CN112898313A - 一种甲基丙烯酸酯类单体及其制备方法 - Google Patents

一种甲基丙烯酸酯类单体及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种甲基丙烯酸酯类单体及其制备方法，该单体的制备方法为：将5‑二甲基‑4,8‑二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬‑2‑醇与有机溶剂A进行均匀混合并在得到预混液中滴加高效催化剂，然后加入阻聚剂，混合均匀后滴加丙烯酸类化合物，滴加完成后升温进行酯化反应并采用强碱性水溶液对反应完成后得到的反应液中进行分液洗涤至中性，分液洗涤后加入沉淀剂并将得到的沉淀物进行过滤、烘干，得到甲基丙烯酸酯类单体的粗品；在粗品中加入有机溶剂B并进行升温搅拌溶解并将得到粗品溶液进行重结晶，然后进行烘干，得到5‑二甲基‑4,8‑二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬‑2‑基甲基丙烯酸酯单体。通过该方法制备得到的甲基丙烯酸酯类单体不仅产量高，而且制备过程中步骤简单、污染小。

Description

一种甲基丙烯酸酯类单体及其制备方法
技术领域
本发明涉及光刻胶技术领域，尤其涉及一种甲基丙烯酸酯类单体及其制备方法。
背景技术
随着集成电路尺寸不断变小，在光刻过程中对光刻胶的分辨率要求也不断提高。甲基丙烯酸酯类单体是制备光刻胶的重要单体，尤其是甲基丙烯酸酯类单体中的酸敏单体，在制备ArF光刻胶的过程中占有及其重要的地位。现有技术中的酸敏单体在合成的过程中存在合成步骤复杂，污染较大，而且合成得到的酸敏单体产量少的问题。
发明内容
本发明实施例提供了一种甲基丙烯酸酯类单体及其制备方法，旨在解决现有技术中的酸敏单体在合成的过程中存在合成步骤复杂，污染较大，而且合成得到的酸敏单体产量少的问题。
本发明实施例提供了一种甲基丙烯酸酯类单体的制备方法，该方法包括以下步骤：
S1、将5-二甲基-4,8-二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-2-醇与有机溶剂A进行均匀混合，得到预混液；
S2、在所述预混液中滴加高效催化剂并在滴加有所述高效催化剂的预混液中加入阻聚剂，混合均匀后滴加丙烯酸类化合物，所述丙烯酸类化合物滴加完成后升温进行酯化反应，得到反应液；
S3、采用强碱性水溶液对所述反应液中进行分液洗涤至中性，所述反应液分液洗涤后加入沉淀剂并将得到的沉淀物进行过滤、烘干，得到甲基丙烯酸酯类单体的粗品；
S4、在所述粗品中加入有机溶剂B并进行升温搅拌溶解，得到粗品溶液；
S5、将所述粗品溶液进行重结晶并将重结晶后的粗品进行烘干，得到5-二甲基-4,8-二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-2-基甲基丙烯酸酯单体；
其中，所述5-二甲基-4,8-二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-2-醇、所述高效催化剂、所述丙烯酸类化合物、所述有机溶剂A的摩尔比为1：(1-3)：(1-2)：(5-10)。
优选的，在所述的甲基丙烯酸酯类单体的制备方法中，S2中滴加所述高效催化剂以及加入所述阻聚剂时，所述预混液的温度为0～20℃，所述丙烯酸类化合物滴加完成后升温至40-120℃进行酯化反应，反应时间为10-40h，S3中所述强碱性水溶液为氢氧化钠水溶液且其质量浓度为5-20％。
优选的，在所述的甲基丙烯酸酯类单体的制备方法中，所述有机溶剂A、所述有机溶剂B均为甲苯、四氢呋喃、正己烷、二氯乙烷、二氯甲烷、二氧六环和石油醚中的一种或多种。
优选的，在所述的甲基丙烯酸酯类单体的制备方法中，所述高效催化剂为碱性化合物。
优选的，在所述的甲基丙烯酸酯类单体的制备方法中，所述碱性化合物为叔丁醇钾、碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、三乙胺中的一种或多种。
优选的，在所述的甲基丙烯酸酯类单体的制备方法中，所述阻聚剂为对苯二酚、对苯醌、酚噻嗪、β－苯基萘胺、对叔丁基邻苯二酚中的一种或多种。
优选的，在所述的甲基丙烯酸酯类单体的制备方法中，所述沉淀剂为正己烷、正辛烷、正庚烷、甲醇、乙醇、异丙醇中的一种或多种。
优选的，在所述的甲基丙烯酸酯类单体的制备方法中，所述丙烯酸类化合物为丙烯酸、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸酐、甲基丙烯酰氯中的一种或多种。
优选的，在所述的甲基丙烯酸酯类单体的制备方法中，所述阻聚剂的用量为所述5-二甲基-4,8-二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-2-醇重量的1-5％，所述反应液与所述沉淀剂的质量比为1：(5-10)。
本发明还提供一种甲基丙烯酸酯类单体，所述的甲基丙烯酸酯类单体为5-二甲基-4,8-二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-2-基甲基丙烯酸酯单体并由上述所述的甲基丙烯酸酯类单体的制备方法制备得到。
本发明实施例提供了一种甲基丙烯酸酯类单体及其制备方法，该方法包括：将5-二甲基-4,8-二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-2-醇与有机溶剂A进行均匀混合并在得到预混液中滴加高效催化剂，然后加入阻聚剂，混合均匀后滴加丙烯酸类化合物，滴加完成后升温进行酯化反应并采用强碱性水溶液对反应完成后得到的反应液中进行分液洗涤至中性，分液洗涤后加入沉淀剂并将得到的沉淀物进行过滤、烘干，得到甲基丙烯酸酯类单体的粗品；在粗品中加入有机溶剂B并进行升温搅拌溶解并将得到粗品溶液进行重结晶，然后进行烘干，得到5-二甲基-4,8-二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-2-基甲基丙烯酸酯单体。通过该方法制备得到的甲基丙烯酸酯类单体不仅产量高，而且制备过程中步骤简单、污染小。
附图说明
图1为本发明一实施例中所述的甲基丙烯酸酯类单体的制备方法的反应方程式图。
具体实施方式
下面将结合本发明的具体实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
需要说明的是，本发明所述粗品溶液进行重结晶的过程中，可以采用PTFE材质的结晶槽、PVDF材质的结晶槽、PP材质的结晶槽、PE材质的结晶槽中的任意一个结晶槽，在本发明实施例中，优选PTFE材质的结晶槽。
本发明实施例制备得到的5-二甲基-4,8-二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-2-基甲基丙烯酸酯单体与5,5-二甲基-4,8-二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-2-基甲基丙烯酸酯单体的结构类似，仅仅少了一个甲基，其中5,5-二甲基-4,8-二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-2-基甲基丙烯酸酯单体的CAS号为827607-35-2。本发明在现有技术中的5,5-二甲基-4,8-二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-2-基甲基丙烯酸酯单体的启发下，通过采用5-二甲基-4,8-二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-2-醇和丙烯酸类化合物进行酯化反应，得到结构且性能均与5,5-二甲基-4,8-二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-2-基甲基丙烯酸酯单体相类似的5-二甲基-4,8-二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-2-基甲基丙烯酸酯单体，该甲基丙烯酸酯类单体在制备过程中产量高，步骤简单、污染小。
其中，本发明实施例中所使用到的5-二甲基-4,8-二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-2-醇的具体结构式为：
Figure BDA0002910142410000041
制备得到的5-二甲基-4,8-二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-2-基甲基丙烯酸酯单体的具体结构式为：
Figure BDA0002910142410000042
实施例1
一种甲基丙烯酸酯类单体的制备方法，该方法包括以下步骤：
将100g的5-二甲基-4,8-二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-2-醇和249.5g二氯甲烷投入2L的四口烧瓶中，设置搅拌速度为80r/min，混合均匀后，再将135g三乙胺(2.2mol)加入四口烧瓶中，再加入2g吩噻嗪并混合均匀，将四口烧瓶降温至10℃，再称量100.9g甲基丙烯酸(2mol)，缓慢滴加至四口烧瓶内，滴加时保持瓶内温度为10-20℃，滴加结束后，将四口烧瓶升温至40℃，反应10h，反应结束后，预热5％的氢氧化钠水溶液至40℃，进行分液洗涤以保证反应液最终PH值为中性；在沉淀槽中加入2250g正己烷，再以50ml/min的速度将分液洗涤后的反应液滴加至沉淀槽内，沉淀结束后，将得到的粗品进行过滤，烘干，得到粗品134.35g，经检测核磁结构正确，HPLC测得纯度为99.8％，产率为96％；将得到的134.35g粗品加入到2L单口烧瓶中，再加入134.35g四氢呋喃，将温度调为60℃，溶解后搅拌2h，再讲反应液导入结晶槽内进行结晶，结晶温度为0℃，结晶时间为10h，结晶结束后，将得到的纯品进行烘干，得到粗品124.94g，经检测核磁结构正确，HPLC测得纯度为99.99％，结晶产率为93％，最终收率为89.2％。
实施例2
将100g的5-二甲基-4,8-二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-2-醇和338.89g甲苯投入2L的四口烧瓶中，设置搅拌速度为100r/min，混合均匀后，再将164.5g叔丁醇钾(2.5mol)加入四口烧瓶中，再加入2g吩噻嗪并混合均匀，将四口烧瓶降温至0℃，再称量118.5g甲基丙烯酰氯(2mol)，缓慢滴加至四口烧瓶内，滴加时保持瓶内温度为10-20℃，滴加结束后，滴加结束后，将四口烧瓶升温至110℃，反应10h，反应结束后，预热10％的氢氧化钠水溶液至100℃，进行洗涤，分液。保证反应液最终PH值为中性；在沉淀槽中加入2250g正己烷，再以50ml/min的速度将反应液滴加至沉淀槽内，沉淀结束后，将得到的粗品进行过滤，烘干，得到粗品135.7g，经检测核磁结构正确，HPLC测得纯度为99.8％，产率为97％；将得到的135.7g粗品加入到2L单口烧瓶中，再加入135.7g四氢呋喃，将温度调为60℃，溶解后搅拌2h，再讲反应液导入结晶槽内进行结晶，结晶温度为0℃，结晶时间为10h，结晶结束后，将得到的纯品进行烘干，得到粗品126.2g，经检测核磁结构正确，HPLC测得纯度为99.99％，结晶产率为93％，最终收率为90.2％。
在本发明实施例所提供的甲基丙烯酸酯类单体的制备方法中，将5-二甲基-4,8-二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-2-醇与有机溶剂A进行均匀混合并在得到预混液中滴加高效催化剂，然后加入阻聚剂，混合均匀后滴加丙烯酸类化合物，滴加完成后升温进行酯化反应并采用强碱性水溶液对反应完成后得到的反应液中进行分液洗涤至中性，分液洗涤后加入沉淀剂并将得到的沉淀物进行过滤、烘干，得到甲基丙烯酸酯类单体的粗品；在粗品中加入有机溶剂B并进行升温搅拌溶解并将得到粗品溶液进行重结晶，然后进行烘干，得到5-二甲基-4,8-二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-2-基甲基丙烯酸酯单体。通过该方法制备得到的甲基丙烯酸酯类单体不仅产量高，而且制备过程中步骤简单、污染小。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到各种等效的修改或替换，这些修改或替换都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种甲基丙烯酸酯类单体的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将5-二甲基-4,8-二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-2-醇与有机溶剂A进行均匀混合，得到预混液；
S2、在所述预混液中滴加高效催化剂并在滴加有所述高效催化剂的预混液中加入阻聚剂，混合均匀后滴加丙烯酸类化合物，所述丙烯酸类化合物滴加完成后升温进行酯化反应，得到反应液；
S3、采用强碱性水溶液对所述反应液中进行分液洗涤至中性，所述反应液分液洗涤后加入沉淀剂并将得到的沉淀物进行过滤、烘干，得到甲基丙烯酸酯类单体的粗品；
S4、在所述粗品中加入有机溶剂B并进行升温搅拌溶解，得到粗品溶液；
S5、将所述粗品溶液进行重结晶并将重结晶后的粗品进行烘干，得到5-二甲基-4,8-二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-2-基甲基丙烯酸酯单体；
其中，所述5-二甲基-4,8-二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-2-醇、所述高效催化剂、所述丙烯酸类化合物、所述有机溶剂A的摩尔比为1：(1-3)：(1-2)：(5-10)。
2.根据权利要求1所述的甲基丙烯酸酯类单体的制备方法，其特征在于，S2中滴加所述高效催化剂以及加入所述阻聚剂时，所述预混液的温度为0～20℃，所述丙烯酸类化合物滴加完成后升温至40-120℃进行酯化反应，反应时间为10-40h，S3中所述强碱性水溶液为氢氧化钠水溶液且其质量浓度为5-20％。
3.根据权利要求1所述的甲基丙烯酸酯类单体的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂A、所述有机溶剂B均为甲苯、四氢呋喃、正己烷、二氯乙烷、二氯甲烷、二氧六环和石油醚中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的甲基丙烯酸酯类单体的制备方法，其特征在于，所述高效催化剂为碱性化合物。
5.根据权利要求4所述的甲基丙烯酸酯类单体的制备方法，其特征在于，所述碱性化合物为叔丁醇钾、碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、三乙胺中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的甲基丙烯酸酯类单体的制备方法，其特征在于，所述阻聚剂为对苯二酚、对苯醌、酚噻嗪、β－苯基萘胺、对叔丁基邻苯二酚中的一种或多种。
7.根据权利要求1所述的甲基丙烯酸酯类单体的制备方法，其特征在于，所述沉淀剂为正己烷、正辛烷、正庚烷、甲醇、乙醇、异丙醇中的一种或多种。
8.根据权利要求1所述的甲基丙烯酸酯类单体的制备方法，其特征在于，所述丙烯酸类化合物为丙烯酸、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸酐、甲基丙烯酰氯中的一种或多种。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的甲基丙烯酸酯类单体的制备方法，其特征在于，所述阻聚剂的用量为所述5-二甲基-4,8-二氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-2-醇重量的1-5％，所述反应液与所述沉淀剂的质量比为1：(5-10)。
10.一种甲基丙烯酸酯类单体，其特征在于，由权利要求1-9中任一项所述的甲基丙烯酸酯类单体的制备方法制备得到。
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