JP2002524558A5

JP2002524558A5 -

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Publication number: JP2002524558A5
Application number: JP2000570168A
Authority: JP
Filing date: 1999-09-09
Publication date: 2010-04-08
Anticipated expiration: 2019-09-09

Description

【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式で表されるナフトピラン化合物。
【化１】

[式中、
(a)Ｒ_１、Ｒ _３、Ｒ _４、Ｒ _５またはＲ _６は、式：
−Ａ[(ＯＣ_２Ｈ_４)_ｘ(ＯＣ_３Ｈ_６)_ｙ(ＯＣ_４Ｈ_８)_ｚ]Ｄ
（式中、−Ａは、−Ｃ(Ｏ)−、−ＣＨ _２ −または単結合であり、Ｄはヒドロキシ、エポキシまたは(メタ)アクリルオキシであり、ｘ、ｙおよびｚはそれぞれ０〜５０の間の数であり、およびｘ、ｙおよびｚの和は２〜５０の間である。）
で表される基Ｒであり；Ｒ _２は、基Ｒまたはモノ-Ｒ-置換フェニル基であるか、または、
(b)Ｒ_１は、水素、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルまたは−Ｃ(Ｏ)Ｗ基であり（ここで、Ｗは、−ＯＲ_７、−Ｎ(Ｒ_８)Ｒ_９、ピペリジノまたはモノホリノであって、Ｒ_７はアリル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、フェニル、モノ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルキル置換フェニル、モノ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルコキシ置換フェニル、フェニル(Ｃ_１−Ｃ_３)アルキル、モノ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルキル置換フェニル(Ｃ_１−Ｃ_３)アルキル、モノ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ_１−Ｃ_３)アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ(Ｃ_２−Ｃ_４)アルキルまたはＣ_１−Ｃ_６ハロアルキルであり、Ｒ_８およびＲ_９はそれぞれ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_５−Ｃ_７シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニルおよびジ置換フェニルから成る群より選択され、前記フェニル置換基はＣ_１−Ｃ_６アルキルまたはＣ_１−Ｃ_６アルコキシであり、そしてハロ置換基は、クロロまたはフルオロである。）、
(c)Ｒ _２、Ｒ_３およびＲ_４はそれぞれ、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニル、ジ置換フェニルおよび−ＯＲ_１０基および−ＯＣ(Ｏ)Ｒ_１０から成る群より選択され（ここで、Ｒ_１０は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、フェニル(Ｃ_１−Ｃ_３)−アルキル、モノ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルキル置換フェニル(Ｃ_１−Ｃ_３)アルキル、モノ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ_１−Ｃ_３)アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ(Ｃ_２−Ｃ_４)アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルまたはモノ(Ｃ_１−Ｃ_４)アルキル置換Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルである。）、およびｎは、０、１および２の整数から選択され、該フェニル置換基はＣ _１ −Ｃ _６アルキルまたはＣ _１ −Ｃ _６アルコキシであり、
(d)Ｒ_５およびＲ_６は合わせて、オキシ基、酸素原子２個と、スピロ炭素原子を含む炭素原子３〜６個とを有するスピロヘテロ環式基を形成するか；またはＲ_５およびＲ_６はそれぞれ、水素、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、アリル、フェニル、モノ置換フェニル、ベンジル、モノ置換ベンジル、クロロ、フルオロ、−Ｃ(Ｏ)Ｘ基であるか（ここで、Ｘは、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、フェニル、モノ置換フェニル、アミノ、モノ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルキルアミノまたはジ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルキルアミノである。）；またはＲ_５およびＲ_６はそれぞれ、−ＯＲ_１１基であり（ここで、Ｒ_１１は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、フェニル(Ｃ_１−Ｃ_３)アルキル、モノ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルキル置換フェニル(Ｃ_１−Ｃ_３)アルキル、モノ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ_１−Ｃ_３)アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ(Ｃ_２−Ｃ_４)アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、モノ(Ｃ_１−Ｃ_４)アルキル置換Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６クロロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６フルオロアルキル、アリル、−ＣＨ(Ｒ_１２)Ｙ基（ここで、Ｒ_１２は、水素またはＣ_１−Ｃ_３アルキルであり、およびＹは、ＣＮ、ＣＦ_３またはＣＯＯＲ_１３であって、前記Ｒ_１３は、水素またはＣ_１−Ｃ_３アルキルである。）であるか、またはＲ_１１は、−Ｃ(Ｏ)Ｚ基（式中、Ｚは、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、非置換、モノ-またはジ-置換アリール基フェニルまたはナフチル、フェノキシ、モノ-またはジ-(Ｃ_１−Ｃ_６)アルキル置換フェノキシ、モノ-またはジ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルキルアミノ、ジ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-またはジ-(Ｃ_１−Ｃ_６)アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ-またはジ-(Ｃ_１−Ｃ_６)アルコキシ置換フェニルアミノであり、前記フェニル、ベンジルおよびアリール置換基はそれぞれ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたはＣ_１−Ｃ_６アルコキシである。）、および
(e)ＢおよびＢ'はそれぞれ、
(ｉ)モノＲ-置換フェニル、
(ii)非置換、モノ−、ジ−およびトリ置換アリール基、フェニルおよびナフチル、
(iii)非置換、モノ−およびジ−置換ヘテロ芳香族基ピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリルおよびフルオレニル（ここで、(e)(ii)および(iii)中の前記アリールおよびヘテロ芳香族置換基はそれぞれ、ヒドロキシ、アリール、モノ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシアリール、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシアリール、モノ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルアリール、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルアリール、クロロアリール、フルオロアリール、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルアリール、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルオキシ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルオキシ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルコキシ、アリール(Ｃ_１−Ｃ_６)アルキル、アリール(Ｃ_１−Ｃ_６)アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルキル、アリールオキシ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルコキシ、モノおよびジ-（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルアリール(Ｃ_１−Ｃ_６)アルキル、モノおよびジ-（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシアリール(Ｃ_１−Ｃ_６)アルキル、モノおよびジ-（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルアリール(Ｃ_１−Ｃ_６)アルコキシ、モノおよびジ-（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシアリール(Ｃ_１−Ｃ_６)アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルアミノ、ジアリールアミノ、Ｎ-（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルピペラジノ、Ｎ-アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、アリールピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピリル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６クロロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６フルオロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、モノ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルコキシ(Ｃ_１−Ｃ_４)アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、ブロモ、クロロおよびフルオロから成る群より選択される。）；
(iv)以下の式：
【化２】

（式中、Ｅは、炭素または酸素であり、およびＧは、酸素または置換窒素であり、但しＧが置換窒素である場合は、Ｅは炭素であり、該窒素置換基は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルおよびＣ_２〜Ｃ_６アシルから成る群より選択され；Ｒ_１４はそれぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、ヒドロキシ、クロロまたはフルオロであり、Ｒ_１５およびＲ_１６はそれぞれ、水素またはＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、およびｑは、０、１または２の整数である。）
により表される基、
(v)Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６クロロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６フルオロアルキルおよびＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ(Ｃ_１〜Ｃ_４)アルキル、および
(vi)以下の式：
【化３】

（式中、Ｌは、水素またはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、およびＭは、ナフチル、フェニル、フラニルおよびチエニルから成る基の非置換、モノ−およびジ−置換された構成因子から成る群より選択され、前記置換基はそれぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、フルオロまたはクロロである。）
により表される基
から成る群より選択される、
但し該ナフトピランのナフト位またはインデノ位に少なくとも１個のＲ基またはモノＲ−置換フェニルがあることを条件とする。]
【請求項２】
ナフトピラン上にＲ基またはモノＲ-置換フェニルが１個ある請求項１記載のナフトピラン化合物。
【請求項３】
(e)Ｂは、モノＲ-置換フェニルであり、
(f)Ｂ'は、
(ｉ)非置換、モノ置換、ジ置換およびトリ置換アリール基、フェニルおよびナフチル、
(ii)非置換、モノ−およびジ−置換ヘテロ芳香族基ピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリルおよびフルオレニル（ここで、(f)(ｉ)および(ii)中の前記アリールおよびヘテロ芳香族置換基はそれぞれ、ヒドロキシ、アリール、モノ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシアリール、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシアリール、モノ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルアリール、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルアリール、クロロアリール、フルオロアリール、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルアリール、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルオキシ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルオキシ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルコキシ、アリール(Ｃ_１−Ｃ_６)アルキル、アリール(Ｃ_１−Ｃ_６)アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルキル、アリールオキシ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルコキシ、モノおよびジ-（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルアリール(Ｃ_１−Ｃ_６)アルキル、モノおよびジ-（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシアリール(Ｃ_１−Ｃ_６)アルキル、モノおよびジ-（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルアリール(Ｃ_１−Ｃ_６)アルコキシ、モノおよびジ-（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシアリール(Ｃ_１−Ｃ_６)アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルアミノ、ジアリールアミノ、Ｎ-（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルピペラジノ、Ｎ-アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、アリールピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピリル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６クロロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６フルオロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、モノ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルコキシ(Ｃ_１−Ｃ_４)アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、ブロモ、クロロおよびフルオロから成る群より選択される。）；
(iii)以下の式：
【化４】

（式中、Ｅは、炭素または酸素であり、およびＧは、酸素または置換窒素であり、但しＧが置換窒素である場合は、Ｅは炭素であり、該窒素置換基は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルおよびＣ_２〜Ｃ_６アシルから成る群より選択され；Ｒ_１４はそれぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、ヒドロキシ、クロロまたはフルオロであり、Ｒ_１５およびＲ_１６はそれぞれ、水素またはＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、およびｑは、０、１または２の整数である。）
により表される基、
(iv)Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６クロロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６フルオロアルキルおよびＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ(Ｃ_１〜Ｃ_４)アルキル、および
(ｖ)以下の式：
【化５】

（式中、Ｌは、水素またはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、およびＭは、ナフチル、フェニル、フラニルおよびチエニルから成る基の非置換、モノ−およびジ−置換された構成因子から成る群より選択され、前記置換基はそれぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、フルオロまたはクロロである。）
により表される基
から成る群より選択される。]
である、請求項１記載のナフトピラン化合物。
【請求項４】
(a)−Ａは、−Ｃ(Ｏ)−または単結合であり、Ｄはヒドロキシまたは(メタ)アクリルオキシであり、ｘおよびｙがそれぞれ０〜５０の間の数であり、ｚが０であり、およびｘとｙの和が２〜５０の間であるか、または
(b)Ｒ_１は、−Ｃ(Ｏ)Ｗ基であり（ここで、Ｗは、−ＯＲ_７、−Ｎ(Ｒ_８)Ｒ_９であって、Ｒ_７は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、フェニル、モノ(Ｃ_２−Ｃ_４)アルキル置換フェニル、モノ(Ｃ_１−Ｃ_４)アルコキシ置換フェニル、フェニル(Ｃ_１−Ｃ_２)アルキル、モノ(Ｃ_１−Ｃ_４)アルキル置換フェニル(Ｃ_１−Ｃ_２)アルキル、モノ(Ｃ_１−Ｃ_４)アルコキシ置換フェニル(Ｃ_１−Ｃ_２)アルキル、モノ(Ｃ_１−Ｃ_４)アルコキシ(Ｃ_２−Ｃ_３)アルキルまたはＣ_１−Ｃ_６ハロアルキルであり、Ｒ_８およびＲ_９はそれぞれ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_５−Ｃ_７シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニルおよびジ置換フェニルから成る群より選択され、前記フェニル置換基はＣ_１−Ｃ_４アルキルまたはＣ_１−Ｃ_４アルコキシであり、そしてハロ置換基は、クロロまたはフルオロである。）、
(c)Ｒ _２、Ｒ_３およびＲ_４がそれぞれ、水素、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、Ｃ_３−Ｃ_５シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニル、ジ置換フェニルおよび−ＯＲ_１０基から成る群より選択され（ここで、Ｒ_１０は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、フェニル(Ｃ_１−Ｃ_２)−アルキル、モノ(Ｃ_１−Ｃ_４)アルキル置換フェニル(Ｃ_１−Ｃ_２)アルキル、モノ(Ｃ_１−Ｃ_４)アルコキシ置換フェニル(Ｃ_１−Ｃ_２)アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ(Ｃ_２−Ｃ_４)アルキル、Ｃ_５−Ｃ_７シクロアルキルまたはモノ(Ｃ_１−Ｃ_３)アルキル置換Ｃ_５−Ｃ_７シクロアルキルである。）、およびフェニル置換基が、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルまたはＣ_１−Ｃ_３アルコキシであり、
(d)Ｒ_５およびＲ_６がそれぞれ、水素、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル、クロロ、フルオロおよび−ＯＲ_１１基（ここで、Ｒ_１１は、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、フェニル(Ｃ_１−Ｃ_２)アルキル、モノ(Ｃ_１−Ｃ_３)アルキル置換フェニル(Ｃ_１−Ｃ_３)アルキル、モノ(Ｃ_１−Ｃ_３)アルコキシ置換フェニル(Ｃ_１−Ｃ_３)アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３アルコキシ(Ｃ_２−Ｃ_４)アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３クロロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_３フルオロアルキル、−ＣＨ(Ｒ_１２)Ｙ基（ここで、Ｒ_１２は、水素またはＣ_１−Ｃ_２アルキルであり、およびＹは、ＣＮまたはＣＯＯＲ_１３であって、前記Ｒ_１３は、水素またはＣ_１−Ｃ_２アルキルである。）であるか、またはＲ_１１は、−Ｃ(Ｏ)Ｚ基であり（式中、Ｚは、水素、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３アルコキシ、フェニル、ナフチル、モノ-置換アリール基、フェニルまたはナフチル、フェノキシ、モノ-またはジ-(Ｃ_１−Ｃ_３)アルキル置換フェノキシ、モノ-またはジ-(Ｃ_１−Ｃ_３)アルコキシ置換フェノキシ、モノ(Ｃ_１−Ｃ_３)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-またはジ-(Ｃ_１−Ｃ_３)アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ-またはジ-(Ｃ_１−Ｃ_３)アルコキシ置換フェニルアミノであり、前記アリール置換基は、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルまたはＣ_１−Ｃ_３アルコキシである。）
から成る群より選択され、および
(e)ＢおよびＢ'がそれぞれ、
(ｉ)モノＲ-置換フェニル、
(ii)フェニル、モノ−置換およびジ-置換フェニル、
(iii)非置換、モノ−およびジ−置換ヘテロ芳香族基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ジベンゾフラン-2-イルおよびジベンゾチエン-2-イル（ここで、(e)(ii)および(iii)中の前記フェニルおよびヘテロ芳香族置換基はそれぞれ、ヒドロキシ、アリール、アリールオキシ、アリール(Ｃ_１−Ｃ_３)アルキル、アミノ、モノ（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキルアミノ、Ｎ-（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキルピペラジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピリル、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３クロロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_３フルオロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_３アルコキシ、モノ(Ｃ_１−Ｃ_３)アルコキシ(Ｃ_１−Ｃ_３)アルキル、クロロおよびフルオロから成る群より選択される。）；
(iv)以下の式：
【化６】

（式中、Ｅは炭素であり、Ｇは酸素であり、Ｒ_１４は、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３アルコキシであり、Ｒ_１５およびＲ_１６はそれぞれ、水素またはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、およびｑは、０または１である。）
により表される基、
(v)Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、および
(vi)以下の式：
【化７】

（式中、Ｌは、水素またはメチルであり、およびＭは、フェニルまたはモノ置換フェニルであり、前記フェニル置換基は、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシまたはフルオロである。）
により表される基
から成る群より選択される、
請求項１記載のナフトピラン。
【請求項５】
(a)−Ａが、−Ｃ(Ｏ)−であり、Ｄが、ヒドロキシであり、ｘが１〜５０の間の数であり、ｙおよびｚがそれぞれ０であるか、または
(b)Ｒ_１が、−Ｃ(Ｏ)Ｗ基であり（ここで、Ｗは、−ＯＲ_７基であり、Ｒ_７は、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルである。）、
(c)Ｒ _２、Ｒ_３およびＲ_４がそれぞれ、水素、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、フェニル、モノ置換フェニル、ジ置換フェニルおよび−ＯＲ_１０基から成る群より選択され（ここで、Ｒ_１０がＣ_１−Ｃ_３アルキルであり、およびフェニル置換基が、メチルまたはメトキシである。）、
(d)Ｒ_５およびＲ_６がそれぞれ、水素、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルまたは−ＯＲ_１１基であり（ここで、Ｒ_１１は、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルである。）
(e)ＢおよびＢ'がそれぞれ、
(ｉ)モノＲ-置換フェニル、
(ii)フェニル、モノ−置換およびジ-置換フェニル、
(iii)非置換、モノ−およびジ−置換ヘテロ芳香族基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、チエニルおよびベンゾチエン-2-イルであり、(e)(ii)および(iii)中の前記フェニルおよびヘテロ芳香族置換基がそれぞれ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３アルコキシ、フェニル、インドリノ、フルオロおよびクロロから成る群より選択され、および
(iv)以下の式：
【化８】

（式中、Ｅは、炭素であり、Ｇは酸素であり、Ｒ_１４は、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３アルコキシであり、Ｒ_１５およびＲ_１６はそれぞれ、水素またはＣ_１〜Ｃ_３アルキルであり、およびｑは、０または１である。）
により表される基
から成る群より選択される、
請求項４記載のナフトピラン。
【請求項６】
(a)2,2-ビス(4-メトキシフェニル)-5-（2-ヒドロキシエトキシカルボニル)-6-フェニル-［2H］-ナフト[1,2-b]ピラン；
(b)2,2-ビス(4-メトキシフェニル)-5-（2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシカルボニル)-6-フェニル-［2H］-ナフト[1,2-b]ピラン；
(c)2,2-ビス(4-メトキシフェニル)-5-（2-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシカルボニル)-6-フェニル-［2H］ナフト[1,2-b]ピラン；
(d)2,2-ビス(4-メトキシフェニル)-5-（2-(2-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシカルボニル)-6-フェニル-［2H］-ナフト[1,2-b]ピラン；
(e)2,2-ビス（4-メトキシフェニル）-5-メトキシカルボニル-6-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ-[2H]-ナフト[1,2-b]ピラン；
(f)2-(4-(2-(2-ヒドロキシエトキシ）エトキシ)エトキシフェニル)-2-フェニル-5-メトキシカルボニル-6-メチル-9-メトキシ-[2H]-ナフト[1,2-b]ピラン；
(g)2,2-ビス（4-メトキシフェニル）-5-メトキシカルボニル-6-フェニル-9-(2-ヒドロキシエトキシ)-[2H]-ナフト[1,2-b]ピラン；および
(h)2,2-ビス（4-メトキシフェニル）-5-メトキシカルボニル-6-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)-[2H]-ナフト[1,2-b]ピラン、
(i)2-フェニル-2-(4-(2-(2-メチルプロプ-2-エノイルオキシ）エトキシ)フェニル)-5-(メトキシカルボニル)-6-(2-(2-メチルプロプ-2-エノキシルオキシ)エトキシ)-[2H]-ナフト[1,2-b]ピラン；
(j)2,2,6-トリフェニル-5-(2-(2-(2-(2-メチルプロプ-2-エノキシルオキシ）エトキシ)エトキシ)エトキシカルボニル)-[2H]-ナフト[1,2-b]ピラン；および
(k)2,2,6-トリフェニル-5-(2-(2-(2-(オキシラン-2-イルメトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシカルボニル)-[2H]-ナフト[1,2-b]ピラン
から成る群から選択されるナフトピラン化合物。
【請求項７】
ポリマー有機ホスト材料およびフォトクロミック量の請求項１〜６いずれかに記載のナフトピラン化合物を含有するフォトクロミック物品。
【請求項８】
フォトクロミック化合物が、前記フォトクロミック物質が導入または適用されるポリマー有機ホスト材料の表面１ｃｍ^２当たり、0.05〜1.0ｍｇの量で存在する請求項７記載のフォトクロミック物品。
【請求項９】
固体透明ポリマー有機ホスト材料と、
それぞれフォトクロミック量の、(a)少なくとも１の請求項１〜４いずれかに記載のナフトピラン化合物、および(b)400〜700ｎｍ領域に少なくとも１つの活性化吸収最大を有する少なくとも１の他の有機フォトクロミック化合物
とを組合せて含有する、請求項７記載のフォトクロミック物品。
【請求項１０】
前記ホスト材料が光学有機樹脂モノマーの重合体である、請求項７〜９いずれかに記載のフォトクロミック物品。
【請求項１１】
重合物の屈折率が1.48〜1.75である請求項１０記載のフォトクロミック物品。
【請求項１２】
ポリマー有機ホスト材料が、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリ(Ｃ_１〜Ｃ_１２)アルキルメタクリレート、ポリオキシ(アルキレンメタクリレート)、ポリ(アルコキシル化フェノールメタクリレート)、酢酸セルロース、三酢酸セルロース、酢酸ピロピオン酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、ポリ(酢酸ビニル)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(塩化ビニル)、ポリ(塩化ビニリデン)、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリスチレン、ポリ(α-メチルスチレン)、コポリ(スチレン-メチルメタクリレート)、コポリ(スチレン-アクリロニトリル)、ポリビニルブチラール、および
ポリオール（アリルカーボネート）モノマー、多官能性アクリレートモノマー、多官能性メタクリレートモノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、アルコキシル化多価アルコールモノマーおよびジアリリデンペンタエリトリトールモノマーから成る群から選択される構成因子のポリマー
から成る群より選択される請求項７〜９いずれかに記載のフォトクロミック物品。
【請求項１３】
ポリマー有機ホスト材料が、アクリレート、メタクリレート、メチルメタクリレート、エチレングリコールビスメタクリレート、エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート、酢酸ビニル、ビニルブチラール、ウレタン、チオウレタン、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）、ジエチレングリコールジメタクリレート、ジイソプロペニルベンゼンおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートから成る群から選択されるモノマーのホモポリマーまたはコポリマーである請求項１２記載のフォトクロミック物品。
【請求項１４】
透明ポリマー有機ホスト材料が光学要素である請求項７〜１３いずれかに記載のフォトクロミック物品。
【請求項１５】
光学要素がレンズである請求項１４記載のフォトクロミック物品。
【請求項１６】
固体基材と、その少なくとも一表面上の、フォトクロミック量の請求項１〜６いずれかに記載のナフトピラン化合物を含む硬化したコーティングまたはコーティング組成物
と、を組合せて含有するフォトクロミック物品。
【請求項１７】
コーティング組成物が、ポリマーコーティング組成物、塗料およびインクから成る群より選択される請求項１６記載のフォトクロミック物品。
【請求項１８】
基材が、ガラス、石膏、織物、セラミック、金属、毛、紙およびポリマー有機材料から成る群より選択される請求項１７記載のフォトクロミック物品。

あるいは、化学式Ｉ、IIおよびIII中のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５またはＲ_６は、前記置換基の少なくとも１がＲ基またはモノＲ-置換フェニルであるという条件で、ＲまたはモノＲ-置換フェニル以外の基であってもよい。Ｒ_１は、水素、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルまたは−Ｃ(Ｏ)Ｗ基である（ここで、Ｗは、−ＯＲ_７、−Ｎ(Ｒ_８)Ｒ_９、ピペリジニまたはモノホリノであって、Ｒ_７は、アリル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、フェニル、モノ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルキル置換フェニル、モノ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルコキシ置換フェニル、フェニル(Ｃ_１−Ｃ_３)アルキル、モノ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルキル置換フェニル(Ｃ_１−Ｃ_３)アルキル、モノ(Ｃ_１−Ｃ_６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ_１−Ｃ_３)アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ(Ｃ_２−Ｃ_４)アルキルまたはＣ_１−Ｃ_６ハロアルキルであり、Ｒ_８およびＲ_９はそれぞれ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_５−Ｃ_７シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニルおよびジ置換フェニルから成る群より選択され、前記フェニル置換基はＣ_１−Ｃ_６アルキルまたはＣ_１−Ｃ_６アルコキシであり、そしてハロ置換基は、クロロまたはフルオロである。）。

一態様において、ナフトピランにＲ基またはモノＲ-置換フェニル１個のみがあるという条件で、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、ＢおよびＢ'はそれぞれ、好ましくは上記と同じ置換基である。