MXPA06011531A - Liquidos. - Google Patents

Liquidos.

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MXPA06011531A
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hydroxypropyl
ethanolammonium
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Adam John Walker
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Univ York
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Abstract

La presente invencion se refiere a liquido ionico que comprende un anion y un cation en donde el cation es un ion de amonio primario, secundario o terciario que contiene un atomo de nitrogeno protonado.

Description

LÍQUIDOS Descripción de la Invención La presente invención se refiere a líquidos iónicos y usos de los mismos . La invención también proporciona procesos para la manufactura de líquidos iónicos. Los líquidos iónicos son compuestos que se componen de iones pero que tienen un punto de fusión debajo de temperatura ambiente. Pueden formarse por una combinación apropiada de iones desimétrizados, de carga deslocalizada. El grado de orden de la sal resultante puede reducirse y el punto de fusión disminuirse hasta un punto donde la sal resultante es líquida a temperatura ambiente. La deslocalización de la carga en el ion también es un factor importante para determinar el punto de fusión de la sal resultante. Los líquidos iónicos poseen un número de propiedades remarcables, incluyendo presión de vapor insignificante y capacidades de disolución superiores, que los convierten en alternativas interesantes a solventes convencionales en una variedad de aplicaciones. Los líquidos iónicos pueden hacerse de aniones y cationes o consisten alternativamente de zwitteriones que portan carga tanto positiva como negativa en la misma molécula. Más comúnmente, el líquido iónico comprende un anión y un catión. Ref.: 176333 El arte previo comprende líquidos compuestos de catión basado en nitrógeno o fósforo cuaternario, por ejemplo, basado en núcleos seleccionados de cationes de amonio cuaternarios, cationes de pirrolidinio, cationes de imidazolio, cationes de triazolio, cationes de piridinio, cationes de pirazinio y cationes de triazinio. Estos tipos de líquidos iónicos tienden a ser altamente viscosos, potencialmente peligrosos y fuertemente absorbentes de UV y luz visible. Adicionalmente, la preparación de estos líquidos iónicos involucra un número de etapas químicas y cromatográficas que hace el consumo de tiempo del proceso, caro e ineficiente. Anderson et al., J. Am. Chem. Soc. 124:14247-14254 (2002) describe líquidos iónicos compuestos de un catión basado en amonio primario o terciario para usarse en ciertas aplicaciones químicas . Los inventores proporcionan líquidos iónicos adicionales . De conformidad con la presente invención se proporciona un líquido iónico que comprende un anión y un catión en donde el catión es un ion de amonio primario, secundario o terciario que contiene un átomo de nitrógeno cargado. Como se usa en la presente un "ion de amonio primario" es un ion de amonio en el cual el nitrógeno tiene 1 átomo de carbono enlazado a este.
Como se usa en la presente un "ion de amonio secundario" es un ion de amonio en el cual el nitrógeno tiene 2 átomos de carbono enlazados a este. Como se usa en la presente un "ion de amonio terciario" es un ion de amonio en el cual el nitrógeno tiene 3 átomos de carbono enlazados a este. De conformidad con un aspecto adicional de la presente invención se proporciona un líquido iónico que comprende un anión y un catión caracterizado en que el catión es un catión que contiene nitrógeno de la fórmula (I) N+HRR'R" (I) en la cual R es un grupo hidrocarbilo opcionalmente substituido con uno o más substituyentes seleccionados de grupos que contienen nitrógeno funcionales (incluyendo nitrilo, nitro o amino u otro grupo funcional que contiene nitrógeno básico), tiol, alquiltio, sulfonilo, tiocianato, isotiocianato, azido, hidrazino, halógeno, alquilo opcionalmente interrumpido por uno o más ligadores de éter o tio.éter, alcoxi, alquenilo, hidroxi, carbonilo (incluyendo aldehido o cetona) , carboxilo, boronato, sililo y amino substituido (por ejemplo mono- o di-alquilamino o alquilamido) ; y R' y R" , que puede ser el mismo o diferente, cada uno representa H o R; o cualesquiera dos o tres de R, R' y R" pueden unirse en conjunto con el N para formar el grupo cíclico. El término "líquido iónico" en la presente incluye, pero no se limita a, compuestos que consisten de iones y líquido a temperaturas a las cuales el compuesto es estable y los líquidos iónicos pueden tener un punto de fusión debajo de 100°C, por ejemplo, deba o de 25°C y opcionalmente debajo de 20°C. El punto de ebullición del líquido iónico puede ser de al menos 200°C. Puede estar arriba de 500°C o aún arriba de 1000°C. Los líquidos iónicos de la invención pueden consistir completamente de iones, los cuales, son líquidos a las temperaturas previamente definidas arriba. Tales líquidos iónicos generalmente contienen menos de 1% de agua, preferiblemente menos de lOOOppm de agua y más preferiblemente todavía menos de lOOpp de agua por masa. En un aspecto preferido de la invención, los líquidos iónicos se definen como compuestos que consisten de un catión y un anión y tienen un contenido de agua de menos de 100 partes por millón. Todavía preferiblemente, los líquidos iónicos tienen un punto de fusión de 30°C o debajo, y una viscosidad de menos de 500 centipoise. Para los propósitos de esta invención hidrocarbilo incluye, pero no se limita a, alquilo, alquenilo, alquinilo, ciclohidrocarbilo, por ejemplo cicloalquilo, cicloalquenilo y porciones que contienen una combinación de los mismos . Como se usa en la presente "alquilo" se refiere a radicales alquilo de cadena tanto recta como ramificada, por ejemplo, de 1 hasta 12 átomos de carbono, por ejemplo 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 átomos de carbono incluyendo pero no se limita a, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, tert-butilo, n-pentilo, n-hexilo, n- heptilo, n-octilo. El término alquilo también abarca radicales cicloalquilo incluyendo pero no limitados a, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo. El grupo alquilo puede estar substituido con uno o más átomos de halógeno. En una clase de compuestos, el halógeno es flúor, en otra es cloro, en una tercera es una combinación de flúor y cloro. "Alcoxi" se refiere a radicales alquilo de cadena tanto recta como ramificada, por ejemplo, de 1 hasta 12 átomos de carbono, por e emplo 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 átomos de carbono que contiene uno o más átomos de oxígeno o hidroxilo. El término "alquenilo" significa un radical alquenilo recto o ramificado de, por ejemplo, 2 hasta 12 átomos de carbono, tal como 2 , 3 , 4, 5 ó 6 átomos de carbono, y que contiene uno o más enlaces dobles carbono-carbono e incluye pero no se limita a etileno, n-propil-1-eno, n-propil-2-eno, isopropiloeno etc.
"Alquinilo" se refiere a un radical alquinilo recto o ramificado de, por ejemplo, 2 hasta 12 átomos de carbono, tal como 2, 3, 4, 5 ó 6 átomos de carbono, y que contiene uno o más enlaces triples . "Ciclohidrocarbilo" se refiere a un anillo de hidrocarburo de 3-10, por ejemplo, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10, miembros saturado, parcialmente insaturado o insaturado, incluyendo cicloalquilo o arilo. "Arilo" significa, por ejemplo, un hidrocarburo de 6-10 miembros que contiene un, por ejemplo, anillo 6C-10C, que está opcionalmente fusionado a uno o más anillos saturados o insaturados, incluyendo fenilo o fenilo substituido por un grupo alquilo o alcoxi en el cual alquilo y alcoxi son como se describe en la presente. "Heteroarilo" significa un aromático, por ejemplo, un anillo aromático de 5-10 miembros que contiene uno o más heteroátomos seleccionados de N, O u S, y que contiene un anillo que está opcionalmente fusionado a uno o más anillos saturados o insaturados . "Heterociclilo" significa, por ejemplo, un sistema de anillo de 3-10 miembros que contiene uno o más heteroátomos seleccionados de N, O u S e incluye heteroarilo. El sistema heterociclilo puede contener un anillo o puede fusionarse a uno o más anillos saturados o insaturados; el heterociclilo puede estar completamente saturado, parcialmente saturado o insaturado . "Grupo cíclico" significa un anillo o sistema de anillo, que puede estar insaturado o parcialmente insaturado pero usualmente saturado, típicamente que contiene 5 hasta 13 átomos que forman el anillo, por ejemplo un anillo de 5 ó 6 miembros. Los ejemplos incluyen ciclohidrocarbilo o heterociclilo . Los ejemplos de grupos ciclohidrocarbilo o heterociclilo incluyen pero no se limitan a ciciohexilo, fenilo, acridina, benzimidazol, benzofurano, benzotiofeno, benzoxazol, benzotiazol, carbazol, cinolina, dioxina, dioxano, dioxolano, ditiana, ditiazina, ditiazol, ditiolano, furano, imidazol, imidazolina, imidazolidina, indol, indolina, indolizina, indazol, isoindol, isoquinolina, isooxazol, isotiazol, morfolina, naftiridina, oxazol, oxadiazol, oxatiazol, oxatiazolidina, oxazina, oxadiazina, fenazina, fenotiazina, fenoxazona, ftalazina, piperazina, piperidina, pteridina, purina, putrescinio, piran, pirazina, pirazol, pirazolina, pirazolidina, piridazina, piridina, pirimidina, pirrolidina, pirrol, pirrolina, quinolina, quinoxalina, quinazolina, quinolizina, tetrahidrofurano, tetrazina, tetrazol, tiofeno, tiadiazina, tiadiazol, tiatriazol, tiazina, tiazol, tiomorfolina, tianaftaleno, tiopirano, triazino, triazol, tritiana, tropina. Halógeno significa F, Cl, Br, o I.
En una clase de compuestos R' y R" son H. Los compuestos tales como estos tienen 1 grupo R y 3 hidrógenos se refieren en la presente como iones de amonio primarios. La invención cubre compuestos de la fórmula (I) que tienen 2 grupos R y 2 hidrógenos los cuales se refieren en la presente como iones de amonio secundarios respectivamente. La invención además cubre los compuestos que tienen 3 grupos R y 1 hidrógeno los cuales se refieren en la presente como iones de amonio terciarios . Se incluye una clase de compuestos en los cuales R' y R" son diferentes y tienen el mismo significado como R. En un aspecto preferido de la invención se proporciona un líquido iónico que consiste de un anión y un catión como se define en el primer aspecto de la invención. En un aspecto preferido de la invención el grupo cíclico es un grupo ciclohidrocarbilo o hetereociclilo, por ejemplo ciclohexilamonio . En una clase de compuestos se excluyen cationes en donde cualquiera de dos o tres de R, R' , R" pueden unirse en conjunto con N para formar un grupo arilo o heteroarilo. Específicamente se excluyen cationes de piridinio, pirrolidinio y imidazolio. En una clase de compuestos donde R está no substituido, se excluyen cationes donde R, R' y R" son el mismo y son etilo o butilo. En una clase de compuestos en donde R, R' y/o R" es un grupo hidrocarbilo no substituido, la invención puede incluir las siguientes condiciones : Donde R es etilo, la invención puede incluir la condición de que R' y/o R" no son H. Donde R' y R" ambos son CH3, la invención puede incluir la condición de que R no es H. Donde uno o R' y R" es H y el otro es CH3, la invención puede incluir la condición de que R no es CH3. La invención puede incluir la condición de que el líquido iónico no es cualquiera de los siguientes: Nitrato de Etilamonio Acetato de Tribu ilamonio Tributilamonioa-ciano-4-hidroxicinnamato Sinapato de Tributilamonio Piridina-2-carboxilato de dimetilamonio Piridina-2-carboxilato de tributilamonio 3-hidroxipiridina-2-carboxilato de tribulilamonio Piridin-2-carboxilato de trietilamonio Además de demostrar alta capacidad de disolución, líquidos iónicos de la presente invención tienen una baja viscosidad, no son tóxicos y son incoloros . Estas características hacen a los líquidos iónicos de la presente invención útiles en una variedad de aplicaciones . Preferiblemente, R está substituido con una porción seleccionada del grupo que consiste de grupos alquenilo, hidroxilo, amino, tio, carbonilo y carboxilo. Más preferiblemente, R está substituido con un grupo hidroxilo o amino . En una clase de compuestos, donde R está substituido con un grupo hidroxilo, la invención puede incluir la condición de que el líquido iónico no es cloruro de dietanolamonio. Si más de un grupo substituido (por ejemplo, seleccionado del grupo que consiste de grupos alquenilo, hidroxilo, amino, tilo, carbonilo y carboxilo) se presenta, entonces más de un grupo substituido puede presentarse en un catión sencillo. En una clase de compuestos, R es un grupo hidroxialquilo que tiene 1, 2, 3, 4, 5, ó 6 átomos C. El grupo hidroxialquilo puede tener una porción hidroxilo en su carbono terminal, libre. R puede tener un poliol que tiene 2 hasta 6 átomos C, por ejemplo, un grupo di-alcanol, tri-alcanol o tetra-alcanol . Preferiblemente, el catión es un ion de etanolamonio, N- (alcoxietil) amonio, N-metiletanolamonio, N,N-dimetiletanolamonio, dietanola onio, N-alquildietanolamonio (por e emplo, butildietanolamonio) , N,N-di (alcoxialquil) amonio (por ejemplo, di (metoxietil) amonio o trietanolamonio . Más preferiblemente el catión es un ion de metiletanolamonio, N,N-dimetiletanolamonio, N,N- di (metoxietil) amonio) o butildietilamonio. En otra clase de compuestos, R es un grupo aminoalquilo que tiene 2 hasta 8 átomos C, por ejemplo 2, 3, 4, 5, 6, 7 ó 8 átomos C. El aminoalquilo puede ser un grupo di o tri- aminoalquilo . En algunos compuestos, R es putrescina, piperidina o tropina . Los cationes preferidos incluyen un ion de etanolamonio, dietanolamonio, N-butildietanolamonio, N~metiletanolamonio, di (metoxietil) amonio, N,N-dimetiletanolamonio, putrescinio, 1- (3-hidroxipropil)putrescinio o N- (3-hidroxipropil) -N- etilciclohexilamonio. Todavía preferiblemente, los cationes incluyen iones de N-butildietanolamonio, N-metiletanolamonio, di (metoxietil) amonio, N,N-dimetiletanolamonio, putrescinio, 1- (3-hidroxipropil)putrescinio o N- (3-hidroxpropil) -N-metilciclohexilamonio . Cualquier catión incluido en la lista de arriba puede combinarse con cualquier anión descrito. La identidad de los aniones en los líquidos iónicos de la invención no son críticos. La única restricción teórica durante la' elección del anión es su peso iónico con objeto de mantener el punto de fusión del líquido iónico debajo de la temperatura deseada. Preferiblemente el anión es seleccionado de aniones inorgánicos halogenados, nitratos, sulfatos, fosfatos, carbonatos, sulfonatos y carboxilatos. Los sulfonatos y carboxilatos pueden ser alquilsulfonatos y alquilcarboxilatos, en los cuales el grupo alquilo es una porción, por ejemplo que tiene 1 hasta 20 átomos C, seleccionados de alquilo y alquilo substituido en cualquier posición con alquenilo, alcoxi, alquenoxi, arilo, arilalquilo, ariloxi, amino, aminoalquilo, tio, tioalquilo, hidroxilo, hidroxialquilo, carbonilo, oxoalquilo, carboxilo, carboxialquilo o función de haluro, incluyendo todas las sales, éteres, esteres, derivados de nitrógeno o fósforo pentavalentes o estereoisómeros de los mismos. Por ejemplo, el anión puede ser seleccionado de bis (trifiuorometilsulfonil) imida, carbonato, carbonato de hidrógeno, sulfato, sulfato de hidrógeno, silicato, fosfato, fosfato de hidrógeno, fosfato de dihidrógeno, metafosfato, metansulfonato, trifluorometansulfonato, etilendiaminatetraacetato, cloruro, bromuro, yoduro, hexafluorofosfato, tetrafluoroborato, trifluoroacetato, pentafluoropropanoato, heptafluorobutanoato, oxalato, formato, acetato, propanoato, butanoato, pentanoato, hexanoato, heptanoato, octanoato, nonanoato, decanoato, benzoato, bencenodicarboxilato, bencentricarboxilato, bencentetracarboxilato, clorobenzoato, fluorobenzoato, pentaclorobenzoato, salicilato de pentafluorobenzoato, lactato de glicolato, pantotenato, tartrato, tartrato de hidrógeno, mandelato, crotonato, malato, piruvato, succinato, citrato, fumarato, fenilacetato. Un anión especialmente preferido es un carboxilato orgánico. Cuando el anión se requiere para incluir un protón inestable entonces los aniones de glicolato, tartrato y lactato son preferidos. Estos contienen ambos grupos ácidos e hidroxilo funcionales. El líquido iónico de conformidad con la invención puede contener cationes los cuales son todos el mismo o que son diferentes. En la misma manera, los líquidos iónicos pueden contener aniones los cuales son todos el mismo o que son diferentes. De esta manera la invención abarca líquidos iónicos que incluyen una mezcla de cationes diferentes y/o aniones diferentes. Los líquidos iónicos de la invención pueden incluir cualesquiera de los siguientes: Formiato de etanolamonio Acetato de etanolamonio Propanoato de etanolamonio Propanodioato de etanolamonio Butanoato de etanolamonio Butenoato de etanolamonio Butanodioato de etanolamonio Pentanoato de etanolamonio Pentanodioato de etanolamonio Pentenoato de etanolamonio Hexanoato de etanolamonio Hexanodioato de etanolamonio Hexenoato de etanolamonio Heptanoato de etanolamonio Heptanodioato de etanolamonio Heptenoato de etanolamonio Octanoato de etanolamonio Octanodioato de etanolamonio Octenoato de etanolamonio Nonanoato de etanolamonio Nonanodioato de etanolamonio Nonenoato de etanolamonio Decanoato de etanolamonio Decanodioato de etanolamonio Decenoato de etanolamonio Undecanoato de etanolamonio Undecanodioato de etanolamonio Undecenoato de etanolamonio Dodecanoato de etanolamonio Dodecanodicarboxilato de etanolamonio Dodecenocarboxilato de etanolamonio Ciclohexanocarboxilato de etanolamonio Ciclohexenocarboxilato de etanolamonio Fenóxido de etanolamonio Benzoato de etanolamonio Bencendicarboxilato de etanolamonio Bencentricarboxilato de etanolamonio Bencentetracarboxilato de etanolamonio Clorobenzoato de etanolamonio Fluorobenzoato de etanolamonio Pentaclorobenzoato de etanolamonio Pentafluorobenzoato de etanolamonio Salicilato de etanolamonio Glicolato de etanolamonio Lactato de etanolamonio Pantotenato de etanolamonio Tartrato de etanolamonio Tartrato ácido de etanolamonio Mandelato de etanolamonio Crotonato de etanolamonio Malato de etanolamonio Piruvato de etanolamonio Succinato de etanolamonio Citrato de etanolamonio Fumarato de etanolamonio Fenilacetato de etanolamonio Oxalato de etanolamonio Bis (trifluorometilsulfonil) imida de etanolamonio Carbonato de etanolamonio Carbonato ácido de etanolamonio Sulfato de etanolamonio Sulfato ácido de etanolamonio Fosfato de etanolamonio Fosfato ácido de etanolamonio Fosfato diácido de etanolamonio Metansulfonato de etanolamonio Trifluorometansulfonato de etanolamonio Etilendiaminatetraacetato de etanolamonio Hexafluorofosfato de etanolamonio Tetrafluoroborato de etanolamonio Trifluoroacetato de etanolamonio Pentafluoropropanoato de etanolamonio Heptafluorobutanoato de etanolamonio Fosfoenolpiruvato de etanolamonio Fosfato de etanolamonio nicotinamida adenina dinucleótido Adenosinafosfato de etanolamonio Difosfato de etanolamonio adenosina Trifosfato de etanolamonio adenosina Oxiniacato de etanolamonio Nitrato de etanolamonio Nitrito de etanolamonio Bromuro de dietanolamonio Yoduro de dietanolamonio Formiato de dietanolamonio Acetato de dietanolamonio Propanoato de dietanolamonio Propanodioato de dietanolamonio Butanoato de dietanolamonio Butenoato de dietanolamonio Butanodioato de dietanolamonio Pentanoato de dietanolamonio Pentanodioato de dietanolamonio Pentenoato de dietanolamonio Hexanoato de dietanolamonio Hexanodioato de dietanolamonio Hexenoato de dietanolamonio Heptanoato de dietanolamonio Heptanodioato de dietanolamonio Heptenoato de dietanolamonio Octanoato de dietanolamonio Octanodioato de dietanolamonio Octenoato de dietanolamonio Nonanoato de dietanolamonio Nonanodioato de dietanolamonio Nonenoato de dietanolamonio Decanoato de dietanolamonio Decanodioato de dietanolamonio Decenoato de dietanolamonio Undecanoato de dietanolamonio Undecanodioato de dietanolamonio Undecenoato de dietanolamonio Dodecanoato de dietanolamonio Dodecanodicarboxilato de dietanolamonio Dodecenocarboxilato de dietanolamonio Ciclohexanocarboxilato de dietanolamonio Ciclohexenocarboxilato de dietanolamonio Fenóxido de dietanolamonio Benzoato de dietanolamonio Bencendicarboxilato de dietanolamonio Bencentricarboxilato de dietanolamonio Bencentetracarboxilato de dietanolamonio Clorobenzoato de dietanolamonio Fluorobenzoato de dietanolamonio Pentaclorobenzoato de dietanolamonio Pentafluorobenzoato de dietanolamonio Salicilato de dietanolamonio Glicolato de dietanolamonio Lactato de dietanolamonio Pantotenato de dietanolamonio Tartrato de dietanolamonio Tartrato ácido de dietanolamonio Mandelato de dietanolamonio Crotonato de dietanolamonio Malato de dietanolamonio Piruvato de dietanolamonio Succinato de dietanolamonio Citrato de dietanolamonio Fumarato de dietanolamonio Fenilacetato de dietanolamonio Oxalato de dietanolamonio Bis (trifluorometilsulfonil) imida de dietanolamonio Carbonato de dietanolamonio Carbonato ácido de dietanolamonio Fosfato de dietanolamonio Fosfato ácido de dietanolamonio Fosfato diácido de dietanolamonio Metansulfonato de dietanolamonio Trifluorometansulfonato de dietanolamonio Etilendiaminatetraacetato de dietanolamonio Hexafluorofosfato de dietanolamonio Tetrafluoroborato de dietanolamonio Trifluoroacetato de dietanolamonio Pentafluoropropanoato de dietanolamonio Heptafluorobutanoato de dietanolamonio Fosfoenolpiruvato de dietanolamonio Fosfato de dietanolamonio nicotinamida adenina dinucleótido Adenosinafosfato de dietanolamonio Difosfato de dietanolamonio adenosina Trifosfato de dietanolamonio adenosina Oxiniacato de dietanolamonio Nitrato de dietanolamonio Nitrito de dietanolamonio Cloruro de N-Butildietanolamonio Bromuro de N-Butildietanolamonio Yoduro de N-Butildietanolamonio Formiato de N-Butildiétanolamonio acetato de N-Butildietanolamonio Propanoato de N-Butildietanolamonio Propanodioato de N-Butildietanolamonio Butanoato de N-Butildietanolamonio Butenoato de N-Butildietanolamonio Butanodioato de N-Butildietanolamonio Pentanoato de N-Butildietanolamonio Pentanodioato de N-Butildietanolamonio Pentenoato de N-Butildietanolamonio Hexanoato de N-Butildietanolamonio Hexenoato de N-Butildietanolamonio Heptanoato de N-Butildietanolamonio Heptanodioato de N-Butildietanolamonio Heptenoato de N-Butildietanolamonio Octanoato de N-Butildietanolamonio Octanodioato de N-Butildietanolamonio Octenoato de N-Butildietanolamonio Nonanoato de N-Butildietanolamonio Nonanodioato de N-Butildietanolamonio Nonenoato de N-Butildietanolamonio Decanoato de N-Butildietanolamonio Decanodioato de N-Butildietanolamonio Decenoato de N-Butildietanolamonio Undecanoato de N-Butildietanolamonio Undecanodioato de N-Butildietanolamonio Undecenoato de N-Butildietanolamonio Dodecanoato de N-Butildietanolamonio Dodecanodicarboxilato de N-Butildietanolamonio Dodecenocarboxilato de N-Butildietanolamonio Ciclohexanocarboxilato de N-Butildietanolamonio Ciclohexenocarboxilato de N-Butildietanolamonio Fenóxido de N-Butildietanolamonio Benzoato de N-Butildietanolamonio Bencendicarboxilato de N-Butildietanolamonio Bencentricarboxilato de N-Butildietanolamonio Bencentetracarboxilato de N-Butildietanolamonio Clorobenzoato de N-Butildietanolamonio Fluorobenzoato de N-Butildietanolamonio Pentaclorobenzoato de N-Butildietanolamonio Pentafluorobenzoato de N-Butildietanolamonio Salicilato de N-Butildietanolamonio Glicolato de N-Butildietanolamonio Lactato de N-Butildietanolamonio Pantotenato de N-Butildietanolamonio Tartrato de N-Butildietanolamonio Tartrato ácido de N-Butildietanolamonio Mandelato de N-Butildietanolamonio Crotonato de N-Butildietanolamonio Malato de N-Butildietanolamonio Piruvato de N-Butildietanolamonio Succinato de N-Butildietanolamonio Citrato de N-Butildietanolamonio Fumarato de N-Butildietanolamonio Fenilacetato de N-Butildietanolamonio Oxalato de N-Butildietanolamonio Bis (trifluorometilsulfonil) imida de N-Butildietanolamonio Carbonato de N-Butildietanolamonio Carbonato ácido de N-Butildietanolamonio Sulfato de N-Butildietanolamonio Sulfato ácido de N-Butildietanolamonio Fosfato de N-Butildietanolamonio Fosfato ácido de N-Butildietanolamonio Fosfato diácido de N-Butildietanolamonio Metansulfonato de N-Butildietanolamonio Trifluorometansulfonato de N-Butildietanolamonio Etilendiaminatetraacetato de N-Butildietanolamonio Hexafluorofosfato de N-ButildiEtanolamonio Tetrafluoroborato de N-Butildietanolamonio Trifluoroacetato de N-Butildietanolamonio Pentafluoropropanoato de N-Butildietanolamonio Heptafluorobutanoato de N-Butildietanolamonio Fosfoenolpiruvato de N-Butildietanolamonio Fosfato de N-Butildietanolamonio nicotinamida adenina dinucleótido Adenosinafosfato de N-Butildietanolamonio Difosfato de N-Butildietanolamonio adenosina Trifosfato de N-Butildietanolamonio adenosina Oxiniacato de N-Butildietanolamonio Nitrato de N-Butildietanolamonio Nitrito de N-Butildietanolamonio Bromuro de N,N-Dimetiletanolamonio Yoduro de N,N-Dimetiletanolamonio Formiato de N,N-Dimetiletanolamonio Acetato de N,N-Dimetiletanolamonio Propanoato de N,N-Dimetiletanolamonio Propanodioato de N,N-Dimetiletanolamonio Butanoato de N,N-Dimetiletanolamonio Butenoato de N,N-Dimetiletanolamonio Butanedioato de N,N-Dimetiletanolamonio Pentanoato de N,N-Dimetiletanolamonio Pentanodioato de N,N-Dimetiletanolamonio Pentenoato de N,N-Dimetiletanolamonio Hexanoato de N,N-Dimetiletanolamonio Hexenoato de N,N-Dimetiletanolamonio Heptanoato de N,N-Dimetiletanolamonio Heptanodioato de N,N-Dimetiletanolamonio Heptenoato de N,N-Dimetiletanolamonio Octanoato de N,N-Dimetiletanolamonio Octanodioato de N,N-Dimetiletanolamonio Octenoato de N,N-Dimetiletanolamonio Nonanoato de N,N-Dimetiletanolamonio Nonanodioato de N,N-Dimetiletanolamonio Nonenoato de N,N-Dimetiletanolamonio Decanoato de N,N-Dimetiletanolamonio decanodioato de N,N-Dimetiletanolamonio Decenoato de N,N-Dimetiletanolamonio Undecanoato de N,N-Dimetiletanolamonio Undecanodioato de N,N-Dimetiletanolamonio Undecenoato de N,N-Dimetiletanolamonio Dodecanoato de N,N-Dimetiletanolamonio Dodecanodicarboxilato de N,N-Dimetiletanolamonio Dodecenocarboxilato de N,N-Dimetiletanolamonio Ciclohexanocarboxilato de N,N-Dimetiletanolamonio Ciclohexenocarboxilato de N,N-Dimetiletanolamonio Fenóxido de N,N-Dimetiletanolamonio Benzoato de N,N-Dimetiletanolamonio Bencendicarboxilato de N,N-Dimetiletanolamonio Bencentricarboxilato de N,N-Dimetiletanolamonio Bencentetracarboxilato de N,N-Dimetiletanolamonio Clorobenzoato de N,N-Dimetiletanolamonio Fluorobenzoato de N,N-Dimetiletanolamonio Pentaclorobenzoato de N,N-Dimetiletanolamonio Pentafluorobenzoato de N,N-Dimetiletanolamonio Salicilato de N,N~Dimetiletanolamonio Glicolato de N,N-Dimetiletanolamonio Lactato de N,N-Dimetiletanolamonio Pantotenato de N,N-Dimetiletanolamonio Tartrato de N,N-Dimetiletanolamonio Tartrato ácido de N,N-Dimetiletanolamonio Mandelato de N,N-Dimetiletanolamonio Crotonato de N,N-Dimetiletanolamonio Malato de N,N-Dimetiletanolamonio Piruvato de N,N-Dimetiletanolamonio Succinato de N,N-Dimetiletanolamonio Citrato de N,N-Dimetiletanolamonio Fumarato de N,N-Dimetiletanolamonio Fenilacetato de N,N-Dimetiletanolamonio Oxalato de N,N-Dimetiletanolamonio Bis (trifluorometilsulfonil) imida de N,N-Dimeti1etano1amonio Carbonato de N,N-Dimetiletanolamonio Carbonato ácido de N,N-Dimetiletanolamonio Sulfato de N,N-Dimetiletanolamonio Sulfato ácido de N,N-DimetiletanoÍamonio Fosfato de N,N-Dimetiletanolamonio Fosfato ácido de N,N-Dimetiletanolamonio Fosfato diácido de N,N-Dimetiletanolamonio Metansulfonato de N,N-Dimetiletanolamonio Trifluorometansulfonato de N,N-Dimetiletanolamonio etilendiaminatetraacetato de N,N-Dimetiletanolamonio Hexafluorofosfato de N,N-Dimetiletanolamonio Tetrafluoroborato de N,N-Dimetiletanolamonio Trifluoroacetato de N,N-Dimetiletanolamonio Pentafluoropropanoato de N,N-Dimetiletanolamonio Heptafluorobutanoato de N,N-Dimetiletanolamonio Fosfoenolpiruvato de N,N-Dimetiletanolamonio Fosfato de N,N-Dimetiletanolamonio nicotinamida adenina dinucleótido Adenosinafosfato de N,N-Dimetiletanolamonio Difosfato de N,N-Dimetiletanolamonio adenosina Trifosfato de N,N-Dimetiletanolamonio adenosina Oxiniacato de N,N-Dimetiletanolamonio Nitrato de N,N-Dimetiletanolamonio Nitrito de N,N-Dimetiletanolamonio Bromuro de N-Metiletanolamonio Yoduro de N-Metiletanolamonio Formiato de N-Metiletanolamonio Acetato de N-Metiletanolamonio Propanoato de N-Metiletanolamonio Propanodioato de N-Metiletanolamonio Butanoato de N-Metiletanolamonio Butenoato de N-Metiletanolamonio Butanodioato de N-Metiletanolamonio Pentanoato de N-Metiletanolamonio Pentanodioato de N-Metiletanolamonio Pentenoato de N-Metiletanolamonio Hexanoato de N-Metiletanolamonio Hexenoato de N-Metiletanolamonio Heptanoato de N-Metiletanolamonio Heptanodioato de N-Metiletanolamonio Heptenoato de N-Metiletanolamonio Octanoato de N-Metiletanolamonio Octanodioato de N-Metiletanolamonio Octenoato de N-Metiletanolamonio Nonanoato de N-Metiletanolamonio Nonanodioato de N-Metiletanolamonio Nonenoato de N-Metiletanolamonio Decanoato de N-Metiletanolamonio Decanodioato de N-Metiletanolamonio Decenoato de N-Metiletanolamonio Undecanoato de N-Metiletanolamonio Undecanodioato de N-Metiletanolamonio Undecenoato de N-Metiletanolamonio Dodecanoato de N-Metiletanolamonio Dodecanodicarboxilato de N-Metiletanolamonio Dodecenocarboxilato de N-Metiletanolamonio Ciclohexanocarboxilato de N-Metiletanolamonio Ciclohexenocarboxilato de N-Metiletanolamonio Fenóxido de N-Metiletanolamonio Benzoato de N-Metiletanolamonio Bencendicarboxilato de N-Metiletanolamonio Bencentricarboxilato de N-Metiletanolamonio Bencentetracarboxilato de N-Metiletanolamonio Clorobenzoato de N-Metiletanolamonio Fluorobenzoato de N-Metiletanolamonio Pentaclorobenzoato de N-Metiletanolamonio Pentafluorobenzoato de N-Metiletanolamonio Salicilato de N-Metiletanolamonio Glicolato de N-Metiletanolamonio Lactato de N-Metiletanolamonio Pantotenato de N-Metiletanolamonio Tartrato de N-Metiletanolamonio Tartrato ácido de N-Metiletanolamonio Mandelato de N-Metiletanolamonio Crotonato de N-Metiletanolamonio Malato de N-Metiletanolamonio Piruvato de N-Metiletanolamonio Succinato de N-Metiletanolamonio Citrato de N-Metiletanolamonio Fumarato de N-Metiletanolamonio Fenilacetato de N-Metiletanolamonio Oxalato de N-Metiletanolamonio Bis (trifluorometilsulfonil) imida de N-Metiletanolamonio Carbonato de N-Metiletanolamonio Carbonato ácido de N-Metiletanolamonio Sulfato de N-Metiletanolamonio Sulfato ácido de N-Metiletanolamonio Fosfato de N-Metiletanolamonio Fosfato ácido de N-Metiletanolamonio Fosfato diácido de N-Metiletanolamonio Metansulfonato de N-Metiletanolamonio Trifluorometansulfonato de N-Metiletanolamonio Etilendiaminatetraacetato de N-Metiletanolamonio Hexafluorofosfato de N-Metiletanolamonio Tetrafluoroborato de N-Metiletanolamonio Trifluoroacetato de N-Metiletanolamonio Pentafluoropropanoato de N-Metiletanolamonio Heptafluorobutanoato de N-Metiletanolamonio Fosfoenolpiruvato de N-Metiletanolamonio Fosfato de N-Metiletanolamonio nicotinamida adenina dinucleótido Adenosinafosfato de N-Metiletanolamonio Difosfato de N-Metiletanolamonio adenosina Trifosfato de N-Metiletanolamonio adenosina Oxiniacato de N-Metiletanolamonio Nitrato de N-Metiletanolamonio Nitrito de N-Metiletanolamonio Cloruro de N,N-Di (metoxietil) amonio Bromuro de N,N-Di (metoxietil) amonio Yoduro de N,N-Di (metoxietil) amonio Formiato de N,N-Di (metoxietil) amonio Acetato de N,N-Di (metoxietil) monio Propanoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Propanodioato de N,N-Di (metoxietil) amonio Butanoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Butenoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Butanodioato de N,N-Di (metoxietil) amonio Pentanoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Pentanodioato de N,N-Di (metoxietil) amonio Pentenoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Hexanoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Hexenoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Heptanoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Heptanodioato de N,N-Di (metoxietil) amonio Heptenoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Octanoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Octanodioato de N,N-Di (metoxietil) amonio Octenoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Nonanoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Nonanodioato de N,N-Di (metoxietil) amonio Nonenoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Decanoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Decanodioato de N,N-Di (metoxietil) amonio Decenoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Undecanoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Undecanodioato de N,N-Di (metoxietil) amonio Undecenoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Dodecanoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Dodecanodicarboxilato de N,N-Di (metoxietil) amonio Dodecenocarboxilato de N,N-Di (metoxietil) amonio Ciclohexanocarboxilato de N,N-Di (metoxietil) amonio Ciclohexenocarboxilato de N,N-Di (metoxietil) amonio Fenóxido de N,N-Di (metoxietil) amonio Benzoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Bencendicarboxilato de N,N-Di (metoxietil) amonio Bencentricarboxilato de N,N-Di (metoxietil) amonio Bencentetracarboxilato de N,N-Di (metoxietil) amonio Clorobenzoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Fluorobenzoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Pentaclorobenzoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Pentafluorobenzoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Salicilato de N,N-Di (metoxietil) amonio Glicolato de N,N-Di (metoxietil) amonio Lactato de N,N-Di (metoxietil) amonio Pantotenato de N,N-Di (metoxietil) amonio Tartrato de N,N-Di (metoxietil) amonio Tartrato ácido de N,N-Di (metoxietil) amonio Mandelato de N,N-Di (metoxietil) amonio Crotonato de N,N-Di (metoxietil) amonio Malato de N,N-Di (metoxietil) amonio Piruvato de N,N-Di (metoxietil) amonio Succinato de N,N-Di (metoxietil) amonio Citrato de N,N-Di (metoxietil) amonio Fumarato de N,N-Di (metoxietil) amonio Fenilacetato de N,N-Di (metoxietil) amonio Oxalato de N,N-Di (metoxietil) amonio Bis (trifluorometilsulfonil) imida de N,N- toxietil) monio Carbonato de N,N-Di (metoxietil) amonio Carbonato ácido de N,N-Di (metoxietil) amonio Sulfato de N,N-Di (metoxietil) amonio Sulfato ácido de N,N-Di (metoxietil) amonio Fosfato de N,N-Di (metoxietil) amonio Fosfato ácido de N,N-Di (metoxietil) amonio Fosfato diácido de N,N-Di (metoxietil) amonio Metansulfonato de N,N-Di (metoxietil) amonio Trifluorometansulfonato de N,N-Di (metoxietil) amonio Etilendiaminatetraacetato de N,N-Di (metoxietil) amonio Hexafluorofosfato de N,N-Di (metoxietil) amonio Tetrafluoroborato de N,N-Di (metoxietil) amonio Trifluoroacetato de N,N-Di (metoxietil) monio Pentafluoropropanoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Heptafluorobutanoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Fosfoenolpiruvato de N,N-Di (metoxietil) amonio Fosfato de N,N-Di (metoxietil) amonio nicotinamida adenina dinucleótido Adenosinfosfato de N,N-Di (metoxietil) amonio Difosfato de N,N-Di (metoxietil) amonio adenosina Trifosfato de N,N-Di (metoxietil) amonio adenosina Oxiniacato de N,N-Di (metoxietil) amonio Nitrato de N,N-Di (metoxietil) amonio Nitrito de N,N-Di (metoxietil) amonio Cloruro de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Bromuro de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Yoduro de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Formi.ato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Acetato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Propanoato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Propanodioato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Butanoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Butenoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Butanodioato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Pentanoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Pentanodioato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Pentenoato de 1- (3-Hidroxipropil) utrescinio Hexanoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Hexenoato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Heptanoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Heptanodioato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Heptenoato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Octanoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Octanodioato de 1- (3-Hidroxipropil) utrescinio Octenoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Nonanoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Nonanodioato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Nonenoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Decanoato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Decanodioato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Decenoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Undecanoato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Undecanodioato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Undecenoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Dodecanoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Dodecanodicarboxilato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Dodecenocarboxilato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Ciclohexanocarboxilato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Ciclohexenocarboxilato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Fenóxido de 1- (3-Hidróxipropil)putrescínio Benzoato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Bencendicarboxilato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Bencentricarboxilato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Bencentetracarboxilato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Clorobenzoato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Fluorobenzoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Pentaclorobenzoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Pentafluorobenzoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Salicilato de 1- (3-Hidroxipropíl)putrescinio Glicolato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Lactato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Pantotenato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Tartrato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Tartrato ácido de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Mandelato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Crotonato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Malato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Piruvato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Succinato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Citrato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Fumarato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Fenilacetato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Oxalato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio bis (trifluorometilsulfonil) imida de l-(3-Hidroxipropil)putrescinio Metansulfonato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Trifluorometansulfonato de l-(3-Hidroxipropil) putrescinio Hexafluorofosfato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Tetrafluoroborato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Trifluoroacetato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Pentafluoropropanoato de 1- (3-Hidroxipropil) utrescinio Heptafluorobutanoato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Fosfoenolpiruvato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Fosfato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio nicotinamida adenina dinucleótido Adenosinafosfato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Difosfato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio adenosina Trifosfato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio adenosina Carbonato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Carbonato ácido de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Sulfato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Sulfato ácido de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Fosfato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Fosfato ácido de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Fosfato diácido de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Nitrato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Nitrito de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio En una clase de compuestos, la invención incluye la condición de que el líquido iónico no es nitrato de etilamonio o cloruro de dietanolamonio. En una clase adicional de compuestos, la invención incluye la condición de que el líquido iónico no es un piridimio N-protonatado o sal de pirrolidinio. De conformidad con un aspecto adicional, la presente invención proporciona un proceso para la preparación de un líquido iónico de conformidad con la invención, el proceso comprende las etapas de: i.) proporcionar una amina orgánica primaria, secundaria o terciaria; y ii . ) neutralizar el compuesto en (i) con un ácido. El proceso de conformidad con la invención puede comprender las etapas de: i.) proporcionar un compuesto que contiene nitrógeno de la fórmula (II) NRR'R" (II) en la cual R, R' y R' ' tienen el significado definido en la presente; y ii . ) neutralizar el compuesto en (i) con un ácido. El proceso de la presente invención proporciona una ruta económica para la manufactura de líquidos iónicos ya que el proceso envuelve solamente una etapa sencilla y usa materiales de partida que están generalmente disponibles fácilmente. Durante el proceso de la invención, el átomo de nitrógeno de la amina primaria, secundaria o terciaria es protonatado para proporcionar un ion de amonio protonatado. Preferiblemente, el ácido incluye un anión como se define en la presente. Preferiblemente el anión ácido comprende un anión inorgánico halogenado, nitrato, sulfato, carbonato, sulfonato o carboxilato . La invención también abarca compuestos de la fórmula (II) y su uso en la preparación de uno o más líquidos iónicos . La invención además proporciona el uso de un catión como se define en los líquidos iónicos de la presente invención en un solvente para reacciones catalizadas por enzima. Se proporciona además el uso de un líquido iónico de conformidad con la presente invención como un solvente para reacciones catalizadas por enzima. El uso de líquidos iónicos en ciertas reacciones biológicas y/o químicas tiene diversas ventajas sobre las soluciones acuosas tradicionales. Los líquidos iónicos tienen una capacidad para disolver un amplio rango de materiales inorgánicos, orgánicos, poliméricos y biológicos, frecuentemente a una concentración muy alta. Tienen un rango líquido amplio, permitiendo que procesos a temperatura tanto alta como baja se lleven a cabo en el mismo solvente. No producen fenómenos de solvólisis y la mayoría estabilizan intermediarios reactivos de corta duración. Estos no afectan el pH en los solventes y tienen una presión de vapor prácticamente cero sobre la mayoría del rango líquido. Los líquidos iónicos también exhiben excelente conductividad eléctrica y térmica mientras son inflamables, reciclables y generalmente de toxicidad baja. La invención además proporciona el uso de un líquido iónico, o de un catión como se define en un líquido iónico, de conformidad con la presente invención en un solvente para síntesis orgánica, las matrices en espectrometría de masa de desorción/ionisación láser asistida en matriz (MALDI) , extracción de solvente (por ejemplo, para remover componentes deseados de un líquido no miscible o sólido) o cromatografía de gas, catálisis, licuefacción, reprocesamiento de combustible nuclear, celdas de combustible, aplicaciones electroquímicas, pervaporación, liberación de fármaco, lubricación, fluidos hidráulicos, adhesivos, sensores, biocidas y medios cromatográficos. Además se proporciona un método para llevar a cabo una reacción catalizada por enzima que comprende i . ) proporcionar un medio de reacción líquido que comprende un líquido iónico de conformidad con la presente invención; ii . ) proporcionar en el medio de reacción líquido una enzima y un substrato para la enzima; y iii.) permitir que la reacción del substrato ocurra. Se proporciona además un método para la síntesis de uno o más compuestos orgánicos, el método comprende llevar a cabo una reacción de síntesis orgánica en un líquido iónico de conformidad con la presente invención. A través de la descripción y las reivindicaciones de esta especificación, las palabras "comprende" y "contiene" y las variaciones de las palabras, por ejemplo, "que comprende" y "comprendiendo", significan "incluye pero no se limita a", y no se pretende (y no es) excluir otras porciones, aditivos, componentes, enteros o etapas. A través de la descripción y las reivindicaciones de esta especificación, el singular abarca el plural a menos que el contexto se requiera de otra manera. En particular, donde el artículo indefinido se usa, la especificación se entenderá como que contempla la pluralidad así como la singularidad, a menos que el contexto se requiera de otra manera. Presentaciones, enteros, características, compuestos, porciones químicas o grupos descritos en conjunto con un aspecto particular, modalidad o ejemplo de la invención se entenderá que aplican a cualquier otro aspecto, modalidad o ejemplo descrito en la presente a menos que sea incompatible con este.
La invención ahora se describe por medio de los siguientes ejemplos no limitativos: MATERIALES Y MÉTODOS Preparación de líquidos iónicos basados en amonio que portan uno o más protones de amonio Los requisitos equivalentes estoquiométricos de la amina precursora y ácido complementario se disolvieron independientemente en agua, metanol o etanol para dar soluciones de concentraciones iguales. Los volúmenes iguales de estas dos soluciones se mezclaron juntos en un matraz con agitación y enfriamiento, a una relación suficientemente baja como para prevenir que la temperatura de la reacción excediera 60°C. Cuando la neutralización se completó, el exceso del solvente se removió in vacuo, a temperaturas que no exceden 60°C. El producto luego se secó por congelado, se analizó y se almacenó en una condición de disecado.
Preparación de Glicolato de N,N-di e tile tanol amonio Las soluciones alcohólicas de N,N-dimetiletanolamina (lOO.OOmL, concentración 2.000M) y ácido glicólico (lOO.OOmL, concentración 2.000M) se mezclaron gradualmente juntas en un matraz de fondo redondo de 500 ml , con enfriamiento externo y agitación. Después de completar la reacción de neutralización, la solución alcohólica tria se filtró, se transfirió a un matraz limpio y el solvente se removió en un evaporador rotatorio. El producto de reacción se congeló en nitrógeno líquido y se liofilizó in vacuo, permitiendo alcanzar gradualmente temperatura ambiente, para proporcionar 32.85 g ( 99 % ) de un líquido amarillo pálido, contenido de agua <100 ppm por titulación Karl Fischer, pureza > 99.9% por cromatografía de iones. El producto se analizó por análisis elemental y por espectroscopia infrarroja, visible en ultravioleta y de resonancia magnética nuclear y se almacenó sobre cloruro de calcio anhidro en un disecador al vacío. FT-IR (cm"1) : 1591, 1076, 1358, 687, 993, 1468, 909, 1255, 881, 1154, 1171, 3240, 2870, 2484, 1745 ENT (Reichardt) : 0.912 Densidad (g cm"3) : 1.146 Preparación de bis (trif luoromet ilsulf onil) imida de N-but i Idi etanolamonio A una solución alcohólica de N-butildietanolamina (lOO.OOmL, concentración 2.000M) en un matraz de fondo redondo de 500 ml se agregó gradualmente 56.232g de bis (trifluorometilsulfonil) imida, con agitación vigorosa y enfriamiento externo, durante un periodo de 30 minutos. Después de completar la reacción, la solución se filtró y el solvente se removió in vacuo. El producto se secó como arriba para proporcionar 87.2g (98%) de un líquido amarillo pálido, contenido de agua <100ppm por titulación Karl Fischer, pureza >98% por cromatografía de iones. El producto se analizó y se almacenó como se describe previamente. FT-IR (cpf1); 1051, 1132, 1181, 1347, 741, 791, 764, 880, 960, 1461, 2967, 3523, 2941, 2880, 3138, 1632 UV/vis (nm) : 304 ENT (Reichardt) : 0.994 Densidad (g cm"3) : 1.343 APLICACIONES Reacción catalizada por enzima en glicolato de N,N~ dimet iletanol amonio Alcohol deshidrogenasa: El metanol (50µL) se disolvió en el líquido iónico (6mL) con un contenido de agua puro de <100ppm por titulación Karl Fischer. El dinucleótido de nicotinamida adenina (lOOmg) se agregó junto con deshidrogenasa de alcohol de Saccharomyces cerevisiae liofilizada (Img) . El recipiente de reacción se selló e incubó a 30°C durante 24 horas, con agitación vigorosa mientras se mantiene durante esto. Las muestras (ImL) se extrajeron a los puntos de tiempo de 0, 2, 4, 8, 12 y 24 horas y se analizaron por medio de ensayo de ácido cromotrópico . La absorbancia de las muestras de analito a 560 nm se midieron contra estándares libres de enzima y se correlacionan con la concentración de formaldehído al comparar con una curva estándar . La acumulación del formaldehído se observó hasta una concentración equilibrada de 20+/-2mM.
Biodegradación de glicolato de N,N-dimetiletanolamonio El glicolato de N, N-dimetiletanolamonio ( 5 mM) se usó solo como fuente de carbono y nitrógeno para el enriquecimiento selectivo de una comunidad mezclada de microorganismos de suelo colectados de tierras de desecho . Los organismos individuales se aislaron del cultivo de mezcla y se separan por exclusión por su capacidad para metabolizar el líquido iónico a concentraciones variadas en solución amortiguadora de fosfato acuoso. Los experimentos se llevaron a cabo en matraces Erlenmeyer a 30°C, con agitación a 110 rpm. La degradación se moni toreó usando cromatografía de iones . El líquido iónico 5 mM se degradó fácilmente (>98% de remoción) dentro de 48 horas, el metabolito de nitrógeno final es amonio. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (31)

Reivindicaciones Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones .
1. Un líquido iónico que comprende un anión y un catión caracterizado porque el catión es un catión que contiene nitrógeno de la fórmula (I) N+HRR'R" (I) en la cual R es un grupo hidrocarbilo opcionalmente substituido con uno o más substituyentes seleccionados de grupos funcionales que contienen nitrógeno (incluyendo nitrilo, nitro o amino u otro grupo funcional que contiene nitrógeno básico) , tiol, alquiltio, sulfonilo, tiocianato, isotiocianato, azido, hidrazino, halógeno, alquilo opcionalmente interrumpido por uno o más ligadores de éter o tioéter, alcoxi, alquenilo, hidroxi, carbonilo (incluyendo aldehido o cetona) , carboxilo, boronato, sililo y amino substituido (por ejemplo mono- o di-alquilamino o alquilamido) ; y R' y R" , que puede ser el mismo o diferente, cada uno representa H o R; o cualesquiera dos o tres de R, R' y R" pueden unirse en conjunto con el N para formar el grupo cíclico.
2. El líquido iónico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R' y R" son H.
3. El líquido iónico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R' y R" son diferentes y tiene el mismo significado como R.
4. El líquido iónico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el líquido iónico consiste de un anión y un catión como se define en la reivindicación 1.
5. El liquido iónico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el grupo cíclico es un grupo ciclohidrocarbilo o heterociclilo.
6. El líquido iónico de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque el grupo cíclico no es arilo o heteroarilo.
7. El líquido iónico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R está substituido con una porción seleccionada del grupo que consiste de grupos alquenilo, hidroxilo, amino, tio, carbonilo y carboxilo.
8. El líquido iónico de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque R está substituido con un grupo hidroxilo o amino.
9. El líquido iónico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R es un grupo hidroxialquilo que tiene 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 átomos C.
10. El líquido iónico de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado porque el grupo hidroxialquilo tiene una porción hidroxilo en su terminal de carbono, libre.
11. El liquido iónico de conformidad con la reivindicación 9 ó 10, caracterizado porque R es un poliol que tiene 2 hasta 6 átomos C.
12. El líquido iónico de conformidad con la reivindicación 11, caracterizado porque R es un grupo di- alcanol, tri-alcanol o tetra-alcanol .
13. El líquido iónico de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado porque el catión es un ion de etanolamonio, N- (alcoxietil) amonio, N-metiletanolamonio, N,N-dimetiletanolamonio, dietanolamonio, N-al uildietanolamonio, N,N-di (alcoxialquil) amonio o trietanolamonio .
14. El líquido iónico de conformidad con la reivindicación 13, caracterizado porque el catión es un ion de metiletanolamonio, N,N-dimetiletanolamonio, N,N-di (metoxietil) amonio) o butildietilamonio.
15. El líquido iónico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R es un grupo aminoalquilo que tiene 2 hasta 8 átomos C.
16. El líquido iónico de conformidad con la reivindicación 15, caracterizado porque el aminoalquilo es un grupo di o tri-aminoalquilo.
17. El líquido iónico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R es putrescina, piperidina o tropina.
18. El líquido iónico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el catión se selecciona del grupo que consiste de un ion de etanolamonio, dietanolamonio, N-butildietanolamonio, N-metiletanolamonio, N,N-dimetiletanolamonio, putrescinio, l-(3- hidroxipropil)putrescinio o N- (3-hidroxipropil) -N-metilciclohexilamonio .
19. El líquido iónico de conformidad con la reivindicación 18, caracterizado porque el catión es un ion de N-butildietanolamonio, N-metiletanolamonio, di (metoxietil) amonio, N,N-dimetiletanolamonio, putrescinio, 1- (3-hidroxipropil) putrescinio o N- (3-hidroxpropil) -N-metilciclohexilamonio .
20. El líquido iónico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el anión se selecciona del grupo que consiste de aniones inorgánicos halogenados, nitratos, sulfatos, fosfatos, carbonatos, sulfonatos y carboxilatos .
21. El líquido iónico de conformidad con la reivindicación 20, caracterizado porque los sulfonatos y carboxilatos son alquilsulfonatos y alquilcarboxilatos respectivamente .
22. El líquido iónico de conformidad con la reivindicación 21, caracterizado porque el grupo alquilo es una porción seleccionada de alquilo y alquilo substituido en cualquier posición con función alquenilo, alcoxi, alqueneoxi, arilo, arilalquilo, ariloxi, amino, aminoalquilo, tio, tioalquilo, hidroxilo, hidroxialquilo, carbonilo, oxoalquilo, carboxilo, carboxial uilo o haluro.
23. El líquido iónico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el anión se selecciona de bis (trifiuorometilsulfonil) imida, carbonato, carbonato de hidrógeno, sulfato, sulfato de hidrógeno, silicato, fosfato, fosfato de hidrógeno, fosfato de dihidrógeno, etafosfato, metansulfonato, trifluorometansulfonato, etilendiaminatetraacetato, cloruro, bromuro, yoduro, hexafluorofosfato, tetrafluoroborato, trifluoroacetato, pentafluoropropanoato, heptafluorobutanoato, oxalato, formato, acetato, propanoato, butanoato, pentanoato, hexanoato, heptanoato, octanoato, nonanoato, decanoato, benzoato, bencenodicarboxilato, bencentricarboxilato, bencentetracarboxilato, clorobenzoato, fluorobenzoato, pentaclorobenzoato, salicilato de pentafluorobenzoato, lactato de glicolato, pantotenato, tartrato, tartrato de hidrógeno, mandelato, crotonato, malato, piruvato, succinato, citrato, fumarato, acetato de fenilo.
24. ?l líquido de conformidad con la reivindicación 23, caracterizado porque el anión es un carboxilato orgánico.
25. El líquido de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el líquido iónico se selecciona del grupo que consiste de: Formiato de etanolamonio Acetato de etanolamonio Propanoato de etanolamonio Propanodioato de etanolamonio Butanoato de etanolamonio Butenoato de etanolamonio Butanodioato de etanolamonio Pentanoato de etanolamonio Pentanodioato de etanolamonio Pentenoato de etanolamonio Hexanoato de etanolamonio Hexanodioato de etanolamonio Hexenoato de etanolamonio Heptanoato de etanolamonio Heptanodioato de etanolamonio Heptenoato de etanolamonio Octanoato de etanolamonio Octanodioato de etanolamonio Octenoato de etanolamonio Nonanoato de etanolamonio Nonanodioato de etanolamonio Nonenoato de etanolamonio Decanoato de etanolamonio Decanodioato de etanolamonio Decenoato de etanolamonio Undecanoato de etanolamonio Undecanodioato de etanolamonio Undecenoato de etanolamonio Dodecanoato de etanolamonio Dodecanodicarboxilato de etanolamonio Dodecenocarboxilato de etanolamonio Ciclohexanocarboxilato de etanolamonio Ciclohexenocarboxilato de etanolamonio Fenóxido de etanolamonio Benzoato de etanolamonio Bencendicarboxilato de etanolamonio Bencentricarboxilato de etanolamonio Bencentetracarboxilato de etanolamonio Clorobenzoato de etanolamonio Fluorobenzoato de etanolamonio Pentaclorobenzoato de etanolamonio Pentafluorobenzoato de etanolamonio Salicilato de etanolamonio Glicolato de etanolamonio Lactato de etanolamonio Pantotenato de etanolamonio Tartrato de etanolamonio Tartrato ácido de etanolamonio Mandelato de etanolamonio Crotonato de etanolamonio Malato de etanolamonio Piruvato de etanolamonio Succinato de etanolamonio Citrato de etanolamonio Fumarato de etanolamonio Fenilacetato de etanolamonio Oxalato de etanolamonio Bis (trifluorometilsulfonil) imida de etanolamonio Carbonato de etanolamonio Carbonato ácido de etanolamonio Sulfato de etanolamonio Sulfato ácido de etanolamonio Fosfato de etanolamonio Fosfato ácido de etanolamonio Fosfato diácido de etanolamonio Metansulfonato de etanolamonio Trifluorometansulfonato de etanolamonio Etilendiaminatetraacetato de etanolamonio Hexafluorofosfato de etanolamonio Tetrafluoroborato de etanolamonio Trifluoroacetato de etanolamonio Pentafluoropropanoato de etanolamonio Heptafluorobutanoato de etanolamonio Fosfoenolpiruvato de etanolamonio Fosfato de etanolamonio nicotinamida adenina dinucleótido Adenosinafosfato de etanolamonio Difosfato de etanolamonio adenosina Trifosfato de etanolamonio adenosina Oxiniacato de etanolamonio Etanolamonio nitrate Nitrito de etanolamonio Bromuro de dietanolamonio Yoduro de dietanolamonio Formiato de dietanolamonio Acetato de dietanolamonio Propanoato de dietanolamonio Propanodioato de dietanolamonio Butanoato de dietanolamonio Butenoato de dietanolamonio Butanodioato de dietanolamonio Pentanoato de dietanolamonio Pentanodioato de dietanolamonio Pentenoato de dietanolamonio Hexanoato de dietanolamonio Hexanodioato de dietanolamonio Hexenoato de dietanolamonio Heptanoato de dietanolamonio Heptanodioato de dietanolamonio Heptenoato de dietanolamonio Octanoato de dietanolamonio Octanodioato de dietanolamonio Octenoato de dietanolamonio Nonanoato de dietanolamonio Nonanodioato de dietanolamonio Nonenoato de dietanolamonio Decanoato de dietanolamonio Decanodioato de dietanolamonio Decenoato de dietanolamonio Undecanoato de dietanolamonio Undecanodioato de dietanolamonio Undecenoato de dietanolamonio Dodecanoato de dietanolamonio Dodecanodicarboxilato de dietanolamonio Dodecenocarboxilato de dietanolamonio Ciclohexanocarboxilato de dietanolamonio Ciclohexenocarboxilato de dietanolamonio Fenóxido de dietanolamonio Benzoato de dietanolamonio Bencendícarboxilato de dietanolamonio Bencentricarboxilato de dietanolamonio Bencentetracarboxilato de dietanolamonio Clorobenzoato de dietanolamonio Fluorobenzoato de dietanolamonio Pentaclorobenzoato de dietanolamonio Pentafluorobenzoato de dietanolamonio Salicilato de dietanolamonio Glicolato de dietanolamonio Lactato de dietanolamonio Pantotenato de dietanolamonio Tartrato de dietanolamonio Tartrato ácido de dietanolamonio Mandelato de dietanolamonio Crotonato de dietanolamonio Malato de dietanolamonio Piruvato de dietanolamonio Succinato de dietanolamonio Citrato de dietanolamonio Fumarato de dietanolamonio Fenilacetato de dietanolamonio Oxalato de dietanolamonio Bis (trifluorometilsulfonil) imida de dietanolamonio Carbonato de dietanolamonio Carbonato ácido de dietanolamonio Fosfato de dietanolamonio Fosfato ácido de dietanolamonio Fosfato diácido de dietanolamonio Metansulfonato de dietanolamonio Trifluorometansulfonato de dietanolamonio Etilendiaminatetraacetato de dietanolamonio Hexafluorofosfato de dietanolamonio Tetrafluoroborato de dietanolamonio Trifluoroacetato de dietanolamonio Pentafluoropropanoato de dietanolamonio Heptafluorobutanoato de dietanolamonio Fosfoenolpiruvato de dietanolamonio Fosfato de dietanolamonio nicotinamida adenina dinucleótido Adenosinafosfato de dietanolamonio Difosfato de dietanolamonio adenosina Trifosfato de dietanolamonio adenosina Oxiniacato de dietanolamonio Nitrato de dietanolamonio Nitrito de dietanolamonio Cloruro de N-Butildietanolamonio Bromuro de N-Butildietanolamonio Yoduro de N-Butildietanolamonio Formiato de N-Butildietanolamonio acetato de N-Butildietanolamonio Propanoato de N-Butildietanolamonio Propanodioato de N-Butildietanolamonio Butanoato de N-Butildietanolamonio Butenoato de N-Butildietanolamonio Butanodioato de N-Butildietanolamonio Pentanoato de N-Butildietanolamonio Pentanodioato de N-Butildietanolamonio Pentenoato de N-Butildietanolamonio Hexanoato de N-Butildietanolamonio Hexenoato de N-Butildietanolamonio Heptanoato de N-Butildietanolamonio Heptanodioato de N-Butildietanolamonio Heptenoato de N-Butildietanolamonio Octanoato de N-Butildietanolamonio Octanodioato de N-Butildietanolamonio Octenoato de N-Butildietanolamonio Nonanoato de N-Butildietanolamonio Nonanodioato de N-Butildietanolamonio Nonenoato de N-Butildietanolamonio Decanoato de N-Butildietanolamonio Decanodioato de N-Butildietanolamonio Decenoato de N-Butildietanolamonio Undecanoato de N-Butildietanolamonio Undecanodioato de N-Butildietanolamonio Undecenoato de N-Butildietanolamonio Dodecanoato de N-Butildietanolamonio Dodecanodicarboxilato de N-Butildietanolamonio Dodecenocarboxilato de N-Butildietanolamonio Ciclohexanocarboxilato de N-Butildietanolamonio Ciclohexenocarboxilato de N-Butildietanolamonio Fenóxido de N-Butildietanolamonio Benzoato de N-Butildietanolamonio Bencendicarboxilato de N-Butildietanolamonio Bencentricarboxilato de N-Butildietanolamonio Bencentetracarboxilato de N-Butildietanolamonio Clorobenzoato de N-Butildietanolamonio Fluorobenzoato de N-Butildietanolamonio Pentaclorobenzoato de N-Butildietanolamonio Pentafluorobenzoato de N-Butildietanolamonio Salicilato de N-Butildietanolamonio Glicolato de N-Butildietanolamonio Lactato de N-Butildietanolamonio Pantotenato de N-Butildietanolamonio Tartrato de N-Butildietanolamonio Tartrato ácido de N-Butildietanolamonio Mandelato de N-Butildietanolamonio Crotonato de N-Butildietanolamonio Malato de N-Butildietanolamonio Piruvato de N-Butildietanolamonio Succinato de N-Butildietanolamonio Citrato de N-Butildietanolamonio Fumarato de N-Butildietanolamonio Fenilacetato de N-Butildietanolamonio Oxalato de N-Butildietanolamonio Bis (trifluorometilsulfonil) imida de N- Butildietanolamonio Carbonato de N-Butildietanolamonio Carbonato ácido de N-Butildietanolamonio Sulfato de N-Butildietanolamonio Sulfato ácido de N-Butildietanolamonio Fosfato de N-Butildietanolamonio Fosfato ácido de N-Butildietanolamonio Fosfato diácido de N-Butildietanolamonio Metansulfonato de N-Butildietanolamonio Trifluorometansulfonato de N-Butildietanolamonio Etilendiaminatetraacetato de N-Butildietanolamonio Hexafluorofosfato de N-ButildiEtanolamonio Tetrafluoroborato de N-Butildietanolamonio Trifluoroacetato de N-Butildietanolamonio Pentafluoropropanoato de N-Butildietanolamonio Heptafluorobutanoato de N-Butildietanolamonio Fosfoenolpiruvato de N-Butildietanolamonio Fosfato de N-Butildietanolamonio nicotinamida adenina dinucleótido Adenosinafosfato de N-Butildietanolamonio Difosfato de N-Butildietanolamonio adenosina Trifosfato de N-Butildietanolamonio adenosina Oxiniacato de N-Butildietanolamonio Nitrato de N-Butildietanolamonio Nitrito de N-Butildietanolamonio Bromuro de N,N-Dimetiletanolamonio Yoduro de N,N-Dimetiletanolamonio Formiato de N,N-Dimetiletanolamonio Acetato de N,N-Dimetiletanolamonio Propanoato de N,N-Dimetiletanolamonio Propanodioato de N,N-Dimetiletanolamonio Butanoato de N,N-Dimetiletanolamonio Butenoato de N,N-Dimetiletanolamonio Butanedioato de N,N-Dimetiletanolamonio Pentanoato de N,N-Dimetiletanolamonio Pentanodioato de N,N-Dimetiletanolamonio Pentenoato de N,N-Dimetiletanolamonio Hexanoato de N,N-Dimetiletanolamonio Hexenoato de N,N-Dimetiletanolamonio Heptanoato de N,N-Dimetiletanolamonio Heptanodioato de N,N-Dimetiletanolamonio Heptenoato de N,N-Dimetiletanolamonio Octanoato de N,N-Dimetiletanolamonio Octanodioato de N,N-Dimetiletanolamonio Octenoato de N,N-Dimetiletanolamonio Nonanoato de N,N-Dimetiletanolamonio Nonanodioato de N,N-Dimetiletanolamonio Nonenoato de N,N-Dimetiletanolamonio Decanoato de N,N-Dimetiletanolamonio decanodioato de N,N-Dimetiletanolamonio Decenoato de N,N-Dimetiletanolamonio Undecanoato de N,N-Dimetiletanolamonio Undecanodioato de N,N-Dimetiletanolamonio Undecenoato de N,N-Dimetiletanolamonio Dodecanoato de N,N-Dimetiletanolamonio Dodecanodicarboxilato de N,N-Dimetiletanolamonio Dodecenocarboxilato de N,N-Dimetiletanolamonio Ciclohexanocarboxilato de N,N-Dimetiletanolamonio Ciclohexenocarboxilato de N,N-Dimetiletanolamonio Fenóxido de N,N-Dimetiletanolamonio Benzoato de N,N-Dimetiletanolamonio Bencendicarboxilato de N,N-Dimetiletanolamonio Bencentricarboxilato de N,N-Dimetiletanolamonio Bencentetracarboxilato de N,N-Dimetiletanolamonio Clorobenzoato de N,N-Dimetiletanolamonio Fluorobenzoato de N,N-Dimetiletanolamonio Pentaclorobenzoato de N,N-Dimetiletanolamonio Pentafluorobenzoato de N,N-Dimetiletanolamonio Salicilato de N,N-Dimetiletanolamonio Glicolato de N,N-Dimetiletanolamonio Lactato de N,N-Dimetiletanolamonio Pantotenato de N,N-Dimetiletanolamonio Tartrato de N,N-Dimetiletanolamonio Tartrato ácido de N,N-Dimetiletanolamonio Mandelato de N,N-Dimetiletanolamonio Crotonato de N,N-Dimetiletanolamonio Malato de N,N-Dimetiletanolamonio Piruvato de N,N-Dimetiletanolamonio Succinato de N,N-Dimetiletanolamonio Citrato de N,N-Dimetiletanolamonio Fumarato de N,N-Dimetiletanolamonio Fenilacetato de N,N-Dimetiletanolamonio Oxalato de N,N-Dimetiletanolamonio Bis (trifluorometilsulfonil) imida de N,N-Dimetiletanolamonio Carbonato de N,N-Dimetiletanolamonio Carbonato ácido de N,N-Dimetiletanolamonio Sulfato de N,N-Dimetiletanolamonio Sulfato ácido de N,N-Dimetiletanolamonio Fosfato de N,N-Dimetiletanolamonio Fosfato ácido de N,N-Dimetiletanolamonio Fosfato diácido de N,N-Dimetiletanolamonio Metansulfonato de N,N-Dimetiletanolamonio Trifluorometansulfonato de N,N-Dimetiletanolamonio etilendiaminatetraacetato de N,N-Dimetiletanolamonio Hexafluorofosfato de N,N-Dimetiletanolamonio Tetrafluoroborato de N,N-Dimetiletanolamonio Trifluoroacetato de N,N-Dimetiletanolamonio Pentafluoropropanoato de N,N-Dimetiletanolamonio Heptafluorobutanoato de N,N-Dimetiletanolamonio Fosfoenolpiruvato de N,N-Dimetiletanolamonio Fosfato de N,N-Dimetiletanolamonio nicotinamida adenina dinucleótido Adenosinafosfato de N,N-Dimetiletanolamonio Difosfato de N,N-Dimetiletanolamonio adenosina Trifosfato de N,N-Dimetiletanolamonio adenosina Oxiniacato de N,N-Dimetiletanolamonio Nitrato de N,N-Dimetiletanolamonio Nitrito de N,N-Dimetiletanolamonio Bromuro de N-Metiletanolamonio Yoduro de N-Metiletanolamonio Formiato de N-Metiletanolamonio Acetato de N-Metiletanolamonio Propanoato de N-Metiletanolamonio Propanodioato de N-Metiletanolamonio Butanoato de N-Metiletanolamonio Butenoato de N-Metiletanolamonio Butanodioato de N-Metiletanolamonio Pentanoato de N-Metiletanolamonio Pentanodioato de N-Metiletanolamonio Pentenoato de N-Metiletanolamonio Hexanoato de N-Metiletanolamonio Hexenoato de N-Metiletanolamonio Heptanoato de N-Metiletanolamonio Heptanodioato de N-Metiletanolamonio Heptenoato de N-Metiletanolamonio Octanoato de N-Metiletanolamonio Octanodioato de N-Metiletanolamonio Octenoato de N-Metiletanolamonio Nonanoato de N-Metiletanolamonio Nonanodioato de N-Metiletanolamonio Nonenoato de N-Metiletanolamonio Decanoato de N-Metiletanolamonio Decanodioato de N-Metiletanolamonio Decenoato de N-Metiletanolamonio Undecanoato de N-Metiletanolamonio Undecanodioato de N-Metiletanolamonio Undecenoato de N-Metiletanolamonio Dodecanoato de N-Metiletanolamonio Dodecanodicarboxilato de N-Metiletanolamonio Dodecenocarboxilato de N-Metiletanolamonio Ciclohexanocarboxilato de N-Metiletanolamonio Ciclohexenocarboxilato de N-Metiletanolamonio Fenóxido de N-Metiletanolamonio Benzoato de N-Metiletanolamonio Bencendicarboxilato de N-Metiletanolamonio Bencentricarboxilato de N-Metiletanolamonio Bencentetracarboxilato de N-Metiletanolamonio Clorobenzoato de N-Metiletanolamonio Fluorobenzoato de N-Metiletanolamonio Pentaclorobenzoato de N-Metiletanolamonio Pentafluorobenzoato de N-Metiletanolamonio Salicilato de N-Metiletanolamonio Glicolato de N-Metiletanolamonio Lactato de N-Metiletanolamonio Pantotenato de N-Metiletanolamonio Tartrato de N-Metiletanolamonio Tartrato ácido de N-Metiletanolamonio Mandelato de N-Metiletanolamonio Crotonato de N-Metiletanolamonio Malato de N-Metiletanolamonio Piruvato de N-Metiletanolamonio Succinato de N-Metiletanolamonio Citrato de N-Metiletanolamonio Fumarato de N-Metiletanolamonio Fenilacetato de N-Metiletanolamonio Oxalato de N-Metiletanolamonio Bis (trifluorometilsulfonil) imida de N-Metiletanolamonio Carbonato de N-Metiletanolamonio Carbonato ácido de N-Metiletanolamonio Sulfato de N-Metiletanolamonio Sulfato ácido de N-Metiletanolamonio Fosfato de N-Metiletanolamonio Fosfato ácido de N-Metiletanolamonio Fosfato diácido de 'N-Metiletanolamonio Metansulfonato de N-Metiletanolamonio Trifluorometansulfonato de N-Metiletanolamonio Etilendiaminatetraacetato de N-Metiletanolamonio Hexafluorofosfato de N-Metiletanolamonio Tetrafluoroborato de N-Metiletanolamonio Trifluoroacetato de N-Metiletanolamonio Pentafluoropropanoato de N-Metiletanolamonio Heptafluorobutanoato de N-Metiletanolamonio Fosfoenolpiruvato de N-Metiletanolamonio Fosfato de N-Metiletanolamonio nicotinamida adenina dinucleótido Adenosinafosfato de N-Metiletanolamonio Difosfato de N-Metiletanolamonio adenosina Trifosfato de N-Metiletanolamonio adenosina Oxiniacato de N-Metiletanolamonio Nitrato de N-Metiletanolamonio Nitrito de N-Metiletanolamonio Cloruro de N,N-Di (metoxietil) amonio Bromuro de N,N-Di (metoxietil) amonio Yoduro de N,N-Di (metoxietil) amonio Formiato de N,N-Di (metoxietil) amonio Acetato de N,N-Di (metoxietil) amonio Propanoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Propanodioato de N,N-Di (metoxietil) amonio Butanoato de N,N-Di (metoxietil) monio Butenoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Butanodioato de N,N-Di (metoxietil) amonio Pentanoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Pentanodioato de N,N-Di (metoxietil) amonio Pentenoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Hexanoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Hexenoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Heptanoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Heptanodioato de N,N-Di (metoxietil) amonio Heptenoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Octanoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Octanodioato de N,N-Di (metoxietil) amonio Octenoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Nonanoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Nonanodioato de N,N-Di (metoxietil) amonio Nonenoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Decanoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Decanodioato de N,N-Di (metoxietil) amonio Decenoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Undecanoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Undecanodioato de N,N-Di (metoxietil) amonio Undecenóato de N,N-Di (metoxietil) amonio Dodecanoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Dodecanodicarboxilato de N,N-Di (metoxietil) amonio Dodecenocarboxilato de N,N-Di (metoxietil) amonio Ciclohexanocarboxilato de N,N-Di (metoxietil) amonio Ciclohexenocarboxilato de N,N-Di (metoxietil) amonio Fenóxido de N,N-Di (metoxietil) amonio Benzoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Bencendicarboxilato de N,N-Di (metoxietil) amonio Bencentricarboxilato de N,N-Di (metoxietil) amonio Bencentetracarboxilato de N,N-Di (metoxietil) monio Clorobenzoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Fluorobenzoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Pentaclorobenzoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Pentafluorobenzoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Salicilato de N,N-Di (metoxietil) amonio Glicolato de N,N-Di (metoxietil) amonio Lactato de N,N-Di (metoxietil) amonio Pantotenato de N,N-Di (metoxietil) amonio Tartrato de N,N-Di (metoxietil) amonio Tartrato ácido de N,N-Di (metoxietil) amonio Mandelato de N,N-Di (metoxietil) amonio Crotonato de N,N-Di (metoxietil) amonio Malato de N,N-Di (metoxietil) amonio Piruvato de N,N-Di (metoxietil) amonio Succinato de N,N-Di (metoxietil) amonio Citrato de N,N-Di (metoxietil) amonio Fumarato de N,N-Di (metoxietil) amonio Fenilacetato de N,N-Di (metoxietil) amonio Oxalato de N,N-Di (metoxietil) amonio Bis (trifluorometilsulfonil) imida de N,N- Di (metoxietil) amonio Carbonato de N,N-Di (metoxietil) amonio Carbonato ácido de N,N-Di (metoxietil) amonio Sulfato de N,N-Di (metoxietil) amonio Sulfato ácido de N,N-Di (metoxietil) amonio Fosfato de N,N-Di (metoxietil) amonio Fosfato ácido de N,N-Di (metoxietil) amonio Fosfato diácido de N,N-Di (metoxietil) amonio Metansulfonato de N,N-Di (metoxietil) amonio Trifluorometansulfonato de N,N-Di (metoxietil) amonio Etilendiaminatetraacetato de N,N-Di (metoxietil) amonio Hexafluorofosfato de N,N-Di (metoxietil) monio Tetrafluoroborato de N,N-Di (metoxietil) amonio Trifluoroacetato de N,N-Di (metoxietil) amonio Pentafluoropropanoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Heptafluorobutanoato de N,N-Di (metoxietil) amonio Fosfoenolpiruvato de N,N-Di (metoxietil) amonio Fosfato de N,N~Di (metoxietil) amonio nicotinamida adenina dinucleótido Adenosinfosfato de N,N-Di (metoxietil) amonio Difosfato de N,N-Di (metoxietil) amonio adenosina Trifosfato de N,N-Di (metoxietil) amonio adenosina Oxiniacato de N,N-Di (metoxietil) amonio Nitrato de N,N-Di (metoxietil) amonio Nitrito de N,N-Di (metoxietil) amonio Cloruro de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Bromuro de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Yoduro de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Formiato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Acetato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Propanoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Propanodioato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Butanoato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Butenoato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Butanodioato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Pentanoato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Pentanodioato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Pentenoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Hexanoato de 1- (3-Hidroxipropil) utrescinio Hexenoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Heptanoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Heptanodioato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Heptenoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Octanoato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Octanodioato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Octenoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Nonanoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Nonanodioato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Nonenoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Decanoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Decanodioato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Decenoato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Undecanoato de 1- (3-Hidroxipropil) utrescinio Undecanodioato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Undecenoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Dodecanoato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Dodecanodicarboxilato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Dodecenocarboxilato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Ciclohexanocarboxilato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Ciclohexenocarboxilato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Fenóxido de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Benzoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Bencendicarboxilato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Bencentricarboxilato de 1- (3-Hidroxipropil) utrescinio Bencentetracarboxilato de 1- (3-Hidroxipropil) utrescinio Clorobenzoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Fluorobenzoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Pentaclorobenzoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Pentafluorobenzoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Salicilato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Glicolato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Lactato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Pantotenato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Tartrato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Tartrato ácido de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Mandelato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Crotonato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Malato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Piruvato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Succinato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Citrato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Fumarato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Fenilacetato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Oxalato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio bis (trifluorometilsulfonil) imida de l-(3-Hidroxipropil)putrescinio Metansulfonato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Trifluorometansulfonato de l-(3~ Hidroxipropil) utrescinio Hexafluorofosfato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Tetrafluoroborato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Trifluoroacetato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Pentafluoropropanoato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Heptafluorobutanoato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Fosfoenolpiruvato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio Fosfato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio nicotinamida adenina dinucleótido Adenosinafosfato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Difosfato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio adenosina Trifosfato de 1- (3-Hidroxipropil) putrescinio adenosina Carbonato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Carbonato ácido de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Sulfato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Sulfato ácido de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Fosfato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Fosfato ácido de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Fosfato diácido de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Nitrato de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio Nitrito de 1- (3-Hidroxipropil)putrescinio
26. El proceso para la preparación de un líquido iónico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque comprende las etapas de: i.) proporcionar una amina orgánica primaria, secundaria o terciaria; y ii . ) neutralizar el compuesto en (i) con un ácido.
27. El proceso de conformidad con la reivindicación 26, caracterizado porque comprende las etapas de: i . ) proporcionar un compuesto que contiene nitrógeno de la fórmula (II) NRR'R" (II) en la cual R es un grupo hidrocarbilo opcionalmente substituido con uno o más substituyentes seleccionados de grupos funcionales que contienen nitrógeno (incluyendo nitrilo, nitro o amino u otro grupo funcional que contiene nitrógeno básico) , tiol, alquiltio, sulfonilo, tiocianato, isotiocianato, azido, hidrazino, halógeno, alquilo opcionalmente interrumpido por uno o más ligadores de éter o tioéter, alcoxi, alquenilo, hidroxi, carbonilo (incluyendo aldehido o cetona) , carboxilo, boronato, sililo y amino substituido (por ejemplo mono- o di-alquilamino o alquilamido) ; y R' y R" , que puede ser el mismo o diferente, cada uno representa H o R; o cualesquiera dos o tres de R, R' y R" pueden unirse en conjunto con N para formar el grupo cíclico, ii) neutralizar el compuesto en (i) con un ácido.
28. El proceso como se reivindica de conformidad con la reivindicación 26 ó 27, caracterizado porque el ácido incluye un anión que comprende aniones inorgánicos halogenados, nitratos, sulfatos, fosfatos, carbonatos, sulfonatos y carboxilatos .
29. El uso de un líquido iónico que comprende un anión y un catión en donde el catión es un ion de amonio primario, secundario o terciario que contiene un átomo de nitrógeno protonado como un solvente para reacciones catalizadas por enzima, un solvente para síntesis orgánica, matriz en espectrometría de masa de desorción/ionisación láser asistida en matriz (MALDI) , un solvente para extracción, en catálisis o licuefacción, medio de reprocesamiento de combustible nuclear, celdas de combustible, aplicaciones electroquímicas, pervaporación, liberación de fármaco, lubricación, fluidos hidráulicos, adhesivos, sensores, biocidas y medios cromatográficos .
30. El uso de conformidad con la reivindicación 29, en donde el catión es un catión que contiene nitrógeno de la fórmula (I) N+HRR'R" (I) en la cual R es un grupo hidrocarbilo opcionalmente substituido con uno o más substituyentes seleccionados de grupos funcionales que contienen nitrógeno (incluyendo nitrilo, nitro o amino u otro grupo funcional que contiene nitrógeno básico) , tiol, alquiltio, sulfonilo, tiocianato, isotiocianato, azido, hidrazino, halógeno, alquilo opcionalmente interrumpido por uno o más ligadores de éter o tioéter, alcoxi, alquenilo, hidroxi, carbonilo (incluyendo aldehido o cetona) , carboxilo, boronato, sililo y amino substituido (por ejemplo mono- o di-alquilamino o alquilamido) ; y R' y R" , que puede ser el mismo o diferente, cada uno representa H o R; o cualesquiera dos o tres de R, R' y R" pueden unirse en conjunto con N para formar el grupo cíclico.
31. Un método para llevar a cabo una reacción catalizada por enzima, caracterizado porque comprende: i.) proporcionar un medio de reacción líquido el cual contiene un líquido iónico que comprende un anión y un catión en donde el catión es un ion de amonio primario, secundario o terciario que contiene un átomo de nitrógeno protonado; ii . ) proporcionar en el medio de reacción líquido una enzima y un substrato para la enzima; y iii.) permitir que la reacción del substrato ocurra.
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