KR970707453A - 신규한 광색성 인데노-융합된 나프토피란(novel photochromic indeno-fused naphthopyrans) - Google Patents

신규한 광색성 인데노-융합된 나프토피란(novel photochromic indeno-fused naphthopyrans)

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KR970707453A
KR970707453A KR1019970702939A KR19970702939A KR970707453A KR 970707453 A KR970707453 A KR 970707453A KR 1019970702939 A KR1019970702939 A KR 1019970702939A KR 19970702939 A KR19970702939 A KR 19970702939A KR 970707453 A KR970707453 A KR 970707453A
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버그스트롬 리타
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Abstract

신규한 광색성 인데노-융합된 나프토피란 화합물에 대해 기술되어 있고, 이의 예는 치환되거나 비치환된 인데노 그룹을 갖고, 이의2,1 위치가 나프토피란의 나프토 부분의 f측에 융합되고, 일정 치환체가 피란 고리의 3-위치에 있는 나프토피란 화합물이다. 일정 치환체는 또한 화합물의 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12 또는 13번의 탄소 원자에 존재할 수 있다. 이들 화합물은 화학식(I)으로 표시될 수 있다. 또한 상기 화합물을 함유하거나 이로 피복된 중합체성 유기 호스트 물질에 대해 기술되어 있다. 임의로 신규한 나프토피란 화합물 또는 보충적인 광색성 화합물, 예를 들면 일정한 다른 나프토피란, 벤조피란 및 스피로(인돌린)형 화합물과의 조합물을 혼입한 안과용 렌즈 또는 다른 플라스틱 투명체 등이 투명한 제품이 기술되어 있다.

Description

신규한 광색성 인데노-융합된 나프토피란(NOVEL PHOTOCHROmiC INDENOFUSED NAPHTHOPYRANS)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (22)

  1. 하기 화학식(I)에 의해 표현되는 나프토피란 화합물:
    상기 식에서, (a) R1및 R2는 함께 옥소 그룹, 2개의 산소 원자 및 스피로탄소 원자를 포함하는 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 스피로 헤테로사이클릭 그룹을 형성하거나, 또는 R1및 R2는 각각 수소, 하이드록시, C1-C6알킬 C3-C7사이클로알킬, 아릴, 페닐, 일치환된 페닐, 벤질, 일치환된 벤질, 클로로, 플루오로, W가 하이드록시, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 페닐, 일치환된 페닐, 아미노, 모노(C1-C6)알킬아미노 또는 디(C1-C6) 알킬아미노인 -C(O)W-기이거나, 또는 R1및 R2는 각각 R5가 C1-C6알킬, 페닐(C1-C3)알킬, 모노(C1-C6) 알킬 치환된 페닐(C1-C3) 알킬, 모노(C1-C6)알콕시 치환된 페닐(C1-C3)알킬, C1-C6알콕시(C|2-C4)알킬, C3-C7사이클로알킬, 모노(C1-C4)알킬 치환된 C3-C7사이클로알킬, C1-C|6클로로알킬, C1-C6플루오로알킬, 알릴, -CH(R6)X기(이때, R6가 수소 또는 C1-C3알킬이고, X가 CN,CF3, 또는 COOR7이고, R7이 수소 또는 C1-C3알킬이다)인 -OR5기이거나, 또는 R5가 Y가 수소, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 비치환-, 일치환-또는 이치환된 아릴 그룹, 페닐 또는 나프틸, 페녹시, 모노-또는 디-(C1-C6)알킬 치환된 페녹시, 모노-또는 디-(C1-C6)알콕시 치환된 페녹시, 아미노, 모노(C1-C6)알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, 페닐아미노인 -C(O)Y기이고, 상기 페닐, 벤질 및 아릴 그룹 치환체 각각은 C1-C6알킬 또는 C1-C6알콕시이고; (b) R3및 R4는 각각 C1-C6알킬, C1-C|6알콕시, 클로로 또는 플루오로이고, m 및 n은 각각 정수 0.1 또는 2이고; (c) B 및 B′는 (i) 비치환-,일치환-, 이치환 및 삼치환된 아릴 그룹, 페닐 및 나프틸; (ii) 비치환-, 일치환- 및 이치환된 방향족 헤테로사이클릭 그룹, 피리딜, 푸라닐, 벤조푸란-2-일, 벤조푸란-3-일, 티에닐, 벤조티엔-2-일, 벤조티엔-3-일(이때 (c) (i) 및 (ii)에서 상기 아릴 및 방향족 헤테로사이클릭 치환제는 하이드록시, 아미노, 모노(C1-C6)알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, 피페리디노, 모폴리노, 피릴, C1-C6알킬, C1-C6클로로알킬, C1-C6플루오로알킬, C1-C6알콕시, 모노(C1-C6)알콕시 (C1-C|4)알킬, 아크릴옥시, 메타크릴옥시, 클로로 및 플루오로로 구성된 그룹으로부터 선택된다);(iii)하기 화학식(IIA) 및 (IIB)로 표시되는 그룹; (iv) C1-C6알킬, C1-C6클로로알킬, C1-C6플루오로알킬, C1-C6알콕시 (C1-C4)알킬, C3-C6사이클로알킬, 모노(C|1-C6)알콕시(C3-C6)사이클로알킬, 모노(C1-C6)알킬(C3-C6)사이클로알킬, 클로로(C3-C|6)사이클로알킬, 및 플루오로(C3-C6)사이클로알킬, 및 (v) 하기 화학식(IIC)로 표시되는 그룹으로 구성되는 그룹으로부터 선택되거나 : 또는 (vi) B 및 B′는 함께 플루오렌-9-일리덴, 일치환-또는 이치환된 플루오렌-9-일리덴, 또는 포환된 C3-C12스피로-모노사이클릭 탄화수소 고리, 포화된 C7-C12스피로-비사이클릭 탄화수소 고리, 및 포화된 C7-C12스피로-트리사이클릭 탄화수소 고리로 구성되는 그룹으로부터 선택된 구성원을 형성하고, 이때 상기 플루오렌-9-일리덴 치환체 각각은 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 플루오로 또는 클로로로 구성된 그룹으로부터 선택된다:
    상기 식에서, A는 탄소 또는 산소이고, D는 산소 또는 치환된 질소이고, 단 D가 치환된 질소인 경우, A는 탄소이고, 상기 질소 치환제는 수소, C1-C6알킬 및 C2-C6아실로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 각각의 R8은 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 하이드록시, 클로로 또는 플루오로이고;R9및 R10은 각각 수소 또는 C1-C6알킬이고, p는 0.1 또는 2의 정수이고;
    상기 식에서, X는 수소 또는 C1-C4알킬이고, Z는 나프틸, 페닐, 푸라닐 및 티에닐로 구성된 그룹의 비치환-, 일치환- 및 이치환된 구성원으로부터 선택되고, 상기 그룹의 치환체 각각은 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 플루오로 또는 클로로이다.
  2. 제1항에 있어서, (a) R1및 R2는 각각 수소, 하이드록시, C1-C4알킬, C3-C6사이클로알킬, 클로로, 플루오로, 및 -OR5기이고, 여기서 R5는 C1-C6알킬, 페닐(C1-C2)알킬, 모노(C1-C3)알킬 치환된 페닐(C1-C3)알킬, 모노(C1-C3)알콕시 치환된 페닐(C1-C3)알킬, C1-C3알콕시(C2-C4)알킬, C1-C3클로로알킬, C1-C3플루오로알킬, -CH(R6)X기(여기서 R6은 수소 또는 C1-C2알킬이고, X는 CN 또는 COOR7이고, R7은 수소 또는 C1-C2알킬이다)이거나, 또는 R5는 -C(O)Y기이고, 여기서 Y는 수소, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 페닐, 나프틸, 일치환된 아릴 그룹, 페닐 또는 나프틸, 페녹시, 모노-또는 디-(C1-C3)알킬 치환된 페녹시, 모노-또는 디(C1-C3)알콕시 치환된 페녹시, 모노(C1-C3)알킬 아미노, 페닐아미노, 모노-또는 디(C1-C3)알킬 치환된 페닐아미노, 또는 모노-또는 디-(C1-C3)알콕시 치환된 페닐아미노이고, 상기에서 각각의 아릴 그룹 치환체는 C1-C3알킬 또는 C1-C3알콕시이고, (b) R|3및 R4는 각각 C1-C3알킬, C1-C3알콕시 또는 플루오로이고, m과 n은 각각 0 또는 1의 정수이고, (c) B 및 B′각각은 (i) 페닐, 일치환된 페닐 및 이치환된 페닐; (ii) 비치환-, 일치환-및 이치환된 방향족 헤테로사이클릭 그룹, 푸라닐, 벤조푸란-2-일, 디에닐, 및 벤조티엔-2-일(이때(c)(i) 및 (ii)에서 상기한 페닐 및 방향족 헤테로사이클릭 치환체 각각은 하이드록시, 아미노, 모노(C1-C3)알킬아미노, 디(C1-C3)알킬아미노, 피페리디노, 모폴리노, 피릴, C1-C3알킬, C1-C3클로로알킬, C1-C3플루오로알킬, C1-C3알콕시, 모노(C1-C3)알콕시(C1-C3)알킬, 플루오로 및 클로로이다); (iii)하기 화학식(IIA) 및 (IIB)로 표시되는 그룹; (iv) C1-C4알킬; (v) 다음 화학식(IIC)으로 표시되는 그룹으로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있거나, 또는 (vi) B 및 B′가 함께 플루오렌-9-일리덴, 일치환된 플루오렌-9-일리덴을 형성하거나, 또는 포화된 C3-C8스피로-모노사이클릭 탄환수소 고리, 포화된 C7-C10스피로 비사이클릭 탄화수소 고리 및 포화된 C7-C10스피로 트리사이클릭 탄화수소 고리로 구성된 그룹으로부터 선택된 구성원을 형성할 수 있고, 상기한 플루오렌-9-일리덴 치환체 각각은 C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 플루오로 및 클로로로 구성된 그룹으로부터 선택되는 나프토피린 화합물:
    상기 식에서, A는 탄소 또는 산소이고, D는 산소이고, R8은 C1-C3알킬 또는 C1-C3알콕시이고, R9와 R10은 각각 수소 또는 C1-C|4알킬이고, p는 0 또는 1의 정수이다.
    상기 식에서, X는 수소 또는 메틸이고, Z는 페닐 또는 일치환된 페닐이고, 상기 페닐 치환체는 C1-C3알킬, C1-C3알콕시 및 플루오로이다.
  3. 제2항에 있어서, R1및 R2가 각각 수소, 하이드록시, C1-C4알킬 또는 -OR5기이고, 이때 R5는 C1-C3알킬이고; R3및 R4는 각각 C1-C3알킬 또는 C1-C3알콕시이고, m 및 n은 각각 0 또는 1의 정수이고; B 및 B′는 각각 페닐, 일치환-및 이치환된 페닐, 비치환-, 일치환-, 및 이치환된 방향족 헤테로사이클릭그룹, 푸라닐, 벤조푸란-2-일, 티에닐, 벤조티엔-2-일 및 하기 화학식(IIA)로 표시되는 그룹으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 상기 페닐 및 방향족 헤테로사이클릭 치환체 각각은 하이드록시, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 플루오로 및 클로로로 구성된 그룹으로부터 선택되는 나프토피란 화합물:
    여기서, A는 탄소이고, D는 산소이고, R8은 C1-C3알킬 또는 C1-C|3알콕시이고, R9및 R10은 각각 수소 또는 C1-C3알킬이고, p는 0 또는 1의 정수이거나; 또는 B 및 B′는 함께 플루오렌-9-일리덴, 아다만틸리덴, 보르닐리덴, 노르보닐리덴 또는 비사이클로(3.3.1)노난-9-일리덴을 형성한다.
  4. (a)3-(4-메톡시페닐)-3-(3-메틸-4-메톡시페닐)-13-하이드록시-인데노[2,1-f]나프토[1,2-b]피란; (b) 3,3-디(4-메톡시페닐)-13-하이드록시-13-메틸-인데노[2,1-f]나프토[1,2-b]피란; (c) 3-(4-메톡시페닐)-3-(2,3-디히드로벤조푸르-5-릴)-13-하이드록시-13-메틸-인데노[2,1-f]나프토[1,2-b]피란; (d) 3-(4-메톡시페닐)-3-(2,3-디히드로벤조푸르-5-릴)-13-아세톡시-6,11-디메톡시-13-메틸-인데노[2,1-f]나프토[1,2-b]피란; (e) 3,3-디(4-메톡시페닐)-6,11-디메틸-13-메톡시-인데노[2,1-f]나프토[1,2-b]피란; (f) 3,3-디(4-메톡시페닐)-6-메틸-11-플루오로-13,13-디에톡시-인데노[2,1-f]나프토[1,2-b]피란; (g) 3,3-디(4-메톡시페닐)-6,11-디메틸-13-(1-메틸에틸)-13-하이드록시-인데노[2,1-f]나프토[1,2-b]피란; (h) 3-(4-메톡시페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)-6,11-디메틸-13,13-디프로필-인데노[2,1-f]나프토[1,2-b]피란; 및 (i) 3,3-디(4-메톡시페닐)-6,11-디메틸-13-부틸-13-하이드록시-인데노[2,1-f]나프토[1,2-b]피란으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 나프토피란 화합물.
  5. 중합체인 유기 호스트 물질 및 광색성 양의 제1항의 나프토피란 화합물을 포함하는 광색성 제품.
  6. 제5항에 있어서, 중합체성 유지 호스트 물질이 폴리(C1-C12알킬 메타크릴레이트), 폴리(옥시알킬렌디 메타크릴레이트), 폴리(알콕시화 페놀 메타크릴레이트), 셀룰로즈 아세테이트, 셀룰로즈 트리아세테이트, 셀룰로즈 아세테이트 프로피오네이트, 셀룰로즈 아세테이트 부티레이트, 폴리(비닐 아세테이트), 폴리(비닐 알콜), 폴리(비닐 클로라이드), 폴리(비닐리덴 클로라이드), 열가소성 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 폴리(에틸렌 테레프탈레이트), 폴리스티렌, 폴리(알파 메틸스티렌), 코폴리(스티렌-메틸 메타크릴레이트), 코폴리(스티렌-아크릴로니트릴), 폴리비닐부티랄, 및 폴리올(알릴 카보네이트) 단량체, 다작용성 아크릴레이트 단량체, 다작용성 메타크릴레이트 단량체, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 단량체, 디이소프로페닐벤젠 단량체, 에톡시화 비스페놀 A 디메타크릴레이트 단량체, 에틸렌 글리콜 비스메타크릴레이트 단량체, 폴리(에틸렌 글리콜) 비스메타크릴레이트 단량체, 에톡시화 페놀 메타크릴레이트 단량체 및 알콕시화 다가 알콜 아크릴레이트 단량체 및 디알릴리덴 펜타에리트리톨 단량체로 구성된 그룹의 구성원의 중합체로 구성된 그룹으로부터 선택되는 광색성 제품.
  7. 제6항에 있어서, 중합체성 유지 호스트 물질이 폴리(메틸 메타크릴레이트), 폴리(에틸렌 글리콜 비스메타크릴레이트), 폴리(에톡시화 비스페놀 A 디메타크릴레이트), 열가소성 폴리카보네이트, 폴리(비닐 아세테이트), 폴리비닐부티랄, 폴리우레탄, 및 디에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트) 단량체, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 단량체, 에톡시화 페놀 메타크릴레이트 단량체, 다이소프로페닐 벤젠 단량체 및 에톡시화트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트 단량체로 구성된 그룹의 구성원의 중합체로 구성된 그룹으로부터 선택되는 투명한 고체 중합체인 광색성 제품.
  8. 제7항에 있어서, 혼입되거나 적용되는 광색성 기재(들)에 대한 유기 호스트 물질의 표면적을 기준으로 약 0.05 내지 1.0㎎/㎠ 양의 광색성 화합물이 존재하는 광색성 제품.
  9. 제8항에 있어서, 제품이 렌즈인 광색성 제품.
  10. 폴리(메틸 메타크릴레이트), 폴리(에틸렌 글리콜 비스메타크릴레이트), 폴리(에톡시화 비스페놀 A 디메타크릴레이트), 열가소성 폴리카보네이트, 폴리(비닐 아세테이트), 폴리비닐부티랄, 폴리우레탄, 및 디에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트) 단량체, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 단량체, 에톡시화 페놀 메타크릴레이트 단량체, 다이소프로페닐 벤젠 단량체 및 에톡시화트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트 단량체로 구성된 그룹의 구성원의 중합체로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 중합체성 유기 호스트 물질 및 광색성 양의 제2항의 나프토피란 화합물을 포함하는 광색성 제품.
  11. 폴리(메틸 메타크릴레이트), 폴리(에틸렌 글리콜 비스메타크릴레이트), 폴리(에톡시화 비스페놀 A 디메타크릴레이트), 열가소성 폴리카보네이트, 폴리(비닐 아세테이트), 폴리비닐부티랄, 폴리우레탄, 및 디에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트) 단량체, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 단량체, 에톡시화 페놀 메타크릴레이트 단량체, 다이소프로페닐 벤젠 단량체 및 에톡시화트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트 단량체로 구성된 그룹의 구성원의 중합체로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 중합체성 유기 호스트 물질 및 광색성 양의 제3항의 나프토피란 화합물을 포함하는 광색성 제품.
  12. 광학 유기 수지 단량체 및 광색성 양의 제1항의 나프토피란 화합물의 중합물을 포함하는 광색성 제품.
  13. 제12항에 있어서, 중합물의 굴절 지수가 약 1.48 내지 약 1.75인 광색성 제품.
  14. 제13항에 있어서, 중합물의 굴절 지수가 약 1.495 내지 약 1.66인 광색성 제품.
  15. 투명한 고체 중합체성 유기 호스트 물질, 및 각각의 광색성 양의 (a) 하나 이상의 제1항의 나프토피란 화합물 및 (b) 약 400 내지 700nm 범위내에서 하나 이상의 최대 활성 흡광도를 갖는 하나 이상의 다른 유기 광색성 화합물을 조합하여 포함하는 광색성 제품.
  16. 제15항에 있어서, 중합체성 유기 호스트 물질이 폴리(C1-C12알킬 메타크릴레이트), 폴리(옥시알킬렌디메타크릴레이트), 폴리(알콕시화 페놀 메타크릴레이트), 셀룰로즈 아세테이트, 셀룰로즈 트리아세테이트, 셀룰로즈 아세테이트 프로피오네이트, 셀룰로즈 아세테이트 부티레이트, 폴리(비닐 아세테이트), 폴리(비닐 알콜), 폴리(비닐 클로라이드), 폴리(비닐리덴 클로라이드), 열가소성 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 폴리(에틸렌 테레프탈레이트), 폴리스티렌, 폴리(알파 메틸스티렌), 코폴리(스티렌-메틸 메타크릴레이트), 코폴리(스티렌-아크릴로니트릴), 폴리비닐부티랄, 및 폴리올(알릴 카보네이트) 단량체, 다작용성 아크릴레이트 단량체, 다작용성 메타크릴레이트 단량체, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 단량체, 에톡시화 비스페놀 A 디메타크릴레이트 단량체, 디이소프로페닐 벤젠 딘량체, 에틸렌 글리콜 비스메타크릴레이트 단량체, 폴리(에틸렌 글리콜) 비스메타크릴레이트 단량체, 에톡시화 페놀 메타크릴레이트 단량체 및 알콕시화 다가 알콜 아크릴레이트 단량체 및 디알릴리덴 펜타에리트리톨 단량체로 구성된 그룹의 구성원의 중합체로 구성된 그룹으로부터 선택되는 광색성 제품.
  17. 제16항에 있어서, 중합체성 유기 호스트 물질이 폴리(메틸 메타크릴레이트), 폴리(에틸렌 글리콜 비스메타크릴레이트), 폴리(에톡시화 비스페놀 A 디메타크릴레이트), 열가소성 폴리카보네이트, 폴리(비닐 아세테이트), 폴리비닐부티랄, 폴리우레탄, 및 디에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트) 단량체, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 단량체, 에톡시화 페놀 메타크릴레이트 단량체, 디이소프로페닐 벤젠 단량체 및 에톡시화트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트 단량체로 구성된 그룹의 구성원의 중합체로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 투명한 고체 단독중합체 또는 공중합체인 광색성 제품.
  18. 제15항에 있어서, 유기 광색성 화합물 (b)가 나프토피란, 벤조피란, 페난트로피란, 스피로(벤즈인돌린) 나프토피란, 스피로(인돌린)벤조피란, 스피로(인돌린)나프토피란, 스피로(인돌린)퀴노피란, 스피로(인돌린)피란, 스피로(인돌린)나프톡사진, 스피로(인돌린)피리도벤족사진, 스피로(벤즈인돌린)피리도벤족사진, 스피로(벤즈인돌린)나프톡사진, 스피로(인돌린)벤족사진 및 상기 광색성 화합물의 혼합물로 구성된 그룹으로부터 선택되는 광색성 제품.
  19. 제18항에 있어서, 혼입되거나 적용되는 광색성 기재(들)에 대한 유기 호스트 물질의 표면적을 기준으로 약 0.05 내지 1.0㎎/㎠양의 광색성 화합물이 존재하는 광색성 제품.
  20. 제19항에 있어서, 제품이 렌즈인 광색성 제품.
  21. 폴리(메틸 메타크릴레이트), 폴리(에틸렌 글리콜 비스메타크릴레이트), 폴리(에톡시화 비스페놀 A 디메타크릴레이트), 열가소성 폴리카보네이트, 폴리(비닐 아세테이트), 폴리비닐부티랄, 폴리우레탄, 및 디에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트) 단량체, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 단량체, 에톡시화 페놀 메타크릴레이트 단량체, 디이소프로페닐 벤젠 단량체 및 에톡시화트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트 단량체로 구성된 그룹의 구성원의 중합체로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 중합체성 유기 호스트 물질 및 각각의 광색성 양의 (a) 하나 이상의 제2항의 나프토피란 화합물 및 (b) 약 400 내지 700nm 범위내에서 하나 이상의 최대 활성 흡광도를 갖는 하나 이상의 다른 유기 광색성 화합물을 조합하여 포함하는 광색성 제품.
  22. 폴리(메틸 메타크릴레이트), 폴리(에틸렌 글리콜 비스메타크릴레이트), 폴리(에톡시화 비스페놀 A 디메타크릴레이트), 열가소성 폴리카보네이트, 폴리(비닐 아세테이트), 폴리비닐부티랄, 폴리우레탄, 및 디에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트) 단량체, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 단량체, 에톡시화 페놀 메타크릴레이트 단량체, 디이소프로페닐 벤젠 단량체 및 에톡시화트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트 단량체로 구성된 그룹의 구성원의 중합체로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 중합체성 유기 호스트 물질 및 각각의 광색성 양의 (a) 하나 이상의 제3항의 나프토피란 화합물 및 (b) 약 400 내지 700nm 범위내에서 하나 이상의 최대 활성 흡광도를 갖는 하나 이상의 다른 유기 광색성 화합물을 조합하여 포함하는 광색성 제품.
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Families Citing this family (264)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6262155B1 (en) 1994-12-12 2001-07-17 Corning Incorporated Temperature stable and sunlight protected photochromic articles
US5973039A (en) * 1994-12-12 1999-10-26 Corning Incorporated Temperature stable and sunlight protected photochromic articles
US5955520A (en) * 1996-06-17 1999-09-21 Ppg Industries, Inc. Photochromic indeno-fused naphthopyrans
US5723072A (en) * 1996-06-17 1998-03-03 Ppg Industries, Inc. Photochromic heterocyclic fused indenonaphthopyrans
US6041157A (en) * 1996-12-03 2000-03-21 Goetz; Frederick James Environmentally sensitive compositions of matter based on 3H-fluoren-3-ylidenes and process for making same
US6018059A (en) * 1996-12-23 2000-01-25 Corning Incorporated (Benzofuran) naphthopyrans, the compositions and (co)polymer matrices containing them
HUP0001995A3 (en) 1997-02-21 2002-02-28 Ppg Ind Ohio Inc Cleveland Photochromic polyurethane coatings and articles having such a coating
US6478989B1 (en) 1997-09-19 2002-11-12 Transitions Optical, Inc. Aromatic substituted naphthopyrans
EP0958288B1 (de) * 1997-09-22 2004-03-03 Rodenstock GmbH Photochrome naphthopyran-farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung sowie ein photochromer gegenstand
US5808063A (en) * 1997-10-01 1998-09-15 Ppg Industries, Inc. Photochromic spiro(indoline) fluoranthenoxazine compounds
US5891368A (en) * 1997-10-01 1999-04-06 Ppg Industries, Inc. Fluoranthenopyrans
US5783116A (en) * 1997-10-16 1998-07-21 Ppg Industries, Inc. Derivatives of carbocyclic fused naphthopyrans
US5811034A (en) * 1997-10-23 1998-09-22 Ppg Industries, Inc. 7-methylidene-5-oxo-furo fused naphthopyrans
US6392043B1 (en) 1997-11-03 2002-05-21 Corning S.A. [Indole]naphthopyrans, preparation, compositions and (co)polymer matrices containing them, synthesis intermediates
US6106744A (en) * 1997-12-03 2000-08-22 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic pyrano-fused naphthopyrans
US6268055B1 (en) 1997-12-08 2001-07-31 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic epoxy resin coating composition and articles having such a coating
US5879592A (en) * 1997-12-10 1999-03-09 Ppg Industries, Inc. Water soluble photochromic compounds, compositions and optical elements comprising the compounds
US5869658A (en) * 1997-12-15 1999-02-09 Ppg Industries, Inc. Photochromic indeno-fused naptho 2,1-b!pyrans
US6630597B1 (en) 1997-12-15 2003-10-07 Transitions Optical, Inc. Photochromic 6-aryl substituted 3H-naphtho(2,1-b)pyrans
EP0987260B1 (de) * 1998-05-29 2004-03-03 Rodenstock GmbH Photochrome Spirofluorenopyrane
DE59901242D1 (de) 1998-06-19 2002-05-23 Rodenstock Optik G Photochrome naphthopyrane
US6022495A (en) * 1998-07-10 2000-02-08 Transitions Optical, Inc. Photochromic benzopyrano-fused naphthopyrans
WO2000002883A2 (en) * 1998-07-10 2000-01-20 Transitions Optical, Inc. Photochromic six-membered heterocyclic-fused naphthopyrans
US6022497A (en) * 1998-07-10 2000-02-08 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic six-membered heterocyclic-fused naphthopyrans
FR2783250B1 (fr) * 1998-09-11 2001-02-23 Flamel Tech Sa Naphtopyranes anneles en c6-c7, leur preparation, et les compositions et matrices (co)polymeres les renfermant
AU761180B2 (en) * 1998-09-11 2003-05-29 Transitions Optical, Inc Polymerizable polyalkoxylated naphthopyrans
US6555028B2 (en) 1998-09-11 2003-04-29 Transitions Optical, Inc. Polymeric matrix compatibilized naphthopyrans
US5961892A (en) * 1998-09-11 1999-10-05 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyalkoxylated naphthopyrans
FR2783249B1 (fr) * 1998-09-11 2001-06-22 Flamel Tech Sa Naphtopyranes anneles en c5-c6, leur preparation et les compositions et matrices (co)polymeres les renfermant
US6436525B1 (en) 1998-12-11 2002-08-20 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyanhydride photochromic coating composition and photochromic articles
US6060001A (en) * 1998-12-14 2000-05-09 Ppg Industries Ohio, Inc. Alkoxyacrylamide photochromic coatings compositions and photochromic articles
US6432544B1 (en) 1998-12-18 2002-08-13 Ppg Industries Ohio, Inc. Aminoplast resin photochromic coating composition and photochromic articles
US6506488B1 (en) 1998-12-18 2003-01-14 Ppg Industries Ohio, Inc. Aminoplast resin photochromic coating composition and photochromic articles
FR2789680B1 (fr) 1999-02-17 2002-05-17 Corning Sa Naphtopyranes et phenanthropyranes anneles en c5-c6 avec un groupe bicyclique et les compositions et matrices (co)polymeres les renfermant
US6352747B1 (en) 1999-03-31 2002-03-05 Ppg Industries Ohio, Inc. Spin and spray coating process for curved surfaces
WO2000071544A1 (fr) * 1999-05-24 2000-11-30 Tokuyama Corporation Composés de chromène
FR2794748B1 (fr) 1999-06-10 2001-09-21 Corning Sa Naphtopyranes anneles en c5-c6 avec un cycle c6 de type lactame et les compositions et matrices (co)polymeres les renfermant
FR2794749A1 (fr) 1999-06-10 2000-12-15 Corning Sa Benzopyranes anneles en c7-c8 avec un heterocycle aromatique et les compositions et matrices (co) polymeres les renfermant
EP1109802B1 (de) 1999-07-02 2002-04-10 Optische Werke G. Rodenstock Spirofluorenopyrane
US6348604B1 (en) 1999-09-17 2002-02-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic naphthopyrans
US6296785B1 (en) * 1999-09-17 2001-10-02 Ppg Industries Ohio, Inc. Indeno-fused photochromic naphthopyrans
FR2800739B1 (fr) 1999-11-04 2002-10-11 Corning Sa Naphtopyranes avec un heterocycle en position 5,6, preparation et compositions et matrices (co) polymeres les renfermant
FR2800738B1 (fr) 1999-11-04 2002-02-08 Corning Sa Naphtopyranes ayant un substituant perfluoroalkyle en position 5, preparation et compositions et matrices (co)polymeres les renfermant
WO2001034609A1 (de) * 1999-11-10 2001-05-17 Optische Werke G. Rodenstock Heterocyclisch annellierte indenochromenderivate
FR2801052B1 (fr) 1999-11-17 2004-04-02 Corning Sa Naphtopyranes anneles en c5-c6 par un carbocycle de type indene ou dihydronaphtalene et les compositions et matrices (co) polymeres les renfermant
US6340766B1 (en) 2000-01-12 2002-01-22 Transition Optical, Inc. Substituted napthopyrans
US6531076B2 (en) 2000-02-04 2003-03-11 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic organic resin composition
WO2001057106A1 (en) * 2000-02-04 2001-08-09 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic coated articles
DE60111617T2 (de) * 2000-03-22 2006-06-08 Transitions Optical, Inc., Pinellas Park Hydroxylierte/carboxylierte naphthopyrane
FR2815034B1 (fr) * 2000-10-11 2003-02-07 Corning Sa Naphtopyranes anneles en c5-c6 par un carbocycle de type dihydrobenzocycloheptatriene et les compositions et matrices les refermant
US6433043B1 (en) * 2000-11-28 2002-08-13 Transitions Optical, Inc. Removable imbibition composition of photochromic compound and kinetic enhancing additive
US6736998B2 (en) 2000-12-29 2004-05-18 Transitions Optical, Inc. Indeno-fused photochromic naphthopyrans
FR2819258B1 (fr) 2001-01-11 2003-04-11 Essilor Int Procede d'obtention d'un latex photochromique stabilise, latex obtenu et application a l'optique ophtalmique
JP4195615B2 (ja) * 2001-05-02 2008-12-10 株式会社トクヤマ クロメン化合物
US6747145B2 (en) 2001-09-04 2004-06-08 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Photochromic bis-naphthopyran compounds and methods for their manufacture
US6608215B2 (en) 2001-09-20 2003-08-19 Vision-Ease Lens, Inc. Oxygen-containing heterocyclic fused naphthopyrans
US6998072B2 (en) * 2001-11-01 2006-02-14 Transitions Optical, Inc. Photochromic polymerizable compositions
US6916537B2 (en) * 2001-11-01 2005-07-12 Transitions Optical Inc. Articles having a photochromic polymeric coating
US20030096935A1 (en) * 2001-11-16 2003-05-22 Nagpal Vidhu J. Impact resistant polyureaurethane and method of preparation
US8017720B2 (en) * 2005-12-16 2011-09-13 Ppg Industries Ohio, Inc. Sulfur-containing oligomers and high index polyurethanes prepared therefrom
US20060241273A1 (en) * 2001-11-16 2006-10-26 Bojkova Nina V High impact poly (urethane urea) polysulfides
US20070142604A1 (en) * 2005-12-16 2007-06-21 Nina Bojkova Polyurethanes and sulfur-containing polyurethanes and methods of preparation
US7008568B2 (en) 2001-11-20 2006-03-07 Vision-Ease Lens, Inc. Photochromic naphthopyran compounds: compositions and articles containing those naphthopyran compounds
US7368072B2 (en) * 2001-12-10 2008-05-06 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic contact lenses and methods of manufacturing
US20050258408A1 (en) * 2001-12-20 2005-11-24 Molock Frank F Photochromic contact lenses and methods for their production
US20030141490A1 (en) * 2001-12-21 2003-07-31 Walters Robert W. Photochromic polymer compositions and articles thereof
US7410691B2 (en) * 2001-12-27 2008-08-12 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic optical article
US7452611B2 (en) * 2001-12-27 2008-11-18 Transitions Optical, Inc. Photochromic optical article
US20040021133A1 (en) * 2002-07-31 2004-02-05 Nagpal Vidhu J. High refractive index polymerizable composition
AU2003286709B8 (en) 2002-10-28 2009-11-19 Insight Equity A.P.X., Lp Oxygen-containing heterocyclic fused naphthopyrans
US7465414B2 (en) 2002-11-14 2008-12-16 Transitions Optical, Inc. Photochromic article
US7009032B2 (en) * 2002-12-20 2006-03-07 Ppg Industries Ohio, Inc. Sulfide-containing polythiols
US7320826B2 (en) * 2003-03-20 2008-01-22 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic articles with reduced temperature dependency and methods for preparation
US20040186241A1 (en) * 2003-03-20 2004-09-23 Gemert Barry Van Photochromic ocular devices
US7166357B2 (en) * 2003-03-20 2007-01-23 Transitions Optical, Inc. Photochromic articles that activate behind ultraviolet radiation blocking transparencies and methods for preparation
US7262295B2 (en) 2003-03-20 2007-08-28 Transitions Optical, Inc. Indeno-fused photochromic naphthopyrans, naphthols and photochromic articles
US8518546B2 (en) 2003-07-01 2013-08-27 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds and compositions
US8545984B2 (en) * 2003-07-01 2013-10-01 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds and compositions
US20110140056A1 (en) * 2003-07-01 2011-06-16 Transitions Optical, Inc. Indeno-fused ring compounds
US7342112B2 (en) 2003-07-01 2008-03-11 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic compounds
US7978391B2 (en) * 2004-05-17 2011-07-12 Transitions Optical, Inc. Polarizing, photochromic devices and methods of making the same
US8582192B2 (en) 2003-07-01 2013-11-12 Transitions Optical, Inc. Polarizing photochromic articles
US8211338B2 (en) 2003-07-01 2012-07-03 Transitions Optical, Inc Photochromic compounds
US7256921B2 (en) 2003-07-01 2007-08-14 Transitions Optical, Inc. Polarizing, photochromic devices and methods of making the same
US7632540B2 (en) * 2003-07-01 2009-12-15 Transitions Optical, Inc. Alignment facilities for optical dyes
US8698117B2 (en) 2003-07-01 2014-04-15 Transitions Optical, Inc. Indeno-fused ring compounds
US8089678B2 (en) * 2003-07-01 2012-01-03 Transitions Optical, Inc Clear to circular polarizing photochromic devices and methods of making the same
US9096014B2 (en) 2003-07-01 2015-08-04 Transitions Optical, Inc. Oriented polymeric sheets exhibiting dichroism and articles containing the same
US8545015B2 (en) 2003-07-01 2013-10-01 Transitions Optical, Inc. Polarizing photochromic articles
WO2005028465A1 (ja) * 2003-09-18 2005-03-31 Tokuyama Corporation クロメン化合物
ES2326215T3 (es) * 2003-11-05 2009-10-05 Corning Incorporated Piranos condensados fotocromicos sustituidos con fenilo que porta un grupo carbamilo o urea.
US7094368B2 (en) * 2003-12-10 2006-08-22 Transitions Optical, Inc. Pyrano-quinolines, pyrano-quinolinones, combinations thereof, photochromic compositions and articles
US7097303B2 (en) * 2004-01-14 2006-08-29 Ppg Industries Ohio, Inc. Polarizing devices and methods of making the same
US20050168689A1 (en) * 2004-01-30 2005-08-04 Knox Carol L. Photochromic optical element
US7811480B2 (en) * 2004-03-04 2010-10-12 Transitions Optical, Inc. Photochromic optical article
US20050196626A1 (en) * 2004-03-04 2005-09-08 Knox Carol L. Photochromic optical article
US7144966B2 (en) * 2004-03-04 2006-12-05 Basf Corporation Acrylic composition for use in coating applications and a method of forming the same
US7261843B2 (en) * 2004-03-04 2007-08-28 Transitions Optical, Inc. Photochromic optical article
US7189456B2 (en) * 2004-03-04 2007-03-13 Transitions Optical, Inc. Photochromic optical article
US20050196616A1 (en) * 2004-03-04 2005-09-08 Stewart Kevin J. Photochromic optical article
US20070159594A9 (en) * 2004-05-13 2007-07-12 Jani Dharmendra M Photochromic blue light filtering materials and ophthalmic devices
US8563213B2 (en) 2004-07-16 2013-10-22 Transitions Optical, Inc. Methods for producing photosensitive microparticles
US8153344B2 (en) * 2004-07-16 2012-04-10 Ppg Industries Ohio, Inc. Methods for producing photosensitive microparticles, aqueous compositions thereof and articles prepared therewith
US8563212B2 (en) * 2004-07-16 2013-10-22 Transitions Optical, Inc. Methods for producing photosensitive microparticles, non-aqueous dispersions thereof and articles prepared therewith
US7465415B2 (en) 2004-07-30 2008-12-16 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic materials derived from ring-opening monomers and photochromic initiators
US9464169B2 (en) 2004-09-01 2016-10-11 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US11591436B2 (en) 2004-09-01 2023-02-28 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethane article and methods of making the same
US11008418B2 (en) 2004-09-01 2021-05-18 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US9598527B2 (en) 2004-09-01 2017-03-21 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US20090280329A1 (en) 2004-09-01 2009-11-12 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same
US20090280709A1 (en) 2004-09-01 2009-11-12 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same
US11149107B2 (en) 2004-09-01 2021-10-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US20060093844A1 (en) * 2004-10-29 2006-05-04 Conklin Jeanine A Photochromic coating compositions, methods of making coated articles and articles thereof
US20060226402A1 (en) * 2005-04-08 2006-10-12 Beon-Kyu Kim Ophthalmic devices comprising photochromic materials having extended PI-conjugated systems
US8158037B2 (en) 2005-04-08 2012-04-17 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Photochromic materials having extended pi-conjugated systems and compositions and articles including the same
US7556750B2 (en) * 2005-04-08 2009-07-07 Transitions Optical, Inc. Photochromic materials with reactive substituents
US8147725B2 (en) 2005-04-08 2012-04-03 Transitions Optical, Inc Photochromic materials having extended pi-conjugated systems and compositions and articles including the same
US20060228557A1 (en) * 2005-04-08 2006-10-12 Beon-Kyu Kim Photochromic materials having extended pi-conjugated systems and compositions and articles including the same
US9028728B2 (en) 2005-04-08 2015-05-12 Transitions Optical, Inc. Photochromic materials that include indeno-fused naphthopyrans
US9052438B2 (en) 2005-04-08 2015-06-09 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ophthalmic devices comprising photochromic materials with reactive substituents
US9139552B2 (en) 2005-04-08 2015-09-22 Transitions Optical, Inc. Indeno-fused naphthopyrans having ethylenically unsaturated groups
US8647538B2 (en) 2005-04-08 2014-02-11 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds having at least two photochromic moieties
US20060227287A1 (en) * 2005-04-08 2006-10-12 Frank Molock Photochromic ophthalmic devices made with dual initiator system
US7666331B2 (en) * 2005-08-31 2010-02-23 Transitions Optical, Inc. Photochromic article
US7258437B2 (en) 2005-09-07 2007-08-21 Transitions Optical, Inc. Photochromic multifocal optical article
JP5442258B2 (ja) * 2005-11-10 2014-03-12 ローデンストック．ゲゼルシャフト．ミット．ベシュレンクテル．ハフツング 光互変性スピロジヒドロフェナントロピラン
US7556751B2 (en) * 2005-12-21 2009-07-07 Transitions Optical, Inc. Photochromic materials having electron-withdrawing substituents
US7527754B2 (en) * 2005-12-21 2009-05-05 Transitions Optical, Inc. Photochromic indeno-fused naphthopyrans
FR2897694B1 (fr) * 2006-02-23 2008-05-16 Essilor Int Procede de realisation d'un element optique polarisant
US20070257238A1 (en) * 2006-05-05 2007-11-08 Transitions Optical, Inc. Polymerizable photochromic compositions with multiple initiators
DK2027186T3 (da) * 2006-05-05 2014-04-14 Prc Desoto Int Inc Forseglings- og elektriske indstøbningsformuleringer omfattende thioetherfunktionelle polythiololigomerer
US20070278461A1 (en) * 2006-05-31 2007-12-06 Transitions Optical, Inc. Photochromic materials comprising haloalkyl groups
US7481955B2 (en) * 2006-05-31 2009-01-27 Transitions Optical, Inc. Photochromic materials comprising metallocenyl groups
US7935212B2 (en) * 2006-07-31 2011-05-03 Essilor International Compagnie Process for transferring onto a surface of an optical article a layer having a variable index of refraction
CN101616906B (zh) * 2006-10-30 2014-07-30 光学转变公司 表现出改进的褪色速率的光致变色材料
US8748634B2 (en) * 2006-10-30 2014-06-10 Transitions Optical, Inc. Photochromic materials demonstrating improved fade rates
US20080187749A1 (en) * 2007-01-11 2008-08-07 Ppg Industries Ohio, Inc. Optical element having light influencing property
US7906214B2 (en) 2007-01-26 2011-03-15 Transitions Optical, Inc. Optical elements comprising compatiblizing coatings and methods of making the same
CN101578343B (zh) 2007-02-22 2012-09-05 株式会社德山 涂层组合物及光致变色光学品
US7907346B2 (en) 2007-03-16 2011-03-15 Transitions Optical, Inc. Photochromic materials and photochromic compositions and articles including the same
CN101772420A (zh) * 2007-08-02 2010-07-07 奥森迪克斯公司 产品的验证
ATE526611T1 (de) * 2007-11-26 2011-10-15 Rodenstock Gmbh Photochrome benzopyrane
DE102008060096A1 (de) 2007-12-20 2009-06-25 Rodenstock Gmbh Photochrome Spirobenzopyranobenzopyrane
US20090244479A1 (en) * 2008-03-31 2009-10-01 Diana Zanini Tinted silicone ophthalmic devices, processes and polymers used in the preparation of same
US8110127B2 (en) 2008-06-19 2012-02-07 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Photochromic coating exhibiting improved performance
US20090326186A1 (en) * 2008-06-27 2009-12-31 Transitions Optical, Inc. Mesogen containing compounds
US20100014010A1 (en) * 2008-06-27 2010-01-21 Transitions Optical, Inc. Formulations comprising mesogen containing compounds
US8431039B2 (en) 2008-06-27 2013-04-30 Transitions Optical, Inc. Mesogenic stabilizers
US8349210B2 (en) 2008-06-27 2013-01-08 Transitions Optical, Inc. Mesogenic stabilizers
US8628685B2 (en) * 2008-06-27 2014-01-14 Transitions Optical, Inc Mesogen-containing compounds
US8623238B2 (en) 2008-06-27 2014-01-07 Transitions Optical, Inc. Mesogenic stabilizers
US7910019B2 (en) * 2008-06-27 2011-03-22 Transitions Optical, Inc. Mesogen containing compounds
US7910020B2 (en) * 2008-06-27 2011-03-22 Transitions Optical, Inc. Liquid crystal compositions comprising mesogen containing compounds
US8613868B2 (en) 2008-06-27 2013-12-24 Transitions Optical, Inc Mesogenic stabilizers
US8084133B2 (en) * 2008-08-06 2011-12-27 Ppg Industries Ohio, Inc Tintable film-forming compositions having high refractive indices and coated optical articles using same
US7911676B2 (en) 2008-12-16 2011-03-22 Transitions Optical, Inc. Photochromic optical articles prepared with reversible thermochromic materials
DE102009058906A1 (de) 2008-12-18 2010-06-24 Rodenstock Gmbh Photochrome Naphthopyrane mit Verbrückung zweier aromatischer Teilsysteme
US20100232003A1 (en) 2009-03-13 2010-09-16 Transitions Optical, Inc. Vision enhancing optical articles
US8518305B2 (en) 2009-10-28 2013-08-27 Transitions Optical, Inc. Photochromic materials
US9690115B2 (en) * 2010-04-13 2017-06-27 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Contact lenses displaying reduced indoor glare
US8697770B2 (en) 2010-04-13 2014-04-15 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Pupil-only photochromic contact lenses displaying desirable optics and comfort
US8877103B2 (en) 2010-04-13 2014-11-04 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Process for manufacture of a thermochromic contact lens material
US8277699B2 (en) 2010-04-30 2012-10-02 Transistions Optical, Inc. Photochromic materials that include 6-amino substituted indeno-fused naphthopyrans
US8535577B2 (en) 2010-04-30 2013-09-17 Transitions Optical, Inc. Photochromic materials that include 6-amino substituted indeno-fused naphthopyrans
WO2012018070A1 (ja) 2010-08-06 2012-02-09 株式会社トクヤマ フォトクロミック組成物
US8608988B2 (en) 2010-11-23 2013-12-17 Transitions Optical, Inc. Curable photochromic compositions and optical articles prepared therefrom
US9034219B2 (en) 2010-12-16 2015-05-19 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds and compositions
US8920928B2 (en) 2010-12-16 2014-12-30 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds and compositions
US8859097B2 (en) 2010-12-16 2014-10-14 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds, compositions and articles
US8933220B2 (en) 2010-12-23 2015-01-13 Rodenstock Gmbh Photochromic fused naphthopyrans having a benzene ring which is adjacent to the pyran oxygen and is linked to the para substituent via both meta positions
WO2012121997A1 (en) 2011-03-04 2012-09-13 Ppg Industries Ohio, Inc. Polythiourethan based composite articles
MX2013011788A (es) 2011-04-13 2014-03-26 Tokuyama Corp Composicion fotocromica.
WO2012144460A1 (ja) 2011-04-18 2012-10-26 株式会社トクヤマ フォトクロミック組成物、及び該組成物を使用した光学物品
BR112013031234B1 (pt) 2011-06-06 2021-01-26 Transitions Optical, Inc. artigo fotocrômico
US8641933B2 (en) 2011-09-23 2014-02-04 Ppg Industries Ohio, Inc Composite crystal colloidal array with photochromic member
JP5933008B2 (ja) 2011-09-26 2016-06-08 ローデンシュトック ゲーエムベーハー フォトクロミック二重縮合ナフトピラン
CA2851998A1 (en) 2011-10-17 2013-04-25 Tokuyama Corporation (meth)acrylate compound and photochromic curable composition containing the (meth)acrylate compound
US10185057B2 (en) 2011-11-11 2019-01-22 Ppg Industries Ohio, Inc. Coated articles having abrasion resistant, glass-like coatings
JP5852747B2 (ja) 2011-12-09 2016-02-03 ローデンシュトック ゲーエムベーハー フォトクロミックビス−インデノ縮合ナフトピラン
JP6049638B2 (ja) 2011-12-26 2016-12-21 株式会社トクヤマ フォトクロミック組成物
US9128307B2 (en) 2012-02-20 2015-09-08 Pleotint, L.L.C. Enhanced thermochromic window which incorporates a film with multiple layers of alternating refractive index
US20150030866A1 (en) 2012-04-27 2015-01-29 Tokuyama Corporation Photochromic curable composition
ES2578007T3 (es) 2012-07-12 2016-07-20 Rodenstock Gmbh Fluorenopiranos fotocrómicos con anillación Dibenzo[b,d]-pirano
US9133362B2 (en) 2012-07-16 2015-09-15 Ppg Industries Ohio, Inc. Coating composition having mechanochromic crystals
US9568643B2 (en) 2012-12-13 2017-02-14 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethane urea-containing compositions and optical articles and methods for preparing them
AU2014227009B2 (en) 2013-03-04 2017-03-16 Tokuyama Corporation Photochromic curable composition, cured product thereof and laminate including the cured product
EP2966144B1 (en) 2013-03-04 2017-10-25 Tokuyama Corporation Photochromic curable composition
US20140264979A1 (en) 2013-03-13 2014-09-18 Transitions Opticals, Inc. Method of preparing photochromic-dichroic films having reduced optical distortion
WO2014152259A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Ppg Industries Ohio, Inc. Polymer compositions containing mechanochromic polymers
WO2014151543A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Ppg Industries Ohio, Inc. Controlled radical polymerization initiators
WO2014202194A1 (de) 2013-06-17 2014-12-24 Rodenstock Gmbh Uv-härtungskompatible photochrome annellierte naphthopyrane
RU2016118002A (ru) 2013-10-11 2017-11-16 Трэнсиженс Оптикал, Инк. Фотохромное оптическое изделие, имеющее аллофанатное защитное покрытие, и процесс его изготовления
WO2015077177A1 (en) 2013-11-20 2015-05-28 Transitions Optical, Inc. Method of forming a photochromic segmented multifocal lens
KR102474637B1 (ko) 2014-09-30 2022-12-05 트랜지션즈 옵티칼 인코포레이티드 자외선 광 흡수제
CN107438514B (zh) 2015-01-22 2019-10-18 光学转变公司 具有光致发光标记的光学制品
CN104817528A (zh) * 2015-02-17 2015-08-05 江苏视客光电新材料有限公司 一种螺吡喃类光致变色化合物及其制备方法
CN107406459B (zh) 2015-03-10 2021-06-08 光学转变公司 光致变色噻吩并苯并吡喃化合物
WO2016142496A1 (en) 2015-03-10 2016-09-15 Transitions Optical, Ltd. Optical element having a coating for enhanced visibility of a mark and method for making the optical element
KR101818937B1 (ko) 2015-05-14 2018-01-18 (주)우노 앤 컴퍼니 퇴색속도가 매우 빠른 신규한 광변색성 물질
CN107743594B (zh) 2015-06-12 2022-07-01 光学转变公司 配向聚合物
WO2016200401A1 (en) 2015-06-12 2016-12-15 Transitions Optical, Inc. Alignment compounds
WO2017030545A1 (en) 2015-08-17 2017-02-23 Transitions Optical, Inc. Curable photochromic compositions
CN107924116B (zh) 2015-09-03 2021-06-15 光学转变公司 多层光致变色制品
MX2018005101A (es) 2015-10-30 2018-06-06 Transitions Optical Inc Metodo de fabricacion de articulos opticos que tienen propiedades que modifican el gradiente de luz.
WO2017074429A1 (en) 2015-10-30 2017-05-04 Transitions Optical Ltd. A method of making an optical article with an inkjet printing device
US9733488B2 (en) 2015-11-16 2017-08-15 Younger Mfg. Co. Composite constructed optical lens
EP3484694A1 (en) 2016-07-15 2019-05-22 Transitions Optical, Ltd. Apparatus and method for precision coating of ophthalmic lenses with photochromic coatings
US11673355B2 (en) 2016-12-23 2023-06-13 Transitions Optical, Ltd. Method of manufacture of a lens with gradient properties using imbibition technology
US10884288B2 (en) 2016-12-30 2021-01-05 Transitions Optical, Ltd. Polarizing article and method of forming a polarizing article
JP7033605B2 (ja) * 2017-03-01 2022-03-10 ヤンガー・マニュファクチャリング・カンパニー・ドゥーイング／ビジネス／アズ・ヤンガー・オプティックス フォトクロミックアイウェアレンズの製造方法およびフォトクロミックアイウェア製品
WO2018206096A1 (en) 2017-05-10 2018-11-15 Transitions Optical, Ltd. Photochromic indeno fused phenanthrenopyran compounds
CA3067892A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Transitions Optical, Ltd. Silole and germole fused ring photochromic compounds
MX2020001446A (es) 2017-08-09 2020-03-24 Transitions Optical Ltd Composicion fotocromica curable que incluye un polimero segmentado.
US11168223B2 (en) 2017-09-28 2021-11-09 Sdc Technologies, Inc. Photochromic article
US10866455B2 (en) 2017-10-19 2020-12-15 Ppg Industries Ohio, Inc. Display devices including photochromic-dichroic compounds and dichroic compounds
WO2019110102A1 (en) 2017-12-07 2019-06-13 Transitions Optical, Ltd. Controllable tint photochromic article
EP3732533A1 (en) 2017-12-27 2020-11-04 Transitions Optical, Ltd. System and method for customization of a photochromic article
US10543577B2 (en) 2018-01-23 2020-01-28 Clear and Dark Ltd. Systems, methods, and apparatus for forming optical articles, and optical articles formed by the same
US20210108113A1 (en) 2018-04-12 2021-04-15 Tokuyama Corporation Photochromic optical article and method for manufacturing same
CN112313210B (zh) * 2018-05-28 2024-03-15 光学转变有限公司 具有降低的温度依赖性的光致变色茚并稠合的萘并吡喃化合物
US20220056039A1 (en) 2018-12-21 2022-02-24 Transitions Optical, Ltd. Indolonaphthopyrans
US11897894B2 (en) 2018-12-21 2024-02-13 Transitions Optical, Ltd. Indolenaphthopyrans
US11629151B2 (en) 2018-12-21 2023-04-18 Transitions Optical, Ltd. Method for preparing indolenaphthopyrans
US11724471B2 (en) 2019-03-28 2023-08-15 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Methods for the manufacture of photoabsorbing contact lenses and photoabsorbing contact lenses produced thereby
JP7149892B2 (ja) 2019-03-29 2022-10-07 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 光学物品用コーティング組成物、眼鏡レンズ、眼鏡および眼鏡レンズの製造方法、ならびに光学物品および光学物品の製造方法
KR20210150386A (ko) 2019-04-03 2021-12-10 가부시끼가이샤 도꾸야마 포토크로믹 광학 물품 및 그의 제조 방법
EP4022366A1 (en) 2019-08-30 2022-07-06 Transitions Optical, Ltd. Photochromic film laminate
EP4021955A1 (en) 2019-08-30 2022-07-06 Transitions Optical, Ltd. Photochromic composition with polyol and poly(anhydride)
WO2021129939A1 (en) 2019-12-27 2021-07-01 Transitions Optical, Ltd. Curable photochromic polycarbodiimide compositions
US20230059569A1 (en) 2019-12-27 2023-02-23 Transitions Optical, Ltd. Curable Photochromic Compositions Including an Oxazoline Functional Material
CN114599716B (zh) 2019-12-27 2023-12-29 豪雅镜片泰国有限公司 光学物品及光学物品的制造方法
BR112022012763A2 (pt) 2019-12-27 2022-11-16 Transitions Optical Ltd Composição fotocrômica curável incluindo um polímero segmentado
JP7429119B2 (ja) 2019-12-27 2024-02-07 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 光学物品用重合性組成物および光学物品
CN114641710A (zh) 2019-12-27 2022-06-17 豪雅镜片泰国有限公司 光学物品及光学物品的制造方法
JP7387427B2 (ja) 2019-12-27 2023-11-28 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 光学物品用重合性組成物および光学物品
JPWO2021172513A1 (ko) 2020-02-28 2021-09-02
US20210284778A1 (en) 2020-03-11 2021-09-16 Alcon Inc. Photochromic polydiorganosiloxane vinylic crosslinkers
WO2021201166A1 (ja) 2020-03-31 2021-10-07 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 光学物品用重合性組成物、光学物品および眼鏡
CN115768746A (zh) 2020-05-28 2023-03-07 株式会社德山 光学材料用化合物、固化性组合物、固化物和光学物品
EP4158392A1 (en) 2020-06-02 2023-04-05 Alcon Inc. Method for making photochromic contact lenses
CN115968382A (zh) 2020-08-27 2023-04-14 光学转变有限公司 可固化组合物和由其制备的制品
US11945181B2 (en) 2020-10-28 2024-04-02 Alcon Inc. Method for making photochromic contact lenses
EP4240579A1 (en) 2020-11-04 2023-09-13 Alcon Inc. Method for making photochromic contact lenses
WO2022097048A1 (en) 2020-11-04 2022-05-12 Alcon Inc. Method for making photochromic contact lenses
WO2022100815A1 (en) 2020-11-10 2022-05-19 Transitions Optical, Ltd. Method for preparing a coated article
CN116391009A (zh) 2020-11-10 2023-07-04 光学转变有限公司 光致变色-二向色性制品
CN112939923A (zh) * 2021-01-18 2021-06-11 阜阳欣奕华制药科技有限公司 一种有机感光变色化合物及其制备方法和应用
KR20230137306A (ko) 2021-01-25 2023-10-04 가부시끼가이샤 도꾸야마 수지 조성물, 광학 적층체, 광학 물품, 렌즈 및 안경
AU2022226417A1 (en) 2021-02-26 2023-09-07 Essilor International Method for determining at least one optical product intended to face an eye of a user using an eye resistance level and a light protection level
TW202235254A (zh) 2021-03-08 2022-09-16 瑞士商愛爾康公司 用於製造光功能接觸鏡片之方法
JP2022151089A (ja) 2021-03-26 2022-10-07 ホヤ レンズ タイランド リミテッド インデノ縮合ナフトピラン化合物の粒子、重合性組成物の製造方法及びフォトクロミック物品の製造方法
JP2022151088A (ja) 2021-03-26 2022-10-07 ホヤ レンズ タイランド リミテッド インデノ縮合ナフトピラン化合物の粒子、重合性組成物の製造方法及びフォトクロミック物品の製造方法
JP2022151090A (ja) 2021-03-26 2022-10-07 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 重合性組成物の製造方法およびフォトクロミック物品の製造方法
US20220315831A1 (en) 2021-03-31 2022-10-06 Hoya Lens Thailand Ltd. Photochromic compound, photochromic article and eyeglasses
KR20230144634A (ko) 2021-04-01 2023-10-16 알콘 인코포레이티드 광변색성 콘택트 렌즈의 제조 방법
WO2022248034A1 (en) 2021-05-26 2022-12-01 Transitions Optical, Ltd. Curable photochromic composition
BR112023023915A2 (pt) 2021-05-31 2024-01-30 Essilor Int Método para avaliação de pelo menos um nível de proteção contra luz de pelo menos um produto óptico destinado a ficar voltado para o olho de um usuário
CN113603667B (zh) * 2021-09-08 2023-04-25 天津孚信阳光科技有限公司 高溶解性光致变色化合物及其制备方法
WO2023208941A1 (en) 2022-04-26 2023-11-02 Essilor International Photochromic optical article having a mirror coating
TW202406726A (zh) 2022-04-28 2024-02-16 瑞士商愛爾康公司 用於製造ｕｖ吸收性和ｈｅｖｌ吸收性眼科鏡片之方法
WO2023208357A1 (en) 2022-04-29 2023-11-02 Transitions Optical, Ltd. Curable photochromic composition including a segmented polymer
WO2024002477A1 (en) 2022-06-29 2024-01-04 Transitions Optical, Ltd. Curable photochromic compositions including isocyanate and imine functional components
WO2024022586A1 (en) 2022-07-28 2024-02-01 Transitions Optical, Ltd. Curable photochromic compositions including hydrazide and carbonyl functional components
WO2024046542A1 (en) 2022-08-30 2024-03-07 Transitions Optical, Ltd. Photochromic indeno-fused naphthopyran compounds, compositions, and articles containing same

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3567605A (en) * 1966-03-30 1971-03-02 Ralph S Becker Photochemical process
GB1186987A (en) * 1967-08-30 1970-04-08 Fuji Photo Film Co Ltd Photochromic Compounds
JPS4948631B1 (ko) * 1968-10-28 1974-12-23
US3627690A (en) * 1969-10-01 1971-12-14 Itek Corp Photochromic naphthopyran compositions
US4342668A (en) * 1978-09-08 1982-08-03 American Optical Corporation Photochromic compounds
US4215010A (en) * 1978-09-08 1980-07-29 American Optical Corporation Photochromic compounds
US4720356A (en) * 1982-03-22 1988-01-19 American Optical Corporation Photochromic composition resistant to fatigue
DE3300004A1 (de) * 1983-01-03 1984-07-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 4-aminomethylenchromane bzw. -chromene, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln
US4637698A (en) * 1983-11-04 1987-01-20 Ppg Industries, Inc. Photochromic compound and articles containing the same
US4880667A (en) * 1985-09-24 1989-11-14 Ppg Industries, Inc. Photochromic plastic article and method for preparing same
JPS62195383A (ja) * 1986-02-21 1987-08-28 Toray Ind Inc 新規スピロナフトピラン化合物
GB8611837D0 (en) * 1986-05-15 1986-06-25 Plessey Co Plc Photochromic spiropyran compounds
GB8614680D0 (en) * 1986-06-17 1986-07-23 Plessey Co Plc Photoreactive lenses
US4816584A (en) * 1986-11-12 1989-03-28 Ppg Industries, Inc. Photochromic spiro(indoline)benzoxazines
GB8712210D0 (en) * 1987-05-22 1987-06-24 Pilkington Brothers Plc Photochromic articles
US4931219A (en) * 1987-07-27 1990-06-05 Ppg Industries, Inc. Photochromic compound and articles containing the same
JPH0745490B2 (ja) * 1988-09-05 1995-05-17 株式会社トクヤマ スピロピラン化合物及びその製造方法
US4931221A (en) * 1988-12-30 1990-06-05 Ppg Industries, Inc. Photochromic spiropyran compounds
US5066818A (en) * 1990-03-07 1991-11-19 Ppg Industries, Inc. Photochromic naphthopyran compounds
US5244602A (en) * 1990-12-03 1993-09-14 Ppg Industries, Inc. Photochromic naphthopyrans
US5238981A (en) * 1992-02-24 1993-08-24 Transitions Optical, Inc. Photochromic naphthopyrans
US5274132A (en) * 1992-09-30 1993-12-28 Transitions Optical, Inc. Photochromic naphthopyran compounds
US5405958A (en) * 1992-12-21 1995-04-11 Transitions Optical, Inc. Photochromic spiro(indoline)naphthoxazine compounds
WO1994020869A1 (en) * 1993-03-12 1994-09-15 Ppg Industries, Inc. Novel benzopyrans
US5384077A (en) * 1993-06-21 1995-01-24 Transitions Optical, Inc. Photochromic naphthopyran compounds
US5466398A (en) * 1993-06-21 1995-11-14 Transitions Optical, Inc. Photochromic substituted naphthopyran compounds
US5458814A (en) * 1993-12-09 1995-10-17 Transitions Optical, Inc. Substituted naphthopyrans
US5451344A (en) * 1994-04-08 1995-09-19 Transitions Optical, Inc. Photochromic naphthopyran compounds
US5395567A (en) * 1994-04-18 1995-03-07 Ppg Industries, Inc. Photochromic spironaphthopyran compounds
US5514817A (en) * 1994-08-04 1996-05-07 Ppg Industries, Inc. Substituted phenanthropyrans

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Publication number Publication date
KR100267064B1 (ko) 2000-09-15
CO4600747A1 (es) 1998-05-08
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ZA959270B (en) 1997-05-02

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