JP2007532525A5

JP2007532525A5 -

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Publication number: JP2007532525A5
Application number: JP2007506841A
Authority: JP
Filing date: 2005-04-07
Publication date: 2011-10-20

Description

本発明の別の態様によって、アニオン及びカチオンを含み、そのカチオンが式（I）の窒素含有カチオンであることを特徴とする、イオン性液体が提供される。
Ｎ⁺ＨＲＲ'Ｒ'' （I）
（Ｒはヒドロカルビル基であって、窒素含有官能基（ニトリル、ニトロもしくはアミノ、又は他の塩基性窒素含有官能基を含む）、チオール、アルキチオ（alkythio）、スルホニル、チオシアネート、イソチオシアネート、アジド、ヒドラジノ、ハロゲン、１つ以上のエーテルもしくはチオエーテル連結基で分断されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、ヒドロキシ、カルボニル（アルデヒド又はケトンを含む）、カルボキシル、ボロネート、シリル及び置換アミノ（例えばモノ−もしくはジ−アルキルアミノ、又はアルキアミド（alkyamide））から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ'及びＲ''は同じであっても違ってもよく、それぞれＨ又はＲを表し、あるいは
Ｒ、Ｒ'及びＲ''のうち任意の２つ又は３つがＮと一緒に結合して、環状基を形成してもよい。）

「アリール」とは、１個の環、例えば６Ｃ〜１０Ｃの環を含み、その環は１個以上の飽和環又は不飽和環と縮合していてもよい、例えば６〜１０員環の芳香族炭化水素を意味し、フェニル、又はアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されたフェニルを含み、その中のアルキル及びアルコキシはここに記載した通りである。

「ヘテロアリール」とは、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含み、かつ１個の環を含み、その環は１個以上の飽和環又は不飽和環と縮合していてもよい、例えば５〜１０員環の芳香族環を意味する。

好ましくは、アニオンはハロゲン化無機アニオン、硝酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、炭酸イオン、スルホン酸イオン及びカルボン酸イオンから選択される。スルホン酸イオン及びカルボン酸イオンはアルキルスルホン酸イオン及びアルキルカルボン酸イオンであってよく、その中のアルキル基は例えば１〜２０個の炭素原子を有する部分であって、アルキル、及びアルケニル、アルコキシ、アルケノキシ（alkenoxy）、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アミノ、アミノアルキル、チオ、チオアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、カルボニル、オキソアルキル、カルボキシル、カルボキシアルキルもしくはハロゲン化官能基で任意の位置が置換されたアルキルとから選択され、全ての塩、エーテル、エステル、５価窒素もしくはリンの誘導体、又はそれらの立体異性体を含む。例えばアニオンは、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、炭酸イオン、炭酸水素イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、ケイ酸イオン、リン酸イオン、リン酸水素イオン、リン酸二水素イオン、メタリン酸イオン、メタンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、エチレンジアミン四酢酸イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、ペンタフルオロプロパン酸イオン、ヘプタフルオロブタン酸イオン、シュウ酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、プロパン酸イオン、ブタン酸イオン、ペンタン酸イオン、ヘキサン酸イオン、ヘプタン酸イオン、オクタン酸イオン、ノナン酸イオン、デカン酸イオン、安息香酸イオン、ベンゼンジカルボン酸イオン、ベンゼントリカルボン酸イオン、ベンゼンテトラカルボン酸イオン、クロロ安息香酸イオン、フルオロ安息香酸イオン、ペンタクロロ安息香酸イオン、ペンタフルオロ安息香酸イオン、サリチル酸イオン、グリコレート、ラクテート、パントテン酸イオン、酒石酸イオン、酒石酸水素イオン、マンデル酸イオン、クロトン酸イオン、リンゴ酸イオン、ピルビン酸イオン、コハク酸イオン、クエン酸イオン、フマル酸イオン、フェニル酢酸イオンから選択してもよい。特別好ましいアニオンは有機カルボン酸イオンである。アニオンに活性プロトンが含まれる必要がある場合、グリコレート、酒石酸イオン及びラクテートのアニオンが好ましい。これらは酸及びヒドロキシル官能基の両方を含んでいる。

好ましくは、酸性のアニオンには、ハロゲン化無機アニオン、硝酸イオン、硫酸イオン、炭酸イオン、スルホン酸イオン又はカルボン酸イオンが含まれる。

Claims

アニオン及びカチオンを含むイオン性液体の溶媒としての使用であって、該カチオンが下式（I）の３級窒素含有カチオンであり、該アニオンが、カルボン酸イオン、アルキルカルボン酸イオン、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、炭酸イオン、塩化物イオン、炭酸水素イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、ケイ酸イオン、メタンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、及びテトラフルオロホウ酸イオンから選択されることを特徴とするイオン性液体。
Ｎ⁺ＨＲＲ'Ｒ'' （I）
（Ｒは１つ以上のヒドロキシ基で置換されたアルキルであるヒドロカルビル基であって、そのヒドロキシアルキル基は、１、２、３、４、５又は６個の炭素原子を有し、
Ｒ'及びＲ''はそれぞれ、窒素含有官能基（ニトリル、ニトロもしくはアミノ、又は他の塩基性窒素含有官能基を含む）、１つ以上のエーテル連結基で分断されていてもよいアルキル、アルコキシ、及びヒドロキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいアルキルであるヒドロカルビル基である。）
前記カルボン酸イオン又はアルキルカルボン酸イオンが、トリフルオロ酢酸イオン、ペンタフルオロプロパン酸イオン、ヘプタフルオロブタン酸イオン、酢酸イオン、プロパン酸イオン、シュウ酸イオン、ギ酸イオン、ブタン酸イオン、ペンタン酸イオン、ヘキサン酸イオン、ヘプタン酸イオン、オクタン酸イオン、ノナン酸イオン、デカン酸イオン、安息香酸イオン、ベンゼンジカルボン酸イオン、ベンゼントリカルボン酸イオン、エチレンジアミン四酢酸イオン、ベンゼンテトラカルボン酸イオン、クロロ安息香酸イオン、フルオロ安息香酸イオン、ペンタクロロ安息香酸イオン、ペンタフルオロ安息香酸イオン、グリコレート、パントテン酸イオン、マンデル酸イオン、クロトン酸イオン、リンゴ酸イオン、ピルビン酸イオン、コハク酸イオン、クエン酸イオン、及びフェニル酢酸イオンから選択される、請求項１に記載の使用。
Ｒ'及びＲ''が異なる、請求項１又は２のいずれかに記載の使用。
前記ヒドロキシ基がＲの末端炭素上にある、請求項１〜３のいずれか一項に記載の使用。
Ｒがポリオールである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の使用。
前記カチオンが、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムイオン、Ｎ−アルキルジエタノールアンモニウムイオン、又はトリエタノールアンモニウムイオンである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の使用。
前記カチオンが、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムイオン、又はＮ−ブチルジエタノールアンモニウムイオンである、請求項５に記載の使用。
前記アニオンが、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、ギ酸イオン、ブタン酸イオン、ペンタン酸イオン、ヘキサン酸イオン、ヘプタン酸イオン、オクタン酸イオン、ノナン酸イオン、デカン酸イオン、グリコレート、クロトン酸イオン、ピルビン酸イオン、コハク酸イオン、及びフェニル酢酸イオンから選択される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の使用。
前記イオン性液体が以下からなる群から選択される、請求項１に記載の使用。
ギ酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ブタン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ペンタン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘキサン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
酢酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
プロパン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘプタン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
オクタン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ノナン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
デカン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
安息香酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ベンゼンジカルボン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ベンゼントリカルボン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ベンゼンテトラカルボン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
クロロ安息香酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
フルオロ安息香酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ペンタクロロ安息香酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ペンタフルオロ安息香酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムグリコレート
パントテン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
マンデル酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
クロトン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
リンゴ酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ピルビン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
コハク酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
クエン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
フェニル酢酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
シュウ酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド
炭酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
炭酸水素Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
硫酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
硫酸水素Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
メタンスルホン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
トリフルオロメタンスルホン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
エチレンジアミン四酢酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘキサフルオロリン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
テトラフルオロホウ酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
トリフルオロ酢酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ペンタフルオロプロパン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘプタフルオロブタン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ギ酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
酢酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
プロパン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ブタン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ペンタン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘキサン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘプタン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
オクタン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ノナン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
デカン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
安息香酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ベンゼンジカルボン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ベンゼントリカルボン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ベンゼンテトラカルボン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
クロロ安息香酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
フルオロ安息香酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ペンタクロロ安息香酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ペンタフルオロ安息香酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムグリコレート
パントテン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
マンデル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
クロトン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
リンゴ酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ピルビン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
コハク酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
クエン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
フェニル酢酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
シュウ酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド
炭酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
炭酸水素Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
硫酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
硫酸水素Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
メタンスルホン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
トリフルオロメタンスルホン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
エチレンジアミン四酢酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘキサフルオロリン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
テトラフルオロホウ酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
トリフルオロ酢酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ペンタフルオロプロパン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘプタフルオロブタン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
前記イオン性液体が、
（i）３級の有機アミンを用意し、及び
（ii）（i）の該化合物を酸で中和する
工程を含む方法によって調製される、請求項１〜８のいずれか一項に記載の使用。
酵素触媒反応の溶媒、有機合成の溶媒、又は抽出もしくは液状化の溶媒としての、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の使用。