JPH06306354A - フォトクロミック材料 - Google Patents
フォトクロミック材料Info
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- JPH06306354A JPH06306354A JP9944193A JP9944193A JPH06306354A JP H06306354 A JPH06306354 A JP H06306354A JP 9944193 A JP9944193 A JP 9944193A JP 9944193 A JP9944193 A JP 9944193A JP H06306354 A JPH06306354 A JP H06306354A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】次の一般式（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）
で示される、分子中にアシルオキシ基を有する化合物か
らなることを特徴とするフォトクロミック材料。［式
中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ17およびＲ18は、水
素、炭素数１〜２０のアルキル基などの置換基を表す。
Ｒ3 〜Ｒ8 、 Ｒ11〜Ｒ16およびＲ19〜Ｒ22は、水素、ヒ
ドロキシル基、炭素数１〜２０のアシルオキシ基などの
置換基を表し、なおかつＲ3 〜Ｒ8 のうちの少なくとも
１つ、Ｒ11〜Ｒ16のうちの少なくとも１つ、およびＲ19
〜Ｒ22のうちの少なくとも１つは、炭素数１〜２０のア
シルオキシ基を表す。Ｒ23〜Ｒ28は、独立の場合は水
素、炭素数１〜２０のアルキル基などの置換基を表し、
非独立の場合はＲ23とＲ24、Ｒ25とＲ26、およびＲ27と
Ｒ28の少なくとも１組がいっしょに炭素数５〜２０の環
状置換基を表わす。］ 【効果】ポリマーに対する溶解性が高く、また溶解した
後、時間が経っても結晶化して析出しにくいクロメン系
フォトクロミック材料が得られた。
らなることを特徴とするフォトクロミック材料。［式
中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ17およびＲ18は、水
素、炭素数１〜２０のアルキル基などの置換基を表す。
Ｒ3 〜Ｒ8 、 Ｒ11〜Ｒ16およびＲ19〜Ｒ22は、水素、ヒ
ドロキシル基、炭素数１〜２０のアシルオキシ基などの
置換基を表し、なおかつＲ3 〜Ｒ8 のうちの少なくとも
１つ、Ｒ11〜Ｒ16のうちの少なくとも１つ、およびＲ19
〜Ｒ22のうちの少なくとも１つは、炭素数１〜２０のア
シルオキシ基を表す。Ｒ23〜Ｒ28は、独立の場合は水
素、炭素数１〜２０のアルキル基などの置換基を表し、
非独立の場合はＲ23とＲ24、Ｒ25とＲ26、およびＲ27と
Ｒ28の少なくとも１組がいっしょに炭素数５〜２０の環
状置換基を表わす。］ 【効果】ポリマーに対する溶解性が高く、また溶解した
後、時間が経っても結晶化して析出しにくいクロメン系
フォトクロミック材料が得られた。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はフォトクロミック材料に
関するものであり、該フォトクロミック材料は特に印
刷、光学機器、記録材料、調光材料、衣料、装飾用の材
料、光素子として好適に用いられる。
関するものであり、該フォトクロミック材料は特に印
刷、光学機器、記録材料、調光材料、衣料、装飾用の材
料、光素子として好適に用いられる。
【０００２】
【従来の技術】従来、フォトクロミック材料として多く
の化合物が知られている。例えば、特開昭６３−６６１
７８号公報には下記式（１）
の化合物が知られている。例えば、特開昭６３−６６１
７８号公報には下記式（１）
【化４】 のクロメン系フォトクロミック材料が示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
ようなクロメン系フォトクロミック材料は、ポリマーに
対する溶解性が低く、また一旦溶解しても時間が経つと
結晶化して析出するなどの問題点があった。
ようなクロメン系フォトクロミック材料は、ポリマーに
対する溶解性が低く、また一旦溶解しても時間が経つと
結晶化して析出するなどの問題点があった。
【０００４】本発明は、ポリマーに対する溶解性が高
く、また溶解した後、時間が経っても結晶化して析出し
にくいフォトクロミック材料を提供することを目的す
る。
く、また溶解した後、時間が経っても結晶化して析出し
にくいフォトクロミック材料を提供することを目的す
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる課題を解決するた
めに、本発明のフォトクロミック材料は、下記の構成を
有する。
めに、本発明のフォトクロミック材料は、下記の構成を
有する。
【０００６】「 次の一般式（Ａ）、（Ｂ）または
（Ｃ）
（Ｃ）
【化５】 で示される、分子中にアシルオキシ基を有する化合物か
らなることを特徴とするフォトクロミック材料。
らなることを特徴とするフォトクロミック材料。
【０００７】［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ17お
よびＲ18は、水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素
数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜１９のアリール
基および炭素数０〜１０のアミノ基から選ばれた置換基
を表す。
よびＲ18は、水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素
数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜１９のアリール
基および炭素数０〜１０のアミノ基から選ばれた置換基
を表す。
【０００８】Ｒ3 〜Ｒ8 、 Ｒ11〜Ｒ16およびＲ19〜Ｒ22
は、水素、ヒドロキシル基、炭素数１〜２０のアルコキ
シ基、炭素数７〜１５のアラルコキシ基、炭素数６〜１
４のアリーロキシ基、炭素数１〜２０のアシルオキシ
基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜１５のア
ラルキル基、炭素数６〜１４のアリール基、ハロゲノ
基、カルボキシル基、炭素数２〜２０のアルコキシカル
ボニル基、炭素数８〜２０のアラルコキシカルボニル
基、炭素数７〜２０のアリーロキシカルボニル基および
炭素数１〜２０のカルバモイル基から選ばれた置換基を
表し、なおかつＲ3 〜Ｒ8 のうちの少なくとも１つ、Ｒ
11〜Ｒ16のうちの少なくとも１つ、およびＲ19〜Ｒ22の
うちの少なくとも１つは、炭素数１〜２０のアシルオキ
シ基を表す。
は、水素、ヒドロキシル基、炭素数１〜２０のアルコキ
シ基、炭素数７〜１５のアラルコキシ基、炭素数６〜１
４のアリーロキシ基、炭素数１〜２０のアシルオキシ
基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜１５のア
ラルキル基、炭素数６〜１４のアリール基、ハロゲノ
基、カルボキシル基、炭素数２〜２０のアルコキシカル
ボニル基、炭素数８〜２０のアラルコキシカルボニル
基、炭素数７〜２０のアリーロキシカルボニル基および
炭素数１〜２０のカルバモイル基から選ばれた置換基を
表し、なおかつＲ3 〜Ｒ8 のうちの少なくとも１つ、Ｒ
11〜Ｒ16のうちの少なくとも１つ、およびＲ19〜Ｒ22の
うちの少なくとも１つは、炭素数１〜２０のアシルオキ
シ基を表す。
【０００９】Ｒ23〜Ｒ28は、独立の場合は水素、炭素数
１〜２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基
および炭素数６〜１９のアリール基から選ばれた置換基
を表し、非独立の場合はＲ23とＲ24、Ｒ25とＲ26、およ
びＲ27とＲ28のうちの少なくとも１組がいっしょに炭素
数５〜２０の環状置換基を表わす。］」式中、Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ17およびＲ18は、水素、炭素数１〜
２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭
素数６〜１９のアリール基および炭素数０〜１０のアミ
ノ基から選ばれた置換基を表すが、その好ましい具体例
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル
基、オクタデシル基、イコシル基、イソプロピル基、te
rt−ブチル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル
基、ノルボルニル基、アダマンチル基などのアルキル
基；ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基など
のアラルキル基；フェニル基、ナフチル基などのアリー
ル基；アミノ基、ピペリジノ基、１−ピロリジル基、モ
ルホリノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基など
のアミノ基などが挙げられる。
１〜２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基
および炭素数６〜１９のアリール基から選ばれた置換基
を表し、非独立の場合はＲ23とＲ24、Ｒ25とＲ26、およ
びＲ27とＲ28のうちの少なくとも１組がいっしょに炭素
数５〜２０の環状置換基を表わす。］」式中、Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ17およびＲ18は、水素、炭素数１〜
２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭
素数６〜１９のアリール基および炭素数０〜１０のアミ
ノ基から選ばれた置換基を表すが、その好ましい具体例
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル
基、オクタデシル基、イコシル基、イソプロピル基、te
rt−ブチル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル
基、ノルボルニル基、アダマンチル基などのアルキル
基；ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基など
のアラルキル基；フェニル基、ナフチル基などのアリー
ル基；アミノ基、ピペリジノ基、１−ピロリジル基、モ
ルホリノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基など
のアミノ基などが挙げられる。
【００１０】Ｒ3 〜Ｒ8 、 Ｒ11〜Ｒ16およびＲ19〜Ｒ22
は、水素、ヒドロキシル基、炭素数１〜２０のアルコキ
シ基、炭素数７〜１５のアラルコキシ基、炭素数６〜１
４のアリーロキシ基、炭素数１〜２０のアシルオキシ
基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜１５のア
ラルキル基、炭素数６〜１４のアリール基、ハロゲノ
基、カルボキシル基、炭素数２〜２０のアルコキシカル
ボニル基、炭素数８〜２０のアラルコキシカルボニル
基、炭素数７〜２０のアリーロキシカルボニル基および
炭素数１〜２０のカルバモイル基から選ばれた置換基を
表し、なおかつ Ｒ3〜Ｒ8 のうちの少なくとも１つ、
Ｒ11〜Ｒ16のうちの少なくとも１つ、およびＲ19〜Ｒ26
のうちの少なくとも１つは、炭素数１〜２０のアシルオ
キシ基を表すが、その具体的な例としては、水素；ヒド
ロキシル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ヘキシロキシ基、オクタデシロキシ基、イコシロキシ
基、イソプロポキシ基、tert−ブトキシ基などのアルコ
キシ基；ベンジロキシ基、フェネチロキシ基、ナフチル
メチロキシ基などのアラルコキシ基；フェノキシ基、ナ
フチロキシ基などのアリーロキシ基；ホルミルオキシ
基、アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、バレリルオ
キシ基、ヘキサノイルオキシ基、ラウロイルオキシ基、
パルミトイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、シクロ
ヘキサンカルボニルオキシ基、ベンゾイロキシ基、ニコ
チノイルオキシ基、アニソイルオキシ基、ベラトロイル
オキシ基、ナフトイルオキシ基などのアシルオキシ基；
メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、オクチ
ル基、オクタデシル基, イソプロピル基、tert−ブチル
基、２−エチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などのア
ルキル基；ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル
基などのアラルキル基；フェニル基、ナフチル基などの
アリール基；フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード
基などのハロゲノ基；カルボキシル基；メトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル
基、ヘキシロキシカルボニル基、イソプロポキシカルボ
ニル基、（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）オキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル
基；ベンジロキシカルボニル基、フェネチロキシカルボ
ニル基などのアラルコキシカルボニル基；フェノキシカ
ルボニル基、ナフチロキシカルボニル基などのアリーロ
キシカルボニル基；カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバ
モイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカ
ルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−ベン
ジルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基など
のカルバモイル基などを挙げることができる。
は、水素、ヒドロキシル基、炭素数１〜２０のアルコキ
シ基、炭素数７〜１５のアラルコキシ基、炭素数６〜１
４のアリーロキシ基、炭素数１〜２０のアシルオキシ
基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜１５のア
ラルキル基、炭素数６〜１４のアリール基、ハロゲノ
基、カルボキシル基、炭素数２〜２０のアルコキシカル
ボニル基、炭素数８〜２０のアラルコキシカルボニル
基、炭素数７〜２０のアリーロキシカルボニル基および
炭素数１〜２０のカルバモイル基から選ばれた置換基を
表し、なおかつ Ｒ3〜Ｒ8 のうちの少なくとも１つ、
Ｒ11〜Ｒ16のうちの少なくとも１つ、およびＲ19〜Ｒ26
のうちの少なくとも１つは、炭素数１〜２０のアシルオ
キシ基を表すが、その具体的な例としては、水素；ヒド
ロキシル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ヘキシロキシ基、オクタデシロキシ基、イコシロキシ
基、イソプロポキシ基、tert−ブトキシ基などのアルコ
キシ基；ベンジロキシ基、フェネチロキシ基、ナフチル
メチロキシ基などのアラルコキシ基；フェノキシ基、ナ
フチロキシ基などのアリーロキシ基；ホルミルオキシ
基、アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、バレリルオ
キシ基、ヘキサノイルオキシ基、ラウロイルオキシ基、
パルミトイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、シクロ
ヘキサンカルボニルオキシ基、ベンゾイロキシ基、ニコ
チノイルオキシ基、アニソイルオキシ基、ベラトロイル
オキシ基、ナフトイルオキシ基などのアシルオキシ基；
メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、オクチ
ル基、オクタデシル基, イソプロピル基、tert−ブチル
基、２−エチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などのア
ルキル基；ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル
基などのアラルキル基；フェニル基、ナフチル基などの
アリール基；フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード
基などのハロゲノ基；カルボキシル基；メトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル
基、ヘキシロキシカルボニル基、イソプロポキシカルボ
ニル基、（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）オキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル
基；ベンジロキシカルボニル基、フェネチロキシカルボ
ニル基などのアラルコキシカルボニル基；フェノキシカ
ルボニル基、ナフチロキシカルボニル基などのアリーロ
キシカルボニル基；カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバ
モイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカ
ルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−ベン
ジルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基など
のカルバモイル基などを挙げることができる。
【００１１】Ｒ23〜Ｒ28は、独立の場合は水素、炭素数
１〜２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基
および炭素数６〜１９のアリール基から選ばれた置換基
を表すが、その好ましい具体例としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ヘキシル基、オクタデシル基、イ
コシル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、２−エチ
ルヘキシル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、ア
ダマンチル基などのアルキル基；ベンジル基、フェネチ
ル基、ナフチルメチル基などのアラルキル基；フェニル
基、ナフチル基などのアリール基などが挙げられる。
１〜２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基
および炭素数６〜１９のアリール基から選ばれた置換基
を表すが、その好ましい具体例としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ヘキシル基、オクタデシル基、イ
コシル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、２−エチ
ルヘキシル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、ア
ダマンチル基などのアルキル基；ベンジル基、フェネチ
ル基、ナフチルメチル基などのアラルキル基；フェニル
基、ナフチル基などのアリール基などが挙げられる。
【００１２】また、Ｒ23〜Ｒ28は、非独立の場合はＲ23
とＲ24、Ｒ25とＲ26、およびＲ27とＲ28の少なくとも１
組がいっしょに炭素数５〜２０の環状置換基を表わす
が、その場合の具体例としては、下記に示すものが挙げ
られる。
とＲ24、Ｒ25とＲ26、およびＲ27とＲ28の少なくとも１
組がいっしょに炭素数５〜２０の環状置換基を表わす
が、その場合の具体例としては、下記に示すものが挙げ
られる。
【００１３】
【化６】 本発明の一般式（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）で示される
化合物の製造方法としては、多くの方法が適用できる
が、そのうちの１つとしては、下記一般式（２）、
（３）または（４）
化合物の製造方法としては、多くの方法が適用できる
が、そのうちの１つとしては、下記一般式（２）、
（３）または（４）
【化７】 ［式中、Ｑ3 〜Ｑ8 、 Ｑ11〜Ｑ16およびＱ19〜Ｑ22は、
水素、ヒドロキシル基、炭素数１〜２０のアルコキシル
基、炭素数７〜１５のアラルコキシ基、炭素数６〜１４
のアリーロキシ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素
数７〜１５のアラルキル基、炭素数６〜１４のアリール
基、ハロゲノ基、カルボキシル基、炭素数２〜２０のア
ルコキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルコキシ
カルボニル基、炭素数７〜２０のアリーロキシカルボニ
ル基、炭素数１〜２０のカルバモイル基から選ばれた置
換基を表し、なおかつＱ3 〜Ｑ8 のうちの少なくとも１
つ、Ｑ11〜Ｑ16のうちの少なくとも１つ、およびＱ19〜
Ｑ22のうちの少なくとも１つは、ヒドロキシル基を表
す。］で表される化合物と、下記式（５）、（６）また
は（７）
水素、ヒドロキシル基、炭素数１〜２０のアルコキシル
基、炭素数７〜１５のアラルコキシ基、炭素数６〜１４
のアリーロキシ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素
数７〜１５のアラルキル基、炭素数６〜１４のアリール
基、ハロゲノ基、カルボキシル基、炭素数２〜２０のア
ルコキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルコキシ
カルボニル基、炭素数７〜２０のアリーロキシカルボニ
ル基、炭素数１〜２０のカルバモイル基から選ばれた置
換基を表し、なおかつＱ3 〜Ｑ8 のうちの少なくとも１
つ、Ｑ11〜Ｑ16のうちの少なくとも１つ、およびＱ19〜
Ｑ22のうちの少なくとも１つは、ヒドロキシル基を表
す。］で表される化合物と、下記式（５）、（６）また
は（７）
【化８】 ［式中、Ｒ23〜Ｒ28は、式（１）、（２）または（３）
中と同様の置換基を表す。］で表わされる化合物とを塩
基性物質存在下で脱水縮合反応させて、下記一般式
（８）、（９）または（１０）
中と同様の置換基を表す。］で表わされる化合物とを塩
基性物質存在下で脱水縮合反応させて、下記一般式
（８）、（９）または（１０）
【化９】 ［式中、Ｒ23〜Ｒ28は、式（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）
中と同様の置換基を表す。
中と同様の置換基を表す。
【００１４】Ｑ3 〜Ｑ8 、 Ｑ11〜Ｑ16およびＱ19〜Ｑ22
は、式（２）、（３）または（４）中と同様の置換基を
表す。］で表される化合物を得、次にこの化合物と還元
剤とを反応させて、下記一般式（１１）、（１２）また
は（１３）
は、式（２）、（３）または（４）中と同様の置換基を
表す。］で表される化合物を得、次にこの化合物と還元
剤とを反応させて、下記一般式（１１）、（１２）また
は（１３）
【化１０】 ［式中、Ｒ23〜Ｒ28は、式（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）
中と同様の置換基を表す。
中と同様の置換基を表す。
【００１５】Ｑ3 〜Ｑ8 、 Ｑ11〜Ｑ16およびＱ19〜Ｑ22
は、式（２）、（３）または（４）中と同様の置換基を
表す。］で表される化合物を得、さらに脱水を行って、
下記一般式（１４）、（１５）または（１６）
は、式（２）、（３）または（４）中と同様の置換基を
表す。］で表される化合物を得、さらに脱水を行って、
下記一般式（１４）、（１５）または（１６）
【化１１】 ［式中、Ｒ23〜Ｒ28は、式（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）
中と同様の置換基を表す。
中と同様の置換基を表す。
【００１６】Ｑ3 〜Ｑ8 、 Ｑ11〜Ｑ16およびＱ19〜Ｑ22
は、式（２）、（３）または（４）中と同様の置換基を
表す。］で表される化合物を得、最後にこの化合物と、
酸ハロゲン化物または酸無水物とを反応させて、一般式
（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）［ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
9 、Ｒ10、Ｒ17およびＲ18は、水素を表わす。］で表わ
される化合物を得る方法が挙げられる。
は、式（２）、（３）または（４）中と同様の置換基を
表す。］で表される化合物を得、最後にこの化合物と、
酸ハロゲン化物または酸無水物とを反応させて、一般式
（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）［ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
9 、Ｒ10、Ｒ17およびＲ18は、水素を表わす。］で表わ
される化合物を得る方法が挙げられる。
【００１７】一般式（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）の化合
物において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ17またはＲ18
が水素以外の置換基を表わす場合、その製造方法の一例
としては、前記一般式（８）、（９）または（１０）の
化合物に、グリニヤール試薬やハロゲン化アルキル（ハ
ロゲン化アラルキル）などの適当な試薬を作用させ、そ
の後上記に準じた操作を行う方法が挙げられる。
物において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ17またはＲ18
が水素以外の置換基を表わす場合、その製造方法の一例
としては、前記一般式（８）、（９）または（１０）の
化合物に、グリニヤール試薬やハロゲン化アルキル（ハ
ロゲン化アラルキル）などの適当な試薬を作用させ、そ
の後上記に準じた操作を行う方法が挙げられる。
【００１８】また、原料の一般式（２）、（３）または
（４）で表される化合物の製造方法の一例としては、一
般式（１７）、（１８）または（１９）
（４）で表される化合物の製造方法の一例としては、一
般式（１７）、（１８）または（１９）
【化１２】 ［式中、Ｑ3 〜Ｑ8 、 Ｑ11〜Ｑ16およびＱ19〜Ｑ22は、
式（２）、（３）または（４）中と同様の置換基を表
す。］で表される化合物を、塩化アルミニウムなどの酸
触媒存在下、有機溶媒中で反応させた後、水を加える方
法が挙げられる。
式（２）、（３）または（４）中と同様の置換基を表
す。］で表される化合物を、塩化アルミニウムなどの酸
触媒存在下、有機溶媒中で反応させた後、水を加える方
法が挙げられる。
【００１９】本発明のフォトクミック材料は、溶液、無
機材料、ポリマーなどに分散して用いることができる。
成形性の良さ、取扱いの容易さなどの点からは、ポリマ
ーに分散して用いることが好ましい。その場合のポリマ
ーの具体例としては、ポリアクリル酸、ポリメタクリル
酸、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル酸エステ
ル、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリロニトリル、
ポリエチレングリコールジメタクリレートなどのアクリ
ル系ポリマー；ポリスチレン、ポリジビニルベンゼン、
ポリ（α−メチルスチレン）、などのポリスチレン系ポ
リマー；ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリ
ビニルブチラール、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リブタジエン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデンな
どのポリオレフィン系ポリマー；ビスフェノールＡのビ
スグリシジルエーテル（共）重合体などのエポキシポリ
マー；有機重合性官能基を有するシラン系化合物の
（共）重合体；有機重合性官能基を有するスピロオキサ
ジン系化合物の（共）重合体；有機重合性官能基を有す
るスピロピラン系化合物の（共）重合体などが挙げられ
る。
機材料、ポリマーなどに分散して用いることができる。
成形性の良さ、取扱いの容易さなどの点からは、ポリマ
ーに分散して用いることが好ましい。その場合のポリマ
ーの具体例としては、ポリアクリル酸、ポリメタクリル
酸、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル酸エステ
ル、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリロニトリル、
ポリエチレングリコールジメタクリレートなどのアクリ
ル系ポリマー；ポリスチレン、ポリジビニルベンゼン、
ポリ（α−メチルスチレン）、などのポリスチレン系ポ
リマー；ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリ
ビニルブチラール、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リブタジエン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデンな
どのポリオレフィン系ポリマー；ビスフェノールＡのビ
スグリシジルエーテル（共）重合体などのエポキシポリ
マー；有機重合性官能基を有するシラン系化合物の
（共）重合体；有機重合性官能基を有するスピロオキサ
ジン系化合物の（共）重合体；有機重合性官能基を有す
るスピロピラン系化合物の（共）重合体などが挙げられ
る。
【００２０】本発明のフォトクロミック材料をポリマー
中に分散して用いる場合、本発明のフォトクロミック材
料の含有量は、目的および使用方法などによって決めら
れるべきものであるが、視覚に対する感度という観点か
らは、ポリマーに対し０．０１〜２０重量％が好まし
い。
中に分散して用いる場合、本発明のフォトクロミック材
料の含有量は、目的および使用方法などによって決めら
れるべきものであるが、視覚に対する感度という観点か
らは、ポリマーに対し０．０１〜２０重量％が好まし
い。
【００２１】本発明のフォトクロミック材料は、他のフ
ォトクロミック材料といっしょに用いても良い。その場
合、他のフォトクロミック材料としては、特に制限なく
全ての種類のフォトクロミック材料が利用可能である
が、その中でも好ましい例としてはスピロオキサジン系
フォトクロミック材料、スピロピラン系フォトクロミッ
ク材料、ジアリールエテン系フォトクロミック材料、フ
ルギド系フォトクロミック材料、クロメン系フォトクロ
ミック材料、ハロゲン化銀系フォトクロミック材料など
を挙げることができる。
ォトクロミック材料といっしょに用いても良い。その場
合、他のフォトクロミック材料としては、特に制限なく
全ての種類のフォトクロミック材料が利用可能である
が、その中でも好ましい例としてはスピロオキサジン系
フォトクロミック材料、スピロピラン系フォトクロミッ
ク材料、ジアリールエテン系フォトクロミック材料、フ
ルギド系フォトクロミック材料、クロメン系フォトクロ
ミック材料、ハロゲン化銀系フォトクロミック材料など
を挙げることができる。
【００２２】本発明のフォトクロミック材料をポリマー
中に分散した材料は、コーティング法や各種印刷手法を
適用することによって、種々の基板上の一部あるいは全
部に形成することが可能である。またコーティング法と
しては種々の手法、例えばディップコーティング法、ス
ピンコーティング法、ロールコーティング法、バーコー
ティング法などが採用できる。
中に分散した材料は、コーティング法や各種印刷手法を
適用することによって、種々の基板上の一部あるいは全
部に形成することが可能である。またコーティング法と
しては種々の手法、例えばディップコーティング法、ス
ピンコーティング法、ロールコーティング法、バーコー
ティング法などが採用できる。
【００２３】また本発明のフォトクロミック材料をポリ
マー中に分散した材料は、バルクの成形体としてもフィ
ルムとしても用いることができる。
マー中に分散した材料は、バルクの成形体としてもフィ
ルムとしても用いることができる。
【００２４】また本発明のフォトクロミック材料の繰返
し耐久性を向上させる見地から、使用時に酸素や水を遮
断することが特に有効である。更に、耐久性を向上させ
る目的から公知の添加剤、例えばニッケル塩に代表され
る一重項酸素クエンチャー、ニトロキシラジカル化合
物、ヒンダードアミン系化合物またはそのポリマーで代
表される酸化防止剤、紫外線吸収剤、三重項消光剤など
が使用可能である。
し耐久性を向上させる見地から、使用時に酸素や水を遮
断することが特に有効である。更に、耐久性を向上させ
る目的から公知の添加剤、例えばニッケル塩に代表され
る一重項酸素クエンチャー、ニトロキシラジカル化合
物、ヒンダードアミン系化合物またはそのポリマーで代
表される酸化防止剤、紫外線吸収剤、三重項消光剤など
が使用可能である。
【００２５】本発明のフォトクロミック材料の用途とし
ては、インク、印刷物、サングラスレンズ、各種ゴーグ
ル、保護メガネレンズ、カメラの調光フィルター、ヘル
メットシールド、光で書込を行なう記録材料、表示、消
去を繰り返し行なうことが可能な表示材料、フロントガ
ラス、サンルーフなどの自動車用ウインドー、カーテ
ン、窓用ブラインド、調光フィルム、調光合わせガラ
ス、光量の変化を屈折率、電気抵抗、吸光度などの変化
に変換する光素子、衣服、玩具、化粧品、筆記具などが
好適な例として挙げられる。
ては、インク、印刷物、サングラスレンズ、各種ゴーグ
ル、保護メガネレンズ、カメラの調光フィルター、ヘル
メットシールド、光で書込を行なう記録材料、表示、消
去を繰り返し行なうことが可能な表示材料、フロントガ
ラス、サンルーフなどの自動車用ウインドー、カーテ
ン、窓用ブラインド、調光フィルム、調光合わせガラ
ス、光量の変化を屈折率、電気抵抗、吸光度などの変化
に変換する光素子、衣服、玩具、化粧品、筆記具などが
好適な例として挙げられる。
【００２６】
【実施例】次に実施例を挙げて説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。 実施例１ ［１］ １，５−ジアセトキシナフタレン（２０．０
ｇ）、塩化アルミニウム（３０．０ｇ）およびトルエン
（２００ｍｌ）を混合し、窒素気流下、撹拌しながら、
３０分間加熱還流を行った。放冷後、水（４００ｍｌ）
を加えた後、ロータリーバキュームエバポレーターを用
いてトルエンを留去した。析出してきた不溶分を濾集
し、減圧乾燥した。再結晶法（酢酸エチル溶媒）により
精製し、１’，５’−ジヒドロキシ−２’−アセトナフ
トンを得た。
れらに限定されるものではない。 実施例１ ［１］ １，５−ジアセトキシナフタレン（２０．０
ｇ）、塩化アルミニウム（３０．０ｇ）およびトルエン
（２００ｍｌ）を混合し、窒素気流下、撹拌しながら、
３０分間加熱還流を行った。放冷後、水（４００ｍｌ）
を加えた後、ロータリーバキュームエバポレーターを用
いてトルエンを留去した。析出してきた不溶分を濾集
し、減圧乾燥した。再結晶法（酢酸エチル溶媒）により
精製し、１’，５’−ジヒドロキシ−２’−アセトナフ
トンを得た。
【００２７】［２］ １’，５’−ジヒドロキシ−２’
−アセトナフトン（７．０ｇ）、２−アダマンタノン
（５．０ｇ）、およびピロリジン（８ｍｌ）をトルエン
（１５０ｍｌ）に溶解した後、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ法
により水を除去しながら、３時間加熱還流した。反応
後、ロータリーバキュームエバポレーターを用いてトル
エンを留去した。アセトン（約２００ｍｌ）を加えて、
よく振り混ぜた。残った不溶分結晶をろ過によって集
め、アセトンで２回洗浄した後乾燥し、下記式（２０）
−アセトナフトン（７．０ｇ）、２−アダマンタノン
（５．０ｇ）、およびピロリジン（８ｍｌ）をトルエン
（１５０ｍｌ）に溶解した後、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ法
により水を除去しながら、３時間加熱還流した。反応
後、ロータリーバキュームエバポレーターを用いてトル
エンを留去した。アセトン（約２００ｍｌ）を加えて、
よく振り混ぜた。残った不溶分結晶をろ過によって集
め、アセトンで２回洗浄した後乾燥し、下記式（２０）
【化１３】 の化合物を得た。
【００２８】［３］ 式（２０）の化合物（１．０ｇ）
を２−プロパノール（２００ｍｌ）に溶解し、さらに水
素化ほう素ナトリウム（１．０ｇ）を加えて、６時間加
熱還流した。放冷後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エ
チルで抽出を行った。抽出液に無水硫酸ナトリウムを加
えて脱水を行った後、濾過により硫酸ナトリウムを除い
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて濾液
から溶媒を留去した。これに氷酢酸（１００ｍｌ）を加
え、２．５時間加熱還流を行った。ロータリーバキュー
ムエバポレーターを用いて酢酸を留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホル
ム）により精製し、下記式（２１）
を２−プロパノール（２００ｍｌ）に溶解し、さらに水
素化ほう素ナトリウム（１．０ｇ）を加えて、６時間加
熱還流した。放冷後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エ
チルで抽出を行った。抽出液に無水硫酸ナトリウムを加
えて脱水を行った後、濾過により硫酸ナトリウムを除い
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて濾液
から溶媒を留去した。これに氷酢酸（１００ｍｌ）を加
え、２．５時間加熱還流を行った。ロータリーバキュー
ムエバポレーターを用いて酢酸を留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホル
ム）により精製し、下記式（２１）
【化１４】 の化合物を得た。
【００２９】［４］ 式（２１）の化合物（３９５ｍ
ｇ）、トリエチルアミン（１２５ｍｇ）、塩化メチレン
（７０ｍｌ）およびアセトン（３ｍｌ）よりなる溶液を
氷冷し、撹拌しているところへ、アセチルクロリド（１
３９ｍｇ）および塩化メチレン（１５ｍｌ）よりなる溶
液を１０分間かけて滴下した。滴下終了後、氷冷下３０
分間撹拌を続け、さらに室温で３０分間撹拌を行った。
ロータリーバキュームエバポレーターを用いて溶媒を留
去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）を用いて精製
し、下記式（２２）
ｇ）、トリエチルアミン（１２５ｍｇ）、塩化メチレン
（７０ｍｌ）およびアセトン（３ｍｌ）よりなる溶液を
氷冷し、撹拌しているところへ、アセチルクロリド（１
３９ｍｇ）および塩化メチレン（１５ｍｌ）よりなる溶
液を１０分間かけて滴下した。滴下終了後、氷冷下３０
分間撹拌を続け、さらに室温で３０分間撹拌を行った。
ロータリーバキュームエバポレーターを用いて溶媒を留
去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）を用いて精製
し、下記式（２２）
【化１５】 の化合物を得た。
【００３０】［５］ 分析結果 式（２２）の化合物の元素分析結果を下記する。
【００３１】元素分析値：（Ｃ24Ｈ24Ｏ3 として） 理論値：Ｃ（８０．０）、Ｈ（６．７）（％） 実測値：Ｃ（８０．０）、Ｈ（６．７）（％） 式（２２）の化合物の赤外吸収スペクトルを図１に示し
た。赤外吸収スペクトルの測定は日立２６０−１０型赤
外分光光度計を用いて行なった。
た。赤外吸収スペクトルの測定は日立２６０−１０型赤
外分光光度計を用いて行なった。
【００３２】式（２２）の化合物の1 Ｈ核磁気共鳴スペ
クトルを図２に示した。1 Ｈ核磁気共鳴スペクトルの測
定は日本電子ＪＮＭ−ＥＸ２７０型ＦＴ−ＮＭＲ測定装
置を用いて行なった。
クトルを図２に示した。1 Ｈ核磁気共鳴スペクトルの測
定は日本電子ＪＮＭ−ＥＸ２７０型ＦＴ−ＮＭＲ測定装
置を用いて行なった。
【００３３】［６］ 応用例 式（２２）の化合物（３重量部）、ポリブチルメタクリ
レート（２７重量部）、トルエン（７０重量部）よりな
る溶液をスライドガラス上に塗布したのち、１００℃で
２時間乾燥してトルエンを除去しフィルムを作製した。
該フィルムに３６０ｎｍの単色光（１．４ｍＷ／ｃ
ｍ2 ）を照射したところ、黄色に着色した。該フィルム
の着色時の可視吸収スペクトルの極大位置（λmax ）は
４４０ｎｍであった。該フィルムは可視光を照射すると
消色した。この変化は何度でも繰返すことが可能であっ
た。
レート（２７重量部）、トルエン（７０重量部）よりな
る溶液をスライドガラス上に塗布したのち、１００℃で
２時間乾燥してトルエンを除去しフィルムを作製した。
該フィルムに３６０ｎｍの単色光（１．４ｍＷ／ｃ
ｍ2 ）を照射したところ、黄色に着色した。該フィルム
の着色時の可視吸収スペクトルの極大位置（λmax ）は
４４０ｎｍであった。該フィルムは可視光を照射すると
消色した。この変化は何度でも繰返すことが可能であっ
た。
【００３４】実施例２ ［１］ J. Chem. Soc. （1962年）の3756ページに記載
された方法で合成した３’，６’−ジメチル−１’，
８’−ジヒドロキシ−２’−アセトナフトン（７．０
ｇ）、２−アダマンタノン（５．０ｇ）、およびピロリ
ジン（８ｍｌ）をトルエン（１５０ｍｌ）に溶解した
後、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ法により水を除去しながら、
３時間加熱還流した。反応後、ロータリーバキュームエ
バポレーターを用いて溶媒を留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキ
サン混合溶媒）を用いて精製し、下記式（２３）
された方法で合成した３’，６’−ジメチル−１’，
８’−ジヒドロキシ−２’−アセトナフトン（７．０
ｇ）、２−アダマンタノン（５．０ｇ）、およびピロリ
ジン（８ｍｌ）をトルエン（１５０ｍｌ）に溶解した
後、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ法により水を除去しながら、
３時間加熱還流した。反応後、ロータリーバキュームエ
バポレーターを用いて溶媒を留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキ
サン混合溶媒）を用いて精製し、下記式（２３）
【化１６】 の化合物を得た。
【００３５】［２］ 式（２３）の化合物（１．０ｇ）
を２−プロパノール（２００ｍｌ）に溶解し、さらに水
素化ほう素ナトリウム（１．０ｇ）を加えて、６時間加
熱還流した。放冷後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エ
チルで抽出を行った。抽出液に無水硫酸ナトリウムを加
えて脱水を行った後、濾過により硫酸ナトリウムを除い
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて濾液
から溶媒を留去した。これに氷酢酸（１００ｍｌ）を加
え、２．５時間加熱還流を行った。ロータリーバキュー
ムエバポレーターを用いて酢酸を留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／
ヘキサン混合溶媒）により精製し、下記式（２４）
を２−プロパノール（２００ｍｌ）に溶解し、さらに水
素化ほう素ナトリウム（１．０ｇ）を加えて、６時間加
熱還流した。放冷後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エ
チルで抽出を行った。抽出液に無水硫酸ナトリウムを加
えて脱水を行った後、濾過により硫酸ナトリウムを除い
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて濾液
から溶媒を留去した。これに氷酢酸（１００ｍｌ）を加
え、２．５時間加熱還流を行った。ロータリーバキュー
ムエバポレーターを用いて酢酸を留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／
ヘキサン混合溶媒）により精製し、下記式（２４）
【化１７】 の化合物を得た。
【００３６】［３］ 式（２４）の化合物（５００ｍ
ｇ）、トリエチルアミン（２００ｍｇ）、塩化メチレン
（１０００ｍｌ）およびアセトン（５ｍｌ）よりなる溶
液を氷冷し、撹拌しているところへ、ベンゾイルクロリ
ド（２００ｍｇ）および塩化メチレン（３０ｍｌ）より
なる溶液を２０分間かけて滴下した。滴下終了後、氷冷
下３０分間撹拌を続け、さらに室温で３０分間撹拌を行
った。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて溶
媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）を用いて
精製し、下記式（２５）
ｇ）、トリエチルアミン（２００ｍｇ）、塩化メチレン
（１０００ｍｌ）およびアセトン（５ｍｌ）よりなる溶
液を氷冷し、撹拌しているところへ、ベンゾイルクロリ
ド（２００ｍｇ）および塩化メチレン（３０ｍｌ）より
なる溶液を２０分間かけて滴下した。滴下終了後、氷冷
下３０分間撹拌を続け、さらに室温で３０分間撹拌を行
った。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて溶
媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）を用いて
精製し、下記式（２５）
【化１８】 の化合物を得た。
【００３７】［４］ 応用例 式（２５）の化合物（３重量部）、ポリスチレン（２７
重量部）、トルエン（７０重量部）よりなる溶液をスラ
イドグラス上に塗布したのち、１００℃で２時間乾燥し
てトルエンを除去した。該フィルム上にさらにポリビニ
ルアルコール（１０重量部）および水（９０重量部）よ
りなる溶液を塗布し、１００℃で２時間乾燥した。該多
層フィルムに日光を照射したところ、黄色に着色した。
該多層フィルムは室内光下に放置すると消色した。この
変化は何度でも繰返すことが可能であった。
重量部）、トルエン（７０重量部）よりなる溶液をスラ
イドグラス上に塗布したのち、１００℃で２時間乾燥し
てトルエンを除去した。該フィルム上にさらにポリビニ
ルアルコール（１０重量部）および水（９０重量部）よ
りなる溶液を塗布し、１００℃で２時間乾燥した。該多
層フィルムに日光を照射したところ、黄色に着色した。
該多層フィルムは室内光下に放置すると消色した。この
変化は何度でも繰返すことが可能であった。
【００３８】実施例３ ［１］ １，６−ジアセトキシナフタレン（２０．０
ｇ）、塩化アルミニウム（３０．０ｇ）およびトルエン
（２００ｍｌ）を混合し、窒素気流下、撹拌しながら、
３０分間加熱還流を行った。放冷後、水（４００ｍｌ）
を加えた後、ロータリーバキュームエバポレーターを用
いてトルエンを留去し、酢酸エチルで抽出を行った。抽
出液に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水を行った後、濾
過により硫酸ナトリウムを除いた。ロータリーバキュー
ムエバポレーターを用いて濾液から溶媒を留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸
エチル／ヘキサン混合溶媒）により精製し、１’，６’
−ジヒドロキシ−２’−アセトナフトンを得た。
ｇ）、塩化アルミニウム（３０．０ｇ）およびトルエン
（２００ｍｌ）を混合し、窒素気流下、撹拌しながら、
３０分間加熱還流を行った。放冷後、水（４００ｍｌ）
を加えた後、ロータリーバキュームエバポレーターを用
いてトルエンを留去し、酢酸エチルで抽出を行った。抽
出液に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水を行った後、濾
過により硫酸ナトリウムを除いた。ロータリーバキュー
ムエバポレーターを用いて濾液から溶媒を留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸
エチル／ヘキサン混合溶媒）により精製し、１’，６’
−ジヒドロキシ−２’−アセトナフトンを得た。
【００３９】［２］ １’，６’−ジヒドロキシ−２’
−アセトナフトン（７．０ｇ）、２−アダマンタノン
（５．０ｇ）、およびピロリジン（８ｍｌ）をトルエン
（１５０ｍｌ）に溶解した後、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ法
により水を除去しながら、３時間加熱還流した。反応
後、ロータリーバキュームエバポレーターを用いてトル
エンを留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）を行っ
て精製し、下記式（２６）
−アセトナフトン（７．０ｇ）、２−アダマンタノン
（５．０ｇ）、およびピロリジン（８ｍｌ）をトルエン
（１５０ｍｌ）に溶解した後、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ法
により水を除去しながら、３時間加熱還流した。反応
後、ロータリーバキュームエバポレーターを用いてトル
エンを留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）を行っ
て精製し、下記式（２６）
【化１９】 の化合物を得た。
【００４０】［３］ 式（２６）の化合物（１．０ｇ）
を２−プロパノール（２００ｍｌ）に溶解し、さらに水
素化ほう素ナトリウム（１．０ｇ）を加えて、６時間加
熱還流した。放冷後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エ
チルで抽出を行った。抽出液に無水硫酸ナトリウムを加
えて脱水を行った後、濾過により硫酸ナトリウムを除い
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて濾液
から溶媒を留去した。これに氷酢酸（１００ｍｌ）を加
え、２．５時間加熱還流を行った。ロータリーバキュー
ムエバポレーターを用いて酢酸を留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホル
ム）により精製し、下記式（２７）
を２−プロパノール（２００ｍｌ）に溶解し、さらに水
素化ほう素ナトリウム（１．０ｇ）を加えて、６時間加
熱還流した。放冷後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エ
チルで抽出を行った。抽出液に無水硫酸ナトリウムを加
えて脱水を行った後、濾過により硫酸ナトリウムを除い
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて濾液
から溶媒を留去した。これに氷酢酸（１００ｍｌ）を加
え、２．５時間加熱還流を行った。ロータリーバキュー
ムエバポレーターを用いて酢酸を留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホル
ム）により精製し、下記式（２７）
【化２０】 の化合物を得た。
【００４１】［４］ 式（２７）の化合物（４００ｍ
ｇ）、トリエチルアミン（１５０ｍｇ）、塩化メチレン
（７０ｍｌ）およびアセトン（３ｍｌ）よりなる溶液を
氷冷し、撹拌しているところへ、プロパノイルクロリド
（１３９ｍｇ）および塩化メチレン（２０ｍｌ）よりな
る溶液を１０分間かけて滴下した。滴下終了後、氷冷下
３０分間撹拌を続け、さらに室温で３０分間撹拌を行っ
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）により精
製し、下記式（２８）
ｇ）、トリエチルアミン（１５０ｍｇ）、塩化メチレン
（７０ｍｌ）およびアセトン（３ｍｌ）よりなる溶液を
氷冷し、撹拌しているところへ、プロパノイルクロリド
（１３９ｍｇ）および塩化メチレン（２０ｍｌ）よりな
る溶液を１０分間かけて滴下した。滴下終了後、氷冷下
３０分間撹拌を続け、さらに室温で３０分間撹拌を行っ
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）により精
製し、下記式（２８）
【化２１】 の化合物を得た。
【００４２】［５］ 応用例 式（２８）の化合物（３重量部）、ポリブチルメタクリ
レート（２７重量部）、トルエン（７０重量部）よりな
る溶液をガラス基板上にスピンコーティング法で塗布し
たのち、１００℃で２時間乾燥してトルエンを除去しフ
ィルムを作製した。この表面にフィルムを有するガラス
基板を１２０℃に加熱し、やはり１２０℃に加熱した別
のガラス基板を合わせ、強く圧着した。該合わせガラス
に日光を照射したところ、黄色に着色した。着色した合
わせガラスは可視光を照射すると消色した。この変化は
何度でも繰返すことが可能であった。
レート（２７重量部）、トルエン（７０重量部）よりな
る溶液をガラス基板上にスピンコーティング法で塗布し
たのち、１００℃で２時間乾燥してトルエンを除去しフ
ィルムを作製した。この表面にフィルムを有するガラス
基板を１２０℃に加熱し、やはり１２０℃に加熱した別
のガラス基板を合わせ、強く圧着した。該合わせガラス
に日光を照射したところ、黄色に着色した。着色した合
わせガラスは可視光を照射すると消色した。この変化は
何度でも繰返すことが可能であった。
【００４３】実施例４ ［１］ １，６−ジアセトキシナフタレンの代わりに
２，７−ジアセトキシナフタレンを用いる他は、実施例
３−［１］と同様にして、２’，７’−ジヒドロキシ−
１’−アセトナフトンを得た。
２，７−ジアセトキシナフタレンを用いる他は、実施例
３−［１］と同様にして、２’，７’−ジヒドロキシ−
１’−アセトナフトンを得た。
【００４４】［２］ １’，６’−ジヒドロキシ−２’
−アセトナフトンの代わりに２’，７’−ジヒドロキシ
−１’−アセトナフトンを用いる他は、実施例３−
［２］と同様にして、下記式（２９）
−アセトナフトンの代わりに２’，７’−ジヒドロキシ
−１’−アセトナフトンを用いる他は、実施例３−
［２］と同様にして、下記式（２９）
【化２２】 の化合物を得た。
【００４５】［３］ 式（２６）の化合物の代わりに式
（２９）の化合物を用いる他は、実施例３−［３］と同
様にして、下記式（３０）
（２９）の化合物を用いる他は、実施例３−［３］と同
様にして、下記式（３０）
【化２３】 の化合物を得た。
【００４６】［４］ 式（３０）の化合物（０．５０
ｇ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ）、塩化メチレン
（７０ｍｌ）およびアセトン（３ｍｌ）よりなる溶液を
氷冷し、撹拌しているところへ、ステアロイルクロリド
（１．０ｇ）および塩化メチレン（１５ｍｌ）よりなる
溶液を１０分間かけて滴下した。滴下終了後、氷冷下３
０分間撹拌を続け、さらに室温で３０分間撹拌を行っ
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）を用いて
精製し、下記式（３１）
ｇ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ）、塩化メチレン
（７０ｍｌ）およびアセトン（３ｍｌ）よりなる溶液を
氷冷し、撹拌しているところへ、ステアロイルクロリド
（１．０ｇ）および塩化メチレン（１５ｍｌ）よりなる
溶液を１０分間かけて滴下した。滴下終了後、氷冷下３
０分間撹拌を続け、さらに室温で３０分間撹拌を行っ
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）を用いて
精製し、下記式（３１）
【化２４】 の化合物を得た。
【００４７】［５］ 応用例 式（３１）の化合物（３重量部）、ポリブチルメタクリ
レート（２７重量部）、トルエン（７０重量部）よりな
る溶液をスライドグラス上に塗布したのち、１００℃で
２時間乾燥してトルエンを除去した。該フィルムをクラ
イオスタットに入れて−９０℃に冷却した。該フィルム
に３６０ｎｍの単色光（１．４ｍＷ／ｃｍ2 ）を照射し
たところ、黄色に着色した。該フィルムは可視光を照射
すると消色した。この変化は何度でも繰返すことが可能
であった。
レート（２７重量部）、トルエン（７０重量部）よりな
る溶液をスライドグラス上に塗布したのち、１００℃で
２時間乾燥してトルエンを除去した。該フィルムをクラ
イオスタットに入れて−９０℃に冷却した。該フィルム
に３６０ｎｍの単色光（１．４ｍＷ／ｃｍ2 ）を照射し
たところ、黄色に着色した。該フィルムは可視光を照射
すると消色した。この変化は何度でも繰返すことが可能
であった。
【００４８】実施例５ ［１］ １’，６’−ジヒドロキシ−２’−アセトナフ
トンの代わりに２’，４’−ジヒドロキシアセトフェノ
ンを用いる他は、実施例３−［１］と同様にして、下記
式（３２）
トンの代わりに２’，４’−ジヒドロキシアセトフェノ
ンを用いる他は、実施例３−［１］と同様にして、下記
式（３２）
【化２５】 の化合物を得た。
【００４９】［２］ 式（２６）の化合物の代わりに式
（３２）の化合物を用いる他は、実施例３−［２］と同
様にして、下記式（３３）
（３２）の化合物を用いる他は、実施例３−［２］と同
様にして、下記式（３３）
【化２６】 の化合物を得た。
【００５０】［３］ 式（３３）の化合物（０．５０
ｇ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ）、塩化メチレン
（７０ｍｌ）およびアセトン（３ｍｌ）よりなる溶液を
氷冷し、撹拌しているところへ、ヘキサノイルクロリド
（０．８ｇ）および塩化メチレン（１５ｍｌ）よりなる
溶液を１０分間かけて滴下した。滴下終了後、氷冷下３
０分間撹拌を続け、さらに室温で３０分間撹拌を行っ
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）を用いて
精製し、下記式（３４）
ｇ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ）、塩化メチレン
（７０ｍｌ）およびアセトン（３ｍｌ）よりなる溶液を
氷冷し、撹拌しているところへ、ヘキサノイルクロリド
（０．８ｇ）および塩化メチレン（１５ｍｌ）よりなる
溶液を１０分間かけて滴下した。滴下終了後、氷冷下３
０分間撹拌を続け、さらに室温で３０分間撹拌を行っ
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）を用いて
精製し、下記式（３４）
【化２７】 の化合物を得た。
【００５１】［４］ 応用例 式（３４）の化合物（３重量部）、ポリメチルメタクリ
レート（２７重量部）、トルエン（７０重量部）よりな
る溶液をスライドグラス上に塗布したのち、１００℃で
２時間乾燥してトルエンを除去した。該フィルムをクラ
イオスタットに入れて−９０℃に冷却した。該フィルム
に３６０ｎｍの単色光（１．４ｍＷ／ｃｍ2 ）を照射し
たところ、黄色に着色した。該フィルムは可視光を照射
すると消色した。この変化は何度でも繰返すことが可能
であった。
レート（２７重量部）、トルエン（７０重量部）よりな
る溶液をスライドグラス上に塗布したのち、１００℃で
２時間乾燥してトルエンを除去した。該フィルムをクラ
イオスタットに入れて−９０℃に冷却した。該フィルム
に３６０ｎｍの単色光（１．４ｍＷ／ｃｍ2 ）を照射し
たところ、黄色に着色した。該フィルムは可視光を照射
すると消色した。この変化は何度でも繰返すことが可能
であった。
【００５２】実施例６ ［１］ メチルマグネシウムブロミドの約０．２Ｍテト
ラヒドロフラン溶液（４０ｍｌ）とモレキュラーシーブ
で脱水したテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）を混合し
た。次に、式（２０）の化合物（０．２０ｇ）をモレキ
ュラーシーブで脱水したテトラヒドロフラン（１５ｍ
ｌ）に溶かした溶液を、前記のグリニヤール試薬の溶液
を１０分間かけて滴下した。室温で２時間撹拌を行った
後、窒素気流下で４時間還流した。反応液を氷浴で冷却
し、撹拌しながらメタノール（２０ｍｌ）を滴下した
後、溶媒を減圧下で留去した。２５％硫酸水溶液（１５
０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出を行った。抽出液に
無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。ろ過によって硫
酸ナトリウムを除いた後、溶媒を留去した。シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘ
キサン混合溶媒）を用いて精製し、下記式（３５）
ラヒドロフラン溶液（４０ｍｌ）とモレキュラーシーブ
で脱水したテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）を混合し
た。次に、式（２０）の化合物（０．２０ｇ）をモレキ
ュラーシーブで脱水したテトラヒドロフラン（１５ｍ
ｌ）に溶かした溶液を、前記のグリニヤール試薬の溶液
を１０分間かけて滴下した。室温で２時間撹拌を行った
後、窒素気流下で４時間還流した。反応液を氷浴で冷却
し、撹拌しながらメタノール（２０ｍｌ）を滴下した
後、溶媒を減圧下で留去した。２５％硫酸水溶液（１５
０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出を行った。抽出液に
無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。ろ過によって硫
酸ナトリウムを除いた後、溶媒を留去した。シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘ
キサン混合溶媒）を用いて精製し、下記式（３５）
【化２８】 の化合物を得た。
【００５３】［２］ 式（３５）の化合物（０．５０
ｇ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ）、塩化メチレン
（７０ｍｌ）およびアセトン（３ｍｌ）よりなる溶液を
氷冷し、撹拌しているところへ、アセチルクロリド
（０．８ｇ）および塩化メチレン（１５ｍｌ）よりなる
溶液を１０分間かけて滴下した。滴下終了後、氷冷下３
０分間撹拌を続け、さらに室温で３０分間撹拌を行っ
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）を用いて
精製し、下記式（３６）
ｇ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ）、塩化メチレン
（７０ｍｌ）およびアセトン（３ｍｌ）よりなる溶液を
氷冷し、撹拌しているところへ、アセチルクロリド
（０．８ｇ）および塩化メチレン（１５ｍｌ）よりなる
溶液を１０分間かけて滴下した。滴下終了後、氷冷下３
０分間撹拌を続け、さらに室温で３０分間撹拌を行っ
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）を用いて
精製し、下記式（３６）
【化２９】 の化合物を得た。
【００５４】［３］ 応用例 式（３６）の化合物（３重量部）、ポリドデシルメタク
リレート（２７重量部）、トルエン（７０重量部）より
なる溶液をスライドグラス上に塗布したのち、１００℃
で２時間乾燥してトルエンを除去した。該フィルムをク
ライオスタットに入れて−９０℃に冷却した。該フィル
ムに３６０ｎｍの単色光（１．４ｍＷ／ｃｍ2 ）を照射
したところ、黄色に着色した。該フィルムは可視光を照
射すると消色した。この変化は何度でも繰返すことが可
能であった。
リレート（２７重量部）、トルエン（７０重量部）より
なる溶液をスライドグラス上に塗布したのち、１００℃
で２時間乾燥してトルエンを除去した。該フィルムをク
ライオスタットに入れて−９０℃に冷却した。該フィル
ムに３６０ｎｍの単色光（１．４ｍＷ／ｃｍ2 ）を照射
したところ、黄色に着色した。該フィルムは可視光を照
射すると消色した。この変化は何度でも繰返すことが可
能であった。
【００５５】実施例７ ［１］ １，６−ジアセトキシナフタレンの代わりに下
記式（３７）
記式（３７）
【化３０】 の化合物を用いる他は、実施例３−［１］と同様にし
て、に下記式（３８）
て、に下記式（３８）
【化３１】 の化合物を得た。
【００５６】［２］ １’，６’−ジヒドロキシ−２’
−アセトナフトンの代わりに式（３８）の化合物を用い
る他は、実施例３−［２］と同様にして、下記式（３
９）
−アセトナフトンの代わりに式（３８）の化合物を用い
る他は、実施例３−［２］と同様にして、下記式（３
９）
【化３２】 の化合物を得た。
【００５７】［３］ 式（２６）の化合物の代わりに式
（３９）の化合物を用いる他は、実施例３−［３］と同
様にして、下記式（４０）
（３９）の化合物を用いる他は、実施例３−［３］と同
様にして、下記式（４０）
【化３３】 の化合物を得た。
【００５８】［４］ 式（４０）の化合物（０．５０
ｇ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ）、塩化メチレン
（７０ｍｌ）およびアセトン（３ｍｌ）よりなる溶液を
氷冷し、撹拌しているところへ、アセチルクロリド
（０．８ｇ）および塩化メチレン（１５ｍｌ）よりなる
溶液を１０分間かけて滴下した。滴下終了後、氷冷下３
０分間撹拌を続け、さらに室温で３０分間撹拌を行っ
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）を用いて
精製し、下記式（４１）
ｇ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ）、塩化メチレン
（７０ｍｌ）およびアセトン（３ｍｌ）よりなる溶液を
氷冷し、撹拌しているところへ、アセチルクロリド
（０．８ｇ）および塩化メチレン（１５ｍｌ）よりなる
溶液を１０分間かけて滴下した。滴下終了後、氷冷下３
０分間撹拌を続け、さらに室温で３０分間撹拌を行っ
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）を用いて
精製し、下記式（４１）
【化３４】 の化合物を得た。
【００５９】［５］ 応用例 式（４１）の化合物（３重量部）、ポリヘキシルメタク
リレート（２７重量部）、トルエン（７０重量部）より
なる溶液をスライドグラス上に塗布したのち、１００℃
で２時間乾燥してトルエンを除去した。該フィルムをク
ライオスタットに入れて−９０℃に冷却した。該フィル
ムに３６０ｎｍの単色光（１．４ｍＷ／ｃｍ2 ）を照射
したところ、黄色に着色した。該フィルムは可視光を照
射すると消色した。この変化は何度でも繰返すことが可
能であった。
リレート（２７重量部）、トルエン（７０重量部）より
なる溶液をスライドグラス上に塗布したのち、１００℃
で２時間乾燥してトルエンを除去した。該フィルムをク
ライオスタットに入れて−９０℃に冷却した。該フィル
ムに３６０ｎｍの単色光（１．４ｍＷ／ｃｍ2 ）を照射
したところ、黄色に着色した。該フィルムは可視光を照
射すると消色した。この変化は何度でも繰返すことが可
能であった。
【００６０】実施例８ ［１］２−アダマンタノンの代わりに２−ノルボルナノ
ンを用いる他は、実施例２−［１］と同様にして、下記
式（４２）
ンを用いる他は、実施例２−［１］と同様にして、下記
式（４２）
【化３５】 の化合物を得た。
【００６１】［２］ 式（２３）の化合物の代わりに式
（４２）の化合物を用いる他は、実施例２−［２］と同
様にして、下記式（４３）
（４２）の化合物を用いる他は、実施例２−［２］と同
様にして、下記式（４３）
【化３６】 の化合物を得た。
【００６２】［３］ 式（４３）の化合物（０．５０
ｇ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ）、塩化メチレン
（７０ｍｌ）およびアセトン（３ｍｌ）よりなる溶液を
氷冷し、撹拌しているところへ、アセチルクロリド
（０．３０ｇ）および塩化メチレン（１５ｍｌ）よりな
る溶液を１０分間かけて滴下した。滴下終了後、氷冷下
３０分間撹拌を続け、さらに室温で３０分間撹拌を行っ
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）を用いて
精製し、下記式（４４）
ｇ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ）、塩化メチレン
（７０ｍｌ）およびアセトン（３ｍｌ）よりなる溶液を
氷冷し、撹拌しているところへ、アセチルクロリド
（０．３０ｇ）および塩化メチレン（１５ｍｌ）よりな
る溶液を１０分間かけて滴下した。滴下終了後、氷冷下
３０分間撹拌を続け、さらに室温で３０分間撹拌を行っ
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）を用いて
精製し、下記式（４４）
【化３７】 の化合物を得た。
【００６３】［４］ 応用例 式（４４）の化合物（３重量部）、ポリブチルメタクリ
レート（２７重量部）、トルエン（７０重量部）よりな
る溶液をスライドグラス上に塗布したのち、１００℃で
２時間乾燥してトルエンを除去した。該フィルムをクラ
イオスタットに入れて−９０℃に冷却した。該フィルム
に３６０ｎｍの単色光（１．４ｍＷ／ｃｍ2 ）を照射し
たところ、黄色に着色した。該フィルムは可視光を照射
すると消色した。この変化は何度でも繰返すことが可能
であった。
レート（２７重量部）、トルエン（７０重量部）よりな
る溶液をスライドグラス上に塗布したのち、１００℃で
２時間乾燥してトルエンを除去した。該フィルムをクラ
イオスタットに入れて−９０℃に冷却した。該フィルム
に３６０ｎｍの単色光（１．４ｍＷ／ｃｍ2 ）を照射し
たところ、黄色に着色した。該フィルムは可視光を照射
すると消色した。この変化は何度でも繰返すことが可能
であった。
【００６４】実施例９ ［１］２−アダマンタノンの代わりにビシクロ［３，
３，１］ノナン−９−オンを用いる他は、実施例３−
［２］と同様にして、下記式（４５）
３，１］ノナン−９−オンを用いる他は、実施例３−
［２］と同様にして、下記式（４５）
【化３８】 の化合物を得た。
【００６５】［２］ 式（２６）の化合物の代わりに式
（４５）の化合物を用いる他は、実施例３−［３］と同
様にして、下記式（４６）
（４５）の化合物を用いる他は、実施例３−［３］と同
様にして、下記式（４６）
【化３９】 の化合物を得た。
【００６６】［３］ 式（４６）の化合物（０．５０
ｇ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ）、塩化メチレン
（７０ｍｌ）およびアセトン（３ｍｌ）よりなる溶液を
氷冷し、撹拌しているところへ、アセチルクロリド
（０．３０ｇ）および塩化メチレン（１５ｍｌ）よりな
る溶液を１０分間かけて滴下した。滴下終了後、氷冷下
３０分間撹拌を続け、さらに室温で３０分間撹拌を行っ
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）を用いて
精製し、下記式（４７）
ｇ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ）、塩化メチレン
（７０ｍｌ）およびアセトン（３ｍｌ）よりなる溶液を
氷冷し、撹拌しているところへ、アセチルクロリド
（０．３０ｇ）および塩化メチレン（１５ｍｌ）よりな
る溶液を１０分間かけて滴下した。滴下終了後、氷冷下
３０分間撹拌を続け、さらに室温で３０分間撹拌を行っ
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）を用いて
精製し、下記式（４７）
【化４０】 の化合物を得た。
【００６７】［４］ 応用例 式（４７）の化合物（３重量部）、ポリブチルメタクリ
レート（２７重量部）、トルエン（７０重量部）よりな
る溶液をスライドグラス上に塗布したのち、１００℃で
２時間乾燥してトルエンを除去した。該フィルムをクラ
イオスタットに入れて−９０℃に冷却した。該フィルム
に３６０ｎｍの単色光（１．４ｍＷ／ｃｍ2 ）を照射し
たところ、黄色に着色した。該フィルムは可視光を照射
すると消色した。この変化は何度でも繰返すことが可能
であった。
レート（２７重量部）、トルエン（７０重量部）よりな
る溶液をスライドグラス上に塗布したのち、１００℃で
２時間乾燥してトルエンを除去した。該フィルムをクラ
イオスタットに入れて−９０℃に冷却した。該フィルム
に３６０ｎｍの単色光（１．４ｍＷ／ｃｍ2 ）を照射し
たところ、黄色に着色した。該フィルムは可視光を照射
すると消色した。この変化は何度でも繰返すことが可能
であった。
【００６８】比較例１ トルエン（７０重量部）に実施例１で合成した式（２
２）の化合物（９重量部）とポリブチルメタクリレート
（２１重量部）を加熱して溶解した溶液、およびトルエ
ン（７０重量部）に下記式（４８）
２）の化合物（９重量部）とポリブチルメタクリレート
（２１重量部）を加熱して溶解した溶液、およびトルエ
ン（７０重量部）に下記式（４８）
【化４１】 の化合物（９重量部）とポリブチルメタクリレート（２
１重量部）を加熱して溶解した溶液を調製した。これら
の溶液を各々スライドガラス上に塗布したのち１００℃
で２時間乾燥してトルエンを除去し、フィルムを作製し
た。その後、室温で保存したところ、３日経過すると、
後者の溶液から得られたフィルムからは式（４８）の化
合物が結晶化して析出した。一方、前者の溶液から得ら
れたフィルムからは１ヵ月経過しても、式（２２）の化
合物の析出がなかった。
１重量部）を加熱して溶解した溶液を調製した。これら
の溶液を各々スライドガラス上に塗布したのち１００℃
で２時間乾燥してトルエンを除去し、フィルムを作製し
た。その後、室温で保存したところ、３日経過すると、
後者の溶液から得られたフィルムからは式（４８）の化
合物が結晶化して析出した。一方、前者の溶液から得ら
れたフィルムからは１ヵ月経過しても、式（２２）の化
合物の析出がなかった。
【００６９】
【発明の効果】ポリマーに対する溶解性が高く、また溶
解した後、時間が経っても結晶化して析出しにくいクロ
メン系フォトクロミック材料が得られた。
解した後、時間が経っても結晶化して析出しにくいクロ
メン系フォトクロミック材料が得られた。
【図１】実施例１で得られた式（２２）の化合物の赤外
吸収スペクトルを示す。
吸収スペクトルを示す。
【図２】実施例１で得られた式（２２）の化合物の1 Ｈ
核磁気共鳴スペクトルを示す。
核磁気共鳴スペクトルを示す。
Claims (3)
- 【請求項１】次の一般式（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ） 【化１】 で示される、分子中にアシルオキシ基を有する化合物か
らなることを特徴とするフォトクロミック材料。［式
中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ17およびＲ18は、水
素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜２０のア
ラルキル基、炭素数６〜１９のアリール基および炭素数
０〜１０のアミノ基から選ばれた置換基を表す。Ｒ3 〜
Ｒ8 、 Ｒ11〜Ｒ16およびＲ19〜Ｒ22は、水素、ヒドロキ
シル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜１
５のアラルコキシ基、炭素数６〜１４のアリーロキシ
基、炭素数１〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０
のアルキル基、炭素数７〜１５のアラルキル基、炭素数
６〜１４のアリール基、ハロゲノ基、カルボキシル基、
炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数８〜
２０のアラルコキシカルボニル基、炭素数７〜２０のア
リーロキシカルボニル基および炭素数１〜２０のカルバ
モイル基から選ばれた置換基を表し、なおかつＲ3 〜Ｒ
8 のうちの少なくとも１つ、Ｒ11〜Ｒ16のうちの少なく
とも１つ、およびＲ19〜Ｒ22のうちの少なくとも１つ
は、炭素数１〜２０のアシルオキシ基を表す。Ｒ23〜Ｒ
28は、独立の場合は水素、炭素数１〜２０のアルキル
基、炭素数７〜２０のアラルキル基および炭素数６〜１
９のアリール基から選ばれた置換基を表し、非独立の場
合はＲ23とＲ24、Ｒ25とＲ26、およびＲ27とＲ28のうち
の少なくとも１組がいっしょに炭素数５〜２０の環状置
換基を表わす。］ - 【請求項２】Ｒ23とＲ24、Ｒ25とＲ26およびＲ27とＲ28
の組が、下記のものから選ばれることを特徴とする請求
項１記載のフォトクロミック材料。 【化２】 - 【請求項３】Ｒ23とＲ24、Ｒ25とＲ26およびＲ27とＲ28
の組が、下記のものから選ばれることを特徴とする請求
項１記載のフォトクロミック材料。 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9944193A JPH06306354A (ja) | 1993-04-26 | 1993-04-26 | フォトクロミック材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9944193A JPH06306354A (ja) | 1993-04-26 | 1993-04-26 | フォトクロミック材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06306354A true JPH06306354A (ja) | 1994-11-01 |
Family
ID=14247494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9944193A Pending JPH06306354A (ja) | 1993-04-26 | 1993-04-26 | フォトクロミック材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06306354A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998057943A1 (fr) * | 1997-06-19 | 1998-12-23 | Tokuyama Corporation | Composes de chromene |
| EP0994871A1 (en) * | 1997-06-04 | 2000-04-26 | Transitions Optical, Inc. | Novel substituted naphthopyrans |
| WO2000035902A1 (en) * | 1998-12-15 | 2000-06-22 | James Robinson Limited | PHOTOCHROMIC SUBSTITUTED 2H-NAPHTHO[1,2-b]PYRANS |
| US6348604B1 (en) | 1999-09-17 | 2002-02-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic naphthopyrans |
| US10000472B2 (en) | 2003-07-01 | 2018-06-19 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic compounds |
-
1993
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