PL243495B1 - Nowe ciecze jonowe z kationem dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo) propylo]amoniowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako emulgatory lub środki hamujące wzrost mikroorganizmów - Google Patents

Nowe ciecze jonowe z kationem dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo) propylo]amoniowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako emulgatory lub środki hamujące wzrost mikroorganizmów Download PDF

Info

Publication number
PL243495B1
PL243495B1 PL438634A PL43863421A PL243495B1 PL 243495 B1 PL243495 B1 PL 243495B1 PL 438634 A PL438634 A PL 438634A PL 43863421 A PL43863421 A PL 43863421A PL 243495 B1 PL243495 B1 PL 243495B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
dimethyloctadecyl
trimethoxysilyl
propyl
ionic liquids
ammonium
Prior art date
Application number
PL438634A
Other languages
English (en)
Other versions
PL438634A1 (pl
Inventor
Michał NIEMCZAK
Michał Niemczak
Witold Stachowiak
Aleksandra Nowacka
Marcin Wysocki
Original Assignee
Politechnika Poznanska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Poznanska filed Critical Politechnika Poznanska
Priority to PL438634A priority Critical patent/PL243495B1/pl
Publication of PL438634A1 publication Critical patent/PL438634A1/pl
Publication of PL243495B1 publication Critical patent/PL243495B1/pl

Links

Abstract

Przedmiotem wynalazku są nowe ciecze jonowe z kationem dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowym, o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza anion azotanowy(III), azotanowy(V), tetrafluoroboranowy, heksafluorofosforanowy, bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowy lub tiocyjanianowy, a także sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środek emulgujący lub zwalczający mikroorganizmy.

Description

Przedmiotem wynalazku są nowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowy sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako emulgatory i środki hamujące wzrost mikroorganizmów.
Ciecze jonowe są związkami organicznymi zbudowanymi z jonów, których temperatura topnienia nie przekracza temperatury wrzenia wody. Związki te zbudowane są najczęściej z asymetrycznego kationu organicznego, zawierającego czwartorzędowy atom azotu lub fosforu. Niemal nieograniczona liczba możliwych kombinacji kation-anion daje możliwość zmieniania różnych właściwości fizycznych i chemicznych otrzymywanych soli, co uwydatnia ich wysoki potencjał aplikacyjny. Właściwości takie jak hydrofilowość i hydrofobowość, kwasowość czy zasadowość, zależą głównie od sił wzajemnego oddziaływania kationu i anionu, ich wielkości oraz geometrii jak i delokalizacji ładunku. Najpopularniejsze kationy tworzące ciecze jonowe to jony: amoniowy, fosfoniowy, imidazoliowy, pirydyniowy, morfoliniowy oraz piperydyniowy. Opisane są również w literaturze ciecze jonowe z kationem sulfoniowym czy oksazoliowym. Natomiast w przypadku anionów są to zarówno jony zawierające atom fluoru, takie jak tetrafluoroboranowy, heksafluorofosforanowy czy bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowy; lub aniony pozbawione atomu fluoru, np. azotany, siarczany, mrówczany, octany czy benzoesany.
Analizując stan techniki stwierdzono, że do tej pory opisano niewielką ilość cieczy jonowych zawierających kation dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowy. Ich prekursor - chlorek dimetylooktadecylo(3-trimetoksysililopropylo)amoniowy (CAS 27668-52-6), ze względu na bardzo wysoką aktywność przeciwdrobnoustrojową, znalazł zastosowanie jako środek dezynfekujący, konserwujący jak i grzybobójczy. Występujące w kationie związku trzy grupy metoksylowe okazały się bardzo reaktywne, w wyniku czego jest również stosowany jako silanowy środek sprzęgający. W literaturze znane są jedynie metanolan (CAS 127694-67-1; opis patentowy JP01296427) siarczan(VI) (CAS 106415-31-0; opisy US4615882 oraz US5281414), octan (CAS 106415-30-9; publikacja Vincent Harold L., Chemically Modified Surfaces 1990, 3, 305-317) oktadekanian (CAS 143675-75-6; publikacja Vincent Harold L., Chemically Modified Surfaces 1990, 3, 305-317), tetrafenyloboran (CaS 13392188-7; patent JP02217867), sól eteru 4-nonylofenylo-3-sulfopropylowego (CAS 2375050-33-0; publikacja Ji, Yongsheng et al., Electrochimica Acta 2018, 283, 97-103) oraz 8-hydrokypireno-1,3,6-trisulfonian (CAS2131786-78-0, publikacja WO2017154039). Metody syntezy większości z tych związków nie zostały ujawnione. Znany jest jedynie sposób otrzymywania soli eteru 4-nonylofenylo-3-sulfopropylowego, który polegał na wymianie anionu w układzie metanol:dichlorometan, a produkt uboczny oddzielano ekstrakcją dwufazową, gdzie fazą nieorganiczną była woda. Po rozdzieleniu faz i odparowaniu rozpuszczalników z fazy organicznej otrzymano gotowy produkt (Ji, Yongsheng et al., Electrochimica Acta 2018, 283, 97-103).
Istotą wynalazku są nowe ciecze jonowe z kationem dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowym, o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza anion azotanowy(III), azotanowy(V), tetrafluoroboranowy, heksafluorofosforanowy, bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowy, lub tiocyjanianowy.
Istotą wynalazku jest również sposób otrzymywania tychże nowych cieczy jonowych. W sposobie chlorek dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowy o wzorze ogólnym 2 rozpuszcza się w bezwodnym w metanolu. Dodaje się co najmniej 0,01 cm3 1% metanolowego roztworu buforu 2,6-dinitrofenolanu tetrabutyloamoniowego i 2,6-dinitrofenolu o pH 6,5, po czym dodaje się soli sodowej, potasowej lub litowej kwasu azotowego(III), azotowego(V), tetrafluoroborowego, heksafluorofosforowego, bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowego lub tiocyjanowego, w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli nieorganicznej od 1:1 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze od 0 do 50°C, korzystnie 25°C. Następnie mieszaninę poreakcyjną ochłodzi się do temperatury poniżej 0°C, korzystnie -20°C, odsącza się wytrącony z alkoholu nieorganiczny produkt uboczny, po czym rozpuszczalnik, usuwa się do otrzymania gotowego produktu.
Istotą wynalazku jest również zastosowanie cieczy jonowych jako środek emulgujący lub środek zwalczający mikroorganizmy w stężeniu co najmniej 0,5%.
Jako przykładowe związki z grupy cieczy jonowych z kationem dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowym, o wzorze ogólnym 1 wymienić można:
• Azotan(V) dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowy, • Azotan(III) dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowy, • Tetrafluoroboran dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowy, • Heksafluorofosforan dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowy, • Bis(trifluorometylosulfonylo)imidek dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowy, • Tiocyjanian dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowy.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• Opracowano prostą i efektywną metodę otrzymywania nowej grupy amoniowych cieczy jonowych z kationem dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowym - wydajności prowadzonych syntez przekraczają wartość 90%.
• Opracowana metoda syntezy cieczy jonowych wymaga użycia bezwodnego metanolu ponieważ obecność innych rozpuszczalników, takich jak woda, DMSO, DMF, acetonitryl, etanol czy izopropanol powoduje degradację kationu.
• Opracowany sposób syntezy wymaga obecności roztworu buforowego 2,6-dinitrofenolanu tetrabutyloamoniowego i 2,6-dinitrofenolu w metanolu o pH 6,5, celem ochrony ugrupowania metoksysililowego przed degradacją.
• Opracowana metoda nie wymaga zastosowania dodatkowego kroku oczyszczania produktów i gwarantuje wysoką czystość otrzymanych produktów (>98%).
• Opracowana metoda jest szybsza od metody polegającej na ekstrakcji dwufazowej ciecz-ciecz i nie wymaga użycia toksycznych związków, takich jak chloroform czy dichlorometan.
• Zsyntezowane produkty topią się w temperaturze poniżej 100°C, zatem są to nowe ciecze jonowe.
• Ciecze jonowe, z uwagi na obecność wiązania jonowego w swojej strukturze, posiadają niemierzalną prężność par nad swą powierzchnią - są to związki nielotne, które nie stwarzają ryzyka zamieszczenia atmosfery.
• Zsyntezowane amoniowe ciecze jonowe są dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych, natomiast słabo rozpuszczają się w wodzie.
• Ze względu na obecność długiego podstawnika alkilowego w kationie, otrzymane amoniowe ciecze jonowe mają budowę amfifilową i wykazują właściwości powierzchniowo czynne oraz emulgacyjne.
• Otrzymane ciecze jonowe posiadają reaktywne grupy metoksylowe i mogą być z powodzeniem wykorzystane jako silanowe środki sprzęgające.
P rzykład I
Sposób wytwarzania azotanu(III) dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowego
Do kolby okrągłodennej dodano 24,81 g (0,05 mola) chlorku dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowego rozpuszczonego w 30 cm3 bezwodnego metanolu. Kolejno przy ciągłym mieszaniu dodano 0,02 cm3 1% metanolowego roztworu buforu 2,6-dinitrofenolanu tetrabutyloamoniowego i 2,6-dinitrofenolu o pH 6,5 oraz stechiometryczną ilość (0,05 mola) azotanu(III) potasu zawieszonego w 10 cm3 bezwodnego metanolu. Mieszanie kontynuowano przez 5 godzin w temperaturze 50°C, po czym mieszaninę ochłodzono do temperatury -20°C, Następnie, wytrącony osad chlorku potasu oddzielono za pomocą techniki sączenia próżniowego, po czym przesącz zatężono pod obniżonym ciśnieniem. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 95%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 0,57 (t, J = 8,2 Hz, 2H); 0,86 (t, J = 6,8 Hz, 3H); 1,26 (m, 30H); 1,66 (m, 4H); 3,05 (s, 6H); 3,28 (m, 4H); 3,51 (m, 9H).
1 3C NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 5,1; 6,2; 13,7; 15,6; 21,5; 22,1; 25,8, 28,5; 28,7; 29,0; 31,4; 47,7; 50,5; 63,30; 64,7; 79,1.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-2:2010 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 99%.
P rzy kła d II
Sposób wytwarzania azotanu(V) dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowego
W kolbie reakcyjnej umieszczono 19,85 g (0,04 mola) chlorku dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowego rozpuszczonego w 20 cm3 bezwodnego metanolu. Następnie dodano małymi porcjami, przy ciągłym mieszaniu 0,01 cm3 1% metanolowego roztworu buforu 2,6-dinitrofenolanu tetrabutyloamoniowego i 2,6-dinitrofenolu o pH 6,5 oraz 3,40 g (0,04 mola) azotanu(V) sodu, rozpuszczonego w 10 cm3 bezwodnego metanolu. Mieszanie kontynuowano przez 3 godziny w temperaturze 40°C, po czym mieszaninę ochłodzono do temperatury -20°C. Następnie, wykorzystując technikę sączenia próżniowego oddzielono wytrącony osad chlorku sodu. Przesącz zatężono pod obniżonym ciśnieniem otrzymując amoniową ciecz jonową. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 97%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NmR (DMSO-de) δ [ppm] = 0,57 (t, J = 8,1 Hz, 2H); 0,87 (t, J = 6,7 Hz, 3H); 1,26 (m, 30H); 1,67 (m, 4H); 3,05 (s, 6H); 3,27 (m, 4H); 3,50 (m, 9H).
13C NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 5,1; 6,2; 13,8; 15,7; 21,6; 22,1; 26,0, 28,5; 28,7; 29,1; 31,3; 47,6; 50,2; 63,3; 64,8; 79,2.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-2:2010 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 98%.
P rzy kła d III
Sposób wytwarzania tetrafluoroboranu dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowego W 35 cm3 bezwodnego metanolu rozpuszczono 19,85 g (0,04 mola) chlorku dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowego. Następnie, przy ciągłym mieszaniu, dodano 4,62 g (0,042 mola) tetrafluoroboranu sodu oraz 0,03 cm3 1% metanolowego roztworu buforu 2,6-dinitrofenolanu tetrabutyloamoniowego i 2,6-dinitrofenolu o pH 6,5. Mieszanie kontynuowano przez 1,5 godziny w temperaturze 25°C. Po ochłodzeniu mieszaniny poreakcyjnej do temperatury -20°C odsączono wydzielony produkt uboczny - chlorek sodu. Następnie, pod obniżonym ciśnieniem odparowano rozpuszczalnik otrzymując amoniową ciecz jonową. Produkt reakcji otrzymano z wydajnością 97%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego, węglowego i fluorowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d^) δ [ppm] = 0,58 (t, J = 8,1 Hz, 2H); 0,86 (t, J = 6,7 Hz, 3H); 1,24 (m, 30H); 1,65 (m, 4H); 2,98 (s, 6H); 3,20 (m, 4H); 3,51 (m, 9H).
13C NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 5,2; 6,2; 13,9; 15,6; 21,6; 22,1; 25,9, 28,5; 28,7; 29,0; 31,3; 47,5; 50,0; 63,0; 64,6; 79,2.
19F NMR (CDCb) δ [ppm] = -78,3.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-2:2010 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 99%.
P r z y k ł a d IV
Sposób wytwarzania heksafluorofosforanu dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowego
W kolbie umieszczono 19,85 g (0,04 mola) chlorku dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowego oraz 40 cm3 bezwodnego metanolu, po czym dodano 0,01 cm3 1% metanolowego roztworu buforu 2,6-dinitrofenolanu tetrabutyloamoniowego i 2,6-dinitrofenolu o pH 6,5 oraz małymi porcjami 7,39 g (0,044 mola) heksafluorofosforanu potasu zawieszonego w 10 cm3 bezwodnego metanolu. Mieszanie kontynuowano przez 45 minut w temperaturze 50°C, po czym w wyniku reakcji wymiany anionu, z metanolu wypadł biały osad chlorku potasu. Po ochłodzeniu mieszaniny do temperatury -20°C odsączono wytrąconą sól nieorganiczną oraz nadmiar heksafluorofosforanu potasu. Metanolowy przesącz zatężono pod obniżonym ciśnieniem otrzymując amoniową ciecz jonową. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 94%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 0,56 (t, J = 8,2 Hz, 2H); 0,86 (t, J = 6,9 Hz, 3H); 1,25 (m, 30H); 1,66 (m, 4H); 3,08 (s, 6H); 3,29 (m, 4H); 3,50 (m, 9H).
13C NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 5,4; 6,1; 14,0; 15,5; 21,6; 22,1; 25,8, 28,8; 28,8; 29,3; 31,3; 47,5; 50,3; 63,1; 64,8; 79,2.
19F NMR (CDCb) δ [ppm] = -74,4; -72,5.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-2:2010 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 99%.
Przykład V
Sposób wytwarzania bis(trifluorometylosulfonylo)imidku dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowego
W 40 cm3 bezwodnego metanolu rozpuszczono 29,78 g (0,06 mola) chlorku dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowego. Następnie wprowadzono, przy ciągłym mieszaniu, 0,04 cm3
1% metanolowego roztworu buforu 2,6-dinitrofenolanu tetrabutyloamoniowego i 2,6-dinitrofenolu o pH 6,5 oraz stechiometryczną ilość (0,06 mola) bis(trifluorometylosulfonylo)imidku litu. Mieszanie kontynuowano przez 3 godziny w temperaturze 45°C, po czym mieszaninę poreakcyjną ochłodzono do temperatury -20°C. Wytrącony osad chlorku litu odsączono, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Produkt reakcji otrzymano z wydajnością 98%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 0,55 (t, J = 8,2 Hz, 2H); 0,88 (t, J = 6,8 Hz, 3H); 1,28 (m, 30H); 1,68 (m, 4H); 3,05 (s, 6H); 3,29 (m, 4H); 3,51 (m, 9H).
13C NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 5,5; 6,3; 13,8; 15,5; 21,8; 22,1; 25,5, 28,6; 28,9; 29,2; 31,2; 47,4; 50,4; 63,1; 64,9; 79,0; 114,8; 118,0; 121,1; 124,3.
19F NMR (CDCle) δ [ppm] = -78,3.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-2:2010 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 99%.
P r z y k ł a d VI
Sposób wytwarzania tiocyjanianu dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowego
Do kolby okrągłodennej dodano 14,89 g (0,03 mola) chlorku dimetylooktadecylo[ 3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowego rozpuszczonego w 20 cm3 bezwodnego metanolu. Kolejno przy ciągłym mieszaniu dodano 0,02 cm3 1% metanolowego roztworu buforu 2,6-dinitrofenolanu tetrabutyloamoniowego i 2,6-dinitrofenolu o pH 6,5 oraz stechiometryczną ilość (0,03 mola) tiocyjanianu potasu. Mieszanie kontynuowano przez 3 godziny w temperaturze 50°C, po czym mieszaninę ochłodzono do temperatury -20°C. Następnie, wytrącony osad chlorku potasu oddzielono za pomocą techniki sączenia próżniowego, po czym przesącz zatężono pod obniżonym ciśnieniem. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 92%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 0,59 (t, J = 8,0 Hz, 2H); 0,86 (t, J = 6,5 Hz, 3H); 1,27 (m, 30H); 1,65 (m, 4H); 3,05 (s, 6H); 3,28 (m, 4H); 3,51 (m, 9H).
13C NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 5,6; 6,2; 13,9; 15,4; 21,6; 22,2; 25,4, 28,7; 28,5; 29,0; 31,0; 47,4; 50,5; 63,2; 64,9; 79,1, 131,2.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-2:2010 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 99%.
Przykładowe zastosowanie:
Do sporządzenia modelowych układów emulsyjnych wykorzystano jako fazę olejową mieszaninę oleju parafinowego (Shell Ondina 934) i wosku kosmetycznego (KahlWax 7475 Micro) w stosunku wagowym 9 : 1. Następnie, tetrafluoroboran dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowy w ilości 0,55 g (0,001 mol) rozpuszczono w 50 cm3 fazy olejowej, do której dodano 50 cm3 wody destylowanej. W dalszym etapie mieszaninę homogenizowano przy pomocy homogenizatora mechanicznego do otrzymania jednolitej emulsji, przelewano do butelek, szczelnie zamykano i przechowywano bez dostępu światła w temperaturze 20°C. Próba wykonana bez dodatku emulgatora rozdzieliła się po 3 godzinach od emulsyfikacji. Dodatek badanego związku utrwalił wytworzone emulsje na okres co najmniej 6 miesięcy. Ponadto, w próbce z cieczą jonową nie zaobserwowano depozytów mikroorganizmów w postaci zielonego nalotu, które były obecne w próbce bez dodatku emulgatora. Wykonane badania potwierdzają skuteczność otrzymanych związków jako emulgatory oraz środki hamujące wzrost mikroorganizmów.

Claims (4)

1. Nowe ciecze jonowe z kationem dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowym, o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza anion azotanowy(III), azotanowy(V), tetrafluoroboranowy, heksafluorofosforanowy, bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowy, lub tiocyjanianowy.
2. Sposób otrzymywania cieczy jonowych określonych zastrz. 1 znamienny tym, że chlorek dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo)propylo]amoniowy o wzorze ogólnym 2 rozpuszcza się
PL 243495 Β1 w bezwodnym w metanolu, dodaje się co najmniej 0,01 cm3 1% metanolowego roztworu buforu 2,6-dinitrofenolanu tetrabutyloamoniowego i 2,6-dinitrofenolu o pH 6,5, po czym dodaje się soli sodowej, potasowej lub litowej kwasu azotowego(lll), azotowego(V), tetrafluoroborowego, heksafluorofosforowego, bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowego lub tiocyjanowego, w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli nieorganicznej od 1:1 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze od 0 do 50°C, korzystnie 25°C, następnie mieszaninę poreakcyjną ochłodzi się do temperatury poniżej 0°C, korzystnie -20°C, odsącza się wytrącony z alkoholu nieorganiczny produkt uboczny, po czym rozpuszczalnik, usuwa się do otrzymania gotowego produktu.
3. Zastosowanie cieczy jonowych określonych zastrz. 1 jako środek emulgujący w stężeniu co najmniej 0,5%.
4. Zastosowanie cieczy jonowych określonych zastrz. 1 jako środek zwalczający mikroorganizmy w stężeniu co najmniej 0,5%.
PL438634A 2021-07-30 2021-07-30 Nowe ciecze jonowe z kationem dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo) propylo]amoniowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako emulgatory lub środki hamujące wzrost mikroorganizmów PL243495B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL438634A PL243495B1 (pl) 2021-07-30 2021-07-30 Nowe ciecze jonowe z kationem dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo) propylo]amoniowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako emulgatory lub środki hamujące wzrost mikroorganizmów

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL438634A PL243495B1 (pl) 2021-07-30 2021-07-30 Nowe ciecze jonowe z kationem dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo) propylo]amoniowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako emulgatory lub środki hamujące wzrost mikroorganizmów

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL438634A1 PL438634A1 (pl) 2023-02-06
PL243495B1 true PL243495B1 (pl) 2023-09-04

Family

ID=85174334

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL438634A PL243495B1 (pl) 2021-07-30 2021-07-30 Nowe ciecze jonowe z kationem dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo) propylo]amoniowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako emulgatory lub środki hamujące wzrost mikroorganizmów

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL243495B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL438634A1 (pl) 2023-02-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100958876B1 (ko) 다양한 극성/비극성 용매 혼화성 이온성 액체 및 그의제조방법
KR20120123612A (ko) 질소 함유 양이온을 포함하는 이온성 액체
US20080191170A1 (en) Use of Ionic Liquids
US8574453B2 (en) Reversible room-temperature ionic liquids
JP2007520492A (ja) 陰イオン性甘味剤ベースのイオン性液体およびその使用方法
ES2646331T3 (es) Procedimiento de síntesis de la ergotioneína y análogos
US20080221361A1 (en) Ionic Liquids
WO2003051894A1 (en) Preparation of ionic liquids
Zhuravlev et al. Thermal stability of quaternary ammonium hexafluorophosphates and halides
PL243495B1 (pl) Nowe ciecze jonowe z kationem dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo) propylo]amoniowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako emulgatory lub środki hamujące wzrost mikroorganizmów
ES2352858T3 (es) Procedimiento para la producción de carbonatos cuaternarios.
US20050065020A1 (en) Ionic liquids containing secondary hydroxyl-groups and a method for their preparation
WO2016128325A1 (en) Synthesis of sulfur containing ammonium and phosphonium borates
KR101316971B1 (ko) 함불소 ｎ-알킬술포닐이미드 화합물 및 그 제조 방법, 그리고 이온성 화합물의 제조 방법
PL240766B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-masłowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacz
PL214834B1 (pl) Octany cykloheksyloamoniowe i sposób ich wytwarzania
JP5270338B2 (ja) アルキルスルホン酸オニウムの製造方法
GB2444614A (en) Alkanoyl ammonium salts as ionic liquids
CN115925587B (zh) 一种叔胺双阴离子型表面活性剂及其制备方法与应用
KR101304892B1 (ko) 질소 함유 양이온을 포함하는 이온성 액체
PL220628B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania
PL245213B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tribulylofosfoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki czyszczące powierzchnie użytkowe
PL221747B1 (pl) Nowy sposób otrzymywania cieczy jonowych poprzez wymianę anionu organicznego
PL215490B1 (pl) 2-Metoksyoctany, 2-(2-metoksyetoksy)octany i 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octany cykloheksyloamoniowe oraz sposób ich otrzymywania
RU2630226C1 (ru) Новая ионная жидкость производная бис-(N,N-диметиламида) метилфосфоновой кислоты с высокими термическими свойствами