CN112939923A - 一种有机感光变色化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及有机光致变色材料领域，具体涉及一种有机感光变色化合物及其制备方法和应用。一种有机感光变色化合物，具有如式1所示的化学结构：
，其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9相同或不同，各自独立表示H、F、Cl、OH、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、‑NRnRm，所述Rn、Rm各自独立表示C1‑C3烷基。本申请提供的有机感光变色化合物，感光变色效果好，在吸收紫外线后，可产生分子结构变化，并当紫外线消失后，能够可逆的还原为初始的分子结构，且产率和纯度高。
Description
技术领域
本申请涉及有机光致变色材料领域，具体涉及一种有机感光变色化合物及其制备方法和应用。
背景技术
感光变色材料大体分为无机感光变色材料和有机感光变色化合物两类。无机感光变色材料通常指卤化银类材料。当玻璃镜片中添加一定量的溴化银后，在阳光下溴化银分解出一定量的卤素溴而使玻璃镜片着色。当阳光消失，卤素溴可重新变回卤化银从而使玻璃镜片消色。有机感光变色化合物的变色原理，是材料在阳光下发生有机分子结构的改变，改变的结构在可见光区域对特定可见光产生吸收，人们即可观察到被吸收的可见光的互补色。当阳光消失，材料又可恢复到初始的化学结构，并且在该结构下，优良的有机感光变色化合物对可见光不产生吸收。
目前有机感光材料大都是采用含有两个取代基的炔丙醇与取代萘酚化合物进行缩合制备的萘并吡喃化合物，采用含有未取代的、单、双或三取代的苯基或芳基中的相同或不同的两个取代基的炔丙醇与取代萘酚化合物缩合。
目前的有机感光材料结构有限，亟需扩展有机感光材料的种类。
发明内容
本申请提供一种有机感光变色化合物及其制备方法和应用。
第一方面，本申请提供一种有机感光变色化合物，采用如下技术方案实现：
一种有机感光变色化合物，具有如式1所示的化学结构：
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9相同或不同，各自独立表示H、F、Cl、OH、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、-NRnRm，
所述Rn、Rm各自独立表示C1-C3烷基。
本申请提供了具有上述新结构的有机感光变色化合物。本申请中，所述C1-C4烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基或正丁基，所述C1-C4烷基优选为甲基或乙基；所述C1-C4烷氧基为甲氧基、乙氧基或正丙氧基，所述C1-C4烷氧基优选为甲氧基；所述C1-C3烷基为甲基、乙基、正丙基，所述C1-C3烷基优选为甲基。
优选的，所述R1、R4各自独立表示H或F。
优选的，所述R2、R6各自独立表示为H或甲氧基。
优选的，所述R3为H、甲氧基或-N(CH3)2。
优选的，所述R5、R7各自独立表示H、Cl、甲基或甲氧基。
优选的，R8为甲基、OH或甲氧基。
优选的，所述R9为甲基、OH或乙基。
更优选的，所述有机感光变色化合物的化学结构式为：
本申请提供的具有如式1所示的化学结构的有机感光变色化合物，具有新的结构，在吸收紫外线后，可产生分子结构变化(式1到式2)，并当紫外线消失后，能够可逆的还原为初始的分子结构(式2到式1)，感光变色效果好，其分子结构变化如下。
第二方面，本申请提供一种有机感光变色化合物的制备方法，采用如下的技术方案：
一种有机感光变色化合物的制备方法，包括如下步骤：
S1：将具有如式3所示的萘酚和具有如式4所示的炔醇，加入溶剂中，加入催化量的浓硫酸，反应，硅胶柱层析分离，得到粗品；
S2：将S1步骤的粗品重结晶，得有机感光变色化合物；
其中，所述R10为H、甲基、甲氧基或Cl，
所述R11为H或甲氧基，
所述R12为H、甲基、甲氧基或Cl，
所述R13为甲基或乙基，
所述R14为甲基、OH或甲氧基，
所述R15为H或F，
所述R16为H、甲氧基或-N(CH3)2，
所述R17为H或甲氧基，
所述R18为H或F。
通过采用上述技术方案，采用浓硫酸为催化剂，炔醇羟基首先质子化，在一定程度上克服位阻大的问题，作为亲电试剂，进攻萘酚上的C-H键形成C-C键，与萘酚缩合，大大提高了有机感光变色化合物的产率，制备方法简单。
优选的，所述萘酚和炔醇的摩尔比为1:(1.1-1.3)；更优选的，所述萘酚和炔醇的摩尔比为1:1.2。
通过采用上述技术方案，当萘酚、炔醇的摩尔比为1:(1.1-1.3)，不仅可以提高萘酚的转化率，还能避免炔醇过量产生副产物，提高有机感光变色化合物的产率。
优选的，所述溶剂选自无水四氢呋喃、无水二氯甲烷、无水二氯乙烷中的一种或多种。
通过采用上述技术方案，本申请采用低沸点的无水四氢呋喃、无水二氯甲烷、无水二氯乙烷代替甲苯，利于炔醇上羟基质子化和炔基异构化，并作为亲电试剂，进攻萘酚上C-H键，促进炔醇与萘酚缩合的活性，提高了有机感光变色化合物的产率。且低沸点的无水四氢呋喃、无水二氯甲烷或无水二氯乙烷易色谱分离，降低了后续有机感光变色化合物粗品分离和纯化的难度，提高了有机感光变色化合物的纯度。
优选的，所述重结晶采用体积比为1:(4-6)的乙酸乙酯和正庚烷的混合溶液；更优选的，所述重结晶采用体积比为1:5的乙酸乙酯和正庚烷的混合溶液。
通过采用上述技术方案，用体积比为1:5的乙酸乙酯和正庚烷的混合溶液进行重结晶，可以大大提高有机感光变色化合物的产率。
第三方面，本申请提供一种有机感光变色化合物在有机感光变色材料中应用。
综上所述，本申请具有以下有益效果：
1、本申请提供了一种新的结构的有机感光变色化合物，在吸收紫外线后，可产生分子结构变化，并当紫外线消失后，能够可逆的还原为初始的分子结构，感光变色效果好。
2、本申请有机感光变色化合物的制备方法简单，通过以浓硫酸为催化剂，低沸点的无水四氢呋喃、无水二氯甲烷、无水二氯乙烷代替甲苯作为溶剂，并控制萘酚和炔醇的摩尔比为1:(1.1-1.2)，以体积比为1:(4-6)的乙酸乙酯和正庚烷混合溶液进行重结晶，提高了有机感光材料的产率和纯度。
具体实施方式
以下结合制备例、实施例和对比例对本申请作进一步详细说明。
制备例
制备例1-8提供了萘酚-1至萘酚-8的制备方法。
制备例1提供了萘酚-1，其制备方法如下：
将0.1mol二苯甲酮-1加入0.15mol丁二酸二甲酯，混合，加入0.2mol叔丁醇钠，进行Stobbe缩合反应，用乙醚萃取后得中间体a-1；加入0.5mol醋酸酐对中间体a-1缩合关环，旋蒸除掉过量醋酸酐，再用乙酸乙酯进行重结晶纯化，干燥得中间体b-1；用四氢呋喃溶解中间体b-1，加入0.5mol的甲基氯化镁与中间体b-1进行甲基化反应，旋蒸浓缩溶剂，得中间体c-1；加入甲苯和催化量的对甲苯磺酸对进行关环反应，经甲苯重结晶，得萘酚-1。
制备例2提供了萘酚-2，同制备例1，不同之处仅在于：所述二苯甲酮-1替换为二苯甲酮-2，即，所述R＝H替换为R＝CH3。
制备例3提供了萘酚-3，同制备例1，不同之处仅在于：所述二苯甲酮-1替换为二苯甲酮-3，即，所述R＝H替换为R＝OCH3。
制备例4提供了萘酚-4，同制备例1，不同之处仅在于：所述二苯甲酮-1替换为二苯甲酮-4，即，所述R＝H替换为R＝Cl。
制备例5提供了萘酚-5，同制备例1，不同之处仅在于：所述二苯甲酮-1替换为3,4-二甲氧基二苯甲酮(CAS号：4038-14-6)。
制备例6提供了萘酚-6，其制备方法如下：
将0.1mol 3,4-二甲氧基二苯甲酮加入0.15mol丁二酸二甲酯，混合，加入0.2mol叔丁醇钠，进行Stobbe缩合反应，用乙醚萃取后得中间体a-6；加入0.5mol醋酸酐对中间体a-6缩合关环，旋蒸除掉过量醋酸酐，再用乙酸乙酯进行重结晶纯化，干燥得中间体b-6；用四氢呋喃溶解中间体b-6，加入0.2mol NaOH对中间体b-6进行水解，盐酸酸化后，过滤，得中间体c-6；加入甲苯和催化量的磷酸，在110℃回流并分水反应6h，对中间体c-6进行关环，过滤，干燥得中间体d-6；用四氢呋喃溶解中间体d-6，加入0.1mol甲基氯化镁与中间体b-6进行甲基化反应，旋蒸浓缩溶剂，经甲苯重结晶，得萘酚-6。
制备例7提供了萘酚-7，同制备例1，不同之处仅在于：所述3,4-二甲氧基二苯甲酮替换为二苯甲酮(CAS号：119-61-9)。
制备例8提供了萘酚-8，其制备方法如下：
将0.1mol二苯甲酮加入0.15mol丁二酸二甲酯，混合，加入0.2mol的叔丁醇钠，进行Stobbe缩合反应，用乙醚萃取后得中间体a-8；加入0.2mol醋酸酐对中间体a-8缩合关环，旋蒸除掉过量醋酸酐，再用乙酸乙酯进行重结晶纯化，干燥得中间体b-8；用四氢呋喃溶解中间体b-8，加入0.2mol NaOH对中间体b-8进行水解，再经0.2mmol盐酸酸化后，过滤，得中间体c-8；加入甲苯和催化量的磷酸，在110℃回流并分水反应6h，对中间体c-8进行关环，过滤，干燥得中间体d-8；加入四氢呋喃溶解中间体d-8，用0.1mol乙基氯化镁对中间体d-8进行乙基化反应，旋蒸浓缩溶剂，经甲苯重结晶得中间体e-8；将中间体e-8加入甲醇中，溶解后，加入催化量的浓硫酸，在60℃回流4h，反应后置于冰水混合物中，冷却析出固体，得萘酚-8。
制备例9-13提供了炔醇-1至炔醇-5的制备方法。
制备例9提供了炔醇-1，其制备方法如下：
将0.1mol 9-芴酮(CAS号：486-25-9)溶解于甲苯中，加入0.12mol乙炔基钠(CAS号:1066-26-8)，在80℃反应2h，用0.1mol/L的NaHCO3水溶液洗涤，再经盐酸酸化，乙醇重结晶，得炔醇-1。
制备例10提供了炔醇-2，其制备方法如下：
将0.1mol 3-取代的苯硼酸-1和0.11mol 4-取代的-2-溴苯甲酸甲酯-1加入甲苯中，加入催化量的四三苯基膦钯(CAS号：14221-01-3)，在105℃下进行Suzuki偶联反应，反应时间为12h，得取代的联苯羧酸甲酯-1；用四氢呋喃溶解取代的联苯羧酸甲酯-1，用0.1mol NaOH对取代的联苯羧酸甲酯-1进行水解反应，盐酸酸化，得取代的联苯羧酸-1；以甲苯为溶剂，加入催化量的磷酸，在110℃回流并分水反应6h，得取代的芴酮-1；将取代的芴酮-1溶解于甲苯中，加入乙炔基钠(取代的芴酮-1、乙炔基钠的摩尔比为1:1.2)，在80℃反应2h，用0.1mol/L的NaHCO3水溶液洗涤，再经盐酸酸化，乙醇重结晶，得炔醇-2。
制备例11提供了炔醇-3，同制备例11，不同之处仅在于：所述3-取代的苯硼酸-1替换为3-取代的苯硼酸-2和所述4-取代的-2-溴苯甲酸甲酯-1替换为4-取代的-2-溴苯甲酸甲酯，即，所述Rf＝OCH3替换为Rf＝H和所述Rg＝OCH3替换为Rg＝N(CH3)2。
制备例12提供了炔醇-4，同制备例11，不同之处仅在于：所述3-取代的苯硼酸-1替换为3-甲氧基-4-氟苯硼酸和所述4-取代的-2-溴苯甲酸甲酯-1替换为3-氟-4-甲氧基-6-溴苯甲酸甲酯。
制备例13提供了炔醇-5，同制备例11，不同之处仅在于：所述3-取代的苯硼酸-1替换为4-甲氧基苯硼酸(CAS号：5720-07-0)和所述4-取代的-2-溴苯甲酸甲酯-1替换为3-氟-4-甲氧基-6-溴苯甲酸甲酯。
实施例
实施例1
S1：将0.015mol萘酚-1和0.018mol炔醇-1，加入到40mL无水四氢呋喃中，在25℃加入催化量的浓硫酸，混合，加热至50℃反应4h，之后通过硅胶柱层析分离得到粗品；
S2：将S1步骤的粗品用体积比为1:5的乙酸乙酯和正庚烷混合溶液进行重结晶(粗品与混合溶液的质量比为1:2.5)，干燥，得有机感光变色化合物(例1)，为类白色固体粉末。
有机感光变色化合物(例1)的氢谱数据为：1H-NMR 300MHz DMSO-d6:δ8.61(1H,dd),8.24-8.22(2H,td),7.90(2H,dd),7.74(1H,dd),7.57-7.55(3H,m),7.38(3H,td),7.28-7.22(4H,m),6.58(1H,d),6.39(1H,d),1.75(6H,s).
实施例2
S1：将0.015mol萘酚-2和0.018mol炔醇-2，加入到40mL无水二氯甲烷中，在25℃加入催化量的浓硫酸，混合，加热至40℃反应4h，之后通过硅胶柱层析分离得到粗品；
S2：将S1步骤的粗品用体积比为1:5的乙酸乙酯和正庚烷混合溶液进行重结晶(粗品与混合溶液的质量比为1:2.5)，干燥，得有机感光变色化合物(例2)，为类白色固体粉末。
有机感光变色化合物(例2)的氢谱数据为：1H-NMR,300MHz,DMSO-d6,δ8.19-8.17(2H,m),7.62-7.45(7H,m),6.90(2H,dd),6.76(1H,dd),6.58(1H,d),6.39(1H,d),3.81(6H,s),2.66(3H,s),2.31(3H,s),1.75(6H,s).
实施例3
S1：将0.015mol萘酚-3和0.018mol炔醇-3，加入到40mL无水二氯乙烷中，在25℃加入催化量的浓硫酸，混合，加热至60℃反应4h，之后通过硅胶柱层析分离得到粗品；
S2：将S1步骤的粗品用体积比为1:5的乙酸乙酯和正庚烷混合溶液进行重结晶(粗品与混合溶液的质量比为1:2.5)，干燥，得有机感光变色化合物(例3)，为类白至淡蓝色固体粉末。
有机感光变色化合物(例3)的氢谱数据为：1H-NMR,300MHz,DMSO-d6,δ8.24(1H,d),7.90(1H,dd),7.73(1H,d),7.55-7.17(8H,m),6.66-6.61(2H,dd),6.58(1H,d),6.39(1H,d),3.81(3H,s),3.70(3H,s),3.02(6H,s),1.75(6H,s).
实施例4
S1：将0.015mol萘酚-4和0.018mol炔醇-4，加入到40mL无水二氯甲烷中，在25℃加入催化量的浓硫酸，混合，加热至40℃反应4h，之后通过硅胶柱层析分离得到粗品；
S2：将S1步骤的粗品用体积比为1:5的乙酸乙酯和正庚烷混合溶液进行重结晶(粗品与混合溶液的质量比为1:2.5)，干燥，得有机感光变色化合物(例4)，为类白色固体粉末。
有机感光变色化合物(例4)的氢谱数据为：1H-NMR,300MHz,DMSO-d6,δ8.18(1H,d),8.02(1H,d),7.75(1H,d),7.68(1H,d),7.58(1H,dd),7.44(2H,d),7.26(2H,d),7.11(1H,dd),6.58(1H,d),6.39(1H,d),3.83(6H,s),1.75(6H,s).
实施例5
S1：将0.015mol萘酚-5和0.018mol炔醇-2，加入到40mL无水二氯甲烷中，在25℃加入催化量的浓硫酸，混合，加热至40℃反应4h，之后通过硅胶柱层析分离得到粗品；
S2：将S1步骤的粗品用体积比为1:5的乙酸乙酯和正庚烷混合溶液进行重结晶(粗品与混合溶液的质量比为1:2.5)，干燥，得有机感光变色化合物(例5)，为类白色固体粉末。
有机感光变色化合物(例5)的氢谱数据为：1H-NMR,300MHz,DMSO-d6,δ8.24(1H,dd),7.74(1H,dd),7.57-7.38(7H,m),6.90(2H,dd),6.82(1H,s),6.58(1H,d),6.39(1H,d),3.92(6H,s),3.81(6H,s),1.75(6H,s).
实施例6
S1：将0.015mol萘酚-6和0.018mol炔醇-5，加入到40mL无水四氢呋喃中，在25℃加入催化量的浓硫酸，混合，加热至50℃反应4h，之后通过硅胶柱层析分离得到粗品；
S2：将S1步骤的粗品用体积比为1:5的乙酸乙酯和正庚烷混合溶液进行重结晶(粗品与混合溶液的质量比为1:2.5)，干燥，得有机感光变色化合物(例6)，为类白色固体粉末。
有机感光变色化合物(例6)的氢谱数据为：1H-NMR,300MHz,DMSO-d6,δ8.24(1H,dd),7.74(1H,dd),7.57-7.24(7H,m),6.90(1H,d),6.89(1H,d),6.58(1H,d),6.39(1H,d),5.52(1H,br),3.92(6H,s),3.83(3H,s),3.81(3H,s),1.93(3H,s).
实施例7
S1：将0.015mol萘酚-7和0.018mol炔醇-1，加入到40mL无水四氢呋喃中，在25℃加入催化量的浓硫酸，混合，加热至50℃反应4h，之后通过硅胶柱层析分离得到粗品；
S2：将S1步骤的粗品用体积比为1:5的乙酸乙酯和正庚烷混合溶液进行重结晶(粗品与混合溶液的质量比为1:2.5)，干燥，得有机感光变色化合物(例7)，为类白色固体粉末。
有机感光变色化合物(例7)的氢谱数据为：1H-NMR,300MHz,DMSO-d6,δ8.68(1H,dd),8.27-8.24(2H,m),7.90(2H,dd),7.74(1H,dd),7.57-7.28(10H,m),6.58(1H,d),6.39(1H,d),5.52(1H,br),1.93(3H,s).
实施例8
S1：将0.015mol萘酚-8和0.018mol炔醇-1，加入到40mL无水四氢呋喃中，在25℃加入催化量的浓硫酸，混合，加热至50℃反应4h，之后通过硅胶柱层析分离得到粗品；
S2：将S1步骤的粗品用体积比为1:5的乙酸乙酯和正庚烷混合溶液进行重结晶(粗品与混合溶液的质量比为1:2.5)，干燥，得有机感光变色化合物(例8)，为类白色固体粉末。
有机感光变色化合物(例8)的氢谱数据为：1H-NMR,300MHz,DMSO-d6,δ8.68(1H,dd),8.27-8.24(2H,m),7.90(2H,dd),7.74(1H,dd),7.57-7.28(10H,m),6.58(1H,d),6.39(1H,d),3.30(3H,s),2.08(2H,dd),0.89(3H,t).
对比例
对比例1
S1：将0.015mol萘酚-2、0.018mol炔醇-2、催化量的酸性氧化铝(CAS号为1344-28-1)和40mL甲苯混合，搅拌，100℃加热1.5h，冷却，过滤，用2mol/L NaOH、去离子水洗涤滤液，得粗品；
S2：将S1步骤的粗品与正己烷一起研磨(粗品与己烷的质量比为1:1)，后放入正己烷和乙酸乙酯(正己烷和乙酸乙酯的体积比为1:5)中结晶，干燥，得有机感光变色化合物(例2)，为类白色固体粉末。
有机感光变色化合物(例2)的氢谱数据为：1H-NMR,300MHz,DMSO-d6,δ8.19-8.17(2H,m),7.62-7.45(7H,m),6.90(2H,dd),6.76(1H,dd),6.58(1H,d),6.39(1H,d),3.81(6H,s),2.66(3H,s),2.31(3H,s),1.75(6H,s).
对比例2
S1：将0.015mol萘酚-2和0.015mol炔醇-2，加入到40mL无水二氯甲烷中，在25℃加入催化量的浓硫酸，混合，加热至40℃反应4h，之后通过硅胶柱层析分离得到粗品；
S2：将S1步骤的粗品用体积比为1:5的乙酸乙酯和正庚烷混合溶液进行重结晶(粗品与混合溶液的质量比为1:2.5)，干燥，得有机感光变色化合物(例2)，为类白色固体粉末。
有机感光变色化合物(例2)的氢谱数据为：1H-NMR,300MHz,DMSO-d6,δ8.19-8.17(2H,m),7.62-7.45(7H,m),6.90(2H,dd),6.76(1H,dd),6.58(1H,d),6.39(1H,d),3.81(6H,s),2.66(3H,s),2.31(3H,s),1.75(6H,s).
对比例3
S1：将0.015mol萘酚-2和0.018mol炔醇-2，加入到40mL甲苯中，在25℃加入催化量的浓硫酸，混合，加热至40℃反应4h，之后通过硅胶柱层析分离得到粗品；
S2：将S1步骤的粗品用体积比为1:5的乙酸乙酯和正庚烷混合溶液进行重结晶(粗品与混合溶液的质量比为1:2.5)，干燥，得有机感光变色化合物(例2)，为类白色固体粉末。
有机感光变色化合物(例2)的氢谱数据为：1H-NMR,300MHz,DMSO-d6,δ8.19-8.17(2H,m),7.62-7.45(7H,m),6.90(2H,dd),6.76(1H,dd),6.58(1H,d),6.39(1H,d),3.81(6H,s),2.66(3H,s),2.31(3H,s),1.75(6H,s).
性能检测试验针对本申请实施例1-8和对比例1-3提供的有机感光变色化合物，进行如下的性能检测。
1、质谱：对有机感光变色化合物(例1-例8)进行质谱测试，质谱测试数据见表1。
表1
2、产率：将实施例1-8和对比例1-3制备的有机感光变色化合物称重后，计算产率，测试结果见表2。
3、纯度：将实施例1-8和对比例1-3制备的有机感光变色化合物进行高效液相色谱分析，高效液相色谱分析的条件为：C18反相柱(150mm，流动相A为乙腈，流动相B为H2O，流动相比例为A:B＝60:40，样品检测时间60min)，计算纯度，测试结果见表2。
表2
4、变色效果：将实施例1-8和对比例1-3制备的有机感光变色化合物各配置成1mg/L的无水四氢呋喃溶液，并分别观察放置在无紫外线的室内、阳光下、从阳光下回到无紫外线的室内1min时的颜色，测试结果见表3。
表3
以下结合表1-3提供的检测数据，详细说明本申请。
从本申请实施例1-8可知，本申请制备的有机感光变色化合物感光变色效果好，在吸收紫外线后，可产生分子结构变化，并当紫外线消失后，能够可逆的还原为初始的分子结构，且产率和纯度高。
从本申请实施例2和对比例1-3可知，本申请制备有机感光材料的方法简单，采用体积比为1:5的乙酸乙酯和正庚烷混合溶液进行重结晶，大大提高了有机感光变色化合物的纯度；当萘酚和炔醇的摩尔比为1:1.2，可以提高萘酚的转化率，提高有机感光材料的产率；申请采用低沸点的无水四氢呋喃、无水二氯甲烷、无水二氯乙烷等溶剂，大大提高了有机感光变色化合物的产率。
本具体实施例仅仅是对本申请的解释，其并不是对本申请的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本申请的权利要求范围内都受到专利法的保护。
Claims (10)
1.一种有机感光变色化合物，其特征在于，具有如式1所示的化学结构：
，
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9相同或不同，各自独立表示H、F、Cl、OH、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、-NRnRm，
所述Rn、Rm各自独立表示C1-C3烷基。
2.根据权利要求1所述的一种有机感光变色化合物，其特征在于，所述R1、R4各自独立表示H或F。
3.根据权利要求1所述的一种有机感光变色化合物，其特征在于，所述R8为甲基、OH或甲氧基。
4.根据权利要求1所述的一种有机感光变色化合物，其特征在于，所述R9为甲基、OH或乙基。
5.根据权利要求1所述的一种有机感光变色化合物，其特征在于，所述有机感光变色化合物的化学结构式为：
、
、
、
、
、
、
或
。
6.权利要求1-5中任一项所述的一种有机感光变色化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1：将具有如式3所示的萘酚和具有如式4所示的炔醇，加入溶剂中，加入催化量的浓硫酸，反应，硅胶柱层析分离，得到粗品；
S2：将S1步骤的粗品重结晶，得有机感光变色化合物；
其中，所述R10为H、甲基、甲氧基或Cl，
所述R11为H或甲氧基，
所述R12为H、甲基、甲氧基或Cl，
所述R13为甲基或乙基，
所述R14为甲基、OH或甲氧基，
所述R15为H或F，
所述R16为H、甲氧基或-N(CH3)2，
所述R17为H或甲氧基，
所述R18为H或F。
7.根据权利要求6所述的一种有机感光变色化合物的制备方法，其特征在于，所述萘酚和炔醇的摩尔比为1:(1.1-1.3)。
8.根据权利要求6所述的一种有机感光变色化合物的制备方法，其特征在于，所述溶剂选自无水四氢呋喃、无水二氯甲烷、无水二氯乙烷中的一种或多种。
9.根据权利要求6所述的一种有机感光变色化合物的制备方法，其特征在于，所述重结晶采用体积比为1:(4-6)的乙酸乙酯和正庚烷的混合溶液。
10.权利要求1-5中任一项所述的一种有机感光变色化合物在有机感光变色材料中应用。
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| CN103370298A (zh) * | 2010-12-16 | 2013-10-23 | 光学转变公司 | 制造茚并稠合萘酚材料的方法 |
| CN104011038A (zh) * | 2011-10-07 | 2014-08-27 | 光学转变公司 | 包括6-氨基取代的茚并稠合的萘并吡喃的光致变色材料 |
-
2021
- 2021-01-18 CN CN202110061894.5A patent/CN112939923A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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