JP2008537746A - 反応性置換基を有するフォトクロミック物質 - Google Patents
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Abstract
Description
本開示の種々の非限定的実施形態は、反応性置換基を含むフォトクロミック物質に関する。本開示の他の非限定的実施形態は、フォトクロミック物品、組成物及びフォトクロミック物品の製造方法に関し、この場合フォトクロミック物品及び組成物は、本明細書に記載のフォトクロミック物質を含む。
本明細書に開示される種々の非限定的実施形態は、フォトクロミック物質に関する。一非限定的実施形態において、フォトクロミック物質は、フォトクロミックナフトピラン、及びフォトクロミックナフトピランに結合した少なくとも1つの反応性置換基を含み、各反応性置換基は、以下の1つにより独立して表され:
−A−D−E−G−J;
−G−E−G−J;
−D−E−G−J;
−A−D−J;
−D−G−J;及び、
−D−J;
式中:(i)各−A−は独立して−C(=O)−、−OC(=O)−、−NHC(=O)−又は−CH2−であり;(ii)各−D−は独立して:(a)ジアミン残基又はその誘導体(前記ジアミン残基は、脂肪族ジアミン残基、シクロ脂肪族ジアミン残基、ジアザシクロアルカン残基、アザシクロ脂肪族アミン残基、ジアザクラウンエーテル残基、又は芳香族ジアミン残基であり、前記ジアミン残基の第1アミン窒素は、−A−又はフォトクロミックナフトピランと結合を形成し、前記ジアミン残基の第2アミン窒素は、−E−、−G−又は−Jと結合を形成する);又は、(b)アミノアルコール残基又はその誘導体(前記アミノアルコール残基は、脂肪族アミノアルコール残基、シクロ脂肪族アミノアルコール残基、アザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアザシクロ脂肪族アルコール残基、又は芳香族アミノアルコール残基であり、前記アミノアルコール残基のアミン窒素は、−A−又はフォトクロミックナフトピランと結合を形成し、前記アミノアルコール残基のアルコール酸素は、−E−、−G−又は−Jと結合を形成するか;又は前記アミノアルコール残基の前記アミン窒素は、−E−、−G−又は−Jと結合を形成し、前記アミノアルコール残基の前記アルコール酸素は、−A−又はフォトクロミックナフトピランと結合を形成する)であり;(iii)各−E−は独立してジカルボン酸残基又はその誘導体(前記ジカルボン酸残基は、脂肪族ジカルボン酸残基、シクロ脂肪族ジカルボン酸残基、又は芳香族ジカルボン酸残基であり、前記ジカルボン酸残基の第1カルボニル基は、−G−又は−D−と結合を形成し、前記ジカルボン酸残基の第2カルボニル基は、−G−と結合を形成する)であり;(iv)各−G−は独立して:(a)−[(OC2H4)x(OC3H6)y(OC4H8)z]−O−(式中、x、y及びzはそれぞれ独立して0〜50の数であり、x、y及びzの合計は1〜50の範囲である);又は、(b)ポリオール残基又はその誘導体(前記ポリオール残基は、脂肪族ポリオール残基、シクロ脂肪族ポリオール残基、及び芳香族ポリオール残基であり、前記ポリオール残基の第1ポリオール酸素は、−E−、−D−又はフォトクロミックナフトピランと結合を形成し、前記ポリオール残基の第2ポリオール酸素は、−E−又は−Jと結合を形成する)であり;(v)各−Jは独立して反応性部分を含む基又はその残基であるか、或いは−Jは水素であるが、但し、−Jが水素である場合、−Jは−D−又は−G−基の酸素に結合して反応性部分を形成する。
−A−D−E−G−J;
−G−E−G−J;
−D−E−G−J;
−A−D−J;
−D−G−J;及び、
−D−J;
式中、(i)各−A−は独立して−C(=O)−、−OC(=O)−、−NHC(=O)−又は−CH2−であり;(ii)各−D−は独立して:(a)ジアミン残基又はその誘導体(前記ジアミン残基は、脂肪族ジアミン残基、シクロ脂肪族ジアミン残基、ジアザシクロアルカン残基、アザシクロ脂肪族アミン残基、ジアザクラウンエーテル残基、又は芳香族ジアミン残基であり、前記ジアミン残基の第1アミン窒素は、−A−又はフォトクロミックナフトピランと結合を形成し、前記ジアミン残基の第2アミン窒素は、−E−、−G−又は−Jと結合を形成する);又は、(b)アミノアルコール残基又はその誘導体(前記アミノアルコール残基は、脂肪族アミノアルコール残基、シクロ脂肪族アミノアルコール残基、アザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアザシクロ脂肪族アルコール残基、又は芳香族アミノアルコール残基であり、前記アミノアルコール残基のアミン窒素は、−A−又はPCと結合を形成し、前記アミノアルコール残基のアルコール酸素は、−E−、−G−又は−Jと結合を形成するか;又は前記アミノアルコール残基の前記アミン窒素は、−E−、−G−又は−Jと結合を形成し、前記アミノアルコール残基の前記アルコール酸素は、−A−又はPCと結合を形成する)であり;(iii)各−E−は独立してジカルボン酸残基又はその誘導体(前記ジカルボン酸残基は、脂肪族ジカルボン酸残基、シクロ脂肪族ジカルボン酸残基、又は芳香族ジカルボン酸残基であり、前記ジカルボン酸残基の第1カルボニル基は−G−又は−D−と結合を形成し、前記ジカルボン酸残基の第2カルボニル基は−G−と結合を形成する)であり;(iv)各−G−は独立して:(a)−[(OC2H4)x(OC3H6)y(OC4H8)z]−O−(式中、x、y及びzはそれぞれ独立して0〜50の数であり、x、y及びzの合計は1〜50の範囲である);又は、(b)ポリオール残基又はその誘導体(前記ポリオール残基は脂肪族ポリオール残基、シクロ脂肪族ポリオール残基、及び芳香族ポリオール残基であり、前記ポリオール残基の第1ポリオール酸素は、−E−、−D−又はPCと結合を形成し、前記ポリオール残基の第2ポリオール酸素は、−E−又は−Jと結合を形成する)であり;(v)各−Jは独立してアクリル、クロチル、メタクリル、2−(メタクリルオキシ)エチルカルバミル、2−(メタクリルオキシ)エトキシカルボニル、4−ビニルフェニル、ビニル、1−クロロビニル、又はエポキシを含む基であるか;或いは、−Jは水素であるが、但し、−Jが水素である場合、−Jは−D−又は−G−基の酸素に結合する。
(a)R1は反応性置換基Rであり、この場合前記反応性置換基Rは、以下の1つにより表され:
−A−D−E−G−J;
−G−E−G−J;
−D−E−G−J;
−A−D−J;
−D−G−J;及び、
−D−J;
式中:
−A−は−C(=O)−、−OC(=O)−、−NHC(=O)−又は−CH2−であり;
−D−は:ジアミン残基又はその誘導体(前記ジアミン残基は、脂肪族ジアミン残基、シクロ脂肪族ジアミン残基、ジアザシクロアルカン残基、アザシクロ脂肪族アミン残基、ジアザクラウンエーテル残基、又は芳香族ジアミン残基であり、前記ジアミン残基の第1アミン窒素は、−A−又は構造I、構造II、構造III又は構造IVと結合を形成し、前記ジアミン残基の第2アミン窒素は、−E−、−G−又は−Jと結合を形成する);又は、アミノアルコール残基又はその誘導体(前記アミノアルコール残基は、脂肪族アミノアルコール残基、シクロ脂肪族アミノアルコール残基、アザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアザシクロ脂肪族アルコール残基、又は芳香族アミノアルコール残基であり、前記アミノアルコール残基のアミン窒素は、−A−又は構造I、構造II、構造III又は構造IVと結合を形成し、前記アミノアルコール残基のアルコール酸素は、−E−、−G−又は−Jと結合を形成するか;又は前記アミノアルコール残基の前記アミン窒素は、−E−、−G−又は−Jと結合を形成し、前記アミノアルコール残基の前記アルコール酸素は、−A−又は構造I、構造II、構造III又は構造IVと結合を形成する)であり;
−E−はジカルボン酸残基又はその誘導体(前記ジカルボン酸残基は、脂肪族ジカルボン酸残基、シクロ脂肪族ジカルボン酸残基、又は芳香族ジカルボン酸残基であり、前記ジカルボン酸残基の第1カルボニル基は、−G−又は−D−と結合を形成し、前記ジカルボン酸残基の第2カルボニル基は、−G−と結合を形成する)であり;
各−G−は独立して:−[(OC2H4)x(OC3H6)y(OC4H8)z]−O−(式中、x、y及びzはそれぞれ独立して0〜50の数であり、x、y及びzの合計は1〜50の範囲である);又は、ポリオール残基又はその誘導体(前記ポリオール残基は、脂肪族ポリオール残基、シクロ脂肪族ポリオール残基、及び芳香族ポリオール残基であり、前記ポリオール残基の第1ポリオール酸素は、−E−、−D−又は構造I、構造II、構造III又は構造IVと結合を形成し、前記ポリオール残基の第2ポリオール酸素は、−E−又は−Jと結合を形成する)であり;
−Jはアクリル、メタクリル、クロチル、2−(メタクリルオキシ)エチルカルバミル、2−(メタクリルオキシ)エトキシカルボニル、4−ビニルフェニル、ビニル、1−クロロビニル、又はエポキシを含む基であるか;又は、−Jは水素であるが、但し、−Jが水素である場合、−Jは−D−又は−G−基の酸素に結合し;
或いはR1は水素;ヒドロキシ;C1−C3アルキル;又は−C(=O)W基(式中、Wは−OR7、−N(R8)R9、ピペリジノ又はモルホリノであり、この場合R7はアリル、C1−C6アルキル、フェニル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル、フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキル、又はC1−C6ハロアルキルであり、R8及びR9はそれぞれ独立してC1−C6アルキル、C5−C7シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニル、又はジ置換フェニルであり、この場合前記フェニル置換基はC1−C6アルキル又はC1−C6アルコキシであり、前記ハロ置換基はクロロ又はフルオロである)であり;
(b)R1’は:該反応性置換基R;水素;ヒドロキシ;C1−C3アルキル;又は−C(=O)W基(式中、Wは−OR7、−N(R8)R9、ピペリジノ又はモルホリノであり、この場合R7はアリル、C1−C6アルキル、フェニル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル、フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキル、又はC1−C6ハロアルキルであり、R8及びR9はそれぞれ独立してC1−C6アルキル、C5−C7シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニル、又はジ置換フェニルであり、前記フェニル置換基はC1−C6アルキル又はC1−C6アルコキシであり、前記ハロ置換基はクロロ又はフルオロである)であり;
(c)R2は:該反応性置換基R;水素;C1−C6アルキル、C3−C7シクロアルキル、置換又は非置換フェニル;又は−OR10又は−OC(=O)R10(式中、R10は水素、C1−C6アルキル、フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキル、C3−C7シクロアルキル、又はモノ(C1−C4)アルキル置換C3−C7シクロアルキルであり、前記フェニル置換基はC1−C6アルキル又はC1−C6アルコキシである)であり;
(d)nは0〜4の範囲の整数であり、この場合R3及びR4は各出現につき独立して:該反応性置換基R;水素;フルオロ;クロロ;C1−C6アルキル、C3−C7シクロアルキル、置換又は非置換フェニル;又は−OR10又は−OC(=O)R10(式中、R10は水素、C1−C6アルキル、フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキル、C3−C7シクロアルキル、又はモノ(C1−C4)アルキル置換C3−C7シクロアルキルであり、前記フェニル置換基はC1−C6アルキル又はC1−C6アルコキシである);モノ置換フェニル(前記フェニルは、パラ位に位置する置換基を有し、該置換基は:ジカルボン酸残基又はその誘導体、ジアミン残基又はその誘導体、アミノアルコール残基又はその誘導体、ポリオール残基又はその誘導体、−CH2−、−(CH2)t−又は−[O−(CH2)t]k−(式中、tは整数2、3、4、5又は6であり、kは1〜50の整数である)であり、該置換基は別のフォトクロミック物質上のアリール基に結合している);−N(R11)R12(式中、R11及びR12はそれぞれ独立して水素、C1−C8アルキル、フェニル、ナフチル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジル、フルオレニル、C1−C8アルキルアリール、C3−C20シクロアルキル、C4−C20ビシクロアルキル、C5−C20トリシクロアルキル、又はC1−C20アルコキシアルキルであり、前記アリール基はフェニル又はナフチルであるか、又はR11及びR12は窒素原子と一緒になってC3−C20ヘテロビシシクロアルキル環又はC4−C20ヘテロトリシクロアルキル環を形成する);以下の図式VAにより表される窒素含有環:
6位のR3基及び7位のR3基は一緒になって以下のVD及びVEの1つにより表される基を形成し:
(e)R5及びR6はそれぞれ独立して:該反応性置換基R;水素;ヒドロキシ;C1−C6アルキル:C3−C7シクロアルキル;アリル;置換又は非置換フェニル;置換又は非置換ベンジル;クロロ;フルオロ;−C(=O)W’基であり、(式中、W’は水素、ヒドロキシ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、非置換、モノ又はジ置換アリール基フェニル又はナフチル、フェノキシ、モノ又はジ(C1−C6)アルコキシ置換フェノキシ、モノ又はジ(C1−C6)アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ(C1−C6)アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ又はジ(C1−C6)アルキル置換フェニルアミノ、又はモノ又はジ(C1−C6)アルコキシ置換フェニルアミノである);−OR18(式中、R18はC1−C6アルキル、フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキル、C3−C7シクロアルキル、モノ(C1−C4)アルキル置換C3−C7シクロアルキル、C1−C6クロロアルキル、C1−C6フルオロアルキル、アリル又は−CH(R19)Y’基であり、この場合R19は水素又はC1−C3アルキルであり、Y’はCN、CF3又はCOOR20であり、この場合R20は水素又はC1−C3アルキルであるか、或いは式中、R18は−C(=O)W’’基であり、この場合W’’は水素、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、非置換、モノ又はジ置換アリール基フェニル又はナフチル、フェノキシ、モノ又はジ(C1−C6)アルキル置換フェノキシ、モノ又はジ(C1−C6)アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ(C1−C6)アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ又はジ(C1−C6)アルキル置換フェニルアミノ、又はモノ又はジ(C1−C6)アルコキシ置換フェニルアミノであり、前記フェニル、ベンジル又はアリール基の置換基は独立してC1−C6アルキル又はC1−C6アルコキシである);又はモノ置換フェニル(前記フェニルはパラ位に位置する置換基を有し、該置換基は:ジカルボン酸残基又はその誘導体、ジアミン残基又はその誘導体、アミノアルコール残基又はその誘導体、ポリオール残基又はその誘導体、−CH2−、−(CH2)t−又は−[O−(CH2)t]k−(式中、tは2、3、4、5又は6の整数であり、kは1〜50の整数である)であり、該置換基は別のフォトクロミック物質上のアリール基に連結されている)であるか;或いは、R5及びR6は一緒になってオキソ基、炭素原子3〜6個を含有するスピロ炭素環基、酸素原子1〜2個及びスピロ炭素原子を含め炭素原子3〜6個を含有するスピロ複素環基を形成し、前記スピロ炭素環及びスピロ複素環基は、0、1又は2個のベンゼン環によって環生成されており;
(f)B及びB’はそれぞれ独立して:置換フェニル;置換アリール;置換9−ジュロリジニル;ピリジル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニル及びフルオレニルから選択される置換複素芳香族基(この場合、該フェニル、アリール、9−ジュロリジニル又は複素芳香族置換基は該反応性置換基Rである);非置換、モノ、ジ又はトリ置換フェニル又はアリール基;9−ジュロリジニル;又はピリジル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニル及びフルオレニルから選択される非置換、モノ又はジ置換複素芳香族基(この場合該フェニル、アリール及び複素芳香族置換基はそれぞれ独立して:ヒドロキシル、−C(=O)R21基[この場合R21は−OR22、−N(R23)R24、ピペリジノ又はモルホリノであり、この場合R22はアリル、C1−C6アルキル、フェニル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル、フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキル、又はC1−C6ハロアルキルであり、R23及びR24はそれぞれ独立して、C1−C6アルキル、C5−C7シクロアルキル、フェニル又は置換フェニルであり、この場合前記フェニル置換基はC1−C6アルキル又はC1−C6アルコキシであり、前記ハロ置換基はクロロ又はフルオロである]、アリール、モノ(C1−C12)アルコキシアリール、ジ(C1−C12)アルコキシアリール、モノ(C1−C12)アルキルアリール、ジ(C1−C12)アルキルアリール、ハロアリール、C3−C7シクロアルキルアリール、C3−C7シクロアルキル、C3−C7シクロアルキルオキシ、C3−C7シクロアルキルオキシ(C1−C12)アルキル、C3−C7シクロアルキルオキシ(C1−C12)アルコキシ、アリール(C1−C12)アルキル、アリール(C1−C12)アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ(C1−C12)アルキル、アリールオキシ(C1−C12)アルコキシ、モノ又はジ(C1−C12)アルキルアリール(C1−C12)アルキル、モノ又はジ(C1−C12)アルコキシアリール(C1−C12)アルキル、モノ又はジ(C1−C12)アルキルアリール(C1−C12)アルコキシ、モノ又はジ(C1−C12)アルコキシアリール(C1−C12)アルコキシ、アミノ、モノ又はジ(C1−C12)アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N−(C1−C12)アルキルピペラジノ、N−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、C1−C12アルキル、C1−C12ハロアルキル、C1−C12アルコキシ、モノ(C1−C12)アルコキシ(C1−C12)アルキル、アクリロキシ、メタクリロキシ又はハロゲンである);ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニル及びアクリジニルから選択される非置換又はモノ置換基(前記置換基はそれぞれC1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、フェニル又はハロゲンである);モノ置換フェニル(前記フェニルはパラ位に位置する置換基を有し、該置換基は:ジカルボン酸残基又はその誘導体、ジアミン残基又はその誘導体、アミノアルコール残基又はその誘導体、ポリオール残基又はその誘導体、−CH2−、−(CH2)t−又は−[O−(CH2)t]k−(式中、tは整数2、3、4、5又は6であり、kは1〜50の整数である)であり、該置換基は別のフォトクロミック物質上のアリール基に結合している);以下の1つにより表される基:
B及びB’は一緒になってフルオレン−9−イリデン、モノ又はジ置換フルオレン−9−イリデンを形成し、前記フルオレン−9−イリデン置換基はそれぞれ独立してC1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ及びハロゲンから選択されるが;
但し、該フォトクロミック物質は少なくとも1つの反応性置換基Rを含む。
本明細書及び添付の特許請求の範囲において使用する場合、単数表記の物品は1つの対象であるという明白で明瞭な記載がない限り複数対象も包含するものとする。
−A−D−E−G−J;
−G−E−G−J;
−D−E−G−J;
−A−D−J;
−D−G−J;及び、
−D−J。
−A−D−E−G−J;
−G−E−G−J;
−D−E−G−J;
−A−D−J;
−D−G−J;及び、
−D−J;
式中:−A−、−D−、−E−及び−G−基は上記の通りであり、−Jは反応性部分又は反応性部分の残基を含む基であるか;或いは、−Jは水素であるが、但し、−Jが水素である場合、−Jは−D−又は−G−基の酸素に結合して反応性部分を形成する。−J基は、重合反応中の中間体又はホスト単量体と反応することができる任意の部分を含む場合がある。例えば、一非限定的実施形態において、−J基は、ホスト単量体の付加型の重合反応又は縮合型の重合反応においてコモノマーとして反応してフォトクロミック物質とホスト重合体との共重合体を生じ得るような、重合性部分を含む。本明細書において「付加型の重合反応」という用語は、得られる重合体が単量体単位に元から存在していた原子の全てを含有する重合反応を意味する。本明細書において「縮合型の重合反応」という用語は、得られる重合体が単量体単位に元から存在していた原子の全てを含有しない重合反応を意味する。本明細書において「ホスト重合体」という用語は、ホスト単量体の重合により形成される重合体を意味する。例えば、特定の非限定的実施形態において、ホスト重合体はフォトクロミック物質上の反応性置換基と反応して結合を形成できる官能基を含有してよい重合体を包含し得る。他の非限定的実施形態において、ホスト重合体はフォトクロミック物質が内部に取り込まれる重合体であるか、さもなければ共重合又は結合する重合体である場合がある。他の非限定的実施形態において、−J基は重合反応における中間体上、又はホスト重合体上の、それぞれ親電子又は親核の部分と反応できる親核又は親電子の部分を含む。別の非限定的実施形態において、−Jは水素を含むが、但し、−Jが水素である場合、−Jは−D−又は−G−基の酸素に結合して反応性部分、即ちヒドロキシル基を形成する。
PC−[R]r
式中:(a)PCはフォトクロミックナフトピラン(これは、例えば2H−ナフト[1,2−b]ピラン、3H−ナフト[2,1−b]ピラン、インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、インデノ[1’,2’;4,3]ナフト[2,1−b]ピラン、又はそれらの混合物であるが、これらに限定されない)を含み;(b)rは1〜4の範囲の整数であり;(c)各R基は以下の1つにより独立して表される反応性置換基であり:
−A−D−E−G−J;
−G−E−G−J;
−D−E−G−J;
−A−D−J;
−D−G−J;及び、
−D−J;
式中、−A−、−D−、−E−及び−G−基は上記の通りであり、−Jは反応性部分又はその残基を含む基であるか;或いは、−Jは水素であるが、但し、−Jが水素である場合、−Jは−D−又は−G−基の酸素に結合して反応性部分を形成する。特定の非限定的実施形態によれば、−Jの非限定的な例には、アクリル、クロチル、メタクリル、2−(メタクリルオキシ)エチルカルバミル、2−(メタクリルオキシ)エトキシカルボニル、4−ビニルフェニル、ビニル、1−クロロビニル及びエポキシが含まれる。
−A−D−E−G−J;
−G−E−G−J;
−D−E−G−J;
−A−D−J;
−D−G−J;及び、
−D−J。
−[(OC2H4)x(OC3H6)y(OC4H8)z]−O−
式中、x、y及びzはそれぞれ0〜50の数であり、x、y及びzの合計は1〜50である。−G−がポリオール残基又はその誘導体である、他の非限定的実施形態において、ポリオール残基の第1ポリオール酸素は、−E−、−D−又は構造I、構造II、構造III又は構造IVと結合を形成する場合があり、ポリオールの第2のポリオール酸素は、−E−又は−Jと結合を形成する場合がある。
(i)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(3−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(ii)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(3−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(iii)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジノ)フェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(iv)3−(4−フルオロフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(v)3−(4−フルオロフェニル)−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(vi)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(vii)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルピペラジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(viii)3−フェニル−3−(4−(2−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシエトキシ)フェニル)−6−メトキシ−7−ピペリジノ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(ix)3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルピペラジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(x)3−フェニル−3−(4−(2−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシエトキシ)フェニル)−6,7−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(xi)3−フェニル−3−(4−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルピペラジン−1−イル)フェニル−6,11−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(xii)3−フェニル−3−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(xiii)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(3−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(xiv)3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(3−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(xv)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(xvi)3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(xvii)3−フェニル−3−(4−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシエトキシ)フェニル)−6−メトキシ−7−モルホリノ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(xviii)3−フェニル−3−(4−(4−(2−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシエチル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
及びそれらの混合物。
(手順1)
2,3−ジメトキシ−7,7−ジメトキシ−7H−ベンゾ[C]フルオレン−5−オール(10g)、1−フェニル−1−(4−モルホリノフェニル)−2−プロピン−1−オール(13g)、ドデシルベンゼンスルホン酸(10滴)及びクロロホルム(400mL)を反応フラスコ中に合わせた。反応混合物を3時間還流下に加熱し、濃縮した。残存物にアセトンを添加し、スラリーを濾過し、オフホワイトの固体18gを得た。
手順1の3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6,7−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン(20g)、3−ピペリジノメタノール(7.6g)及びテトラヒドロフラン(250mL)を窒素雰囲気下にアイスバスで冷却した乾燥反応フラスコ中に合わせた。ヘキサン中のブチルリチウム(2.5M、50mL)を反応混合物に攪拌しながら滴加した。添加後、冷却バスを除去し、フラスコを室温に戻した。暗色の溶液を氷水(400mL)に注ぎ込み、混合物を酢酸エチルで(400mLで2回)抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液(200mL)で洗浄し、硫酸ナトリウム上に乾燥し、濃縮した。残存物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン(v/v):1/1.5)により精製した。発泡性の茶色味を帯びた泡状物として生成物を得た(17g)。
手順1からの手順2の3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(3−ヒドロキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン(9g)、2−イソシアナトエチルメタクリレート(3mL)、ジブチルスズラウレート(5滴)及び酢酸エチル(200mL)を大気開放型濃縮器付き反応フラスコに合わせた。混合物を30分間還流下に加熱した。メタノール(15mL)を混合物に添加し、過剰の2−イソシアナトエチルメタクリレートをクエンチングした。反応混合物を濃縮し、残存物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン(v/v):1/1)により精製した。発泡性の紫味を帯びた泡状物として生成物を得た(11g)。核磁気共鳴分光器(NMR)により3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(3−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランの構造を裏付けた。
(手順1)
3−ピペリジノメタノールの代わりに4−ヒドロキシピペリジンを使用した以外は実施例1の手順2の操作法に従った。オフホワイトの結晶として生成物を得た。
3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(3−ヒドロキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランの代わりに(手順1の)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランを使用した以外は実施例1の手順3の操作法に従った。紫味を帯びた結晶として生成物を得た。質量分析により3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランの分子量を裏付けた。
(手順1)
3−ピペリジノメタノールの代わりにピペラジンを使用した以外は実施例1の手順2の操作法に従った。紫味を帯びた結晶として生成物を得た。
手順1の3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−ピペラジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン(10g)、2−イソシアナトエチルメタクリレート(3mL)及び酢酸エチル(150mL)を大気開放型乾燥反応フラスコ中に合わせた。混合物を20分間室温で攪拌した。メタノール(5mL)を混合物に添加し、過剰の2−イソシアナトエチルメタクリレートをクエンチングした。混合物を濃縮し、残存物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン(v/v):1/1)により精製した。クロマトグラフィー後、生成物を酢酸エチル/ヘキサン(v/v:1/1)から結晶化し、紫味を帯びた結晶として濾去した(10g)。質量分析により3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルピペラジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランの分子量を裏付けた。
(手順1)
4−ヒドロキシベンゾフェノン(100g)、2−クロロエタノール(50g)、水酸化ナトリウム(20g)及び水(500mL)を反応フラスコ中に合わせた。混合物を6時間還流下に加熱した。油層を分離し、冷却下に結晶化し、結晶を水酸化ナトリウム水、次いで水で洗浄し、乾燥し、オフホワイトの固体85gを得た。生成物を更に精製することなく使用した。
手順1の4−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゾフェノン(30g)をオーバーヘッドで攪拌しながらフラスコ中に無水ジメチルホルムアミド(250mL)中に溶解した。激しく攪拌しながらトルエン中のナトリウムアセチリド(15g)を反応フラスコに添加した。反応完了後、混合物を水(500mL)に添加し、溶液をエチルエーテルで(500mLで2回)抽出した。有機層を合わせ、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上に乾燥した。次に溶液を濾過し、濃縮し、暗色の残存物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン(v/v):1/1)により精製した。白色固体として生成物を得た(33g)。
1−フェニル−1−(4−モルホリノフェニル)−2−プロピン−1−オンの代わりに(手順2の)1−フェニル−1−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−2−プロピン−1−オールを使用した以外は実施例1の手順1の操作法に従った。クロマトグラフィー後、酢酸エチル/ヘキサン(v/v:1/1)から沈殿させ、黄色味を帯びた固体として濾去した。
3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6,7−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランの代わりに(手順3からの)3−フェニル−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6,7−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランを使用し、3−ピペリジノメタノールの代わりにピペリジンを使用した以外は実施例1の手順2の操作法に従った。暗緑色の発泡性泡状物として生成物を得た。
3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(3−ヒドロキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランの代わりに(手順4の)3−フェニル−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6−メトキシ−7−ピペリジノ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランを使用した以外は実施例1の手順3の操作法に従った。黄色味を帯びた発泡性泡状物として生成物を得た。質量分析により3−フェニル−3−(4−(2−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシエトキシ)フェニル)−6−メトキシ−7−ピペリジノ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランの分子量を裏付けた。
(手順1)
4−フルオロベンゾフェノン(30g)、ピペラジン(23g)、トリエチルアミン(23mL)、炭酸カリウム(22g)及びジメチルスルホキシド(50mL)を反応フラスコ中に合わせ、混合物を20時間還流下に加熱した。この後、混合物を冷却し、水に注ぎ込み、スラリーをクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で2回洗浄し、硫酸ナトリウム上に乾燥した。溶液を濃縮し、橙色油状物45gにした。更に精製することなく生成物を使用した。
手順1の4−ピペラジノベンゾフェノンを反応フラスコ中にジメチルホルムアミド(50mL)に溶解し、過剰量のナトリウムアセチリド(トルエン中の9重量%)を一部ずつ添加した。反応完了後、混合物を水に注ぎ込み、次に混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウム上に乾燥した。溶液を濾過し、濃縮した。残存物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン(v/v):1/1)により精製し、黄色固体17gを得た。
2,3−ジメトキシ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[C]−フルオレン−5−オールの代わりに3,9−ジメトキシ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[C]−フルオレン−5−オールを使用し、1−フェニル−1−(4−モルホリノフェニル)−2−プロピン−1−オールの代わりに1−フェニル−1−(4−ピペラジノフェニル)−2−プロピン−1−オールを使用する以外は実施例1の手順1の操作法に従った。クロマトグラフィー後、アセトン/メタノール(v/v:1/1)から沈殿させ、緑味を帯びた固体として濾去した。
手順3のフェニル−3−(4−ピペラジノフェニル)−6,11−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン(1g)、2−イソシアナトエチルメタクリレート(1.5mL)及び酢酸エチル(30mL)を乾燥反応フラスコ中に合わせた。混合物を1時間室温で攪拌した。メタノール(5mL)を混合物に添加し、過剰の2−イソシアナトエチルメタクリレートをクエンチングした。混合物を濃縮し、残存物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン(v/v):1/1)により精製した。緑色発泡性泡状物として生成物を得た。質量分析により、3−フェニル−3−(4−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルピペラジン−1−イル)フェニル)−6,11−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランの分子量を裏付けた。
(手順1)
4−フルオロベンゾフェノン(20g)及び1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン(40g)を3時間DMSO200ml中に160℃に加熱した。混合物を水(1L)に注ぎ込み、固体を濾取した。固体を水で洗浄し、乾燥し、ヘキサン中にスラリーにし、再び乾燥した。更に精製することなくオフホワイトの固体(25g)を次手順に使用した。
手順1の4−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)−ベンゾフェノンを反応フラスコ中にジメチルホルムアミド(50mL)中に溶解し、過剰量のナトリウムアセチリド(トルエン中の9重量%)を一部ずつ添加した。反応完了後、混合物を水に注ぎ込み、白色固体20gを濾去した。
2,3−ジメトキシ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[C]フルオレン−5−オールの代わりに7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[C]フルオレン−5−オールを使用し、1−フェニル−1−(4−モルホリノフェニル)−2−プロピン−1−オールの代わりに(手順2の)1−フェニル−1−(4−(4−(2−ヒドロキシエチルピペラジン−1−イル)フェニル)−2−プロピン−1−オールを使用する以外は実施例1の手順2の操作法に従った。生成物を酢酸エチル/メタノール80/20(v/v)で溶離したカラムクロマトグラフィーにより単離し、オフホワイトの固体としてメタノールから結晶化した。
3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(3−ヒドロキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランの代わりに(手順3の)3−フェニル−3−(4−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランを使用する以外は実施例1の手順3の操作法に従った。クロロホルム/メタノール90/10(v/v)、酢酸エチル/メタノール95/5(v/v)での連続したクロマトグラフィー分離により、紫味を帯びた発泡性泡状物として単離された純粋な油状物を得た。質量分析により3−フェニル−3−(4−(4−(2−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシエチル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランの分子量を裏付けた。
(手順1)
1−フェニル−1−(4−モルホリノフェニル)−2−プロピン−1−オールの代わりに1−フェニル−(4−メトキシフェニル)−2−プロピン−1−オールを使用する以外は実施例1の手順1の操作法に従った。オフホワイトの結晶として生成物を得た。
3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6,7−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランの代わりに(手順1からの)3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランを使用し、3−ピペリジノメタノールの代わりに4−ヒドロキシピペリジンを使用する以外は実施例1の手順2の操作法に従った。クロマトグラフィー後、生成物をエチルエーテル/メタノール/ヘキサン(1/1/1)から結晶化し、黄色味を帯びた結晶を得た。
手順2の3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、無水コハク酸(0.3g)、トリエチルアミン(0.5mL)及びトルエン(20mL)を乾燥反応フラスコ中に合わせた。混合物を7時間還流下に加熱した。水(50mL)を溶液に添加し、混合物を分画した。トルエン層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上に乾燥した。溶液を濃縮し、残存物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン(v/v):2/1)により精製し、発泡性の黄色味を帯びた泡状物1.2gを得た。
手順3の3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−ヒドロキシカルボニルエチル)カルボキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン(1.2g)、ポリ(エチレングリコール)メタクリレート(平均分子量360、1mL)、ジシクロヘキシルカルボジイミド(0.7g)、4−(ジメチルアミノ)−ピリジン(0.4g)及び塩化メチレン(10mL)を乾燥反応フラスコ中に合わせた。混合物を5時間還流下に加熱し、濾過した。溶液を濃縮し、残存物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン(v/v):1/1)により精製し、油状の混合物1.8gを得た。MSは主な成分が3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランの化合物を含有するポリエチレングリコール鎖中に5〜8のエトキシ基を有することを示した。
(手順1)
3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランの代わりに(実施例1の手順2の)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(3−ヒドロキシメチレンピペリジン)−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランを使用する以外は実施例7の手順3の操作法に従った。紫味を帯びた発泡性泡状物として生成物を得た。
3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−ヒドロキシカルボニルエチル)カルボキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランの代わりに(手順1からの)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−ヒドロキシカルボニルエチル)カルボキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランを使用する以外は実施例7の手順4の操作法に従った。油状の混合物として生成物を得た。質量分析は主な成分が3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(3−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランを含有するポリエチレングリコール鎖中に5〜8エトキシ基を有することを示した。
(手順1)
3−ピペリジンの代わりにモルホリンを使用する以外は実施例4の手順4の操作法に従った。クロマトグラフィー後、t−ブチルメチルエーテル/ヘキサン(2/1)から再結晶し、オフホワイトの結晶を得た。
3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランの代わりに(手順1からの)3−フェニル−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6−メトキシ−7−モルホリノ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランを使用する以外は実施例7の手順3の操作法に従った。茶色の発泡性泡状物として生成物を得た。
3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−ヒドロキシカルボニルエチル)カルボキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランの代わりに(手順2の)3−フェニル−3−(4−(2−(2−ヒドロキシカルボニルエチル)カルボキシ)フェニル)−6−メトキシ−7−モルホリノ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランを使用する以外は実施例7の手順4の操作法に従った。油状の混合物として生成物を得た。質量分析は主な成分が3−フェニル−3−(4−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシエトキシ)フェニル)−6−メトキシ−7−モノホリノ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランを含有するポリエチレングリコール鎖中に5〜8エトキシ基を有することを示した。
(フォトクロミック性能試験)
実施例1〜9のフォトクロミック物質のフォトクロミック性能を以下の通り試験した。
Claims (30)
- フォトクロミックナフトピラン;及び、
該フォトクロミックナフトピランに結合した少なくとも1つの反応性置換基、
を含むフォトクロミック物質であって、
各反応性置換基は以下の1つにより独立して表され:
−A−D−E−G−J;
−G−E−G−J;
−D−E−G−J;
−A−D−J;
−D−G−J;及び、
−D−J;
式中:
(i)各−A−は独立して−C(=O)−、−OC(=O)−、−NHC(=O)−又は−CH2−であり;
(ii)各−D−は独立して:
(a)ジアミン残基又はその誘導体(該ジアミン残基は、脂肪族ジアミン残基、シクロ脂肪族ジアミン残基、ジアザシクロアルカン残基、アザシクロ脂肪族アミン残基、ジアザクラウンエーテル残基、又は芳香族ジアミン残基であり、該ジアミン残基の第1アミン窒素は、−A−又はフォトクロミックナフトピランと結合を形成し、該ジアミン残基の第2アミン窒素は、−E−、−G−又は−Jと結合を形成する);又は、
(b)アミノアルコール残基又はその誘導体(該アミノアルコール残基は、脂肪族アミノアルコール残基、シクロ脂肪族アミノアルコール残基、アザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアザシクロ脂肪族アルコール残基、又は芳香族アミノアルコール残基であり、該アミノアルコール残基のアミン窒素は、−A−又はフォトクロミックナフトピランと結合を形成し、該アミノアルコール残基のアルコール酸素は、−E−、−G−又は−Jと結合を形成するか;又は該アミノアルコール残基の該アミン窒素は、−E−、−G−又は−Jと結合を形成し、該アミノアルコール残基の該アルコール酸素は、−A−又はフォトクロミックナフトピランと結合を形成する);
であり;
(iii)各−E−は独立してジカルボン酸残基又はその誘導体(該ジカルボン酸残基は、脂肪族ジカルボン酸残基、シクロ脂肪族ジカルボン酸残基、又は芳香族ジカルボン酸残基であり、該ジカルボン酸残基の第1カルボニル基は、−G−又は−D−と結合を形成し、該ジカルボン酸残基の第2カルボニル基は、−G−と結合を形成する)であり;
(iv)各−G−は独立して:
(a)−[(OC2H4)x(OC3H6)y(OC4H8)z]−O−(式中、x、y及びzはそれぞれ独立して0〜50の数であり、x、y及びzの合計は1〜50の範囲である);又は、
(b)ポリオール残基又はその誘導体(該ポリオール残基は、脂肪族ポリオール残基、シクロ脂肪族ポリオール残基、及び芳香族ポリオール残基であり、該ポリオール残基の第1ポリオール酸素は、−E−、−D−又はフォトクロミックナフトピランと結合を形成し、該ポリオール残基の第2ポリオール酸素は、−E−又は−Jと結合を形成する);
であり;
(v)各−Jは独立して反応性部分を含む基又はその残基であるか、或いは−Jは水素であるが、但し、−Jが水素である場合、−Jは−D−又は−G−基の酸素に結合して反応性部分を形成する、
物質。 - 前記フォトクロミックナフトピランが2H−ナフト[1,2−b]ピラン、3H−ナフト[2,1−b]ピラン、インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、インデノ[1’,2’;4,3]ナフト[2,1−b]ピラン、又はそれらの混合物である、請求項1に記載のフォトクロミック物質。
- 各−Jが独立してアクリル、クロチル、メタクリル、2−(メタクリルオキシ)エチルカルバミル、2−(メタクリルオキシ)エトキシカルボニル、4−ビニルフェニル、ビニル、1−クロロビニル、又はエポキシである、請求項1に記載のフォトクロミック物質。
- 前記フォトクロミック物質が再結晶により精製される、請求項1に記載のフォトクロミック物質。
- 以下により表されるフォトクロミック物質であって:
PC−[R]r
式中:
(a)PCは、フォトクロミックナフトピラン(該フォトクロミックナフトピランは、2H−ナフト[1,2−b]ピラン、3H−ナフト[2,1−b]ピラン、インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、インデノ[1’,2’;4,3]ナフト[2,1−b]ピラン、又はそれらの混合物である)を含み;
(b)rは1〜4の範囲の整数であり;
(c)各R基は以下の1つにより独立して表される反応性置換基であり:
−A−D−E−G−J;
−G−E−G−J;
−D−E−G−J;
−A−D−J;
−D−G−J;及び、
−D−J;
式中:
(i)各−A−は独立して−C(=O)−、−OC(=O)−、−NHC(=O)−又は−CH2−であり;
(ii)各−D−は独立して:
(a)ジアミン残基又はその誘導体(該ジアミン残基は、脂肪族ジアミン残基、シクロ脂肪族ジアミン残基、ジアザシクロアルカン残基、アザシクロ脂肪族アミン残基、ジアザクラウンエーテル残基、又は芳香族ジアミン残基であり、該ジアミン残基の第1アミン窒素は、−A−又はPCと結合を形成し、該ジアミン残基の第2アミン窒素は、−E−、−G−又は−Jと結合を形成する);又は、
(b)アミノアルコール残基又はその誘導体(該アミノアルコール残基は、脂肪族アミノアルコール残基、シクロ脂肪族アミノアルコール残基、アザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアザシクロ脂肪族アルコール残基、又は芳香族アミノアルコール残基であり、該アミノアルコール残基のアミン窒素は、−A−又はPCと結合を形成し、該アミノアルコール残基のアルコール酸素は、−E−、−G−又は−Jと結合を形成するか;又は該アミノアルコール残基の該アミン窒素は、−E−、−G−又は−Jと結合を形成し、該アミノアルコール残基の該アルコール酸素は、−A−又はPCと結合を形成する);
であり;
(iii)各−E−は独立してジカルボン酸残基又はその誘導体(該ジカルボン酸残基は、脂肪族ジカルボン酸残基、シクロ脂肪族ジカルボン酸残基、又は芳香族ジカルボン酸残基であり、該ジカルボン酸残基の第1カルボニル基は、−G−又は−D−と結合を形成し、該ジカルボン酸残基の第2カルボニル基は、−G−と結合を形成する)であり;
(iv)各−G−は独立して:
(a)−[(OC2H4)x(OC3H6)y(OC4H8)z]−O−(式中、x、y及びzはそれぞれ独立して0〜50の数であり、x、y及びzの合計は1〜50の範囲である);又は、
(b)ポリオール残基又はその誘導体(該ポリオール残基は、脂肪族ポリオール残基、シクロ脂肪族ポリオール残基、及び芳香族ポリオール残基であり、該ポリオール残基の第1ポリオール酸素は、−E−、−D−又はPCと結合を形成し、該ポリオール残基の第2ポリオール酸素は、−E−又は−Jと結合を形成する)
であり;
(v)各−Jは独立してアクリル、クロチル、メタクリル、2−(メタクリルオキシ)エチルカルバミル、2−(メタクリルオキシ)エトキシカルボニル、4−ビニルフェニル、ビニル、1−クロロビニル、又はエポキシを含む基であるか;又は、−Jは水素であるが、但し、−Jが水素である場合、−Jは−D−又は−G−基の酸素に結合する、
物質。 - rが1又は2である、請求項4に記載のフォトクロミック物質。
- 以下により表されるフォトクロミック物質:
式中:
(a)R1は反応性置換基Rであり、この場合該反応性置換基Rは、以下の1つにより表され:
−A−D−E−G−J;
−G−E−G−J;
−D−E−G−J;
−A−D−J;
−D−G−J;及び、
−D−J;
式中:
−A−は−C(=O)−、−OC(=O)−、−NHC(=O)−又は−CH2−であり;
−D−は:ジアミン残基又はその誘導体(該ジアミン残基は、脂肪族ジアミン残基、シクロ脂肪族ジアミン残基、ジアザシクロアルカン残基、アザシクロ脂肪族アミン残基、ジアザクラウンエーテル残基、又は芳香族ジアミン残基であり、該ジアミン残基の第1アミン窒素は、−A−又は構造I、構造II、構造III又は構造IVと結合を形成し、該ジアミン残基の第2アミン窒素は、−E−、−G−又は−Jと結合を形成する);又は、アミノアルコール残基又はその誘導体(該アミノアルコール残基は、脂肪族アミノアルコール残基、シクロ脂肪族アミノアルコール残基、アザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアザシクロ脂肪族アルコール残基、又は芳香族アミノアルコール残基であり、該アミノアルコール残基のアミン窒素は、−A−又は構造I、構造II、構造III又は構造IVと結合を形成し、該アミノアルコール残基のアルコール酸素は、−E−、−G−又は−Jと結合を形成するか;又は該アミノアルコール残基の該アミン窒素は、−E−、−G−又は−Jと結合を形成し、該アミノアルコール残基の該アルコール酸素は、−A−又は構造I、構造II、構造III又は構造IVと結合を形成する)であり;
−E−はジカルボン酸残基又はその誘導体(該ジカルボン酸残基は、脂肪族ジカルボン酸残基、シクロ脂肪族ジカルボン酸残基、又は芳香族ジカルボン酸残基であり、該ジカルボン酸残基の第1カルボニル基は、−G−又は−D−と結合を形成し、該ジカルボン酸残基の第2カルボニル基は、−G−と結合を形成する)であり;
各−G−は独立して:−[(OC2H4)x(OC3H6)y(OC4H8)z]−O−(式中、x、y及びzはそれぞれ独立して0〜50の数であり、x、y及びzの合計は1〜50の範囲である);又は、ポリオール残基又はその誘導体(該ポリオール残基は、脂肪族ポリオール残基、シクロ脂肪族ポリオール残基、及び芳香族ポリオール残基であり、該ポリオール残基の第1ポリオール酸素は、−E−、−D−又は構造I、構造II、構造III又は構造IVと結合を形成し、該ポリオール残基の第2ポリオール酸素は、−E−又は−Jと結合を形成する)であり;
−Jはアクリル、メタクリル、クロチル、2−(メタクリルオキシ)エチルカルバミル、2−(メタクリルオキシ)エトキシカルボニル、4−ビニルフェニル、ビニル、1−クロロビニル、又はエポキシを含む基であるか;又は、−Jは水素であるが、但し、−Jが水素である場合、−Jは−D−又は−G−基の酸素に結合し;
或いはR1は水素;ヒドロキシ;C1−C3アルキル;又は−C(=O)W基(式中、Wは−OR7、−N(R8)R9、ピペリジノ又はモルホリノであり、この場合R7はアリル、C1−C6アルキル、フェニル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル、フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキル、又はC1−C6ハロアルキルであり、R8及びR9はそれぞれ独立してC1−C6アルキル、C5−C7シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニル、又はジ置換フェニルであり、この場合該フェニル置換基はC1−C6アルキル又はC1−C6アルコキシであり、該ハロ置換基はクロロ又はフルオロである)であり;
(b)R1’は:該反応性置換基R;水素;ヒドロキシ;C1−C3アルキル;又は−C(=O)W基(式中、Wは−OR7、−N(R8)R9、ピペリジノ又はモルホリノであり、この場合R7はアリル、C1−C6アルキル、フェニル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル、フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキル、又はC1−C6ハロアルキルであり、R8及びR9はそれぞれ独立してC1−C6アルキル、C5−C7シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニル、又はジ置換フェニルであり、該フェニル置換基はC1−C6アルキル又はC1−C6アルコキシであり、該ハロ置換基はクロロ又はフルオロである)であり;
(c)R2は:該反応性置換基R;水素;C1−C6アルキル、C3−C7シクロアルキル、置換又は非置換フェニル;又は−OR10又は−OC(=O)R10(式中、R10は水素、C1−C6アルキル、フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキル、C3−C7シクロアルキル、又はモノ(C1−C4)アルキル置換C3−C7シクロアルキルであり、該フェニル置換基はC1−C6アルキル又はC1−C6アルコキシである)であり;
(d)nは0〜4の範囲の整数であり、この場合R3及びR4は各出現につき独立して:該反応性置換基R;水素;フルオロ;クロロ;C1−C6アルキル、C3−C7シクロアルキル、置換又は非置換フェニル;又は−OR10又は−OC(=O)R10(式中、R10は水素、C1−C6アルキル、フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキル、C3−C7シクロアルキル、又はモノ(C1−C4)アルキル置換C3−C7シクロアルキルであり、該フェニル置換基はC1−C6アルキル又はC1−C6アルコキシである);モノ置換フェニル(該フェニルは、パラ位に位置する置換基を有し、該置換基は:ジカルボン酸残基又はその誘導体、ジアミン残基又はその誘導体、アミノアルコール残基又はその誘導体、ポリオール残基又はその誘導体、−CH2−、−(CH2)t−又は−[O−(CH2)t]k−(式中、tは整数2、3、4、5又は6であり、kは1〜50の整数である)であり、該置換基は別のフォトクロミック物質上のアリール基に結合している);−N(R11)R12(式中、R11及びR12はそれぞれ独立して水素、C1−C8アルキル、フェニル、ナフチル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジル、フルオレニル、C1−C8アルキルアリール、C3−C20シクロアルキル、C4−C20ビシクロアルキル、C5−C20トリシクロアルキル、又はC1−C20アルコキシアルキルであり、該アリール基はフェニル又はナフチルであるか、又はR11及びR12は窒素原子と一緒になってC3−C20ヘテロビシシクロアルキル環又はC4−C20ヘテロトリシクロアルキル環を形成する);以下の図式VAにより表される窒素含有環:
6位のR3基及び7位のR3基は一緒になって以下のVD及びVEの1つにより表される基を形成し:
(e)R5及びR6はそれぞれ独立して:該反応性置換基R;水素;ヒドロキシ;C1−C6アルキル:C3−C7シクロアルキル;アリル;置換又は非置換フェニル;置換又は非置換ベンジル;クロロ;フルオロ;−C(=O)W’基であり、(式中、W’は水素、ヒドロキシ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、非置換、モノ又はジ置換アリール基フェニル又はナフチル、フェノキシ、モノ又はジ(C1−C6)アルコキシ置換フェノキシ、モノ又はジ(C1−C6)アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ(C1−C6)アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ又はジ(C1−C6)アルキル置換フェニルアミノ、又はモノ又はジ(C1−C6)アルコキシ置換フェニルアミノである);−OR18(式中、R18はC1−C6アルキル、フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキル、C3−C7シクロアルキル、モノ(C1−C4)アルキル置換C3−C7シクロアルキル、C1−C6クロロアルキル、C1−C6フルオロアルキル、アリル又は−CH(R19)Y’基であり、この場合R19は水素又はC1−C3アルキルであり、Y’はCN、CF3又はCOOR20であり、この場合R20は水素又はC1−C3アルキルであるか、或いは式中、R18は−C(=O)W’’基であり、この場合W’’は水素、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、非置換、モノ又はジ置換アリール基フェニル又はナフチル、フェノキシ、モノ又はジ(C1−C6)アルキル置換フェノキシ、モノ又はジ(C1−C6)アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ(C1−C6)アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ又はジ(C1−C6)アルキル置換フェニルアミノ、又はモノ又はジ(C1−C6)アルコキシ置換フェニルアミノであり、該フェニル、ベンジル又はアリール基の各々の置換基は独立してC1−C6アルキル又はC1−C6アルコキシである);又はモノ置換フェニル(該フェニルはパラ位に位置する置換基を有し、該置換基は:ジカルボン酸残基又はその誘導体、ジアミン残基又はその誘導体、アミノアルコール残基又はその誘導体、ポリオール残基又はその誘導体、−CH2−、−(CH2)t−又は−[O−(CH2)t]k−(式中、tは2、3、4、5又は6の整数であり、kは1〜50の整数である)であり、該置換基は別のフォトクロミック物質上のアリール基に連結されている)であるか;或いは、R5及びR6は一緒になってオキソ基、炭素原子3〜6個を含有するスピロ炭素環基、酸素原子1〜2個及びスピロ炭素原子を含め炭素原子3〜6個を含有するスピロ複素環基を形成し、該スピロ炭素環及びスピロ複素環基は、0、1又は2個のベンゼン環によって環生成されており;
(f)B及びB’はそれぞれ独立して:置換フェニル;置換アリール;置換9−ジュロリジニル;ピリジル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニル及びフルオレニルから選択される置換複素芳香族基(この場合、該フェニル、アリール、9−ジュロリジニル又は複素芳香族置換基は、該反応性置換基Rである);非置換、モノ、ジ又はトリ置換フェニル又はアリール基;9−ジュロリジニル;又はピリジル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニル及びフルオレニルから選択される非置換、モノ又はジ置換複素芳香族基(この場合該フェニル、アリール及び複素芳香族置換基はそれぞれ独立して:ヒドロキシル、−C(=O)R21基[この場合R21は−OR22、−N(R23)R24、ピペリジノ又はモルホリノであり、この場合R22はアリル、C1−C6アルキル、フェニル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル、フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキル、又はC1−C6ハロアルキルであり、R23及びR24はそれぞれ独立して、C1−C6アルキル、C5−C7シクロアルキル、フェニル又は置換フェニルであり、この場合該フェニル置換基はC1−C6アルキル又はC1−C6アルコキシであり、該ハロ置換基はクロロ又はフルオロである]、アリール、モノ(C1−C12)アルコキシアリール、ジ(C1−C12)アルコキシアリール、モノ(C1−C12)アルキルアリール、ジ(C1−C12)アルキルアリール、ハロアリール、C3−C7シクロアルキルアリール、C3−C7シクロアルキル、C3−C7シクロアルキルオキシ、C3−C7シクロアルキルオキシ(C1−C12)アルキル、C3−C7シクロアルキルオキシ(C1−C12)アルコキシ、アリール(C1−C12)アルキル、アリール(C1−C12)アルコキシ、アリール、アリールオキシ(C1−C12)アルキル、アリールオキシ(C1−C12)アルコキシ、モノ又はジ(C1−C12)アルキルアリール(C1−C12)アルキル、モノ又はジ(C1−C12)アルコキシアリール(C1−C12)アルキル、モノ又はジ(C1−C12)アルキルアリール(C1−C12)アルコキシ、モノ又はジ(C1−C12)アルコキシアリール(C1−C12)アルコキシ、アミノ、モノ又はジ(C1−C12)アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N−(C1−C12)アルキルピペラジノ、N−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、C1−C12アルキル、C1−C12ハロアルキル、C1−C12アルコキシ、モノ(C1−C12)アルコキシ(C1−C12)アルキル、アクリロキシ、メタクリロキシ又はハロゲンである);ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニル及びアクリジニルから選択される非置換又はモノ置換基(該置換基はそれぞれC1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、フェニル又はハロゲンである);モノ置換フェニル(該フェニルはパラ位に位置する置換基を有し、該置換基は:ジカルボン酸残基又はその誘導体、ジアミン残基又はその誘導体、アミノアルコール残基又はその誘導体、ポリオール残基又はその誘導体、−CH2−、−(CH2)t−又は−[O−(CH2)t]k−(式中、tは整数2、3、4、5又は6であり、kは1〜50の整数である)であり、該置換基は別のフォトクロミック物質上のアリール基に結合している);以下の1つにより表される基:
B及びB’は一緒になってフルオレン−9−イリデン、モノ又はジ置換フルオレン−9−イリデンを形成し、該フルオレン−9−イリデン置換基はそれぞれ独立してC1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ及びハロゲンから選択されるが;
但し、該フォトクロミック物質は少なくとも1つの反応性置換基Rを含む、
フォトクロミック物質又はその混合物。 - 前記フォトクロミック物質が2つの反応性置換基Rを含む、請求項6に記載のフォトクロミック物質。
- R3が構造III又は構造IV上の6位及び7位に置換基を含み、該6位及び7位の前記置換基がそれぞれ独立して:前記反応性置換基R;−OR10(式中、R10は水素である);C1−C6アルキル;又は窒素含有基(該窒素含有基は:
(i)−N(R11)R12[式中、R11及びR12はそれぞれ独立して、水素、C1−C8アルキル、フェニル又はC1−C20アルコキシアルキルである]、又は、
(ii)以下の図式VAにより表される窒素含有環:
- R5及びR6がそれぞれ独立して反応性置換基R;C1−C6アルキル;ヒドロキシ;又は−OR18(式中、R18はC1−C6アルキルである)である、請求項6に記載のフォトクロミック物質。
- 重合体物質;及び、
該重合体部分の少なくとも一部分に取り込まれている、請求項1に記載のフォトクロミック物質
を含むフォトクロミック組成物。 - 前記重合体物質が、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリ(C1−C12)アルキル化メタクリレート、ポリオキシ(アルキレンメタクリレート)、ポリ(アルコキシル化フェノールメタクリレート)、セルロースアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(塩化ビニル)、ポリ(塩化ビニリデン)、ポリ(ビニルピロリドン)、ポリ((メタ)アクリレート)、ポリ(ジメチルアクリルアミド)、ポリ((メタ)アクリル酸)、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリスチレン、ポリ(α−メチルスチレン)、コポリ(スチレンメチルメタクリレート)、コポリ(スチレンアクリロニトリル)、ポリビニルブチラール、或いはポリオール(アリルカーボネート)単量体、単官能性アクリレート単量体、単官能性メタクリレート単量体、多官能性アクリレート単量体、多官能性メタクリレート単量体、ジエチレングリコールジメタクリレート単量体、ジイソプロピルベンゼン単量体、アルコキシル化多価アルコール単量体、ジアリデンペンタエリスリトール単量体のメンバーの重合体、並びにこれらの組み合わせである、請求項10に記載のフォトクロミック組成物。
- 前記重合体物質が、アクリレート、メタクリレート、メチルメタクリレート、エチレングリコールビスメタクリレート、チオキシル化ビスフェノールAジメタクリレート、酢酸ビニル、ビニルブチラール、ウレタン、チオウレタン、ジエチレングリコール、ビス(アリルカーボネート)、ジエチレングリコールジメタクリレート、ジイソプロピルベンゼン、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、並びにこれらの組み合わせである、請求項10に記載のフォトクロミック組成物。
- 前記フォトクロミック組成物が、補完的フォトクロミック物質、光開始剤、熱開始剤、重合阻害剤、溶媒、光安定剤、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤、フリーラジカルスカベンジャー及び接着促進剤の少なくとも1つを含む、請求項10に記載のフォトクロミック組成物。
- 前記フォトクロミック組成物がコーティング組成物である、請求項10に記載のフォトクロミック組成物。
- 基材;及び、
該基材の少なくとも一部分に連結した、請求項1に記載のフォトクロミック物質
を含むフォトクロミック物品。 - 前記フォトクロミック物品が光学素子であり、前記光学素子が、眼科用素子、ディスプレイ素子、ウィンドウ、ミラー、能動液晶セル素子又は受動液晶セル素子の少なくとも1つである、請求項15に記載のフォトクロミック物品。
- 前記フォトクロミック物品が眼科用素子であり、該眼科用素子が、矯正レンズ、非矯正レンズ、拡大レンズ、保護レンズ、バイザー、ゴーグル又は光学機器用レンズの少なくとも1つである、請求項15に記載のフォトクロミック物品。
- 前記基材が重合体物質を含み、前記フォトクロミック物質が、該基材の該重合体物質の少なくとも一部分と混合されること、及び該基材の該重合体物質の少なくとも一部分に結合すること、の少なくとも1つに付されている、請求項15に記載のフォトクロミック物品。
- 前記フォトクロミック物質が該基材の該重合体物質の少なくとも一部分との共重合により結合している、請求項18に記載のフォトクロミック物品。
- 重合体物質の少なくとも部分的なコーティングが、該基材の表面の少なくとも一部分に連結しており、該重合体物質が該フォトクロミック物質を含む、請求項18に記載のフォトクロミック物品。
- 前記フォトクロミック物品が、補完的フォトクロミック物質、光開始剤、熱開始剤、重合阻害剤、溶媒、光安定剤、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤、フリーラジカルスカベンジャー及び接着促進剤の少なくとも1つを含む、請求項15に記載のフォトクロミック物品。
- 少なくとも部分的なコーティング又はフィルムが、該基材の少なくとも一部分に連結しており、該少なくとも部分的なコーティング又はフィルムが、プライマーコーティング又はフィルム、保護コーティング又はフィルム、抗反射コーティング又はフィルム、従来のフォトクロミックコーティング又はフィルム、及び偏光コーティング又はフィルムの少なくとも1つである、請求項15に記載のフォトクロミック物品。
- フォトクロミック物品を製造する方法であって、請求項1に記載のフォトクロミック物質を基材の少なくとも一部分に連結することを含む、方法。
- 前記基材が重合体物質を含み、連結が、前記フォトクロミック物質を該基材の該重合体物質の少なくとも一部分と混合すること、及び該フォトクロミック物質を該基材の該重合体物質の少なくとも一部分に結合すること、の少なくとも1つにより、該基材の少なくとも一部分に該フォトクロミック物質を配合することを含む、請求項23に記載の方法。
- 前記基材の該重合体物質の少なくとも一部分に前記フォトクロミック物質を共重合することによって、該フォトクロミック物質を結合させる、請求項24に記載の方法。
- 前記基材が重合体物質を含み、基材の少なくとも一部分に該フォトクロミック物質を連結することが、該フォトクロミック物質及び該重合体物質をキャスト−イン−プレースに付すことを含む、請求項23に記載の方法。
- 前記基材が重合体物質又はガラスを含み、基材の少なくとも一部分にフォトクロミック物質を連結することが、該フォトクロミック物質を含む少なくとも部分的なコーティングを該基材の少なくとも一部分に適用することを含む、請求項23に記載の方法。
- 前記フォトクロミック物質を含む前記少なくとも部分的なコーティングを前記基材の少なくとも一部分に適用することが、スピンコーティング、ロールコーティング、スプレーコーティング、カーテンコーティング及び鋳型内キャスティングの1つを含む、請求項27に記載の方法。
- (i)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(3−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(ii)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(3−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(iii)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジノ)フェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(iv)3−(4−フルオロフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(v)3−(4−フルオロフェニル)−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(vi)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(vii)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルピペラジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(viii)3−フェニル−3−(4−(2−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシエトキシ)フェニル)−6−メトキシ−7−ピペリジノ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(ix)3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルピペラジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(x)3−フェニル−3−(4−(2−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシエトキシ)フェニル)−6,7−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(xi)3−フェニル−3−(4−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルピペラジン−1−イル)フェニル−6,11−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(xii)3−フェニル−3−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(xiii)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(3−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(xiv)3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(3−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(xv)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(xvi)3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(xvii)3−フェニル−3−(4−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシエトキシ)フェニル)−6−メトキシ−7−モルホリノ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(xviii)3−フェニル−3−(4−(4−(2−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシエチル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’;3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
及びこれらの組み合わせから選択されるフォトクロミック物質。
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