CN102993156B - 芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物的制备方法,涉及有机光致变色材料,步骤如下:第一步,萘并吡喃-2-酮的合成第二步,芳基取代萘并吡喃光致变色化合物合成
Description
技术领域
本发明的技术方案涉及有机光致变色材料,具体地说是芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物的制备方法。
背景技术
芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物具有固态和液体都能变色、色彩较鲜艳、变色和消色速度慢及产率高的特点,被广泛用于光信息存储材料、防伪识别材料和变色眼镜诸多高新技术领域。
现有的芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物制备方法,产率太低,一般在10~30%【高等学校化学学报(2000,21(5)717-720)】,不能满足上述新技术领域快速发展对这类光致变色化合物的需求。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是:提供芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物的制备方法,采用在反应过程中两次更换高沸点溶剂THF和甲苯的方法,避光加热回流,保证最后关环脱水反应的完成,使产率提高到40~60%。
本发明解决该技术问题所采用的技术方案是:芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物的制备方法,其步骤如下:
第一步,萘并吡喃-2-酮的合成
在100ml三口瓶中,加入0.1mol 2-羟基-1-萘醛,0.2mol无水乙酸酐,0.2mol无水乙酸钠,升温至160℃,回流6小时,TLC跟踪监测,待反应物点消失后,停止加热,冷却后,加入质量百分比浓度为10%的碳酸钠水溶液中和未反应的乙酸酐,调节pH至7,加入氯仿,溶解生成的固体,分液,用无水硫酸镁干燥,过滤,蒸去氯仿,加入石油醚,使产生沉淀,过滤,固体干燥,所得产物萘并吡喃-2-酮的m.p.115℃~116℃,产率为88%;
第二步,芳基取代萘并吡喃光致变色化合物合成
在氮气保护下,100ml三口瓶中,加入0.03mol镁屑,加入无水乙醚,使恰好没过镁屑,搅拌下,先滴加由0.03mol~0.05mol上述反应方程式中所示的R-M芳基取代溴化物和15ml无水乙醚混合而成的溶液0.2ml,温热反应瓶至反应开始,再滴加其余的由0.03mol~0.05mol上述反应方程式中所示的R-M芳基取代溴化物和15ml无水乙醚混合而成的溶液,保持体系回流,至全部滴加完毕,继续保持回流,直至镁屑反应完,然后滴加溶于15~20ml无水四氢呋喃的0.01mol由上述第一步制得的萘并吡喃-2-酮,滴加完毕,继续回流5~8小时,TLC跟踪监测,直至原料点消失,停止加热反应,蒸除四氢呋喃,加入质量百分比浓度为22%的氯化铵水溶液,以水解未反应的格林雅试剂,加入甲苯萃取,用无水硫酸镁干燥,过滤由此形成的甲苯溶液,避光回流2~5小时,蒸去甲苯,用重结晶或柱层析分离,制得上述反应方程式中所示的R-M芳基取代萘并吡喃光致变色化合物产品。
上述芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物的制备方法中,所用到的物质的量按等比例扩大或缩小并不影响最终制得芳基取代萘并吡喃光致变色化合物产品。
上述芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物的制备方法中,所述THF的中文名称为四氢呋喃。
上述芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物的制备方法中,所用到的原料反应物和溶剂均可通过商购获得。
上述芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物的制备方法中,所采用的仪器装置和操作工艺均是本技术领域的技术人员所熟知的。
本发明的有益效果是:
本发明芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物的制备方法的突出的实质性特点在于:
现有技术的芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物的制备方法在反应过程中采用的是低沸点溶剂乙醚,乙醚虽然是完成格式反应的最好溶剂,能够保证合成格式试剂有较高的产率,但是利用格式试剂进行下一步关环脱水反应时,温度不能高,过高易形成偶联反应。然而对于关环脱水反应这一步,又必须在比较高温条件下,关环脱水反应才进行的比较完全。正是因伟乙醚的沸点低,温度低使最后关环脱水反应不完全,致使产率降 低,一般产率在10~30%。
本发明芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物的制备方法针对现有技术的缺点,采用了在反应过程中两次更换高沸点溶剂,即先在关环脱水反应中使用高沸点的THF为溶剂,使关环脱水反应得以基本完全进行,然后换用高沸点的甲苯为溶剂,同时避光加热回流,保证未完成关环脱水反应中间物能全部完成关环脱水反应。经过理论的研究和反复实践还得出了关环脱水反应这一步必须先选用THF为溶剂,而不能先选用甲苯为溶剂。这是因为,先选用甲苯为溶剂将对偶联反应有利,大部分试剂进行了偶联反应,致使产物的产率很低,甚至不能得到产品。而先选用THF为溶剂,等关环脱水反应基本完成之后,再更换用甲苯为溶剂把反应得到的产品和尚未完成关环脱水反应的中间产物萃取出来,再利用甲苯的高沸点,避光加热回流,保证未完成关环脱水反应的中间产物能全部完成关环脱水反应,从而进一步提高其产率。避光则避免了在光照下发生的光化学反应影响关环脱水反应的进行。
本发明芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物的制备方法的突出的显著进步在于:采用了在反应过程中两次更换高沸点溶剂,使产率提高到40~60%,远高于现有技术的10~30%的产率,以进一步满足相关高新技术领域发展对芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物的需求的增长。
具体实施方式
实施例1
制备2,2-二苯基萘并吡喃光致变色化合物
第一步,萘并吡喃-2-酮的合成
在100ml三口瓶中,加入0.1mol 2-羟基-1-萘醛,0.2mol无水乙酸酐,0.2mol无水乙酸钠,升温至160℃,回流6小时,TLC跟踪监测,待反应物点消失后,停止加热,冷却后,加入质量百分比浓度为10%的碳酸钠水溶液中和未反应的乙酸酐,调节pH至7,加入氯仿,溶解生成的固体,分液,用无水硫酸镁干燥,过滤,蒸去氯仿,加入石油醚,产生沉淀,过滤,固体干燥,所得产物萘并吡喃-2-酮的m.p.115~116℃,产率为88%。
第二步2,2-二苯基萘并吡喃光致变色化合物的合成。
在氮气保护下,100ml三口瓶中,加入0.03mol镁屑,加入无水乙醚,使恰好没过镁屑,搅拌下滴加0.2ml由0.05mol溴苯和15ml无水乙醚混合而成的溶液,温热反应瓶至反应开始,再滴加其余的上述由0.05mol溴苯和15ml无水乙醚混合而成的溶液,保持体系回流,滴加完毕,继续保持回流,直至镁屑反应完,滴加溶于15ml无水四氢呋喃的0.01mol由上述第一步制得的萘并吡喃-2-酮,滴加完毕继续回流5小时,TLC跟踪监测,直至原料点消失,停止反应,蒸除四氢呋喃,加入质量百分比浓度为22%的氯化铵水溶液,以水解未反应的格林试剂,加入甲苯萃取,用无水硫酸镁干燥,过滤由此形成的甲苯溶液,避光回流3小时,蒸去甲苯,用重结晶分离,制得2,2-二苯基萘并吡喃光致变色化合物,产率为60%。
实施例2
制备2,2-二(3-甲基苯基)萘并吡喃光致变色化合物
第一步,萘并吡喃-2-酮的合成
同实施例1;
第二步,2,2-二(3-甲基苯基)萘并吡喃光致变色化合物的合成
在氮气保护下,100ml三口瓶中,加入0.03mol镁屑,加入无水乙醚,使恰好没过镁屑,搅拌下滴加0.2ml由0.04mol 3-甲基溴苯和15ml无水乙醚混合而成的溶液,温热反应瓶至反应开始,再滴加其余的上述由0.04mol 3-甲基溴苯和15ml无水乙醚混合而成的溶液,保持回流,滴加完毕,继续回流直至镁屑反应完,滴加溶于16ml无水四氢呋喃的0.01mol由上述第一步制得的萘并吡喃-2-酮,滴加完毕继续回流6小时,TLC跟踪监测,直至原料点消失,停止反应,蒸除四氢呋喃,加入质量百分比浓度为22%的氯化铵水溶液,水解未反应的格林试剂,加入甲苯萃取,用无水硫酸镁干燥,过滤由此形成的甲苯溶液,避光回流4小时,蒸去甲苯,用柱层析分离,制得2,2-二(3-甲基苯基)萘并吡喃光致变色化合物,产率为50%。
实施例3
制备2,2-二(4-甲基苯基)萘并吡喃光致变色化合物
第一步,萘并吡喃-2-酮的合成
同实施例1;
第二步,2,2-二(4-甲基苯基)萘并吡喃光致变色化合物合成
在氮气保护下,100ml三口瓶中,加入0.03mol镁屑,加入无水乙醚,使恰好没过镁屑,搅拌下,滴加0.2ml由0.04mol 4-甲基溴苯和15ml无水乙醚混合而成的溶液,温热反应瓶至反应开始,再滴加其余的上述由0.04mol 4-甲基溴苯和15ml无水乙醚混合而成的溶液,保持回流,滴加完毕,继续回流直至镁屑反应完,滴加溶于17ml无水四氢呋喃的0.01mol由上述第一步制得的萘并吡喃-2-酮,滴加完毕继续回流7小时,TLC跟踪监测,直至原料点消失,停止反应,蒸除四氢呋喃,加入质量百分比浓度为22%的氯化铵水溶液,水解未反应的格林试剂,加入甲苯萃取,用无水硫酸镁干燥,过滤由此形成的甲苯溶液,避光回流4小时,减压蒸除甲苯,用重结晶分离,制得2,2-二(4-甲基苯基)萘并吡喃光致变色化合物,产率为47%。
实施例4
制备2,2-二(4-氯苯基)萘并吡喃光致变色化合物
第一步,萘并吡喃-2-酮的合成
同实施例1;
第二步,2,2-二(4-氯苯基)萘并吡喃光致变色化合物合成
在氮气保护下,100ml三口瓶中,加入0.03mol镁屑,加入无水乙醚,使恰好没过镁屑,搅拌下滴加0.2ml由0.03mol 4-氯溴苯和15ml无水乙醚混合而成的溶液,温热反应瓶至反应开始,再滴加其余的上述由0.03mol 4-氯溴苯和15ml无水乙醚混合而成的溶液,保持回流,滴加完毕,继续回流直至镁屑反应完,滴加溶于18ml无水四氢呋喃的0.01mol由上述第一步制得的萘并吡喃-2-酮,滴加完毕继续回流6小时,TLC跟踪监测,直至原料点消失,停止反应,蒸除四氢呋喃,加入质量百分比浓度为22%的氯化铵水溶液,水解未反应的格林试剂,加入甲苯萃取,用无水硫酸镁干燥,过滤由此形成的甲苯溶液,避光回流4小时,蒸去甲苯,用柱层析分离,制得2,2-二(4-氯苯基)萘并吡喃光致变色化合物,产率为49%。
实施例5
制备2,2-二(4-三氟甲基苯基)萘并吡喃光致变色化合物
第一步,萘并吡喃-2-酮的合成
同实施例1;
第二步,2,2-二(4-三氟甲基苯基)萘并吡喃光致变色化合物合成
在氮气保护下,100ml三口瓶中,加入0.03mol镁屑,加入无水乙醚,使恰好没过镁屑,搅拌下滴加0.2ml由0.04mol 4-三氟甲基溴苯和15ml无水乙醚混合而成的溶液,温热反应瓶至反应开始,再滴加其余的上述由0.04mol 4-三氟甲基溴苯和15ml无水乙醚混合而成的溶液,保持回流,滴加完毕,继续回流直至镁屑反应完,滴加溶于18ml无水四氢呋喃的0.01mol由上述第一步制得的萘并吡喃-2-酮,滴加完毕继续回流7小时,TLC跟踪监测,直至原料点消失,停止反应,蒸除四氢呋喃,加入质量百分比浓度为22%的氯化铵水溶液,水解未反应的格林试剂,加入甲苯萃取,用无水硫酸镁干燥,过滤由此形成的甲苯溶液,避光回流4小时,蒸去甲苯,用柱层析分离,制得2,2-二(4-三氟甲基苯基)萘并吡喃光致变色化合物,产率为50%。
实施例6
制备2,2-二(1-萘基)萘并吡喃光致变色化合物
第一步,萘并吡喃-2-酮的合成
同实施例1;
第二步,2,2-二(1-萘基)萘并吡喃光致变色化合物的合成
在氮气保护下,100ml三口瓶中,加入0.03mol镁屑,加入无水乙醚,使恰好没过镁屑,搅拌下滴加0.2ml由0.05mol 1-溴萘和15ml无水乙醚混合而成的溶液,温热反应瓶至反应开始,再滴加其余的上述由0.05mol 1-溴萘和15ml无水乙醚混合而成的溶液,保持回流,滴加完毕,继续回流至镁屑反应完,滴加溶于19ml无水四氢呋喃的0.01mol由上述第一步制得的萘并吡喃-2-酮,滴加完毕继续回流5小时,TLC跟踪监测,直至原料点消失,停止反应,蒸除四氢呋喃,加入质量百分比浓度为22%的氯化铵水溶液,以水解未反应的格林试剂,加入甲苯萃取,用无水硫酸镁干燥,过滤由此形成的甲苯溶液,避光回流5小时,蒸去甲苯,用重结晶分离,制得2,2-二(1-萘基)萘并吡喃光致变色化合物,产率为41%。
实施例7
制备2,2-二(4-联苯基)萘并吡喃光致变色化合物
第一步,萘并吡喃-2-酮的合成
同实施例1;
第二步,2,2-二(4-联苯基)萘并吡喃光致变色化合物合成
在氮气保护下,100ml三口瓶中,加入0.03mol镁屑,加入无水乙醚,使恰好没过镁屑,搅拌下滴加0.2ml由0.04mol 4-溴联苯和15ml无水乙醚混合而成的溶液,温热反应瓶至反应开始,再滴加其余的上述由0.04mol 4-溴联苯和15ml无水乙醚混合而成的溶液,保持回流,滴加完毕,继续回流直至镁屑反应完,滴加溶于20ml无水四氢呋喃的0.01mol由上述第一步制得的萘并吡喃-2-酮,滴加完毕继续回流8小时,TLC跟踪监测,直至原料点消失,停止反应,蒸除四氢呋喃,加入质量百分比浓度为22%的氯化铵水溶液,水解未反应的格林试剂,加入甲苯萃取,用无水硫酸镁干燥,过滤由此形成的甲苯溶液,避光回流4小时,蒸去甲苯,用柱层析分离,制得2,2-二(4-联苯基)萘并吡喃光致变色化合物,产率为47%。
实施例8
制备2,2-二(4-苯氧基苯)萘并吡喃光致变色化合物
第一步,萘并吡喃-2-酮的合成
同实施例1;
第二步,2,2-二(4-苯氧基苯)萘并吡喃光致变色化合物合成
在氮气保护下,100ml三口瓶中,加入0.03mol镁屑,加入无水乙醚,使恰好没过镁屑,搅拌下滴加0.2ml由0.04mol 4-溴二苯醚和15ml无水乙醚混合而成的溶液,温热反应瓶至反应开始,再滴加其余的上述由0.04mol 4-溴二苯醚和15ml无水乙醚混合而成的溶液,保持回流,滴加完毕,继续回流直至镁屑反应完,滴加溶于20ml无水四氢呋喃的0.01mol由上述第一步制得的萘并吡喃-2-酮,滴加完毕继续回流8小时,TLC跟踪监测,直至原料点消失,停止反应,蒸除四氢呋喃,加入质量百分比浓度为22%的氯化铵水溶液,水解未反应的格林试剂,加入甲苯萃取,用无水硫酸镁干燥,过滤由此形成的甲苯溶液,避光回流4小时,蒸去甲苯,用重结晶分离,制得2,2-二(4-联苯基)萘并吡喃光致变色化合物,产率为49%。
上述所有实施例中,所用到的原料反应物和溶剂均可通过商购获得。
上述所有实施例中,所采用的仪器装置和操作工艺均是本技术领域的技术人员所熟知的。
Claims (1)
1.芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物的制备方法,其特征在于步骤如下:
第一步,萘并吡喃-2-酮的合成
在100ml三口瓶中,加入0.1mol2-羟基-1-萘醛,0.2mol无水乙酸酐,0.2mol无水乙酸钠,升温至160℃,回流6小时,TLC跟踪监测,待反应物点消失后,停止加热,冷却后,加入质量百分比浓度为10%的碳酸钠水溶液中和未反应的乙酸酐,调节pH至7,加入氯仿,溶解生成的固体,分液,用无水硫酸镁干燥,过滤,蒸去氯仿,加入石油醚,使产生沉淀,过滤,固体干燥,所得产物萘并吡喃-2-酮的m.p.115℃~116℃,产率为88%;
第二步,芳基取代萘并吡喃光致变色化合物合成
其中:当R=H时,或
当R=H、3-CH3、4-CH3、4-Cl或4-CF3时,
在氮气保护下,100ml三口瓶中,加入0.03mol镁屑,加入无水乙醚,使恰好没过镁屑,搅拌下,先滴加由0.03mol~0.05mol上述反应方程式中所示的R-M芳基取代溴化物和15ml无水乙醚混合而成的溶液0.2ml,温热反应瓶至反应开始,再滴加其余的由0.03mol~0.05mol上述反应方程式中所示的R-M芳基取代溴化物和15ml无水乙醚混合而成的溶液,保持体系回流,至全部滴加完毕,继续保持回流,直至镁屑反应完,然后滴加溶于15~20ml无水四氢呋喃的0.01mol由上述第一步制得的萘并吡喃-2-酮,滴加完毕,继续回流5~8小时,TLC跟踪监测,直至原料点消失,停止加热反应,蒸除四氢呋喃,加入质量百分比浓度为22%的氯化铵水溶液,以水解未反应的格林雅试剂,加入甲苯萃取,用无水硫酸镁干燥,过滤由此形成的甲苯溶液,避光回流3~4小时,蒸去甲苯,用重结晶或柱层析分离,制得上述反应方程式中所示的R-M芳基取代萘并吡喃光致变色化合物产品;
上述芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物的制备方法中,所用到的物质的量按等比例扩大或缩小并不影响最终制得芳基取代萘并吡喃光致变色化合物产品。
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Citations (4)
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07282247A (ja) * | 1994-04-06 | 1995-10-27 | Ge Yokogawa Medical Syst Ltd | 画像処理方法及び画像処理装置 |
EP1112264B1 (en) * | 1998-09-11 | 2002-11-27 | Transitions Optical, Inc. | Polyalkoxylated naphthopyrans |
CN1634916A (zh) * | 2004-10-20 | 2005-07-06 | 南开大学 | 2,2-二芳基萘并吡喃类化合物及其制备方法 |
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"萘并吡喃类固态光致变色化合物的合成及性能研究";寇希元等;《高等学校化学学报》;20000531;第21卷(第5期);第717-720页 * |
寇希元等."萘并吡喃类固态光致变色化合物的合成及性能研究".《高等学校化学学报》.2000,第21卷(第5期),第717-720页. |
第1.2部分. |
谈廷风等."2 2-二芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物的合成与性能研究".《高等学校化学学报》.2006 |
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