CN101811963B - 酯交换合成光刻胶单体碳刚性骨架结构丙烯酸酯类化合物的方法 - Google Patents

酯交换合成光刻胶单体碳刚性骨架结构丙烯酸酯类化合物的方法 Download PDF

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本发明涉及酯交换合成光刻胶单体碳刚性骨架结构丙烯酸酯类化合物的方法，该方法利用酯交换技术，将碳刚性骨架结构醇类化合物在温和的条件下转化为光刻胶单体碳刚性骨架结构丙烯酸酯类化合物。与现有技术相比，本发明工艺合理，操作简单、安全，原料易得、价廉，对环境影响小，在大大提高总体收率和产品质量的前提下，降低了生产成本、操作难度和环境污染，有利于光刻胶重要单体的工业化生产。

Description

酯交换合成光刻胶单体碳刚性骨架结构丙烯酸酯类化合物的方法
技术领域
本发明涉及光刻胶单体化合物，尤其涉及一种酯交换合成光刻胶单体碳刚性骨架结构丙烯酸酯类化合物的方法。
背景技术
光刻胶是集成电路制作所需的关键性材料，它随着集成电路的发展而发展，不断更新换代。根据摩尔定律，集成电路的集成度每18个月翻一番，这使得集成电路的加工线宽不断缩小，对光刻胶分辨率的要求也不断提高。光刻胶的成像分辨率与曝光波长、曝光机透镜开口数成反比，而缩短曝光波长是提高分辨率的主要途径。因此，随着集成电路的发展，光刻工艺经历了从G线(436nm)光刻，I线(365nm)光刻，到深紫外248nm光刻，以及目前的193nm光刻的发展历程。
碳刚性骨架结构丙烯酸酯化合物，即金刚烷丙烯酸酯类化合物，是合成193nm光刻胶的重要单体，其中主要代表物如下式1、式2所示：
Figure G200910046426XD00011
      R1-CH3-CH2CH3                           R1-H-CH3
      R2-H-CH3
      式1                                      式2
目前，关于该类碳刚性骨架结构丙烯酸酯化合物的合成路线存在着成本高昂、污染大等缺点，无法大规模生产，限制了193nm光刻胶的广泛应用。
例如，专利Jpn.Kokai Tokkyo Koho，2001354619和JP 2001106650中采用浓硫酸作为反应试剂，不仅用量十分巨大，对环境造成极大的危害，而且难以控制反应进度，形成很多难以分离的杂质，大大降低了产品的纯度，并直接影响到产品的成本和最终光刻胶的品质。专利JP 2000119220中使用到了丙烯酰氯，丙烯酰氯本身属于剧毒品，操作繁琐、使用危险，并且在生产中排放出大量氯化氢，严重污染环境；此外，使用丙烯酰氯也会形成杂质，严重影响光刻胶产品质量，不利于工业化生产。
综上所述，目前高质量光刻胶的生产存在生产成本高、产品质量较低等问题，限制了其规模化生产和广泛应用，整个行业处于十分不利的地位。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种工艺合理、操作简单、成本低廉的酯交换合成光刻胶单体碳刚性骨架结构丙烯酸酯类化合物的方法。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
酯交换合成光刻胶单体碳刚性骨架结构丙烯酸酯类化合物的方法，其特征在于，该方法利用酯交换技术，将碳刚性骨架结构醇类化合物在温和的条件下转化为光刻胶单体碳刚性骨架结构丙烯酸酯类化合物。
该方法具体包括以下步骤：
(1)在室温下，将碳刚性骨架结构醇类化合物溶解在甲苯中，加入碳刚性骨架结构醇类化合物质量0.5％-5％的催化剂，加毕，在30～80℃搅拌1-5个小时；
(2)将上述溶液保温在50℃，加入碳刚性骨架结构醇类化合物摩尔量1-1.2当量的丙烯酸酯，加热到110℃，收集低馏分醇，当低馏分醇的量达到理论值的90％时，停止加热，减压蒸馏除去甲苯，冷却到室温，加入乙酸乙酯、乙腈和甲醇，加热回流，固体完全溶解后，缓慢冷却到30℃，保温过滤，得到光刻胶单体碳刚性骨架结构丙烯酸酯类化合物。
所述的碳刚性骨架结构醇类化合物包括1，3-金刚烷二醇、2-甲基-2-金刚烷醇或2-乙基-2-金刚烷醇。
所述的步骤(1)中的催化剂为碳刚性骨架碱催化剂。
所述的碳刚性骨架碱催化剂包括碳刚性骨架结构醇类化合物的钠盐。
所述的碳刚性骨架结构醇类化合物的钠盐的制备方法为：在甲苯溶液中，将碳刚性骨架醇类化合物和钠片加热回流反应，碳刚性骨架醇类化合物与钠片的摩尔比为1∶1～1.5，钠片完全消失后减压旋去甲苯，得到碳刚性骨架结构醇类化合物的钠盐。
所述的步骤(2)中丙烯酸酯包括丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯。
所述的步骤(2)中所述的乙酸乙酯、乙腈和甲醇的体积比为90～95∶5～10∶1～3。
所述的光刻胶单体碳刚性骨架结构丙烯酸酯类化合物包括1，3-金刚烷二醇单丙烯酸酯、1，3-金刚烷二醇单甲基丙烯酸酯、2-甲基-2-金刚烷醇丙烯酸酯、2-乙基-2-金刚烷醇丙烯酸酯、2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯或2-乙基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯。
本发明的合成路线如下所示：
Figure G200910046426XD00031
与现有技术相比，本发明酯交换合成光刻胶单体碳刚性骨架结构丙烯酸酯类化合物的方法工艺合理，操作简单、安全，原料易得、价廉，对环境影响小，在大大提高总体收率和产品质量的前提下，降低了生产成本、操作难度和环境污染，有利于光刻胶重要单体的工业化生产。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。
下述实施例中碳刚性骨架碱催化剂由以下方法制备得到：
在200ml甲苯溶液中，加入碳刚性骨架醇类化合物(如1，3-金刚烷二醇、2-甲基-2-金刚烷醇或2-乙基-2-金刚烷醇)0.1mol，缓慢加入钠片0.1mol，缓慢加热回流10分钟，待钠片完全消失，减压旋去甲苯，得白色对应碳刚性骨架碱催化剂，备用。
实施例1
一种酯交换合成光刻胶单体2-甲基-2-金刚烷醇丙烯酸酯的方法，该方法包括以下步骤：
(1)在25℃下，在烘干并且用氮气气流保护的反应瓶中，将2-甲基-2-金刚烷醇1.66g(分子式：C11H18O，分子量：166.26)溶解在100ml甲苯溶液中，强力搅拌下加入1％(质量比)对应的碳刚性骨架碱催化剂(即2-甲基-2-金刚烷醇钠，制备方法如上所述)，整个过程氮气保护，加毕，在30℃搅拌5个小时，固体明显消失；
(2)在上述溶液保温在50℃时，加入丙烯酸甲酯0.86g(1当量，分子式：C4H6O2，分子量：86.04)，加热到110℃，并收集低馏分醇，等低馏分醇的量达到理论值的90％，停止加热，减压蒸馏除去甲苯，冷却到室温加入乙酸乙酯后，用少量用饱和碳酸钠溶液洗涤溶液2次，分层后，有机相用硫酸钠干燥，旋干得粗品1.76g。
(3)在上述粗品中，加入乙酸乙酯、乙腈和甲醇15ml(乙酸乙酯、乙腈和甲醇的体积比为98∶1.5∶0.5)，加热回流，待固体完全溶解后，缓慢冷却到30℃保温过滤，得到相对应的碳刚性骨架结构丙烯酸酯化合物1.38g(分子式：C14H20O2，分子量：220.15，产率62.7％，GC检测含量99.7％)
实施例2
一种酯交换合成光刻胶单体2-甲基-2-金刚烷醇丙烯酸酯的方法，该方法包括以下步骤：
(1)在25℃下，在烘干并且用氮气气流保护的反应瓶中，将2-甲基-2-金刚烷醇1.66g(分子式：C11H18O，分子量：166.26)溶解在100ml甲苯溶液中，强力搅拌下加入2.5％(质量比)对应的碳刚性骨架碱催化剂(即2-甲基-2-金刚烷醇钠，制备方法如上所述)，整个过程氮气保护，加毕，在30℃，搅拌5个小时，固体明显消失；
(2)在上述溶液保温在50℃时，加入丙烯酸甲酯0.86g(1当量，分子式：C4H6O2，分子量：86.04)，加热到110℃，并收集低馏分醇。等低馏分醇的量达到理论值的90％，停止加热，减压蒸馏除去甲苯，冷却到室温加入乙酸乙酯后，用少量用饱和碳酸钠溶液洗涤溶液2次，分层后，有机相用硫酸钠干燥，旋干得粗品1.91g。
(3)在上述粗品中，加入乙酸乙酯、乙腈和甲醇15ml(乙酸乙酯、乙腈和甲醇体积比为98∶1.5∶0.5)，加热回流，待固体完全溶解后，缓慢冷却到30℃保温过滤，得到相对应的碳刚性骨架结构丙烯酸化合物1.51g(分子式：C14H20O2，分子量：220.15，产率68.6％)。
实施例3
一种酯交换合成光刻胶单体2-甲基-2-金刚烷醇丙烯酸酯的方法，该方法包括以下步骤：
(1)在25℃下，在烘干并且用氮气气流保护的反应瓶中，将2-甲基-2-金刚烷醇1.66g(分子式：C11H18O，分子量：166.26)溶解在100ml甲苯溶液中，强力搅拌下加入2.5％(质量比)对应的碳刚性骨架碱催化剂(即2-甲基-2-金刚烷醇钠，制备方法如上所述)，整个过程氮气保护，加毕，在60℃，搅拌2个小时，固体明显消失；
(2)在上述溶液保温在50℃时，加入丙烯酸甲酯0.86g(1当量，分子式：C4H6O2，分子量：86.04)，加热到110℃，并收集低馏分醇。等低馏分醇的量达到理论值的90％，停止加热，减压蒸馏除去甲苯，冷却到室温加入乙酸乙酯后，用少量用饱和碳酸钠溶液洗涤溶液2次，分层后，有机相用硫酸钠干燥，旋干得粗品2.08g。
(3)在上述粗品中，加入乙酸乙酯、乙腈和甲醇15ml(乙酸乙酯、乙腈和甲醇体积比为95∶10∶3)，加热回流，待固体完全溶解后，缓慢冷却到30℃保温过滤，得到相对应的碳刚性骨架结构丙烯酸化合物1.71g(分子式：C14H20O2，分子量：220.15，产率77.70％)。
实施例4
一种酯交换合成光刻胶单体2-甲基-2-金刚烷醇丙烯酸酯的方法，该方法包括以下步骤：
(1)在25℃下，在烘干并且用氮气气流保护的反应瓶中，将2-甲基-2-金刚烷醇1.66g(分子式：C11H18O，分子量：166.26)溶解在100ml甲苯溶液中，强力搅拌下加入3％(质量比)对应的碳刚性骨架碱催化剂(即2-甲基-2-金刚烷醇钠，制备方法如上所述)，整个过程氮气保护，加毕，在60℃，搅拌2个小时，固体明显消失；
(2)在上述溶液保温在50℃时，加入丙烯酸甲酯0.95g(1.1当量，分子式：C4H6O2，分子量：86.04)，加热到110℃，并收集低馏分醇。等低馏分醇的量达到理论值的90％，停止加热，减压蒸馏除去甲苯，冷却到室温加入乙酸乙酯后，用少量用饱和碳酸钠溶液洗涤溶液2次，分层后，有机相用硫酸钠干燥，旋干得粗品2.08g。
(3)在上述粗品中，加入乙酸乙酯、乙腈和甲醇15ml(乙酸乙酯、乙腈和甲醇体积比为90∶5∶1)，加热回流，待固体完全溶解后，缓慢冷却到30℃保温过滤，得到相对应的碳刚性骨架结构丙烯酸化合物1.71g(分子式：C14H20O2，分子量：220.15，产率77.70％)。
实施例5
一种酯交换合成光刻胶单体2-甲基-2-金刚烷醇丙烯酸酯的方法，该方法包括以下步骤：
(1)在25℃下，在烘干并且用氮气气流保护的反应瓶中，将2-甲基-2-金刚烷醇1.66g(分子式：C11H18O，分子量：166.26)溶解在100ml甲苯溶液中，强力搅拌下加入0.5％(质量比)对应的碳刚性骨架碱催化剂(即2-甲基-2-金刚烷醇钠，制备方法如上所述)，整个过程氮气保护，加毕，在80℃，搅拌1个小时，固体明显消失；
(2)在上述溶液保温在50℃时，加入丙烯酸甲酯1.03g(1.2当量，分子式：C4H6O2，分子量：86.04)，加热到110℃，并收集低馏分醇。等低馏分醇的量达到理论值的90％，停止加热，减压蒸馏除去甲苯，冷却到室温加入乙酸乙酯后，用少量用饱和碳酸钠溶液洗涤溶液2次，分层后，有机相用硫酸钠干燥，旋干得粗品2.08g。
(3)在上述粗品中，加入乙酸乙酯、乙腈和甲醇15ml(乙酸乙酯、乙腈和甲醇体积比为93∶6∶1)，加热回流，待固体完全溶解后，缓慢冷却到30℃保温过滤，得到相对应的碳刚性骨架结构丙烯酸化合物1.31g(分子式：C14H20O2，分子量：220.15，产率59.5％)。
实施例6
一种酯交换合成光刻胶单体2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的方法，该方法包括以下步骤：
(1)在25℃下，在烘干并且用氮气气流保护的反应瓶中，将2-甲基-2-金刚烷醇1.66g(分子式：C11H18O，分子量：166.26)溶解在100ml甲苯溶液中，强力搅拌下加入5％(质量比)对应的碳刚性骨架碱催化剂(即2-甲基-2-金刚烷醇钠，制备方法如上所述)，整个过程氮气保护，加毕，在60℃，搅拌2个小时，固体明显消失；
(2)在上述溶液保温在50℃时，加入甲基丙烯酸甲酯1.20g(1.2当量，分子式：C5H8O2，分子量：100.06)，加热到110℃，并收集低馏分醇。等低馏分醇的量达到理论值的90％，停止加热，减压蒸馏除去甲苯，冷却到室温加入乙酸乙酯后，用少量用饱和碳酸钠溶液洗涤溶液2次，分层后，有机相用硫酸钠干燥，旋干得粗品2.56g。
(3)在上述粗品中，加入乙酸乙酯、乙腈和甲醇15ml(乙酸乙酯、乙腈和甲醇体积比为98∶1.5∶0.5)，加热回流，待固体完全溶解后，缓慢冷却到30℃保温过滤，得到相对应的碳刚性骨架结构丙烯酸化合物2.05g(分子式：C16H24O2，分子量：248.15，产率82.66％)。
实施例7
一种酯交换合成光刻胶单体1，3-金刚烷二醇单甲基丙烯酸酯的方法，该方法包括以下步骤：
(1)在25℃下，在烘干并且用氮气气流保护的反应瓶中，将1，3-金刚烷二醇1.68g(分子式：C10H16O2，分子量：168.16)溶解在100ml甲苯溶液中，强力搅拌下加入2.5％(质量比)对应的碳刚性骨架碱催化剂(即1，3-金刚烷二醇钠，制备方法如上所述)，整个过程氮气保护，加毕，在60℃，搅拌2个小时，固体明显消失；
(2)在上述溶液保温在50℃时，加入丙烯酸甲酯0.86g(1当量，分子式：C4H6O2，分子量：86.04)，加热到110℃，并收集低馏分醇。等低馏分醇的量达到理论值的90％，停止加热，减压蒸馏除去甲苯，冷却到室温加入乙酸乙酯后，用少量用饱和碳酸钠溶液洗涤溶液2次，分层后，有机相用硫酸钠干燥，旋干得粗品2.3g。
(3)在上述粗品中，加入乙酸乙酯、乙腈和甲醇15ml(乙酸乙酯、乙腈和甲醇体积比为98∶1.5∶0.5)，加热回流，待固体完全溶解后，缓慢冷却到30℃保温过滤，得到相对应的碳刚性骨架结构丙烯酸化合物1.91g(分子式：C13H18O3，分子量：222.15，产率86.03％)。
实施例8
一种酯交换合成光刻胶单体2-乙基-2-金刚烷醇丙烯酸酯的方法，该方法包括以下步骤：
(1)在25℃下，在烘干并且用氮气气流保护的反应瓶中，将2-乙基-2-金刚烷醇1.80g(分子式：C12H20O，分子量：180.25)溶解在100ml甲苯溶液中，强力搅拌下加入2.5％(质量比)对应的碳刚性骨架碱催化剂(即2-乙基-2-金刚烷醇钠，制备方法如上所述)，整个过程氮气保护，加毕，在60℃，搅拌2个小时，固体明显消失；
(2)在上述溶液保温在50℃时，加入丙烯酸甲酯0.86g(1当量，分子式：C4H6O2，分子量：86.04)，加热到110℃，并收集低馏分醇。等低馏分醇的量达到理论值的90％，停止加热，减压蒸馏除去甲苯，冷却到室温加入乙酸乙酯后，用少量用饱和碳酸钠溶液洗涤溶液2次，分层后，有机相用硫酸钠干燥，旋干得粗品2.56g。
(3)在上述粗品中，加入乙酸乙酯、乙腈和甲醇15ml(乙酸乙酯、乙腈和甲醇体积比为98∶1.5∶0.5)，加热回流，待固体完全溶解后，缓慢冷却到30℃保温过滤，得到相对应的碳刚性骨架结构丙烯酸化合物2.08g(分子式：C15H22O2，分子量：234.29，产率88.89％)。

Claims (4)

1.酯交换合成光刻胶单体碳刚性骨架结构丙烯酸酯类化合物的方法，其特征在于，该方法利用酯交换技术，将碳刚性骨架结构醇类化合物在温和的条件下转化为光刻胶单体碳刚性骨架结构丙烯酸酯类化合物，具体包括以下步骤：
（1）在室温下，将碳刚性骨架结构醇类化合物溶解在甲苯中，加入碳刚性骨架结构醇类化合物质量0.5%-5%的催化剂，加毕，在30~80℃搅拌1-5个小时；
（2）将上述溶液保温在50℃，加入碳刚性骨架结构醇类化合物摩尔量1-1.2当量的丙烯酸酯，加热到110℃，收集低馏分醇，当低馏分醇的量达到理论值的90%时，停止加热，减压蒸馏除去甲苯，冷却到室温，加入乙酸乙酯、乙腈和甲醇，加热回流，固体完全溶解后，缓慢冷却到30℃，保温过滤，得到光刻胶单体碳刚性骨架结构丙烯酸酯类化合物；
所述的碳刚性骨架结构醇类化合物包括1,3-金刚烷二醇、2-甲基-2-金刚烷醇或2-乙基-2-金刚烷醇；
步骤（1）中的催化剂为碳刚性骨架结构醇类化合物的钠盐；
碳刚性骨架结构醇类化合物的钠盐的制备方法为：在甲苯溶液中，将碳刚性骨架醇类化合物和钠片加热回流反应，碳刚性骨架醇类化合物与钠片的摩尔比为1:1~1.5，钠片完全消失后减压旋去甲苯，得到碳刚性骨架结构醇类化合物的钠盐。
2.根据权利要求1所述的酯交换合成光刻胶单体碳刚性骨架结构丙烯酸酯类化合物的方法，其特征在于，所述的步骤（2）中丙烯酸酯包括丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯。
3.根据权利要求1所述的酯交换合成光刻胶单体碳刚性骨架结构丙烯酸酯类化合物的方法，其特征在于，所述的步骤（2）中所述的乙酸乙酯、乙腈和甲醇的体积比为90~95:5~10:1~3。
4.根据权利要求1所述的酯交换合成光刻胶单体碳刚性骨架结构丙烯酸酯类化合物的方法，其特征在于，所述的光刻胶单体碳刚性骨架结构丙烯酸酯类化合物包括1,3-金刚烷二醇单丙烯酸酯、1,3-金刚烷二醇单甲基丙烯酸酯、2-甲基-2-金刚烷醇丙烯酸酯、2-乙基-2-金刚烷醇丙烯酸酯、2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯或2-乙基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯。
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