JP2002524559A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項1】 以下の式で表されるナフトピラン化合物。
【化1】
[式中、(a)R1、R2、R3、R4、R5 またはR6は、下記式:
−A[(C2H4O)x(C3H6O)y(C4H8O)z]D
(式中、−Aは−C(O)Oであり、DはC1〜C3アルキルであり、x、yおよびzはそれぞれ0〜50の間の数であり、およびx、yおよびzの和は2〜50の間である。)
で表される基Rであり、
但し、ただ1つのR基がナフトピランのナフト位またはインデノ位に存在することを条件とし、および、
置換基R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 およびR 6 の1つがR基であり、そしてR基ではない置換基としては、
(b)R1は、水素、C1−C3アルキルまたは−C(O)W基であり(ここで、Wは、−OR7、−N(R8)R9、ピペリジニまたはモノホリノであって、R7はアリル、C1−C6アルキル、フェニル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル、フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキルまたはC1−C6ハロアルキルであり、R8およびR9はそれぞれ、C1−C6アルキル、C5−C7シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニルおよびジ置換フェニルから成る群より選択され、前記フェニル置換基はC1−C6アルキルまたはC1−C6アルコキシであり、そしてハロ置換基は、クロロまたはフルオロである。)、
(c)R2、各R3およびR4は、水素、C1−C6アルキル、C3−C7シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニル、ジ置換フェニルおよび−OR10基および−OC(O)R10から成る群より選択され(ここで、R10は、C1−C6アルキル、フェニル(C1−C3)−アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキル、C3−C7シクロアルキルまたはモノ(C1−C4)アルキル置換C3−C7シクロアルキルである。)、フェニル置換基は、C1−C6アルキルまたはC1−C6アルコキシであり、およびnは、0、1および2の整数から選択され、
(d)R5およびR6は合わせて、オキシ基、酸素原子2個と、スピロ炭素原子を含む炭素原子3〜6個とを有するスピロヘテロ環式基を形成するか;またはR5およびR6はそれぞれ、水素、ヒドロキシ、C1−C6アルキル、C3−C7シクロアルキル、アリル、フェニル、モノ置換フェニル、ベンジル、モノ置換ベンジル、クロロ、フルオロ、−C(O)X基であるか(ここで、Xは、ヒドロキシ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、フェニル、モノ置換フェニル、アミノ、モノ(C1−C6)アルキルアミノまたはジ(C1−C6)アルキルアミノである。);またはR5およびR6はそれぞれ、−OR11基であり(ここで、R11は、C1−C6アルキル、フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキル、C3−C7シクロアルキル、モノ(C1−C4)アルキル置換C3−C7シクロアルキル、C1−C6クロロアルキル、C1−C6フルオロアルキル、アリル、−CH(R12)Y基(ここで、R12は、水素またはC1−C3アルキルであり、およびYは、CN、CF3またはCOOR13であって、前記R13は、水素またはC1−C3アルキルである。)であるか、またはR11は、−C(O)Z基(式中、Zは、水素、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、非置換、モノ-またはジ-置換アリール基、フェニルまたはナフチル、フェノキシ、モノ-またはジ-(C1−C6)アルキル置換フェノキシ、モノ-またはジ(C1−C6)アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ(C1−C6)アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-またはジ-(C1−C6)アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ-またはジ-(C1−C6)アルコキシ置換フェニルアミノであり、前記フェニル、ベンジルおよびアリール置換基はそれぞれ、C1−C6アルキルまたはC1−C6アルコキシである。)、および
(e)BおよびB'は合わせて、
(i)モノR-置換フェニル、
(ii)非置換、モノ置換、ジ置換およびトリ置換アリール基、フェニルおよびナフチル、
(iii)非置換、モノ−およびジ−置換ヘテロ芳香族基ピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリルおよびフルオレニル(ここで、(e)(ii)および(iii)中の前記アリールおよびヘテロ芳香族置換基はそれぞれ、ヒドロキシ、アリール、モノ(C1−C6)アルコキシアリール、ジ(C1−C6)アルコキシアリール、モノ(C1−C6)アルキルアリール、ジ(C1−C6)アルキルアリール、クロロアリール、フルオロアリール、C3−C7シクロアルキルアリール、C3−C7シクロアルキル、C3−C7シクロアルキルオキシ、C3−C7シクロアルキルオキシ(C1−C6)アルキル、C3−C7シクロアルキルオキシ(C1−C6)アルコキシ、アリール(C1−C6)アルキル、アリール(C1−C6)アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ(C1−C6)アルキル、アリールオキシ(C1−C6)アルコキシ、モノおよびジ-(C1−C6)アルキルアリール(C1−C6)アルキル、モノおよびジ-(C1−C6)アルコキシアリール(C1−C6)アルキル、モノおよびジ-(C1−C6)アルキルアリール(C1−C6)アルコキシ、モノおよびジ-(C1−C6)アルコキシアリール(C1−C6)アルコキシ、アミノ、モノ(C1−C6)アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、ジアリールアミノ、N-(C1−C6)アルキルピペラジノ、N-アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、アリールピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピリル、C1−C6アルキル、C1−C6クロロアルキル、C1−C6フルオロアルキル、C1−C6アルコキシ、モノ(C1−C6)アルコキシ(C1−C4)アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、ブロモ、クロロおよびフルオロから成る群より選択される。);
(iv)以下の式:
【化2】
(式中、Eは−CH2−または酸素であり、およびGは、酸素または置換窒素であり、但しGが置換窒素である場合は、Eは−CH2−であり、該窒素置換基は、水素、C1〜C6アルキルおよびC2〜C6アシルから成る群より選択され;R14はそれぞれ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ヒドロキシ、クロロまたはフルオロであり、R15およびR16はそれぞれ、水素またはC1〜C6アルキルであり、およびqは、0、1または2の整数である。)
により表される基、
(v)C1〜C6アルキル、C1〜C6クロロアルキル、C1〜C6フルオロアルキルおよびC1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、および
(vi)以下の式:
【化3】
(式中、Lは、水素またはC1〜C4アルキルであり、およびMは、ナフチル、フェニル、フラニルおよびチエニルから成る基の非置換、モノ−およびジ−置換された構成因子から成る群より選択され、前記置換基はそれぞれ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フルオロまたはクロロである。)
により表される基
から成る群より選択される。]
【請求項2】 (a)R1、R2、R3、R4、R5 またはR6が、前記R基であり、xおよびyがそれぞれ0〜50の間の数であり、zが0であり、およびxとyとの和は2〜50の間であり、
但し、置換基R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 およびR 6 の1つがR基であり、そしてR基ではない置換基としては、
(b)R1が、−C(O)W基であり(ここで、Wは、−OR7または−N(R8)R9であって、R7は、C1−C4アルキル、フェニル、モノ(C2−C4)アルキル置換フェニル、モノ(C1−C4)アルコキシ置換フェニル、フェニル(C1−C2)アルキル、モノ(C1−C4)アルキル置換フェニル(C1−C2)アルキル、モノ(C1−C4)アルコキシ置換フェニル(C1−C2)アルキル、C1−C4アルコキシ(C2−C3)アルキルまたはC1−C4ハロアルキルであり、R8およびR9はそれぞれ、C1−C4アルキル、C5−C7シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニルおよびジ置換フェニルから成る群より選択され、前記フェニル置換基はC1−C4アルキルまたはC1−C4アルコキシであり、そしてハロ置換基は、クロロまたはフルオロである。)、
(c)R2、各R3およびR4は、水素、C1−C3アルキル、C3−C5シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニル、ジ置換フェニルおよび−OR10基から成る群より選択され(ここで、R10は、C1−C4アルキル、フェニル(C1−C2)−アルキル、モノ(C1−C4)アルキル置換フェニル(C1−C2)アルキル、モノ(C1−C4)アルコキシ置換フェニル(C1−C2)アルキル、C1−C4アルコキシ(C2−C4)アルキル、C5−C7シクロアルキルまたはモノ(C1−C3)アルキル置換C5−C7シクロアルキルである。)、およびフェニル置換基は、C1−C3アルキルまたはC1−C3アルコキシであり、
(d)R5およびR6はそれぞれ、水素、ヒドロキシ、C1−C4アルキル、C3−C6シクロアルキル、クロロ、フルオロおよび−OR11基から成る群より選択され(ここで、R11は、C1−C3アルキル、フェニル(C1−C2)アルキル、モノ(C1−C3)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C3)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C3アルコキシ(C2−C4)アルキル、C1−C3クロロアルキル、C1−C3フルオロアルキル、−CH(R12)Y基(ここで、R12は、水素またはC1−C2アルキルであり、およびYは、CNまたはCOOR13であって、前記R13は、水素またはC1−C2アルキルである。)であるか、またはR11は、−C(O)Z基であり(式中、Zは、水素、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、フェニルまたはナフチル、モノ置換アリール基、フェニルまたはナフチル、フェノキシ、モノ-またはジ-(C1−C3)アルキル置換フェノキシ、モノ-またはジ(C1−C3)アルコキシ置換フェノキシ、モノ(C1−C3)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-またはジ-(C1−C3)アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ-またはジ-(C1−C3)アルコキシ置換フェニルアミノであり、前記アリール置換基はそれぞれ、C1−C3アルキルまたはC1−C3アルコキシである。)、および
(e)BおよびB'はそれぞれ、
(i)モノR-置換フェニル、
(ii)フェニル、モノ置換およびジ置換フェニル、
(iii)非置換、モノ−およびジ−置換ヘテロ芳香族基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ジベンゾフラン-2-イルおよびジベンゾチエン-2-イル(ここで、(e)(ii)および(iii)中の前記フェニルおよびヘテロ芳香族置換基はそれぞれ、ヒドロキシ、アリール、アリーロキシ、アリール(C1−C3)アルキル、アミノ、モノ(C1−C3)アルキルアミノ、ジ(C1−C3)アルキルアミノ、N-(C1−C3)アルキルピペラジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピリル、C1−C3アルキル、C1−C3クロロアルキル、C1−C3フルオロアルキル、C1−C3アルコキシ、モノ(C1−C3)アルコキシ(C1−C3)アルキル、クロロおよびフルオロから成る群より選択される。);
(iv)以下の式:
【化4】
(式中、Eは−CH 2 −であり、およびGは、酸素であり、R14はそれぞれ、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3アルコキシであり、R15およびR16はそれぞれ、水素またはC1〜C4アルキルであり、およびqは、0または1である。)
により表される基、
(v)C1〜C4アルキル
(v)以下の式:
【化5】
(式中、Lは、水素またはメチルであり、およびMは、フェニルまたはモノ置換フェニルであり、前記フェニル置換基は、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシまたはフルオロである。)
により表される基
から成る群より選択される、請求項1記載のナフトピラン。
【請求項3】 (a)R1、R2、R3、R4、R5およびR6が、前記R基であり、およびxが2〜50の間の数であり、yおよびzがそれぞれ0であり、
但し、置換基R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 およびR 6 の1つがR基であり、そしてR基ではない置換基としては、
(b)R1が、−C(O)W基であり(ここで、Wは、−OR7基であって、R7は、C1−C3アルキルである。)、
(c)R2、各R3およびR4は、水素、C1−C3アルキル、フェニル、モノ置換フェニル、ジ置換フェニルおよび−OR10基から成る群より選択され(ここで、R10は、C1−C3アルキルであり、およびフェニル置換基は、メチルまたはメトキシであり、
(d)R5およびR6はそれぞれ、水素、ヒドロキシ、C1−C4アルキルまたは−OR11基であり(ここで、R11は、C1−C3アルキルである。)、および
(e)BおよびB'はそれぞれ、
(i)モノR-置換フェニル、
(ii)フェニル、モノ置換およびジ置換フェニル、
(iii)非置換、モノ−およびジ−置換ヘテロ芳香族基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、チエニルおよびベンゾチエン-2-イル(ここで、(e)(ii)および(iii)中の前記フェニルおよびヘテロ芳香族置換基はそれぞれ、ヒドロキシ、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、フェニル、インドリノ、フルオロおよびクロロから成る群より選択される。);および
(iv)以下の式:
【化6】
(式中、Eは、−CH2−であり、およびGは、酸素であり、R14は、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3アルコキシであり、R15およびR16はそれぞれ、水素またはC1〜C4アルキルであり、およびqは、0または1である。)
により表される基
から成る群より選択される、請求項2記載のナフトピラン。
【請求項4】 (a)2,2-ビス(4-メトキシフェニル)-5-メトキシカルボニル-6-メトキシ(ポリエトキシ)(16EO)-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(b)2,2-ジフェニル-5-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシカルボニル)-6-フェニル-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(c)2,2-ジフェニル-5-(2-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)エトキシカルボニル)-6-メチル-2Hナフト[1,2-b]ピラン;
(d)2,2-ジフェニル-5-(2-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)エトキシカルボニル)-6-フェニル-2Hナフト[1,2-b]ピラン;
(e)2,2-ジフェニル-5-カルボメトキシ-9-(2-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)プロピロキシカルボニル)-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(f)3-フェニル-3-(4-(2-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)フェニル)-3H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(g)3,3-ジ(4-メトキシフェニル)-6,11,13-トリメチル-13-(2-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)-インデノ[2,1-f]ナフト[1,2-b]ピラン;
(h)3-フェニル-3-(4-(2-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)フェニル)-8-メトキシ-9-(2-(2-(2-メトキシエチロキシ)エチロキシ)エチロキシカルボニル)-3H-ナフト[1,2-b]ピラン;および
(i)3-フェニル-3-(4-モルホリノフェニル-6-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)-11,13-ジトキシ-13-ヒドロキシ-インデノ[2,1-f]ナフト[1,2-b]ピラン
から成る群から選択されるナフトピラン化合物。
【請求項5】 ポリマー有機ホスト材料およびフォトクロミック量の請求項1記載のナフトピラン化合物を含有するフォトクロミック物品。
【請求項6】 ポリマー有機ホスト材料が、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリ(C1〜C12)アルキルメタクリレート、ポリオキシ(アルキレンメタクリレート)、ポリ(アルコキシル化フェノールメタクリレート)、酢酸セルロース、三酢酸セルロース、酢酸ピロピオン酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、ポリ(酢酸ビニル)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(塩化ビニル)、ポリ(塩化ビニリデン)、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリスチレン、ポリ(α-メチルスチレン)、コポリ(スチレン-メチルメタクリレート)、コポリ(スチレン-アクリロニトリル)、ポリビニルブチラール、および
ポリオール(アリルカーボネート)モノマー、多官能性アクリレートモノマー、多官能性メタクリレートモノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、アルコキシル化多価アルコールモノマーおよびジアリリデンペンタエリトリトールモノマーから成る群から選択される構成因子のポリマー
から成る群より選択される請求項5記載のフォトクロミック物品。
【請求項7】 ポリマー有機ホスト材料が、アクリレート、メタクリレート、メチルメタクリレート、エチレングリコールビスメタクリレート、エトキシル化ビスフェノールAジメタクリレート、酢酸ビニル、ビニルブチラール、ウレタン、チオウレタン、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)、ジエチレングリコールジメタクリレート、ジイソプロペニルベンゼンおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートから成る群から選択されるモノマーのホモポリマーまたはコポリマーである請求項6記載のフォトクロミック物品。
【請求項8】 フォトクロミック化合物が、前記フォトクロミック物質が導入または適用されるポリマー有機ホスト材料の表面1cm2当たり、0.05〜1.0mgの量で存在する請求項5載のフォトクロミック物品。
【請求項9】 ポリマー有機ホスト材料が光学要素である請求項7記載のフォトクロミック物品。
【請求項10】 光学要素がレンズである請求項9記載のフォトクロミック物品。
【請求項11】 ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコールビスメタクリレート)、ポリ(エトキシル化ビスフェノールAジメタクリレート)、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタンおよび、
ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールビスメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーから成る群から選択される構成因子のポリマー
から成る群から選択されるポリマー有機ホスト材料と、
フォトクロミック量の請求項3記載のナフトピラン化合物とを含有するフォトクロミック物品。
【請求項12】 固体基材と、
それぞれフォトクロミック量の、(a)少なくとも1の請求項1記載のナフトピラン化合物、および(b)400〜700nm領域に少なくとも1つの活性化吸収最大を有する少なくとも1の他の有機フォトクロミック化合物
とを組合せて含有するフォトクロミック物品。
【請求項13】 光学有機樹脂モノマーの重合物と、フォトクロミック量の請求項1記載のナフトピラン化合物を含有するフォトクロミック物品。
【請求項14】 重合物の屈折率が1.48〜1.75である請求項13記載のフォトクロミック物品。
【請求項15】 重合物が光学要素である請求項13記載のフォトクロミック物品。
【請求項16】 光学要素が眼用レンズまたはコンタクトレンズである請求項15記載のフォトクロミック物品。
【請求項17】 固体基材と、その少なくとも一表面上の、フォトクロミック量の請求項1記載のナフトピラン化合物を有する硬化したコーティングまたはコーティング組成物
とを組合せて含有するフォトクロミック物品。
【請求項18】 コーティング組成物が、ポリマーコーティング組成物、塗料およびインクから成る群より選択される請求項17記載のフォトクロミック物品。
【請求項19】 基材が、ガラス、石膏、織物、セラミック、金属、毛、紙およびポリマー有機材料から成る群より選択される請求項17記載のフォトクロミック物品。
【請求項1】 以下の式で表されるナフトピラン化合物。
【化1】
[式中、(a)R1、R2、R3、R4、R5 またはR6は、下記式:
−A[(C2H4O)x(C3H6O)y(C4H8O)z]D
(式中、−Aは−C(O)Oであり、DはC1〜C3アルキルであり、x、yおよびzはそれぞれ0〜50の間の数であり、およびx、yおよびzの和は2〜50の間である。)
で表される基Rであり、
但し、ただ1つのR基がナフトピランのナフト位またはインデノ位に存在することを条件とし、および、
置換基R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 およびR 6 の1つがR基であり、そしてR基ではない置換基としては、
(b)R1は、水素、C1−C3アルキルまたは−C(O)W基であり(ここで、Wは、−OR7、−N(R8)R9、ピペリジニまたはモノホリノであって、R7はアリル、C1−C6アルキル、フェニル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル、フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキルまたはC1−C6ハロアルキルであり、R8およびR9はそれぞれ、C1−C6アルキル、C5−C7シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニルおよびジ置換フェニルから成る群より選択され、前記フェニル置換基はC1−C6アルキルまたはC1−C6アルコキシであり、そしてハロ置換基は、クロロまたはフルオロである。)、
(c)R2、各R3およびR4は、水素、C1−C6アルキル、C3−C7シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニル、ジ置換フェニルおよび−OR10基および−OC(O)R10から成る群より選択され(ここで、R10は、C1−C6アルキル、フェニル(C1−C3)−アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキル、C3−C7シクロアルキルまたはモノ(C1−C4)アルキル置換C3−C7シクロアルキルである。)、フェニル置換基は、C1−C6アルキルまたはC1−C6アルコキシであり、およびnは、0、1および2の整数から選択され、
(d)R5およびR6は合わせて、オキシ基、酸素原子2個と、スピロ炭素原子を含む炭素原子3〜6個とを有するスピロヘテロ環式基を形成するか;またはR5およびR6はそれぞれ、水素、ヒドロキシ、C1−C6アルキル、C3−C7シクロアルキル、アリル、フェニル、モノ置換フェニル、ベンジル、モノ置換ベンジル、クロロ、フルオロ、−C(O)X基であるか(ここで、Xは、ヒドロキシ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、フェニル、モノ置換フェニル、アミノ、モノ(C1−C6)アルキルアミノまたはジ(C1−C6)アルキルアミノである。);またはR5およびR6はそれぞれ、−OR11基であり(ここで、R11は、C1−C6アルキル、フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキル、C3−C7シクロアルキル、モノ(C1−C4)アルキル置換C3−C7シクロアルキル、C1−C6クロロアルキル、C1−C6フルオロアルキル、アリル、−CH(R12)Y基(ここで、R12は、水素またはC1−C3アルキルであり、およびYは、CN、CF3またはCOOR13であって、前記R13は、水素またはC1−C3アルキルである。)であるか、またはR11は、−C(O)Z基(式中、Zは、水素、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、非置換、モノ-またはジ-置換アリール基、フェニルまたはナフチル、フェノキシ、モノ-またはジ-(C1−C6)アルキル置換フェノキシ、モノ-またはジ(C1−C6)アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ(C1−C6)アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-またはジ-(C1−C6)アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ-またはジ-(C1−C6)アルコキシ置換フェニルアミノであり、前記フェニル、ベンジルおよびアリール置換基はそれぞれ、C1−C6アルキルまたはC1−C6アルコキシである。)、および
(e)BおよびB'は合わせて、
(i)モノR-置換フェニル、
(ii)非置換、モノ置換、ジ置換およびトリ置換アリール基、フェニルおよびナフチル、
(iii)非置換、モノ−およびジ−置換ヘテロ芳香族基ピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリルおよびフルオレニル(ここで、(e)(ii)および(iii)中の前記アリールおよびヘテロ芳香族置換基はそれぞれ、ヒドロキシ、アリール、モノ(C1−C6)アルコキシアリール、ジ(C1−C6)アルコキシアリール、モノ(C1−C6)アルキルアリール、ジ(C1−C6)アルキルアリール、クロロアリール、フルオロアリール、C3−C7シクロアルキルアリール、C3−C7シクロアルキル、C3−C7シクロアルキルオキシ、C3−C7シクロアルキルオキシ(C1−C6)アルキル、C3−C7シクロアルキルオキシ(C1−C6)アルコキシ、アリール(C1−C6)アルキル、アリール(C1−C6)アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ(C1−C6)アルキル、アリールオキシ(C1−C6)アルコキシ、モノおよびジ-(C1−C6)アルキルアリール(C1−C6)アルキル、モノおよびジ-(C1−C6)アルコキシアリール(C1−C6)アルキル、モノおよびジ-(C1−C6)アルキルアリール(C1−C6)アルコキシ、モノおよびジ-(C1−C6)アルコキシアリール(C1−C6)アルコキシ、アミノ、モノ(C1−C6)アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、ジアリールアミノ、N-(C1−C6)アルキルピペラジノ、N-アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、アリールピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピリル、C1−C6アルキル、C1−C6クロロアルキル、C1−C6フルオロアルキル、C1−C6アルコキシ、モノ(C1−C6)アルコキシ(C1−C4)アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、ブロモ、クロロおよびフルオロから成る群より選択される。);
(iv)以下の式:
【化2】
(式中、Eは−CH2−または酸素であり、およびGは、酸素または置換窒素であり、但しGが置換窒素である場合は、Eは−CH2−であり、該窒素置換基は、水素、C1〜C6アルキルおよびC2〜C6アシルから成る群より選択され;R14はそれぞれ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ヒドロキシ、クロロまたはフルオロであり、R15およびR16はそれぞれ、水素またはC1〜C6アルキルであり、およびqは、0、1または2の整数である。)
により表される基、
(v)C1〜C6アルキル、C1〜C6クロロアルキル、C1〜C6フルオロアルキルおよびC1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、および
(vi)以下の式:
【化3】
(式中、Lは、水素またはC1〜C4アルキルであり、およびMは、ナフチル、フェニル、フラニルおよびチエニルから成る基の非置換、モノ−およびジ−置換された構成因子から成る群より選択され、前記置換基はそれぞれ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フルオロまたはクロロである。)
により表される基
から成る群より選択される。]
【請求項2】 (a)R1、R2、R3、R4、R5 またはR6が、前記R基であり、xおよびyがそれぞれ0〜50の間の数であり、zが0であり、およびxとyとの和は2〜50の間であり、
但し、置換基R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 およびR 6 の1つがR基であり、そしてR基ではない置換基としては、
(b)R1が、−C(O)W基であり(ここで、Wは、−OR7または−N(R8)R9であって、R7は、C1−C4アルキル、フェニル、モノ(C2−C4)アルキル置換フェニル、モノ(C1−C4)アルコキシ置換フェニル、フェニル(C1−C2)アルキル、モノ(C1−C4)アルキル置換フェニル(C1−C2)アルキル、モノ(C1−C4)アルコキシ置換フェニル(C1−C2)アルキル、C1−C4アルコキシ(C2−C3)アルキルまたはC1−C4ハロアルキルであり、R8およびR9はそれぞれ、C1−C4アルキル、C5−C7シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニルおよびジ置換フェニルから成る群より選択され、前記フェニル置換基はC1−C4アルキルまたはC1−C4アルコキシであり、そしてハロ置換基は、クロロまたはフルオロである。)、
(c)R2、各R3およびR4は、水素、C1−C3アルキル、C3−C5シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニル、ジ置換フェニルおよび−OR10基から成る群より選択され(ここで、R10は、C1−C4アルキル、フェニル(C1−C2)−アルキル、モノ(C1−C4)アルキル置換フェニル(C1−C2)アルキル、モノ(C1−C4)アルコキシ置換フェニル(C1−C2)アルキル、C1−C4アルコキシ(C2−C4)アルキル、C5−C7シクロアルキルまたはモノ(C1−C3)アルキル置換C5−C7シクロアルキルである。)、およびフェニル置換基は、C1−C3アルキルまたはC1−C3アルコキシであり、
(d)R5およびR6はそれぞれ、水素、ヒドロキシ、C1−C4アルキル、C3−C6シクロアルキル、クロロ、フルオロおよび−OR11基から成る群より選択され(ここで、R11は、C1−C3アルキル、フェニル(C1−C2)アルキル、モノ(C1−C3)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C3)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C3アルコキシ(C2−C4)アルキル、C1−C3クロロアルキル、C1−C3フルオロアルキル、−CH(R12)Y基(ここで、R12は、水素またはC1−C2アルキルであり、およびYは、CNまたはCOOR13であって、前記R13は、水素またはC1−C2アルキルである。)であるか、またはR11は、−C(O)Z基であり(式中、Zは、水素、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、フェニルまたはナフチル、モノ置換アリール基、フェニルまたはナフチル、フェノキシ、モノ-またはジ-(C1−C3)アルキル置換フェノキシ、モノ-またはジ(C1−C3)アルコキシ置換フェノキシ、モノ(C1−C3)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-またはジ-(C1−C3)アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ-またはジ-(C1−C3)アルコキシ置換フェニルアミノであり、前記アリール置換基はそれぞれ、C1−C3アルキルまたはC1−C3アルコキシである。)、および
(e)BおよびB'はそれぞれ、
(i)モノR-置換フェニル、
(ii)フェニル、モノ置換およびジ置換フェニル、
(iii)非置換、モノ−およびジ−置換ヘテロ芳香族基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ジベンゾフラン-2-イルおよびジベンゾチエン-2-イル(ここで、(e)(ii)および(iii)中の前記フェニルおよびヘテロ芳香族置換基はそれぞれ、ヒドロキシ、アリール、アリーロキシ、アリール(C1−C3)アルキル、アミノ、モノ(C1−C3)アルキルアミノ、ジ(C1−C3)アルキルアミノ、N-(C1−C3)アルキルピペラジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピリル、C1−C3アルキル、C1−C3クロロアルキル、C1−C3フルオロアルキル、C1−C3アルコキシ、モノ(C1−C3)アルコキシ(C1−C3)アルキル、クロロおよびフルオロから成る群より選択される。);
(iv)以下の式:
【化4】
(式中、Eは−CH 2 −であり、およびGは、酸素であり、R14はそれぞれ、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3アルコキシであり、R15およびR16はそれぞれ、水素またはC1〜C4アルキルであり、およびqは、0または1である。)
により表される基、
(v)C1〜C4アルキル
(v)以下の式:
【化5】
(式中、Lは、水素またはメチルであり、およびMは、フェニルまたはモノ置換フェニルであり、前記フェニル置換基は、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシまたはフルオロである。)
により表される基
から成る群より選択される、請求項1記載のナフトピラン。
【請求項3】 (a)R1、R2、R3、R4、R5およびR6が、前記R基であり、およびxが2〜50の間の数であり、yおよびzがそれぞれ0であり、
但し、置換基R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 およびR 6 の1つがR基であり、そしてR基ではない置換基としては、
(b)R1が、−C(O)W基であり(ここで、Wは、−OR7基であって、R7は、C1−C3アルキルである。)、
(c)R2、各R3およびR4は、水素、C1−C3アルキル、フェニル、モノ置換フェニル、ジ置換フェニルおよび−OR10基から成る群より選択され(ここで、R10は、C1−C3アルキルであり、およびフェニル置換基は、メチルまたはメトキシであり、
(d)R5およびR6はそれぞれ、水素、ヒドロキシ、C1−C4アルキルまたは−OR11基であり(ここで、R11は、C1−C3アルキルである。)、および
(e)BおよびB'はそれぞれ、
(i)モノR-置換フェニル、
(ii)フェニル、モノ置換およびジ置換フェニル、
(iii)非置換、モノ−およびジ−置換ヘテロ芳香族基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、チエニルおよびベンゾチエン-2-イル(ここで、(e)(ii)および(iii)中の前記フェニルおよびヘテロ芳香族置換基はそれぞれ、ヒドロキシ、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、フェニル、インドリノ、フルオロおよびクロロから成る群より選択される。);および
(iv)以下の式:
【化6】
(式中、Eは、−CH2−であり、およびGは、酸素であり、R14は、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3アルコキシであり、R15およびR16はそれぞれ、水素またはC1〜C4アルキルであり、およびqは、0または1である。)
により表される基
から成る群より選択される、請求項2記載のナフトピラン。
【請求項4】 (a)2,2-ビス(4-メトキシフェニル)-5-メトキシカルボニル-6-メトキシ(ポリエトキシ)(16EO)-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(b)2,2-ジフェニル-5-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシカルボニル)-6-フェニル-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(c)2,2-ジフェニル-5-(2-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)エトキシカルボニル)-6-メチル-2Hナフト[1,2-b]ピラン;
(d)2,2-ジフェニル-5-(2-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)エトキシカルボニル)-6-フェニル-2Hナフト[1,2-b]ピラン;
(e)2,2-ジフェニル-5-カルボメトキシ-9-(2-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)プロピロキシカルボニル)-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(f)3-フェニル-3-(4-(2-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)フェニル)-3H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(g)3,3-ジ(4-メトキシフェニル)-6,11,13-トリメチル-13-(2-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)-インデノ[2,1-f]ナフト[1,2-b]ピラン;
(h)3-フェニル-3-(4-(2-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)フェニル)-8-メトキシ-9-(2-(2-(2-メトキシエチロキシ)エチロキシ)エチロキシカルボニル)-3H-ナフト[1,2-b]ピラン;および
(i)3-フェニル-3-(4-モルホリノフェニル-6-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)-11,13-ジトキシ-13-ヒドロキシ-インデノ[2,1-f]ナフト[1,2-b]ピラン
から成る群から選択されるナフトピラン化合物。
【請求項5】 ポリマー有機ホスト材料およびフォトクロミック量の請求項1記載のナフトピラン化合物を含有するフォトクロミック物品。
【請求項6】 ポリマー有機ホスト材料が、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリ(C1〜C12)アルキルメタクリレート、ポリオキシ(アルキレンメタクリレート)、ポリ(アルコキシル化フェノールメタクリレート)、酢酸セルロース、三酢酸セルロース、酢酸ピロピオン酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、ポリ(酢酸ビニル)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(塩化ビニル)、ポリ(塩化ビニリデン)、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリスチレン、ポリ(α-メチルスチレン)、コポリ(スチレン-メチルメタクリレート)、コポリ(スチレン-アクリロニトリル)、ポリビニルブチラール、および
ポリオール(アリルカーボネート)モノマー、多官能性アクリレートモノマー、多官能性メタクリレートモノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、アルコキシル化多価アルコールモノマーおよびジアリリデンペンタエリトリトールモノマーから成る群から選択される構成因子のポリマー
から成る群より選択される請求項5記載のフォトクロミック物品。
【請求項7】 ポリマー有機ホスト材料が、アクリレート、メタクリレート、メチルメタクリレート、エチレングリコールビスメタクリレート、エトキシル化ビスフェノールAジメタクリレート、酢酸ビニル、ビニルブチラール、ウレタン、チオウレタン、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)、ジエチレングリコールジメタクリレート、ジイソプロペニルベンゼンおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートから成る群から選択されるモノマーのホモポリマーまたはコポリマーである請求項6記載のフォトクロミック物品。
【請求項8】 フォトクロミック化合物が、前記フォトクロミック物質が導入または適用されるポリマー有機ホスト材料の表面1cm2当たり、0.05〜1.0mgの量で存在する請求項5載のフォトクロミック物品。
【請求項9】 ポリマー有機ホスト材料が光学要素である請求項7記載のフォトクロミック物品。
【請求項10】 光学要素がレンズである請求項9記載のフォトクロミック物品。
【請求項11】 ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコールビスメタクリレート)、ポリ(エトキシル化ビスフェノールAジメタクリレート)、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタンおよび、
ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールビスメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーから成る群から選択される構成因子のポリマー
から成る群から選択されるポリマー有機ホスト材料と、
フォトクロミック量の請求項3記載のナフトピラン化合物とを含有するフォトクロミック物品。
【請求項12】 固体基材と、
それぞれフォトクロミック量の、(a)少なくとも1の請求項1記載のナフトピラン化合物、および(b)400〜700nm領域に少なくとも1つの活性化吸収最大を有する少なくとも1の他の有機フォトクロミック化合物
とを組合せて含有するフォトクロミック物品。
【請求項13】 光学有機樹脂モノマーの重合物と、フォトクロミック量の請求項1記載のナフトピラン化合物を含有するフォトクロミック物品。
【請求項14】 重合物の屈折率が1.48〜1.75である請求項13記載のフォトクロミック物品。
【請求項15】 重合物が光学要素である請求項13記載のフォトクロミック物品。
【請求項16】 光学要素が眼用レンズまたはコンタクトレンズである請求項15記載のフォトクロミック物品。
【請求項17】 固体基材と、その少なくとも一表面上の、フォトクロミック量の請求項1記載のナフトピラン化合物を有する硬化したコーティングまたはコーティング組成物
とを組合せて含有するフォトクロミック物品。
【請求項18】 コーティング組成物が、ポリマーコーティング組成物、塗料およびインクから成る群より選択される請求項17記載のフォトクロミック物品。
【請求項19】 基材が、ガラス、石膏、織物、セラミック、金属、毛、紙およびポリマー有機材料から成る群より選択される請求項17記載のフォトクロミック物品。
化学式I、IIおよびIII中、R1、R3、R4、R5またはR6は、以下の式で表されるR基であってよい。
−A[(C2H4O)x(C3H6O)y(C4H8O)z]D
(式中、ナフトピランのナフト位またはインデノ位にただ1つのR基が存在することを条件とし、−Aは、−C(O)O、−CH2Oまたは−Oであり、そしてDはC1-C3アルキルである。)
-(C2H4O)x-基は、ポリ(エチレンオキサイド)を表し、-(C3H6O)y-は、ポリ(プロピレンオキサイド)を表し、そして-(C4H8O)z-は、ポリ(ブチレンオキサイド)を表す。組み合わせて使用すれば、R基のポリ(エチレンオキサイド)、ポリ(プロピレンオキサイド)およびポリ(ブチレンオキサイド)は、R部位内にランダムにまたはブロック状になっていてよい。文字x、yおよびzはそれぞれ、0〜50の間の数であり、およびx、yおよびzの和は2〜50の間である。x、yおよびzの和は、2〜50の範疇にあるどの数も取り得る(例えば、2、3、4…50)。この和は、2〜50の範囲内の低い方の数から高い方の数間での範囲であってよい(例えば、6〜50、31〜50)。x、yおよびzの数は、平均値であって、例えば、9.5などの半端な数であることもある。
−A[(C2H4O)x(C3H6O)y(C4H8O)z]D
(式中、ナフトピランのナフト位またはインデノ位にただ1つのR基が存在することを条件とし、−Aは、−C(O)O、−CH2Oまたは−Oであり、そしてDはC1-C3アルキルである。)
-(C2H4O)x-基は、ポリ(エチレンオキサイド)を表し、-(C3H6O)y-は、ポリ(プロピレンオキサイド)を表し、そして-(C4H8O)z-は、ポリ(ブチレンオキサイド)を表す。組み合わせて使用すれば、R基のポリ(エチレンオキサイド)、ポリ(プロピレンオキサイド)およびポリ(ブチレンオキサイド)は、R部位内にランダムにまたはブロック状になっていてよい。文字x、yおよびzはそれぞれ、0〜50の間の数であり、およびx、yおよびzの和は2〜50の間である。x、yおよびzの和は、2〜50の範疇にあるどの数も取り得る(例えば、2、3、4…50)。この和は、2〜50の範囲内の低い方の数から高い方の数間での範囲であってよい(例えば、6〜50、31〜50)。x、yおよびzの数は、平均値であって、例えば、9.5などの半端な数であることもある。
あるいは、化学式I、IIおよびIII中の置換基R1、R2、R3、R4、R5またはR6は、これらの置換基のうちの1がR基であることを条件として、R基以外の基であってよい。R1は水素、C1−C3アルキルまたは−C(O)W基である(ここで、Wは、−OR7、−N(R8)R9、ピペリジニまたはモノホリノであって、R7は、アリル、C1−C6アルキル、フェニル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル、フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルキル置換フェニル(C1−C3)アルキル、モノ(C1−C6)アルコキシ置換フェニル(C1−C3)アルキル、C1−C6アルコキシ(C2−C4)アルキルまたはC1−C6ハロアルキルであり、R8およびR9はそれぞれ、C1−C6アルキル、C5−C7シクロアルキル、フェニルおよびモノ-またはジ-置換フェニルから成る群より選択され、前記フェニル置換基はC1−C6アルキルまたはC1−C6アルコキシであり、そしてハロ置換基は、クロロまたはフルオロである。)。好ましくは、R1は、−C(O)W基である(ここで、Wは、−OR7または−N(R8)R9であって、R7は、C1−C4アルキル、フェニル、モノ(C2−C4)アルキル置換フェニル、モノ(C1−C4)アルコキシ置換フェニル、フェニル(C1−C2)アルキル、モノ(C1−C4)アルキル置換フェニル(C1−C2)アルキル、モノ(C1−C4)アルコキシ置換フェニル(C1−C2)アルキル、C1−C4アルコキシ(C2−C3)アルキルまたはC1−C4ハロアルキルであり、R8およびR9はそれぞれ、C1−C4アルキル、C5−C7シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニルおよびジ置換フェニルから成る群より選択され、前記フェニル置換基はC1−C4アルキルまたはC1−C4アルコキシであり、そしてハロ置換基は、クロロまたはフルオロである。)。より好ましくは、R1は、−C(O)W基であり、Wは、−OR7基であって、R7は、C1−C3アルキルである。
比較例3(CE3)
CE3は2,2−ジフェニル−5−メトキシカルボニル−6−メチル−2H−ナフト[1,2−b]ピランとした。この化合物は、1,1−ビス(4−メトキシフェニル)−2−プロピン−1−オールの代わりに1,1−ジフェニル−2−プロピン−1−オールを用いて米国特許第5,458,814号の実施例8に記載の方法と同様にして調製できる。
CE3は2,2−ジフェニル−5−メトキシカルボニル−6−メチル−2H−ナフト[1,2−b]ピランとした。この化合物は、1,1−ビス(4−メトキシフェニル)−2−プロピン−1−オールの代わりに1,1−ジフェニル−2−プロピン−1−オールを用いて米国特許第5,458,814号の実施例8に記載の方法と同様にして調製できる。
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