JP2003509418A5 - - Google Patents
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【特許請求の範囲】
【請求項1】 飽和試験での相対的ΔODが少なくとも80の評価を示すことを条件とし、以下を有することを特徴とする、2H-ナフト[1,2-b]ピラン構造のナフトピラン化合物:
(a)8位に、以下からなる群から選択される基R3:
(i)基-OR12、但しR12は水素、C1-C6アルキル、非置換、モノ-およびジ置換のアリール基、フェニルおよびナフチル、フェニル(C1-C3)アルキル、モノ(C1-C6)アルキル置換フェニル(C1-C3)アルキル、モノ(C1-C6)アルコキシ置換フェニル(C1-C3)アルキル、C1-C6アルコキシ(C2-C4)アルキル、C3-C7シクロアルキル、モノ(C1-C4)アルキル置換C3-C7シクロアルキル、C1-C6クロロアルキル、C1-C6フルオロアルキル、アリルであるか、またはR12が基-CH(R13)Qであり、但しR13が水素またはC1-C3アルキルであり、Qが-CN、-CF3、または-COOR7であり、但しR7は水素またはC1-C6アルキルであり、該アリール基置換基のそれぞれがC1-C6アルキルまたはC1-C6アルコキシである;
(ii)基N(R14)R15、但しR14およびR15が、それぞれ、水素、C1-C8アルキル、フェニル、ナフチル、ヘテロ芳香族基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジルおよびフルオレニル、1のC1-C8アルキルアリール基、C3-C20シクロアルキル、C4-C20ビシクロアルキル、C5-C20トリシクロアルキルおよびC1-C20アルコキシアルキルからなる群から選択され、但し該アリール基がフェニルまたはナフチルである;
(iii) 以下の式で表わされる窒素含有環:
【化1】
式中、Wが、-CH2-、-CH(R16)-、-C(R16)(R16)-、-CH(アリール)-、-C(アリール)2-、-C(R16)(アリール)-からなる群から選択され、およびGが、-W-、-O-、-S-、-S(O)-、-S(O2)-、-NH-、-NR16-および-N-アリールからなる群から選択され、但しR16がC1-C6アルキルであり、該アリールがフェニルまたはナフチルであり、mが1、2または3の整数であり、pが0、1、2または3の整数であり、そしてpがOの場合、GがWである;および
(iv)以下の式で表わされる基:
【化2】
式中、R17がC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、フルオロまたはクロロであり、R18、R19およびR20がそれぞれ水素、C1-C5アルキル、フェニルまたはナフチルであるか、または基R18およびR19が環炭素を含んで併せて炭素数5〜8の1つの環を形成してもよい;ならびに
(b)9位に、前記(i)で定義されている基R4;または
(c)併せて以下の式を形成するR3およびR4:
【化3】
式中、JおよびKは、それぞれ、酸素または基-NR14-であり;R14、R18およびR19は前記定義と同じである;および
(d)2位に、弱〜中程度電子供与置換基。
【請求項2】 該ナフトピランが以下の式で表わされる:
【化4】
式中、
(a)R1が以下の式で表わされるTである:
【化5】
式中、-E-が-C(O)-またはCH2-であり、E'がC1-C3アルコキシまたは重合可能な基であり、x、yおよびzが、それぞれ、0〜50の数であり、そしてx、yおよびzの合計が2〜50である;R2は基Tまたはモノ-T-置換フェニルであり;但し、R1が基TでないかまたはR2が基Tもしくはモノ-T-置換フェニルでない場合は:
(b)R1が-CH2X、-C(V)2Xまたは-C(O)Yからなる群から選択され、但し:
Xが、水素、C1-C6アルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヒドロキシ、ベンゾイルオキシ、C1-C6アルコキシ、C2-C6アシロキシ、アミノ、モノ(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、1-インドリニル、ピロリジル、トリメチルシリルオキシまたは基-OCH(R7)Zであり;
Vが、C1-C6アルキルまたは非置換、モノ-もしくはジ置換のアリール基、フェニルまたはナフチルであり;
Yが、水素、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、非置換、モノ-もしくはジ置換のアリール基、フェニルまたはナフチル、基-OCH(R7)Z、-OR8もしくは-N(R9)(R10)、または、1-インドリニル、モルホリノ、ピペリジノ、1-ピロリジル、1-イミダゾリジル、2-イミダゾリン-1-イル、ピラゾリジル、ピラゾリニルおよび1-ピペラジニルからなる群から選択される、非置換、モノ-置換もしくはジ置換のヘテロ環であり;
Zが、-CN、-CF3、クロロ、フルオロ、または-C(O)R11であり;
R7が、水素またはC1-C6アルキルであり;
R11が、水素、C1-C6アルキルまたはC1-C6アルコキシであり;
R8が、水素、C1-C6アルキル、アリル、フェニル(C1-C3)アルキル、モノ(C1-C6)アルキル置換フェニル(C1-C3)アルキル、モノ(C1-C6)アルコキシ置換フェニル(C1-C3)アルキル、(C1-C6)アルコキシ(C2-C4)アルキル、C1-C6ハロアルキル、または非置換、モノ-もしくはジ置換のアリール基、フェニルまたはナフチルであり、該ハロ置換基はクロロまたはフルオロであり;および
R9およびR10は、それぞれ、水素、C1-C6アルキル、C5-C7シクロアルキル、フェニル、モノ-置換フェニルおよびジ置換のフェニルからなる群から選択され、
該フェニル、ナフチルおよびヘテロ環の置換基のそれぞれが、C1-C6アルキルまたはC1-C6アルコキシである;
(c)R2が、水素、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、非置換、モノ-もしくはジ置換のアリール基、フェニルもしくはナフチル、アミノ、モノ(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(C1-C6)アルキル置換フェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(C1-C6)アルコキシ置換フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(C1-C6)アルキル置換ジフェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(C1-C6)アルコキシ置換ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ジシクロヘキシルアミノ、またはピロリジルから選択され、該アリール置換基が、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C3-C6シクロアルキル、ベンジル、アミノ、モノ(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジフェニルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピリジル、ブロモ、クロロ、フルオロ、フェニルおよびナフチルからなる群から選択される;
(d)R3が、以下からなる群から選択される:
(i)基-OR12、但しR12が水素、C1-C6アルキル、非置換、モノ-およびジ置換のアリール基、フェニルおよびナフチル、フェニル(C1-C3)アルキル、モノ(C1-C6)アルキル置換フェニル(C1-C3)アルキル、モノ(C1-C6)アルコキシ置換フェニル(C1-C3)アルキル、C1-C6アルコキシ(C2-C4)アルキル、C3-C7シクロアルキル、モノ(C1-C4)アルキル置換C3-C7シクロアルキル、C1-C6クロロアルキル、C1-C6フルオロアルキル、アリルであるか、またはR12が基-CH(R13)Qであり、但しR13が水素またはC1-C3アルキルであり、Qが-CN、-CF3または-COOR7であり、該アリール基置換基のそれぞれがC1-C6アルキルまたはC1-C6アルコキシである;
(ii)基-N(R14)R15、但しR14およびR15が、それぞれ、水素、C1-C8アルキル、フェニル、ナフチル、ヘテロ芳香族基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジルおよびフルオレニル、1のC1-C8アルキルアリール基、C3-C20シクロアルキル、C4-C20ビシクロアルキル、C5-C20トリシクロアルキルおよびC1-C20アルコキシアルキルからなる群から選択され、但し該アリール基がフェニルまたはナフチルである;
(iii):以下の式で表わされる窒素含有環:
【化6】
式中、Wが、-CH2-、-CH(R16)-、-C(R16)(R16)-、-CH(アリール)-、-C(アリール)2-、-C(R16)(アリール)-からなる群から選択され、およびGが、-W-、-O-、-S-、-S(O)-、-S(O2)-、-NH-、-NR16-および-N-アリールからなる群から選択され、但しR16がC1-C6アルキルであり、該アリールがフェニルまたはナフチルであり、mが1、2または3の整数であり、pが0、1、2または3の整数であり、そしてpがOの場合、GがWである;および
(iv)以下の式で表わされる基:
【化7】
式中、R18、R19およびR20が、それぞれ、水素、C1-C5アルキル、フェニルまたはナフチルであるか、または基R18およびR19が併せて炭素数5〜8の1つの環を形成し、およびR17が、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、フルオロまたはクロロであり;
(e)R4が、前記定義の基(d)(i)であり;または
(f)R3およびR4が併せて以下の式を形成する:
【化8】
式中、JおよびKは、それぞれ、酸素または基-NR14-である;および
(g)BおよびB'は、それぞれ、下記からなる群から選択される:
(i)モノ-T-置換フェニル;
(ii)非置換、モノ-、ジ-、およびトリ-置換のアリール基、フェニルまたはナフチル;
(iii)9-ジュロリジニル、ならびに非置換、モノ-およびジ置換の芳香族ヘテロ環基ピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルおよびフルオレニル、ここで(g)の(ii)および(iii)中の該アリールおよび芳香族ヘテロ環の置換基のそれぞれが、ヒドロキシ、アリール、モノ(C1-C6)アルコキシアリール、ジ(C1-C6)アルコキシアリール、モノ(C1-C6)アルキルアリール、ジ(C1-C6)アルキルアリール、クロロアリール、フルオロアリール、C3-C7シクロアルキルアリール、C3-C7シクロアルキル、C3-C7シクロアルキルオキシ、C3-C7シクロアルキルオキシ(C1-C6)アルキル、C3-C7シクロアルキルオキシ(C1-C6)アルコキシ、アリール(C1-C6)アルキル、アリール(C1-C6)アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ(C1-C6)アルキル、アリールオキシ(C1-C6)アルコキシ、モノ-およびジ-(C1-C6)アルキルアリール(C1-C6)アルキル、モノ-およびジ-(C1-C6)アルコキシアリール(C1-C6)アルキル、モノ-およびジ-(C1-C6)アルキルアリール(C1-C6)アルコキシ、モノ-およびジ-(C1-C6)アルコキシアリール(C1-C6)アルコキシ、アミノ、モノ(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N-(C1-C6)アルキルピペラジノ、N-アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、C1-C6アルキル、C1-C6クロロアルキル、C1-C6フルオロアルキル、C1-C6アルコキシ、モノ(C1-C6)アルコキシ(C1-C4)アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、ブロモ、クロロおよびフルオロからなる群から選択され、該アリール基はフェニルまたはナフチルである;
(iv)非置換もしくはモノ-置換基ジアリールアミノ、ピラゾリル、イミダゾリル、インドリル、ピリジル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニル、アクリジニルまたはカルバゾリル、ここで該アリール基はフェニルまたはナフチルであり、該置換基のそれぞれが、C1-C6アルキル、C1-C4アルコキシ、フェニル、フルオロ、クロロおよびブロモからなる群から選択される;
(v)モノ置換フェニル、但しパラ位に結合基-(CH2)t-または-O-(CH2)t-である置換基を有し、tは1、2、3、4、5または6の整数であり、アリール基に結合し、これは他のフォトクロミックナフトピランの構成因子である;
(vi)以下の式で表わされる基:
【化9】
式中、Aがメチレンまたは酸素であり、Dが酸素または置換窒素であるが、但しDが置換窒素である場合はAがメチレンであることを条件とし、該窒素置換基は水素、C1-C6アルキル、およびC2-C6アシルからなる群から選択され;
R23が、それぞれ、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ヒドロキシ、クロロまたはフルオロであり;
R21およびR22が、それぞれ、水素またはC1-C6アルキルであり;および
qが、0、1、または2の整数である;
(vii)C1-C6アルキル、C1-C6クロロアルキル、C1-C6フルオロアルキル、C1-C6アルコキシ(C1-C4)アルキル、C3-C6シクロアルキル、モノ(C1-C6)アルコキシ(C3-C6)シクロアルキル、モノ(C1-C6)アルキル(C3-C6)シクロアルキル、クロロ(C3-C6)シクロアルキル、フルオロ(C3-C6)シクロアルキルおよびC4-C12ビシクロアルキル;ならびに
(viii) 以下の式で表わされる基:
【化10】
但し、Lが水素またはC1-C4アルキルであり、およびMが、ナフチル、フェニル、フラニル、およびチエニルからなる群の、非置換、モノ-、およびジ置換の構成因子から選択され、該基の置換基のそれぞれが、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、フルオロまたはクロロである;または
(h)BおよびB'が併せてフルオレン-9-イリデン、モノ-、もしくはジ置換のフルオレン-9-イリデンを形成するか、または、飽和C3-C12スピロ-モノ環状炭化水素環、飽和C7-C12スピロ-ビ環状炭化水素環、および飽和C7-C12スピロ-トリ環状炭化水素環からなる群から選択される1の構成因子を形成し、該フルオレン-9-イリデンの置換基のそれぞれがC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、フルオロおよびクロロからなる群から選択される、
請求項1記載のナフトピラン化合物。
【請求項3】 (a)R1が、-CH2X、-C(V)2Xまたは-C(O)Yから選択され、但し:
Xが、水素、C1-C4アルキル、ヒドロキシ、ベンゾイルオキシ、C1-C4アルコキシ、C2-C4アシロキシ、アミノ、モノ(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、1-インドリニル、ピロリジルである;
Vが、C1-C4アルキルまたは非置換、モノ- もしくはジ置換のアリール基、フェニルまたはナフチルである;
Yが、水素、ヒドロキシ、C1-C4アルキル、非置換、モノ-もしくはジ置換のフェニル、基-OCH(R7)Z、-OR8、もしくは-N(R9)(R10)、または、1-インドリニル、モルホリノ、ピペリジノ、および1-ピロリジルからなる群から選択される、非置換もしくはモノ-置換ヘテロ環である;
Zが、-CNまたは-C(O)R11である;
R7が、水素またはC1-C4アルキルである;
R11が、C1-C4アルキルまたはC1-C4アルコキシである;
R8が、水素、C1-C4アルキル、フェニル(C1-C2)アルキル、モノ(C1-C4)アルキル置換フェニル(C1-C2)アルキル、モノ(C1-C4)アルコキシ置換フェニル(C1-C2)アルキル、モノ(C1-C4)アルコキシ(C2-C3)アルキル、または非置換、モノ-もしくはジ置換のフェニルであり、該ハロ置換基はクロロまたはフルオロである;および
R9およびR10は、それぞれ、水素、C1-C4アルキル、C5-C6シクロアルキル、フェニル、モノ-置換フェニルおよびジ置換のフェニルからなる群から選択され、該フェニル、ナフチルおよびヘテロ環の置換基のそれぞれがC1-C4アルキルまたはC1-C4アルコキシである;
(b)R2が、水素、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、非置換、モノ-もしくはジ置換のアリール基、フェニルまたはナフチル、アミノ、モノ(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、またはピロリジルから選択され、該アリール置換基が、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C3-C5シクロアルキル、ベンジル、アミノ、モノ(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、クロロ、フルオロおよびフェニルからなる群から選択される;
(c)R3が、以下からなる群から選択される;
(i)基-OR12、但しR12は、水素、C1-C4アルキル、非置換、モノ-もしくはジ置換のフェニル、フェニル(C1-C2)アルキル、モノ(C1-C4)アルキル置換フェニル(C1-C2)アルキル、モノ(C1-C4)アルコキシ置換フェニル(C1-C2)アルキル、C1-C4アルコキシ(C2-C3)アルキル、C3-C5シクロアルキル、モノ(C1-C4)アルキル置換C3-C5シクロアルキル、C1-C4クロロアルキル、C1-C4フルオロアルキルまたはアリルであり、該フェニル置換基のそれぞれがC1-C3アルキルまたはC1-C3アルコキシである;および
(ii)基-N(R14)R15、但しR14およびR15が、それぞれ、水素、C1-C4アルキル、フェニル、C1-C6アルキルフェニル、C3-C10シクロアルキル、およびC1-C10アルコキシアルキルからなる群から選択される;および
(iii)式
【化11】
で表わされる窒素含有環、但し、
Wが、-CH2-、-CH(R16)-、-C(R16)(R16)-、-CH(アリール)-、-C(アリール)2-、-C(R16)(アリール)-からなる群から選択され、Gが、-W-、-O-、-NH-、-NR16-および-N-アリールからなる群から選択され、但しR16はC1-C4アルキルであり、該アリールはフェニルまたはナフチルであり、mは1、2または3の整数であり、pは0、1、2または3の整数であり、そしてpがOの場合、GはWである;
(d)R4が、上記定義の基(c)(i)である;または
(e)R3およびR4が併せて以下の式を形成する:
【化12】
式中、JおよびKは、それぞれ、酸素または基-NR14-である;および
(f)BおよびB'は、それぞれ、下記からなる群から選択される:
(i)フェニル、モノ-置換フェニル、およびジ置換フェニル;
(ii)非置換、モノ-およびジ置換の芳香族ヘテロ環基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イルおよびジベンゾフラニル、ここで(f)の(i)(ii)中の該フェニルおよび芳香族ヘテロ環の置換基は、ヒドロキシ、アミノ、モノ(C1-C3)アルキルアミノ、ジ(C1-C3)アルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、C1-C3アルキル、C1-C3クロロアルキル、C1-C3フルオロアルキル、C1-C3アルコキシ、モノ(C1-C3)アルコキシ(C1-C3)アルキル、フルオロおよびクロロからなる群から選択される;
(iii)以下の式
【化13】
で表わされる基、但し、
Aがメチレンであり、Dが酸素であり、R23がC1-C3アルキルまたはC1-C3アルコキシであり、R21およびR22がそれぞれ水素またはC1-C3アルキルである;およびqが0または1の整数である;
(iv)C1-C4アルキル;および
(v)以下の式
【化14】
で表わされる基、但し、
Lが水素またはメチルであり、Mがフェニルまたはモノ-置換フェニルであり、該フェニルの置換基がC1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、およびフルオロからなる群から選択される;または
(g)BおよびB'が併せてフルオレン-9-イリデン、モノ-置換フルオレン-9-イリデン、または飽和C3-C8スピロ-モノ環状炭化水素環、飽和C7-C10スピロ-ビ環状炭化水素環、および飽和C7-C10スピロ-トリ環状炭化水素環からなる群から選択される1の構成因子を形成し、該フルオレン-9-イリデンの置換基のそれぞれが、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、フルオロおよびクロロからなる群から選択される、
請求項2記載のナフトピラン。
【請求項4】 (a)R1が、-CH2X、-C(V)2Xまたは-C(O)Yから選択され、但し:
Xが、水素、C1-C3アルキル、ヒドロキシ、ベンゾイルオキシ、C1-C3アルコキシ、C2-C3アシロキシ、アミノ、モノ(C1-C3)アルキルアミノ、ジ(C1-C3)アルキルアミノ、モルホリノまたはピペリジノである;
Vが、C1-C3アルキル、または非置換もしくはモノ-置換フェニルである;
Yが、水素、ヒドロキシ、C1-C3アルキル、非置換もしくはモノ-置換フェニル、基-OR8、もしくは-N(R9)(R10)、または、1-インドリニル、モルホリノおよびピペリジノからなる群から選択される、1の非置換もしくはモノ-置換ヘテロ環である;
R8が、水素またはC1-C3アルキルである;および
R9およびR10は、それぞれ、水素、C1-C3アルキル、フェニルおよびモノ-置換フェニルからなる群から選択され、該フェニルおよびヘテロ環の置換基のそれぞれがC1-C3アルキルまたはC1-C3アルコキシである;
(b)R2が、水素、C1-C3アルコキシ、C1-C3アルキルまたは非置換、モノ-もしくはジ置換のフェニルであり、該フェニル置換基がC1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、クロロまたはフルオロである;
(c)R3が、以下からなる群から選択される;
(i)基-OR12、但しR12が水素またはC1-C3アルキルである;
(ii)基-N(R14)R15、但しR14およびR15が、それぞれ水素またはC1-C3アルキルである;および
(iii)以下の式
【化15】
で表わされる窒素含有環、但し、
Wが-CH2-であり、およびGが-W-および-O-からなる群から選択され、mは1または2の整数であり、pは0、1または2の整数であり、そしてpがOの場合GはWである;
(d)R4が上記定義の(c)(i)である;または
(e)R3およびR4が、併せて、式
【化16】
で表わされる化合物を形成し、式中、JおよびKがそれぞれ酸素である;
(f)BおよびB'は、それぞれ、
フェニル、モノ-およびジ置換のフェニル、非置換、モノ-およびジ置換の芳香族ヘテロ環基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、チエニル、およびベンゾチエン-2-イルからなる群から選択され、該フェニルおよび芳香族ヘテロ環の置換基のそれぞれが、ヒドロキシ、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、フルオロおよびクロロからなる群から選択される、および式
【化17】
で表わされる基、但し、
Aがメチレンであり、Dが酸素であり、R23が、C1-C3アルキルまたはC1-C3アルコキシであり、R21およびR22が、それぞれ水素またはC1-C3アルキルであり、およびqが0または1の整数である;または
(g)BおよびB'が併せて、フルオレン-9-イリデン、アダマンチリデン、ボルニリデン、ノルボルニリデン、またはビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イリデンを形成する、
請求項3記載のナフトピラン化合物。
【請求項5】 (a) 2,2-ジ(4-メトキシフェニル)-5-メトキシカルボニル-6-(3,4-ジメトキシフェニル)-8,9-ジメトキシ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(b) 2,2-ジフェニル-5-メトキシカルボニル-6-(3,4-ジメトキシフェニル)-8,9-ジメトキシ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(c) 2,2-ジ(4-メトキシフェニル)-5-メトキシカルボニル-6-フェニル-8,9-ジメトキシ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(d) 2,2-ジ(4-メトキシフェニル)-5-メトキシカルボニル-6-フェニル-9,10-ジヒドロ-2H-[1,4]ジオキシノ[2',3':8,9]ナフト[1,2-b]ピラン;
(e) 2,2-ジ(4-メトキシフェニル)-5-メトキシカルボニル-6-フェニル-8-モルホリノ-9-メトキシ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(f) 2-(4-メトキシフェニル)-2-フェニル-5-メトキシカルボニル-8,9-ジメトキシ-2H-ナフト[1, 2-b]ピラン;
(g) 2,2-ジフェニル-5-メトキシカルボニル-8,9-ジメトキシ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(h) 2,2-ジ-(4-メトキシフェニル)-5-メトキシカルボニル-8,9-ジメトキシ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(i) 2,2-ジ(4-メトキシフェニル)-5-メトキシカルボニル-6-フェニル-8-ピペリジノ-9-メトキシ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(j) 2,2-ジ(4-メトキシフェニル)-5-メトキシカルボニル-6-メチル-8,9-ジメトキシ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;および
(k) 2,2-ジフェニル-5-メトキシカルボニル-6-フェニル-2H-[1,3]ジオキソロ[4', 5':8,9]ナフト[1,2-b]ピラン、
からなる群から選択されるナフトピラン化合物。
【請求項6】 重合性有機ホスト材料および請求項1記載のナフトピラン化合物のフォトクロミック量とを含有する、フォトクロミック物品。
【請求項7】 重合性有機ホスト材料が、ポリ(C1-C12アルキルメタクリレート)、ポリ(オキシアルキレン)ジメタクリレート、ポリ(アルコキシル化フェノールメタクリレート)、酢酸セルロース、三酢酸セルロース、酢酸プロピオン酸セルロース、酢酪酸セルロース、ポリ(酢酸ビニル)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(塩化ビニル)、ポリ(塩化ビニリデン)、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリスチレン、ポリ(α−メチルスチレン)、コポリ(スチレン-メチルメタクリレート)、コポリ(スチレン-アクリロニトリル)、ポリビニルブチラール、および、ポリオール(アリルカーボネート)モノマー、ポリ官能性アクリレートモノマー、ポリ官能性メタクリレートモノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、エトキシル化ビスフェノールAジメタクリレートモノマー、エチレングリコールビスメタクリレートモノマー、ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、アルコキシル化多価アルコールアクリレートモノマーおよびジアリリデンペンタエリスリトールモノマーからなる群の構成因子のポリマー、からなる群から選択される、請求項6記載のフォトクロミック物品。
【請求項8】 重合性有機ホスト材料が、ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレート、ポリ(エトキシル化ビスフェノールA)ジメタクリレート、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ならびにジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーからなる群の構成因子のポリマー、からなる群より選択される固体の透明なポリマーである、請求項7記載のフォトクロミック物品。
【請求項9】 フォトクロミック化合物が、フォトクロミック物質(類)が組み込まれるかまたは適用される有機ホスト材料の表面1平方センチメートルあたり約0.05〜2.0 mgで存在する、請求項8記載のフォトクロミック物品。
【請求項10】 物品がレンズである、請求項9記載のフォトクロミック物品。
【請求項11】 ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレート、ポリ(エトキシル化ビスフェノールA)ジメタクリレート、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ならびにジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーからなる群の構成因子のポリマー、からなる群から選択される重合性有機ホスト材料、および請求項2記載のナフトピラン化合物のフォトクロミック量とを含有する、フォトクロミック物品。
【請求項12】 ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレート、ポリ(エトキシル化ビスフェノールA)ジメタクリレート、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ならびにジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーからなる群の構成因子のポリマー、からなる群から選択される重合性有機ホスト材料、および請求項4記載のナフトピラン化合物のフォトクロミック量とを含有する、フォトクロミック物品。
【請求項13】 光学有機樹脂モノマーの重合体および請求項1記載のナフトピラン化合物のフォトクロミック量とを含有する、フォトクロミック物品。
【請求項14】 重合体の屈折率が約1.48〜約1.75である、請求項13記載のフォトクロミック物品。
【請求項15】 重合体が光学素子である、請求項13記載のフォトクロミック物品。
【請求項16】 光学素子が眼用レンズまたはコンタクトレンズである、請求項15記載のフォトクロミック物品。
【請求項17】 固体透過性重合性有機ホスト材料と、それぞれフォトクロミック量の(a)請求項1記載のナフトピラン化合物 少なくとも1種、および(b)約400〜700nmの範囲内に少なくとも1の活性化吸収最大を有する、他の有機フォトクロミック化合物 少なくとも1種、との組合せを含有する、フォトクロミック物品。
【請求項18】 重合性有機ホスト材料が、ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレート、ポリ(エトキシル化ビスフェノールA)ジメタクリレート、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ならびにジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーからなる群の構成因子のポリマー、からなる群から選択される固体透過性ホモポリマーまたはコポリマーである、請求項17記載のフォトクロミック物品。
【請求項19】 有機フォトクロミック化合物(b)が、ナフトピラン、ベンゾピラン、フェナントロピラン、インデノナフトピラン、オキサジン、金属-ジチゾネート、フルギド、フルギミド、およびこれらのフォトクロミック化合物の混合物からなる群から選択される、請求項17記載のフォトクロミック物品。
【請求項20】 フォトクロミック化合物が、フォトクロミック物質(類)が組み込まれるかまたは適用される有機ホスト材料の表面1平方センチメートルあたり約0.05〜2.0 mgで存在する、請求項19記載のフォトクロミック物品。
【請求項21】 物品が眼用レンズまたはコンタクトレンズである、請求項20記載のフォトクロミック物品。
【請求項22】 ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレート、ポリ(エトキシル化ビスフェノールA)ジメタクリレート、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ならびにジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーからなる群の構成因子のポリマー、からなる群から選択される重合性有機ホスト材料と、
それぞれフォトクロミック量の(a)請求項2記載のナフトピラン化合物 少なくとも1種、および(b)約400〜700nmの範囲内に少なくとも1の活性化吸収最大を有する、他の有機フォトクロミック化合物 少なくとも1種、との組合せを含有する、フォトクロミック物品。
【請求項23】 ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレート、ポリ(エトキシル化ビスフェノールA)ジメタクリレート、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ならびにジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーからなる群の構成因子のポリマー、からなる群から選択される重合性有機ホスト材料と、
それぞれフォトクロミック量の(a)請求項4記載のナフトピラン化合物 少なくとも1種、および(b)約400〜700nmの範囲内に少なくとも1の活性化吸収最大を有する、他の有機フォトクロミック化合物 少なくとも1種、との組合せを含有する、フォトクロミック物品。
【請求項1】 飽和試験での相対的ΔODが少なくとも80の評価を示すことを条件とし、以下を有することを特徴とする、2H-ナフト[1,2-b]ピラン構造のナフトピラン化合物:
(a)8位に、以下からなる群から選択される基R3:
(i)基-OR12、但しR12は水素、C1-C6アルキル、非置換、モノ-およびジ置換のアリール基、フェニルおよびナフチル、フェニル(C1-C3)アルキル、モノ(C1-C6)アルキル置換フェニル(C1-C3)アルキル、モノ(C1-C6)アルコキシ置換フェニル(C1-C3)アルキル、C1-C6アルコキシ(C2-C4)アルキル、C3-C7シクロアルキル、モノ(C1-C4)アルキル置換C3-C7シクロアルキル、C1-C6クロロアルキル、C1-C6フルオロアルキル、アリルであるか、またはR12が基-CH(R13)Qであり、但しR13が水素またはC1-C3アルキルであり、Qが-CN、-CF3、または-COOR7であり、但しR7は水素またはC1-C6アルキルであり、該アリール基置換基のそれぞれがC1-C6アルキルまたはC1-C6アルコキシである;
(ii)基N(R14)R15、但しR14およびR15が、それぞれ、水素、C1-C8アルキル、フェニル、ナフチル、ヘテロ芳香族基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジルおよびフルオレニル、1のC1-C8アルキルアリール基、C3-C20シクロアルキル、C4-C20ビシクロアルキル、C5-C20トリシクロアルキルおよびC1-C20アルコキシアルキルからなる群から選択され、但し該アリール基がフェニルまたはナフチルである;
(iii) 以下の式で表わされる窒素含有環:
【化1】
式中、Wが、-CH2-、-CH(R16)-、-C(R16)(R16)-、-CH(アリール)-、-C(アリール)2-、-C(R16)(アリール)-からなる群から選択され、およびGが、-W-、-O-、-S-、-S(O)-、-S(O2)-、-NH-、-NR16-および-N-アリールからなる群から選択され、但しR16がC1-C6アルキルであり、該アリールがフェニルまたはナフチルであり、mが1、2または3の整数であり、pが0、1、2または3の整数であり、そしてpがOの場合、GがWである;および
(iv)以下の式で表わされる基:
【化2】
式中、R17がC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、フルオロまたはクロロであり、R18、R19およびR20がそれぞれ水素、C1-C5アルキル、フェニルまたはナフチルであるか、または基R18およびR19が環炭素を含んで併せて炭素数5〜8の1つの環を形成してもよい;ならびに
(b)9位に、前記(i)で定義されている基R4;または
(c)併せて以下の式を形成するR3およびR4:
【化3】
式中、JおよびKは、それぞれ、酸素または基-NR14-であり;R14、R18およびR19は前記定義と同じである;および
(d)2位に、弱〜中程度電子供与置換基。
【請求項2】 該ナフトピランが以下の式で表わされる:
【化4】
式中、
(a)R1が以下の式で表わされるTである:
【化5】
式中、-E-が-C(O)-またはCH2-であり、E'がC1-C3アルコキシまたは重合可能な基であり、x、yおよびzが、それぞれ、0〜50の数であり、そしてx、yおよびzの合計が2〜50である;R2は基Tまたはモノ-T-置換フェニルであり;但し、R1が基TでないかまたはR2が基Tもしくはモノ-T-置換フェニルでない場合は:
(b)R1が-CH2X、-C(V)2Xまたは-C(O)Yからなる群から選択され、但し:
Xが、水素、C1-C6アルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヒドロキシ、ベンゾイルオキシ、C1-C6アルコキシ、C2-C6アシロキシ、アミノ、モノ(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、1-インドリニル、ピロリジル、トリメチルシリルオキシまたは基-OCH(R7)Zであり;
Vが、C1-C6アルキルまたは非置換、モノ-もしくはジ置換のアリール基、フェニルまたはナフチルであり;
Yが、水素、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、非置換、モノ-もしくはジ置換のアリール基、フェニルまたはナフチル、基-OCH(R7)Z、-OR8もしくは-N(R9)(R10)、または、1-インドリニル、モルホリノ、ピペリジノ、1-ピロリジル、1-イミダゾリジル、2-イミダゾリン-1-イル、ピラゾリジル、ピラゾリニルおよび1-ピペラジニルからなる群から選択される、非置換、モノ-置換もしくはジ置換のヘテロ環であり;
Zが、-CN、-CF3、クロロ、フルオロ、または-C(O)R11であり;
R7が、水素またはC1-C6アルキルであり;
R11が、水素、C1-C6アルキルまたはC1-C6アルコキシであり;
R8が、水素、C1-C6アルキル、アリル、フェニル(C1-C3)アルキル、モノ(C1-C6)アルキル置換フェニル(C1-C3)アルキル、モノ(C1-C6)アルコキシ置換フェニル(C1-C3)アルキル、(C1-C6)アルコキシ(C2-C4)アルキル、C1-C6ハロアルキル、または非置換、モノ-もしくはジ置換のアリール基、フェニルまたはナフチルであり、該ハロ置換基はクロロまたはフルオロであり;および
R9およびR10は、それぞれ、水素、C1-C6アルキル、C5-C7シクロアルキル、フェニル、モノ-置換フェニルおよびジ置換のフェニルからなる群から選択され、
該フェニル、ナフチルおよびヘテロ環の置換基のそれぞれが、C1-C6アルキルまたはC1-C6アルコキシである;
(c)R2が、水素、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、非置換、モノ-もしくはジ置換のアリール基、フェニルもしくはナフチル、アミノ、モノ(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(C1-C6)アルキル置換フェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(C1-C6)アルコキシ置換フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(C1-C6)アルキル置換ジフェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(C1-C6)アルコキシ置換ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ジシクロヘキシルアミノ、またはピロリジルから選択され、該アリール置換基が、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C3-C6シクロアルキル、ベンジル、アミノ、モノ(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジフェニルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピリジル、ブロモ、クロロ、フルオロ、フェニルおよびナフチルからなる群から選択される;
(d)R3が、以下からなる群から選択される:
(i)基-OR12、但しR12が水素、C1-C6アルキル、非置換、モノ-およびジ置換のアリール基、フェニルおよびナフチル、フェニル(C1-C3)アルキル、モノ(C1-C6)アルキル置換フェニル(C1-C3)アルキル、モノ(C1-C6)アルコキシ置換フェニル(C1-C3)アルキル、C1-C6アルコキシ(C2-C4)アルキル、C3-C7シクロアルキル、モノ(C1-C4)アルキル置換C3-C7シクロアルキル、C1-C6クロロアルキル、C1-C6フルオロアルキル、アリルであるか、またはR12が基-CH(R13)Qであり、但しR13が水素またはC1-C3アルキルであり、Qが-CN、-CF3または-COOR7であり、該アリール基置換基のそれぞれがC1-C6アルキルまたはC1-C6アルコキシである;
(ii)基-N(R14)R15、但しR14およびR15が、それぞれ、水素、C1-C8アルキル、フェニル、ナフチル、ヘテロ芳香族基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジルおよびフルオレニル、1のC1-C8アルキルアリール基、C3-C20シクロアルキル、C4-C20ビシクロアルキル、C5-C20トリシクロアルキルおよびC1-C20アルコキシアルキルからなる群から選択され、但し該アリール基がフェニルまたはナフチルである;
(iii):以下の式で表わされる窒素含有環:
【化6】
式中、Wが、-CH2-、-CH(R16)-、-C(R16)(R16)-、-CH(アリール)-、-C(アリール)2-、-C(R16)(アリール)-からなる群から選択され、およびGが、-W-、-O-、-S-、-S(O)-、-S(O2)-、-NH-、-NR16-および-N-アリールからなる群から選択され、但しR16がC1-C6アルキルであり、該アリールがフェニルまたはナフチルであり、mが1、2または3の整数であり、pが0、1、2または3の整数であり、そしてpがOの場合、GがWである;および
(iv)以下の式で表わされる基:
【化7】
式中、R18、R19およびR20が、それぞれ、水素、C1-C5アルキル、フェニルまたはナフチルであるか、または基R18およびR19が併せて炭素数5〜8の1つの環を形成し、およびR17が、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、フルオロまたはクロロであり;
(e)R4が、前記定義の基(d)(i)であり;または
(f)R3およびR4が併せて以下の式を形成する:
【化8】
式中、JおよびKは、それぞれ、酸素または基-NR14-である;および
(g)BおよびB'は、それぞれ、下記からなる群から選択される:
(i)モノ-T-置換フェニル;
(ii)非置換、モノ-、ジ-、およびトリ-置換のアリール基、フェニルまたはナフチル;
(iii)9-ジュロリジニル、ならびに非置換、モノ-およびジ置換の芳香族ヘテロ環基ピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルおよびフルオレニル、ここで(g)の(ii)および(iii)中の該アリールおよび芳香族ヘテロ環の置換基のそれぞれが、ヒドロキシ、アリール、モノ(C1-C6)アルコキシアリール、ジ(C1-C6)アルコキシアリール、モノ(C1-C6)アルキルアリール、ジ(C1-C6)アルキルアリール、クロロアリール、フルオロアリール、C3-C7シクロアルキルアリール、C3-C7シクロアルキル、C3-C7シクロアルキルオキシ、C3-C7シクロアルキルオキシ(C1-C6)アルキル、C3-C7シクロアルキルオキシ(C1-C6)アルコキシ、アリール(C1-C6)アルキル、アリール(C1-C6)アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ(C1-C6)アルキル、アリールオキシ(C1-C6)アルコキシ、モノ-およびジ-(C1-C6)アルキルアリール(C1-C6)アルキル、モノ-およびジ-(C1-C6)アルコキシアリール(C1-C6)アルキル、モノ-およびジ-(C1-C6)アルキルアリール(C1-C6)アルコキシ、モノ-およびジ-(C1-C6)アルコキシアリール(C1-C6)アルコキシ、アミノ、モノ(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N-(C1-C6)アルキルピペラジノ、N-アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、C1-C6アルキル、C1-C6クロロアルキル、C1-C6フルオロアルキル、C1-C6アルコキシ、モノ(C1-C6)アルコキシ(C1-C4)アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、ブロモ、クロロおよびフルオロからなる群から選択され、該アリール基はフェニルまたはナフチルである;
(iv)非置換もしくはモノ-置換基ジアリールアミノ、ピラゾリル、イミダゾリル、インドリル、ピリジル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニル、アクリジニルまたはカルバゾリル、ここで該アリール基はフェニルまたはナフチルであり、該置換基のそれぞれが、C1-C6アルキル、C1-C4アルコキシ、フェニル、フルオロ、クロロおよびブロモからなる群から選択される;
(v)モノ置換フェニル、但しパラ位に結合基-(CH2)t-または-O-(CH2)t-である置換基を有し、tは1、2、3、4、5または6の整数であり、アリール基に結合し、これは他のフォトクロミックナフトピランの構成因子である;
(vi)以下の式で表わされる基:
【化9】
式中、Aがメチレンまたは酸素であり、Dが酸素または置換窒素であるが、但しDが置換窒素である場合はAがメチレンであることを条件とし、該窒素置換基は水素、C1-C6アルキル、およびC2-C6アシルからなる群から選択され;
R23が、それぞれ、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ヒドロキシ、クロロまたはフルオロであり;
R21およびR22が、それぞれ、水素またはC1-C6アルキルであり;および
qが、0、1、または2の整数である;
(vii)C1-C6アルキル、C1-C6クロロアルキル、C1-C6フルオロアルキル、C1-C6アルコキシ(C1-C4)アルキル、C3-C6シクロアルキル、モノ(C1-C6)アルコキシ(C3-C6)シクロアルキル、モノ(C1-C6)アルキル(C3-C6)シクロアルキル、クロロ(C3-C6)シクロアルキル、フルオロ(C3-C6)シクロアルキルおよびC4-C12ビシクロアルキル;ならびに
(viii) 以下の式で表わされる基:
【化10】
但し、Lが水素またはC1-C4アルキルであり、およびMが、ナフチル、フェニル、フラニル、およびチエニルからなる群の、非置換、モノ-、およびジ置換の構成因子から選択され、該基の置換基のそれぞれが、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、フルオロまたはクロロである;または
(h)BおよびB'が併せてフルオレン-9-イリデン、モノ-、もしくはジ置換のフルオレン-9-イリデンを形成するか、または、飽和C3-C12スピロ-モノ環状炭化水素環、飽和C7-C12スピロ-ビ環状炭化水素環、および飽和C7-C12スピロ-トリ環状炭化水素環からなる群から選択される1の構成因子を形成し、該フルオレン-9-イリデンの置換基のそれぞれがC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、フルオロおよびクロロからなる群から選択される、
請求項1記載のナフトピラン化合物。
【請求項3】 (a)R1が、-CH2X、-C(V)2Xまたは-C(O)Yから選択され、但し:
Xが、水素、C1-C4アルキル、ヒドロキシ、ベンゾイルオキシ、C1-C4アルコキシ、C2-C4アシロキシ、アミノ、モノ(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、1-インドリニル、ピロリジルである;
Vが、C1-C4アルキルまたは非置換、モノ- もしくはジ置換のアリール基、フェニルまたはナフチルである;
Yが、水素、ヒドロキシ、C1-C4アルキル、非置換、モノ-もしくはジ置換のフェニル、基-OCH(R7)Z、-OR8、もしくは-N(R9)(R10)、または、1-インドリニル、モルホリノ、ピペリジノ、および1-ピロリジルからなる群から選択される、非置換もしくはモノ-置換ヘテロ環である;
Zが、-CNまたは-C(O)R11である;
R7が、水素またはC1-C4アルキルである;
R11が、C1-C4アルキルまたはC1-C4アルコキシである;
R8が、水素、C1-C4アルキル、フェニル(C1-C2)アルキル、モノ(C1-C4)アルキル置換フェニル(C1-C2)アルキル、モノ(C1-C4)アルコキシ置換フェニル(C1-C2)アルキル、モノ(C1-C4)アルコキシ(C2-C3)アルキル、または非置換、モノ-もしくはジ置換のフェニルであり、該ハロ置換基はクロロまたはフルオロである;および
R9およびR10は、それぞれ、水素、C1-C4アルキル、C5-C6シクロアルキル、フェニル、モノ-置換フェニルおよびジ置換のフェニルからなる群から選択され、該フェニル、ナフチルおよびヘテロ環の置換基のそれぞれがC1-C4アルキルまたはC1-C4アルコキシである;
(b)R2が、水素、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、非置換、モノ-もしくはジ置換のアリール基、フェニルまたはナフチル、アミノ、モノ(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、またはピロリジルから選択され、該アリール置換基が、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C3-C5シクロアルキル、ベンジル、アミノ、モノ(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、クロロ、フルオロおよびフェニルからなる群から選択される;
(c)R3が、以下からなる群から選択される;
(i)基-OR12、但しR12は、水素、C1-C4アルキル、非置換、モノ-もしくはジ置換のフェニル、フェニル(C1-C2)アルキル、モノ(C1-C4)アルキル置換フェニル(C1-C2)アルキル、モノ(C1-C4)アルコキシ置換フェニル(C1-C2)アルキル、C1-C4アルコキシ(C2-C3)アルキル、C3-C5シクロアルキル、モノ(C1-C4)アルキル置換C3-C5シクロアルキル、C1-C4クロロアルキル、C1-C4フルオロアルキルまたはアリルであり、該フェニル置換基のそれぞれがC1-C3アルキルまたはC1-C3アルコキシである;および
(ii)基-N(R14)R15、但しR14およびR15が、それぞれ、水素、C1-C4アルキル、フェニル、C1-C6アルキルフェニル、C3-C10シクロアルキル、およびC1-C10アルコキシアルキルからなる群から選択される;および
(iii)式
【化11】
で表わされる窒素含有環、但し、
Wが、-CH2-、-CH(R16)-、-C(R16)(R16)-、-CH(アリール)-、-C(アリール)2-、-C(R16)(アリール)-からなる群から選択され、Gが、-W-、-O-、-NH-、-NR16-および-N-アリールからなる群から選択され、但しR16はC1-C4アルキルであり、該アリールはフェニルまたはナフチルであり、mは1、2または3の整数であり、pは0、1、2または3の整数であり、そしてpがOの場合、GはWである;
(d)R4が、上記定義の基(c)(i)である;または
(e)R3およびR4が併せて以下の式を形成する:
【化12】
式中、JおよびKは、それぞれ、酸素または基-NR14-である;および
(f)BおよびB'は、それぞれ、下記からなる群から選択される:
(i)フェニル、モノ-置換フェニル、およびジ置換フェニル;
(ii)非置換、モノ-およびジ置換の芳香族ヘテロ環基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イルおよびジベンゾフラニル、ここで(f)の(i)(ii)中の該フェニルおよび芳香族ヘテロ環の置換基は、ヒドロキシ、アミノ、モノ(C1-C3)アルキルアミノ、ジ(C1-C3)アルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、C1-C3アルキル、C1-C3クロロアルキル、C1-C3フルオロアルキル、C1-C3アルコキシ、モノ(C1-C3)アルコキシ(C1-C3)アルキル、フルオロおよびクロロからなる群から選択される;
(iii)以下の式
【化13】
で表わされる基、但し、
Aがメチレンであり、Dが酸素であり、R23がC1-C3アルキルまたはC1-C3アルコキシであり、R21およびR22がそれぞれ水素またはC1-C3アルキルである;およびqが0または1の整数である;
(iv)C1-C4アルキル;および
(v)以下の式
【化14】
で表わされる基、但し、
Lが水素またはメチルであり、Mがフェニルまたはモノ-置換フェニルであり、該フェニルの置換基がC1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、およびフルオロからなる群から選択される;または
(g)BおよびB'が併せてフルオレン-9-イリデン、モノ-置換フルオレン-9-イリデン、または飽和C3-C8スピロ-モノ環状炭化水素環、飽和C7-C10スピロ-ビ環状炭化水素環、および飽和C7-C10スピロ-トリ環状炭化水素環からなる群から選択される1の構成因子を形成し、該フルオレン-9-イリデンの置換基のそれぞれが、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、フルオロおよびクロロからなる群から選択される、
請求項2記載のナフトピラン。
【請求項4】 (a)R1が、-CH2X、-C(V)2Xまたは-C(O)Yから選択され、但し:
Xが、水素、C1-C3アルキル、ヒドロキシ、ベンゾイルオキシ、C1-C3アルコキシ、C2-C3アシロキシ、アミノ、モノ(C1-C3)アルキルアミノ、ジ(C1-C3)アルキルアミノ、モルホリノまたはピペリジノである;
Vが、C1-C3アルキル、または非置換もしくはモノ-置換フェニルである;
Yが、水素、ヒドロキシ、C1-C3アルキル、非置換もしくはモノ-置換フェニル、基-OR8、もしくは-N(R9)(R10)、または、1-インドリニル、モルホリノおよびピペリジノからなる群から選択される、1の非置換もしくはモノ-置換ヘテロ環である;
R8が、水素またはC1-C3アルキルである;および
R9およびR10は、それぞれ、水素、C1-C3アルキル、フェニルおよびモノ-置換フェニルからなる群から選択され、該フェニルおよびヘテロ環の置換基のそれぞれがC1-C3アルキルまたはC1-C3アルコキシである;
(b)R2が、水素、C1-C3アルコキシ、C1-C3アルキルまたは非置換、モノ-もしくはジ置換のフェニルであり、該フェニル置換基がC1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、クロロまたはフルオロである;
(c)R3が、以下からなる群から選択される;
(i)基-OR12、但しR12が水素またはC1-C3アルキルである;
(ii)基-N(R14)R15、但しR14およびR15が、それぞれ水素またはC1-C3アルキルである;および
(iii)以下の式
【化15】
で表わされる窒素含有環、但し、
Wが-CH2-であり、およびGが-W-および-O-からなる群から選択され、mは1または2の整数であり、pは0、1または2の整数であり、そしてpがOの場合GはWである;
(d)R4が上記定義の(c)(i)である;または
(e)R3およびR4が、併せて、式
【化16】
で表わされる化合物を形成し、式中、JおよびKがそれぞれ酸素である;
(f)BおよびB'は、それぞれ、
フェニル、モノ-およびジ置換のフェニル、非置換、モノ-およびジ置換の芳香族ヘテロ環基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、チエニル、およびベンゾチエン-2-イルからなる群から選択され、該フェニルおよび芳香族ヘテロ環の置換基のそれぞれが、ヒドロキシ、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、フルオロおよびクロロからなる群から選択される、および式
【化17】
で表わされる基、但し、
Aがメチレンであり、Dが酸素であり、R23が、C1-C3アルキルまたはC1-C3アルコキシであり、R21およびR22が、それぞれ水素またはC1-C3アルキルであり、およびqが0または1の整数である;または
(g)BおよびB'が併せて、フルオレン-9-イリデン、アダマンチリデン、ボルニリデン、ノルボルニリデン、またはビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イリデンを形成する、
請求項3記載のナフトピラン化合物。
【請求項5】 (a) 2,2-ジ(4-メトキシフェニル)-5-メトキシカルボニル-6-(3,4-ジメトキシフェニル)-8,9-ジメトキシ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(b) 2,2-ジフェニル-5-メトキシカルボニル-6-(3,4-ジメトキシフェニル)-8,9-ジメトキシ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(c) 2,2-ジ(4-メトキシフェニル)-5-メトキシカルボニル-6-フェニル-8,9-ジメトキシ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(d) 2,2-ジ(4-メトキシフェニル)-5-メトキシカルボニル-6-フェニル-9,10-ジヒドロ-2H-[1,4]ジオキシノ[2',3':8,9]ナフト[1,2-b]ピラン;
(e) 2,2-ジ(4-メトキシフェニル)-5-メトキシカルボニル-6-フェニル-8-モルホリノ-9-メトキシ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(f) 2-(4-メトキシフェニル)-2-フェニル-5-メトキシカルボニル-8,9-ジメトキシ-2H-ナフト[1, 2-b]ピラン;
(g) 2,2-ジフェニル-5-メトキシカルボニル-8,9-ジメトキシ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(h) 2,2-ジ-(4-メトキシフェニル)-5-メトキシカルボニル-8,9-ジメトキシ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(i) 2,2-ジ(4-メトキシフェニル)-5-メトキシカルボニル-6-フェニル-8-ピペリジノ-9-メトキシ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;
(j) 2,2-ジ(4-メトキシフェニル)-5-メトキシカルボニル-6-メチル-8,9-ジメトキシ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;および
(k) 2,2-ジフェニル-5-メトキシカルボニル-6-フェニル-2H-[1,3]ジオキソロ[4', 5':8,9]ナフト[1,2-b]ピラン、
からなる群から選択されるナフトピラン化合物。
【請求項6】 重合性有機ホスト材料および請求項1記載のナフトピラン化合物のフォトクロミック量とを含有する、フォトクロミック物品。
【請求項7】 重合性有機ホスト材料が、ポリ(C1-C12アルキルメタクリレート)、ポリ(オキシアルキレン)ジメタクリレート、ポリ(アルコキシル化フェノールメタクリレート)、酢酸セルロース、三酢酸セルロース、酢酸プロピオン酸セルロース、酢酪酸セルロース、ポリ(酢酸ビニル)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(塩化ビニル)、ポリ(塩化ビニリデン)、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリスチレン、ポリ(α−メチルスチレン)、コポリ(スチレン-メチルメタクリレート)、コポリ(スチレン-アクリロニトリル)、ポリビニルブチラール、および、ポリオール(アリルカーボネート)モノマー、ポリ官能性アクリレートモノマー、ポリ官能性メタクリレートモノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、エトキシル化ビスフェノールAジメタクリレートモノマー、エチレングリコールビスメタクリレートモノマー、ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、アルコキシル化多価アルコールアクリレートモノマーおよびジアリリデンペンタエリスリトールモノマーからなる群の構成因子のポリマー、からなる群から選択される、請求項6記載のフォトクロミック物品。
【請求項8】 重合性有機ホスト材料が、ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレート、ポリ(エトキシル化ビスフェノールA)ジメタクリレート、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ならびにジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーからなる群の構成因子のポリマー、からなる群より選択される固体の透明なポリマーである、請求項7記載のフォトクロミック物品。
【請求項9】 フォトクロミック化合物が、フォトクロミック物質(類)が組み込まれるかまたは適用される有機ホスト材料の表面1平方センチメートルあたり約0.05〜2.0 mgで存在する、請求項8記載のフォトクロミック物品。
【請求項10】 物品がレンズである、請求項9記載のフォトクロミック物品。
【請求項11】 ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレート、ポリ(エトキシル化ビスフェノールA)ジメタクリレート、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ならびにジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーからなる群の構成因子のポリマー、からなる群から選択される重合性有機ホスト材料、および請求項2記載のナフトピラン化合物のフォトクロミック量とを含有する、フォトクロミック物品。
【請求項12】 ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレート、ポリ(エトキシル化ビスフェノールA)ジメタクリレート、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ならびにジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーからなる群の構成因子のポリマー、からなる群から選択される重合性有機ホスト材料、および請求項4記載のナフトピラン化合物のフォトクロミック量とを含有する、フォトクロミック物品。
【請求項13】 光学有機樹脂モノマーの重合体および請求項1記載のナフトピラン化合物のフォトクロミック量とを含有する、フォトクロミック物品。
【請求項14】 重合体の屈折率が約1.48〜約1.75である、請求項13記載のフォトクロミック物品。
【請求項15】 重合体が光学素子である、請求項13記載のフォトクロミック物品。
【請求項16】 光学素子が眼用レンズまたはコンタクトレンズである、請求項15記載のフォトクロミック物品。
【請求項17】 固体透過性重合性有機ホスト材料と、それぞれフォトクロミック量の(a)請求項1記載のナフトピラン化合物 少なくとも1種、および(b)約400〜700nmの範囲内に少なくとも1の活性化吸収最大を有する、他の有機フォトクロミック化合物 少なくとも1種、との組合せを含有する、フォトクロミック物品。
【請求項18】 重合性有機ホスト材料が、ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレート、ポリ(エトキシル化ビスフェノールA)ジメタクリレート、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ならびにジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーからなる群の構成因子のポリマー、からなる群から選択される固体透過性ホモポリマーまたはコポリマーである、請求項17記載のフォトクロミック物品。
【請求項19】 有機フォトクロミック化合物(b)が、ナフトピラン、ベンゾピラン、フェナントロピラン、インデノナフトピラン、オキサジン、金属-ジチゾネート、フルギド、フルギミド、およびこれらのフォトクロミック化合物の混合物からなる群から選択される、請求項17記載のフォトクロミック物品。
【請求項20】 フォトクロミック化合物が、フォトクロミック物質(類)が組み込まれるかまたは適用される有機ホスト材料の表面1平方センチメートルあたり約0.05〜2.0 mgで存在する、請求項19記載のフォトクロミック物品。
【請求項21】 物品が眼用レンズまたはコンタクトレンズである、請求項20記載のフォトクロミック物品。
【請求項22】 ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレート、ポリ(エトキシル化ビスフェノールA)ジメタクリレート、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ならびにジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーからなる群の構成因子のポリマー、からなる群から選択される重合性有機ホスト材料と、
それぞれフォトクロミック量の(a)請求項2記載のナフトピラン化合物 少なくとも1種、および(b)約400〜700nmの範囲内に少なくとも1の活性化吸収最大を有する、他の有機フォトクロミック化合物 少なくとも1種、との組合せを含有する、フォトクロミック物品。
【請求項23】 ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレート、ポリ(エトキシル化ビスフェノールA)ジメタクリレート、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ならびにジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーからなる群の構成因子のポリマー、からなる群から選択される重合性有機ホスト材料と、
それぞれフォトクロミック量の(a)請求項4記載のナフトピラン化合物 少なくとも1種、および(b)約400〜700nmの範囲内に少なくとも1の活性化吸収最大を有する、他の有機フォトクロミック化合物 少なくとも1種、との組合せを含有する、フォトクロミック物品。
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