KR101304892B1 - 질소 함유 양이온을 포함하는 이온성 액체 - Google Patents

Abstract

본 발명은 양성자화된 질소 원자를 함유하는 1급, 2급 또는 3급 암모늄 이온인 양이온 및 음이온을 포함하는 이온성 액체에 관한 것이다.

이온성 액체

Description

질소 함유 양이온을 포함하는 이온성 액체{IONIC LIQUIDS COMPRISING NITROGEN CONTAINING CATIONS}

본 발명은 이온성 액체 및 이것의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 이온성 액체의 제조 방법도 제공한다.

이온성 액체는 이온으로 구성되어 있지만 주위 온도 이하의 융점을 갖는 화합물이다. 이온성 액체는 전하-비편재화되고 비대칭화된 이온들의 적절한 조합물에 의해 형성될 수 있다. 형성된 염의 차수 정도는 감소될 수 있고, 융점은 형성된 염이 주위 온도에서 액체인 지점으로 저하될 수 있다. 이온상의 전하의 비편재화는 또한 형성된 염의 융점을 결정할 때 중요한 인자이기도 하다. 이온성 액체는 무시할만한 양의 증기압 및 고 용매화 성능을 비롯한 다수의 주목할만한 특성을 지니고 있는데, 이는 이온성 액체가 다양한 용도에서 종래의 용매에 대한 흥미로운 대체물이 되도록 해준다.

이온성 액체는 음이온 및 양이온으로 구성할 수 있거나, 또는 대안으로는 동일 분자 상에서 양전하 및 음전하를 모두 운반하는 쯔비터 이온으로 구성될 수 있다. 가장 일반적으로, 이온성 액체는 음이온 및 양이온을 포함한다.

종래 기술은 4급 질소계 또는 인계 양이온으로 구성되고, 예를 들면 4급 암 모늄 양이온, 피롤리디늄 양이온, 이미다졸리움 양이온, 트리아졸륨 양이온, 피리디늄 양이온, 피리다지늄 양이온, 피리미디늄 양이온, 피라지늄 양이온 및 트리아지늄 양이온으로부터 선택된 핵을 주성분으로 한다. 이러한 유형의 이온성 액체는 점도가 커지고 유해성이 잠재적으로 존재하며, UV 및 가시광선을 강하게 흡수한다. 게다가, 이러한 이온성 액체의 제법은 공정을 시간 소모적이고 비용이 비싸며 효율이 비율적인 것으로 만드는 다수의 화학적 및 크로마토그래피 단계를 수반한다.

문헌[Anderson et al. , J. Am. Chem. Soc. 124:14247-14254 (2002)]에는 특정 화학 용도에서 사용하기 위한 1급 또는 3급 암모늄계 양이온으로 구성되어 있는 이온성 액체가 개시되어 있다.

본 발명자들은 또다른 이온성 액체를 제공한다.

본 발명에 따르면, 본 발명은 음이온 및 양이온을 포함하는 이온성 액체를 제공하며, 여기서 양이온은 하전된 질소 원자를 함유하는 1급, 2급 또는 3급 암모늄 이온이다.

본 명세서에 사용된 바와 같이, "1급 암모늄 이온"은 질소가 여기에 결합된 1개의 탄소 원자를 보유하는 암모늄 이온이다.

본 명세서에서 사용된 바와 같이, "2급 암모늄 이온"은 질소가 여기에 결합된 2개의 탄소 원자를 보유하는 암모늄 이온이다.

본 명세서에 사용된 바와 같이, "3급 암모늄 이온"은 질소가 여기에 결합된 3개의 탄소 원자를 보유하는 암모늄 이온이다.

본 발명의 추가 양태에 따르면, 본 발명은 양이온이 하기 화학식(I)의 질소 함유 양이온이라는 점을 특징으로 하는 것인 양이온 및 음이온을 포함하는 이온성 액체를 제공한다:

화학식(I)

N⁺HRR'R''

상기 식 중, R은 (니트릴, 니트로 또는 아미노 또는 다른 염기성 질소 함유 작용기를 비롯한) 질소 함유 작용기, 티올, 알킬티오, 설포닐, 티오시아네이트, 이소티오시아네이트, 아지도, 히드라지노, 할로겐, 알킬(임의로 1개 이상의 에테르 또는 티오에테르 결합이 개재되어 있음), 알콕시, 알케닐, 히드록시, (알데히드 또는 케톤을 비롯한) 카르보닐, 카르복실, 보로네이트, 실릴 및 치환된 아미노(예, 모노- 또는 디-알킬아미노 또는 알킬아미도)로부터 선택된 1개 이상의 치환체에 의해 임의로 치환된 히드로카르빌기이고;

R' 및 R''는, 동일하거나 상이할 수 있는 것으로, 각각 H 또는 R을 나타내거나; 또는

R, R' 및 R'' 중 임의의 2개 또는 3개는 N와 함께 결합되어 시클릭 기를 형성할 수 있다.

본 명세서에서 용어 "이온성 액체"는 이온으로 구성되고 화합물이 안정한 온도에서 액체인 화합물을 의미하지만, 이에 국한되는 것은 아니고, 이온성 액체는 융점 100℃ 이하, 예를 들면 25℃ 이하, 임의로 20℃ 이하를 가질 수 있다. 이온성 액체의 비등점은 200℃ 이상일 수 있다. 그 비등점은 500℃ 이상 또는 훨씬 더 높은 1000℃ 이상일 수 있다.

본 발명의 이온성 액체는 이온으로 주구성될 수 있으며, 상기 정의한 온도 이상에서 무수 상태인 액체이다. 그러한 이온성 액체는 일반적으로 1 % 미만의 물, 바람직하게는 1000 ppm 미만의 물, 보다 바람직하게는 100 ppm 미만의 물을 질량으로 함유한다.

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 이온성 액체는 양이온 및 음이온으로 구성되고 100 ppm 미만의 수분 함량을 보유하고 있는 화합물과 같이 정의된다. 이온성 액체는 30℃ 이하의 융점 및 500 cps 미만의 점도를 갖는 것이 훨씬 더 바람직하다.

본 발명의 목적에 있어서, 히드로카르빌은 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로히드로카르빌, 예를 들면 시클로알킬, 시클로알케닐 및 이들의 조합물을 함유하는 부위를 포함하지만, 이에 국한되는 것은 아니다.

본 명세서에 사용된 바와 같이, "알킬"은 직쇄형 및 분지쇄형 알킬 라디칼 모두, 예를 들면 1개 내지 12개의 탄소 원자, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸(이에 국한되는 것은 아님)을 비롯한 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개의 탄소 원자로 이루어진 직쇄형 및 분지쇄형 알킬 라디칼 모두를 의미한다. 또한, 알킬이라는 용어는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 비롯한 시클로알킬을 포함한다.

알킬기는 하나 이상의 할로겐에 의해 치환될 수 있다. 한 부류의 화합물에서, 할로겐은 불소이고, 다른 부류의 화합물에서 할로겐은 염소이며, 또다른 부류의 화합물에서, 할로겐은 불소와 염소의 조합물이다.

용어 "알콕시"는 직쇄형 및 분지쇄형 알킬 라디칼 모두, 예를 들면 하나 이상의 산소 원자 또는 히드록실을 함유하는 1개 내지 12개의 탄소 원자, 예를 들면 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개 탄소 원자로 이루어진 직쇄형 및 분지쇄형 알킬 라디칼 모두를 의미한다.

용어 "알케닐"은 직쇄형 및 분지형 알케닐 라디칼 모두, 예를 들면 2개 내지 12개의 탄소 원자, 예컨대 2개, 3개, 4개, 5개 또는 6개의 탄소 원자로 이루어지고 1개 이상의 탄소-탄소 이중결합을 함유하는 직쇄형 및 분지쇄형 알케닐 라디칼을 모두 의미하며, 에틸렌, n-프로필-1-엔, n-프로필-2-엔, 이소프로필렌 등을 들 수 있지만, 이에 국한되는 것은 아니다.

용어 "알키닐"은 직쇄형 또는 분지쇄형 알키닐 라디칼, 예를 들면 2개 내지 12개의 탄소 원자, 예컨대 2개, 3개, 4개, 5개 또는 6개의 탄소 원자로 이루어지고 1개 이상의 삼중결합을 함유하는 직쇄형 또는 분지쇄형 알키닐 라디칼을 의미한다.

"시클로히드로카르빌"은 포화, 부분 불포화 또는 불포화 3원 내지 10원, 예를 들면 시클로알킬 또는 아릴을 비롯한 5원, 6원, 7원, 8원, 9원 또는 10원 탄화수소 고리를 의미한다.

"아릴"은 방향족, 예를 들면 6원 내지 10원 탄화수소 함유 방향족, 예를 들면 페닐 또는 본 명세서에 정의된 바와 같은 알킬 또는 알콕시 기에 의해 치환된 페닐을 비롯하여, 임의로 하나 이상의 포화 또는 불포화 고리에 융합되어 있는 6C 내지 10C 고리를 의미한다.

"헤테로아릴"은 방향족, 예를 들면 N, O 또는 S 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하고 임의로 하나 이상의 포화 또는 불포화 고리에 융합되어 있는 하나의 고리를 함유하는 5원 내지 10원 방향족 고리를 의미한다.

"헤테로시클릴"은, 예를 들면 N, O 또는 S로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 3원 내지 10원 고리 시스템을 의미하고, 헤테로아릴을 들 수 있다. 이 헤테로시클릴 시스템은 하나의 고리를 함유할 수 있거나, 또는 하나 이상의 포화 또는 불포화 고리에 융합될 수 있으며, 헤테로시클릴은 전부 포화, 부분 포화 또는 불포화될 수 있다.

"시클릴 기"는 고리 또는 고리 시스템을 의미하며, 이것은 불포화 또는 부분 불포화될 수 있지만, 보통 포화될 수 있으며, 전형적으로 5원 내지 13원 고리 형성 원자를 함유하는 고리 또는 고리 시스템, 예를 들면 5원 또는 6원 고리이다. 예를 들면, 시클로히드로카르빌 또는 헤테로시클릴을 들 수 있다.

시클로히드로카르빌 또는 헤테로시클릴 기의 예로는 시클로헥실, 페닐, 아크리딘, 벤즈이미다졸, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 신놀린, 디옥심, 디옥산, 디옥솔란, 디티안, 디티아진, 디티아졸, 디티올란, 푸란, 이미다졸, 이미다졸린, 이미다졸리딘, 인돌, 인돌린, 인돌리진, 인다졸, 이소인돌, 이소퀴놀린, 이소옥사졸, 이소티아졸, 모르폴린, 나프티리딘, 옥사졸, 옥사디아졸, 옥사티아졸, 옥사티아졸리딘, 옥사진, 옥사디아진, 펜아진, 페노티아진, 페녹사진,프탈라진, 피페라진, 피페리딘, 프테리딘, 퓨린, 푸트레신, 피란, 피라진, 피라졸, 피라졸린, 피라졸리딘, 피리다진, 피리딘, 피리미딘, 피롤리딘, 피롤, 피롤린, 퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 퀴놀리진, 테트라히드로푸란, 테트라진, 테트라졸, 티오펜, 티아디아진, 티아디아졸, 티아트리아졸, 티아진, 티아졸, 티오모르폴린, 티아나프탈렌, 티오피란, 트리아진, 트리아졸, 트리티안, 트로핀을 들 수 있지만, 이에 국한되는 것은 아니다.

할로겐은 F, Cl, Br, 또는 I를 의미한다.

한 부류의 화합물에서 R' 및 R"는 H이다. 본 명세서에 있어서 1개의 R 및 3개의 수소를 갖는 것들과 같은 화합물은 1급 암모늄 이온이라고 칭한다.

본 발명은 2개의 R 및 2개의 수소를 갖는 화학식(I)의 화합물을 포함하고, 이 화합물은 본 명세서에서 2급 암모늄 이온이라고 칭한다.

또한, 본 발명은 3개의 R 및 1개의 수소를 갖는 화합물을 포함하고, 이화합물은 본 명세서에서 3급 암모늄 이온이라고 칭한다.

본 발명은 R' 및 R''이 상이하고 R과 동일한 의미를 갖는 것인 한 부류의 화합물을 포함한다.

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명은 본 발명의 제1 양태에서 정의한 바와 같은 양이온 및 음이온으로 구성된 이온성 액체를 제공한다.

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 시클릭 기는 시클로히드로카르빌 또는 헤테로시클릴 기, 예를 들면 시클로헥실암모늄이다.

한 부류의 화합물에서, 본 발명은 R, R' 및 R" 중 임의의 2개 또는 3개가 N와 함께 결합되어 아릴 또는 헤테로아릴 기를 형성하는 경우인 양이온을 배제한다. 구체적으로 배제되는 것으로는 피리디늄, 피롤리디늄 및 이미다졸륨 양이온이다. R이 비치환되어 있는 경우인 한 부류의 화합물에서, 본 발명은 R, R' 및 R"이 동일하고 에틸 또는 부틸인 경우인 양이온을 배제한다.

R, R' 및/또는 R"이 비치환된 히드로카르빌 기인 경우인 한 부류의 화합물에서, 본 발명은 다음와 같은 전제 조건을 포함할 수 있다.

R이 에틸인 경우, 본 발명은 R' 및/또는 R"는 H가 아니어야 한다는 전제 조건을 포함할 수 있다.

R' 및 R"이 모두 CH₃인 경우, 본 발명은 R은 H가 아니어야 한다는 전제 조건을 포함할 수 있다.

R" 및 R" 중 하나가 H이고, 나머지가 CH₃인 경우, 본 발명은 R은 CH₃이 아니어야 한다는 전제 조건을 포함할 수 있다.

본 발명은 이온성 액체는 하기 열거한 중 어느 것일 수도 없다는 전제 조건을 포함할 수 있다.

에틸암모늄 니트레이트

트리부틸암모늄-아세테이트

트리부틸암모늄 α-시아노-4-히드록시신나메이트

트리부틸암모늄 신나페이트

디메틸암모늄 피리딘-2-카르복실레이트

트리부틸암모늄 피리딘-2-카르복실레이트

트리부틸암모늄 3-히드록시피리딘-2-카르복실레이트

트리에틸암모늄 피리딘-2-카르복실레이트.

고 용매화 성능을 입증하는 것 이외에도, 본 발명의 이온성 액체는 저 점도를 가지고 있으며, 비독성이고, 무색이다. 이들 특색은 본 발명의 이온성 액체를 다양한 용도에서 유용하게 만든다.

R은 알케닐, 히드록실, 아미노, 티오, 카르보닐 및 카르복실 기로 이루어진 군 중에서 선택된 부위에 의해 치환되는 것이 바람직하다. R은 히드록실 또는 아미노 기에 의해 치환되는 것이 보다 바람직하다.

R이 히드록실기에 의해 치환되어 있는 것인 한 부류의 화합물에서, 본 발명은 이온성 액체는 디에탄올암모늄 클로라이드가 아니어야 한다는 전제 조건을 포함할 수 있다.

1개 이상의 치환기(예를 들면, 알케닐, 히드록실, 아미노, 티올, 카르보닐 및 카르복실 기로 이루어진 군 중에서 선택된 것)이 존재하는 경우, 하나 이상의 치환체는 단일 양이온 상에 존재할 수 있다.

한 부류의 화합물에서, R은 1개, 2개, 3개, 4개, 5개 또는 6개의 탄소 원자를 보유하는 히드록시알킬기이다. 히드록시알킬기는 그 자유 말단 탄소 상에 히드록실기를 보유할 수 있다. R은 2C 내지 6C 원자를 보유하는 폴리올, 예컨대 디-알탄올, 트리-알칸올 또는 테트라-알칸올 기일 수 있다.

양이온은 에탄올암모늄, N-(알콕시에틸)암모늄, N-메틸에탄올암모늄, N,N-디메틸에탄올암모늄, 디에탄올암모늄, N-알킬디에탄올암모늄 (예를 들면, 부틸디에탄올암모늄), N,N-디(알콕시알킬)암모늄 (예를 들면, 디(메톡시에틸)암모늄) 또는 트리에탄올암모늄 이온인 것이 바람직하다.

양이온은 메틸에탄올암모늄, N,N-디메틸에탄올암모늄, N,N-디(메톡시에틸)암모늄) 또는 부틸디에탄올암모늄 이온인 것이 보다 바람직하다.

또다른 부류의 화합물에서, R은 2C 내지 8C 원자, 예를 들면 2C, 3C, 4C, 5C, 6C, 7C 또는 8C 원자를 보유하는 아미노알킬기이다. 이 아미노알킬은 디- 또는 트리-아미노알킬 기일 수 있다.

일부 화합물에서, R은 푸트레신, 피페리딘 또는 트로신이다.

바람직한 양이온으로는 에탄올암모늄, 디에탄올암모늄, N-부틸디에탄올암모늄, N-메틸에탄올암모늄, 디(메톡시에틸)암모늄, N,N-디메틸에탄올암모늄, 푸트레시늄, 1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄, 또는 N-(3-히드록시프로필)-N-메틸시클로헥실암모늄 이온을 들 수 있다. 양이온으로는 N-부틸디에탄올암모늄, N-메틸에탄올암모늄, 디(메톡시에틸)암모늄, N,N-디메틸에탄올암모늄, 푸트레시늄, 1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄, 또는 N-(3-히드록시프로필)-N메틸시클로헥실암모늄 이온을 들 수 있는 것이 보다 바람직하다.

상기 열거 목록에 포함된 임의의 양이온은 임의의 개시된 음이온과 조합할 수 있다.

본 발명의 이온성 액체내 음이온의 확인은 중요한 것이 아니다. 음이온의 선택시 유일한 이론적 제한조건은 소정의 온도 이하에서 액상의 융점을 유지하기 위해서 이온 중량이다.

음이온은 할로겐화된 무기 음이온, 니트레이트, 설페이트, 포스페이트, 카르보네이트, 설포네이트 및 카르복실레이트 중에서 선택되는 것이 바람직하다. 설폰네이트 및 카르복실레이트는 모든 염, 에테르, 에스테르, 5가 질소 또는 인 유도체 또는 이것의 입체이성질체를 비롯하여 알킬설포네이트 및 알킬카르보네이트일 수 있으며, 여기서 알킬기는 부위, 예를 들면 1개 내지 20개 C 원자의 선택된 알킬, 및 임의의 위치에서 알케닐, 알콕시, 알켄옥시, 아릴, 아릴알킬, 아릴옥시, 아미노, 아미노알킬, 티오, 티오알킬, 히드록실, 히드록실알킬, 카르보닐, 옥소알킬, 카르복실, 카르복실알밀, 또는 할라이드 작용기에 의해 치환되는 1개 내지 20개 C 원자의 선택된 알킬을 갖는 부위이다. 예를 들면, 음이온은 비스(트리플루오로메틸설포닐)이미드, 카르보네이트, 수소 카르보네이트, 설페이트, 수소 설페이트, 실리케이트, 포스페이트, 수소 포스페이트, 2수소 포스페이트, 메타포스페이트, 메탄설포네이트, 트리플루오로메탄설포네이트, 에틸렌디아민테트라아세테이트, 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드, 헥사플루오로포스페이트, 테트라플루오로보레이트, 트리플루오로아세테이트, 펜타플루오로로프로파노에이트, 헵타플루오로부타노에이트, 옥살레이트, 포르메이트, 아세테이트, 프로파노에이트, 부타노에이트, 펜타노에이트, 헥사노에이트, 헵타노에이트, 옥타노에이트, 노나노에이트, 데카노에이트, 벤조에이트, 벤젠디카르복실레이트, 벤젠트리카르복실레이트, 벤젠테트라카르복실레이트, 클로로벤조에이트, 플루오로벤조에이트, 펜타클로로벤조에이트, 펜타플루오로벤조에이트, 살리실레이트, 글리콜레이트, 락테이트, 판토테네이트, 타르트레이트, 수소 타르트레이트, 만델레이트, 크로토네이트, 말레이트, 피루베이트, 숙시네이트, 시트레이트, 푸마레이트, 페닐아세테이트 중에서 선택될 수 있다. 특히 바람직한 음이온은 유기 카르복실레이트이다. 음이온이 반응성 양성자를 포함하는 것이 필요한 경우, 글리콜레이트, 타르트레이트 및 락테이트 음이온이 바람직하다. 이들은 산 및 히드록실 작용기를 모두 함유한다.

본 발명에 따른 이온성 액체는 모두 동일하거나 상이한 양이온을 함유할 수 있다. 동일한 방식으로, 이온성 액체는 모두 동일하거나 상이한 음이온을 함유할 수 있다. 본 발명은 상이한 양이온 및/또는 상이한 음이온의 혼합물을 포함하는 이온성 액체를 포함한다.

본 발명의 이온성 액체는 하기 열거한 것 중 어느 것이든 포함할 수 있다.

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에탄올암모늄 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 포스페이트

에탄올암모늄 아데노신 포스페이트

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1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 펜테노에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 헥사노에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 헥세노에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 헵타노에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 헵탄디오에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 헵테노에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 옥타노에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 옥탄디오에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 옥테노에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 노나노에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 노난디오에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 노네노에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 데카노에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 데칸디오에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 데세노에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 운데카노에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 운데칸디오에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 운데세노에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 도데카노에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 도데칸디카르복실레이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 도데센카르복실레이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 시클로헥산카르복실레이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 시클로헥센카르복실레이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 페녹사이드

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 벤조에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 벤젠디카르복실레이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 벤젠트리카르복실레이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 벤젠테트라카르복실레이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 클로로벤조에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 플루오로벤조에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 펜타클로로벤조에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 펜타플루오로벤조에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 살리실레이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 글리콜레이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 락테이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 판토테네이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 타르트레이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 수소 타르트레이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 만델레이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 크로토네이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 말레이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 피루베이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 숙시네이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 시트레이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 푸마레이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 페닐아세테이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 옥살레이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 비스(트리플루오로메틸설포닐)이미드

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 메탄설포네이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 트리플루오로메탄설포네이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 헥사플루오로포스페이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 테트라플루오로보레이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 트리플루오로아세테이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 펜타플루오로프로파노에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 헵타플루오로부타노에이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 포스포엔올피루베이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 포스페이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 아데노신 포스페이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 아데노신 디포스페이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 아데노신 트리포스페이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 카르보네이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 수소 카르보네이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 설페이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 수소 설페이트

1 -(3 -히드록시프로필)푸트레시늄 포스페이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 수소 포스페이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 2수소 포스페이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 니트레이트

1-(3-히드록시프로필)푸트레시늄 니트리트.

한 부류의 화합물에서, 본 발명은 이온성 액체가 에틸암모늄 니트레이트 또는 디에탄올암모늄 클로라이드가 아니어야 한다는 전제 조건을 포함한다. 또다른 부류의 화합물에서, 본 발명은 이온성 액체가 N-양성자화된 피리디뮴 또는 피롤리디늄 염이 아니어야 한다는 전제 조건을 포함한다.

추가 양태에 따르면, 본 발명은 본 발명에 따른 이온성 액체의 제조 방법을 제공하며, 상기 방법은

(i) 유기 1급, 2급 또는 3급 아민을 제공하는 단계, 및

(ii) (i)의 화합물을 산으로 중화시키는 단계

를 포함한다.

본 발명에 따른 방법은

(i) 화학식(II) NRR'R"(식 중, R, R' 및 R"는 본 명세서에 정의된 의미를 갖는 것임)의 질소 함유 화합물을 제공하는 단계, 및

(ii) (i)의 화합물을 산으로 중화시키는 단계

를 포함한다.

본 발명의 방법은 이온성 액체의 제조에 대한 경제적인 경로를 제공하는데, 그 이유는 상기 방법이 단일 단계만을 수반하고, 일반적으로 용이하게 구입 가능한 출발 물질을 사용하고 있기 때문이다.

본 발명의 공정 동안, 1급, 2급 또는 3급 아민의 질소 원자는 양성자화되어 양성자화된 암모늄 이온을 제공한다.

산은 본 명세서에 정의된 바와 같은 음이온을 포함하는 것이 바람직하다.

산 음이온은 할로겐화된 무기 음이온, 니트레이트, 설페이트, 카르보네이트, 설포네이트 또는 카르복실레이트를 포함하는 것이 바람직하다.

또한, 본 발명은 화학식(II)의 화합물 및 하나 이상의 이온성 액체의 제법에서의 상기 화합물의 용도를 포함한다.

추가로, 본 발명은 효소-촉매화된 반응을 위한 용매에 있어서 본 발명에 따른 이온성 액체에 정의된 바와 같은 양이온의 용도를 제공한다. 추가로, 본 발명은 효소-촉매화된 반응을 위한 용매로서 본 발명에 따른 이온성 액체의 용도를 제공한다.

특정한 생물학적 및/또는 화학적 반응에 있어서의 이온성 액체의 용도는 전형적인 수성 용액에 비하여 몇가지 이점을 갖는다. 이온성 액체는 광범위한 무기, 유기, 중합체 및 생물학적 물질을 용해시키는 성능을 갖고 있으며, 경우에 따라 매우 높은 고농도로 용해시키는 성능을 갖고 있다. 이온성 액체는 동일한 용매 중에서 고온 및 저온 공정을 모두 수행할 수 있는 광범위한 액체 범위를 갖는다. 이온성 액체는 용매화 분해 현상을 유도하지 않고 단수명 반응성 중간체를 가장 우수하게 안정화시킨다. 용매의 pH 효과가 존재하지 않고, 다량의 액체 범위에 걸쳐 증기압이 실질적으로 제로이다. 또한, 이온성 액체는 매우 우수한 전기 및 열 전도성을 나타내며, 한편 비인화성이고, 재순환가능하며, 일반적으로 낮은 독성을 갖는다.

추가로, 본 발명은 유기 합성을 위한 용매에 있어서, 매트릭스-지원 레이저 탈착/이온화(MALDI) 질량 분광계의 매트릭스에 있어서, 추출(예를 들면, 비혼화성 액체 또는 고체로부터 소정의 생성물을 제거하기 위한 것) 또는 기체 크로마토그래피를 위한 용매에 있어서, 촉매작용, 액화, 핵 연료 재처리, 연료 전지, 전기화학적 용도, 투과증발(pervaporation), 약물 전달, 윤활, 유압 유체(hydraulic fluid), 접착제, 센서, 살생물제, 및 크로마토그래피 매질에 있어서 본 발명에 따른 이온성 액체의 용도, 또는 이온성 액체에서 정의된 바와 같은 양이온의 용도를 제공한다.

추가로, 본 발명은 효소-촉매화된 반응을 수행하기 위한 방법을 제공하며, 상기 방법은

(i) 본 발명에 따른 이온성 액체를 포함하는 액체 반응성 매질을 제공하는 단계,

(ii) 액체 반응성 매질 중에 효소 및 이 효소를 위한 기질을 제공하는 단계, 및

(iii) 기질의 반응을 발생시키는 단계

를 포함한다.

추가로, 본 발명은 하나 이상의 유기 화합물을 합성하기 위한 방법을 제공하며, 상기 방법은 본 발명에 따른 이온성 액체 중에서 유기 합성을 수행하는 단계를 포함한다.

본 명세서의 상세한 설명 및 청구범위 전반에 걸쳐 용어 "포함한다", 및 "함유한다"와 이들 용어의 변형, 예를 들면 "포함하는" 및 포함한"은 "비제한적으로" 포함한다는 것을 의미하며, 다른 부위, 첨가제, 성분, 정수 또는 단계를 배제하기 위한 것이 아니다(배제하고자 하는 것도 아니다).

본 명세서의 상세한 설명 및 청구범위 전반에 걸쳐 단수는 내용이 달리 특정되어 있지 않는 한 복수를 포함한다. 특히, 부정 관사를 사용하는 경우, 그것의 상세한 의미는 그 내용이 달리 특정되지 않는 한 복수형 및 단수형을 모두 고려한 것임을 이해해야 한다.

본 발명의 구체적인 양태, 실시양태 또는 실시예와 관련하여 설명한 특색, 정수, 특징, 화합물, 화학적 부위 또는 기는 달리 비상용성인 것이 아닌 한 본 명세서에 설명된 임의의 다른 양태, 실싱양태 또는 실시예에 적용가능한 것으로 이해해야 한다.

본 발명은 하기 비제한적인 실시예에 의해 설명할 것이다.

물질 및 방법

하나 이상의 암모니아성 양성자를 보유하는 암모늄계 이온성 액체의 제법

모체 아민 및 상보적 산의 필수 화학양론적 당량을 독립적으로 수, 메탄올 또는 에탄올 중에 용해시켜 동일한 농도의 용액을 생성하였다. 이들 2가지 용액의 동일 부피를 플라스크에서 반응 온도가 60℃를 초과하지 않도록 충분히 느린 속도로 교반 및 냉각하면서 함께 혼합하였다. 중화가 완료된 경우, 과량의 용매를 60℃ 를 초과하지 않는 온도에서 진공 하에 제거하였다. 생성물을 동결 건조시키고, 분석하며, 건조 조건으로 저장하였다.

N,N-디메틸에탄올암모늄 글리콜레이트의 제법

N,N-디메틸에탄올아민(100.00 mL, 2.000M 농도)의 알콜 용액 및 글리콜산(lOO.OO mL, 2. OOOM 농도)의 알콜 용액을 500 mL 둥근 바닥 플라스크에서 외부 냉각 및 교반하면서 함께 혼합하였다. 중화 반응을 종결한 후, 차가운 알콜성 용액을 여과하고, 깨끗한 플라스크에 옮기고, 용매를 회전 증발기에서 제거하였다. 반응 생성물을 액체 질소 중에서 동결시키고, 진공 하에 동결 건조시키고, 서서히 실온까지 상승시켜 담황색 액체 32.85 g(99%)을 생성시키고, 이것을 칼 피셔 적정법(Karl Fischer titration)으로 측정한 결과 수분 함량이 ＜ 100 ppm이었고 이온 크로마토그래피로 분석한 결과 순도가 ＞ 99.9%이었다. 생성물을 화학 분석으로, 그리고 적외선, 자외선/가시선 및 핵자기 공명 분광법으로 분석하고, 진공 건조기에서 무수 염화칼슘 상에 보관하였다.

FT-IR (cm^-1): 1591, 1076, 1358, 687, 993, 1468, 909, 1255, 881, 1154, 1171, 3240, 2870, 2484, 1745

UV/vis λ_max (nm): 234

ENT (Reichardt): 0.912

밀도(gcm^-3 ): 1.146

N-부틸디에탄올암모늄 비스(트리플루오로메틸설포닐)이미드의 제법

500 mL 둥근 바닥 플라스크 중의 N-부틸디에탄올아민(100.00 mL, 2.000M 농도)의 알콜성 용액에 56.232 g의 비스(트리플루오로메틸설포닐)이미드를 30 분에 걸쳐 강력하게 교반하고 외부 냉각하면서 서서히 첨가하였다. 반응을 종결시킨 후,그 용액을 여과하고 용매를 진공 중에 제거하였다. 생성물을 상기 설명한 바와 같이 건조시켜 담황색 액체 87.2g (98%)을 산출하였으며, 이것을 칼 피셔 적정법으로 측정한 결과 수분 함량이 <100 ppm이었고, 이온 크로마토그래피로 분석한 결과 순도가 > 98%이었다. 생성물을 전술한 바와 같이 분석하고 저장하였다.

FT-IR (cm^-1 ): 1051, 1132, 1181, 1347, 741, 791, 764, 880, 960, 1461, 2967, 3523, 2941, 2880, 3138, 1632

UV/vis λ_max(nm) : 304

ENT (Reichardt): 0.994

밀도(g cm^-3): 1.343

응용

N,N-디메틸에탄올암모늄 글리콜레이트에서 효소-촉매화된 반응

알콜 탈수소효소: 메탄올 (50 ㎕)을 칼 피셔 적정법에 의한 순 수분 함량이 ＜ 100 ppm인 이온성 액체(6 mL) 중에 용해시켰다. 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드(100 mg)를 동결 건조된 사카로마세스 세레비시에(Saccharomyces cerevisiae) 알콜 탈수소효소(1 mg)과 함께 첨가하였다. 반응 용기를 밀봉하고, 시종일관되게 강력하게 교반하면서 30℃에서 24 시간 동안 항온 처리하였다. 샘플(1 mL)을 0. 2, 4, 8, 12 및 24 시간에 추출하고, 크로마토픽 산 분석(chromatopic acid assay)으로 분석하였다. 560 nm에서 분석물 샘플의 흡광도를 효소 무함유 표준물에 대하여 측정하고, 표준 곡선과 비교하여 포름알데히드의 농도와의 상호 관계를 나타내었다. 포름알데히드의 누적은 20 ± 2 mM의 평형 농도까지 관찰되었다.

N,N-디메틸에탄올암모늄 글리콜레이트의 생분해

N,N-디메틸에탄올암모늄 글리콜레이트(5 mM)를 폐기 토양으로부터 수집한 토양 미생물의 혼성 집단을 선택적 농축하기 위한 단독 질소 및 탄소 공급원으로서 사용하였다. 개별 미생물을 그 혼성 배양액으로부터 단리하고, 수성 포스페이트 버퍼 중의 다양한 농도에서 이온성 액체를 대사하는 미생물의 성능을 스크리닝하였다. 실험은 110 rpm으로 교반하면서 30℃에서 엘렌마이어(Erlenmeyer) 플라스크에서 수행하였다. 분해는 이온 크로마토그래피를 사용하여 모니터링하였다. 이온성 액체 5 mL를 48 시간 이내에 용이하게 분해하였고(＞ 98% 제거), 최종 질소 대사물질은 암모니아였다.

Claims (31)

1. 양이온 및 음이온을 포함하는 이온성 액체로서,

   상기 양이온은 하기 화학식(I)의 3급 질소 함유 양이온이고,

   상기 음이온은 카르복실레이트, 알킬카르복실레이트, 비스(트리플루오로메틸설포닐)이미드, 카르보네이트, 클로라이드, 수소 카르보네이트, 설페이트, 수소 설페이트, 실리케이트, 메탄설포네이트, 트리플루오로메탄설포네이트, 헥사플루오로포스페이트 및 테트라플루오로보레이트 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 이온성 액체:

   화학식(I)

   N⁺HRR'R''

   상기 식 중,

   R은 하나 이상의 히드록시 치환기에 의해 치환되는 알킬인 히드로카르빌기이고, 그 히드록시알킬기는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6개의 C 원자를 가지며,

   R' 및 R"는 각각 하나 이상의 히드록시 치환기에 의해 임의로 치환되는 알킬인 히드로카르빌기이다.
2. 제1항에 있어서, 상기 카르복실레이트 또는 알킬카르복실레이트는 트리플루오로아세테이트, 펜타플루오로프로파노에이트, 헵타플루오로부타노에이트, 아세테이트 프로피오네이트, 옥살레이트, 포르메이트, 부타노에이트, 펜타노에이트, 헥사노에이트, 헵타노에이트, 옥타노에이트, 노나노에이트, 데카노에이트, 벤조에이트, 벤젠디카르복실레이트, 벤젠트리카르복실레이트, 에틸렌디아민테트라아세테이트, 벤젠테트라카르복실레이트, 클로로벤조에이트, 플루오로벤조에이트, 펜타클로로벤조에이트, 펜타플루오로벤조에이트, 글리콜레이트, 판토테네이트, 만델레이트, 크로토네이트, 말레이트, 피루베이트, 숙시네이트, 시트레이트 및 페닐아세테이트 중에서 선택되는 것인 이온성 액체.
3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R' 및 R"는 상이한 것인 이온성 액체.
4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 히드록실기는 R의 자유 말단 탄소 상에 존재하는 것인 이온성 액체.
5. 제1항 또는 제2항에 있어서, R이 폴리올인 이온성 액체.
6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 양이온이 N,N-디메틸에탄올암모늄, N-알킬디에탄올암모늄 또는 트리에탄올암모늄 이온인 이온성 액체.
7. 제5항에 있어서, 상기 양이온이 N,N-디메틸에탄올암모늄 또는 N-부틸디에탄올암모늄 이온인 이온성 액체.
8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 음이온은 비스(트리플루오로메틸설포닐)이미드, 포르메이트, 부타노에이트, 펜타노에이트, 헥사노에이트, 헵타노에이트, 옥타노에이트, 노나노에이트, 데카노에이트, 글리콜레이트, 크로토네이트, 피루베이트, 숙시네이트 및 페닐아세테이트 중에서 선택되는 것인 이온성 액체.
9. 제1항에 있어서, 상기 이온성 액체는

   N-부틸디에탄올암모늄 포르메이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 부타노에이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 펜타노에이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 헥사노에이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 아세테이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 프로피오네이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 헵타노에이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 옥타노에이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 노나노에이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 데카노에이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 벤조에이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 벤젠디카르복실레이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 벤젠트리카르복실레이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 벤젠테트라카르복실레이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 클로로벤조에이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 플루오로벤조에이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 펜타클로로벤조에이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 펜타플루오로벤조에이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 글리콜레이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 판토테네이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 만델레이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 크로토네이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 말레이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 피루베이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 숙시네이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 시트레이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 페닐아세테이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 옥살레이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 비스(트리플루오로메틸설포닐)이미드

   N-부틸디에탄올암모늄 카르보네이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 수소 카르보네이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 설페이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 수소 설페이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 메탄설포네이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 트리플루오로메탄설포네이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 에틸렌디아민테트라아세테이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 헥사플루오로포스페이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 테트라플루오로보레이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 트리플루오로아세테이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 펜타플루오로프로파노에이트,

   N-부틸디에탄올암모늄 헵타플루오로부타노에이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 포르메이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 아세테이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 프로피오네이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 부타노에이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 펜타노에이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 헥사노에이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 헵타노에이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 옥타노에이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 노나노에이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 데카노에이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 벤조에이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 벤젠디카르복실레이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 벤젠트리카르복실레이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 벤젠테트라카르복실레이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 클로로벤조에이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 플루오로벤조에이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 펜타클로로벤조에이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 펜타플루오로벤조에이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 글리콜레이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 판토테네이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 만델레이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 크로토네이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 말레이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 피루베이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 숙시네이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 시트레이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 페닐아세테이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 옥살레이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 비스(트리플루오로메틸설포닐)이미드

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   N,N-디메틸에탄올암모늄 헥사플루오로포스페이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 테트라플루오로보레이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 트리플루오로아세테이트,

   N,N-디메틸에탄올암모늄 펜타플루오로프로파노에이트, 및

   N,N-디메틸에탄올암모늄 헵타플루오로부타노에이트

   로 이루어진 군 중에서 선택되는 것인 이온성 액체.
10. 제1항 또는 제2항에 따른 이온성 액체의 제조 방법으로서,

    (i) 유기 3급 아민을 제공하는 단계, 및

    (ii) (i)의 화합물을 산으로 중화시키는 단계

    를 포함하는 제조 방법.
11. 효소 촉매화 반응을 위한 용매로서, 유기 합성을 위한 용매로서 또는 추출 또는 액화를 위한 용매로서 제1항 또는 제2항에 따른 이온성 액체를 사용하는 방법.
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