCはフォトクロミック部分、特に式IIIのスピロオキサジン、式XXのクロメン、式XXXのフルギド/フルギミドまたは式XLのアゾ染料であり、L、R、X、nおよびpは前述と同様である)
のフォトクロミック化合物である。式III、XX、XXXおよびXLを、例示を用いて以下に説明する。
‐NR6R7
(式中、R6およびR7はそれぞれアルキル基、アルコキシ基、アリル基等であり、それぞれが置換されていてもよく;R6およびR7は結合し互いに環化して窒素含有複素環式環を形成してもよい)によって表される基が、初期光互換性能における高密度発色の観点から好ましい。
を有する。記号mは整数であり、0、1または2であってもよく、mが2の時、上記基は独立して選択されてもよい。
を有する。
JL(R)n VIII
(式中、Jは式IVの化合物を生成する残基であり、R8およびR9の内の少なくとも1つは基L(R)nである)
の化合物を式VIIの化合物と反応させる。
BおよびB’は任意に置換されたアリールおよびヘテロアリールであり;
R22、R23およびR24は独立して、水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、基L(R)nおよび式COWの基(ここで、WはOR25、NR26R27、ピペリジノまたはモルホリノであり、R25はC1〜C6アルキル、フェニル、(C1〜C6アルキル)フェニル、C1〜C6アルコキシフェニル、フェニルC1〜C6アルキル、(C1〜C6アルコキシ)フェニル、C1〜C6アルコキシC2〜C4アルキルおよび基L(R)nから成る群から選択され;R26およびR27はそれぞれ、C1〜C6アルキル、C5〜C7シクロアルキル、フェニル、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシから選択される1または2の基で置換したフェニル並びに基L(R)nから成る群から選択され;R22およびR23は、任意に置換されたベンゼンと任意に縮合した5または6員のカルボキシル環から選択されてもよく、該置換基の少なくとも1つはBおよびB’から成る置換基の群から選択され、R22、R23、R24、R25、R26およびR27は基L(R)nである)から選択される。
R22は、基COW(ここで、Wは(C1〜C6)アルコキシである)または基L(R)nであり、
R23は、水素およびNR26R27(ここで、R26は独立して、(C1〜C6)アルキルから成る群から選択され、R26およびR27は共に4〜6個の炭素原子を有するアルキレン基を形成してもよい)から成る群から選択され、
R24は、水素または基L(R)nであり、
R22およびR24の内の少なくとも1つは、L(R)nである)
を有する。
Qは、任意に置換された芳香族化合物、任意に置換されたヘテロ芳香族化合物(ここで、該芳香族化合物/ヘテロ芳香族化合物は、単環式または多環式の芳香族化合物/ヘテロ芳香族化合物であってもよい)から成る群から選択され;
R30、R32およびR33は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フェニル、フェノキシ、モノ‐およびジ‐(C1〜C4)アルキル置換フェニルまたはフェン(C1〜C4)アルキルから成る群から選択され、かつR32およびR33は、任意に共に、更に置換されてもよい縮合ベンゼンを形成し;
A’は、酸素または=N‐R36から成る群から選択され、R36はC1〜C4アルキルまたはフェニルであり;
B’は、酸素または硫黄から成る群から選択され;
R34およびR35は、独立して、C1〜C4アルキル、フェニルまたはフェン(C1〜C4)アルキルを表すか、或いはR34およびR35の一方は水素であり、もう一方は前述の基の内の1つであるか、或いはR34R35はアダマンチリジン基を表し;
R30、R31、R32、R35およびR36の少なくとも1つは、基L(R)nである)
の化合物が挙げられる。
式XXXの化合物の特定例には、以下の表4に示されるものが挙げられる。
表4
本発明のオリゴマー置換基を含有するフルギドおよびフルギミドは、分子スイッチに特に有用である。
の化合物が挙げられる。
(a)本発明のフォトクロミック化合物(またはそれを含有する組成物)は、硬化により、光学的に透明なポリマーホスト材料を生成する重合性組成物と混合することができ、上記重合性組成物はフィルム、シートまたはレンズとして注型することができ、或いはシートまたはレンズに射出成形または別の方法で成形することができる。
(b)本発明のフォトクロミック化合物は、水、アルコールまたは他の溶媒または溶媒混合物中に溶解または分散することができ、次いで、ホスト材料用に数分から数時間、例えば2〜3分から2〜3時間、そのような溶液または分散液の槽中への浸漬によって、固体ホスト材料中に吸収することができる。上記槽は、従来から高温、通常、50〜95℃である。従って、上記ホスト材料は、上記槽から除去されて、乾燥される。
(c)フォトクロミック化合物(およびそれを含有する組成物)は、ポリマーバインダーの存在下で、フォトクロミック材料の溶液または分散液から、如何なる好適な方法、例えばスプレー、ブラッシング、スピンコーティングまたはディップコーティング、によって、上記ホスト材料の表面に適用されてもよい。その後、例えば、オーブン中で、80〜180℃で1分から数時間、加熱することによって、上記フォトクロミック化合物を上記ホスト材料により吸収する。
(d)上記吸収方法の変形においては、上記フォトクロミック化合物またはそれを含有する組成物を、次いでホスト材料と接触して配置され、例えばオーブン中で加熱される、一時的な支持体、またはファブリック上に付着させることができる。
(e)上記フォトクロミック化合物は、如何なる好適な方法、例えばスプレー、ブラッシング、スピンコーティングまたはディップコーティング、によって、永久接着フィルムまたはコーティングの形で、ホスト表面に適用することができる透明ポリマー材料中に溶解または分散することができる。
(f)上記フォトクロミック化合物は、前述の方法のいずれによっても、透明ポリマー材料に導入または適用することができ、次いで、ホスト材料の隣接層の中間の連続層として上記ホスト材料中に配置することができる。
(g)本発明のフォトクロミック付加物は、キャリアと共にボールミルによって染料組成物中に導入して、バインダーマトリックス中に分散してもよい。そのような組成物は、例えばインクジェット印刷におけるインクとして用いてもよく、文書上のセキュリティーマーキングを、コピーにおけるUV光への露光時に可視となるように、好適な(PC)部分を選択してもよい
(h)上記フォトクロミック化合物は、好適な樹脂を配合してもよく、例えばブロー成形によって上記樹脂を溶融成形してフィルムを形成するか、または例えば、射出成形および/またはブロー構造体によって、より複雑な押出形状を形成する。
によって表すことができる。上記アリル基(R)は、2位においてハロゲン、特に塩素または臭素、或いは炭素原子1〜4個を含有するアルキル基、一般にメチルまたはエチル基で置換されていてもよい。上記Rは、式:
によって表すことができる。Rの特定例には、アリル、2‐クロロアリル、2‐ブロモアリル、2‐フルオロアリル、2‐メチルアリル、2‐エチルアリル、2‐イソプロピルアリル、2‐n‐プロピルアリル、および2‐n‐ブチルアリルが挙げられる。最も一般的には、Rは以下の式:
のアリル基である。通常、上記ポリオールは2つのヒドロキシ基を含有する、即ち、グリコールまたはビスフェノールである。脂肪族ポリオールは、直鎖状または分岐状であってもよく、炭素原子2〜10個を含有する。一般的に、上記脂肪族ポリオールは炭素原子2〜4個を有するアルキレングリコールまたはポリ(C2〜C4)アルキレングリコール、即ち、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、テトラメチレングリコール、またはジエチレングリコール、トリエチレングリコール等である。
ポリオール(アリルカーボネート)モノマー、多官能性アクリレートモノマー、多官能性メチルアクリレートモノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロピルベンゼンモノマー、アルコキシレート多価アルコールモノマーおよびジアリリデンペンタエリトリトールモノマーから成る群から選択される構成要素のポリマー
から成る群から選択される。
ある平均分子量を有するPEGモノメチルエーテルが市販されている。例えば、アルドリッチ・ケミカル社(Aldrich Chemical Company)から、350、750等の数平均分子量を有するものが市販されており、それらは正確にではないが、ほぼ7PEGユニット、16PEGユニット等に対応する。上記Mnが350のPEGは分子量、即ち、PEGユニットの分布を含んでいる。PDMSオリゴマーについても、同様のことが言える。それらは、ある平均分子量を有するものとして市販されている。ジメチルシロキサンの繰り返しユニット数として付記される如何なる数も、平均値と解釈されるべきである。扱いにくさおよび厳密に言えば不正確な命名を避けるため、上記PEG誘導体は、それらが誘導されるPEGのMnをベースとして、命名する。350PEGからのコハク酸誘導体は、「コハク酸モノ‐PEG(350)エステル」であり、存在する鎖長分布を表示していない、正式な「コハク酸モノ‐(2‐{2‐[2‐(2‐{2‐[2‐(2‐メトキシ‐エトキシ)‐エトキシ]‐エトキシ}‐エトキシ)‐エトキシ]‐エトキシ}‐エチル)エーテル」ではない。
1H NMR (CDCl3) δ 2.55 (s, 4H, C=O−CH2CH2−C=O), 3.25 (s, 3H, メチル), 3.45 (多重線, 2H), 3.55 (s, 22H, PEGs), 3.60 (多重線, 2H, CH2CH2−OC=O), 4.15 (多重線, 2H, CH2-OC=O)ppm.13C NMR (CDCl3) 28.8 & 29.1 (スクシニルメチレン), 58.9 (-OCH3), 63.8 & 68.3 (CH2CH2−OC=O), 70.4 (最大PEGユニット), 71.8 (-CH2-O-CH3), 172.2 (エステル), 175.0 (酸)ppm
1H NMR (CDCl3) δ 2.50 (s, C=O−CH2CH2−C=O), 3.25 (s, メチル), 3.50 (s, PEGs), 4.10 (多重線, CH2−OC=O) ppm. 13C NMR (CDCl3) 28.7 および 29.0 (スクシニルメチレン), 58.9 (-OCH3), 63.7 および 68.9 (CH2CH2−OC=O), 70.4 (最大PEGユニット), 71.8 (-CH2-O-CH3), 172.1 (エステル), 174.4 (酸) ppm
1H NMR (CDCl3) δ 2.55 (t, 2H, CH2−C=O−Cl), 3.17 (t, 2H, O−C=O−CH2), 3.31 (s, 3H, メチル) 3.50 (多重線, 2H), 3.60 (s, 22H, PEGs), 4.22 (多重線, 2H, CH2−OC=O) ppm. 13C NMR (CDCl3) 29.3 & 41.7 (スクシニルメチレン), 59.0 (−OCH3), 64.2 & 68.9 (CH2CH2−OC=O), 70.5 (最大PEGユニット), 71.9 (−CH2−O−CH3), 170.9 (エステル), 172.9 (酸塩化物)ppm
1H NMR (CDCl3) δ 2.52 (t, CH2−C=O−Cl), 3.03 (t, 2H, O−C=O−CH2), 3.16 (s, メチル), 3.34 (小多重線), 3.44 (s, 22H, PEGs), 3.51 (小多重線), 4.06 (多重線, CH2−OC=O) ppm
9'‐(PEG(350)‐スクシニル)‐1,3,3‐トリメチルスピロ[インドリン‐2,3'‐[3H]ナフト[2,1‐b][1,4]オキサジン](PEG(350)‐suc‐SOX)
1H NMR (CDCl3) δ 1.33 (s,6H,C(CH3)2), 2.75 (s,3H,N−CH3), 2.82 & 2.94 (多重線, 4H, C=O−CH2CH2−C=O), 3.35 (s,3H,O−CH3), 3.53 (多重線, 2H,CH2−O−CH3), 3.63 (s,PEGユニット), 3.71 (多重線, 2H,CH2CH2O−C=O), 4.30 (多重線, 2H,CH2CH2O−C=O), 6.58 (d,J=7.6Hz, 5−H), 6.82−7.27,7.59−7.79, 8.23 (d,H=2.7Hz, 7'−H)ppm.
9'‐(PEG(750)‐スクシニル)‐1,3,3‐トリメチルスピロ[インドリン‐2,3'‐[3H]ナフト[2,1‐b][1,4]オキサジン](PEG(750)‐suc‐SOX)
1H NMR (CDCl3) δ 1.33 (s,6H,C(CH3)2), 2.75 (s,3H,N−CH3), 2.82 & 2.94 (多重線, 4H, C=O−CH2CH2−C=O), 3.35 (s,3H,O−CH3), 3.53 (多重線, 2H,CH2−O−CH3), 3.63 (s,PEGユニット), 3.71 (多重線, 2H,CH2CH2O−C=O), 4.30 (多重線, 2H,CH2CH2O−C=O), 6.58 (d,J=7.6Hz, 5−H), 6.82−7.27,7.59−7.79, 8.23 (d,H=2.7Hz, 7'−H)ppm.
パート(a)
5,9'‐ジヒドロキシ‐1,3,3‐トリメチルスピロ[インドリン‐2,3'‐[3H]ナフト[2,1‐b][1,4]オキサジン]
5,9'‐ジ(PEG (350)‐スクシニル)‐1,3,3‐トリメチルスピロ[インドリン‐2,3'‐[3H]ナフト[2,1‐b][1,4]オキサジン](ビスPEG (350)‐suc)‐SOX)
収率)。
1H NMR (CDCl3) δ 1.00 (s,3H,メチル), 1.13 (s,3H,メチル), 2.38 (s,3H,N−メチル), 2.49 (多重線, 8H,C=O−CH2CH2−C=O), 3.10 (s,6H,O−CH3), 3.40 (s, 約12−14 全PEGユニット + 2×1/2PEGユニット), 4.12 (s, 4H, CH2CH2O−C=O), 6.18 (d, J=8.2Hz,5−H), 6.73−7.0 (多重線 芳香族), 7.2−7.6 (多重線 芳香族), 8.55 & 8.82 (s, ナフチル 芳香族)ppm.
ポリ(ジメチルシロキサン)モノカルボン酸デシルクロリド末端
1H NMR (CDCl3) δ 0.0 (s,Si−Me), 0.45 (m,CH2), 0.8 (t, J=約6.6Hz,CH3), 1.2 (s,CH2), 1.6 (pent,2H,CH2−CH2−COCl), 2.8 (t, J=7Hz,2H,CH2−CH2−COCl)
13C NMR (CDCl3) δ 0.18,1.05,1.18,1.78,13.8,18.0,18.3,23.2,25.07,25.5,26.4,28.5,29.1,29.4,29.48,33.4,47.1(CH2−COCl),173.7(COCl)ppm.
9’−(PDMS(855)−ウンデシル)−1,3,3−トリメチルスピロ[インドリン−2,3’−[3H]ナフタ[2,1−b][1,4]オキサジン]
1H NMR (アセトン−d6) δ=0.09 (d,J=1.8Hz,Si−Me), 0.10 (d,J=1.83Hz,Si−Me), 0.12 (d,J=1.8Hz,Si−Me), 0.13 (s,Si−Me), 0.6 (多重線, 4H,アルキル), 0.90 (多重線, 4H,アルキル), 1.3−1.4 (多重線, 22H,9,10−H,アルキル, CH2−CH3), 1.50(多重線, 2H,'c−H), 1.80 (pent., J=7.3Hz), 2H,'b’−H), 2.68 (t, J=7.3Hz, 2H,'a'-H), 2.77 (s,3H,8-H), 6.65 (d,J=7.8Hz,7-H), 6.87 (t,J=7.3Hz,5-H), 7.03 (d,J=8.5Hz,5'-H), 7.14 (d,J=7.3Hz,4-H), 7.19 (明瞭なt, 2H,6 & 8'-H), 7.80 (d, J=9.3Hz, 6'-H), 7.82 (s,2'H), 7.86 (d, J=8.6Hz,7'-H), 8.23 (d, J=2.3Hz,10'-H)ppm.
MS (FAB), M+ 1368 (100%) (オリゴマー中の11DMSユニットに相当する), 1145.9 (90%) (オリゴマー中の8DMSユニットに相当する), 1591.4 (85%) (オリゴマー中の14DMSユニットに相当する), 923.6 (オリゴマー中の5DMSユニットに相当する), 1813.5 (オリゴマー中の17DMSユニットに相当する).
4〜19DMSユニットの他のすべてのオノゴマー長さに対するピークも、12DMSユニット付近に中心を有する小さな鐘状曲線分布中に観察される(より小さい他のピークを有する12MDS40%のM+)。
9'‐((1‐(イソブチル)‐POSS)‐3‐プロピル)‐スクシニル)‐1,3,3‐トリメチルスピロ[インドリン−2,3’−[3H]ナフタ[2,1−b][1,4]オキサジン]
MS (IE) 1302 (M+, 100%). δ≠0.65 (14H, dd J 2.19,6.95), 0.75 (2H,t J 8.23), 0.98 (42H, bs), 1.34 (3H,s), 1.36 (3H,s), 1.75−1.97 (9H,m), 2.77 (3H,s), 2.80 (2H,t J 6.40) 3.0 (2H,t J 6.40), 4.12 (2H,t J 6.79), 6.66 (1H, d J 7.68), 6.87 (1H, dd J 0.73,7.32), 7.05 (1H,d J 8.78), 7.15 (1H,d J 7.32), 7.17−7.22 (2H,m), 7.82 (1H, d J 8.78), 7.83 (1H,s), 7.88 (1H, d J 8.78), 8.26 (1H, d J 2.38)ppm.
フォトクロミック速度を同定するための簡単なスクリーンを以下の通り行った。少量のフォトクロミック化合物をTHF中に溶解して濃度約25ミリモル/mLとした。次いで、この溶液を標準コピー紙(商品名「リフレックス(Reflex)」)上に滴下して、直径約1〜2cmのスポットを提供した。これを乾燥させた。次いで、上記スポットをハンドヘルドのUV光(365nm)を用いて照射し、上記スポットをカラー化し、次いで上記UV光を取り除くと脱色した。出発SOX、比較例1、実施例1および実施例2のスポットを同時に試験すると、従来の染料(出発SOXおよび比較例1)が5分後まだ脱色状態であるのに対して、実施例1および実施例2は15秒未満で明らかに着色した。更に、上記従来の染料は3〜4時間後に疲労しており、約4時間後には着色は観察されなかった。しかしながら、実施例1および実施例2の染料は、疲労することを長期間保護した。通常、光互変性は少なくとも1週間観察された。
表5における安定状態UV‐可視吸収測定値は、バリアン・ケアリー(Varian Cary)50 UV‐可視分光光度計を用いて得られた。上記装置は試料をインシトゥで励起させることができるが、溶液およびフィルムの吸収における即時の変化の検討はできない。上記キャリー50は、−10〜100℃の操作温度範囲を許容する調温したペルティエ試料ホルダーを装備している。図17は、フォトクロミックポリマー試料の照射および吸収測定用の装置構成である。上記試料を励起させる波長範囲に関して選択するため、多くのフィルターを上記システムに導入することができる。同様に、波長に関して選択するため、単色光分光器を2つのレンズ間に導入することもできる。
表5
表5のデータを得るのに用いたものとは異なるフィルムを用いて、異なる条件下で、以下の反応速度曲線(図1〜4)を得た。用いた実験構成は、実施例24に記載されている。上記曲線により、フォトクロミック染料に結合した上記PDMSオリゴマーのフォトクロミック染料の退色速度に対する大きな効果を示した。それにより、ポリマーマトリックス中のフォトクロミック染料に対して予め観察されない溶液のような反応速度挙動を提供した。一定最大光学濃度への迅速な着色、次いで照射の中止により迅速な退色を可能とする。同様の効果が、実施例2のPEGオリゴマー(SOX‐suc‐PEG(750))を用いても得られた。上記PEGがいくらか非相溶性を有するマトリックス(即ち、ポリスチレン)中に配置すると、上記PEGは上記フォトクロミック染料を溶媒和するのにより有用であり、迅速な退色が観察される。比較例1(SOX‐プロピレート)は、実施例5(SOX−undec−PDMS(855))および実施例2(SOX−suc−PEG(750))の両方と電子的に同一であり、好適なスイッチング環境を提供するオリゴマーが存在しないため非常に遅い着色および退色速度を示す。
5‐(PDMS(855)‐ウンデシル)‐1,3,3‐トリメチルスピロ[インドリン‐2,3'‐[3H]ナフト[2,1‐b][1,4]オキサジン]
1H NMR (C2D6O) δ≠0.1 (bs), 0.58 (4H,m), 0.89 (4H,m), 1.21−1.52 (242H,m), 1.72(2H,m), 2.55 (2H,t,J7.31), 2.76 (3H,s), 6.63 (1H,d,J9.14), 6.88 (1H, d, J2.19), 6.92 (1H, d, J2.19), 7.07 (1H,d,J 8.77), 7.42 (1H,dd,J 8.41,1.46), 7.59 (1H,dd, J 8.41,1.46), 7.74−7.88 (3H,m), 8.85 (1H,d,J 8.41)ppm.
13C NMR (C2D6O) δ≠172.8,151.5,146.1,145.6,144.8, 137.8, 131.8, 131.2, 130.4,128.7,127.8,125.0,122.4,121.5,117.5,116.5,107.9,99.8,52.5,34.7,34.2,30.3,30.1,30.0,27.1,26.2,25.7,25.6,24.0,20.9,18.9,18.6,14.2,1.4ppm.
6'‐シアノ‐5‐(PDMS(855)‐ウンデシル)‐1,3,3‐トリメチルスピロ[インドリン‐2,3'‐[3H]ナフト[2,1‐b][1,4]オキサジン]
1H NMR (C2D6O) δ=0.11 (bs), 0.60(4H,m), 0.90 (3H,m), 1.24−1.51 (24H,m), 1.72 (2H,m), 2.56 (2H, t, J 7.31), 2.78 (1H,s), 6.65 (1H,d,J 9.5), 6.91(1H,s), 6.94 (1H,s), 7.63−7.83 (3H,m), 8.04 (1H,s), 8.10 (1H,d,J 8.04), 8.71 (1H,d,J 8.04)ppm.
13C NMR (C2D6O) δ=172.8,155.4,145.9,145.8,144.0,137.4,131.5,129.3,127.7,125.5,124.4,123.5,121.7,117.4,116.6,111.8,108.2,100.2,71.7,53.0,34.7,34.3,30.3,30.1,30.1,27.1,26.2,25.7, 25.6, 24.0, 20.9, 18.9, 18.6, 14.2, 1.5 ppm.
5‐メトキシ‐9'‐(PDMS(855)-ウンデシル)‐
1,3,3‐トリメチルスピロ[インドリン‐2,3'‐[3H]ナフト[2,1‐b][1,4]オキサジン]
1H NMR (C2D6O) δ=0.10 (bs), 0.59 (4H,m), 0.90 (3H,m), 1.24−1.55 (22h,m), 1.79 (2H,m), 2.69 (3H, s), 2.80 (3H,s), 3.77 (1H,s), 6.57 (1H,d,J 8.77), 6.73 (1H,d,J 2.19), 6.81 (1H,d,J 2.19), 7.04 (1H,d,J 8.77), 7.18 (1H,dd,J 8.77,2.19), 7.77−7.92 (3H,m), 8.22 (1H,d,J 2.19)ppm.
13C NMR (C2D6O) δ=172.5,155.5,151.8,151.0,145.7,142.6,138.2,132.7,130.9,130.2,128.1,123.8,120.5,117.2,113.7,112.7,110.0,108.4,100.1,56.1,52.7,34.8,34.3,30.4,30.2,30.2,27.1,26.3,25.7,24.1,20.9,19.0,18.6,14.2,1.5ppm.
2‐(9'‐(PDMS(855)‐ウンデシル)オキシ‐エチルエステル)‐1,3,3‐トリメチルスピロ[インドリン‐2,3'‐[3H]ナフト[2,1‐b][1,4]オキサジン]
1H NMR (C2D6O) δ=0.10 (bs), 0.58 (4H,m), 0.89 (3H,m), 1.24−1.49 (22H,m), 1.78 (2H,m), 2.51 (2H,t,J 7.31), 2.68 (2H,t,J 7.31), 2.77 (3H,s), 6.65 (1H,d,J 7.68), 6.73 (1H,dd,J 1.96), 7.04 (1H,d,J 8.77), 7.10−7.24 (3H,m), 7.75−7.93 (3H,m), 8.23 (1H,d,J 2.56)ppm.
13C NMR (C2D6O) δ=170.3,152.0,151.0,136.7,132.6,130.9,130.2,128.8,128.1,122.3,120.7,120.5,117.2,113.7,108.0,99.7,52.5,34.8,34.2,30.3,30.2,30.1,29.9,29.8,28.7,27.1,26.2,25.8,25.7,24.0,21.0,18.9,18.6,14.8,14.2,1.4ppm.
5‐メチルカルボキシレート‐6‐(PDMS(855)‐ウンデシル)‐2,2‐ビス(4‐メトキシフェニル)‐2H‐ナフトール[1,2-b]ピラン
1H NMR (C2D6O) δ=0.10 (bs), 0.59 (4H, m), 0.90 (3H, m), 1.34 (24H, m), 1.77 (2H, m), 2.74 (2H, t, J 7.68), 3.75 (6H, s), 3.93 (3H, s), 6.40 (1H, d, J 10.23), 6.95 (1H, d, J 8.77), 7.44 (4H, d, J 8.77), 7.53−7.72 (2H, m) 7.84 (1H, d, J 8.41), 8.41 (1H, d, J 7.68)ppm.
13C NMR (C2D6O) δ=172.2,166.3,160.1,146.7,140.3,137.7,130.2,128.9,128.7,128.5,128.3,127.1,123.5,123.1,121.7,120.9,114.3,83.5,55.5,52.8,34.3,30.4,30.2,30.2,27.1,26.3,25.6,24.1,19.0,18.7,14.3,1.6,1.5ppm.
5‐メチルカルボキシレート‐6‐(PDMS(855)‐ウンデシル)‐2,2‐(4‐メトキシフェニル)‐2H‐ナフトール[1,2-b]ピラン
1H NMR (C2D6O) δ=0.09 (bs), 0.58 (4H, m), 0.89 (4H, m), 1.35 (22H, m), 1.77 (2H, m), 2.75 (2H, t, J 7.31), 3.75 (3H, s), 3.93 (3H, s), 6.46 (1H, d, J 10.23), 6.88 (2H, d, J 8.77), 6.99 (1H, d, J 10.23), 7.21−7.42 (3H, m), 7.47 (2H, d, J 8.77), 7.51−7.74 (4H, m), 7.85 (1H, d, J 7.67), 8.45 (1H, d, J 7.67)ppm.
13C NMR (C2D6O) δ=172.2,166.3,160.2,146.7,145.9,140.4,137.4,130.0,129.1,129.0,128.8,128.6,128.4,128.3,127.4,127.1,123.5123.0,121.9,120.9,114.4,114.3,83.6,55.5,52.8,34.3,30.4,30.2,30.2,29.9,27.1,26.2,25.5,24.0,18.9,18.6,14.2,1.5ppm.
5‐メチルカルボキシレート‐6‐(PDMS(855)‐ウンデシル)‐2,2‐ビス(4‐ジメトキシアミノフェニル)‐2H‐ナフトール[1,2-b]ピラン
1H NMR (C2D6O) δ=0.10 (bs), 0.59 (4H, m), 0.89 (3H, m), 1.34 (24H, m), 1.77 (2H, m), 2.73 (2H, t, J 7.31), 2.89 (12H, s), 3.92 (3H, s), 6.33 (1H, d, J 10.05), 6.68 (4H, d, J 8.95), 6.89 (1H, d, J 10.05), 7.32 (4H, d, J 8.95), 7.50−7.69 (2H, m), 8.37 (1H, d, J 8.41) ppm.
13C NMR (C2D6O) δ=172.3,166.5,150.9,147.1,139.9,133.4,130.9,128.5,128.4,128.3,128.2,127.1,123.3,123.1,121.0,120.9,114.3,112.6,84.0,52.8,40.5,34.3,30.4,30.2,30.2,29.9,27.1,26.2,25.5,24.0,18.9,18.6,14.2,1.5ppm.
5‐(カルボン酸 2‐(PDMS (855)-ウンデシル)‐オキシ‐エチルエステル)‐9‐(ジメチルアミノ)‐2,2‐(4‐ジメチルアミノフェニル)‐2H‐ナフトール[1,2-b]ピラン
1H NMR (C2D6O) δ=0.10 (bs), 0.58 (4H, m), 0.88 (3H, m), 1.30 (24H, m), 1.61 (2H, m), 2.36 (2H m), 2.81 (6H, s), 2.87 (6H, s), 4.48 (2H, m), 4.54 (2H, m), 5.73 (1H, s), 6.20 (1H, dd, J 9.87, 2.92), 6.46−6.69 (2H, m), 7.02−7.48 (8H, m), 7.60 (1H, d, J 10.96), 7.74 (1H, d, J 10.23), 8.15 (1H, s)ppm.
5‐(カルボン酸 2‐(PDMS (855)-ウンデシル)‐オキシ‐エチルエステル)‐9‐(ジメチルアミノ)‐2,2‐ビス(4‐ジメチルアミノフェニル)‐2H‐ナフトール[1,2-b]ピラン
1H NMR (C2D6O) δ(C2D6O)=0.12 (bs), 0.58 (4H, m), 0.91 (3H, m), 1.31 (24H, m), 1.62 (2H, m), 2.35 (2H, m), 2.88 (12H, s), 3.13 (6H, s), 3.92 (3H, s), 4.40−4.59 (4H, m), 6.28 (1H, d, J 10.05), 6.66 (4H, d, J 8.95), 7.23 (1H, dd, J 9.14, 2.56), 7.36 (5H,d, J 10.05), 7.72 (1H, d, J 9.14), 7.90 (1H, s).
13C NMR (C2D6O) δ=173.6,167.4,151.1,150.7,148.1,134.1,130.9,129.9,129.8,128.4,126.1,125.7,122.5,120.2,117.4,116.4,112.6,100.4,82.8,63.2,62.7,41.8,40.5,34.6,34.3,30.4,30.2,27.1,26.2,25.8,24.0,18.9,18.6,14.2,1.4Pppm.
9'‐(PDMS(1077)プロピル‐エトキシ‐スクシニル)‐1,3,3‐トリメチルスピロ[インドリン‐2,3'‐[3H]ナフト[2, 1-b][1,4]オキサジン]
1H NMR (アセトン-d6) δ=0.09 (s, Si−Me), 0.5 (多重線, 2H, アルキル) 1.62 (多重線, インドールメチルおよびオリゴマー CH2-Si), 1.4-1.8 (多重線, アルキルオリゴマー), 2.77 (s,3H, 8-H), 2.82 (多重線, コハク酸CH2), 3.00 (多重線, コハク酸CH2), 3.44 (t, J=7.2, 2H,), 3.65 (明白なt, J=ca.5,2H), 4.25 (明白なt, J=ca.5,2H), 6.65 (d, J=7.8,7-H), 6.87 (t,J=7.3,5-H), 7.04 (d, J=8.5,5'-H), 7.14 (d, J=7.3,4-H), 7.22 (明白なt, 2H, 6 & 8'-H), 7.81 (d,J=9.3,6'-H), 7.82 (s, 2'H), 7.88 (d,J=8.6,7'-H), 8.25 (d,J=2.3,10'-H) ppm.
5,9'‐ジ(PDMS(855)‐ウンデシル)‐1,3,3‐トリメチルスピロ[インドリン‐2,3'‐[3H]ナフト[2,1-b][1,4]オキサジン]
1H NMR (アセトン-d6) δ=0.13 (s, Si−メチル), 0.6(多重線, アルキル), 0.90 (多重線, アルキル), 1.3−1.4 (多重線, ジェム ジメチル基+他の脂肪族化合物) 2.1−2.4 (多重線, アルキル), 2.7 (s, 3H, N−CH3), 6.5−7.5 (多重線, 芳香族), 7.5−8.2 (多重線, 芳香族).
相対的にPDMSが多量であるため、フォトクロミック染料のシグナルは非常に小さい。染料のメチル基が、最も明確なシグナルを提供した。
PDMS(855)‐ウンデシル 2‐(4‐フェニルアゾ‐フェノキシ)エステル
9'‐(ステアロイル)‐1,3,3‐トリメチルスピロ[インドリン‐2,3'‐[3H]ナフト[2,1-b][1,4]オキサジン]
1H NMR (塩化メチレン-d2) δ 0.88 (t,3H,'c'-H), 1.28 (s, -CH2-), 1.34 (s,メチル), 1.78 (多重線, 2H,'b'), 2.61 (t, J=7.3,'a'), 2.74 (s, 3H, N−メチル), 6.57 (d,J=7.7, 7-H), 6.92 (t,J=7.4,5-H), 7.03 (d,J=8.1,5'-H), 7.09 (d,4-H), 7.10 (dd,J=8.8 & 2.1,8'-H), 7.20 (t of d, J=7.7 & 1.3,6-H), 7.69 (d,J=8.8,6'-H), 7.74 (s,2'-H), 7.77 (d,J=9.0,7'-H), 8.23 (d,J=2.1, 10'-H)ppm.MS(EI):m/z 610.4 (M+,60%) 595.4 (15), 329(20), 185(10), 159.1(100), 144.1(15).MS(HR) m/z 610.4134 (C40H54N2O3 は 610.4134を要する).
9'‐(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11‐ヘンイコサフルオロ‐1‐ウンデシル‐スクシニル)‐1,3,3‐トリメチルスピロ[インドリン‐2,3'‐[3H]ナフト[2,1-b][1,4]オキサジン]
5g(9ミリモル)の2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11‐ヘンイコサフルオロ‐1‐ウンデカノール、0.91gのトリエチルアミン、0.90gのコハク酸無水物、50mgのメタノールおよび25mgのDMAPを、60mLのジエチルエーテル/ジクロロメタン(6:1)に加えた。上記反応物を、40℃で一晩攪拌した。次いで、上記生成物を、0.5MのHCl、水および次いでブラインで洗浄し、次いでMgSO4で乾燥した。3.9gのピンク色固体−66%収率であった。
工程1で作製したフッ素化コハク酸4gを70mLのジエチルエーテル/ジクロロメタン溶液(6:1)に加えた。次いで、1.83gの塩化チオニルを滴下して加えた。上記反応物を48時間攪拌し、次いで4時間還流した。最終生成物をロータリーエバポレートして、塩化チオニルを除去して、3.8gの黄色固体を得た。
1.5gの9'‐ヒドロキシ‐1,3,3‐トリメチルスピロ[インドリン‐2,3'‐[3H]ナフト[2,1-b][1,4]オキサジン](0.405g, 1.2ミリモル)および0.66gのトリエチルアミンを、90mLのジエチルエーテル/ジクロロメタン溶液(5:1)に加えた。次いで、10mLのジエチルエーテル中の3.5gのフッ素化酸塩化物をアルゴン雰囲気下で滴下して加えた。上記反応物を3時間還流した。反応の完了をTLC(3:1 エーテル:ヘキサン)によって確認した。上記反応物を、水、ブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥し、ロータリーエバポレートした。最終生成物をカラムクロマトグラフィ(エーテル:ヘキサン 3:1)によって精製して、1.9gの黄色粉体を得た。
1H NMR (アセトン-d6) δ=1.33 & 1.35 (s, 6H,ジェム ジメチル), 2.77 (s, 3H, N−メチル), 2.85 & 3.05 (多重線,s,4H, コハク酸 水素), 4.90 (t,J=14.3,2H,CH2CF2), 6.65 (d, J=7.7,1H,7-H), 6.86 (t of d, J=7.4,J=0.7,1H,5-H), 7.04 (d, J=9.0,5'-H), 7.1−7.72 (多重線, 3H, 4-H, 8'-H,6-H), 7.80 (d,J=9.0,6'-H), 7.82 (s,1H,2'-H), 7.88 (d,J=ca 8.7,1H,7'-H), 8.25 (d,J=1.8,10'-H)ppm.
9'‐プロピオネート‐1,3,3‐トリメチルスピロ[インドリン‐2,3'‐[3H]ナフト[2,1-b][1,4]オキサジン]
1H NMR (CDCl3) δ 1.32 (3H,t,J=7.31), 1.35 (6H,s), 2.57 (2H,q,J=7.31), 2.76 (3H,s), 6.58 (d,J=7.7,1H,7-H), 6.91 (t,J=7.3,1H,5-H), 6.99 (d,J=8.8,5'-H), 7.09 (d,J=7.3,1H,4-H), 7.13 (d of d,J=8.0 & 2.2,1H,8'-H), 7.21 (t of d, J=7.7 & 1.5,1H,6-H), 7.66 (d,J=8.7,6'-H), 7.75 (s,1H,2'-H), 7.73 (d,J=8.7,1H,7'-H), 8.23 (d,J=2.6,10'-H)ppm.
5‐プロピオネート‐1,3,3‐トリメチルスピロ[インドリン‐2,3'‐[3H]ナフト[2,1-b][1,4]オキサジン]
1H NMR (C2D6O) δ=1.19 (3H,t,J 7.31), 1.33 (3H,s), 1.38 (3H,s), 2.57 (2H,q,J 7.31), 2.76 (3H,s), 6.64 (1H,d,J 8.77), 6.91 (1H,dd,J 7.31,2.19), 6.93 (1H, s), 7.08 (1H,d,J 8.77), 7.42 (1H,dd,J 8.41,1.46), 7.59 (1H,dd,J 8.41,1.46), 7.75−7.88 (3H,m), 8.57 (1H,d J8.41)ppm.
13C NMR (C2D6O) δ=173.6,151.6,146.1,145.6,144.9,137.8,131.8,131.2,130.4,128.7,127.9,125.0,123.9,122.3,121.5,117.5,116.6,108.0,99.8,52.5,30.0,27.9,25.6,20.8,9.4ppm.
6'‐シアノ‐5‐プロピオネート‐1,3,3‐トリメチルスピロ[インドリン‐2,3'‐[3H]ナフト[2,1-b][1,4]オキサジン]
1H NMR (C2D6O) δ=1.19 (3H,t,J 7.31), 1.34 (3H,s), 1.39 (3H,s), 2.58 (2H,q,J 7.31), 2.78 (3H, s), 6.66 (1H,d,J 8.95), 6.91 (1H,dd,J 7.31,2.19), 6.95 (1H,s), 7.60-7.82 (3H,m), 8.05 (1H,s), 8.09 (1H,d,J 7.68), 8.70 (1H,d J 7.68) ppm.
13C NMR (C2D6O) δ=173.6,155.5,145.9,144.0,137.5,131.5,129.4,129.3,127.7,127.6,127.6,125.5,124.4,123.4,121.7,117.4,116.6,(1).7,108.2,100.3,53.0,30.0,27.9,25.6,20.8,9.4ppm.
5‐メトキシ‐9'‐プロピオネート‐1,3,3‐トリメチルスピロ[インドリン‐2,3'‐[3H]ナフト[2,1-b][1,4]オキサジン]
1H NMR (C2D6O) δ=1.24 (3H,t,J 7.68), 1.30 (6H,bs), 2.69 (2H,q, J 7.68), 3.80 (3H, s), 6.72−6.93 (3H, m), 7.05 (1H, d, J9.14), 7.19 (1H, dd, J 8.77,2.19), 7.78 (1H,s), 7.79 (1H,d,J 7.68), 8.24 (1H,d,J 2.56) ppm.
13C NMR (C2D6O) δ=173.4,152.2,151.0,146.6,145.7,138.4,136.0,132.7,131.0,130.2,128.1,123.5,121.9,120.5,117.2,115.3,113.7,113.2,100.4,56.4,52.6,32.7,28.1,25.8,20.9,9.4ppm.
2‐(9'‐プロピオン酸オキシ‐エチルエステル)‐1,3,3‐トリメチルスピロ[インドリン‐2,3'‐[3H]ナフト[2,1-b][1,4]オキサジン]
1H NMR (C2D6O) δ=1.11 (3H, t, J 7.68), 1.33 (3H, s), 1.35 (3H, s), 2.38 (2H, q,J 7.50), 2.77 (3H,s), 4.42 (2H,t,J 4.08), 4.51 (2H,t,J 4.08), 6.65 (1H,d,J 7.68), 6.83−6.93 (2H,m), 7.08 (1H,d,8.97), 7.11−7.23 (2H,m), 7.70 (1H,d,J 8.78), 7.76 (1H,d,J 8.78), 7.80 (1H,s), 7.95 (1H,d,J 1.83) ppm.
5‐メチルカルボキシレート-6‐プロピオン酸エステル‐2,2‐ビス(4‐メトキシフェニル)‐2H‐ナフト[1,2-b]ピラン
1H NMR (C2D6O) δ=1.26 (3H, t, J 7.68), 2.76 (2H, q, J 7.68), 3.72 (6H, s) 3.94 (3H, s), 6.39 (1H, d, J 10.05), 6.88 (2H,d,J 8.77), 6.99 (1H, d, J 10.05, 7.45 (1H, d, J 8.77), 7.51−7.71 (2H,m), 7.88 (1H,d,J 8.41), 8.42 (1H, d, J 7.86) ppm.
13C NMR (C2D6O) δ=173.1,166.4,160.1,146.7,140.4,137.7,130.3,128.9,128.8,128.6,128.3,127.1,123.5,123.0,121.6,120.8,114.4,83.5,55.5,52.9,27.8,9.4ppm.
5‐メチルカルボキシレート-6‐プロピオン酸エステル‐2,2‐(4‐メトキシフェニル)‐2H‐ナフト[1,2-b]ピラン
1H NMR (C2D6O) δ=1.29 (3H,t,J 7.49), 2.78 (2H, q, J 7.49), 3.68 (3H, s), 3.95 (3H, s), 6.46 (1H,d,J 10.05), 6.88 (2H,d,J 8.77), 7.07 (1H, d, J 10.05), 7.20−7.44(3H,m), 7.51 (2H,d,J 8.77), 7.55−7.71 (4H,m), 7.91 (1H, d, J 8.56), 8.50 (1H, d, J 8.77)ppm.
13C NMR (C2D6O) δ=173.2,166.4,160.2,146.8,146.0,140.6,137.4,130.1,129.2,129.1,129.0,128.7,128.5,128.4,127.5,127.2,123.6,123.1,122.0,120.8,114.5,114.4,83.7,55.6,53.0,27.9,9.6ppm.
5‐(カルボン酸2‐メチルエステル)‐6‐(ピペリジノ)‐2,2‐(4‐ジメチルアミノフェニル)‐2H‐ナフト[1,2-b]ピラン
5‐メチルカルボキシレート-6‐プロピオン酸エステル‐2,2‐ビス(4‐ジメトキシアミノフェニル)‐2H‐ナフト[1,2-b]ピラン
1H NMR (C2D6O) δ=1.25 (3H, t, J 7.49), 2.75 (2H, q, J 7.49), 2.88 (12H, s), 3.92 (3H, s),6.33 (1H, d, J 10.05), 6.67 (4H,d,J 6.67), 6.90 (1H, d, J 9.89), 7.33 (4H, d, J 8.95), 7.50−7.68 (2H, m), 7.83 (1H, d, J 7.68), 8.38 (1H, d, J 7.68)ppm.
13C NMR (C2D6O) δ=173.1,166.5,150.9,150.9,147.1,139.9,136.0,133.4,131.0,128.5,128.4,128.2,127.1,123.4,123.1,120.9,114.3,112.6,84.0,52.8,40.5,27.7,9.4
プロピオン酸4‐フェニルアゾ‐フェニルエステル
1H NMR (CDCl3) δ=1.16 (3H, t, J=7.7), 2.40 (2H, q J=7.7), 7.25 (2H, m), 7.40−7.58 (3H, m), 7.88−8.0 (4H,m) ppm.
ナノカプセル化のNMR実験観察
実施例1および実施例5に記載の2つの染料を、NMR分光法により試験して、結合したオリゴマーが、ナノ溶媒和/ナノカプセル化と一致するように、フォトクロミック染料と相互作用しているかどうかを決定した。これは、上記染料を重水素アセトンに溶解し、上記染料をUV光で照射することによって行った。上記染料が着色状態にある間に、ROE(Rotational Overhaysen Enhancement)試験を行った。ROEは、NOE(Nuclear Overhaysen Enhancement)と類似の技術であるが、大きな分子に用いるには改良される。上記技術は、水素の全空間の近接を決定することを可能とする。選択された水素を(放射性周波数で)照射し、他の水素をそれらが強化されたかどうかを見るために観察する。他の水素が十分近接していれば、エネルギーは照射された水素からそこへ輸送される。
硬化ポリマーマトリックス中に注型された染料のフォトクロミック挙動
表6には、試験レンズに直接注型された例示染料の退色速度の結果を示した。
表6
迅速な退色作用が生じるためには、上記オリゴマーは染料に結合していなければならないことが示された。実施例5および比較例CE1を前述のように別のレンズに注型した。1.1321gのモノマーミックスA中に1.18mgのCE5および1.44mgの10cstPDMSを含有する第3の試験用レンズも作製した。このレンズは、僅かに曇っていた。結合したオリゴマーを有する染料(実施例5)が、迅速な着色および退色を示すことを明らかに示した。これは、低Tgオリゴマーを上記染料に結合する方法論の大きな有効性も説明している。上記染料は、その非常に局在化した低Tg環境から分離することができないため、上記レンズ中ではほとんど存在しないことが必要である。フォトクロミック効果を得るのに、ほんの少量の染料が必要であるので、必然的にほんの少量の染料を上記配合に加える。しかしながら、従来の染料を用いて退色速度を向上するためには、比較的多量の「軟質(soft)」モノマーをバルクホストマトリックスに加えることが必要である。従って、レンズのバルクの力学的特性が低下する。
これらの変性フォトクロミック染料の、本技術分野の現状と比較して向上した反応速度性能を図16に示す。実施例9をモノマーミックスA(4:1のノウリセット(Nouryset)110:NKエステル9G)中に注型し、「スペクトラライト・ベロシティ・トランジションズ(Spectralite Velocity Transitionstm)」と比較した。上記フォトクロミック‐PDMS結合の性能が市販のレンズ以上に向上していることは明らかである。実施例9は、点灯消灯サイクルに合致し、サイクル毎にほぼ0.0吸光度に戻る四角形に近い波形性能を示した。上記市販レンズは、鋸歯状応答を示し、それぞれ次の点灯サイクルの前に0.4吸光度(約40%透過率)に戻った。実施例9を含有する上記ホストマトリックスは、上記市販レンズのように、フォトクロミック応答に対しては最適化されていないことに注意すべきである。本発明の化合物は、現存する技術に対して、かなり大きな優位性を示す。
レンズ試料を実施例1の染料およびパラフィンオイル混合物と130℃で3時間接触させることによって、インビビション試験を行った。次いで、上記レンズを室温まで冷却してから、上記レンズをアセトンで洗浄した。十分な染料が上記レンズ中に分散された時、上記レンズは光互変性を有した。
(モノマーミックスAおよび適当な染料例から作製した)上記レンズ試料を、加速耐候性条件に曝露し、次いで上記疲労の前後のレンズの色の変化を評価することによって疲労試験を行った。上記耐候性条件は、毎日の生活における上記レンズの実際の着用に等しいものであった。上記レンズ試料の室内での色変化および明暗度変化並びに活性化した色変化および明暗度変化を用いて、上記試料の疲労特性を評価した。実施例13および比較例6から得られた結果を比較することによって、上記PDMS鎖は眼鏡配合物中のフォトクロミック染料の耐疲労性を全く低下させないことが示された。
Claims (47)
- ポリマーマトリックス、並びにペンダントオリゴマーを有さないフォトクロミック化合物を含有する対応する組成物と比較すると、フォトクロミックポリマー組成物のかなり変化した退色速度を提供するためのフォトクロミック部分および少なくとも1つのペンダントオリゴマー基を含有する付加物であるフォトクロミック化合物を含有するフォトクロミックポリマー組成物。
- 前記ポリマーマトリックスが、少なくとも50℃のTgを有する請求項1記載のフォトクロミックポリマー組成物。
- 前記ポリマーマトリックスが、少なくとも70℃のTgを有する請求項2記載のフォトクロミックポリマー組成物。
- 前記オリゴマーが、少なくとも5つのモノマーユニットを含む請求項1記載のフォトクロミックポリマー組成物。
- 前記オリゴマーが、少なくとも7つのモノマーユニットを含む請求項1記載のフォトクロミックポリマー組成物。
- 前記フォトクロミック化合物が、式I:
(PC)‐(L(R)n)m I
(式中、PCはフォトクロミック部分であり;
Rはオリゴマー鎖であり;
Lは結合または結合基であり;
nは1〜3の整数であり;
mは1〜3の整数である)
を有し;かつ
該オリゴマーR中のモノマーユニット総数が少なくとも5である請求項1記載のフォトクロミックポリマー組成物。 - 前記結合基およびオリゴマーが、少なくとも12原子の最長鎖長を共に提供する請求項6記載のフォトクロミックポリマー組成物。
- 前記最長鎖長が、少なくとも15原子である請求項7記載のフォトクロミックポリマー組成物。
- 前記フォトクロミック部分が、
クロメン;
スピロオキサジン;
スピロピラン;
フルギド、フルギミド;
アニル;
ペルイミジンスピロシクロヘキサジエノン;
スチルベン;
チオインジゴイド;
アゾ染料;および
ジアリールエテン;
から成る群から選択される請求項6記載のフォトクロミックポリマー組成物。 - 前記フォトクロミック部分が、ナフトピラン、ベンゾピラン、インデノナフトピラン、フェナントロピラン、スピロ(ベンズインドリン)ナフトピラン、スピロ(インドリン)ベンゾピラン、スピロ(インドリン)ナフトピラン、スピロキノピラン、スピロ(インドリン)ピラン、スピロオキサジン、スピロ(インドリン)ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ピリドベンズオキサジン、スピロ(ベンズインドリン)ピリドベンズオキサジン、スピロ(ベンズインドリン)ナフトオキサジンおよびスピロ(インドリン)ベンズオキサジンから成る群から選択される請求項9記載のフォトクロミックポリマー組成物。
- 少なくとも1つのペンダントオリゴマー基が、ポリエーテルオリゴマー、ポリアルキレンオリゴマー、ポリフルオロアルキレンオリゴマー、ポリフルオロアルキレニルオキシオリゴマー、ポリジアルキルシリルオキシオリゴマー、ポリ珪酸オリゴマーおよびその誘導体、ポリ(ZSi(OH)3)オリゴマーおよびその誘導体、ポリ(ZSiCl3)オリゴマーおよびその誘導体、ポリ(ZSi(OMe)3)オリゴマーおよびその混合物(ここで、Zは有機基である)から成る群から選択される請求項1記載のフォトクロミックポリマー組成物。
- Zが、水素、任意に置換されたアルキル、ハロアルキル、任意に置換されたシクロアルキル、ヒドロキシ、任意に置換されたアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、任意に置換されたアリール、カルボキシルおよびそれらの誘導体から成る群から選択される請求項9記載のフォトクロミックポリマー組成物。
- 前記少なくとも1つのオリゴマーが、式Ia:
−(X)p(R1)q−R2 Ia
(式中、Xは酸素、硫黄、アミノ、置換アミノおよびC1〜C4アルキレンから選択され;
pは0または1であり;
qはモノマーユニットの数であり;
R1は、同一であっても異なってもよく、
C2〜C4アルキレン、例えばエチレン、プロピレンおよびブチレン;
ハロ(C2〜C4アルキレン)、例えばパーフルオロエチレン、パーフルオロプロピレンおよびパーフルオロブチレン;
C2〜C4アルキレンオキシ;
C2〜C4ハロアルキレンオキシ;
ジ(C1〜C10ヒドロカルビル)シリルオキシ;から成る群から選択され;
R2は、水素、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ、任意に置換されたアミノ、任意に置換されたアリールカルボン酸およびそれらの誘導体から成る群から選択される)
を有する群から選択される請求項4記載のフォトクロミックポリマー組成物。 - 前記オリゴマーが、少なくとも5つのジ(C1〜C10ヒドロカルビル)シリルオキシモノマーユニットを含有する請求項1記載のフォトクロミックポリマー組成物。
- 前記オリゴマーが、アルキレニルオキシ、パーフルオロアルキレンおよびパーフルオロアルキレニルオキシモノマーユニットから成る群から選択される少なくとも5つのモノマーユニットを含有する請求項1記載のフォトクロミックポリマー組成物。
- 前記ポリマーマトリックスが、ポリ(酢酸ビニル);ポリウレタン;ポリカーボネート;ポリエチレンテレフタレート;ポリスチレン;コポリ(スチレン‐メチルメタクリレート);コポリ(スチレン‐アクリロニトライド);ポリ(ビニルブチラール);並びにアルキルカーボネート、多官能性アクリレート、多官能性メタクリレート、アクリレート、メタクリレート、メチルメタクリレート、酢酸セルロース、三酢酸セルロース、酢酸プロピオン酸セルロース、ニトロセルロース、酢酪酸セルロース、ビニルアルコール、塩化ビニル、塩化ビニリデンおよびジアシリデンペンタエリスリトールから成る群から選択される1以上のモノマーのポリマー;から成る群から選択される少なくとも1つのポリマーを含有する請求項1記載のフォトクロミックポリマー組成物。
- 前記フォトクロミック化合物が、少なくとも部分的に硬化された前記ポリマーマトリックスの表面への適用によって、ポリマーマトリックス中に導入される請求項1記載のフォトクロミックポリマー組成物。
- 前記フォトクロミック化合物が、前記ポリマーマトリックスまたは前記ポリマーマトリックスのモノマーおよび/またはプレポリマー前駆体とブレンドされる請求項1記載のフォトクロミックポリマー組成物。
- 光学レンズまたはそれらの表面コーティングの形である請求項1記載のフォトクロミックポリマー組成物。
- 前記オリゴマーを有さない対応する組成物に比較して、前記退色の半減期が少なくとも20%だけ変化する請求項1記載のフォトクロミックポリマー組成物。
- 前記オリゴマーを有さないフォトクロミック化合物を含有する対応する組成物に比較して、前記退色の半減期が少なくとも40%だけ減少する請求項1記載のフォトクロミックポリマー組成物。
- 前記フォトクロミック化合物が前記オリゴマーを含有しない対応する組成物に比較して、t3/4が少なくとも40%減少する請求項1記載のフォトクロミックポリマー組成物。
- 前記フォトクロミック化合物がフォトクロミック部分および多数のオリゴマーを含有し、該多数のオリゴマーが転位基の各端の少なくとも1つに配置され、それによって該フォトクロミック組成物の退色速度がかなり減少する請求項1記載のフォトクロミックポリマー組成物。
- 前記オリゴマーを有さないフォトクロミック化合物を含有する対応する組成物に比較して、少なくとも1つのオリゴマーが、前記フォトクロミック組成物の退色半減期を増加する請求項1記載のフォトクロミックポリマー組成物。
- 前記フォトクロミック化合物が、前記ポリマーマトリックスと未反応のままである請求項1記載のフォトクロミックポリマー組成物。
- フォトクロミック部分および少なくとも1つのペンダントオリゴマーを含有する付加物であるフォトクロミック化合物。
- フォトクロミック部分並びにポリエーテルオリゴマー、ポリアルキレンオリゴマー、ポリフルオロアルキレンオリゴマー、ポリ(パーフルオロアルキレングリコール)オリゴマー、ポリジ(C1〜C10ヒドロカルビル)シリルオキシオリゴマーおよびそれらの混合物から成る群から選択される少なくとも1つのペンダントオリゴマー基を含有し、該オリゴマー中のモノマーユニットの総数が少なくとも5であるフォトクロミック化合物。
- 式I:
(PC)‐(L(R)n)m
(式中、PCはフォトクロミック部分であり;
Lは結合または結合基であり;
Rはオリゴマー鎖であり;
nは1〜3の整数であり;
mは1〜3の整数である)
を有し;かつ
該オリゴマーR中のモノマーユニット総数が少なくとも5である請求項27記載のフォトクロミック化合物。 - 前記結合基LおよびオリゴマーRが、少なくとも12原子の最長鎖長を提供する請求項28記載のフォトクロミック化合物。
- 前記最長鎖長が、少なくとも15原子である請求項28記載のフォトクロミック化合物。
- 前記フォトクロミック部分(PC)が、クロメン、スピロピラン、スピロオキサジン、フルギド、フルギミド、アニル、ペルイミジンスピロシクロヘキサジエノン、スチルベン、チオインジゴイド、アゾ染料およびジアリールエテンから成る群から選択される請求項26記載のフォトクロミック化合物。
- 前記フォトクロミック部分(PC)が、ナフトピラン、ベンゾピラン、インデノナフトピラン、フェナントロピラン、スピロ(ベンズインドリン)ナフトピラン、スピロ(インドリン)ベンゾピラン、スピロ(インドリン)ナフトピラン、スピロキノピラン、スピロ(インドリン)ピラン、スピロ(インドリン)ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ピリドベンズオキサジン、スピロ(ベンズインドリン)ピリドベンズオキサジン、スピロ(ベンズインドリン)ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ベンズオキサジン、フルギドおよびフルギミドから成る群から選択される請求項29記載のフォトクロミック化合物。
- Rが、ポリエーテルオリゴマー、ポリアルキレンオリゴマー、ポリフルオロアルキレンオリゴマー、ポリジアルキルシリルオキシオリゴマー、ポリケイ酸オリゴマー(シリケート)またはその誘導体、ポリ(ZSi(OH)3)オリゴマーおよびその誘導体、ポリ(ZSiCl3)オリゴマーおよびその誘導体、ポリ(ZSi(OMe)3)オリゴマーおよびその誘導体、並びにそれらの混合物(ここで、Zは有機基である)から成る群から選択されるオリゴマーである請求項26記載のフォトクロミック化合物。
- Zが、水素、任意に置換されたアルキル、ハロアルキル、任意に置換されたシクロアルキル、ヒドロキシ、任意に置換されたアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、任意に置換されたアリール、カルボキシルおよびそれらの誘導体から成る群から選択される請求項33記載のフォトクロミック化合物。
- Rが、ポリエーテルオリゴマー、ポリ(C1〜C4フルオロアルキレン)オリゴマーおよびポリ(ジ(C1〜C10ヒドロカルビル)シリルオキシ)オリゴマーから成る群から選択されるオリゴマーである請求項26記載のフォトクロミック化合物。
- Rが、式I(a):
−(X)p(R1)q−R2 I(a)
(式中、Xは酸素、硫黄、アミノ、例えばC1〜C6アルキルアミノおよびC1〜C4アルキレン(好ましくはメチレン)から選択され;
pは0または1であり;
qは前記オリゴマー中のモノマーユニットR1の数であり、好ましくは少なくとも5であり;
R1は、同一であっても異なってもよく、
C2〜C4アルキレン、例えばエチレン、プロピレンおよびブチレン;
ハロ(C2〜C4アルキレン)、例えばパーフルオロエチレン、パーフルオロプロピレンおよびパーフルオロブチレン;
C2〜C4アルキレンオキシ;
C2〜C4ハロアルキレンオキシ;
ジ(C1〜C10ヒドロカルビル)シリルオキシ(ここで、該ヒドロカルビルはアルキル、アリール、アルキル置換アリールまたはアリール置換アルキルであってもよい);から成る群から選択され;かつ
R2は、水素、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ、任意に置換されたアミノ、任意に置換されたアリールカルボン酸およびそれらの誘導体から成る群から選択される)
を有する基を含有する請求項26記載のフォトクロミック化合物。 - 前記フォトクロミック部分(PC)が、クロメン、スピロオキサジン、フルギド、フルギミドおよびアゾ染料から成る群から選択される請求項36記載のフォトクロミック化合物。
- 前記フォトクロミック部分(PC)が、
(a)式III:
のスピロオキサジン;
(b)式XX:
R22、R23およびR24は、独立して、水素;ハロゲン;C1〜C3アルキル;基L(R)n;および式COWの基(ここで、WはOR25、NR26R27、ピペリジノまたはモルホリノであり、R25はC1〜C6アルキル、フェニル、(C1〜C6アルキル)フェニル、C1〜C6アルコキシフェニル、フェニルC1〜C6アルキル、(C1〜C6アルコキシ)フェニル、C1〜C6アルコキシC2〜C4アルキルおよびL(R)nから成る群から選択され;R26およびR27はそれぞれ、C1〜C6アルキル、C5〜C7シクロアルキル、フェニル、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシから選択される1または2の基で置換したフェニル並びに基L(R)nから成る群から選択され;R22およびR23は、任意に置換されたベンゼンと任意に縮合した5または6員のカルボキシル環から選択されてもよく、該置換基の少なくとも1つはBおよびB’から成る置換基から選択され、R22、R23、R24、R25、R26およびR27は基L(R)nである);から選択される)
のクロメン;
(c)式XXX:
Qは、任意に置換された芳香族化合物、任意に置換されたヘテロ芳香族化合物(ここで、該芳香族化合物/ヘテロ芳香族化合物は、単環式または多環式の芳香族化合物/ヘテロ芳香族化合物であってもよい)から成る群から選択され;
R30は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フェニル、フェノキシ、モノ‐およびジ(C1〜C4)アルキル置換フェニルまたはフェン(C1〜C4)アルキル、から成る群から選択され;
A’は、酸素または=N‐R36から成る群から選択され、R36はC1〜C4アルキルまたは任意に置換されたフェニルであり;
R34およびR35は、独立して、C1〜C4アルキル、フェニルまたはフェン(C1〜C4)アルキルを表すか、或いはR34およびR35の一方は水素であり、もう一方は前述の基の内の1つであるか、或いはR34R35はアダマンチリジン基を表し;
Q、R30、R34、R35およびR36の少なくとも1つは、基L(R)nを含有する)
のフルギドおよびフルギミド;
および
(d)式XL:
R40およびR41は、独立して、水素;C1〜C6アルキル;C1〜C6アルコキシ;‐NR42R43(ここで、R42およびR43は、R26およびR27と同様である);アリール(例えばフェニル)、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシから選択される1以上の置換基で置換したアリール、置換基がアリールおよびC1〜C6アルコキシから選択される置換C1〜C6アルキル、置換基がC1〜C6アルコキシアリールおよびアリールオキシから選択される置換C1〜C6アルコキシから選択される)
のアゾ染料;
から成る群から選択される請求項37記載のフォトクロミック化合物。 - 標準フォトクロミック注型試験における化合物の退色半減期が、前記オリゴマーを含有しない対応するフォトクロミック化合物に比較して、少なくとも20%異なる請求項26記載のフォトクロミック化合物。
- 前記退色半減期が、前記オリゴマーを含有しない対応するフォトクロミック化合物に比較して、少なくとも40%だけ減少する請求項40記載のフォトクロミック化合物。
- 前記化合物が、任意に結合基を含有する、フォトクロミック部分の、プリフォームオリゴマーとの反応によって生成される請求項26記載のフォトクロミック化合物。
- 前記化合物が、フォトクロミック部分で開始されたリビング重合によるオリゴマー鎖の生長により生成される請求項26記載のフォトクロミック化合物。
- 請求項27記載のフォトクロミック化合物を含むフォトクロミック物品。
- 光学レンズ、フェースシールド、ゴーグル、バイザー、カメラレンズ、ウィンドウ、自動車両のフロントガラス、航空機および自動車両のトランスペアレンシー、プラスチックフィルムおよびシート、布地およびコーティング、およびインクから選択される請求項45記載のフォトクロミック物品。
- フォトクロミック部分をオリゴマーと反応させて、フォトクロミック部分および少なくとも1つのペンダントオリゴマーを含有する付加物であるフォトクロミック化合物を提供する工程を含むフォトクロミック化合物の製造方法。
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