ES2578635T3 - Líquidos iónicos que comprenden cationes que contienen nitrógeno - Google Patents

Líquidos iónicos que comprenden cationes que contienen nitrógeno Download PDF

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Abstract

El uso, como un solvente, de un líquido iónico que comprende un anión y un catión caracterizado porque el catión es un catión que contiene nitrógeno de la fórmula (I) N+HRR'R" (I) en la cual R es un grupo hidrocarbilo que es alquilo sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de: nitrilo, amino y grupos amino sustituidos; y en donde R' y R'', que pueden ser iguales o diferentes, cada uno representa H o un grupo hidrocarbilo que es alquilo opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de: nitrilo, amino y grupos amino sustituidos.

Description

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DESCRIPCION
Llquidos ionicos que comprenden cationes que contienen nitrogeno.
La presente invencion se refiere a llquidos ionicos y usos de los mismos. La invencion tambien proporciona procesos para la fabricacion de llquidos ionicos.
Los llquidos ionicos son compuestos que estan compuestos por iones pero que tienen un punto de fusion por debajo de la temperatura ambiente. Pueden formarse mediante una combinacion adecuada de iones desimetrizados de carga deslocalizada. El grado de orden de la sal resultante puede reducirse y el punto de fusion disminuirse a un punto donde la sal resultante es llquida a temperatura ambiente. La deslocalizacion de la carga en el ion tambien es un factor importante para determinar el punto de fusion de la sal resultante. Los llquidos ionicos poseen una cantidad de propiedades destacables, incluyendo presion de vapor despreciable y altas capacidades de solvatacion, que los han vuelto alternativas interesantes para los solventes convencionales en una variedad de aplicaciones.
Los llquidos ionicos pueden estar compuestos por aniones y cationes o alternativamente consisten en zwitteriones que portan carga positiva y negativa en la misma molecula. Mas comunmente el llquido ionico comprendera un anion y un cation.
La tecnica anterior comprende llquidos compuestos por un cation en base a nitrogeno o fosforo cuaternario, por ejemplo, en base a un nucleo seleccionado de cationes de amonio, cationes de pirrolidinio, cationes de imidazolio, cationes de triazolio, cationes de piridinio, cationes de piridazinio, cationes de pirimidinio, cationes de pirazinio y cationes de triazinio cuaternarios. Estos tipos de llquidos ionicos tienden a ser altamente viscosos, potencialmente peligrosos y absorben fuertemente luz UV y visible. Mas aun, la preparacion de estos llquidos ionicos implica una cantidad de pasos qulmicos y cromatograficos que hacen que el proceso consuma demasiado tiempo, sea costoso e ineficiente.
Anderson et al., J. Am. Chem. Soc. 124:14247-14254 (2002) divulga llquidos ionicos compuestos por un cation en base a amonio primario o terciario para su uso en ciertas aplicaciones qulmicas.
Los inventores han proporcionado llquidos ionicos adicionales.
De acuerdo con la presente invencion se proporciona un llquido ionico que comprende un anion y cation en donde el cation es un ion de amonio primario, secundario o terciario que contiene un atomo de nitrogeno cargado.
Tal como se utiliza en la presente un "ion de amonio primario" es un ion de amonio en el cual el nitrogeno tiene 1 atomo de carbono unido al mismo.
Tal como se utiliza en la presente un "ion de amonio secundario" es un ion de amonio en el cual el nitrogeno tiene 2 atomos de carbono unidos al mismo.
Tal como se utiliza en la presente un "ion de amonio terciario" es un ion de amonio en el cual el nitrogeno tiene 3 atomos de carbono unidos al mismo.
De acuerdo con un aspecto adicional de la presente invencion se proporciona el uso, como un solvente, de un llquido ionico que comprende un anion y un cation caracterizados porque el cation es un cation que contiene nitrogeno de la formula (I)
N+HRR'R'' (I)
en la cual R es un grupo hidrocarbilo que es alquilo sustituido por uno o mas sustituyentes seleccionados de: nitrilo, amino y grupos amino sustituidos; y en donde
R' y R'', que pueden ser iguales o diferentes, cada uno representa H o un grupo hidrocarbilo que es alquilo opcionalmente sustituido por uno o mas sustituyentes seleccionados de: nitrilo, amino y grupos amino sustituidos.
La expresion "llquido ionico" en la presente incluye, a modo no taxativo, compuestos que consisten en iones y llquido a temperaturas a las cuales el compuesto es estable y los llquidos ionicos pueden tener un punto de fusion por debajo de 100°C, por ejemplo, por debajo de 25°C y opcionalmente por debajo de 20°C. El punto de ebullicion del llquido ionico puede ser de al menos 200°C. Puede estar por encima de 500°C o incluso por encima de 1000°C.
Los llquidos ionicos de la invencion pueden consistir enteramente en iones, los cuales son llquidos a las temperaturas definidas previamente en estado seco. Dichos llquidos ionicos contendran en general menos de 1% de agua, preferiblemente menos de 1000 ppm de agua y mas preferiblemente menos de 100 ppm de agua en masa.
En un aspecto preferido de la invencion, los llquidos ionicos se definen como compuestos que consisten en un cation y un anion y que tienen un contenido de agua de menos de 100 partes por millon. Mas preferiblemente, los llquidos ionicos tienen un punto de fusion de 30°C o menos y una viscosidad de menos de 500 centipoises.
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A los efectos de la presente invencion, el grupo hidrocarbilo es alquilo.
Tal como se utiliza en la presente "alquilo" se refiere a radicales de cadena recta y ramificada, por ejemplo, de 1 a 12 atomos de carbono, por ejemplo, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 atomos de carbono incluyendo, a modo no taxativo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, n-pentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo. El termino alquilo tambien abarca radicales de cicloalquilo incluyendo a modo no taxativo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo.
En una clase de compuestos R' y R'' son H. Los compuestos tales como estos que tienen 1 grupo R y 3 hidrogenos son denominados en la presente iones de amonio primarios.
La invencion cubre compuestos de la formula (I) que tienen 2 grupos R y 2 hidrogenos y los cuales son denominados en la presente iones de amonio secundarios respectivamente. La invencion cubre ademas compuestos que tienen 3 grupos R y 1 hidrogeno y los cuales son denominados en la presente iones de amonio terciarios.
Se incluye una clase de compuestos en los que R' y R'' son diferentes y tienen el mismo significado que R.
En un aspecto preferido de la invencion se proporciona un llquido ionico que consiste en un anion y un cation tal como se define en el primer aspecto de la invencion.
Ademas de demostrar alta capacidad de solvatacion, los llquidos ionicos de la presente invencion tienen una baja viscosidad, no son toxicos y son incoloros. Estas caracterlsticas hacen a los llquidos ionicos de la presente invencion utiles en una variedad de aplicaciones.
Preferiblemente, R se sustituye por un grupo amino.
Si mas de un grupo sustituido (por ejemplo, seleccionado del grupo que consiste en grupos amino) esta presente entonces mas de un grupo sustituido puede estar presente en un unico cation.
En una clase de compuestos, R es un grupo aminoalquilo que tiene 2 a 8 atomos de C, por ejemplo, 2, 3, 4, 5, 6, 7 u 8 atomos de C, El aminoalquilo puede ser un grupo di- o tri-aminoalquilo.
En algunos compuestos, R es putrescina.
Cualquier cation incluido en la lista anterior puede combinarse con cualquier anion divulgado.
La identidad de los aniones en los llquidos ionicos de la invencion no es esencial. La unica restriccion teorica tras la eleccion del anion es su peso ionico con el fin de mantener el punto de fusion del llquido ionico por debajo de la temperatura deseada.
Preferiblemente el anion se selecciona de aniones inorganicos halogenados, nitratos, sulfatos, fosfatos, carbonatos, sulfonatos y carboxilatos. Los sulfonatos y carboxilatos pueden ser alquilsulfonatos y alquilcarboxilatos, en los cuales el grupo alquilo es un resto, por ejemplo con 1 a 20 atomos de C, alquilo seleccionado y alquilo sustituido en cualquier posicion por alquenilo, alcoxi, alquenoxi, arilo, arilalquilo, ariloxi, amino, aminoalquilo, tio, tioalquilo, hidroxilo, hidroxialquilo, carbonilo, oxoalquilo, carboxilo, carboxialquilo o funcion haluro, incluyendo todas las sales, eteres, esteres, derivados de fosforo o nitrogeno pentavalentes o estereoisomeros de los mismos. Por ejemplo, el anion puede seleccionarse de bis(trifluorometilsulfonil)imida, carbonato, carbonato de hidrogeno, sulfato, sulfato de hidrogeno, silicato, fosfato, fosfato de hidrogeno, fosfato de dihidrogeno, metafosfato, metanosulfonato, trifluorometanosulfonato, etilendiaminatetraacetato, cloruro, bromuro, yoduro, hexafluorofosfato, tetrafluoroborato, trifluoroacetato, pentafluoropropanoato, heptafluorobutanoato, oxalato, formiato, acetato, propanoato, butanoato, pentanoato, hexanoato, heptanoato, octanoato, nonanoato, decanoato, benzoato, bencenodicarboxilato, bencenotricarboxilato, bencenotetracarboxilato, clorobenzoato, fluorobenzoato, pentaclorobenzoato, salicilato de pentafluorobenzoato, lactato de glicolato, pantotenato, tartrato, tartrato de hidrogeno, mandelato, crotonato, malato, piruvato, succinato, citrato, fumarato, fenilacetato. Un anion especialmente preferido es un carboxilato organico. Cuando se requiere el anion para incluir un proton labil entonces los aniones de glicolato, tartrato y lactato son preferidos. Estos contienen acido y grupos funcionales hidroxilo.
El llquido ionico de acuerdo con la invencion puede contener cationes que son todos iguales o que son diferentes. De la misma manera, los llquidos ionicos pueden contener aniones que son todos iguales o que son diferentes. Por lo tanto la invencion abarca llquidos ionicos que incluyen una mezcla de cationes diferentes y/o aniones diferentes.
De acuerdo con un aspecto adicional, la presente invencion proporciona un proceso para la preparacion de un llquido ionico de acuerdo con la invencion, comprendiendo el proceso los siguientes pasos:
i. ) proporcionar una amina primaria, secundaria o terciaria organica; y
ii. ) neutralizar el compuesto en (i) con un acido.
El proceso de acuerdo con la invencion puede comprender los siguientes pasos:
i. ) proporcionar un compuesto que contiene nitrogeno de la formula (II)
NRR'R'' (II)
en la cual R, R' y R'' tienen el significado definido en la presente; y
ii. ) neutralizar el compuesto en (i) con un acido.
5 El proceso de la presente invencion proporciona una ruta economica para la fabricacion de llquidos ionicos ya que el proceso implica solo un unico paso y utiliza materiales de partida que en general estan facilmente disponibles.
Durante el proceso de la invencion, el atomo de nitrogeno de la amina primaria, secundaria o terciaria es protonado para proporcionar un ion de amonio protonado.
Preferiblemente, el acido incluye un anion tal como se define en la presente.
10 Preferiblemente el anion acido comprende un anion inorganico halogenado, nitrato, sulfato, carbonato, sulfonato o carboxilato.
La invencion tambien abarca compuestos de la formula (II) y su uso en la preparacion de uno o mas llquidos ionicos.
La invencion proporciona, ademas, el uso de un cation tal como se define en los llquidos ionicos de la presente invencion en un solvente para reacciones catalizadas por enzimas. Se proporciona, ademas, el uso de un llquido 15 ionico de acuerdo con la presente invencion como un solvente para reacciones catalizadas por enzimas.
El uso de llquidos ionicos en ciertas reacciones biologicas y/o qulmicas tiene varias ventajas en soluciones acuosas tradicionales. Los llquidos ionicos tienen una capacidad de disolver un amplio rango de materiales inorganicos, organicos, polimericos y biologicos, a menudo a una concentracion muy alta. Estos tienen un amplio rango llquido, permitiendo que los procesos de alta y baja temperatura sean llevados a cabo en el mismo solvente. No provocan 20 fenomenos de solvolisis y la mayorla estabilizan los intermediarios reactivos de vida corta. No hay efectos de pH en los solventes y hay practicamente presion de vapor cero sobre la mayorla del rango llquido. Los llquidos ionicos tambien exhiben excelente conductividad electrica y termica, a la vez que no son inflamables, son reciclables y en general de baja toxicidad.
La invencion proporciona, ademas, el uso de un llquido ionico o de un cation tal como se define en un llquido ionico, de 25 acuerdo con la presente invencion en un solvente para la slntesis organica, matrices en espectrometrla de masas de desorcion/ionizacion laser asistida por matriz (MALDI), extraccion de solventes (por ejemplo, para retirar los componentes deseados de un llquido o solido inmiscible) o cromatografo gaseoso, catalisis, licuefaccion, reprocesamiento de combustible nuclear, celdas de combustible, aplicaciones electroqulmicas, pervaporacion, administracion de farmacos, lubricacion, fluidos hidraulicos, adhesivos, sensores, biocidas y medios cromatograficos.
30 Se proporciona, ademas, un metodo para llevar a cabo una reaccion catalizada por enzimas que comprende
i. ) proporcionar un medio de reaccion llquido que comprende un llquido ionico de acuerdo con la presente invencion;
ii. ) proporcionar en el medio de reaccion llquido una enzima y un sustrato para la enzima; y
iii. ) permitir que ocurra la reaccion del sustrato.
Se proporciona, ademas, un metodo para la slntesis de uno o mas compuestos organicos, comprendiendo el metodo llevar 35 a cabo una reaccion de slntesis organica en un llquido ionico de acuerdo con la presente invencion.
En toda la descripcion y reivindicaciones de la presente memoria descriptiva, las palabras "comprenden" y "contienen" y variaciones de las palabras, por ejemplo "que comprende" y "comprende", significan "que incluye a modo no taxativo" y no pretenden excluir (y no excluyen) otros restos, aditivos, componentes, numeros enteros o pasos.
En toda la descripcion y reivindicaciones de la presente memoria descriptiva, el singular abarca el plural a menos que 40 el contexto requiera lo contrario. En particular, cuando se utiliza el artlculo indefinido, la memoria descriptiva debe comprenderse como que contempla la pluralidad, as! como la singularidad, a menos que el contexto requiera lo contrario.
Rasgos, numeros enteros, caracterlsticas, compuestos, restos qulmicos o grupos descritos en conjunto con un aspecto, realizacion o ejemplo particular de la invencion deben comprenderse aplicables a cualquier otro aspecto, 45 realizacion o ejemplo descrito en la presente a menos que sea incompatible con los mismos.
La invencion se describira mediante los siguientes ejemplos no taxativos:
Materiales y metodos
Preparacion de llquidos ionicos en base a amonio que tienen uno o mas protones amoniacales
Los equivalentes estequiometricos necesarios de la amina base y el acido complementario se disolvieron independientemente en agua, metanol o etanol para proporcionar soluciones de concentraciones iguales. Volumenes iguales de estas dos soluciones se mezclaron juntos en un matraz, con agitacion y enfriamiento, a una tasa suficientemente lenta para evitar que la temperatura de reaccion excediera los 60°C. Cuando se completo la 5 neutralizacion, el solvente en exceso se retiro al vaclo, a temperaturas que no excedlan los 60°C. El producto entonces se liofilizo, se analizo y se almaceno en condiciones de desecado.

Claims (9)

  1. REIVINDICACIONES
    1. El uso, como un solvente, de un llquido ionico que comprende un anion y un cation caracterizado porque el cation es un cation que contiene nitrogeno de la formula (I)
    N+HRR'R" (I)
    5 en la cual R es un grupo hidrocarbilo que es alquilo sustituido por uno o mas sustituyentes seleccionados de: nitrilo, amino y grupos amino sustituidos; y en donde
    R' y R'', que pueden ser iguales o diferentes, cada uno representa H o un grupo hidrocarbilo que es alquilo opcionalmente sustituido por uno o mas sustituyentes seleccionados de: nitrilo, amino y grupos amino sustituidos.
  2. 2. El uso de acuerdo con la reivindicacion 2, en donde uno o mas grupos amino sustituidos se seleccionan de mono- o 10 di-alquilamino o alquilamido.
  3. 3. El uso de acuerdo con la reivindicacion 2 en donde uno o mas grupos dialquilamino son un grupo dimetilamino.
  4. 4. El uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 en donde uno o ambos R' y R" son un grupo hidrocarbilo insustituido.
  5. 5. El uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 en donde el anion se selecciona del grupo que 15 consiste en aniones inorganicos halogenados, nitratos, sulfatos, fosfatos, carbonatos, sulfonatos, alquilsulfonatos
    (opcionalmente en donde el sustituyente de alquilo se sustituye en cualquier posicion por alquenilo, alcoxi, alquenoxi, arilo, arilalquilo, ariloxi, amino, aminoalquilo, tio, tioalquilo, hidroxilo, hidroxialquilo, carbonilo, oxoalquilo, carboxilo, carboxialquilo o haluro), carboxilatos, alquilcarboxilatos (opcionalmente en donde el sustituyente de alquilo se sustituye en cualquier posicion por alquenilo, alcoxi, alquenoxi, arilo, arilalquilo, ariloxi, amino, aminoalquilo, tio, 20 tioalquilo, hidroxilo, hidroxialquilo, carbonilo, oxoalquilo, carboxilo, carboxialquilo o haluro); y/o se selecciona de bis(trifluorometilsulfonil)imida, carbonato, carbonato de hidrogeno, sulfato, sulfato de hidrogeno, silicato, fosfato, fosfato de hidrogeno, fosfato de dihidrogeno, metafosfato, metanosulfonato, trifluorometanosulfonato, etilendiaminatetraacetato, cloruro, bromuro, yoduro, hexafluorofosfato, tetrafluoroborato, trifluoroacetato, pentafluoropropanoato, heptafluorobutanoato, oxalato, formiato, acetato, propanoato, butanoato, pentanoato, 25 hexanoato, heptanoato, octanoato, nonanoato, decanoato, benzoato, bencenodicarboxilato, bencenotricarboxilato, bencenotetracarboxilato, clorobenzoato, fluorobenzoato, pentaclorobenzoato, salicilato de pentafluorobenzoato, lactato de glicolato, pantotenato, tartrato, tartrato de hidrogeno, mandelato, crotonato, malato, piruvato, succinato, citrato, fumarato y fenilacetato; y/o es un carboxilato organico.
  6. 6. Un proceso para la preparacion de un llquido ionico de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5,
    30 comprendiendo el proceso los siguientes pasos:
    i. proporcionar una amina primaria, secundaria o terciaria organica; y
    ii. neutralizar el compuesto en (i) con un acido.
  7. 7. Un proceso como se reivindica en la reivindicacion 6 que comprende los siguientes pasos: i. proporcionar un compuesto que contiene nitrogeno de la formula (II)
    35 NRR'R" (II)
    en la cual R es un grupo hidrocarbilo que es alquilo sustituido por uno o mas sustituyentes seleccionados de: nitrilo, amino y grupos amino sustituidos; y en donde
    R' y R'', que pueden ser iguales o diferentes, cada uno representa H o un grupo hidrocarbilo que es alquilo opcionalmente sustituido por uno o mas sustituyentes seleccionados de: nitrilo, amino y grupos amino sustituidos; y
    40 ii. neutralizar el compuesto en (i) con un acido.
  8. 8. Un proceso como se reivindica en la reivindicacion 6 o 7 en donde el acido incluye un anion que comprende un anion inorganico halogenado, nitrato, sulfato, carbonato, sulfonato o carboxilato.
  9. 9. El uso de un llquido ionico de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5:
    como un solvente para reacciones catalizadas por enzimas, un solvente para la slntesis organica;
    45 como una matriz en espectrometrla de masas de desorcion/ionizacion laser asistida por matriz (MALDI); como un solvente para extraccion;
    en catalisis o licuefaccion;
    como un medio de reprocesamiento de combustible nuclear; en una celda de combustible o aplicaciones electroqulmicas;
    en pervaporacion, administracion de farmacos, lubricacion, hidraulica, adhesivos, sensores, biocidas o; 5 en medios cromatograficos.
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