JP2021527643A - 非常に迅速な淡色化速度を実現するための特定の置換基を有するフォトクロミック縮環ナフトピラン系 - Google Patents
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Abstract
Description
上記基R1のみ又はR1及びR3の両方のいずれかは、互いに独立して、以下の部:
上記基R13は、水素又はメチル基であり、上記基R14は、水素、(C1〜C6)−アルキル基、アセチル基、ベンゾイル基、フェニル基、ベンジル基、ビフェニリル基、ナフチル基、tert−ブチルジメチルシリル基、又はtert−ブチルジフェニルシリル基から選択される置換基であり、nは、0から1までの整数であり、かつpは、3から50までの整数であり、
又は、R13がメチル基である場合に、R14は、部−(CH2−CH2)q−OR15であることもでき、その場合に、上記基R15は、水素、(C1〜C6)−アルキル基、フェニル基、ベンジル基、又はビフェニリル基から選択され得て、かつqは、1から20までの整数であり、かつ、
上記基R2、R3、及びR4は、それぞれの場合に互いに独立して、水素、臭素、塩素、フッ素、(C1〜C6)−アルキル基、(C3〜C7)−シクロアルキル基、(C1〜C6)−チオアルキル基、(C1〜C18)−アルコキシ基、ヒドロキシル基、tert−ブチルジメチルシリルオキシ基、tert−ブチルジフェニルシリルオキシ基、トリフルオロメチル基、フェニル基、4−メトキシフェニル基、フェノキシ基、4−メトキシフェノキシ基、ベンジル基、4−メトキシベンジル基、ベンジルオキシ基、4−メトキシベンジルオキシ基、ビフェニリル基、ジフェニリルオキシ基、ナフチル基、ナフトキシ基、モノ−(C1〜C6)−アルキルアミノ基、ジ−(C1〜C6)−アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、(C1〜C6)−アルキル−フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、(4−メトキシフェニル)アミノ基、((C1〜C6)−アルキル)−(4−メトキシフェニル)アミノ基、ビス(4−メトキシフェニル)アミノ基、ピペリジル基、3,5−ジメチルピペリジル基、インドリニル基、モルホリニル基、2,6−ジメチルモルホリニル基、チオモルホリニル基、アザシクロヘプチル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリル基、フェナジニル基、カルバゾリル基、1,2,3,4−テトラヒドロカルバゾリル基、又は10,11−ジヒドロジベンゾ[b,f]アゼピニル基から選択される置換基であり、
又は、上記2個の隣接する基R2及びR3は、部−V−(CH2)r−W−であり、その場合に、V及びWは、互いに独立して、部−O−、−S−、−N(C1〜C6)−アルキル−、−NC6H5−、−CH2−、−C(CH3)2−、−C(C2H5)2−、又は−C(C6H5)2−から選択され、rは1から3までの整数であるが、但し、この数値が2又は3である場合に、2個の隣接するCH2基に縮合したベンゼン環が存在することもでき、V又はWは、上記それぞれ隣接するCH2基と一緒に縮合ベンゼン環であることもでき、
又は、既に上記規定の通り、R3は、R1と同じ部であり、
上記基R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、及びR12は、それぞれ互いに独立して、水素、(C1〜C6)−アルキル基、(C3〜C7)−シクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基、ビフェニリル基、又はナフチル基から選択される置換基であり、ここで、mは、1から3までの整数であり、
又は、2個の隣接する基R5は、非置換又は一置換又は二置換であり得る縮合ベンゼン環を形成し、その場合に、上記置換基は、水素、(C1〜C6)−アルキル基、(C1〜C6)−アルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、ビフェニリル基、又はナフチル基から選択され得て、
又は、2個の隣接する基R5は、縮合ベンゾフラン環、縮合ベンゾチオフェン環、縮合2H−クロメン環、縮合3,3−ジメチルインデン環、又は縮合ジオキサン環を形成し、
又は、上記基R6及びR7は、これらの基に結合された炭素原子と一緒に3員〜8員の炭素単環式環又はヘテロ単環式環を形成し、上記環に1個又は2個の芳香族環系又はヘテロ芳香族環系が縮合されていてもよく、その場合に、上記1つ以上の環系は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、ピリジン、キノリン、フラン、チオフェン、ピロール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、及びカルバゾールから選択され、
又は、上記基R8及びR9は一緒になって部−(CH2)s−を形成し、その場合に、sは1から3までの整数であるが、但し、この数値が2又は3である場合に、2個の隣接するCH2基に縮合したベンゼン環が存在することもできる)のフォトクロミック縮合ナフトピランが提供される。
Claims (5)
- 式(I)及び式(II):
前記基R1又はR1及びR3は、互いに独立して、以下の部:
前記基R13は、水素又はメチル基であり、前記基R14は、水素、(C1〜C6)−アルキル基、アセチル基、ベンゾイル基、フェニル基、ベンジル基、ビフェニリル基、ナフチル基、tert−ブチルジメチルシリル基、又はtert−ブチルジフェニルシリル基から選択される置換基であり、nは、0から1までの整数であり、かつpは、3から50までの整数であり、
又は、R13がメチル基である場合に、R14は、部−(CH2−CH2)q−OR15であることもでき、その場合に、前記基R15は、水素、(C1〜C6)−アルキル基、フェニル基、ベンジル基、又はビフェニリル基から選択され得て、かつqは、1から20までの整数であり、かつ、
前記基R2、R3、及びR4は、それぞれの場合に互いに独立して、水素、臭素、塩素、フッ素、(C1〜C6)−アルキル基、(C3〜C7)−シクロアルキル基、(C1〜C6)−チオアルキル基、(C1〜C18)−アルコキシ基、ヒドロキシル基、tert−ブチルジメチルシリルオキシ基、tert−ブチルジフェニルシリルオキシ基、トリフルオロメチル基、フェニル基、4−メトキシフェニル基、フェノキシ基、4−メトキシフェノキシ基、ベンジル基、4−メトキシベンジル基、ベンジルオキシ基、4−メトキシベンジルオキシ基、ビフェニリル基、ジフェニリルオキシ基、ナフチル基、ナフトキシ基、モノ−(C1〜C6)−アルキルアミノ基、ジ−(C1〜C6)−アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、(C1〜C6)−アルキル−フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、(4−メトキシフェニル)アミノ基、((C1〜C6)−アルキル)−(4−メトキシフェニル)アミノ基、ビス(4−メトキシフェニル)アミノ基、ピペリジル基、3,5−ジメチルピペリジル基、インドリニル基、モルホリニル基、2,6−ジメチルモルホリニル基、チオモルホリニル基、アザシクロヘプチル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリル基、フェナジニル基、カルバゾリル基、1,2,3,4−テトラヒドロカルバゾリル基、又は10,11−ジヒドロジベンゾ[b,f]アゼピニル基から選択される置換基であり、
又は、前記2個の隣接する基R2及びR3は、部−V−(CH2)r−W−であり、その場合に、V及びWは、互いに独立して、部−O−、−S−、−N(C1〜C6)−アルキル−、−NC6H5−、−CH2−、−C(CH3)2−、−C(C2H5)2−、又は−C(C6H5)2−から選択され、rは1から3までの整数であるが、但し、この数値が2又は3である場合に、2個の隣接するCH2基に縮合したベンゼン環が存在することもでき、V又はWは、前記それぞれ隣接するCH2基と一緒に縮合ベンゼン環であることもでき、
又は、R3は、R1と同じ部であり、
前記基R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、及びR12は、それぞれ互いに独立して、水素、(C1〜C6)−アルキル基、(C3〜C7)−シクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基、ビフェニリル基、又はナフチル基から選択される置換基であり、ここで、mは、1から3までの整数であり、
又は、2個の隣接する基R5は、非置換又は一置換又は二置換であり得る縮合ベンゼン環を形成し、その場合に、前記置換基は、水素、(C1〜C6)−アルキル基、(C1〜C6)−アルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、ビフェニリル基、又はナフチル基から選択され得て、
又は、2個の隣接する基R5は、縮合ベンゾフラン環、縮合ベンゾチオフェン環、縮合2H−クロメン環、縮合3,3−ジメチルインデン環、又は縮合ジオキサン環を形成し、
又は、前記基R6及びR7は、これらの基に結合された炭素原子と一緒に3員〜8員の炭素単環式環又はヘテロ単環式環を形成し、前記環に1個又は2個の芳香族環系又はヘテロ芳香族環系が縮合されていてもよく、その場合に、前記1つ以上の環系は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、ピリジン、キノリン、フラン、チオフェン、ピロール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、及びカルバゾールから選択され、
又は、前記基R8及びR9は一緒になって部−(CH2)s−を形成し、その場合に、sは1から3までの整数であるが、但し、この数値が2又は3である場合に、2個の隣接するCH2基に縮合したベンゼン環が存在することもできる)のフォトクロミック縮合ナフトピラン。 - 前記基R1は、部:
- 前記基R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、及びR12は、それぞれ互いに独立して、水素、(C1〜C6)−アルキル基、(C3〜C7)−シクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基、ビフェニリル基、又はナフチル基から選択される置換基であり、ここで、mは、1から3までの整数である、請求項1又は2に記載のフォトクロミック縮合ナフトピラン。
- 前記基R1は、以下の部:
前記基R13は、水素又はメチル基であり、前記基R14は、水素、(C1〜C6)−アルキル基、アセチル基、ベンゾイル基、フェニル基、ベンジル基、ビフェニリル基、ナフチル基、tert−ブチルジメチルシリル基、又はtert−ブチルジフェニルシリル基から選択される置換基であり、nは、0から1までの整数であり、かつpは、3から50までの整数であり、
又は、R13がメチル基である場合に、R14は、部−(CH2−CH2)q−OR15であることもでき、その場合に、前記基R15は、水素、(C1〜C6)−アルキル基、フェニル基、ベンジル基、又はビフェニリル基から選択され得て、かつqは、1から20までの整数であり、かつ、
前記基R3は、水素、臭素、塩素、フッ素、(C1〜C6)−アルキル基、(C3〜C7)−シクロアルキル基、(C1〜C6)−チオアルキル基、(C1〜C18)−アルコキシ基、ヒドロキシル基、tert−ブチルジメチルシリルオキシ基、tert−ブチルジフェニルシリルオキシ基、トリフルオロメチル基、フェニル基、4−メトキシフェニル基、フェノキシ基、4−メトキシフェノキシ基、ベンジル基、4−メトキシベンジル基、ベンジルオキシ基、4−メトキシベンジルオキシ基、ビフェニリル基、ジフェニリルオキシ基、ナフチル基、ナフトキシ基、モノ−(C1〜C6)−アルキルアミノ基、ジ−(C1〜C6)−アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、(C1〜C6)−アルキル−フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、(4−メトキシフェニル)アミノ基、((C1〜C6)−アルキル)−(4−メトキシフェニル)アミノ基、ビス(4−メトキシフェニル)アミノ基、ピペリジル基、3,5−ジメチルピペリジル基、インドリニル基、モルホリニル基、2,6−ジメチルモルホリニル基、チオモルホリニル基、アザシクロヘプチル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリル基、フェナジニル基、カルバゾリル基、1,2,3,4−テトラヒドロカルバゾリル基、又は10,11−ジヒドロジベンゾ[b,f]アゼピニル基から選択される置換基、好ましくは、水素、(C1〜C6)−アルキル基、(C3〜C7)−シクロアルキル基、(C1〜C6)−チオアルキル基、(C1〜C6)−アルコキシ基、ヒドロキシル基、tert−ブチルジメチルシリルオキシ基、tert−ブチルジフェニルシリルオキシ基、トリフルオロメチル基、フェニル基、4−メトキシフェニル基、フェノキシ基、4−メトキシフェノキシ基、ベンジル基、4−メトキシベンジル基、ベンジルオキシ基、又は4−メトキシベンジルオキシ基から選択される置換基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のフォトクロミック縮合ナフトピラン。 - あらゆる種類の、より詳細には眼科用途のためのプラスチックにおける、光学レンズ及びあらゆる種類の眼鏡、例えば、矯正眼鏡、運転用眼鏡、スキー用ゴーグル、サングラス、オートバイ用ゴーグルのためのレンズにおける、保護用ヘルメット等のバイザーのための、並びに車両及び建築部門における、窓、保護用シェード、カバー、屋根等の形の日除けのための、請求項1〜4のいずれか一項に記載の1種以上のフォトクロミック縮合ナフトピランの使用。
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