JP2013097295A - パターン形成方法及びその方法に用いる架橋層形成用組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(ア)酸の作用により極性が増大する樹脂、および、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含む感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて膜を形成する工程、(イ)該膜を露光する工程、(ウ)露光した膜を有機溶剤を含む現像液を用いて現像し、ネガ型のパターンを形成する工程、及び、(エ)該パターンに、下記一般式(I)で表される繰り返し単位を含む樹脂と、架橋成分と、アルコール系溶剤を含有する組成物を塗布し、該パターンを構成する前記樹脂と架橋させて架橋層を形成する工程、を含むパターン形成方法。(式中、R1は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基又はアルコキシカルボニル基を表す。)
【選択図】なし
Description
上記に開示されている方法は、いずれも化学増幅型レジスト材料の特徴を利用しており、まず、通常のリソグラフィー技術を用いて、酸を発生する酸発生剤を含有したレジストパターンを形成した後、その上に、酸の存在下で反応し、現像液に対して不溶化する架橋層を形成する材料(架橋層形成材料ともいう)を被覆し、さらに加熱などの追加処理工程を経て、レジストパターンから架橋層形成材料へと酸を拡散させ、レジストパターンと架橋層形成材料の界面に現像液に対する不溶化層(架橋層)を形成させることにより、レジストパターンの寸法を太らせて、レジストパターンのトレンチ寸法又はホール寸法を実効的に収縮させる技術を用いている。
[1] (ア)酸の作用により極性が増大する樹脂、および、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含む感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて膜を形成する工程、
(イ)該膜を露光する工程、
(ウ)露光した膜を有機溶剤を含む現像液を用いて現像し、ネガ型のパターンを形成する工程、及び
(エ)該パターンに、下記一般式(I)で表される繰り返し単位を含む樹脂と、架橋成分と、アルコール系溶剤を含有する組成物を塗布し、該パターンを構成する前記樹脂と架橋させて架橋層を形成する工程、
を含むパターン形成方法。
(オ)有機溶剤により、未架橋の架橋層形成組成物を除去する工程
を含む、[1]〜[3]のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
[1−1]樹脂(A)
架橋層形成用組成物は、下記一般式(I)で表される繰り返し単位を含む樹脂(以下、「樹脂(A)」ともいう)を含有する。架橋層形成用組成物が樹脂(A)を含有することにより、レジストパターンを構成する樹脂と架橋層形成用組成物との反応が過剰になることを抑制しつつ適度に促進され、現像の解像限界を超えて最適に縮小された微細パターンの形成が可能となる。特に、有機溶剤系現像液を用いたネガパターンの形成方法においては、パターン中に脱保護により生ずる酸基が多く含まれているため、本発明による効果が顕著となる。この観点から、樹脂(A)は水酸基を含有しないことが好ましい。
R1としてのアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基及びアルコキシカルボニル基は、いずれも炭素原子数が1〜6個であることが好ましく、炭素原子数が1〜3個であることがより好ましい。
以下に、一般式(I)で表される繰り返し単位の具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。
R5は、少なくとも一つの環状構造を有する炭化水素基を表す。この炭化水素気は水酸基及びシアノ基のいずれも有さないことが好ましい。
Raは、水素原子、アルキル基又は−CH2−O−Ra2基を表す。式中、Ra2は、アルキル基又はアシル基を表す。Raは、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、水素原子、メチル基が特に好ましい。
極性基を持たない脂環炭化水素構造を有し、酸分解性を示さない繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。式中、Raは、H、CH3、CH2OH、又はCF3を表す。
架橋層形成組成物に含有される架橋成分としては、当該分野で公知の架橋剤を使用することができる。
本発明において好適に用い得る架橋成分は、一態様において、分子内にアクリロイルオキシ基を2個以上有する化合物であることが好ましい。このような化合物を架橋成分として用いることによって、パターン収縮率をより向上させることができるという好ましい効果が発揮される。
A及びDは、各々独立に、単結合、2〜4価の炭素数1〜10の炭化水素基を表す。
Bは、単結合、2〜4価の炭素数1〜10の炭化水素基、エステル基又は−O−を表す。
Rは、各々独立に、水素原子又はメチル基を表す。
m及びnは、各々独立に、1〜5の整数を表し、2≦m+n≦8を満たす。
ライトアクリレート(共栄社製)の具体例としては、4個のアクリロイルオキシ基を含む下記化合物(E−1)(「PE−4A」)、6個のアクリロイルオキシ基を含む下記化合物(E−2)(「DPE−6A」)等を挙げることができる。これらの中では、パターン収縮率を向上させる効果が特に大きいという理由から、PE−4Aが好ましい。
RNM1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はオキソアルキル基を表す。
RNM1は、各々独立に、一般式(CLNM−1)に於ける、RNM1と同様のものである。
RNM1は、各々独立に、一般式(CLNM−1)に於ける、RNM1と同様のものである。
RNM1は、各々独立に、一般式(CLNM−1)に於ける、RNM1と同様のものである。
RNM1は、各々独立に、一般式(CLNM−1)に於ける、RNM1と同様のものである。
RNM6は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は下記一般式(CLNM−5´´)で表される原子団を表す。
RNM1は、一般式(CLNM−1)に於ける、RNM1と同様のものである。
一般式(CLNM−5´´)において、
RNM1は、一般式(CLNM−1)に於ける、RNM1と同様のものであり、RNM5は、一般式(CLNM−5)に於けるRNM5と同様のものである。
REP1〜REP3は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表し、該アルキル基及びシクロアルキル基は置換基を有していてもよい。またREP1とREP2、REP2とREP3は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。
nEPは2以上の整数を表し、好ましくは2〜10、更に好ましくは2〜6である。但しQEPが単結合の場合、nEPは2である。
本発明における架橋成分の含有率は、組成物中の全固形分に対して、0.1〜40質量%であることが好ましい。
本発明に係る架橋層形成用組成物に使用できるアルコール系溶剤は、水を含有していてもよいが、実質的に水を含有しないことが好ましい。アルコール系溶剤としては、樹脂(A)及び架橋成分を十分に溶解し、かつフォトレジスト膜上に塗布するに際し、フォトレジスト膜とインターミキシングを起こさない溶媒であれば使用できる。
本発明の架橋層形成用組成物には、塗布性、消泡性、レベリング性等を向上させる目的で界面活性剤を配合することもできる。使用し得る界面活性剤としては、例えば、後述する樹脂組成物において説明する界面活性剤と同様のものが挙げられる。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物(以下、「本発明の組成物」ともいう)は、酸の作用により極性が増大する樹脂(P)、及び、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(B)を含有する。
また、本発明の組成物は、一態様において、架橋剤、溶剤、疎水性樹脂、界面活性剤、又は、塩基性化合物または酸の作用により塩基性が増大する化合物等を更に含んでいてもよい。以下、これら各成分について、順に説明する。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、本発明のパターン形成方法によってネガ型パターンを形成するものであり、酸の作用により極性が増大する樹脂(以下、「樹脂(P)」などという)を含有する。すなわち、本発明の組成物から得られる感活性光線性又は感放射線性膜において、露光部は、酸の作用により有機溶剤を含む現像液に対して溶解度が減少して不溶化又は難溶化し、非露光部は、有機溶剤を含む現像液に可溶であることによって、ネガ型パターンを形成するものである。
以下、樹脂(P)が有し得る各繰り返し単位について詳細に説明する。
酸基としては、例えばカルボキシル基、スルホンアミド基、スルホニルイミド基、ビススルホニルイミド基、α位が電子求引性基で置換された脂肪族アルコール(例えばヘキサフロロイソプロパノール基、−C(CF3)2OH)などを挙げることができる。
(a1)酸分解性基を有する繰り返し単位
樹脂(P)は、酸の作用により有機溶剤を含む現像液に対する溶解度が減少する樹脂であり、樹脂の主鎖又は側鎖、あるいは、主鎖及び側鎖の両方に、酸分解性基を有する繰り返し単位を有する。酸分解性基とは、先に説明したように、酸の作用により分解して極性基を生じる基である。極性基を生じると、有機溶剤を含む現像液との親和性が低くなり、不溶化又は難溶化(ネガ化)が進行する。
酸で脱離する基としては、例えば、−C(R36)(R37)(R38)、−C(R36)(R37)(OR39)、−C(R01)(R02)(OR39)等を挙げることができる。
Xa1は、水素原子、置換基を有していてもよいメチル基又は−CH2−R9で表わされる基を表す。R9は、水酸基又は1価の有機基を表し、1価の有機基としては、例えば、炭素数5以下のアルキル基、炭素数5以下のアシル基が挙げられ、好ましくは炭素数3以下のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基である。Xa1は好ましくは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシメチル基、より好ましくは水素原子、メチル基又はヒドロキシメチル基を表す。
Rx1〜Rx3は、それぞれ独立に、アルキル基(直鎖若しくは分岐)又はシクロアルキル基(単環若しくは多環)を表す。
Rx2とRx3とが結合して、シクロアルキル基(単環若しくは多環)を形成してもよい。
樹脂(P)は、主鎖又は側鎖の少なくともいずれか一方にアルコール性水酸基を有する繰り返し単位(a2)を有していても良い。このような単位を含有することにより、基板密着性の向上が期待できる。また、本発明のレジスト組成物が後述する架橋剤を含有する場合、樹脂(P)は、アルコール性水酸基を有する繰り返し単位(a2)を有することが好ましい。アルコール性水酸基は、架橋性基として機能するため、水酸基が酸の作用によって架橋剤と反応し、該レジスト膜の有機溶剤を含む現像液に対する不溶化又は難溶化が更に促進され、ラインウィズスラフネス(LWR)性能が更に改善するという効果が生じるためである。
このような繰り返し単位としては、一般式(2)又は一般式(3)で表される繰り返し単位が挙げられる。
上記一般式(3)中、2つのRX及びRの少なくとも1つがアルコール性水酸基を有する構造を表す。2つのRXは同一でも異なっていてもよい。
樹脂(P)は、更に、非極性基を有する繰り返し単位(a3)を有することが好ましい。これにより液浸露光時にレジスト膜から液浸液への低分子成分の溶出が低減できるとともに、有機溶剤を含む現像液を用いた現像の際に樹脂の溶解性を適切に調整することができる。非極性基を有する繰り返し単位(a3)は、繰り返し単位中に極性基(例えば前記酸基、水酸基、シアノ基等)を含まない繰り返し単位であることが好ましく、前述の酸分解性基及び後述のラクトン構造を有さない繰り返し単位であることが好ましい。このような繰り返し単位としては、一般式(4)又は一般式(5)で表される繰り返し単位が挙げられる。
R5は水酸基及びシアノ基のいずれも有さない炭化水素基を表す。
Raは、複数存在する場合互いに独立に水素原子、水酸基、ハロゲン原子又はアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を表す。Raのアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、水酸基、ハロゲン原子が挙げられる。Raのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げることができる。Raは、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基が好ましく、水素原子、メチル基が特に好ましい。
R5は好ましくは少なくとも一つの環状構造を有する。
R5における炭化水素基としては、例えば鎖状及び分岐の炭化水素基、単環式炭化水素基及び多環式炭化水素基が含まれる。R5は、ドライエッチング耐性の観点から、好ましくは単環式炭化水素基及び多環式炭化水素基を含み、更に好ましくは多環式炭化水素基を含む。
樹脂(P)は、ラクトン構造を有する繰り返し単位を含有してもよい。
ラクトン構造はいずれでも用いることができるが、好ましくは5〜7員環ラクトン構造であり、5〜7員環ラクトン構造にビシクロ構造、スピロ構造を形成する形で他の環構造が縮環しているものが好ましい。下記一般式(LC1−1)〜(LC1−17)のいずれかで表されるラクトン構造を有する繰り返し単位を有することがより好ましい。また、ラクトン構造が主鎖に直接結合していてもよい。好ましいラクトン構造としては(LC1−1)、(LC1−4)、(LC1−5)、(LC1−6)、(LC1−13)、(LC1−14)、(LC1−17)であり、特定のラクトン構造を用いることでLWR、現像欠陥が良好になる。
Aは、エステル結合(−COO−で表される基)又はアミド結合(−CONH−で表される基)を表す。
R0は、複数個ある場合にはそれぞれ独立にアルキレン基、シクロアルキレン基、又はその組み合わせを表す。
Zは、複数個ある場合にはそれぞれ独立に、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合
R8は、ラクトン構造を有する1価の有機基を表す。
nは、−R0−Z−で表される構造の繰り返し数であり、0〜5の整数を表し、0又は1であることが好ましい。
R7は、水素原子、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
R0のアルキレン基、シクロアルキレン基は置換基を有してよい。
Zは好ましくは、エーテル結合、エステル結合であり、特に好ましくはエステル結合である。
また、本発明において、樹脂(P)は、1種で使用してもよいし、複数併用してもよい。
本発明の組成物は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「酸発生剤」又は「化合物(B)」ともいう)を含有する。
カルボン酸アニオンとしては、例えば、脂肪族カルボン酸アニオン、芳香族カルボン酸アニオン、アラルキルカルボン酸アニオンなどが挙げられる。
芳香族スルホン酸アニオンにおける芳香族基としては、好ましくは炭素数6〜14のア
リール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等を挙げることができる。
脂肪族スルホン酸アニオン及び芳香族スルホン酸アニオンにおけるアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基は、置換基を有していてもよい。
Arは、芳香族環を表し、スルホン酸基及びA基以外に更に置換基を有してもよい。
pは、0以上の整数を表す。
Aは、炭化水素基を有する基を表す。
pが2以上のとき、複数のA基は同一でも異なっていてもよい。
Yは少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキレン基であり、好ましくは炭素数2〜4のアルキレン基である。アルキレン鎖中に酸素原子を含有していてもよい。更に好ましくは炭素数2〜4のパーフロロアルキレン基であり、最も好ましくはテトラフロロエチレン基、ヘキサフロロプロピレン基、オクタフロロブチレン基である。
化合物(ZI−1)は、上記一般式(ZI)のR201〜R203の少なくとも1つがアリール基である、アリールスルホニウム化合物、即ち、アリールスルホニウムをカチオンとする化合物である。
R1c〜R5cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又はフェニルチオ基を表す。
R6c及びR7cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアリール基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、2−オキソアルキル基、2−オキソシクロアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アリル基又はビニル基を表す。
Zc−は、非求核性アニオンを表し、一般式(ZI)に於けるZ-と同様の非求核性アニオンを挙げることができる。
Rx及びRyとしてのアルキル基及びシクロアルキル基は、R1c〜R7cおけると同様のアルキル基及びシクロアルキル基を挙げることができる。
アルコキシカルボニルアルキル基におけるアルコキシ基については、R1c〜R5cおけると同様のアルコキシ基を挙げることができ、アルキル基については、例えば、炭素数1〜12のアルキル基、好ましくは、炭素数1〜5の直鎖(例えば、メチル基、エチル基を挙げることができる。
ビニル基としては特に制限は無いが、無置換若しくは単環又は多環のシクロアルキル基で置換されたビニル基であることが好ましい。
化合物(ZI−3)のカチオン部分の具体例を以下に挙げる。
R13は水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、または単環もしくは多環のシクロアルキル骨格を有する基を表す。これらの基は置換基を有してもよい。
lは0〜2の整数を表す。
rは0〜8の整数を表す。
Z−は、非求核性アニオンを表し、一般式(ZI)に於けるZ-と同様の非求核性アニオンを挙げることができる。
lとしては、0または1が好ましく、1がより好ましい。
rとしては、0〜2が好ましい。
以下に、化合物(ZI−4)のカチオン部分の具体例を挙げる。
R204〜R207のアリール基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。R204〜R207のアリール基は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等を有する複素環構造を有するアリール基であってもよい。複素環構造としては、例えば、ピロール、フラン、チオフェン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン等を挙げることができる。
Ar3及びAr4は、各々独立に、アリール基を表す。
本発明の組成物は、樹脂(P)とともに、酸の作用により樹脂(P)を架橋する化合物(以下、架橋剤と称する)を含有しても良い。ここでは公知の架橋剤を有効に使用することができる。この場合、樹脂(P)は、上述したように、アルコール性水酸基を有する繰り返し単位(a2)を有することが好ましい。
好ましい架橋剤の例として、N−ヒドロキシメチル基、N−アルコキシメチル基、若しくはN−アシルオキシメチル基を有する化合物を挙げることができる。
また、架橋剤(C)は、分子内にエポキシ基を有するエポキシ化合物であってもよく、具体的には、上述した樹脂(A)に含有される架橋成分において説明したエポキシ化合物と同様の具体例が挙げられる。
本発明において、架橋剤は単独で用いてもよいし、2種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明の組成物は、溶剤を含有し得る。
本発明における感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を調製する際に使用することができる溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、環状ラクトン(好ましくは炭素数4〜10)、環を含有しても良いモノケトン化合物(好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート、アルコキシ酢酸アルキル、ピルビン酸アルキル等の有機溶剤を挙げることができる。
これらの溶剤の具体例及び好ましい例は、特開2008−292975号公報[0244]〜[0248]に記載のものと同様である。
溶剤は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含有する2種類以上の混合溶剤であることが好ましい。
本発明の組成物は、特に液浸露光に適用する際、フッ素原子及び珪素原子の少なくともいずれかを有する疎水性樹脂を含有してもよい。これにより、膜表層に疎水性樹脂(HR)が偏在化し、液浸媒体が水の場合、水に対するレジスト膜表面の静的/動的な接触角を向上させ、液浸水追随性を向上させることができる。
nは、1〜5の整数を表す。nは、好ましくは、2〜4の整数である。
(y)ラクトン構造を有する基、酸無水物基、又は酸イミド基
(z)酸分解性基
(x)酸基としては、例えば、フェノール性水酸基、カルボン酸基、フッ素化アルコール基、スルホン酸基、スルホンアミド基、スルホンイミド(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)メチレン基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルカルボニル)メチレン基、ビス(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルスルホニル)メチレン基、ビス(アルキルスルホニル)イミド基、トリス(アルキルカルボニル)メチレン基、及びトリス(アルキルスルホニル)メチレン基が挙げられる。好ましい酸基としては、フッ素化アルコール基、スルホンイミド基及びビス(アルキルカルボニル)メチレン基が挙げられる。好ましいフッ素化アルコール基としては、ヘキサフルオロイソプロパノール基が挙げられる。
Lc3は、単結合又は2価の連結基を表す。
Rc11’及びRc12’は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。Zc’は、Rc11’及びRc12’が結合している2つの炭素原子(C−C)と共に脂環式構造を形成するために必要な原子団を表す。
Rc32は、上記脂環式構造に対する置換基であり、その定義は一般式(III’)におけるRc32と同様である。
pは、0〜3の整数を表し、0又は1が好ましい。
本発明の組成物は、更に界面活性剤を含有してもしなくてもよく、含有する場合、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することが好ましい。
また、本発明では、米国特許出願公開第2008/0248425号明細書の[0280]に記載の、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤以外の他の界面活性剤を使用することもできる。
本発明の組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、塩基性化合物または酸の作用により塩基性が増大する化合物のうち少なくとも一種を含有することが好ましい。
R200、R201及びR202は、同一でも異なってもよく、水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)又はアリール基(炭素数6〜20)を表し、ここで、R201とR202は、互いに結合して環を形成してもよい。R203、R204、R205及びR206は、同一でも異なってもよく、炭素数1〜20個のアルキル基を表す。
例えば、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン等の直鎖状、分岐状のアルカンに由来する基、これらのアルカンに由来する基を、例えば、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基の1種以上或いは1個以上で置換した基、
シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、ノルボルナン、アダマンタン、ノラダマンタン等のシクロアルカンに由来する基、これらのシクロアルカンに由来する基を、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等の直鎖状、分岐状のアルキル基の1種以上或いは1個以上で置換した基、
ベンゼン、ナフタレン、アントラセン等の芳香族化合物に由来する基、これらの芳香族化合物に由来する基を、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等の直鎖状、分岐状のアルキル基の1種以上或いは1個以上で置換した基、
ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、インドール、インドリン、キノリン、パーヒドロキノリン、インダゾール、ベンズイミダゾール等の複素環化合物に由来する基、これらの複素環化合物に由来する基を直鎖状、分岐状のアルキル基或いは芳香族化合物に由来する基の1種以上或いは1個以上で置換した基、直鎖状、分岐状のアルカンに由来する基・シクロアルカンに由来する基をフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等の芳香族化合物に由来する基の1種以上或いは1個以上で置換した基等或いは前記の置換基が水酸基、シアノ基、アミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、オキソ基等の官能基で置換された基等が挙げられる。
化合物(H)を含有する場合、その含有量は、レジスト組成物の全固形分に対して、0.05〜8.0質量%であることが好ましく、更に好ましくは0.05〜5.0質量%、特に好ましくは0.05〜4.0質量%である。
本発明の組成物は、活性光線又は放射線の照射により塩基性が低下する、塩基性化合物又はアンモニウム塩化合物(以下、「化合物(PA)」ともいう)を含有しても良い。すなわち、化合物(PA)は、活性光線又は放射線の照射により化学構造の変化を伴うものであり、感光性を有するものである。
一般式(PA−I)中、
A1は、単結合又は2価の連結基を表す。
一般式(PA−II)中、
Q1及びQ2は、各々独立に、1価の有機基を表す。但し、Q1及びQ2のいずれか一方は、塩基性官能基を有する。Q1とQ2は、結合して環を形成し、形成された環が塩基性官能基を有してもよい。
Q1とQ2とが、結合して環を形成し、形成された環が塩基性官能基を有する構造としては、例えば、Q1とQ2の有機基が更にアルキレン基、オキシ基、イミノ基等で結合された構造を挙げることができる。
一般式(PA−II)に於いて、X1及びX2の少なくとも片方が、−SO2−であることが好ましい。
Q1−X1−NH−X2−A2−(X3)m−B−Q3 (PA−III)
一般式(PA−III)中、
Q1及びQ3は、各々独立に、1価の有機基を表す。但し、Q1及びQ3のいずれか一方は、塩基性官能基を有する。Q1とQ3は、結合して環を形成し、形成された環が塩基性官能基を有していてもよい。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表し、具体的には、前記酸発生剤における式ZIのR201、R202及びR203と同様である。
R204及びR205は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表し、具体的には、前記酸発生剤における式ZIIのR204及びR205と同様である。
本発明の組成物には、必要に応じて更に、染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、溶解阻止剤及び溶解促進剤等を含有させることができる。
固形分濃度とは、レジスト組成物の総質量に対する、溶剤を除く他のレジスト成分の質量の質量百分率である。
本発明のパターン形成方法は、上述したように、本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて膜を形成する工程、得られた膜を露光する工程、露光した膜を有機溶剤を含む現像液を用いて現像し、ネガ型のパターンを形成する工程、及び、得られたパターンに、架橋層形成用組成物を塗布し、該パターンを構成する樹脂と架橋させて架橋層を形成する工程を含む。
また、加熱時間は、30〜300秒が好ましく、30〜180秒がより好ましく、30〜90秒が更に好ましい。
本発明に係るパターン形成方法において、組成物による膜を基板上に形成する工程、膜を露光する工程、加熱工程、及び現像工程は、一般的に知られている方法により行うことができる。
この場合、上述した疎水性樹脂を組成物に予め添加しておいてもよく、膜を形成した後、その上に液浸液難溶性膜(以下、「トップコート」ともいう)を設けてもよい。なお、トップコートに求められる性能及びその使用法などについては、シーエムシー出版「液浸リソグラフィのプロセスと材料」の第7章に解説されている。
この界面活性剤に特に制限はないが、例えば、イオン性又は非イオン性のフッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤を用いることができる。これらのフッ素及び/又はシリコン系界面活性剤として、例えば、特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができる。この界面活性剤は、非イオン性であることが好ましい。非イオン性の界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を用いることが更に好ましい。
吐出される現像液の吐出圧を上記の範囲とすることにより、現像後のレジスト残渣に由来するパターンの欠陥を著しく低減することができる。
なお、現像液の吐出圧(mL/sec/mm2)は、現像装置中の現像ノズル出口における値である。
また、現像を行う工程の後に、他の溶媒に置換しながら、現像を停止する工程を実施してもよい。
露光後のパターン上に架橋層形成用組成物の被膜を形成する。例えば、上記パターンが形成された基板に、スピンコート等の従来公知の方法により上記本発明の架橋層形成用組成物を塗布して被膜を形成する。この場合、必要に応じて、例えば80℃〜110℃程度、60〜120秒程度のプリベーク(PB)を行ってもよい。被膜が形成されることにより、フォトレジスト由来の酸がフォトレジストとの界面から被膜中に拡散し、架橋層形成用組成物はパターンを構成する樹脂と架橋反応を起こすことにより架橋層が形成される。
本発明のパターン形成方法は、上記架橋層形成工程の後に、有機溶剤を用いて未架橋の架橋層形成組成物を除去する工程を含むことが好ましい。具体的には、以下に示す有機溶剤を含んだ現像液により現像処理(例えば、30〜120秒程度)して、未架橋の架橋層形成用組成物の被覆膜を溶解させて除去する。
本発明に係るパターン形成方法は、上記の現像工程の後に、リンス工程(有機溶剤を含んだリンス液を用いて膜を洗浄する工程)を含んでいることが好ましい。
これら1価アルコールは、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよく、環状であってもよい。これら1価アルコールとしては、例えば、1−ブタノール、2−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、1−ヘキサノール、4−メチルー2−ペンタノール、1−ヘプタノール、1−オクタノール、2−ヘキサノール、シクロペンタノール、2−ヘプタノール、2−オクタノール、3−ヘキサノール、3−ヘプタノール、3−オクタノール、及び4−オクタノールが挙げられる。炭素数5以上の1価アルコールとしては、例えば、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、4−メチル−2−ペンタノール、1−ペンタノール、及び3−メチル−1−ブタノールが挙げられる。
なお、リンス液には、界面活性剤を適当量添加してもよい。
本発明に係るパターン形成方法は、有機溶剤を含んだ現像液による現像工程に加えて、アルカリ現像液を用いた現像工程(ポジ型パターンの形成工程)を含んでいてもよい。アルカリ現像液を用いた現像工程と、有機溶剤を含んだ現像液を用いた現像工程との順序に特に制限はないが、アルカリ現像液を用いた現像を有機溶剤を含んだ現像液を用いた現像の前に行うことがより好ましい。また、各現像工程の前に、加熱工程を伴うことが好ましい。
アルコール系溶剤として、以下に示すアルコールを用いた。
2−ブタノール
<レジスト組成物>
〔樹脂(P−1)〜樹脂(P−10)の合成〕
当業者に周知のラジカル重合法により、以下に示す樹脂(P−1)〜樹脂(P−10)を合成した。得られた樹脂(P−1)〜樹脂(P−10)の組成比、重量平均分子量(MW)、及び、分散度(Pd)を後掲の表2に示す。
溶剤として、下記を用いた。
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
CyHx:シクロヘキサノン
<レジストの調製>
下記表3に示す各成分を、同表に示す溶剤に溶解させ全固形分濃度5.3質量%とし、それぞれを0.05μmのポアサイズを有するポリエチレン製フィルターを用いてろ過した。これにより、表3に示すレジスト組成物1〜10を調製した。
8インチ口径のシリコンウェハ上に反射防止膜ARC29A(日産化学社製)をCLEAN TRACK(登録商標) LITHIOUS(東京エレクトロン社製)でスピンコートにより塗布し、205℃で60秒間ベークを行い、膜厚77nmの反射防止膜を形成した。
架橋層形成によるパターンの微細化を以下の方法で評価した。評価結果を表4に示す。
φ1:収縮前のレジストパターンホール径(nm)
φ2:収縮後のレジストパターンホール径(nm)
このとき、収縮幅が20nm以上となり、ホール径が80−15nmとなったものを良好とし「〇」、収縮幅が20nm未満となりホール径が100−80nm超となったもの、および、ホール径が15nm未満となるか、あるいは、ホールが埋まっているものを悪い結果とし「×」とした。
Claims (10)
- (ア)酸の作用により極性が増大する樹脂、および、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含む感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて膜を形成する工程、
(イ)該膜を露光する工程、
(ウ)露光した膜を有機溶剤を含む現像液を用いて現像し、ネガ型のパターンを形成する工程、及び
(エ)該パターンに、下記一般式(I)で表される繰り返し単位を含む樹脂と、架橋成分と、アルコール系溶剤を含有する組成物を塗布し、該パターンを構成する前記樹脂と架橋させて架橋層を形成する工程、
を含むパターン形成方法。
- 架橋層を形成する前記組成物に含有される前記樹脂が水酸基を含まない樹脂である、請求項1に記載のパターン形成方法。
- 前記アルコールが、炭素数1〜8の1価アルコールである請求項1又は2に記載のパターン形成方法。
- 更に、架橋層を形成する工程(エ)の後に、
(オ)有機溶剤により、未架橋の架橋層形成組成物を除去する工程
を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のパターン形成方法。 - 除去工程(オ)で用いる有機溶剤が、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤及び炭化水素系溶剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の溶剤であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 除去工程(オ)で用いる前記有機溶剤が、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート系溶剤、アルキレングリコールモノアルキルエーテル系溶剤、カルボン酸アルキル系溶剤、及びアルキルケトン系溶剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の溶剤であることを特徴とする、請求項5に記載のパターン形成方法。
- 前記樹脂が水酸基を含まない樹脂である請求項7に記載の架橋層形成用組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
- 請求項9に記載の電子デバイスの製造方法により製造された電子デバイス。
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