CN102344379A - 包含含氮阳离子的离子液体 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及包含阴离子和阳离子的离子液体，其中所述阳离子为包含质子化的氮原子的伯、仲或叔铵离子。

Description

包含含氮阳离子的离子液体
本申请是以下申请的分案申请：申请日：2005年4月7日；申请号：200580018219.3(PCT/GB2005/001364)；发明名称：“包含含氮阳离子的离子液体”。
技术领域
本发明涉及离子液体及其用途。本发明还提供了制备离子液体的方法。
背景技术
离子液体为由离子组成的化合物，但其熔点低于室温。可通过电荷离域、非对称(desymmetrised)的离子适当地组合形成离子液体。可降低所得到的盐的有序度并且可将熔点降至所得到的盐在室温下为液体。在确定所得到的盐的熔点方面，离子上电荷的离域作用也是一个重要的因素。离子液体具有许多引人注目的性能，包括蒸汽压小且溶剂化能力强，使得离子液体为多种应用中常规溶剂感兴趣的选择对象。
离子液体可由阴离子和阳离子组成，或者由在同一分子上同时带有正电荷和负电荷的两性离子组成。最常见的离子液体包含阴离子和阳离子。
现有技术包括由季氮-或磷-基阳离子组成的液体，例如基于选自以下的核：季铵阳离子、吡咯烷
Figure BSA00000532154600011
阳离子、咪唑烷
Figure BSA00000532154600012
阳离子、三唑
Figure BSA00000532154600013
阳离子、吡啶阳离子、哒嗪
Figure BSA00000532154600015
Figure BSA00000532154600016
阳离子、嘧啶
Figure BSA00000532154600017
阳离子、吡嗪
Figure BSA00000532154600018
阳离子和三嗪
Figure BSA00000532154600019
阳离子。这些类型的离子液体往往非常粘稠，可能有害且强烈吸收UV和可见光。此外，这些离子液体的制备涉及许多化学和层析步骤，使得过程耗时、昂贵且低效。
Anderson等在J.Am.Chem.Soc.124：14247-14254(2002)中公开了用于某些化学应用的由伯或叔铵基的阳离子组成的离子液体。
发明内容
本发明者提供了其他离子液体。
本发明提供了一种包含阴离子和阳离子的离子液体，其中所述阳离子为包含带电荷的氮原子的伯、仲或叔铵离子。
本文使用的“伯铵离子”为有1个碳原子与氮相连的铵离子。
本文使用的“仲铵离子”为有2个碳原子与氮相连的铵离子。
本文使用的“叔铵离子”为有3个碳原子与氮相连的铵离子。
本发明的另一方面提供了一种包含阴离子和阳离子的离子液体，其特征在于所述阳离子为式(I)的含氮阳离子：
N+HRR′R″(I)
其中R为任选被一个或多个选自以下的取代基取代的烃基：含氮官能团(包括腈基、硝基或氨基或另外的碱性含氮官能团)、巯基、烷硫基、磺酰基、硫氰酸根、异硫氰酸根、叠氮基、肼基、卤素、任选被一个或多个醚键或硫醚键间隔的烷基、烷氧基、烯基、羟基、羰基(包括醛或酮)、羧基、硼酸根、甲硅烷基和取代的氨基(例如单烷基氨基、二烷基氨基或烷基酰氨基)；和
R′和R″可相同或不同，各自表示H或R；
或者R、R′和R″中的任意两个或三个可与N连接在一起形成环状基团。
具体实施方式
本文中术语“离子液体”包括(但不局限于)由离子组成的化合物，且于化合物稳定的温度下为液体，所述离子液体的熔点可低于100℃，例如低于25℃，任选低于20℃。所述离子液体的沸点可至少为200℃。所述离子液体的沸点可高于500℃，或甚至高于1000℃。
本发明的离子液体可完全由离子组成，在干燥状态下，于上述温度下为液体。这种离子液体通常包含少于1％的水，优选少于1000ppm质量的水，更优选还少于100ppm质量的水。
在本发明一个优选的方面，离子液体定义为由阳离子和阴离子组成，且水含量小于100ppm的化合物。还优选所述离子液体的熔点为30℃或更低，且粘度小于500厘泊。
就本发明的目的而言，烃基包括(但不局限于)烷基、烯基、炔基、环烃基(例如环烷基、环烯基)以及包含其组合的部分。
本文使用的“烷基”涉及例如具有1-12个碳原子(例如1、2、3、4、5、6、7、8个碳原子)的直链和支链烷基，包括(但不局限于)甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基。术语烷基还包括环烷基，包括(但不局限于)环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
所述烷基可被一个或多个卤原子取代。在一类化合物中，卤素为氟，在另一类化合物中，卤素为氯，在第三类化合物中，卤素为氟和氯的组合。
“烷氧基”涉及例如具有1-12个碳原子(例如1、2、3、4、5、6、7、8个碳原子)的包含一个或多个氧原子或羟基的直链和支链烷基。
术语“烯基”是指例如具有2-12个碳原子(例如2、3、4、5或6个碳原子)且包含一个或多个碳-碳双键的直链或支链烯基，包括(但不局限于)乙烯基、正丙-1-烯基、正丙-2-烯基、异丙烯基等。
“炔基”涉及例如具有2-12个碳原子(例如2、3、4、5或6个碳原子)且包含一个或多个叁键的直链或支链炔基。
“环烃基”涉及饱和、部分不饱和或不饱和的3-10(例如5、6、7、8、9或10)元烃环，包括环烷基或芳基。
“芳基”是指包含一个例如6-10个碳原子的任选与一个或多个饱和或不饱和环稠合的环的芳族基团，例如6-10元芳烃，包括苯基或被烷基或烷氧基取代的苯基，其中烷基和烷氧基如本文所述。
“杂芳基”是指包含一个或多个选自N、O或S的杂原子且包含一个任选与一个或多个饱和或不饱和环稠合的环的芳族基团，例如5-10元芳环。
“杂环基”是指例如包含一个或多个选自N、O或S的杂原子的3-10元环体系，并包括杂芳基。所述杂环基体系可包含一个环或可与一个或多个饱和或不饱和环稠合；所述杂环基可为完全饱和、部分饱和或不饱和。
“环状基团”是指环或环体系，可为不饱和或部分不饱和的，但通常为饱和的，通常包含5-13个成环原子，例如5-或6-元环。其实例有环烃基或杂环基。
环烃基或杂环基的实例包括(但不局限于)环己基、苯基、吖啶、苯并咪唑、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并
Figure BSA00000532154600041
唑、苯并噻唑、咔唑、噌啉、二
Figure BSA00000532154600042
英、二
Figure BSA00000532154600043
烷、二氧戊环、二噻烷、二噻嗪、二噻唑、二硫戊环、呋喃、咪唑、咪唑啉、咪唑烷、吲哚、二氢吲哚、吲嗪、吲唑、异吲哚、异喹啉、异
Figure BSA00000532154600044
唑、异噻唑、吗啉、napthyridine、
Figure BSA00000532154600045
唑、
Figure BSA00000532154600046
二唑、
Figure BSA00000532154600047
噻唑、
Figure BSA00000532154600048
噻唑烷、
Figure BSA00000532154600049
嗪、
Figure BSA000005321546000410
二嗪、吩嗪、吩噻嗪、吩
Figure BSA000005321546000411
嗪、2，3-二氮杂萘、哌嗪、哌啶、蝶啶、嘌呤、腐胺、吡喃、吡嗪、吡唑、吡唑啉、吡唑烷、哒嗪、吡啶、嘧啶、吡咯烷、吡咯、吡咯啉、喹啉、喹喔啉、喹唑啉、喹嗪、四氢呋喃、四嗪、四唑、噻吩、噻二嗪、噻二唑、噻三唑、噻嗪、噻唑、硫代吗啉(thiomorpholine)、硫茚(thianaphthalene)、噻喃、三嗪、三唑、三噻烷(trithiane)、托品。
卤素是指F、Cl、Br或I。
在一类化合物中，R′和R″为H。例如那些含有1个R基团和3个氢的化合物在本文中称为伯铵离子。
本发明涉及含有2个R基团和2个氢的式(I)化合物，在本文中相应地称为仲铵离子。本发明还涉及含有3个R基团和1个氢的化合物，在本文中称为叔铵离子。
包括这样一类化合物，其中R′和R″不同，且与R含义相同。
本发明的一个优选的方面提供了一种由阴离子和如本发明第一方面定义的阳离子组成的离子液体。
在本发明的一个优选的方面中，所述环状基团为环烃基或杂环基，例如环己基铵。
在一类化合物中，排除这样的阳离子，其中R、R′、R″中的任意两个或三个可与N连接在一起形成芳基或杂芳基。更具体地讲，排除吡啶吡咯烷
Figure BSA00000532154600052
和咪唑
Figure BSA00000532154600053
阳离子。在R未被取代的一类化合物中，排除其中R、R′和R″相同且为乙基或丁基的阳离子。
在其中R、R′和/或R″为未取代的烃基的一类化合物中，本发明可包括以下条件：
当R为乙基时，本发明包括的条件是R′和/或R″不为H。
当R′和R″均为CH3时，本发明包括的条件是R不为H。
当R′和R″之一为H，另一个为CH3时，本发明包括的条件是R不为CH3。
本发明包括的条件是所述离子液体不为以下物质中的任一种：
硝酸乙基铵
乙酸三丁基铵
α-氰基-4-羟基肉桂酸三丁基铵
芥子酸三丁基铵
吡啶-2-甲酸二甲基铵
吡啶-2-甲酸三丁基铵
3-羟基吡啶-2-甲酸三丁基铵
吡啶-2-甲酸三乙基铵。
除了说明的溶剂化能力高以外，本发明的离子液体的粘度低，无毒且无色。这些特性使得本发明的离子液体可用于多种应用。
优选R被选自以下的部分取代：烯基、羟基、氨基、硫代基(thio)、羰基和羧基。更优选R被羟基或氨基取代。
在一类化合物中，当R被羟基取代时，本发明包括的条件是所述离子液体不为氯化二乙醇铵。
如果存在多于一个取代基(例如选自烯基、羟基、氨基、巯基(thiol)、羰基和羧基)，则可在单一的阳离子上存在多于一个取代基。
在一类化合物中，R为具有1、2、3、4、5或6个C原子的羟烷基。所述羟烷基可在其游离的末端碳上含有羟基部分。R可为具有2-6个C原子的多羟基，例如二链烷醇、三链烷醇或四链烷醇基团。
优选所述阳离子为乙醇铵、N-(烷氧基乙基)铵、N-甲基乙醇铵、N，N-二甲基乙醇铵、二乙醇铵、N-烷基二乙醇铵(例如丁基二乙醇铵)、N，N-二(烷氧基烷基)铵(例如二(甲氧基乙基)铵)或三乙醇铵离子。
更优选所述阳离子为甲基乙醇铵、N，N-二甲基乙醇铵、N，N-二(甲氧基乙基)铵或丁基二乙醇铵离子。
在另一类化合物中，R为具有2-8个C原子(例如2、3、4、5、6、7或8个C原子)的氨基烷基。所述氨基烷基可为二氨基烷基或三氨基烷基。
在某些化合物中，R为腐胺、哌啶或托品。
优选的阳离子包括乙醇铵、二乙醇铵、N-丁基二乙醇铵、N-甲基乙醇铵、二(甲氧基乙基)铵、N，N-二甲基乙醇铵、腐铵、1-(3-羟丙基)腐铵或N-(3-羟丙基)-N-甲基环己基铵离子。还优选的阳离子包括N-丁基二乙醇铵、N-甲基乙醇铵、二(甲氧基乙基)铵、N，N-二甲基乙醇铵、腐铵、1-(3-羟丙基)腐铵或N-(3-羟丙基)-N-甲基环己基铵离子。
以上所列的任何阳离子可与公开的任何阴离子组合使用。
本发明的离子液体中的阴离子的特性不是关键的。选择阴离子的唯一的理论约束为其离子量，以便使所述离子液体的熔点低于所需的温度。
优选所述阴离子选自卤代无机阴离子、硝酸根、硫酸根、磷酸根、碳酸根、磺酸根和羧酸根。所述磺酸根和羧酸根可为烷基磺酸根和烷基羧酸根，其中所述烷基为例如具有1-20个C原子的部分，选自烷基和在任一位置被以下基团取代的烷基：烯基、烷氧基、烯氧基、芳基、芳基烷基、芳氧基、氨基、氨基烷基、硫代基(thio)、硫代烷基(thioalkyl)、羟基、羟烷基、羰基、氧代烷基、羧基、羧基烷基或卤离子官能团，包括所有的盐、醚、酯、五价氮或磷衍生物或其立体异构体。例如所述阴离子可选自双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、碳酸根、碳酸氢根、硫酸根、硫酸氢根、硅酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、偏磷酸根、甲磺酸根、三氟甲磺酸根、乙二胺四乙酸根、氯离子、溴离子、碘离子、六氟磷酸根、四氟硼酸根、三氟乙酸根、五氟丙酸根、七氟丁酸根、草酸根、甲酸根、乙酸根、丙酸根、丁酸根、戊酸根、己酸根、庚酸根、辛酸根、壬酸根、癸酸根、苯甲酸根、苯二甲酸根、苯三甲酸根、苯四甲酸根、氯苯甲酸根、氟苯甲酸根、五氯苯甲酸根、五氟苯甲酸根、水杨酸根、羟乙酸根、乳酸根、泛酸根、酒石酸根、酸式酒石酸根、扁桃酸根、巴豆酸根、苹果酸根、丙酮酸根、琥珀酸根、柠檬酸根、富马酸根、苯基乙酸根。特别优选的阴离子为有机羧酸根。当所述阴离子需要包含不稳定的质子时，则优选羟乙酸根、酒石酸根和乳酸根阴离子。这些化合物同时包含酸和羟基官能团。
本发明的离子液体可包含全部相同或不同的阳离子。同样，所述离子液体可包含全部相同或不同的阴离子。因此本发明包括包含不同的阳离子和/或不同的阴离子的混合体的离子液体。
本发明的离子液体可包括以下物质：
甲酸乙醇铵、乙酸乙醇铵、丙酸乙醇铵、丙二酸乙醇铵、丁酸乙醇铵、丁烯酸乙醇铵、丁二酸乙醇铵、戊酸乙醇铵、戊二酸乙醇铵、戊烯酸乙醇铵、己酸乙醇铵、己二酸乙醇铵、己烯酸乙醇铵、庚酸乙醇铵、庚二酸乙醇铵、庚烯酸乙醇铵、辛酸乙醇铵、辛二酸乙醇铵、辛烯酸乙醇铵、壬酸乙醇铵、壬二酸乙醇铵、壬烯酸乙醇铵、癸酸乙醇铵、癸二酸乙醇铵、癸烯酸乙醇铵、十一酸乙醇铵、十一烷二酸乙醇铵、十一碳烯酸乙醇铵、十二酸乙醇铵、十二烷二酸乙醇铵、十二碳烯酸乙醇铵、环己烷甲酸乙醇铵、环己烯甲酸乙醇铵、苯酚乙醇铵、苯甲酸乙醇铵、苯二甲酸乙醇铵、苯三甲酸乙醇铵、苯四甲酸乙醇铵、氯苯甲酸乙醇铵、氟苯甲酸乙醇铵、五氯苯甲酸乙醇铵、五氟苯甲酸乙醇铵、水杨酸乙醇铵、羟乙酸乙醇铵、乳酸乙醇铵、泛酸乙醇铵、酒石酸乙醇铵、酸式酒石酸乙醇铵、扁桃酸乙醇铵、巴豆酸乙醇铵、苹果酸乙醇铵、丙酮酸乙醇铵、琥珀酸乙醇铵、柠檬酸乙醇铵、富马酸乙醇铵、苯基乙酸乙醇铵、草酸乙醇铵、双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺乙醇铵、碳酸乙醇铵、碳酸氢乙醇铵、硫酸乙醇铵、硫酸氢乙醇铵、磷酸乙醇铵、磷酸氢乙醇铵、磷酸二氢乙醇铵、甲磺酸乙醇铵、三氟甲磺酸乙醇铵、乙二胺四乙酸乙醇铵、六氟磷酸乙醇铵、四氟硼酸乙醇铵、三氟乙酸乙醇铵、五氟丙酸乙醇铵、七氟丁酸乙醇铵、磷酸烯醇丙酮酸乙醇铵、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸乙醇铵、腺苷磷酸乙醇铵、腺苷二磷酸乙醇铵、腺苷三磷酸乙醇铵、oxyniacate乙醇铵、硝酸乙醇铵、亚硝酸乙醇铵；
溴化二乙醇铵、碘化二乙醇铵、甲酸二乙醇铵、乙酸二乙醇铵、丙酸二乙醇铵、丙二酸二乙醇铵、丁酸二乙醇铵、丁烯酸二乙醇铵、丁二酸二乙醇铵、戊酸二乙醇铵、戊二酸二乙醇铵、戊烯酸二乙醇铵、己酸二乙醇铵、己二酸二乙醇铵、己烯酸二乙醇铵、庚酸二乙醇铵、庚二酸二乙醇铵、庚烯酸二乙醇铵、辛酸二乙醇铵、辛二酸二乙醇铵、辛烯酸二乙醇铵、壬酸二乙醇铵、壬二酸二乙醇铵、壬烯酸二乙醇铵、癸酸二乙醇铵、癸二酸二乙醇铵、癸烯酸二乙醇铵、十一酸二乙醇铵、十一烷二酸二乙醇铵、十一碳烯酸二乙醇铵、十二酸二乙醇铵、十二烷二酸二乙醇铵、十二碳烯酸二乙醇铵、环己烷甲酸二乙醇铵、环己烯甲酸二乙醇铵、苯酚二乙醇铵、苯甲酸二乙醇铵、苯二甲酸二乙醇铵、苯三甲酸二乙醇铵、苯四甲酸二乙醇铵、氯苯甲酸二乙醇铵、氟苯甲酸二乙醇铵、五氯苯甲酸二乙醇铵、五氟苯甲酸二乙醇铵、水杨酸二乙醇铵、羟乙酸二乙醇铵、乳酸二乙醇铵、泛酸二乙醇铵、酒石酸二乙醇铵、酸式酒石酸二乙醇铵、扁桃酸二乙醇铵、巴豆酸二乙醇铵、苹果酸二乙醇铵、丙酮酸二乙醇铵、琥珀酸二乙醇铵、柠檬酸二乙醇铵、富马酸二乙醇铵、苯基乙酸二乙醇铵、草酸二乙醇铵、双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺二乙醇铵、碳酸二乙醇铵、碳酸氢二乙醇铵、磷酸二乙醇铵、磷酸氢二乙醇铵、磷酸二氢二乙醇铵、甲磺酸二乙醇铵、三氟甲磺酸二乙醇铵、乙二胺四乙酸二乙醇铵、六氟磷酸二乙醇铵、四氟硼酸二乙醇铵、三氟乙酸二乙醇铵、五氟丙酸二乙醇铵、七氟丁酸二乙醇铵、磷酸烯醇丙酮酸二乙醇铵、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸二乙醇铵、腺苷磷酸二乙醇铵、腺苷二磷酸二乙醇铵、腺苷三磷酸二乙醇铵、oxyniacate二乙醇铵、硝酸二乙醇铵、亚硝酸二乙醇铵；
氯化N-丁基二乙醇铵、溴化N-丁基二乙醇铵、碘化N-丁基二乙醇铵、甲酸N-丁基二乙醇铵、乙酸N-丁基二乙醇铵、丙酸N-丁基二乙醇铵、丙二酸N-丁基二乙醇铵、丁酸N-丁基二乙醇铵、丁烯酸N-丁基二乙醇铵、丁二酸N-丁基二乙醇铵、戊酸N-丁基二乙醇铵、戊二酸N-丁基二乙醇铵、戊烯酸N-丁基二乙醇铵、己酸N-丁基二乙醇铵、己烯酸N-丁基二乙醇铵、庚酸N-丁基二乙醇铵、庚二酸N-丁基二乙醇铵、庚烯酸N-丁基二乙醇铵、辛酸N-丁基二乙醇铵、辛二酸N-丁基二乙醇铵、辛烯酸N-丁基二乙醇铵、壬酸N-丁基二乙醇铵、壬二酸N-丁基二乙醇铵、壬烯酸N-丁基二乙醇铵、癸酸N-丁基二乙醇铵、癸二酸N-丁基二乙醇铵、癸烯酸N-丁基二乙醇铵、十一酸N-丁基二乙醇铵、十一烷二酸N-丁基二乙醇铵、十一碳烯酸N-丁基二乙醇铵、十二酸N-丁基二乙醇铵、十二烷二酸N-丁基二乙醇铵、十二碳烯酸N-丁基二乙醇铵、环己烷甲酸N-丁基二乙醇铵、环己烯甲酸N-丁基二乙醇铵、苯酚N-丁基二乙醇铵、苯甲酸N-丁基二乙醇铵、苯二甲酸N-丁基二乙醇铵、苯三甲酸N-丁基二乙醇铵、苯四甲酸N-丁基二乙醇铵、氯苯甲酸N-丁基二乙醇铵、氟苯甲酸N-丁基二乙醇铵、五氯苯甲酸N-丁基二乙醇铵、五氟苯甲酸N-丁基二乙醇铵、水杨酸N-丁基二乙醇铵、羟乙酸N-丁基二乙醇铵、乳酸N-丁基二乙醇铵、泛酸N-丁基二乙醇铵、酒石酸N-丁基二乙醇铵、酸式酒石酸N-丁基二乙醇铵、扁桃酸N-丁基二乙醇铵、巴豆酸N-丁基二乙醇铵、苹果酸N-丁基二乙醇铵、丙酮酸N-丁基二乙醇铵、琥珀酸N-丁基二乙醇铵、柠檬酸N-丁基二乙醇铵、富马酸N-丁基二乙醇铵、苯基乙酸N-丁基二乙醇铵、草酸N-丁基二乙醇铵、双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺N-丁基二乙醇铵、碳酸N-丁基二乙醇铵、碳酸氢N-丁基二乙醇铵、硫酸N-丁基二乙醇铵、硫酸氢N-丁基二乙醇铵、磷酸N-丁基二乙醇铵、磷酸氢N-丁基二乙醇铵、磷酸二氢N-丁基二乙醇铵、甲磺酸N-丁基二乙醇铵、三氟甲磺酸N-丁基二乙醇铵、乙二胺四乙酸N-丁基二乙醇铵、六氟磷酸N-丁基二乙醇铵、四氟硼酸N-丁基二乙醇铵、三氟乙酸N-丁基二乙醇铵、五氟丙酸N-丁基二乙醇铵、七氟丁酸N-丁基二乙醇铵、磷酸烯醇丙酮酸N-丁基二乙醇铵、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸N-丁基二乙醇铵、腺苷磷酸N-丁基二乙醇铵、腺苷二磷酸N-丁基二乙醇铵、腺苷三磷酸N-丁基二乙醇铵、oxyniacateN-丁基二乙醇铵、硝酸N-丁基二乙醇铵、亚硝酸N-丁基二乙醇铵；
溴化N，N-二甲基乙醇铵、碘化N，N-二甲基乙醇铵、甲酸N，N-二甲基乙醇铵、乙酸N，N-二甲基乙醇铵、丙酸N，N-二甲基乙醇铵、丙二酸N，N-二甲基乙醇铵、丁酸N，N-二甲基乙醇铵、丁烯酸N，N-二甲基乙醇铵、丁二酸N，N-二甲基乙醇铵、戊酸N，N-二甲基乙醇铵、戊二酸N，N-二甲基乙醇铵、戊烯酸N，N-二甲基乙醇铵、己酸N，N-二甲基乙醇铵、己烯酸N，N-二甲基乙醇铵、庚酸N，N-二甲基乙醇铵、庚二酸N，N-二甲基乙醇铵、庚烯酸N，N-二甲基乙醇铵、辛酸N，N-二甲基乙醇铵、辛二酸N，N-二甲基乙醇铵、辛烯酸N，N-二甲基乙醇铵、壬酸N，N-二甲基乙醇铵、壬二酸N，N-二甲基乙醇铵、壬烯酸N，N-二甲基乙醇铵、癸酸N，N-二甲基乙醇铵、癸二酸N，N-二甲基乙醇铵、癸烯酸N，N-二甲基乙醇铵、十一酸N，N-二甲基乙醇铵、十一烷二酸N，N-二甲基乙醇铵、十一碳烯酸N，N-二甲基乙醇铵、十二酸N，N-二甲基乙醇铵、十二烷二酸N，N-二甲基乙醇铵、十二碳烯酸N，N-二甲基乙醇铵、环己烷甲酸N，N-二甲基乙醇铵、环己烯甲酸N，N-二甲基乙醇铵、苯酚N，N-二甲基乙醇铵、苯甲酸N，N-二甲基乙醇铵、苯二甲酸N，N-二甲基乙醇铵、苯三甲酸N，N-二甲基乙醇铵、苯四甲酸N，N-二甲基乙醇铵、氯苯甲酸N，N-二甲基乙醇铵、氟苯甲酸N，N-二甲基乙醇铵、五氯苯甲酸N，N-二甲基乙醇铵、五氟苯甲酸N，N-二甲基乙醇铵、水杨酸N，N-二甲基乙醇铵、羟乙酸N，N-二甲基乙醇铵、乳酸N，N-二甲基乙醇铵、泛酸N，N-二甲基乙醇铵、酒石酸N，N-二甲基乙醇铵、酸式酒石酸N，N-二甲基乙醇铵、扁桃酸N，N-二甲基乙醇铵、巴豆酸N，N-二甲基乙醇铵、苹果酸N，N-二甲基乙醇铵、丙酮酸N，N-二甲基乙醇铵、琥珀酸N，N-二甲基乙醇铵、柠檬酸N，N-二甲基乙醇铵、富马酸N，N-二甲基乙醇铵、苯基乙酸N，N-二甲基乙醇铵、草酸N，N-二甲基乙醇铵、双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺N，N-二甲基乙醇铵、碳酸N，N-二甲基乙醇铵、碳酸氢N，N-二甲基乙醇铵、硫酸N，N-二甲基乙醇铵、硫酸氢N，N-二甲基乙醇铵、磷酸N，N-二甲基乙醇铵、磷酸氢N，N-二甲基乙醇铵、磷酸二氢N，N-二甲基乙醇铵、甲磺酸N，N-二甲基乙醇铵、三氟甲磺酸N，N-二甲基乙醇铵、乙二胺四乙酸N，N-二甲基乙醇铵、六氟磷酸N，N-二甲基乙醇铵、四氟硼酸N，N-二甲基乙醇铵、三氟乙酸N，N-二甲基乙醇铵、五氟丙酸N，N-二甲基乙醇铵、七氟丁酸N，N-二甲基乙醇铵、磷酸烯醇丙酮酸N，N-二甲基乙醇铵、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸N，N-二甲基乙醇铵、腺苷磷酸N，N-二甲基乙醇铵、腺苷二磷酸N，N-二甲基乙醇铵、腺苷三磷酸N，N-二甲基乙醇铵、oxyniacateN，N-二甲基乙醇铵、硝酸N，N-二甲基乙醇铵、亚硝酸N，N-二甲基乙醇铵；
溴化N-甲基乙醇铵、碘化N-甲基乙醇铵、甲酸N-甲基乙醇铵、乙酸N-甲基乙醇铵、丙酸N-甲基乙醇铵、丙二酸N-甲基乙醇铵、丁酸N-甲基乙醇铵、丁烯酸N-甲基乙醇铵、丁二酸N-甲基乙醇铵、戊酸N-甲基乙醇铵、戊二酸N-甲基乙醇铵、戊烯酸N-甲基乙醇铵、己酸N-甲基乙醇铵、己烯酸N-甲基乙醇铵、庚酸N-甲基乙醇铵、庚二酸N-甲基乙醇铵、庚烯酸N-甲基乙醇铵、辛酸N-甲基乙醇铵、辛二酸N-甲基乙醇铵、辛烯酸N-甲基乙醇铵、壬酸N-甲基乙醇铵、壬二酸N-甲基乙醇铵、壬烯酸N-甲基乙醇铵、癸酸N-甲基乙醇铵、癸二酸N-甲基乙醇铵、癸烯酸N-甲基乙醇铵、十一酸N-甲基乙醇铵、十一烷二酸N-甲基乙醇铵、十一碳烯酸N-甲基乙醇铵、十二酸N-甲基乙醇铵、十二烷二酸N-甲基乙醇铵、十二碳烯酸N-甲基乙醇铵、环己烷甲酸N-甲基乙醇铵、环己烯甲酸N-甲基乙醇铵、苯酚N-甲基乙醇铵、苯甲酸N-甲基乙醇铵、苯二甲酸N-甲基乙醇铵、苯三甲酸N-甲基乙醇铵、苯四甲酸N-甲基乙醇铵、氯苯甲酸N-甲基乙醇铵、氟苯甲酸N-甲基乙醇铵、五氯苯甲酸N-甲基乙醇铵、五氟苯甲酸N-甲基乙醇铵、水杨酸N-甲基乙醇铵、羟乙酸N-甲基乙醇铵、乳酸N-甲基乙醇铵、泛酸N-甲基乙醇铵、酒石酸N-甲基乙醇铵、酸式酒石酸N-甲基乙醇铵、扁桃酸N-甲基乙醇铵、巴豆酸N-甲基乙醇铵、苹果酸N-甲基乙醇铵、丙酮酸N-甲基乙醇铵、琥珀酸N-甲基乙醇铵、柠檬酸N-甲基乙醇铵、富马酸N-甲基乙醇铵、苯基乙酸N-甲基乙醇铵、草酸N-甲基乙醇铵、双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺N-甲基乙醇铵、碳酸N-甲基乙醇铵、碳酸氢N-甲基乙醇铵、硫酸N-甲基乙醇铵、硫酸氢N-甲基乙醇铵、磷酸N-甲基乙醇铵、磷酸氢N-甲基乙醇铵、磷酸二氢N-甲基乙醇铵、甲磺酸N-甲基乙醇铵、三氟甲磺酸N-甲基乙醇铵、乙二胺四乙酸N-甲基乙醇铵、六氟磷酸N-甲基乙醇铵、四氟硼酸N-甲基乙醇铵、三氟乙酸N-甲基乙醇铵、五氟丙酸N-甲基乙醇铵、七氟丁酸N-甲基乙醇铵、磷酸烯醇丙酮酸N-甲基乙醇铵、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸N-甲基乙醇铵、腺苷磷酸N-甲基乙醇铵、腺苷二磷酸N-甲基乙醇铵、腺苷三磷酸N-甲基乙醇铵、oxyniacateN-甲基乙醇铵、硝酸N-甲基乙醇铵、亚硝酸N-甲基乙醇铵；
氯化N，N-二(甲氧基乙基)铵、溴化N，N-二(甲氧基乙基)铵、碘化N，N-二(甲氧基乙基)铵、甲酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、乙酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、丙酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、丙二酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、丁酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、丁烯酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、丁二酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、戊酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、戊二酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、戊烯酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、己酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、己烯酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、庚酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、庚二酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、庚烯酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、辛酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、辛二酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、辛烯酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、壬酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、壬二酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、壬烯酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、癸酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、癸二酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、癸烯酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、十一酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、十一烷二酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、十一碳烯酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、十二酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、十二烷二酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、十二碳烯酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、环己烷甲酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、环己烯甲酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、苯酚N，N-二(甲氧基乙基)铵、苯甲酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、苯二甲酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、苯三甲酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、苯四甲酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、氯苯甲酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、氟苯甲酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、五氯苯甲酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、五氟苯甲酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、水杨酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、羟乙酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、乳酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、泛酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、酒石酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、酸式酒石酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、扁桃酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、巴豆酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、苹果酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、丙酮酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、琥珀酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、柠檬酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、富马酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、苯基乙酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、草酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺N，N-二(甲氧基乙基)铵、碳酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、碳酸氢N，N-二(甲氧基乙基)铵、硫酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、硫酸氢N，N-二(甲氧基乙基)铵、磷酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、磷酸氢N，N-二(甲氧基乙基)铵、磷酸二氢N，N-二(甲氧基乙基)铵、甲磺酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、三氟甲磺酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、乙二胺四乙酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、六氟磷酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、四氟硼酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、三氟乙酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、五氟丙酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、七氟丁酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、磷酸烯醇丙酮酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、腺苷磷酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、腺苷二磷酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、腺苷三磷酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、oxyniacateN，N-二(甲氧基乙基)铵、硝酸N，N-二(甲氧基乙基)铵、亚硝酸N，N-二(甲氧基乙基)铵；
氯化1-(3-羟丙基)腐铵、溴化1-(3-羟丙基)腐铵、碘化1-(3-羟丙基)腐铵、甲酸1-(3-羟丙基)腐铵、乙酸1-(3-羟丙基)腐铵、丙酸1-(3-羟丙基)腐铵、丙二酸1-(3-羟丙基)腐铵、丁酸1-(3-羟丙基)腐铵、丁烯酸1-(3-羟丙基)腐铵、丁二酸1-(3-羟丙基)腐铵、戊酸1-(3-羟丙基)腐铵、戊二酸1-(3-羟丙基)腐铵、戊烯酸1-(3-羟丙基)腐铵、己酸1-(3-羟丙基)腐铵、己烯酸1-(3-羟丙基)腐铵、庚酸1-(3-羟丙基)腐铵、庚二酸1-(3-羟丙基)腐铵、庚烯酸1-(3-羟丙基)腐铵、辛酸1-(3-羟丙基)腐铵、辛二酸1-(3-羟丙基)腐铵、辛烯酸1-(3-羟丙基)腐铵、壬酸1-(3-羟丙基)腐铵、壬二酸1-(3-羟丙基)腐铵、壬烯酸1-(3-羟丙基)腐铵、癸酸1-(3-羟丙基)腐铵、癸二酸1-(3-羟丙基)腐铵、癸烯酸1-(3-羟丙基)腐铵、十一酸1-(3-羟丙基)腐铵、十一烷二酸1-(3-羟丙基)腐铵、十一碳烯酸1-(3-羟丙基)腐铵、十二酸1-(3-羟丙基)腐铵、十二烷二酸1-(3-羟丙基)腐铵、十二碳烯酸1-(3-羟丙基)腐铵、环己烷甲酸1-(3-羟丙基)腐铵、环己烯甲酸1-(3-羟丙基)腐铵、苯酚1-(3-羟丙基)腐铵、苯甲酸1-(3-羟丙基)腐铵、苯二甲酸1-(3-羟丙基)腐铵、苯三甲酸1-(3-羟丙基)腐铵、苯四甲酸1-(3-羟丙基)腐铵、氯苯甲酸1-(3-羟丙基)腐铵、氟苯甲酸1-(3-羟丙基)腐铵、五氯苯甲酸1-(3-羟丙基)腐铵、五氟苯甲酸1-(3-羟丙基)腐铵、水杨酸1-(3-羟丙基)腐铵、羟乙酸1-(3-羟丙基)腐铵、乳酸1-(3-羟丙基)腐铵、泛酸1-(3-羟丙基)腐铵、酒石酸1-(3-羟丙基)腐铵、酸式酒石酸1-(3-羟丙基)腐铵、扁桃酸1-(3-羟丙基)腐铵、巴豆酸1-(3-羟丙基)腐铵、苹果酸1-(3-羟丙基)腐铵、丙酮酸1-(3-羟丙基)腐铵、琥珀酸1-(3-羟丙基)腐铵、柠檬酸1-(3-羟丙基)腐铵、富马酸1-(3-羟丙基)腐铵、苯基乙酸1-(3-羟丙基)腐铵、草酸1-(3-羟丙基)腐铵、双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺1-(3-羟丙基)腐铵、甲磺酸1-(3-羟丙基)腐铵、三氟甲磺酸1-(3-羟丙基)腐铵、六氟磷酸1-(3-羟丙基)腐铵、四氟硼酸1-(3-羟丙基)腐铵、三氟乙酸1-(3-羟丙基)腐铵、五氟丙酸1-(3-羟丙基)腐铵、七氟丁酸1-(3-羟丙基)腐铵、磷酸烯醇丙酮酸1-(3-羟丙基)腐铵、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸1-(3-羟丙基)腐铵、腺苷磷酸1-(3-羟丙基)腐铵、腺苷二磷酸1-(3-羟丙基)腐铵、腺苷三磷酸1-(3-羟丙基)腐铵、碳酸1-(3-羟丙基)腐铵、碳酸氢1-(3-羟丙基)腐铵、硫酸1-(3-羟丙基)腐铵、硫酸氢1-(3-羟丙基)腐铵、磷酸1-(3-羟丙基)腐铵、磷酸氢1-(3-羟丙基)腐铵、磷酸二氢1-(3-羟丙基)腐铵、硝酸1-(3-羟丙基)腐铵、亚硝酸1-(3-羟丙基)腐铵。
在一类化合物中，本发明包括的条件是所述离子液体不为硝酸乙基铵或氯化二乙醇铵。在其他类化合物中，本发明包括的条件是所述离子液体不为N-质子化的吡啶
Figure BSA00000532154600151
或吡咯烷
Figure BSA00000532154600152
盐。
本发明的其他方面提供了一种制备本发明的离子液体的方法，所述方法包括以下步骤：
i.)提供有机伯、仲或叔胺；和
ii.)使用酸中和(i)中所述化合物。
本发明的方法可包括以下步骤：
i.)提供式(II)的含氮化合物：
NRR′R″(II)
其中R、R′和R″具有本文定义的含义；和
ii.)使用酸中和(i)中所述化合物。
由于本发明的方法仅涉及单一的步骤，且使用通常易得的原料，因此提供了一种制备离子液体的经济路线。
在本发明的方法中，将伯、仲或叔胺的氮原子质子化，得到质子化的铵离子。
优选所述酸包括本文定义的阴离子。
优选所述酸性阴离子包括卤代无机阴离子、硝酸根、硫酸根、碳酸根、磺酸根或羧酸根。
本发明还包括式(II)的化合物及其在制备一种或多种离子液体中的用途。
本发明还提供了在本发明的离子液体中定义的阳离子在酶-催化反应用溶剂中的用途。本发明还提供了本发明的离子液体作为酶-催化反应的溶剂的用途。
离子液体在某些生物和/或化学反应中的用途比传统的水溶液具有许多优点。离子液体能非常高浓度地溶解大量的无机、有机、聚合的和生物材料。液体范围宽，使得在相同的溶剂中可进行高温和低温工艺。不引起溶剂分解现象，并且使寿命短的活性中间体最稳定。在各种溶剂中不受pH的影响，且在大多数液体范围内蒸汽压几乎为零。离子液体还具有优异的导电性和导热性，不易燃，可重复利用且通常毒性小。
本发明还提供了离子液体或在本发明的离子液体中定义的阳离子在以下应用中的用途：有机合成的溶剂、基体辅助激光解吸/离子化(MALDI)质谱中的基体、溶剂萃取(例如从不混溶的液体或固体中除去所需的组分)、气相色谱、催化、液化、核燃料后处理、燃料电池、电化学应用、渗透蒸发、药物输送、润滑、液压系统工作液、粘合剂、传感器、抗微生物剂和色谱介质。
本发明还提供了一种进行酶-催化反应的方法，所述方法包括：
i.)提供包含本发明的离子液体的液体反应介质；
ii.)在所述液体反应介质中提供酶和酶的底物；和
iii.)使所述底物发生反应。
本发明还提供了一种合成一种或多种有机化合物的方法，所述方法包括在本发明的离子液体中进行有机合成反应。
在本说明书的整个说明书和权利要求书中，单词“包含”、“包括”以及这些词的变体是指“包括但不局限于”，不是要(并且不)排除其他部分、添加剂、组分、整数或步骤。
在本说明书的整个说明书和权利要求书中，除非上下文另外要求，否则单数包括复数形式。更具体地讲，当使用不定列举时，除非上下文另外要求，本说明书应理解为包括复数和单数。
在本发明的具体方面、实施方案或实施例中描述的特性、整数、特征、化合物、化学部分或基团应理解为可用于本文所述的任何其他方面、实施方案或实施例，除非与其矛盾。
采用以下非限制性的实施例来描述本发明。
材料和方法
制备带有一个或多个氨型质子的铵-基的离子液体
将所需化学计量等量的母体胺和互补酸独立溶解于水、甲醇或乙醇中，得到相同浓度的溶液。在烧瓶中将等体积的这两种溶液混合在一起，搅拌并冷却，混合速率足够慢，以防止反应温度超过60℃。当中和完成后，于不超过60℃的温度下真空除去过量的溶剂。随后将产物冻干，分析，在干燥的条件下储存。
制备羟乙酸N，N-二甲基乙醇铵
在500ml圆底烧瓶中，在外部冷却并搅拌下，将N，N-二甲基乙醇胺(100.00ml，2.000M浓度)和羟乙酸(100.00ml，2.000M浓度)的醇溶液逐渐混合在一起。中和反应完成后，将冷的醇溶液过滤，转移至干净的烧瓶中，在旋转蒸发器上除去溶剂。将反应产物冷冻在液氮中，并真空冻干，使其逐步升至室温，得到32.85g(99％)浅黄色液体，通过卡尔·费歇尔滴定测定水含量小于100ppm，通过离子色谱法测定纯度大于99.9％。通过元素分析、红外、紫外/可见光和核磁共振光谱分析产物，储存于放置无水氯化钙的真空干燥器中。
FT-IR(cm-1)：1591，1076，1358，687，993，1468，909，1255，881，1154，1171，3240，2870，2484，1745。
UV/可见光λmax(nm)：234
EN T(Reichardt)：0.912
密度(g cm-3)：1.146
制备双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺N-丁基二乙醇铵
在500ml圆底烧瓶中，在30分钟内，向N-丁基二乙醇胺(100.00ml，2.000M浓度)的醇溶液中逐步加入56.232g双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺，同时剧烈搅拌并外部冷却。反应完成后，将溶液过滤，真空除去溶剂。如上所述干燥产物，得到87.2g(98％)浅黄色液体，通过卡尔·费歇尔滴定测定水含量小于100ppm，通过离子色谱法测定纯度大于98％。如上所述分析并储存产物。
FT-IR(cm-1)：1051，1132，1181，1347，741，791，764，880，960，1461，2967，3523，2941，2880，3138，1632
UV/可见光λmax(nm)：304
EN T(Reichardt)：0.994
密度(g cm-3)：1.343
应用
在羟乙酸N，N-二甲基乙醇铵中的酶-催化反应
醇脱氢酶(alcohol dehydrogenase)：将甲醇(50μl)溶解于通过卡尔·费歇尔滴定测定水含量小于100ppm的离子液体(6ml)中。烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(100mg)与冻干的酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)醇脱氢酶(1mg)一起加入。将反应容器密封，于30℃下保温24小时，始终保持剧烈摇动。于0、2、4、8、12和24小时后抽取试样(1ml)，通过变色酸试验进行分析。测定分析试样和不含酶的标准物于560nm处的吸收，与标准曲线相比，得到甲醛的浓度。观察到甲醛聚积的平衡浓度高达20+/-2mM。
羟乙酸N，N-二甲基乙醇铵的生物降解
使用羟乙酸N，N-二甲基乙醇铵(5mM)作为唯一的氮和碳源来选择性地富集从废弃土壤(waste ground)中收集的土壤微生物的混合群落。从混合培养物中分离单独的生物体，筛选其对不同浓度的离子液体的磷酸盐水溶液的代谢能力。于30℃下，在锥形瓶中进行各实验，于110rpm下摇动。使用离子色谱监测降解。在48小时内5mM的离子液体很容易降解(＞98％除去)，最终的含氮代谢物为氨。

Claims (15)

1.一种包含阴离子和阳离子的离子液体，其特征在于所述阳离子为式(I)的含氮阳离子：
N+HRR′R″(I)
其中R为任选被一个或多个醚键或硫醚键间隔的烃基，所述烃基任选被一个或多个选自以下的取代基取代：含氮官能团、烷基、烯基、烷氧基、羟基、羰基和羧基；或任选被一个或多个选自以下的取代基取代：巯基、烷硫基、硫基、硫代氰酸酯基、异硫氰酸酯基、叠氮基、肼基、卤素、硼酸酯基和甲硅烷基；并且其中
R′和R″可相同或不同，各自表示H或烃基，所述烃基任选被一个或多个醚键或硫醚键间隔，并且任选被一个或多个选自以下的取代基取代：含氮官能团、烷基、烯基、烷氧基、羟基、羰基和羧基；或任选被一个或多个选自以下的取代基取代：巯基、烷硫基、硫基、硫代氰酸酯基、异硫氰酸酯基、叠氮基、肼基、卤素、硼酸酯基和甲硅烷基；
或者R、R′和R″中的任意两个或三个可与N连接在一起形成环状基团。
2.权利要求1的离子液体，其中R、R′和R″中至少一个被含氮官能团取代，并且所述含氮官能团中的一个或多个为碱性含氮官能团。
3.权利要求1或2的离子液体，其中R、R′和R″中至少一个被含氮官能团取代，并且所述含氮官能团中的一个或多个选自氰基、硝基、氨基和取代的氨基。
4.权利要求3的离子液体，其中所述一种或多种取代的氨基选自单或二烷基氨基或烷基酰胺基。
5.权利要求4的离子液体，其中所述一种或多种二烷基氨基为二甲基氨基。
6.权利要求1-5中任一项的离子液体，其中所述R、R′和R″中的一个或多个被烷氧基取代。
7.权利要求6的离子液体，其中所述一个或多个烷氧基为甲氧基。
8.权利要求6或7的离子液体，其中所述R、R′和R″中的一个或多个被醚健间隔。
9.权利要求1-8中任一项的离子液体，其中所述R、R′和R″中的一个或多个为未取代的烃基。
10.权利要求1-9中任一项的离子液体，其中所述阴离子选自卤代无机阴离子、硝酸根、硫酸根、磷酸根、碳酸根、磺酸根、烷基磺酸根(任选其中所述烷基取代基在任一位置被以下基团取代：烯基、烷氧基、烯氧基、芳基、芳基烷基、芳氧基、氨基、氨基烷基、巯基、硫代烷基、羟基、羟烷基、羰基、氧代烷基、羧基、羧基烷基或卤素)、羧酸根、烷基羧酸根(任选其中所述烷基取代基在任一位置被以下基团取代：烯基、烷氧基、烯氧基、芳基、芳基烷基、芳氧基、氨基、氨基烷基、巯基、硫代烷基、羟基、羟烷基、羰基、氧代烷基、羧基、羧基烷基或卤素)；和/或所述阴离子选自双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、碳酸根、碳酸氢根、硫酸根、硫酸氢根、硅酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、偏磷酸根、甲磺酸根、三氟甲磺酸根、乙二胺四乙酸根、氯离子、溴离子、碘离子、六氟磷酸根、四氟硼酸根、三氟乙酸根、五氟丙酸根、七氟丁酸根、草酸根、甲酸根、乙酸根、丙酸根、丁酸根、戊酸根、己酸根、庚酸根、辛酸根、壬酸根、癸酸根、苯甲酸根、苯二甲酸根、苯三甲酸根、苯四甲酸根、氯苯甲酸根、氟苯甲酸根、五氯苯甲酸根、五氟苯甲酸根、水杨酸根、羟乙酸根、乳酸根、泛酸根、酒石酸根、酸式酒石酸根、扁桃酸根、巴豆酸根、苹果酸根、丙酮酸根、琥珀酸根、柠檬酸根、富马酸根、苯基乙酸根；和/或所述阴离子为有机羧酸根。
11.制备权利要求1-10中任一项的离子液体的方法，所述方法包括以下步骤：
i.)提供有机伯、仲或叔胺；和
ii.)使用酸中和(i)中所述化合物。
12.权利要求11的方法，所述方法包括以下步骤：
i.)提供式(II)的含氮化合物：
NRR′R″(II)
其中R为任选被一个或多个醚键或硫醚键间隔的烃基，所述烃基任选被一个或多个选自以下的取代基取代：含氮官能团、烷基、烯基、烷氧基、羟基、羰基和羧基；或任选被一个或多个选自以下的取代基取代：巯基、烷硫基、硫基、硫代氰酸酯基、异硫氰酸酯基、叠氮基、肼基、卤素、硼酸酯基和甲硅烷基；并且其中
R′和R″可相同或不同，各自表示H或烃基，所述烃基任选被一个或多个醚键或硫醚键间隔，并且任选被一个或多个选自以下的取代基取代：含氮官能团、烷基、烯基、烷氧基、羟基、羰基和羧基；或任选被一个或多个选自以下的取代基取代：巯基、烷硫基、硫基、硫代氰酸酯基、异硫氰酸酯基、叠氮基、肼基、卤素、硼酸酯基和甲硅烷基；
或者R、R′和R″中的任意两个或三个可与N连接在一起形成环状基团；和
ii.)使用酸中和(i)中所述化合物。
13.权利要求11或12的方法，其中所述酸含有阴离子，所述阴离子包括卤化的无机阴离子、硝酸根、硫酸根、碳酸根、磺酸根或羧酸根。
14.权利要求1-10中任一项的离子液体作为溶剂的用途。
15.权利要求1-10中任一项的离子液体在以下中的用途：
作为用于酶催化反应的溶剂；
作为用于有机合成的溶剂；
作为基体辅助激光解吸/离子化(MALDI)质谱中的基体；
作为萃取的溶剂；
催化或液化应用；
作为核燃料后处理介质；
燃料电池或电化学应用；
渗透蒸发、药物输送、润滑、液压系统工作液、粘合剂、传感器、抗微生物剂；或
色谱介质。
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