JP2008310314A - パターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(ア)酸の作用により極性が増大する樹脂を含有し、活性光線又は放射線の照射により、ポジ型現像液に対する溶解度が増大し、ネガ型現像液に対する溶解度が減少する、レジスト組成物を塗布する工程、(イ)露光工程、(ウ)ネガ型現像液を用いて現像を行い、レジストパターンを形成する工程、及び(エ)該レジストパターンに架橋層形成材料を作用させ、該レジストパターンを構成する樹脂と架橋層形成材料とを架橋させ、架橋層を形成する工程、を含むことを特徴とするパターン形成方法。
【選択図】なし
Description
上記以外の現像液としては、例えば、特許文献1には、放射線の照射により、ポリマー鎖が切断されて低分子化するレジスト材料の露光部分を溶解し現像するための、酢酸基またはケトン基、エーテル基、フェニル基を少なくとも2つ以上有し、かつ分子量が150以上であることを特徴とする現像液が記載されている。又、特許文献2及び特許文献3には、フッ素原子を含有する特定の樹脂を含有するレジスト材料の露光部分を溶解し現像するための、超臨界流体、ハロゲン化有機溶剤又は非ハロゲン化有機溶剤から選択される現像液が記載されている。
しかしながら、半導体素子が微細化するにつれて、性能が総合的に良好なパターンを形成するための、レジスト組成物、現像液等の適切な組み合わせ、更にはそれらを用いたパターン形成方法を見い出すことが極めて困難であるのが実情であり、改良が求められていた。
(解像力)=k1・(λ/NA)
(焦点深度)=±k2・λ/NA2
ここでλは露光光源の波長、NAは投影レンズの開口数、k1及びk2はプロセスに関係する係数である。
この「液浸の効果」はλ0を露光光の空気中での波長とし、nを空気に対する液浸液の屈折率、θを光線の収束半角としNA0=sinθとすると、液浸した場合、前述の解像力及び焦点深度は次式で表すことができる。
(解像力)=k1・(λ0/n)/NA0
(焦点深度)=±k2・(λ0/n)/NA0 2
すなわち、液浸の効果は波長が1/nの露光波長を使用するのと等価である。言い換えれば、同じNAの投影光学系の場合、液浸により、焦点深度をn倍にすることができる。
これは、あらゆるパターン形状に対して有効であり、更に、現在検討されている位相シフト法、変形照明法などの超解像技術と組み合わせることが可能である。
また、放射線の照射により樹脂の極性が増加するレジスト膜の未露光部分を溶解除去するための現像液として、特許文献8には、アルカリ水溶液よりも極性の低い有機溶剤からなる現像液が記載されている。
上記に開示されている方法は、いずれも化学増幅型レジスト材料の特徴を利用しており、まず、通常のリソグラフィー技術を用いて、酸を発生する酸発生剤を含有したレジストパターンを形成した後、その上に、酸の存在下で反応し、現像液に対して不溶化する架橋層を形成する材料(架橋層形成材料ともいう)を被着し、さらに加熱などの追加処理工程を経て、レジストパターンから架橋層形成材料へと酸を拡散させ、レジストパターンと架橋層形成材料の界面に現像液に対する不溶化層を形成させることにより、レジストパターンの寸法を太らせて、レジストパターンのトレンチ寸法又はホール寸法を実効的に縮小させる技術を用いている。
しかしながら、いずれの技術を用いた場合も、より多くの酸を利用するために、酸性物質による表面処理や再度の露光工程などの追加工程、更には高温での熱処理工程を必要とする場合があり、架橋層形成材料との界面に現像液に対する不溶化層を形成するのに有効な成分である酸を、十分な量だけ確保することが困難であった。
これらの問題を解決する為に、特許文献9には、レジスト中に添加する酸発生剤量を予め増やしておき、酸の拡散量を増大させるというアプローチが成されているが、その場合、酸拡散量の増大に伴い、レジストパターンの解像性、特には露光余裕度が劣化してしまうという別の問題があった。レジスト中に添加する酸量の増大と露光余裕度の劣化の関係は、例えば、非特許文献1に開示されている。また、酸拡散量の増大と露光余裕度の劣化の関係は、例えば、非特許文献2に開示されている。
更には、上記事情に加えて、上記に開示されている方法を用いて実際のレジストパターンのスペース寸法を縮小した場合,ウェハ上にレジスト残渣(スカム)が残ってしまうという問題があり、改善が求められていた。
(イ)露光工程、
(ウ)ネガ型現像液を用いて現像を行い、レジストパターンを形成する工程、及び
(エ)該レジストパターンに架橋層形成材料を作用させ、該レジストパターンを構成する樹脂と架橋層形成材料とを架橋させ、架橋層を形成する工程、を含むことを特徴とするパターン形成方法。
(A)酸の作用により極性が増大し、活性光線又は放射線の照射により、ポジ型現像液に対する溶解度が増大し、ネガ型現像液に対する溶解度が減少する樹脂
(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、及び
(C)溶剤。
(イ)露光工程、
(ウ)ネガ型現像液を用いて現像を行い、レジストパターンを形成する工程、
(エ)該レジストパターンに架橋層形成材料を作用させ、該レジストパターンを構成する樹脂と架橋層形成材料とを架橋させ、架橋層を形成する工程、及び、
(オ)未反応の架橋層形成材料を除去する工程をこの順序で含むことを特徴とするパターン形成方法。
(イ)露光工程、
(カ)加熱工程
(ウ)ネガ型現像液を用いて現像を行い、レジストパターンを形成する工程、
(エ)該レジストパターンに架橋層形成材料を作用させ、該レジストパターンを構成する樹脂と架橋層形成材料とを架橋させ、架橋層を形成する工程、及び、
(オ)未反応の架橋層形成材料を除去する工程、をこの順序で含むことを特徴とするパターン形成方法。
のいずれかに記載のパターン形成方法。
尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明では、酸の作用により極性が増大する樹脂を含有し、活性光線又は放射線の照射により、ポジ型現像液に対する溶解度が増大し、ネガ型現像液に対する溶解度が減少する、レジスト組成物を用いる。
ここで、ネガ型現像液とは、図1の点線で示す、所定の閾値以下の低露光部を選択的に溶解・除去させる現像液のことである。ネガ型現像液としては後述する有機溶剤系の現像液を好適に用いることができるが、これらに限定されない。
一方、ポジ型現像液とは、前記所定の閾値以上の高露光部を選択的に溶解・除去させる現像液のことである。好適に用いられるポジ型現像液としてはアルカリ現像液が挙げられる。アルカリ現像液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、n−プロピルアミン等の第一アミン類、ジエチルアミン、ジ−n−ブチルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の第四級アンモニウム塩、ピロール、ピヘリジン等の環状アミン類等のアルカリ性水溶液を使用することができる。これらの中でもテトラエチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液を用いることが好ましい。
本明細書では、ネガ型現像液を用いた現像工程のことをネガ型現像(ネガ型現像工程ともいう)と呼び、ポジ型現像液を用いた現像工程のことをポジ型現像(ポジ型現像工程ともいう)と呼ぶ。
架橋層形成材料とは、レジストパターン上に塗布され、酸の存在下、レジストパターンとの界面に架橋層を形成する材料のことであり、本発明では、(a)架橋剤及び(b)溶剤を含む材料であることが好ましい。
これにより、レジストパターンの露光余裕度の改善とレジストパターン縮小による微細化、更には残渣(スカム)の低減を同時に達成できる。その理由は明らかではないが、以下の様に推察される。
すなわち、ネガ型現像を行うことで、レジスト膜の高露光部分を残膜させている為、レジスト膜の低露光部分を残膜させるポジ型現像を行った場合よりも、レジスト膜中に発生する酸量が多くなると考えられ、架橋層形成材料とレジスト膜との架橋反応に有効な酸をより多く利用することが可能であると考えられる。
(ア)酸の作用により極性が増大する樹脂を含有し、活性光線又は放射線の照射により、ポジ型現像液に対する溶解度が増大し、ネガ型現像液に対する溶解度が減少する、レジスト組成物を塗布する工程、
(イ)露光工程、
(ウ)ネガ型現像液を用いて現像を行い、レジストパターンを形成する工程、及び、
(エ)該レジストパターンに架橋層形成材料を作用させ、該レジストパターンを構成する樹脂と架橋層形成材料とを架橋させ、架橋層を形成する工程、
以下、本発明を実施する為のパターン形成方法について詳細に説明する。
(イ)露光工程、
(ウ)ネガ型現像液を用いて現像を行い、レジストパターンを形成する工程
(エ)該レジストパターンに架橋層形成材料を作用させ、該レジストパターンを構成する樹脂と架橋層形成材料とを架橋させ、架橋層を形成する工程、及び
(オ)未反応の架橋層形成材料を除去する工程をこの順序で含むことを特徴とするパターン形成方法。
(イ)露光工程、
(カ)加熱工程
(ウ)ネガ型現像液を用いて現像を行い、レジストパターンを形成する工程、
(エ)該レジストパターンに架橋層形成材料を作用させ、該レジストパターンを構成する樹脂と架橋層形成材料とを架橋させ、架橋層を形成する工程、及び
(オ)未反応の架橋層形成材料を除去する工程をこの順序で含むことを特徴とするパターン形成方法。
反射防止膜としては、チタン、二酸化チタン、窒化チタン、酸化クロム、カーボン、アモルファスシリコン等の無機膜型と、吸光剤とポリマー材料からなる有機膜型のいずれも用いることができる。また、有機反射防止膜として、ブリューワーサイエンス社製のDUV30シリーズや、DUV−40シリーズ、シプレー社製のAR−2、AR−3、AR−5等の市販の有機反射防止膜を使用することもできる。
活性光線又は放射線としては、赤外光、可視光、紫外光、遠紫外光、X線、電子線等を挙げることができるが、好ましくは250nm以下、より好ましくは220nm以下、特に好ましくは1〜200nmの波長の遠紫外光であり、具体的には、ArFエキシマレーザー、F2エキシマレーザー、EUV(13nm)、電子線が好ましい。
本発明における露光装置に用いられる光源の波長には特に制限は無いが、KrFエキシマレーザー光(248nm)、ArFエキシマレーザー光(193nm)とF2エキシマレーザー光(157nm)、EUV光(13.5nm)、電子線等を適用できる。この中でも、200nm以下の波長の光を用いることが好ましく、更に好ましくは、ArFエキシマレーザー光(193nm)を用いる。特に好ましくは、ArFエキシマレーザー光(193nm)を用いた露光に、後述する液浸露光方法を適用することである。
液浸露光を行う場合には、(1)基板上に膜を形成した後、露光する工程の前に、及び/又は(2)液浸液を介して膜に露光する工程の後、膜を加熱する工程の前に、膜の表面を水系の薬液で洗浄する工程を実施してもよい。
液浸液は、露光波長に対して透明であり、かつ膜上に投影される光学像の歪みを最小限に留めるよう、屈折率の温度係数ができる限り小さい液体が好ましいが、特に露光光源がArFエキシマレーザー光(波長;193nm)である場合には、上述の観点に加えて、入手の容易さ、取り扱いのし易さといった点から水を用いるのが好ましい。
水を用いる場合、水の表面張力を減少させるとともに、界面活性力を増大させる添加剤
(液体)を僅かな割合で添加しても良い。この添加剤はウエハー上のレジスト層を溶解させず、且つレンズ素子の下面の光学コートに対する影響が無視できるものが好ましい。使用する水としては、蒸留水が好ましい。更にイオン交換フィルター等を通して濾過を行った純水を用いてもよい。これにより、不純物の混入による、レジスト上に投影される光学像の歪みを抑制することができる。
また、さらに屈折率が向上できるという点で屈折率1.5以上の媒体を用いることもできる。この媒体は、水溶液でもよく有機溶剤でもよい。
トップコートは、193nm透明性という観点からは、芳香族を含有しないポリマーが好ましく、具体的には、炭化水素ポリマー、アクリル酸エステルポリマー、ポリメタクリル酸、ポリアクリル酸、ポリビニルエーテル、シリコン含有ポリマー、フッ素含有ポリマーなどが挙げられる。
また、液浸露光の際には、前記トップコートに換えて、あるいはトップコートと併用して、疎水性樹脂を、レジスト組成物中に添加してレジスト膜を形成した後、液浸露光を行ってもよい。これにより、レジスト膜表層に疎水性樹脂が偏在化し、液浸媒体が水の場合、レジスト膜とした際の水に対するレジスト膜表面の後退接触角を向上させ、液浸水追随性を向上させることができる。疎水性樹脂としては、表面の後退接触角が添加することにより向上する樹脂で、好ましくは後述する(D)フッ素原子及び珪素原子の少なくともいずれかを有する樹脂である。レジスト膜の後退接触角は60°〜90°が好ましく、更に好ましくは70°以上である。添加量は、レジスト膜の後退接触角が前記範囲になるよう適宜調整して使用できるが、レジスト組成物の全固形分を基準として、0.1〜10質量%であることが好ましく、より好ましくは0.1〜5質量%である。疎水性樹脂は界面に偏在するものであるが、界面活性剤とは異なり、必ずしも分子内に親水基を有する必要はなく、極性/非極性物質を均一に混合することに寄与しなくても良い。
ネガ型現像工程においては、有機溶剤を含有する有機系現像液を用いて現像することが好ましい。
ネガ型現像を行う際に使用し得る有機系現像液としては、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤等の極性溶剤及び炭化水素系溶剤
を用いることができる。例えば、1−オクタノン、2−オクタノン、1-ノナノン、2-ノナノン、アセトン、4−ヘプタノン、1−ヘキサノン、2−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、フェニルアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、イオノン、ジアセトニルアルコール、アセチルカービノール、アセトフェノン、メチルナフチルケトン、イソホロン、プロピレンカーボネート等のケトン系溶剤や、酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸アミル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチルー3−エトキシプロピオネート、3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸プロピル等のエステル系溶剤を使用することができる。
アルコール系溶剤としては、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、n−ヘキシルアルコール、n−ヘプチルアルコール、n−オクチルアルコール、n−デカノール等のアルコールや、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のグリコール系溶剤や、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルブタノール等のグリコールエーテル系溶剤等を挙げることができる。
エーテル系溶剤としては、上記グリコールエーテル系溶剤の他、ジオキサン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
アミド系溶剤としては、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等が使用できる。
炭化水素系系溶剤としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素系溶剤が挙げられる。
上記の溶剤は、複数混合してもよいし、上記以外の溶剤や水と混合し使用してもよい。
界面活性剤としては特に限定されないが、例えば、イオン性や非イオン性のフッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤等を用いることができる。これらのフッ素及び/又はシリコン系界面活性剤として、例えば特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、好ましくは、非イオン性の界面活性剤である。非イオン性の界面活性剤としては特に限定されないが、フッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を用いることが更に好ましい。
界面活性剤の使用量は現像液の全量に対して、通常0.001〜5質量%、好ましくは0.005〜2質量%、更に好ましくは0.01〜0.5質量%である。
架橋層を形成する工程、を行う。
架橋層形成材料を塗布する工程は、架橋層形成材料を基板上に塗布することができればいずれの方法を用いても良く、従来公知のスピンコート法、スプレー法、ローラーコート法、浸漬法などを用いることができ、好ましくはスピンコート法により架橋層形成材料を塗布する。架橋層形成材料を塗布後、必要に応じて基板を加熱(プリベーク、加熱工程(カ))し、架橋層形成材料からなる膜を形成する。これにより、不溶な残留溶剤を除去でき、更には、前記架橋層形成材料がレジストパターン中に効率よく含浸(ミキシング)することができる。前記プリベークの温度はレジストパターンを軟化させない限り特に限定されないが、30℃〜160℃が好ましく、より好ましくは、60℃〜140℃である。続いて、前記基板に、更に加熱処理(ミキシングベーク、加熱工程(カ−2))を施すことで、レジストパターンと前記架橋層形成材料からなる膜の界面へと十分な量の酸が拡散し、前記界面部分で架橋反応が起こる。ここで、ミキシングベークの温度は架橋反応を生じる温度であれば特に限定されないが、架橋反応を効率よく進行させる為には、前記プリベーク温度よりも高いことが好ましい。ミキシングベークの温度及び時間は、用いるレジスト材料の種類、架橋層形成材料の種類、及びレジストパターンの縮小量に応じて、適宜選択することができる。ミキシングベークの温度は、30℃〜160℃が好ましく、より好ましくは、60℃〜160℃である。
露光工程(イー2’)は、前記ミキシングベークを行う前に行うことが好ましい。
前記露光工程(イー2)と露光工程(イー2’)はそれぞれ単独で行っても良いし、両方を併用しても良い。
前記除去工程は、水又は有機溶剤を含む現像液を用いて、未反応の架橋層形成材料を現像し、除去する工程であることが好ましい。水及び有機溶剤は互いに混合して用いることもできるし、必要に応じて界面活性剤やその他の添加剤を添加して用いることができる。これらの中でも、現像液として水を含む溶剤を用いる場合は、アルカリ水溶液又は純水が更に好ましく、現像液として有機溶剤を含む溶剤を用いる場合は、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤及び炭化水素系溶剤の少なくとも1種を含む有機溶剤を用いることが更に好ましい。
未反応の架橋層形成材料を現像し除去する工程に於ける処理温度及び時間は、良好なレジストパターンを得られる範囲で任意に調整することができる。
未反応の架橋層形成材料を現像し除去した後、更に加熱処理(ポストベーク)を施しても良い。これにより、ウェハ上の余分な溶剤を乾燥除去できる。加熱温度は、未反応の架橋層形成材料を現像する溶剤に合わせて、適宜調整することができる。
ついて説明する。
架橋層形成材料が含有する架橋剤としては、水又は有機溶剤からなる溶剤に溶解することが可能であり、熱又は酸によって架橋反応を生じることができれば特に制限されず、例えば、アミノ系架橋剤、ビニルエーテル系架橋剤、アルコール系架橋剤及びエポキシ系架橋剤等を使用することができる。これらは、1種単独あるいは2種以上を併用しても良い。前記架橋剤としては、反応性を向上させる観点から、2官能以上が好ましく、より好ましくは、2官能以上のアミノ系架橋剤である。具体的には、メラミン誘導体、ユリア誘導体、ウリル誘導体などが挙げられる。前記メラミン誘導体としては、例えば、アルコキシメチルメラミン、アルコキシメチレンメラミン、及びこれらの誘導体などが挙げられる。前記ユリア誘導体としては、例えば、尿素、アルコキシメチレン尿素、N−アルコキシメチレン尿素、エチレン尿素、エチレン尿素カルボン酸、及びこれらの誘導体などが挙げられる。前記ウリル誘導体としては、例えば、ベンゾグアナミン、グリコールウリル、及びこれらの誘導体などが挙げられる。これらの中でも、尿素及びグリコールウリルが好適に用いられ、特に好適にはヒドロキシメチル化された尿素及びグリコールウリルを用いることができる。
架橋層形成材料が含有する溶剤は水であっても有機溶剤であっても良く、レジストパターンを溶解しないものであれば特に限定されるものではなく、用いる架橋層形成材料及びレジスト組成物に応じて適宜選択することができる。(b)溶剤として水を用いる場合は純水が好ましく、有機溶剤を用いる場合は、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤等の単独あるいは2種以上の混合溶剤を用いることが好ましい。
これらの中でも、レジストパターンの非溶解性の観点からアルコール系溶剤を用いることが更に好ましく、炭素数3〜8の1価のアルコール溶剤を用いることが最も好ましい。
架橋層形成材料の全固形分濃度(溶剤を除く総重量)は好ましくは0.1〜20質量%であり、更に好ましくは1〜15質量%であり、最も好ましくは1〜13質量%である。
本発明のパターン形成方法で用いられる架橋層形成材料は、(c)極性基を有する有機基又は不飽和結合を含有する樹脂を含むことが好ましい。前記樹脂としては、用いる架橋層形成材料(特には、溶剤)及びレジスト組成物に応じて適宜選択すればよく、水又は有機溶剤に可溶な樹脂であることが好ましい。
セタール、ポリビニルアセテート、ポリビニルピロリドン、ポリエチレンイミン、ポリエチレンオキシド、スチレンーマレイン酸共重合体、ポリビニルアミン、ポリアリルアミン、オキサゾリン基含有樹脂、メラミン樹脂、スルホンアミド樹脂、不飽和ポリエステル、スチレン−無水マレイン酸共重合体、アクリル樹脂、ポリイミド、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、セルロース樹脂、ビニル樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン系樹脂、不飽和オルガノポリシロキサン、尿素樹脂から選択される少なくとも1種を含む樹脂などを用いることができる。これらの中でも、好ましくは、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール及びポリビニルアセテートを有する樹脂である。
本発明の架橋層形成材料は、架橋層形成材料の成膜性を向上させる目的で、界面活性剤を含有することが好ましい。界面活性剤としては特に制限は無く、架橋層形成材料を均一に成膜することができ、かつ架橋層形成材料の溶剤に溶解することができれば、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤のいずれも用いることができる。
界面活性剤の添加量は、好ましくは0.001〜20質量%であり、更に好ましくは、0.01〜10質量%である。
界面活性剤は1種単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。
前記界面活性剤としては、例えば、アルキルカチオン系界面活性剤、アミド型4 級カチオン系界面活性剤、エステル型4 級カチオン系界面活性剤、アミンオキサイド系界面活性剤、ベタイン系界面活性剤、アルコキシレート系界面活性剤、脂肪酸エステル系界面活性剤、アミド系界面活性剤、アルコール系界面活性剤、及びエチレンジアミン系界面活性剤、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を有する界面活性剤)から選択されるものを好適に用いることができる。
界面活性剤の具体例としては、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチル
フェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテ−ト、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等の界面活性剤や、下記に挙げる市販の界面活性剤をそのまま用いることができる。
使用できる市販の界面活性剤として、例えばエフトップEF301、EF303、(新秋田化成(株)製)、フロラードFC430、431、4430(住友スリーエム(株)製)、メガファックF171、F173、F176、F189、F113、F110、F177、F120、R08(大日本インキ化学工業(株)製)、サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105、106(旭硝子(株)製)、トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)、GF−300、GF−150(東亜合成化学(株)製)、サーフロンS−393(セイミケミカル(株)製)、エフトップEF121、EF122A、EF122B、RF122C、EF125M、EF135M、EF351、352、EF801、EF802、EF601((株)ジェムコ製)、PF636、PF656、PF6320、PF6520(OMNOVA社製)、FTX−204D、208G、218G、230G、204D、208D、212D、218、222D((株)ネオス製)等のフッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を挙げることができる。またポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)もシリコン系界面活性剤として用いることができる。
本発明の架橋層形成材料は、パターン縮小幅を調整する目的で、塩基性成分を含有することができる。塩基性成分としては、有機アミン類やアンモニウム塩などが挙げられ、特に制限はない。
塩基性成分として具体的には、トリヘキシルアミン、トリオクチルアミンなどの脂肪族アミン、トリエタノールアミンやジオクタノールアミンなどの脂肪族アミンの水素原子をヒドロキシル基等の極性基で置換した脂肪族アミン、2、4、5−トリフェニルイミダゾール、ベンズイミダゾール等のイミダゾール構造を有する化合物、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネンなどのジアザビシクロ構造を有する化合物、2,6−ジイソプロピルアニリン、N,N−ジメチルアニリンなどのアニリン構造を有する化合物が挙げられる。塩基性成分は1種単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。
本発明のパターン形成方法は、酸の作用により極性が増大する樹脂を含有し、活性光線又は放射線の照射により、ポジ型現像液に対する溶解度が増大し、ネガ型現像液に対する溶解度が減少する、レジスト組成物を用いる。
(A)酸の作用により極性が増大し、活性光線又は放射線の照射により、ポジ型現像液に対する溶解度が増大し、ネガ型現像液に対する溶解度が減少する樹脂
(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、及び
(C)溶剤。
本発明のレジスト組成物に用いられる、酸の作用により極性が増大する樹脂は、樹脂の主鎖又は側鎖、あるいは、主鎖及び側鎖の両方に、酸の作用により分解し、アルカリ可溶性基を生じる基(以下、「酸分解性基」ともいう)を有する樹脂(「酸分解性樹脂」、「酸分解性樹脂(A)」又は「樹脂(A)」とも呼ぶ)であり、単環又は多環の脂環炭化水素構造を有し、酸の作用により極性が増大し、ポジ型現像液に対する溶解度が増大し、ネガ型現像液に対する溶解度が減少する樹脂(以下、「脂環炭化水素系酸分解性樹脂」ともいう)であることがより好ましい。その理由は、活性光線又は放射線の照射の前後において、樹脂の極性が大きく変化し、ポジ型現像液(好ましくは、アルカリ現像液)及びネガ型現像液(好ましくは、有機溶剤)を用いて現像した場合の溶解コントラストが向上するためである。さらには、単環又は多環の脂環炭化水素構造を有する樹脂は一般に疎水性が高く、ネガ型現像液(好ましくは、有機溶剤)によりレジスト膜の光照射強度の弱い領域を現像する場合の現像速度が速く、ネガ型現像液使用時の現像性が向上する。
極性基を有する有機基としては、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、エーテル基、チオール基、イソシアネート基又はチオシアネート基から選択される少なくとも1種の有機基であることが好ましい。
極性基を有する有機基が、ヒドロキシル基であることがより好ましい。
ヒドロキシル基が脂環炭化水素構造中に含まれていることがさらに好ましい。
更に好適には、下記一般式(F1)で表される基、下記一般式(H1)で表される基、及び下記一般式(H2)で表される基が挙げられる。これらの基は、樹脂中の繰り返し単位にそれぞれ独立して含まれていることが好ましい。
R50〜R55は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はアルキル基を表す。但し、R50〜R55の内、少なくとも1つは、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R50〜R55は、すべてフッ素原子であることが好ましい。
Rxは、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。Rxのアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、ヒドロキシル基、ハロゲン原子が挙げられる。
Faは、単結合、直鎖または分岐のアルキレン基(好ましくは単結合)を表す。
Fbは、単環または多環の環状炭化水素基を表す。
Fcは、単結合、直鎖または分岐のアルキレン基(好ましくは単結合、メチレン基)を表す。
F1は、一般式(F1)で表される基を表す。
P1は、1〜3を表す。
Fbにおける環状炭化水素基としてはシクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基が好ましい。
Rnh1〜Rnh3は水素原子又はヒドロキシル基を表し、Rnh1〜Rnh3のうち少なくとも一つはヒドロキシル基を表す。
Rh1は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基を表す。
Fhは、単結合、直鎖または分岐のアルキレン基(好ましくは単結合)を表す。
H1は、一般式(H1)で表される基を表す。
Shは単結合又は鎖状アルキレン基を表す。
H2は、一般式(H2)で表される基を表す。
これらの中でも好ましくは、カルボン酸基を有する繰り返し単位が挙げられる。これらを含有することによりコンタクトホール用途での解像性が増す。カルボキシル基を有する繰り返し単位としては、アクリル酸、メタクリル酸による繰り返し単位のような樹脂の主鎖に直接カルボキシル基が結合している繰り返し単位、あるいは連結基を介して樹脂の主鎖にカルボキシル基が結合している繰り返し単位、さらにはアルカリ可溶性基を有する重合開始剤や連鎖移動剤を重合時に用いてポリマー鎖の末端に導入、のいずれも好ましく、連結基は単環または多環の環状炭化水素構造を有していてもよい。特に好ましくはアクリル酸、メタクリル酸による繰り返し単位である。
酸で分解し得る基(酸分解性基)として好ましい基は、フェノール性ヒドロキシル基、カルボン酸基、フッ素化アルコール基、スルホン酸基、スルホンアミド基、スルホニルイミド基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)メチレン基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルカルボニル)メチレン基、ビス(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルスルホニル)メチレン基、ビス(アルキルスルホニル)イミド基、トリス(アルキルカルボニル)メチレン基、トリス(アルキルスルホニル)メチレン基等のアルカリ可溶性基の水素原子を酸で脱離する基で置換した基である。
酸で脱離する基としては、例えば、−C(R36)(R37)(R38)、−C(R36)(R37)(OR39)、−C(R01)(R02)(OR39)等を挙げることができる。
式中、R36〜R39は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラ
ルキル基又はアルケニル基表す。R36とR37とは、互いに結合して環を形成してもよい。
R01〜R02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。
酸分解性基としては好ましくは、クミルエステル基、エノールエステル基、アセタールエステル基、第3級のアルキルエステル基等である。更に好ましくは、第3級アルキルエステル基である。
R11は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは、炭素原子とともにシクロアルキル基を形成するのに必要な原子団を表す。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、もしくはR15、R16のいずれかはシクロアルキル基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R17〜R21のうち少なくとも1つはシクロアルキル基を表す。また、R19、R21のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R22〜R25のうち少なくとも1つはシクロアルキル基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R11'及びR12'は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
Z'は、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、脂環式構造を形成するための原子団を表す。
R13'〜R16'は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、−COOH、−COOR5、酸の作用により分解する基、−C(=O)−X−A'−R17'、アルキル基あるいはシクロアルキル基を表す。Rl3'〜R16'のうち少なくとも2つが結合して環を形成してもよい。
ここで、R5は、アルキル基、シクロアルキル基又はラクトン構造を有する基を表す。
Xは、酸素原子、硫黄原子、−NH−、−NHSO2−又は−NHSO2NH−を表す。
A'は、単結合又は2価の連結基を表す。
R17'は、−COOH、−COOR5、−CN、ヒドロキシル基、アルコキシ基、−CO−NH−R6、−CO−NH−SO2−R6又はラクトン構造を有する基を表す。
R6は、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
nは、0又は1を表す。
コキシ基、アルコキシカルボニル基等が、更に有していてもよい置換基としては、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アルコキシ基を挙げることができる。
Aは、単結合、アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルホンアミド基、ウレタン基、又はウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。好ましくは単結合である。
Rp1は、上記式(pI)〜(pV)のいずれかの基を表す。
化水素の繰り返し単位を樹脂に形成する原子団であり、中でも有橋式の脂環式炭化水素の繰り返し単位を形成する有橋式脂環式構造を形成するための原子団が好ましい。
Rb0は、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
Rb0のアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、ヒドロキシル基、ハ
ロゲン原子が挙げられる。
Rb0のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げることができる。
Rb0は、水素原子又はメチル基が好ましい。
Abは、単結合、アルキレン基、単環または多環の脂環炭化水素構造を有する2価の連結基、エーテル基、エステル基、カルボニル基、又はこれらを組み合わせた2価の基を表す。好ましくは、単結合、−Ab1−CO2−で表される連結基である。Ab1は、直鎖、分岐アルキレン基、単環または多環のシクロアルキレン基であり、好ましくは、メチレン基、エチレン基、シクロヘキシレン基、アダマンチレン基、ノルボルニレン基である。
Vは、一般式(LC1−1)〜(LC1−16)のうちのいずれかで示される基を表す。
極性基で置換された脂環炭化水素構造としては、下記一般式(VIIa)〜(VIId)で表される部分構造が好ましい。
R2c〜R4cは、各々独立に、水素原子又はカルボキシル基、シアノ基を表す。ただし、R2c〜R4cのうち少なくとも1つはカルボキシル基、シアノ基を表す。好ましくはR2c〜R4cのうち1つまたは2つがシアノ基で残りが水素原子である。
一般式(VIIa)において、更に好ましくはR2c〜R4cのうち2つがシアノ基で残りが水素原子である。
5におけるR5が一般式(VIIa)〜(VIId)で表される基を表す)、又は下記一般式(AIIa)〜(AIId)で表される繰り返し単位等を挙げることができる。
R1cは、水素原子、メチル基、トリフロロメチル基、ヒドロキシメチル基を表す。
R2c〜R4cは、一般式(VIIa)〜(VIIc)におけるR2c〜R4cと同義である。
Z2は、−O−又は−N(R41)−を表す。R41は、水素原子、ヒドロキシル基、アルキル基又は−OSO2−R42を表す。R42は、アルキル基、シクロアルキル基又は樟脳残基を表す。R41及びR42のアルキル基は、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)等で置換されていてもよい。
(1)塗布溶剤に対する溶解性、
(2)製膜性(ガラス転移温度)、
(3)ポジ型現像液及びネガ型現像液に対する溶解性、
(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、
(5)未露光部の基板への密着性、
(6)ドライエッチング耐性、
等の微調整が可能となる。
(1) 上記一般式(pI)〜(pV)で表される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位を含有するもの(側鎖型)。
好ましくは(pI)〜(pV)の構造を有する(メタ)アクリレート繰り返し単位を含有するもの。
(2) 一般式(II-AB)で表される繰り返し単位を含有するもの(主鎖型)。
但し、(2)においては例えば、更に以下のものが挙げられる。
(3) 一般式(II-AB)で表される繰り返し単位、無水マレイン酸誘導体及び(メタ)アクリレート構造を有するもの(ハイブリッド型)。
(1) 一般式(F1’)で表される繰り返し単位。
(2) 一般式(NGH1)で表される繰り返し単位。
(3) 一般式(NGH2)で表される繰り返し単位。
は芳香族基を有さないことが好ましい。
酸脱離性基で保護されたヒドロキシスチレン系繰り返し単位としては、1−アルコキシエトキシスチレン、t−ブチルカルボニルオキシスチレン等による繰り返し単位が好ましい。酸分解性(メタ)アクリル酸3級アルキルエステル系繰り返し単位におけるアルキル基としては、鎖状アルキル基、或いは、単環又は多環の環状アルキル基が挙げられる。酸
分解性(メタ)アクリル酸3級アルキルエステル系繰り返し単位として、好ましくは、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−アルキル−2−アダマンチル(メタ)アクリルレート、2−(1−アダマンチル)−2−プロピル(メタ)アクリルレート、1−アルキル−1−シクロヘキシル(メタ)アクリルレート、1−アルキル−1−シクロペンチル(メタ)アクリルレート等による繰り返し単位が挙げられる。
と酸で脱離する基で保護されていないアルカリ可溶性基の数(S)をもって、B/(B+S)で表される。含有率は、好ましくは0.01〜0.7、より好ましくは0.05〜0.50、更に好ましくは0.05〜0.40である。
精製は、後述の樹脂(D)と同様の方法を用いることができ、水洗や適切な溶媒を組み合わせることにより残留単量体やオリゴマー成分を除去する液液抽出法、特定の分子量以下のもののみを抽出除去する限外ろ過等の溶液状態での精製方法や、樹脂溶液を貧溶媒へ滴下することで樹脂を貧溶媒中に凝固させることにより残留単量体等を除去する再沈殿法や、濾別した樹脂スラリーを貧溶媒で洗浄する等の固体状態での精製方法等の通常の方法を適用できる。
分散度(分子量分布)は、通常1〜5であり、好ましくは1〜3、更に好ましくは1.2〜3.0、特に好ましくは1.2〜2.0の範囲のものが使用される。分散度の小さいものほど、解像度、レジスト形状が優れ、且つレジストパターンの側壁がスムーズであり、ラフネス性に優れる。
また、本発明において、樹脂は、1種で使用してもよいし、複数併用してもよい。
本発明のレジスト組成物は活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(「光酸発生剤」又は「(B)成分」ともいう)を含有する。
そのような光酸発生剤としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
X-は、非求核性アニオンを表し、好ましくはスルホン酸アニオン、カルボン酸アニオン、ビス(アルキルスルホニル)アミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチドアニオン、BF4 -、PF6 -、SbF6 -などが挙げられ、好ましくは炭素原子を含有する有機アニオンである。
Rc1は、有機基を表す。
Rc1における有機基として炭素数1〜30のものが挙げられ、好ましくは置換していてもよいアルキル基、アリール基、またはこれらの複数が、単結合、−O−、−CO2−、−S−、−SO3−、−SO2N(Rd1)−などの連結基で連結された基を挙げることができる。Rd1は水素原子、アルキル基を表す。
Rc3、Rc4、Rc5は、各々独立に、有機基を表す。Rc3、Rc4、Rc5の有機基として好ましくはRc1における好ましい有機基と同じものを挙げることができ、最も好ましくは炭素数1〜4のパーフロロアルキル基である。
Rc3とRc4が結合して環を形成していてもよい。Rc3とRc4が結合して形成される基としてはアルキレン基、アリーレン基が挙げられる。好ましくは炭素数2〜4のパーフロロアルキレン基である。
Rc1、Rc3〜Rc5の有機基として特に好ましくは1位がフッ素原子またはフロロアアルキル基で置換されたアルキル基、フッ素原子またはフロロアルキル基で置換されたフェニル基である。フッ素原子またはフロロアルキル基を有することにより、光照射によって発生した酸の酸性度が上がり、感度が向上する。また、Rc3とRc4が結合して環を形成することにより光照射によって発生した酸の酸性度が上がり、感度が向上する。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
R201、R202及びR203としての有機基の具体例としては、後述する化合物(ZI−1)、(ZI−2)、(ZI−3)における対応する基を挙げることができる。
アリールスルホニウム化合物は、R201〜R203の全てがアリール基でもよいし、R201〜R203の一部がアリール基で、残りがアルキル基、シクロアルキル基でもよい。
アリールスルホニウム化合物としては、例えば、トリアリールスルホニウム化合物、ジアリールアルキルスルホニウム化合物、アリールジアルキルスルホニウム化合物、ジアリ
ールシクロアルキルスルホニウム化合物、アリールジシクロアルキルスルホニウム化合物を挙げることができる。
アリールスルホニウム化合物のアリール基としてはフェニル基、ナフチル基などのアリール基、インドール残基、ピロール残基、などのヘテロアリール基が好ましく、更に好ましくはフェニル基、インドール残基である。アリールスルホニム化合物が2つ以上のアリール基を有する場合に、2つ以上あるアリール基は同一であっても異なっていてもよい。
アリールスルホニウム化合物が必要に応じて有しているアルキル基は、炭素数1〜15の直鎖又は分岐状アルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等を挙げることができる。
アリールスルホニウム化合物が必要に応じて有しているシクロアルキル基は、炭素数3〜15のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。
R201〜R203のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基は、アルキル基(例えば炭素数1〜15)、シクロアルキル基(例えば炭素数3〜15)、アリール基(例えば炭素数6〜14)、アルコキシ基(例えば炭素数1〜15)、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、フェニルチオ基を置換基として有してもよい。好ましい置換基としては、炭素数1〜12の直鎖又は分岐状アルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数1〜12の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基であり、特に好ましくは炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基である。置換基は、3つのR201〜R203のうちのいずれか1つに置換していてもよいし、3つ全てに置換していてもよい。また、R201〜R203がアリール基の場合に、置換基はアリール基のp−位に置換していることが好ましい。
R201〜R203としての芳香環を含有しない有機基は、一般的に炭素数1〜30、好ましくは炭素数1〜20である。
R201〜R203は、各々独立に、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリル基、ビニル基であり、更に好ましくは直鎖、分岐、環状2−オキソアルキル基、アルコキシカルボニルメチル基、特に好ましくは直鎖、分岐2−オキソアルキル基である。
R201〜R203としてのシクロアルキル基は、好ましくは、炭素数3〜10のシクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基)を挙げることができる。R201〜R203としてのシクロアルキル基は、環状2−オキソアルキル基であることが好ましい。
R201〜R203としての直鎖、分岐、環状の2−オキソアルキル基は、好ましくは、上記のアルキル基、シクロアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
R201〜R203としてのアルコキシカルボニルメチル基におけるアルコキシ基としては、好ましくは炭素数1〜5のアルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基)を挙げることができる。
R201〜R203は、ハロゲン原子、アルコキシ基(例えば炭素数1〜5)、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基によって更に置換されていてもよい。
R1c〜R5cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、又はハロゲン原子を表す。
R6c及びR7cは、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基、又はビニル基を表す。
R1c〜R7c中のいずれか2つ以上、及びRxとRyは、それぞれ結合して環構造を形成しても良く、この環構造は、酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合を含んでいてもよい。R1c〜R7c中のいずれか2つ以上、及びRxとRyが結合して形成する基としては、ブチレン基、ペンチレン基等を挙げることができる。
X-は、非求核性アニオンを表し、一般式(ZI)に於けるX-の非求核性アニオンと同様のものを挙げることができる。
R1c〜R7cとしてのシクロアルキル基は、好ましくは炭素数3〜8個のシクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基)を挙げることができる。
R1c〜R5cとしてのアルコキシ基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよく、例えば炭素数1〜10のアルコキシ基、好ましくは、炭素数1〜5の直鎖及び分岐アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、直鎖又は分岐プロポキシ基、直鎖又は分岐ブトキシ基、直鎖又は分岐ペントキシ基)、炭素数3〜8の環状アルコキシ基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基)を挙げることができる。
好ましくはR1c〜R5cのうちいずれかが直鎖又は分岐状アルキル基、シクロアルキル基又は直鎖、分岐、環状アルコキシ基であり、更に好ましくはR1c〜R5cの炭素数の和が2〜15である。これにより、より溶剤溶解性が向上し、保存時にパーティクルの発生が抑制される。
Rx及びRyとしてのシクロアルキル基は、R1c〜R7cとしてのシクロアルキル基と同様のものを挙げることができる。Rx及びRyとしてのシクロアルキル基は、環状2−オキソアルキル基であることが好ましい。
直鎖、分岐、環状2−オキソアルキル基は、R1c〜R7cとしてのアルキル基、シクロアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
アルコキシカルボニルメチル基におけるアルコキシ基については、R1c〜R5cとしてのアルコキシ基と同様のものを挙げることができる。
Rx、Ryは、好ましくは炭素数4個以上のアルキル基であり、より好ましくは6個以上、更に好ましくは8個以上のアルキル基である。
R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R204〜R207のアリール基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。
R204〜R207としてのアルキル基は、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、好ましくは、炭素数1〜10の直鎖又は分岐アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基)を挙げることができる。
R204〜R207としてのシクロアルキル基は、好ましくは、炭素数3〜10のシクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基)を挙げることができる。
R204〜R207は、置換基を有していてもよい。R204〜R207が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基(例えば炭素数1〜15)、シクロアルキル基(例えば炭素数3〜15)、アリール基(例えば炭素数6〜15)、アルコキシ基(例えば炭素数1〜15)、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、フェニルチオ基等を挙げることができる。
X-は、非求核性アニオンを表し、一般式(ZI)に於けるX-の非求核性アニオンと同様のものを挙げることができる。
Ar3及びAr4は、各々独立に、アリール基を表す。
R208は、アルキル基又はアリール基を表す。
R209及びR210は、各々独立に、アルキル基、アリール基または電子吸引性基を表す。
R209は、好ましくはアリール基である。
R210は、好ましくは電子吸引性基であり、より好ましくはシアノ基、フロロアルキル基である。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
ン酸又はフッ素原子を有するベンゼンスルホン酸を発生する化合物であることが好ましい。
光酸発生剤の含量は、レジスト組成物の全固形分を基準として、0.1〜10質量%が好ましく、より好ましくは、0.5〜10質量%、更に好ましくは1〜10質量%、特に好ましくは2〜10質量%である。
光酸発生剤の含量をこの範囲とすることで、レジストパターンを形成したときの露光ラチチュードの向上や架橋層形成材料との架橋反応性が向上する。
前記各成分を溶解させてレジスト組成物を調製する際に使用することができる溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、炭素数4〜10の環状ラクトン、炭素数4〜10の、環を含有しても良いモノケトン化合物、アルキレンカーボネート、アルコキシ酢酸アルキル、ピルビン酸アルキル等の有機溶剤を挙げることができる。
アルキレングリコールモノアルキルエーテルとしては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルを好ましく挙げられる。
アルコキシプロピオン酸アルキルとしては、例えば、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチルを好ましく挙げられる。
アルコキシ酢酸アルキルとしては、例えば、酢酸−2−メトキシエチル、酢酸−2−エトキシエチル、酢酸−2−(2−エトキシエトキシ)エチル、酢酸−3−メトキシ−3−メチルブチル、酢酸−1−メトキシ−2−プロピルが好ましく挙げられる。
ピルビン酸アルキルとしては、例えば、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピルが好ましく挙げられる。
好ましく使用できる溶剤としては、常温常圧下で、沸点130℃以上の溶剤が挙げられる。具体的には、シクロペンタノン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、乳酸エチル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸−2−エトキシエチル、酢酸−2−(2−エトキシエトキシ)エチル、プロピレンカーボネートが挙げられる。
本発明に於いては、上記溶剤を単独で使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。
ヒドロキシル基を含有する溶剤としては、例えば、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、乳酸エチル等を挙げることができ、これらの内でプロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチルが特に好ましい。
ヒドロキシル基を含有しない溶剤としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸ブチル、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等を挙げることができ、これらの内で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸ブチルが特に好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノンが最も好ましい。
ヒドロキシル基を含有する溶剤とヒドロキシル基を含有しない溶剤との混合比(質量)は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、更に好ましくは20/8
0〜60/40である。ヒドロキシル基を含有しない溶剤を50質量%以上含有する混合溶剤が塗布均一性の点で特に好ましい。
本発明のレジスト組成物は、フッ素原子及び珪素原子の少なくともいずれかを有する樹脂(D)を含有することが好ましい。
樹脂(D)は非酸分解性の樹脂である。即ち、樹脂(A)と比較して酸分解性が極めて低く、実質的に非酸分解性と同等とみなせる樹脂である。
樹脂(D)におけるフッ素原子または珪素原子は、樹脂の主鎖中に有していても、側鎖に置換していてもよい。
フッ素原子を有するアルキル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜4)は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された直鎖又は分岐アルキル基であり、さらに他の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するシクロアルキル基は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された単環または多環のシクロアルキル基であり、さらに他の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などのアリール基の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたものが挙げられ、さらに他の置換基を有していてもよい。
R57〜R68は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はアルキル基を表す。但し、R57〜R61、R62〜R64およびR65〜R68の内、少なくとも1つは、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を表す。R57〜R61及びR65〜R67は、全てがフッ素原子であることが好ましい。R62、R63及びR68は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)が好ましく、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基であることがさらに好ましい。R62とR63は、互いに連結して環を形成してもよい。
一般式(F3)で表される基の具体例としては、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロブチル基、ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ヘキサフルオロ(2−メチル)イソプロピル基、ノナフルオロブチル基、オクタフルオロイソブチル基、ノナフルオロヘキシル基、ノナフルオロ−t−ブチル基、パーフルオロイソペンチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロ(トリメチル)ヘキシル基、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル基、パーフルオロシクロヘキシル基などが挙げられる。ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ヘキサフルオロ(2−メチル)イソプロピル基、オクタフルオロイソブチル基、ノナフルオロ−t−ブチル基、パーフルオロイソペンチル基が好ましく、ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基が更に好ましい。
一般式(F4)で表される基の具体例としては、例えば、−C(CF3)2OH、−C(C2F5)2OH、−C(CF3)(CH3)OH、−CH(CF3)OH等が挙げられ、−C(CF3)2OHが好ましい。
アルキルシリル構造、または環状シロキサン構造としては、具体的には、下記一般式(CS−1)〜(CS−3)で表される基などが挙げられる。
R12〜R26は、各々独立に、直鎖もしくは分岐アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)またはシクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)を表す。
L3〜L5は、単結合又は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、アルキレン基、フェニル基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、ウレタン基、またはウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わ
せを挙げられる。
nは1〜5の整数を表す。
R1〜R3は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基、または炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のフッ素化アルキル基を表す。
W1〜W2は、フッ素原子および珪素原子の少なくともいずれかを有する有機基を表す。
R4〜R7は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基、または炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のフッ素化アルキル基を表す。ただし、R4〜R7の少なくとも1つはフッ素原子を表す。R4とR5もしくはR6とR7は環を形成していてもよい。
R8は、水素原子、または炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基を表す。
R9は、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基、または炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のフッ素化アルキル基を表す。
L1〜L2は、単結合又は2価の連結基を表し、上記L3〜L5と同様のものである。
Qは、単環または多環の環状脂肪族基を表す。すなわち、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、脂環式構造を形成するための原子団を表す。
R30及びR31は、各々独立に、水素又はフッ素原子を表す。
R32及びR33は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、フッ素化アルキル基又はフッ素化シクロアルキル基を表す。
但し、一般式(C−V)で表される繰り返し単位は、R30、R31、R32及びR33の内の少なくとも1つに、少なくとも1つのフッ素原子を有する。
R10及びR11は、水素原子、フッ素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基、または炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のフッ素化アルキル基を表す。
W3〜W6は、フッ素原子及び珪素原子の少なくともいずれかを1つ以上有する有機基を表す。
(D−1)フルオロアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を有する繰り返し単位(a)を有する樹脂、より好ましくは繰り返し単位(a)のみを有する樹脂。
(D−2)トリアルキルシリル基又は環状シロキサン構造を有する繰り返し単位(b)を有する樹脂、より好ましくは繰り返し単位(b)のみを有する樹脂。
(D−3)フルオロアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を有する繰り返し単位(a)と、分岐状のアルキル基(好ましくは炭素数4〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数4〜20)、分岐状のアルケニル基(好ましくは炭素数4〜20)、シクロアルケニル基(好ましくは炭素数4〜20)又はアリール基(好ましくは炭素数4〜20)を有する繰り返し単位(c)とを有する樹脂、より好ましくは繰り返し単位(a)及び繰り返し単位(c)の共重合樹脂。
(D−4)トリアルキルシリル基又は環状シロキサン構造を有する繰り返し単位(b)と、分岐状のアルキル基(好ましくは炭素数4〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数4〜20)、分岐状のアルケニル基(好ましくは炭素数4〜20)、シクロアルケニル基(好ましくは炭素数4〜20)又はアリール基(好ましくは炭素数4〜20)を有する繰り返し単位(c)とを有する樹脂、より好ましくは繰り返し単位(b)及び繰り返し単位(c)の共重合樹脂。
(D−5)フルオロアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を有する繰り返し単位(a)と、トリアルキルシリル基又は環状シロキサン構造を有する繰り返し単位(b)とを有する樹脂、より好ましくは繰り返し単位(a)及び繰り返し単位(b)の共重合樹脂。
(D−6)フルオロアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を有する繰り返し単位(a)と、トリアルキルシリル基又は環状シロキサン構造を有する繰り返し単位(b)と、分岐状のアルキル基(好ましくは炭素数4〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数4〜20)、分岐状のアルケニル基(好ましくは炭素数4〜20)、シクロアルケニル基(好ましくは炭素数4〜20)又はアリール基(好ましくは炭素数4〜20)を有する繰り返し単位(c)とを有する樹脂、より好ましくは繰り返し単位(a)、繰り返し単位(b)及び繰り返し単位(c)の共重合樹脂。
樹脂(D−3)、(D−4)、(D−6)における、分岐状のアルキル基、シクロアルキル基、分岐状のアルケニル基、シクロアルケニル基、またはアリール基を有する繰り返し単位(c)としては、親疎水性、相互作用性などを考慮し、適当な官能基を導入することができるが、液浸液追随性、後退接触角の観点から、極性基を有さない官能基である方が好ましい。
樹脂(D−3)、(D−4)、(D−6)において、フルオロアルキル基を有する繰り返し単位(a)および/またはトリアルキルシリル基、または環状シロキサン構造を有する繰り返し単位(b)は、20〜99モル%であることが好ましい。
好ましい。
Rfは、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R1は、アルキル基を表す。
R2は、水素原子又はアルキル基を表す。
R1のアルキル基は、炭素数3〜10の直鎖若しくは分岐状のアルキル基が好ましく、炭素数3〜10の分岐状のアルキル基がより好ましい。
R2は、炭素数1〜10の直鎖若しくは分岐状のアルキル基が好ましく、炭素数3〜10の直鎖若しくは分岐状のアルキル基がより好ましい。
Rfは、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R1は、アルキル基を表す。
R2は、水素原子又はアルキル基を表す。
一般式(I)で表される化合物は、新規化合物である。
一般式(I)で表される化合物は、市販品を使用してもよいし、合成したものを使用してもよい。合成する場合は、2−トリフルオロメチルメタクリル酸を酸クロリド化後、エステル化することにより得ることができる。
R4は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、トリアルキルシリル基又は環状シロキサン構造を有する基を表す。
L6は、単結合又は2価の連結基を表す。
シクロアルキル基は、炭素数3〜20のシクロアルキル基が好ましい。
アルケニル基は、炭素数3〜20のアルケニル基が好ましい。
シクロアルケニル基は、炭素数3〜20のシクロアルケニル基が好ましい。
トリアルキルシリル基は、炭素数3〜20のトリアルキルシリル基が好ましい。
環状シロキサン構造を有する基は、炭素数3〜20の環状シロキサン構造を有する基が好ましい。
L6の2価の連結基は、アルキレン基(好ましくは炭素数1〜5)、オキシ基が好ましい。
Rfは、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R3は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基若しくはシクロアルケニル基又はこれらの2つ以上が結合して形成される基を表す。
R4は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、トリアルキルシリル基若しくは環状シロキサン構造を有する基又はこれらの2つ以上が結合して形成される基を表す。
R3及びR4のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、トリアルキルシリル基は、官能基を導入することができるが、液浸液追随性の観点から、極性基を有さない官能基である方が好ましく、無置換であることがより好ましい。
L6は、単結合又は2価の連結基を表す。
0<m<100。
0<n<100。
R3のアルキル基は、炭素数3〜20の直鎖若しくは分岐状アルキル基が好ましい。
シクロアルキル基は、炭素数3〜20のシクロアルキル基が好ましい。
アルケニル基は、炭素数3〜20のアルケニル基が好ましい。
シクロアルケニル基は、炭素数3〜20のシクロアルケニル基が好ましい。
L6は、単結合、メチレン基、エチレン基、エーテル基が好ましい。
m=30〜70、n=30〜70であることが好ましく、m=40〜60、n=40〜60であることがより好ましい。
Z2は、−O−又は−N(R41)−を表す。R41は、水素原子、アルキル基、又は−OSO2−R42を表す。R42は、アルキル基、シクロアルキル基又は樟脳残基を表す。R41及びR42のアルキル基は、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)等で置換されていてもよい。
ガラス転移温度(Tg)は、走査カロリメトリー(Differential Scanning Calorimeter)により測定することができ、例えば、試料を一度昇温、冷却後、再度5℃/分にて昇温したときの比容積が変化した値を解析することにより測定することができる。
樹脂(D)中のアルカリ可溶性基又は酸やアルカリの作用により現像液に対する溶解度が増大する基を有する繰り返し単位の総量は、好ましくは、樹脂(D)を構成する全繰り返し単位に対して、50モル%以下、より好ましくは0〜35モル%、更により好ましくは0〜20モル%である。
また、樹脂(D)は、一般にレジストで使用される界面活性剤とは異なり、イオン結合や(ポリ(オキシアルキレン))基等の親水基を有さない。
ル、ベンゾニトリルなど)、エーテル(ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタンなどの鎖状エーテル;テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル)、ケトン(アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトンなど)、エステル(酢酸エチル、酢酸ブチルなど)、カーボネート(ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなど)、アルコール(メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノールなど)、カルボン酸(酢酸など)、水、これらの溶媒を含む混合溶媒等の中から適宜選択して使用できる。これらの中でも、沈殿又は再沈殿溶媒として、少なくともアルコール(特に、メタノールなど)または水を含む溶媒が好ましい。このような少なくとも炭化水素を含む溶媒において、アルコール(特に、メタノールなど)と他の溶媒(例えば、酢酸エチルなどのエステル、テトラヒドロフランなどのエーテル類等)との比率は、例えば前者/後者(体積比;25℃)=10/90〜99/1、好ましくは前者/後者(体積比;25℃)=30/70〜98/2、さらに好ましくは前者/後者(体積比;25℃)=50/50〜97/3程度である。
即ち、上記ラジカル重合反応終了後、該ポリマーが難溶あるいは不溶の溶媒を接触させ、樹脂を析出させ(工程a)、樹脂を溶液から分離し(工程b)、改めて溶媒に溶解させ樹脂溶液Aを調製(工程c)、その後、該樹脂溶液Aに、該樹脂が難溶あるいは不溶の溶媒を、樹脂溶液Aの10倍未満の体積量(好ましくは5倍以下の体積量)で、接触させることにより樹脂固体を析出させ(工程d)、析出した樹脂を分離する(工程e)ことを含
む方法でもよい。
樹脂溶液Aの調製に際し使用する溶媒は、重合反応に際しモノマーを溶解させる溶媒と同様の溶媒を使用することができ、重合反応に際し使用した溶媒と同一であっても異なっていてもよい。
本発明のレジスト組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、(E)塩基性化合物を含有することが好ましい。
塩基性化合物としては、好ましくは、下記式(A)〜(E)で示される構造を有する化合物を挙げることができる。
R200 、R201及びR202 は、同一でも異なってもよく、水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)又はアリール基(炭素数6〜20)を表し、ここで、R201とR202は、互いに結合して環を形成してもよい。
R203 、R204、R205及びR206は、同一でも異なってもよく、炭素数1〜20個のアルキル基を表す。
これら一般式(A)〜(E)中のアルキル基は、無置換であることがより好ましい。
オフェニウムヒドロキシド等が挙げられる。オニウムカルボキシレート構造を有する化合物としてはオニウムヒドロキシド構造を有する化合物のアニオン部がカルボキシレートになったものであり、例えばアセテート、アダマンタンー1−カルボキシレート、パーフロロアルキルカルボキシレート等が挙げられる。トリアルキルアミン構造を有する化合物としては、トリ(n−ブチル)アミン、トリ(n−オクチル)アミン等を挙げることができる。アニリン化合物としては、2,6−ジイソプロピルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジブチルアニリン、N,N−ジヘキシルアニリン等を挙げることができる。ヒドロキシル基及び/又はエーテル結合を有するアルキルアミン誘導体としては、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリス(メトキシエトキシエチル)アミン等を挙げることができる。ヒドロキシル基及び/又はエーテル結合を有するアニリン誘導体としては、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アニリン等を挙げることができる。
これらの塩基性化合物は、単独であるいは2種以上一緒に用いられる。
本発明のレジスト組成物は、更に(F)界面活性剤を含有することが好ましく、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することがより好ましい。
フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤としては、例えば特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、特開2002−277862号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、下記市販の界面活性剤をそのまま用いることもできる。
使用できる市販の界面活性剤として、例えばエフトップEF301、EF303、(新秋田化成(株)製)、フロラードFC430、431、4430(住友スリーエム(株)製)、メガファックF171、F173、F176、F189、F113、F110、F177、F120、R08(大日本インキ化学工業(株)製)、サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105、106(旭硝子(株)製)、トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)、GF−300、GF−150(東亜合成化学(株)製)、サーフロンS−393(セイミケミカル(株)製)、エフトップEF121、EF122A、EF122B、RF122C、EF125M、EF135M、EF351、352、EF801、EF802、EF601((株)ジェムコ製)、PF636、PF65
6、PF6320、PF6520(OMNOVA社製)、FTX−204D、208G、218G、230G、204D、208D、212D、218、222D((株)ネオス製)等のフッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を挙げることができる。またポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)もシリコン系界面活性剤として用いることができる。
フルオロ脂肪族基を有する重合体としては、フルオロ脂肪族基を有するモノマーと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート及び/又は(ポリ(オキシアルキレン))メタクリレートとの共重合体が好ましく、不規則に分布しているものでも、ブロック共重合していてもよい。また、ポリ(オキシアルキレン)基としては、ポリ(オキシエチレン)基、ポリ(オキシプロピレン)基、ポリ(オキシブチレン)基などが挙げられ、また、ポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとオキシエチレンとのブロック連結体)やポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとのブロック連結体)など同じ鎖長内に異なる鎖長のアルキレンを有するようなユニットでもよい。さらに、フルオロ脂肪族基を有するモノマーと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体は2元共重合体ばかりでなく、異なる2種以上のフルオロ脂肪族基を有するモノマーや、異なる2種以上の(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)などを同時に共重合した3元系以上の共重合体でもよい。
は0.01〜10質量%、より好ましくは0.1〜5質量%である。
本発明におけるレジスト組成物は、(G)カルボン酸オニウム塩を含有しても良い。カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウム塩、カルボン酸アンモニウム塩などを挙げることができる。特に、(G)カルボン酸オニウム塩としては、ヨードニウム塩、スルホニウム塩が好ましい。更に、本発明の(H)カルボン酸オニウム塩のカルボキシレート残基が芳香族基、炭素−炭素2重結合を含有しないことが好ましい。特に好ましいアニオン部としては、炭素数1〜30の直鎖、分岐、単環または多環環状アルキルカルボン酸アニオンが好ましい。さらに好ましくはこれらのアルキル基の一部または全てがフッ素置換されたカルボン酸のアニオンが好ましい。アルキル鎖中に酸素原子を含んでいても良い。これにより220nm以下の光に対する透明性が確保され、感度、解像力が向上し、疎密依存性、露光マージンが改良される。
本発明のレジスト組成物には、必要に応じてさらに染料、加熱により酸を発生する化合物、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、アルカリ可溶性樹脂、溶解阻止剤及び現像液に対する溶解性を促進させる化合物(例えば、分子量1000以下のフェノール化合物、カルボキシル基を有する脂環族、又は脂肪族化合物)等を含有させることができる。
酸を発生する温度としては、好ましくは、200℃以下であり、さらに好ましくは170℃以下である。
カルボキシル基を有する脂環族、又は脂肪族化合物の具体例としてはコール酸、デオキシコール酸、リトコール酸などのステロイド構造を有するカルボン酸誘導体、アダマンタンカルボン酸誘導体、アダマンタンジカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸などが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
窒素気流下、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルの6/4(質量比)の混合溶剤20gを3つ口フラスコに入れ、これを80℃に加熱した(溶剤1)。γ−ブチロラクトンメタクリレート、ヒドロキシアダマンタンメタクリレート、2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートをモル比40/30/30の割合でプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルの6/4(質量比)の混合溶剤に溶解し、22質量%のモノマー溶液(200g)を調製した。更に、開始剤V−601(和光純薬工業製)をモノマーに対し8mol%を加え、溶解させた溶液を、上記溶剤1に対して6時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに80℃で2時間反応させた。反応液を放冷後ヘキサン1800ml/酢酸エチル200mlに注ぎ、析出した紛体をろ取、乾燥すると、樹脂(A1)が37g得られた。得られた樹脂(A1)の重量平均分子量は、9500、分散度(Mw/Mn)は、1.80であった。
下記に示す成分をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル(60:40)の混合溶剤に溶解させ得た固形分濃度5.8質量%の溶液をポアサイズ0.05μmのポリエチレンフィルターで濾過してレジスト組成物(A1)を調製した。
(樹脂A1)1.83g、
トリフェニルスルホニウムノナフレート69.6mg、
2,6−ジイソプロピルアニリン(塩基性化合物)8.7mg、
PF6320(OMNOVA社製、フッ素系界面活性剤)1.7mg。
樹脂(A1)の代わりに、下記樹脂(A2)を調合し、レジスト組成物(A2)を調製した。
樹脂(A1)の代わりに、下記樹脂(A3)を調合し、レジスト組成物(A3)を調製した。
下記に示す成分をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル(60:40)の混合溶剤に溶解させ得た固形分濃度4.0質量%の溶液をポアサイズ0.05μmのポリエチレンフィルターで濾過してレジスト組成物(A4)を調製した。
レジスト組成物(A4)中の成分量:
(樹脂A4):1.03g
(樹脂D1):5.5mg
(光酸発生剤:MP1):94.0mg
(塩基性化合物:MQ1):12.5mg
PF6320(OMNOVA社製、フッ素系界面活性剤):3.0mg
下記に示す成分をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル(80:20)の混合溶剤に溶解させ得た固形分濃度4.0質量%の溶液をポアサイズ0.05μmのポリエチレンフィルターで濾過してレジスト組成物(A5)を調製した。
レジスト組成物(A5)中の成分量:
(樹脂A5):1.03g
(樹脂D2):10.5mg
(光酸発生剤:MP2):105.0mg
(塩基性化合物:MQ2):9.7mg
メガファックF176(大日本インキ化学工業製、フッ素系界面活性剤):1.5mg
下記に示す成分をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル(80:20)の混合溶剤に溶解させ得た固形分濃度3.5質量%の溶液をポアサイズ0.05μmのポリエチレンフィルターで濾過してレジスト組成物(A6)を調製した。
レジスト組成物(A6)中の成分量:
(樹脂A6):1.03g
(樹脂D3):10.5mg
(光酸発生剤:MP3):8.0mg
(塩基性化合物:MQ3):7.7mg
メガファックR08(大日本インキ化学工業製、フッ素及びシリコン系界面活性剤):1.5mg
下記に示す成分を純水190gに溶解させ得た溶液をポアサイズ0.05μmのポリエチレンフィルターで濾過して水溶性の架橋層形成材料(B1)を調製した。
(成分)
ポリビニルアセタール樹脂エスレックKW3(積水化学社製)8g、
(N−メトキシメチル)メトキシエチレン尿素2g、
メガファックR-08(大日本インキ化学工業社製界面活性剤)0.001g。
下記に示す成分を純水182gに溶解させ得た溶液をポアサイズ0.05μmのポリエチレンフィルターで濾過して水溶性の架橋層形成材料(B2)を調製した。
(成分)
ポリビニルアセタール樹脂エスレックKW3(積水化学社製)16g、
テトラメトキシメチルグリコールウリル2g、
メガファックR-08(大日本インキ化学工業社製界面活性剤)0.001g。
下記に示す成分を純水190gに溶解させ得た溶液をポアサイズ0.05μmのポリエチレンフィルターで濾過して水溶性の架橋層形成材料(B3)を調製した。
(成分)
ポリビニルアルコール樹脂8g、
(N−メトキシメチル)メトキシエチレン尿素2g、
メガファックR-08(大日本インキ化学工業社製界面活性剤)0.001g。
下記に示す成分を3−メチルー1−ブタノール/イソプロパノールの重量比90/10の混合溶剤190gに溶解させ得た溶液をポアサイズ0.05μmのポリエチレンフィルターで濾過して非水溶性の架橋層形成材料(B4)を調製した。
(成分)
樹脂(A4)8g、
(N−メトキシメチル)メトキシエチレン尿素2g、
PF6320(OMNOVA社製フッ素系界面活性剤)0.001g。
ここで、樹脂(A4)は前記樹脂(A1)と同様の方法を用いて合成した。
架橋層形成材料(B5)の調整
下記に示す成分を1−ブタノール190gに溶解させ得た溶液をポアサイズ0.05μmのポリエチレンフィルターで濾過して架橋層形成材料(B5)を調製した。
(成分)
ポリ−p−ヒドロキシスチレン樹脂VP8000(日本曹達社製)5.5g、
サイメル300(共栄社化学社製、ヘキサメトキシメチルメラミン樹脂)3g
下記に示す成分を純水190gに溶解させ得た溶液をポアサイズ0.05μmのポリエチレンフィルターで濾過して架橋層形成材料(B6)を調製した。
(成分)
オキサゾリン基含有樹脂エポクロスWS−500(日本触媒社製)7.5g、
デナコールEX−512(ナガセケムテックス社製、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル)2g
(レジストパターンの形成)
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に、調製した前記レジスト組成物(A2)を回転塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、膜厚200nmのレジスト膜を形成した。その後、レジスト膜の塗布されたウェハを、露光マスクを介してArFエキシマレーザースキャナー(ASML社製 PAS5500/1100、NA0.75)を用いてパターン露光し、115℃で、60秒間加熱した後、酢酸ブチルを用いて30秒間現像(ネガ型現像)し、1−ヘキサノールを用いて30秒間リンスした後、4000rpmの回転数でウェハを回転させることにより、スペース幅100nm、ライン幅300nmのトレンチパターンを得た。
(架橋膜の形成)
前記レジストパターンが形成されたウェハ上に、架橋層形成材料(B1)を回転塗布し、85℃で70秒間ベーク(プリベーク)を行い、架橋層形成材料かなる膜をレジストパターン上に形成した。その後、更に110℃で90秒間ベーク(ミキシングベーク)を行い、レジストパターンと架橋層形成材料からなる膜の界面に架橋層を形成させた後、純水を用いて60秒間現像を行い、非架橋層を除去し、更に、90℃で90秒間加熱(ポストベーク)を行い、レジストパターン上に架橋層が形成された縮小パターンを得た。
使用するレジスト組成物と架橋層形成材料をそれぞれ表1に示す組み合わせにした以外は、実施例1と同様の方法にて、レジストパターン上に架橋層が形成された縮小パターンを得た。
使用するレジスト組成物と架橋層形成材料をそれぞれ表1に示す組み合わせにし、架橋層形成材料からなる膜の非架橋層の現像除去に2.38%のテトラメチルアンモニウム水溶液を用いた以外は、実施例1と同様の方法にて、レジストパターン上に架橋層が形成された縮小パターンを得た。
架橋膜を形成する際のミキシングベークを100℃で90秒間行った以外は、実施例1と同様の方法にて、レジストパターン上に架橋層が形成された縮小パターンを得た。
(レジストパターンの形成)
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に、調製した前記レジスト組成物(A4)を回転塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。その後、レジスト膜の塗布されたウェハを、液浸液として純水を用いて、ArFエキシマレーザースキャナー(ASML社製 TWINSCAN
XT:1700Fi、NA1.2)を用いて、所望パターンを有する露光マスクを介して液浸露光を行った。その後、115℃で、60秒間加熱した後、酢酸ブチルを用いて30秒間現像(ネガ型現像)し、1−ヘキサノールを用いて30秒間リンスした後、4000rpmの回転数でウェハを回転させることにより、残存するリンス液を振り切った。その後、基板上に残留する溶剤を完全に除去するため90℃90秒間加熱し、室温まで冷却し
、スペース幅100nm、ライン幅300nmのトレンチパターンを得た。
前記レジストパターンが形成されたウェハ上に、架橋層形成材料(B5)を回転塗布し、続けて、155℃で90秒間ベーク(ミキシングベーク)を行い、レジストパターンと架橋層形成材料からなる膜の界面に架橋層を形成させた後、2.38%のテトラメチルアンモニウム水溶液を用いて60秒間現像を行い、非架橋層を除去し、更に、90℃で90秒間加熱(ポストベーク)を行い、レジストパターン上に架橋層が形成された縮小パターンを得た。
使用するレジスト組成物と架橋層形成材料、架橋層を形成するためのミキシングベーク温度を表1に示す組み合わせにした以外は、実施例8と同様の方法にて、レジストパターン上に架橋層が形成された縮小パターンを得た。
(レジストパターンの形成)
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に、調製した前記レジスト組成物(A5)を回転塗布し、120℃で、60秒間ベークを行い、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。その後、レジスト膜の塗布されたウェハを、液浸液として純水を用いて、ArFエキシマレーザースキャナー(ASML社製 TWINSCAN
XT:1700Fi、NA1.2)を用いて、所望パターンを有する露光マスクを介して液浸露光を行った。その後、120℃で、60秒間加熱した後、酢酸ブチルを用いて60秒間現像(ネガ型現像)し、1−ヘキサノールを用いて30秒間リンスした後、4000rpmの回転数でウェハを回転させることにより、残存するリンス液を振り切った。その後、基板上に残留する溶剤を完全に除去するため90℃90秒間加熱し、室温まで冷却し、スペース幅100nm、ライン幅300nmのトレンチパターンを得た。
前記レジストパターンが形成されたウェハ上に、架橋層形成材料(B5)を回転塗布し、続けて、155℃で90秒間ベーク(ミキシングベーク)を行い、レジストパターンと架橋層形成材料からなる膜の界面に架橋層を形成させた後、2.38%のテトラメチルアンモニウム水溶液を用いて60秒間現像を行い、非架橋層を除去し、更に、90℃で90秒間加熱(ポストベーク)を行い、レジストパターン上に架橋層が形成された縮小パターンを得た。
(レジストパターンの形成)
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に、調製した前記レジスト組成物(A6)を回転塗布し、95℃で、60秒間ベークを行い、膜厚90nmのレジスト膜を形成した。その後、レジスト膜の塗布されたウェハを、ArFエキシマレーザースキャナー(ASML社製 PAS5500/1100、NA0.75)を用いて、所望パターンを有する露光マスクを介して液浸露光を行った。その後、110℃で、60秒間加熱した後、酢酸ブチルを用いて30秒間現像(ネガ型現像)し、1−ヘキサノールを用いて30秒間リンスした後、4000rpmの回転数でウェハを回転させることにより、残存するリンス液を振り切った。その後、基板上に残留する溶剤を完全に除去するため90℃90秒間加熱し、室温まで冷却し、スペース幅100nm、ライン幅300nmのトレンチパターンを得た。
前記レジストパターンが形成されたウェハ上に、架橋層形成材料(B1)を回転塗布し、続けて、110℃で90秒間ベーク(ミキシングベーク)を行い、レジストパターンと架橋層形成材料からなる膜の界面に架橋層を形成させた後、2.38%のテトラメチルアンモニウム水溶液を用いて60秒間現像を行い、非架橋層を除去し、更に、90℃で90秒間加熱(ポストベーク)を行い、レジストパターン上に架橋層が形成された縮小パターンを得た。
(レジストパターンの形成)
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に、調製したレジスト組成物(A1)を回転塗布し、120℃で、60秒間ベークを行い、膜厚200nmのレジスト膜を形成した。その後、レジスト膜の塗布されたウェハを、実施例1〜7で用いたものとは被覆率の異なる露光マスクを介してArFエキシマレーザースキャナー(ASML社製 PAS5500/1100、NA0.75)を用いてパターン露光し、120℃で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38質量%の水溶液を用いて30秒間現像(ポジ型現像)し、純水を用いて30秒間リンスした後、4000rpmの回転数でウェハを回転させることにより、スペース幅100nm、ライン幅300nmのトレンチパターンを得た。
(架橋膜の形成)
前記レジストパターンが形成されたウェハ上に、架橋層形成材料(B1)を回転塗布し、85℃で70秒間ベーク(プリベーク)を行い、架橋層形成材料かなる膜をレジストパターン上に形成した。その後、更に110℃で90秒間ベーク(ミキシングベーク)を行い、第一のレジストパターンと架橋層形成材料からなる膜の界面に架橋層を形成させた後、純水を用いて60秒間現像を行い、非架橋層を除去し、更に、90℃で90秒間加熱(ポストベーク)を行い、レジストパターン上に架橋層が形成された縮小パターンを得た。
架橋層を形成する前後でのレジストパターンのトレンチ寸法(スペースの幅)を測長走査型電子顕微鏡(日立社製S9260)を使用して計測し、架橋層を形成する前の測長値から架橋層を形成した後の測長値の差を算出し、パターン寸法縮小幅(nm)を求めた。この値が大きいほど、性能が良好なことを表す。
架橋層形成材料を塗布する前のレジストパターンのみが形成されたウェハを、測長走査型電子顕微鏡(日立社製S9260)を使用して観察し、スペース幅100nm、ライン幅300nmのトレンチパターンのマスクパターンを再現する露光量を最適露光量として、スペース幅100nm±10%の線幅を再現する露光量幅を最適露光量値で割った値を百分率(%)で表した。数値が大きいほど露光量変化に対して線幅変動が少なく、性能が良好なことを表す。
トレンチパターンに架橋層を形成させトレンチ寸法を縮小させた後のウェハを、測長走査型電子顕微鏡(日立社製S9260)を使用して観察し、レジスト残渣が全く観察されない場合を◎で表し、僅かにある場合を○で表し、かなり多い場合を×で表した。
Claims (4)
- (ア)酸の作用により極性が増大する樹脂を含有し、活性光線又は放射線の照射により、ポジ型現像液に対する溶解度が増大し、ネガ型現像液に対する溶解度が減少する、レジスト組成物を塗布する工程、
(イ)露光工程、
(ウ)ネガ型現像液を用いて現像を行い、レジストパターンを形成する工程、及び
(エ)該レジストパターンに架橋層形成材料を作用させ、該レジストパターンを構成する樹脂と架橋層形成材料とを架橋させ、架橋層を形成する工程、
を含むことを特徴とするパターン形成方法。 - 工程(ウ)が、有機溶剤を含有する現像液を用いて現像を行い、レジストパターンを形成する工程であることを特徴とする請求項1に記載のパターン形成方法。
- 工程(エ)が、(a)架橋剤および(b)溶剤を含む架橋層形成材料をレジストパターン上に塗布する工程、を含むことを特徴とする請求項1又は2に記載のパターン形成方法。
- レジスト組成物が、下記成分を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のパターン形成方法。
(A)酸の作用により極性が増大し、活性光線又は放射線の照射により、ポジ型現像液に対する溶解度が増大し、ネガ型現像液に対する溶解度が減少する樹脂
(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、及び
(C)溶剤。
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