JP5442258B2 - 光互変性スピロジヒドロフェナントロピラン - Google Patents
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Description
前記基R1、R2、R3およびR4は、それぞれ互いに独立して、水素原子、(C1〜C6)アルキル基、(C1〜C6)チオアルキル基、一個以上の異原子、例えばOまたはS、を有してよい(C3〜C7)シクロアルキル基、(C1〜C6)アルコキシ基、水酸基、トリフルオロメチル基、臭素、塩素、フッ素、非置換または一置換もしくは二置換のフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ナフチルまたはナフトキシ基を含んでなる群αから選択された置換基を表す、ここで、前記置換基は前記群αから選択されてよく、または
前記基R1とR2および/またはR3とR4は、それぞれ互いに独立して、-A-(CH2)k-D基または-A-(C(CH3)2)k-D基を形成し、前記基は芳香族環に結合し、k=1または2であり、AおよびDは、互いに独立して、酸素、硫黄、CH2、C(CH3)2またはC(C6H5)2から選択され、ここで、ベンゾ環は前記-A-(CH2)k-D基にアネレーションされていてよく、または
前記基R1とR2および/またはR3とR4は、それぞれ互いに独立して、非置換または一置換もしくは二置換のベンゾまたはピリド環を表し、前記環はフェナントレン単位にアネレーションされ、前記置換基は前記群αから選択されてよく、
前記基R5とR6および/またはR7とR8は、それぞれ互いに独立して、前記群αから選択される、
ただし、少なくとも前記基R5とR6または前記基R7とR8は、前記スピロ炭素原子を含むと共に、3〜8員の炭素環式または複素単環式スピロ環を形成し、前記環は、前記群αから選択された一個以上の置換基を有していてもいなくてもよく、前記環に1〜3個の芳香族または複素芳香族環系がアネレーションされていてよく、
前記環系は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、ピリジン、キノリン、フラン、チオフェン、ピロール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドールおよびカルバゾールを含んでなる群βから選択され、前記群は、群αから選択された一個以上の置換基で置換されていてよく、ここで、2個の隣接するアネレーションされた環系は、オルト、オルト’ブリッジにより一つに結合されていてよい、または
ただし、少なくとも前記基R5とR6および/または前記基R7とR8のいずれかは、前記スピロ炭素原子を含むと共に、7〜12員の炭素−二環式スピロ環を形成するか、または7〜12員の炭素−三環式スピロ環を形成し、前記環のそれぞれは群αから選択された一個以上の置換基を有していてもいなくてもよく、
BおよびB’は、互いに独立して、下記の群a)、b)またはc)から選択され、ここで、
a)は一、二、または三置換されたアリール基であり、前記アリール基は、フェニル、ナフチルまたはフェナントリルであり、
b)は、置換されていない、一置換された、および二置換されたヘテロアリール基であり、前記ヘテロアリール基は、ピリジル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、1,2,3,4-テトラヒドロカルバゾリルまたはユロリジニルであり、
a)およびb)におけるアリール基またはヘテロアリール基の置換基は、前記群αまたは群χから選択されるような置換基であり、前記群χは、ヒドロキシ、フェニル環における、非置換または一置換もしくは二置換の2-フェニルエテニル、フェニル環における、非置換または一置換もしくは二置換の(フェニルイミノ)メチレン、フェニル環における、非置換または一置換もしくは二置換の(フェニルメチレン)イミノ、アミノ、モノ-(C1〜C6)アルキルアミノ、ジ-(C1〜C6)アルキルアミノ、フェニル環における、非置換または一置換もしくは二置換のモノおよびジフェニルアミノ、ピペリジニル、N-置換されたピペリジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、インドリニル、モルホリニル、2,6-ジメチルモルホリニル、チオモルホリニル、アザシクロヘプチル、アザシクロオクチル、非置換または一置換もしくは二置換のフェノチアジニル、非置換または一置換もしくは二置換のフェノキサジニル、非置換または一置換もしくは二置換の1,2,3,4-テトラヒドロキノリニル、非置換または一置換もしくは二置換の2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾキサジニル、非置換または一置換もしくは二置換の1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリニル、非置換または一置換もしくは二置換のフェナジニル、非置換または一置換もしくは二置換のカルバゾリル、非置換または一置換もしくは二置換の1,2,3,4-テトラヒドロカルバゾリル、および非置換または一置換もしくは二置換の10,11-ジヒドロベンズ[b,f]アゼピニルを含んでなり、ここで、前記置換基は、互いに独立して、(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、臭素、塩素、またはフッ素から選択されてよく、または
2個の直接隣接する置換基が、Y-(CX2)p-Z基を表し、ここで、p=1,2または3であり、Xは水素、CH3、またはC6H5でよく、YおよびZは、互いに独立して、酸素、硫黄、N(C1〜C6)アルキル、N-C6H5、CH2、C(CH3)2、またはC(C6H5)2でよく、ここで、前記Y-(CX2)p-Z基の2個以上の隣接する炭素原子は、それぞれ互いに独立して、そこにアネレーションされているベンゾ環系の一部でもよく、それぞれが、前記群αまたは前記群χから選択された一個以上の置換基を表するものであってよく、または
c)BおよびB’が、前記ピラン環の隣接する炭素原子と共に、非置換または一置換もしくは二置換の9,10-ジヒドロアントラセン、フルオレン、チオアンテン、キサンテン、ベンゾ[b]フルオレン、5H-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテンまたはジベンゾスベロン基、または(C3〜C12)スピロ単環式、(C7〜C12)スピロ二環式、および/または(C7〜C12)スピロ三環式である飽和炭化水素基を形成し、ここで、前記不飽和環の前記置換基は、互いに独立して、前記群αおよび/または前記群χから選択されてよい。
Claims (8)
- 式(II)の光互変性スピロジヒドロフェナントロピラン:
前記基R 3およびR4は、それぞれ互いに独立して、水素原子、(C1〜C6)アルキル基、(C1〜C6)チオアルキル基、一個以上の異原子を有してよい(C3〜C7)シクロアルキル基、(C1〜C6)アルコキシ基、水酸基、トリフルオロメチル基、臭素、塩素、フッ素、非置換または一置換もしくは二置換のフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ナフチルまたはナフトキシ基を含んでなる群αから選択された置換基を表す、ここで、前記置換基は前記群αから選択されてよく、または
前記基R 3とR4は、-A-(CH2)k-D基または-A-(C(CH3)2)k-D基を形成し、前記基は芳香族環に結合し、k=1または2であり、AおよびDは、互いに独立して、酸素、硫黄、CH2、C(CH3)2またはC(C6H5)2から選択され、ここで、ベンゾ環は前記-A-(CH2)k-D基に縮合されていてよく、または
前記基R 3 とR4は、非置換または一置換もしくは二置換のベンゾまたはピリド環を表し、前記環はフェナントレン単位に縮合され、前記置換基は前記群αから選択されてよく、
前記基R5とR6および/またはR7とR8は、それぞれ互いに独立して、前記群αから選択される、
ただし、少なくとも前記基R5とR6または前記基R7とR8は、スピロ炭素原子を含むと共に、3〜8員の炭素環式または複素単環式スピロ環を形成し、前記環は、前記群αから選択された一個以上の置換基を有していてもいなくてもよく、前記環に1〜3個の芳香族または複素芳香族環系が縮合されていてよく、
前記芳香族または複素芳香族環系は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、ピリジン、キノリン、フラン、チオフェン、ピロール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドールおよびカルバゾールを含んでなる群βから選択され、前記群は、群αから選択された一個以上の置換基で置換されていてよく、ここで、2個の隣接する縮合された環系は、オルト、オルト’ブリッジにより一つに結合されていてよい、または
ただし、少なくとも前記基R5とR6および/または前記基R7とR8のいずれかは、スピロ炭素原子を含むと共に、7〜12員の炭素−二環式スピロ環を形成するか、または7〜12員の炭素−三環式スピロ環を形成し、前記環のそれぞれは群αから選択された一個以上の置換基を有していてもいなくてもよく、
BおよびB’は、互いに独立して、下記の群a)、b)またはc)から選択され、ここで、
a)は一、二、または三置換されたアリール基であり、前記アリール基は、フェニル、ナフチルまたはフェナントリルであり、
b)は、置換されていない、一置換された、および二置換されたヘテロアリール基であり、前記ヘテロアリール基は、ピリジル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、1,2,3,4-テトラヒドロカルバゾリルまたはユロリジニルであり、
a)およびb)におけるアリール基またはヘテロアリール基の置換基は、前記群αまたは群χから選択されるような置換基であり、前記群χは、ヒドロキシ、フェニル環における、非置換または一置換もしくは二置換の2-フェニルエテニル、フェニル環における、非置換または一置換もしくは二置換の(フェニルイミノ)メチレン、フェニル環における、非置換または一置換もしくは二置換の(フェニルメチレン)イミノ、アミノ、モノ-(C1〜C6)アルキルアミノ、ジ-(C1〜C6)アルキルアミノ、フェニル環における、非置換または一置換もしくは二置換のモノおよびジフェニルアミノ、ピペリジニル、N-置換されたピペリジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、インドリニル、モルホリニル、2,6-ジメチルモルホリニル、チオモルホリニル、アザシクロヘプチル、アザシクロオクチル、非置換または一置換もしくは二置換のフェノチアジニル、非置換または一置換もしくは二置換のフェノキサジニル、非置換または一置換もしくは二置換の1,2,3,4-テトラヒドロキノリニル、非置換または一置換もしくは二置換の2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾキサジニル、非置換または一置換もしくは二置換の1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリニル、非置換または一置換もしくは二置換のフェナジニル、非置換または一置換もしくは二置換のカルバゾリル、非置換または一置換もしくは二置換の1,2,3,4-テトラヒドロカルバゾリル、および非置換または一置換もしくは二置換の10,11-ジヒドロベンズ[b,f]アゼピニルを含んでなり、ここで、前記置換基は、互いに独立して、(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、臭素、塩素、またはフッ素から選択されてよく、または
2個の直接隣接する置換基が、Y-(CX2)p-Z基を表し、ここで、p=1,2または3であり、Xは水素、CH3、またはC6H5でよく、YおよびZは、互いに独立して、酸素、硫黄、N(C1〜C6)アルキル、N-C6H5、CH2、C(CH3)2、またはC(C6H5)2でよく、ここで、前記Y-(CX2)p-Z基の2個以上の隣接する炭素原子は、それぞれ互いに独立して、そこに縮合されているベンゾ環系の一部でもよく、それぞれが、前記群αまたは前記群χから選択された一個以上の置換基を表するものであってよく、または
c)BおよびB’が、前記ピラン環の隣接する炭素原子と共に、非置換または一置換もしくは二置換の9,10-ジヒドロアントラセン、フルオレン、チオアンテン、キサンテン、ベンゾ[b]フルオレン、5H-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン基、または(C3〜C12)スピロ単環式、(C7〜C12)スピロ二環式、および/または(C7〜C12)スピロ三環式である飽和炭化水素基を形成し、ここで、前記不飽和環の前記置換基は、互いに独立して、前記群αおよび/または前記群χから選択されてよく、
前記基R 9 は、前記群αから選択され、nは0、1、2、3、または4である。 - 前記基R7およびR8が、スピロ炭素原子を含むと共に、3〜8員の炭素環またはヘテロ炭素環を形成し、前記環に1〜3個の芳香族または複素芳香族環系が縮合されていてよく、前記環系が、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、ピリジン、キノリン、フラン、チオフェン、ピロール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドールおよびカルバゾールを含んでなる群βから選択され、前記環系が、前記群αから選択された一個以上の置換基で置換されていてよく、2個の隣接する縮合された環系が、オルト、オルト’ブリッジにより一つに結合されていてよい、請求項1に記載の光互変性スピロジヒドロフェナントロピラン。
- 前記オルト、オルト’ブリッジが、エチレンまたは1,2-エテンジイルブリッジである、請求項2に記載の光互変性スピロジヒドロフェナントロピラン。
- 前記基R7およびR8が、前記スピロ炭素原子を含むと共に、5〜7員の炭素単環を表し、これが、前記群αから選択された1、2、3、または4種類の置換基を表すことができ、1〜3個のベンゾ環が炭素環に縮合されていてよく、前記ベンゾ環が、群αから選択された1または2種類の置換基を表するものであってよい、請求項1に記載の光互変性スピロジヒドロフェナントロピラン。
- 前記基R7およびR8が、前記スピロ炭素原子を含むと共に、7〜8員の炭素二環またはアダマンチル環を表し、前記環のそれぞれが、前記群αから選択された1、2、3、または4種類の置換基を表すものであってよい、請求項1に記載の光互変性スピロジヒドロフェナントロピラン。
- BおよびB’が、互いに独立して前記群a)から選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の光互変性スピロジヒドロフェナントロピラン。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の光互変性スピロジヒドロフェナントロピランの、プラスチック材料中およびプラスチック材料上での使用。
- 前記プラスチック材料が眼科用レンズである、請求項7に記載の使用。
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