JP2008537762A - π共役系が延長されたフォトクロミック材料を含む眼用装置 - Google Patents

Abstract

【課題】眼用装置において、化学線の濃色吸収を示し得るフォトクロミック材料を開発すること。
【解決手段】本明細書に開示されている種々の非限定的実施形態は、π共役系が延長されたフォトクロミック材料を含む眼用装置に関する。例えば、本明細書に開示されている種々の非限定的実施形態は、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を含む、インデノ縮合ナフトピランなどのフォトクロミック材料を提供する。さらに、本明細書に開示されているある特定の非限定的実施形態のフォトクロミック材料は、従来のフォトクロミック材料に比べて電磁放射線の濃色吸収を示すことができ、かつ／または従来のフォトクロミック材料に比べて、深色側にシフトした閉環型の吸収スペクトルを有し得る。その他の非限定的実施形態は、フォトクロミック材料を含む眼用装置の製造方法に関する。
【選択図】なし

Description

開示の内容

〔背景〕
本明細書に開示されている種々の非限定的実施形態は、π共役系が延長されたフォトクロミック材料を含む、ある特定の眼用装置に関する。

インデノ縮合ナフトピランなど（indeno-fused naphthopyrans）の従来の多くのフォトクロミック材料は、ある波長の電磁放射線（または「化学線（actinic radiation）」）に応答して、ある形態（または状態）から別の形態（各形態は特徴的な吸収スペクトルを有する）へと変換を受け得る。本明細書において「化学線」とは、フォトクロミック材料をある形態または状態から別の形態または状態へと変換させ得る電磁放射線を指す。例えば、従来の多くのフォトクロミック材料は、化学線に応答して、フォトクロミック材料の「漂白（bleached）」または「不活性」状態に相当する閉環型（closed-form）から、フォトクロミック材料の「着色（colored）」または「活性」状態に相当する開環型（open-form）へ変換し、化学線の不在下で熱エネルギーに応答して閉環型に戻り得る。１以上のフォトクロミック材料を含むフォトクロミック組成物および物品、例えば、眼鏡類に適用するためのフォトクロミックレンズは、通常、それらが含むフォトクロミック材料の状態に相当する透明状態と着色状態を示し得る。

一般に、組成物または物品に組み込まれている場合、所望の光学的効果を得るのに必要なフォトクロミック材料の量は、一つには、フォトクロミック材料が一分子につき吸収する化学線の量に依存する。すなわち、フォトクロミック材料が一分子につき吸収する化学線が多いほど、フォトクロミック材料が閉環型から開環型へ変換する可能性が高くなる（すなわち、確率が高くなる）。化学線に対して比較的高いモル吸収係数（または「吸光係数（extinction coefficient）」）を有するフォトクロミック材料を用いて製造されたフォトクロミック組成物および物品は一般に、所望の光学的効果を達成しつつ、モル吸収係数の小さいフォトクロミック材料よりも低濃度で使用することができる。

眼の中に、または眼の上に置く眼用装置などのいくつかの適用では、物品に組み込むことができるフォトクロミック材料の量は、その物品の物理的寸法によって制限を受け得る。よって、このような物品において、モル吸収係数が比較的低い従来のフォトクロミック材料を用いるのは、所望の光学的効果を得るのに必要なフォトクロミック材料の量をその物品に物理的に入れることができないので、実用的ではない場合がある。さらに、他の適用でも、フォトクロミック材料自体の大きさまたは溶解度が、物品中に組み込むことができるフォトクロミック材料の量を制限する場合がある。

よって、眼の中に、または眼の上に置く眼用装置の場合、化学線の濃色吸収（hyperchromic absorption）を示し得るフォトクロミック材料を開発することが有利であると考えられ、これにより所望の光学的効果を達成しつつ、より低濃度のフォトクロミック材料の使用が可能となる。本明細書において「濃色吸収」とは、π共役系が延長されていない同等のフォトクロミック材料に比べて、一分子当たりのπ共役系が延長されたフォトクロミック材料による電磁放射線の吸収が増加することを指す。

さらに、前述のように、一般に、閉環型と開環型との間の変換には、フォトクロミック材料がある波長の電磁放射線に曝される必要がある。従来の多くのフォトクロミック材料では、この変換を引き起こし得る電磁放射線の波長は一般に３２０ナノメーター（「ｎｍ」）〜３９０ｎｍの範囲である。よって、従来のフォトクロミック材料は、３２０ｎｍ〜３９０ｎｍの範囲の実質量の電磁放射線から遮られる適用での使用には適していないと考えられる。例えば、従来のフォトクロミック材料を用いて製造された眼鏡類に適用するためのレンズは、自動車の中で用いた場合、それらの完全な着色状態に達しないことがある。これは３２０ｎｍ〜３９０ｎｍの範囲の電磁放射線の大部分が、レンズのフォトクロミック材料によって吸収されうる前に自動車のフロントガラスに吸収される場合があるためである。従って、眼の中に、または眼の上に置く眼用装置の場合、より長い波長にシフトした（すなわち、「深色側にシフトした（bathochromically shifted）」）電磁放射線に対する閉環型吸収スペクトルを持ち得るフォトクロミック材料を開発するのが有利であると考えられる。本明細書において「閉環型吸収スペクトル（closed-form absorption spectrum）」とは、閉環型または不活性状態のフォトクロミック材料の吸収スペクトルを指す。例えば、フロントガラスの後方にフォトクロミック材料の使用を含む適用では、フォトクロミック材料が３９０ｎｍよりも長い波長を有する十分な電磁放射線を吸収して、フォトクロミック材料を閉環型から開環型へ変換させることができるように、フォトクロミック材料の閉環型吸収スペクトルがシフトされていれば有利であると考えられる。

〔開示の概要〕
本明細書に開示されている種々の非限定的実施形態は、（ｉ）インデノ縮合ナフトピランと、（ｉｉ）その１１位に結合されている、インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基とを含むフォトクロミック材料を含む眼用装置に関する。ただし、前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている基と、前記インデノ縮合ナフトピランの１０位または１２位に結合されている基は、一緒になって縮合基を形成する場合は、この縮合基はベンゾ縮合基ではない。前記インデノ縮合ナフトピランの１３位は非置換型、一置換型もしくは二置換型であるが、ただし、前記インデノ縮合ナフトピランの１３位が二置換型である場合、これらの置換基は一緒になってノルボルニルを形成することはない。

他の非限定的実施形態は、インデノ縮合ナフトピランを含むフォトクロミック材料を含む眼用装置に関し、前記インデノ縮合ナフトピランの１３位は非置換型、一置換型または二置換型であり、ただし、インデノ縮合ナフトピランの１３位が二置換型である場合、これらの置換基は一緒になってノルボルニルを形成することはない。フォトクロミック材料は、３２０ｎｍ〜４２０ｎｍ（３２０ｎｍおよび４２０ｎｍも含む）の範囲の波長に対するフォトクロミック材料の吸光係数のプロットを積分することにより積分吸光係数が求められたときに１．０×１０⁶ｎｍ×ｍｏｌ^ー1×ｃｍ^ー1より大きな積分吸光係数を有する。

さらに他の非限定的実施形態は、フォトクロミック材料を含む眼用装置であって、このフォトクロミック材料は、インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン（indeno[2',3':3,4]naphtho[l,2-b]pyran）、インデノ［１’，２’：４，３］ナフト［２，１−ｂ］ピラン（indeno[l',2':4,3]naphtho[2,l-b]pyran）、およびそれらの混合物から選択されるインデノ縮合ナフトピラン（ここで、このインデノ縮合ナフトピランの１３位は非置換型、一置換型または二置換型であり、ただし、前記インデノ縮合ナフトピランの１３位が二置換型である場合、これらの置換基は一緒になってノルボルニルを形成することはない）と、その１１位に結合されている、インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基（この基は置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、または−Ｘ＝Ｙもしくは−Ｘ’≡Ｙ’（ここで、Ｘ、Ｘ’、ＹおよびＹ’は本明細書中、以下に記載の通り、また、特許請求の範囲に示されている通りである）で表される基である）と、を含むフォトクロミック材料を含む眼用装置に関し、あるいはインデノ縮合ナフトピランの１２位に結合されている基と一緒になって、またはインデノ縮合ナフトピランの１０位に結合されている基と一緒になって、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基は、縮合基を形成し、前記縮合基はインデノ、ジヒドロナフタレン（dihydronaphthalene）、インドール、ベンゾフラン、ベンゾピランまたはチアナフテン（thianaphtene）である。

さらに他の非限定的実施形態は、

で表されるフォトクロミック材料、またはその混合物を含む、眼用装置に関し、式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、ＢおよびＢ’は、本明細書中以下に記載されるような基、および、特許請求の範囲に示されるような基を表す。

さらに他の非限定的実施形態は、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従うフォトクロミック材料を含む眼用装置の製造方法に関する。例えば、１つの具体的非限定的実施形態は、３２０ｎｍ〜３９０ｎｍの範囲の電磁放射線の実質的部分を遮断する基面（substrate）の後ろで使用するように構成された眼用装置に関し、この眼用装置は、インデノ縮合ナフトピランと、眼用装置の少なくとも一部に結合された、その１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基とを含むフォトクロミック材料を含み、この眼用装置の少なくとも一部は、３２０ｎｍ〜３９０ｎｍの範囲の電磁放射線の実質的部分を遮断する基面を通過する３９０ｎｍより長い波長を有する十分な量の電磁放射線を吸収し、その結果、眼用装置の少なくとも一部が第一の状態から第二の状態へ変換する。

本明細書に開示される種々の非限定的実施形態は、図面とともに読めばより良く理解できるであろう。

〔詳細な説明〕
本明細書および添付の特許請求の範囲において冠詞「１つの（a）」、「１つの（an）」および「その（the）」は、明確に１つの指示対象に限定されない限り、複数の指示対象を含む。

さらに、本明細書では、特に断りのない限り、本明細書に用いられる成分の量、反応条件、および他の特性またはパラメーターを表す全ての数値は、いずれの場合にも「約（about）」という言葉で修飾されるものと理解される。よって、特に断りのない限り、以下の明細書および添付の特許請求の範囲で示される数値パラメーターは近似値であるものと理解すべきである。少なくとも、そして、特許請求の範囲と等価な教義の適用を制限しないように、数値パラメーターは報告されている有効数字の数および通常の四捨五入法の適用に照らして読み取らねばならない。さらに、本発明の広範な範囲を示す数値範囲およびパラメーターは前述のように近似値であるが、実施例の節に示されている数値はできる限り厳密に報告する。しかし、このような数値は本来、測定装置および／または測定法から生じるある誤差を含むものと理解すべきである。

本明細書において「レンズ」および「眼用装置（ophthalmic device）」とは、眼の中または眼の上に置く装置を指す。これらの装置は光学的矯正（optical correction）、創傷治癒、薬剤送達、診断機能、美容増強もしくは美容効果、またはこれらの特性の組合せを提供することができる。レンズおよび眼用装置という用語は、限定されるものではないが、ソフトコンタクトレンズ、ハードコンタクトレンズ、眼内レンズ、オーバーレイレンズ、眼内インサートおよび光学インサートを含む。

以下、本発明の種々の非限定的実施形態の眼用装置に用いるのに好適なフォトクロミック材料について述べる。本明細書において「フォトクロミック（photochromic）」とは、少なくとも化学線の吸収に応答して変わる、少なくとも可視光線に対して吸収スペクトルを持つことを意味する。さらに、本明細書において「フォトクロミック材料（photochromic material）」とは、フォトクロミック特性を示すように構成された、すなわち、少なくとも化学線の吸収に応答して変わる少なくとも可視光線に対して吸収スペクトルを持つように構成されたあらゆる物質を意味する。従前に述べたように、本明細書において「化学線」とは、フォトクロミック材料をある形態または状態から別の形態又は状態へ変換させ得る電磁放射線を指す。

本明細書に開示される種々の非限定的実施形態は、（ｉ）インデノ縮合ナフトピランと、（ｉｉ）その１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基とを含むフォトクロミック材料を含む、眼用装置に関し、ただし、前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている基と前記インデノ縮合ナフトピランの１０位または１２位に結合されている基とが一緒になって縮合基を形成する場合、この縮合基はベンゾ縮合基ではない。前記インデノ縮合ナフトピランの１３位は非置換型、一置換型もしくは二置換型であり、ただし、前記インデノ縮合ナフトピランの１３位が二置換型である場合、前記置換基は一緒になってノルボルニル（またはビシクロ［２．２．１］ヘプチル（bicyclo[2.2.1]heptyl）、もしくは８，９，１０−トリノルボルニル（8,9,10-trinorbornyl）としても知られる）を形成することはない。本明細書において「縮合（fused）」とは、少なくとも２つの位置で共有結合されていることを意味する。

本明細書において「１０位（10-position）」、「１１位（11-position）」、「１２位（12-position）」、「１３位（13-position）」などは、インデノ縮合ナフトピランの環原子（ring atoms）のそれぞれ１０位、１１位、１２位および１３位などを指す。例えば、インデノ縮合ナフトピランがインデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランである、ある非限定的実施形態によれば、インデノ縮合ナフトピランの環原子は下記（Ｉ）に示されるように符番される。インデノ縮合ナフトピランがインデノ［１’，２’：４，３］ナフト［２，１−ｂ］ピランである別の非限定的実施形態によれば、インデノ縮合ナフトピランの環原子は下記（ＩＩ）に示されるように符番される。

さらに、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、インデノ縮合ナフトピランは、ピラン環に、酸素原子に隣接する利用可能な位置（すなわち、上記（Ｉ）の３位または上記（ＩＩ）の２位）で結合されている開環型のインデノ縮合ナフトピランを安定化させ得る基を有し得る。例えば、ある非限定的実施形態によれば、インデノ縮合ナフトピランは、酸素原子に隣接しているピラン環に結合されている開環型のインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長し得る基を有し得る。前述にようにピラン環と結合し得る基の非限定例は、本明細書中以下にＢおよびＢ’に関して詳述する。

さらに、本明細書中以下に詳述するように、開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料は、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基に加えて、１１位以外のインデノ縮合ナフトピランの種々の位置で結合または縮合している付加的な基を含んでもよい。

本明細書において「基（"group" or "groups"）」とは、１以上の原子の配列を意味する。本明細書において「インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基（group that extends the pi-conjugated system of the indeno-fused naphthopyran）」とは、インデノ縮合ナフトピランのπ共役系と共役している少なくとも１つのパイ結合（π−結合）を有する基を意味する。当業者ならば、このような系では、インデノ縮合ナフトピランのπ共役系のπ電子は、インデノ縮合ナフトピランの複合π系、およびインデノ縮合ナフトピランのπ共役系と共役している少なくとも１つのπ結合を有する基から離され得ることが当業者には分かるであろう。共役結合系は、１つの一重結合で離された少なくとも２つの二重結合または三重結合の配列で表すことができ、これは、二重（または三重）結合と一重結合とを交互に含む系であり、この系は少なくとも２つの二重（または三重）結合を含む。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長し得る基の非限定例を以下に詳述する。

従前に述べたように、フォトクロミック材料が一分子につき吸収する化学線が多いほど、そのフォトクロミック材料は閉環型から開環型へ変換させる可能性が高い。さらに、従前に述べたように、一分子につきより多くの化学線を吸収するフォトクロミック材料は、一般に、一分子につき吸収する化学線の少ないものより低濃度で使用されることができると共に、なお所望の光学的効果を達成する。

本明細書で限定されるものではないが、本明細書に開示されるある特定の非限定的実施形態の、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を含むインデノ縮合ナフトピランは、同等（comparable）のインデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている同等のインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を含まない同等のインデノ縮合ナフトピランよりも一分子につきより多くの化学線を吸収し得ることが、本発明者らにより認められている。すなわち、本明細書に開示されるある特定の非限定的実施形態のインデノ縮合ナフトピランは、化学線の濃色吸収を示し得る。前述のように、本明細書において「濃色吸収」とは、π共役系が延長されていない同等のフォトクロミック材料に比べて、一分子当たりのπ共役系が延長されたフォトクロミック材料による電磁放射線の吸収が増加することを指す。従って、本明細書で限定されるものではないが、本明細書に開示されるある特定の非限定的実施形態のインデノ縮合ナフトピランは、フォトクロミック材料の使用量を制限する必要のある、または制限することが望ましい場合がある眼用装置で有利に使用することができると考えられる。

ある材料により吸収される線量（または材料の「吸光度」）は、分光光度計を用い、材料に特定の波長および強度を有する入射線を当て、その材料が伝達した線の強度を入射線の強度と比較することによって求めることができる。試験した各波長について、材料の吸光度（「Ａ」）は、次式により示され：
Ａ＝ｌｏｇ Ｉ₀／Ｉ
式中、「Ｉ₀」は入射線の強度であり、「Ｉ」は伝達線の強度である。この材料の吸収スペクトルは、波長に対して材料の吸光度をプロットすることにより得ることができる。同じ条件下、すなわち、同じ濃度、およびサンプルを通過する電磁放射線の同じパス長（path length）（例えば、同じセル長またはサンプル厚）を用いて試験したフォトクロミック材料の吸収スペクトルを比較することにより、所定波長における材料うちの１つの吸光度の増加が、その波長におけるその材料のスペクトルピークの強度の増加として見られる。

以下、図１を参照して、２つの異なるフォトクロミック材料の吸収スペクトルを示す。吸収スペクトル１ａおよび１ｂは、モノマーブレンドに供試するフォトクロミック材料の０．００１５モル（ｍ）溶液を加えた後、その混合物を鋳造してアクリルチップを形成することにより作製した０．２２ｃｍ×１５．２４ｃｍ×１５．２４ｃｍのアクリルチップから得られたものである。吸収スペクトル１ｃは、前記モノマーブレンドに、スペクトル１ａを得るのに用いたものと同じフォトクロミック材料の０．０００７５ｍ溶液を加え、鋳造することにより得られた０．２２ｃｍ×１５．２４ｃｍ×１５．２４ｃｍのアクリルチップから得られたものである。アクリル試験チップの作製については実施例の中で詳述する。

より詳しくは、吸収スペクトル１ａは、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を含む、本明細書に開示されるある非限定的実施形態のインデノ縮合ナフトピランについての、「最大濃度」（すなわち、０．００１５ｍ）での吸収スペクトルである。具体的には、吸収スペクトル１ａは、３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（４−（フェニル）フェニル）−１３（3,3- di(4-methoxyphenyl)-6,7-dimethoxy- 11 -(4-(phenyl)phenyl)- 13），１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの吸収スペクトルである。このフォトクロミック材料の吸光度は試験した波長の範囲では最大検出限界を超えていたので、吸収スペクトル１ａでは吸光度に平坦域が見られる。吸収スペクトル１ｂは、同等のインデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている同等のインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を持たない同等のインデノ縮合ナフトピランの、「最大濃度」（すなわち、０．００１５ｍ）での吸収スペクトルである。具体的には、吸収スペクトル１ｂは、３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの吸収スペクトルである。

図１の吸収スペクトル１ａおよび１ｂから分かるように、本明細書に開示されるある非限定的実施形態の、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を含むインデノ縮合ナフトピラン（スペクトル１ａ）は、同等のインデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている同等のインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を持たない同等のインデノ縮合ナフトピラン（スペクトルＩｂ）に比べて、３２０ｎｍ〜４２０ｎｍの範囲の波長を有する電磁放射線の吸収に増加を示す（すなわち、電磁放射線の濃色吸収を示す）。

ここでまた図１を参照すれば、従前に述べたように、吸収スペクトル１ｃは、スペクトル１ａと同じインデノ縮合ナフトピランの吸収スペクトルであるが、吸収スペクトル１ａを得るために用いた最大濃度の半分の濃度を有するサンプルから得られたものである。図１のスペクトル１ｃと１ｂとを比較してみれば分かるが、本明細書に開示されるある非限定的実施形態の、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を含むインデノ縮合ナフトピランは、同等のフォトクロミック材料の半分の濃度で、同等のインデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている同等のインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を持たない、最大の濃度の同等のインデノ縮合ナフトピランに比べて、３２０ｎｍ〜４２０ｎｍの範囲の波長を有する電磁放射線の濃色吸収を示す。

材料が吸収できる放射線の量のもう１つの指標が、材料の吸光係数である。材料の吸光係数（「ε」）は、次式による材料の吸光度に関連し、：
ε＝Ａ／（ｃ×ｌ）
式中、「Ａ」は、特定波長における材料の吸光度であり、「ｃ」は、材料の濃度（ｍｏｌ／Ｌ）であり、「ｌ」は、パス長（またはセル厚）（ｃｍ）である
。さらに、波長に対して吸光係数をプロットし、ある範囲の波長に対して積分することで（例えば、＝∫ε（λ）ｄλ）、その材料の「積分吸光係数」を得ることができる。一般に、材料の積分吸光係数が大きいほど、材料が一分子当たりに吸収する線量が多い。

本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料は、３２０ｎｍ〜４２０ｎｍ（３２０ｎｍおよび４２０ｎｍを含む）の範囲の波長に対してフォトクロミック材料の吸光係数をプロットしたものを積分して求めた場合、１．０×１０⁶ｎｍ／（ｍｏｌ×ｃｍ）または（ｎｍ×ｍｏｌ^-1×ｃｍ^-1）を超える積分吸光係数を有し得る。さらに、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料は、３２０ｎｍ〜４２０ｎｍ（３２０ｎｍおよび４２０ｎｍを含む）の範囲の波長に対してフォトクロミック材料の吸光係数をプロットしたものを積分して求めた場合、少なくとも１．１×１０⁶ｎｍ×ｍｏｌ^-1×ｃｍ^-1、または少なくとも１．３×１０⁶ｎｍ×ｍｏｌ^-1×ｃｍ^-1の積分吸光係数を有し得る。例えば、種々の非限定的実施形態によれば、フォトクロミック材料は、３２０ｎｍ〜４２０ｎｍ（３２０ｎｍおよび４２０ｎｍを含む）の範囲の波長に対してフォトクロミック材料の吸光係数をプロットしたものを積分して求めた場合、１．１×１０⁶〜４．０×１０⁶ｎｍ×ｍｏｌ^-1×ｃｍ^-1（またはそれを超える）範囲の積分吸光係数を有し得る。しかし、上記で示したように、一般に、フォトクロミック材料の積分吸光係数が大きいほど、フォトクロミック材料が一分子当たりに吸収する線量が多い。よって、本明細書に開示される他の非限定的実施形態では、４．０×１０⁶ｎｍ×ｍｏｌ^-1×ｃｍ^-1を超える積分吸光係数を有するフォトクロミック材料を熟考する。

従前に述べたように、従来の多くのフォトクロミック材料では、材料を閉環型（または不活性状態）から開環型（または活性状態）へ変換させるのに必要な電磁放射線の波長は、３２０ｎｍ〜３９０ｎｍの範囲であり得る。よって、通常のフォトクロミック材料は、３２０ｎｍ〜３９０ｎｍの範囲の、実質量の電磁放射線から遮られる適用に用いた場合、それらの最大着色状態（fully-colored state）に到達することができない。本明細書で限定されるものではないが、本明細書に開示されるある非限定的実施形態の、インデノ縮合ナフトピランの１１位にインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を含むインデノ縮合ナフトピランが、同等のインデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている同等のインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を持たない同等のインデノ縮合ナフトピランの電磁放射線に対する閉環型吸収スペクトルに比べて深色側にシフトした電磁放射線に対する閉環型吸収スペクトルを有し得ることが発明者により認められている。前述のように、本明細書において「閉環型吸収スペクトル」とは、閉環型または不活性状態におけるフォトクロミック材料の吸収スペクトルを指す。

例えば、ここでまた図１を参照すれば、本明細書に開示されるある非限定的実施形態のインデノ縮合ナフトピランの吸収スペクトルである吸収スペクトル１ａは深色側にシフトしており、すなわち、この吸収スペクトルは吸収スペクトル１ｂに比べて長波長側に移動している。吸収スペクトル１ａは、吸収スペクトル１ｂに比べて３９０ｎｍ〜４２０ｎｍの範囲で吸収の増大を示すことから、吸収スペクトル１ａが得られたフォトクロミック材料は、例えばフロントガラスの後ろの使用を含む適用など、３２０ｎｍ〜３９０ｎｍの範囲の、実質量の電磁放射線が遮られるか、または遮断される適用に有利に使用できると考えられる。

前述のように、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料は、インデノ縮合ナフトピランと、その１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基とを含む。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長し得る基の非限定例としては、限定されるものではないが、フェニル、ナフチル、フルオレニル、アントラセニル（anthracenyl）およびフェナントラセニル（phenanthracenyl）などの、置換型もしくは非置換型アリール基；限定されるものではないが、ピリジル、キノリニル、イソキノリニル、ビピリジル、ピリダジニル、シンノリニル（cinnolinyl）、フタラジニル（phthalazinyl）、ピリミジニル、キナゾリニル（quinazolinyl）、ピラジニル、キノキサリニル、フェナントロリニル（phenanthrolinyl）、トリアジニル、ピロリル、インドリル、フルフリル、ベンゾフルフリル、チエニル、ベンゾチエニル、ピラゾリル、インダゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル（benzimidazolyl）、トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、ベンズイソキサゾリル（benzisoxazolyl）、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、ベンズイソチアゾリル（benzisothiazolyl）、チアジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、チアトリアゾリル、プリニル（purinyl）、カルバゾリルおよびアザインドリル（azaindolyl）などの置換型もしくは非置換型ヘテロアリール基；ならびに（ＩＩＩ）または（ＩＶ）（下記）で表される基が含まれる。
−Ｘ＝Ｙ（ＩＩＩ） −Ｘ’≡Ｙ’（ＩＶ）

前記（ＩＩＩ）に関して、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従ってＸが表し得る基の非限定例としては、−ＣＲ¹、−Ｎ、−ＮＯ、−ＳＲ¹、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ¹および−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ¹が含まれる。さらに、本明細書に開示される非限定的実施形態によれば、Ｘが−ＣＲ¹または−Ｎを表す場合、Ｙは、限定されるものではないが、Ｃ（Ｒ²）₂、ＮＲ²、ＯおよびＳなどの基を表し得る。なおさらに、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、Ｘが−ＮＯ、−ＳＲ¹、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ¹または−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ¹を表す場合、Ｙは、限定されるものではないが、Ｏなどの基を表し得る。Ｒ¹が表し得る基の非限定例としては、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基（限定されるものではないが、本明細書において−Ｇ−に関して後述されるものなど）、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基（例えば、ピペラジノ（piperazino）、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジノなど）、反応性置換基、適合化置換基（compatiblizing substituent）、およびフォトクロミック材料が含まれる。前述の各Ｒ²基が独立に選択される基の非限定例としては、Ｒ¹に関して前述された基が含まれる。

前記（ＩＶ）に関して、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、Ｘ’は、限定されるものではないが、−Ｃまたは−Ｎ⁺を含む基を表すことができ、Ｙ’は、限定されるものではないが、ＣＲ³またはＮを含む基を表し得る。Ｒ³が表し得る基の非限定例としては、Ｒ¹に関して前述された基が含まれる。

あるいは、前述のように、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基は、インデノ縮合ナフトピランの１２位に結合されている基と一緒になって、またはインデノ縮合ナフトピランの１０位に結合されている基と一緒になって、縮合基を形成していてもよく、ただし、この縮合基はベンゾ縮合基ではない。他の非限定的実施形態によれば、この１１位に結合されている基は、１２位または１０位に結合されている基と一緒になって縮合基を形成していてもよく、ただし、この縮合基は、１１位においてインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長するが１０位または１２位においてはインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長しない。例えば、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている基が、インデノ縮合ナフトピランの１０位または１２位に結合されている基と一緒になって縮合基を形成する場合、この縮合基はインデノ、ジヒドロナフタレン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾピランまたはチアナフテンであり得る。

本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基は、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル；置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル；置換型もしくは非置換型アリール；置換型もしくは非置換型ヘテロアリール；−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹（式中、Ｒ¹は上記で示した基を表し得る）；または−Ｎ（＝Ｙ）もしくは−Ｎ⁺（≡Ｙ’）｛式中、Ｙは、限定されるものではないが、Ｃ（Ｒ²）₂、ＮＲ²、ＯおよびＳを表すことができ、Ｙ’は、限定されるものではないが、ＣＲ³およびＮを表すことができ、ここで、Ｒ²およびＲ³は前述のものなどの基を表し得る｝であり得る。本明細書に開示されるこれら、またその他の非限定的実施形態の置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、置換型アリール、および置換型ヘテロアリール基に結合され得る置換基としては、限定されるものではないが、アルキル、アルコキシ、オキシアルコキシ、アミド、アミノ、アリール、ヘテロアリール、アジド、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、ハロゲン、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、フェノキシ、ベンジルオキシ、シアノ、ニトロ、スルホニル、チオール、複素環式基などの置換型でも非置換型でもよい基、反応性置換基、適合化置換基、およびフォトクロミック材料が含まれる。さらに、インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基が１を超える置換基を含む、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、各置換基は独立に前述の基から選択され得る。

例えば、ある非限定的実施形態によれば、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基は、置換型もしくは非置換型アルキル、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アミド、置換型もしくは非置換型アミノ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、アジド、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、ハロゲン、ヒドロキシ、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、シアノ、ニトロ、スルホニル、チオール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基またはフォトクロミック材料のうち少なくとも１つで置換されているか、または置換されていないアリール基またはヘテロアリール基であってもよい。さらに、このアリール基またはヘテロアリール基が１を超える置換基を含む場合、各置換基は残りの１以上の置換基と同じであっても異なっていてもよい。

別の非限定的実施形態によれば、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹であってもよく、Ｒ¹は、アシルアミノ、アシルオキシ、置換型もしくは非置換型Ｃ₁−Ｃ_2Oアルキル、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、反応性置換基またはフォトクロミック材料を表し得る。

さらに、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態の、１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を含むこれらのフォトクロミック材料は、そのフォトクロミック材料のπ共役系または別の位置を延長する基に直接または間接的に結合されている別のフォトクロミック材料をさらに含んでもよい。例えば、本明細書で限定されるものではないが、図２ａに示されるように、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基は−Ｘ＝Ｙで表すことができ、ここで、Ｘは−ＣＲ¹を表し、ＹはＯを表し（すなわち、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹）、ここで、Ｒ¹は、フォトクロミック材料（例えば、図２ａにて示されるように、３，３−ジフェニル−６，１１−ジメトキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン）で置換されている複素環式基（例えば、図２ａに示されるようなピペラジノ基）を表す。図２ｂに示される別の非限定的実施形態によれば、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基は、−Ｘ＝Ｙで表すことができ、ここで、Ｘは−ＣＲ¹を表し、ＹはＯを表し（すなわち、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹）、ここで、Ｒ¹は、フォトクロミック材料（例えば、図２ｂに示されるように、３，３−ジフェニル−６，１１−ジメトキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン）で置換されているオキシアルコキシ（例えば、図２ｂに示されるように、オキシエトキシ）を表す。

本明細書で限定されるものではないが、１１位に結合されているπ共役系を延長する基を含むフォトクロミック材料が、それに結合されている付加的なフォトクロミック材料を含む種々の非限定的実施形態によれば、この付加的フォトクロミック材料は、１１位に結合されているπ共役系を延長する基を含むフォトクロミック材料に、隔離基（insulating group）により結合されていてもよい。本明細書において「隔離基」とは、フォトクロミック材料のπ共役系を隔離する少なくとも２つの連続するシグマ（σ）結合を有する基を意味する。例えば、本明細書で限定されるものではないが、図２ａおよび２ｂに示されるように、付加的フォトクロミック材料は、１１位に結合されているπ共役系を延長する基を含むフォトクロミック材料に、１以上の隔離基により結合されていてもよい。具体的には、本明細書で限定されるものではないが、図２ａに示されるように、この隔離基はピペラジノ基のアルキル部分であってもよく、また、図２ｂに示されるように、この隔離基はオキシアルコキシ基のアルキル部分であってもよい。

なお、さらに、下記で詳述するように、種々の非限定的実施形態によれば、１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基は、反応性置換基または適合化置換基を含み得る。本明細書において「反応性置換基（reactive substituent）」とは、原子配列（arrangement of atoms）を意味し、その配列の一部が反応性部分またはその残基を含む。本明細書において「部分（moiety）」とは、特徴的な化学部分を有する有機分子の一部または一部分を意味する。本明細書において「反応性部分」とは、有機分子の一部または一部分であって、反応して、重合反応の中間体と、またはそれが組み込まれているポリマーと、１以上の共有結合を形成し得る、有機分子の一部または一部分を意味する。本明細書において「重合反応の中間体（intermediate in a polymerization reaction）」とは、反応してさらなるモノマー単位と１以上の結合を形成し、重合反応を継続することができるか、あるいはフォトクロミック材料上の反応性置換基の反応性部分と反応することができる、２以上のモノマー単位のあらゆる組合せを意味する。例えば、本明細書で限定されるものではないが、反応性部分は重合反応におけるコモノマーとしてモノマーまたはオリゴマーの重合反応の中間体と反応することができるか、あるいは例えば、限定されるものではないが、中間体に付加する求核基（nucleophile）または求電子体（electrophile）として反応することができる。あるいは、この反応性部分はポリマー上の基（限定されるものではないが、ヒドロキシル基など）と反応することができる。

本明細書において「反応性部分の残基（residue of a reactive moiety）」とは、反応性部分が保護基または重合反応の中間体と反応した後に残る部分を意味する。本明細書において「保護基（protecting group）」とは、その基が除去されるまで反応性部分が反応に関与しないようにする、反応性部分と除去可能に結合されている基を意味する。オプションとして、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態の反応性置換基は、架橋基をさらに含んでもよい。本明細書において「架橋基（linking group）」とは、フォトクロミック材料に反応性部分を連結する１以上の基または原子鎖を意味する。

本明細書において「適合化置換基」とは、フォトクロミック材料を別の材料または溶媒へ組み込むのを助けることができる原子配列を意味する。例えば、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、適合化置換基は、水、または親水性ポリマー材料、オリゴマー材料もしくはモノマー材料中でのフォトクロミック材料の混和性を高めることにより、フォトクロミック材料を親水性材料へ組み込むのを助け得る。他の非限定的実施形態によれば、この適合化置換基は、フォトクロミック材料を親油性材料に組み込むのを助け得る。本明細書で限定されるものではないが、親水性材料への組み込みを助ける適合化置換基を含む本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料は、親水性材料中、少なくとも１ｇ／Ｌ程度混和し得る。適合化置換基の非限定例としては、本発明で後述する、基−Ｊ（ここで、−Ｊは基−Ｋまたは水素を表す）を含む置換基が含まれる。本発明の眼用装置がヒドロゲルから形成される場合、好適な適合化基の非限定例としては、限定されるものではないが、−ＳＯ₃ ^-、−Ｃｌ、−ＯＨ、アニリン基、モルホリノ基およびそれらの組合せを含み、これは１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系が保持される限り、いずれの位置にあってもよい。

さらに、いくつかの置換基は適合化基と反応性基の双方であり得ると考えるべきである。例えば、反応性部分をフォトクロミック材料に連結する親水性架橋基を含む置換基は、反応性置換基と適合化置換基の双方であり得る。本明細書において、このような置換基は反応性置換基または適合化置換基のいずれかと呼ばれ得る。また、フォトクロミック材料は、複数の反応性置換基、適合化置換基またはその双方を含み得ると考えるべきである。

前述のように、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態は、インデノ縮合ナフトピランと、その１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基とを含むフォトクロミック材料に関し、ただし、このインデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている基が、インデノ縮合ナフトピランの１０位または１２位と結合されている基と一緒になって縮合基を形成する場合、この縮合基はベンゾ縮合基ではない。インデノ縮合ナフトピランの１３位は非置換型、一置換型または二置換型であり、ただし、インデノ縮合ナフトピランの１３位が二置換型である場合、これらの置換基は一緒になってノルボルニルを形成することはない。さらに、他の非限定的実施形態によれば、インデノ縮合ナフトピランは、インデノ縮合ナフトピランの１３位にスピロ環式基を持たなくてもよい。本明細書において「１３位にスピロ環式基を持たない（free of spiro-cyclic groups at the 13-position）」とは、インデノ縮合ナフトピランの１３位が二置換型である場合、それらの置換基が一緒になってスピロ環式基を形成しないことを意味する。この１３位に結合され得る好適な基の非限定例としては、本明細書の下記の（ＸＩＶ）および（ＸＶ）でＲ⁷およびＲ⁸に関して示される。

さらに、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態は、インデノ縮合ナフトピランと、その１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基とを含むフォトクロミック材料（前述の通り）に関し、ここで、インデノ縮合ナフトピランはインデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランであり、インデノ縮合ナフトピランの６位および／または７位は各々独立に窒素含有基または酸素含有基で置換されていてもよく、インデノ縮合ナフトピランの１３位は二置換型であってもよい。この非限定的実施形態に従って１３位に結合され得る置換基の非限定例としては、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、アリル、置換型もしくは非置換型フェニル、置換型もしくは非置換型ベンジル、置換型もしくは非置換型アミノおよび−Ｃ（Ｏ）Ｒ³⁰が含まれる。Ｒ³⁰が表し得る基の非限定例としては、水素、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、非置換型、一置換型もしくは二置換型アリール基、フェニルもしくはナフチル、フェノキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェノキシ、またはモノ−およびジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェノキシが含まれる。本明細書に開示される、これらの、またその他の非限定的実施形態のインデノ縮合ナフトピランの６位および／または７位に存在し得る窒素含有基および酸素含有基の好適な非限定例としては、本明細書の下記の（ＸＩＶ）および（ＸＶ）のＲ⁶に関して示されるものが含まれる。

本明細書に開示される他の非限定的実施形態は、インデノ縮合ナフトピランの１３位が非置換型、一置換型または二置換型であるインデノ縮合ナフトピランを含むフォトクロミック材料に関し、ただし、インデノ縮合ナフトピランの１３位が二置換型である場合、これらの置換基は一緒になってノルボルニルを形成することはない。このフォトクロミック材料は、３２０ｎｍ〜４２０ｎｍ（３２０ｎｍおよび４２０ｎｍを含む）の範囲の波長に対してフォトクロミック材料の吸光係数をプロットしたものを積分して求めた場合、１．０×１０⁶ｎｍ×ｍｏｌ^-1×ｃｍ^-1を超える積分吸光係数を有する。さらに、これらの非限定的実施形態によれば、積分吸光係数は、３２０ｎｍ〜４２０ｎｍ（３２０ｎｍおよび４２０ｎｍを含む）の範囲の波長に対してフォトクロミック材料の吸光係数をプロットしたものを積分して求めた場合、１．１×１０⁶〜４．０×１０⁶ｎｍ×ｍｏｌ^-1×ｃｍ^-1の範囲であり得る。なお、さらに、これらの非限定的実施形態のフォトクロミック材料は、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を含み得る。インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている基の非限定例としては、前述のものが含まれる。

本明細書に開示される１つの具体的な非限定的実施形態は、（ｉ）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランとインデノ［１’，２’：４，３］ナフト［２，１−ｂ］ピラン、およびそれらの混合物から選択されるインデノ縮合ナフトピラン（ここで、このインデノ縮合ナフトピランの１３位は非置換型、一置換型または二置換型であり、ただし、インデノ縮合ナフトピランの１３位が二置換型である場合、これらの置換基は一緒になってノルボルニルを形成することはない）と、（ｉｉ）その１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基（前記基は置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、または−Ｘ＝Ｙもしくは−Ｘ’≡Ｙ’で表される基であり得る）と、を含む、フォトクロミック材料を提供する。Ｘ、Ｘ’、ＹおよびＹ’が表し得る基の非限定例は上記に示す通りである。

あるいは、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基は、インデノ縮合ナフトピランの１２位に結合している基と一緒になって、またはインデノ縮合ナフトピランの１０位に結合されている基と一緒になって縮合基を形成し、この縮合基は、インデノ、ジヒドロナフタレン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾピランまたはチアナフテンである。さらに、この非限定的実施形態によれば、インデノ縮合ナフトピランはその１３位にスピロ環式基を持たなくてもよい。

従前に述べたように、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料は、反応性置換基および／または適合化置換基のうち少なくとも１つを含み得る。さらに、フォトクロミック材料が複数の反応性置換基および／または複数の適合化置換基を含む本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、各反応性置換基および各適合化置換基は、独立に選択され得る。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態と併用可能な反応性置換基および／または適合化置換基の非限定例は、
−Ａ’−Ｄ−Ｅ−Ｇ−Ｊ（Ｖ）；−Ｇ−Ｅ−Ｇ−Ｊ（ＶＩ）；−Ｄ−Ｅ−Ｇ−Ｊ（ＶＩＩ）；−Ａ’−Ｄ−Ｊ（ＶＩＩＩ）；−Ｄ−Ｇ−Ｊ（ＩＸ）；−Ｄ−Ｊ（Ｘ）；−Ａ’−Ｇ−Ｊ（ＸＩ）；−Ｇ−Ｊ（ＸＩＩ）；および−Ａ’−Ｊ（ＸＩＩＩ）のうちの１つで表すことができる。

上記の（Ｖ）〜（ＸＩＩＩ）を参照し、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従って−Ａ’−が表し得る基の非限定例としては、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ₂−、−ＯＣ（＝Ｏ）−および−ＮＨＣ（＝Ｏ）−が含まれる（ただし、−Ａ’−が−Ｏ−を表す場合、−Ａ’−は−Ｊと少なくとも１つの結合を形成する）。

種々の非限定的実施形態に従って−Ｄ−が表し得る基の非限定例としては、ジアミン残基またはその誘導体（前記ジアミン残基の第一のアミノ窒素は、−Ａ’−、インデノ縮合ナフトピランの１１位で結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基、または前記インデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置との結合を形成してもよく、前記ジアミン残基の第二のアミノ窒素は−Ｅ−、−Ｇ−または−Ｊとの結合を形成してもよい）；およびアミノアルコール残基またはその誘導体（前記アミノアルコール残基のアミノ窒素は、−Ａ’−、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基、または前記インデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置との結合を形成してもよく、前記アミノアルコール残基のアルコール酸素は−Ｅ−、−Ｇ−もしくは−Ｊとの結合を形成してもよい）が含まれる。あるいは、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、前記アミノアルコール残基のアミノ窒素は−Ｅ−、−Ｇ−もしくは−Ｊとの結合を形成してもよく、前記アミノアルコール残基の前記アルコール酸素は、−Ａ’−、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基、または前記インデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置との結合を形成してもよい。

−Ｄ−が表し得る好適なジアミン残基の非限定例としては、脂肪族ジアミン残基、シクロ脂肪族ジアミン残基（cyclo aliphatic diamine residue）、ジアザシクロアルカン残基（diazacycloalkane residue）、アザシクロ脂肪族アミン残基（azacyclo aliphatic amine residue）、ジアザクラウンエーテル残基（diazacrown ether residue）、および芳香族ジアミン残基が含まれる。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態と併用可能なジアミン残基の具体的な非限定例としては、次のものが含まれる。：

−Ｄ−が表し得る好適なアミノアルコール残基の非限定例としては、脂肪族アミノアルコール残基、シクロ脂肪族アミノアルコール残基、アザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアザシクロ脂肪族アルコール残基および芳香族アミノアルコール残基が含まれる。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態と併用可能なアミノアルコール残基の具体的な非限定例としては、次のものが含まれる。：

引き続き上記の（Ｖ）〜（ＸＩＩＩ）を参照し、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、−Ｅ−は、ジカルボン酸残基またはその誘導体（前記ジカルボン酸残基の第一のカルボニル基は、−Ｇ−または−Ｄ−との結合を形成してもよく、前記ジカルボン酸残基の第二のカルボニル基は、−Ｇ−との結合を形成してもよい）を表し得る。−Ｅ−が表し得る好適なジカルボン酸残基の非限定例としては、脂肪族ジカルボン酸残基、シクロ脂肪族ジカルボン酸残基および芳香族ジカルボン酸残基が含まれる。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態と併用可能なジカルボン酸残基の具体的な非限定例としては、次のものが含まれる。：

本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、−Ｇ−は、基−［（ＯＣ₂Ｈ₄）_x（ＯＣ₃Ｈ₆）_y（ＯＣ₄Ｈ₈）_Z］−Ｏ−（式中、ｘ、ｙおよびｚは各々独立に選択され、０〜５０の範囲であり、ｘ、ｙおよびｚの和は１〜５０の範囲である）；ポリオール残基またはその誘導体（前記ポリオール残基の第一のポリオール酸素は−Ａ’−、−Ｄ−、−Ｅ−、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基、もしくは前記インデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置との結合を形成してもよく、前記ポリオール第二のポリオール酸素は−Ｅ−もしくは−Ｊ、との結合を形成してもよい）；またはその組合せ（前記ポリオール残基の第一のポリオール酸素は基−［（ＯＣ₂Ｈ₄）_x（ＯＣ₃Ｈ₆）_y（ＯＣ₄Ｈ₈）_Z］−との結合を形成し（すなわち、基−［（ＯＣ₂Ｈ₄）_x（ＯＣ₃Ｈ₆）_y（ＯＣ₄Ｈ₈）_Z］−Ｏ−を形成する）、第二のポリオール酸素は−Ｅ−もしくは−Ｊとの結合を形成する）を表すことができる。−Ｇ−が表し得る好適なポリオール残基の非限定例としては、脂肪族ポリオール残基、シクロ脂肪族ポリオール残基、および芳香族ポリオール残基が含まれる。

本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従い、−Ｇ−が表し得るポリオール残基が形成され得るポリオールの具体的な非限定例としては、（ａ）限定されるものではないが、米国特許第６，５５５，０２８号の第４段落第４８行〜第５０行、および第４段落第５５行〜第６段落第５行（この開示は参照して本明細書に明確に組み入れる）に示されているものなど、平均分子量５００未満の低分子量ポリオール、（ｂ）限定されるものではないが、米国特許第６，５５５，０２８号の第５段落第７行〜第３３行（この開示は参照して本明細書に明確に組み入れる）に示されているものなどのポリエステルポリオール、（ｃ）限定されるものではないが、米国特許第６，５５５，０２８号の第５段落第３４行〜第５０行（この開示は参照して本明細書に明確に組み入れる）に示されているものなどのポリエーテルポリオール、（ｄ）限定されるものではないが、米国特許第６，５５５，０２８号の第５段落第５１行〜第６２行（この開示は参照して本明細書に明確に組み入れる）に示されているものなどのアミド含有ポリオール、（ｅ）限定されるものではないが、米国特許第６，５５５，０２８号の第５段落第６３行〜第６段落第３行（この開示は参照して本明細書に明確に組み入れる）に示されているものなどのエポキシポリオール、（ｆ）限定されるものではないが、米国特許第６，５５５，０２８号の第６段落第４行〜第１２行（この開示は参照して本明細書に明確に組み入れる）に示されているものなどの多価ポリビニルアルコール、（ｇ）限定されるものではないが、米国特許第６，５５５，０２８号の第６段落第１３行〜第４３行（この開示は参照して本明細書に明確に組み入れる）に示されているものなどのウレタンポリオール、（ｈ）限定されるものではないが、米国特許第６，５５５，０２８号の第６段落第４３行〜第７段落第４０行（この開示は参照して本明細書に明確に組み入れる）に示されているものなどのポリアクリルポリオール、（ｉ）限定されるものではないが、米国特許第６，５５５，０２８号の第７段落第４１行〜第５５行（この開示は参照して本明細書に明確に組み入れる）に示されているものなどのポリカーボネートポリオール、および（ｊ）このようなポリオールの混合物が含まれる。

ここでまた上記の（Ｖ）〜（ＸＩＩＩ）を参照して、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、−Ｊは基−Ｋを表し、ここで、−Ｋは、限定されるものではないが、−ＣＨ₂ＣＯＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ₂）_WＣＯＯＨ、−Ｃ₆Ｈ₄ＳＯ₃Ｈ、−Ｃ₅Ｈ₁₀ＳＯ₃Ｈ、−Ｃ₄Ｈ₈ＳＯ₃Ｈ、−Ｃ₃Ｈ₆ＳＯ₃Ｈ、−Ｃ₂Ｈ₄ＳＯ₃Ｈおよび−ＳＯ₃Ｈ基（ここで、「ｗ」は１〜１８の範囲である）などの基を表す。他の非限定的実施形態によれば、−Ｊは、架橋基の酸素または窒素との結合を形成して−ＯＨまたは−ＮＨなどの反応性部分を形成する水素を表し得る。例えば、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、−Ｊは水素を表し得るが、ただし、−Ｊが水素を表す場合、−Ｊは−Ｄ−もしくは−Ｇ−の酸素、または−Ｄの窒素に結合されている。

さらに他の非限定的実施形態によれば、−Ｊは基−Ｌまたはその残基を表すことができ、ここで、−Ｌは反応性部分を表し得る。例えば、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、−Ｌは、限定されるものではないが、アクリル、メタクリル、クロチル、２−（メタクリルオキシ）エチルカルバミル（2- (methacryloxy)ethylcarbamyl）、２−（メタクリルオキシ）エトキシカルボニル（2-(methacryloxy)ethoxycarbonyl）、４−ビニルフェニル、ビニル、１−クロロビニル、またはエポキシなどの基を表し得る。本明細書においてアクリル、メタクリル、クロチル、２−（メタクリルオキシ）エチルカルバミル、２−（メタクリルオキシ）エトキシカルボニル、４−ビニルフェニル、ビニル、１−クロロビニル、およびエポキシとは、次の構造を指す。：

従前に述べたように、−Ｇ−はポリオールの残基を表し得るが、これは本明細書において、米国特許第６，５５５，０２８号の第７段落第５６行〜第８段落第１７行（この開示は参照して本明細書に明確に組み入れる）に示されているものなどのヒドロキシ含有炭水化物を含むように定義される。このポリオール残基は例えば、限定されるものではないが、ポリオールヒドロキシル基のうち１つ以上と、カルボン酸もしくはハロゲン化メチレンなどのなどの−Ａ’−の前駆体、ポリアルキレングリコールなどのポリアルコキシル化基の前駆体、またはインデノ縮合ナフトピランのヒドロキシル置換基との反応により形成され得る。ポリオールはｑ−（ＯＨ）_aで表すことができ、ポリオールの残基は式−Ｏ−ｑ−（ＯＨ）_a-1（式中、ｑはポリヒドロキシ化合物のバックボーンまたは主鎖であり、「ａ」は少なくとも２である）で表すことができる。

さらに、前述のように、−Ｇ−のポリオール酸素のうち１つ以上は、−Ｊとの結合を形成し得る（すなわち、基−Ｇ−Ｊを形成する）。例えば、本明細書において限定されるものではないが、反応性置換基および／または適合化置換基は、基−Ｇ−Ｊを含み、仮に−Ｇ−がポリオール残基を表し、−Ｊがカルボキシル末端基を含む基−Ｋを表すならば、−Ｇ−Ｊは、１以上のポリオールヒドロキシル基を反応させて基−Ｋを形成し（例えば、米国特許第６，５５５，０２８号の第１３段落第２２行〜第１６段落第１５行（この開示は参照して本明細書に明確に組み入れる）で反応ＢおよびＣに関して述べられている通り）、カルボキシル化ポリオール残基を生じさせることにより生成することができる。あるいは、−Ｊが、スルホまたはスルホノ末端基を含む基−Ｋを表すならば、本明細書で限定されるものではないが、−Ｇ−Ｊは、ポリオールヒドロキシル基のうち１つ以上と、ＨＯＣ₆Ｈ₄ＳＯ₃Ｈ、ＨＯＣ₅Ｈ₁₀ＳＯ₃Ｈ、ＨＯＣ₄Ｈ₈ＳＯ₃Ｈ、ＨＯＣ₃Ｈ₆ＳＯ₃Ｈ、ＨＯＣ₂Ｈ₄ＳＯ₃Ｈ、またはＨ₂ＳＯ₄それぞれとの酸性縮合により生成され得る。さらに、本明細書で限定されるものではないが、−Ｇ−がポリオール残基を表し、−Ｊがアクリル、メタクリル、２−（メタクリルオキシ）エチルカルバミルおよびエポキシから選択される基−Ｌを表す場合、−Ｌは、ポリオール残基と、塩化アクリロイル、塩化メタクリロイル、２−イソシアナトエチルメタクリレート（2- isocyanatoethyl methacrylate）、またはエピクロロヒドリンそれぞれとの縮合により付加され得る。

前述のように、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、反応性置換基および／または適合化置換基は、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基と結合されていてもよい。例えば、前述のように、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基は、反応性置換基および／または適合化置換基で置換されているアリールまたはヘテロアリールであってもよいし、あるいは−Ｘ＝Ｙまたは−Ｘ’≡Ｙ’（式中、基Ｘ、Ｘ’、ＹおよびＹ’は前述のような反応性置換基および／または適合化置換基を含み得る）で表される基であってもよい。例えば、図３ａに示されるようなある非限定的実施形態によれば、π共役系を延長する基は、−Ａ’−Ｇ−Ｊ（前述の通り）（式中、−Ａ’−は−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、−Ｇ−は−［ＯＣ₂Ｈ₄］Ｏ−を表し、−Ｊはメタクリルを表す）で表すことができる、反応性置換基（例えば、図３ａに示されるような（２−メタクリルオキシエトキシ）カルボニル）で置換されているアリール基（例えば、図３ａに示されるようなフェニル基）であってもよい。

それに加えて、またはその代わりに、反応性置換基および／または適合化置換基は、１１位以外でインデノ縮合ナフトピラン環上の置換基または利用可能な位置に結合されていてもよい。例えば、本明細書において限定するものではないが、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基に結合されている反応性置換基および／または適合化置換基を有することに加え、またはその代わりに、インデノ縮合ナフトピランの１３位が反応性置換基および／または適合化置換基で一置換または二置換されていてもよい。さらに、この１３位が二置換型である場合、各置換基は同じであっても異なっていてもよい。別の非限定例では、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基に結合されている反応性置換基および／または適合化置換基を有することに加え、またはその代わりに、反応性置換基および／または適合化置換基は、インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの３位、インデノ［１’，２’：４，３］ナフト［２，１−ｂ］ピランの２位、および／またはこれらのインデノ縮合ナフトピランの６位もしくは７位において置換されていてもよい。さらに、フォトクロミック材料が１を超える反応性置換基および／または適合化置換基を含む場合、各反応性置換基および／または適合化置換基は、残りの反応性置換基および／または適合化置換基のうち１つ以上と同じであっても異なっていてもよい。

例えば、以下、図３ｂを参照して、ある非限定的実施形態によれば、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基は、置換アリール基（例えば、図３ｂに示されるような（４−フェニル−）フェニル基）であり、フォトクロミック材料は、さらに反応性置換基（例えば、図３ｂに示されるような３−（２−メタクリルオキシエチル）カルバミルオキシメチレンピペリジノ−１−イル基（3-(2- methacryloxyethyl)carbamyloxymethylenepiperidino-l-yl) group））を含み、この反応性置換基は−Ｄ−Ｊ（前述の通り）で表すことができ、ここで、−Ｄ−はアザシクロ脂肪族アルコール残基を表し、このアザシクロ脂肪族アルコール残基の窒素は７位においてインデノ縮合ナフトピランとの結合を形成し、アザシクロ脂肪族アルコール残基のアルコール酸素は−Ｊとの結合を形成し、ここで、−Ｊは２−（メタクリルオキシ）エチルカルバミルを表す。７位に反応性置換基を有する、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料の別の非限定例は、３−（４−モルホリノフェニル）−３−フェニル−６−メトキシ−７−（３−（２−メタクリルオキシエチル）カルバミルオキシメチレンピペリジノ−１−イル）−１１−フェニル−１３（3-(4-morpholinophenyl)-3-phenyl-6-methoxy-7-(3-(2- methacryloxyethyl)carbamyloxymethylenepiperidino- 1 -yl)-l 1 -phenyl- 13），１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランである。

３位に反応性置換基を有する、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料の１つの非限定例は、３−（４−（２−（２−メタクリルオキシエチル）カルバミルエトキシ）フェニル）−３−フェニル−６，７−ジメトキシ−１１−フェニル−１３（3-(4-(2-(2-methacryloxyethyl)carbamylethoxy) phenyl)-3- phenyl-6,7-dimethoxy-ll-phenyl-13），１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランである。

本明細書に記載のフォトクロミック材料と併用可能な反応性置換基に関するさらなる記載は、「反応性置換基を有するフォトクロミック材料を含む眼用装置（OPHTHALMIC DEVICES COMPRISING PHOTOCHROMIC MATERIALS WITH REACTIVE SUBSTITUENTS）」と題され、発明者としてウェンジン・シャオ（Wenjing Xiao）、バリー・ヴァン・ゲマート（Barry Van Gemert）、シブクマル・マハデバン（Shivkumar Mahadevan）、およびフランク・モロック（Frank Molock）が挙がっている、本明細書と同じ日に出願された米国特許出願第１１／ （参照して本明細書に組み入れる）にある。

反応性置換基および／または適合化置換基のさらに他の非限定例は、米国特許第６，５５５，０２８号の第３段落第４５行〜第４段落第２６行、および米国特許第６，１１３，８１４号の第３段落第３０〜６４行（参照して本明細書に明確に組み入れる）に示されている。

本明細書に開示される他の非限定的実施形態は、（ＸＩＶ）、（ＸＶ）（以下に示す）で表されるフォトクロミック材料またはそれらの混合物を提供する。

上記（ＸＩＶ）と（ＸＶ）を参照し、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、Ｒ⁴は、置換型もしくは非置換型アリール；置換型もしくは非置換型ヘテロアリール；または−Ｘ＝Ｙもしくは−Ｘ’≡Ｙ’で表される基を表し得る。Ｘ_、Ｘ’、ＹおよびＹ’が表し得る基の非限定例は上記に示されている。アリール置換基およびヘテロアリール置換基の好適な非限定例は上記で詳述されている。

あるいは、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、Ｒ⁴で表される基は、インデノ縮合ナフトピランの１２位に結合されているＲ⁵で表される基と一緒になって、またはインデノ縮合ナフトピランの１０位に結合されているＲ⁵基で表される基と一緒になって、縮合基を形成してもよい。好適な縮合基の例としては、限定されるものではないが、インデノ、ジヒドロナフタレン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾピランおよびチアナフタレンを含む。

引き続き（ＸＩＶ）および（ＸＶ）を参照して、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、「ｎ」は０〜３の範囲であってよく、「ｍ」は０〜４の範囲であり得る。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、ｎが少なくとも１であり、かつ／またはｍが少なくとも１である場合、各Ｒ⁵および／または各Ｒ⁶で表される基は独立に選択されてよい。Ｒ⁵および／またはＲ⁶が表し得る基の非限定例としては、反応性置換基；適合化置換基；水素；Ｃ₁−Ｃ₆アルキル；クロロ；フルオロ；Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル；置換型もしくは非置換型フェニル（前記フェニル置換基はＣ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆である）；−ＯＲ¹⁰または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ¹⁰（式中、Ｒ¹⁰は限定されるものではないが、Ｓ、水素、アミン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、およびモノ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル置換Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、一置換フェニル｛前記フェニルはパラ位（para position）に位置する置換基を有し、この置換基はジカルボン酸残基もしくはその誘導体、ジアミン残基もしくはその誘導体、アミノアルコール残基もしくはその誘導体、ポリオール残基もしくはその誘導体、−（ＣＨ₂）−、−（ＣＨ₂）_t−または−［Ｏ−（ＣＨ₂）_t−］_k−であり、ここで、「ｔ」は２〜６の範囲であってよく、「ｋ」は１〜５０の範囲であり得、この置換基は別のフォトクロミック材料上のアリール基に結合されていてもよい｝などの基を表し得る）ならびに、窒素含有基が含まれる。

Ｒ⁵および／またはＲ⁶が表し得る窒素含有基の非限定例としては、−Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²（式中、Ｒ¹¹およびＲ¹²表される基は同じであっても異なっていてもよい）が含まれる。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従ってＲ¹¹およびＲ¹²が表し得る基の例としては、限定されるものではないが、水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、フェニル、ナフチル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジル、フルオレニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルアリール、Ｃ₃−Ｃ₂₀シクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₂₀ビシクロアルキル、Ｃ₅−Ｃ₂₀トリシクロアルキルおよびＣ₁−Ｃ₂₀アルコキシアルキルが含まれる。あるいは、種々の非限定的実施形態によれば、Ｒ¹¹およびＲ¹²は、窒素原子と一緒になってＣ₃−Ｃ₂₀ヘテロ−ビシクロアルキル環（C₃-C₂₀ hetero-bicycloalkyl ring）またはＣ₄−Ｃ₂₀ヘテロ−トリシクロアルキル環（C₄-C₂₀ hetero- tricycloalkyl ring）を形成する基を表し得る。

Ｒ⁵および／またはＲ⁶が表し得る窒素含有基の非限定例としては、下記（ＸＶＩ）で表される窒素含有環が含まれる。

（ＸＶＩ）を参照して、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従って−Ｍ−が表し得る基の非限定例としては、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（Ｒ₁₃）−、−Ｃ（Ｒ₁₃）₂−、−ＣＨ（アリール）−、−Ｃ（アリール）₂−および−Ｃ（Ｒ₁₃）（アリール）−が含まれる。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従って−Ｑ−が表し得る基の非限定例としては、−Ｍ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ¹³）−および−Ｎ（アリール）に関して前述されたものが含まれる。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、各Ｒ¹³は独立にＣ₁−Ｃ₆アルキルを表してよく、「（アリール）」で表される基は独立にフェニルまたはナフチルを表し得る。さらに、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、「ｕ」は１〜３の範囲であってよく、「ｖ」は０〜３の範囲であり得るが、ｖが０である場合、−Ｑ−は−Ｍ−に関して前述された基を表す。

Ｒ⁵および／またはＲ⁶が表し得る好適な窒素含有基のさらに他の非限定例としては、下記（ＸＶＩＩＡ）または（ＸＶＩＩＢ）により表される基が含まれる。：

本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、上記（ＸＶＩＩＡ）および（ＸＶＩＩＢ）においてそれぞれＲ¹⁵、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷で表される基は、互いに同じであっても異なっていてもよい。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従ってＲ¹⁵、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷が独立に表し得る基の非限定例としては、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル、およびナフチルが含まれる。あるいは、種々の非限定的実施形態によれば、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は、５〜８個の炭素原子の環を一緒になって形成する基を表し得る。さらに、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、「ｐ」は０〜３の範囲であってよく、ｐが１を超える場合、Ｒ¹⁴で表される各基は１以上の他のＲ¹⁴基と同じであっても異なっていてもよい。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従ってＲ¹⁴が表し得る基の非限定例としては、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、フルオロ、およびクロロが含まれる。

Ｒ⁵および／またはＲ⁶が表し得る窒素含有基のさらに他の非限定例としては、置換型もしくは非置換型Ｃ₄−Ｃ₁₈スピロ二環式アミン、および置換型もしくは非置換型Ｃ₄−Ｃ₁₈スピロ三環式アミンが含まれる。スピロ二環式アミン置換基およびスピロ三環式アミン置換基の非限定例としては、アリール、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはフェニル（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルが含まれる。

あるいは、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、６位のＲ⁶で表される基と７位のＲ⁶で表される基とは、一緒になって下記（ＸＶＩＩＩＡ）または（ＸＶＩＩＩＢ）で表される基を形成し得る。：

（ＸＶＩＩＩＡ）または（ＸＶＩＩＩＢ）では、基ＺおよびＺ’は互いに同じであっても異なっていてもよい。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従ってＺおよびＺ’が表し得る基の非限定例としては、酸素および−ＮＲ¹¹−が含まれる。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態非限定例に従ってＲ¹¹、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁶が表し得る基の非限定例としては、前述のものが含まれる。

ここでまた（ＸＩＶ）および（ＸＶ）を参照し、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、Ｒ⁷およびＲ⁸で表される基はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従ってＲ⁷およびＲ⁸が表し得る基の非限定例としては、反応性置換基；適合化置換基；水素；ヒドロキシ；Ｃ₁−Ｃ₆アルキル；Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル；アリル；置換型もしくは非置換型フェニルもしくはベンジル（前記のフェニル基およびベンジル基の置換基は、独立にＣ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆アルコキシである）；クロロ；フルオロ；置換型もしくは非置換型アミノ；−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹（式中、Ｒ⁹は、限定されるものではないが、水素、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、非置換型、一置換型もしくは二置換フェニルもしくはナフチル（前記置換基は各々独立にＣ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆アルコキシ、フェノキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェノキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェニルアミノおよびモノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェニルアミノなどの基を表し得る）；−ＯＲ¹⁸（式中、Ｒ¹⁸は、限定されるものではないが、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル置換Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆クロロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆フルオロアルキル、アリルおよび−ＣＨ（Ｒ¹⁹）Ｔ｛式中、Ｒ¹⁹は水素またはＣ₁−Ｃ₃アルキルを表してよく、ＴはＣＮ、ＣＦ₃またはＣＯＯＲ²⁰を表してよく、Ｒ²⁰は水素またはＣ₁−Ｃ₃アルキルを表してよい｝などの基を表してよく、あるいはＲ¹⁸は−Ｃ（＝Ｏ）Ｕで表すことができ、ここで、Ｕは、限定されるものではないが、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、非置換型、一置換型もしくは二置換フェニルもしくはナフチル（この各置換基は独立にＣ₁−Ｃ₆アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆アルコキシである）、フェノキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェノキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ−およびジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェニルアミノなどの基を表し得る）；ならびに一置換型フェニル（このフェニルはパラ位に位置する置換基を有し、この置換基はジカルボン酸残基もしくはその誘導体、ジアミン残基もしくはその誘導体、アミノアルコール残基もしくはその誘導体、ポリオール残基もしくはその誘導体、−（ＣＨ₂）−、−（ＣＨ₂）_t−または−［Ｏ−（ＣＨ₂）_t−］_k−（式中、「ｔ」は２〜６の範囲であってよく、「ｋ」は１〜５０の範囲であってよく、この置換基は別のフォトクロミック材料上のアリール基に結合されていてもよい）が含まれる。

あるいは、Ｒ⁷およびＲ⁸は、オキソ基；３〜６個の炭素原子を含有するスピロ炭素環式基（ただし、このスピロ炭素環式基はノルボルニルではない）；または１〜２個の酸素原子と３〜６個の炭素原子（スピロ炭素原子を含む）とを含むスピロ複素環式基を、一緒になって形成し得る基を表し得る。さらに、前記スピロカルボン酸基およびスピロ複素環式基は０、１または２個のベンゼン環とアニーリングしていてもよい。

さらに、種々の非限定的実施形態によれば、（ＸＩＶ）および（ＸＶ）においてＢおよびＢ’で表される基は同じであっても異なっていてもよい。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従ってＢおよび／またはＢ’が表し得る基の１つの非限定例として、反応性置換基および／または適合化置換基で一置換されているアリール基（例えば、本明細書で限定されるものではないが、フェニル基またはナフチル基）が含まれる。

本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従ってＢおよびＢ’が表し得る基の他の非限定例としては、非置換型、一置換型、二置換型または三置換型アリール基（限定されるものではないが、フェニルまたはナフチルなど）；９−ジュロリジニル（9-julolidinyl）；ピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルおよびフルオレニルから選択される、非置換型、一置換型または二置換型の複素芳香族基が含まれる。好適なアリールおよび複素芳香族置換基の例としては、限定されるものではないが、ヒドロキシ、アリール、モノ−またはジ−（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシアリール、モノ−またはジ−（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキルアリール、ハロアリール（haloaryl）、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルアリール、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルオキシ（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルオキシ（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシ、アリール（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキル、アリール（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキル、アリールオキシ（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシ、モノ−またはジ（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキルアリール（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキル、モノ−またはジ−（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシアリール（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキル、モノ−またはジ−（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキルアリール（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシ、モノ−またはジ−（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシアリール（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシ、アミノ、モノ−またはジ−（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ（aziridino）、インドリノ（indolino）、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ（tetrahydroquinolino）、テトラヒドロイソキノリノ（tetrahydroisoquinolino）、ピロリジル（pyrrolidyl）、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、モノ（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、およびハロゲンが含まれる。好適なハロゲン置換基の非限定例としては、ブロモ、クロロおよびフルオロが含まれる。好適なアリール基の非限定例としては、フェニルおよびナフチルが含まれる。

好適なアリール置換基および複素芳香族置換基の他の非限定例としては、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ²¹で表されるものを含み、式中、Ｒ²¹は、限定されるものではないが、ピペリジノもしくはモルホリノなどの基を表し得るか、またはＲ²¹は−ＯＲ²²もしくは−Ｎ（Ｒ²³）Ｒ²⁴で表すことができ、ここで、Ｒ²²は、限定されるものではないが、アリル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェニル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェニル、フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキルおよびＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルなどの基を表し得る。さらに、Ｒ²³およびＲ²⁴で表される基は、同じであっても異なっていてもよく、限定されるものではないが、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₅−Ｃ₇シクロアルキルおよび置換型もしくは非置換型フェニルを含むことができ、ここで前記フェニル置換基は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルおよびＣ₁−Ｃ₆アルコキシを含むことができる。好適なハロゲン置換基の非限定例としては、ブロモ、クロロおよびフルオロが含まれる。

本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従ってＢおよびＢ’が表し得る基のさらに他の非限定例としては、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルおよびアクリジニルから選択される非置換基または一置換基（前記置換基はＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、フェニルまたはハロゲンであり得る）；ならびに一置換フェニル｛前記フェニルはパラ位に位置する置換基を有し、この置換基はジカルボン酸残基もしくはその誘導体、ジアミン残基もしくはその誘導体、アミノアルコール残基もしくはその誘導体、ポリオール残基もしくはその誘導体、−（ＣＨ₂）−、−（ＣＨ₂）_t−または−［Ｏ−（ＣＨ₂）_t−］_k−であり、ここで、「ｔ」は２〜６の範囲であってよく、「ｋ」は１〜５０の範囲であってよく、この置換基は別のフォトクロミック材料上のアリール基に結合されていてもよい｝が含まれる。

本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従ってＢおよびＢ’が表し得る基のさらに他の非限定例としては、下記（ＸＩＸＡ）、（ＸＩＸＢ）または（ＸＸ）で表される基が含まれる。

前記（ＸＩＸＡ）および（ＸＩＸＢ）を参照し、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従ってＶが表し得る基の非限定例としては、−ＣＨ₂−および−Ｏ−が含まれる。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従ってＷが表し得る基の非限定例としては、酸素および置換窒素が含まれるが、ただし、Ｗが置換窒素である場合、Ｖは−ＣＨ₂−である。窒素置換基の好適な非限定例としては、水素、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルおよびＣ₁−Ｃ₁₂アシルが含まれる。さらに、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、「ｓ」は０〜２の範囲であり得、ｓが１より大きい場合は、Ｒ²⁵で表される各基は、１以上の他のＲ²⁵基と同じであっても異なっていてもよい。Ｒ²⁵が表し得る基の非限定例としては、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンが含まれる。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従ってＲ²⁶およびＲ²⁷が表し得る基の非限定例としては、水素およびＣ₁−Ｃ₁₂アルキルが含まれる。

前記（ＸＸ）を参照して、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従ってＲ²⁸が表し得る基の非限定例としては、水素およびＣ₁−Ｃ₁₂アルキルが含まれる。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従ってＲ²⁹が表し得る基の非限定例としては、非置換型、一置換型もしくは二置換型ナフチル、フェニル、フラニル、またはチエニルが含まれ、前記置換基はＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシまたはハロゲンである。

あるいは、ＢおよびＢ’が表し得る基は、一緒になると、フルオレン−９−イリデン、または一置換もしくは二置換フルオレン−９−イリデンを形成してもよく、前記フルオレン−９−イリデン置換基は各々独立にＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシまたはハロゲンである。

従前に述べたように、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を含むフォトクロミック材料は、別のフォトクロミック材料とさらに結合されていてもよく、限定されるものではないが、前記に示すものなどの反応性置換基および／または適合化置換基をさらに含み得る。例えば、ここでまた図２ａを参照すれば、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料が示されており、インデノ縮合ナフトピランが、インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン（例えば、前記（ＸＩＶ）で表される）であり、ここで、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基（例えば、Ｒ⁴で表される基）は−Ｘ＝Ｙで表されてよく、ここで、Ｘは−ＣＲ¹を表し、ＹはＯ（すなわち、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹）であり、Ｒ¹は、フォトクロミック材料（例えば、図２ａに示されるような３，３−ジフェニル−６，１１−ジメトキシ−１３，１３ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランで置換されている複素環式基（例えば、図２ａに示されるようなピペラジノ）を表す。さらに、本明細書で限定されるものではないが、図２ａに示されるように、Ｂで表される基（インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を含むインデノ縮合ナフトピラン上）は、−Ａ’−Ｄ−Ｊで表すことができる反応性置換基を含み得る。すなわち、この非限定的実施形態によれば、Ｂで表される基は、−Ａ’−Ｄ−Ｊ｛式中、Ａ’は（−ＯＣ＝Ｏ）−）であり、−Ｄ−は、アミノ窒素が−Ａ’−に結合され、アルコール酸素が−Ｊに結合されているアミノアルコールの残基であり、−Ｊはメタクリルである｝で表すことができる反応性置換基（例えば、図２ａに示されるような（２−メタクリルオキシエチル）カルバミルオキシ）で一置換されているアリール基（例えば、図２ａに示されるようなフェニル基）であり得る。

フォトクロミック材料が前記（ＸＩＶ）もしくは（ＸＶ）またはその混合型で表される別の非限定的実施形態によれば、６位のＲ⁶基、７位のＲ⁶基、Ｂ、Ｂ’、Ｒ⁷、Ｒ⁸またはＲ⁴で表される基の少なくとも１つが、反応性置換基および／または適合化置換基を含み得る。

フォトクロミック材料が、前記（ＸＩＶ）で表される［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランであるさらに別の非限定的実施形態によれば、そのインデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの７位のＲ⁶基および６位のＲ⁶基で表される基は、各々独立に−ＯＲ¹⁰｛式中、Ｒ¹⁰は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、置換型もしくは非置換型フェニル（前記フェニル置換基はＣ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆アルコキシであり得る）、フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルおよびモノ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル置換Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルを含む基を表し得る｝で表される酸素含有基；−Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²｛式中、Ｒ¹¹およびＲ¹²は同じ基を表しても異なる基を表してもよく、限定されるものではないが、水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルアリール、Ｃ₃−Ｃ₂₀シクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₂₀ビシクロアルキル、Ｃ₅−Ｃ₂₀トリシクロアルキルおよびＣ₁−Ｃ₂₀アルコキシアルキル、を含むことができ、前記アリール基はフェニルまたはナフチルであり得る｝で表される窒素含有基；前記（ＸＶＩ）｛ここで、−Ｍ−は、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（Ｒ₁₃）−、−Ｃ（Ｒ₁₃）₂−、−ＣＨ（アリール）−、−Ｃ（アリール）₂−または−Ｃ（Ｒ₁₃）（アリール）−などの基を表すことができ、−Ｑ−は−Ｍ−に関して前記で示したような基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ¹³）−または−Ｎ（アリール）−を表すことができ、各Ｒ¹³は独立にＣ₁−Ｃ₆アルキルを表すことができ、（アリール）で示される各基は独立にフェニルまたはナフチルを表すことができ、ｕは１〜３の範囲であり、ｖは０〜３の範囲であるが、ただし、ｖが０である場合、−Ｑ−は−Ｍ−に関して前記で示された基を表す｝で表される窒素含有環；または反応性置換基｛ただし、この反応性置換基は、６位または７位においてインデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランとの結合を形成する脂肪族アミノアルコール残基、シクロ脂肪族アミノアルコール残基、アザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアミン残基、脂肪族ジアミン残基、シクロ脂肪族ジアミン残基、ジアザシクロアルカン残基、アザシクロ脂肪族アミン残基、オキシアルコキシ基、脂肪族ポリオール残基、またはシクロ脂肪族ポリオール残基を含む結合基（linking group）を含む｝であり得る。あるいは、この非限定的実施形態によれば、インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの６位のＲ⁶基で表される基と７位のＲ⁶基で表される基は、一緒になって前記（ＸＶＩＩＩＡ）または（ＸＶＩＩＩＢ）で表される基を形成してもよく、ここで、ＺおよびＺ’で表される基は同じであっても異なっていてもよく、酸素および基−ＮＲ¹¹−を含んでもよく、Ｒ¹¹は前記に示す基を表す。

さらに、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、Ｒ⁷およびＲ⁸で表される基は各々独立に水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、アリル、置換型もしくは非置換型フェニルもしくはベンジル、置換型もしくは非置換型アミノ、および基−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹｛式中、Ｒ⁹は、限定されるものではないが、水素、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、非置換型、一置換型もしくは二置換型アリール基フェニルまたはナフチル、フェノキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェノキシ、およびモノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェノキシを含む基を表し得る｝であり得る。

本明細書に開示されるさらに他の非限定的実施形態は、（ｉ）ナフトピラン（前記ナフトピランはベンゾフラノ縮合ナフトピラン（benzofurano-fused naphthopyran）、インドロ縮合ナフトピラン（indolo-fused naphthopyran）またはベンゾチエノ縮合ナフトピラン（benzothieno- fused naphthopyran）のうち少なくとも１つである）と、（ｉｉ）その１１位に結合されているナフトピランのπ共役系を延長する基と、を含む、フォトクロミック材料に関する。本明細書で限定されるものではないが、これらの非限定的実施形態のナフトピランは一般に、下記の構造（ＸＸＸＩ）および（ＸＸＸＩＩ）（式中、Ｘ^*はＯ、Ｎ、またはＳである）で表すことができる。

本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のベンゾフラノ縮合ナフトピラン、インドロ縮合ナフトピランおよびベンゾチエノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長し得る１１位の基の非限定例としては、前述のインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長し得る１１位の基を含む。例えば、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、ナフトピランの１１位に結合されているナフトピランのπ共役系を延長する基は、置換型もしくは非置換型アリール基（その非限定例は前記で示される）、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール基（その非限定例は前記で示される）、または−Ｘ＝ＹもしくはＸ’≡Ｙ’（式中、Ｘ、Ｙ、Ｘ’およびＹ’は前記で詳述されたような基を表し得る）で表される基であり得る。

あるいは、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、ベンゾフラノ縮合ナフトピラン、インドロ縮合ナフトピランまたはベンゾチエノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているベンゾフラノ縮合ナフトピラン、インドロ縮合ナフトピランまたはベンゾチエノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基は、前記ナフトピランの１２位に結合されている基と一緒になって、または前記ナフトピランの１０位に結合されている基と一緒になって、縮合基を形成してもよい。必ずしも必要ではないが、１１位に結合されている基が１２位または１０位に結合されている基と一緒になって縮合環を形成している、ある非限定的実施形態によれば、縮合基は１１位のベンゾフラノ縮合ナフトピラン、インドロ縮合ナフトピランまたはベンゾチエノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長し得るが、その１０位または１２位の場合は延長できない。このような縮合基の好適な非限定例としては、インデノ、ジヒドロナフタレン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾピランおよびチアナフテンが含まれる。

さらに、種々の非限定的実施形態によれば、インドロ縮合ナフトピランの１３位は非置換型または一置換型であり得る。好適な１３位置換基の非限定例としては、前記の構造（ＸＩＶ）および（ＸＶ）のＲ⁷およびＲ⁸に関して述べられたものが含まれる。

種々の非限定的実施形態のベンゾフラノ縮合ナフトピラン、インドロ縮合ナフトピランまたはベンゾチエノ縮合ナフトピランの４位、５位、６位、７位、８位、９位、１０位、および１２位に結合され得る基の好適な非限定例としては、前記の構造（ＸＩＶ）および（ＸＶ）のＲ⁵およびＲ⁶に関して述べられたものが含まれる。種々の非限定的実施形態によれば、（ＸＸＸＩ）で表されるベンゾフラノ縮合ナフトピラン、インドロ縮合ナフトピランもしくはベンゾチエノ縮合ナフトピランの３位、または（ＸＸＸＩＩ）で表されるベンゾフラノ縮合ナフトピラン、インドロ縮合ナフトピランもしくはベンゾチエノ縮合ナフトピランの２位に結合され得る基の好適な非限定例としては、前記の構造（ＸＩＶ）および（ＸＶ）のＢおよびＢ’に関して述べられたものが含まれる。

以下、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のインデノ縮合ナフトピランを含むフォトクロミック材料を製造する方法を、図４〜図８に示される一般反応スキームを参照しながら述べる。図４は、置換７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール化合物（substituted 7H-benzo[C]fluoren-5- ol compounds）を製造する反応スキームを表し、この化合物を図５〜図８に示されるようにさらに反応させて、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従って、インデノ縮合ナフトピランと、その１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基とを含むフォトクロミック材料を形成することができる。これらの反応スキームは単に例示のために示すものであって、限定を意図するものでないと考えるべきである。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料を製造する方法のさらなる例は実施例に示されている。

以下、図４を参照して、塩化メチレン中、図４の構造（ａ）で表されるγ−置換塩化ベンゾイルと図４の構造（ｂ）で表されるベンゼン（１以上の置換基γ¹を有してもよい）の溶液を反応フラスコに加える。好適なγ−置換基としては、例えば、限定されるものではないが、ハロゲンが含まれる。好適なγ¹置換基としては、例えば、限定されるものではないが、前記でＲ⁶に関して示された基が含まれる。無水塩化アルミニウムはフリーデルクラフツ（Friedel Crafts）アシル化を触媒し、図４の構造（ｃ）で表される置換ベンゾフェノンを生じる。次に、この物質をストッブ（Stobbe）反応においてコハク酸ジメチルと反応させるとハーフエステルの混合物が得られ、その１つが図４において構造（ｄ）で表されている。その後、このハーフエステルを高温にて無水酢酸およびトルエンと反応させると、再結晶後に、置換ナフタレン化合物の混合物を生じ、その１つが図４において構造（ｅ）で表されている。次に、この置換ナフタレン化合物の混合物を塩化メチルマグネシウムと反応させると置換ナフタレン化合物の混合物を生じ、その１つが図４において構造（ｆ）で表されている。その後、この置換ナフタレン化合物の混合物をドデシルベンゼンスルホン酸（dodecylbenzene sulfonic acid）で環化すると、７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール化合物の混合物が得られ、その１つが図４において構造（ｇ）で表されている。

以下、図５を参照し、構造（ｇ）で表される７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール化合物を、無水１−メチル−２−ピロリジノン中でシアン化銅とともに還流させると、作業終了（workup）後に構造（ｈ）で表される９−シアノ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール化合物が得られる。図５の経路Ａでさらに示されるように、構造（ｈ）で表される化合物をさらに構造（ｉ）で表されるプロパルギルアルコールと反応させると、インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長するシアノ基がその１１位に結合されている、本明細書に開示されるある非限定的実施形態のインデノ縮合ナフトピラン（図５の構造（ｊ）で表される）が得られる。ＢおよびＢ’が表し得る基の好適な非限定例は前述されている。

あるいは、図５の経路Ｂに示されるように、構造（ｈ）で表される化合物を還流条件下、水酸化ナトリウム水溶液で加水分解すると、図５の構造（ｋ）で表される９−カルボキシ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール化合物が得られる。さらに図５で示されるように、構造（ｋ）で表される化合物を、さらに構造（ｉ）で表されるプロパルギルアルコールと反応させると、インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長するカルボキシ基がその１１位に結合されている、本明細書に開示されるある非限定的実施形態のインデノ縮合ナフトピラン（図５の構造（ｌ）で表される）が得られる。

あるいは、図５の経路Ｃに示されるように、構造（ｋ）で表される化合物を塩酸水溶液中でアルコール（図５において式γ²ＯＨで表される）によりエステル化すると、図５の構造（ｍ）で表される９−γ²カルボキシル−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール化合物が得られる。好適なアルコールの例としては、限定されるものではないが、メタノール、ジエチレングリコール、アルキルアルコール、置換型および非置換型フェノール、置換型および非置換型ベンジルアルコール、ポリオールおよび、ポリオール残基、例えば、限定されるものではないが、−Ｇ−に関して前述されたものなどが含まれる。構造（ｍ）で表される化合物を、さらに、構造（ｉ）で表されるプロパルギルアルコールと反応させると、インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長するカルボニル基がその１１位に結合されている本明細書に開示されるある非限定的実施形態のインデノ縮合ナフトピラン（図５の構造（ｎ）で表される）が得られる。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従って、１１位に結合され得るカルボニル基の非限定例としては、メトキシカルボニル、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシカルボニル、アルコキシカルボニル、置換型および非置換型フェノキシカルボニル、置換型および非置換型ベンジルオキシカルボニルおよびポリオールのエステルが含まれる。

以下、図６を参照し、構造（ｇ）で表される７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールは、図６に示されるように、γ³で表される基で置換されていてもよい、構造（ｏ）で表されるフェニルボロン酸と反応させると、図６の構造（ｐ）で表される９−（４−γ³−フェニル）−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール化合物を形成し得る。好適なボロン酸の例としては、限定されるものではないが、置換型および非置換型フェニルボロン酸、４−フルオロフェニルボロン酸、（４−ヒドロキシルメチル）フェニルボロン酸、ビフェニルボロン酸、ならびに置換型および非置換型アリールボロン酸が含まれる。この構造（ｐ）で表される化合物を、さらに構造（ｉ）で表されるプロパルギルアルコールと反応させると、インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長するフェニル基がその１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピラン（図６の構造（ｑ）で表される）が得られる。必ずしも必要ではないが、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、図６に示されるように、１１位に結合されているフェニル基は置換されていてもよい。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従ってその１１位に結合され得る置換フェニル基の非限定例としては、４−フルオロフェニル、４−（ヒドロキシメチル）フェニル、４−（フェニル）フェニル基、アルキルフェニル、アルコキシフェニル、ハロフェニル、およびアルコキシカルボニルフェニルが含まれる。さらに、１１位の置換フェニルは５個までの置換基を有してもよく、これらの置換基はインデノ縮合ナフトピランに対してオルト位、メタ位またはパラ位のいずれの位置の種々の異なる置換基であってよい。

以下、図７を参照し、構造（ｇ）で表される７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール化合物は、パラジウム触媒作用下、図７に示されるようにγ⁴で表される基で置換されていてもよい、構造（ｒ）で表される末端アルキン基とカップリングさせて、図７において構造「（ｓ）」で表される９−アルキニル−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール化合物を形成することができる。好適な末端アルキンとしては、限定されるものではないが、アセチレン、２−メチル−３−ブチン−２−オール、フェニルアセチレン、およびアルキルアセチレンが含まれる。構造「（ｓ）」で表される化合物を、さらに、構造（ｉ）で表されるプロパルギルアルコールと反応させると、その１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長するアルキニル基を有するインデノ縮合ナフトピラン（図７の構造（ｔ）で表される）を得ることができる。必ずしも必要ではないが、図７に示されるように、１１位に結合されているアルキニル基は、γ⁴で表される基で置換されていてもよい。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従って１１位に結合されていてもよいアルキニル基の非限定例としては、エチニル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチニル、２−フェニルエチニルおよびアルキルアセチレンが含まれる。

以下、図８を参照して、構造（ｇ）で表される７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール化合物は、図８に示されるように、γ⁵で表される基で置換されていてもよい、構造（ｕ）で表されるアルケンと反応させると、図８において構造（ｖ）で表される９−アルケニル−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール化合物を形成することができる。好適なアルケンとしては、限定されるものではないが、１−ヘキセン、スチレン、および塩化ビニルが含まれる。構造（ｖ）で表される化合物をさらに構造（ｉ）で表されるプロパルギルアルコールと反応させると、その１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長するアルケニル基を有するインデノ縮合ナフトピラン（図８の構造（ｗ）で表される）が得られる。必ずしも必要ではないが、図８に示されるように、１１位に結合されているアルケニル基は３個までのγ⁵基で置換されていてもよい。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従って１１位に結合されていてもよいアルケニル基の非限定例としては、置換型および非置換型エチレン、２−フェニルエチレン、および２−クロロエチレンが含まれる。

さらに、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態に従ってベンゾフラノ縮合ナフトピラン(naphthaopyrans)、インドロ縮合ナフトピランおよび／またはベンゾチエノ縮合ナフトピランを形成するのに有用であり得る（当業者が認める適切な改変を加える）ベンゾフラノ縮合ナフトピラン、インドロ縮合ナフトピランおよび／またはベンゾチエノ縮合ナフトピランの形成方法の非限定例は、米国特許第５，６５１，９２３号第６段落第４３行〜第１３段落第４８行（この開示は参照して本明細書に明確に組み入れる）；国際特許出願公開第９８／２８２８９Ａ１号第７頁第１２行〜第９頁第１０行（この開示は参照して本明細書に明確に組み入れる）；および国際特許出願公開第９９／２３０７１Ａ１号第９頁第１行〜第１４頁第３行（この開示は参照して本明細書に明確に組み入れる）に示されている。

前述のように、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料は、ポリマー材料、オリゴマー材料またはモノマー材料などの有機材料の少なくとも一部に組み込まれ、眼用装置を形成するために使用可能なフォトクロミック組成物および前記眼用装置に適用可能なコーティング組成物を形成することができる。本明細書において「ポリマー」および「ポリマー材料」とは、ホモポリマーおよびコポリマー（例えば、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、および交互コポリマー）、ならびにそのブレンドおよびその他の組合せを指す。本明細書において「オリゴマー」および「オリゴマー材料」とは、さらなるモノマー単位と反応することができる２以上のモノマー単位の組合せを指す。本明細書において「組み込む（incorporated into）」とは、物理的および／または化学的に合わせることを指す。例えば、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料は、例えば、限定されるものではないが、フォトクロミック材料を有機材料に混合または吸収させることによって有機材料の少なくとも一部と物理的に合わせることができ、かつ／または、例えば、限定されるものではないが、フォトクロミック材料と有機材料の共重合により、またはそうでなければフォトクロミック材料と有機材料を結合させることによって有機材料の少なくとも一部と化学的に合わせることができる。

さらに、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料は、各々単独使用してもよいし、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態の他のフォトクロミック材料と併用してもよいし、あるいは適当な、補足的な従来のフォトクロミック材料と併用してもよいと考えられる。例えば、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料は、活性化された吸収極大が３００〜１０００ｎｍの範囲である従来のフォトクロミック材料と併用してもよい。さらに、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料は、例えば、米国特許第６，１１３，８１４号（第２段落第３９行〜第８段落第４１行）、および同第６，５５５，０２８号（第２段落第６５行〜第１２段落第５６行）（この開示は参照して本明細書に明確に組み入れる）に開示されているものなどの補足的な従来の重合性フォトクロミック材料または適合化フォトクロミック材料と併用してもよい。

前述のように、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、これらのフォトクロミック組成物は、フォトクロミック材料の混合物を含み得る。例えば、本明細書で限定されるものではないが、フォトクロミック材料の混合物は、ニュートラルグレー付近またはニュートラルブラウン付近などのある特定の活性化色を得るために使用することができる。例えば、ニュートラルグレーカラーおよびブラウンカラーを定義するパラメーターを示した米国特許第５，６４５，７６７号第１２段落第６６行〜第１３段落第１９行（この開示は参照して本明細書に明確に組み入れる）を参照されたい。

本明細書に開示される種々の非限定的実施形態は、有機材料から形成された眼用装置を提供し、前記有機材料は、有機材料の少なくとも一部に組み込まれた、前述の非限定的実施形態のいずれかに従うポリマー材料、オリゴマー材料およびモノマー材料、およびフォトクロミック材料のうち少なくとも１つである。本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、フォトクロミック材料は、フォトクロミック材料と有機材料またはその前駆体とブレンドすること、およびそれらに結合させることの少なくとも１つにより有機材料の少なくとも一部に組み込むことができる。本明細書において、フォトクロミック材料の有機材料への組み込みに関して、「ブレンドする（blending）」または「ブレンドされた（blended）」とは、フォトクロミック材料が有機材料の少なくとも一部と結合されるのではなく、混合される、または混ぜ合わさせることを意味する。さらに、本明細書において、フォトクロミック材料の有機材料への組み込みに関して、「結合する（bonding）」または「結合される（bonded）」とは、フォトクロミック材料が有機材料またはその前駆体の一部に結合されることを意味する。例えば、本明細書で限定されるものではないが、フォトクロミック材料は反応性置換基を介して有機材料と結合されてもよい。

眼用装置がポリマー材料から形成される、ある非限定的実施形態によれば、フォトクロミック材料はポリマー材料の少なくとも一部に組み込んでもよいし、あるいはそのポリマー材料が形成されるモノマー材料またはオリゴマー材料の少なくとも一部に組み込んでもよい。例えば、反応性置換基を有する、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料は、反応性部分が反応することができる基を有するモノマー、オリゴマーまたはポリマーなどの有機材料と結合させてもよいし、あるいは反応性部分を、例えば共重合プロセスにおいて、その有機材料が形成される重合反応におけるコモノマーとして反応させてもよい。

さらに、種々の非限定的実施形態によれば、眼用装置の少なくとも一部は透明である。例えば、種々の非限定的実施形態によれば、眼用装置は光学的に透明なポリマー材料から形成されてもよい。ある特定の非限定的実施形態によれば、ポリマー材料は、コンタクトレンズなどの眼用装置を形成するのに有用であることが当技術分野で知られている重合性眼用装置形成成分とオプションとして非重合性眼用装置形成成分を含む混合物から形成される。より具体的には、好適な成分としては、重合性モノマー、プレポリマーおよびマクロマー、湿潤剤、ＵＶ吸収化合物、適合化成分、着色剤および染料、離型剤、加工助剤、それらの混合物などが含まれる。

ある特定の非限定的実施形態によれば、これらの眼用装置形成成分は好ましくは、重合および水和の際にヒドロゲルを形成する。ヒドロゲルは、平衡状態で水を含む水和された架橋重合系である。ヒドロゲルは一般に酸素透過性かつ生体適合性であり、それらを眼用装置、特にコンタクトレンズおよび眼内レンズを製造するのに好ましい材料とする。

眼用装置形成成分は当技術分野で公知のものであり、重合性基と、結果として得られた所望の特性を有するポリマー材料をもたらす性能基（performance groups）とを含む重合性モノマー、プレポリマーおよびマクロマーを含む。好適な性能基としては、限定されるものではないが、親水基、酸素透過性増強基、ＵＶまたは可視光吸収基、適合化成分、それらの組合せなどを含む。

本明細書において「モノマー」とは、低分子量化合物（すなわち、一般に約７００未満の数平均分子量を有する）を指す。プレポリマーは、さらなる重合が可能な官能基を含む中〜高分子量の化合物またはポリマー（繰り返し構造単位と約７００より大きい数平均分子量を有する）である。マクロマーは、架橋またはさらなる重合が可能な非架橋ポリマーである。

眼用装置形成成分の１つの好適なクラスとしては、残りの成分と合わせた際に得られるレンズに少なくとも約２０％、好ましくは少なくとも約２５％の含水率を与え得る親水性成分が含まれる。本発明のポリマーを製造するために使用可能な親水性成分は、少なくとも１つの重合性二重結合と少なくとも１つの親水性官能基とを有するモノマーである。重合性二重結合の例としては、アクリル二重結合、メタクリル酸二重結合、アクリルアミド二重結合、メタクリルアミド二重結合、フマル酸二重結合、マレイン酸二重結合、スチリル二重結合、イソプロペニルフェニル二重結合、Ｏ−ビニルカーボネート二重結合、Ｏ−ビニルカルバメート二重結合、アリル二重結合、Ｏ−ビニルアセチル二重結合およびＮ−ビニルラクタム二重結合およびＮ−ビニルアミド二重結合が含まれる。アクリルおよびメタクリル酸重合性二重結合を有する親水性モノマーの非限定例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリセロールメタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリルアミド、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、メタクリル酸、アクリル酸およびそれらの混合物が含まれる。

Ｎ−ビニルラクタムおよびＮ−ビニルアミド重合性二重結合を有する親水性モノマーの非限定例としては、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−エチルアセトアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−エチルホルムアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−２−ヒドロキシエチルビニルカルバメート、Ｎ−カルボキシ−β−アラニンＮ−ビニルエステルが含まれ、ＮＶＰおよびＮ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミドが好ましい。これらのモノマーから形成されるポリマーも含めることができる。

本発明において使用可能な他の親水性モノマーとしては、重合性二重結合を含む官能基で置換された末端ヒドロキシル基のうち１つ以上を有するポリオキシエチレンポリオールが含まれる。

なおさらなる例としては、米国特許第５，０７０，２１５号に開示されている親水性ビニルカーボネートまたはビニルカルバメートモノマー、および米国特許第４，１９０，２７７号に開示されている親水性オキサゾロンモノマーがある。他の好適な親水性モノマーは当業者に明らかである。

本発明の重合性混合物に組み込むことができる好ましい親水性モノマーとしては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、グリセロールメタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、ポリエチレングリコールモノメタクリレートおよびそれらの混合物などの親水性モノマーが含まれる。

最も好ましい親水性モノマーとしては、ＨＥＭＡ、ＤＭＡ、ＮＶＰ、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミドおよびそれらの混合物が含まれる。

前記の親水性モノマーは、エタフィルコン(etafilcon）、ポリマコン(polymacon)、ビフィルコン(vifilcon)、ゲンフィルコン(genfilcon)Ａ、およびレネフィルコン(lenefilcon)Ａなどから形成されたものなど、従来のコンタクトレンズの製造に好適である。従来のコンタクトレンズでは、重合性混合物中に組み込まれる親水性モノマーの量は、重合性混合物中の全成分の重量に基づいて少なくとも約７０重量％、好ましくは少なくとも約８０重量％である。

別の非限定的実施形態では、好適なコンタクトレンズは、ガリフィルコン(galyfilcon)Ａ、セノフィルコン(senofilcon)Ａ、バラフィルコン(balafilcon)、ロタフィルコン(lotrafilcon)ＡおよびＢなど、酸素透過性を高めたポリマー材料から製造することができる。酸素透過性を高めた、これら、またはその他の材料を形成するために使用される重合混合物は一般に、少なくとも１つのシリコーン含有成分とともに、前記に挙げられた親水性モノマーのうち１つ以上を含む。

シリコーン含有成分は、モノマー、マクロマーまたはプレポリマー中に少なくとも１つの［Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ］基、を含むものである。好ましくは、このＳｉおよび結合しているＯはシリコーン含有成分中に、シリコーン含有成分の総分子量の２０重量％を超える量、より好ましくは３０重量％を超える量で存在する。有用なシリコーン含有成分は好ましくは、アクリレート官能基、メタクリレート官能基、アクリルアミド官能基、メタクリルアミド官能基、Ｎ−ビニルラクタム官能基、Ｎ−ビニルアミド官能基、およびスチリル官能基などの重合性官能基を含む。本発明において有用なシリコーン含有成分の例は、米国特許第３，８０８，１７８号、同第４，１２０，５７０号、同第４，１３６，２５０号、同第４，１５３，６４１号、同第４，７４０，５３３号、５，０３４，４６１号および同第５，０７０，２１５号、ならびに欧州特許第０８０５３９号に見られる。本明細書に挙げられる特許は全て、参照して全体として本明細書に組み入れる。これらの参照文献はオレフィン系のシリコーン含有成分の多くの例を開示している。

好適なシリコーン含有モノマーのさらなる例は、下式により表されるポリシロキサニルアルキル（メタ）アクリルモノマー（polysiloxanylalkyl(meth)acrylic monomers）であり、：

式中、Ｒ’はＨまたは低級アルキルを表し；Ｘ”はＯまたはＮＲ³⁴を表し；各Ｒ³⁴は独立に水素またはメチルを表し；各Ｒ³¹〜Ｒ³³は独立に低級アルキル基またはフェニル基を表し、ｎは１または３〜１０である。

これらのポリシロキサニルアルキル（メタ）アクリルモノマーの例としては、メタクリルオキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン（methacryloxypropyl tris(trimethylsiloxy) silane）、メタクリルオキシメチルペンタメチルジシロキサン（methacryloxymethylpentamethyldisiloxane）、メタクリルオキシプロピルペンタメチルジシロキサン（methacryloxypropylpentamethyldisiloxane）、メチルジ（トリメチルシロキシ）メタクリルオキシプロピルシラン（methyldi(trimethylsiloxy)methacryloxypropyl silane）、およびメチルジ（トリメチルシロキシ）メタクリルオキシメチルシラン（methyldi(trimethylsiloxy)methacryloxymethyl silane）が含まれる。メタクリルオキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シランが最も好ましい。

シリコーン含有成分の１つの好ましいクラスは、式ＸＸＩＩで表されるポリ（オルガノシロキサン）プレポリマーであり、：

式中、各Ａ’は独立に、アクリル酸もしくはメタクリル酸のエステルもしくはアミド、またはアルキル基もしくはアリール基などの活性化不飽和基を表し（ただし、少なくとも１つのＡ’はラジカル重合を受け得る活性化不飽和基を含む）；Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｒ³⁷およびＲ³⁸は、各々独立に、炭素原子間にエーテル結合を有してもよい１〜１８個の炭素原子を有する一価炭化水素基またはハロゲン置換一価炭化水素基からなる群から選択され；
Ｒ³⁹は、１〜２２個の炭素原子を有する二価炭化水素基を表し；
ｍは０または１以上、好ましくは５〜４００、より好ましくは１０〜３００の整数である。１つの具体例として、α、ω−ビスメタクリルオキシプロピルポリ−ジメチルシロキサンがある。別の好ましい例として、ｍＰＤＭＳ（モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−ｎ−ブチル末端ポリジメチルシロキサン（monomethacryloxypropyl terminated mono-n-butyl terminated polydimethylsiloxane））がある。

シリコーン含有成分の別の有用なクラスとしては、下式のシリコーン含有ビニルカーボネートまたはビニルカルバメートモノマーが含まれ、：

式中、ＹはＯ、Ｓ、またはＮＨを示し；Ｒ^Siはシリコーン含有有機基を表し；Ｒ⁴⁰は水素またはメチルを表し；ｄは１、２、３または４であり；ｑは０または１である。適切なシリコーン含有有機基Ｒ^Siとしては、次のものが含まれ、：

式中、

式中、ｐは１〜６であり；Ｒ⁴¹は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基またはフルオロアルキル基を表し；ｅは１〜２００であり；ｑ’は１、２、３または４であり；ｓは０、１、２、３、４または５である。

シリコーン含有ビニルカーボネートまたはビニルカルバメートモノマーとしては具体的に、１，３−ビス［４−（ビニルオキシカルボニルオキシ）ブト−１−イル］テトラメチル−ジシロキサン；３−（ビニルオキシカルボニルチオ）プロピル−［トリス（トリメチルシロキシ）シラン］；３−［トリス（トリメチルシロキシ）シリル］プロピルアリルカルバメート；３−［トリス（トリメチルシロキシ）シリル］プロピルビニルカルバメート；トリメチルシリルエチルビニルカーボネート；トリメチルシリルメチルビニルカーボネートが含まれる。

前記のシリコーン含有成分の説明は網羅的な一覧ではない。当技術分野で公知の他のいずれのシリコーン成分も使用可能である。さらなる例としては、限定されるものではないが、米国特許第６，３６７，９２９号に開示されているもののような基転位重合（group transfer polymerization）を用いて製造されるマクロマー；米国特許第６，８５８，２１８号に開示されているもののようなポリシロキサン含有ポリウレタン化合物；米国特許第５，７６０，１００号に材料Ａ〜Ｄとして記載されているもののようなポリシロキサン含有マクロマー；国際公開第９６／３１７９２号に記載されているもののような、ポリシロキサン、ポリアルキレンエーテル、ジイソシアネート、ポリフッ化炭化水素（polyfluorinated hydrocarbon）、ポリフッ化エーテルおよび多糖類基を含むマクロマー；米国特許第５，３２１，１０８号、同第５，３８７，６６２号および同第５，５３９，０１６号に記載されているもののような、末端ジフルオロ置換炭素原子に結合されている水素原子を有する極性フッ化グラフトまたは側基を有するポリシロキサン；米国出願第２００４／０１９２８７２号に記載されているもののような親水性シロキサニルメタクリレートモノマーおよびポリシロキサン−ジメタクリレートマクロマー；それらの組合せなどが含まれる。

この重合性混合物は、限定されるものではないが、米国特許第６，８２２，０１６号、米国特許出願番号１１／０５７，３６３、米国特許出願番号１０／９５４，５６０、米国特許出願番号１０／９５４，５５９および米国特許出願番号９５５，２１４に開示されているもののような湿潤剤；米国特許第６，８２２，０１６号および国際出願第０３／０２２３２２号に開示されているもののような適合化成分；ＵＶ吸収剤、医薬剤、抗菌化合物、反応性染料、顔料、共重合性色素および非重合性色素、離型剤およびそれらの組合せなどの付加的成分を含み得る。

また、例えば内部浸透網生成物（interpenetrating network products）を形成するための、前述のモノマーのコポリマー、前述のポリマーおよびコポリマーと他のポリマーとの組合せおよびブレンドも考えられる。

この重合性混合物は、オプションとしてさらに希釈剤を含んでもよい。重合性混合物に好適な希釈剤は当技術分野で周知である。親水性ソフトコンタクトレンズ用の重合性混合物の非限定例としては、有機溶媒もしくは水またはその混合物が含まれる。好ましい有機溶媒としては、アルコール、ジオール、トリオール、ポリオールおよびポリアルキレングリコールが含まれる。例としては、限定されるものではないが、グリセリン；エチレングリコールまたはジエチレングリコールなどのジオール；米国特許第４，６８０，３３６号、同第４，８８９，６６４号および同第５，０３９，４５９号に記載されているもののような、ポリオールのボリス酸(boris acid)エステル；ポリビニルピロリドン；エトキシル化アルキルグルコシド；エトキシル化ビスフェノールＡ；ポリエチレングリコール；プロポキシル化およびエトキシル化アルキルグルコシドの混合物；エトキシル化またはプロポキシル化アルキルグルコシドとＣ_2-12二価アルコールとの単相混合物；ε−カプロラクトンとＣ_2-6アルカンジオールとトリオールの付加物（adducts）；エトキシル化Ｃ_3-6アルカントリオール；および米国特許第５，４５７，１４０号、同第５，４９０，０５９号、同第５，４９０，９６０号、同第５，４９８，３７９号、同第５，５９４，０４３号、同第５，６８４，０５８号、同第５，７３６，４０９号、同第５，９１０，５１９号に記載されているようなこれらの混合物が含まれる。また希釈剤も、米国特許第４，６８０，３３６号に記載されているような規定の粘度とハンソン（Ｈａｎｓｏｎ）接着パラメーターの組合せを有する群から選択することができる。

シリコーンヒドロゲルソフトコンタクトレンズ用の重合性混合物に好適な希釈剤の非限定例としては、シリコーンヒドロゲルソフトコンタクトレンズに関して米国特許第６，０２０，４４５号および米国特許出願番号１０／７９４，３９９に開示されているもののようなアルコールが含まれる。これら、および本願に引用されている他の全ての参照文献の開示は参照して本明細書に組み入れられる。他の多くの好適な例が当業者に公知であり、本発明の範囲に含まれる。

ハードコンタクトレンズは、限定されるものではないが、ポリメチルメタクリレート、アクリル酸ケイ素、フルオロアクリレート、フルオロエーテル、ポリアセチレン、およびポリイミドのポリマーを含むポリマーから製造され、代表例の製造については米国特許第４，５４０，７６１号、同第４，５０８，８８４号、同第４，４３３，１２５号および同第４，３３０，３８３号に見出すことができる。本発明の眼内レンズは既知の材料を用いて形成することができる。例えば、これらのレンズは、限定されるものではないが、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、またはポリカーボネートなど、およびそれらの組合せを含む硬質材料から製造し得る。さらに、限定されるものではないが、ヒドロゲル、シリコーン材料、アクリル材料、フッ化炭素材料など、またはそれらの組合せを含む、軟質材料も使用可能である。典型的な眼内レンズとしては、国際出願第００２６６９８号、同第００２２４６０号、同第９９２９７５０号、同第９９２７９７８号、同第００２２４５９号、および日本国特許第２０００１０７２７７号に記載されている。涙点プラグなどの他の眼用装置は、コラーゲンやシリコーンエラストマーから製造されるものがある。

従前に述べたように、本発明者らは、本明細書に開示されるある特定の非限定的実施形態のフォトクロミック材料が、同等のインデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている同等のインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を持たない同等のインデノ縮合ナフトピランを含むフォトクロミック材料に比べて、３２０ｎｍ〜４２０ｎｍの波長を有する電磁放射線の濃色吸収を示し得ることを見出した。よって、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料を含む眼用装置もまた、同等のインデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている同等のインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を持たない同等のインデノ縮合ナフトピランを含む眼用装置に比べて、３２０ｎｍ〜４２０ｎｍの波長を有する電磁放射線の高い吸収を示し得る。

さらに、従前に述べたように、本明細書に開示されるある特定の非限定的実施形態のフォトクロミック材料は、前述のような濃色特性を示し得ることから、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態の眼用装置中に存在するフォトクロミック材料の量または濃度を、所望の光学的効果を得るために一般に必要とされる従来のフォトクロミック材料の量または濃度に比べて低減することができると考えられる。所望の光学的効果を達成しつつ従来のフォトクロミック材料よりも少ない、本明細書に開示されるある特定の非限定的実施形態のフォトクロミック材料を使用することができるので、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料は、フォトクロミック材料の使用量の制限が必要な、または望ましい眼用装置で有利に使用することができると考えられる。

さらに、従前に述べたように、本発明者らは、本明細書に開示されるある特定の非限定的実施形態のフォトクロミック材料は、同等のインデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている同等のインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を持たない同等のインデノ縮合ナフトピランを含むフォトクロミック材料の、３２０ｎｍ〜４２０ｎｍの範囲の波長を有する電磁放射線に対する閉環型吸収スペクトルに比べて、深色側にシフトした、３２０ｎｍ〜４２０ｎｍの範囲の波長を有する電磁放射線に対する閉環型吸収スペクトルを持ち得ることを見出した。よって、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料を含む眼用装置もまた、同等のインデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている同等のインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を持たない同等のインデノ縮合ナフトピランを含むフォトクロミック組成物の、３２０ｎｍ〜４２０ｎｍの範囲の波長を有する電磁放射線に対する吸収スペクトルに比べて、深色側にシフトした、３２０ｎｍ〜４２０ｎｍの範囲の波長を有する電磁放射線に対する吸収スペクトルを持ち得る。

よって、別の非限定的実施形態は、３２０ｎｍ〜３９０ｎｍの範囲の電磁放射線の実質的部分を遮断する基面の後ろに使用するように構成された眼用装置を提供し、この眼用装置は、インデノ縮合ナフトピランと、眼用装置の少なくとも一部に結合された、その１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基とを含むフォトクロミック材料を含み、ここで、この眼用装置の少なくとも一部は、３２０ｎｍ〜３９０ｎｍの範囲の波長を有する電磁放射線の実質的部分を遮断する基面を通過する３９０ｎｍより長い波長を有する十分な量の電磁放射線を吸収し、その結果、眼用装置のその少なくとも一部が第一の状態から第二の状態へ変換する。例えば、この非限定的実施形態によれば、第一の状態は漂白状態であり得、第二の状態は、そこに組み込まれているフォトクロミック材料の着色状態に相当する着色状態であり得る。

従前に述べたように、従来の多くのフォトクロミック材料は、フォトクロミック材料を閉環型から開環型へ（例えば、漂白状態から着色状態へ）変換させるために、３２０ｎｍ〜３９０ｎｍの範囲の波長を有する電磁放射線を必要とする。従って、従来のフォトクロミック材料は、３２０ｎｍ〜３９０ｎｍの範囲の電磁放射線の実質量から遮られる適用に用いた場合、それらの最大着色状態に到達することができない。さらに、前述のように、本発明者らは、本明細書に開示されるある特定の非限定的実施形態のフォトクロミック材料は、濃色特性と深色特性の双方を示し得ることを見出した。すなわち、本明細書に開示されるある特定の非限定的実施形態の、インデノ縮合ナフトピランの１１位においてインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を含むインデノ縮合ナフトピランは前述のような電磁放射線の濃色吸収を示し得るだけでなく、同等のインデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている同等のインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を持たない同等のインデノ縮合ナフトピランの、３２０ｎｍ〜４２０ｎｍの範囲の波長を有する電磁放射線に対する閉環型吸収スペクトルに比べて、深色側にシフトした、３２０ｎｍ〜４２０ｎｍの範囲の波長を有する電磁放射線に対する閉環型吸収スペクトル有することもできる。したがって、本明細書に開示されるある特定の非限定的実施形態にしたがった眼用装置は、３２０ｎｍ〜３９０ｎｍの範囲の波長を有する電磁放射線の実質的部分を遮断する基面を通過する十分な量の電磁放射線を吸収し得るフォトクロミック材料を含み、その結果、このフォトクロミック材料が閉環型から開環型へ変換し得る。すなわち、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料により吸収される３９０ｎｍより長い波長を有する電磁放射線の量は、そのフォトクロミック材料が閉環型から開環型へ変換させるに十分なものであり、これにより、３２０ｎｍ〜３９０ｎｍの範囲の波長を有する電磁放射線の実質的部分を遮断する基面の後ろでのそれらフォトクロミック材料の使用が可能となる。

従前に述べたように、本発明は、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料およびフォトクロミック組成物を用いて製造されたフォトクロミック眼用装置を熟考する。

本明細書に開示される種々の非限定的実施形態は、基面と、その基面の一部に結合された前述の非限定的実施形態のいずれかに従うフォトクロミック材料と、を含むフォトクロミック眼用装置を提供する。本明細書において「結合されている（connected to）」とは、直接、または別の材料または構造を介して間接的に結びついていることを意味する。

本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、フォトクロミック材料は、フォトクロミック材料を眼用装置のポリマー材料の少なくとも一部に組み込むことによるか、またはフォトクロミック材料を、その眼用装置が形成されるオリゴマー材料またはモノマー材料の少なくとも一部に組み込むことにより、眼用装置の少なくとも一部と結合させることができる。本発明の眼用装置は、複数の工程によって形成することができる。非限定例を挙げれば、眼用装置がソフトコンタクトレンズである場合、重合混合物を金型に入れ、硬化させた後に水和させてよい。回転成形および静止成形（static casting）をはじめ、コンタクトレンズの生産において重合混合物を成型するには種々の方法が知られている。回転成形法は米国特許第３，４０８，４２９号および同第３，６６０，５４５号に開示され、静止成形法は米国特許第４，１１３，２２４号および同第４，１９７，２６６号に開示されている。

レンズ形成量のレンズ材料を金型に分注する。「レンズ形成量（lens-forming amount）」とは、所望のサイズおよび厚さのレンズを生産するに十分な量を意味する。一般に、約１０〜約４０ｍｇのレンズ材料を用いる。

次に、レンズ材料を含む金型をレンズの形成に好適な条件に曝す。厳密な条件は選択されるレンズ材料の成分によって異なり、その決定は当業者の技量の範囲内である。ひと度硬化が完了すると、レンズを金型から外し、溶媒で処理して希釈剤（使用した場合）や未反応成分の痕跡を除去すれことができる。その後、このレンズを水和してヒドロゲルレンズを形成する。よって、一実施形態では、フォトクロミック材料は、重合混合物に含まれ、そのフォトクロミック化合物が反応性置換基を含んでいたならば重合によって、または捕捉によってコンタクトレンズに組み込まれる。

さらに他の非限定的実施形態によれば、フォトクロミック材料は、眼用装置の少なくとも一部に結合されている少なくとも部分的なコーティングの一部として眼用装置の基面の少なくとも一部に結合させてもよい。この非限定的実施形態によれば、フォトクロミック材料は、眼用装置にコーティング組成物を塗布する前にコーティング組成物の少なくとも一部に組み込んでもよいし、あるいはまた、コーティング組成物を、眼用装置に塗布し、少なくとも部分的に固化させ、その後、フォトクロミック材料をそのコーティングの少なくとも一部に吸収させてもよい。本明細書において「固化（set）」および「固化している（setting）」とは、限定されるものではないが、硬化、重合、架橋、冷却および乾燥を含む。

フォトクロミック材料を含む少なくとも部分的なコーティングは、例えば、フォトクロミック材料を含むコーティング組成物を眼用装置の表面の少なくとも一部に塗布し、そのコーティング組成物を少なくとも部分的に固化させることにより、眼用装置の少なくとも一部に結合させることができる。それに加え、またはその代わりに、フォトクロミック材料を含む少なくとも部分的なコーティングを、例えば、１以上の付加的な少なくとも部分的なコーティングを介して眼用装置に結合させることもできる。例えば、本明細書で限定されるものではないが、種々の非限定的実施形態によれば、付加的なコーティング組成物を眼用装置の表面の一部に塗布し、少なくとも部分的に固化させ、その後、フォトクロミック材料を含むコーティング組成物を付加的なコーティング上に塗布し、少なくとも部分的に固化させてよい。コーティング組成物を基面に塗布する非限定的な方法は本明細書で後述する。

本明細書に開示される眼用装置と併用可能な付加的コーティングおよびフィルムの非限定例としては、クリアコート、および親水性コーティング、従来のフォトクロミックコーティングおよびフィルム、ならびにその組合せを含む眼用適合性コーティングが含まれる。

本明細書において「眼用適合性コーティング（ophthalmically compatible coating）」とは、得られる眼用装置の眼内環境との適合性を高めるコーティングを指す。眼用適合性コーティングの非限定例としては、眼用装置の親水性または潤滑性を高めるコーティング、抗菌コーティング、ＵＶ遮断コーティング、およびそれらの組合せなどが含まれる。

従来のフォトクロミックコーティングおよびフィルムの非限定例としては、限定されるものではないが、従来のフォトクロミック材料を含むコーティングおよびフィルムが含まれる。

前述のように、種々の非限定的実施形態によれば、付加的な少なくとも部分的コーティングまたはフィルムは、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料を含む少なくとも部分的コーティングを施す前に、眼用装置上に形成されるか、または眼用装置に適用されることができる。例えば、ある特定の非限定的実施形態によれば、フォトクロミック材料を含むコーティング組成物を塗布する前に眼用装置上にプライマーコーティングを形成させることができる。その代わりに、またはそれに加えて、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料を含む少なくとも部分的なコーティングまたはフィルムを、眼用装置上に塗布または形成した後に、例えばオーバーコーティングとして、付加的な少なくとも部分的なコーティングまたはフィルムをその眼用装置上に塗布するか、または形成させてもよい。

以下、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック組成物およびフォトクロミック眼用装置を製造する非限定的方法について述べる。１つの非限定的実施形態は、フォトクロミック組成物の製造方法を提供し、その方法は、フォトクロミック材料を有機材料の少なくとも一部に組み込むことを含む。フォトクロミック材料を有機材料に組み込む非限定的方法としては、例えば、フォトクロミック材料をポリマー材料、オリゴマー材料またはモノマー材料の溶液または融解物に混合すること、その後、そのポリマー材料、オリゴマー材料またはモノマー材料を少なくとも部分的に固化すること（フォトクロミック材料の有機材料への結合を伴う場合も伴わない場合もある）、およびフォトクロミック材料を有機材料に吸収させる（フォトクロミック材料の有機材料への結合を伴う場合も伴わない場合もある）ことを含む。

別の非限定的実施形態は、前述の種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料を眼用装置の少なくとも一部に結合させることを含む、フォトクロミック眼用装置の製造方法を提供する。例えば、フォトクロミック材料は、定位置鋳造法(cast-in-place method)および吸収の少なくとも１つにより眼用装置の少なくとも一部に結合させることができる。例えば、定位置鋳造法では、フォトクロミック材料を重合性混合物と混合することができ、これを次に所望の形状を有する金型に流し込み、硬化させて眼用装置を形成する。オプションとして、この非限定的実施形態によれば、フォトクロミック材料は、例えば、眼用装置を形成するために使用される成分と共重合させることにより、眼用装置のポリマー材料の一部と結合させることができる。吸収法では、フォトクロミック材料は、例えば、加熱しながら、または加熱せずに、フォトクロミック材料を含む溶液に眼用装置を浸漬することにより、眼用装置が形成された後、その眼用装置のポリマー材料中に拡散させることができる。

本明細書に開示される他の非限定的実施形態は、インモールド成形（in-mold casting）、コーティングおよび積層のうち少なくとも１つにより、眼用装置の少なくとも一部に少なくとも１つのフォトクロミック材料を結合させることを含む、眼用装置の製造方法を提供する。例えば、ある非限定的実施形態によれば、フォトクロミック材料はインモールド成形により眼用装置の少なくとも一部に結合させることができる。この非限定的実施形態によれば、フォトクロミック材料を含むコーティング組成物（液体コーティング組成物であり得る）は金型の表面に塗布され、少なくとも部分的に固化される。その後、そのコーティングの上に重合性混合物を流し込み、硬化させる。硬化後、コーティングされた眼用装置を金型から取り出す。

さらに別の非限定的実施形態によれば、フォトクロミック材料を、コーティングにより眼用装置の少なくとも一部に結合させてもよい。好適なコーティング法の非限定例としては、スピンコーティング、スプレーコーティング（例えば、液体または粉末コーティングを用いる）、カーテンコーティング、タンポ印刷（tampo printing）、ロールコーティング、スピン・スプレーコーティング、オーバーモールディング、およびそれらの組合せが含まれる。例えば、ある非限定的実施形態によれば、フォトクロミック材料を、オーバーモールディングにより基面に結合させることができる。この非限定的実施形態によれば、フォトクロミック材料を含むコーティング組成物（液体コーティング組成物であり得る）を金型に塗布し、その後、その金型内に眼用装置を、その眼用装置がコーティングに接触し、眼用装置の表面の少なくとも一部にコーティングを拡がらせるように置いてよい。その後、そのコーティング組成物を少なくとも部分的に固化させ、コーティングされた眼用装置を金型から取り出すことができる。

それに加え、またはその代わりに、コーティング組成物（フォトクロミック材料を含む、または含まない）を眼用装置に塗布し（例えば、前記の方法のいずれかによる）、コーティング組成物を少なくとも部分的に固化させ、その後、フォトクロミック材料をそのコーティング組成物に吸収させてもよい（前述の通り）。

さらに、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態では、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック品を形成するために前記の方法の種々の組合せを使用することを熟考する。例えば、本明細書において限定されるものではないが、ある非限定的実施形態によれば、フォトクロミック材料を、眼用装置が形成される有機材料に組み込む（例えば、低位置鋳造法および／または吸収による）ことで眼用装置に結合させることができ、その後、フォトクロミック材料（前述のフォトクロミック材料と同じであっても異なっていてもよい）を、前記のインモールド成形、コーティング法を用い、その基面の一部に結合させることができる。

さらに、当業者ならば、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態の、フォトクロミック組成物およびそれから製造された眼用装置はさらに、その組成物または眼用装置の加工および／または性能を助ける他の添加物を含んでもよいということが分かるであろう。このような添加物の非限定例としては、光開始剤、熱開始剤（thermal initiator）、重合阻害剤、溶媒、光安定剤（限定されるものではないが、紫外線吸収剤および光安定剤、例えば、ヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ）など）、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤（限定されるものではないが、界面活性剤など）、フリーラジカルスカベンジャー、接着促進剤（ヘキサンジオールジアクリレートおよびカップリング剤など）、ならびにそれらの組合せおよび混合物が含まれる。

種々の非限定的実施形態によれば、本明細書に記載のフォトクロミック材料は、そのフォトクロミック材料が組み込まれる、またはそうでなければ結合される眼用装置が所望の光学的特性を示すような量（または比率）で使用することができる。例えば、フォトクロミック材料の量および種類は、眼用装置が、フォトクロミック材料が閉環型（すなわち、漂白状態または不活性状態）である場合に透明または無色となり得、フォトクロミック材料が開環型である場合（すなわち、化学線により活性化された場合）に結果としての所望の色を示し得るように選択することができる。本明細書に記載される種々のフォトクロミック組成物およびフォトクロミック品中の厳密なフォトクロミック材料の使用量は、所望の効果をもたらすのに十分な量が使用されている限り重要ではない。フォトクロミック材料の特定の使用量は、限定されるものではないが、フォトクロミック材料の吸収特性、活性化時に望まれる色および色の強度、ならびにフォトクロミック材料を眼用装置に組み込む、または結合させるために用いる方法など、様々な要因によって異なることが理解されるべきである。本明細書で限定されるものではないが、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態によれば、有機材料に組み込まれるフォトクロミック材料の量は、約０．０１〜約４０重量％の範囲、いくつかの実施形態では約０．１〜約３０重量％の間、他の実施形態では約１％〜約２０重量％の間であり得る（全て有機材料の重量に基づくもの）。

以下、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態を下記の非限定例において説明する。

〔実施例〕
実施例のパート１では、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料を製造するために用いた合成手順を実施例１〜１５で示し、４つの比較フォトクロミック材料を製造するために用いた手順を比較例（ＣＥ）１〜４に記載する。パート２では、試験手順と結果を示す。パート３では、成型したフォトクロミック材料の吸収特性を示す。

パート１：合成手順
実施例１
工程１
１，２−ジメトキシベンゼン（３１．４ｇ）と、塩化メチレン５００ｍＬ中の塩化４−ブロモベンゾイル（4-bromobenzoyl chloride）（５０．０ｇ）の溶液とを、窒素雰囲気下、固体添加漏斗を取り付けた反応フラスコに加えた。この反応混合物に、反応混合物を氷／水浴中で時々冷却しながら、固体の無水塩化アルミニウム（６０．０ｇ）を加えた。反応混合物を室温で３時間攪拌した。得られた混合物を、氷と１Ｎ ＨＣｌの１：１混合物３００ｍＬ中に注ぎ、１５分間激しく攪拌した。この混合物を塩化メチレン１００ｍＬで２回抽出した。有機抽出液を合わせ、１０重量％ＮａＯＨ５０ｍＬ、次いで水５０ｍＬで洗浄した。塩化メチレン溶媒を回転蒸発により除去し、７５．０ｇの黄色固体を得た。核磁気共鳴（「ＮＭＲ」）スペクトルは、その生成物が３，４−ジメトキシ−４’−ブロモベンゾフェノン（3,4-dimethoxy-4'-bromobenzophenone）と一致する構造を有することを示した。

工程２
カリウムｔ−ブトキシド（Potassium t-butoxide）（３０．１ｇ）と、工程１から得られた３，４−ジメトキシ−４’−ブロモベンゾフェノン７０．０ｇとを、窒素雰囲気下、トルエン５００ｍＬの入った反応フラスコに加えた。この混合物を加熱して還流し、コハク酸ジメチル（６３．７ｇ）を１時間かけて滴下した。この混合物を５時間還流し、室温まで冷却した。得られた混合物を水３００ｍＬに注ぎ、２０分間激しく攪拌した。水相と有機相を分離し、有機相を各１００ｍＬの水で３回抽出した。合わせた水層を各１５０ｍＬのクロロホルムで３回洗浄した。この水層を６Ｎ ＨＣｌでｐＨ２まで酸性化したところ、沈殿が生じた。水層を各１００ｍＬのクロロホルムで３回抽出した。有機抽出液を合わせ、回転蒸発により濃縮した。得られた油状物のＮＭＲスペクトルは、その生成物が（ＥおよびＺ）４−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−（４−ブロモフェニル）−３−メトキシカルボニル−３−ブテン酸（(E and Z) 4-(3,4-dimthoxyphenyl)-4-(4- bromophenyl)-3-methoxycarbonyl-3-butenoic acids）の混合物と一致する構造有することを示した。

工程３
工程２から得られた粗ハーフエステル（crude half-esters）（１００．０ｇ）と、無水酢酸６０ｍＬと、トルエン３００ｍＬとを窒素雰囲気下、反応フラスコに加えた。この反応混合物を１１０℃まで６時間加熱し、室温まで冷却し、溶媒（トルエンおよび無水酢酸）を回転蒸発により除去した。この残渣を塩化メチレン３００ｍＬと水２００ｍＬに溶解させた。この二相混合物に、発泡が収まるまで固体Ｎａ₂ＣＯ₃を加えた。層を分離し、水層を各５０ｍＬの塩化メチレンで抽出した。有機抽出液を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去し、粘稠な赤色の油状物を得た。この油状物を温メタノールに溶解させ、０℃で２時間冷却した。得られた結晶を真空濾過により集め、冷メタノールで洗浄し、１−（４−ブロモフェニル）−２−メトキシカルボニル−４−アセトキシ−６，７−ジメトキシナフタレン（1-(4-bromophenyl)- 2-methoxycarbonyl-4-acetoxy-6,7-dimethoxynaphthalene）と、１−（３，４−ジメトキシフェニル−２−メトキシカルボニル−４−アセトキシ−６−ブロモナフタレン（1-(3,4- dimethoxyphenyl-2-methoxycarbonyl-4-acetoxy-6-bromonaphthalene）との混合物を得た。この生成混合物をこれ以上精製せずに次の反応に用いた。

工程４
工程３から得られた混合物（５０．０ｇ）を、窒素雰囲気下、反応フラスコ中に秤量し、無水ＴＨＦ３００ｍＬを加えた。この反応混合物に塩化メチルマグネシウム（ＴＨＦ中３．０Ｍ２００ｍＬ）を１時間かけて加えた。反応混合物を一晩攪拌した後、氷と１Ｎ ＨＣｌとの１：１混合物３００ｍＬ中に注いだ。この混合物をクロロホルム（３００ｍＬで３回）で抽出した。有機抽出液を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液（４００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させた。溶媒を回転蒸発により除去し、４０．０ｇの１−（４−ブロモフェニル）−２−（ジメチルヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシ−６，７−ジメトキシナフタレン（1-(4-bromophenyl)-2- (dimethylhydroxymethyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene）、および１−（３，４−ジメトキシフェニル−２−（ジメチルヒドロキシメチル）−４−ヒドロキシ−６−ブロモナフタレン（1 -(3,4- dimethoxyphenyl-2-(dimethylhydroxymethyl)-4-hydroxy-6-bromonaphthalene）を得た。

工程５
工程４から得られた生成物（３０．０ｇ）を、ディーン−スタークトラップ(Dean-Stark trap)を取り付けた反応フラスコに入れ、トルエン１５０ｍＬを加えた。この反応混合物を窒素雰囲気下で攪拌し、ドデシルベンゼンスルホン酸（約０．５ｍＬ）を加えた。この反応混合物を２時間還流において加熱し、室温まで冷却した。この混合物を２４時間室温まで冷却したところ、白色固体が沈殿した。ＮＭＲスペクトルは、その生成物が２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−ブロモ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール（2,3-dimethoxy-7,7-dimethyl-9-bromo-7H-benzo[C]fluoren-5-ol）と一致する構造を有することを示した。この材料は、これ以上精製せずにそのまま次の工程に用いた。

工程６
工程５から得られた生成物（１０．０ｇ）を、窒素雰囲気下、反応フラスコに入れ、無水１−メチル−２−ピロリジノン１００ｍＬを加えた。この反応混合物にＣｕＣＮ（４．５ｇ）を加えた。反応混合物を４時間還流において加熱し、室温まで冷却した。得られた混合物に６Ｎ ＨＣｌ１００ｍＬを加え、この混合物を１０分間攪拌した。この混合物を各１５０ｍＬの酢酸エチルで３回洗浄した。有機抽出液を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去し、７．２ｇの灰色固体を得た。ＮＭＲスペクトルは、その生成物が２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−シアノ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールと一致する構造を有することを示した。

工程７
工程６から得られた２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−シアノ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール（１０ｇ）、１，１−ビス（４−メトキシフェニル）−２−プロピン−１−オール（米国特許第５，４５８，８１４号の実施例１工程１の生成物、８．０ｇ、この例は参照により本明細書に明確に組み入れる）、ドデシルベンゼンスルホン酸（０．５ｇ）、およびクロロホルム（ペンテンとともに保存したもの、２５０ｍＬ）を反応フラスコ内で合わせ、室温で５時間攪拌した。この反応混合物を５０％飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、有機層を無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させた。溶媒を回転蒸発により除去した。得られた残渣に熱メタノールを加え、この溶液を室温まで冷却した。得られた沈殿物を真空濾過により集め、冷メタノールで洗浄し、１４．０ｇの３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−シアノ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン（すなわち、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長するシアノ基を有するインデノ縮合ナフト［１，２−ｂ］ピラン）を得た。その生成物をこれ以上精製せずに次の反応に用いた。

実施例２：
工程１
実施例１の工程６から得られた２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−シアノ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール（１０．０ｇ）を、窒素雰囲気下、フラスコに入れ、ＮａＯＨ（２０ｇ）を加えた。この混合物に、エタノール（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）を加えた。この反応混合物を２４時間還流において加熱し、室温まで冷却した。得られた混合物を氷と６Ｎ ＨＣｌとの１：１混合物２００ｍＬ中に注ぎ、１５分間激しく攪拌した。この混合物を各１５０ｍＬの酢酸エチルで３回洗浄した。有機抽出液を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去し、９．０ｇの白色固体を得た。ＮＭＲスペクトルは、その生成物が２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−カルボキシ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールと一致する構造を有することを示した。

工程２
２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−シアノ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールの代わりに工程１の２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−カルボキシ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールを用いたこと以外は実施例１の工程７の手順に従い、３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−カルボキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランを製造した。

実施例３：
工程１
実施例２の工程１から得られた２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−カルボキシ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール（５．０ｇ）、ＨＣｌ水溶液１．０ｍＬ、およびメタノール１００ｍＬをフラスコ内で合わせ、２４時間還流において加熱した。この反応混合物を冷却し、得られた沈殿物を真空濾過により集め、冷メタノールで洗浄し、４．９ｇの白色固体を得た。ＮＭＲスペクトルは、その生成物が２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−メトキシカルボニル−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールと一致する構造を有することを示した。

工程２
２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−シアノ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールの代わりに工程１の２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−メトキシカルボニル−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールを用いたこと以外は実施例１の工程７の手順に従い、３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−メトキシカルボニル−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランを製造した。

実施例４：
実施例２の工程２から得られた３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−カルボキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン（１．８ｇ）、ジエチレングリコール（０．２ｇ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（１．２ｇ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（０．０１ｇ）およびジクロロメタン（１０ｍＬ）をフラスコに加え、２４時間、還流下で加熱した。生じた固体を濾過により除去し、残りの溶媒を回転蒸発により除去した。得られた残渣にエーテルを加え、この溶液を室温まで冷却した。得られた沈殿物を真空濾過により集め、ジエチルエーテルで洗浄し、２．１ｇの３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシカルボニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ、１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランを得た。

実施例５：
工程１
実施例１の工程５から得られた２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−ブロモ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール（１．４ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（tetrakis(triphenylphosphine)palladium）（０．１２ｇ）、４−フルオロフェニルボロン酸（０．６ｇ）、炭酸ナトリウム（１．０６ｇ）、エチレングリコールジメチルエーテル（５０ｍＬ）、および水（５０ｍＬ）を、窒素雰囲気下、反応フラスコ内で合わせ、室温で１時間攪拌した。次に、この混合物を２４時間還流において加熱した。その後、混合物を濾過し、酢酸エチル（３００ｍＬ３回）で抽出した。有機抽出液を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去し、１．２の白色固体を得た。ＮＭＲスペクトルは、その生成物が２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−（４−フルオロフェニル）−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールと一致する構造を有することを示した。

工程２
２，３−ジメトキシ−５−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−９−シアノ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールの代わりに工程１の２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−（４−フルオロフェニル）−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールを用いたこと以外は実施例１の工程７の手順に従い、３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（４−フルオロフェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランを製造した。

実施例６：
工程１
４−フルオロフェニルボロン酸の代わりに４−フェニル−フェニルボロン酸を用いたこと以外は実施例５の工程１の手順に従い、２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−（４−（フェニル）フェニル）−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールを製造した。

工程２
２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−シアノ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールの代わりに工程１の２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−（４−（フェニル）フェニル）−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールを用いたこと以外は実施例１の工程７の手順に従い、３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（４−（フェニル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランを製造した。

実施例７：
工程１
４−フルオロフェニルボロン酸の代わりに４−（ヒドロキシメチル）フェニルボロン酸を用いたこと以外は実施例５の工程１の手順に従い、２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールを製造した。

工程２
２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−シアノ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールの代わりに工程１の２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールを用いたこと以外は実施例１の工程７の手順に従い、３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランを製造した。

実施例８：
工程１
実施例１の工程５から得られた２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−ブロモ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール（５．０ｇ）、トリフェニルホスフィン（０．１６ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１２ｇ）、ヨウ化銅（０．０６ｇ）、２−メチル−３−ブチン−２−オール（１．５６ｇ）およびジイソプロピルアミン（３０ｍＬ）を、窒素雰囲気下、反応フラスコ内で合わせ、室温で１時間攪拌した。次に、この混合物を８０℃で２４時間加熱した。その後、シリカゲルの短いパッドで固体を濾過して取り除き、溶液を真空濃縮した。ＮＭＲスペクトルにより、得られた白色固体が構造２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチン）−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールを有することが確認された。

工程２
２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−シアノ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールの代わりに工程１の２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチン）−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールを用いたこと以外は実施例１の工程７の手順に従い、３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチン）−１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランを製造した。

実施例９：
工程１
２−メチル−３−ブチン−２−オールの代わりにフェニルアセチレンを用いた故知以外は実施例８の工程１の手順に従って、２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−（２−フェニルエチニル）−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールを製造した。

工程２
２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−シアノ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールの代わりに工程１の２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−（２−フェニルエチニル）−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールを用いたこと以外は実施例１の工程７の手順に従い、３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（２−フェニルエチニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランを製造した。

実施例１０：
工程１
塩化４−ビフェニルカルボニル（4-Biphenylcarbonyl chloride）（１５０ｇ）、１，２−ジメトキシベンゼン（８８ｍＬ）、およびジクロロメタン（１．４Ｌ）を、窒素雰囲気下、反応フラスコ内で合わせた。この反応フラスコを氷浴中で冷却し、固体添加漏斗を用い、無水塩化アルミニウム（９２．３ｇ）を３０分かけてゆっくり加えた。氷浴を外し、反応混合物を室温まで温めた。この反応フラスコに１，２−ジメトキシベンゼン（４０ｍＬ）および塩化アルミニウム（３０ｇ）を追加した。１．５時間後、この反応混合物を飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液と氷との混合物（１．５Ｌ）中にゆっくり注いだ。層を分離し、水層を各７５０ｍＬジクロロメタンで２回抽出した。有機部分を合わせ、ＮａＨＣＯ₃の５０％飽和水溶液（１Ｌ）で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、回転蒸発により濃縮した。得られた残渣を温ｔ−ブチルメチルエーテルに溶解させ、室温までゆっくり冷却した。白色固体が沈殿し、真空濾過により集められ、冷ｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、２０８ｇの３，４−ジメトキシ−４’−フェニルベンゾフェノンを得た。

工程２
工程１から得られた３，４−ジメトキシ−４’−フェニルベンゾフェノン（２００ｇ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（potassium tert- butoxide）（１４１ｇ）、およびトルエン（３Ｌ）を、窒素雰囲気下、フラスコ内で合わし、加熱を始めた。これにコハク酸ジメチル（１４４ｍＬ）を４５分掛けて滴下した。この反応混合物を７０℃まで１．５時間加熱した後、室温まで冷却した。この反応混合物を飽和ＮａＣｌ水溶液と氷との混合物（３Ｌ）中に注いだ。層を分離し、水層を各１Ｌのジエチルエーテルで２回抽出した。有機層を廃棄し、水層を濃ＨＣｌでｐＨ１まで酸性化した。ジクロロメタン（２Ｌ）を加え、この混合物を抽出し、層を分離した。水層を各１Ｌのジクロロメタンで２回抽出した。有機層を合わせ、水（２Ｌ）で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、橙色の油状物になるまで回転蒸発により濃縮し、２８７ｇの（ＥおよびＺ）３−メトキシカルボニル−４−（４−フェニル）フェニル，４−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−ブテン酸の混合物を得た。この生成物をこれ以上精製せずに次の反応に用いた。

工程３
工程２から得られた（ＥおよびＺ）３−メトキシカルボニル−４−（４−フェニル）フェニル，４−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−ブテン酸の混合物（２７２ｇ）および無水酢酸（８１５ｍＬ）を、窒素雰囲気下、反応フラスコ内で合わせ、１３時間加熱して還流した。この反応混合物を室温まで冷却した後、氷水（１Ｌ）中にゆっくり注いだ。この混合物を３時間攪拌した後、飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液（２Ｌ）をゆっくり加えた。追加の重炭酸ナトリウム（７５０ｇ）を少量ずつゆっくり加えた。この混合物にジクロロメタン（２．５Ｌ）を加え、その後これを濾過し、濾液相を分離した。水層をジクロロメタン（１Ｌ）で抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、暗赤色の固体となるまで回転蒸発により濃縮した。この赤色固体を熱エタノール中でスラリーとし、室温まで冷却し、真空濾過により集め、冷エタノールで洗浄し、１８７．５ｇの１−（４−フェニル）フェニル−２−メトキシカルボニル−４−アセトキシ−６，７−ジメトキシナフタレンと１−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−メトキシカルボニル−４−アセトキシ−６−フェニルナフタレンとの混合物を得た。この生成物をこれ以上精製せずに次の反応に用いた。

工程４
工程３から得られた１−（４−フェニル）フェニル−２−メトキシカルボニル−４−アセトキシ−６，７−ジメトキシナフタレンと１−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−メトキシカルボニル−４−アセトキシ−６−フェニルナフタレンとの混合物（１７２ｇ）、水（１０３５ｍＬ）、メタノール（２２５ｍＬ）、および水酸化ナトリウム（２５８ｇ）を反応フラスコ内で合わせ、５時間加熱して還流した。この反応混合物を室温まで冷却した後、水（１．５Ｌ）、濃ＨＣｌ（５００ｍＬ）および氷の混合物中にゆっくり注いだ。白色固体が沈殿し、濾過され、水で洗浄された。この固体を少量の無水テトラヒドロフランに溶解させた後、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した。この溶液を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、淡橙色の固体になるまで回転蒸発により濃縮した。この固体を熱トルエン中でスラリーとし、室温まで冷却し、濾過し、冷トルエンで洗浄し、１２７ｇの白色固体（１−（４−フェニル）フェニル−２−カルボキシ−４−ヒドロキシ−６，７−ジメトキシナフタレン）を得た。この生成物を精製せずに次の反応に用いた。

工程５
工程４から得られた１−（４−フェニル）フェニル−２−カルボキシ−４−ヒドロキシ−６，７−ジメトキシナフタレン（２５ｇ）、無水酢酸（２９ｍＬ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（１１５ｍｇ）、および１，２，４−トリメチルベンゼン（５００ｍＬ）を、窒素雰囲気下、反応フラスコ内で合わせ、５０℃まで１時間加熱した。この反応混合物にドデシルベンゼンスルホン酸（１０．３ｇ）を加え、１４４℃に昇温した。２８時間後、反応混合物を室温までゆっくり冷却すると、固体が沈殿した。この反応混合物を濾過し、トルエンで洗浄し、２３．０ｇの赤色固体（２，３−ジメトキシ−５−アセトキシ−１１−フェニル−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−７−オン（2,3-dimethoxy-5-acetoxy-l l-phenyl-7H- benzo[C]fluoren-7-one））を得た。この生成物をこれ以上精製せずに次の反応に用いた。

工程６
工程５から得られた２，３−ジメトキシ−５−アセトキシ−１１−フェニル−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−７−オン（４．２２ｇ）および無水テトラヒドロフラン（８５ｍＬ）を、窒素雰囲気下、反応フラスコ内で合わせ、氷浴中で冷却した。これに臭化エチルマグネシウム溶液（ジエチルエーテル中３．０Ｍ）１３．５ｍＬを２０分かけて滴下した。この反応混合物を室温まで温め、飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液と氷との混合物（１００ｍＬ）中に注いだ。この混合物を酢酸エチル（４０ｍＬ）で希釈した後、層を分離した。水層を各７０ｍＬの酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、ＮａＳＯ₄で乾燥させ、回転蒸発により濃縮し、橙色固体を得た。この固体を熱ｔ−ブチルメチルエーテル中でスラリーとし、室温まで冷却し、濾過し、冷ｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、２．６ｇの淡橙色固体（２，３−ジメトキシ−７−ヒドロキシ−７−エチル−１１−フェニル−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール）を得た。この生成物をこれ以上精製せずに次の反応に用いた。

工程７
工程６から得られた２，３−ジメトキシ−７−ヒドロキシ−７−エチル−１１−フェニル−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール（２．５９ｇ）、１，１−ビス（４−メトキシフェニル）−２−プロピル−１−オール（２．１９ｇ、米国特許第５，４５８，８１４号の実施例１工程１の生成物、この開示は参照により本明細書に明確に組み入れる）、およびジクロロメタン（５２ｍＬ）を、窒素雰囲気下、反応フラスコ内で合わせた。これにトリフルオロ酢酸（４１ｍｇ）を加えた。２時間後、この反応フラスコにｐ−トルエンスルホン酸一水和物（２９ｍｇ）を加えた。さらに４５分後、この反応混合物をジクロロメタン（２５ｍＬ）で希釈し、その後、５０％飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、回転蒸発により濃縮した。得られた残渣に熱アセトニトリルを加えると、固体が沈殿した。この混合物を室温まで冷却し、真空濾過し、冷アセトニトリルで洗浄し、３．４３ｇの淡緑色固体（３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−フェニル−１３−エチル−１３−ヒドロキシ−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン）を得た。この生成物をこれ以上精製せずに次の反応に用いた。

工程８
工程７から得られた３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−フェニル−１３−エチル−１３−ヒドロキシ−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン（３．４ｇ）、無水メタノール（３５ｍＬ）、トルエン（３４ｍＬ）、およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物（７５ｍｇ）を、窒素雰囲気下、反応フラスコ内で合わせ、加熱して還流した。４時間後、この反応混合物を室温まで冷却し、トルエン（３５ｍＬ）で希釈した。この反応混合物を各３５ｍＬの５０％飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液で２回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、回転蒸発により濃縮した。得られた残渣に熱メタノールを加えると、固体が沈殿した。この混合物を室温まで冷却し、真空濾過し、固体を冷メタノールで洗浄し、３．０６ｇの淡黄色固体を得た。質量分析（「ＭＳ」）およびＮＭＲスペクトルは、この生成物が３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−フェニル−１３−エチル−１３−メトキシ−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有することを示す。

実施例１１：
工程１
実施例１の工程５から得られた２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−ブロモ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール（５ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４３ｇ）、４−メトキシカルボニルフェニルボロン酸（２．５ｇ）、炭酸ナトリウム（３ｇ）、エチレングリコールジメチルエーテル（９０ｍＬ）、および水（３０ｍＬ）を、窒素雰囲気下で、反応フラスコ内で合わせ、室温で１時間攪拌した。次に、この混合物を２４時間還流において加熱した。水（６０ｍＬ）および水酸化ナトリウム（１ｇ）を加え、この反応混合物を２０時間還流において加熱した。その後、混合物を室温まで冷却し、攪拌しながらこの混合物にＨＣｌ水溶液（１０％）を加え、混合物を濾過し、酢酸エチル（１００ｍＬで３回）およびジクロロメタン（１００ｍＬで３回）で抽出した。有機抽出液を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去し、５ｇの黄色固体（２．３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−（４−ヒドロキシカルボニルフェニル）−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール）を得た。この生成物をこれ以上精製せずに次の反応に用いた。

工程２
工程１から得られた２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−（４−ヒドロキシカルボニルフェニル）−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール（７．５ｇ）、１−フェニル−１−（４−メトキシフェニル）−２−プロピン−１−オール（４．０ｇ、米国特許第５，４５８，８１４号の実施例１工程１に記載の通りに製造）、ドデシルベンゼンスルホン酸（０．２ｇ）およびクロロホルム（ペンテンとともに保存したもの、７０ｍＬ）を反応フラスコ内で合わせ、室温で２時間攪拌した。この反応混合物を濃縮し、この残渣にアセトン（１００ｍＬ）を加え、このスラリーを濾過し、６．５ｇの緑色固体を得た。この生成物をこれ以上精製せずに次の反応に用いた。

工程３
工程２から得られた３−フェニル−３−（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（４−ヒドロキシカルボニルフェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン（０．２ｇ）、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（2-hydroxyethyl methacrylate）（０．５ｍＬ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（０．２ｇ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（０．０４ｇ）およびジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）をフラスコに加え、５５〜５８℃まで３時間加熱した。この反応混合物に水を加え、沈殿物を濾過して取り除き、０．２７ｇの灰緑色固体（off- green solid）を得た。質量分析（「ＭＳ」）は、３−フェニル−３−（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（４−（２−メタクリルオキシエトキシ）カルボニルフェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの分子量を裏付けた。

実施例１２：
工程１
実施例１の工程５から得られた２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−ブロモ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール（４．７ｇ）、１，１−ビス（４−メトキシフェニル）−２−プロピン−１−オール（３．５ｇ、米国特許第５，４５８，８１４号の実施例１工程１の生成物）、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム（pyridinium p-toluenesulfonate）（０．１５ｇ）、オルトギ酸トリメチル（３．５ｍＬ）およびクロロホルム（ペンテンとともに保存したもの、１００ｍＬ）を反応フラスコ内で合わせ、還流下で半時間攪拌した。この反応混合物を濃縮した。残渣にアセトンを加え、このスラリーを濾過し、７．７ｇの灰白色固体を得た。ＭＳ分析は、３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−ブロモ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの分子量を裏付けた。この生成物をこれ以上精製せずに次の反応に用いた。

工程２
４−フルオロフェニルボロン酸の代わりに４−フェニルフェニルボロン酸を用いたこと以外は実施例５の工程１の手順に従い、３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（４−フェニルフェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランを製造した。この生成物をこれ以上精製せずに次の反応に用いた。

工程３
前記工程２から得られた３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（４−（フェニル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン（６ｇ）、３−ピペリジンメタノール（１．３ｇ）およびテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）を、窒素雰囲気下、乾燥反応フラスコ内で合わせ、攪拌しながら、この反応フラスコにブチルリチウム（１０ｍＬ、ヘキサン中２．５Ｍ）を、カニューレを通じて入れた。この混合物を室温で３０分間攪拌した後、注意深く氷水中に注いだ。この混合物を酢酸エチル（１００ｍＬで３回）で抽出した。抽出液を合わせ、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。この溶液をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、濾過した。溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン（ｖ／ｖ）：１／１）により精製した。カラムから主要画分を回収し、濃縮し、５ｇの紫色の泡沫を得た。ＭＳ分析は、３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−７−（（３−ヒドロキシメチレンピペリジノ）−１−イル）−１１−（４−（フェニル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの分子量を裏付けた。この生成物をこれ以上精製せずに次の反応に用いた。

工程４
工程３から得られた３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−７−（（３−ヒドロキシメチレンピペリジノ）−１−イル）−１１−（４−（フェニル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ、１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン（５ｇ）、メタクリル酸２−イソシアナトエチル（2- isocyanatoethylmethacrylate）（１ｍＬ）、二ラウリン酸ジブチル錫（dibutyltin dilaurate）（１滴）および酢酸エチル（５０ｍＬ）を、大気開放冷却器(condenser open to air)を備えた反応フラスコ内で合わせた。この混合物を２０分間還流において加熱した。この混合物にメタノール（５ｍＬ）を加えて過剰なメタクリル酸２−イソシアナトエチルをクエンチした。この反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン（ｖ／ｖ）：１／１）により精製した。カラムから主要画分を回収し、濃縮し、６ｇの紫色の泡沫を得た。ＭＳ分析は、３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−７−（（３−（２−メタクリルオキシエチル）カルバミルオキシメチレンピペリジノ）−１−イル）−１１−（４−（フェニル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの分子量を裏付けた。

実施例１３：
工程１
３，４−ジメトキシ−４’−ブロモベンゾフェノンの代わりに４−ブロモフェニル−４’−メトキシベンゾフェノンを用いたこと以外は実施例１の手順に従い、３−メトキシ−９−ブロモ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールを製造した。

工程２
４−ヒドロキシベンゾフェノン（１００ｇ）、２−クロロエタノール（５０ｇ）、水酸化ナトリウム（２０ｇ）および水（５００ｍＬ）を反応フラスコ内で合わせた。この混合物を６時間加熱還流した。この油性層を分離し、冷却すると結晶化し、この結晶性物質を、水酸化ナトリウム水溶液、次いで新しい水で洗浄し、乾燥させ、灰白色固体８５ｇを得た。この生成物をこれ以上精製せずに次の反応に用いた。

工程３
反応フラスコ内で上部攪拌しながら、無水ジメチルホルムアミド（２５０ｍＬ）に工程２から得られた生成物（３０ｇ）を溶解させた。この反応フラスコに、激しく攪拌しながらトルエン中ナトリウムアセチリドペースト（１５ｇ、〜９重量％）を加えた。反応が完了した後、この混合物を水（５００ｍＬ）に加え、この溶液をエチルエーテル（５００ｍＬで２回）で抽出した。抽出液を合わせ、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。次に、この溶液を濾過し、濃縮し、暗色の残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン（ｖ／ｖ）：１／１）により精製した。カラムから主要画分を回収し、濃縮し、３３ｇの白色固体（１−フェニル−１−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−２−プロピン−１−オールを得た。

工程４
工程１から得られた３−メトキシ−９−ブロモ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール（５ｇ）、工程３から得られた１−フェニル−１−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−２−プロピン−１−オール（４ｇ）、ドデシルベンゼンスルホン酸（２滴）およびクロロホルム（４０ｍＬ）を反応フラスコ内で合わせた。この混合物を１時間還流において加熱した後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン（ｖ／ｖ）：１／１）により精製した。カラムから主要画分を回収し、濃縮し、７ｇの発泡した緑色泡沫（expanded green foam）を得た。ＭＳ分析は、３−フェニル−３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−６−メトキシ−１１−ブロモ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの分子量を裏付けた。

工程５
工程４から得られた３−フェニル−３−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−６−メトキシ−１１−ブロモ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン（３．５ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１２ｇ）、フェニルボロン酸（１．０５ｇ）、炭酸ナトリウム（１．３３ｇ）、エチレングリコールジメチルエーテル（５０ｍＬ）、および水（１０ｍＬ）を、窒素雰囲気下、反応フラスコ内で合わせ、室温で１時間攪拌した。次に、この混合物を２８時間、還流において加熱した。その後、この混合物に水（３０ｍＬ）を加えた。この混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出し、抽出液を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。この溶液を濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン（ｖ／ｖ）：１／１．５）により精製した。主要画分を酢酸エチル／ヘキサン（ｖ／ｖ：１／２）中で再結晶化し、１．６ｇの黄緑色の固体を得た。ＮＭＲスペクトルは、３−フェニル−３−（４−２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−６−メトキシ−１１−フェニル−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの構造を裏付けた。

工程６
工程５から得られた３−フェニル−３−（（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−６−メトキシ−１１−フェニル−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン（１ｇ）、メタクリル酸２−イソシアナトエチル（０．８ｍＬ）、二ラウリン酸ジブチル錫（１滴）および酢酸エチル（２０ｍＬ）を、大気開放冷却器(condenser open to air)を備えた反応フラスコ内で合わせた。この混合物を１時間還流において加熱した。この混合物にメタノール（４ｍＬ）を加え、過剰なメタクリル酸２−イソシアナトエチルをクエンチした。この反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン／アセトン（ｖ／ｖ／ｖ）：１０／５／１）により精製した。カラムから主要画分を回収し、濃縮し、発泡した青緑色の泡沫を得た。ＭＳ分析は、３−フェニル−３−（４−（２−（２−メタクリルオキシエチル）カルバミルオキシエトキシ）フェニル）−６−メトキシ−１１−フェニル−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの分子量を裏付けた。

実施例１４：
工程１
３，４−ジメトキシ−４’−ブロモベンゾフェノンの代わりに４，４’−ジメトキシベンゾフェノンを用いたこと以外は実施例１の手順に従い、３，９−ジメトキシ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］−フルオレン−５−オールを製造した。

工程２
工程１から得られた３，９−ジメトキシ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール（３ｇ）、実施例１３工程３の生成物（１−フェニル−１−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−２−プロピン−１−オール（５ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸（０．２ｇ）およびクロロホルム（ペンテンとともに保存したもの、１０ｍＬ）を反応フラスコ内で合わせ、室温で半時間攪拌した。この反応混合物を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン（ｖ／ｖ）：１／１）により精製した。カラムから主要画分を回収し、濃縮し、残渣にメタノールを加え、沈殿物を濾過し、３ｇの黄緑色固体を得た。ＭＳ分析は、３−フェニル−３−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−６，１１−ジメトキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの分子量を裏付けた。

工程３
実施例２工程１の生成物２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−カルボキシ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール（０．７７ｇ）、１−フェニル−１−（４−メトキシフェニル）−２−プロピン−１−オール（１ｇ、米国特許第５，４５８，８１４号の実施例１工程１に記載の通りに製造）、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム（０．０４ｇ）、オルトギ酸トリメチル（０．５ｍＬ）およびクロロホルム（ペンテンとともに保存したもの、５０ｍＬ）を反応フラスコ内で合わせ、還流下で２２時間攪拌した。この反応混合物を濃縮し、残渣をアセトンおよびｔ−ブチルメチルエーテル（ｖ／ｖ：１：１）に加え、このスラリーを濾過し、１ｇの黄緑色固体を得た。ＭＳ分析は、３−フェニル−３−（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−カルボキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの分子量を裏付けた。この生成物をこれ以上精製せずに次の反応に用いた。

工程４
工程２から得られた３−フェニル−３−（（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−６，１１−ジメトキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン（０．７ｇ）、工程３から得られた３−フェニル−３−（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−カルボキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン（０．５ｇ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（１ｇ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（０．１７ｇ）およびジクロロメタン（５０ｍＬ）をフラスコに加え、２７時間還流において加熱した。この反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン／メタノール（ｖ／ｖ／ｖ）：１０／１０／１）により精製した。カラムから主要画分を回収し、濃縮し、０．７ｇの青緑色の泡沫を得た。ＭＳ分析は、３−フェニル−３−（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１３，１３−ジメチル−１１−（２−（４−（３−フェニル−６，１１−ジメトキシ−１３，１３ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン−３−イル）フェノキシ）エトキシカルボニル）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの分子量を裏付けた。

実施例１５：
工程１
ｐ−ヒドロキシベンゾフェノン（４５ｇ）、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（３０ｍＬ）、ドデシルベンゼンスルホン酸（１０滴）およびジクロロメタン（４５０ｍＬ）を、窒素雰囲気下、反応フラスコに合わせた。この混合物を室温で２時間攪拌し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液中に注いだ。ジクロロメタン相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。この溶液を濾過し、濃縮した。残渣をこれ以上精製せずに次の反応に用いた。

工程２
反応フラスコ内で上部攪拌しながら無水ジメチルホルムアミド（１３０ｍＬ）に工程１から得られた生成物（８０ｇ）を溶解させ、この反応フラスコに、激しく攪拌しながらトルエン中ナトリウムアセチリド（３５ｇ、〜９重量％）を加えた。反応が完了した後、この混合物を水（２００ｍＬ）に注ぎ、この溶液をエチルエーテル（２００ｍＬで３回）で抽出した。抽出液を合わせ、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。この溶液を濾過し、濃縮した。この生成物をこれ以上精製せずに次の反応に用いた。

工程３
工程２から得られた生成物（８０ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸（０．１４ｇ）および無水メタノール（５０ｍＬ）を反応フラスコ内で合わせた。この混合物を室温で３０分間攪拌し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）／水（１５０ｍＬ）中に注ぎ、この混合物を酢酸エチル（２００ｍＬで３回）で抽出し、抽出液を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。この溶液を濾過し、濃縮した。この生成物をこれ以上精製せずに次の反応に用いた。

工程４
実施例２工程１の生成物２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−カルボキシ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］−フルオレン−５−オール（１ｇ）、工程３から得られた生成物（３ｇ）、ドデシルベンゼンスルホン酸（５滴）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）、およびクロロホルム（４０ｍＬ）を反応フラスコ内で合わせ、この混合物を還流下で２時間加熱し、その後濃縮した。残渣にメタノールを加え、このスラリーを濾過し、０．７ｇの灰白色固体を得た。ＭＳ分析は、３−フェニル−３−（４−ヒドロキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−カルボキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの分子量を裏付けた。

工程５
４−フルオロベンゾフェノン（３０ｇ）、ピペラジン（２３ｇ）、トリエチルアミン（２３ｍＬ）、炭酸カリウム（２２ｇ）およびジメチルスルホキシド（５０ｍＬ）を反応フラスコ内で合わせ、この混合物を２０時間還流において加熱した。その後、この混合物を冷却し、水に注ぎ、このスラリーをクロロホルムで抽出し、このクロロホルム相を水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。この溶液を濃縮し、４５ｇの橙色油状物を得た。この生成物をこれ以上精製せずに次の反応に用いた。

工程６
工程１から得られた生成物の代わりに工程５から得られた生成物を用いたこと以外は工程２の手順に従った。作業終了（work-up）の後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール（ｖ／ｖ）：１／１）により精製した。カラムから主要画分を回収し、濃縮し、１７ｇの黄色がかった固体を得た。

工程７
実施例１４の工程１から得られた３，９−ジメトキシ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール（１ｇ）、前記工程６から得られた生成物（３ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸（０．２ｇ）およびクロロホルム（７０ｍＬ）を反応フラスコ内で合わせ、この混合物を室温で２０分攪拌した後、飽和炭酸カリウム水溶液（２０ｍＬ）中に注ぎ、クロロホルム相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。この溶液を濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール（ｖ／ｖ）：１／１）により精製した。青色の画分を回収し、濃縮し、残渣をメタノールに加え、このスラリーを濾過し、０．６ｇの緑色固体を得た。ＭＳ分析は、３−フェニル−３−（４−ピペラジノフェニル）−６，１１−ジメトキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの分子量を裏付けた。この生成物をこれ以上精製せずに次の反応に用いた。

工程８
工程４から得られた３−フェニル−３−（４−ヒドロキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−カルボキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン（０．４５ｇ）、メタクリル酸２−イソシアナトエチル（１．５ｍＬ）、二ラウリン酸ジブチル錫（１滴）およびジメチルホルムアミド（３ｍＬ）を反応フラスコ内で合わせ、この混合物を８０℃まで２時間加熱した。この混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液を濾過し、濃縮した。残渣をアセトンおよびメタノール（ｖ／ｖ：１／１）に加え、このスラリーを濾過し、０．６ｇの黄色固体を得た。

工程９
工程７から得られた３−フェニル−３−（４−ピペラジノフェニル）−６，１１−ジメトキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン（０．５ｇ）、工程８から得られた３−フェニル−３−（４−（２−メタクリルオキシエチル）カルバミルオキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−カルボキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン（０．７ｇ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（０．５ｇ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（０．０８ｇ）およびジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）をフラスコに加え、８０℃まで１８時間加熱した。この混合物を水に注ぎ、このスラリーを濾過し、固体（０．５ｇ）をさらにシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール（ｖ／ｖ）：１／１）により精製した。純粋な画分を濃縮し、１３０ｍｇの発泡した青緑色の泡沫を得た。ＭＳ分析は、３−フェニル−３−（４−（２−メタクリルオキシエチル）カルバミルオキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１３，１３−ジメチル−１１−（（４−（４−（３−フェニル−６，１１−ジメトキシ−１３，１３ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン−３−イル）−フェニル）ピペラジノ−４−イル）カルボニル）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの分子量を裏付けた。

比較例ＣＥ１：
工程１
窒素雰囲気下、トルエン５００ｍＬの入った反応フラスコにカリウムｔ−ブトキシド（５０．０ｇ）およびベンゾフェノン（１００．０ｇ）を加えた。この混合物にコハク酸ジメチル（１５０．０ｇ）を１時間かけて滴下した。この混合物を室温で５時間攪拌した。得られた混合物を水３００ｍＬに注ぎ、２０分間、激しく攪拌した。水相と有機相を分離し、有機相を各１００ｍＬの水で３回抽出した。合わせた水層を各１５０ｍＬのクロロホルムで３回洗浄した。水層を６Ｎ ＨＣｌでｐＨ２まで酸性化したところ、沈殿物が生じた。水層を各１００ｍＬのクロロホルムで３回抽出した。有機抽出液を合わせ、回転蒸発により濃縮した。ＮＭＲスペクトルは、この生成物は４，４−ジフェニル−３−メトキシカルボニル−３−ブテン酸の構造を有することを示した。

工程２
工程１から得られた粗ハーフエステル（１００．０ｇ）、無水酢酸６０ｍＬ、およびトルエン３００ｍＬを、窒素雰囲気下、反応フラスコに加えた。この反応混合物を１１０℃まで６時間加熱し、室温まで冷却し、溶媒（トルエンおよび酢酸）を回転蒸発により除去した。残渣を塩化メチレン３００ｍＬと水２００ｍＬに溶解させた。この二相混合物に固体Ｎａ₂ＣＯ₃を、発泡が収まるまで加えた。層を分離し、水層を各５０ｍＬの塩化メチレンで抽出した。有機抽出液を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去し、粘稠な赤色油状物を得た。この油状物を温メタノールに溶解させ、０℃で２時間冷却した。得られた結晶を真空濾過により集め、冷メタノールで洗浄し、１−フェニル−２−メトキシカルボニル−４−アセトキシ−ナフタレンを製造した。この生成混合物をこれ以上精製せずに次の反応に用いた。

工程３
工程２から得られた１−フェニル−２−メトキシカルボニル−４−アセトキシ−ナフタレン（１００ｇ）、水（１００ｍＬ）、メタノール（２００ｍＬ）、および水酸化ナトリウム（１００ｇ）を反応フラスコ内で合わせ、５時間、加熱して還流した。この反応混合物を室温まで冷却した後、水（１．５Ｌ）、濃ＨＣｌ（５００ｍＬ）および氷の混合物にゆっくり注いだ。白色固体が沈殿し、濾過され、水で洗浄された。この固体を少量の無水テトラヒドロフランに溶解させた後、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した。この溶液を飽和ＮａＣｌで洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、回転蒸発により濃縮し、淡橙色固体を得た。ＮＭＲスペクトルは、この生成物が１−フェニル−２−カルボキシ−４−ヒドロキシ−ナフタレンの構造を有することを示した。

工程４
工程３から得られた１−フェニル−２−カルボキシ−４−ヒドロキシ−ナフタレン（５０ｇ）、無水酢酸（６０ｍＬ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（２００ｍｇ）、および１，２，４−トリメチルベンゼン（５００ｍＬ）を、窒素雰囲気下、反応フラスコ内で合わせ、５０℃まで１時間加熱した。この反応混合物にドデシルベンゼンスルホン酸（５．０ｇ）を加え、１４４℃まで昇温した。２８時間後、この反応混合物を室温までゆっくり冷却したところ、固体が沈殿した。この反応混合物を濾過し、トルエンで洗浄し、４０．０ｇの赤色固体５−アセトキシ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−７−オンを得た。この生成物をこれ以上精製せずに次の反応に用いた。

工程５
工程４から得られた５−アセトキシ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−７−オン（１０ｇ）および無水テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）を、窒素雰囲気下、反応フラスコ内で合わせ、氷浴中で冷却した。これに２ｇのＮａＨを加えた。この反応混合物を室温まで温めた後、飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液と氷との混合物（１００ｍＬ）中に注いだ。この混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈した後、層を分離した。水層を各５０ｍＬの酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、ＮａＳＯ₄で乾燥させ、回転蒸発により濃縮し、５−ヒドロキシ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−７−オールを得た。

工程６
工程５から得られた５−ヒドロキシ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オール（２．４０ｇ）、１，１−ビス（４−メトキシフェニル）−２−プロピン−１−オール（２．１９ｇ、米国特許第５，４５８，８１４号の実施例１工程１の生成物）、ドデシルベンゼンスルホン酸（０．１２ｇ）およびジクロロメタン（５２ｍＬ）を反応フラスコ内で合わせ、室温で５時間攪拌した。この反応混合物を５０％飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を回転蒸発により除去し、この生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル：２／１）により単離した。ＮＭＲスペクトルは、この生成物が３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−１３−ヒドロキシ−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの構造を有することを示した。

比較例ＣＥ２：
ベンゾフェノンの代わりに４，４’−ジメチルベンゾフェノンを用いたこと以外は比較例ＣＥ１の手順に従い、３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，１１−ジメチル−１３−ヒドロキシ−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランを製造した。

比較例ＣＥ３：
工程１
３，４−ジメトキシ−４’−ブロモベンゾフェノンの代わりにナフトベンゾフェノンを用いたこと以外は実施例１の工程２〜５の手順に従い、１３，１３−ジメチル−ジベンゾ［ａ，ｇ］フルオレン−１１−オール（13,13-dimethyl-dibenzo[a,g]fluoren-11-ol）を製造した。

工程２
工程１から得られた１３，１３−ジメチル−ジベンゾ［ａ，ｇ］フルオレン−１１−オール（２．５０ｇ）、１，１−ビス（４−メトキシフェニル）−２−プロピン−１−オール（２．１９ｇ、米国特許第５，４５８，８１４号の実施例１工程１の生成物）、ドデシルベンゼンスルホン酸（０．１２ｇ）、およびジクロロメタン（５２ｍＬ）を反応フラスコ内で合わせ、室温で５時間攪拌した。この反応混合物を５０％飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を回転蒸発により除去し、この生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル：８５／１５、Ｒ_f＝０．３）により単離した。ＮＭＲスペクトルは、この生成物が３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ、１３Ｈ−ベンズ［ｐ］−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの構造を有することを示した。

比較例ＣＥ４：
工程１
塩化ブロモベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いたこと以外は実施例１の工程１〜５の手順に従い、２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールを製造した。

工程２
２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−９−シアノ−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールの代わりに工程１の２，３−ジメトキシ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［Ｃ］フルオレン−５−オールを用いたこと以外は実施例１の工程７の手順に従い、３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランを製造した。

パート２：試験
吸収試験
実施例１〜１５、比較例ＣＥ１〜ＣＥ４のフォトクロミック材料、ならびにインデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を含む１１種のさらなるフォトクロミック材料（下記表１に挙げられている実施例１６〜２６）のフォトクロミック性能を、以下のオプティカル・ベンチ・セットアップ(optical bench setup)を用いて試験した。当業者ならば、実施例１６〜２６のフォトクロミック材料は、本明細書に開示される教示および実施例に従い、当業者に容易に明らかになる改変を適宜加えて製造することができることが分かるであろう。さらに、当業者ならば、実施例１〜２６のフォトクロミック材料を製造する上で、開示されている方法に対する種々の改変、ならびにその他の方法が使用可能であることが分かるであろう。

モル吸光度を試験する前に、表１に示されるような濃度で各フォトクロミック材料のクロロホルム中の溶液を作製した。次に、各溶液を溶液パス長(solution pathlength)が１ｃｍの個々の試験セルに入れ、Ｃａｒｙ ４０００ ＵＶ分光光度計を用い、これらの試験セルの、３００ｎｍ〜４４０ｎｍの波長範囲の紫外吸光度を測定し、波長に対する吸光度のプロットを得た。次に、各供試材料の積分吸光係数を、吸光度測定値を吸光係数に変換し、Ｉｇｏｒプログラム（ウェーブメトリクス・インコーポレイティッド（WaveMetrics, Inc.）により供給）に用いて、得られたプロットを３２０〜４２０ｎｍの範囲で積分することにより、求めた。

表１のデータから分かるように、本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料（実施例１〜２６）は全て、１．０×１０⁶、ｎｍ×ｍｏｌ^ー1×ｃｍ^ー1より大きな積分吸光係数を有しており、比較例ＣＥ１〜ＣＥ４のフォトクロミック材料は有していなかった。

フォトクロミック性能試験
実施例１〜１５、比較例ＣＥ１〜ＣＥ４のフォトクロミック材料、ならびに１１種のさらなるフォトクロミック材料（前記表１に挙げられている実施例１６〜２６）のフォトクロミック性能を次のように試験した。

１．５×１０^ー3Ｍ溶液が得られるように算出した供試フォトクロミック材料の量を、４部のエトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート（ＢＰＡ ２ＥＯ ＤＭＡ）、１部のポリ（エチレングリコール）６００ジメタクリレート、および０．０３３重量％の２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）（ＡＩＢＮ）のモノマーブレンド５０ｇが入ったフラスコに加えた。フォトクロミック材料を、攪拌および穏やかに加熱することによりこのモノマーブレンドに溶解させた。透明な溶液が得られた後、真空脱気し、その後、内寸２．２ｍｍ×６インチ（１５．２４ｃｍ）×６インチ（１５．２４ｃｍ）のフラットシートモールドに流し込んだ。このモールドを密閉し、５時間の間隔で４０℃から９５℃に昇温し、３時間９５℃に維持した後、少なくとも２時間で６０℃まで低下するようにプログラムした、水平気流式のプログラム可能な炉に入れた。モールドを開けた後、ポリマーシートをダイアモンドブレードソー(diamond blade saw)を用い、２インチ（５．１ｃｍ）の試験角にカットした。

前記のように作製したフォトクロミック試験角に対して、オプティカルベンチ上でフォトクロミック反応について試験した。オプティカルベンチ上で試験する前に、フォトクロミック試験角に約１５分間３６５ｎｍの紫外線を当て、フォトクロミック材料を不活性（または漂白）状態から活性（または着色）状態へ変換させた後、約１５分間７５℃の炉に入れ、フォトクロミック材料を漂白状態に戻した。次に、これらの試験角を室温まで冷却し、蛍光室内照明に少なくとも２時間曝した後、２２．７８℃（７３°Ｆ）に維持したオプティカルベンチ上で試験する前に少なくとも２時間覆いをして（すなわち、暗所で）保持した。このベンチに、３００ワットのキセノンアークランプ、遠隔操作シャッター、ＵＶおよびＩＲ波長を改質し、ヒートシンクとして働くＭｅｌｌｅｓ Ｇｒｉｏｔ ＫＧ２フィルター、減光フィルター、および水浴内に位置させて試験角を挿入するサンプルホルダーを取り付けた。タングステンランプからの光の平行ビームを、角片に標準的な小さな角度（約３０°）で角片に通した。角片に通した後、タングステンランプからの光を、光を合成する回収球面に、そして、測定するビームのスペクトルを回収および分析するＯｃｅａｎ Ｏｐｔｉｃｓ Ｓ２０００分光計に向けた。λ_max-visは、試験角のフォトクロミック化合物の活性（着色）型の最大吸収が生じる可視スペクトルの波長である。このλ_max-vis波長は、Ｖａｒｉａｎ Ｃａｒｙ ３００ ＵＶ− Ｖｉｓｉｂｌｅ分光光度計でフォトクロミック試験角を試験することにより測定したが、これはまたオプティカルベンチ上でＳ２０００分光光度計により得られたスペクトルから算出してもよい。

各試験角の飽和光学密度（「Ｓａｔ’ｄ ＯＤ」）は、キセノンランプからのシャッターを開け、試験片にＵＶ光を３０分間当てた後に透過率を測定することにより求めた。ｓａｔ’ｄ ＯＤにおけるλ_max-visは、オプティカルベンチ上でＳ２０００分光光度計により測定された活性化データから算出した。Ｆｉｒｓｔ Ｆａｄｅ Ｈａｌｆ Ｌｉｆｅ（「Ｔ１／２」）は、活性化光源を取り除いた後、室温（２２．７８℃（７３°Ｆ））で、試験角における活性型フォトクロミック材料の吸光度がＳａｔ’ｄ ＯＤ吸光度値の１／２に達するまでの時間間隔（秒）である。フォトクロミック材料の試験結果を下表２に示す。

パート３：モデル系
モデル化された３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’．３’：３．４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン
３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの１１位におけるＵＶ吸収および強度に対する置換基の効果を、コネチカット州ウォリングフォードのガウシアン・インコーポレイティッド（Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．）から購入したＧａｕｓｓｉａｎ９８ソフトウエアに装備されている密度関数理論を用いて算出した。モデル系は、インデノ縮合ナフトピランの１１位に置換基を有する３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランを基にしてデザインした（モデル化を容易にするため、３位の置換基は水素原子で置換した）。まず、Ｌｅｅ、ＹａｎｇおよびＰａｒｒ（ＬＹＰ）相関関数と６−３１Ｇ（ｄ）基本セット（Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ））と組み合わせたＢｅｃｋｅのパラメーター関数を用いて幾何学的形状を至適化した。吸収スペクトルは、時間依存的密度関数理論(time dependent density functional theory (TDDFT))をＢ３ＬＹＰ関数および６−３１＋Ｇ（ｄ）基本セットとともに用いて算出した。最長吸収と、ＴＤＤＦＴ／６−３１＋Ｇ（ｄ）により算出された対応する強度とを下表３に示す。構造は全てＢ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ）を用いて至適化したものである。

このモデル化データは、３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの１１位に結合されている３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランのπ共役系を延長する基が、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を持たない同等のフォトクロミック材料（例えばＭＰＭ１）に比べて高いモデル化強度と、λ_max1の深色側へのシフトと、を有することを示す。

さらに、１１位に結合されている基を有するが、その１１位に沿ってインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長しないモデル化フォトクロミック材料、例えば、ＭＰＭ５、ＭＰＭ９、およびＭＰＭ１０は、ＭＰＭ１に比べてモデル化強度に有意な増加を有するとは思えない。インデノ縮合ナフトピランの１１位と１０位、または１１位と１２位の双方に結合されている縮合基（この縮合基は両結合位置においてインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する）を有するモデル化フォトクロミック材料（例えば、ＭＰＭ１１とＭＰＭ１２）は一般に、１１位でだけインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する縮合基を持ったモデル化フォトクロミック材料（例えば、ＭＰＭ３およびＭＰＭ４）、またはインデノ縮合ナフトピランの１１位だけに結合されているπ共役系を延長する基を有するインデノ縮合ナフトピランよりも、モデル化強度に小さな増強しか示さなかった。ＭＰＭ２、ＭＰＭ８およびＭＰＭ１２のモデル化強度データは、前記と同様の化合物の積分吸光係数測定値と一致する。

モデル化２Ｈ，３Ｈ−インデノ［１’，２’：４．３］ナフト［２，１−ｂ］ピラン
２Ｈ，１３Ｈ−インデノ［１’，２’：４，３］ナフト［２，１−ｂ］ピランの１１位におけるＵＶ吸収および強度に対する置換基の効果を、３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランに関して記載したものと同様の手順を用いて算出した。モデル系は、インデノ縮合ナフトピランの１１位に置換基を有する２Ｈ，１３Ｈ−インデノ［１’，２’：４，３］ナフト［２，１−ｂ］ピランを基にしてデザインした（モデル化を容易にするため、２位の置換基は水素原子で置換した）。吸収スペクトルは、時間依存的密度関数理論（ＴＤＤＦＴ）をＢ３ＬＹＰ関数および６−３１＋Ｇ（ｄ）基本セットトとともに用いて算出した。最長吸収とＴＤＤＦＴ／６−３１＋Ｇ（ｄ）により算出された対応する強度とを下表４に示す。構造は全てＢ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ）を用いて至適化したものである。表４に示されるように、１１位における共役の延長は吸収強度を高める。

表４から分かるように、ＭＰＭ１７とＭＰＭ１８の双方（それぞれ、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長するシアノ基とフェニル基を有していた）は、インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を有していなかったＭＰＭ１６に比べて、高いモデル化強度と深色側にシフトしたλ_max1を持っていた。

モデル化された３Ｈ，１３Ｈ−ベンゾチエノ［２’，３’：３．４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン
３Ｈ，１３Ｈ−ベンゾチエノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの１１位におけるＵＶ吸収および強度に対する置換基の効果を、３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランに関して記載したものと同じ手順を用いて算出した。モデル系は、ベンゾチエノ縮合ナフトピランの１１位に置換基を有する３Ｈ，１３Ｈ−ベンゾチエノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランを基にしてデザインした（モデル化を容易にするため、３位の置換基は水素原子で置換した）。吸収スペクトルは、時間依存的密度関数理論（ＴＤＤＦＴ）をＢ３ＬＹＰ関数および６−３１＋Ｇ（ｄ）基本セットとともに用いて算出した。最長吸収とＴＤＤＦＴ／６−３１＋Ｇ（ｄ）により算出された対応する強度とを下表５に示す。構造は全てＢ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ）を用いて至適化したものである。表５に示されるように、１１位における共役の延長は吸収強度を高める。

表５から分かるように、ＭＰＭ２０（ベンゾチエノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているベンゾチエノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長するフェニル基を有した）は、ベンゾチエノ縮合ナフトピランの１１位に結合されているベンゾチエノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を持たなかったＭＰＭ１９に比べて、高いモデル化強度と深色側にシフトしたλ_max1を持っていた。

本明細書の記載は、本発明の明瞭な理解に関して本発明の態様を示すものであると理解すべきである。当業者には自明であり、従って本発明のより良い理解の助けとならない本発明のある特定の態様は、本明細書の記載を簡略化するために示していない。本発明はある特定の実施形態に関して記載されているが、本発明は開示されている特定の実施形態に限定されるものではなく、付属の特許請求の範囲で定義されるような本発明の精神および範囲内にある改変を包含することを意図する。

〔実施の態様〕
以下の通り、好ましい態様を示す。
（１）少なくとも１つのフォトクロミック材料を含む眼用装置において、
前記少なくとも１つのフォトクロミック材料は、
（ｉ）インデノ縮合ナフトピランと、
（ｉｉ）前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基であって、前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている基、および前記インデノ縮合ナフトピランの１０位または１２位に結合されている基が一緒になって縮合基を形成する場合、前記縮合基は、ベンゾ縮合基ではない、基と、
を含み、
前記インデノ縮合ナフトピランの１３位は、非置換型、一置換型もしくは二置換型であり、ただし、前記インデノ縮合ナフトピランの１３位が二置換型である場合、これらの置換基は、一緒になってノルボルニルを形成することはない、眼用装置。
（２）実施態様１に記載の眼用装置において、
前記フォトクロミック材料は、インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、インデノ［１’，２’：４，３］ナフト［２，１−ｂ］ピラン、またはその混合物を含む、眼用装置。
（３）実施態様１に記載の眼用装置において、
前記フォトクロミック材料は、３２０ｎｍ〜４２０ｎｍ（３２０ｎｍおよび４２０ｎｍを含む）の範囲の波長に対する前記フォトクロミック材料の吸光係数のプロットを積分することにより積分吸光係数が求められた場合に、１．０×１０⁶ｎｍ×ｍｏｌ^ー1×ｃｍ^ー1より大きい積分吸光係数を有する、眼用装置。
（４）実施態様３に記載の眼用装置において、
前記積分吸光係数は、少なくとも１．３×１０⁶ｎｍ×ｍｏｌ^-1×ｃｍ^-1である、眼用装置。
（５）実施態様３に記載の眼用装置において、
前記積分吸光係数は、１．１×１０⁶ｎｍ×ｍｏｌ^-1×ｃｍ^-1〜４．０×１０⁶ｎｍ×ｍｏｌ^-1×ｃｍ^-1の範囲である、眼用装置。

（６）実施態様１に記載の眼用装置において、
前記フォトクロミック材料は、同等のインデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記同等のインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を持たない同等のインデノ縮合ナフトピランを含むフォトクロミック材料と比べて、３２０ｎｍ〜４２０ｎｍの波長を有する電磁放射線の濃色吸収を示す、眼用装置。
（７）実施態様１に記載の眼用装置において、
前記フォトクロミック材料は、同等のインデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記同等のインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を持たない前記同等のインデノ縮合ナフトピランを含むフォトクロミック材料の電磁放射線の閉環型吸収スペクトルと比べて、深色側にシフトした電磁放射線の閉環型吸収スペクトルを有する、眼用装置。
（８）実施態様１に記載の眼用装置において、
前記同等のインデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基は、置換型もしくは非置換型アリール；置換型もしくは非置換型ヘテロアリール；または−Ｘ＝Ｙもしくは−Ｘ’≡Ｙ’で表される基｛ここで、
（ｉ）Ｘは、−ＣＲ¹、−Ｎ、−ＮＯ、−ＳＲ¹、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ¹、または−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ¹であり、
Ｒ¹は、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換型もしくは非置換型Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、またはフォトクロミック材料であり、ただし、
（ａ）Ｘが−ＣＲ¹または−Ｎである場合、Ｙは、Ｃ（Ｒ²）₂、ＮＲ²、Ｏ、またはＳであり、ここで、Ｒ²は、各場合で、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、およびフォトクロミック材料から各々独立に選択され、
（ｂ）Ｘが−ＮＯ、−ＳＲ¹、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ¹、または−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ¹である場合、Ｙは、Ｏであり；かつ
（ｉｉ）Ｘ’は、−Ｃ、または−Ｎ⁺であり、Ｙ’は、ＣＲ³、またはＮであり；ここで、Ｒ³は、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、またはフォトクロミック材料である｝であるか；あるいは、
前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基は、前記インデノ縮合ナフトピランの１２位に結合されている基と一緒になって、または前記インデノ縮合ナフトピランの１０位に結合されている基と一緒になって、縮合基を形成し、
前記縮合基は、インデノ、ジヒドロナフタレン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾピラン、またはチアナフテンである、眼用装置。
（９）実施態様８に記載の眼用装置において、
前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基は、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル；置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル；置換型もしくは非置換型アリール；置換型もしくは非置換型ヘテロアリール；−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹；または−Ｎ（＝Ｙ）もしくは−Ｎ⁺Ｃ（≡Ｙ’）であり、Ｙは、Ｃ（Ｒ²）₂、ＮＲ²、Ｏ、またはＳであり、Ｙ’は、ＣＲ³、またはＮである、眼用装置。
（１０）実施態様９に記載の眼用装置において、
前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基は、置換型もしくは非置換型アルキル、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アミド、置換型もしくは非置換型アミノ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、アジド、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、ハロゲン、ヒドロキシ、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、シアノ、ニトロ、スルホニル、チオール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、またはフォトクロミック材料のうちの少なくとも１つで置換されているか、または置換されていない、アリール基またはヘテロアリール基であり、ただし、前記アリール基または前記ヘテロアリール基が１を超える置換基を含む場合、各前記置換基は、独立に選択され得る、眼用装置。

（１１）実施態様９に記載の眼用装置において、
前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている、前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基は、−Ｃ（＝Ｄ）Ｒ¹であり、
Ｒ¹は、アシルアミノ、アシルオキシ、置換型もしくは非置換型Ｃ₁−Ｃ_2Oアルキル、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、反応性置換基、またはフォトクロミック材料である、眼用装置。
（１２）実施態様１に記載の眼用装置において、
前記フォトクロミック材料は、反応性置換基、および適合化置換基のうちの少なくとも１つを含み、
前記反応性置換基または前記適合化置換基は、各々独立に、
−Ａ’−Ｄ−Ｅ−Ｇ−Ｊ；−Ｇ−Ｅ−Ｇ−Ｊ；−Ｄ−Ｅ−Ｇ−Ｊ；−Ａ’−Ｄ−Ｊ；−Ｄ−Ｇ−Ｊ；−Ｄ−Ｊ；−Ａ’−Ｇ−Ｊ；−Ｇ−Ｊ；および−Ａ’−Ｊのうちの１つで表され、ここで、
（ｉ）−Ａ’−は、各々独立に、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ₂−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、または−ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり（ただし、−Ａ’−が−Ｏ−である場合、−Ａ’−は、−Ｊとの少なくとも１つの結合を形成する）；
（ｉｉ）−Ｄ−は、各々独立に、
（ａ）ジアミン残基またはその誘導体（前記ジアミン残基は、脂肪族ジアミン残基、シクロ脂肪族ジアミン残基、ジアザシクロアルカン残基、アザシクロ脂肪族アミン残基、ジアザクラウンエーテル残基、または芳香族ジアミン残基であり、前記ジアミン残基の第一のアミノ窒素は、−Ａ’−、前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基、または前記インデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置との結合を形成し、前記ジアミン残基の第二のアミノ窒素は、−Ｅ−、−Ｇ−または−Ｊとの結合を形成する）；あるいは、
（ｂ）アミノアルコール残基またはその誘導体（前記アミノアルコール残基は、脂肪族アミノアルコール残基、シクロ脂肪族アミノアルコール残基、アザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアザシクロ脂肪族アルコール残基、または芳香族アミノアルコール残基であり、前記アミノアルコール残基のアミノ窒素は、−Ａ’−、前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基、または前記インデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置との結合を形成し、前記アミノアルコール残基のアルコール酸素は、−Ｅ−、−Ｇ−、もしくは−Ｊとの結合を形成するか、または前記アミノアルコール残基の前記アミノ窒素は−Ｅ−、−Ｇ−、もしくは−Ｊとの結合を形成し、前記アミノアルコール残基の前記アルコール酸素は、−Ａ’−、前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基、または前記インデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置との結合を形成する）
であり；
（ｉｉｉ）−Ｅ−は、各々独立に、ジカルボン酸残基またはその誘導体であり、前記ジカルボン酸残基は、脂肪族ジカルボン酸残基、シクロ脂肪族ジカルボン酸残基、または芳香族ジカルボン酸残基であり、前記ジカルボン酸残基の第一のカルボニル基は、−Ｇ−、または−Ｄ−との結合を形成し、前記ジカルボン酸残基の第二のカルボニル基は、−Ｇ−との結合を形成し；
（ｉｖ）−Ｇ−は、各々独立に、
（ａ）−［（ＯＣ₂Ｈ₄）_x（ＯＣ₃Ｈ₆）_y（ＯＣ₄Ｈ₈）_z］−Ｏ−（ここで、ｘ、ｙおよびｚは、各々独立に選択され、０〜５０の範囲であり、ｘ、ｙおよびｚの和は、１〜５０の範囲である）；
（ｂ）ポリオール残基またはその誘導体（前記ポリオール残基は、脂肪族ポリオール残基、シクロ脂肪族ポリオール残基、または芳香族ポリオール残基であり、前記ポリオール残基の第一のポリオール酸素は、−Ａ’−、−Ｄ−、−Ｅ−、前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基、または前記インデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置との結合を形成し、前記ポリオールの第二のポリオール酸素は、−Ｅ−または−Ｊとの結合を形成する）；あるいは、
（ｃ）それらの組合せ（前記ポリオール残基の前記第一のポリオール酸素は、基−［（ＯＣ₂Ｈ₄）_x（ＯＣ₃Ｈ₆）_y（ＯＣ₄Ｈ₈）_z］−との結合を形成し、前記第二のポリオール酸素は、−Ｅ−または−Ｊとの結合を形成する）
であり；
（ｖ）−Ｊは、各々独立に、
（ａ）基−Ｋ（ここで、−Ｋは−、ＣＨ₂ＣＯＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ₂）_wＣＯＯＨ、−Ｃ₆Ｈ₄ＳＯ₃Ｈ、−Ｃ₅Ｈ₁₀ＳＯ₃Ｈ、−Ｃ₄Ｈ₈ＳＯ₃Ｈ、−Ｃ₃Ｈ₆ＳＯ₃Ｈ、−Ｃ₂Ｈ₄ＳＯ₃Ｈ、または−ＳＯ₃Ｈであり、ｗは、１〜１８の範囲である）；
（ｂ）水素（ただし、−Ｊが水素である場合、−Ｊは、−Ｄ−もしくは−Ｇ−の酸素、または−Ｄ−の窒素と結合されている）；あるいは、
（ｃ）基−Ｌまたはその残基（ここで、−Ｌは、アクリル、メタクリル、クロチル、２−（メタクリルオキシ）エチルカルバミル、２−（メタクリルオキシ）エトキシカルボニル、４−ビニルフェニル、ビニル、１−クロロビニル、またはエポキシである）
である、眼用装置。
（１３）実施態様１２に記載の眼用装置において、
前記フォトクロミック材料は、インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランを含み、
６位、７位、１３位、３位、および前記インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの１１位に結合されている前記インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランを延長する前記基のうちの少なくとも１つは、反応性置換基を含む、眼用装置。
（１４）実施態様１に記載の眼用装置において、
前記インデノ縮合ナフトピランは、前記インデノ縮合ナフトピランの１３位にスピロ環式基を持たない、眼用装置。
（１５）実施態様１に記載の眼用装置において、
前記インデノ縮合ナフトピランは、インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランであり、ここで、
（ｉ）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの６位は、窒素含有基または酸素含有基で置換されており；
（ｉｉ）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの７位は、窒素含有基または酸素含有基で置換されており；
（ｉｉｉ）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの１３位は二置換されており、ただし、これらの１３位の置換基は、各々独立に、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、アリル、置換型もしくは非置換型フェニル、置換型もしくは非置換型ベンジル、置換型もしくは非置換型アミノ、または基−Ｃ（Ｏ）Ｒ³⁰であり、ここで、Ｒ³⁰は、水素、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、非置換型、一置換型もしくは二置換型フェニルもしくはナフチル、フェノキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェノキシ、またはモノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェノキシである、眼用装置。

（１６）眼用装置において、
有機材料の少なくとも一部に組み込まれた、実施態様１に記載のフォトクロミック材料、
を含み、
前記有機材料は、ポリマー材料、オリゴマー材料、モノマー材料、またはそれらの混合物もしくは組合せである、眼用装置。
（１７）実施態様１６に記載の眼用装置において、
前記有機材料は、ポリマー材料であり、
前記ポリマー材料は、エチレンと酢酸ビニルとのコポリマー、エチレンとビニルアルコールとのコポリマー、エチレンと酢酸ビニルとビニルアルコールとのコポリマー、酢酸酪酸セルロース、ポリ（ウレタン）、ポリ（アクリレート）、ポリ（メタクリレート）、エポキシ、アミノプラスト官能性ポリマー、ポリ（無水物）、ポリ（尿素ウレタン）、Ｎ−アルコキシメチル（メタ）アクリルアミド官能性ポリマー、ポリ（シロキサン）、ポリ（シラン）、またはそれらの混合物もしくは組合せである、眼用装置。
（１８）実施態様１６に記載の眼用装置において、
前記フォトクロミック組成物は、前記同等のインデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記同等のインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を持たない前記同等のインデノ縮合ナフトピランを含むフォトクロミック組成物と比べて、３２０ｎｍ〜４２０ｎｍの波長を有する電磁放射線の吸収の増大を示す、眼用装置。
（１９）実施態様１６に記載の眼用装置において、
前記フォトクロミック組成物は、前記同等のインデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記同等のインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を持たない前記同等のインデノ縮合ナフトピランを含むフォトクロミック組成物の電磁放射線の吸収スペクトルと比べて、深色側にシフトした電磁放射線の吸収スペクトルを有する、眼用装置。
（２０）実施態様１６に記載の眼用装置において、
前記フォトクロミック組成物は、補足的フォトクロミック材料、光開始剤、熱開始剤、重合阻害剤、溶媒、光安定剤、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤、フリーラジカルスカベンジャー、接着促進剤、湿潤剤、適合化成分、医薬剤、抗菌化合物、反応性染料、顔料、共重合性色素および非重合性色素、ならびにそれらの混合物のうちの少なくとも１つを含む、眼用装置。

（２１）実施態様１に記載の眼用装置において、
前記フォトクロミック材料は、前記眼用装置の少なくとも一部に結合されている、眼用装置。
（２２）実施態様１に記載の眼用装置において、
前記眼用装置は、ソフトコンタクトレンズ、ハードコンタクトレンズ、眼内レンズ、オーバーレイレンズ、眼内インサート、および光学インサートからなる群から選択される、眼用装置。
（２３）実施態様２２に記載の眼用装置において、
前記眼用装置は、コンタクトレンズである、眼用装置。
（２４）実施態様２１に記載の眼用装置において、
前記眼用装置は、ポリマー材料から形成され、
前記フォトクロミック材料は、前記ポリマー材料の少なくとも一部とブレンドされている、前記ポリマー材料の少なくとも一部に結合されている、および前記ポリマー材料の少なくとも一部に吸収されているうちの少なくとも１つである、眼用装置。
（２５）実施態様２１に記載の眼用装置において、
前記眼用装置の少なくとも一部は、前記フォトクロミック材料を含むコーティング剤で被覆されている、眼用装置。

（２６）実施態様２５に記載の眼用装置において、
基面は、ポリマー材料である、眼用装置。
（２７）実施態様２５に記載の眼用装置において、
前記ポリマー材料は、親水性モノマー、親水性ポリマー、およびシリコーン成分を含む成分から形成される、眼用装置。
（２８）実施態様２５に記載の眼用装置において、
前記眼用装置は、コンタクトレンズであり、
前記ポリマー材料は、ヒドロゲルを含む、眼用装置。
（２９）眼用装置において、
インデノ縮合ナフトピランを含む少なくとも１つのフォトクロミック材料、
を含み、
前記インデノ縮合ナフトピランの１３位は、非置換型、一置換型、または二置換型であり、ただし、前記インデノ縮合ナフトピランの前記１３位が二置換型である場合、これらの置換基は、一緒になってノルボルニルを形成することはなく、
前記フォトクロミック材料は、３２０ｎｍ〜４２０ｎｍ（３２０ｎｍおよび４２０ｎｍを含む）の範囲の波長に対して前記フォトクロミック材料の吸光係数をプロットしたものを積分して積分吸光係数を求めた場合、１．０×１０⁶ｎｍ×ｍｏｌ^-1×ｃｍ^-1を超える積分吸光係数を有する、眼用装置。
（３０）実施態様２９に記載の眼用装置において、
前記積分吸光係数は、１．１×１０⁶ｎｍ×ｍｏｌ^-1×ｃｍ^-1〜４．０×１０⁶ｎｍ×ｍｏｌ^-1×ｃｍ^-1の範囲である、眼用装置。

（３１）実施態様２９に記載の眼用装置において、
前記フォトクロミック材料は、前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を含み、
前記基は、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、または−Ｘ＝Ｙもしくは−Ｘ’≡Ｙ’で表される基、｛ここで
（ｉ）Ｘは、−ＣＲ¹、−Ｎ、−ＮＯ、−ＳＲ¹、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ¹、または−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ¹であり、Ｒ¹は、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換型もしくは非置換型Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、またはフォトクロミック材料であり、ただし、
（ａ）Ｘが−ＣＲ¹または−Ｎである場合、Ｙは、Ｃ（Ｒ²）₂、ＮＲ²、Ｏ、またはＳであり、ここで、Ｒ²は、各場合で、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、およびフォトクロミック材料から各々独立に選択され、
（ｂ）Ｘが−ＮＯ、−ＳＲ¹、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ¹、または−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ¹である場合、Ｙは、Ｏであり；かつ
（ｉｉ）Ｘ’は、−Ｃまたは−Ｎ⁺であり、Ｙ’は、ＣＲ³またはＮであり；ここで、Ｒ³は、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換型もしくは非置換型Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、またはフォトクロミック材料である｝であるか；あるいは、
前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基は、前記インデノ縮合ナフトピランの１２位に結合されている基と一緒になって、または前記インデノ縮合ナフトピランの１０位に結合されている基と一緒になって、縮合基を形成し、
前記縮合基は、インデノ、ジヒドロナフタレン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾピラン、またはチアナフテンである、眼用装置。
（３２）眼用装置のためのフォトクロミック材料において、
（ｉ）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、インデノ［１’，２’：４，３］ナフト［２，１−ｂ］ピラン、およびそれらの混合物から選択される、インデノ縮合ナフトピラン（ここで、このインデノ縮合ナフトピランの１３位は、非置換型、一置換型または二置換型であり、ただし、前記インデノ縮合ナフトピランの前記１３位が二置換型である場合、これらの置換基は一緒になってノルボルニルを形成することはない）と、
（ｉｉ）前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基であって、
前記基は、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、または−Ｘ＝Ｙもしくは−Ｘ’≡Ｙ’で表される基｛ここで
（a）Ｘは、−ＣＲ¹、−Ｎ、−ＮＯ、−ＳＲ¹、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ¹、または−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ¹であり、Ｒ¹は、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、またはフォトクロミック材料であり、ただし、
（１）Ｘが−ＣＲ¹または−Ｎである場合、Ｙは、Ｃ（Ｒ²）₂、ＮＲ²、Ｏ、またはＳであり、ここで、Ｒ²は、各場合で、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₁−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、およびフォトクロミック材料から各々独立に選択され、
（２）Ｘが−ＮＯ、−ＳＲ¹、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ¹、または−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ¹である場合、Ｙは、Ｏであり；かつ
（b）Ｘ’は、−Ｃ、または−Ｎ⁺であり、Ｙ’は、ＣＲ³、またはＮであり；ここで、Ｒ³は、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、またはフォトクロミック材料である｝であるか、あるいは、
前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基は、前記インデノ縮合ナフトピランの１２位に結合されている基と一緒になって、または前記インデノ縮合ナフトピランの１０位に結合されている基と一緒になって、縮合基を形成し、
前記縮合基は、インデノ、ジヒドロナフタレン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾピラン、またはチアナフテンである、
基と、
を含む、眼用装置。
（３３） フォトクロミック材料またはその混合物において、
前記フォトクロミック材料は、以下により表され、

ここで、
（ｉ）Ｒ⁴は、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、または−Ｘ＝Ｙ’もしくは−Ｘ’≡Ｙ’で表される基であり、ここで、
（ａ）Ｘは、−ＣＲ¹、−Ｎ、−ＮＯ、−ＳＲ¹−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ¹、または−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ¹であり、ここで、Ｒ¹は、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換型もしくは非置換型Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、またはフォトクロミック材料であり、ただし、
（１）Ｘが−ＣＲ¹または−Ｎである場合、Ｙは、Ｃ（Ｒ²）₂、ＮＲ²、Ｏ、またはＳであり、ここで、Ｒ²は、各場合で、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、およびフォトクロミック材料から各々独立に選択され；かつ
（２）Ｘが−ＮＯ、−ＳＲ¹、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ¹、または−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ¹である場合、ＹはＯであり；
（ｂ）Ｘ’は、−Ｃまたは−Ｎ⁺であり、Ｙ’は、ＣＲ³またはＮであり；ここで、Ｒ³はアミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換型もしくは非置換型Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基またはフォトクロミック材料である｝であるか、あるいは、
Ｒ⁴は、前記インデノ縮合ナフトピランの１２位に結合されているＲ⁵基と一緒になって、または前記インデノ縮合ナフトピランの１０位に結合されているＲ⁵基と一緒になって、縮合基を形成し、
前記縮合基は、インデノ、ジヒドロナフタレン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾピラン、またはチアナフテンであり；
（ｉｉ）ｎは、０〜３の範囲であり；
（ｉｉｉ）ｍは、０〜４の範囲であり；
（ｉｖ）Ｒ⁵およびＲ⁶は、各場合で、反応性置換基；適合化置換基；水素；Ｃ₁−Ｃ₆アルキル；クロロ；フルオロ；Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル；置換型もしくは非置換型フェニル（前記フェニル置換基は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆アルコキシである）；−ＯＲ¹⁰もしくは−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ¹⁰｛ここで、Ｒ¹⁰は、Ｓ、水素、アミン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、もしくはモノ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル置換Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、一置換フェニルであり、前記フェニルは、パラ位に位置する置換基を有し、この置換基は、ジカルボン酸残基もしくはその誘導体、ジアミン残基もしくはその誘導体、アミノアルコール残基もしくはその誘導体、ポリオール残基もしくはその誘導体、−（ＣＨ₂）−、−（ＣＨ₂）_t−、または−［Ｏ−（ＣＨ₂）_t−］_k−であり、ここで、ｔは、２〜６の範囲であり、ｋは、１〜５０の範囲であり、ここで、前記置換基は、別のフォトクロミック材料上のアリール基に結合されている｝；−Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²｛ここで、Ｒ¹¹およびＲ¹²は、各々独立に、水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、フェニル、ナフチル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジル、およびフルオレニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルアリール、Ｃ₃−Ｃ_2Oシクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₂₀ビシクロアルキル、Ｃ₅−Ｃ_2Oトリシクロアルキル、もしくはＣ₁−Ｃ₂₀アルコキシアルキルであるか、またはＲ¹¹およびＲ¹²は窒素原子と一緒になってＣ₃−Ｃ₂₀ヘテロ−ビシクロアルキル環またはＣ₄−Ｃ_2Oヘテロ−トリシクロアルキル環を形成する｝；以下により表される窒素含有環：

（式中、−Ｍ−は、各場合で各々独立に、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（Ｒ₁₃）−、−Ｃ（Ｒ₁₃）₂−、−ＣＨ（アリール）−、−Ｃ（アリール）₂−、および−Ｃ（Ｒ₁₃）（アリール）−から選択され、かつ、−Ｑ−は、−Ｍ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ¹³）−、または−Ｎ（アリール）−であり、ここで、Ｒ¹³は、独立に、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルであり、（アリール）は、各々独立に、フェニルまたはナフチルであり、ｕは、１〜３の範囲であり、かつ、ｖは、０〜３の範囲であり、ただし、ｖが０である場合、−Ｑ−は、−Ｍ−である）；以下により表される基：

（式中、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、およびＲ¹⁷は、各々独立に、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル、もしくはナフチルであるか、またはＲ¹⁵およびＲ¹⁶は、一緒になって５〜８個の炭素原子の環を形成し、Ｒ¹⁴は、各々独立に、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、フルオロ、またはクロロであり、かつ、ｐは、０〜３の範囲である）；および置換型もしくは非置換型Ｃ₄−Ｃ₁₈スピロ二環式アミン、または置換型もしくは非置換型Ｃ₄−Ｃ₁₈スピロ三環式アミン（ここで、前記置換基は、独立に、アリール、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、またはフェニル（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルである）から各々独立に選択されるか；あるいは、
６位のＲ⁶基および７位のＲ⁶基は、一緒になって以下により表される基を形成し、

（式中、ＺおよびＺ’は各々独立に、酸素または基−ＮＲ¹¹−であり、ここで、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁶は、前記に示される通りである）；
（ｖ）Ｒ₇およびＲ₈は、各々独立に、反応性置換基；適合化置換基；水素；ヒドロキシ；Ｃ₁−Ｃ₆アルキル；Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル；アリル；置換型もしくは非置換型フェニルもしくはベンジル（ここで、前記フェニルおよびベンジル置換基は、各々独立に、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、もしくはＣ₁−Ｃ₆アルコキシである）；クロロ；フルオロ；置換型もしくは非置換型アミノ；−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹｛ここで、Ｒ⁹は、水素、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、非置換型、一置換型もしくは二置換型フェニルもしくはナフチルであり、ここで、前記置換基は、各々独立に、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、またはＣ₁−Ｃ₆アルコキシ、フェノキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェノキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェニルアミノである｝；−ＯＲ¹⁸｛ここで、Ｒ¹⁸は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル置換Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆クロロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆フルオロアルキル、アリル、または−ＣＨ（Ｒ¹⁹）Ｔであり、ここで、Ｒ¹⁹は、水素、またはＣ₁−Ｃ₃アルキルであり、Ｔは、ＣＮ、ＣＦ₃、またはＣＯＯＲ²⁰であり、ここで、Ｒ²⁰は、水素、またはＣ₁−Ｃ₃アルキルであるか、またはＲ¹⁸は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｕであり、ここで、Ｕは、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、非置換型、一置換型もしくは二置換型フェニルもしくはナフチルであり、前記置換基は、各々独立に、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、もしくはＣ₁−Ｃ₆アルコキシ、フェノキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェノキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェニルアミノである｝；および一置換型フェニル（前記フェニルは、パラ位に位置する置換基を有し、この置換基は、ジカルボン酸残基もしくはその誘導体、ジアミン残基もしくはその誘導体、アミノアルコール残基もしくはその誘導体、ポリオール残基もしくはその誘導体、−（ＣＨ₂）−、−（ＣＨ₂）_t−、または−［Ｏ−（ＣＨ₂）_t−］_k−であり、ここで、ｔは、２〜６の範囲であり、ｋは、１〜５０の範囲であり、前記置換基は、別のフォトクロミック材料上のアリール基と結合されている）であるか、あるいは、
Ｒ⁷およびＲ⁸は、一緒になって、オキソ基；３〜６個の炭素原子を含むスピロ炭素環式基（ただし、このスピロ炭素環式基はノルボルニルではない）；または１〜２個の酸素原子とスピロ炭素原子を含む３〜６個の炭素原子とを含むスピロ複素環式基を形成し、前記スピロカルボキン酸基および前記スピロ複素環式基は、０個、１個、または２個のベンゼン環とアニーリングしており、
（ｖｉ）ＢおよびＢ’は、各々独立に、
反応性置換基もしくは適合化置換基で一置換されているアリール基；非置換型、一置換型、二置換型もしくは三置換型アリール基；９−ジュロリジニル；ピリジルフラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニル、およびフルオレニルから選択される非置換型、一置換型もしくは二置換型複素芳香基｛ここで、前記アリール置換基および複素芳香置換基は、各々独立に、
ヒドロキシ、アリール、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシアリール、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキルアリール、ハロアリール、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルアリール、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルオキシ（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルオキシ（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシ、アリール（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキル、アリール（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキル、アリールオキシ（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキルアリール（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキル、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシアリール（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキル、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキルアリール（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシアリール（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリンノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、モノ（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、ハロゲン、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ²¹であり、ここで、Ｒ²¹は、−ＯＲ²²、−Ｎ（Ｒ²³）Ｒ²⁴、ピペリジノ、またはモルホリノであり、ここで、Ｒ²²は、アリル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェニル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェニル、フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルであり、かつ、Ｒ²³およびＲ²⁴は各々独立に、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₅−Ｃ₇シクロアルキル、または置換型もしくは非置換型フェニルであり、前記フェニル置換基は、独立に、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、またはＣ₁−Ｃ₆アルコキシである｝；
ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニル、およびアクリジニルから選択される非置換型または一置換型の基（前記置換基は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、フェニル、またはハロゲンである）；一置換型フェニル｛前記フェニルは、パラ位に位置する置換基を有し、この置換基は、ジカルボン酸残基もしくはその誘導体、ジアミン残基もしくはその誘導体、アミノアルコール残基もしくはその誘導体、ポリオール残基もしくはその誘導体、−（ＣＨ₂）−、−（ＣＨ₂）_t−、または−［Ｏ−（ＣＨ₂）_t−］_k−であり、ここで、ｔは、２〜６の範囲であり、ｋは、１〜５０の範囲であり、ここで、前記置換基は、別のフォトクロミック材料上のアリール基と結合されている｝；以下により表される基：

｛式中、Ｖは、−ＣＨ₂−またはＯであり、Ｗは、Ｏまたは置換窒素であり、ただし、Ｗが置換窒素である場合、Ｖは、−ＣＨ₂−であり、置換窒素置換基は、水素、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、またはＣ₁−Ｃ₁₂アシルであり、Ｒ²⁵は、各々独立に、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、ヒドロキシ、またはハロゲンであり、Ｒ²⁶およびＲ²⁷は、各々独立に、水素、またはＣ₁−Ｃ₁₂アルキルであり、かつ、ｓは、０〜２の範囲である｝；または以下により表される基：

｛式中、Ｒ²⁸は、水素またはＣ₁−Ｃ₁₂アルキルであり、かつ、Ｒ²⁹は、ナフチル、フェニル、フラニル、またはチエニルから選択される非置換型、一置換型または二置換型の基であり、前記置換基は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、またはハロゲンである｝であるか；あるいは、
ＢおよびＢ’は、一緒になってフルオレン−９−イリデン、または一置換型もしくは二置換型フルオレン−９−イリデンを形成し、前記フルオレン−９−イリデン置換基は、各々独立に、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシまたはハロゲンである、
フォトクロミック材料、またはその混合物。
（３４）実施態様３３に記載の眼用装置において、
前記フォトクロミック材料は、反応性置換基、および適合化置換基のうちの少なくとも１つを含み、
前記反応性置換基および前記適合化置換基は、独立に、
−Ａ’−Ｄ−Ｅ−Ｇ−Ｊ；−Ｇ−Ｅ−Ｇ−Ｊ；−Ｄ−Ｅ−Ｇ−Ｊ；−Ａ’−Ｄ−Ｊ；−Ｄ−Ｇ−Ｊ；−Ｄ−Ｊ；−Ａ’−Ｇ−Ｊ；−Ｇ−Ｊ；および−Ａ’−Ｊのうちの１つで表され、ここで、
（ｉ）−Ａ’−は、各々独立に、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ₂−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、または−ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり（ただし、−Ａ’−が−Ｏ−である場合、−Ａ’−は、−Ｊとの少なくとも１つの結合を形成する）；
（ｉｉ）−Ｄ−は、各々独立に、
（ａ）ジアミン残基またはその誘導体（前記ジアミン残基は、脂肪族ジアミン残基、シクロ脂肪族ジアミン残基、ジアザシクロアルカン残基、アザシクロ脂肪族アミン残基、ジアザクラウンエーテル残基、または芳香族ジアミン残基であり、前記ジアミン残基の第一のアミノ窒素は、−Ａ’−、前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基、または前記インデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置との結合を形成し、前記ジアミン残基の第二のアミノ窒素は−Ｅ−、−Ｇ−、または−Ｊとの結合を形成する）；あるいは、
（ｂ）アミノアルコール残基またはその誘導体（前記アミノアルコール残基は、脂肪族アミノアルコール残基、シクロ脂肪族アミノアルコール残基、アザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアザシクロ脂肪族アルコール残基、または芳香族アミノアルコール残基であり、前記アミノアルコール残基のアミノ窒素は、−Ａ’−、前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基、または前記インデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置との結合を形成し、前記アミノアルコール残基のアルコール酸素は、−Ｅ−、−Ｇ−、もしくは−Ｊとの結合を形成するか、または前記アミノアルコール残基の前記アミノ窒素は、−Ｅ−、−Ｇ−もしくは−Ｊとの結合を形成し、前記アミノアルコール残基の前記アルコール酸素は、−Ａ’−、前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基、または前記インデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置との結合を形成する）
であり；
（ｉｉｉ）−Ｅ−は、各々独立に、ジカルボン酸残基またはその誘導体であり、前記ジカルボン酸残基は、脂肪族ジカルボン酸残基、シクロ脂肪族ジカルボン酸残基、または芳香族ジカルボン酸残基であり、前記ジカルボン酸残基の第一のカルボニル基は、−Ｇ−、または−Ｄ−との結合を形成し、前記ジカルボン酸残基の第二のカルボニル基は、−Ｇ−との結合を形成し；
（ｉｖ）−Ｇ−は、各々独立に、
（ａ）−［（ＯＣ₂Ｈ₄）_x（ＯＣ₃Ｈ₆）_y（ＯＣ₄Ｈ₈）_z］−Ｏ−（ここで、ｘ、ｙおよびｚは、各々独立に選択され、０〜５０の範囲であり、ｘ、ｙおよびｚの和は、１〜５０の範囲である）；
（ｂ）ポリオール残基またはその誘導体（前記ポリオール残基は、脂肪族ポリオール残基、シクロ脂肪族ポリオール残基、または芳香族ポリオール残基であり、前記ポリオール残基の第一のポリオール酸素は、−Ａ’−、−Ｄ−、−Ｅ−、前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基、または前記インデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置との結合を形成し、前記ポリオールの第二のポリオール酸素は、−Ｅ−、または−Ｊとの結合を形成する）；あるいは、
（ｃ）その組合せ（前記ポリオール残基の前記第一のポリオール酸素は、−［（ＯＣ₂Ｈ₄）_x（ＯＣ₃Ｈ₆）_y（ＯＣ₄Ｈ₈）_z］−との結合を形成し、前記第二のポリオール酸素は、−Ｅ−、または−Ｊとの結合を形成する）
であり；
（ｖ）−Ｊは、各々独立に、
（ａ）基−Ｋ（ここで、−Ｋは、−ＣＨ₂ＣＯＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ₂）_wＣＯＯＨ、−Ｃ₆Ｈ₄ＳＯ₃Ｈ、−Ｃ₅Ｈ₁₀ＳＯ₃Ｈ、−Ｃ₄Ｈ₈ＳＯ₃Ｈ、−Ｃ₃Ｈ₆ＳＯ₃Ｈ、−Ｃ₂Ｈ₄ＳＯ₃Ｈ、または−ＳＯ₃Ｈであり、ｗは、１〜１８の範囲である）；
（ｂ）水素（ただし、−Ｊが水素である場合、−Ｊは、−Ｄ−もしくは−Ｇ−の酸素、または−Ｄ−の窒素と結合されている）；または、
（ｃ）基−Ｌまたはその残基（ここで、−Ｌは、アクリル、メタクリル、クロチル、２−（メタクリルオキシ）エチルカルバミル、２−（メタクリルオキシ）エトキシカルボニル、４−ビニルフェニル、ビニル、１−クロロビニル、またはエポキシである）
である、眼用装置。
（３５）実施態様３４に記載の眼用装置において、
６位のＲ⁶基、７位のＲ⁶基、Ｂ、Ｂ’、Ｒ⁷、Ｒ⁸、およびＲ⁴のうちの少なくとも１つは、反応性置換基を含む、眼用装置。

（３６）実施態様３３に記載の眼用装置において、
前記インデノ縮合ナフトピランは、インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランであり、ここで、
（ｉ）前記インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの７位のＲ⁶基および６位のＲ⁶基は、各々独立に、−ＯＲ¹⁰｛ここで、Ｒ¹⁰は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、置換型もしくは非置換型フェニル（前記フェニル置換基はＣ₁−Ｃ₆アルキル、またはＣ₁−Ｃ₆アルコキシである）、フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、またはモノ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル置換Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、−Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²（ここで、Ｒ¹¹およびＲ¹²は、各々独立に、水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルアリール、Ｃ₃−Ｃ₂₀シクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₂₀ビシクロアルキル、Ｃ₅−Ｃ₂₀トリシクロアルキル、またはＣ₁−Ｃ₂₀アルコキシアルキルであり、前記アリール基は、フェニルまたはナフチルである）｝；以下により表される窒素含有環：

｛式中、−Ｍ−は、各場合で各々独立に、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（Ｒ₁₃）−、−Ｃ（Ｒ₁₃）₂−、−ＣＨ（アリール）−、−Ｃ（アリール）₂−、および−Ｃ（Ｒ₁₃）（アリール）−から選択され、かつ、−Ｑ−は、−Ｍ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ¹³）−、または−Ｎ（アリール）−であり、ここで、Ｒ¹³は、各々独立にＣ₁−Ｃ₆アルキルであり、アリールは、各々独立にフェニルまたはナフチルであり、ｕは、１〜３の範囲であり、かつ、ｖは、０〜３の範囲であり、ただし、ｖが０である場合、−Ｑ−は、−Ｍ−である｝；および反応性置換基または適合化置換基（ただし、前記反応性置換基または前記適合化置換基は、前記インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランとその６位または７位で結合を形成している脂肪族アミノアルコール残基、シクロ脂肪族アミノアルコール残基、アザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアミン残基、脂肪族ジアミン残基、シクロ脂肪族ジアミン残基、ジアザシクロアルカン残基、アザシクロ脂肪族アミン残基、オキシアルコキシ基、脂肪族ポリオール残基またはシクロ脂肪族ポリオール残基を含む架橋基を含む）であるか；あるいは
（ｉｉ）前記インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの６位のＲ⁶基および７位のＲ⁶基は、一緒になって以下により表される基を形成し、

式中、ＺおよびＺ’は、各々独立に酸素または−ＮＲ¹¹−であり、ここで、Ｒ¹¹は、前記（ｉ）で示される通りである、眼用装置。
（３７）実施態様３３に記載の眼用装置において、
前記フォトクロミック材料は、
（ｉ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−シアノ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｉｉ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−カルボキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｉｉｉ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−メトキシカルボニル−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｉｖ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシカルボニル−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｖ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（４−フルオロフェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｖｉ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（４−（フェニル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｖｉｉ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｖｉｉｉ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチン）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｉｘ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（２−フェニルエチニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｘ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−フェニル−１３−エチル，１３−メトキシ−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｘｉ）３−フェニル−３−（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（４−（２−メタクリロキシエトキシ）カルボニルフェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｘｉｉ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−７−（（３−（２−メチアクリルオキシエチル）カルバミルオキシメチレンピペリジノ）−１−イル）−１１−（４−（フェニル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｘｉｉｉ）３−フェニル−３−（４−（２−（２−メタクリルオキシエチル）カルバミルオキシエトキシ）フェニル）−６−メトキシ−１１−フェニル−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｘｉｖ）３−フェニル−３−（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１３，１３−ジメチル−１１−（２−（４−（３−フェニル−６，１１−ジメトキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン−３−イル）フェノキシ）エトキシカルボニル）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｘｖ）３−フェニル−３−（４−（２−メタクリルオキシエチル）カルバミルオキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１３，１３−ジメチル−１１−（（１−（４−（４−（３−フェニル−６，１１−ジメトキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン−３−イル）−フェニル）ピペラジノ−４−イル）カルボニル）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｘｖｉ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−１１−メトキシカルボキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｘｖｉｉ）３−（４−モルホリノフェニル）−３−フェニル−６，７−ジメトキシ−１１−カルボキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｘｖｉｉｉ）３−（４−モルホリノフェニル）−３−フェニル−６，７−ジメトキシ−１１−メトキシカルボニル−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｘｉｘ）３−（４−モルホリノフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（４−フルオロフェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｘｘ）３−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−シアノ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｘｘｉ）３−（４−モルホリノフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−１１−（２−フェニルエチニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｘｘｉｉ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（４−ジメチルアミンフェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｘｘｉｉｉ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（４−メトキシフェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｘｘｉｖ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−７−モルホリノ−１１−フェニル−１３−ブチル−１３−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｘｘｖ）３−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−７−モルホリノ−１１−フェニル−１３−ブチル−１３−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｘｘｖｉ）３，３−ジ（４−フルオロフェニル）−１１−シアノ−１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｘｘｖｉｉ）３−（４−モルホリノフェニル）−３−フェニル−６−メトキシ−７−（３−（２−メタクリルオキシエチル）カルバミルオキシメチレンピペリジノ−１−イル）−１１−フェニル−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
（ｘｘｖｉｉｉ）３−（４−（２−（２−メタクリルオキシエチル）カルバミルエトキシ）フェニル）−３−フェニル−６，７−ジメトキシ−１１−フェニル−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、およびそれらの混合物から選択される、眼用装置。
（３８）３２０ｎｍ〜３９０ｎｍの範囲の電磁放射線の実質的部分を遮断する基面の後ろで使用するように構成された眼用装置において、
インデノ縮合ナフトピラン、および、光学的要素の少なくとも一部に結合された、前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を含む、フォトクロミック材料、
を含み、
前記光学的要素の前記少なくとも一部は、３２０ｎｍ〜３９０ｎｍの範囲の電磁放射線の実質的部分を遮断する前記基面を通過する３９０ｎｍより長い波長を有する十分な量の電磁放射線を吸収し、その結果、前記光学的要素の前記少なくとも一部は、第一の状態から第二の状態へ変換する、眼用装置。
（３９）実施態様３８に記載の眼用装置において、
３２０ｎｍ〜３９０ｎｍの範囲の電磁放射線の実質的部分を遮断する前記基面は、フロントガラスであり、
前記光学的要素の前期第一の状態は、漂白状態であり、前記第二の状態は、着色状態である、眼用装置。

本明細書に開示されるある非限定的実施形態の、２種類の異なる濃度でフォトクロミック材料について得られた吸収スペクトルと、従来のフォトクロミック材料の吸収スペクトルと、を示す。 本明細書に開示されるある非限定的実施形態のフォトクロミック材料を示す。 本明細書に開示される別の非限定的実施形態のフォトクロミック材料を示す。 本明細書に開示される別の非限定的実施形態のフォトクロミック材料を示す。 本明細書に開示される別の非限定的実施形態のフォトクロミック材料を示す。 本明細書に開示される種々の非限定的実施形態のフォトクロミック材料を形成するのに使用可能な中間材料を製造するための反応スキームの概略図である。 本明細書に開示されるある非限定的実施形態にしたがってフォトクロミック材料を製造するのに使用可能な反応スキームの概略図である。 本明細書に開示される別の非限定的実施形態にしたがってフォトクロミック材料を製造するのに使用可能な反応スキームの概略図である。 本明細書に開示される別の非限定的実施形態にしたがってフォトクロミック材料を製造するのに使用可能な反応スキームの概略図である。 本明細書に開示される別の非限定的実施形態にしたがってフォトクロミック材料を製造するのに使用可能な反応スキームの概略図である。

Claims (39)

1. 少なくとも１つのフォトクロミック材料を含む眼用装置において、
   前記少なくとも１つのフォトクロミック材料は、
   （ｉ）インデノ縮合ナフトピランと、
   （ｉｉ）前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基であって、前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている基、および前記インデノ縮合ナフトピランの１０位または１２位に結合されている基が一緒になって縮合基を形成する場合、前記縮合基は、ベンゾ縮合基ではない、基と、
   を含み、
   前記インデノ縮合ナフトピランの１３位は、非置換型、一置換型もしくは二置換型であり、ただし、前記インデノ縮合ナフトピランの１３位が二置換型である場合、これらの置換基は、一緒になってノルボルニルを形成することはない、眼用装置。
2. 請求項１に記載の眼用装置において、
   前記フォトクロミック材料は、インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、インデノ［１’，２’：４，３］ナフト［２，１−ｂ］ピラン、またはその混合物を含む、眼用装置。
3. 請求項１に記載の眼用装置において、
   前記フォトクロミック材料は、３２０ｎｍ〜４２０ｎｍ（３２０ｎｍおよび４２０ｎｍを含む）の範囲の波長に対する前記フォトクロミック材料の吸光係数のプロットを積分することにより積分吸光係数が求められた場合に、１．０×１０⁶ｎｍ×ｍｏｌ^ー1×ｃｍ^ー1より大きい積分吸光係数を有する、眼用装置。
4. 請求項３に記載の眼用装置において、
   前記積分吸光係数は、少なくとも１．３×１０⁶ｎｍ×ｍｏｌ^-1×ｃｍ^-1である、眼用装置。
5. 請求項３に記載の眼用装置において、
   前記積分吸光係数は、１．１×１０⁶ｎｍ×ｍｏｌ^-1×ｃｍ^-1〜４．０×１０⁶ｎｍ×ｍｏｌ^-1×ｃｍ^-1の範囲である、眼用装置。
6. 請求項１に記載の眼用装置において、
   前記フォトクロミック材料は、同等のインデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記同等のインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を持たない前記同等のインデノ縮合ナフトピランを含むフォトクロミック材料と比べて、３２０ｎｍ〜４２０ｎｍの波長を有する電磁放射線の濃色吸収を示す、眼用装置。
7. 請求項１に記載の眼用装置において、
   前記フォトクロミック材料は、同等のインデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記同等のインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を持たない前記同等のインデノ縮合ナフトピランを含むフォトクロミック材料の電磁放射線の閉環型吸収スペクトルと比べて、深色側にシフトした電磁放射線の閉環型吸収スペクトルを有する、眼用装置。
8. 請求項１に記載の眼用装置において、
   前記同等のインデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基は、置換型もしくは非置換型アリール；置換型もしくは非置換型ヘテロアリール；または−Ｘ＝Ｙもしくは−Ｘ’≡Ｙ’で表される基｛ここで、
   （ｉ）Ｘは、−ＣＲ¹、−Ｎ、−ＮＯ、−ＳＲ¹、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ¹、または−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ¹であり、
   Ｒ¹は、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換型もしくは非置換型Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、またはフォトクロミック材料であり、ただし、
   （ａ）Ｘが−ＣＲ¹または−Ｎである場合、Ｙは、Ｃ（Ｒ²）₂、ＮＲ²、Ｏ、またはＳであり、ここで、Ｒ²は、各場合で、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、およびフォトクロミック材料から各々独立に選択され、
   （ｂ）Ｘが−ＮＯ、−ＳＲ¹、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ¹、または−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ¹である場合、Ｙは、Ｏであり；かつ
   （ｉｉ）Ｘ’は、−Ｃ、または−Ｎ⁺であり、Ｙ’は、ＣＲ³、またはＮであり；ここで、Ｒ³は、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、またはフォトクロミック材料である｝であるか；あるいは、
   前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基は、前記インデノ縮合ナフトピランの１２位に結合されている基と一緒になって、または前記インデノ縮合ナフトピランの１０位に結合されている基と一緒になって、縮合基を形成し、
   前記縮合基は、インデノ、ジヒドロナフタレン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾピラン、またはチアナフテンである、眼用装置。
9. 請求項８に記載の眼用装置において、
   前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基は、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル；置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル；置換型もしくは非置換型アリール；置換型もしくは非置換型ヘテロアリール；−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹；または−Ｎ（＝Ｙ）もしくは−Ｎ⁺Ｃ（≡Ｙ’）であり、ここで、Ｙは、Ｃ（Ｒ²）₂、ＮＲ²、Ｏ、またはＳであり、Ｙ’は、ＣＲ³、またはＮである、眼用装置。
10. 請求項９に記載の眼用装置において、
    前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基は、置換型もしくは非置換型アルキル、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アミド、置換型もしくは非置換型アミノ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、アジド、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、ハロゲン、ヒドロキシ、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、シアノ、ニトロ、スルホニル、チオール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、またはフォトクロミック材料のうちの少なくとも１つで置換されているか、または置換されていない、アリール基またはヘテロアリール基であり、ただし、前記アリール基または前記ヘテロアリール基が１を超える置換基を含む場合、各前記置換基は、独立に選択され得る、眼用装置。
11. 請求項９に記載の眼用装置において、
    前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている、前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基は、−Ｃ（＝Ｄ）Ｒ¹であり、
    Ｒ¹は、アシルアミノ、アシルオキシ、置換型もしくは非置換型Ｃ₁−Ｃ_2Oアルキル、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、反応性置換基、またはフォトクロミック材料である、眼用装置。
12. 請求項１に記載の眼用装置において、
    前記フォトクロミック材料は、反応性置換基、および適合化置換基のうちの少なくとも１つを含み、
    前記反応性置換基または前記適合化置換基は、各々独立に、
    −Ａ’−Ｄ−Ｅ−Ｇ−Ｊ；−Ｇ−Ｅ−Ｇ−Ｊ；−Ｄ−Ｅ−Ｇ−Ｊ；−Ａ’−Ｄ−Ｊ；−Ｄ−Ｇ−Ｊ；−Ｄ−Ｊ；−Ａ’−Ｇ−Ｊ；−Ｇ−Ｊ；および−Ａ’−Ｊのうちの１つで表され、ここで、
    （ｉ）−Ａ’−は、各々独立に、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ₂−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、または−ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり（ただし、−Ａ’−が−Ｏ−である場合、−Ａ’−は、−Ｊとの少なくとも１つの結合を形成する）；
    （ｉｉ）−Ｄ−は、各々独立に、
    （ａ）ジアミン残基またはその誘導体（前記ジアミン残基は、脂肪族ジアミン残基、シクロ脂肪族ジアミン残基、ジアザシクロアルカン残基、アザシクロ脂肪族アミン残基、ジアザクラウンエーテル残基、または芳香族ジアミン残基であり、前記ジアミン残基の第一のアミノ窒素は、−Ａ’−、前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基、または前記インデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置との結合を形成し、前記ジアミン残基の第二のアミノ窒素は、−Ｅ−、−Ｇ−、または−Ｊとの結合を形成する）；あるいは、
    （ｂ）アミノアルコール残基またはその誘導体（前記アミノアルコール残基は、脂肪族アミノアルコール残基、シクロ脂肪族アミノアルコール残基、アザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアザシクロ脂肪族アルコール残基、または芳香族アミノアルコール残基であり、前記アミノアルコール残基のアミノ窒素は、−Ａ’−、前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基、または前記インデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置との結合を形成し、前記アミノアルコール残基のアルコール酸素は、−Ｅ−、−Ｇ−、もしくは−Ｊとの結合を形成するか、または前記アミノアルコール残基の前記アミノ窒素は、−Ｅ−、−Ｇ−、もしくは−Ｊとの結合を形成し、前記アミノアルコール残基の前記アルコール酸素は、−Ａ’−、前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基、または前記インデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置との結合を形成する）
    であり；
    （ｉｉｉ）−Ｅ−は、各々独立に、ジカルボン酸残基またはその誘導体であり、前記ジカルボン酸残基は、脂肪族ジカルボン酸残基、シクロ脂肪族ジカルボン酸残基、または芳香族ジカルボン酸残基であり、前記ジカルボン酸残基の第一のカルボニル基は、−Ｇ−、または−Ｄ−との結合を形成し、前記ジカルボン酸残基の第二のカルボニル基は、−Ｇ−との結合を形成し；
    （ｉｖ）−Ｇ−は、各々独立に、
    （ａ）−［（ＯＣ₂Ｈ₄）_x（ＯＣ₃Ｈ₆）_y（ＯＣ₄Ｈ₈）_z］−Ｏ−（ここで、ｘ、ｙおよびｚは、各々独立に選択され、０〜５０の範囲であり、ｘ、ｙおよびｚの和は、１〜５０の範囲である）；
    （ｂ）ポリオール残基またはその誘導体（前記ポリオール残基は、脂肪族ポリオール残基、シクロ脂肪族ポリオール残基、または芳香族ポリオール残基であり、前記ポリオール残基の第一のポリオール酸素は、−Ａ’−、−Ｄ−、−Ｅ−、前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基、または前記インデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置との結合を形成し、前記ポリオールの第二のポリオール酸素は、−Ｅ−または−Ｊとの結合を形成する）；あるいは、
    （ｃ）それらの組合せ（前記ポリオール残基の前記第一のポリオール酸素は、基−［（ＯＣ₂Ｈ₄）_x（ＯＣ₃Ｈ₆）_y（ＯＣ₄Ｈ₈）_z］−との結合を形成し、前記第二のポリオール酸素は、−Ｅ−または−Ｊとの結合を形成する）
    であり；
    （ｖ）−Ｊは、各々独立に、
    （ａ）基−Ｋ（ここで、−Ｋは、−ＣＨ₂ＣＯＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ₂）_wＣＯＯＨ、−Ｃ₆Ｈ₄ＳＯ₃Ｈ、−Ｃ₅Ｈ₁₀ＳＯ₃Ｈ、−Ｃ₄Ｈ₈ＳＯ₃Ｈ、−Ｃ₃Ｈ₆ＳＯ₃Ｈ、−Ｃ₂Ｈ₄ＳＯ₃Ｈ、または−ＳＯ₃Ｈであり、ｗは、１〜１８の範囲である）；
    （ｂ）水素（ただし、−Ｊが水素である場合、−Ｊは、−Ｄ−もしくは−Ｇ−の酸素、または−Ｄ−の窒素と結合されている）；あるいは、
    （ｃ）基−Ｌまたはその残基（ここで、−Ｌは、アクリル、メタクリル、クロチル、２−（メタクリルオキシ）エチルカルバミル、２−（メタクリルオキシ）エトキシカルボニル、４−ビニルフェニル、ビニル、１−クロロビニル、またはエポキシである）
    である、眼用装置。
13. 請求項１２に記載の眼用装置において、
    前記フォトクロミック材料は、インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランを含み、
    ６位、７位、１３位、３位、および前記インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの１１位に結合されている前記インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランを延長する前記基のうちの少なくとも１つは、反応性置換基を含む、眼用装置。
14. 請求項１に記載の眼用装置において、
    前記インデノ縮合ナフトピランは、前記インデノ縮合ナフトピランの１３位にスピロ環式基を持たない、眼用装置。
15. 請求項１に記載の眼用装置において、
    前記インデノ縮合ナフトピランは、インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランであり、ここで、
    （ｉ）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの６位は、窒素含有基または酸素含有基で置換されており；
    （ｉｉ）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの７位は、窒素含有基または酸素含有基で置換されており；
    （ｉｉｉ）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの１３位は二置換されており、ただし、これらの１３位の置換基は、各々独立に、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、アリル、置換型もしくは非置換型フェニル、置換型もしくは非置換型ベンジル、置換型もしくは非置換型アミノ、または基−Ｃ（Ｏ）Ｒ³⁰であり、ここで、Ｒ³⁰は、水素、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、非置換型、一置換型もしくは二置換型フェニルもしくはナフチル、フェノキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェノキシ、またはモノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェノキシである、眼用装置。
16. 眼用装置において、
    有機材料の少なくとも一部に組み込まれた、請求項１に記載のフォトクロミック材料、
    を含み、
    前記有機材料は、ポリマー材料、オリゴマー材料、モノマー材料、またはそれらの混合物もしくは組合せである、眼用装置。
17. 請求項１６に記載の眼用装置において、
    前記有機材料は、ポリマー材料であり、
    前記ポリマー材料は、エチレンと酢酸ビニルとのコポリマー、エチレンとビニルアルコールとのコポリマー、エチレンと酢酸ビニルとビニルアルコールとのコポリマー、酢酸酪酸セルロース、ポリ（ウレタン）、ポリ（アクリレート）、ポリ（メタクリレート）、エポキシ、アミノプラスト官能性ポリマー、ポリ（無水物）、ポリ（尿素ウレタン）、Ｎ−アルコキシメチル（メタ）アクリルアミド官能性ポリマー、ポリ（シロキサン）、ポリ（シラン）、またはそれらの混合物もしくは組合せである、眼用装置。
18. 請求項１６に記載の眼用装置において、
    前記フォトクロミック組成物は、前記同等のインデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記同等のインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を持たない前記同等のインデノ縮合ナフトピランを含むフォトクロミック組成物と比べて、３２０ｎｍ〜４２０ｎｍの波長を有する電磁放射線の吸収の増大を示す、眼用装置。
19. 請求項１６に記載の眼用装置において、
    前記フォトクロミック組成物は、同等のインデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記同等のインデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を持たない前記同等のインデノ縮合ナフトピランを含むフォトクロミック組成物の電磁放射線の吸収スペクトルと比べて、深色側にシフトした電磁放射線の吸収スペクトルを有する、眼用装置。
20. 請求項１６に記載の眼用装置において、
    前記フォトクロミック組成物は、補足的フォトクロミック材料、光開始剤、熱開始剤、重合阻害剤、溶媒、光安定剤、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤、フリーラジカルスカベンジャー、接着促進剤、湿潤剤、適合化成分、医薬剤、抗菌化合物、反応性染料、顔料、共重合性色素および非重合性色素、ならびにそれらの混合物のうちの少なくとも１つを含む、眼用装置。
21. 請求項１に記載の眼用装置において、
    前記フォトクロミック材料は、前記眼用装置の少なくとも一部に結合されている、眼用装置。
22. 請求項１に記載の眼用装置において、
    前記眼用装置は、ソフトコンタクトレンズ、ハードコンタクトレンズ、眼内レンズ、オーバーレイレンズ、眼内インサート、および光学インサートからなる群から選択される、眼用装置。
23. 請求項２２に記載の眼用装置において、
    前記眼用装置は、コンタクトレンズである、眼用装置。
24. 請求項２１に記載の眼用装置において、
    前記眼用装置は、ポリマー材料から形成され、
    前記フォトクロミック材料は、前記ポリマー材料の少なくとも一部とブレンドされている、前記ポリマー材料の少なくとも一部に結合されている、および前記ポリマー材料の少なくとも一部に吸収されているうちの少なくとも１つである、眼用装置。
25. 請求項２１に記載の眼用装置において、
    前記眼用装置の少なくとも一部は、前記フォトクロミック材料を含むコーティング剤で被覆されている、眼用装置。
26. 請求項２５に記載の眼用装置において、
    基面は、ポリマー材料である、眼用装置。
27. 請求項２５に記載の眼用装置において、
    前記ポリマー材料は、親水性モノマー、親水性ポリマー、およびシリコーン成分を含む成分から形成される、眼用装置。
28. 請求項２５に記載の眼用装置において、
    前記眼用装置は、コンタクトレンズであり、
    前記ポリマー材料は、ヒドロゲルを含む、眼用装置。
29. 眼用装置において、
    インデノ縮合ナフトピランを含む少なくとも１つのフォトクロミック材料、
    を含み、
    前記インデノ縮合ナフトピランの１３位は、非置換型、一置換型、または二置換型であり、ただし、前記インデノ縮合ナフトピランの前記１３位が二置換型である場合、これらの置換基は、一緒になってノルボルニルを形成することはなく、
    前記フォトクロミック材料は、３２０ｎｍ〜４２０ｎｍ（３２０ｎｍおよび４２０ｎｍを含む）の範囲の波長に対して前記フォトクロミック材料の吸光係数をプロットしたものを積分して積分吸光係数を求めた場合、１．０×１０⁶ｎｍ×ｍｏｌ^-1×ｃｍ^-1を超える積分吸光係数を有する、眼用装置。
30. 請求項２９に記載の眼用装置において、
    前記積分吸光係数は、１．１×１０⁶ｎｍ×ｍｏｌ^-1×ｃｍ^-1〜４．０×１０⁶ｎｍ×ｍｏｌ^-1×ｃｍ^-1の範囲である、眼用装置。
31. 請求項２９に記載の眼用装置において、
    前記フォトクロミック材料は、前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を含み、
    前記基は、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、または−Ｘ＝Ｙもしくは−Ｘ’≡Ｙ’で表される基、｛ここで
    （ｉ）Ｘは、−ＣＲ¹、−Ｎ、−ＮＯ、−ＳＲ¹、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ¹、または−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ¹であり、Ｒ¹は、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換型もしくは非置換型Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、またはフォトクロミック材料であり、ただし、
    （ａ）Ｘが−ＣＲ¹または−Ｎである場合、Ｙは、Ｃ（Ｒ²）₂、ＮＲ²、Ｏ、またはＳであり、ここで、Ｒ²は、各場合で、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、およびフォトクロミック材料から各々独立に選択され、
    （ｂ）Ｘが−ＮＯ、−ＳＲ¹、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ¹、または−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ¹である場合、Ｙは、Ｏであり；かつ
    （ｉｉ）Ｘ’は、−Ｃまたは−Ｎ⁺であり、Ｙ’は、ＣＲ³またはＮであり；ここで、Ｒ³はアミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換型もしくは非置換型Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、またはフォトクロミック材料である｝であるか；あるいは、
    前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基は、前記インデノ縮合ナフトピランの１２位に結合されている基と一緒になって、または前記インデノ縮合ナフトピランの１０位に結合されている基と一緒になって、縮合基を形成し、
    前記縮合基は、インデノ、ジヒドロナフタレン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾピラン、またはチアナフテンである、眼用装置。
32. 眼用装置のためのフォトクロミック材料において、
    （ｉ）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、インデノ［１’，２’：４，３］ナフト［２，１−ｂ］ピラン、およびそれらの混合物から選択される、インデノ縮合ナフトピラン（ここで、このインデノ縮合ナフトピランの１３位は、非置換型、一置換型または二置換型であり、ただし、前記インデノ縮合ナフトピランの前記１３位が二置換型である場合、これらの置換基は、一緒になってノルボルニルを形成することはない）と、
    （ｉｉ）前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基であって、
    前記基は、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、または−Ｘ＝Ｙもしくは−Ｘ’≡Ｙ’で表される基｛ここで
    （a）Ｘは、−ＣＲ¹、−Ｎ、−ＮＯ、−ＳＲ¹、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ¹、または−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ¹であり、Ｒ¹は、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、またはフォトクロミック材料であり、ただし、
    （１）Ｘが−ＣＲ¹または−Ｎである場合、Ｙは、Ｃ（Ｒ²）₂、ＮＲ²、Ｏ、またはＳであり、ここで、Ｒ²は各場合で、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₁−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、およびフォトクロミック材料から各々独立に選択され、
    （２）Ｘが−ＮＯ、−ＳＲ¹、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ¹、または−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ¹である場合、Ｙは、Ｏであり；かつ
    （b）Ｘ’は、−Ｃまたは−Ｎ⁺であり、Ｙ’は、ＣＲ³またはＮであり；ここで、Ｒ³はアミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、またはフォトクロミック材料である｝であるか、あるいは、
    前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基は、前記インデノ縮合ナフトピランの１２位に結合されている基と一緒になって、または前記インデノ縮合ナフトピランの１０位に結合されている基と一緒になって、縮合基を形成し、
    前記縮合基は、インデノ、ジヒドロナフタレン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾピラン、またはチアナフテンである、
    基と、
    を含む、眼用装置。
33. フォトクロミック材料またはその混合物において、
    前記フォトクロミック材料は、以下により表され、
    

    

    ここで、
    （ｉ）Ｒ⁴は、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、または−Ｘ＝Ｙ’もしくは−Ｘ’≡Ｙ’で表される基｛ここで、
    （ａ）Ｘは、−ＣＲ¹、−Ｎ、−ＮＯ、−ＳＲ¹−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ¹、または−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ¹であり、ここで、Ｒ¹は、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換型もしくは非置換型Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、またはフォトクロミック材料であり、ただし、
    （１）Ｘが−ＣＲ¹または−Ｎである場合、Ｙは、Ｃ（Ｒ²）₂、ＮＲ²、Ｏ、またはＳであり、ここで、Ｒ²は、各場合で、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、およびフォトクロミック材料から各々独立に選択され；かつ
    （２）Ｘが−ＮＯ、−ＳＲ¹、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ¹、または−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ¹である場合、Ｙは、Ｏであり；
    （ｂ）Ｘ’は、−Ｃまたは−Ｎ⁺であり、Ｙ’は、ＣＲ³またはＮであり；ここで、Ｒ³は、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アシルオキシ、アシルアミノ、置換型もしくは非置換型Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、置換型もしくは非置換型Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、酸素、ポリオール残基、置換型もしくは非置換型フェノキシ、置換型もしくは非置換型ベンジルオキシ、置換型もしくは非置換型アルコキシ、置換型もしくは非置換型オキシアルコキシ、アルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、置換型もしくは非置換型アリール、置換型もしくは非置換型ヘテロアリール、置換型もしくは非置換型複素環式基、反応性置換基、適合化置換基、またはフォトクロミック材料である｝であるか、あるいは、
    Ｒ⁴は、前記インデノ縮合ナフトピランの１２位に結合されているＲ⁵基と一緒になって、または前記インデノ縮合ナフトピランの１０位に結合されているＲ⁵基と一緒になって、縮合基を形成し、
    前記縮合基は、インデノ、ジヒドロナフタレン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾピラン、またはチアナフテンであり；
    （ｉｉ）ｎは、０〜３の範囲であり；
    （ｉｉｉ）ｍは、０〜４の範囲であり；
    （ｉｖ）Ｒ⁵およびＲ⁶は、各場合で、反応性置換基；適合化置換基；水素；Ｃ₁−Ｃ₆アルキル；クロロ；フルオロ；Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル；置換型もしくは非置換型フェニル（前記フェニル置換基は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆アルコキシである）；−ＯＲ¹⁰もしくは−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ¹⁰｛ここで、Ｒ¹⁰は、Ｓ、水素、アミン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、もしくはモノ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル置換Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、一置換フェニルであり、前記フェニルは、パラ位に位置する置換基を有し、この置換基は、ジカルボン酸残基もしくはその誘導体、ジアミン残基もしくはその誘導体、アミノアルコール残基もしくはその誘導体、ポリオール残基もしくはその誘導体、−（ＣＨ₂）−、−（ＣＨ₂）_t−、または−［Ｏ−（ＣＨ₂）_t−］_k−であり、ここで、ｔは、２〜６の範囲であり、ｋは、１〜５０の範囲であり、ここで、前記置換基は、別のフォトクロミック材料上のアリール基に結合されている｝；−Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²｛ここで、Ｒ¹¹およびＲ¹²は、各々独立に、水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、フェニル、ナフチル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジル、およびフルオレニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルアリール、Ｃ₃−Ｃ_2Oシクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₂₀ビシクロアルキル、Ｃ₅−Ｃ_2Oトリシクロアルキル、もしくはＣ₁−Ｃ₂₀アルコキシアルキルであるか、またはＲ¹¹およびＲ¹²は、窒素原子と一緒になってＣ₃−Ｃ₂₀ヘテロ−ビシクロアルキル環、またはＣ₄−Ｃ_2Oヘテロ−トリシクロアルキル環を形成する｝；以下により表される窒素含有環：
    

    

    （式中、−Ｍ−は、各場合で各々独立に、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（Ｒ₁₃）−、−Ｃ（Ｒ₁₃）₂−、−ＣＨ（アリール）−、−Ｃ（アリール）₂−、および−Ｃ（Ｒ₁₃）（アリール）−から選択され、かつ、−Ｑ−は、−Ｍ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ¹³）−、または−Ｎ（アリール）−であり、ここで、Ｒ¹³は、独立に、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルであり、（アリール）は、各々独立に、フェニルまたはナフチルであり、ｕは、１〜３の範囲であり、かつ、ｖは、０〜３の範囲であり、ただし、ｖが０である場合、−Ｑ−は、−Ｍ−である）；以下により表される基：
    

    

    （式中、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、およびＲ¹⁷は、各々独立に、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル、もしくはナフチルであるか、またはＲ¹⁵およびＲ¹⁶は、一緒になって５〜８個の炭素原子の環を形成し、Ｒ¹⁴は、各々独立に、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、フルオロ、またはクロロであり、かつ、ｐは、０〜３の範囲である）；および置換型もしくは非置換型Ｃ₄−Ｃ₁₈スピロ二環式アミン、または置換型もしくは非置換型Ｃ₄−Ｃ₁₈スピロ三環式アミン（ここで、前記置換基は、独立に、アリール、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、またはフェニル（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルである）から各々独立に選択されるか；あるいは、
    ６位のＲ⁶基および７位のＲ⁶基は、一緒になって以下により表される基を形成し、
    

    

    （式中、ＺおよびＺ’は、各々独立に、酸素、または基−ＮＲ¹¹−であり、ここで、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁶は、前記に示される通りである）；
    （ｖ）Ｒ₇およびＲ₈は、各々独立に、反応性置換基；適合化置換基；水素；ヒドロキシ；Ｃ₁−Ｃ₆アルキル；Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル；アリル；置換型もしくは非置換型フェニルもしくはベンジル（ここで、前記フェニルおよびベンジル置換基は、各々独立に、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、もしくはＣ₁−Ｃ₆アルコキシである）；クロロ；フルオロ；置換型もしくは非置換型アミノ；−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹｛ここで、Ｒ⁹は、水素、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、非置換型、一置換型もしくは二置換型フェニルもしくはナフチルであり、ここで、前記置換基は、各々独立に、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、またはＣ₁−Ｃ₆アルコキシ、フェノキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェノキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェニルアミノである｝；−ＯＲ¹⁸｛ここで、Ｒ¹⁸は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル置換Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆クロロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆フルオロアルキル、アリル、または−ＣＨ（Ｒ¹⁹）Ｔであり、ここで、Ｒ¹⁹は、水素、またはＣ₁−Ｃ₃アルキルであり、Ｔは、ＣＮ、ＣＦ₃、またはＣＯＯＲ²⁰であり、ここで、Ｒ²⁰は、水素、またはＣ₁−Ｃ₃アルキルであるか、またはＲ¹⁸は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｕであり、ここで、Ｕは、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、非置換型、一置換型もしくは二置換型フェニルもしくはナフチルであり、前記置換基は、各々独立に、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、もしくはＣ₁−Ｃ₆アルコキシ、フェノキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェノキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェニルアミノである｝；および一置換型フェニル（前記フェニルは、パラ位に位置する置換基を有し、この置換基は、ジカルボン酸残基もしくはその誘導体、ジアミン残基もしくはその誘導体、アミノアルコール残基もしくはその誘導体、ポリオール残基もしくはその誘導体、−（ＣＨ₂）−、−（ＣＨ₂）_t−、または−［Ｏ−（ＣＨ₂）_t−］_k−であり、ここで、ｔは、２〜６の範囲であり、ｋは、１〜５０の範囲であり、前記置換基は、別のフォトクロミック材料上のアリール基と結合されている）であるか、あるいは、
    Ｒ⁷およびＲ⁸は、一緒になって、オキソ基；３〜６個の炭素原子を含むスピロ炭素環式基（ただし、このスピロ炭素環式基は、ノルボルニルではない）；または１〜２個の酸素原子とスピロ炭素原子を含む３〜６個の炭素原子とを含むスピロ複素環式基を形成し、前記スピロカルボキン酸基および前記スピロ複素環式基は、０個、１個、または２個のベンゼン環とアニーリングしており、
    （ｖｉ）ＢおよびＢ’は、各々独立に、
    反応性置換基もしくは適合化置換基で一置換されているアリール基；非置換型、一置換型、二置換型もしくは三置換型アリール基；９−ジュロリジニル；ピリジルフラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニル、およびフルオレニルから選択される非置換型、一置換型もしくは二置換型複素芳香基｛ここで、前記アリール置換基および複素芳香置換基は、各々独立に、
    ヒドロキシ、アリール、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシアリール、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキルアリール、ハロアリール、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルアリール、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルオキシ（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルオキシ（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシ、アリール（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキル、アリール（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキル、アリールオキシ（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキルアリール（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキル、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシアリール（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキル、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキルアリール（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシアリール（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリンノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、モノ（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、ハロゲン、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ²¹であり、ここで、Ｒ²¹は、−ＯＲ²²、−Ｎ（Ｒ²³）Ｒ²⁴、ピペリジノ、またはモルホリノであり、ここで、Ｒ²²は、アリル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェニル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェニル、フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルであり、かつ、Ｒ²³およびＲ²⁴は、各々独立に、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₅−Ｃ₇シクロアルキル、または置換型もしくは非置換型フェニルであり、前記フェニル置換基は、独立に、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、またはＣ₁−Ｃ₆アルコキシである｝；
    ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニル、およびアクリジニルから選択される非置換型または一置換型の基（前記置換基は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、フェニル、またはハロゲンである）；一置換型フェニル｛前記フェニルは、パラ位に位置する置換基を有し、この置換基は、ジカルボン酸残基もしくはその誘導体、ジアミン残基もしくはその誘導体、アミノアルコール残基もしくはその誘導体、ポリオール残基もしくはその誘導体、−（ＣＨ₂）−、−（ＣＨ₂）_t−、または−［Ｏ−（ＣＨ₂）_t−］_k−であり、ここで、ｔは、２〜６の範囲であり、ｋは、１〜５０の範囲であり、ここで、前記置換基は、別のフォトクロミック材料上のアリール基と結合されている｝；以下により表される基：
    

    

    ｛式中、Ｖは、−ＣＨ₂−またはＯであり、Ｗは、Ｏまたは置換窒素であり、ただし、Ｗが置換窒素である場合、Ｖは、−ＣＨ₂−であり、置換窒素置換基は、水素、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、またはＣ₁−Ｃ₁₂アシルであり、Ｒ²⁵は、各々独立に、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、ヒドロキシ、またはハロゲンであり、Ｒ²⁶およびＲ²⁷は、各々独立に、水素、またはＣ₁−Ｃ₁₂アルキルであり、かつ、ｓは、０〜２の範囲である｝；または以下により表される基：
    

    

    ｛式中、Ｒ²⁸は、水素またはＣ₁−Ｃ₁₂アルキルであり、かつ、Ｒ²⁹は、ナフチル、フェニル、フラニル、またはチエニルから選択される非置換型、一置換型、または二置換型の基であり、前記置換基は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、またはハロゲンである｝
    であるか；あるいは、
    ＢおよびＢ’は、一緒になってフルオレン−９−イリデン、または一置換型もしくは二置換型フルオレン−９−イリデンを形成し、前記フルオレン−９−イリデン置換基は、各々独立に、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシまたはハロゲンである、
    フォトクロミック材料またはその混合物。
34. 請求項３３に記載の眼用装置において、
    前記フォトクロミック材料は、反応性置換基、および適合化置換基のうちの少なくとも１つを含み、
    前記反応性置換基および前記適合化置換基は、独立に、
    −Ａ’−Ｄ−Ｅ−Ｇ−Ｊ；−Ｇ−Ｅ−Ｇ−Ｊ；−Ｄ−Ｅ−Ｇ−Ｊ；−Ａ’−Ｄ−Ｊ；−Ｄ−Ｇ−Ｊ；−Ｄ−Ｊ；−Ａ’−Ｇ−Ｊ；−Ｇ−Ｊ；および−Ａ’−Ｊのうちの１つで表され、ここで、
    （ｉ）−Ａ’−は、各々独立に、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ₂−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、または−ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり（ただし、−Ａ’−が−Ｏ−である場合、−Ａ’−は、−Ｊとの少なくとも１つの結合を形成する）；
    （ｉｉ）−Ｄ−は、各々独立に、
    （ａ）ジアミン残基またはその誘導体（前記ジアミン残基は、脂肪族ジアミン残基、シクロ脂肪族ジアミン残基、ジアザシクロアルカン残基、アザシクロ脂肪族アミン残基、ジアザクラウンエーテル残基、または芳香族ジアミン残基であり、前記ジアミン残基の第一のアミノ窒素は、−Ａ’−、前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基、または前記インデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置との結合を形成し、前記ジアミン残基の第二のアミノ窒素は−Ｅ−、−Ｇ−、または−Ｊとの結合を形成する）；あるいは、
    （ｂ）アミノアルコール残基またはその誘導体（前記アミノアルコール残基は、脂肪族アミノアルコール残基、シクロ脂肪族アミノアルコール残基、アザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアザシクロ脂肪族アルコール残基、または芳香族アミノアルコール残基であり、前記アミノアルコール残基のアミノ窒素は、−Ａ’−、前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基、または前記インデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置との結合を形成し、前記アミノアルコール残基のアルコール酸素は、−Ｅ−、−Ｇ−、もしくは−Ｊとの結合を形成するか、または前記アミノアルコール残基の前記アミノ窒素は、−Ｅ−、−Ｇ−、もしくは−Ｊとの結合を形成し、前記アミノアルコール残基の前記アルコール酸素は、−Ａ’−、前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基、または前記インデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置との結合を形成する）
    であり；
    （ｉｉｉ）−Ｅ−は、各々独立に、ジカルボン酸残基またはその誘導体であり、前記ジカルボン酸残基は、脂肪族ジカルボン酸残基、シクロ脂肪族ジカルボン酸残基、または芳香族ジカルボン酸残基であり、前記ジカルボン酸残基の第一のカルボニル基は、−Ｇ−、または−Ｄ−との結合を形成し、前記ジカルボン酸残基の第二のカルボニル基は、−Ｇ−との結合を形成し；
    （ｉｖ）−Ｇ−は、各々独立に、
    （ａ）−［（ＯＣ₂Ｈ₄）_x（ＯＣ₃Ｈ₆）_y（ＯＣ₄Ｈ₈）_z］−Ｏ−（ここで、ｘ、ｙおよびｚは、各々独立に選択され、０〜５０の範囲であり、ｘ、ｙおよびｚの和は、１〜５０の範囲である）；
    （ｂ）ポリオール残基またはその誘導体（前記ポリオール残基は、脂肪族ポリオール残基、シクロ脂肪族ポリオール残基、または芳香族ポリオール残基であり、前記ポリオール残基の第一のポリオール酸素は、−Ａ’−、−Ｄ−、−Ｅ−、前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する前記基、または前記インデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置との結合を形成し、前記ポリオールの第二のポリオール酸素は、−Ｅ−、または−Ｊとの結合を形成する）；あるいは、
    （ｃ）その組合せ（前記ポリオール残基の前記第一のポリオール酸素は、−［（ＯＣ₂Ｈ₄）_x（ＯＣ₃Ｈ₆）_y（ＯＣ₄Ｈ₈）_z］−との結合を形成し、前記第二のポリオール酸素は、−Ｅ−、または−Ｊとの結合を形成する）
    であり；
    （ｖ）−Ｊは、各々独立に、
    （ａ）基−Ｋ（ここで、−Ｋは、−ＣＨ₂ＣＯＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ₂）_wＣＯＯＨ、−Ｃ₆Ｈ₄ＳＯ₃Ｈ、−Ｃ₅Ｈ₁₀ＳＯ₃Ｈ、−Ｃ₄Ｈ₈ＳＯ₃Ｈ、−Ｃ₃Ｈ₆ＳＯ₃Ｈ、−Ｃ₂Ｈ₄ＳＯ₃Ｈ、または−ＳＯ₃Ｈであり、ｗは、１〜１８の範囲である）；
    （ｂ）水素（ただし、−Ｊが水素である場合、−Ｊは、−Ｄ−もしくは−Ｇ−の酸素、または−Ｄ−の窒素と結合されている）；または、
    （ｃ）基−Ｌまたはその残基（ここで、−Ｌは、アクリル、メタクリル、クロチル、２−（メタクリルオキシ）エチルカルバミル、２−（メタクリルオキシ）エトキシカルボニル、４−ビニルフェニル、ビニル、１−クロロビニル、またはエポキシである）
    である、眼用装置。
35. 請求項３４に記載の眼用装置において、
    ６位のＲ⁶基、７位のＲ⁶基、Ｂ、Ｂ’、Ｒ⁷、Ｒ⁸、およびＲ⁴のうちの少なくとも１つは、反応性置換基を含む、眼用装置。
36. 請求項３３に記載の眼用装置において、
    前記インデノ縮合ナフトピランは、インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランであり、ここで、
    （ｉ）前記インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの７位のＲ⁶基および６位のＲ⁶基は、各々独立に、−ＯＲ¹⁰｛ここで、Ｒ¹⁰は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、置換型もしくは非置換型フェニル（前記フェニル置換基はＣ₁−Ｃ₆アルキル、またはＣ₁−Ｃ₆アルコキシである）、フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、モノ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ置換フェニル（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、またはモノ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル置換Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、−Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²（ここで、Ｒ¹¹およびＲ¹²は、各々独立に、水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルアリール、Ｃ₃−Ｃ₂₀シクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₂₀ビシクロアルキル、Ｃ₅−Ｃ₂₀トリシクロアルキル、またはＣ₁−Ｃ₂₀アルコキシアルキルであり、前記アリール基は、フェニルまたはナフチルである）｝；以下により表される窒素含有環：
    

    

    ｛式中、−Ｍ−は、各場合で各々独立に、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（Ｒ₁₃）−、−Ｃ（Ｒ₁₃）₂−、−ＣＨ（アリール）−、−Ｃ（アリール）₂−、および−Ｃ（Ｒ₁₃）（アリール）−から選択され、かつ、−Ｑ−は、−Ｍ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ¹³）−、または−Ｎ（アリール）−であり、ここで、Ｒ¹³は、各々独立にＣ₁−Ｃ₆アルキルであり、アリールは、各々独立にフェニルまたはナフチルであり、ｕは、１〜３の範囲であり、かつ、ｖは、０〜３の範囲であり、ただし、ｖが０である場合、−Ｑ−は、−Ｍ−である｝；および反応性置換基または適合化置換基（ただし、前記反応性置換基または前記適合化置換基は、前記インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランとその６位または７位で結合を形成している脂肪族アミノアルコール残基、シクロ脂肪族アミノアルコール残基、アザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアミン残基、脂肪族ジアミン残基、シクロ脂肪族ジアミン残基、ジアザシクロアルカン残基、アザシクロ脂肪族アミン残基、オキシアルコキシ基、脂肪族ポリオール残基、またはシクロ脂肪族ポリオール残基を含む架橋基を含む）であるか；あるいは
    （ｉｉ）前記インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの６位のＲ⁶基および７位のＲ⁶基は、一緒になって以下により表される基を形成し、
    

    

    式中、ＺおよびＺ’は、各々独立に酸素または−ＮＲ¹¹−であり、ここで、Ｒ¹¹は、前記（ｉ）で示される通りである、眼用装置。
37. 請求項３３に記載の眼用装置において、
    前記フォトクロミック材料は、
    （ｉ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−シアノ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｉｉ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−カルボキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｉｉｉ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−メトキシカルボニル−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｉｖ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシカルボニル−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｖ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（４−フルオロフェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｖｉ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（４−（フェニル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｖｉｉ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｖｉｉｉ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチン）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｉｘ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（２−フェニルエチニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｘ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−フェニル−１３−エチル，１３−メトキシ−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｘｉ）３−フェニル−３−（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（４−（２−メタクリロキシエトキシ）カルボニルフェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｘｉｉ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−７−（（３−（２−メチアクリルオキシエチル）カルバミルオキシメチレンピペリジノ）−１−イル）−１１−（４−（フェニル）フェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｘｉｉｉ）３−フェニル−３−（４−（２−（２−メタクリルオキシエチル）カルバミルオキシエトキシ）フェニル）−６−メトキシ−１１−フェニル−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｘｉｖ）３−フェニル−３−（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１３，１３−ジメチル−１１−（２−（４−（３−フェニル−６，１１−ジメトキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン−３−イル）フェノキシ）エトキシカルボニル）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｘｖ）３−フェニル−３−（４−（２−メタクリルオキシエチル）カルバミルオキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１３，１３−ジメチル−１１−（（１−（４−（４−（３−フェニル−６，１１−ジメトキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン−３−イル）−フェニル）ピペラジノ−４−イル）カルボニル）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｘｖｉ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−１１−メトキシカルボキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｘｖｉｉ）３−（４−モルホリノフェニル）−３−フェニル−６，７−ジメトキシ−１１−カルボキシ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｘｖｉｉｉ）３−（４−モルホリノフェニル）−３−フェニル−６，７−ジメトキシ−１１−メトキシカルボニル−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｘｉｘ）３−（４−モルホリノフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（４−フルオロフェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｘｘ）３−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−シアノ−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｘｘｉ）３−（４−モルホリノフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−１１−（２−フェニルエチニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｘｘｉｉ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（４−ジメチルアミンフェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｘｘｉｉｉ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，７−ジメトキシ−１１−（４−メトキシフェニル）−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｘｘｉｖ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−７−モルホリノ−１１−フェニル−１３−ブチル−１３−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｘｘｖ）３−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−７−モルホリノ−１１−フェニル−１３−ブチル−１３−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｘｘｖｉ）３，３−ジ（４−フルオロフェニル）−１１−シアノ−１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｘｘｖｉｉ）３−（４−モルホリノフェニル）−３−フェニル−６−メトキシ−７−（３−（２−メタクリルオキシエチル）カルバミルオキシメチレンピペリジノ−１−イル）−１１−フェニル−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、
    （ｘｘｖｉｉｉ）３−（４−（２−（２−メタクリルオキシエチル）カルバミルエトキシ）フェニル）−３−フェニル−６，７−ジメトキシ−１１−フェニル−１３，１３−ジメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン、およびそれらの混合物から選択される、眼用装置。
38. ３２０ｎｍ〜３９０ｎｍの範囲の電磁放射線の実質的部分を遮断する基面の後ろで使用するように構成された眼用装置において、
    インデノ縮合ナフトピラン、および、光学的要素の少なくとも一部に結合された、前記インデノ縮合ナフトピランの１１位に結合されている前記インデノ縮合ナフトピランのπ共役系を延長する基を含む、フォトクロミック材料、
    を含み、
    前記光学的要素の前記少なくとも一部は、３２０ｎｍ〜３９０ｎｍの範囲の電磁放射線の実質的部分を遮断する前記基面を通過する３９０ｎｍより長い波長を有する十分な量の電磁放射線を吸収し、その結果、前記光学的要素の前記少なくとも一部は、第一の状態から第二の状態へ変換する、眼用装置。
39. 請求項３８に記載の眼用装置において、
    ３２０ｎｍ〜３９０ｎｍの範囲の電磁放射線の実質的部分を遮断する前記基面は、フロントガラスであり、
    前記光学的要素の前記第一の状態は、漂白状態であり、前記第二の状態は、着色状態である、眼用装置。

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