JP2013028618A - 液体 - Google Patents

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Abstract

【課題】酵素触媒反応の溶媒、有機合成の溶媒、又は抽出もしくは液状化の溶媒としてのイオン性液体の提供。
【解決手段】アニオン及びカチオンを含むイオン性液体の溶媒としての使用であって、該カチオンが下式（I）の３級窒素含有カチオンであり、該アニオンが、カルボン酸イオン、アルキルカルボン酸イオン、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、等から選択されることを特徴とするイオン性液体の溶媒としての使用。Ｎ+ＨＲＲ'Ｒ''（I）（Ｒは１つ以上のヒドロキシ基で置換されたアルキルであるヒドロカルビル基であって、そのヒドロキシアルキル基は、１〜６個の炭素原子を有し、Ｒ'及びＲ''はそれぞれ、窒素含有官能基、１つ以上のエーテル連結基で分断されていてもよいアルキル、アルコキシ、及びヒドロキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいアルキルであるヒドロカルビル基である。）
【選択図】なし

Description

本発明はイオン性液体及びその使用に関する。また、本発明はイオン性液体の製造方法を提供する。
イオン性液体は、イオンから構成される融点が周囲温度より低い化合物である。それらは、電荷が非局在化し、非対称化したイオンを適当に組み合わせて生成させることが可能である。生じる塩の秩序度を減少させることができて、その得られた塩が周囲温度で液体である点まで融点が低下する。イオン上の電荷の非局在化もまた、生じる塩の融点を決定づける重要な因子である。イオン性液体は、ごくわずかな蒸気圧及び高い溶媒和能力を含む多くの特筆すべき特性を有し、そのことがイオン性液体を多くの用途における従来の溶媒の代替物として興味深いものにしている。
イオン性液体は、アニオン及びカチオンから構成されてもよく、その代わりに同一分子上に正電荷及び負電荷の両方を持つ両性イオンからなっていてもよい。最も一般的なイオン性液体はアニオン及びカチオンを含んでいる。
先行技術には、例えば４級アンモニウムカチオン、ピロリジニウム（pyrrolidinium）カチオン、イミダゾリウムカチオン、トリアゾリウム（triazolium）カチオン、ピリジニウムカチオン、ピリダジニウム（pyridazinium）カチオン、ピリミジニウム（pyrimidinium）カチオン、ピラジニウム（pyrazinium）カチオン及びトリアジニウム（triazinium）カチオンから選択される核に基づく、４級の窒素又はリン系のカチオンから構成される液体が含まれている。これらの種類のイオン性液体は、非常に粘ちょうで、潜在的に危険であり、ＵＶ及び可視光を強く吸収する傾向がある。その上、これらのイオン性液体の調製には多くの化学工程及びクロマトグラフ工程が含まれ、そのことがこの方法を時間のかかる、高価でかつ効率的ではないものにしている。
AndersonらのJ. Am. Chem. Soc. 124: 14247-14254 (2002)には、特定の化学用途に使用される、１級又は３級のアンモニウム系カチオンから構成されるイオン性液体が開示されている。
本発明者らは別のイオン性液体を提供する。
本発明によって、アニオン及びカチオンを含み、そのカチオンは荷電した窒素原子を含む１級、２級又は３級のアンモニウムイオンであるイオン性液体が提供される。
ここで使用する「１級アンモニウムイオン」とは、窒素に結合した炭素原子が１個であるアンモニウムイオンである。
ここで使用する「２級アンモニウムイオン」とは、窒素に結合した炭素原子が２個であるアンモニウムイオンである。
ここで使用する「３級アンモニウムイオン」とは、窒素に結合した炭素原子が３個であるアンモニウムイオンである。
本発明の別の態様によって、アニオン及びカチオンを含み、そのカチオンが式（I）の窒素含有カチオンであることを特徴とする、イオン性液体が提供される。
Ｎ+ＨＲＲ'Ｒ'' （I）
（Ｒはヒドロカルビル基であって、窒素含有官能基（ニトリル、ニトロもしくはアミノ、又は他の塩基性窒素含有官能基を含む）、チオール、アルキチオ（alkythio）、スルホニル、チオシアネート、イソチオシアネート、アジド、ヒドラジノ、ハロゲン、１つ以上のエーテルもしくはチオエーテル連結基で分断されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、ヒドロキシ、カルボニル（アルデヒド又はケトンを含む）、カルボキシル、ボロネート、シリル及び置換アミノ（例えばモノ−もしくはジ−アルキルアミノ、又はアルキアミド（alkyamide））から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ'及びＲ''は同じであっても違ってもよく、それぞれＨ又はＲを表し、あるいは
Ｒ、Ｒ'及びＲ''のうち任意の２つ又は３つがＮと一緒に結合して、環状基を形成してもよい。）
ここでの「イオン性液体」には、イオンからなる化合物であって、かつその化合物が安定な温度で液体であるものが含まれるがこれらに限定されない。そのイオン性液体の融点は、１００℃未満であってよく、例えば２５℃未満、及び必要に応じて２０℃未満であってもよい。イオン性液体の沸点は少なくとも２００℃であってよく、５００℃を超え、あるいはさらに１０００℃を超えてもよい。
本発明のイオン性液体は全体がイオンからなっていてよく、上で既に定義した温度において、乾燥した状態で液体である。そのようなイオン性液体は、一般的に水を質量で１％未満含み、好ましくは水を１０００ｐｐｍ未満、より好ましくは水を１００ｐｐｍ未満含む。
本発明の好ましい態様では、イオン性液体は、カチオン及びアニオンからなり、水の含量が１００ｐｐｍ未満である化合物として定義される。さらに好ましくは、イオン性液体の融点は３０℃以下であり、その粘度は５００センチポイズ（５００ｍＰａ・ｓ）未満である。
本発明の目的のために、ヒドロカルビルには、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロヒドロカルビル、例えばシクロアルキル、シクロアルケニル、及びこれらの組み合わせを含む部分が含まれるが、これらに限定されない。
ここで使用する「アルキル」とは、例えば１〜１２個の炭素原子、例えば１、２、３、４、５、６、７、８個の炭素原子からなる直鎖及び分岐アルキル基の両方に関し、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチルが含まれるが、これらに限定されない。また、「アルキル」には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを含むシクロアルキル基も包含されるが、これらに限定されない。
アルキル基は１個以上のハロゲン原子で置換されてもよい。ある種類の化合物ではハロゲンはフッ素であり、他の種類では塩素であり、第３の種類ではフッ素と塩素の組み合わせである。
「アルコキシ」とは、例えば１〜１２個の炭素原子、例えば１個以上の酸素原子又はヒドロキシルを含んだ１、２、３、４、５、６、７、８個の炭素原子からなる、直鎖及び分岐アルキル基の両方に関する。
「アルケニル」とは、例えば２、３、４、５又は６個の炭素原子のような、２〜１２個の炭素原子からなり、１個以上の炭素−炭素２重結合を含む、直鎖又は分岐アルケニル基を意味し、エチレン、ｎ−プロピル−１−エン、ｎ−プロピル−２−エン、イソプロピレンなどを含むが、これらに限定されない。
「アルキニル」とは、例えば２、３、４、５又は６個の炭素原子のような、２〜１２個の炭素原子からなり、１個以上の３重結合を含む、直鎖又は分岐アルキニル基に関する。
「シクロヒドロカルビル」とは、飽和の、部分的に不飽和の、又は不飽和の３〜１０、例えば５、６、７、８、９又は１０員環の炭化水素に関し、シクロアルキル又はアリールを含む。
「アリール」とは、１個の環、例えば６Ｃ〜１０Ｃの環を含み、その環は１個以上の飽和環又は不飽和環と縮合していてもよい、例えば６〜１０員環の芳香族炭化水素を意味し、フェニル、又はアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されたフェニルを含み、その中のアルキル及びアルコキシはここに記載した通りである。
「ヘテロアリール」とは、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含み、かつ１個の環を含み、その環は１個以上の飽和環又は不飽和環と縮合していてもよい、例えば５〜１０員環の芳香族環を意味する。
「ヘテロシクリル」とは、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含む、例えば３〜１０員環系を意味し、ヘテロアリールを含む。ヘテロシクリル系は１個の環を含んでもよく、あるいは１個以上の飽和環又は不飽和環と縮合していてもよい。ヘテロシクリルは完全に飽和、部分的に飽和又は不飽和であってよい。
「環状基」とは環又は環系を意味し、不飽和又は部分的に不飽和であってもよいが通常飽和しており、典型的には５〜１３環を形成する原子を含み、例えば５又は６員環である。シクロヒドロカルビル又はヘテロシクリルが例に含まれる。
シクロヒドロカルビル基又はヘテロシクリル基の例には、シクロヘキシル、フェニル、アクリジン、ベンズイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、シンノリン、ジオキシン、ジオキサン、ジオキソラン、ジチアン、ジチアジン、ジチアゾール、ジチオラン、フラン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、インドール、インドリン、インドリジン、インダゾール、イソインドール、イソキノリン、イソオキサゾール、イソチアゾール、モルホリン、ナフチリジン、オキサゾール、オキサジアゾール、オキサチアゾール、オキサチアゾリジン、オキサジン、オキサジアジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、フタラジン、ピペラジン、ピペリジン、プテリジン、プリン、プトレシン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロリジン、ピロール、ピロリン、キノリン、キノキサリン、キナゾリン、キノリジン、テトラヒドロフラン、テトラジン、テトラゾール、チオフェン、チアジアジン、チアジアゾール、チアトリアゾール、チアジン、チアゾール、チオモルホリン、チアナフタレン、チオピラン、トリアジン、トリアゾール、トリチアン、トロピンが含まれるが、これらに限定されない。
ハロゲンとはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを意味する。
ある種類の化合物では、Ｒ'及びＲ''はＨである。１個のＲ基と３個の水素を有するもののような化合物を、ここでは１級アンモニウムイオンとする。
本発明は２個のＲ基と２個の水素を有する式（I）の化合物にも及び、それらをここでは２級アンモニウムイオンとする。さらに、本発明は３個のＲ基と１個の水素を有する化合物にも及び、それらをここでは３級アンモニウムイオンとする。
Ｒ'及びＲ''が異なり、それらはＲと同じ意味を有している、ある種類の化合物が含まれる。
本発明の好ましい態様では、アニオン及び本発明の第１の態様で定義したカチオンからなるイオン性液体が提供される。
本発明の好ましい態様では、環状基はシクロヒドロカルビル又はヘテロシクリル基であり、例えばシクロヘキシルアンモニウムである。
ある種類の化合物においては、Ｒ、Ｒ'、Ｒ''のうち任意の２つ又は３つがＮと一緒に結合して、アリール又はヘテロアリール基を形成していてもよいカチオンが除外される。詳細には、ピリジニウム、ピロリジニウム及びイミダゾリウムカチオンが除外される。Ｒが非置換である種類の化合物においては、Ｒ、Ｒ'及びＲ''が同じであり、エチル又はブチルであるカチオンが除外される。
Ｒ、Ｒ'及び／又はＲ''が非置換のヒドロカルビル基である種類の化合物においては、本発明は以下の条件を含んでもよい。
Ｒがエチルの場合、本発明は、Ｒ'及び／又はＲ''がＨではないという条件を含んでもよい。
Ｒ'及びＲ''が両方ともＣＨ3の場合、本発明は、ＲがＨではないという条件を含んでもよい。
Ｒ'及びＲ''の一方がＨで、他方がＣＨ3の場合、本発明は、ＲがＣＨ3ではないという条件を含んでもよい。
本発明は、イオン性液体が以下のいずれでもないという条件を含んでもよい。
硝酸エチルアンモニウム
酢酸トリブチルアンモニウム
トリブチルアンモニウム α−シアノ−４−ヒドロキシシンナメート
トリブチルアンモニウム シナペート（sinapate）
ジメチルアンモニウム ピリジン−２−カルボキシレート
トリブチルアンモニウム ピリジン−２−カルボキシレート
トリブチルアンモニウム ３−ヒドロキシピリジン−２−カルボキシレート
トリエチルアンモニウム ピリジン−２−カルボキシレート
高い溶媒和能力を示すことに加えて、本発明のイオン性液体は低粘度であり、毒性がなく、さらに無色である。これらの特徴は、本発明のイオン性液体を様々な用途で有用なものにしている。
好ましくは、Ｒは、アルケニル、ヒドロキシル、アミノ、チオ、カルボニル及びカルボキシル基からなる群から選択される部分で置換されている。より好ましくは、Ｒはヒドロキシル又はアミノ基で置換されている。
Ｒがヒドロキシル基で置換されている種類の化合物においては、本発明は、イオン性液体が塩化ジエタノールアンモニウムではないという条件を含んでもよい。
（例えば、アルケニル、ヒドロキシル、アミノ、チオール、カルボニル及びカルボキシル基からなる群から選択される）置換基が１つより多く存在する場合、１つより多い置換基が単一のカチオン上に存在してもよい。
ある種類の化合物においては、Ｒは１、２、３、４、５又は６個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基である。ヒドロキシアルキル基はその自由末端炭素上にヒドロキシル部分を有してもよい。Ｒは２〜６個の炭素原子を有するポリオールであってよく、例えばジ−アルカノール、トリ−アルカノール又はテトラ−アルカノール基である。
好ましくは、カチオンは、エタノールアンモニウム、Ｎ−（アルコキシエチル）アンモニウム、Ｎ−メチルエタノールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、Ｎ−アルキルジエタノールアンモニウム（例えばブチルジエタノールアンモニウム）、Ｎ，Ｎ−ジ（アルコキシアルキル）アンモニウム（例えばジ（メトキシエチル）アンモニウム）又はトリエタノールアンモニウムイオンである。
より好ましくは、カチオンは、メチルエタノールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム又はブチルジエタノールアンモニウムイオンである。
他の種類の化合物においては、Ｒは２〜８個の炭素原子を有するアミノアルキル基であり、例えば２、３、４、５、６、７又は８個の炭素原子を有する。アミノアルキルはジ−又はトリ−アミノアルキル基であってよい。
一部の化合物においては、Ｒはプトレシン、ピペリジン又はトロピンである。
好ましいカチオンには、エタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム、Ｎ−メチルエタノールアンモニウム、ジ（メトキシエチル）アンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム、プトレシニウム（putrescinium）、１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム、又はＮ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルシクロヘキシルアンモニウムイオンが含まれる。さらに好ましくは、カチオンには、Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム、Ｎ−メチルエタノールアンモニウム、ジ（メトキシエチル）アンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム、プトレシニウム、１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム、又はＮ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルシクロヘキシルアンモニウムイオンが含まれる。
上の一覧に含まれるカチオンはいずれも、任意の開示されたアニオンと組み合わせてよい。
本発明のイオン性液体におけるアニオンの同一性は重要ではない。イオン性液体の融点を所望の温度未満に保つための、アニオンの選択における唯一の理論的制約はそのイオン重量である。
好ましくは、アニオンはハロゲン化無機アニオン、硝酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、炭酸イオン、スルホン酸イオン及びカルボン酸イオンから選択される。スルホン酸イオン及びカルボン酸イオンはアルキルスルホン酸イオン及びアルキルカルボン酸イオンであってよく、その中のアルキル基は例えば１〜２０個の炭素原子を有する部分であって、アルキル、及びアルケニル、アルコキシ、アルケノキシ（alkenoxy）、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アミノ、アミノアルキル、チオ、チオアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、カルボニル、オキソアルキル、カルボキシル、カルボキシアルキルもしくはハロゲン化官能基で任意の位置が置換されたアルキルとから選択され、全ての塩、エーテル、エステル、５価窒素もしくはリンの誘導体、又はそれらの立体異性体を含む。例えばアニオンは、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、炭酸イオン、炭酸水素イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、ケイ酸イオン、リン酸イオン、リン酸水素イオン、リン酸二水素イオン、メタリン酸イオン、メタンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、エチレンジアミン四酢酸イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、ペンタフルオロプロパン酸イオン、ヘプタフルオロブタン酸イオン、シュウ酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、プロパン酸イオン、ブタン酸イオン、ペンタン酸イオン、ヘキサン酸イオン、ヘプタン酸イオン、オクタン酸イオン、ノナン酸イオン、デカン酸イオン、安息香酸イオン、ベンゼンジカルボン酸イオン、ベンゼントリカルボン酸イオン、ベンゼンテトラカルボン酸イオン、クロロ安息香酸イオン、フルオロ安息香酸イオン、ペンタクロロ安息香酸イオン、ペンタフルオロ安息香酸イオン、サリチル酸イオン、グリコレート、ラクテート、パントテン酸イオン、酒石酸イオン、酒石酸水素イオン、マンデル酸イオン、クロトン酸イオン、リンゴ酸イオン、ピルビン酸イオン、コハク酸イオン、クエン酸イオン、フマル酸イオン、フェニル酢酸イオンから選択してもよい。特別好ましいアニオンは有機カルボン酸イオンである。アニオンに活性プロトンが含まれる必要がある場合、グリコレート、酒石酸イオン及びラクテートのアニオンが好ましい。これらは酸及びヒドロキシル官能基の両方を含んでいる。
本発明のイオン性液体は、全てが同じであるカチオンを含んでもよく、異なるカチオンを含んでもよい。同様に、そのイオン性液体は、全てが同じであるアニオンを含んでもよく、異なるアニオンを含んでもよい。従って、本発明には、異なるカチオン及び／又は異なるアニオンの混合物を含むイオン性液体が包含される。
本発明のイオン性液体には以下のいずれかが含まれてもよい。
ギ酸エタノールアンモニウム
酢酸エタノールアンモニウム
プロパン酸エタノールアンモニウム
プロパン二酸エタノールアンモニウム
ブタン酸エタノールアンモニウム
ブテン酸エタノールアンモニウム
ブタン二酸エタノールアンモニウム
ペンタン酸エタノールアンモニウム
ペンタン二酸エタノールアンモニウム
ペンテン酸エタノールアンモニウム
ヘキサン酸エタノールアンモニウム
ヘキサン二酸エタノールアンモニウム
ヘキセン酸エタノールアンモニウム
ヘプタン酸エタノールアンモニウム
ヘプタン二酸エタノールアンモニウム
ヘプテン酸エタノールアンモニウム
オクタン酸エタノールアンモニウム
オクタン二酸エタノールアンモニウム
オクテン酸エタノールアンモニウム
ノナン酸エタノールアンモニウム
ノナン二酸エタノールアンモニウム
ノネン酸エタノールアンモニウム
デカン酸エタノールアンモニウム
デカン二酸エタノールアンモニウム
デセン酸エタノールアンモニウム
ウンデカン酸エタノールアンモニウム
ウンデカン二酸エタノールアンモニウム
ウンデセン酸エタノールアンモニウム
ドデカン酸エタノールアンモニウム
ドデカンジカルボン酸エタノールアンモニウム
ドデセンカルボン酸エタノールアンモニウム
シクロヘキサンカルボン酸エタノールアンモニウム
シクロヘキセンカルボン酸エタノールアンモニウム
エタノールアンモニウム フェノキシド
安息香酸エタノールアンモニウム
ベンゼンジカルボン酸エタノールアンモニウム
ベンゼントリカルボン酸エタノールアンモニウム
ベンゼンテトラカルボン酸エタノールアンモニウム
クロロ安息香酸エタノールアンモニウム
フルオロ安息香酸エタノールアンモニウム
ペンタクロロ安息香酸エタノールアンモニウム
ペンタフルオロ安息香酸エタノールアンモニウム
サリチル酸エタノールアンモニウム
エタノールアンモニウム グリコレート
エタノールアンモニウム ラクテート
パントテン酸エタノールアンモニウム
酒石酸エタノールアンモニウム
酒石酸水素エタノールアンモニウム
マンデル酸エタノールアンモニウム
クロトン酸エタノールアンモニウム
リンゴ酸エタノールアンモニウム
ピルビン酸エタノールアンモニウム
コハク酸エタノールアンモニウム
クエン酸エタノールアンモニウム
フマル酸エタノールアンモニウム
フェニル酢酸エタノールアンモニウム
シュウ酸エタノールアンモニウム
エタノールアンモニウム ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド
炭酸エタノールアンモニウム
炭酸水素エタノールアンモニウム
硫酸エタノールアンモニウム
硫酸水素エタノールアンモニウム
リン酸エタノールアンモニウム
リン酸水素エタノールアンモニウム
リン酸二水素エタノールアンモニウム
メタンスルホン酸エタノールアンモニウム
トリフルオロメタンスルホン酸エタノールアンモニウム
エチレンジアミン四酢酸エタノールアンモニウム
ヘキサフルオロリン酸エタノールアンモニウム
テトラフルオロホウ酸エタノールアンモニウム
トリフルオロ酢酸エタノールアンモニウム
ペンタフルオロプロパン酸エタノールアンモニウム
ヘプタフルオロブタン酸エタノールアンモニウム
ホスホエノールピルビン酸エタノールアンモニウム
ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸エタノールアンモニウム
アデノシンリン酸エタノールアンモニウム
アデノシン二リン酸エタノールアンモニウム
アデノシン三リン酸エタノールアンモニウム
エタノールアンモニウム オキシニアケート（oxyniacate）
硝酸エタノールアンモニウム
亜硝酸エタノールアンモニウム
臭化ジエタノールアンモニウム
ヨウ化ジエタノールアンモニウム
ギ酸ジエタノールアンモニウム
酢酸ジエタノールアンモニウム
プロパン酸ジエタノールアンモニウム
プロパン二酸ジエタノールアンモニウム
ブタン酸ジエタノールアンモニウム
ブテン酸ジエタノールアンモニウム
ブタン二酸ジエタノールアンモニウム
ペンタン酸ジエタノールアンモニウム
ペンタン二酸ジエタノールアンモニウム
ペンテン酸ジエタノールアンモニウム
ヘキサン酸ジエタノールアンモニウム
ヘキサン二酸ジエタノールアンモニウム
ヘキセン酸ジエタノールアンモニウム
ヘプタン酸ジエタノールアンモニウム
ヘプタン二酸ジエタノールアンモニウム
ヘプテン酸ジエタノールアンモニウム
オクタン酸ジエタノールアンモニウム
オクタン二酸ジエタノールアンモニウム
オクテン酸ジエタノールアンモニウム
ノナン酸ジエタノールアンモニウム
ノナン二酸ジエタノールアンモニウム
ノネン酸ジエタノールアンモニウム
デカン酸ジエタノールアンモニウム
デカン二酸ジエタノールアンモニウム
デセン酸ジエタノールアンモニウム
ウンデカン酸ジエタノールアンモニウム
ウンデカン二酸ジエタノールアンモニウム
ウンデセン酸ジエタノールアンモニウム
ドデカン酸ジエタノールアンモニウム
ドデカンジカルボン酸ジエタノールアンモニウム
ドデセンカルボン酸ジエタノールアンモニウム
シクロヘキサンカルボン酸ジエタノールアンモニウム
シクロヘキセンカルボン酸ジエタノールアンモニウム
ジエタノールアンモニウム フェノキシド
安息香酸ジエタノールアンモニウム
ベンゼンジカルボン酸ジエタノールアンモニウム
ベンゼントリカルボン酸ジエタノールアンモニウム
ベンゼンテトラカルボン酸ジエタノールアンモニウム
クロロ安息香酸ジエタノールアンモニウム
フルオロ安息香酸ジエタノールアンモニウム
ペンタクロロ安息香酸ジエタノールアンモニウム
ペンタフルオロ安息香酸ジエタノールアンモニウム
サリチル酸ジエタノールアンモニウム
ジエタノールアンモニウム グリコレート
ジエタノールアンモニウム ラクテート
パントテン酸ジエタノールアンモニウム
酒石酸ジエタノールアンモニウム
酒石酸水素ジエタノールアンモニウム
マンデル酸ジエタノールアンモニウム
クロトン酸ジエタノールアンモニウム
リンゴ酸ジエタノールアンモニウム
ピルビン酸ジエタノールアンモニウム
コハク酸ジエタノールアンモニウム
クエン酸ジエタノールアンモニウム
フマル酸ジエタノールアンモニウム
フェニル酢酸ジエタノールアンモニウム
シュウ酸ジエタノールアンモニウム
ジエタノールアンモニウム ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド
炭酸ジエタノールアンモニウム
炭酸水素ジエタノールアンモニウム
リン酸ジエタノールアンモニウム
リン酸水素ジエタノールアンモニウム
リン酸二水素ジエタノールアンモニウム
メタンスルホン酸ジエタノールアンモニウム
トリフルオロメタンスルホン酸ジエタノールアンモニウム
エチレンジアミン四酢酸ジエタノールアンモニウム
ヘキサフルオロリン酸ジエタノールアンモニウム
テトラフルオロホウ酸ジエタノールアンモニウム
トリフルオロ酢酸ジエタノールアンモニウム
ペンタフルオロプロパン酸ジエタノールアンモニウム
ヘプタフルオロブタン酸ジエタノールアンモニウム
ホスホエノールピルビン酸ジエタノールアンモニウム
ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸ジエタノールアンモニウム
アデノシンリン酸ジエタノールアンモニウム
アデノシン二リン酸ジエタノールアンモニウム
アデノシン三リン酸ジエタノールアンモニウム
ジエタノールアンモニウム オキシニアケート
硝酸ジエタノールアンモニウム
亜硝酸ジエタノールアンモニウム
塩化Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
臭化Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ヨウ化Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ギ酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
酢酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
プロパン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
プロパン二酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ブタン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ブテン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ブタン二酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ペンタン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ペンタン二酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ペンテン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘキサン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘキセン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘプタン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘプタン二酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘプテン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
オクタン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
オクタン二酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
オクテン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ノナン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ノナン二酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ノネン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
デカン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
デカン二酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
デセン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ウンデカン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ウンデカン二酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ウンデセン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ドデカン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ドデカンジカルボン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ドデセンカルボン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
シクロヘキサンカルボン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
シクロヘキセンカルボン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム フェノキシド
安息香酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ベンゼンジカルボン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ベンゼントリカルボン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ベンゼンテトラカルボン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
クロロ安息香酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
フルオロ安息香酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ペンタクロロ安息香酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ペンタフルオロ安息香酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
サリチル酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム グリコレート
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム ラクテート
パントテン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
酒石酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
酒石酸水素Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
マンデル酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
クロトン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
リンゴ酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ピルビン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
コハク酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
クエン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
フマル酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
フェニル酢酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
シュウ酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド
炭酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
炭酸水素Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
硫酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
硫酸水素Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
リン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
リン酸水素Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
リン酸二水素Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
メタンスルホン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
トリフルオロメタンスルホン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
エチレンジアミン四酢酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘキサフルオロリン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
テトラフルオロホウ酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
トリフルオロ酢酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ペンタフルオロプロパン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘプタフルオロブタン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ホスホエノールピルビン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
アデノシンリン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
アデノシン二リン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
アデノシン三リン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム オキシニアケート
硝酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
亜硝酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
臭化Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ギ酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
酢酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
プロパン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
プロパン二酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ブタン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ブテン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ブタン二酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ペンタン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ペンタン二酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ペンテン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘキサン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘキセン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘプタン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘプタン二酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘプテン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
オクタン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
オクタン二酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
オクテン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ノナン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ノナン二酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ノネン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
デカン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
デカン二酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
デセン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ウンデカン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ウンデカン二酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ウンデセン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ドデカン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ドデカンジカルボン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ドデセンカルボン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
シクロヘキサンカルボン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
シクロヘキセンカルボン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム フェノキシド
安息香酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ベンゼンジカルボン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ベンゼントリカルボン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ベンゼンテトラカルボン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
クロロ安息香酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
フルオロ安息香酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ペンタクロロ安息香酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ペンタフルオロ安息香酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
サリチル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム グリコレート
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム ラクテート
パントテン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
酒石酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
酒石酸水素Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
マンデル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
クロトン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
リンゴ酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ピルビン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
コハク酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
クエン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
フマル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
フェニル酢酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
シュウ酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド
炭酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
炭酸水素Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
硫酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
硫酸水素Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
リン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
リン酸水素Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
リン酸二水素Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
メタンスルホン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
トリフルオロメタンスルホン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
エチレンジアミン四酢酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘキサフルオロリン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
テトラフルオロホウ酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
トリフルオロ酢酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ペンタフルオロプロパン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘプタフルオロブタン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ホスホエノールピルビン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
アデノシンリン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
アデノシン二リン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
アデノシン三リン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム オキシニアケート
硝酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
亜硝酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
臭化Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ヨウ化Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ギ酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
酢酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
プロパン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
プロパン二酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ブタン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ブテン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ブタン二酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ペンタン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ペンタン二酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ペンテン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ヘキサン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ヘキセン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ヘプタン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ヘプタン二酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ヘプテン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
オクタン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
オクタン二酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
オクテン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ノナン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ノナン二酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ノネン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
デカン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
デカン二酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
デセン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ウンデカン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ウンデカン二酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ウンデセン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ドデカン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ドデカンジカルボン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ドデセンカルボン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
シクロヘキサンカルボン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
シクロヘキセンカルボン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
Ｎ−メチルエタノールアンモニウム フェノキシド
安息香酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ベンゼンジカルボン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ベンゼントリカルボン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ベンゼンテトラカルボン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
クロロ安息香酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
フルオロ安息香酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ペンタクロロ安息香酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ペンタフルオロ安息香酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
サリチル酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
Ｎ−メチルエタノールアンモニウム グリコレート
Ｎ−メチルエタノールアンモニウム ラクテート
パントテン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
酒石酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
酒石酸水素Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
マンデル酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
クロトン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
リンゴ酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ピルビン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
コハク酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
クエン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
フマル酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
フェニル酢酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
シュウ酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
Ｎ−メチルエタノールアンモニウム ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド
炭酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
炭酸水素Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
硫酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
硫酸水素Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
リン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
リン酸水素Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
リン酸二水素Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
メタンスルホン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
トリフルオロメタンスルホン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
エチレンジアミン四酢酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ヘキサフルオロリン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
テトラフルオロホウ酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
トリフルオロ酢酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ペンタフルオロプロパン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ヘプタフルオロブタン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ホスホエノールピルビン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
アデノシンリン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
アデノシン二リン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
アデノシン三リン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
Ｎ−メチルエタノールアンモニウム オキシニアケート
硝酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
亜硝酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
塩化Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
臭化Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ギ酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
酢酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
プロパン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
プロパン二酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ブタン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ブテン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ブタン二酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ペンタン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ペンタン二酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ペンテン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ヘキサン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ヘキセン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ヘプタン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ヘプタン二酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ヘプテン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
オクタン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
オクタン二酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
オクテン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ノナン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ノナン二酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ノネン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
デカン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
デカン二酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
デセン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ウンデカン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ウンデカン二酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ウンデセン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ドデカン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ドデカンジカルボン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ドデセンカルボン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
シクロヘキサンカルボン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
シクロヘキセンカルボン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム フェノキシド
安息香酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ベンゼンジカルボン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ベンゼントリカルボン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ベンゼンテトラカルボン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
クロロ安息香酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
フルオロ安息香酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ペンタクロロ安息香酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ペンタフルオロ安息香酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
サリチル酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム グリコレート
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム ラクテート
パントテン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
酒石酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
酒石酸水素Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
マンデル酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
クロトン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
リンゴ酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ピルビン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
コハク酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
クエン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
フマル酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
フェニル酢酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
シュウ酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド
炭酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
炭酸水素Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
硫酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
硫酸水素Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
リン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
リン酸水素Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
リン酸二水素Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
メタンスルホン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
トリフルオロメタンスルホン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
エチレンジアミン四酢酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ヘキサフルオロリン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
テトラフルオロホウ酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
トリフルオロ酢酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ペンタフルオロプロパン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ヘプタフルオロブタン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ホスホエノールピルビン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
アデノシンリン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
アデノシン二リン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
アデノシン三リン酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム オキシニアケート
硝酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
亜硝酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
塩化１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
臭化１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ヨウ化１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ギ酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
酢酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
プロパン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
プロパン二酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ブタン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ブテン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ブタン二酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ペンタン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ペンタン二酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ペンテン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ヘキサン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ヘキセン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ヘプタン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ヘプタン二酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ヘプテン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
オクタン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
オクタン二酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
オクテン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ノナン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ノナン二酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ノネン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
デカン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
デカン二酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
デセン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ウンデカン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ウンデカン二酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ウンデセン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ドデカン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ドデカンジカルボン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ドデセンカルボン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
シクロヘキサンカルボン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
シクロヘキセンカルボン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム フェノキシド
安息香酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ベンゼンジカルボン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ベンゼントリカルボン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ベンゼンテトラカルボン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
クロロ安息香酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
フルオロ安息香酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ペンタクロロ安息香酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ペンタフルオロ安息香酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
サリチル酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム グリコレート
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム ラクテート
パントテン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
酒石酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
酒石酸水素１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
マンデル酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
クロトン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
リンゴ酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ピルビン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
コハク酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
クエン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
フマル酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
フェニル酢酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
シュウ酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド
メタンスルホン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
トリフルオロメタンスルホン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ヘキサフルオロリン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
テトラフルオロホウ酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
トリフルオロ酢酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ペンタフルオロプロパン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ヘプタフルオロブタン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ホスホエノールピルビン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
アデノシンリン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
アデノシン二リン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
アデノシン三リン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
炭酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
炭酸水素１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
硫酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
硫酸水素１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
リン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
リン酸水素１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
リン酸二水素１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
硝酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
亜硝酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
ある種類の化合物において、本発明は、イオン性液体が硝酸エチルアンモニウム又は塩化ジエタノールアンモニウムではないという条件を含む。別の種類の化合物において、本発明は、イオン性液体がＮ−水素化ピリジニウム又はピロリジニウム塩ではないという条件を含む。
別の態様によれば、本発明は、
（i）１級、２級又は３級の有機アミンを用意し、及び
（ii）（i）の化合物を酸で中和する
工程を含む、本発明のイオン性液体の調製方法を提供する。
本発明の方法は、
（i）式（II）の窒素含有化合物を用意し、及び
ＮＲＲ'Ｒ'' （II）
（Ｒ、Ｒ'及びＲ''はここに定義した意味を有する）
（ii）（i）の化合物を酸で中和する
工程を含んでもよい。
本発明の方法はただ１つの工程を含み、かつ一般に容易に入手できる出発原料を使用することから、イオン性液体を製造する経済的なルートを提供する。
本発明の方法の中で、１級、２級又は３級アミンの窒素原子は水素化されて、水素化アンモニウムイオンを生成する。
好ましくは、酸はここに定義するアニオンを含む。
好ましくは、酸性のアニオンには、ハロゲン化無機アニオン、硝酸イオン、硫酸イオン、炭酸イオン、スルホン酸イオン又はカルボン酸イオンが含まれる。
また本発明は、式（II）の化合物、及び１種以上のイオン性液体の調製におけるその使用を包含する。
さらに本発明は、本発明のイオン性液体において定義されたカチオンを、酵素触媒反応の溶媒中で使用することを提供する。さらに、本発明のイオン性液体を酵素触媒反応の溶媒として使用することも提供される。
ある生物学的及び／又は化学的反応にイオン性液体を使用することには、従来の水溶液と比べていくつかの利点がある。イオン性液体は、幅広い範囲の無機、有機、高分子及び生物材料を溶解する能力を有し、しばしば非常に高濃度まで溶解する。イオン性液体の液体範囲は幅広く、高低温両方のプロセスを同一溶媒中で行うことを可能にする。イオン性液体は溶媒和現象を発現せず、多くは短寿命の反応中間体を安定化する。溶媒中でのｐＨ効果はなく、蒸気圧が液体範囲のほとんどにわたって実質的にゼロである。また、イオン性液体の電気及び熱伝導性は優れている一方、非可燃性で、リサイクル可能であって一般に毒性が低い。
さらに本発明は、本発明のイオン性液体の、又は本発明のイオン性液体において定義されたカチオンの、有機合成の溶媒、マトリクス支援レーザ脱離／イオン化（ＭＡＬＤＩ）質量分析法におけるマトリクス、溶媒抽出（例えば所望の成分を非混和性液体もしくは固体から除去する）又はガスクロマトグラフィ、触媒反応、液状化、核燃料再処理、燃料電池、電気化学的用途、パーベーパーレイション（pervaporation）、ドラッグ・デリバリー、潤滑、作動液、接着剤、センサー、殺生剤及びクロマトグラフ媒体における使用を提供する。
（i）本発明のイオン性液体を含む、液体反応媒体を用意し、
（ii）その液体反応媒体中に、酵素及びその酵素の基質を供給し、並びに
（iii）その基質の反応を生じさせる
ことを含む、酵素触媒反応を行う方法がさらに提供される。
本発明のイオン性液体中で有機合成反応を行うことを含む、１種以上の有機化合物を合成する方法がさらに提供される。
本明細書及び特許請求の範囲の記載全体を通して、「含む（comprise）」及び「含む（contain）」及びこれら用語の変形、例えば「含んでいる（comprising）」及び「含む（comprises）」とは、「含むがそれらに限定されない」ことを意味し、他の部分、添加物、成分、整数又は工程を除外することを意図していない（そして除外しない）。
本明細書及び特許請求の範囲の記載全体を通して、文脈上他の要求がない限り、単数形は複数形を包含する。より詳しくは、不定冠詞が用いられている場合、文脈上他の要求がない限り、単数に加えて複数を意図しているものとして明細書を理解しなければならない。
本発明の特定の態様、実施態様又は例と併せて記載された、特徴部、整数、特性、化合物、化学的部位又は基は、適合しないものではない限り、ここに記載された任意の他の態様、実施態様又は例に適用可能であるように理解しなければならない。
ここで本発明を以下の例により説明するが、これらに限定されない。
材料及び方法について
１個以上のアンモニア性プロトンを有するアンモニウム系イオン性液体の調製：必要とする化学量論的に当量の親アミン及び相補する酸を、水、メタノール又はエタノールに別々に溶解して同濃度の溶液を得た。同体積のこれら２つの溶液を、反応温度が６０℃を超えないようにするのに十分遅い速度で、攪拌及び冷却しながらフラスコ中で一緒に混合した。中和が完了した後、６０℃を超えない温度で過剰の溶媒を真空除去した。その後、生成物を凍結乾燥し、分析して、乾燥状態で保管した。
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム グリコレートの調製：Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミンのアルコール溶液（１００．００ｍＬ、濃度２．０００Ｍ）及びグリコール酸のアルコール溶液（１００．００ｍＬ、濃度２．０００Ｍ）を、外部から冷却及び攪拌しながら５００ｍＬ丸底フラスコ中で徐々に混合した。中和反応が完了した後、冷たいアルコール溶液を濾過し、きれいなフラスコに移し、溶媒をロータリエバポレーターで除去した。反応生成物を液体窒素中で凍結し、真空で凍結乾燥し、徐々に室温まで上昇させて、水分量がカールフィッシャー滴定で１００ｐｐｍ未満、純度がイオンクロマトグラフィで９９．９％を超える、淡黄色液体を３２．８５ｇ（９９％）の収率で得た。生成物を、元素分析と、赤外分光法、紫外／可視分光法及び核磁気共鳴分光法によって分析し、真空デシケーター中、無水塩化カルシウム上で保管した。
ＦＴ−ＩＲ（ｃｍ-1）：１５９１、１０７６、１３５８、６８７、９９３、１４６８、９０９、１２５５、８８１、１１５４、１１７１、３２４０、２８７０、２４８４、１７４５
ＵＶ／ｖｉｓ λmax（ｎｍ）：２３４
ＥN T（Ｒｅｉｃｈａｒｄｔ）：０．９１２
密度（ｇ・ｃｍ-3）：１．１４６
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドの調製：５００ｍＬ丸底フラスコ中のＮ−ブチルジエタノールアミンのアルコール溶液（１００．００ｍＬ、濃度２．０００Ｍ）に、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド５６．２３２ｇを、激しく攪拌して外部から冷却しながら３０分間にわたって徐々に添加した。反応完了後、溶液を濾過し、溶媒を真空中で除去した。生成物を前述のように乾燥して、水分量がカールフィッシャー滴定で１００ｐｐｍ未満、純度がイオンクロマトグラフィで９８％を超える、淡黄色液体を８７．２ｇ（９８％）の収率で得た。生成物は、前述のように分析して保管した。
ＦＴ−ＩＲ（ｃｍ-1）：１０５１、１１３２、１１８１、１３４７、７４１、７９１、７６４、８８０、９６０、１４６１、２９６７、３５２３、２９４１、２８８０、３１３８、１６３２
ＵＶ／ｖｉｓ λmax（ｎｍ）：３０４
ＥN T（Ｒｅｉｃｈａｒｄｔ）：０．９９４
密度（ｇ・ｃｍ-3）：１．３４３
応用について
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム グリコレート中での酵素触媒反応（アルコール脱水素酵素）：純水分量がカールフィッシャー滴定で１００ｐｐｍ未満のイオン性液体（６ｍＬ）に、メタノール（５０μＬ）を溶解した。ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（１００ｍｇ）を、凍結乾燥したサッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)アルコール脱水素酵素（１ｍｇ）と一緒に添加した。反応容器を密閉して、反応全体を通して激しく振とうし続けながら、３０℃で２４時間インキュベートした。０、２、４、８、１２及び２４時間の時点でサンプル（１ｍＬ）を抽出し、クロモトロープ酸測定（chromotropic acid assay）法により分析した。酵素を含まない標準品に対する評価サンプルの５６０ｎｍでの吸収を測定し、標準曲線と比較することによりホルムアルデヒド濃度と相関を取った。最大で平衡濃度である２０±２ｍＭまでの、ホルムアルデヒドの蓄積が観察された。
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム グリコレートの生分解：Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム グリコレート（５ｍＭ）を、廃棄土壌から集めた土壌微生物の混合した群生を選択的に富化するための唯一の窒素及び炭素源として使用した。個々の微生物を混合した培養物から単離し、リン酸バッファー水溶液中の様々な濃度のイオン性液体を代謝する能力について選別した。実験は、エルレンマイヤーフラスコ中、３０℃、１１０ｒｐｍで振とうしながら行った。分解はイオンクロマトグラフィを用いてモニターした。５ｍＭのイオン性液体は４８時間以内に容易に分解され（除去率は９８％超）、最終的な窒素代謝物はアンモニアであった。

Claims (31)

  1. アニオン及びカチオンを含むイオン性液体であって、該カチオンが下式（I）の窒素含有カチオンであることを特徴とするイオン性液体。
    Ｎ+ＨＲＲ'Ｒ'' （I）
    （Ｒはヒドロカルビル基であって、窒素含有官能基（ニトリル、ニトロもしくはアミノ、又は他の塩基性窒素含有官能基を含む）、チオール、アルキチオ（alkythio）、スルホニル、チオシアネート、イソチオシアネート、アジド、ヒドラジド、ハロゲン、１つ以上のエーテルもしくはチオエーテル連結基で分断されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、ヒドロキシ、カルボニル（アルデヒド又はケトンを含む）、カルボキシル、ボロネート、シリル及び置換アミノ（例えばモノ−もしくはジ−アルキルアミノ、又はアルキアミド（alkyamide））から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
    Ｒ'及びＲ''は同じであっても違ってもよく、それぞれＨ又はＲを表し、あるいは
    Ｒ、Ｒ'及びＲ''のうち任意の２つ又は３つがＮと一緒に結合して、環状基を形成していてもよい。）
  2. Ｒ'及びＲ''がＨである、請求項１に記載のイオン性液体。
  3. Ｒ'及びＲ''が異なり、それらはＲと同じ意味を有する、請求項１に記載のイオン性液体。
  4. 前記イオン性液体がアニオン及び請求項１に定義したカチオンからなる、請求項１に記載のイオン性液体。
  5. 前記環状基がシクロヒドロカルビル又はヘテロシクリル基である、請求項１に記載のイオン性液体。
  6. 前記環状基がアリール又はヘテロアリールではない、請求項５に記載のイオン性液体。
  7. Ｒが、アルケニル、ヒドロキシル、アミノ、チオ、カルボニル及びカルボキシル基からなる群から選択される部分で置換されている、請求項１に記載のイオン性液体。
  8. Ｒがヒドロキシル又はアミノ基で置換されている、請求項７に記載のイオン性液体。
  9. Ｒが、１、２、３、４、５又は６個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基である、請求項１に記載のイオン性液体。
  10. 前記ヒドロキシアルキル基がその自由末端炭素上にヒドロキシル部分を有する、請求項９に記載のイオン性液体。
  11. Ｒが２〜６個の炭素原子を有するポリオールである、請求項９又は１０のいずれかに記載のイオン性液体。
  12. Ｒがジ−アルカノール、トリ−アルカノール又はテトラ−アルカノール基である、請求項１１に記載のイオン性液体。
  13. 前記カチオンが、エタノールアンモニウム、Ｎ−（アルコキシエチル）アンモニウム、Ｎ−メチルエタノールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、Ｎ−アルキルジエタノールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジ（アルコキシアルキル）アンモニウム又はトリエタノールアンモニウムイオンである、請求項１２に記載のイオン性液体。
  14. 前記カチオンが、メチルエタノールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム又はブチルジエタノールアンモニウムイオンである、請求項１３に記載のイオン性液体。
  15. Ｒが２〜８個の炭素原子を有するアミノアルキル基である、請求項１に記載のイオン性液体。
  16. 前記アミノアルキルがジ−又はトリ−アミノアルキル基である、請求項１５に記載のイオン性液体。
  17. Ｒがプトレシン、ピペリジン又はトロピンである、請求項１に記載のイオン性液体。
  18. 前記カチオンが、エタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム、Ｎ−メチルエタノールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム、プトレシニウム（putrescinium）、１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム、又はＮ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルシクロヘキシルアンモニウムカチオンからなる群から選択される、請求項１に記載のイオン性液体。
  19. 前記カチオンが、Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム、Ｎ−メチルエタノールアンモニウム、ジ（メトキシエチル）アンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム、プトレシニウム、１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム、又はＮ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルシクロヘキシルアンモニウムイオンである、請求項１８に記載のイオン性液体。
  20. 前記アニオンが、ハロゲン化無機アニオン、硝酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、炭酸イオン、スルホン酸イオン及びカルボン酸イオンからなる群から選択される、請求項１に記載のイオン性液体。
  21. 前記スルホン酸イオン及びカルボン酸イオンが、それぞれアルキルスルホン酸イオン及びアルキルカルボン酸イオンである、請求項２０に記載のイオン性液体。
  22. 前記アルキル基が、アルキル、及びアルケニル、アルコキシ、アルケノキシ（alkenoxy）、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アミノ、アミノアルキル、チオ、チオアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、カルボニル、オキソアルキル、カルボキシル、カルボキシアルキルもしくはハロゲン化官能基で任意の位置が置換されたアルキルとから選択される部分である、請求項２１に記載のイオン性液体。
  23. 前記アニオンが、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、炭酸イオン、炭酸水素イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、ケイ酸イオン、リン酸イオン、リン酸水素イオン、リン酸二水素イオン、メタリン酸イオン、メタンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、エチレンジアミン四酢酸イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、ペンタフルオロプロパン酸イオン、ヘプタフルオロブタン酸イオン、シュウ酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、プロパン酸イオン、ブタン酸イオン、ペンタン酸イオン、ヘキサン酸イオン、ヘプタン酸イオン、オクタン酸イオン、ノナン酸イオン、デカン酸イオン、安息香酸イオン、ベンゼンジカルボン酸イオン、ベンゼントリカルボン酸イオン、ベンゼンテトラカルボン酸イオン、クロロ安息香酸イオン、フルオロ安息香酸イオン、ペンタクロロ安息香酸イオン、ペンタフルオロ安息香酸イオン、サリチル酸イオン、グリコレート、ラクテート、パントテン酸イオン、酒石酸イオン、酒石酸水素イオン、マンデル酸イオン、クロトン酸イオン、リンゴ酸イオン、ピルビン酸イオン、コハク酸イオン、クエン酸イオン、フマル酸イオン、フェニル酢酸イオンから選択される、請求項１に記載のイオン性液体。
  24. 前記アニオンが有機カルボン酸イオンである、請求項２３に記載のイオン性液体。
  25. 前記イオン性液体が以下からなる群から選択される、請求項１に記載のイオン性液体。
    ギ酸エタノールアンモニウム
    酢酸エタノールアンモニウム
    プロパン酸エタノールアンモニウム
    プロパン二酸エタノールアンモニウム
    ブタン酸エタノールアンモニウム
    ブテン酸エタノールアンモニウム
    ブタン二酸エタノールアンモニウム
    ペンタン酸エタノールアンモニウム
    ペンタン二酸エタノールアンモニウム
    ペンテン酸エタノールアンモニウム
    ヘキサン酸エタノールアンモニウム
    ヘキサン二酸エタノールアンモニウム
    ヘキセン酸エタノールアンモニウム
    ヘプタン酸エタノールアンモニウム
    ヘプタン二酸エタノールアンモニウム
    ヘプテン酸エタノールアンモニウム
    オクタン酸エタノールアンモニウム
    オクタン二酸エタノールアンモニウム
    オクテン酸エタノールアンモニウム
    ノナン酸エタノールアンモニウム
    ノナン二酸エタノールアンモニウム
    ノネン酸エタノールアンモニウム
    デカン酸エタノールアンモニウム
    デカン二酸エタノールアンモニウム
    デセン酸エタノールアンモニウム
    ウンデカン酸エタノールアンモニウム
    ウンデカン二酸エタノールアンモニウム
    ウンデセン酸エタノールアンモニウム
    ドデカン酸エタノールアンモニウム
    ドデカンジカルボン酸エタノールアンモニウム
    ドデセンカルボン酸エタノールアンモニウム
    シクロヘキサンカルボン酸エタノールアンモニウム
    シクロヘキセンカルボン酸エタノールアンモニウム
    エタノールアンモニウム フェノキシド
    安息香酸エタノールアンモニウム
    ベンゼンジカルボン酸エタノールアンモニウム
    ベンゼントリカルボン酸エタノールアンモニウム
    ベンゼンテトラカルボン酸エタノールアンモニウム
    クロロ安息香酸エタノールアンモニウム
    フルオロ安息香酸エタノールアンモニウム
    ペンタクロロ安息香酸エタノールアンモニウム
    ペンタフルオロ安息香酸エタノールアンモニウム
    サリチル酸エタノールアンモニウム
    エタノールアンモニウム グリコレート
    エタノールアンモニウム ラクテート
    パントテン酸エタノールアンモニウム
    酒石酸エタノールアンモニウム
    酒石酸水素エタノールアンモニウム
    マンデル酸エタノールアンモニウム
    クロトン酸エタノールアンモニウム
    リンゴ酸エタノールアンモニウム
    ピルビン酸エタノールアンモニウム
    コハク酸エタノールアンモニウム
    クエン酸エタノールアンモニウム
    フマル酸エタノールアンモニウム
    フェニル酢酸エタノールアンモニウム
    シュウ酸エタノールアンモニウム
    エタノールアンモニウム ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド
    炭酸エタノールアンモニウム
    炭酸水素エタノールアンモニウム
    硫酸エタノールアンモニウム
    硫酸水素エタノールアンモニウム
    リン酸エタノールアンモニウム
    リン酸水素エタノールアンモニウム
    リン酸二水素エタノールアンモニウム
    メタンスルホン酸エタノールアンモニウム
    トリフルオロメタンスルホン酸エタノールアンモニウム
    エチレンジアミン四酢酸エタノールアンモニウム
    ヘキサフルオロリン酸エタノールアンモニウム
    テトラフルオロホウ酸エタノールアンモニウム
    トリフルオロ酢酸エタノールアンモニウム
    ペンタフルオロプロパン酸エタノールアンモニウム
    ヘプタフルオロブタン酸エタノールアンモニウム
    ホスホエノールピルビン酸エタノールアンモニウム
    ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸エタノールアンモニウム
    アデノシンリン酸エタノールアンモニウム
    アデノシン二リン酸エタノールアンモニウム
    アデノシン三リン酸エタノールアンモニウム
    エタノールアンモニウム オキシニアケート（oxyniacate）
    硝酸エタノールアンモニウム
    亜硝酸エタノールアンモニウム
    臭化ジエタノールアンモニウム
    ヨウ化ジエタノールアンモニウム
    ギ酸ジエタノールアンモニウム
    酢酸ジエタノールアンモニウム
    プロパン酸ジエタノールアンモニウム
    プロパン二酸ジエタノールアンモニウム
    ブタン酸ジエタノールアンモニウム
    ブテン酸ジエタノールアンモニウム
    ブタン二酸ジエタノールアンモニウム
    ペンタン酸ジエタノールアンモニウム
    ペンタン二酸ジエタノールアンモニウム
    ペンテン酸ジエタノールアンモニウム
    ヘキサン酸ジエタノールアンモニウム
    ヘキサン二酸ジエタノールアンモニウム
    ヘキセン酸ジエタノールアンモニウム
    ヘプタン酸ジエタノールアンモニウム
    ヘプタン二酸ジエタノールアンモニウム
    ヘプテン酸ジエタノールアンモニウム
    オクタン酸ジエタノールアンモニウム
    オクタン二酸ジエタノールアンモニウム
    オクテン酸ジエタノールアンモニウム
    ノナン酸ジエタノールアンモニウム
    ノナン二酸ジエタノールアンモニウム
    ノネン酸ジエタノールアンモニウム
    デカン酸ジエタノールアンモニウム
    デカン二酸ジエタノールアンモニウム
    デセン酸ジエタノールアンモニウム
    ウンデカン酸ジエタノールアンモニウム
    ウンデカン二酸ジエタノールアンモニウム
    ウンデセン酸ジエタノールアンモニウム
    ドデカン酸ジエタノールアンモニウム
    ドデカンジカルボン酸ジエタノールアンモニウム
    ドデセンカルボン酸ジエタノールアンモニウム
    シクロヘキサンカルボン酸ジエタノールアンモニウム
    シクロヘキセンカルボン酸ジエタノールアンモニウム
    ジエタノールアンモニウム フェノキシド
    安息香酸ジエタノールアンモニウム
    ベンゼンジカルボン酸ジエタノールアンモニウム
    ベンゼントリカルボン酸ジエタノールアンモニウム
    ベンゼンテトラカルボン酸ジエタノールアンモニウム
    クロロ安息香酸ジエタノールアンモニウム
    フルオロ安息香酸ジエタノールアンモニウム
    ペンタクロロ安息香酸ジエタノールアンモニウム
    ペンタフルオロ安息香酸ジエタノールアンモニウム
    サリチル酸ジエタノールアンモニウム
    ジエタノールアンモニウム グリコレート
    ジエタノールアンモニウム ラクテート
    パントテン酸ジエタノールアンモニウム
    酒石酸ジエタノールアンモニウム
    酒石酸水素ジエタノールアンモニウム
    マンデル酸ジエタノールアンモニウム
    クロトン酸ジエタノールアンモニウム
    リンゴ酸ジエタノールアンモニウム
    ピルビン酸ジエタノールアンモニウム
    コハク酸ジエタノールアンモニウム
    クエン酸ジエタノールアンモニウム
    フマル酸ジエタノールアンモニウム
    フェニル酢酸ジエタノールアンモニウム
    シュウ酸ジエタノールアンモニウム
    ジエタノールアンモニウム ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド
    炭酸ジエタノールアンモニウム
    炭酸水素ジエタノールアンモニウム
    リン酸ジエタノールアンモニウム
    リン酸水素ジエタノールアンモニウム
    リン酸二水素ジエタノールアンモニウム
    メタンスルホン酸ジエタノールアンモニウム
    トリフルオロメタンスルホン酸ジエタノールアンモニウム
    エチレンジアミン四酢酸ジエタノールアンモニウム
    ヘキサフルオロリン酸ジエタノールアンモニウム
    テトラフルオロホウ酸ジエタノールアンモニウム
    トリフルオロ酢酸ジエタノールアンモニウム
    ペンタフルオロプロパン酸ジエタノールアンモニウム
    ヘプタフルオロブタン酸ジエタノールアンモニウム
    ホスホエノールピルビン酸ジエタノールアンモニウム
    ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸ジエタノールアンモニウム
    アデノシンリン酸ジエタノールアンモニウム
    アデノシン二リン酸ジエタノールアンモニウム
    アデノシン三リン酸ジエタノールアンモニウム
    ジエタノールアンモニウム オキシニアケート
    硝酸ジエタノールアンモニウム
    亜硝酸ジエタノールアンモニウム
    塩化Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    臭化Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ヨウ化Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ギ酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    酢酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    プロパン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    プロパン二酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ブタン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ブテン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ブタン二酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ペンタン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ペンタン二酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ペンテン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ヘキサン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ヘキセン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ヘプタン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ヘプタン二酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ヘプテン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    オクタン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    オクタン二酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    オクテン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ノナン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ノナン二酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ノネン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    デカン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    デカン二酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    デセン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ウンデカン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ウンデカン二酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ウンデセン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ドデカン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ドデカンジカルボン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ドデセンカルボン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    シクロヘキサンカルボン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    シクロヘキセンカルボン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム フェノキシド
    安息香酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ベンゼンジカルボン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ベンゼントリカルボン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ベンゼンテトラカルボン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    クロロ安息香酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    フルオロ安息香酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ペンタクロロ安息香酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ペンタフルオロ安息香酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    サリチル酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム グリコレート
    Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム ラクテート
    パントテン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    酒石酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    酒石酸水素Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    マンデル酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    クロトン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    リンゴ酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ピルビン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    コハク酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    クエン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    フマル酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    フェニル酢酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    シュウ酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド
    炭酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    炭酸水素Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    硫酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    硫酸水素Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    リン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    リン酸水素Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    リン酸二水素Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    メタンスルホン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    トリフルオロメタンスルホン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    エチレンジアミン四酢酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ヘキサフルオロリン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    テトラフルオロホウ酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    トリフルオロ酢酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ペンタフルオロプロパン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ヘプタフルオロブタン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ホスホエノールピルビン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    アデノシンリン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    アデノシン二リン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    アデノシン三リン酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム オキシニアケート
    硝酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    亜硝酸Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウム
    臭化Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ギ酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    酢酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    プロパン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    プロパン二酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ブタン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ブテン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ブタン二酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ペンタン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ペンタン二酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ペンテン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ヘキサン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ヘキセン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ヘプタン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ヘプタン二酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ヘプテン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    オクタン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    オクタン二酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    オクテン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ノナン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ノナン二酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ノネン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    デカン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    デカン二酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    デセン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ウンデカン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ウンデカン二酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ウンデセン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ドデカン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ドデカンジカルボン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ドデセンカルボン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    シクロヘキサンカルボン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    シクロヘキセンカルボン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム フェノキシド
    安息香酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ベンゼンジカルボン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ベンゼントリカルボン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ベンゼンテトラカルボン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    クロロ安息香酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    フルオロ安息香酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ペンタクロロ安息香酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ペンタフルオロ安息香酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    サリチル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム グリコレート
    Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム ラクテート
    パントテン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    酒石酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    酒石酸水素Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    マンデル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    クロトン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    リンゴ酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ピルビン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    コハク酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    クエン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    フマル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    フェニル酢酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    シュウ酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド
    炭酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    炭酸水素Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    硫酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    硫酸水素Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    リン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    リン酸水素Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    リン酸二水素Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    メタンスルホン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    トリフルオロメタンスルホン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    エチレンジアミン四酢酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ヘキサフルオロリン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    テトラフルオロホウ酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    トリフルオロ酢酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ペンタフルオロプロパン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ヘプタフルオロブタン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    ホスホエノールピルビン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
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    アデノシンリン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    アデノシン二リン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    アデノシン三リン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム オキシニアケート
    硝酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    亜硝酸Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム
    臭化Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
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    ギ酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
    酢酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
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    ノネン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
    デカン酸Ｎ−メチルエタノールアンモニウム
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    硝酸Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウム
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    塩化１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
    臭化１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
    ヨウ化１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
    ギ酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
    酢酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
    プロパン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
    プロパン二酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
    ブタン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
    ブテン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
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    オクタン二酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
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    炭酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
    炭酸水素１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
    硫酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
    硫酸水素１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
    リン酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
    リン酸水素１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
    リン酸二水素１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
    硝酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
    亜硝酸１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウム
  26. （i）１級、２級又は３級の有機アミンを用意し、及び
    （ii）（i）の該化合物を酸で中和する
    工程を含む、請求項１に記載のイオン性液体の調製方法。
  27. （i）下式（II）の窒素含有化合物を用意し、及び
    ＮＲＲ'Ｒ'' （II）
    （Ｒはヒドロカルビル基であって、窒素含有官能基（ニトリル、ニトロもしくはアミノ、又は他の塩基性窒素含有官能基を含む）、チオール、アルキチオ、スルホニル、チオシアネート、イソチオシアネート、アジド、ヒドラジド、ハロゲン、１つ以上のエーテルもしくはチオエーテル連結基で分断されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、ヒドロキシ、カルボニル（アルデヒド又はケトンを含む）、カルボキシル、ボロネート、シリル及び置換アミノ（例えばモノ−もしくはジ−アルキルアミノ、又はアルキアミド）から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
    Ｒ'及びＲ''は同じであっても違ってもよく、それぞれＨ又はＲを表し、あるいは
    Ｒ、Ｒ'及びＲ''のうち任意の２つ又は３つがＮと一緒に結合して、環状基を形成していてもよい。）
    （ii）（i）の該化合物を酸で中和する
    工程を含む、請求項２６に記載の方法。
  28. 前記酸が、ハロゲン化無機アニオン、硝酸イオン、硫酸イオン、炭酸イオン、スルホン酸イオン又はカルボン酸イオンを含むアニオンを含んでなる、請求項２６又は２７のいずれかに記載の方法。
  29. アニオン及びカチオンを含むイオン性液体の使用であって、該カチオンが水素化された窒素原子を含む１級、２級又は３級アンモニウムイオンであり、酵素触媒反応の溶媒、有機合成の溶媒、マトリクス支援レーザ脱離／イオン化（ＭＡＬＤＩ）質量分析法におけるマトリクス、抽出、触媒反応もしくは液状化の溶媒、核燃料再処理媒体、燃料電池、電気化学的用途、パーベーパーレイション（pervaporation）、ドラッグ・デリバリー、潤滑、作動液、接着剤、センサー、殺生剤又はクロマトグラフ媒体としての使用。
  30. 前記カチオンが下式（I）の窒素含有カチオンである、請求項２９に記載の使用。
    Ｎ+ＨＲＲ'Ｒ'' （I）
    （Ｒはヒドロカルビル基であって、窒素含有官能基（ニトリル、ニトロもしくはアミノ、又は他の塩基性窒素含有官能基を含む）、チオール、アルキチオ、スルホニル、チオシアネート、イソチオシアネート、アジド、ヒドラジド、ハロゲン、１つ以上のエーテルもしくはチオエーテル連結基で分断されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、ヒドロキシ、カルボニル（アルデヒド又はケトンを含む）、カルボキシル、ボロネート、シリル及び置換アミノ（例えばモノ−もしくはジ−アルキルアミノ、又はアルキアミド）から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
    Ｒ'及びＲ''は同じであっても違ってもよく、それぞれＨ又はＲを表し、あるいは
    Ｒ、Ｒ'及びＲ''のうち任意の２つ又は３つがＮと一緒に結合して、環状基を形成していてもよい。）
  31. （i）アニオン及びカチオンを含み、該カチオンが水素化された窒素原子を含む１級、２級又は３級アンモニウムイオンである、イオン性液体を含む液体反応媒体を用意し、
    （ii）該液体反応媒体中に、酵素及び該酵素の基質を供給し、並びに
    （iii）該基質の反応を生じさせる
    ことを含む、酵素触媒反応を行う方法。
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