JP2003509418A5 - - Google Patents

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JP2003509418A5
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【特許請求の範囲】
【請求項1】 飽和試験での相対的ΔODが少なくとも80の評価を示すことを条件とし、以下を有することを特徴とする、2H-ナフト[1,2-b]ピラン構造のナフトピラン化合物:
(a)8位に、以下からなる群から選択される基R3
(i)基-OR12、但しR12は水素、C1-C6アルキル、非置換、モノ-およびジ置換のアリール基、フェニルおよびナフチル、フェニル(C1-C3)アルキル、モノ(C1-C6)アルキル置換フェニル(C1-C3)アルキル、モノ(C1-C6)アルコキシ置換フェニル(C1-C3)アルキル、C1-C6アルコキシ(C2-C4)アルキル、C3-C7シクロアルキル、モノ(C1-C4)アルキル置換C3-C7シクロアルキル、C1-C6クロロアルキル、C1-C6フルオロアルキル、アリルであるか、またはR12が基-CH(R13)Qであり、但しR13が水素またはC1-C3アルキルであり、Qが-CN、-CF3、または-COOR7であり、但しR7は水素またはC1-C6アルキルであり、該アリール基置換基のそれぞれがC1-C6アルキルまたはC1-C6アルコキシである;
(ii)基N(R14)R15、但しR14およびR15が、それぞれ、水素、C1-C8アルキル、フェニル、ナフチル、ヘテロ芳香族基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジルおよびフルオレニル、1のC1-C8アルキルアリール基、C3-C20シクロアルキル、C4-C20ビシクロアルキル、C5-C20トリシクロアルキルおよびC1-C20アルコキシアルキルからなる群から選択され、但し該アリール基がフェニルまたはナフチルである;
(iii) 以下の式で表わされる窒素含有環:
【化1】
Figure 2003509418
式中、Wが、-CH2-、-CH(R16)-、-C(R16)(R16)-、-CH(アリール)-、-C(アリール)2-、-C(R16)(アリール)-からなる群から選択され、およびGが、-W-、-O-、-S-、-S(O)-、-S(O2)-、-NH-、-NR16-および-N-アリールからなる群から選択され、但しR16がC1-C6アルキルであり、該アリールがフェニルまたはナフチルであり、mが1、2または3の整数であり、pが0、1、2または3の整数であり、そしてpがOの場合、GがWである;および
(iv)以下の式で表わされる基:
【化2】
Figure 2003509418
式中、R17がC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、フルオロまたはクロロであり、R18、R19およびR20がそれぞれ水素、C1-C5アルキル、フェニルまたはナフチルであるか、または基R18およびR19が環炭素を含んで併せて炭素数5〜8の1つの環を形成してもよい;ならびに
(b)9位に、前記(i)で定義されている基R4;または
(c)併せて以下の式を形成するR3およびR4
【化3】
Figure 2003509418
式中、JおよびKは、それぞれ、酸素または基-NR14-であり;R14、R18およびR19は前記定義と同じである;および
(d)2位に、弱〜中程度電子供与置換基。
【請求項2】 該ナフトピランが以下の式で表わされる:
【化4】
Figure 2003509418
式中、
(a)R1が以下の式で表わされるTである:
【化5】
Figure 2003509418
式中、-E-が-C(O)-またはCH2-であり、E'がC1-C3アルコキシまたは重合可能な基であり、x、yおよびzが、それぞれ、0〜50の数であり、そしてx、yおよびzの合計が2〜50である;R2は基Tまたはモノ-T-置換フェニルであり;但し、R1が基TでないかまたはR2が基Tもしくはモノ-T-置換フェニルでない場合は:
(b)R1が-CH2X、-C(V)2Xまたは-C(O)Yからなる群から選択され、但し:
Xが、水素、C1-C6アルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヒドロキシ、ベンゾイルオキシ、C1-C6アルコキシ、C2-C6アシロキシ、アミノ、モノ(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、1-インドリニル、ピロリジル、トリメチルシリルオキシまたは基-OCH(R7)Zであり;
Vが、C1-C6アルキルまたは非置換、モノ-もしくはジ置換のアリール基、フェニルまたはナフチルであり;
Yが、水素、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、非置換、モノ-もしくはジ置換のアリール基、フェニルまたはナフチル、基-OCH(R7)Z、-OR8もしくは-N(R9)(R10)、または、1-インドリニル、モルホリノ、ピペリジノ、1-ピロリジル、1-イミダゾリジル、2-イミダゾリン-1-イル、ピラゾリジル、ピラゾリニルおよび1-ピペラジニルからなる群から選択される、非置換、モノ-置換もしくはジ置換のヘテロ環であり;
Zが、-CN、-CF3、クロロ、フルオロ、または-C(O)R11であり;
7が、水素またはC1-C6アルキルであり;
11が、水素、C1-C6アルキルまたはC1-C6アルコキシであり;
8が、水素、C1-C6アルキル、アリル、フェニル(C1-C3)アルキル、モノ(C1-C6)アルキル置換フェニル(C1-C3)アルキル、モノ(C1-C6)アルコキシ置換フェニル(C1-C3)アルキル、(C1-C6)アルコキシ(C2-C4)アルキル、C1-C6ハロアルキル、または非置換、モノ-もしくはジ置換のアリール基、フェニルまたはナフチルであり、該ハロ置換基はクロロまたはフルオロであり;および
9およびR10は、それぞれ、水素、C1-C6アルキル、C5-C7シクロアルキル、フェニル、モノ-置換フェニルおよびジ置換のフェニルからなる群から選択され、
該フェニル、ナフチルおよびヘテロ環の置換基のそれぞれが、C1-C6アルキルまたはC1-C6アルコキシである;
(c)R2が、水素、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、非置換、モノ-もしくはジ置換のアリール基、フェニルもしくはナフチル、アミノ、モノ(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(C1-C6)アルキル置換フェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(C1-C6)アルコキシ置換フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(C1-C6)アルキル置換ジフェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(C1-C6)アルコキシ置換ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ジシクロヘキシルアミノ、またはピロリジルから選択され、該アリール置換基が、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C3-C6シクロアルキル、ベンジル、アミノ、モノ(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジフェニルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピリジル、ブロモ、クロロ、フルオロ、フェニルおよびナフチルからなる群から選択される;
(d)R3が、以下からなる群から選択される:
(i)基-OR12、但しR12が水素、C1-C6アルキル、非置換、モノ-およびジ置換のアリール基、フェニルおよびナフチル、フェニル(C1-C3)アルキル、モノ(C1-C6)アルキル置換フェニル(C1-C3)アルキル、モノ(C1-C6)アルコキシ置換フェニル(C1-C3)アルキル、C1-C6アルコキシ(C2-C4)アルキル、C3-C7シクロアルキル、モノ(C1-C4)アルキル置換C3-C7シクロアルキル、C1-C6クロロアルキル、C1-C6フルオロアルキル、アリルであるか、またはR12が基-CH(R13)Qであり、但しR13が水素またはC1-C3アルキルであり、Qが-CN、-CF3または-COOR7であり、該アリール基置換基のそれぞれがC1-C6アルキルまたはC1-C6アルコキシである;
(ii)基-N(R14)R15、但しR14およびR15が、それぞれ、水素、C1-C8アルキル、フェニル、ナフチル、ヘテロ芳香族基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジルおよびフルオレニル、1のC1-C8アルキルアリール基、C3-C20シクロアルキル、C4-C20ビシクロアルキル、C5-C20トリシクロアルキルおよびC1-C20アルコキシアルキルからなる群から選択され、但し該アリール基がフェニルまたはナフチルである;
(iii):以下の式で表わされる窒素含有環:
【化6】
Figure 2003509418
式中、Wが、-CH2-、-CH(R16)-、-C(R16)(R16)-、-CH(アリール)-、-C(アリール)2-、-C(R16)(アリール)-からなる群から選択され、およびGが、-W-、-O-、-S-、-S(O)-、-S(O2)-、-NH-、-NR16-および-N-アリールからなる群から選択され、但しR16がC1-C6アルキルであり、該アリールがフェニルまたはナフチルであり、mが1、2または3の整数であり、pが0、1、2または3の整数であり、そしてpがOの場合、GがWである;および
(iv)以下の式で表わされる基:
【化7】
Figure 2003509418
式中、R18、R19およびR20が、それぞれ、水素、C1-C5アルキル、フェニルまたはナフチルであるか、または基R18およびR19が併せて炭素数5〜8の1つの環を形成し、およびR17が、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、フルオロまたはクロロであり;
(e)R4が、前記定義の基(d)(i)であり;または
(f)R3およびR4が併せて以下の式を形成する:
【化8】
Figure 2003509418
式中、JおよびKは、それぞれ、酸素または基-NR14-である;および
(g)BおよびB'は、それぞれ、下記からなる群から選択される:
(i)モノ-T-置換フェニル;
(ii)非置換、モノ-、ジ-、およびトリ-置換のアリール基、フェニルまたはナフチル;
(iii)9-ジュロリジニル、ならびに非置換、モノ-およびジ置換の芳香族ヘテロ環基ピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルおよびフルオレニル、ここで(g)の(ii)および(iii)中の該アリールおよび芳香族ヘテロ環の置換基のそれぞれが、ヒドロキシ、アリール、モノ(C1-C6)アルコキシアリール、ジ(C1-C6)アルコキシアリール、モノ(C1-C6)アルキルアリール、ジ(C1-C6)アルキルアリール、クロロアリール、フルオロアリール、C3-C7シクロアルキルアリール、C3-C7シクロアルキル、C3-C7シクロアルキルオキシ、C3-C7シクロアルキルオキシ(C1-C6)アルキル、C3-C7シクロアルキルオキシ(C1-C6)アルコキシ、アリール(C1-C6)アルキル、アリール(C1-C6)アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ(C1-C6)アルキル、アリールオキシ(C1-C6)アルコキシ、モノ-およびジ-(C1-C6)アルキルアリール(C1-C6)アルキル、モノ-およびジ-(C1-C6)アルコキシアリール(C1-C6)アルキル、モノ-およびジ-(C1-C6)アルキルアリール(C1-C6)アルコキシ、モノ-およびジ-(C1-C6)アルコキシアリール(C1-C6)アルコキシ、アミノ、モノ(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N-(C1-C6)アルキルピペラジノ、N-アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、C1-C6アルキル、C1-C6クロロアルキル、C1-C6フルオロアルキル、C1-C6アルコキシ、モノ(C1-C6)アルコキシ(C1-C4)アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、ブロモ、クロロおよびフルオロからなる群から選択され、該アリール基はフェニルまたはナフチルである;
(iv)非置換もしくはモノ-置換基ジアリールアミノ、ピラゾリル、イミダゾリル、インドリル、ピリジル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニル、アクリジニルまたはカルバゾリル、ここで該アリール基はフェニルまたはナフチルであり、該置換基のそれぞれが、C1-C6アルキル、C1-C4アルコキシ、フェニル、フルオロ、クロロおよびブロモからなる群から選択される;
(v)モノ置換フェニル、但しパラ位に結合基-(CH2)t-または-O-(CH2)t-である置換基を有し、tは1、2、3、4、5または6の整数であり、アリール基に結合し、これは他のフォトクロミックナフトピランの構成因子である;
(vi)以下の式で表わされる基:
【化9】
Figure 2003509418
式中、Aがメチレンまたは酸素であり、Dが酸素または置換窒素であるが、但しDが置換窒素である場合はAがメチレンであることを条件とし、該窒素置換基は水素、C1-C6アルキル、およびC2-C6アシルからなる群から選択され;
23が、それぞれ、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ヒドロキシ、クロロまたはフルオロであり;
21およびR22が、それぞれ、水素またはC1-C6アルキルであり;および
qが、0、1、または2の整数である;
(vii)C1-C6アルキル、C1-C6クロロアルキル、C1-C6フルオロアルキル、C1-C6アルコキシ(C1-C4)アルキル、C3-C6シクロアルキル、モノ(C1-C6)アルコキシ(C3-C6)シクロアルキル、モノ(C1-C6)アルキル(C3-C6)シクロアルキル、クロロ(C3-C6)シクロアルキル、フルオロ(C3-C6)シクロアルキルおよびC4-C12ビシクロアルキル;ならびに
(viii) 以下の式で表わされる基:
【化10】
Figure 2003509418
但し、Lが水素またはC1-C4アルキルであり、およびMが、ナフチル、フェニル、フラニル、およびチエニルからなる群の、非置換、モノ-、およびジ置換の構成因子から選択され、該基の置換基のそれぞれが、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、フルオロまたはクロロである;または
(h)BおよびB'が併せてフルオレン-9-イリデン、モノ-、もしくはジ置換のフルオレン-9-イリデンを形成するか、または、飽和C3-C12スピロ-モノ環状炭化水素環、飽和C7-C12スピロ-ビ環状炭化水素環、および飽和C7-C12スピロ-トリ環状炭化水素環からなる群から選択される1の構成因子を形成し、該フルオレン-9-イリデンの置換基のそれぞれがC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、フルオロおよびクロロからなる群から選択される、
請求項1記載のナフトピラン化合物。
【請求項3】 (a)R1が、-CH2X、-C(V)2Xまたは-C(O)Yから選択され、但し:
Xが、水素、C1-C4アルキル、ヒドロキシ、ベンゾイルオキシ、C1-C4アルコキシ、C2-C4アシロキシ、アミノ、モノ(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、1-インドリニル、ピロリジルである;
Vが、C1-C4アルキルまたは非置換、モノ- もしくはジ置換のアリール基、フェニルまたはナフチルである;
Yが、水素、ヒドロキシ、C1-C4アルキル、非置換、モノ-もしくはジ置換のフェニル、基-OCH(R7)Z、-OR8、もしくは-N(R9)(R10)、または、1-インドリニル、モルホリノ、ピペリジノ、および1-ピロリジルからなる群から選択される、非置換もしくはモノ-置換ヘテロ環である;
Zが、-CNまたは-C(O)R11である;
7が、水素またはC1-C4アルキルである;
11が、C1-C4アルキルまたはC1-C4アルコキシである;
8が、水素、C1-C4アルキル、フェニル(C1-C2)アルキル、モノ(C1-C4)アルキル置換フェニル(C1-C2)アルキル、モノ(C1-C4)アルコキシ置換フェニル(C1-C2)アルキル、モノ(C1-C4)アルコキシ(C2-C3)アルキル、または非置換、モノ-もしくはジ置換のフェニルであり、該ハロ置換基はクロロまたはフルオロである;および
9およびR10は、それぞれ、水素、C1-C4アルキル、C5-C6シクロアルキル、フェニル、モノ-置換フェニルおよびジ置換のフェニルからなる群から選択され、該フェニル、ナフチルおよびヘテロ環の置換基のそれぞれがC1-C4アルキルまたはC1-C4アルコキシである;
(b)R2が、水素、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、非置換、モノ-もしくはジ置換のアリール基、フェニルまたはナフチル、アミノ、モノ(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、またはピロリジルから選択され、該アリール置換基が、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C3-C5シクロアルキル、ベンジル、アミノ、モノ(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、クロロ、フルオロおよびフェニルからなる群から選択される;
(c)R3が、以下からなる群から選択される;
(i)基-OR12、但しR12は、水素、C1-C4アルキル、非置換、モノ-もしくはジ置換のフェニル、フェニル(C1-C2)アルキル、モノ(C1-C4)アルキル置換フェニル(C1-C2)アルキル、モノ(C1-C4)アルコキシ置換フェニル(C1-C2)アルキル、C1-C4アルコキシ(C2-C3)アルキル、C3-C5シクロアルキル、モノ(C1-C4)アルキル置換C3-C5シクロアルキル、C1-C4クロロアルキル、C1-C4フルオロアルキルまたはアリルであり、該フェニル置換基のそれぞれがC1-C3アルキルまたはC1-C3アルコキシである;および
(ii)基-N(R14)R15、但しR14およびR15が、それぞれ、水素、C1-C4アルキル、フェニル、C1-C6アルキルフェニル、C3-C10シクロアルキル、およびC1-C10アルコキシアルキルからなる群から選択される;および
(iii)式
【化11】
Figure 2003509418
で表わされる窒素含有環、但し、
Wが、-CH2-、-CH(R16)-、-C(R16)(R16)-、-CH(アリール)-、-C(アリール)2-、-C(R16)(アリール)-からなる群から選択され、Gが、-W-、-O-、-NH-、-NR16-および-N-アリールからなる群から選択され、但しR16はC1-C4アルキルであり、該アリールはフェニルまたはナフチルであり、mは1、2または3の整数であり、pは0、1、2または3の整数であり、そしてpがOの場合、GはWである;
(d)R4が、上記定義の基(c)(i)である;または
(e)R3およびR4が併せて以下の式を形成する:
【化12】
Figure 2003509418
式中、JおよびKは、それぞれ、酸素または基-NR14-である;および
(f)BおよびB'は、それぞれ、下記からなる群から選択される:
(i)フェニル、モノ-置換フェニル、およびジ置換フェニル;
(ii)非置換、モノ-およびジ置換の芳香族ヘテロ環基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イルおよびジベンゾフラニル、ここで(f)の(i)(ii)中の該フェニルおよび芳香族ヘテロ環の置換基は、ヒドロキシ、アミノ、モノ(C1-C3)アルキルアミノ、ジ(C1-C3)アルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、C1-C3アルキル、C1-C3クロロアルキル、C1-C3フルオロアルキル、C1-C3アルコキシ、モノ(C1-C3)アルコキシ(C1-C3)アルキル、フルオロおよびクロロからなる群から選択される;
(iii)以下の式
【化13】
Figure 2003509418
で表わされる基、但し、
Aがメチレンであり、Dが酸素であり、R23がC1-C3アルキルまたはC1-C3アルコキシであり、R21およびR22がそれぞれ水素またはC1-C3アルキルである;およびqが0または1の整数である;
(iv)C1-C4アルキル;および
(v)以下の式
【化14】
Figure 2003509418
で表わされる基、但し、
Lが水素またはメチルであり、Mがフェニルまたはモノ-置換フェニルであり、該フェニルの置換基がC1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、およびフルオロからなる群から選択される;または
(g)BおよびB'が併せてフルオレン-9-イリデン、モノ-置換フルオレン-9-イリデン、または飽和C3-C8スピロ-モノ環状炭化水素環、飽和C7-C10スピロ-ビ環状炭化水素環、および飽和C7-C10スピロ-トリ環状炭化水素環からなる群から選択される1の構成因子を形成し、該フルオレン-9-イリデンの置換基のそれぞれが、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、フルオロおよびクロロからなる群から選択される、
請求項2記載のナフトピラン。
【請求項4】 (a)R1が、-CH2X、-C(V)2Xまたは-C(O)Yから選択され、但し:
Xが、水素、C1-C3アルキル、ヒドロキシ、ベンゾイルオキシ、C1-C3アルコキシ、C2-C3アシロキシ、アミノ、モノ(C1-C3)アルキルアミノ、ジ(C1-C3)アルキルアミノ、モルホリノまたはピペリジノである;
Vが、C1-C3アルキル、または非置換もしくはモノ-置換フェニルである;
Yが、水素、ヒドロキシ、C1-C3アルキル、非置換もしくはモノ-置換フェニル、基-OR8、もしくは-N(R9)(R10)、または、1-インドリニル、モルホリノおよびピペリジノからなる群から選択される、1の非置換もしくはモノ-置換ヘテロ環である;
8が、水素またはC1-C3アルキルである;および
9およびR10は、それぞれ、水素、C1-C3アルキル、フェニルおよびモノ-置換フェニルからなる群から選択され、該フェニルおよびヘテロ環の置換基のそれぞれがC1-C3アルキルまたはC1-C3アルコキシである;
(b)R2が、水素、C1-C3アルコキシ、C1-C3アルキルまたは非置換、モノ-もしくはジ置換のフェニルであり、該フェニル置換基がC1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、クロロまたはフルオロである;
(c)R3が、以下からなる群から選択される;
(i)基-OR12、但しR12が水素またはC1-C3アルキルである;
(ii)基-N(R14)R15、但しR14およびR15が、それぞれ水素またはC1-C3アルキルである;および
(iii)以下の式
【化15】
Figure 2003509418
で表わされる窒素含有環、但し、
Wが-CH2-であり、およびGが-W-および-O-からなる群から選択され、mは1または2の整数であり、pは0、1または2の整数であり、そしてpがOの場合GはWである;
(d)R4が上記定義の(c)(i)である;または
(e)R3およびR4が、併せて、式
【化16】
Figure 2003509418
で表わされる化合物を形成し、式中、JおよびKがそれぞれ酸素である;
(f)BおよびB'は、それぞれ、
フェニル、モノ-およびジ置換のフェニル、非置換、モノ-およびジ置換の芳香族ヘテロ環基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、チエニル、およびベンゾチエン-2-イルからなる群から選択され、該フェニルおよび芳香族ヘテロ環の置換基のそれぞれが、ヒドロキシ、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、フルオロおよびクロロからなる群から選択される、および式
【化17】
Figure 2003509418
で表わされる基、但し、
Aがメチレンであり、Dが酸素であり、R23が、C1-C3アルキルまたはC1-C3アルコキシであり、R21およびR22が、それぞれ水素またはC1-C3アルキルであり、およびqが0または1の整数である;または
(g)BおよびB'が併せて、フルオレン-9-イリデン、アダマンチリデン、ボルニリデン、ノルボルニリデン、またはビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イリデンを形成する、
請求項3記載のナフトピラン化合物。
【請求項5】 (a) 2,2-ジ(4-メトキシフェニル)-5-メトキシカルボニル-6-(3,4-ジメトキシフェニル)-8,9-ジメトキシ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(b) 2,2-ジフェニル-5-メトキシカルボニル-6-(3,4-ジメトキシフェニル)-8,9-ジメトキシ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(c) 2,2-ジ(4-メトキシフェニル)-5-メトキシカルボニル-6-フェニル-8,9-ジメトキシ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(d) 2,2-ジ(4-メトキシフェニル)-5-メトキシカルボニル-6-フェニル-9,10-ジヒドロ-2H-[1,4]ジオキシノ[2',3':8,9]ナフト[1,2-b]ピラン;
(e) 2,2-ジ(4-メトキシフェニル)-5-メトキシカルボニル-6-フェニル-8-モルホリノ-9-メトキシ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(f) 2-(4-メトキシフェニル)-2-フェニル-5-メトキシカルボニル-8,9-ジメトキシ-2H-ナフト[1, 2-b]ピラン;
(g) 2,2-ジフェニル-5-メトキシカルボニル-8,9-ジメトキシ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(h) 2,2-ジ-(4-メトキシフェニル)-5-メトキシカルボニル-8,9-ジメトキシ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(i) 2,2-ジ(4-メトキシフェニル)-5-メトキシカルボニル-6-フェニル-8-ピペリジノ-9-メトキシ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(j) 2,2-ジ(4-メトキシフェニル)-5-メトキシカルボニル-6-メチル-8,9-ジメトキシ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;および
(k) 2,2-ジフェニル-5-メトキシカルボニル-6-フェニル-2H-[1,3]ジオキソロ[4', 5':8,9]ナフト[1,2-b]ピラン、
からなる群から選択されるナフトピラン化合物。
【請求項6】 重合性有機ホスト材料および請求項1記載のナフトピラン化合物のフォトクロミック量とを含有する、フォトクロミック物品。
【請求項7】 重合性有機ホスト材料が、ポリ(C1-C12アルキルメタクリレート)、ポリ(オキシアルキレン)ジメタクリレート、ポリ(アルコキシル化フェノールメタクリレート)、酢酸セルロース、三酢酸セルロース、酢酸プロピオン酸セルロース、酢酪酸セルロース、ポリ(酢酸ビニル)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(塩化ビニル)、ポリ(塩化ビニリデン)、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリスチレン、ポリ(α−メチルスチレン)、コポリ(スチレン-メチルメタクリレート)、コポリ(スチレン-アクリロニトリル)、ポリビニルブチラール、および、ポリオール(アリルカーボネート)モノマー、ポリ官能性アクリレートモノマー、ポリ官能性メタクリレートモノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、エトキシル化ビスフェノールAジメタクリレートモノマー、エチレングリコールビスメタクリレートモノマー、ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、アルコキシル化多価アルコールアクリレートモノマーおよびジアリリデンペンタエリスリトールモノマーからなる群の構成因子のポリマー、からなる群から選択される、請求項6記載のフォトクロミック物品。
【請求項8】 重合性有機ホスト材料が、ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレート、ポリ(エトキシル化ビスフェノールA)ジメタクリレート、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ならびにジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーからなる群の構成因子のポリマー、からなる群より選択される固体の透明なポリマーである、請求項7記載のフォトクロミック物品。
【請求項9】 フォトクロミック化合物が、フォトクロミック物質(類)が組み込まれるかまたは適用される有機ホスト材料の表面1平方センチメートルあたり約0.05〜2.0 mgで存在する、請求項8記載のフォトクロミック物品。
【請求項10】 物品がレンズである、請求項9記載のフォトクロミック物品。
【請求項11】 ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレート、ポリ(エトキシル化ビスフェノールA)ジメタクリレート、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ならびにジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーからなる群の構成因子のポリマー、からなる群から選択される重合性有機ホスト材料、および請求項2記載のナフトピラン化合物のフォトクロミック量とを含有する、フォトクロミック物品。
【請求項12】 ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレート、ポリ(エトキシル化ビスフェノールA)ジメタクリレート、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ならびにジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーからなる群の構成因子のポリマー、からなる群から選択される重合性有機ホスト材料、および請求項4記載のナフトピラン化合物のフォトクロミック量とを含有する、フォトクロミック物品。
【請求項13】 光学有機樹脂モノマーの重合体および請求項1記載のナフトピラン化合物のフォトクロミック量とを含有する、フォトクロミック物品。
【請求項14】 重合体の屈折率が約1.48〜約1.75である、請求項13記載のフォトクロミック物品。
【請求項15】 重合体が光学素子である、請求項13記載のフォトクロミック物品。
【請求項16】 光学素子が眼用レンズまたはコンタクトレンズである、請求項15記載のフォトクロミック物品。
【請求項17】 固体透過性重合性有機ホスト材料と、それぞれフォトクロミック量の(a)請求項1記載のナフトピラン化合物 少なくとも1種、および(b)約400〜700nmの範囲内に少なくとも1の活性化吸収最大を有する、他の有機フォトクロミック化合物 少なくとも1種、との組合せを含有する、フォトクロミック物品。
【請求項18】 重合性有機ホスト材料が、ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレート、ポリ(エトキシル化ビスフェノールA)ジメタクリレート、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ならびにジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーからなる群の構成因子のポリマー、からなる群から選択される固体透過性ホモポリマーまたはコポリマーである、請求項17記載のフォトクロミック物品。
【請求項19】 有機フォトクロミック化合物(b)が、ナフトピラン、ベンゾピラン、フェナントロピラン、インデノナフトピラン、オキサジン、金属-ジチゾネート、フルギド、フルギミド、およびこれらのフォトクロミック化合物の混合物からなる群から選択される、請求項17記載のフォトクロミック物品。
【請求項20】 フォトクロミック化合物が、フォトクロミック物質(類)が組み込まれるかまたは適用される有機ホスト材料の表面1平方センチメートルあたり約0.05〜2.0 mgで存在する、請求項19記載のフォトクロミック物品。
【請求項21】 物品が眼用レンズまたはコンタクトレンズである、請求項20記載のフォトクロミック物品。
【請求項22】 ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレート、ポリ(エトキシル化ビスフェノールA)ジメタクリレート、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ならびにジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーからなる群の構成因子のポリマー、からなる群から選択される重合性有機ホスト材料と、
それぞれフォトクロミック量の(a)請求項2記載のナフトピラン化合物 少なくとも1種、および(b)約400〜700nmの範囲内に少なくとも1の活性化吸収最大を有する、他の有機フォトクロミック化合物 少なくとも1種、との組合せを含有する、フォトクロミック物品。
【請求項23】 ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレート、ポリ(エトキシル化ビスフェノールA)ジメタクリレート、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ならびにジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーからなる群の構成因子のポリマー、からなる群から選択される重合性有機ホスト材料と、
それぞれフォトクロミック量の(a)請求項4記載のナフトピラン化合物 少なくとも1種、および(b)約400〜700nmの範囲内に少なくとも1の活性化吸収最大を有する、他の有機フォトクロミック化合物 少なくとも1種、との組合せを含有する、フォトクロミック物品。
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Families Citing this family (109)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6478989B1 (en) * 1997-09-19 2002-11-12 Transitions Optical, Inc. Aromatic substituted naphthopyrans
AU2001231128A1 (en) * 2000-02-04 2001-08-14 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic coated articles
US6608215B2 (en) 2001-09-20 2003-08-19 Vision-Ease Lens, Inc. Oxygen-containing heterocyclic fused naphthopyrans
US7133401B2 (en) * 2001-10-01 2006-11-07 General Electric Company Video optical multiplexer
US8017720B2 (en) * 2005-12-16 2011-09-13 Ppg Industries Ohio, Inc. Sulfur-containing oligomers and high index polyurethanes prepared therefrom
US20070142604A1 (en) * 2005-12-16 2007-06-21 Nina Bojkova Polyurethanes and sulfur-containing polyurethanes and methods of preparation
US20060241273A1 (en) * 2001-11-16 2006-10-26 Bojkova Nina V High impact poly (urethane urea) polysulfides
US20030096935A1 (en) * 2001-11-16 2003-05-22 Nagpal Vidhu J. Impact resistant polyureaurethane and method of preparation
US7008568B2 (en) 2001-11-20 2006-03-07 Vision-Ease Lens, Inc. Photochromic naphthopyran compounds: compositions and articles containing those naphthopyran compounds
US7368072B2 (en) * 2001-12-10 2008-05-06 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic contact lenses and methods of manufacturing
US20050258408A1 (en) * 2001-12-20 2005-11-24 Molock Frank F Photochromic contact lenses and methods for their production
US20030141490A1 (en) * 2001-12-21 2003-07-31 Walters Robert W. Photochromic polymer compositions and articles thereof
US20040021133A1 (en) * 2002-07-31 2004-02-05 Nagpal Vidhu J. High refractive index polymerizable composition
US6963003B2 (en) * 2002-10-28 2005-11-08 Vision-Ease Lane Oxygen-containing heterocyclic fused naphthopyrans
US7009032B2 (en) * 2002-12-20 2006-03-07 Ppg Industries Ohio, Inc. Sulfide-containing polythiols
KR20050117533A (ko) * 2003-03-05 2005-12-14 셀진 코포레이션 디페닐에틸렌 화합물 및 그의 용도
US7320826B2 (en) * 2003-03-20 2008-01-22 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic articles with reduced temperature dependency and methods for preparation
US7262295B2 (en) 2003-03-20 2007-08-28 Transitions Optical, Inc. Indeno-fused photochromic naphthopyrans, naphthols and photochromic articles
US7166357B2 (en) * 2003-03-20 2007-01-23 Transitions Optical, Inc. Photochromic articles that activate behind ultraviolet radiation blocking transparencies and methods for preparation
US20040186241A1 (en) * 2003-03-20 2004-09-23 Gemert Barry Van Photochromic ocular devices
US8518546B2 (en) 2003-07-01 2013-08-27 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds and compositions
US8582192B2 (en) 2003-07-01 2013-11-12 Transitions Optical, Inc. Polarizing photochromic articles
US8545984B2 (en) 2003-07-01 2013-10-01 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds and compositions
US8698117B2 (en) 2003-07-01 2014-04-15 Transitions Optical, Inc. Indeno-fused ring compounds
US8211338B2 (en) 2003-07-01 2012-07-03 Transitions Optical, Inc Photochromic compounds
US7978391B2 (en) * 2004-05-17 2011-07-12 Transitions Optical, Inc. Polarizing, photochromic devices and methods of making the same
US7256921B2 (en) * 2003-07-01 2007-08-14 Transitions Optical, Inc. Polarizing, photochromic devices and methods of making the same
US7632540B2 (en) 2003-07-01 2009-12-15 Transitions Optical, Inc. Alignment facilities for optical dyes
US8089678B2 (en) * 2003-07-01 2012-01-03 Transitions Optical, Inc Clear to circular polarizing photochromic devices and methods of making the same
US9096014B2 (en) 2003-07-01 2015-08-04 Transitions Optical, Inc. Oriented polymeric sheets exhibiting dichroism and articles containing the same
US7342112B2 (en) 2003-07-01 2008-03-11 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic compounds
US8545015B2 (en) 2003-07-01 2013-10-01 Transitions Optical, Inc. Polarizing photochromic articles
US7094368B2 (en) * 2003-12-10 2006-08-22 Transitions Optical, Inc. Pyrano-quinolines, pyrano-quinolinones, combinations thereof, photochromic compositions and articles
US20050168689A1 (en) * 2004-01-30 2005-08-04 Knox Carol L. Photochromic optical element
US7261843B2 (en) * 2004-03-04 2007-08-28 Transitions Optical, Inc. Photochromic optical article
US7144966B2 (en) * 2004-03-04 2006-12-05 Basf Corporation Acrylic composition for use in coating applications and a method of forming the same
US20070159594A9 (en) * 2004-05-13 2007-07-12 Jani Dharmendra M Photochromic blue light filtering materials and ophthalmic devices
US8563213B2 (en) * 2004-07-16 2013-10-22 Transitions Optical, Inc. Methods for producing photosensitive microparticles
US8563212B2 (en) 2004-07-16 2013-10-22 Transitions Optical, Inc. Methods for producing photosensitive microparticles, non-aqueous dispersions thereof and articles prepared therewith
US8153344B2 (en) * 2004-07-16 2012-04-10 Ppg Industries Ohio, Inc. Methods for producing photosensitive microparticles, aqueous compositions thereof and articles prepared therewith
US11149107B2 (en) 2004-09-01 2021-10-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US11248083B2 (en) 2004-09-01 2022-02-15 Ppg Industries Ohio, Inc. Aircraft windows
US11591436B2 (en) 2004-09-01 2023-02-28 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethane article and methods of making the same
US9464169B2 (en) 2004-09-01 2016-10-11 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US11008418B2 (en) 2004-09-01 2021-05-18 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US9598527B2 (en) 2004-09-01 2017-03-21 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US20090280329A1 (en) 2004-09-01 2009-11-12 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same
US20090280709A1 (en) 2004-09-01 2009-11-12 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same
US20060093844A1 (en) * 2004-10-29 2006-05-04 Conklin Jeanine A Photochromic coating compositions, methods of making coated articles and articles thereof
US9052438B2 (en) * 2005-04-08 2015-06-09 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ophthalmic devices comprising photochromic materials with reactive substituents
US20060227287A1 (en) * 2005-04-08 2006-10-12 Frank Molock Photochromic ophthalmic devices made with dual initiator system
US7556750B2 (en) * 2005-04-08 2009-07-07 Transitions Optical, Inc. Photochromic materials with reactive substituents
US20070257238A1 (en) * 2006-05-05 2007-11-08 Transitions Optical, Inc. Polymerizable photochromic compositions with multiple initiators
KR101109938B1 (ko) 2006-05-05 2012-02-16 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 싸이오에터 작용성 올리고머 폴리싸이올 및 이로부터 제조된 제품
US20080187749A1 (en) * 2007-01-11 2008-08-07 Ppg Industries Ohio, Inc. Optical element having light influencing property
US7906214B2 (en) 2007-01-26 2011-03-15 Transitions Optical, Inc. Optical elements comprising compatiblizing coatings and methods of making the same
US20090244479A1 (en) * 2008-03-31 2009-10-01 Diana Zanini Tinted silicone ophthalmic devices, processes and polymers used in the preparation of same
US8110127B2 (en) 2008-06-19 2012-02-07 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Photochromic coating exhibiting improved performance
US20090326186A1 (en) * 2008-06-27 2009-12-31 Transitions Optical, Inc. Mesogen containing compounds
US20100014010A1 (en) * 2008-06-27 2010-01-21 Transitions Optical, Inc. Formulations comprising mesogen containing compounds
US8349210B2 (en) 2008-06-27 2013-01-08 Transitions Optical, Inc. Mesogenic stabilizers
US7910019B2 (en) 2008-06-27 2011-03-22 Transitions Optical, Inc. Mesogen containing compounds
US8431039B2 (en) 2008-06-27 2013-04-30 Transitions Optical, Inc. Mesogenic stabilizers
US8623238B2 (en) 2008-06-27 2014-01-07 Transitions Optical, Inc. Mesogenic stabilizers
US8628685B2 (en) 2008-06-27 2014-01-14 Transitions Optical, Inc Mesogen-containing compounds
US8613868B2 (en) 2008-06-27 2013-12-24 Transitions Optical, Inc Mesogenic stabilizers
US7910020B2 (en) * 2008-06-27 2011-03-22 Transitions Optical, Inc. Liquid crystal compositions comprising mesogen containing compounds
US8084133B2 (en) * 2008-08-06 2011-12-27 Ppg Industries Ohio, Inc Tintable film-forming compositions having high refractive indices and coated optical articles using same
US7911676B2 (en) 2008-12-16 2011-03-22 Transitions Optical, Inc. Photochromic optical articles prepared with reversible thermochromic materials
US8608988B2 (en) 2010-11-23 2013-12-17 Transitions Optical, Inc. Curable photochromic compositions and optical articles prepared therefrom
WO2012121997A1 (en) 2011-03-04 2012-09-13 Ppg Industries Ohio, Inc. Polythiourethan based composite articles
US8641933B2 (en) 2011-09-23 2014-02-04 Ppg Industries Ohio, Inc Composite crystal colloidal array with photochromic member
US10185057B2 (en) 2011-11-11 2019-01-22 Ppg Industries Ohio, Inc. Coated articles having abrasion resistant, glass-like coatings
US9128307B2 (en) 2012-02-20 2015-09-08 Pleotint, L.L.C. Enhanced thermochromic window which incorporates a film with multiple layers of alternating refractive index
US8691915B2 (en) 2012-04-23 2014-04-08 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Copolymers and polymer blends having improved refractive indices
US9133362B2 (en) 2012-07-16 2015-09-15 Ppg Industries Ohio, Inc. Coating composition having mechanochromic crystals
US9568643B2 (en) 2012-12-13 2017-02-14 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethane urea-containing compositions and optical articles and methods for preparing them
US9029532B2 (en) 2013-03-11 2015-05-12 Transitions Optical, Inc. 5,6-ring-substituted naphthopyran compounds
KR101736047B1 (ko) 2015-07-24 2017-05-18 (주)우노 앤 컴퍼니 변색 내구성 및 가역반응속도가 우수한 광변색 화합물
EP3345052B1 (en) 2015-09-03 2020-11-04 Transitions Optical, Inc. Multilayer photochromic articles
US10866455B2 (en) 2017-10-19 2020-12-15 Ppg Industries Ohio, Inc. Display devices including photochromic-dichroic compounds and dichroic compounds
WO2020230016A1 (en) 2019-05-13 2020-11-19 Alcon Inc. Method for producing photochromic contact lenses
EP4021955A1 (en) 2019-08-30 2022-07-06 Transitions Optical, Ltd. Photochromic composition with polyol and poly(anhydride)
CN114286955B (zh) 2019-08-30 2024-03-26 光学转变有限公司 光致变色膜层压体
US20210284778A1 (en) 2020-03-11 2021-09-16 Alcon Inc. Photochromic polydiorganosiloxane vinylic crosslinkers
CN115298573B (zh) 2020-03-19 2024-09-06 爱尔康公司 用于嵌入式接触镜片的高折射率硅氧烷插入物材料
CA3170193A1 (en) 2020-03-19 2021-09-23 Alcon Inc. Insert materials with high oxygen permeability and high refractive index
KR20220140859A (ko) 2020-03-19 2022-10-18 알콘 인코포레이티드 내장형 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈
WO2021224855A1 (en) 2020-05-07 2021-11-11 Alcon Inc. Method for producing silicone hydrogel contact lenses
TWI785630B (zh) 2020-06-02 2022-12-01 瑞士商愛爾康公司 光致變色矽酮水凝膠接觸鏡片及可聚合組合物及製造彼等之方法
EP4237232A1 (en) 2020-10-28 2023-09-06 Alcon Inc. Method for making photochromic contact lenses
EP4240578A1 (en) 2020-11-04 2023-09-13 Alcon Inc. Method for making photochromic contact lenses
US11975499B2 (en) 2020-11-04 2024-05-07 Alcon Inc. Method for making photochromic contact lenses
US20230400616A1 (en) 2020-11-10 2023-12-14 Transitions Optical, Ltd. Photochromic-Dichroic Articles
US20220283338A1 (en) 2021-03-08 2022-09-08 Alcon Inc. Method for making photochromic contact lenses
EP4314118A1 (en) 2021-03-23 2024-02-07 Alcon Inc. Polysiloxane vinylic crosslinkers with high refractive index
WO2022201072A1 (en) 2021-03-24 2022-09-29 Alcon Inc. Method for making embedded hydrogel contact lenses
KR20230144634A (ko) 2021-04-01 2023-10-16 알콘 인코포레이티드 광변색성 콘택트 렌즈의 제조 방법
EP4313569A1 (en) 2021-04-01 2024-02-07 Alcon Inc. Method for making embedded hydrogel contact lenses
KR20230144622A (ko) 2021-04-01 2023-10-16 알콘 인코포레이티드 내장형 히드로겔 콘택트 렌즈
AU2022294251A1 (en) 2021-06-14 2023-11-09 Alcon Inc. Multifocal diffractive silicone hydrogel contact lenses
WO2023031818A1 (en) 2021-09-01 2023-03-09 Alcon Inc. A method for producing wettable silicone hydrogel contact lenses
TW202408775A (zh) 2022-04-26 2024-03-01 瑞士商愛爾康公司 用於製造嵌入式水凝膠接觸鏡片之方法
TW202408774A (zh) 2022-04-26 2024-03-01 瑞士商愛爾康公司 用於製造嵌入式水凝膠接觸鏡片之方法
WO2023209631A1 (en) 2022-04-28 2023-11-02 Alcon Inc. Method for making uv and hevl-absorbing ophthalmic lenses
WO2023218324A1 (en) 2022-05-09 2023-11-16 Alcon Inc. Method for making embedded hydrogel contact lenses
TW202406713A (zh) 2022-05-23 2024-02-16 瑞士商愛爾康公司 用於製造hevl過濾性接觸鏡片之方法
WO2023228106A1 (en) 2022-05-25 2023-11-30 Alcon Inc. Method for making embedded hydrogel contact lenses
US20240293985A1 (en) 2023-02-27 2024-09-05 Alcon Inc. Method for producing wettable silicone hydrogel contact lenses

Family Cites Families (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3361706A (en) 1964-03-06 1968-01-02 American Cyanamid Co Control of the photochromic return rate of (arylazo) thioformic arylhydrazidates
US3567605A (en) 1966-03-30 1971-03-02 Ralph S Becker Photochemical process
GB1186987A (en) 1967-08-30 1970-04-08 Fuji Photo Film Co Ltd Photochromic Compounds
JPS4948631B1 (ja) 1968-10-28 1974-12-23
US3627690A (en) 1969-10-01 1971-12-14 Itek Corp Photochromic naphthopyran compositions
US3971872A (en) 1974-09-30 1976-07-27 American Optical Corporation Process for the production of an abrasion resistant optical element
US4215010A (en) 1978-09-08 1980-07-29 American Optical Corporation Photochromic compounds
US4342668A (en) 1978-09-08 1982-08-03 American Optical Corporation Photochromic compounds
JPS61263982A (ja) 1985-01-25 1986-11-21 Mitsubishi Chem Ind Ltd 3,3−ジメチル−スピロ〔インドリノ−2,3′−ナフト〔2,1−b〕(1,4)オキサジン〕系化合物
US4880667A (en) 1985-09-24 1989-11-14 Ppg Industries, Inc. Photochromic plastic article and method for preparing same
GB8611837D0 (en) 1986-05-15 1986-06-25 Plessey Co Plc Photochromic spiropyran compounds
GB8614680D0 (en) 1986-06-17 1986-07-23 Plessey Co Plc Photoreactive lenses
US4816584A (en) 1986-11-12 1989-03-28 Ppg Industries, Inc. Photochromic spiro(indoline)benzoxazines
CA1340939C (en) 1987-02-02 2000-03-28 Ryojiro Akashi Photochromic compound
US4931219A (en) 1987-07-27 1990-06-05 Ppg Industries, Inc. Photochromic compound and articles containing the same
US4873029A (en) 1987-10-30 1989-10-10 Blum Ronald D Method for manufacturing lenses
US4931220A (en) 1987-11-24 1990-06-05 Ppg Industries, Inc. Organic photochromic pigment particulates
US5252742A (en) 1989-02-28 1993-10-12 Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha Spiropyran compounds
EP0420397B1 (en) 1989-07-28 1995-11-29 Wako Pure Chemical Industries Ltd Fulgimide derivatives
EP0470264B1 (en) 1990-02-23 1996-05-15 Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha Benzoselenazoline-spiro-vinylpyran compound and polymer comprising the same
US5066818A (en) 1990-03-07 1991-11-19 Ppg Industries, Inc. Photochromic naphthopyran compounds
US5200116A (en) 1990-07-23 1993-04-06 Ppg Industries, Inc. Photochromic chromene compounds
US5238981A (en) 1992-02-24 1993-08-24 Transitions Optical, Inc. Photochromic naphthopyrans
US5274132A (en) 1992-09-30 1993-12-28 Transitions Optical, Inc. Photochromic naphthopyran compounds
DE59304881D1 (de) 1992-10-15 1997-02-06 Ciba Geigy Ag Polymerisierbare photochrome Napthacendione, Polymere dieser Monomeren, Verfahren zu deren Herstellung, und deren Verwendung
US5405958A (en) 1992-12-21 1995-04-11 Transitions Optical, Inc. Photochromic spiro(indoline)naphthoxazine compounds
US5552091A (en) 1993-03-12 1996-09-03 Ppg Industries, Inc. Benzopyran compounds
WO1994020869A1 (en) 1993-03-12 1994-09-15 Ppg Industries, Inc. Novel benzopyrans
JPH06306354A (ja) 1993-04-26 1994-11-01 Toray Ind Inc フォトクロミック材料
US5578252A (en) 1993-06-21 1996-11-26 Transitions Optical, Inc. Photochromic substituted naphthopyran compounds
US5384077A (en) 1993-06-21 1995-01-24 Transitions Optical, Inc. Photochromic naphthopyran compounds
US5466398A (en) 1993-06-21 1995-11-14 Transitions Optical, Inc. Photochromic substituted naphthopyran compounds
US5552090A (en) 1993-06-21 1996-09-03 Ppg Industries, Inc. Photochromic naphthopyran compounds
US5651923A (en) 1993-12-09 1997-07-29 Transitions Optical, Inc. Substituted naphthopyrans
US5458814A (en) 1993-12-09 1995-10-17 Transitions Optical, Inc. Substituted naphthopyrans
US5451344A (en) 1994-04-08 1995-09-19 Transitions Optical, Inc. Photochromic naphthopyran compounds
FR2723218A1 (fr) 1994-07-29 1996-02-02 Essilor Internal Cie Gle Optique Composes photochromiques de structure spiro (indoline-(2,3')-benzoxazine) a groupement cyano en 6', et leur utilisation dans le domaine de l'optique ophtalmique
US5514817A (en) 1994-08-04 1996-05-07 Ppg Industries, Inc. Substituted phenanthropyrans
US5760100B1 (en) 1994-09-06 2000-11-14 Ciba Vision Corp Extended wear ophthalmic lens
US5645767A (en) 1994-11-03 1997-07-08 Transitions Optical, Inc. Photochromic indeno-fused naphthopyrans
JPH08295690A (ja) 1995-04-26 1996-11-12 Tokuyama Corp クロメン化合物
US5656206A (en) 1995-06-14 1997-08-12 Transitions Optical, Inc. Substituted naphthopyrans
US5658501A (en) 1995-06-14 1997-08-19 Transitions Optical, Inc. Substituted naphthopyrans
US5658500A (en) 1995-06-14 1997-08-19 Transitions Optical, Inc. Substituted naphthopyrans
US5753146A (en) 1996-03-29 1998-05-19 Transitions Optical, Inc. Photochromic naphthopyran compositions of neutral color
US5698141A (en) 1996-06-17 1997-12-16 Ppg Industries, Inc. Photochromic heterocyclic fused indenonaphthopyrans
EP0920645B1 (en) 1996-07-25 2002-04-03 Corning Incorporated Naphthopyrans, compositions and articles containing them
SG54538A1 (en) 1996-08-05 1998-11-16 Hoya Corp Soft contact lens with high moisture content and method for producing the same
GB9706202D0 (en) 1997-03-25 1997-05-14 James Robinson Ltd Neutral colouring photochromic 2H-naphthol[1,2-b]pyrans and heterocyclic pyrans
GB9706203D0 (en) 1997-03-25 1997-05-14 James Robinson Ltd Intense colouring photochromic 2H-naphthol[1,2-b]pyrans and heterocyclic pyrans
ES2192775T3 (es) 1997-06-19 2003-10-16 Tokuyama Corp Compuesto de cromeno.
WO1999015518A1 (de) 1997-09-22 1999-04-01 Optische Werke G. Rodenstock Photochrome naphthopyran-farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung sowie ein photochromer gegenstand
WO1999024438A1 (de) * 1997-11-07 1999-05-20 Optische Werke G. Rodenstock Heterozyklisch annellierte photochrome 2h- und 3h-naphthopyransysteme, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
GB9726361D0 (en) 1997-12-12 1998-02-11 James Robinson Ltd Photochromic dyes
US6630597B1 (en) * 1997-12-15 2003-10-07 Transitions Optical, Inc. Photochromic 6-aryl substituted 3H-naphtho(2,1-b)pyrans
US5961892A (en) 1998-09-11 1999-10-05 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyalkoxylated naphthopyrans
AU761180B2 (en) 1998-09-11 2003-05-29 Transitions Optical, Inc Polymerizable polyalkoxylated naphthopyrans
GB9821121D0 (en) 1998-09-29 1998-11-25 James Robinson Ltd Grey colouring photochromic fused pyrans
GB9827596D0 (en) 1998-12-15 1999-02-10 James Robinson Ltd Photochromic 2H-naphtho[1,2-b]pyrans

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