JP2002524558A - 重合性ポリアルコキシル化ナフトピラン - Google Patents
重合性ポリアルコキシル化ナフトピランInfo
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Abstract
(57)【要約】
新規フォトクロミック重合性ポリアルコキシル化ナフトピラン化合物が記載されている。この化合物の例は、特定の2H-ナフト[1,2-b]ピラン、3H-ナフト[2,1-b]ピランおよびインデノ[2,1-f]ナフト[1,2-b]ピランであって、これらは置換基当たり、アルコキシ単位１〜５０の少なくとも１のポリアルコキシル化置換基を有し、重合性基で末端キャップされている。これらの化合物は、式(I)、(II)および(III)で表される。そのような化合物でコーティングされた種々の基材（例えば、紙、ガラス、ポリマー有機材料など）も記載している。新規のナフトピラン化合物またはそれらと相補的なフォトクロミック化合物（例えば、特定の他のナフトピラン、インデノナフトピラン、ベンゾピラン、オキサジン系化合物など）との組み合わせを組み込んだコンタクトレンズまたは他のプラスチック透明体のような光学的に透明な物品も記載されている。
【化１】
Description
【０００１】 本発明は、新規なナフトピラン化合物に関する。特に本発明は、フォトクロミ
ック重合性ポリアルコキシル化ナフトピラン化合物、そしてこのような新規なフ
ォトクロミック化合物を含有する組成物および物品に関する。多くのフォトクロ
ミック化合物は、日光または水銀灯中の紫外線のような紫外線を含む電磁波に曝
露されると、色の可逆的な変化を示す。紫外線が停止されると、そのようなフォ
トクロミック化合物は、元の色または無色の状態に戻る。
ック重合性ポリアルコキシル化ナフトピラン化合物、そしてこのような新規なフ
ォトクロミック化合物を含有する組成物および物品に関する。多くのフォトクロ
ミック化合物は、日光または水銀灯中の紫外線のような紫外線を含む電磁波に曝
露されると、色の可逆的な変化を示す。紫外線が停止されると、そのようなフォ
トクロミック化合物は、元の色または無色の状態に戻る。
【０００２】 日光によって誘発される可逆な変色または暗色化が所望される用途に使用する
ために、種々のフォトクトミック化合物が合成され、提案されている。米国特許
第3,567,605号公報（ベッカー）は、ある種のベンゾピランおよびナフトピラン
を包含する、一連のピラン誘導体を開示している。米国特許第5,458,814号公報
には、レンズや他のプラスチック透明体に主に使用されるフォトクロミック2,2-
ジ置換-5,6-置換-2H-ナフト[1,2-b]ピラン化合物が開示されている。この化合物
は、高い活性化強度と高い着色速度に加えて、容認できる退色速度を示す。米国
特許第5,585,042号公報には、同様の用途のための3,3-ジ置換-8-置換-3H-ナフト
[2,1-b]ピラン化合物が開示されている。この化合物は、高い太陽光線応答、よ
り非置換のナフトピランよりも高い放射波長、そして容認できる漂白または退色
速度を示す。米国特許第5,645,767号には、高い活性化強度、容認できる退色速
度および高い着色速度を有するフォトクロミックインデノ[2,1-f]ナフト[1,2-b]
ピランが記載されている。
ために、種々のフォトクトミック化合物が合成され、提案されている。米国特許
第3,567,605号公報（ベッカー）は、ある種のベンゾピランおよびナフトピラン
を包含する、一連のピラン誘導体を開示している。米国特許第5,458,814号公報
には、レンズや他のプラスチック透明体に主に使用されるフォトクロミック2,2-
ジ置換-5,6-置換-2H-ナフト[1,2-b]ピラン化合物が開示されている。この化合物
は、高い活性化強度と高い着色速度に加えて、容認できる退色速度を示す。米国
特許第5,585,042号公報には、同様の用途のための3,3-ジ置換-8-置換-3H-ナフト
[2,1-b]ピラン化合物が開示されている。この化合物は、高い太陽光線応答、よ
り非置換のナフトピランよりも高い放射波長、そして容認できる漂白または退色
速度を示す。米国特許第5,645,767号には、高い活性化強度、容認できる退色速
度および高い着色速度を有するフォトクロミックインデノ[2,1-f]ナフト[1,2-b]
ピランが記載されている。
【０００３】 国際特許出願公開第ＷＯ／97/05213号公報には、末端に重合性基を有する有機
スペーサー基に結合したフォトクロミック染料部位を有するフォトクロミックモ
ノマーが記載されている。フォトクロミックモノマーが架橋性重合性鋳造組成物
に組み込まれると、フォトクロミック材料が低い温度官能性を示すことが報告さ
れている。
スペーサー基に結合したフォトクロミック染料部位を有するフォトクロミックモ
ノマーが記載されている。フォトクロミックモノマーが架橋性重合性鋳造組成物
に組み込まれると、フォトクロミック材料が低い温度官能性を示すことが報告さ
れている。
【０００４】 良好な強度と妥当な退色の3H-ナフト[2,1-b]ピラン、2H-ナフト[1,2-b]ピラン
およびインデノ[2,1-f]ナフト[1,2-b]ピランが従来から入手可能であるが、フォ
トクロミック化合物の一定の特性（退色および／または活性化速度、飽和光学濃
度、高い温度に対する感受性、疲労速度および／または残りの色の形成）を変性
することが望ましい。そのような特性への変更は、相補的なフォトクロミック化
合物の同じ特性と適合するように、またはそのような化合物をコーティングや薄
膜中でまたは剛性プラスチックマトリックス中で使用できるように行われ得る。
ここで、フォトクロミック化合物の活性化／退色動力学はしばしばゆっくりであ
る。
およびインデノ[2,1-f]ナフト[1,2-b]ピランが従来から入手可能であるが、フォ
トクロミック化合物の一定の特性（退色および／または活性化速度、飽和光学濃
度、高い温度に対する感受性、疲労速度および／または残りの色の形成）を変性
することが望ましい。そのような特性への変更は、相補的なフォトクロミック化
合物の同じ特性と適合するように、またはそのような化合物をコーティングや薄
膜中でまたは剛性プラスチックマトリックス中で使用できるように行われ得る。
ここで、フォトクロミック化合物の活性化／退色動力学はしばしばゆっくりであ
る。
【０００５】 本発明によれば、末端に重合性基を有する少なくとも１のポリアルコキシル化
置換基を有する新規なフォトクロミック化合物、すなわち特定の2H-ナフト[1,2-
b]ピラン、3H-ナフト[2,1-b]ピランおよびインデノ[2,1-f]ナフト[1,2-b]ピラン
を見出した。ポリアルコキシル化基（例えば、アルコキシ基の鎖長や数および性
質）および重合性基の適当な選択は、前述の特性の変更を可能にする。フォトク
ロミック化合物内への重合性基の組み込みは、フォトクロミック化合物と適当な
重合性化合物とのホモ重合または共重合を可能にして、フォトクロミック化合物
が、それを組み込んだポリマーマトリックスから染み出るのを低減するかまたは
防止できる。重合性ポリアルコキシル化置換基の位置に依存して、特定の他の置
換基を、前記化合物のナフト、ピラノおよびインデノ位に存在させることもでき
る。
置換基を有する新規なフォトクロミック化合物、すなわち特定の2H-ナフト[1,2-
b]ピラン、3H-ナフト[2,1-b]ピランおよびインデノ[2,1-f]ナフト[1,2-b]ピラン
を見出した。ポリアルコキシル化基（例えば、アルコキシ基の鎖長や数および性
質）および重合性基の適当な選択は、前述の特性の変更を可能にする。フォトク
ロミック化合物内への重合性基の組み込みは、フォトクロミック化合物と適当な
重合性化合物とのホモ重合または共重合を可能にして、フォトクロミック化合物
が、それを組み込んだポリマーマトリックスから染み出るのを低減するかまたは
防止できる。重合性ポリアルコキシル化置換基の位置に依存して、特定の他の置
換基を、前記化合物のナフト、ピラノおよびインデノ位に存在させることもでき
る。
【０００６】 （発明の詳細な開示） 本発明によれば、選択されたフォトクロミック2H-ナフト[1,2-b]ピラン、3H-
ナフト[2,1-b]ピランおよびインデノ[2,1-f]ナフト[1,2-b]ピランの特定の特性
（例えば、退色速度、活性化速度、飽和光学濃度、疲労速度、温度官能性、すな
わち温度依存性、および重合物中の残りの色の形成）が、そのような化合物への
少なくとも１の重合性ポリアルコキシル化置換基の包含によって変更できること
が見出された。重合性ポリアルコキシル化置換基は、アルコキシ単位１〜５０を
有し、そしてナフトピランのナフトまたはインデノ位および／またはピラノ位に
配置され得る。
ナフト[2,1-b]ピランおよびインデノ[2,1-f]ナフト[1,2-b]ピランの特定の特性
（例えば、退色速度、活性化速度、飽和光学濃度、疲労速度、温度官能性、すな
わち温度依存性、および重合物中の残りの色の形成）が、そのような化合物への
少なくとも１の重合性ポリアルコキシル化置換基の包含によって変更できること
が見出された。重合性ポリアルコキシル化置換基は、アルコキシ単位１〜５０を
有し、そしてナフトピランのナフトまたはインデノ位および／またはピラノ位に
配置され得る。
【０００７】 本発明のナフトピランは、特定の他の置換基も有していてよい。特に、2H-ナ
フトピランは、５および６位に置換基を有していてよく、かつ７、８、９および
１０位に別の置換基を有していてよく、3H-ナフトピランは、８および９位に置
換基を有していてよく、かつ５および６位に別の置換基を有していてよく、そし
てインデノ-融合ナフトピランは、５、６、７、８、９、１０、１１、１２また
は１３位に特定の置換基を有していてよい。前記ナフトピランは、化学式Ｉ、II
およびIIIで表すことができる。化学式中の符号１〜１３は、ナフトピランの環
原子を表し、文字ａ〜ｎは、ナフトピラン環の側鎖を表している。化学式Ｉ、II
およびIIIで示される置換基の定義において、特に断りのない限り、同じ記号は
同じ意味を示す。
フトピランは、５および６位に置換基を有していてよく、かつ７、８、９および
１０位に別の置換基を有していてよく、3H-ナフトピランは、８および９位に置
換基を有していてよく、かつ５および６位に別の置換基を有していてよく、そし
てインデノ-融合ナフトピランは、５、６、７、８、９、１０、１１、１２また
は１３位に特定の置換基を有していてよい。前記ナフトピランは、化学式Ｉ、II
およびIIIで表すことができる。化学式中の符号１〜１３は、ナフトピランの環
原子を表し、文字ａ〜ｎは、ナフトピラン環の側鎖を表している。化学式Ｉ、II
およびIIIで示される置換基の定義において、特に断りのない限り、同じ記号は
同じ意味を示す。
【化１０】
【０００８】 化学式Ｉ、IIおよびIII中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６は、Ｒ基であ
り、Ｒ２は、ナフトピランのナフト位またはインデノ位にＲ基またはＲ-置換フ
ェニルが少なくとも１個あれば、Ｒ基またはＲ-置換フェニルである。Ｒ基は、
以下の式で表すことができる。 −Ａ[(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｘ(Ｃ３Ｈ６Ｏ)ｙ(Ｃ４Ｈ８Ｏ)ｚ]Ｄ （式中、−Ａは、−Ｃ(Ｏ)Ｏ、−ＣＨ２Ｏまたは−Ｏであり、そしてＤは重合性
基、すなわち重合反応に関与し得る官能基である。本発明の化合物が関与し得る
ポリマー形成方法としては、有利気重合が挙げられ、それ以外の他の重合方法は
、ウルマンズ・エンサイクロペディア・オブ・インダストリアル・ケミストリー
、「ポリマリゼイション・プロセシーズ」、第２１Ａ巻、３０５〜４０８頁に記
載されており、この内容を参照として全てここに挿入する。重合性基は、ヒドロ
キシ、(メタ)アクリロキシおよびエポキシから成る群より選択され得る。ナフト
ピランに２以上の重合性基がある場合、それらは同じであっても異なっていても
よい。
り、Ｒ２は、ナフトピランのナフト位またはインデノ位にＲ基またはＲ-置換フ
ェニルが少なくとも１個あれば、Ｒ基またはＲ-置換フェニルである。Ｒ基は、
以下の式で表すことができる。 −Ａ[(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｘ(Ｃ３Ｈ６Ｏ)ｙ(Ｃ４Ｈ８Ｏ)ｚ]Ｄ （式中、−Ａは、−Ｃ(Ｏ)Ｏ、−ＣＨ２Ｏまたは−Ｏであり、そしてＤは重合性
基、すなわち重合反応に関与し得る官能基である。本発明の化合物が関与し得る
ポリマー形成方法としては、有利気重合が挙げられ、それ以外の他の重合方法は
、ウルマンズ・エンサイクロペディア・オブ・インダストリアル・ケミストリー
、「ポリマリゼイション・プロセシーズ」、第２１Ａ巻、３０５〜４０８頁に記
載されており、この内容を参照として全てここに挿入する。重合性基は、ヒドロ
キシ、(メタ)アクリロキシおよびエポキシから成る群より選択され得る。ナフト
ピランに２以上の重合性基がある場合、それらは同じであっても異なっていても
よい。
【０００９】 -(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｘ-基は、ポリ（エチレンオキサイド）を表し、-(Ｃ３Ｈ６Ｏ)
ｙ-は、ポリ（プロピレンオキサイド）を表し、そして-（Ｃ４Ｈ８Ｏ)ｚ-は、ポ
リ（ブチレンオキサイド）を表す。組み合わせて使用すれば、Ｒ基のポリ（エチ
レンオキサイド）、ポリ（プロピレンオキサイド）およびポリ（ブチレンオキサ
イド）は、Ｒ部位内にランダムにまたはブロック状になっていてよい。文字ｘ、
ｙおよびｚはそれぞれ、０〜５０の間の数であり、およびｘ、ｙおよびｚの和は
１〜５０の間である。ｘ、ｙおよびｚの和は、１〜５０の範疇にあるどの数であ
ってもよい（例えば、１、２、３…５０）。この和は、１〜５０の範囲内の低い
方の数から高い方の数間での範囲であってよい（例えば、６〜５０、３１〜５０
）。ｘ、ｙおよびｚの数は、平均値であって、例えば、９.５などの半端な数で
あることもある。
ｙ-は、ポリ（プロピレンオキサイド）を表し、そして-（Ｃ４Ｈ８Ｏ)ｚ-は、ポ
リ（ブチレンオキサイド）を表す。組み合わせて使用すれば、Ｒ基のポリ（エチ
レンオキサイド）、ポリ（プロピレンオキサイド）およびポリ（ブチレンオキサ
イド）は、Ｒ部位内にランダムにまたはブロック状になっていてよい。文字ｘ、
ｙおよびｚはそれぞれ、０〜５０の間の数であり、およびｘ、ｙおよびｚの和は
１〜５０の間である。ｘ、ｙおよびｚの和は、１〜５０の範疇にあるどの数であ
ってもよい（例えば、１、２、３…５０）。この和は、１〜５０の範囲内の低い
方の数から高い方の数間での範囲であってよい（例えば、６〜５０、３１〜５０
）。ｘ、ｙおよびｚの数は、平均値であって、例えば、９.５などの半端な数で
あることもある。
【００１０】 あるいは、化学式Ｉ、IIおよびIII中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５または
Ｒ６は、前記置換基の少なくとも１がＲ基またはモノＲ-置換フェニルであれば
、ＲまたはモノＲ-置換フェニル以外の基であってもよい。Ｒ１は、水素、Ｃ１
−Ｃ３アルキルまたは−Ｃ(Ｏ)Ｗ基である（ここで、Ｗは、−ＯＲ７、−Ｎ(Ｒ
８)Ｒ９、ピペリジニまたはモノホリノであって、Ｒ７は、アリル、Ｃ１−Ｃ６
アルキル、フェニル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェニル、モノ(Ｃ１−Ｃ
６)アルコキシ置換フェニル、フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６ )アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置
換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−Ｃ４)アルキル
またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ、Ｃ１−Ｃ６ アルキル、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニルおよびジ置
換フェニルから成る群より選択され、前記フェニル置換基はＣ１−Ｃ６アルキル
またはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、そしてハロ置換基は、クロロまたはフルオ
ロである。）。
Ｒ６は、前記置換基の少なくとも１がＲ基またはモノＲ-置換フェニルであれば
、ＲまたはモノＲ-置換フェニル以外の基であってもよい。Ｒ１は、水素、Ｃ１
−Ｃ３アルキルまたは−Ｃ(Ｏ)Ｗ基である（ここで、Ｗは、−ＯＲ７、−Ｎ(Ｒ
８)Ｒ９、ピペリジニまたはモノホリノであって、Ｒ７は、アリル、Ｃ１−Ｃ６
アルキル、フェニル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェニル、モノ(Ｃ１−Ｃ
６)アルコキシ置換フェニル、フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６ )アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置
換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−Ｃ４)アルキル
またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ、Ｃ１−Ｃ６ アルキル、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニルおよびジ置
換フェニルから成る群より選択され、前記フェニル置換基はＣ１−Ｃ６アルキル
またはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、そしてハロ置換基は、クロロまたはフルオ
ロである。）。
【００１１】 Ｒ２、およびＲ３、Ｒ４それぞれは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７ シクロアルキル、フェニル、モノ-またはジ置換フェニル、および−ＯＲ１０基
および−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１０から成る群より選択されてよい。ここで、Ｒ１０は、Ｃ１ −Ｃ６アルキル、フェニル(Ｃ１−Ｃ３)−アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキ
ル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェニ
ル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−Ｃ４)アルキル、Ｃ３−
Ｃ７シクロアルキルまたはモノ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル置換Ｃ３−Ｃ７シクロアル
キルであり、ｎは０、１および２の整数から選択され、そしてフェニル置換基は
、Ｒ１と同じである。
および−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１０から成る群より選択されてよい。ここで、Ｒ１０は、Ｃ１ −Ｃ６アルキル、フェニル(Ｃ１−Ｃ３)−アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキ
ル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェニ
ル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−Ｃ４)アルキル、Ｃ３−
Ｃ７シクロアルキルまたはモノ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル置換Ｃ３−Ｃ７シクロアル
キルであり、ｎは０、１および２の整数から選択され、そしてフェニル置換基は
、Ｒ１と同じである。
【００１２】 Ｒ５およびＲ６は合わせて、オキシ基、酸素原子２個と、スピロ炭素原子を含
む炭素原子３〜６個とを有するスピロヘテロ環式基を形成してよく、（-0-(Ｃ２ -Ｃ５アルカンジイル)-0-）、例えば、スピロ-1,3-ジオキソラン-2、スピロ-1,3
-ジオキサン-2などで表すことができる。またはＲ５およびＲ６はそれぞれ、水
素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、アリル、フ
ェニル、モノ置換フェニル、ベンジル、モノ置換ベンジル、クロロ、フルオロ、
−Ｃ(Ｏ)Ｘ基であり得るか（ここで、Ｘは、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル、モノ置換フェニル、アミノ、モノ(Ｃ１−Ｃ
６)アルキルアミノまたはジ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノ、例えば、ジメチルア
ミノ、メチルプロピルアミノなどである。）、あるいはＲ５およびＲ６はそれぞ
れ、−ＯＲ１１基であリ得る（ここで、Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニ
ル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)
アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１ −Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−Ｃ４)アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、モノ(
Ｃ１−Ｃ４)アルキル置換Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキ
ル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、アリル、−ＣＨ(Ｒ１２)Ｙ基（ここで、Ｒ１ ２ は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり、およびＹは、ＣＮ、ＣＦ３または
ＣＯＯＲ１３であって、前記Ｒ１３は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルである。
）であるか、またはＲ１１は、−Ｃ(Ｏ)Ｚ基（式中、Ｚは、水素、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、非置換、モノ-またはジ-置換アリール基、フェ
ニルまたはナフチル、フェノキシ、モノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フ
ェノキシ、モノ-またはジ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェノキシ、モノ-または
ジ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル
アミノ、ジ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-またはジ-(Ｃ
１−Ｃ６)アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ６)ア
ルコキシ置換フェニルアミノであり、前記フェニル、ベンジルおよびアリール置
換基はそれぞれ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシである。）。
む炭素原子３〜６個とを有するスピロヘテロ環式基を形成してよく、（-0-(Ｃ２ -Ｃ５アルカンジイル)-0-）、例えば、スピロ-1,3-ジオキソラン-2、スピロ-1,3
-ジオキサン-2などで表すことができる。またはＲ５およびＲ６はそれぞれ、水
素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、アリル、フ
ェニル、モノ置換フェニル、ベンジル、モノ置換ベンジル、クロロ、フルオロ、
−Ｃ(Ｏ)Ｘ基であり得るか（ここで、Ｘは、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル、モノ置換フェニル、アミノ、モノ(Ｃ１−Ｃ
６)アルキルアミノまたはジ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノ、例えば、ジメチルア
ミノ、メチルプロピルアミノなどである。）、あるいはＲ５およびＲ６はそれぞ
れ、−ＯＲ１１基であリ得る（ここで、Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニ
ル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)
アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１ −Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−Ｃ４)アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、モノ(
Ｃ１−Ｃ４)アルキル置換Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキ
ル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、アリル、−ＣＨ(Ｒ１２)Ｙ基（ここで、Ｒ１ ２ は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり、およびＹは、ＣＮ、ＣＦ３または
ＣＯＯＲ１３であって、前記Ｒ１３は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルである。
）であるか、またはＲ１１は、−Ｃ(Ｏ)Ｚ基（式中、Ｚは、水素、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、非置換、モノ-またはジ-置換アリール基、フェ
ニルまたはナフチル、フェノキシ、モノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フ
ェノキシ、モノ-またはジ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェノキシ、モノ-または
ジ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル
アミノ、ジ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-またはジ-(Ｃ
１−Ｃ６)アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ６)ア
ルコキシ置換フェニルアミノであり、前記フェニル、ベンジルおよびアリール置
換基はそれぞれ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシである。）。
【００１３】 Ｂは、式ＩＶで表されるモノＲ-置換フェニルである。
【化１１】 （式中、Ｒ基は、前述と同じものである。）
【００１４】 Ｂ'は、 (a)非置換、モノ置換、ジ置換およびトリ置換アリール基、フェニルおよび
ナフチル、 (b)非置換、モノ−およびジ−置換ヘテロ芳香族基ピリジル、フラニル、ベ
ンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、
ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリルお
よびフルオレニル （ここで、(a)および(b)中のアリールおよびヘテロ芳香族置換基はそれぞれ、ヒ
ドロキシ、アリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６ ）アルコキシアリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６ ）アルキルアリール、クロロアリール、フルオロアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロア
ルキルアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ
、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロア
ルキルオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、アリール(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、アリー
ル(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アル
キル、アリールオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、モノおよびジ-（Ｃ１−Ｃ６）
アルキルアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、モノおよびジ-（Ｃ１−Ｃ６）アルコ
キシアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、モノおよびジ-（Ｃ１−Ｃ６）アルキルア
リール(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、モノおよびジ-（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリ
ール(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ
（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジアリールアミノ、Ｎ-（Ｃ１−Ｃ６）アルキ
ルピペラジノ、Ｎ-アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ
、アリールピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、
テトラヒドロイソキノリノ、ピリル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロア
ルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、モノ(Ｃ１−Ｃ
６)アルコキシ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、ブ
ロモ、クロロおよびフルオロから成る群より選択される。） (c)以下の式：
ナフチル、 (b)非置換、モノ−およびジ−置換ヘテロ芳香族基ピリジル、フラニル、ベ
ンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、
ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリルお
よびフルオレニル （ここで、(a)および(b)中のアリールおよびヘテロ芳香族置換基はそれぞれ、ヒ
ドロキシ、アリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６ ）アルコキシアリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６ ）アルキルアリール、クロロアリール、フルオロアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロア
ルキルアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ
、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロア
ルキルオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、アリール(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、アリー
ル(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アル
キル、アリールオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、モノおよびジ-（Ｃ１−Ｃ６）
アルキルアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、モノおよびジ-（Ｃ１−Ｃ６）アルコ
キシアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、モノおよびジ-（Ｃ１−Ｃ６）アルキルア
リール(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、モノおよびジ-（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリ
ール(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ
（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジアリールアミノ、Ｎ-（Ｃ１−Ｃ６）アルキ
ルピペラジノ、Ｎ-アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ
、アリールピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、
テトラヒドロイソキノリノ、ピリル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロア
ルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、モノ(Ｃ１−Ｃ
６)アルコキシ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、ブ
ロモ、クロロおよびフルオロから成る群より選択される。） (c)以下の式：
【化１２】 （式中、Ｅは、炭素または酸素であり、およびＧは、酸素または置換窒素であっ
て、Ｇが置換窒素であれば、Ｅは炭素であり、前記窒素置換基は、水素、Ｃ１〜
Ｃ６アルキルおよびＣ２〜Ｃ６アシルから成る群より選択され、Ｒ１４はそれぞ
れ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ、クロロまたはフ
ルオロであり、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキル
であり、およびｑは、０、１または２の整数である。） により表される基、 (d)Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルオロアル
キルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシ(Ｃ１〜Ｃ４)アルキル、および (e)以下の式：
て、Ｇが置換窒素であれば、Ｅは炭素であり、前記窒素置換基は、水素、Ｃ１〜
Ｃ６アルキルおよびＣ２〜Ｃ６アシルから成る群より選択され、Ｒ１４はそれぞ
れ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ、クロロまたはフ
ルオロであり、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキル
であり、およびｑは、０、１または２の整数である。） により表される基、 (d)Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルオロアル
キルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシ(Ｃ１〜Ｃ４)アルキル、および (e)以下の式：
【化１３】 （式中、Ｌは、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、およびＭは、ナフチル、
フェニル、フラニルおよびチエニルから成る基の非置換、モノ−およびジ−置換
された構成因子から成る群より選択され、前記置換基はそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フルオロまたはクロロである。） により表される基 から成る群より選択される。
フェニル、フラニルおよびチエニルから成る基の非置換、モノ−およびジ−置換
された構成因子から成る群より選択され、前記置換基はそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フルオロまたはクロロである。） により表される基 から成る群より選択される。
【００１５】 化学式Ｉ、IIおよびIIIにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６
は、ナフトピランに少なくとも１個のＲ基またはモノＲ-置換フェニルがある場
合を除き、前述と同じものであってよい。ＢおよびＢ'はそれぞれ、式ＩＶで表
されるモノＲ-置換フェニル、および(a)、(b)、(c)、(d)および(e)群のＢ'につ
いての前記置換基から成る群より選択されてもよい。
は、ナフトピランに少なくとも１個のＲ基またはモノＲ-置換フェニルがある場
合を除き、前述と同じものであってよい。ＢおよびＢ'はそれぞれ、式ＩＶで表
されるモノＲ-置換フェニル、および(a)、(b)、(c)、(d)および(e)群のＢ'につ
いての前記置換基から成る群より選択されてもよい。
【００１６】 一態様において、ナフトピランにＲ基またはモノＲ-置換フェニル１個のみが
あるのであれば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ＢおよびＢ'はそれぞ
れ、好ましくは上記と同じ置換基である。
あるのであれば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ＢおよびＢ'はそれぞ
れ、好ましくは上記と同じ置換基である。
【００１７】 より好ましくは、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６は、Ｒ基であり、Ｒ２は
ＲまたはモノＲ-置換フェニルである。−Ａ基は、−Ｃ(Ｏ)Ｏまたは−Ｏであり
、最も好ましくは−Ａ基は、−Ｃ(Ｏ)Ｏである。Ｄ基は、ヒドロキシまたは(メ
タ)アクリルオキシであり、より好ましくはＤはヒドロキシである。文字ｘおよ
びｙはそれぞれ０〜５０の間の数であり、ｚは０であり、およびｘとｙの和が１
〜５０の間であり、より好ましくはｘは１〜５０の数であって、ｙおよびｚは０
である。
ＲまたはモノＲ-置換フェニルである。−Ａ基は、−Ｃ(Ｏ)Ｏまたは−Ｏであり
、最も好ましくは−Ａ基は、−Ｃ(Ｏ)Ｏである。Ｄ基は、ヒドロキシまたは(メ
タ)アクリルオキシであり、より好ましくはＤはヒドロキシである。文字ｘおよ
びｙはそれぞれ０〜５０の間の数であり、ｚは０であり、およびｘとｙの和が１
〜５０の間であり、より好ましくはｘは１〜５０の数であって、ｙおよびｚは０
である。
【００１８】 好ましくは、Ｒ１は、−Ｃ(Ｏ)Ｗ基である（ここで、Ｗは、−ＯＲ７、−Ｎ(
Ｒ８)Ｒ９であって、Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル、モノ(Ｃ２−Ｃ４ )アルキル置換フェニル、モノ(Ｃ１−Ｃ４)アルコキシ置換フェニル、フェニル(
Ｃ１−Ｃ２)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ２)ア
ルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ４)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１−Ｃ２)アルキル、モノ
(Ｃ１−Ｃ４)アルコキシ(Ｃ２−Ｃ３)アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルで
あり、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ５−Ｃ７シクロアル
キル、フェニル、モノ置換フェニルおよびジ置換フェニルから成る群より選択さ
れ、前記フェニル置換基はＣ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシであ
り、そしてハロ置換基は、クロロまたはフルオロである。）。より好ましくは、
Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ３アルキルである。
Ｒ８)Ｒ９であって、Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル、モノ(Ｃ２−Ｃ４ )アルキル置換フェニル、モノ(Ｃ１−Ｃ４)アルコキシ置換フェニル、フェニル(
Ｃ１−Ｃ２)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ２)ア
ルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ４)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１−Ｃ２)アルキル、モノ
(Ｃ１−Ｃ４)アルコキシ(Ｃ２−Ｃ３)アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルで
あり、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ５−Ｃ７シクロアル
キル、フェニル、モノ置換フェニルおよびジ置換フェニルから成る群より選択さ
れ、前記フェニル置換基はＣ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシであ
り、そしてハロ置換基は、クロロまたはフルオロである。）。より好ましくは、
Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ３アルキルである。
【００１９】 好ましくは、Ｒ２、およびＲ３およびＲ４それぞれは、水素、Ｃ１−Ｃ３アル
キル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、フェニル、モノ-またはジ-置換フェニル、お
よび−ＯＲ１０基から成る群より選択される（ここで、Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ４ア
ルキル、フェニル(Ｃ１−Ｃ２)−アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル置換フェ
ニル(Ｃ１−Ｃ２)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ４)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１−
Ｃ２)アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ(Ｃ２−Ｃ４)アルキル、Ｃ５−Ｃ７シク
ロアルキルまたはモノ(Ｃ１−Ｃ３)アルキル置換Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルであ
り、およびフェニル置換基が、Ｃ１−Ｃ３アルキルまたはＣ１−Ｃ３アルコキシ
である。）。より好ましくは、Ｒ２、およびＲ３およびＲ４それぞれは、Ｃ１−
Ｃ３アルキル、フェニル、モノ-またはジ-置換フェニルおよび−ＯＲ１０基から
成る群より選択され、Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ３アルキルであり、フェニル置換基は
、メチルまたはメトキシである。
キル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、フェニル、モノ-またはジ-置換フェニル、お
よび−ＯＲ１０基から成る群より選択される（ここで、Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ４ア
ルキル、フェニル(Ｃ１−Ｃ２)−アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル置換フェ
ニル(Ｃ１−Ｃ２)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ４)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１−
Ｃ２)アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ(Ｃ２−Ｃ４)アルキル、Ｃ５−Ｃ７シク
ロアルキルまたはモノ(Ｃ１−Ｃ３)アルキル置換Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルであ
り、およびフェニル置換基が、Ｃ１−Ｃ３アルキルまたはＣ１−Ｃ３アルコキシ
である。）。より好ましくは、Ｒ２、およびＲ３およびＲ４それぞれは、Ｃ１−
Ｃ３アルキル、フェニル、モノ-またはジ-置換フェニルおよび−ＯＲ１０基から
成る群より選択され、Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ３アルキルであり、フェニル置換基は
、メチルまたはメトキシである。
【００２０】 好ましくは、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アル
キル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、クロロ、フルオロおよび−ＯＲ１１基から成
る群より選択される（ここで、Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ３アルキル、フェニル(Ｃ１
−Ｃ２)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ３)アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキ
ル、モノ(Ｃ１−Ｃ３)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ３ アルコキシ(Ｃ２−Ｃ４)アルキル、Ｃ１−Ｃ３クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ３フ
ルオロアルキル、−ＣＨ(Ｒ１２)Ｙ基（ここで、Ｒ１２は、水素またはＣ１−Ｃ２ アルキルであり、およびＹは、ＣＮまたはＣＯＯＲ１３であって、前記Ｒ１３ は、水素またはＣ１−Ｃ２アルキルである。）であるか、またはＲ１１は、−Ｃ
(Ｏ)Ｚ基であり（式中、Ｚは、水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキ
シ、フェニル、ナフチル、モノ-置換アリール基、フェニルまたはナフチル、フ
ェノキシ、モノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ３)アルキル置換フェノキシ、モノ-または
ジ-(Ｃ１−Ｃ３)アルコキシ置換フェノキシ、モノ(Ｃ１−Ｃ３)アルキルアミノ
、フェニルアミノ、モノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ３)アルキル置換フェニルアミノ、
またはモノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ３)アルコキシ置換フェニルアミノであり、前記
アリール置換基は、Ｃ１−Ｃ３アルキルまたはＣ１−Ｃ３アルコキシである。）
。より好ましくは、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４ アルキルまたは−ＣＨ(Ｒ１２)Ｙ基であり、Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ３アルキルであ
る。
キル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、クロロ、フルオロおよび−ＯＲ１１基から成
る群より選択される（ここで、Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ３アルキル、フェニル(Ｃ１
−Ｃ２)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ３)アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキ
ル、モノ(Ｃ１−Ｃ３)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ３ アルコキシ(Ｃ２−Ｃ４)アルキル、Ｃ１−Ｃ３クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ３フ
ルオロアルキル、−ＣＨ(Ｒ１２)Ｙ基（ここで、Ｒ１２は、水素またはＣ１−Ｃ２ アルキルであり、およびＹは、ＣＮまたはＣＯＯＲ１３であって、前記Ｒ１３ は、水素またはＣ１−Ｃ２アルキルである。）であるか、またはＲ１１は、−Ｃ
(Ｏ)Ｚ基であり（式中、Ｚは、水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキ
シ、フェニル、ナフチル、モノ-置換アリール基、フェニルまたはナフチル、フ
ェノキシ、モノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ３)アルキル置換フェノキシ、モノ-または
ジ-(Ｃ１−Ｃ３)アルコキシ置換フェノキシ、モノ(Ｃ１−Ｃ３)アルキルアミノ
、フェニルアミノ、モノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ３)アルキル置換フェニルアミノ、
またはモノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ３)アルコキシ置換フェニルアミノであり、前記
アリール置換基は、Ｃ１−Ｃ３アルキルまたはＣ１−Ｃ３アルコキシである。）
。より好ましくは、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４ アルキルまたは−ＣＨ(Ｒ１２)Ｙ基であり、Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ３アルキルであ
る。
【００２１】 好ましくは、ＢおよびＢ'はそれぞれ、 (a)式ＩＶで表されるモノＲ-置換フェニル、 (b)フェニル、モノ−置換およびジ-置換フェニル、 (c)非置換、モノ−およびジ−置換ヘテロ芳香族基フラニル、ベンゾフラン-2-イ
ル、ベンゾチエニル、ベンゾチエン-2-イル、ジベンゾフラン-2-イルおよびジベ
ンゾチエン-2-イル（ここで、(b)および(c)中の前記フェニルおよびヘテロ芳香
族置換基はそれぞれ、ヒドロキシ、アリール、アリールオキシ、アリール(Ｃ１
−Ｃ３)アルキル、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ
３）アルキルアミノ、Ｎ-（Ｃ１−Ｃ３）アルキルピペラジノ、インドリノ、ピ
ペリジノ、モルホリノ、ピリル、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３クロロアルキ
ル、Ｃ１−Ｃ３フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、モノ(Ｃ１−Ｃ３)ア
ルコキシ(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、クロロおよびフルオロから成る群より選択され
る。）； (d)上記式ＶＡおよびＶＢで表される基（式中、Ｅは、炭素または酸素であり、
Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり、Ｒ１５およ
びＲ１６はそれぞれ、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、およびｑは、０ま
たは１である。） により表される基、 (e)Ｃ１〜Ｃ４アルキル、および (f)式ＶＣで表される基（式中、Ｌは、水素またはメチルであり、およびＭは、
フェニルまたはモノ置換フェニルであり、前記フェニル置換基は、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはフルオロである。） により表される基 から成る群より選択される。
ル、ベンゾチエニル、ベンゾチエン-2-イル、ジベンゾフラン-2-イルおよびジベ
ンゾチエン-2-イル（ここで、(b)および(c)中の前記フェニルおよびヘテロ芳香
族置換基はそれぞれ、ヒドロキシ、アリール、アリールオキシ、アリール(Ｃ１
−Ｃ３)アルキル、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ
３）アルキルアミノ、Ｎ-（Ｃ１−Ｃ３）アルキルピペラジノ、インドリノ、ピ
ペリジノ、モルホリノ、ピリル、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３クロロアルキ
ル、Ｃ１−Ｃ３フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、モノ(Ｃ１−Ｃ３)ア
ルコキシ(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、クロロおよびフルオロから成る群より選択され
る。）； (d)上記式ＶＡおよびＶＢで表される基（式中、Ｅは、炭素または酸素であり、
Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり、Ｒ１５およ
びＲ１６はそれぞれ、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、およびｑは、０ま
たは１である。） により表される基、 (e)Ｃ１〜Ｃ４アルキル、および (f)式ＶＣで表される基（式中、Ｌは、水素またはメチルであり、およびＭは、
フェニルまたはモノ置換フェニルであり、前記フェニル置換基は、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはフルオロである。） により表される基 から成る群より選択される。
【００２２】 より好ましくは、(e)ＢおよびＢ'はそれぞれ、 (a)式ＩＶで表される基、 (b)フェニル、モノ−置換およびジ-置換フェニル、好ましくはメタおよび／また
はパラ位で置換されたもの、 (c)非置換、モノ−およびジ−置換ヘテロ芳香族基フラニル、ベンゾフラン-2-イ
ル、チエニルおよびベンゾチエン-2-イルであり、(b)および(c)中の前記フェニ
ルおよびヘテロ芳香族置換基がそれぞれ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１ −Ｃ３アルコキシ、フェニル、インドリノ、フルオロおよびクロロから成る群
より選択され、および (d)式ＶＡで表される基（式中、Ｅは、炭素であり、およびＧは酸素であり、Ｒ
１４は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり、Ｒ１５および
Ｒ１６はそれぞれ、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、およびｑは、０また
は１である。） により表される基 から成る群より選択される。
はパラ位で置換されたもの、 (c)非置換、モノ−およびジ−置換ヘテロ芳香族基フラニル、ベンゾフラン-2-イ
ル、チエニルおよびベンゾチエン-2-イルであり、(b)および(c)中の前記フェニ
ルおよびヘテロ芳香族置換基がそれぞれ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１ −Ｃ３アルコキシ、フェニル、インドリノ、フルオロおよびクロロから成る群
より選択され、および (d)式ＶＡで表される基（式中、Ｅは、炭素であり、およびＧは酸素であり、Ｒ
１４は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり、Ｒ１５および
Ｒ１６はそれぞれ、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、およびｑは、０また
は１である。） により表される基 から成る群より選択される。
【００２３】 化学式Ｉ、IIおよびIIIで表される化合物は、以下の段階により調製できる。
反応Ａでは、過剰の式ＶＩで表されるポリエチレングリコール（式中、ｘは、Ｒ
基と同じものである）またはポリアルキレングリコールを、式ＶIIで表されるト
ルエンスルホニルクロライドと、ピリジン（ＰＹ）存在下、−５℃で反応させて
、式ＶIIIで表されるヒドロキシ（ポリエトキシ）-p-トルエンスルホネートを生
成する。ブラッドショー・ジェイ・エスら、「シンセシス・オブ・マクロサイク
リック・アセタールズ・コンテニング・リポフィリック・サブスチューエンツ」
、テトラヒドロフラン、第４３巻、第１９号、4271〜4276頁、1987年を参照し、
この文献の開示内容をここに参照として挿入する。
反応Ａでは、過剰の式ＶＩで表されるポリエチレングリコール（式中、ｘは、Ｒ
基と同じものである）またはポリアルキレングリコールを、式ＶIIで表されるト
ルエンスルホニルクロライドと、ピリジン（ＰＹ）存在下、−５℃で反応させて
、式ＶIIIで表されるヒドロキシ（ポリエトキシ）-p-トルエンスルホネートを生
成する。ブラッドショー・ジェイ・エスら、「シンセシス・オブ・マクロサイク
リック・アセタールズ・コンテニング・リポフィリック・サブスチューエンツ」
、テトラヒドロフラン、第４３巻、第１９号、4271〜4276頁、1987年を参照し、
この文献の開示内容をここに参照として挿入する。
【化１４】
【００２４】 反応Ｂでは、式ＶIIIで表されるアルコキシル化トルエンスルホネートを、式
ＩＸで表されるナフトピランと無水炭酸カリウム、アセトンおよび熱の存在下で
反応させて、式ＩＡで表されるヒドロキシ末端キャップされたアルコキシル化ナ
フトピランを形成する。あるいは、ハロゲン化アルコキシル化アルコールをアル
コキシル化トルエンスルホネートの代わりに用いて、ヒドロキシ官能基を上記反
応条件を用いてアルキル化する。アルキル化反応は、オーガニック・シンセシス
、第31巻、90〜93頁、ジョン・ワイリー・アンドサンズ、ニューヨーク、ニュー
ヨークにも記載されている。
ＩＸで表されるナフトピランと無水炭酸カリウム、アセトンおよび熱の存在下で
反応させて、式ＩＡで表されるヒドロキシ末端キャップされたアルコキシル化ナ
フトピランを形成する。あるいは、ハロゲン化アルコキシル化アルコールをアル
コキシル化トルエンスルホネートの代わりに用いて、ヒドロキシ官能基を上記反
応条件を用いてアルキル化する。アルキル化反応は、オーガニック・シンセシス
、第31巻、90〜93頁、ジョン・ワイリー・アンドサンズ、ニューヨーク、ニュー
ヨークにも記載されている。
【００２５】 式ＩＸで表される化合物は、置換ナフトールをプロパルギルアルコールとカッ
プリングすることによって調製できる。この手順は、米国特許第5,458,814号公
報第５欄、第10行〜第７欄、第38行に記載されている。プロパルギルアルコール
は、米国特許第5,645,767号公報第５欄、第8行〜第６欄、第30行に記載の方法に
従って調製できる。上記特許公報全てを、参照として個々に挿入する。 反応Ｂ
プリングすることによって調製できる。この手順は、米国特許第5,458,814号公
報第５欄、第10行〜第７欄、第38行に記載されている。プロパルギルアルコール
は、米国特許第5,645,767号公報第５欄、第8行〜第６欄、第30行に記載の方法に
従って調製できる。上記特許公報全てを、参照として個々に挿入する。 反応Ｂ
【化１５】
【００２６】 反応Ｃにおいて、式Ｘで表される置換ナフトエ酸は一般式ＶＩで表されるポリ
エチレングリコールと濃硫酸および熱を用いて反応し、式ＸＩで表されるアルコ
キシル化ナフトールを得る。式Ｘ中、Ｒ２およびＲ３は前述のとおりである。式
ＸＩで表されるアルコキシル化ナフトールは式ＸＩＩで表されるプロパルギルア
ルコールと結合して式ＩＢで表されるアルコキシル化ナフトピランを得る。
エチレングリコールと濃硫酸および熱を用いて反応し、式ＸＩで表されるアルコ
キシル化ナフトールを得る。式Ｘ中、Ｒ２およびＲ３は前述のとおりである。式
ＸＩで表されるアルコキシル化ナフトールは式ＸＩＩで表されるプロパルギルア
ルコールと結合して式ＩＢで表されるアルコキシル化ナフトピランを得る。
【化１６】
【００２７】 反応Ｄにおいて、式ＶＩＩＩで表されるアルコキシル化トルエンスルフォネー
トは式ＸＩＩＩで表されるヒドロキシ置換ベンゾフェノンと反応して式ＸＩＶで
表されるアルコキシル化ベンゾフェノンを得る。アルコキシル化ベンゾフェノン
は適当な溶媒、例えば無水テトラヒドロプラン（ＴＨＦ）中でナトリウムアセチ
リドと反応して式ＸＶで表される対応するプロパルギルアルコールを形成する。
プロパルギルアルコール（ＸＶ）は式ＸＶＩで表される置換ナフトールと結合し
て式ＩＩＡで表されるアルコキシル化ナフトピランを形成する。
トは式ＸＩＩＩで表されるヒドロキシ置換ベンゾフェノンと反応して式ＸＩＶで
表されるアルコキシル化ベンゾフェノンを得る。アルコキシル化ベンゾフェノン
は適当な溶媒、例えば無水テトラヒドロプラン（ＴＨＦ）中でナトリウムアセチ
リドと反応して式ＸＶで表される対応するプロパルギルアルコールを形成する。
プロパルギルアルコール（ＸＶ）は式ＸＶＩで表される置換ナフトールと結合し
て式ＩＩＡで表されるアルコキシル化ナフトピランを形成する。
【化１７】
【００２８】 反応Ｅにおいて、式ＶＩＩＩで表されるヒドロキシ末端キャップ化アルコキシ
ル化トルエンスルフォネートは式ＸＶＩＩで表されるヒドロキシ置換アセトフェ
ノン、ベンゾフェノンまたはベンズアルデヒドと反応して、対応するアルコキシ
ル化アセトフェノン、ベンゾフェノンまたはベンズアルデヒドを形成する。式Ｘ
ＶＩＩＩの化合物はコハク酸エステル、例えば式ＸＩＸで表されるジメチルサク
シネートと反応する。反応体を塩基としてカリウムｔ−ブトキシドまたはナトリ
ウムハイドライドを含む溶媒、例えばトルエンへの付加は式ＸＸで表されるスト
ッブ縮合ハーフエステルを得る。そのハーフエステル（ＸＸ）は無水酢酸の存在
下にシクロ脱水をして、式ＸＸＩで表されるアルコキシル化アセトキシナフタレ
ンを形成する。この生成物は塩酸（Ｈ＋）および無水アルコール、例えば無水メ
タノールと反応して式ＸＸＩＩで表される対応するナフトールを得る。ナフトー
ル（ＸＸＩＩ）は式ＸＩＩで表されるプロパルギルアルコールと結合して式ＩＣ
で表されるアルコキシル化ナフトピランを得る。 反応Ｅ
ル化トルエンスルフォネートは式ＸＶＩＩで表されるヒドロキシ置換アセトフェ
ノン、ベンゾフェノンまたはベンズアルデヒドと反応して、対応するアルコキシ
ル化アセトフェノン、ベンゾフェノンまたはベンズアルデヒドを形成する。式Ｘ
ＶＩＩＩの化合物はコハク酸エステル、例えば式ＸＩＸで表されるジメチルサク
シネートと反応する。反応体を塩基としてカリウムｔ−ブトキシドまたはナトリ
ウムハイドライドを含む溶媒、例えばトルエンへの付加は式ＸＸで表されるスト
ッブ縮合ハーフエステルを得る。そのハーフエステル（ＸＸ）は無水酢酸の存在
下にシクロ脱水をして、式ＸＸＩで表されるアルコキシル化アセトキシナフタレ
ンを形成する。この生成物は塩酸（Ｈ＋）および無水アルコール、例えば無水メ
タノールと反応して式ＸＸＩＩで表される対応するナフトールを得る。ナフトー
ル（ＸＸＩＩ）は式ＸＩＩで表されるプロパルギルアルコールと結合して式ＩＣ
で表されるアルコキシル化ナフトピランを得る。 反応Ｅ
【化１８】
【００２９】 反応Ｆ中、式ＸＩＶで表されるアルコキシル化ベンゾフェノンは式ＸＩＸで表
されるコハク酸エステル、例えばジメチルサクシネートと反応する。反応物の塩
基としてカルシウムｔ−ブトキシドまたはナトリウムハイドライトを含む溶媒、
例えば、トルエンへの添加は式ＸＸＩＩＩおよびＸＸＩＶで表されるストッブ縮
合ハーフエステルを得る。ハーフエステルは無水酢酸の存在下にシクロ脱水をし
て式ＸＸＶおよびＸＸＶＩで表されるアルコキシル化アセトキシナフタレンを得
る。これらの生成物は塩酸（Ｈ＋）および無水アルコール、無水メタノールと反
応して式ＸＸＶＩＩおよびＸＸＶＩＩＩで表される対応するナフトールを得る。
このナフトールは式ＸＩＩで表されるプロパルギルアルコールと結合して式ＩＤ
およびＩＥで表されるヒドロキシ末端キャップ化ナフトピランを得る。 反応Ｆ
されるコハク酸エステル、例えばジメチルサクシネートと反応する。反応物の塩
基としてカルシウムｔ−ブトキシドまたはナトリウムハイドライトを含む溶媒、
例えば、トルエンへの添加は式ＸＸＩＩＩおよびＸＸＩＶで表されるストッブ縮
合ハーフエステルを得る。ハーフエステルは無水酢酸の存在下にシクロ脱水をし
て式ＸＸＶおよびＸＸＶＩで表されるアルコキシル化アセトキシナフタレンを得
る。これらの生成物は塩酸（Ｈ＋）および無水アルコール、無水メタノールと反
応して式ＸＸＶＩＩおよびＸＸＶＩＩＩで表される対応するナフトールを得る。
このナフトールは式ＸＩＩで表されるプロパルギルアルコールと結合して式ＩＤ
およびＩＥで表されるヒドロキシ末端キャップ化ナフトピランを得る。 反応Ｆ
【化１９】
【００３０】 反応Ｇにおいて、式ＸＸＩＸで表される化合物をリチウムアルミニウムハイド
ライト（ＬＡＨ）で還元して式ＸＸＸで表される化合物を得る。式ＸＸＩＸで表
される化合物を調製する方法は前記米国特許５，６４５，７６７に記載されてい
る。式ＶＩ（式中ＸはＲと同じ）で表されるポリエチレングリコールは式ＸＸＸ
の化合物と酸（Ｈ＋）を用いて反応して式ＩＩＩＡで表されるヒドロキシ末端キ
ャップ化アルコキシル化インデノ縮合ナフトピランを形成する。 反応Ｇ
ライト（ＬＡＨ）で還元して式ＸＸＸで表される化合物を得る。式ＸＸＩＸで表
される化合物を調製する方法は前記米国特許５，６４５，７６７に記載されてい
る。式ＶＩ（式中ＸはＲと同じ）で表されるポリエチレングリコールは式ＸＸＸ
の化合物と酸（Ｈ＋）を用いて反応して式ＩＩＩＡで表されるヒドロキシ末端キ
ャップ化アルコキシル化インデノ縮合ナフトピランを形成する。 反応Ｇ
【化２０】
【００３１】 反応Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ，ＦおよびＧは、ポリウレタンポリマーを形成する反応に
用いることができる末端キャップ化ヒドロキシル基を有する重合性ナフトピラン
を形成する。これらのヒドロキシ末端ナフトピランは触媒量の酸の存在下にアク
リレート、例えばエチルメタクリレートと反応して、アクリロキシ、例えばメタ
クリロキシ末端キャップ化ナフトピランを得るか、塩基の存在下でエピクロロヒ
ドリンと反応して、エポキシ末端キャップ化ナフトピランを得てもよい。
用いることができる末端キャップ化ヒドロキシル基を有する重合性ナフトピラン
を形成する。これらのヒドロキシ末端ナフトピランは触媒量の酸の存在下にアク
リレート、例えばエチルメタクリレートと反応して、アクリロキシ、例えばメタ
クリロキシ末端キャップ化ナフトピランを得るか、塩基の存在下でエピクロロヒ
ドリンと反応して、エポキシ末端キャップ化ナフトピランを得てもよい。
【００３２】 式Ｉ，ＩＡ，ＩＢ，ＩＣ，ＩＤ，ＩＥ，ＩＩ，ＩＩＡ，ＩＩＩおよびＩＩＩＡ
で表される重合性ポリアルコキシル化ナフトピラン化合物は有機フォトクロミッ
ク物質が用いられる用途、例えば光学レンズ（例えば、視力矯正レンズ、コンタ
クトレンズおよび平面レンズ）、フェイスシールド、ゴーグル、バイザー、カメ
ラレンズ、ウィンドウ、自動車用ウィンドウシールド、飛行機および自動車用透
明体（Ｔ‐ルーフ、サイドライトおよびバックライト）、プラスチックフィルム
およびシート、布および被膜（例えば、被覆組成物）に用いてもよい。本明細書
中において、被覆組成物はポリウレタン、エポキシ樹脂および合成ポリマーを形
成する他の樹脂のごとき物質から調製されるポリマー状被覆組成物、例えばペイ
ント（即ち、物体の装飾、保護および／または認識に用いられるピグメント化リ
キッドまたはペースト）、およびインク（例えば物体、例えば紙、グラス、セラ
ミックス、木、石造建築、布、金属およびポリマー有機材料上に描写するピグメ
ント化リキッドまたはペースト）を含む。被覆組成物は光学要素上のポリマー被
膜、機密保持書類（例えば紙幣、パスポートおよび運転免許証のようなサインま
たはサインの確認が必要な書類）上の確認マークを得るのに用いる。
で表される重合性ポリアルコキシル化ナフトピラン化合物は有機フォトクロミッ
ク物質が用いられる用途、例えば光学レンズ（例えば、視力矯正レンズ、コンタ
クトレンズおよび平面レンズ）、フェイスシールド、ゴーグル、バイザー、カメ
ラレンズ、ウィンドウ、自動車用ウィンドウシールド、飛行機および自動車用透
明体（Ｔ‐ルーフ、サイドライトおよびバックライト）、プラスチックフィルム
およびシート、布および被膜（例えば、被覆組成物）に用いてもよい。本明細書
中において、被覆組成物はポリウレタン、エポキシ樹脂および合成ポリマーを形
成する他の樹脂のごとき物質から調製されるポリマー状被覆組成物、例えばペイ
ント（即ち、物体の装飾、保護および／または認識に用いられるピグメント化リ
キッドまたはペースト）、およびインク（例えば物体、例えば紙、グラス、セラ
ミックス、木、石造建築、布、金属およびポリマー有機材料上に描写するピグメ
ント化リキッドまたはペースト）を含む。被覆組成物は光学要素上のポリマー被
膜、機密保持書類（例えば紙幣、パスポートおよび運転免許証のようなサインま
たはサインの確認が必要な書類）上の確認マークを得るのに用いる。
【００３３】 アルコキシル化の程度および使用する重合性基に基いて、本発明のフォトクロ
ミック化合物を水溶性、即ち少なくとも１グラム／リットルの水溶性を付与して
もよい。本発明のフォトクロミック化合物のある程度の水溶性は水不溶性フォト
クロミック化合物によって達成できない取り扱い上の利点を提供する。特に、危
険のある有機溶媒をフォトクロミック化合物のキャリアーとして使用することは
避けられる。また、過剰のフォトクロミック材料をインビビジョンまたはトラン
スファー工程の後ポリマー物質の表面から洗浄するのに用いる溶媒の使用を避け
ることができる。
ミック化合物を水溶性、即ち少なくとも１グラム／リットルの水溶性を付与して
もよい。本発明のフォトクロミック化合物のある程度の水溶性は水不溶性フォト
クロミック化合物によって達成できない取り扱い上の利点を提供する。特に、危
険のある有機溶媒をフォトクロミック化合物のキャリアーとして使用することは
避けられる。また、過剰のフォトクロミック材料をインビビジョンまたはトラン
スファー工程の後ポリマー物質の表面から洗浄するのに用いる溶媒の使用を避け
ることができる。
【００３４】 式Ｉによって表される２Ｈ‐ナフト−〔１，２−ｂ〕ピランは無色から黄色な
いし赤／紫の範囲の色への色変化を示す。式ＩＩで表される３Ｈ‐ナフト−〔１
，２−ｂ〕ピランは無色から黄色ないしオレンジおよび赤の範囲の色への色変化
を示す。式ＩＩＩで表されるインデノ〔２，１−ｆ〕ナフト〔１，２−ｂ〕ピラ
ンは無色からオレンジないし青／灰色の範囲の色への色変化を示す。
いし赤／紫の範囲の色への色変化を示す。式ＩＩで表される３Ｈ‐ナフト−〔１
，２−ｂ〕ピランは無色から黄色ないしオレンジおよび赤の範囲の色への色変化
を示す。式ＩＩＩで表されるインデノ〔２，１−ｆ〕ナフト〔１，２−ｂ〕ピラ
ンは無色からオレンジないし青／灰色の範囲の色への色変化を示す。
【００３５】 本発明の範囲内のナフトピラン類の例としては、（ａ）２，２−ビス（４−メ
トキシフェニル）−５−（２−ヒドロキシエトキシカルボニル）−６−フェニル
−〔２Ｈ〕−ナフト〔１，２−ｂ〕ピラン、（ｂ）２，２−ビス（４−メトキシ
フェニル）−５−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシカルボニル）−６
−フェニル−〔２Ｈ〕−ナフト〔１，２−ｂ〕ピラン、（ｃ）２，２−ビス（４
−メトキシフェニル）−５−（２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ
）エトキシカルボニル）−６−フェニル−〔２Ｈ〕−ナフト〔１，２−ｂ〕ピラ
ン、（ｄ）２，２−ビス（４−メトキシフェニル）−５−（２−（２−（２−（
２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシカルボニル）−６−フ
ェニル−〔２Ｈ〕−ナフト〔１，２−ｂ〕ピラン、（ｅ）２，２−ビス（４−メ
トキシフェニル）−５−メトキシカルボニル−６−（２−ヒドロキシエトキシ）
エトキシ−〔２Ｈ〕−ナフト〔１，２−ｂ〕ピラン、（ｆ）２−（４−（２−（
２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エトキシフェニル）−２−フェニル−５−
メトキシカルボニル−６−メチル−９−メトキシ−〔２Ｈ〕−ナフト〔１，２−
ｂ〕ピラン、（ｇ）２，２−ビス（４−メトキシフェニル）−５−メトキシカル
ボニル−６−フェニル−９−（２−ヒドロキシエトキシ）−〔２Ｈ〕−ナフト〔
１，２−ｂ〕ピラン、（ｈ）２，２−ビス（４−メトキシフェニル）−５−メト
キシカルボニル−６−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−〔２Ｈ〕
−ナフト〔１，２−ｂ〕ピラン、（ｉ）２−フェニル−２−（４−（２−（２−
メチルプロプ−２−エノイルオキシ）エトキシ）フェニル）−５−（メトキシカ
ルボニル）−６−（２−（２−メトキシプロプ−２−エノキシロキシ）エトキシ
）−〔２Ｈ〕−ナフト〔１，２−ｂ〕ピラン、（ｊ）２，２，６−トリフェニル
−５−（２−（２−（２−（２−メチルプロプ−２−エノキシロキシ）エトキシ
）エトキシ）エトキシカルボニル）−〔２Ｈ〕−ナフト〔１，２−ｂ〕ピラン、
および（ｋ）２，２，６−トリフェニル−５−（２−（２−（２−（オキシラン
−２−イルメトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシカルボニル）−〔２Ｈ〕−
ナフト〔１，２−ｂ〕ピランが挙げられる。
トキシフェニル）−５−（２−ヒドロキシエトキシカルボニル）−６−フェニル
−〔２Ｈ〕−ナフト〔１，２−ｂ〕ピラン、（ｂ）２，２−ビス（４−メトキシ
フェニル）−５−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシカルボニル）−６
−フェニル−〔２Ｈ〕−ナフト〔１，２−ｂ〕ピラン、（ｃ）２，２−ビス（４
−メトキシフェニル）−５−（２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ
）エトキシカルボニル）−６−フェニル−〔２Ｈ〕−ナフト〔１，２−ｂ〕ピラ
ン、（ｄ）２，２−ビス（４−メトキシフェニル）−５−（２−（２−（２−（
２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシカルボニル）−６−フ
ェニル−〔２Ｈ〕−ナフト〔１，２−ｂ〕ピラン、（ｅ）２，２−ビス（４−メ
トキシフェニル）−５−メトキシカルボニル−６−（２−ヒドロキシエトキシ）
エトキシ−〔２Ｈ〕−ナフト〔１，２−ｂ〕ピラン、（ｆ）２−（４−（２−（
２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エトキシフェニル）−２−フェニル−５−
メトキシカルボニル−６−メチル−９−メトキシ−〔２Ｈ〕−ナフト〔１，２−
ｂ〕ピラン、（ｇ）２，２−ビス（４−メトキシフェニル）−５−メトキシカル
ボニル−６−フェニル−９−（２−ヒドロキシエトキシ）−〔２Ｈ〕−ナフト〔
１，２−ｂ〕ピラン、（ｈ）２，２−ビス（４−メトキシフェニル）−５−メト
キシカルボニル−６−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−〔２Ｈ〕
−ナフト〔１，２−ｂ〕ピラン、（ｉ）２−フェニル−２−（４−（２−（２−
メチルプロプ−２−エノイルオキシ）エトキシ）フェニル）−５−（メトキシカ
ルボニル）−６−（２−（２−メトキシプロプ−２−エノキシロキシ）エトキシ
）−〔２Ｈ〕−ナフト〔１，２−ｂ〕ピラン、（ｊ）２，２，６−トリフェニル
−５−（２−（２−（２−（２−メチルプロプ−２−エノキシロキシ）エトキシ
）エトキシ）エトキシカルボニル）−〔２Ｈ〕−ナフト〔１，２−ｂ〕ピラン、
および（ｋ）２，２，６−トリフェニル−５−（２−（２−（２−（オキシラン
−２−イルメトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシカルボニル）−〔２Ｈ〕−
ナフト〔１，２−ｂ〕ピランが挙げられる。
【００３６】 本発明のフォトクロミックナフトピラン類は各々単独で、本発明の他のナフト
ピラン類と組み合わせて、または他の適当な補助的な有機フォトクロミック材料
、即ち、４００〜７００ｎｍの少なくとも一つの活性吸収を有し活性時に適当な
色素に着色する有機フォトクロミック化合物と組み合わせて用いてもよい。
ピラン類と組み合わせて、または他の適当な補助的な有機フォトクロミック材料
、即ち、４００〜７００ｎｍの少なくとも一つの活性吸収を有し活性時に適当な
色素に着色する有機フォトクロミック化合物と組み合わせて用いてもよい。
【００３７】 補助的有機フォトクロミック材料は、他の重合性フォトクロミック化合物、例
えば、米国特許４，７１９，２９６；５，１６６，３４５；５，２３６，９５８
；５，２５２，７４２；５，３５９，０８５；および５，４８８，１９９に記載
のものであってよい。更に補助的有機フォトクロミック化合物の他の例としては
ナフトピラン類およびインデノナフトピラン類、クロメン類およびオキサジン類
、置換２Ｈ−フェナントロ〔４，３−ｂ〕ピランおよび３Ｈ−フェナントロ〔１
，２−ｂ〕ピラン化合物類、ピラン環の２位に置換基を有するベンゾピラン化合
物類およびそれらの混合物が挙げられる。そのようなフォトクロミック化合物は
米国特許３，５６２，１７２；３，５６７，６０５；３，５７８，６０２；４，
２１５，０１０；４，３４２，６６８；４，８１６，５８４；４，８１８，０９
６；４，８２６，９７７；４，８８０，６６７；４，９３１，２１９；５，０６
６，８１８；５，２３８，９８１；５，２７４，１３２；５，３４８，０７７；
５，４０５，９５８；５，４２９，７７４；５，４５８，８１４；５，４６６，
３９８；５，５１４，８１７；５，５５２，０９０；５，５５２，０９１；５，
５６５，１４７；５，５７３，７１２；５，５７８，２５２；５，６３７，２６
２；５，６４５，７６７；５，６５６，２０６；５，６５８，５００；５，６５
８，５０１；５，６７４，４３２および５，６９８，１４１が挙げられる。スピ
ロ（インドリン）ピラン類はまた１９７１年ニューヨーク、ジョン・ウィリー・
アンド・サンズ・インクの「テクニカル・イン・ケミストリー」、第３巻、「ホ
トクロミズム」のチャプター３(グレン・Ｈ・ブラウン）に記載されている。
えば、米国特許４，７１９，２９６；５，１６６，３４５；５，２３６，９５８
；５，２５２，７４２；５，３５９，０８５；および５，４８８，１９９に記載
のものであってよい。更に補助的有機フォトクロミック化合物の他の例としては
ナフトピラン類およびインデノナフトピラン類、クロメン類およびオキサジン類
、置換２Ｈ−フェナントロ〔４，３−ｂ〕ピランおよび３Ｈ−フェナントロ〔１
，２−ｂ〕ピラン化合物類、ピラン環の２位に置換基を有するベンゾピラン化合
物類およびそれらの混合物が挙げられる。そのようなフォトクロミック化合物は
米国特許３，５６２，１７２；３，５６７，６０５；３，５７８，６０２；４，
２１５，０１０；４，３４２，６６８；４，８１６，５８４；４，８１８，０９
６；４，８２６，９７７；４，８８０，６６７；４，９３１，２１９；５，０６
６，８１８；５，２３８，９８１；５，２７４，１３２；５，３４８，０７７；
５，４０５，９５８；５，４２９，７７４；５，４５８，８１４；５，４６６，
３９８；５，５１４，８１７；５，５５２，０９０；５，５５２，０９１；５，
５６５，１４７；５，５７３，７１２；５，５７８，２５２；５，６３７，２６
２；５，６４５，７６７；５，６５６，２０６；５，６５８，５００；５，６５
８，５０１；５，６７４，４３２および５，６９８，１４１が挙げられる。スピ
ロ（インドリン）ピラン類はまた１９７１年ニューヨーク、ジョン・ウィリー・
アンド・サンズ・インクの「テクニカル・イン・ケミストリー」、第３巻、「ホ
トクロミズム」のチャプター３(グレン・Ｈ・ブラウン）に記載されている。
【００３８】 他の補助的ホトクロミック物質は、金属−ジチオゾネート、例えば米国特許３
，３６１，７０６に記載の如き水銀ジオゾネート；および米国特許４，９３１，
２２０の第２０欄第５行〜第２１欄第３８行に記載のフルジド類およびフルジミ
ド類が挙げられる。
，３６１，７０６に記載の如き水銀ジオゾネート；および米国特許４，９３１，
２２０の第２０欄第５行〜第２１欄第３８行に記載のフルジド類およびフルジミ
ド類が挙げられる。
【００３９】 上記特許のホトクロミック化合物に関する記載をそのままここに挿入する。本
発明のホトクロミック物品は、上述の一つのホトクロミック化合物またはその混
合物を含んでよい。
発明のホトクロミック物品は、上述の一つのホトクロミック化合物またはその混
合物を含んでよい。
【００４０】 本発明のホトクロミック化合物は、ポリマー状有機ホスト材料または他の基材
に種々の手段で結合（associate）してもよい。それらは、ホスト材料中への導
入、例えば溶解および／または分散してもよく、ホスト材料の他の成分と重合し
てもよく、および／または基材に塗布する被膜、例えばポリマー状有機ホスト材
料の一つの表面に塗布したポリマー被膜で導入してもよい。
に種々の手段で結合（associate）してもよい。それらは、ホスト材料中への導
入、例えば溶解および／または分散してもよく、ホスト材料の他の成分と重合し
てもよく、および／または基材に塗布する被膜、例えばポリマー状有機ホスト材
料の一つの表面に塗布したポリマー被膜で導入してもよい。
【００４１】 別途指示しない限り、本明細書で使用する全ての数値、例えば波長、成分の重
さまたは反応条件は、全ての場合「約」で表されるものと理解する。
さまたは反応条件は、全ての場合「約」で表されるものと理解する。
【００４２】 本明細書中のフォトクロミック材料の各々は、そのフォトクロミック化合物ま
たはその混合物が所定の色、例えばフィルターを通さない太陽光で活性化された
時に実質上ニュートラルな色、即ち活性化されたフォトクロミック化合物の色が
可能な限りニュートラルな色に近い色を示すような、量（または比率）を用いる
。中間的な灰色および茶色が好ましい。ニュートラルな色および色を記載する方
法は米国特許５，６４５，７６７の第１２欄第６６行〜第１３欄第１９行にも記
載されている。
たはその混合物が所定の色、例えばフィルターを通さない太陽光で活性化された
時に実質上ニュートラルな色、即ち活性化されたフォトクロミック化合物の色が
可能な限りニュートラルな色に近い色を示すような、量（または比率）を用いる
。中間的な灰色および茶色が好ましい。ニュートラルな色および色を記載する方
法は米国特許５，６４５，７６７の第１２欄第６６行〜第１３欄第１９行にも記
載されている。
【００４３】 被覆組成物またはホスト材料に塗布あるいは導入するフォトクロミックナフト
ピラン類の量は限定的ではないが、活性時に裸眼に認識できるフォトクロミック
効果を生じるのに十分な量で用いられる。一般に、そのような量をフォトクロミ
ック量という。使用される特定の量は照射時に望まれる色濃度およびフォトクロ
ミック化合物を導入または適用するのに用いられる方法に基く。典型的には、適
用もしくは導入されるフォトクロミック化合物が多ければ多いほど、ある範囲ま
での間色濃度が高い。
ピラン類の量は限定的ではないが、活性時に裸眼に認識できるフォトクロミック
効果を生じるのに十分な量で用いられる。一般に、そのような量をフォトクロミ
ック量という。使用される特定の量は照射時に望まれる色濃度およびフォトクロ
ミック化合物を導入または適用するのに用いられる方法に基く。典型的には、適
用もしくは導入されるフォトクロミック化合物が多ければ多いほど、ある範囲ま
での間色濃度が高い。
【００４４】 使用されるフォトクロミック化合物の相対的な量はそのような化合物の活性種
の色の相対的濃度、望まれる色およびホスト材料または基材への適用方法に基づ
いて変化および依存する。一般に、フォトクロミック光学ホスト材料へ導入され
るあるいは適用される全体のフォトクロミック化合物の量は、フォトクロミック
化合物が導入される或いは適用される表面の１ｃｍ２につき約０．０５〜約１．
０ｍｇ、例えば０．１〜０．４５ｍｇの範囲であってよい。被覆組成物中に導入
されるフォトクロミック材料の量は液状被覆組成物の量に基づいて０．１〜４０
重量％の範囲であってもよい。
の色の相対的濃度、望まれる色およびホスト材料または基材への適用方法に基づ
いて変化および依存する。一般に、フォトクロミック光学ホスト材料へ導入され
るあるいは適用される全体のフォトクロミック化合物の量は、フォトクロミック
化合物が導入される或いは適用される表面の１ｃｍ２につき約０．０５〜約１．
０ｍｇ、例えば０．１〜０．４５ｍｇの範囲であってよい。被覆組成物中に導入
されるフォトクロミック材料の量は液状被覆組成物の量に基づいて０．１〜４０
重量％の範囲であってもよい。
【００４５】 本発明のフォトクロミックナフトピラン類はホスト材料に公知の種々の方法に
よって結合してもよい（例えば米国特許５，６４５，７６７の第１３欄第４０行
〜５８行参照）。フォトクロミック化合物の水溶液または有機溶媒液を用いてフ
ォトクロミック化合物をポリマー状有機ホスト材料または他の材料、例えば布お
よび有機被覆組成物中に導入してもよい。ポリマー状被覆組成物は例えば米国特
許３，９７１，８７２に記載のごとき塗装方法を用いて基材に塗布してもよい。
（上記米国特許の記載をここに導入する）。
よって結合してもよい（例えば米国特許５，６４５，７６７の第１３欄第４０行
〜５８行参照）。フォトクロミック化合物の水溶液または有機溶媒液を用いてフ
ォトクロミック化合物をポリマー状有機ホスト材料または他の材料、例えば布お
よび有機被覆組成物中に導入してもよい。ポリマー状被覆組成物は例えば米国特
許３，９７１，８７２に記載のごとき塗装方法を用いて基材に塗布してもよい。
（上記米国特許の記載をここに導入する）。
【００４６】 ポリマー状被膜の塗布は塗装技術に用いられている方法のいかなるもの、例え
ばスプレー塗装、スピン塗装、拡散塗装、カーテン塗装、浸漬塗装、キャスティ
ングまたはロール塗装および米国特許４，８７３，０２９に記載のごとき複層物
形成方法を用いてもよい（米国特許の記載をここに挿入する）。選択される塗装
方法はまた硬化被膜の厚さにも依存する。１ないし５０μの範囲の厚さを有する
被膜が塗装方法を用いて塗布され得る。５０μを超える厚さの被膜は層構造のた
めに用いる成形方法を必要とする。
ばスプレー塗装、スピン塗装、拡散塗装、カーテン塗装、浸漬塗装、キャスティ
ングまたはロール塗装および米国特許４，８７３，０２９に記載のごとき複層物
形成方法を用いてもよい（米国特許の記載をここに挿入する）。選択される塗装
方法はまた硬化被膜の厚さにも依存する。１ないし５０μの範囲の厚さを有する
被膜が塗装方法を用いて塗布され得る。５０μを超える厚さの被膜は層構造のた
めに用いる成形方法を必要とする。
【００４７】 上記ホスト材料は通常透過性であるが、半透過性または不透過性であってもよ
い。上記ホスト材料は、フォトクロミック物質を活性化する電磁スペクトルのそ
の部分、即ち上記物質の自由な形態を形成する紫外線（ＵＶ）のその波長および
そのＵＶ活性化形態中の上記物質の吸収最大波長を含む可視スペクトルのその部
分、即ち自由な形態にのみ透過性であることが必要である。好ましくは、上記ホ
スト色は、フォトクロミック物質の得られた形態の色をマスクするべきでない、
即ち色変化を容易に観察者に明らかであることを要する。ホスト材料に適用でき
る共存可能な着色は米国特許第５，６４５，７６７号第１３欄第５９行から第１
４欄第１３行に記載されている。
い。上記ホスト材料は、フォトクロミック物質を活性化する電磁スペクトルのそ
の部分、即ち上記物質の自由な形態を形成する紫外線（ＵＶ）のその波長および
そのＵＶ活性化形態中の上記物質の吸収最大波長を含む可視スペクトルのその部
分、即ち自由な形態にのみ透過性であることが必要である。好ましくは、上記ホ
スト色は、フォトクロミック物質の得られた形態の色をマスクするべきでない、
即ち色変化を容易に観察者に明らかであることを要する。ホスト材料に適用でき
る共存可能な着色は米国特許第５，６４５，７６７号第１３欄第５９行から第１
４欄第１３行に記載されている。
【００４８】 より好ましくは、ポリマー有機ホスト材料は、固体の透過性材料または光学的
に透明な材料、例えば光学的用途に好適な材料、例えば平面レンズおよび眼鏡レ
ンズ、窓、ウィンドシールドのような自動車透明画、航空機透明画、プラスチッ
クシート、ポリマーフィルム等である。
に透明な材料、例えば光学的用途に好適な材料、例えば平面レンズおよび眼鏡レ
ンズ、窓、ウィンドシールドのような自動車透明画、航空機透明画、プラスチッ
クシート、ポリマーフィルム等である。
【００４９】 本明細書中に記載のフォトクロミック物質または組成物と共に用いられるポリ
マー有機ホスト材料の例として、ポリマー、即ちビス（アリルカーボネート）モ
ノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベ
ンゼンモノマー、エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレートモノマー、エ
チレングリコールビスメタクリレートモノマー、ポリ（エチレングリコール）ビ
スメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールビスメタクリレートモノマ
ー、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーのようなア
ルコキシル化多価アルコールアクリレートモノマー、米国特許第５，３７３，０
３３号に記載のもののようなウレタンアクリレートモノマー、米国特許第５，４
７５，０７４号に記載のもの及びスチレンのようなビニルベンゼンモノマー；ポ
リマー、即ち多官能性、例えば、１価、２価、または多価の、アクリレートおよ
び/またはメタクリレートモノマー、ポリ(Ｃ1〜Ｃ12アルキルメタクリレート)例
えばポリ(メチルメタクリレート)、ポリ（オキシアルキレン）ジメタクリレート
、ポリ（アルコキシル化フェノールメタクリレート）、酢酸セルロース、三酢酸
セルロース、酢酸プロピオン酸セルロース、酢酸酢酪セルロース、ポリ(酢酸ビ
ニル)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(塩化ビニル)、ポリ(塩化ビニリデン)、
ポリウレタン、ポリチオウレタン、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエステル、
ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリスチレン、ポリ(アルファメチルスチレン)
、コポリ(スチレン-メチルメタクリレート)、コポリ(スチレン-アクリロニトリ
ル)、ポリビニルブチラールのホモポリマーおよびコポリマー；およびジアリリ
デンペンタエリトリトール、ポリオール(アリルカーボネート)モノマーとの特殊
コポリマー、例えばジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)、およびア
クリレートモノマー、例えば、エチルアクリレート、ブチルアクリレートのポリ
マー、即ちホモポリマーおよびコポリマーが挙げられる。ポリマー有機ホスト材
料の他の例は米国特許第５，７５３，１４６号第８欄第６２行〜第１０欄第３４
行に記載されており、この開示は参照としてここに加える。
マー有機ホスト材料の例として、ポリマー、即ちビス（アリルカーボネート）モ
ノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベ
ンゼンモノマー、エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレートモノマー、エ
チレングリコールビスメタクリレートモノマー、ポリ（エチレングリコール）ビ
スメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールビスメタクリレートモノマ
ー、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーのようなア
ルコキシル化多価アルコールアクリレートモノマー、米国特許第５，３７３，０
３３号に記載のもののようなウレタンアクリレートモノマー、米国特許第５，４
７５，０７４号に記載のもの及びスチレンのようなビニルベンゼンモノマー；ポ
リマー、即ち多官能性、例えば、１価、２価、または多価の、アクリレートおよ
び/またはメタクリレートモノマー、ポリ(Ｃ1〜Ｃ12アルキルメタクリレート)例
えばポリ(メチルメタクリレート)、ポリ（オキシアルキレン）ジメタクリレート
、ポリ（アルコキシル化フェノールメタクリレート）、酢酸セルロース、三酢酸
セルロース、酢酸プロピオン酸セルロース、酢酸酢酪セルロース、ポリ(酢酸ビ
ニル)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(塩化ビニル)、ポリ(塩化ビニリデン)、
ポリウレタン、ポリチオウレタン、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエステル、
ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリスチレン、ポリ(アルファメチルスチレン)
、コポリ(スチレン-メチルメタクリレート)、コポリ(スチレン-アクリロニトリ
ル)、ポリビニルブチラールのホモポリマーおよびコポリマー；およびジアリリ
デンペンタエリトリトール、ポリオール(アリルカーボネート)モノマーとの特殊
コポリマー、例えばジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)、およびア
クリレートモノマー、例えば、エチルアクリレート、ブチルアクリレートのポリ
マー、即ちホモポリマーおよびコポリマーが挙げられる。ポリマー有機ホスト材
料の他の例は米国特許第５，７５３，１４６号第８欄第６２行〜第１０欄第３４
行に記載されており、この開示は参照としてここに加える。
【００５０】 透過性コポリマーおよび透過性ポリマーの混合物も、ホスト材料として好適で
ある。好ましくは、フォトクロミックポリマー被覆組成物のためのホスト材料又
は基材は、熱可塑性ポリカーボネート樹脂、例えば商標レクサン(LEXAN)で市販
のビスフェノールＡおよびホスゲンから誘導されるカーボネート結合樹脂；ポリ
エステル、例えば商標マイラー(MYLAR)で市販の材料；ポリ(メチルメタクリレー
ト)、例えば商標プレクシグラス(PLEXIGLAS)で市販の材料；ポリオール(アリル
カーボネート)モノマー、特に商標CR-39で市販のジエチレングリコールビス(ア
リルカーボネート)の重合体、およびポリオール(アリルカーボネート)、例えば
ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)の他の共重合性モノマー材料と
のコポリマー、例えば酢酸ビニルとのコポリマー、例えば80〜90％のジエチレン
グリコールビス(アリルカーボネート)と10〜20％の酢酸ビニルとのコポリマー、
特に80〜85％のジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)と15〜20％の酢
酸ビニルとのコポリマー、および米国特許第5,200,483号に開示の末端ジアクリ
レート官能基を有するポリウレタンとのコポリマーの重合体；ポリ(酢酸ビニル)
、ポリビニルブチラール、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ジエチレングリコ
ールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、エトキシ
ル化ビスフェノールＡジメタクリレートモノマー、エチレングリコールビスメタ
クリレートモノマー、ポリ（エチレングリコール）ビスメタクリレートモノマー
、エトキシル化フェノールビスメタクリレートモノマー、及びエトキシル化トリ
メチロールプロパントリアクリレートモノマーからなる群の構成因子のポリマー
；酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、酢酸セルロース、酢酸酪酸セルロ
ース、ポリスチレンおよびスチレンとメチルメタクリレート、酢酸ビニルおよび
アクリロニトリルとのコポリマー；から調製される光学的に透明な重合有機材料
である。
ある。好ましくは、フォトクロミックポリマー被覆組成物のためのホスト材料又
は基材は、熱可塑性ポリカーボネート樹脂、例えば商標レクサン(LEXAN)で市販
のビスフェノールＡおよびホスゲンから誘導されるカーボネート結合樹脂；ポリ
エステル、例えば商標マイラー(MYLAR)で市販の材料；ポリ(メチルメタクリレー
ト)、例えば商標プレクシグラス(PLEXIGLAS)で市販の材料；ポリオール(アリル
カーボネート)モノマー、特に商標CR-39で市販のジエチレングリコールビス(ア
リルカーボネート)の重合体、およびポリオール(アリルカーボネート)、例えば
ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)の他の共重合性モノマー材料と
のコポリマー、例えば酢酸ビニルとのコポリマー、例えば80〜90％のジエチレン
グリコールビス(アリルカーボネート)と10〜20％の酢酸ビニルとのコポリマー、
特に80〜85％のジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)と15〜20％の酢
酸ビニルとのコポリマー、および米国特許第5,200,483号に開示の末端ジアクリ
レート官能基を有するポリウレタンとのコポリマーの重合体；ポリ(酢酸ビニル)
、ポリビニルブチラール、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ジエチレングリコ
ールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、エトキシ
ル化ビスフェノールＡジメタクリレートモノマー、エチレングリコールビスメタ
クリレートモノマー、ポリ（エチレングリコール）ビスメタクリレートモノマー
、エトキシル化フェノールビスメタクリレートモノマー、及びエトキシル化トリ
メチロールプロパントリアクリレートモノマーからなる群の構成因子のポリマー
；酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、酢酸セルロース、酢酸酪酸セルロ
ース、ポリスチレンおよびスチレンとメチルメタクリレート、酢酸ビニルおよび
アクリロニトリルとのコポリマー；から調製される光学的に透明な重合有機材料
である。
【００５１】 より好ましくは、光学的に透明な被覆及び重合体、即ち光学的用途に好適な材
料、例えばレンズ、即ち、平面レンズ、眼用レンズ、及びコンタクトレンズを製
造するのに用いられる光学的有機樹脂モノマーと共に本発明のフォトクロミック
ナフトピランを用いることが好ましい。そのような光学的に透明な重合体は、屈
折率約1.48〜約1.75、例えば約1.495〜約1.665を有してもよい。
料、例えばレンズ、即ち、平面レンズ、眼用レンズ、及びコンタクトレンズを製
造するのに用いられる光学的有機樹脂モノマーと共に本発明のフォトクロミック
ナフトピランを用いることが好ましい。そのような光学的に透明な重合体は、屈
折率約1.48〜約1.75、例えば約1.495〜約1.665を有してもよい。
【００５２】 特に好ましいものは、ＰＰＧインダストリーズ社よりＣＲ−の表示、例えば、
ＣＲ−３０７及びＣＲ−４０７で販売されている光学レンズの重合体、及びハー
ド又はソフトコンタクトレンズとして使用するために調製された重合体である。
両タイプのコンタクトレンズの製造方法は米国特許第５，１６６，３４５号第１
１欄第５２行〜第１２欄第５２行に記載されており、この開示はここに参照とし
て含める。
ＣＲ−３０７及びＣＲ−４０７で販売されている光学レンズの重合体、及びハー
ド又はソフトコンタクトレンズとして使用するために調製された重合体である。
両タイプのコンタクトレンズの製造方法は米国特許第５，１６６，３４５号第１
１欄第５２行〜第１２欄第５２行に記載されており、この開示はここに参照とし
て含める。
【００５３】 多くの変更や修正が当業者に明らかであるため、本発明を、例示の目的のみと
しての以下の実施例により更に説明する。
しての以下の実施例により更に説明する。
【００５４】実施例１ ステップ１ エチレングリコール１０ミリリットル（ｍＬ）及び濃硫酸０．１グラムを１−
フェニル−４−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸０．５グラムを含有する反応フラス
コ中に加えた。使用した１−フェニル−４−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸は米国
特許第５，６４５，７６７号の実施例１工程１〜４に記載の方法により調製した
。反応混合物を加熱し、９０℃に約２４時間維持した。室温に冷却した後、反応
混合物を１００ｍＬの水中に激しく撹拌しながら加えた。黄味白色の固体が沈殿
した。固体を瀘別し、多量の水で洗浄した後、風乾して０．５２グラムの生成物
を得た。核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）により生成物は１−フェニル−２−（
２−ヒドロキシエトキシカルボニル）−４−ナフトールと一致する構造を有する
ことが示された。
フェニル−４−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸０．５グラムを含有する反応フラス
コ中に加えた。使用した１−フェニル−４−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸は米国
特許第５，６４５，７６７号の実施例１工程１〜４に記載の方法により調製した
。反応混合物を加熱し、９０℃に約２４時間維持した。室温に冷却した後、反応
混合物を１００ｍＬの水中に激しく撹拌しながら加えた。黄味白色の固体が沈殿
した。固体を瀘別し、多量の水で洗浄した後、風乾して０．５２グラムの生成物
を得た。核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）により生成物は１−フェニル−２−（
２−ヒドロキシエトキシカルボニル）−４−ナフトールと一致する構造を有する
ことが示された。
【００５５】ステップ２ ステップ１で得た１−フェニル−２−（２−ヒドロキシエトキシカルボニル）
−４−ナフトール及び１．１当量の１，１−ビス（４−メトキシフェニル）−２
−プロピン−１−オールを反応フラスコに加えた。トルエン１００ｍＬを加え、
反応混合物を室温で撹拌した。触媒量のドデシルベンゼンスルホン酸（約５０ミ
リグラム（ｍｇ））を加え、得られた赤味褐色混合物を室温で３時間撹拌した。
トルエン層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で注意深く洗浄した。溶媒、
トルエンを減圧下で除去した後に、赤味褐色油状物が得られた。この油状物をシ
リカゲルクロマトグラフィーを用いて精製した。溶出液としては、酢酸エチル：
ヘキサンの１：１．５混合物を用いた。単離された赤味褐色油状物は減圧乾燥す
る際に発泡した。ＮＭＲ分析の結果、生成物は２，２−ビス（４−メトキシフェ
ニル）−５−（２−ヒドロキシエトキシカルボニル）−６−フェニル−［２Ｈ］
−ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有することが示された。
−４−ナフトール及び１．１当量の１，１−ビス（４−メトキシフェニル）−２
−プロピン−１−オールを反応フラスコに加えた。トルエン１００ｍＬを加え、
反応混合物を室温で撹拌した。触媒量のドデシルベンゼンスルホン酸（約５０ミ
リグラム（ｍｇ））を加え、得られた赤味褐色混合物を室温で３時間撹拌した。
トルエン層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で注意深く洗浄した。溶媒、
トルエンを減圧下で除去した後に、赤味褐色油状物が得られた。この油状物をシ
リカゲルクロマトグラフィーを用いて精製した。溶出液としては、酢酸エチル：
ヘキサンの１：１．５混合物を用いた。単離された赤味褐色油状物は減圧乾燥す
る際に発泡した。ＮＭＲ分析の結果、生成物は２，２−ビス（４−メトキシフェ
ニル）−５−（２−ヒドロキシエトキシカルボニル）−６−フェニル−［２Ｈ］
−ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有することが示された。
【００５６】実施例２ ステップ１ 以下の操作以外は実施例１と同様の操作を行った：エチレングリコールの代わ
りにジエチレングリコールを用いた；反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽
出した；酢酸エチル抽出物を収集し無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた；そして
、溶媒、酢酸エチルを減圧下で除去した。所望の生成物は淡黄色油状物として回
収された。ＮＭＲ分析の結果、生成物は１−フェニル−２−（２−（２−ヒドロ
キシエトキシ）−エトキシカルボニル）−４−ナフトールと一致する構造を有す
ることが示された。
りにジエチレングリコールを用いた；反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽
出した；酢酸エチル抽出物を収集し無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた；そして
、溶媒、酢酸エチルを減圧下で除去した。所望の生成物は淡黄色油状物として回
収された。ＮＭＲ分析の結果、生成物は１−フェニル−２−（２−（２−ヒドロ
キシエトキシ）−エトキシカルボニル）−４−ナフトールと一致する構造を有す
ることが示された。
【００５７】ステップ２ この実施例２のステップ１の生成物を用い、酢酸エチル：ヘキサンの１：１混
合物を溶出液とすること以外は実施例１のステップ２の操作を行った。所望の生
成物は赤味褐色油状物として単離された。ＮＭＲ分析の結果、生成物は２，２−
ビス（４−メトキシフェニル）−５−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）−エト
キシカルボニル）−６−フェニル−［２Ｈ］−ナフト［１，２−ｂ］ピランと一
致する構造を有することが示された。
合物を溶出液とすること以外は実施例１のステップ２の操作を行った。所望の生
成物は赤味褐色油状物として単離された。ＮＭＲ分析の結果、生成物は２，２−
ビス（４−メトキシフェニル）−５−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）−エト
キシカルボニル）−６−フェニル−［２Ｈ］−ナフト［１，２−ｂ］ピランと一
致する構造を有することが示された。
【００５８】実施例３ ステップ１ 以下の操作以外は実施例２のステップ１と同様の操作を行った：ジエチレング
リコールの代わりにトリエチレングリコールを用いた；反応混合物を約１８０℃
で４時間加熱した；酢酸エチルの代わりにクロロホルムを用いた；分離した有機
層を水２００ｍＬ、炭酸水素ナトリウム水溶液２００ｍＬ、及び最後に希塩酸水
２００ｍＬで洗浄した。１−フェニル−２−（２−（２−（２−ヒドロキシエト
キシ）エトキシ）エトキシカルボニル）−４−ナフトールを含む得られた油状物
、約５グラムは、更に精製しないで次のステップで用いた。
リコールの代わりにトリエチレングリコールを用いた；反応混合物を約１８０℃
で４時間加熱した；酢酸エチルの代わりにクロロホルムを用いた；分離した有機
層を水２００ｍＬ、炭酸水素ナトリウム水溶液２００ｍＬ、及び最後に希塩酸水
２００ｍＬで洗浄した。１−フェニル−２−（２−（２−（２−ヒドロキシエト
キシ）エトキシ）エトキシカルボニル）−４−ナフトールを含む得られた油状物
、約５グラムは、更に精製しないで次のステップで用いた。
【００５９】ステップ２ ステップ１で得た生成物、及び１，１−ビス（４−メトキシフェニル）−２−
プロピン−１−オール、５グラムを２００ｍＬのトルエンを含む反応フラスコに
加え、撹拌した。触媒量のｐ−トルエンスルホン酸（約１００ｍｇ）を加えた。
得られた混合物を蒸気浴上で約１００℃で１．５時間加熱し、室温に冷却し一晩
撹拌した。溶媒、トルエンを減圧下で除去した。得られた残渣を少量のクロロホ
ルム：酢酸エチル溶出液（体積比３：１）に溶かし、シリカゲルカラムでクロマ
トグラフして、３．５グラムの伸長された発泡体としての油状物が回収された。
ＮＭＲ分析の結果、生成物は２，２−ビス（４−メトキシフェニル）−５−（２
−（２−（２−ヒドロキシ−エトキシ）エトキシ）エトキシ−カルボニル）−６
−フェニル−［２Ｈ］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有すること
が示された。
プロピン−１−オール、５グラムを２００ｍＬのトルエンを含む反応フラスコに
加え、撹拌した。触媒量のｐ−トルエンスルホン酸（約１００ｍｇ）を加えた。
得られた混合物を蒸気浴上で約１００℃で１．５時間加熱し、室温に冷却し一晩
撹拌した。溶媒、トルエンを減圧下で除去した。得られた残渣を少量のクロロホ
ルム：酢酸エチル溶出液（体積比３：１）に溶かし、シリカゲルカラムでクロマ
トグラフして、３．５グラムの伸長された発泡体としての油状物が回収された。
ＮＭＲ分析の結果、生成物は２，２−ビス（４−メトキシフェニル）−５−（２
−（２−（２−ヒドロキシ−エトキシ）エトキシ）エトキシ−カルボニル）−６
−フェニル−［２Ｈ］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有すること
が示された。
【００６０】実施例４ ステップ１ ジエチレングリコールの代わりにテトラエチレングリコールを用いること以外
は実施例２のステップ１と同様の操作を行った。ＮＭＲ分析の結果、生成物は１
−フェニル−２−（２−（２−（２−（２−ヒドロキシ−エトキシ）エトキシ）
エトキシ）エトキシカルボニル）−４−ナフトールと一致する構造を有すること
が示された。
は実施例２のステップ１と同様の操作を行った。ＮＭＲ分析の結果、生成物は１
−フェニル−２−（２−（２−（２−（２−ヒドロキシ−エトキシ）エトキシ）
エトキシ）エトキシカルボニル）−４−ナフトールと一致する構造を有すること
が示された。
【００６１】ステップ２ この実施例４のステップ１で得た生成物を用い、酢酸エチル：ヘキサンの４：
１混合物を溶出液として、実施例１のステップ２の操作を行った。所望の生成物
は赤味褐色油状物として単離された。ＮＭＲ分析の結果、生成物は２，２−ビス
（４−メトキシフェニル）−５−（２−（２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ
）エトキシ）エトキシ）エトキシカルボニル）−６−フェニル−［２Ｈ］−ナフ
ト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有することが示された。
１混合物を溶出液として、実施例１のステップ２の操作を行った。所望の生成物
は赤味褐色油状物として単離された。ＮＭＲ分析の結果、生成物は２，２−ビス
（４−メトキシフェニル）−５−（２−（２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ
）エトキシ）エトキシ）エトキシカルボニル）−６−フェニル−［２Ｈ］−ナフ
ト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有することが示された。
【００６２】実施例５ ２，２−ビス（４−メトキシフェニル）−５−メトキシカルボニル−６−ヒド
ロキシ−［２Ｈ］−ナフト［１，２−ｂ］ピラン（米国特許第５，４５８，８１
４号の実施例１）３．７グラム、２−（２−クロロエトキシ）エタノール５グラ
ム、ヨウ化ナトリウム１．２グラム、及び無水炭酸カリウム１．４グラムを、４
０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを含有する反応フラスコに加えた。この
反応混合物を窒素雰囲気下で撹拌し、加熱し、約８０℃で４時間維持した。反応
混合物を室温に冷却し、酢酸エチル２５０ｍＬ、及び次いで水３００ｍＬをここ
に加えた。水層を分離し、それぞれ１５０ｍＬの酢酸エチルで３回抽出した。酢
酸エチル抽出物を収集し、それぞれ３００ｍＬの水で注意深く洗浄し、無水硫酸
ナトリウム上で乾燥させた。減圧下で溶媒、酢酸エチルを除去することにより赤
色油状物が得られた。この油状物を少量のクロロホルムに溶かし、シリカゲルカ
ラムで、体積基準で５０％のクロロホルム、４０％の酢酸エチル、及び１０％の
ヘキサンを溶出液としてクロマトグラフした。赤色油状物２．１グラムが単離さ
れ、減圧下で乾燥することにより発泡した。ＮＭＲ分析の結果、生成物は２，２
−ビス（４−メトキシフェニル）−５−メトキシカルボニル−６−（２−ヒドロ
キシエトキシ）エトキシ−［２Ｈ］−ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構
造を有することが示された。
ロキシ−［２Ｈ］−ナフト［１，２−ｂ］ピラン（米国特許第５，４５８，８１
４号の実施例１）３．７グラム、２−（２−クロロエトキシ）エタノール５グラ
ム、ヨウ化ナトリウム１．２グラム、及び無水炭酸カリウム１．４グラムを、４
０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを含有する反応フラスコに加えた。この
反応混合物を窒素雰囲気下で撹拌し、加熱し、約８０℃で４時間維持した。反応
混合物を室温に冷却し、酢酸エチル２５０ｍＬ、及び次いで水３００ｍＬをここ
に加えた。水層を分離し、それぞれ１５０ｍＬの酢酸エチルで３回抽出した。酢
酸エチル抽出物を収集し、それぞれ３００ｍＬの水で注意深く洗浄し、無水硫酸
ナトリウム上で乾燥させた。減圧下で溶媒、酢酸エチルを除去することにより赤
色油状物が得られた。この油状物を少量のクロロホルムに溶かし、シリカゲルカ
ラムで、体積基準で５０％のクロロホルム、４０％の酢酸エチル、及び１０％の
ヘキサンを溶出液としてクロマトグラフした。赤色油状物２．１グラムが単離さ
れ、減圧下で乾燥することにより発泡した。ＮＭＲ分析の結果、生成物は２，２
−ビス（４−メトキシフェニル）−５−メトキシカルボニル−６−（２−ヒドロ
キシエトキシ）エトキシ−［２Ｈ］−ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構
造を有することが示された。
【００６３】実施例６ ステップ１ ４−ヒドロキシベンゾフェノン、１９．８グラム、ヨウ化ナトリウム４．５グ
ラム及び無水炭酸カリウム２７．６グラムを、５０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドを含有する反応フラスコ中に加えた。反応混合物を窒素雰囲気下で撹拌
し、１００℃に加熱した。２０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中１８．５
グラムの２−（２−（２−クロロエチル）エトキシ）エタノール溶液を、一時間
かけて滴下した。その後、反応温度を１００℃で３時間維持した。反応混合物を
室温に冷却した。酢酸エチル３００ｍＬ及び次いで、４００ｍＬの水を反応混合
物に加えた。水層を分離し、それぞれ１５０ｍＬの酢酸エチルで２回抽出した。
酢酸エチル抽出物を収集し、それぞれ３００ｍＬの水で２回注意深く洗浄し、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。減圧下で溶媒を除去し、淡黄色液体を得た。
ＮＭＲ分析の結果、生成物は４−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）
エトキシベンゾフェノンと一致する構造を有することが示された。
ラム及び無水炭酸カリウム２７．６グラムを、５０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドを含有する反応フラスコ中に加えた。反応混合物を窒素雰囲気下で撹拌
し、１００℃に加熱した。２０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中１８．５
グラムの２−（２−（２−クロロエチル）エトキシ）エタノール溶液を、一時間
かけて滴下した。その後、反応温度を１００℃で３時間維持した。反応混合物を
室温に冷却した。酢酸エチル３００ｍＬ及び次いで、４００ｍＬの水を反応混合
物に加えた。水層を分離し、それぞれ１５０ｍＬの酢酸エチルで２回抽出した。
酢酸エチル抽出物を収集し、それぞれ３００ｍＬの水で２回注意深く洗浄し、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。減圧下で溶媒を除去し、淡黄色液体を得た。
ＮＭＲ分析の結果、生成物は４−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）
エトキシベンゾフェノンと一致する構造を有することが示された。
【００６４】ステップ２ ステップ１で得た生成物１３．２グラム、及びアセチレンで飽和したＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド１５０ｍＬ、を反応フラスコに加えた。反応混合物を機械
式撹拌機を用いて室温で窒素雰囲気下で撹拌した。キシレン／鉱物油中ナトリウ
ムアセチリド１８重量％懸濁体２８グラム、を反応フラスコに撹拌しながら３０
分以上かけて加えた。３時間後、反応混合物を１２００ｍＬの蒸留水中に加えた
。水層を分離し、３００ｍＬのヘキサンで洗浄し、それぞれ２５０ｍＬの酢酸エ
チルで３回抽出した。酢酸エチル抽出物を収集し、水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥した。残存した溶媒は減圧下で除去して暗褐色の油状物を得た。Ｎ
ＭＲ分析の結果、生成物は１−（４−（２−（２−ヒドロキシ−エトキシ）エト
キシ）エトキシフェニル）−１−フェニル−２−プロピン−１−オールと一致す
る構造を有することが示された。この化合物は更に精製しないで次のステップに
用いた。
ジメチルホルムアミド１５０ｍＬ、を反応フラスコに加えた。反応混合物を機械
式撹拌機を用いて室温で窒素雰囲気下で撹拌した。キシレン／鉱物油中ナトリウ
ムアセチリド１８重量％懸濁体２８グラム、を反応フラスコに撹拌しながら３０
分以上かけて加えた。３時間後、反応混合物を１２００ｍＬの蒸留水中に加えた
。水層を分離し、３００ｍＬのヘキサンで洗浄し、それぞれ２５０ｍＬの酢酸エ
チルで３回抽出した。酢酸エチル抽出物を収集し、水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥した。残存した溶媒は減圧下で除去して暗褐色の油状物を得た。Ｎ
ＭＲ分析の結果、生成物は１−（４−（２−（２−ヒドロキシ−エトキシ）エト
キシ）エトキシフェニル）−１−フェニル−２−プロピン−１−オールと一致す
る構造を有することが示された。この化合物は更に精製しないで次のステップに
用いた。
【００６５】ステップ３ 以下の操作以外は実施例１のステップ２と同様の操作を行った：本実施例のス
テップ２の生成物及び１−メチル−２−メトキシカルボニル−６−メトキシ−４
−ナフトールを用いた；用いた溶出液は、体積％で５０％の酢酸エチル、４５％
のクロロホルム、５％のヘキサンの混合物とした。ＮＭＲ分析の結果、生成物は
２−（４−（２−（２−ヒドロキシ−エトキシ）エトキシ）エトキシフェニル）
−２−フェニル−５−メトキシカルボニル−６−メチル−９−メトキシ−［２Ｈ
］−ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有することが示された。
テップ２の生成物及び１−メチル−２−メトキシカルボニル−６−メトキシ−４
−ナフトールを用いた；用いた溶出液は、体積％で５０％の酢酸エチル、４５％
のクロロホルム、５％のヘキサンの混合物とした。ＮＭＲ分析の結果、生成物は
２−（４−（２−（２−ヒドロキシ−エトキシ）エトキシ）エトキシフェニル）
−２−フェニル−５−メトキシカルボニル−６−メチル−９−メトキシ−［２Ｈ
］−ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有することが示された。
【００６６】実施例７ ステップ１ ４−ヒドロキシベンゾフェノン（１９．８グラム）、及び１５グラムの無水炭
酸カリウムを、８０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを含有する反応フラス
コ中に加えた。反応混合物を窒素雰囲気下で撹拌し、１００℃に加熱した。２０
ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中２−ブロモエタノール（２６．３グラム
）溶液を、１５分かけて滴下した。その後、１００℃で一晩撹拌し、加熱を止め
、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を、激しく撹拌しながらゆっくり８
００ｍＬの水中に加えた。白色のペースト状固体が沈殿した。固体を瀘別し、５
００ｍＬの酢酸エチル（５００ｍＬ）を加えて生成物を溶解させた。酢酸エチル
溶液を水（３００ｍＬ）で２回洗浄し、飽和塩化ナトリウム溶液（４００ｍＬ）
で１回洗浄した。減圧下で溶媒、酢酸エチルを除去し、２２ｇの白色固体を得た
。ＮＭＲ分析の結果、生成物は４−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）−ベンゾ
フェノンと一致する構造を有することが示された。
酸カリウムを、８０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを含有する反応フラス
コ中に加えた。反応混合物を窒素雰囲気下で撹拌し、１００℃に加熱した。２０
ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中２−ブロモエタノール（２６．３グラム
）溶液を、１５分かけて滴下した。その後、１００℃で一晩撹拌し、加熱を止め
、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を、激しく撹拌しながらゆっくり８
００ｍＬの水中に加えた。白色のペースト状固体が沈殿した。固体を瀘別し、５
００ｍＬの酢酸エチル（５００ｍＬ）を加えて生成物を溶解させた。酢酸エチル
溶液を水（３００ｍＬ）で２回洗浄し、飽和塩化ナトリウム溶液（４００ｍＬ）
で１回洗浄した。減圧下で溶媒、酢酸エチルを除去し、２２ｇの白色固体を得た
。ＮＭＲ分析の結果、生成物は４−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）−ベンゾ
フェノンと一致する構造を有することが示された。
【００６７】ステップ２ カリウムｔ−ブトキシド（９グラム）を、５０ｍＬのトルエンを含有する反応
フラスコに加えた。４−（２−ヒドロキシエトキシ）−ベンゾフェノン（１２グ
ラム）及びジメチルスクシネート（８．３グラム）を１００ｍＬのトルエン中に
含有する溶液を、機械撹拌しながらこの反応フラスコに３０分かけて滴下した。
得られた赤味褐色溶液を窒素雰囲気下で還流温度まで加熱した。２時間後加熱を
止め、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物に水（３００ｍＬ）を加えた。
水層を分離し、２００ｍＬの酢酸エチルで１回洗浄した。水層を希塩酸で中和し
、それぞれ酢酸エチル（２００ｍＬ）で３回抽出した。収集した酢酸エチル抽出
物を飽和塩化ナトリウム溶液（２００ｍＬ）で１回洗浄し、無水硫酸ナトリウム
上で乾燥させ、減圧下で溶媒を除去し、１４．４グラムの暗褐色油状物を得た。
マススペクトル分析により、この油状物は４−フェニル−４−（４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）フェニル）−３−メトキシカルボニル−３−ブテン酸のシス及
びトランス異性体が主生成物であることが示された。この化合物は更に精製しな
いで次のステップに用いた。
フラスコに加えた。４−（２−ヒドロキシエトキシ）−ベンゾフェノン（１２グ
ラム）及びジメチルスクシネート（８．３グラム）を１００ｍＬのトルエン中に
含有する溶液を、機械撹拌しながらこの反応フラスコに３０分かけて滴下した。
得られた赤味褐色溶液を窒素雰囲気下で還流温度まで加熱した。２時間後加熱を
止め、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物に水（３００ｍＬ）を加えた。
水層を分離し、２００ｍＬの酢酸エチルで１回洗浄した。水層を希塩酸で中和し
、それぞれ酢酸エチル（２００ｍＬ）で３回抽出した。収集した酢酸エチル抽出
物を飽和塩化ナトリウム溶液（２００ｍＬ）で１回洗浄し、無水硫酸ナトリウム
上で乾燥させ、減圧下で溶媒を除去し、１４．４グラムの暗褐色油状物を得た。
マススペクトル分析により、この油状物は４−フェニル−４−（４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）フェニル）−３−メトキシカルボニル−３−ブテン酸のシス及
びトランス異性体が主生成物であることが示された。この化合物は更に精製しな
いで次のステップに用いた。
【００６８】ステップ３ ステップ２の異性体混合物（１４．１グラム）を、３０ｍＬの無水酢酸及び２
．３グラムの酢酸ナトリウムを含有する反応フラスコに加えた。反応混合物を窒
素雰囲気下で還流温度まで加熱した。４時間後、加熱を止め、反応混合物を室温
まで冷却した。以下の成分をこの順に反応混合物に加えた：酢酸エチル（３００
ｍＬ）、水（１００ｍＬ）及び飽和炭酸水素ナトリウム溶液（１００ｍＬ）。残
存する酸は固体炭酸水素ナトリウムで中和した。酢酸エチル層を分離し、３００
ｍＬの飽和炭酸水素ナトリウム溶液、次いで、２００ｍＬの飽和塩化ナトリウム
溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧下で溶媒を除去し、１−
フェニル−２−メトキシカルボニル−４−アセトキシ−６−（２−アセトキシエ
トキシ）−ナフタレン及び１−（４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル）−
２−メトキシカルボニル−４−アセトキシ−ナフタレンを含む１２．８グラムの
褐色油状物を得た。この化合物は更に精製しないで次のステップに用いた。
．３グラムの酢酸ナトリウムを含有する反応フラスコに加えた。反応混合物を窒
素雰囲気下で還流温度まで加熱した。４時間後、加熱を止め、反応混合物を室温
まで冷却した。以下の成分をこの順に反応混合物に加えた：酢酸エチル（３００
ｍＬ）、水（１００ｍＬ）及び飽和炭酸水素ナトリウム溶液（１００ｍＬ）。残
存する酸は固体炭酸水素ナトリウムで中和した。酢酸エチル層を分離し、３００
ｍＬの飽和炭酸水素ナトリウム溶液、次いで、２００ｍＬの飽和塩化ナトリウム
溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧下で溶媒を除去し、１−
フェニル−２−メトキシカルボニル−４−アセトキシ−６−（２−アセトキシエ
トキシ）−ナフタレン及び１−（４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル）−
２−メトキシカルボニル−４−アセトキシ−ナフタレンを含む１２．８グラムの
褐色油状物を得た。この化合物は更に精製しないで次のステップに用いた。
【００６９】ステップ４ ステップ３で得た褐色油状物（１２．２グラム）を、２００ｍＬのメタノール
を含有する反応フラスコに加えた。濃塩酸（１ｍＬ）を加え、反応混合物を窒素
雰囲気下で還流温度に加熱した。５時間後、加熱を止め、反応混合物を室温に冷
却した。溶媒を減圧下で除去し、１−フェニル−２−メトキシカルボニル−６−
（２−ヒドロキシエトキシ）−４−ナフトール及び１−（４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル）−２−メトキシカルボニル−４−ナフトールを含む１１．
３グラムの赤味褐色油状物を得た。この化合物は更に精製しないで次のステップ
に用いた。
を含有する反応フラスコに加えた。濃塩酸（１ｍＬ）を加え、反応混合物を窒素
雰囲気下で還流温度に加熱した。５時間後、加熱を止め、反応混合物を室温に冷
却した。溶媒を減圧下で除去し、１−フェニル−２−メトキシカルボニル−６−
（２−ヒドロキシエトキシ）−４−ナフトール及び１−（４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル）−２−メトキシカルボニル−４−ナフトールを含む１１．
３グラムの赤味褐色油状物を得た。この化合物は更に精製しないで次のステップ
に用いた。
【００７０】ステップ５ ステップ４の赤味褐色油状物（０．７グラム）を、４０ｍＬのトルエンを含有
する反応フラスコに加えた。混合物を加熱して赤味褐色油状物を溶解させ、０．
５５グラムの１，１−ビス（４−メトキシフェニル）−２−プロピン−１−オー
ルを反応フラスコに加えた。触媒量（約２０ｍｇ）のドデシルベンゼンスルホン
酸を加え、得られた赤味褐色混合物を窒素雰囲気下で室温で撹拌した。２時間後
、撹拌を止めた。トルエン層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で注意深く
洗浄した。溶媒を減圧下で除去した後、赤味褐色油状物を得た。この油状物は、
シリカゲルプレート上で、プレパラート薄層クロマトグラフィーを用いて精製し
た。所望のフォトクロミック化合物は赤色油状物として単離された。シリカゲル
プレートで単離された生成物を、紫外線照射（２６５Ｎｍ）に露出したところ、
共により深い赤色を形成した。この活性化された色は、ＵＶ照射源を除去するこ
とによりもとの色に戻った。ＮＭＲ分析の結果、第１の生成物は２，２−ビス（
４−メトキシフェニル）−５−メトキシカルボニル−６−フェニル−９−（２−
ヒドロキシエトキシ）−［２Ｈ］−ナフト［１，２−ｂ］ピランと、第２の生成
物は２，２−ビス（４−メトキシフェニル）−５−メトキシカルボニル−６−（
４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル）−［２Ｈ］−ナフト［１，２−ｂ
］ピランと一致する構造を有することが示された。
する反応フラスコに加えた。混合物を加熱して赤味褐色油状物を溶解させ、０．
５５グラムの１，１−ビス（４−メトキシフェニル）−２−プロピン−１−オー
ルを反応フラスコに加えた。触媒量（約２０ｍｇ）のドデシルベンゼンスルホン
酸を加え、得られた赤味褐色混合物を窒素雰囲気下で室温で撹拌した。２時間後
、撹拌を止めた。トルエン層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で注意深く
洗浄した。溶媒を減圧下で除去した後、赤味褐色油状物を得た。この油状物は、
シリカゲルプレート上で、プレパラート薄層クロマトグラフィーを用いて精製し
た。所望のフォトクロミック化合物は赤色油状物として単離された。シリカゲル
プレートで単離された生成物を、紫外線照射（２６５Ｎｍ）に露出したところ、
共により深い赤色を形成した。この活性化された色は、ＵＶ照射源を除去するこ
とによりもとの色に戻った。ＮＭＲ分析の結果、第１の生成物は２，２−ビス（
４−メトキシフェニル）−５−メトキシカルボニル−６−フェニル−９−（２−
ヒドロキシエトキシ）−［２Ｈ］−ナフト［１，２−ｂ］ピランと、第２の生成
物は２，２−ビス（４−メトキシフェニル）−５−メトキシカルボニル−６−（
４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル）−［２Ｈ］−ナフト［１，２−ｂ
］ピランと一致する構造を有することが示された。
【００７１】比較例１（ＣＥ１） ＣＥ１は２，２−ビス（４−メトキシフェニル）−５−メトキシカルボニル−
６−フェニル［２Ｈ］ナフト［１，２−ｂ］ピランとした。これは、メチル−４
−ジヒドロキシ−２−ナフトエートの代わりに１−フェニル−４−ヒドロキシ−
２−ナフトエートを用いること以外は米国特許第５，４５８，８１４号の実施例
１に記載の方法と同様にして調製できる。
６−フェニル［２Ｈ］ナフト［１，２−ｂ］ピランとした。これは、メチル−４
−ジヒドロキシ−２−ナフトエートの代わりに１−フェニル−４−ヒドロキシ−
２−ナフトエートを用いること以外は米国特許第５，４５８，８１４号の実施例
１に記載の方法と同様にして調製できる。
【００７２】比較例２（ＣＥ２） ＣＥ２は２，２−ビス（４−メトキシフェニル）−５−メトキシカルボニル−
６−メトキシ−［２Ｈ］−ナフト［１，２−ｂ］ピランとした。これは、米国特
許第５，４５８，８１４号の実施例２に記載の方法と同様にして調製できる。
６−メトキシ−［２Ｈ］−ナフト［１，２−ｂ］ピランとした。これは、米国特
許第５，４５８，８１４号の実施例２に記載の方法と同様にして調製できる。
【００７３】比較例３（ＣＥ３） ＣＥ３は２−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−５−メトキシカルボ
ニル−６−メチル−９−メトキシ−［２Ｈ］−ナフト［１，２−ｂ］ピランとし
た。この化合物は、メチル−１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエートの代わり
に１−メチル−２−メトキシカルボニル−６−メトキシ−４−ナフトールを用い
ること以外は米国特許第５，４５８，８１４号の実施例５のステップ２に記載の
方法と同様にして調製できる。
ニル−６−メチル−９−メトキシ−［２Ｈ］−ナフト［１，２−ｂ］ピランとし
た。この化合物は、メチル−１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエートの代わり
に１−メチル−２−メトキシカルボニル−６−メトキシ−４−ナフトールを用い
ること以外は米国特許第５，４５８，８１４号の実施例５のステップ２に記載の
方法と同様にして調製できる。
【００７４】 実施例８ パートＡ 以下の方法で、実施例および比較例に記載のフォトクロミック化合物について
試験を行った。１．５×１０−３モル溶液が得られるように計算した各フォトク
ロミック化合物の量を、エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート（ＢＰ
Ａ ２ＥＯ ＤＭＡ）４部、ポリ（エチレングリコール）６００ジメタクリレー
ト１部、および２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）（ＡＩＢＮ
）０．０３３重量％のモノマー混合物５０ｇを含有するフラスコに添加した。上
記フォトクロミック化合物を、要すれば撹拌および穏やかに加熱することによっ
て、モノマー混合物中に溶解させた。透明な溶液が得られた後で、それを、２．
２ｍｍ×６インチ（１５．２４ｃｍ）×６インチ（１５．２４ｃｍ）の内部寸法
を有する平たいシート鋳型に注入した。鋳型を封入し、それを、５時間かけて４
０℃から９５℃の温度に上昇させ、９５℃の温度で３時間保持し、２時間かけて
６０℃までにそれを低下させ、次いで６０℃で１６時間保持するようにプログラ
ムされた水平気流型プログラム可能なオーブン中に配置した。鋳型を開いた後、
ポリマーシートを、２インチ（５．１ｃｍ）の正方形試料にダイヤモンド刃を使
用して切断した。
試験を行った。１．５×１０−３モル溶液が得られるように計算した各フォトク
ロミック化合物の量を、エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート（ＢＰ
Ａ ２ＥＯ ＤＭＡ）４部、ポリ（エチレングリコール）６００ジメタクリレー
ト１部、および２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）（ＡＩＢＮ
）０．０３３重量％のモノマー混合物５０ｇを含有するフラスコに添加した。上
記フォトクロミック化合物を、要すれば撹拌および穏やかに加熱することによっ
て、モノマー混合物中に溶解させた。透明な溶液が得られた後で、それを、２．
２ｍｍ×６インチ（１５．２４ｃｍ）×６インチ（１５．２４ｃｍ）の内部寸法
を有する平たいシート鋳型に注入した。鋳型を封入し、それを、５時間かけて４
０℃から９５℃の温度に上昇させ、９５℃の温度で３時間保持し、２時間かけて
６０℃までにそれを低下させ、次いで６０℃で１６時間保持するようにプログラ
ムされた水平気流型プログラム可能なオーブン中に配置した。鋳型を開いた後、
ポリマーシートを、２インチ（５．１ｃｍ）の正方形試料にダイヤモンド刃を使
用して切断した。
【００７５】 パートＢ パートＡで作製したフォトクロミック正方形試料を、光学ベンチ上で、フォト
クロミック応答について試験した。光学ベンチ上での試験の前に、フォトクロミ
ック正方形試料を、フォトクロミック化合物を活性化するために、３６５ｎｍの
紫外線に約１５分間暴露し、次いで、フォトクロミック化合物を漂白または不活
化させるために７６℃のオーブンの中に約１５分間置いた。次いで、正方形試料
を、室温まで冷却し、少なくとも２時間蛍光室内光に曝した後、７２°Ｆ（２２
．２℃）に維持した光学ベンチ上で試験する前に少なくとも２時間、カバーして
放置した。光学ベンチに、２５０ワットのキセノンアークランプ、リモートコン
トロール付きシャッター、アークランプ用の熱シンクとして作用する硫酸銅浴、
スコットＷＧ‐３２０ｎｍのカットオフフィルター（これは、短い波長の放射線
を除去する）；中密度フィルターおよびサンプルホルダー（これに、試験される
正方形試料が挿入される）を取り付けた。光学ベンチの出力（すなわち、サンプ
ルレンズが曝される光量）は、参照標準として使用したフォトクロミック正方形
試料を用いて衡正した。これにより、１平方センチメートルあたり０．１５から
０．２０ｍＷ（ｍＷ／ｃｍ２）までの範囲の出力とした。出力の測定は、ＵＶ‐
Ａ検出器（シリアルＮｏ．２２４１１）またはこれに相当する検出器を備えた、
グラスビー（ＧＡＳＥＢＹ）オプトロニクスモデルＳ‐３７１ポータブル光量計
（シリアルＮｏ．２１５３６）を使用して行った。ＵＶ‐Ａ検出器は、サンプル
ホルダー内に配置して、光の出力を測定した。出力の調節は、ランプのワット数
を増減させるか、あるいは光路内に中密度フィルターを加えるかまたは除去する
ことによって行った。
クロミック応答について試験した。光学ベンチ上での試験の前に、フォトクロミ
ック正方形試料を、フォトクロミック化合物を活性化するために、３６５ｎｍの
紫外線に約１５分間暴露し、次いで、フォトクロミック化合物を漂白または不活
化させるために７６℃のオーブンの中に約１５分間置いた。次いで、正方形試料
を、室温まで冷却し、少なくとも２時間蛍光室内光に曝した後、７２°Ｆ（２２
．２℃）に維持した光学ベンチ上で試験する前に少なくとも２時間、カバーして
放置した。光学ベンチに、２５０ワットのキセノンアークランプ、リモートコン
トロール付きシャッター、アークランプ用の熱シンクとして作用する硫酸銅浴、
スコットＷＧ‐３２０ｎｍのカットオフフィルター（これは、短い波長の放射線
を除去する）；中密度フィルターおよびサンプルホルダー（これに、試験される
正方形試料が挿入される）を取り付けた。光学ベンチの出力（すなわち、サンプ
ルレンズが曝される光量）は、参照標準として使用したフォトクロミック正方形
試料を用いて衡正した。これにより、１平方センチメートルあたり０．１５から
０．２０ｍＷ（ｍＷ／ｃｍ２）までの範囲の出力とした。出力の測定は、ＵＶ‐
Ａ検出器（シリアルＮｏ．２２４１１）またはこれに相当する検出器を備えた、
グラスビー（ＧＡＳＥＢＹ）オプトロニクスモデルＳ‐３７１ポータブル光量計
（シリアルＮｏ．２１５３６）を使用して行った。ＵＶ‐Ａ検出器は、サンプル
ホルダー内に配置して、光の出力を測定した。出力の調節は、ランプのワット数
を増減させるか、あるいは光路内に中密度フィルターを加えるかまたは除去する
ことによって行った。
【００７６】 モニタリングした、タングステンランプからの光の平行光線を、正方形試料に
対し、垂直より少し小さい角度（約３０°）で正方形試料を通過させた。正方形
試料を通過した後、タングステンランプからの光を、測定するフォトクロミック
化合物の予め決定された可視のλ最大値に設定された、スペクトラル・エナージ
ー・コーポレーション製ＧＭ‐２００モノクロメーターを通過させて検出器に向
けた。検出器からの出力シグナルを、線量計によって処理した。
対し、垂直より少し小さい角度（約３０°）で正方形試料を通過させた。正方形
試料を通過した後、タングステンランプからの光を、測定するフォトクロミック
化合物の予め決定された可視のλ最大値に設定された、スペクトラル・エナージ
ー・コーポレーション製ＧＭ‐２００モノクロメーターを通過させて検出器に向
けた。検出器からの出力シグナルを、線量計によって処理した。
【００７７】 光学濃度の変化（ΔＯＤ）は、サンプルホルダー中に脱色状態の正方形試料を
挿入し、透過率目盛を１００％に調節し、キセノンランプからのシャッターを開
いて紫外線を提供して、正方形試料を漂白された状態から活性化状態（すなわち
、暗状態）に変化させ、活性化状態における透過率を測定し、以下の式に従って
光学濃度の変化を計算することによって決定した。 ΔＯＤ＝ｌｏｇ（１００／％Ｔａ） （ここで、％Ｔａは、活性化状態における透過率（％）であり、そして底１０に
対するものである。）
挿入し、透過率目盛を１００％に調節し、キセノンランプからのシャッターを開
いて紫外線を提供して、正方形試料を漂白された状態から活性化状態（すなわち
、暗状態）に変化させ、活性化状態における透過率を測定し、以下の式に従って
光学濃度の変化を計算することによって決定した。 ΔＯＤ＝ｌｏｇ（１００／％Ｔａ） （ここで、％Ｔａは、活性化状態における透過率（％）であり、そして底１０に
対するものである。）
【００７８】 正方形試料におけるフォトクロミック化合物の光学的特性を、表１に報告する
。それらの結果を比較すると、比較例１は実施例１〜４に対応する化合物である
、即ち実施例１〜４と比較されるべきであり、比較例２は実施例５と比較される
べきであり、比較例３は実施例６と比較されるべきである。各比較において、ヒ
ドロキシ末端キャップポリアルコキシル化置換基を除いて、上記比較例の化合物
は実施例の化合物と同様の構造を有する。ΔＯＤ／分（これは、ＵＶ光に対する
フォトクロミック化合物の応答感度を示す）を、ＵＶ照射の最初の５秒間にわた
って測定し、次いで、１分毎に示した。飽和光学濃度（ΔＯＤ＠飽和）は、ＵＶ
照射を１５分間継続したことを除いて、ΔＯＤ／分と同一の条件下で測定した。
λ最大値（可視）は、正方形試料中で活性化された（着色した）形態のフォトク
ロミック化合物の最大吸収が起こる、可視スペクトル中の波長（ｎｍ）である。
λ最大値（可視）波長は、ヴァリアン・キャリー（Ｖａｒｉａｎ Ｃａｒｙ）３
ＵＶ‐可視分光光度計において、パートＡのフォトクロミック正方形試料の重合
物を試験することによって決定した。漂白速度（Ｔ １／２）は、正方形試料中
のフォトクロミック化合物の活性化された形態の吸収についての、活性化光源の
除去後に室温（７２°Ｆ、２２．２℃）で最も高い吸収の二分の一に到達するま
での時間間隔（秒）である。
。それらの結果を比較すると、比較例１は実施例１〜４に対応する化合物である
、即ち実施例１〜４と比較されるべきであり、比較例２は実施例５と比較される
べきであり、比較例３は実施例６と比較されるべきである。各比較において、ヒ
ドロキシ末端キャップポリアルコキシル化置換基を除いて、上記比較例の化合物
は実施例の化合物と同様の構造を有する。ΔＯＤ／分（これは、ＵＶ光に対する
フォトクロミック化合物の応答感度を示す）を、ＵＶ照射の最初の５秒間にわた
って測定し、次いで、１分毎に示した。飽和光学濃度（ΔＯＤ＠飽和）は、ＵＶ
照射を１５分間継続したことを除いて、ΔＯＤ／分と同一の条件下で測定した。
λ最大値（可視）は、正方形試料中で活性化された（着色した）形態のフォトク
ロミック化合物の最大吸収が起こる、可視スペクトル中の波長（ｎｍ）である。
λ最大値（可視）波長は、ヴァリアン・キャリー（Ｖａｒｉａｎ Ｃａｒｙ）３
ＵＶ‐可視分光光度計において、パートＡのフォトクロミック正方形試料の重合
物を試験することによって決定した。漂白速度（Ｔ １／２）は、正方形試料中
のフォトクロミック化合物の活性化された形態の吸収についての、活性化光源の
除去後に室温（７２°Ｆ、２２．２℃）で最も高い吸収の二分の一に到達するま
での時間間隔（秒）である。
【００７９】 パートＣ 以下の方法で、実施例および比較例に記載のフォトクロミック化合物について
更に試験を行った。０．６０８ミリモルの各フォトクロミック化合物を、Ｎ‐メ
チルピロリドン（ＮＭＰ）１．２６４ｇ中ｉ溶解した。得られた比較例１〜３の
フォトクロミック溶液をそれぞれ４．０ｇのポリウレタンコーティング組成物（
ＰＣＣ）Ａに加えた。ＰＣＣ ＡがフォトクロミックＮｏ．１および２、チヌビ
ン（ＴＩＮＵＶＩＮ）２９２安定剤および付加的ＮＭＰは含有しないが、２．８
重量％のＯＳＩスペシャルティーズ（Ｓｐｅｃｉａｌｔｉｅｓ）社から「シルク
ェスト（ＳＩＬＱＵＥＳＴ）Ａ‐１８７」として市販のγ‐グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシランを含有することを除いて、ＰＣＣ Ａは１９９８年５月２
２日出願の同時係属米国特許出願第０９／０８３，３７６号の実施例５と実質的
に同一配合である。得られた実施例１〜６のフォトクロミック溶液をそれぞれ４
．３８７ｇのＰＣＣ‐Ｂに加えた。ＰＣＣ Ｂは、更に１０重量％の「ベスタナ
ット（ＶＥＳＴＡＮＡＴ）Ｂ １３５８」を含有することを除いて、実質的にＰ
ＣＣ Ａと同一である。実施例１〜６のフォトクロミック化合物は付加的ヒドロ
キシル基に寄与するので、「ベスタナット（ＶＥＳＴＡＮＡＴ）Ｂ １３５８」
の付加的な量を加えて、ＮＣＯ：ＯＨの比１．２：１．０を保持する。
更に試験を行った。０．６０８ミリモルの各フォトクロミック化合物を、Ｎ‐メ
チルピロリドン（ＮＭＰ）１．２６４ｇ中ｉ溶解した。得られた比較例１〜３の
フォトクロミック溶液をそれぞれ４．０ｇのポリウレタンコーティング組成物（
ＰＣＣ）Ａに加えた。ＰＣＣ ＡがフォトクロミックＮｏ．１および２、チヌビ
ン（ＴＩＮＵＶＩＮ）２９２安定剤および付加的ＮＭＰは含有しないが、２．８
重量％のＯＳＩスペシャルティーズ（Ｓｐｅｃｉａｌｔｉｅｓ）社から「シルク
ェスト（ＳＩＬＱＵＥＳＴ）Ａ‐１８７」として市販のγ‐グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシランを含有することを除いて、ＰＣＣ Ａは１９９８年５月２
２日出願の同時係属米国特許出願第０９／０８３，３７６号の実施例５と実質的
に同一配合である。得られた実施例１〜６のフォトクロミック溶液をそれぞれ４
．３８７ｇのＰＣＣ‐Ｂに加えた。ＰＣＣ Ｂは、更に１０重量％の「ベスタナ
ット（ＶＥＳＴＡＮＡＴ）Ｂ １３５８」を含有することを除いて、実質的にＰ
ＣＣ Ａと同一である。実施例１〜６のフォトクロミック化合物は付加的ヒドロ
キシル基に寄与するので、「ベスタナット（ＶＥＳＴＡＮＡＴ）Ｂ １３５８」
の付加的な量を加えて、ＮＣＯ：ＯＨの比１．２：１．０を保持する。
【００８０】 パートＤ パートＣで調製した溶液をスピンコーティング法により「ＣＲ‐３９Ｒ」モノ
マーから作製されたレンズに適用した。上記レンズは、直径７６ｍｍ、厚さ２ｍ
ｍであり、「ソーラ・オプティカル（ＳＯＬＡ Ｏｐｔｉｃａｌ）ＵＳＡ」から
得られた。上記コーティングの適用前に、各レンズを５５℃に保持した規定度約
２．４の水酸化カリウム水溶液に３分間浸漬し、次いで、各回３分間浸漬するこ
とによって脱イオン水で２回濯ぎ、次いでイソプロピルアルコールで濯ぎ、風乾
した。上記浸漬工程は、「ブランソン・ウルトラソニック・モデル（Ｂｒａｎｓ
ｏｎ Ｕｌｔｒａｓｏｎｉｃ Ｍｏｄｅｌ）５２００」超音波処理機により行っ
た。約２００ｍｇの溶液を２０００ｒｐｍで回転する各レンズ上に分配した。上
記被覆レンズを、１４０℃に保持した対流オーブン中で４０分間硬化した。
マーから作製されたレンズに適用した。上記レンズは、直径７６ｍｍ、厚さ２ｍ
ｍであり、「ソーラ・オプティカル（ＳＯＬＡ Ｏｐｔｉｃａｌ）ＵＳＡ」から
得られた。上記コーティングの適用前に、各レンズを５５℃に保持した規定度約
２．４の水酸化カリウム水溶液に３分間浸漬し、次いで、各回３分間浸漬するこ
とによって脱イオン水で２回濯ぎ、次いでイソプロピルアルコールで濯ぎ、風乾
した。上記浸漬工程は、「ブランソン・ウルトラソニック・モデル（Ｂｒａｎｓ
ｏｎ Ｕｌｔｒａｓｏｎｉｃ Ｍｏｄｅｌ）５２００」超音波処理機により行っ
た。約２００ｍｇの溶液を２０００ｒｐｍで回転する各レンズ上に分配した。上
記被覆レンズを、１４０℃に保持した対流オーブン中で４０分間硬化した。
【００８１】 パートＥ パートＤで作製した上記フォトクロミック被覆レンズを、フィッシャー・テク
ノロジー（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）社から市販の「フィッシャ
ースコープ（Ｆｉｓｃｈｅｒｓｃｏｐｅ）ＨＣＶ、モデル（Ｍｏｄｅｌ）Ｈ‐１
００」を用いて微小硬度試験を行った。上記被覆レンズのＮ/ｍｍ２で測定され
た微小硬度は、１００ｍＮ荷重、３０段階荷重、荷重段階間０．５秒間ポーズの
条件下で決定した。各フィッシャー微小硬度試験前に上記試料を湿度５０％以下
、例えば３０％を有する密封チャンバー内に少なくとも１２時間保存した後、各
レンズを３回試験した。それらの結果の数平均を表２に示した。
ノロジー（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）社から市販の「フィッシャ
ースコープ（Ｆｉｓｃｈｅｒｓｃｏｐｅ）ＨＣＶ、モデル（Ｍｏｄｅｌ）Ｈ‐１
００」を用いて微小硬度試験を行った。上記被覆レンズのＮ/ｍｍ２で測定され
た微小硬度は、１００ｍＮ荷重、３０段階荷重、荷重段階間０．５秒間ポーズの
条件下で決定した。各フィッシャー微小硬度試験前に上記試料を湿度５０％以下
、例えば３０％を有する密封チャンバー内に少なくとも１２時間保存した後、各
レンズを３回試験した。それらの結果の数平均を表２に示した。
【００８２】 パートＦ パートＤで作製した上記フォトクロミック被覆レンズを、試験試料暴露時間を
１５分から２０分間および２時間から３時間に増加し、光学ベンチ温度が７２°
Ｆ（２２℃）および９５°Ｆ（３５℃）の時に０．６７ｍＷ/ｃｍ２測定が行わ
れるように光学ベンチの出力を調節したことを除いて、パートＢに記載の方法を
用いてフォトクロミック応答について試験した。上記温度７２°Ｆ（２２℃）を
用いる場合、上記レンズは４５分間活性化され、最初の３０秒後および４５分後
のΔＯＤを測定した。上記温度９５°Ｆ（３５℃）を用いる場合、上記レンズは
２５分間活性化され、最初の３０秒後および２５分後のΔＯＤを測定した。
１５分から２０分間および２時間から３時間に増加し、光学ベンチ温度が７２°
Ｆ（２２℃）および９５°Ｆ（３５℃）の時に０．６７ｍＷ/ｃｍ２測定が行わ
れるように光学ベンチの出力を調節したことを除いて、パートＢに記載の方法を
用いてフォトクロミック応答について試験した。上記温度７２°Ｆ（２２℃）を
用いる場合、上記レンズは４５分間活性化され、最初の３０秒後および４５分後
のΔＯＤを測定した。上記温度９５°Ｆ（３５℃）を用いる場合、上記レンズは
２５分間活性化され、最初の３０秒後および２５分後のΔＯＤを測定した。
【００８３】 上記光学ベンチ温度が７２°Ｆ（２２℃）および９５°Ｆ（３５℃）の時に収
集されたフォトクロミック応答データも用いて、上記比較例と比較した実施例化
合物の温度依存性を決定した。これらの結果を表３に示した。温度依存性（ＴＤ
）は以下の式： ΔＯＤ７２°Ｆ−ΔＯＤ９５°Ｆ 平均（ΔＯＤ７２°Ｆ＋ΔＯＤ９５°Ｆ） を用いることにより計算される。
集されたフォトクロミック応答データも用いて、上記比較例と比較した実施例化
合物の温度依存性を決定した。これらの結果を表３に示した。温度依存性（ＴＤ
）は以下の式： ΔＯＤ７２°Ｆ−ΔＯＤ９５°Ｆ 平均（ΔＯＤ７２°Ｆ＋ΔＯＤ９５°Ｆ） を用いることにより計算される。
【００８４】 上記被覆レンズに関して、アトラス・エレクトリック・デバイセス（Ａｔｌａ
ｓ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｄｅｖｉｃｅｓ）社製のウェザー・オメーター（Ｗｅａ
ｔｈｅｒ‐Ｏｍｅｔｅｒ）、モデル（Ｍｏｄｅｌ）Ｎｏ．Ｃｉ ４０００内で試
料を擬似太陽光線に暴露することによって疲労試験を行った。上記ウェザー・オ
メーター内で暴露する直前に、上記被覆レンズを、４０℃および相対湿度４５％
に保持した暗室で１時間保存した。上記ウェザー・オメーター内で、上記レンズ
を５０℃および相対湿度７０％で６５時間保持し、線量０．２５ｍＷ/ｃｍ２で
３４０ｎｍの放射線源に暴露した。
ｓ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｄｅｖｉｃｅｓ）社製のウェザー・オメーター（Ｗｅａ
ｔｈｅｒ‐Ｏｍｅｔｅｒ）、モデル（Ｍｏｄｅｌ）Ｎｏ．Ｃｉ ４０００内で試
料を擬似太陽光線に暴露することによって疲労試験を行った。上記ウェザー・オ
メーター内で暴露する直前に、上記被覆レンズを、４０℃および相対湿度４５％
に保持した暗室で１時間保存した。上記ウェザー・オメーター内で、上記レンズ
を５０℃および相対湿度７０％で６５時間保持し、線量０．２５ｍＷ/ｃｍ２で
３４０ｎｍの放射線源に暴露した。
【００８５】 光学ベンチでの上記ウェザー・オメーター内での疲労の前後での上記試験レン
ズの光学濃度における変化の差（ΔＯＤ）を測定し、上記差を表す光学濃度の減
少率％を計算することにより％疲労を決定した。光学ベンチで試験する前に、上
記試験レンズを前述の状態調節工程を用いて状態調節した。上記％疲労を５２０
±１５ｎｍ波長領域パスフィルターを用いて特定波長に対して測定した。上記光
学ベンチでの試験を、１００°Ｆで暴露間隔９０秒および線量１．８６ｍＷ/ｃ
ｍ２で行った。
ズの光学濃度における変化の差（ΔＯＤ）を測定し、上記差を表す光学濃度の減
少率％を計算することにより％疲労を決定した。光学ベンチで試験する前に、上
記試験レンズを前述の状態調節工程を用いて状態調節した。上記％疲労を５２０
±１５ｎｍ波長領域パスフィルターを用いて特定波長に対して測定した。上記光
学ベンチでの試験を、１００°Ｆで暴露間隔９０秒および線量１．８６ｍＷ/ｃ
ｍ２で行った。
【００８６】 １２２°Ｆ（５０℃）での疲労６５時間後に測定したｂ＊値からＣＩＥＬＡＢ
色空間の初期ｂ＊明度を引くことによって、上記試験レンズに対する明度Δｂ＊ も決定した。上記ＣＩＥＬＡＢ色空間の明度ｂ＊は、ハンター・ウルトラスキャ
ン（Ｈｕｎｔｅｒ Ｕｌｔｒａｓｃａｎ）ＸＥカラー分光光度計のＤ６５光源お
よび１０度オブザーバー条件下で収集された。上記試験条件およびデータ取得の
対照標準は、ラブテック・ノートブック・プロ（Ｌａｂｔｅｃｈ Ｎｏｔｅｂｏ
ｏｋ Ｐｒｏ）ソフトウェアおよび推奨Ｉ/Ｏボードにより処理した。疲労およ
びΔｂ＊明度試験の結果を表４に示した。７２°Ｆおよび９５°Ｆでのフォトク
ロミック応答試験の結果を表５および６にそれぞれ示した。
色空間の初期ｂ＊明度を引くことによって、上記試験レンズに対する明度Δｂ＊ も決定した。上記ＣＩＥＬＡＢ色空間の明度ｂ＊は、ハンター・ウルトラスキャ
ン（Ｈｕｎｔｅｒ Ｕｌｔｒａｓｃａｎ）ＸＥカラー分光光度計のＤ６５光源お
よび１０度オブザーバー条件下で収集された。上記試験条件およびデータ取得の
対照標準は、ラブテック・ノートブック・プロ（Ｌａｂｔｅｃｈ Ｎｏｔｅｂｏ
ｏｋ Ｐｒｏ）ソフトウェアおよび推奨Ｉ/Ｏボードにより処理した。疲労およ
びΔｂ＊明度試験の結果を表４に示した。７２°Ｆおよび９５°Ｆでのフォトク
ロミック応答試験の結果を表５および６にそれぞれ示した。
【００８７】
【表１】
【００８８】 表１の結果より、実施例の化合物の漂白速度が対応する比較例の化合物の漂白
速度より速いことがわかる、即ち、実施例１〜４の各々のＴ１／２が比較例１の
Ｔ１／２より速く、実施例５のＴ１／２が比較例２のＴ１／２より速く、実施例
６のＴ１／２が比較例３のＴ１／２より速いことがわかる。試験したその他のパ
ラメータの比較においては、実施例および対応する比較例からの結果はほぼ同等
であった。表１の結果は、上記試料マトリックス内で重合されていない実施例化
合物に関するものである。
速度より速いことがわかる、即ち、実施例１〜４の各々のＴ１／２が比較例１の
Ｔ１／２より速く、実施例５のＴ１／２が比較例２のＴ１／２より速く、実施例
６のＴ１／２が比較例３のＴ１／２より速いことがわかる。試験したその他のパ
ラメータの比較においては、実施例および対応する比較例からの結果はほぼ同等
であった。表１の結果は、上記試料マトリックス内で重合されていない実施例化
合物に関するものである。
【００８９】
【表２】
【００９０】 表２の結果により、実施例１〜６の重合性ナフトピランを用いて作製したコー
ティングは、非重合性の比較例１〜３を用いて作製したコーティングより硬いこ
とを示す。
ティングは、非重合性の比較例１〜３を用いて作製したコーティングより硬いこ
とを示す。
【００９１】
【表３】
【００９２】 表３の結果により、重合性の実施例１〜６のそれぞれは、それらの対応する比
較例より低い温度依存性の値を有することを示す。これは、９５°Ｆから７２°
Ｆでの試験結果を比較した時、実施例の化合物がそれらの対応する比較例の化合
物に比べてΔ光学濃度における減少がより少ないことを意味する。
較例より低い温度依存性の値を有することを示す。これは、９５°Ｆから７２°
Ｆでの試験結果を比較した時、実施例の化合物がそれらの対応する比較例の化合
物に比べてΔ光学濃度における減少がより少ないことを意味する。
【００９３】
【表４】
【００９４】 ＊＊チバ・ガイギー（Ｃｉｂａ Ｇｅｉｇｙ）から市販のチヌビン（ＴＩＮＵ
ＶＩＮ）１４４ヒンダードアミン光安定剤（ＨＡＬＳ）１．８重量％を有する比
較例１
ＶＩＮ）１４４ヒンダードアミン光安定剤（ＨＡＬＳ）１．８重量％を有する比
較例１
【００９５】 表４の結果により、重合性の実施例１〜４および６の化合物を用いて作製した
コーティングは、それらの対応する比較例１および３それぞれを用いて作製した
コーティングより、少ない疲労および低い明度Δｂ＊を示すことがわかる。実施
例の化合物５の結果は対応する比較例２に比べて少ない疲労を示すが、Δｂ＊は
高い。実施例１〜４を用いて作製したコーティングは、ＨＡＬＳを含有する比較
例１＊＊を用いて作製したコーティングとほぼ同じ明度Δｂ＊を有した。
コーティングは、それらの対応する比較例１および３それぞれを用いて作製した
コーティングより、少ない疲労および低い明度Δｂ＊を示すことがわかる。実施
例の化合物５の結果は対応する比較例２に比べて少ない疲労を示すが、Δｂ＊は
高い。実施例１〜４を用いて作製したコーティングは、ＨＡＬＳを含有する比較
例１＊＊を用いて作製したコーティングとほぼ同じ明度Δｂ＊を有した。
【００９６】
【表５】
【００９７】 表５の結果（７２°Ｆでのフォトクロミック応答）により、飽和でのΔＯＤは
低く漂白速度の減少、即ち、ほぼ比較例２のΔＯＤと等しい実施例５のΔＯＤを
除いて、それらの対応する比較例に比べて重合性実施例１〜６の化合物を含有す
るコーティングのそれぞれに対するＴ１／２の増加があることがわかる。上記結
果により、実施例１、２、３および４を含有するコーティングに関するＴ１／２ の漸進的減少およびΔＯＤの漸進的増加も示す。これらの実施例はそれぞれ１、
２、３および４エトキシユニットの変化する鎖長を有する同様のフォトクロミッ
クベース化合物を有する。
低く漂白速度の減少、即ち、ほぼ比較例２のΔＯＤと等しい実施例５のΔＯＤを
除いて、それらの対応する比較例に比べて重合性実施例１〜６の化合物を含有す
るコーティングのそれぞれに対するＴ１／２の増加があることがわかる。上記結
果により、実施例１、２、３および４を含有するコーティングに関するＴ１／２ の漸進的減少およびΔＯＤの漸進的増加も示す。これらの実施例はそれぞれ１、
２、３および４エトキシユニットの変化する鎖長を有する同様のフォトクロミッ
クベース化合物を有する。
【００９８】
【表６】
【００９９】 表６の結果（９５°Ｆでのフォトクロミック応答）により、それらの対応する
比較例に比べて重合性実施例１〜４および６の化合物を含有するコーティングに
関して、飽和でのΔＯＤは僅かに低く、Ｔ１／２の増加があることがわかる。実
施例５のΔＯＤは対応する比較例２のΔＯＤより高い。実施例１〜４のエトキシ
鎖長の増加に伴なう前述の漸進傾向は、これらの結果によっても明白である。９
５°Ｆでの実施例４を含有するコーティングと比較例１のコーティングとのΔＯ
Ｄの差が、７２°Ｆで試験した同じコーティングに比較して、少ない。
比較例に比べて重合性実施例１〜４および６の化合物を含有するコーティングに
関して、飽和でのΔＯＤは僅かに低く、Ｔ１／２の増加があることがわかる。実
施例５のΔＯＤは対応する比較例２のΔＯＤより高い。実施例１〜４のエトキシ
鎖長の増加に伴なう前述の漸進傾向は、これらの結果によっても明白である。９
５°Ｆでの実施例４を含有するコーティングと比較例１のコーティングとのΔＯ
Ｄの差が、７２°Ｆで試験した同じコーティングに比較して、少ない。
【０１００】 本発明は、特定の実施態様の具体的な詳細に関して記載したが、そのような詳
細は、請求の範囲に記載されている以外は、本発明の範囲を制限するものである
と見なすべきではない。
細は、請求の範囲に記載されている以外は、本発明の範囲を制限するものである
と見なすべきではない。
【手続補正書】特許協力条約第１９条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年４月３日（２０００．４．３）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 [式中、(a)Ｒ１は、ナフトピランのナフト位またはインデノ位に少なくとも１個
のＲ基またはモノＲ−置換フェニルがあるのであれば、式： −Ａ[(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｘ(Ｃ３Ｈ６Ｏ)ｙ(Ｃ４Ｈ８Ｏ)ｚ]Ｄ （式中、−Ａは、−Ｃ(Ｏ)Ｏ、−ＣＨ２Ｏまたは−Ｏであり、Ｄは重合性基であ
り、ｘ、ｙおよびｚはそれぞれ０〜５０の間の数であり、およびｘ、ｙおよびｚ
の和は１〜５０の間である。） で表される基Ｒであるか、またはＲ１は、水素、Ｃ１−Ｃ３アルキルまたは−Ｃ
(Ｏ)Ｗ基であり（ここで、Ｗは、−ＯＲ７、−Ｎ(Ｒ８)Ｒ９、ピペリジニまたは
モノホリノであって、Ｒ７はアリル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル、モノ(Ｃ
１−Ｃ６)アルキル置換フェニル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェニル、
フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１
−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アル
キル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−Ｃ４)アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキ
ルであり、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ５−Ｃ７シクロ
アルキル、フェニル、モノ置換フェニルおよびジ置換フェニルから成る群より選
択され、前記フェニル置換基はＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシ
であり、そしてハロ置換基は、クロロまたはフルオロである。）、 (b)Ｒ２は、モノ-Ｒ-置換フェニル基であるか、またはＲ２は、水素、Ｃ１−Ｃ
６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニル、ジ置換
フェニルおよび−ＯＲ１０基および−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１０から成る群より選択され（
ここで、Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル(Ｃ１−Ｃ３)−アルキル、モ
ノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)
アルコキシ置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−
Ｃ４)アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはモノ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル置
換Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルである。）、そしてフェニル置換基は、Ｃ１−Ｃ６ アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、 (c)Ｒ３およびＲ４はそれぞれ、前記Ｒ基であるか、または、水素、Ｃ１−Ｃ６
アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニル、ジ置換フ
ェニルおよび−ＯＲ１０基および−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１０から成る群より選択され（こ
こで、Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル(Ｃ１−Ｃ３)−アルキル、モノ
(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)ア
ルコキシ置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−Ｃ
４)アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはモノ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル置換
Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルである。）、およびｎは、０、１および２の整数から
選択され、 (d)Ｒ５およびＲ６は合わせて、オキシ基、酸素原子２個と、スピロ炭素原子を
含む炭素原子３〜６個とを有するスピロヘテロ環式基を形成するか；またはＲ５ およびＲ６はそれぞれ、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シ
クロアルキル、アリル、フェニル、モノ置換フェニル、ベンジル、モノ置換ベン
ジル、クロロ、フルオロ、−Ｃ(Ｏ)Ｘ基であるか（ここで、Ｘは、ヒドロキシ、
Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル、モノ置換フェニル、ア
ミノ、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノまたはジ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノで
ある。）；またはＲ５およびＲ６はそれぞれ、−ＯＲ１１基であり（ここで、Ｒ１１ は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ
６)アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ
置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−Ｃ４)アルキ
ル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル置換Ｃ３−Ｃ７シク
ロアルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、アリル
、−ＣＨ(Ｒ１２)Ｙ基（ここで、Ｒ１２は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであ
り、およびＹは、ＣＮ、ＣＦ３またはＣＯＯＲ１３であって、前記Ｒ１３は、水
素またはＣ１−Ｃ３アルキルである。）であるか、またはＲ１１は、−Ｃ(Ｏ)Ｚ
基（式中、Ｚは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、非置換、
モノ-またはジ-置換アリール基、フェニルまたはナフチル、フェノキシ、モノ-
またはジ-(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェノキシ、モノ-またはジ(Ｃ１−Ｃ６)ア
ルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノ、ジ(Ｃ１
−Ｃ６)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ６)アルキ
ル置換フェニルアミノ、またはモノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェ
ニルアミノであり、前記フェニル、ベンジルおよびアリール置換基はそれぞれ、
Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシである。）、および (e)Ｂは、モノＲ-置換フェニルであり、 (F)Ｂ'は、 (ｉ)非置換、モノ置換、ジ置換およびトリ置換アリール基、フェニルおよび
ナフチル、 (ii)非置換、モノ−およびジ−置換ヘテロ芳香族基ピリジル、フラニル、ベ
ンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、
ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリルお
よびフルオレニル（ここで、(F)(ｉ)および(ii)中の前記アリールおよびヘテロ
芳香族置換基はそれぞれ、ヒドロキシ、アリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキ
シアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキ
ルアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール、クロロアリール、フルオロア
リール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３ −Ｃ７シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ(Ｃ１−Ｃ６)ア
ルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、アリール(
Ｃ１−Ｃ６)アルキル、アリール(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、アリールオキシ、ア
リールオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、アリールオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、
モノおよびジ-（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、モノお
よびジ-（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、モノおよび
ジ-（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、モノおよびジ-（
Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ１ −Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジアリールアミノ
、Ｎ-（Ｃ１−Ｃ６）アルキルピペラジノ、Ｎ-アリールピペラジノ、アジリジノ
、インドリノ、ピペリジノ、アリールピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ
、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピリル、Ｃ１−Ｃ６アル
キル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、アクリルオキシ
、メタクリルオキシ、ブロモ、クロロおよびフルオロから成る群より選択される
。）； (iii)以下の式：
のＲ基またはモノＲ−置換フェニルがあるのであれば、式： −Ａ[(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｘ(Ｃ３Ｈ６Ｏ)ｙ(Ｃ４Ｈ８Ｏ)ｚ]Ｄ （式中、−Ａは、−Ｃ(Ｏ)Ｏ、−ＣＨ２Ｏまたは−Ｏであり、Ｄは重合性基であ
り、ｘ、ｙおよびｚはそれぞれ０〜５０の間の数であり、およびｘ、ｙおよびｚ
の和は１〜５０の間である。） で表される基Ｒであるか、またはＲ１は、水素、Ｃ１−Ｃ３アルキルまたは−Ｃ
(Ｏ)Ｗ基であり（ここで、Ｗは、−ＯＲ７、−Ｎ(Ｒ８)Ｒ９、ピペリジニまたは
モノホリノであって、Ｒ７はアリル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル、モノ(Ｃ
１−Ｃ６)アルキル置換フェニル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェニル、
フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１
−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アル
キル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−Ｃ４)アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキ
ルであり、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ５−Ｃ７シクロ
アルキル、フェニル、モノ置換フェニルおよびジ置換フェニルから成る群より選
択され、前記フェニル置換基はＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシ
であり、そしてハロ置換基は、クロロまたはフルオロである。）、 (b)Ｒ２は、モノ-Ｒ-置換フェニル基であるか、またはＲ２は、水素、Ｃ１−Ｃ
６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニル、ジ置換
フェニルおよび−ＯＲ１０基および−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１０から成る群より選択され（
ここで、Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル(Ｃ１−Ｃ３)−アルキル、モ
ノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)
アルコキシ置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−
Ｃ４)アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはモノ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル置
換Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルである。）、そしてフェニル置換基は、Ｃ１−Ｃ６ アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、 (c)Ｒ３およびＲ４はそれぞれ、前記Ｒ基であるか、または、水素、Ｃ１−Ｃ６
アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニル、ジ置換フ
ェニルおよび−ＯＲ１０基および−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１０から成る群より選択され（こ
こで、Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル(Ｃ１−Ｃ３)−アルキル、モノ
(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)ア
ルコキシ置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−Ｃ
４)アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはモノ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル置換
Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルである。）、およびｎは、０、１および２の整数から
選択され、 (d)Ｒ５およびＲ６は合わせて、オキシ基、酸素原子２個と、スピロ炭素原子を
含む炭素原子３〜６個とを有するスピロヘテロ環式基を形成するか；またはＲ５ およびＲ６はそれぞれ、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シ
クロアルキル、アリル、フェニル、モノ置換フェニル、ベンジル、モノ置換ベン
ジル、クロロ、フルオロ、−Ｃ(Ｏ)Ｘ基であるか（ここで、Ｘは、ヒドロキシ、
Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル、モノ置換フェニル、ア
ミノ、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノまたはジ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノで
ある。）；またはＲ５およびＲ６はそれぞれ、−ＯＲ１１基であり（ここで、Ｒ１１ は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ
６)アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ
置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−Ｃ４)アルキ
ル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル置換Ｃ３−Ｃ７シク
ロアルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、アリル
、−ＣＨ(Ｒ１２)Ｙ基（ここで、Ｒ１２は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであ
り、およびＹは、ＣＮ、ＣＦ３またはＣＯＯＲ１３であって、前記Ｒ１３は、水
素またはＣ１−Ｃ３アルキルである。）であるか、またはＲ１１は、−Ｃ(Ｏ)Ｚ
基（式中、Ｚは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、非置換、
モノ-またはジ-置換アリール基、フェニルまたはナフチル、フェノキシ、モノ-
またはジ-(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェノキシ、モノ-またはジ(Ｃ１−Ｃ６)ア
ルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノ、ジ(Ｃ１
−Ｃ６)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ６)アルキ
ル置換フェニルアミノ、またはモノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェ
ニルアミノであり、前記フェニル、ベンジルおよびアリール置換基はそれぞれ、
Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシである。）、および (e)Ｂは、モノＲ-置換フェニルであり、 (F)Ｂ'は、 (ｉ)非置換、モノ置換、ジ置換およびトリ置換アリール基、フェニルおよび
ナフチル、 (ii)非置換、モノ−およびジ−置換ヘテロ芳香族基ピリジル、フラニル、ベ
ンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、
ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリルお
よびフルオレニル（ここで、(F)(ｉ)および(ii)中の前記アリールおよびヘテロ
芳香族置換基はそれぞれ、ヒドロキシ、アリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキ
シアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキ
ルアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール、クロロアリール、フルオロア
リール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３ −Ｃ７シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ(Ｃ１−Ｃ６)ア
ルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、アリール(
Ｃ１−Ｃ６)アルキル、アリール(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、アリールオキシ、ア
リールオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、アリールオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、
モノおよびジ-（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、モノお
よびジ-（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、モノおよび
ジ-（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、モノおよびジ-（
Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ１ −Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジアリールアミノ
、Ｎ-（Ｃ１−Ｃ６）アルキルピペラジノ、Ｎ-アリールピペラジノ、アジリジノ
、インドリノ、ピペリジノ、アリールピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ
、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピリル、Ｃ１−Ｃ６アル
キル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、アクリルオキシ
、メタクリルオキシ、ブロモ、クロロおよびフルオロから成る群より選択される
。）； (iii)以下の式：
【化２】 （式中、Ｅは、炭素または酸素であり、およびＧは、酸素または置換窒素であっ
て、Ｇが置換窒素であれば、Ｅは炭素であり、該窒素置換基は、水素、Ｃ１〜Ｃ６ アルキルおよびＣ２〜Ｃ６アシルから成る群より選択され、Ｒ１４はそれぞれ
、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ、クロロまたはフル
オロであり、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルで
あり、およびｑは、０、１または２の整数である。） により表される基、 (iv)Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルオロ
アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシ(Ｃ１〜Ｃ４)アルキル、および (ｖ)以下の式：
て、Ｇが置換窒素であれば、Ｅは炭素であり、該窒素置換基は、水素、Ｃ１〜Ｃ６ アルキルおよびＣ２〜Ｃ６アシルから成る群より選択され、Ｒ１４はそれぞれ
、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ、クロロまたはフル
オロであり、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルで
あり、およびｑは、０、１または２の整数である。） により表される基、 (iv)Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルオロ
アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシ(Ｃ１〜Ｃ４)アルキル、および (ｖ)以下の式：
【化３】 （式中、Ｌは、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、およびＭは、ナフチル、
フェニル、フラニルおよびチエニルから成る基の非置換、モノ−およびジ−置換
された構成因子から成る群より選択され、前記置換基はそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フルオロまたはクロロである。） により表される基 から成る群より選択される。]
フェニル、フラニルおよびチエニルから成る基の非置換、モノ−およびジ−置換
された構成因子から成る群より選択され、前記置換基はそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フルオロまたはクロロである。） により表される基 から成る群より選択される。]
【化４】 [式中、 (a)Ｒ１は、ナフトピランのナフト位またはインデノ位に少なくとも１個のＲ基
またはモノＲ−置換フェニルがあるのであれば、式： −Ａ[(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｘ(Ｃ３Ｈ６Ｏ)ｙ(Ｃ４Ｈ８Ｏ)ｚ]Ｄ （式中、−Ａは、−Ｃ(Ｏ)Ｏ、−ＣＨ２Ｏまたは−Ｏであり、Ｄは重合性基であ
り、ｘ、ｙおよびｚはそれぞれ０〜５０の間の数であり、およびｘ、ｙおよびｚ
の和は１〜５０の間である。） で表される基Ｒであるか、またはＲ１は、水素、Ｃ１−Ｃ３アルキルまたは−Ｃ
(Ｏ)Ｗ基であり（ここで、Ｗは、−ＯＲ７、−Ｎ(Ｒ８)Ｒ９、ピペリジニまたは
モノホリノであって、Ｒ７はアリル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル、モノ(Ｃ
１−Ｃ６)アルキル置換フェニル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェニル、
フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１
−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アル
キル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−Ｃ４)アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキ
ルであり、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ５−Ｃ７シクロ
アルキル、フェニル、モノ置換フェニルおよびジ置換フェニルから成る群より選
択され、前記フェニル置換基はＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシ
であり、そしてハロ置換基は、クロロまたはフルオロである。）、 (b)Ｒ２は、モノ-Ｒ-置換フェニル基であるか、またはＲ２は、水素、Ｃ１−Ｃ
６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニル、ジ置換
フェニルおよび−ＯＲ１０基および−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１０から成る群より選択され（
ここで、Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル(Ｃ１−Ｃ３)−アルキル、モ
ノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)
アルコキシ置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−
Ｃ４)アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはモノ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル置
換Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルである。）、そしてフェニル置換基は、Ｃ１−Ｃ６ アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、 (c)Ｒ３およびＲ４はそれぞれ、前記Ｒ基であるか、または、水素、Ｃ１−Ｃ６
アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニル、ジ置換フ
ェニルおよび−ＯＲ１０基および−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１０から成る群より選択され（こ
こで、Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル(Ｃ１−Ｃ３)−アルキル、モノ
(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)ア
ルコキシ置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−Ｃ
４)アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはモノ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル置換
Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルである。）、およびｎは、０、１および２の整数から
選択され、 (d)Ｒ５およびＲ６は合わせて、オキシ基、酸素原子２個と、スピロ炭素原子を
含む炭素原子３〜６個とを有するスピロヘテロ環式基を形成するか；またはＲ５ およびＲ６はそれぞれ、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シ
クロアルキル、アリル、フェニル、モノ置換フェニル、ベンジル、モノ置換ベン
ジル、クロロ、フルオロ、−Ｃ(Ｏ)Ｘ基であるか（ここで、Ｘは、ヒドロキシ、
Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル、モノ置換フェニル、ア
ミノ、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノまたはジ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノで
ある。）；またはＲ５およびＲ６はそれぞれ、−ＯＲ１１基であり（ここで、Ｒ１１ は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ
６)アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ
置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−Ｃ４)アルキ
ル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル置換Ｃ３−Ｃ７シク
ロアルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、アリル
、−ＣＨ(Ｒ１２)Ｙ基（ここで、Ｒ１２は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであ
り、およびＹは、ＣＮ、ＣＦ３またはＣＯＯＲ１３であって、前記Ｒ１３は、水
素またはＣ１−Ｃ３アルキルである。）であるか、またはＲ１１は、−Ｃ(Ｏ)Ｚ
基（式中、Ｚは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、非置換、
モノ-またはジ-置換アリール基、フェニルまたはナフチル、フェノキシ、モノ-
またはジ-(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェノキシ、モノ-またはジ(Ｃ１−Ｃ６)ア
ルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノ、ジ(Ｃ１
−Ｃ６)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ６)アルキ
ル置換フェニルアミノ、またはモノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェ
ニルアミノであり、前記フェニル、ベンジルおよびアリール置換基はそれぞれ、
Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシである。）、および (e)ＢおよびＢ'はそれぞれ、 (ｉ)モノＲ-置換フェニル、 (ii)非置換、モノ−、ジ−およびトリ置換アリール基、フェニルおよびナフ
チル、 (iii)非置換、モノ−およびジ−置換ヘテロ芳香族基ピリジル、フラニル、
ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル
、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル
およびフルオレニル（ここで、(e)(ii)および(iii)中の前記アリールおよびヘテ
ロ芳香族置換基はそれぞれ、ヒドロキシ、アリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコ
キシアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アル
キルアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール、クロロアリール、フルオロ
アリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３ −Ｃ７シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ(Ｃ１−Ｃ６)
アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、アリール
(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、アリール(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、アリールオキシ、ア
リールオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、アリールオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、
モノおよびジ-（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、モノお
よびジ-（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、モノおよび
ジ-（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、モノおよびジ-（
Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ１ −Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジアリールアミノ
、Ｎ-（Ｃ１−Ｃ６）アルキルピペラジノ、Ｎ-アリールピペラジノ、アジリジノ
、インドリノ、ピペリジノ、アリールピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ
、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピリル、Ｃ１−Ｃ６アル
キル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、アクリルオキシ
、メタクリルオキシ、ブロモ、クロロおよびフルオロから成る群より選択される
。）； (iv)以下の式：
またはモノＲ−置換フェニルがあるのであれば、式： −Ａ[(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｘ(Ｃ３Ｈ６Ｏ)ｙ(Ｃ４Ｈ８Ｏ)ｚ]Ｄ （式中、−Ａは、−Ｃ(Ｏ)Ｏ、−ＣＨ２Ｏまたは−Ｏであり、Ｄは重合性基であ
り、ｘ、ｙおよびｚはそれぞれ０〜５０の間の数であり、およびｘ、ｙおよびｚ
の和は１〜５０の間である。） で表される基Ｒであるか、またはＲ１は、水素、Ｃ１−Ｃ３アルキルまたは−Ｃ
(Ｏ)Ｗ基であり（ここで、Ｗは、−ＯＲ７、−Ｎ(Ｒ８)Ｒ９、ピペリジニまたは
モノホリノであって、Ｒ７はアリル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル、モノ(Ｃ
１−Ｃ６)アルキル置換フェニル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェニル、
フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１
−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アル
キル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−Ｃ４)アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキ
ルであり、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ５−Ｃ７シクロ
アルキル、フェニル、モノ置換フェニルおよびジ置換フェニルから成る群より選
択され、前記フェニル置換基はＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシ
であり、そしてハロ置換基は、クロロまたはフルオロである。）、 (b)Ｒ２は、モノ-Ｒ-置換フェニル基であるか、またはＲ２は、水素、Ｃ１−Ｃ
６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニル、ジ置換
フェニルおよび−ＯＲ１０基および−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１０から成る群より選択され（
ここで、Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル(Ｃ１−Ｃ３)−アルキル、モ
ノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)
アルコキシ置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−
Ｃ４)アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはモノ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル置
換Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルである。）、そしてフェニル置換基は、Ｃ１−Ｃ６ アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、 (c)Ｒ３およびＲ４はそれぞれ、前記Ｒ基であるか、または、水素、Ｃ１−Ｃ６
アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニル、ジ置換フ
ェニルおよび−ＯＲ１０基および−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１０から成る群より選択され（こ
こで、Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル(Ｃ１−Ｃ３)−アルキル、モノ
(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)ア
ルコキシ置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−Ｃ
４)アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはモノ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル置換
Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルである。）、およびｎは、０、１および２の整数から
選択され、 (d)Ｒ５およびＲ６は合わせて、オキシ基、酸素原子２個と、スピロ炭素原子を
含む炭素原子３〜６個とを有するスピロヘテロ環式基を形成するか；またはＲ５ およびＲ６はそれぞれ、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シ
クロアルキル、アリル、フェニル、モノ置換フェニル、ベンジル、モノ置換ベン
ジル、クロロ、フルオロ、−Ｃ(Ｏ)Ｘ基であるか（ここで、Ｘは、ヒドロキシ、
Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル、モノ置換フェニル、ア
ミノ、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノまたはジ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノで
ある。）；またはＲ５およびＲ６はそれぞれ、−ＯＲ１１基であり（ここで、Ｒ１１ は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ
６)アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ
置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−Ｃ４)アルキ
ル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル置換Ｃ３−Ｃ７シク
ロアルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、アリル
、−ＣＨ(Ｒ１２)Ｙ基（ここで、Ｒ１２は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであ
り、およびＹは、ＣＮ、ＣＦ３またはＣＯＯＲ１３であって、前記Ｒ１３は、水
素またはＣ１−Ｃ３アルキルである。）であるか、またはＲ１１は、−Ｃ(Ｏ)Ｚ
基（式中、Ｚは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、非置換、
モノ-またはジ-置換アリール基、フェニルまたはナフチル、フェノキシ、モノ-
またはジ-(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェノキシ、モノ-またはジ(Ｃ１−Ｃ６)ア
ルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノ、ジ(Ｃ１
−Ｃ６)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ６)アルキ
ル置換フェニルアミノ、またはモノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェ
ニルアミノであり、前記フェニル、ベンジルおよびアリール置換基はそれぞれ、
Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシである。）、および (e)ＢおよびＢ'はそれぞれ、 (ｉ)モノＲ-置換フェニル、 (ii)非置換、モノ−、ジ−およびトリ置換アリール基、フェニルおよびナフ
チル、 (iii)非置換、モノ−およびジ−置換ヘテロ芳香族基ピリジル、フラニル、
ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル
、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル
およびフルオレニル（ここで、(e)(ii)および(iii)中の前記アリールおよびヘテ
ロ芳香族置換基はそれぞれ、ヒドロキシ、アリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコ
キシアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アル
キルアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール、クロロアリール、フルオロ
アリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３ −Ｃ７シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ(Ｃ１−Ｃ６)
アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、アリール
(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、アリール(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、アリールオキシ、ア
リールオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、アリールオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、
モノおよびジ-（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、モノお
よびジ-（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、モノおよび
ジ-（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、モノおよびジ-（
Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ１ −Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジアリールアミノ
、Ｎ-（Ｃ１−Ｃ６）アルキルピペラジノ、Ｎ-アリールピペラジノ、アジリジノ
、インドリノ、ピペリジノ、アリールピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ
、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピリル、Ｃ１−Ｃ６アル
キル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、アクリルオキシ
、メタクリルオキシ、ブロモ、クロロおよびフルオロから成る群より選択される
。）； (iv)以下の式：
【化５】 （式中、Ｅは、炭素または酸素であり、およびＧは、酸素または置換窒素であっ
て、Ｇが置換窒素であれば、Ｅは炭素であり、該窒素置換基は、水素、Ｃ１〜Ｃ６ アルキルおよびＣ２〜Ｃ６アシルから成る群より選択され、Ｒ１４はそれぞれ
、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ、クロロまたはフル
オロであり、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルで
あり、およびｑは、０、１または２の整数である。） により表される基、 (v)Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルオロ
アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシ(Ｃ１〜Ｃ４)アルキル、および (ｖ)以下の式：
て、Ｇが置換窒素であれば、Ｅは炭素であり、該窒素置換基は、水素、Ｃ１〜Ｃ６ アルキルおよびＣ２〜Ｃ６アシルから成る群より選択され、Ｒ１４はそれぞれ
、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ、クロロまたはフル
オロであり、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルで
あり、およびｑは、０、１または２の整数である。） により表される基、 (v)Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルオロ
アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシ(Ｃ１〜Ｃ４)アルキル、および (ｖ)以下の式：
【化６】 （式中、Ｌは、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、およびＭは、ナフチル、
フェニル、フラニルおよびチエニルから成る基の非置換、モノ−およびジ−置換
された構成因子から成る群より選択され、前記置換基はそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フルオロまたはクロロである。） により表される基 から成る群より選択される。]
フェニル、フラニルおよびチエニルから成る基の非置換、モノ−およびジ−置換
された構成因子から成る群より選択され、前記置換基はそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フルオロまたはクロロである。） により表される基 から成る群より選択される。]
【化７】 （式中、Ｅは、炭素または酸素であり、Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１ 〜Ｃ３アルコキシであり、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ、水素またはＣ１〜
Ｃ４アルキルであり、およびｑは、０または１である。） により表される基、 (v)Ｃ１〜Ｃ４アルキル、および (ｖ)以下の式：
Ｃ４アルキルであり、およびｑは、０または１である。） により表される基、 (v)Ｃ１〜Ｃ４アルキル、および (ｖ)以下の式：
【化８】 （式中、Ｌは、水素またはメチルであり、およびＭは、フェニルまたはモノ置換
フェニルであり、前記フェニル置換基は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アル
コキシまたはフルオロである。） により表される基 から成る群より選択される請求項２記載のナフトピラン。
フェニルであり、前記フェニル置換基は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アル
コキシまたはフルオロである。） により表される基 から成る群より選択される請求項２記載のナフトピラン。
【化９】 （式中、Ｅは、炭素であり、Ｇは酸素であり、Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルま
たはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ、水素または
Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり、およびｑは、０または１である。） により表される基 から成る群より選択される請求項４記載のナフトピラン。
たはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ、水素または
Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり、およびｑは、０または１である。） により表される基 から成る群より選択される請求項４記載のナフトピラン。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｃ 1/73 ５０３ Ｇ０３Ｃ 1/73 ５０３ (72)発明者 アニュ・コプラ アメリカ合衆国15146ペンシルベニア州モ ンロービル、ストーントン・ドライブ5112 番 (72)発明者 アニル・クマー アメリカ合衆国15239ペンシルベニア州ピ ッツバーグ、ダーラン・ヒル・ドライブ 251番 Ｆターム(参考） 2H123 AA01 AA30 4C062 FF43 HH66 HH69 4J002 AB021 BC011 BC031 BC061 BC071 BC091 BD031 BD101 BE021 BE061 BF021 BG041 BG051 BG061 BG071 BQ001 CF001 CF061 CG001 CH001 CK021 EL096 FD206 GH00 GP00 GP01 【要約の続き】
Claims (21)
- 【請求項１】 以下の式で表されるナフトピラン化合物。 【化１】 [式中、(a)Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、以下の式： −Ａ[(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｘ(Ｃ３Ｈ６Ｏ)ｙ(Ｃ４Ｈ８Ｏ)ｚ]Ｄ （式中、−Ａは、−Ｃ(Ｏ)Ｏ、−ＣＨ２Ｏまたは−Ｏであり、Ｄは重合性基であ
り、ｘ、ｙおよびｚはそれぞれ０〜５０の間の数であり、およびｘ、ｙおよびｚ
の和は１〜５０の間である。） で表される基Ｒであり、ナフトピランのナフト位またはインデノ位に少なくとも
１個のＲ基またはモノＲ−置換フェニルがあるのであれば、Ｒ２は、前記Ｒ基ま
たはモノＲ-置換フェニルであり；あるいは (b)Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ３アルキルまたは−Ｃ(Ｏ)Ｗ基であり（ここで、Ｗ
は、−ＯＲ７、−Ｎ(Ｒ８)Ｒ９、ピペリジニまたはモノホリノであって、Ｒ７は
アリル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェニ
ル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェニル、フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル
、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−
Ｃ６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２ −Ｃ４)アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、Ｒ８およびＲ９はそ
れぞれ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル、フェニル、モノ置換
フェニルおよびジ置換フェニルから成る群より選択され、前記フェニル置換基は
Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、そしてハロ置換基は、
クロロまたはフルオロである。）、 (c)Ｒ２、各Ｒ３およびＲ４は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロ
アルキル、フェニル、モノ置換フェニル、ジ置換フェニルおよび−ＯＲ１０基お
よび−ＯＣ(Ｏ)Ｒ１０から成る群より選択され（ここで、Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ６ アルキル、フェニル(Ｃ１−Ｃ３)−アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フ
ェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１
−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−Ｃ４)アルキル、Ｃ３−Ｃ７シ
クロアルキルまたはモノ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル置換Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルで
ある。）、およびｎは、０、１および２の整数から選択され、そしてフェニル置
換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、 (d)Ｒ５およびＲ６は合わせて、オキシ基、酸素原子２個と、スピロ炭素原子を
含む炭素原子３〜６個とを有するスピロヘテロ環式基を形成するか；またはＲ５ およびＲ６はそれぞれ、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シ
クロアルキル、アリル、フェニル、モノ置換フェニル、ベンジル、モノ置換ベン
ジル、クロロ、フルオロ、−Ｃ(Ｏ)Ｘ基であるか（ここで、Ｘは、ヒドロキシ、
Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル、モノ置換フェニル、ア
ミノ、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノまたはジ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノで
ある。）；またはＲ５およびＲ６はそれぞれ、−ＯＲ１１基であり（ここで、Ｒ１１ は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ
６)アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ
置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−Ｃ４)アルキ
ル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル置換Ｃ３−Ｃ７シク
ロアルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、アリル
、−ＣＨ(Ｒ１２)Ｙ基（ここで、Ｒ１２は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであ
り、およびＹは、ＣＮ、ＣＦ３またはＣＯＯＲ１３であって、前記Ｒ１３は、水
素またはＣ１−Ｃ３アルキルである。）であるか、またはＲ１１は、−Ｃ(Ｏ)Ｚ
基（式中、Ｚは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、非置換、
モノ-またはジ-置換アリール基、フェニルまたはナフチル、フェノキシ、モノ-
またはジ-(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェノキシ、モノ-またはジ(Ｃ１−Ｃ６)ア
ルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノ、ジ(Ｃ１
−Ｃ６)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ６)アルキ
ル置換フェニルアミノ、またはモノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェ
ニルアミノであり、前記フェニル、ベンジルおよびアリール置換基はそれぞれ、
Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシである。）、および (e)Ｂは、モノＲ-置換フェニルであり、 (f)Ｂ'は、 (ｉ)非置換、モノ置換、ジ置換およびトリ置換アリール基、フェニルおよび
ナフチル、 (ii)非置換、モノ−およびジ−置換ヘテロ芳香族基ピリジル、フラニル、ベ
ンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、
ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリルお
よびフルオレニル（ここで、(f)(ｉ)および(ii)中の前記アリールおよびヘテロ
芳香族置換基はそれぞれ、ヒドロキシ、アリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキ
シアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキ
ルアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール、クロロアリール、フルオロア
リール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３ −Ｃ７シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ(Ｃ１−Ｃ６)ア
ルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、アリール(
Ｃ１−Ｃ６)アルキル、アリール(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、アリールオキシ、ア
リールオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、アリールオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、
モノおよびジ-（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、モノお
よびジ-（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、モノおよび
ジ-（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、モノおよびジ-（
Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ１ −Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジアリールアミノ
、Ｎ-（Ｃ１−Ｃ６）アルキルピペラジノ、Ｎ-アリールピペラジノ、アジリジノ
、インドリノ、ピペリジノ、アリールピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ
、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピリル、Ｃ１−Ｃ６アル
キル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、アクリルオキシ
、メタクリルオキシ、ブロモ、クロロおよびフルオロから成る群より選択される
。）； (iii)以下の式： 【化２】 （式中、Ｅは、炭素または酸素であり、およびＧは、酸素または置換窒素であっ
て、Ｇが置換窒素であれば、Ｅは炭素であり、該窒素置換基は、水素、Ｃ１〜Ｃ６ アルキルおよびＣ２〜Ｃ６アシルから成る群より選択され、Ｒ１４はそれぞれ
、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ、クロロまたはフル
オロであり、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルで
あり、およびｑは、０、１または２の整数である。） により表される基、 (iv)Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルオロ
アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシ(Ｃ１〜Ｃ４)アルキル、および (ｖ)以下の式： 【化３】 （式中、Ｌは、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、およびＭは、ナフチル、
フェニル、フラニルおよびチエニルから成る基の非置換、モノ−およびジ−置換
された構成因子から成る群より選択され、前記置換基はそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フルオロまたはクロロである。） により表される基 から成る群より選択される。] - 【請求項２】 以下の式で表されるナフトピラン化合物。 【化４】 [式中、(a)Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、以下の式： −Ａ[(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｘ(Ｃ３Ｈ６Ｏ)ｙ(Ｃ４Ｈ８Ｏ)ｚ]Ｄ （式中、−Ａは、−Ｃ(Ｏ)Ｏ、−ＣＨ２Ｏまたは−Ｏであり、Ｄは重合性基であ
り、ｘ、ｙおよびｚはそれぞれ０〜５０の間の数であり、およびｘ、ｙおよびｚ
の和は１〜５０の間である。） で表される基Ｒであり、ナフトピランのナフト位またはインデノ位に少なくとも
１個のＲ基またはモノＲ−置換フェニルがあるのであれば、Ｒ２は、前記Ｒ基ま
たはモノＲ-置換フェニルであり；あるいは (b)Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ３アルキルまたは−Ｃ(Ｏ)Ｗ基であり（ここで、Ｗ
は、−ＯＲ７、−Ｎ(Ｒ８)Ｒ９、ピペリジニまたはモノホリノであって、Ｒ７は
アリル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェニ
ル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェニル、フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル
、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−
Ｃ６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２ −Ｃ４)アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、Ｒ８およびＲ９はそ
れぞれ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル、フェニル、モノ置換
フェニルおよびジ置換フェニルから成る群より選択され、前記フェニル置換基は
Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、そしてハロ置換基は、
クロロまたはフルオロである。）、 (c)Ｒ２、各Ｒ３およびＲ４は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロ
アルキル、フェニル、モノ置換フェニル、ジ置換フェニルおよび−ＯＲ１０基お
よび−Ｏ(Ｏ)Ｒ１０基から成る群より選択され（ここで、Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ６ アルキル、フェニル(Ｃ１−Ｃ３)−アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フ
ェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１
−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−Ｃ４)アルキル、Ｃ３−Ｃ７シ
クロアルキルまたはモノ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル置換Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルで
ある。）、およびｎは、０、１および２の整数から選択され、そしてフェニル置
換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、 (d)Ｒ５およびＲ６は合わせて、オキシ基、酸素原子２個と、スピロ炭素原子を
含む炭素原子３〜６個とを有するスピロヘテロ環式基を形成するか；またはＲ５ およびＲ６はそれぞれ、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シ
クロアルキル、アリル、フェニル、モノ置換フェニル、ベンジル、モノ置換ベン
ジル、クロロ、フルオロ、−Ｃ(Ｏ)Ｘ基であるか（ここで、Ｘは、ヒドロキシ、
Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル、モノ置換フェニル、ア
ミノ、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノまたはジ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノで
ある。）；またはＲ５およびＲ６はそれぞれ、−ＯＲ１１基であり（ここで、Ｒ１１ は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ
６)アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ
置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ(Ｃ２−Ｃ４)アルキ
ル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル置換Ｃ３−Ｃ７シク
ロアルキル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、アリル
、−ＣＨ(Ｒ１２)Ｙ基（ここで、Ｒ１２は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであ
り、およびＹは、ＣＮ、ＣＦ３またはＣＯＯＲ１３であって、前記Ｒ１３は、水
素またはＣ１−Ｃ３アルキルである。）であるか、またはＲ１１は、−Ｃ(Ｏ)Ｚ
基であり（式中、Ｚは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、非
置換、モノ-またはジ-置換アリール基フェニルまたはナフチル、フェノキシ、モ
ノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ６)アルキル置換フェノキシ、モノ-またはジ(Ｃ１−Ｃ６ )アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノ、ジ(Ｃ１ −Ｃ６)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ６)アル
キル置換フェニルアミノ、またはモノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ置換フ
ェニルアミノであり、前記フェニル、ベンジルおよびアリール置換基はそれぞれ
、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシである。）、および (e)ＢおよびＢ'はそれぞれ、 (ｉ)モノＲ-置換フェニル、 (ii)非置換、モノ−、ジ−およびトリ置換アリール基、フェニルおよびナフ
チル、 (iii)非置換、モノ−およびジ−置換ヘテロ芳香族基ピリジル、フラニル、
ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル
、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル
およびフルオレニル（ここで、(e)(ii)および(iii)中の前記アリールおよびヘテ
ロ芳香族置換基はそれぞれ、ヒドロキシ、アリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルコ
キシアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アル
キルアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール、クロロアリール、フルオロ
アリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルアリール、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３ −Ｃ７シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ(Ｃ１−Ｃ６)
アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、アリール
(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、アリール(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、アリールオキシ、ア
リールオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、アリールオキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、
モノおよびジ-（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、モノお
よびジ-（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、モノおよび
ジ-（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、モノおよびジ-（
Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアリール(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ１ −Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジアリールアミノ
、Ｎ-（Ｃ１−Ｃ６）アルキルピペラジノ、Ｎ-アリールピペラジノ、アジリジノ
、インドリノ、ピペリジノ、アリールピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ
、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピリル、Ｃ１−Ｃ６アル
キル、Ｃ１−Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ、モノ(Ｃ１−Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、アクリルオキシ
、メタクリルオキシ、ブロモ、クロロおよびフルオロから成る群より選択される
。）； (iv)以下の式： 【化５】 （式中、Ｅは、炭素または酸素であり、およびＧは、酸素または置換窒素であっ
て、Ｇが置換窒素であれば、Ｅは炭素であり、該窒素置換基は、水素、Ｃ１〜Ｃ６ アルキルおよびＣ２〜Ｃ６アシルから成る群より選択され、Ｒ１４はそれぞれ
、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ、クロロまたはフル
オロであり、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルで
あり、およびｑは、０、１または２の整数である。） により表される基、 (v)Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルオロ
アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシ(Ｃ１〜Ｃ４)アルキル、および (ｖ)以下の式： 【化６】 （式中、Ｌは、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、およびＭは、ナフチル、
フェニル、フラニルおよびチエニルから成る基の非置換、モノ−およびジ−置換
された構成因子から成る群より選択され、前記置換基はそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フルオロまたはクロロである。） により表される基 から成る群より選択される。] - 【請求項３】 ナフトピラン上にＲ基またはモノＲ-置換フェニルが１個あ
る請求項２記載のナフトピラン化合物。 - 【請求項４】 (a)−Ａが、−Ｃ(Ｏ)Ｏまたは−Ｏであり、Ｄが、ヒドロキ
シまたは(メタ)アクリルオキシであり、ｘおよびｙがそれぞれ０〜５０の間の数
であり、ｚが０であり、およびｘとｙの和が１〜５０の間であるか、または (b)Ｒ１が、−Ｃ(Ｏ)Ｗ基であり（ここで、Ｗは、−ＯＲ７、−Ｎ(Ｒ８)Ｒ９で
あって、Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル、モノ(Ｃ２−Ｃ４)アルキル置
換フェニル、モノ(Ｃ１−Ｃ４)アルコキシ置換フェニル、フェニル(Ｃ１−Ｃ２)
アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ２)アルキル、モノ
(Ｃ１−Ｃ４)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１−Ｃ２)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ４)
アルコキシ（Ｃ２−Ｃ３）アルキルまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ８ およびＲ９はそれぞれ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル、フェ
ニル、モノ置換フェニルおよびジ置換フェニルから成る群より選択され、前記フ
ェニル置換基はＣ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシであり、そして
ハロ置換基は、クロロまたはフルオロである。）、 (c)Ｒ２、各Ｒ３およびＲ４が、水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロ
アルキル、フェニル、モノ置換フェニル、ジ置換フェニルおよび−ＯＲ１０基か
ら成る群より選択され（ここで、Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル(Ｃ
１−Ｃ２)−アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ２)ア
ルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ４)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１−Ｃ２)アルキル、Ｃ１ −Ｃ４アルコキシ(Ｃ２−Ｃ４)アルキル、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルまたはモノ
(Ｃ１−Ｃ３)アルキル置換Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルである。）、およびフェニ
ル置換基が、Ｃ１−Ｃ３アルキルまたはＣ１−Ｃ３アルコキシであり、 (d)Ｒ５およびＲ６がそれぞれ、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３
−Ｃ６シクロアルキル、クロロ、フルオロおよび−ＯＲ１１基（ここで、Ｒ１１ は、Ｃ１−Ｃ３アルキル、フェニル(Ｃ１−Ｃ２)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ３)ア
ルキル置換フェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１−Ｃ３)アルコキシ置換フ
ェニル(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ(Ｃ２−Ｃ４)アルキル、Ｃ１ −Ｃ３クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ３フルオロアルキル、−ＣＨ(Ｒ１２)Ｙ基（
ここで、Ｒ１２は、水素またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、およびＹは、ＣＮま
たはＣＯＯＲ１３であって、前記Ｒ１３は、水素またはＣ１−Ｃ２アルキルであ
る。）であるか、またはＲ１１は、−Ｃ(Ｏ)Ｚ基であり（式中、Ｚは、水素、Ｃ１ −Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、フェニル、ナフチル、モノ-置換ア
リール基、フェニルまたはナフチル、フェノキシ、モノ-またはジ- (Ｃ１−Ｃ３ )アルキル置換フェノキシ、モノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ３)アルコキシ置換フェノ
キシ、モノ(Ｃ１−Ｃ３)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-またはジ-(Ｃ
１−Ｃ３)アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ-またはジ-(Ｃ１−Ｃ３)ア
ルコキシ置換フェニルアミノであり、前記アリール置換基は、Ｃ１−Ｃ３アルキ
ルまたはＣ１−Ｃ３アルコキシである。） から成る群より選択され、および (e)ＢおよびＢ'がそれぞれ、 (ｉ)モノＲ-置換フェニル、 (ii)フェニル、モノ−置換およびジ-置換フェニル、 (iii)非置換、モノ−およびジ−置換ヘテロ芳香族基フラニル、ベンゾフラ
ン-2-イル、ベンゾチエニル、ベンゾチエン-2-イル、ジベンゾフラン-2-イルお
よびジベンゾチエン-2-イル（ここで、(e)(ii)および(iii)中の前記アリールお
よびヘテロ芳香族置換基はそれぞれ、ヒドロキシ、アリール、アリールオキシ、
アリール(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ、
ジ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ、Ｎ-（Ｃ１−Ｃ３）アルキルピペラジノ、イ
ンドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピリル、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ３フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、モノ(
Ｃ１−Ｃ３)アルコキシ(Ｃ１−Ｃ３)アルキル、クロロおよびフルオロから成る
群より選択される。）； (iv)以下の式： 【化７】 （式中、Ｅは、炭素または酸素であり、Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１ 〜Ｃ３アルコキシであり、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ、水素またはＣ１〜
Ｃ４アルキルであり、およびｑは、０または１である。） により表される基、 (v)Ｃ１〜Ｃ４アルキル、および (ｖ)以下の式： 【化８】 （式中、Ｌは、水素またはメチルであり、およびＭは、フェニルまたはモノ置換
フェニルであり、前記フェニル置換基は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アル
コキシまたはフルオロである。） により表される基 から成る群より選択される請求項２記載のナフトピラン。 - 【請求項５】 (a)−Ａが、−Ｃ(Ｏ)Ｏであり、Ｄが、ヒドロキシであり、
ｘが１〜５０の間の数であり、ｙおよびｚがそれぞれ０であるか、または (b)Ｒ１が、−Ｃ(Ｏ)Ｗ基であり（ここで、Ｗは、−ＯＲ７基であり、Ｒ７は、
Ｃ１−Ｃ３アルキルである。）、 (c)Ｒ２、各Ｒ３およびＲ４が、水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル、フェニル、モノ置
換フェニル、ジ置換フェニルおよび−ＯＲ１０基から成る群より選択され（ここ
で、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキルであり、およびフェニル置換基が、メチルまた
はメトキシである。）、 (d)Ｒ５およびＲ６がそれぞれ、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは
−ＯＲ１１基であり（ここで、Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ３アルキルである。） (e)ＢおよびＢ'がそれぞれ、 (ｉ)モノＲ-置換フェニル、 (ii)フェニル、モノ−置換およびジ-置換フェニル、 (iii)非置換、モノ−およびジ−置換ヘテロ芳香族基フラニル、ベンゾフラ
ン-2-イル、チエニルおよびベンゾチエン-2-イルであり、(e)(ii)および(iii)中
の前記フェニルおよびヘテロ芳香族置換基がそれぞれ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３ アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、フェニル、インドリノ、フルオロおよびクロ
ロから成る群より選択され、および (iv)以下の式： 【化９】 （式中、Ｅは、炭素または酸素であり、Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１ 〜Ｃ３アルコキシであり、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ、水素またはＣ１〜
Ｃ３アルキルであり、およびｑは、０または１である。） により表される基 から成る群より選択される請求項４記載のナフトピラン。 - 【請求項６】 (a)2,2-ビス(4-メトキシフェニル)-5-（2-ヒドロキシエトキ
シカルボニル)-6-フェニル-［2H］-ナフト[1,2-b]ピラン； (b)2,2-ビス(4-メトキシフェニル)-5-（2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシカ
ルボニル)-6-フェニル-［2H］-ナフト[1,2-b]ピラン； (c)2,2-ビス(4-メトキシフェニル)-5-（2-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキ
シ)エトキシカルボニル)-6-フェニル-［2H］ナフト[1,2-b]ピラン； (d)2,2-ビス(4-メトキシフェニル)-5-（2-(2-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エト
キシ)エトキシ)エトキシカルボニル)-6-フェニル-［2H］-ナフト[1,2-b]ピラン
； (e)2,2-ビス（4-メトキシフェニル）-5-メトキシカルボニル-6-(2-ヒドロキシ
エトキシ)エトキシ-[2H]-ナフト[1,2-b]ピラン； (f)2-(4-(2-(2-ヒドロキシエトキシ）エトキシ)エトキシフェニル)-2-フェニ
ル-5-メトキシカルボニル-6-メチル-9-メトキシ-[2H]-ナフト[1,2-b]ピラン； (g)2,2-ビス（4-メトキシフェニル）-5-メトキシカルボニル-6-フェニル-9-(2
-ヒドロキシエトキシ)[2H]-ナフト[1,2-b]ピラン；および (h)2,2-ビス（4-メトキシフェニル）-5-メトキシカルボニル-6-(4-(2-ヒドロ
キシエトキシ)フェニル)-[2H]-ナフト[1,2-b]ピラン、 (i)2-フェニル-2-(4-(2-(2-メチルプロプ-2-エノイルオキシ）エトキシ)フェ
ニル)-5-(メトキシカルボニル)-6-(2-(2-メチルプロプ-2-エノキシルオキシ)エ
トキシ-[2H]-ナフト[1,2-b]ピラン； (j)2,2,6-トリフェニル-5-(2-(2-(2-(2-メチルプロプ-2-エノキシルオキシ）
エトキシ)エトキシ)エトキシカルボニル)-[2H]-ナフト[1,2-b]ピラン；および (k)2,2,6-トリフェニル-5-(2-(2-(2-(オキシラン-2-イルメトキシ)エトキシ)
エトキシ)エトキシカルボニル)-[2H]-ナフト[1,2-b]ピラン から成る群から選択されるナフトピラン化合物。 - 【請求項７】 ポリマー有機ホスト材料およびフォトクロミック量の請求項
１記載のナフトピラン化合物を含有するフォトクロミック物品。 - 【請求項８】 ポリマー有機ホスト材料が、ポリアクリレート、ポリメタク
リレート、ポリ(Ｃ１〜Ｃ１２)アルキルメタクリレート、ポリオキシ(アルキレ
ンメタクリレート)、ポリ(アルコキシル化フェノールメタクリレート)、酢酸セ
ルロース、三酢酸セルロース、酢酸ピロピオン酸セルロース、酢酸酪酸セルロー
ス、ポリ(酢酸ビニル)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(塩化ビニル)、ポリ(塩
化ビニリデン)、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポ
リチオウレタン、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリスチレン、ポリ(α-メチ
ルスチレン)、コポリ(スチレン-メチルメタクリレート)、コポリ(スチレン-アク
リロニトリル)、ポリビニルブチラール、および ポリオール（アリルカーボネート）モノマー、多官能性アクリレートモノマー、
多官能性メタクリレートモノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノ
マー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、アルコキシル化多価アルコールモノ
マーおよびジアリリデンペンタエリトリトールモノマーから成る群から選択され
る構成因子のポリマー から成る群より選択される請求項７記載のフォトクロミック物品。 - 【請求項９】 ポリマー有機ホスト材料が、アクリレート、メタクリレート
、メチルメタクリレート、エチレングリコールビスメタクリレート、エトキシル
化ビスフェノールＡジメタクリレート、酢酸ビニル、ビニルブチラール、ウレタ
ン、チオウレタン、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）、ジエチ
レングリコールジメタクリレート、ジイソプロペニルベンゼンおよびエトキシル
化トリメチロールプロパントリアクリレートから成る群から選択されるモノマー
のホモポリマーまたはコポリマーである請求項８記載のフォトクロミック物品。 - 【請求項１０】 フォトクロミック化合物が、前記フォトクロミック物質が
導入または適用されるポリマー有機ホスト材料の表面１ｃｍ２当たり、約0.05〜
1.0ｍｇの量で存在する請求項７記載のフォトクロミック物品。 - 【請求項１１】 ポリマー有機ホスト材料が光学要素である請求項７記載の
シアのフォトクロミック物品。 - 【請求項１２】 光学要素がレンズである請求項１１記載のフォトクロミッ
ク物品。 - 【請求項１３】 ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコール
ビスメタクリレート)、ポリ(エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート)
、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリ
ウレタンおよび、 ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコー
ルジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールビスメタクリレートモノ
マー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプ
ロパントリアクリレートモノマーから成る群から選択される構成因子のポリマー
から成る群から選択されるポリマー有機ホスト材料と、 フォトクロミック量の請求項５記載のナフトピラン化合物とを含有するフォトク
ロミック物品。 - 【請求項１４】 固体基材と、 それぞれフォトクロミック量の、(a)少なくとも１の請求項１記載のナフトピラ
ン化合物、および(b)約400〜700ｎｍ領域に少なくとも１つの活性化吸収最大を
有する少なくとも１の他の有機フォトクロミック化合物 とを組合せて含有するフォトクロミック物品。 - 【請求項１５】 光学有機樹脂モノマーの重合物と、フォトクロミック量の
請求項１記載のナフトピラン化合物を含有するフォトクロミック物品。 - 【請求項１６】 重合物の屈折率が約1.48〜約1.75である請求項１５記載の
フォトクロミック物品。 - 【請求項１７】 重合物が光学要素である請求項１５記載のフォトクロミッ
ク物品。 - 【請求項１８】 光学要素が眼用レンズまたはコンタクトレンズである請求
項１７記載のフォトクロミック物品。 - 【請求項１９】 固体基材と、その少なくとも一表面上の、フォトクロミッ
ク量の請求項１記載のナフトピラン化合物を有する硬化したコーティングまたは
コーティング組成物 とを組合せて含有するフォトクロミック物品。 - 【請求項２０】 コーティング組成物が、ポリマーコーティング組成物、塗
料およびインクから成る群より選択される請求項１９記載のフォトクロミック物
品。 - 【請求項２１】 基材が、ガラス、石膏、織物、セラミック、金属、毛、紙
およびポリマー有機材料から成る群より選択される請求項１９記載のフォトクロ
ミック物品。
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