JP2012014175A - 反応性置換基を有するフォトクロミック物質を含有する眼科用器具 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】例えば、本開示は、フォトクロミック物質(例えば、フォトクロミック・ナフトピラン、および、1個以上の結合基によって該フォトクロミック・ナフトピランに結合された反応性部分を有する反応性置換基を有するインデノヒューズド・ナフトピラン)を含有する眼科用器具を意図する。幾つかの非限定的具体例において、反応性部分は重合可能な部分を有する。他の非限定的具体例において、反応性部分は求核部分を有する。本開示の他の非限定的具体例は、フォトクロミック眼科用器具の製法であって、該フォトクロミック眼科用器具が、本明細書に記述されるフォトクロミック・ナフトピランを含有する該製法に関する。
【選択図】図1
Description
本開示の様々な非限定的な具体例は、反応性置換基を有するフォトクロミック物質(photochromic materials)を有する眼科用器具に関する。本開示の非限定的な他の具体例は、本明細書に記述されているフォトクロミック物質を有するフォトクロミック眼科用器具と、該フォトクロミック眼科用器具の製法とに関する。
本明細書に開示される様々な非限定的具体例は、フォトクロミック物質を含有する眼科用器具に関する。1つの非限定的具体例において、フォトクロミック物質は、フォトクロミック・ナフトピランと、該フォトクロミック・ナフトピランに結合した少なくとも1種の反応性置換基であって、各々の反応性置換基が独立して、
−A−D−E−G−J、
−G−E−G−J、
−D−E−G−J、
−A−D−J、
−D−G−J、および、
−D−J、
{式中、
(i)各々の−A−は独立して、−C(=O)−、−OC(=O)−、−NHC(=O)−もしくは−CH2−であり、
(ii)各々の−D−は独立して、
(a)脂肪族ジアミン残基、脂環式ジアミン残基、ジアザシクロアルカン残基、アザシクロ脂肪族アミン残基、ジアザクラウンエーテル残基(diazacrown ether residue)もしくは芳香族ジアミン残基である、ジアミン残基またはそれの誘導体であって、前記ジアミン残基の第1のアミン窒素は、−A−もしくは前記フォトクロミック・ナフトピランと結合を形成しており、前記ジアミン残基の第2のアミン窒素は、−E−、−G−もしくは−Jと結合を形成している、前記のジアミン残基またはそれの誘導体、または、
(b)脂肪族アミノアルコール残基、脂環式アミノアルコール残基、アザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアザシクロ脂肪族アルコール残基もしくは芳香族アミノアルコール残基であるアミノアルコール残基またはそれの誘導体であって、前記アミノアルコール残基のアミン窒素は、−A−もしくは前記フォトクロミック・ナフトピランと結合を形成しており、かつ、前記アミノアルコール残基のアルコール酸素は、−E−、−G−もしくは−Jと結合を形成しており;または、前記アミノアルコール残基の前記のアミン窒素は、−E−、−G−もしくは−Jと結合を形成しており、かつ、前記アミノアルコール残基の前記のアルコール酸素は、−A−もしくは前記フォトクロミック・ナフトピランと結合を形成している、前記のアミノアルコール残基またはそれの誘導体、
であり、
(iii)各々の−E−は独立して、脂肪族ジカルボン酸残基、脂環式ジカルボン酸残基もしくは芳香族ジカルボン酸残基であるジカルボン酸残基またはそれの誘導体であって、前記ジカルボン酸残基の第1のカルボニル基は、−G−もしくは−D−と結合を形成しており、かつ、前記ジカルボン酸残基の第2のカルボニル基は、−G−と結合を形成している、前記のジカルボン酸残基またはそれの誘導体であり、
(iv)各々の−G−は独立して、
(a)−[(OC2H4)x(OC3H6)y(OC4H8)z]−O−、(式中、x、yおよびzは、それぞれ独立して、0〜50の間の数字であり、かつ、x、yおよびzの合計は、1〜50の範囲である)、または
(b)脂肪族ポリオール残基、脂環式ポリオール残基もしくは芳香族ポリオール残基であるポリオール残基またはそれの誘導体であって、前記ポリオール残基の第1のポリオール酸素は、−E−、−D−もしくは前記フォトクロミック・ナフトピランと結合を形成しており、かつ、前記ポリオール残基の第2のポリオール酸素は、−E−もしくは−Jと結合を形成している、前記のポリオール残基またはそれの誘導体であり、
(v)各々の−Jは独立して、反応性部分もしくはそれの残基を有する基であるか;または、−Jが水素基である場合、−Jは、基−D−もしくは−G−の酸素に結合されていて、反応性部分を形成しているという条件で、−Jは水素基である}の1つによって表される、前記の少なくとも1種の反応性置換基と、
を含有する。
PC−[R]r
{式中、
(a)PCは、2H−ナフト[1,2−b]ピラン(2H-naphtho[l,2-b]pyran)、3H−ナフト[2,1−b]ピラン、インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン(indeno[2',3':3,4] naphtho[l,2-b]pyran)、インデノ[1’,2’:4,3]ナフト[2,1−b]ピラン、または、それらの混合物であるフォトクロミック・ナフトピランを含有しており、
(b)rは、1〜4の範囲の整数であり、かつ
(c)各々のR基は独立して、
−A−D−E−G−J、
−G−E−G−J、
−D−E−G−J、
−A−D−J、
−D−G−J、ならびに
−D−J、
{式中、
(i)各々の−A−は独立して、−C(=O)−、−OC(=O)−、−NHC(=O)−もしくは−CH2−であり、
(ii)各々の−D−は独立して、
(a)脂肪族ジアミン残基、脂環式ジアミン残基、ジアザシクロアルカン残基、アザシクロ脂肪族アミン残基、ジアザクラウンエーテル残基もしくは芳香族ジアミン残基であるジアミン残基またはそれの誘導体であって、前記ジアミン残基の第1のアミン窒素は、−A−もしくはPCと結合を形成しており、前記ジアミン残基の第2のアミン窒素は、−E−、−G−もしくは−Jと結合を形成している、前記のジアミン残基またはそれの誘導体、または、
(b)脂肪族アミノアルコール残基、脂環式アミノアルコール残基、アザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアザシクロ脂肪族アルコール残基もしくは芳香族アミノアルコール残基であるアミノアルコール残基またはそれの誘導体であって、前記アミノアルコール残基のアミン窒素は、−A−もしくはPCと結合を形成しており、かつ、前記アミノアルコール残基のアルコール酸素は、−E−、−G−もしくは−Jと結合を形成しており;または、前記アミノアルコール残基の前記のアミン窒素は、−E−、−G−もしくは−Jと結合を形成しており、かつ、前記アミノアルコール残基の前記のアルコール酸素は、−A−もしくはPCと結合を形成している、前記のアミノアルコール残基またはそれの誘導体、
であり、
(iii)各々の−E−は独立して、脂肪族ジカルボン酸残基、脂環式ジカルボン酸残基もしくは芳香族ジカルボン酸残基であるジカルボン酸残基またはそれの誘導体であって、前記ジカルボン酸残基の第1のカルボニル基は、−G−もしくは−D−と結合を形成しており、かつ、前記ジカルボン酸残基の第2のカルボニル基は、−G−と結合を形成している、前記のジカルボン酸残基またはそれの誘導体であり、
(iv)各々の−G−は独立して、
(a)−[(OC2H4)x(OC3H6)y(OC4H8)z]−O−(式中、x、yおよびzは、それぞれ独立して、0〜50の間の数字であり、かつ、x、yおよびzの合計は、1〜50の範囲である)、または
(b)脂肪族ポリオール残基、脂環式ポリオール残基もしくは芳香族ポリオール残基であるポリオール残基またはそれの誘導体であって、前記ポリオール残基の第1のポリオール酸素は、−E−、−D−もしくはPCと結合を形成しており、かつ、前記ポリオール残基の第2のポリオール酸素は、−E−もしくは−Jと結合を形成している、前記のポリオール残基またはそれの誘導体、
であり、
(v)各々の−Jは独立して、アクリル基、クロチル基、メタクリル基、2−(メタクリルオキシ)エチルカルバミル基(2- (methacryloxy)ethylcarbamyl)、2−(メタクリルオキシ)エトキシカルボニル基、4−ビニルフェニル基、ビニル基、1−クロロビニル基またはエポキシ基であるか;または、−Jが水素基である場合、−Jは、基−D−もしくは−G−の酸素に結合されているという条件で、−Jは水素基である}の1つによって表される反応性置換基である}
によって表されるフォトクロミック物質を有している、上記眼科用器具を含む。
(a)R1は、反応性置換基R{式中、前記反応性置換基Rは、
−A−D−E−G−J、
−G−E−G−J、
−D−E−G−J、
−A−D−J、
−D−G−J、ならびに
−D−J、
{式中、
−A−は、−C(=O)−、−OC(=O)−、−NHC(=O)−もしくは−CH2−であり、
−D−は、脂肪族ジアミン残基、脂環式ジアミン残基、ジアザシクロアルカン残基、アザシクロ脂肪族アミン残基、ジアザクラウンエーテル残基もしくは芳香族ジアミン残基であるジアミン残基またはそれの誘導体であって、前記ジアミン残基の第1のアミン窒素は、−A−、構造体I、構造体II、構造体IIIもしくは構造体IVと結合を形成しており、前記ジアミン残基の第2のアミン窒素は、−E−、−G−もしくは−Jと結合を形成している、前記のジアミン残基またはそれの誘導体;または、脂肪族アミノアルコール残基、脂環式アミノアルコール残基、アザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアザシクロ脂肪族アルコール残基もしくは芳香族アミノアルコール残基であるアミノアルコール残基またはそれの誘導体であって、前記アミノアルコール残基のアミン窒素は、−A−、構造体I、構造体II、構造体IIIもしくは構造体IVと結合を形成しており、かつ、前記アミノアルコール残基のアルコール酸素は、−E−、−G−もしくは−Jと結合を形成しており;または、前記アミノアルコール残基の前記のアミン窒素は、−E−、−G−もしくは−Jと結合を形成しており、かつ、前記アミノアルコール残基の前記のアルコール酸素は、−A−、構造体I、構造体II、構造体IIIもしくは構造体IVと結合を形成している;前記のアミノアルコール残基またはそれの誘導体、であり、
−E−は、脂肪族ジカルボン酸残基、脂環式ジカルボン酸残基もしくは芳香族ジカルボン酸残基であるジカルボン酸残基またはそれの誘導体であって、前記ジカルボン酸残基の第1のカルボニル基は、−G−もしくは−D−と結合を形成しており、かつ、前記ジカルボン酸残基の第2のカルボニル基は、−G−と結合を形成している、前記のジカルボン酸残基またはそれの誘導体であり、
各々の−G−は独立して、−[(OC2H4)x(OC3H6)y(OC4H8)z]−O−(式中、x、yおよびzは、それぞれ独立して、0〜50の間の数字であり、かつ、x、yおよびzの合計は、1〜50の範囲である);または、脂肪族ポリオール残基、脂環式ポリオール残基もしくは芳香族ポリオール残基であるポリオール残基またはそれの誘導体であって、前記ポリオール残基の第1のポリオール酸素は、−E−、−D−、構造体I、構造体II、構造体IIIもしくは構造体IVと結合を形成しており、かつ、前記ポリオール残基の第2のポリオール酸素は、−E−もしくは−Jと結合を形成している、前記のポリオール残基またはそれの誘導体;であり、
−Jは、アクリル基、メタクリル基、クロチル基、2−(メタクリルオキシ)エチルカルバミル基、2−(メタクリルオキシ)エトキシカルボニル基、4−ビニルフェニル基、ビニル基、1−クロロビニル基もしくはエポキシ基であるか;または、−Jが水素である場合、−Jは、基−D−もしくは−G−の酸素に結合しているという条件で、−Jは水素である}の1つによって表される}であるか;または、
R1は、水素基;ヒドロキシル基;C1〜C3アルキル基;もしくは、基−C(=O)W{式中、Wは、−OR7、N(R8)R9、ピペリジノ基もしくはモルホリノ基[式中、R7は、アリル基、C1〜C6アルキル基、フェニル基、モノ(C1〜C6)アルキル置換フェニル基、モノ(C1〜C6)アルコキシ置換フェニル基、フェニル(C1〜C3)アルキル基、モノ(C1〜C6)アルキル置換フェニル(C1〜C3)アルキル基、モノ(C1〜C6)アルコキシ置換フェニル(C1〜C3)アルキル基、C1〜C6アルコキシ(C2〜C4)アルキル基もしくはC1〜C6ハロアルキル基であり、R8およびR9は、それぞれ独立して、C1〜C6アルキル基、C5〜C7シクロアルキル基、フェニル基、モノ置換フェニル基もしくはジ置換フェニル基であり、しかも、前記フェニル置換基は、C1〜C6アルキル基もしくはC1〜C6アルコキシ基であり、しかも、前記ハロ置換基は、クロロ基もしくはフルオロ基である]である};であり、
(b)R1’は、前記反応性置換基R;水素基;ヒドロキシ基;C1〜C3アルキル基;もしくは、基−C(=O)W{式中、Wは、−OR7、N(R8)R9、ピペリジノ基もしくはモルホリノ基[式中、R7は、アリル基、C1〜C6アルキル基、フェニル基、モノ(C1〜C6)アルキル置換フェニル基、モノ(C1〜C6)アルコキシ置換フェニル基、フェニル(C1〜C3)アルキル基、モノ(C1〜C6)アルキル置換フェニル(C1〜C3)アルキル基、モノ(C1〜C6)アルコキシ置換フェニル(C1〜C3)アルキル基、C1〜C6アルコキシ(C2〜C4)アルキル基もしくはC1〜C6ハロアルキル基であり、しかも、R8およびR9は、それぞれ独立して、C1〜C6アルキル基、C5〜C7シクロアルキル基、フェニル基、モノ置換フェニル基もしくはジ置換フェニル基であり、しかも、前記フェニル置換基は、C1〜C6アルキル基もしくはC1〜C6アルコキシ基であり、しかも、前記ハロ置換基は、クロロ基もしくはフルオロ基である]である};であり、
(c)R2は、前記反応性置換基R;水素基;C1〜C6アルキル基;C3〜C7シクロアルキル基;置換もしくは無置換フェニル基;−OR10;もしくは、−OC(=O)R10[式中、R10は、水素基、C1〜C6アルキル基、フェニル(C1〜C3)アルキル基、モノ(C1〜C6)アルキル置換フェニル(C1〜C3)アルキル基、モノ(C1〜C6)アルコキシ置換フェニル(C1〜C3)アルキル基、(C1〜C6)アルコキシ(C2〜C4)アルキル基、C3〜C7シクロアルキル基、もしくは、モノ(C1〜C4)アルキル置換C3〜C7シクロアルキル基であり、しかも、前記フェニル置換基は、C1〜C6アルキル基もしくはC1〜C6アルコキシ基である];であり、
(d)nは0〜4の範囲の整数であり、しかも、R3およびR4は、各々の存在に対して独立して、前記反応性置換基R;水素基;フルオロ基;クロロ基;C1〜C6アルキル基;C3〜C7シクロアルキル基;置換もしくは無置換フェニル基;−OR10;または、−OC(=O)R10;であって、R10が、水素基、C1〜C6アルキル基、フェニル(C1〜C3)アルキル基、モノ(C1〜C6)アルキル置換フェニル(C1〜C3)アルキル基、モノ(C1〜C6)アルコキシ置換フェニル(C1〜C3)アルキル基、(C1〜C6)アルコキシ(C2〜C4)アルキル基、C3〜C7シクロアルキル基、もしくは、モノ(C1〜C4)アルキル置換C3〜C7シクロアルキル基であり、しかも、前記フェニル置換基が、C1〜C6アルキル基もしくはC1〜C6アルコキシ基であるもの;モノ置換フェニル基であって、このフェニル基は、パラ位(para position)に配置された置換基を有し、前記置換基は、ジカルボン酸残基もしくはそれの誘導体、ジアミン残基もしくはそれの誘導体、アミノアルコール残基もしくはそれの誘導体、ポリオール残基もしくはそれの誘導体、−CH2−、−(CH2)t−もしくは−[O−(CH2)t]k−(式中、tは、整数2、3、4、5もしくは6であり、kは、1〜50の整数である)であり、しかも、前記置換基は、もう1つのフォトクロミック物質の上のアリール基に結合されている、モノ置換フェニル基;−N(R11)R12(式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素基、C1〜C8アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フラニル基、ベンゾフラン−2−イル基、ベンゾフラン−3−イル基、チエニル基、ベンゾチエン−2−イル基、ベンゾチエン−3−イル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾピリジル基、フルオレニル基、C1〜C8アルキルアリール基、C3〜C20シクロアルキル基、C4〜C20ビシクロアルキル基、C5〜C20トリシクロアルキル基もしくはC1〜C20アルコキシアルキル基であり、しかも、前記アリール基は、フェニル基もしくはナフチル基であり、または、R11およびR12は、前記窒素原子と一緒になって、C3〜C20ヘテロビシクロアルキル環もしくはC4〜C20ヘテロトリシクロアルキル環を形成している);次の構造式VA:
6位のR3基および7位のR3基は一緒になって、VDおよびVE:
(e)R5およびR6は、それぞれ独立して、前記反応性置換基R;水素基;ヒドロキシ基;C1〜C6アルキル基;C3〜C7シクロアルキル基;アリル基;置換フェニル基もしくは無置換フェニル基;置換ベンジル基もしくは無置換ベンジル基;クロロ基;フルオロ基;基−C(=O)W’[式中、W’は、水素基;ヒドロキシ基;C1〜C6アルキル基;C1〜C6アルコキシ基;無置換、モノ置換もしくはジ置換のアリール基であるフェニル基もしくはナフチル基;フェノキシ基;モノ−もしくはジ−(C1〜C6)アルコキシ置換フェノキシ基;モノ−もしくはジ−(C1〜C6)アルコキシ置換フェノキシ基;アミノ基;モノ(C1〜C6)アルキルアミノ基;ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基;フェニルアミノ基;モノ−もしくはジ−(C1〜C6)アルキル置換フェニルアミノ基;または、モノ−もしくはジ−(C1〜C6)アルコキシ置換フェニルアミノ基である];−OR18{式中、R18は、C1〜C6アルキル基、フェニル(C1〜C3)アルキル基、モノ(C1〜C6)アルキル置換フェニル(C1〜C3)アルキル基、モノ(C1〜C6)アルコキシ置換フェニル(C1〜C3)アルキル基、C1〜C6アルコキシ(C2〜C4)アルキル基、C3〜C7シクロアルキル基、モノ(C1〜C4)アルキル置換C3〜C7シクロアルキル基、C1〜C6クロロアルキル基、C1〜C6フルオロアルキル基、アリル基、または、基−CH(R19)Y’[式中、R19は、水素基もしくはC1〜C3アルキル基であり、Y’は、CN、CF3もしくはCOOR20(式中、R20は、水素基もしくはC1〜C3アルキル基である)である]であるか、または、R18は、基−C(=O)W’’[式中、W’’は、水素基;C1〜C6アルキル基;C1〜C6アルコキシ基;無置換、モノ置換もしくはジ置換のアリール基であるフェニル基もしくはナフチル基;フェノキシ基;モノ−もしくはジ−(C1〜C6)アルキル置換フェノキシ基;モノ−もしくはジ−(C1〜C6)アルコキシ置換フェノキシ基;アミノ基;モノ(C1〜C6)アルキルアミノ基;ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基;フェニルアミノ基;モノ−もしくはジ−(C1〜C6)アルキル置換フェニルアミノ基;または、モノ−もしくはジ−(C1〜C6)アルコキシ置換フェニルアミノ基である]であり、しかも、前記のフェニル基、ベンジル基もしくはアリール基の置換基の各々は独立して、C1〜C6アルキル基もしくはC1〜C6アルコキシ基である};または、モノ置換フェニル基であって、このフェニル基はパラ位に配置された置換基を有し、前記置換基が、ジカルボン酸残基もしくはそれの誘導体、ジアミン残基もしくはそれの誘導体、アミノアルコール残基もしくはそれの誘導体、ポリオール残基もしくはそれの誘導体、−CH2−、−(CH2)t−もしくは−[O−(CH2)t]k−(式中、tは、整数2、3、4、5もしくは6であり、kは、1〜50の整数である)であり、しかも、前記置換基は、もう1つのフォトクロミック物質の上のアリール基に結合されている、モノ置換フェニル基;であるか、または、
R5およびR6は一緒になって、オキソ基;または、3〜6個の炭素原子を含有するスピロ炭素環基(spiro-carbocyclic group)、もしくは、1〜2個の酸素原子とスピロ炭素原子を含む3〜6個の炭素原子とを含有するスピロ複素環基であって、0、1もしくは2個のベンゼン環で環付加されている、前記のスピロ炭素環基もしくはスピロ複素環基;を形成しており、しかも、
(f)BおよびB’は、それぞれ独立して、置換フェニル基;置換アリール基;置換9−ジュロリンジニル基(substituted 9-julolindinyl);ピリジル基、フラニル基、ベンゾフラン−2−イル基、ベンゾフラン−3−イル基、チエニル基、ベンゾチエン−2−イル基、ベンゾチエン−3−イル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾイル基、ベンゾピリジル基、インドリニル基およびフルオレニル基から選ばれた置換芳香族複素環基;であって、前記のフェニル基、アリール基、9−ジュロリンジニル基もしくは芳香族複素環基の置換基が前記反応性置換基Rであるもの;無置換、モノ置換、ジ置換もしくはトリ置換のフェニル基またはアリール基;9−ジュロリジニル基(9-julolidinyl);または、ピリジル基、フラニル基、ベンゾフラン−2−イル基、ベンゾフラン−3−イル基、チエニル基、ベンゾチエン−2−イル基、ベンゾチエン−3−イル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾイル基、ベンゾピリジル基、インドリニル基およびフルオレニル基から選ばれた無置換、モノ置換もしくはジ置換の芳香族複素環基;であって、前記の芳香族複素環基、フェニル基およびアリール基の置換基の各々が、それぞれ独立して、ヒドロキシル基、基−C(=O)R21{式中、R21は、−OR22、−N(R23)R24、ピペリジノ基、モルホリノ基[式中、R22は、アリル基、C1〜C6アルキル基、フェニル基、モノ(C1〜C6)アルキル置換フェニル基、モノ(C1〜C6)アルコキシ置換フェニル基、フェニル(C1〜C3)アルキル基、モノ(C1〜C6)アルキル置換フェニル(C1〜C3)アルキル基、モノ(C1〜C6)アルコキシ置換フェニル(C1〜C3)アルキル基、C1〜C6アルコキシ(C2〜C4)アルキル基もしくはC1〜C6ハロアルキル基であり、R23およびR24は、それぞれ独立して、C1〜C6アルキル基、C5〜C7シクロアルキル基、フェニル基、もしくは、置換フェニル基であって前記フェニル基の置換基がC1〜C6アルキル基もしくはC1〜C6アルコキシ基である置換フェニル基であり、しかも、前記ハロ(halo)置換基は、クロロ基もしくはフルオロ基である]である}、アリール基、モノ(C1〜C12)アルコキシアリール基、ジ(C1〜C12)アルコキシアリール基、モノ(C1〜C12)アルキルアリール基、ジ(C1〜C12)アルキルアリール基、ハロアリール基、C3〜C7シクロアルキルアリール基、C3〜C7シクロアルキル基、C3〜C7シクロアルキルオキシ基、C3〜C7シクロアルキルオキシ基(C1〜C12)アルキル基、C3〜C7シクロアルキルオキシ(C1〜C12)アルコキシ基、アリール(C1〜C12)アルキル基、アリール(C1〜C12)アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールオキシ(C1〜C12)アルキル基、アリールオキシ(C1〜C12)アルコキシ基、モノ−もしくはジ−(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルキル基、モノ−もしくはジ−(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルキル基、モノ−もしくはジ−(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルコキシ基、モノ−もしくはジ−(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルコキシ基、アミノ基、モノ−もしくはジ−(C1〜C12)アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ピペラジノ基、N−(C1〜C12)アルキルピペラジノ基、N−アリールピペラジノ基、アジリジノ基(aziridino)、インドリノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、テトラヒドロキノリノ基、テトラヒドロイソキノリノ基、ピロリジル基、C1〜C12アルキル基、C1〜C12ハロアルキル基、C1〜C12アルコキシ基、モノ(C1〜C12)アルコキシ(C1〜C12)アルキル基、アクリルオキシ基、メタクリルオキシ基またはハロゲン基であるもの;ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリニル基、イミダゾリニル基、ピロリニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、フェナジニル基およびアクリジニル基から選ばれている、無置換基もしくはモノ置換基であって、前記置換基の各々がC1〜C12アルキル基、C1〜C12アルコキシ基、フェニル基またはハロゲン基である、無置換基もしくはモノ置換基;モノ置換フェニル基であって、このフェニル基は、パラ位に配置されている置換基を有し、前記置換基が、ジカルボン酸残基もしくはそれの誘導体、ジアミン残基もしくはそれの誘導体、アミノアルコール残基もしくはそれの誘導体、ポリオール残基もしくはそれの誘導体、−CH2−、−(CH2)t−もしくは−[O−(CH2)t]k−(式中、tは、整数2、3、4、5もしくは6であり、kは、1〜50の整数である)であり、しかも、前記置換基が、もう1つのフォトクロミック物質の上のアリール基に結合されているもの;
前記フォトクロミック物質が少なくとも1つの反応性置換基Rを有しているという条件で、BおよびB’は一緒になって、フルオレン−9−イリデン基;モノ置換もしくはジ置換のフルオレン−9−イリデン基であって、前記のフルオレン−9−イリデン基の置換基の各々が、独立して、C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルコキシ基およびハロゲン基から選ばれている、前記フルオレン−9−イリデン基;の1種を形成している}}の1つによって表される、上記眼科用器具を含む。
本明細書および特許請求の範囲で用いられる冠詞「ある(a)」、「ある(an)」および「その(the)」は、明示的かつ明確に1つの指示物に限定されていない限り、複数の指示物を包含する。
−A−D−E−G−J、
−G−E−G−J、
−D−E−G−J、
−A−D−J、
−D−G−J、および、
−D−J、
の1つによって表される該反応性置換基とを含有するフォトクロミック物質が提供される。
−A−D−E−G−J、
−G−E−G−J、
−D−E−G−J、
−A−D−J、
−D−G−J、および
−D−J、
(式中、−A−、−D−、−E−および−G−は、上記に開示されるとおりであり;−Jは、反応性部分もしくは反応性部分の残基を有する基であるか、または、−Jが水素基である場合、−Jは、基−D−もしくは−G−の酸素に結合していて、反応性部分を形成しているという条件で、−Jは水素基である)の1つによって表すことができる。−J基は、重合反応における中間体;または、ホストモノマー;と反応することのできるいかなる部分をも含有することができる。例えば、1つの非限定的具体例で、−J基は、ホストモノマーの縮合型重合反応または付加型重合反応においてコモノマーとして反応し、結果的にフォトクロミック物質と該ホストモノマーとの共重合体を生じることのできる重合可能な部分を含有する。本明細書で用いられる用語「付加型重合反応(addition-type polymerization reaction)」は、重合反応であって、結果として得られるポリマーが、モノマー単位中に当初存在した原子の全てを含有する重合反応を意味する。本明細書で用いられる用語「縮合型重合反応(condensation-type polymerization reaction)」は、重合反応であって、結果として得られるポリマーが、モノマー単位中に当初存在した原子の全ては含有しない重合反応を意味する。本明細書で用いられる用語「ホストポリマー(host polymer)」は、ホストモノマーの重合によって得られるポリマーを意味する。例えば、幾つかの非限定的具体例において、ホストポリマーは、反応して、フォトクロミック物質上の反応性置換基と結合を形成することのできる官能価(functionality)を有することのできるポリマーを包含することができる。他の非限定的具体例において、ホストポリマーは、フォトクロミック物質が組み込まれているポリマー、または、フォトクロミック物質が一緒に共重合しているポリマー、または、フォトクロミック物質が結合しているポリマーである場合がある。もう1つの非限定的具体例において、−J基は、求核部分または求電子部分であって、それぞれ、重合反応における中間体の上の、もしくは、ホストポリマー上の求電子部分または求核部分と反応することのできる、求核部分または求電子部分を有する。もう1つの非限定的具体例において、−Jが水素基である場合、−Jは、基−D−または−G−の酸素に結合されて、反応性部分(即ち、ヒドロキシル基)を形成しているという条件で、−Jは水素基を含む。
PC−[R]r
{式中、
(a)PCは、フォトクロミック・ナフトピランであって、例えば、2H−ナフト[1,2−b]ピラン、3H−ナフト[2,1−b]ピラン、インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、インデノ[1’,2’:4,3]ナフト[2,1−b]ピランまたはそれらの混合物である場合があるが、それらに限定されない、フォトクロミック・ナフトピランを含有しており、
(b)rは、1〜4の範囲の整数であり、かつ
(c)R基、
−A−D−E−G−J、
−G−E−G−J、
−D−E−G−J、
−A−D−J、
−D−G−J、および
−D−J、
(式中、基−A−、−D−、−E−および−G−は、上記に開示されるとおりであり、−Jは、反応性部分または反応性部分の残基を含む基であり、または、−Jが水素基である場合、−Jは、基−D−または−G−の酸素に結合して、反応性部分を形成しているという条件で、−Jは水素基である)の1つによって表される反応性置換基である}によって表されるフォトクロミック物質が提供される。ある非限定的具体例による−Jの非限定的例は、アクリル基、クロチル基、メタクリル基、2−(メタクリルオキシ)エチルカルバミル基、2−(メタクリルオキシ)エトキシカルボニル基、4−ビニルフェニル基、ビニル基、1−クロロビニル基およびエポキシ基を含む。
(式中、R28は、水素基もしくはC1〜C12アルキル基であり;R29は、無置換、モノ置換もしくはジ置換の基(例えば、ナフチル基、フェニル基、フラニル基またはチエニル基)であって、前記置換基が、独立して、C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルコキシ基もしくはハロゲン基であるものである)によって表される基;が包含される場合がある。
−A−D−E−G−J、
−G−E−G−J、
−D−E−G−J、
−A−D−J、
−D−G−J、および
−D−J、
の1つから独立して選択し、かつ、それらの1つによって表すことができる。
−[(OC2H4)x(OC3H6)y(OC4H8)z]−O−
(式中、x、yおよびzはそれぞれ、0〜50の間の数字であり、かつ、x、yおよびzの合計は、1〜50の範囲である)が包含される。−G−がポリオール残基またはその誘導体である場合の、他の非限定的具体例において、該ポリオール残基の第1のポリオール酸素は、−E−、−D−、構造体I、構造体II、構造体IIIまたは構造体IVと結合を形成することができ、また、該ポリオールの第2のポリオール酸素は、−E−または−Jと結合を形成することができる。
(i)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(3−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(ii)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(3−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(iii)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジノ)フェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(iv)3−(4−フルオロフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(v)3−(4−フルオロフェニル)−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(vi)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(vii)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルピペラジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(viii)3−フェニル−3−(4−(2−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシエトキシ)フェニル)−6−メトキシ−7−ピペリジノ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(ix)3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルピペラジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(x)3−フェニル−3−(4−(2−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシエトキシ)フェニル)−6,7−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(xi)3−フェニル−3−(4−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルピペラジン−1−イル)フェニル)−6,11−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(xii)3−フェニル−3−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシフェニル−6,7−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(xiii)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(3−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(xiv)3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(3−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(xv)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(xvi)3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(xvii)3−フェニル−3−(4−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシエトキシ)フェニル)−6−メトキシ−7−モルホリノ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(xviii)3−フェニル−3−(4−(4−(2−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシエチル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
およびそれらの混合物が包含される。
次の諸実施例は、本開示の範囲内の組成物および方法の様々な非限定的な具体例を例示しており、別のやり方で本明細書に記述されている本発明を制限していない。
・工程1
2,3−ジメトキシ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[C]フルオレン−5−オール(10g)、1−フェニル−1−(4−モルホリノフェニル)−2−プロピン−1−オール(13g)、ドデシルベンゼンスルホン酸(10滴)およびクロロホルム(400mL)を、反応フラスコ内で混合した。その反応混合物は、3時間の間還流しながら加熱して、濃縮した。残渣にアセトンを添加し、次いで、スラリーを濾過して、灰色がかった白色(off-white)の固体18gが生じた。
工程1からの3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6,7−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン(20g)、3−ピペリジノメタノール(7.6g)およびテトラヒドロフラン(250mL)を、氷浴で冷却された乾燥反応フラスコ内で、窒素雰囲気の下、混合した。その反応混合物に、ヘキサンに入れたブチルリチウム(2.5M,50mL)を、撹拌しながら一滴ずつ添加した。その添加を行った後、該冷却浴を取り外し、次いで、該フラスコを室温まで温めた。その黒ずんだ溶液は、氷水(400mL)の中に注ぎ、次いで、その混合物は、酢酸エチルで(400mLで2回)抽出した。有機質層は、飽和塩化ナトリウム水溶液(200mL)で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。その残渣は、シリカゲルクロマトグラフィー(silica gel chromatography)(酢酸エチル/ヘキサン(v/v):1/1.5)によって精製した。生成物は、薄茶色の発泡フォーム(expanded brown-tinted foam)(17g)として得られた。
工程2からの3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(3−ヒドロキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン(9g)、2−イソシアナトエチルメタクリレート(3mL)、ジブチル錫ラウレート(dibutyltin laureate)(5滴)および酢酸エチル(200mL)を、凝縮器を外気に開放しながら反応フラスコ中で混合した。その混合物は、30分間還流しながら加熱した。該混合物にメタノール(15mL)を添加して、過剰の2−イソシアナトエチルメタクリレートを急冷(quench)した。その反応混合物は濃縮し、次いで、残渣は、シリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン(v/v):1/1)によって精製した。その生成物は、薄紫色の発泡フォーム(11g)として得られた。核磁気共鳴分光法(NMR)によって、3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(3−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランの構造が確証される。
・工程1
3−ピペリジノメタノールに代えて、4−ヒドロキシピペリジンを使用したことを除き、実施例1の工程2の手順に従った。生成物は、灰色がかった白色の結晶として得られた。
3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(3−ヒドロキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランに代えて、(工程1からの)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランを使用したことを除き、実施例1の工程3の手順に従った。生成物は、薄紫色の結晶として得た。マススペクトロメトリー(mass spectrometry)によって、3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランの分子量が確証される。
・工程1
3−ピペリジノメタノールに代えて、ピペリラジンを使用したことを除き、実施例1の工程2の手順に従った。生成物は、薄紫色の結晶として得られた。
工程1からの3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−ピペラジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン(10g)、2−イソシアナトエチルメタクリレート(3mL)および酢酸エチル(150mL)を、外気に開放された乾燥反応フラスコの中で混合した。その混合物は、20分間室温で撹拌した。該混合物にメタノール(5mL)を添加して、過剰の2−イソシアナトエチルメタクリレートを急冷した。その混合物は濃縮し、次いで、残渣は、シリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン(v/v):1/1)によって精製した。生成物は、該クロマトグラフィーにかけた後、酢酸エチル/ヘキサン(v/v:1/1)から結晶化して、濾過し、薄紫色の結晶(10g)として取り出した。マススペクトロメトリーによって、3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルピペラジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランの分子量が確証される。
・工程1
4−ヒドロキシベンゾフェノン(100g)、2−クロロエタノール(50g)、水酸化ナトリウム(20g)および水(500mL)を、反応フラスコ中で混合した。その混合物は、6時間の間還流しながら加熱した。油状層を分離し、次いで、冷却して結晶化させた。その結晶は、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで、水で洗浄し、乾燥させて、灰色がかった白色の固体85gを生じさせた。生成物は、更に精製することなく使用した。
工程1からの4−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゾフェノン(30g)は、反応フラスコに入れた無水ジメチルホルムアミド(250mL)に、オーバーヘッド撹拌を行いながら溶解させた。トルエンに入れたナトリウムアセチリドペースト(Sodium acetylide paste)(15g)を、該反応フラスコに、激しく撹拌しながら添加した。反応が終了した後、その混合物を水(500mL)に添加し、次いで、その溶液は、エチルエーテルで(500mLで2回)抽出した。それらの有機質層は、混合して、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させた。次いで、その溶液は、濾過し、濃縮し、次いで、黒ずんだ残渣は、シリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン(v/v):1/1)によって精製した。生成物は、白色固体(33g)として得られた。
1−フェニル−1−(4−モルホリノフェニル)−2−プロピン−1−オールに代えて、(工程2からの)1−フェニル−1−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−2−プロピン−1−オールを使用したことを除き、実施例1の工程1の手順に従った。その生成物は、該クロマトグラフィーにかけた後、酢酸エチル/ヘキサン(v/v:1/1)から沈降させて、濾過し、薄黄色固体として取り出した。
3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6,7−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランに代えて、(工程3からの)3−フェニル−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6,7−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランを使用し、かつ、3−ピペリジノメタノールに代えてピペリジンを使用したことを除き、実施例1の工程2の手順に従った。生成物は、暗緑色の発泡フォームとして得られた。
3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(3−ヒドロキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランに代えて、(工程4からの)3−フェニル−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6−メトキシ−7−ピペリジノ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランを使用したことを除き、実施例1の工程3の手順に従った。生成物は、薄黄色の発泡フォームとして得られた。マススペクトロメトリーによって、3−フェニル−3−(4−(2−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシエトキシ)フェニル)−6−メトキシ−7−ピペリジノ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランの分子量が確証される。
・工程1
4−フルオロベンゾフェノン(30g)、ピペラジン(23g)、トリエチルアミン(23mL)、炭酸カリウム(22g)およびジメチルスルホキシド(50mL)を、反応フラスコの中で混合した。その混合物は、20時間の間還流しながら加熱した。この時間の後、該混合物は、冷却して、水の中に注いだ。そのスラリーは、クロロホルムで抽出し、次いで、クロロホルム相を水で2回洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させた。その溶液を濃縮して、45gのオレンジ色の油状物が得られた。生成物は、更に精製することなく使用した。
反応フラスコに入れたジメチルホルムアミド(50mL)に、工程1からの4−ピペラジノベンゾフェノンを溶解し、(トルエンに入れた9重量%の)過剰量のナトリウムアセチリドを少量ずつ(portion-wise)添加した。反応が終了した後、その混合物を水の中に注いだ。次いで、該混合物は酢酸エチルで抽出し、次いで、有機質層は、硫酸ナトリウムで乾燥させた。その溶液は、濾過して、濃縮した。残渣は、シリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/メタノール(v/v):1/1)によって精製し、黄色の固体17gが生じた。
2,3−ジメトキシ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[C]フルオレン−5−オールに代えて、3,9−ジメトキシ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[C]フルオレン−5−オールを使用し、かつ、1−フェニル−1−(4−モルホリノフェニル)−2−プロピン−1−オールに代えて、1−フェニル−1−(4−ピペラジノフェニル)−2−プロピン−1−オールを使用したことを除き、実施例1の工程1の手順に従った。生成物は、前記クロマトグラフィーにかけた後、アセトン/メタノール(v/v:1/1)から沈降させて、濾過し、薄緑色の固体として取り出した。
工程3からのフェニル−3−(4−ピペラジノフェニル)−6,11−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン(1g)、2−イソシアナトエチルメタクリレート(1.5mL)および酢酸エチル(30mL)を、乾燥反応フラスコ中で混合した。その混合物は、室温で1時間の間撹拌した。該混合物にメタノール(5mL)を添加して、過剰の2−イソシアナトエチルメタクリレートを急冷した。その混合物は濃縮し、次いで、残渣は、シリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン(v/v):1/1)によって精製した。生成物は、緑色の発泡フォームとして得られた。マススペクトロメトリーによって、3−フェニル−3−(4−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルピペラジン−1−イル)フェニル)−6,11−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランの分子量が確証される。
・工程1
4−フルオロベンゾフェノン(20g)および1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン(40g)を、200mLのDMSOに入れて3時間の間160℃まで加熱した。その混合物を水(1リットル)の中に注ぎ、濾過を行って固体を回収した。該固体は、水で洗浄し、乾燥させ、ヘキサンでスラリー化し、次いで、再び乾燥させた。その灰色がかった白色の固体(25g)は、更に精製することなく、次工程で使用した。
工程1からの4−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)−ベンゾフェノン(25g)を、反応フラスコに入れたジメチルホルムアミド(50mL)に溶解し、次いで、(トルエンに入れた9重量%の)過剰量のナトリウムアセチリドを、少量ずつに添加した。反応が終了した後、その混合物を水の中に注ぎ、次いで、濾過して白色固体(20g)として取り出した。
2,3−ジメトキシ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[C]フルオレン−5−オールに代えて、7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[C]フルオレン−5−オールを使用し、かつ、1−フェニル−1−(4−モルホリノフェニル)−2−プロピン−1−オールに代えて、(工程2からの)1−フェニル−1−(4−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−2−プロピン−1−オール)を使用したことを除き、実施例1の工程2の手順に従った。生成物は、カラムクロマトグラフィーによって単離し、酢酸エチル/メタノール80/20(v/v)で溶離し、次いで、灰色がかった白色の固体として、メタノールから結晶化させた。
3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(3−ヒドロキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランに代えて、(工程3からの)3−フェニル−3−(4−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランを使用したことを除き、実施例1の工程3の手順に従った。クロロホルム/メタノール90/10(v/v)を用い、次いで、酢酸エチル/メタノール95/5(v/v)を用いる、連続的なクロマトグラフ分離を行うことによって、薄紫色の発泡フォームとして単離される純粋な油状物が生じた。マススペクトロメトリーによって、3−フェニル−3−(4−(4−(2−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシエチル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランの分子量が確証される。
・工程1
1−フェニル−1−(4−モルホリノフェニル)−2−プロピン−1−オールに代えて、1−フェニル−1−(4−メトキシフェニル)−2−プロピン−1−オールを使用したことを除き、実施例1の工程1の手順に従った。生成物は、灰色がかった白色の結晶として得られた。
3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6,7−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランに代えて、(工程1からの)3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6,7−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランを使用し、かつ、3−ピペリジノメタノールに代えて、4−ヒドロキシピペリジンを使用したことを除き、実施例1の工程2の手順に従った。前記クロマトグラフィーにかけた後、生成物は、エチルエーテル/メタノール/ヘキサン(1/1/1)から結晶化して、薄黄色の結晶を生じた。
工程2からの3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン(1g)、無水コハク酸(0.3g)、トリエチルアミン(0.5mL)およびトルエン(20mL)を、乾燥反応フラスコ中で混合した。その混合物は、7時間の間還流しながら加熱した。その溶液に水(50mL)を添加し、次いで、その混合物を分離した(partitioned)。トルエン層は、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させた。その溶液は濃縮し、残渣は、シリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン(v/v):2/1)によって精製し、薄黄色の発泡フォーム(1.2g)が生じた。
工程3からの3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−ヒドロキシカルボニルエチル)カルボキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン(1.2g)、ポリ(エチレングリコール)メタクリレート(平均分子量360、1mL)、ジシクロヘキシルカルボジイミド(0.7g)、4−(ジメチルアミノ)−ピリジン(0.4g)および塩化メチレン(10mL)を、乾燥反応フラスコ中で混合した。その混合物は、5時間の間還流しながら加熱し、次いで、濾過した。その溶液は濃縮し、残渣は、シリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン(v/v):1/1)によって精製し、油状混合物(1.8g)が生じた。マススペクトロメトリーによって、それらの主成分は、化合物3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランを含有するポリエチレングリコール鎖の中に5〜8個のエトキシ基を有することが示される。
・工程1
3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランに代えて、(実施例1の工程2からの)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(3−ヒドロキシメチレンピペリジン)−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランを使用したことを除き、実施例7の工程3の手順に従った。生成物は、薄紫色の発泡フォームとして得られた。
3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−ヒドロキシカルボニルエチル)カルボキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランに代えて、(工程1からの)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−ヒドロキシカルボニルエチル)カルボキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランを使用したことを除き、実施例7の工程4の手順に従った。生成物は、油状混合物として得られた。マススペクトロメトリーによって、それらの主成分は、3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(3−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランを含有するエチレングリコール鎖の中に5〜8個のエトキシ基を有することが示される。
・工程1
3−ピペリジンに代えて、モルホリンを使用したことを除き、実施例4の工程4の手順に従った。前記クロマトグラフィーにかけた後、生成物は、t−ブチルメチルエーテル/ヘキサン(2/1)から再結晶化して、灰色がかった白色の結晶を生じた。
3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランに代えて、(工程1からの)3−フェニル−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6−メトキシ−7−モルホリノ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランを使用したことを除き、実施例7の工程3の手順に従った。生成物は、茶色の発泡フォームとして得られた。
3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−ヒドロキシカルボニルエチル)カルボキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランに代えて、(工程2からの)3−フェニル−3−(4−(2−(2−ヒドロキシカルボニルエチル)カルボキシ)フェニル)−6−メトキシ−7−モルホリノ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランを使用したことを除き、実施例7の工程4の手順に従った。生成物は、油状混合物として得られた。マススペクトロメトリーによって、それらの主成分は、3−フェニル−3−(4−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシエトキシ)フェニル)−6−メトキシ−7−モルホリノ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランを含有するエチレングリコール鎖の中に5〜8個のエトキシ基を有することが示される。
・フォトクロミック性能試験
次のとおり、実施例1〜9のフォトクロミック物質のフォトクロミック性能を試験した。
窒素雰囲気の下、2−ヒドロキシエチルメタクリレート91重量%と、メタクリル酸2.2重量%と、エチレングリコールジメタクリレート0.83重量%と、トリメチロールプロパントリメタクリレート0.1重量%と、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.55重量%と、CGI819[チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(Ciba Specialty Chemicals)から市販されている、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド光開始剤]0.5重量%と、実施例2で作られたフォトクロミック化合物5.25重量%とのブレンドの約100mgを、グルカム(Glucam)E−20希釈剤[メチルD−グルコピラノシドを含有するポリ(オキシ−1,2−エタンジイル),α−ヒドロ−ω−ヒドロキシ−,エーテル;50重量部の割合で平均分子量1074g/モル;ケムロン社(Chemron Corporation)から市販されている]と混合して、50重量部の反応性モノマーにし、次いで、各々のフロントカーブ鋳型(front curve mold)の中に入れた。該フロントカーブ鋳型の上にバックカーブ鋳型(back curve mold)を置き、次いで、蛍光灯[フィリップス(Philips)のTLK03/40W]からの可視光の下、その混合物を約50℃で約20分間硬化させることによって、レンズを形成した。それらの鋳型は、該可視光から取り出してオーブンに入れて、70℃まで約3時間の間加熱した。オーブンからそれらの鋳型を取り出して、未だ熱い間に迅速にこじ開けた。EDTA二ナトリウム0.16重量%と、トゥイーン(Tween)(登録商標)80[オールドリッチ・ケミカルズ(Aldrich Chemicals)から市販されているポリオキエチレン(20)ソルビタンモノオレエート]0.02重量%との水溶液に、約70℃で約30分間それらの鋳型を浸漬することによって、該鋳型からそれらのレンズを取り外した。該レンズは、ホウ酸塩緩衝食塩溶液で洗浄した。最終のレンズは、形状が均一であった。
(1)フォトクロミック物質を含有しているフォトクロミック眼科用器具において、
前記フォトクロミック物質は、
フォトクロミック・ナフトピランと、
前記フォトクロミック・ナフトピランに結合した少なくとも1種の反応性置換基であって、各々の反応性置換基が独立して、
−A−D−E−G−J、
−G−E−G−J、
−D−E−G−J、
−A−D−J、
−D−G−J、および、
−D−J、
{式中、
(i)各々の−A−は独立して、−C(=O)−、−OC(=O)−、−NHC(=O)−もしくは−CH2−であり、
(ii)各々の−D−は独立して、
(a)脂肪族ジアミン残基、脂環式ジアミン残基、ジアザシクロアルカン残基、アザシクロ脂肪族アミン残基、ジアザクラウンエーテル残基もしくは芳香族ジアミン残基である、ジアミン残基またはそれの誘導体であって、前記ジアミン残基の第1のアミン窒素は、−A−もしくは前記フォトクロミック・ナフトピランと結合を形成しており、前記ジアミン残基の第2のアミン窒素は、−E−、−G−もしくは−Jと結合を形成している、前記のジアミン残基またはそれの誘導体、または、
(b)脂肪族アミノアルコール残基、脂環式アミノアルコール残基、アザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアザシクロ脂肪族アルコール残基もしくは芳香族アミノアルコール残基である、アミノアルコール残基またはそれの誘導体であって、前記アミノアルコール残基のアミン窒素は、−A−もしくは前記フォトクロミック・ナフトピランと結合を形成しており、かつ、前記アミノアルコール残基のアルコール酸素は、−E−、−G−もしくは−Jと結合を形成しており;または、前記アミノアルコール残基の前記のアミン窒素は、−E−、−G−もしくは−Jと結合を形成しており、かつ、前記アミノアルコール残基の前記のアルコール酸素は、−A−もしくは前記フォトクロミック・ナフトピランと結合を形成している、前記のアミノアルコール残基またはそれの誘導体、
であり、
(iii)各々の−E−は独立して、脂肪族ジカルボン酸残基、脂環式ジカルボン酸残基もしくは芳香族ジカルボン酸残基である、ジカルボン酸残基またはそれの誘導体であって、前記ジカルボン酸残基の第1のカルボニル基は、−G−もしくは−D−と結合を形成しており、かつ、前記ジカルボン酸残基の第2のカルボニル基は、−G−と結合を形成している、前記のジカルボン酸残基またはそれの誘導体であり、
(iv)各々の−G−は独立して、
(a)−[(OC2H4)x(OC3H6)y(OC4H8)z]−O−(式中、x、yおよびzは、それぞれ独立して、0〜50の間の数字であり、かつ、x、yおよびzの合計は、1〜50の範囲である)、または、
(b)脂肪族ポリオール残基、脂環式ポリオール残基もしくは芳香族ポリオール残基である、ポリオール残基またはそれの誘導体であって、前記ポリオール残基の第1のポリオール酸素は、−E−、−D−もしくは前記フォトクロミック・ナフトピランと結合を形成しており、かつ、前記ポリオール残基の第2のポリオール酸素は、−E−もしくは−Jと結合を形成している、前記のポリオール残基またはそれの誘導体であり、
(v)各々の−Jは独立して、反応性部分もしくはそれの残基を有する基であるか;または、−Jが水素基である場合、−Jは、基−D−もしくは−G−の酸素に結合されていて、反応性部分を形成しているという条件で、−Jは水素基である}の1つによって表される、少なくとも1種の反応性置換基と、
を含有している、眼科用器具。
(2)実施態様1に記載の眼科用器具において、
前記フォトクロミック・ナフトピランは、2H−ナフト[1,2−b]ピラン、3H−ナフト[2,1−b]ピラン、インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、インデノ[1’,2’:4,3]ナフト[2,1−b]ピラン、または、それらの混合物である、眼科用器具。
(3)実施態様1に記載の眼科用器具において、
各々の−Jは独立して、アクリル基、クロチル基、メタクリル基、2−(メタクリルオキシ)エチルカルバミル基、2−(メタクリルオキシ)エトキシカルボニル基、4−ビニルフェニル基、ビニル基、1−クロロビニル基、またはエポキシ基である、眼科用器具。
(4)実施態様1に記載の眼科用器具において、
前記フォトクロミック物質は、再結晶化によって精製されている、眼科用器具。
前記少なくとも1種のフォトクロミック物質は、
PC−[R]r
{式中、
(a)PCは、2H−ナフト[1,2−b]ピラン、3H−ナフト[2,1−b]ピラン、インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、インデノ[1’,2’:4,3]ナフト[2,1−b]ピラン、または、それらの混合物であるフォトクロミック・ナフトピランを含有しており、
(b)rは、1〜4の範囲の整数であり、かつ
(c)各々のR基は独立して、
−A−D−E−G−J、
−G−E−G−J、
−D−E−G−J、
−A−D−J、
−D−G−J、ならびに、
−D−J、
{式中、
(i)各々の−A−は独立して、−C(=O)−、−OC(=O)−、−NHC(=O)−もしくは−CH2−であり、
(ii)各々の−D−は独立して、
(a)脂肪族ジアミン残基、脂環式ジアミン残基、ジアザシクロアルカン残基、アザシクロ脂肪族アミン残基、ジアザクラウンエーテル残基もしくは芳香族ジアミン残基であるジアミン残基またはそれの誘導体であって、前記ジアミン残基の第1のアミン窒素は、−A−もしくはPCと結合を形成しており、前記ジアミン残基の第2のアミン窒素は、−E−、−G−もしくは−Jと結合を形成している、前記のジアミン残基またはそれの誘導体、または、
(b)脂肪族アミノアルコール残基、脂環式アミノアルコール残基、アザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアザシクロ脂肪族アルコール残基もしくは芳香族アミノアルコール残基であるアミノアルコール残基またはそれの誘導体であって、前記アミノアルコール残基のアミン窒素は、−A−もしくはPCと結合を形成しており、かつ、前記アミノアルコール残基のアルコール酸素は、−E−、−G−もしくは−Jと結合を形成しており;または、前記アミノアルコール残基の前記のアミン窒素は、−E−、−G−もしくは−Jと結合を形成しており、かつ、前記アミノアルコール残基の前記のアルコール酸素は、−A−もしくはPCと結合を形成している、前記のアミノアルコール残基またはそれの誘導体、
であり、
(iii)各々の−E−は独立して、脂肪族ジカルボン酸残基、脂環式ジカルボン酸残基もしくは芳香族ジカルボン酸残基である、ジカルボン酸残基またはそれの誘導体であって、前記ジカルボン酸残基の第1のカルボニル基は、−G−もしくは−D−と結合を形成しており、かつ、前記ジカルボン酸残基の第2のカルボニル基は、−G−と結合を形成している、前記のジカルボン酸残基またはそれの誘導体であり、
(iv)各々の−G−は独立して、
(a)−[(OC2H4)x(OC3H6)y(OC4H8)z]−O−(式中、x、yおよびzは、それぞれ独立して、0〜50の間の数字であり、かつ、x、yおよびzの合計は、1〜50の範囲である)、または
(b)脂肪族ポリオール残基、脂環式ポリオール残基もしくは芳香族ポリオール残基である、ポリオール残基またはそれの誘導体であって、前記ポリオール残基の第1のポリオール酸素は、−E−、−D−もしくはPCと結合を形成しており、かつ、前記ポリオール残基の第2のポリオール酸素は、−E−もしくは−Jと結合を形成している、前記のポリオール残基またはそれの誘導体、
であり、
(v)各々の−Jは独立して、アクリル基、クロチル基、メタクリル基、2−(メタクリルオキシ)エチルカルバミル基、2−(メタクリルオキシ)エトキシカルボニル基、4−ビニルフェニル基、ビニル基、1−クロロビニル基またはエポキシ基であるか;または、−Jが水素基である場合、−Jは、基−D−もしくは−G−の酸素に結合されているという条件で、−Jは水素基である}の1つによって表される反応性置換基である}
によって表される、眼科用器具。
(6)実施態様5に記載の眼科用器具において、
rは、1または2である、眼科用器具。
前記少なくとも1種のフォトクロミック物質は、
(a)R1は、反応性置換基R{式中、前記反応性置換基Rは、
−A−D−E−G−J、
−G−E−G−J、
−D−E−G−J、
−A−D−J、
−D−G−J、ならびに、
−D−J、
{式中、
−A−は、−C(=O)−、−OC(=O)−、−NHC(=O)−もしくは−CH2−であり、
−D−は、脂肪族ジアミン残基、脂環式ジアミン残基、ジアザシクロアルカン残基、アザシクロ脂肪族アミン残基、ジアザクラウンエーテル残基もしくは芳香族ジアミン残基である、ジアミン残基またはそれの誘導体であって、前記ジアミン残基の第1のアミン窒素は、−A−、構造体I、構造体II、構造体IIIもしくは構造体IVと結合を形成しており、前記ジアミン残基の第2のアミン窒素は、−E−、−G−もしくは−Jと結合を形成している、前記のジアミン残基またはそれの誘導体;あるいは、脂肪族アミノアルコール残基、脂環式アミノアルコール残基、アザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアザシクロ脂肪族アルコール残基もしくは芳香族アミノアルコール残基である、アミノアルコール残基またはそれの誘導体であって、前記アミノアルコール残基のアミン窒素は、−A−、構造体I、構造体II、構造体IIIもしくは構造体IVと結合を形成しており、かつ、前記アミノアルコール残基のアルコール酸素は、−E−、−G−もしくは−Jと結合を形成しているか、または、前記アミノアルコール残基の前記のアミン窒素は、−E−、−G−もしくは−Jと結合を形成しており、かつ、前記アミノアルコール残基の前記のアルコール酸素は、−A−、構造体I、構造体II、構造体IIIもしくは構造体IVと結合を形成している、前記のアミノアルコール残基またはそれの誘導体、であり、
−E−は、脂肪族ジカルボン酸残基、脂環式ジカルボン酸残基もしくは芳香族ジカルボン酸残基である、ジカルボン酸残基またはそれの誘導体であって、前記ジカルボン酸残基の第1のカルボニル基は、−G−もしくは−D−と結合を形成しており、かつ、前記ジカルボン酸残基の第2のカルボニル基は、−G−と結合を形成している、前記のジカルボン酸残基またはそれの誘導体であり、
各々の−G−は独立して、−[(OC2H4)x(OC3H6)y(OC4H8)z]−O−(式中、x、yおよびzは、それぞれ独立して、0〜50の間の数字であり、かつ、x、yおよびzの合計は、1〜50の範囲である);または、脂肪族ポリオール残基、脂環式ポリオール残基もしくは芳香族ポリオール残基であるポリオール残基またはそれの誘導体であって、前記ポリオール残基の第1のポリオール酸素は、−E−、−D−、構造体I、構造体II、構造体IIIもしくは構造体IVと結合を形成しており、かつ、前記ポリオール残基の第2のポリオール酸素は、−E−もしくは−Jと結合を形成している、前記のポリオール残基またはそれの誘導体;であり、
−Jは、アクリル基、メタクリル基、クロチル基、2−(メタクリルオキシ)エチルカルバミル基、2−(メタクリルオキシ)エトキシカルボニル基、4−ビニルフェニル基、ビニル基、1−クロロビニル基もしくはエポキシ基であるか;または、−Jが水素である場合、−Jは、基−D−もしくは−G−の酸素に結合しているという条件で、−Jは水素である}の1つによって表される}であるか;または、
R1は、水素基;ヒドロキシル基;C1〜C3アルキル基;もしくは、基−C(=O)W{式中、Wは、−OR7、N(R8)R9、ピペリジノ基もしくはモルホリノ基[式中、R7は、アリル基、C1〜C6アルキル基、フェニル基、モノ(C1〜C6)アルキル置換フェニル基、モノ(C1〜C6)アルコキシ置換フェニル基、フェニル(C1〜C3)アルキル基、モノ(C1〜C6)アルキル置換フェニル(C1〜C3)アルキル基、モノ(C1〜C6)アルコキシ置換フェニル(C1〜C3)アルキル基、C1〜C6アルコキシ(C2〜C4)アルキル基もしくはC1〜C6ハロアルキル基であり、R8およびR9は、それぞれ独立して、C1〜C6アルキル基、C5〜C7シクロアルキル基、フェニル基、モノ置換フェニル基もしくはジ置換フェニル基であり、しかも、前記フェニル置換基は、C1〜C6アルキル基もしくはC1〜C6アルコキシ基であり、しかも、前記ハロ置換基は、クロロ基もしくはフルオロ基である]である};であり、
(b)R1’は、前記反応性置換基R;水素基;ヒドロキシ基;C1〜C3アルキル基;もしくは、基−C(=O)W{式中、Wは、−OR7、N(R8)R9、ピペリジノ基もしくはモルホリノ基[式中、R7は、アリル基、C1〜C6アルキル基、フェニル基、モノ(C1〜C6)アルキル置換フェニル基、モノ(C1〜C6)アルコキシ置換フェニル基、フェニル(C1〜C3)アルキル基、モノ(C1〜C6)アルキル置換フェニル(C1〜C3)アルキル基、モノ(C1〜C6)アルコキシ置換フェニル(C1〜C3)アルキル基、C1〜C6アルコキシ(C2〜C4)アルキル基もしくはC1〜C6ハロアルキル基であり、しかも、R8およびR9は、それぞれ独立して、C1〜C6アルキル基、C5〜C7シクロアルキル基、フェニル基、モノ置換フェニル基もしくはジ置換フェニル基であり、しかも、前記フェニル置換基は、C1〜C6アルキル基もしくはC1〜C6アルコキシ基であり、しかも、前記ハロ置換基は、クロロ基もしくはフルオロ基である]である};であり、
(c)R2は、前記反応性置換基R;水素基;C1〜C6アルキル基;C3〜C7シクロアルキル基;置換もしくは無置換フェニル基;−OR10;もしくは、−OC(=O)R10[式中、R10は、水素基、C1〜C6アルキル基、フェニル(C1〜C3)アルキル基、モノ(C1〜C6)アルキル置換フェニル(C1〜C3)アルキル基、モノ(C1〜C6)アルコキシ置換フェニル(C1〜C3)アルキル基、(C1〜C6)アルコキシ(C2〜C4)アルキル基、C3〜C7シクロアルキル基、もしくは、モノ(C1〜C4)アルキル置換C3〜C7シクロアルキル基であり、しかも、前記フェニル置換基は、C1〜C6アルキル基もしくはC1〜C6アルコキシ基である];であり、
(d)nは0〜4の範囲の整数であり、しかも、R3およびR4は、各々の存在に対して独立して、前記反応性置換基R;水素基;フルオロ基;クロロ基;C1〜C6アルキル基;C3〜C7シクロアルキル基;置換もしくは無置換フェニル基;−OR10;または、−OC(=O)R10[式中、R10が、水素基、C1〜C6アルキル基、フェニル(C1〜C3)アルキル基、モノ(C1〜C6)アルキル置換フェニル(C1〜C3)アルキル基、モノ(C1〜C6)アルコキシ置換フェニル(C1〜C3)アルキル基、(C1〜C6)アルコキシ(C2〜C4)アルキル基、C3〜C7シクロアルキル基、もしくは、モノ(C1〜C4)アルキル置換C3〜C7シクロアルキル基であり、しかも、前記フェニル置換基が、C1〜C6アルキル基もしくはC1〜C6アルコキシ基である];パラ位に配置された置換基を有するモノ置換フェニル基であって、前記置換基は、ジカルボン酸残基もしくはそれの誘導体、ジアミン残基もしくはそれの誘導体、アミノアルコール残基もしくはそれの誘導体、ポリオール残基もしくはそれの誘導体、−CH2−、−(CH2)t−もしくは−[O−(CH2)t]k−(式中、tは、整数2、3、4、5もしくは6であり、kは、1〜50の整数である)であり、しかも、前記置換基は、もう1つのフォトクロミック物質の上のアリール基に結合されている、モノ置換フェニル基;−N(R11)R12(式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素基、C1〜C8アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フラニル基、ベンゾフラン−2−イル基、ベンゾフラン−3−イル基、チエニル基、ベンゾチエン−2−イル基、ベンゾチエン−3−イル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾピリジル基、フルオレニル基、C1〜C8アルキルアリール基、C3〜C20シクロアルキル基、C4〜C20ビシクロアルキル基、C5〜C20トリシクロアルキル基もしくはC1〜C20アルコキシアルキル基であり、しかも、前記アリール基は、フェニル基もしくはナフチル基であり、または、R11およびR12は、前記窒素原子と一緒になって、C3〜C20ヘテロビシクロアルキル環もしくはC4〜C20ヘテロトリシクロアルキル環を形成している);次の構造式VA:
6位のR3基および7位のR3基は一緒になって、VDおよびVE:
(e)R5およびR6は、それぞれ独立して、前記反応性置換基R;水素基;ヒドロキシ基;C1〜C6アルキル基;C3〜C7シクロアルキル基;アリル基;置換フェニル基もしくは無置換フェニル基;置換ベンジル基もしくは無置換ベンジル基;クロロ基;フルオロ基;基−C(=O)W’[式中、W’は、水素基;ヒドロキシ基;C1〜C6アルキル基;C1〜C6アルコキシ基;無置換、モノ置換もしくはジ置換のアリール基であるフェニル基もしくはナフチル基;フェノキシ基;モノ−もしくはジ−(C1〜C6)アルコキシ置換フェノキシ基;モノ−もしくはジ−(C1〜C6)アルコキシ置換フェノキシ基;アミノ基;モノ(C1〜C6)アルキルアミノ基;ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基;フェニルアミノ基;モノ−もしくはジ−(C1〜C6)アルキル置換フェニルアミノ基;または、モノ−もしくはジ−(C1〜C6)アルコキシ置換フェニルアミノ基である];−OR18{式中、R18は、C1〜C6アルキル基、フェニル(C1〜C3)アルキル基、モノ(C1〜C6)アルキル置換フェニル(C1〜C3)アルキル基、モノ(C1〜C6)アルコキシ置換フェニル(C1〜C3)アルキル基、C1〜C6アルコキシ(C2〜C4)アルキル基、C3〜C7シクロアルキル基、モノ(C1〜C4)アルキル置換C3〜C7シクロアルキル基、C1〜C6クロロアルキル基、C1〜C6フルオロアルキル基、アリル基、または、基−CH(R19)Y’[式中、R19は、水素基もしくはC1〜C3アルキル基であり、Y’は、CN、CF3もしくはCOOR20(式中、R20は、水素基もしくはC1〜C3アルキル基である)である]であるか、または、R18は、基−C(=O)W’’[式中、W’’は、水素基;C1〜C6アルキル基;C1〜C6アルコキシ基;無置換、モノ置換もしくはジ置換のアリール基であるフェニル基もしくはナフチル基;フェノキシ基;モノ−もしくはジ−(C1〜C6)アルキル置換フェノキシ基;モノ−もしくはジ−(C1〜C6)アルコキシ置換フェノキシ基;アミノ基;モノ(C1〜C6)アルキルアミノ基;ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基;フェニルアミノ基;モノ−もしくはジ−(C1〜C6)アルキル置換フェニルアミノ基;または、モノ−もしくはジ−(C1〜C6)アルコキシ置換フェニルアミノ基である]であり、しかも、前記のフェニル基、ベンジル基もしくはアリール基の置換基の各々は独立して、C1〜C6アルキル基もしくはC1〜C6アルコキシ基である};または、モノ置換フェニル基であって、このフェニル基は、パラ位に配置された置換基を有し、前記置換基が、ジカルボン酸残基もしくはそれの誘導体、ジアミン残基もしくはそれの誘導体、アミノアルコール残基もしくはそれの誘導体、ポリオール残基もしくはそれの誘導体、−CH2−、−(CH2)t−もしくは−[O−(CH2)t]k−(式中、tは、整数2、3、4、5もしくは6であり、kは、1〜50の整数である)であり、しかも、前記置換基は、もう1つのフォトクロミック物質の上のアリール基に結合されている、モノ置換フェニル基;であるか、または、
R5およびR6は一緒になって、オキソ基;または、3〜6個の炭素原子を含有するスピロ炭素環基(spiro-carbocyclic group)、もしくは、1〜2個の酸素原子とスピロ炭素原子を含む3〜6個の炭素原子とを含有するスピロ複素環基であって、0、1もしくは2個のベンゼン環で環付加されている、前記のスピロ炭素環基もしくはスピロ複素環基;を形成しており、しかも、
(f)BおよびB’は、それぞれ独立して、置換フェニル基;置換アリール基;置換9−ジュロリンジニル基(substituted 9-julolindinyl);ピリジル基、フラニル基、ベンゾフラン−2−イル基、ベンゾフラン−3−イル基、チエニル基、ベンゾチエン−2−イル基、ベンゾチエン−3−イル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾイル基、ベンゾピリジル基、インドリニル基およびフルオレニル基から選ばれた置換芳香族複素環基[ここで、前記のフェニル基、アリール基、9−ジュロリンジニル基もしくは芳香族複素環基の置換基が前記反応性置換基Rである];無置換、モノ置換、ジ置換もしくはトリ置換のフェニル基またはアリール基;9−ジュロリジニル基(9-julolidinyl);または、ピリジル基、フラニル基、ベンゾフラン−2−イル基、ベンゾフラン−3−イル基、チエニル基、ベンゾチエン−2−イル基、ベンゾチエン−3−イル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾイル基、ベンゾピリジル基、インドリニル基およびフルオレニル基から選ばれた無置換、モノ置換もしくはジ置換の芳香族複素環基であって、前記の芳香族複素環基、フェニル基およびアリール基の置換基の各々が、それぞれ独立して、ヒドロキシル基、基−C(=O)R21{式中、R21は、−OR22、−N(R23)R24、ピペリジノ基、モルホリノ基[式中、R22は、アリル基、C1〜C6アルキル基、フェニル基、モノ(C1〜C6)アルキル置換フェニル基、モノ(C1〜C6)アルコキシ置換フェニル基、フェニル(C1〜C3)アルキル基、モノ(C1〜C6)アルキル置換フェニル(C1〜C3)アルキル基、モノ(C1〜C6)アルコキシ置換フェニル(C1〜C3)アルキル基、C1〜C6アルコキシ(C2〜C4)アルキル基もしくはC1〜C6ハロアルキル基であり、R23およびR24は、それぞれ独立して、C1〜C6アルキル基、C5〜C7シクロアルキル基、フェニル基、もしくは、置換フェニル基であって前記フェニル基の置換基がC1〜C6アルキル基もしくはC1〜C6アルコキシ基である置換フェニル基であり、しかも、前記ハロ(halo)置換基は、クロロ基もしくはフルオロ基である]である}、アリール基、モノ(C1〜C12)アルコキシアリール基、ジ(C1〜C12)アルコキシアリール基、モノ(C1〜C12)アルキルアリール基、ジ(C1〜C12)アルキルアリール基、ハロアリール基、C3〜C7シクロアルキルアリール基、C3〜C7シクロアルキル基、C3〜C7シクロアルキルオキシ基、C3〜C7シクロアルキルオキシ基(C1〜C12)アルキル基、C3〜C7シクロアルキルオキシ(C1〜C12)アルコキシ基、アリール(C1〜C12)アルキル基、アリール(C1〜C12)アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールオキシ(C1〜C12)アルキル基、アリールオキシ(C1〜C12)アルコキシ基、モノ−もしくはジ−(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルキル基、モノ−もしくはジ−(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルキル基、モノ−もしくはジ−(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルコキシ基、モノ−もしくはジ−(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルコキシ基、アミノ基、モノ−もしくはジ−(C1〜C12)アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ピペラジノ基、N−(C1〜C12)アルキルピペラジノ基、N−アリールピペラジノ基、アジリジノ基、インドリノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、テトラヒドロキノリノ基、テトラヒドロイソキノリノ基、ピロリジル基、C1〜C12アルキル基、C1〜C12ハロアルキル基、C1〜C12アルコキシ基、モノ(C1〜C12)アルコキシ(C1〜C12)アルキル基、アクリルオキシ基、メタクリルオキシ基またはハロゲン基、無置換、モノ置換もしくはジ置換の芳香族複素環基;ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリニル基、イミダゾリニル基、ピロリニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、フェナジニル基およびアクリジニル基から選ばれている、無置換基もしくはモノ置換基であって、前記置換基の各々がC1〜C12アルキル基、C1〜C12アルコキシ基、フェニル基またはハロゲン基である、無置換基もしくはモノ置換基;モノ置換フェニル基であって、このフェニル基はパラ位に置換基が配置されている置換機を有し、前記置換基が、ジカルボン酸残基もしくはそれの誘導体、ジアミン残基もしくはそれの誘導体、アミノアルコール残基もしくはそれの誘導体、ポリオール残基もしくはそれの誘導体、−CH2−、−(CH2)t−もしくは−[O−(CH2)t]k−(式中、tは、整数2、3、4、5もしくは6であり、kは、1〜50の整数である)であり、しかも、前記置換基が、もう1つのフォトクロミック物質の上のアリール基に結合されている、モノ置換フェニル基;
前記フォトクロミック物質が少なくとも1つの反応性置換基Rを有しているという条件で、BおよびB’は一緒になって、フルオレン−9−イリデン基;モノ置換もしくはジ置換のフルオレン−9−イリデン基であって、前記のフルオレン−9−イリデン基の置換基の各々が、独立して、C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルコキシ基およびハロゲン基から選ばれている、前記フルオレン−9−イリデン基;の1種を形成している}}によって表される、眼科用器具。
前記フォトクロミック物質は、2つの反応性置換基Rを有している、眼科用器具。
(9)実施態様7に記載の眼科用器具において、
R3は、構造体IIIまたは構造体IVの上の6位および7位に置換基を有しており、前記の6位および7位の置換基は、それぞれ独立して、前記反応性置換基R;−OR10{式中、R10は、水素基;C1〜C6アルキル基;もしくは、
(i)−N(R11)R12(式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素基、C1〜C8アルキル基、フェニル基もしくはC1〜C20アルコキシアルキル基である)、または、
(ii)次の構造式VA:
(10)実施態様7に記載の眼科用器具において、
R5およびR6は、それぞれ独立して、前記反応性置換基R;C1〜C6アルキル基;ヒドロキシ基;または、−OR18(式中、R18はC1〜C6アルキル基である);である、眼科用器具。
(11)実施態様1に記載の眼科用器具において、
少なくとも1種のポリマー材料の少なくとも一部分の中に組み込まれた前記フォトクロミック物質を含有する前記ポリマー材料で形成されている、眼科用器具。
(12)実施態様11に記載の眼科用器具において、
前記ポリマー材料は、親水性モノマー、親水性ポリマー、およびシリコーン成分を含有する成分で形成されている、眼科用器具。
(13)実施態様11に記載の眼科用器具において、
前記眼科用器具は、コンタクトレンズであり、
前記ポリマー材料は、ヒドロゲルを含有している、眼科用器具。
(14)実施態様1に記載の眼科用器具において、
前記フォトクロミック物質は、前記眼科用器具の少なくとも一部分に結合されている、眼科用器具。
(15)実施態様14に記載のフォトクロミック物品において、
前記眼科用器具は、ソフトコンタクトレンズ、ハードコンタクトレンズ、眼内レンズ、オーバーレイレンズ、眼球インサート、および光学インサート(optical inserts)から成る群から選ばれている、フォトクロミック物品。
(16)実施態様1に記載の眼科用器具において、
ソフトコンタクトレンズである、眼科用器具。
(17)実施態様14に記載のフォトクロミック物品において、
前記眼科用器具は、ポリマー材料を有しており、
前記フォトクロミック物質は、前記ポリマー材料の少なくとも一部分と混合されたもの、および、前記ポリマー材料の少なくとも一部分に結合されたもの、の少なくとも一方である、フォトクロミック物品。
(18)実施態様17に記載の眼科用器具において、
前記フォトクロミック物質は、共重合によって、前記ポリマー材料の少なくとも一部分と結合している、眼科用器具。
(19)実施態様17に記載の眼科用器具において、
前記眼科用器具の表面の少なくとも一部分に、ポリマーコーティング材料の少なくとも一部のコーティングが結合しており、
前記ポリマーコーティング材料は、前記フォトクロミック物質を含有している、眼科用器具。
前記眼科用器具の少なくとも一部分に、前記フォトクロミック物質を結合させること、
を含む、方法。
(21)実施態様20に記載の方法において、
前記基体(substrate)は、ポリマー材料を有し、
結合させることは、
前記フォトクロミック物質を前記ポリマー材料の少なくとも一部分と混合すること、および、前記フォトクロミック物質を前記ポリマー材料の少なくとも一部分に結合させることの少なくとも一方によって、前記フォトクロミック物質を前記眼科用器具の少なくとも一部分の中に組み入れること、
を含む、方法。
(22)実施態様21に記載の方法において、
前記フォトクロミック物質を前記ポリマー材料の少なくとも一部分と共重合させることによって、前記フォトクロミック物質を結合させる、方法。
(23)実施態様20に記載の方法において、
前記眼科用器具は、ポリマー材料を有し、
前記フォトクロミック物質を前記眼科用器具の少なくとも一部分に結合させることは、前記フォトクロミック物質および前記ポリマー材料を現場鋳造すること(casting-in-place)を含む、方法。
(24)実施態様20に記載の方法において、
前記眼科用器具は、ポリマー材料を有し、
フォトクロミック物質を前記眼科用器具の少なくとも一部分に結合させることは、前記フォトクロミック物質を含有する少なくとも一部のコーティングを前記眼科用器具の少なくとも一部分に施用することを含む、方法。
(25)実施態様24に記載の方法において、
前記フォトクロミック物質を含有する前記の少なくとも一部のコーティングを前記眼科用器具の少なくとも一部分に施用することは、浸漬被覆(dip coating)、スピン被覆(spin coating)、ロール被覆(roll coating)、スプレー被覆(spray coating)、カーテン被覆(curtain coating)、および鋳型内鋳造(in-mold casting)の1つを含む、方法。
前記少なくとも1種のフォトクロミック物質は、
(i)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(3−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(ii)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(3−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(iii)3−フェニル−3−(4−(4−フェニルピペラジノ)フェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(iv)3−(4−フルオロフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(v)3−(4−フルオロフェニル)−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(vi)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(vii)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルピペラジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(viii)3−フェニル−3−(4−(2−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシエトキシ)フェニル)−6−メトキシ−7−ピペリジノ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(ix)3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルピペラジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(x)3−フェニル−3−(4−(2−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシエトキシ)フェニル)−6,7−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(xi)3−フェニル−3−(4−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルピペラジン−1−イル)フェニル)−6,11−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(xii)3−フェニル−3−(4−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシフェニル−6,7−ジメトキシ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(xiii)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(3−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(xiv)3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(3−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシメチレンピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(xv)3−フェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(xvi)3−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシピペリジン−1−イル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(xvii)3−フェニル−3−(4−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メタクリルオキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)カルボニルエチル)カルボキシエトキシ)フェニル)−6−メトキシ−7−モルホリノ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、
(xviii)3−フェニル−3−(4−(4−(2−(2−メタクリルオキシエチル)カルバミルオキシエチル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン、および、
それらの組合せ、
から選らばれる、眼科用器具。
前記フォトクロミック物品は、相補的フォトクロミック物質(complementary photochromic material)、光開始剤、熱開始剤、重合防止剤、溶媒、光安定剤、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、レべリング剤(leveling agent)、フリーラジカル捕捉剤、接着促進剤、湿潤剤、相溶化成分(compatibilizing component)、薬剤、抗菌性化合物、反応性チント(reactive tint)、顔料、共重合性の染料および非重合性の染料(copolymerizable and nonpolymerizable dye)、ならびに、それらの混合物の少なくとも1種を含有している、フォトクロミック組成物。
(28)実施態様14に記載のフォトクロミック組成物において、
前記フォトクロミック物品は、相補的フォトクロミック物質、光開始剤、熱開始剤、重合防止剤、溶媒、光安定剤、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、レべリング剤、フリーラジカル捕捉剤、接着促進剤、湿潤剤、相溶化成分、薬剤、抗菌性化合物、反応性チント、顔料、共重合性の染料および非重合性の染料、ならびに、それらの混合物の少なくとも1種を含有している、フォトクロミック組成物。
(29)実施態様14に記載の眼科用器具において、
前記眼科用器具は、前記フォトクロミック物質を含有する被覆組成物で被覆されている、眼科用器具。
Claims (1)
- フォトクロミック物質を含有しているフォトクロミック眼科用器具において、
前記フォトクロミック物質は、
フォトクロミック・ナフトピランと、
前記フォトクロミック・ナフトピランに結合した少なくとも1種の反応性置換基であって、各々の反応性置換基が独立して、
−A−D−E−G−J、
−G−E−G−J、
−D−E−G−J、
−A−D−J、
−D−G−J、および、
−D−J、
{式中、
(i)各々の−A−は独立して、−C(=O)−、−OC(=O)−、−NHC(=O)−もしくは−CH2−であり、
(ii)各々の−D−は独立して、
(a)脂肪族ジアミン残基、脂環式ジアミン残基、ジアザシクロアルカン残基、アザシクロ脂肪族アミン残基、ジアザクラウンエーテル残基もしくは芳香族ジアミン残基である、ジアミン残基またはそれの誘導体であって、前記ジアミン残基の第1のアミン窒素は、−A−もしくは前記フォトクロミック・ナフトピランと結合を形成しており、前記ジアミン残基の第2のアミン窒素は、−E−、−G−もしくは−Jと結合を形成している、前記のジアミン残基またはそれの誘導体、または、
(b)脂肪族アミノアルコール残基、脂環式アミノアルコール残基、アザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアザシクロ脂肪族アルコール残基もしくは芳香族アミノアルコール残基である、アミノアルコール残基またはそれの誘導体であって、前記アミノアルコール残基のアミン窒素は、−A−もしくは前記フォトクロミック・ナフトピランと結合を形成しており、かつ、前記アミノアルコール残基のアルコール酸素は、−E−、−G−もしくは−Jと結合を形成しており;または、前記アミノアルコール残基の前記のアミン窒素は、−E−、−G−もしくは−Jと結合を形成しており、かつ、前記アミノアルコール残基の前記のアルコール酸素は、−A−もしくは前記フォトクロミック・ナフトピランと結合を形成している、前記のアミノアルコール残基またはそれの誘導体、
であり、
(iii)各々の−E−は独立して、脂肪族ジカルボン酸残基、脂環式ジカルボン酸残基もしくは芳香族ジカルボン酸残基である、ジカルボン酸残基またはそれの誘導体であって、前記ジカルボン酸残基の第1のカルボニル基は、−G−もしくは−D−と結合を形成しており、かつ、前記ジカルボン酸残基の第2のカルボニル基は、−G−と結合を形成している、前記のジカルボン酸残基またはそれの誘導体であり、
(iv)各々の−G−は独立して、
(a)−[(OC2H4)x(OC3H6)y(OC4H8)z]−O−
(式中、x、yおよびzは、それぞれ独立して、0〜50の間の数字であり、かつ、x、yおよびzの合計は、1〜50の範囲である)、または、
(b)脂肪族ポリオール残基、脂環式ポリオール残基もしくは芳香族ポリオール残基である、ポリオール残基またはそれの誘導体であって、前記ポリオール残基の第1のポリオール酸素は、−E−、−D−もしくは前記フォトクロミック・ナフトピランと結合を形成しており、かつ、前記ポリオール残基の第2のポリオール酸素は、−E−もしくは−Jと結合を形成している、前記のポリオール残基またはそれの誘導体であり、
(v)各々の−Jは独立して、反応性部分もしくはそれの残基を有する基であるか;または、−Jが水素基である場合、−Jは、基−D−もしくは−G−の酸素に結合されていて、反応性部分を形成しているという条件で、−Jは水素基である}
の1つによって表される、少なくとも1種の反応性置換基と、
を含有している、眼科用器具。
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