JP2009510038A - イオン液体 - Google Patents

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Abstract

本発明はイオン液体およびその製造方法を提供する。このイオン液体は、式（Ｉ）：Ｎ＋ＨＲ１Ｒ２Ｒ３（Ｉ）（Ｒ１は基−Ｒ４−Ｏ−Ｒ５であり；Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に水素もしくはヒドロカルビルのいずれかであるか、またはＲ２およびＲ３は共にＮに結合されて複素環基を形成することができ；Ｒ４は二価のヒドロカルビル基であり；Ｒ５はヒドロカルビルである）で示される陽イオン、または式（ＩＩ）：Ｎ＋ＨＲ６Ｒ７Ｒ８（ＩＩ）（Ｒ６はアルカノリル基であり；Ｒ７はヒドロカルビル基であり；Ｒ８は水素もしくはヒドロカルビルのいずれかであるか、またはＲ７およびＲ８は共にＮに結合されて複素環基を形成することができる）で示される陽イオンのいずれかを含み得る。

Description

本発明は、イオン液体と、その使用とに関する。また、本発明はイオン液体の製造方法も提供する。
イオン液体は、専ら、すなわち、主に、イオンで構成されるが、一般に周囲温度未満の融点を有する液体形態の化合物である。それらは、格子エネルギーおよび融点が異常に低い、適切なイオンの組み合わせから生成される。これは、比較的弱く会合していて構造秩序の度合いが低い、かさ高く非対称の電荷非局在化イオンを使用することで実現できる。
イオン液体は、無視し得る蒸気圧、高い可溶化能および広い液体温度範囲を含め、複数の注目すべき性質を有することができることから、様々な用途において、従来の液体の興味深い代替物となっている。
イオン液体は、複数の陰イオンおよび複数の陽イオンから生成されることもでき、あるいは同じ分子上に正電荷および負電荷の両方を含む両性イオンからなる場合もある。最も一般的には、イオン液体は１つの陰イオンおよび１つの陽イオンを含む。
初期のイオン液体は、一般に、１つ以上のアルキル基で置換された、窒素またはリンに基づく陽イオンを含んでいた。例は、第四級アンモニウム陽イオン、ピロリジニウム陽イオン、イミダゾリウム陽イオン、トリアゾリウム陽イオン、ピリジニウム陽イオン、ピリダジニウム陽イオン、ピリミジニウム陽イオン、ピラジニウム陽イオンおよびトリアジニウム陽イオンから選択される中核に基づいていた。これらの種類のイオン液体は、高粘度で潜在的に有害であり、ＵＶおよび可視光の吸収が強い傾向がある。更に、これらのイオン液体の製造は、その製法を時間がかかり高価で非効率的なものとする、数多くの化学的工程およびクロマトグラフィー工程を含むことがある。
特許文献１には、成分イオンのうちの一方、典型的には陽イオンが、アルケニル、ヒドロキシル、アミノ、チオ、カルボニルおよびカルボキシル基から選択される官能基を含む、改良されたイオン液体が開示されている。この方法でイオン液体を改良することによって、様々な用途、特に単一相の生体触媒反応における溶媒としての使用に、それらのイオン液体を適合させることが可能であることが見出された。このイオン液体は、より生体適合性にすることができ、従来、水系溶媒を達成されていたものを模倣するために、より極性、プロトン性の、水素結合性環境を提供することができる。こうして、これまで非水系環境では実行できなかった酵素触媒反応を、今や、それらに関連する全ての利益を得つつ、イオン液体において実施することができる。
我々の同時係属中のＰＣＴ特許出願である特許文献２では、プロトン化された窒素原子を含む第一級、第二級または第三級のアンモニウムイオンを陽イオンとして含む更なるイオン液体が開示されている。この窒素原子は、１、２または３つのヒドロカルビル基で置換されていてもよく、このヒドロカルビル基は、それ自体、官能性を備えるために含窒素官能基（例えば、ニトリル、ニトロもしくはアミノまたは他の塩基性含窒素官能基）、チオール、アルキルチオ、スルホニル、チオシアナート、イソチオシアナート、アジド、ヒドラジノ、ハロゲン、１つ以上のエーテルまたはチオエーテル結合で随意に中断されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシル、ボロナート、シリルおよび置換アミノで置換されていてもよい。そのような液体は、高い溶媒和能、低い粘度および低い毒性を示すことが見出されており、従来利用可能であった一部のイオ
ン液体よりも広範囲の用途において有用である。
また、非特許文献１では、特定の化学用途で使用される第一級または第三級のアンモニウム系陽イオンからなるイオン液体が開示されている。
特許文献１に記載のように、ヒドロカルビル側鎖のうちの１つにヒドロキシル基−ＯＨを含むイオン液体が、生体触媒反応の反応媒体として用いられている。しかしながら、用いられる酵素がヒドロラーゼである幾つかの場合では、そのようなイオン液体には、触媒される反応にヒドロキシアルキル官能基が干渉する、すなわち、関与することがあるという欠点が存在する。
本発明者らは、水素結合性プロトン性環境が必要となる場合、および酵素など生物学的溶質の場合などを含む広範な場合において、溶媒および反応媒体として用いられ得る別のイオン液体を開発した。すなわち、本発明は、特に溶媒、反応媒体またはその両方としての、より詳細には生体触媒反応における、イオン液体の用途の範囲を広げることができる。
国際公開第２００４／０６３３８３号パンフレット 国際特許出願第ＧＢ２００５／００１３６４号 アンダーソン（Ａｎｄｅｒｓｏｎ）ら、"ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー（Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．）"、２００２年、第１２４巻、ｐ．１４２４７−１４２５４
本発明の第１の態様では、次式（Ｉ）の陽イオンを含むイオン液体が提供される：
Ｎ＋ＨＲ１Ｒ２Ｒ３ （Ｉ）
式中、Ｒ１は、基−Ｒ４−Ｏ−Ｒ５であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に水素もしくはヒドロカルビルのいずれかであるか、またはＲ２およびＲ３は共にＮに結合されて複素環基を形成することができ；
Ｒ４は二価のヒドロカルビル基であり；
Ｒ５はヒドロカルビルである。
本発明の第１の態様による、不安定なプロトン（中心の窒素原子上）およびエーテル基−Ｒ４−Ｏ−Ｒ５の両方を含むイオン液体は、水素結合が可能であるため、水系溶媒と機能的事項の類似した液体環境を提供することが可能であることが見出された。したがって、それらのイオン液体は、特に酵素および酵素触媒反応において、比較的親水性の物質のための溶媒および反応媒体として用いられることが可能である。
そのようなイオン液体の更なる利点は、ヒドロキシル基の非存在下で極性の水素結合環境を提供する能力である。これにより、上述の欠点、つまり、イオン液体溶媒におけるヒドロキシル部位の存在が場合によっては活性酸または強塩基などの溶質と反応することがある、すなわち、イオン液体中で実施される反応（特に、ヒドロラーゼまたはエステラーゼを含むものなどの酵素触媒反応）を阻害することがあるという欠点を、克服することが補助される。
陽イオン（Ｉ）は、Ｒ２およびＲ３が両方とも水素である、第一級アンモニウムイオンであってもよい。Ｒ２およびＲ３の一方のみが水素である、第二級アンモニウムイオンであってもよい。Ｒ２およびＲ３のどちらも水素でない、第三級アンモニウムイオンであってもよい。好適には、陽イオン（Ｉ）は、第二級または第三級のアンモニウムイオンである。第三級イオンは、第一級または第二級の相当物よりも反応性が低い傾向があり、ニトロソアミンなど望ましくない潜在的に毒性の副生成物を生成する可能性が低いため、特に好適な場合がある。しかしながら、窒素原子上に１つ以上の不安定なプロトンが存在する
ことは、それによってイオン液体の粘度が低下する傾向にあり、また、イオン液体を親水性物質の溶媒としての使用に適切にするプロトン性水素結合性の環境を提供することが補助されるので、望ましい。
本発明の明細書において、ヒドロカルビル基は、含窒素官能基（ニトリル、ニトロもしくはアミノ、または他の塩基性の含窒素官能基を含む）、チオール、アルキルチオ、スルホニル、チオシアナート、イソチオシアナート、アジド、ヒドラジノ、ハロゲン、アルキル、１つ以上のエーテルもしくはチオエーテル結合で中断されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、ヒドロキシ、カルボニル（アルデヒドまたはケトンを含む）、カルボキシル、ボロナート、シリルおよび置換アミノ（例えば、モノアルキルアミノもしくはジアルキルアミノまたはアルキルアミド）から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい。
本明細書において使用される好適な置換基は、アルケニル、ヒドロキシル、アルコキシ、アミノ、チオ、カルボニルおよびカルボキシル基からなる群から選択される。より好適には、置換基はヒドロキシル基およびアミノ基から選択され、より好適には、置換基はヒドロカルビル基である。
しかしながら、本発明の明細書において、好適には、ヒドロキシル基は無置換である。
好適には、Ｒ４は−（ＣＨ２）ｎ−であり、ここでｎは２〜８、好適には２〜６、より好適には、２または３など、２〜４の整数、適切には２である。
特にＲ２およびＲ３が両方とも水素であり、Ｒ５が無置換のアルキル基である場合、Ｒ４がＣＨ２ＣＨ２でないことが好適な場合がある。言い換えれば、陽イオン（Ｉ）がアルコキシエチルアンモニウム陽イオンでないことが、好適な場合がある。
特にＲ２およびＲ３のいずれかが水素でない場合、Ｒ１は、例えばメトキシエチル基であってもよい。
好適には、Ｒ５は、アルキルまたはシクロアルキル、より好適には、Ｃ１〜Ｃ６のアルキルまたはシクロアルキル、さらに好適には、詳細には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルまたはｔｅｒｔ−ブチル、より詳細には、メチルまたはエチル、適切にはメチルなど、Ｃ１〜Ｃ５のアルキルである。好適には、Ｒ５は無置換であるか、またはヒドロキシル基、詳細には末端ヒドロキシル基で置換されている。
このように、幾つかの場合には、Ｒ５は、ＣＨ３または（ＣＨ２）ｎＣＨ３など、無置換のアルキル基であることが好適な場合がある。ここで、ｎは、例えば１〜４の整数、好適には１または２、最も好適には１である。他の場合には、Ｒ５は、（ＣＨ２）ｎＯＨであることが好適な場合がある。ここで、ｎは、適切には２〜４の整数、好適には２または３、最も好適には２である。Ｒ１が（ヒドロキシアルコキシ）アルキル基である、この後者の場合、Ｒ２およびＲ３が両方ともアルキル基、詳細にはメチルおよびエチル基から選択されるアルキル基、最も詳細にはメチル基であるときが特に好適な場合がある。すなわち、陽イオン（Ｉ）は、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−［（ヒドロキシアルコキシ）アルキル］アンモニウムイオン、詳細には、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−［（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］アンモニウムイオンなど、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−［（ヒドロキシアルコキシ）アルキル］アンモニウムイオンであってもよい。
特にＲ２およびＲ３が両方とも水素である場合には、Ｒ１がメトキシエチル基でないことが好適な場合がある。
特にＲ２およびＲ３が両方とも水素である場合には、Ｒ１がメトキシプロピル基でないことが好適な場合がある。
幾つかの場合、特にＲ２およびＲ３が両方とも水素である場合には、Ｒ１がアルコキシエチル基でないことが好適な場合がある。
好適には、Ｒ２は、アルキルまたはシクロアルキル、より好適には、Ｃ１〜Ｃ６のアルキルまたはシクロアルキル、さらに好適には、詳細には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルまたはｔｅｒｔ−ブチル、より詳細にはメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル、さらに詳細にはメチルまたはエチルなど、Ｃ１〜Ｃ５のアルキルである。好適には、Ｒ２は、無置換である。
Ｒ２は、式−Ｒ４−Ｏ−Ｒ５で示される基であってもよい。ここで、Ｒ４およびＲ５は上述により定義されるとおりである。この場合、Ｒ２は、Ｒ１と同一であってもよく、異なっていてもよい。詳細には、Ｒ１はＲ２と同一であってもよく、例えば、メトキシアルキルおよびアルコキシエチルから選択されてよく、詳細には（Ｒ３が水素でなければ）メトキシエチルであってもよい。
幾つかの例では、Ｒ２は水素であることが好適な場合がある。
好適には、Ｒ３は水素である。しかしながら、幾つかの場合には、Ｒ３は、例えば、Ｒ２に関連して上述において定義されたような、アルキル基またはシクロアルキル基であってもよい。
本発明の一実施形態では、例えば、Ｒ３はアルキル基であり、Ｒ１およびＲ２は両方とも式−Ｒ４−Ｏ−Ｒ５で示されるアルコキシアルキル基である。この場合、Ｒ３は、例えば、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、好適には、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルまたはｔｅｒｔ−ブチル、より詳細にはメチルまたはエチル、適切にはメチルなど、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよい。また、Ｒ１およびＲ２は、好適には、同一であり、上述においてに定義される種類であってもよく、特に、メトキシアルキルおよびアルコキシエチルから選択され、より詳細にはメトキシエチルであってもよい。
別の実施形態では、Ｒ２およびＲ３は、両方とも、例えば、Ｒ２に関連して上述においてに定義されたアルキルまたはシクロアルキルであってよい。この場合、Ｒ２およびＲ３は、好適には、両方ともアルキル、より好適には、Ｃ１〜Ｃ３のアルキルであり、同一であっても異なっていてもよいが、好適には同一である。２つのアルキル基、特に、エチルまたは特にはメチルなど、低級アルキル基が存在することによって、イオン液体の粘度の低下が補助されて、溶媒または反応媒体としての使用に関連して有利となることが見出された。
このように、陽イオン（Ｉ）は、例えば、ジアルキルアルコキシアルキルアンモニウムイオン、好適には、ジメチル、ジエチルもしくはジプロピルのアルコキシアルキルアンモニウムイオン、メチルエチルアルコキシアルキルアンモニウムイオン、メチルプロピルアルコキシアルキルアンモニウムイオンまたはエチルプロピルアルコキシアルキルアンモニウムイオンであってもよい。最も好適には、陽イオン（Ｉ）は、ジメチルアルコキシアルキルアンモニウムイオン、ジエチルアルコキシアルキルアンモニウムイオンおよびメチルエチルアルコキシアルキルアンモニウムイオンから選択され、詳細には、ジメチルアルコキシアルキルアンモニウムである。そのような場合、Ｒ１は、例えば、メトキシエチル基であってもよい。
好適には、Ｒ３はＲ１と同一ではない。
本発明の一実施形態では、特に、Ｒ２がＣ１〜Ｃ６またはＣ１〜Ｃ４のアルキル基などアルキルである場合、Ｒ３は、例えば以下の式（ＩＩ）に関連して定義されるアルカノリ
ル基であってもよい。
特に、Ｒ３が水素である場合、好適には、Ｒ２はＲ１と同一ではない。同じく、特にＲ３が水素である場合、Ｒ１およびＲ２のいずれかがアルコキシアルキル基でないか、または少なくともＲ１およびＲ２が同一のアルコキシアルキル基でないことが好適なことがある。幾つかの場合には、特にＲ３が水素である場合、Ｒ２がアルコキシアルキル基でないことが好適なことがある。
特に、Ｒ３が水素である場合、より詳細には、Ｒ３が水素であり、Ｒ１がメトキシエチルである場合、好適には、Ｒ２はメトキシエチルではない。
本発明による特に好適なイオン液体は、次式（Ｉａ）の陽イオンを含む：
Ｎ＋ＨＲ１Ｒ２Ｒ３ （Ｉａ）
式中、Ｒ１は、基−Ｒ４−Ｏ−Ｒ５であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に水素、アルカノリル、アルキルまたは基−Ｒ４−Ｏ−Ｒ５のいずれか、好適には、水素、アルキルまたは−Ｒ４−Ｏ−Ｒ５のいずれかであり、より好適には、水素またはアルキルのいずれかであり；
Ｒ４は、無置換のアルキレン、より好適には、−（ＣＨ２）ｎであり、ここで、ｎは上述において定義されたとおりであり；
Ｒ５は、アルキルまたは基（ＣＨ２）ｎＯＨ、好適には、アルキルであり、ここで、ｎは適切には２〜４の整数である。
陽イオン（Ｉａ）の置換基の他の好適な特徴は、陽イオン（Ｉ）に関して上述において定義されたとおりであってもよい。
好適には、陽イオン（Ｉａ）は、アルコキシエチルアンモニウムイオンまたはジ（アルコキシアルキル）アンモニウムイオンではない（詳細には、ジ（メトキシエチル）アンモニウムイオンではない）。
好適には、陽イオン（Ｉａ）は、第二級または第三級のアンモニウムイオンであり、より好適には、第三級のアンモニウムイオンである。適切には各アルキル基、アルキレン基およびアルカノイル基は、独立に、１〜４個、好適には１〜３個の炭素原子を含む基から選択される。
本発明の第１の態様による特に好適なイオン液体は、アルコキシプロピル（好適には、メトキシプロピル）アンモニウムイオン、メトキシアルキルアンモニウムイオン（好適には、メトキシエチルアンモニウムイオン以外）、ジ（メトキシエチル）アンモニウムイオン以外のジ（アルコキシアルキル）アンモニウムイオン、アルキルアルコキシアルキルアンモニウムイオン（好適には、メチルアルコキシアルキルまたはアルキルメトキシエチルアンモニウムイオン）、ジアルキルアルコキシアルキルアンモニウムイオン（好適には、ジメチルアルコキシアルキルまたはジアルキルメトキシエチルアンモニウムイオン）、アルキルジ（アルコキシアルキル）アンモニウムイオン（好適には、メチルジ（アルコキシアルキル）アンモニウムイオンまたはアルキルジ（メトキシエチル）アンモニウムイオン）およびＮ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−［（ヒドロキシアルコキシ）アルキル］アンモニウムイオンから選択される陽イオンを含む。
本発明の第１の態様による、より好適なイオン液体は、アルコキシアルキルアンモニウムイオン、ジアルキルアルコキシアルキルアンモニウムイオン、アルキルジ（アルコキシアルキル）アンモニウムイオンおよびＮ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−［（ヒドロキシアルコキシ）アルキル］アンモニウムイオンから選択される陽イオンを含む。
本発明の第１の態様による最も好適なイオン液体は、ジアルキルアルコキシアルキルア
ンモニウムイオン、アルキルジ（アルコキシアルキル）アンモニウムイオンおよびＮ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−［（ヒドロキシアルコキシ）アルキル］アンモニウムイオンから選択される陽イオンを含む。
本発明の第１の態様のイオン液体は、以下の化合物のいずれでもないことが好適な場合がある。
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムクロリド、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムブロミド、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムヨージド、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムホルマート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムアセタート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムプロパノアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムプロパンジオアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムブタノアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムブテノアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムブタンジオアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムペンタノアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムペンタンジオアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムペンテノアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムヘキサノアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムヘキセノアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムヘプタノアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムヘプタンジオアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムヘプテノアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムオクタノアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムオクタンジオアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムオクテノアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムノナノアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムノナンジオアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムノネノアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムデカノアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムデカンジオアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムデセノアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムウンデカノアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムウンデカンジオアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムウンデセノアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムドデカノアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムドデカンジカルボキシラート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムドデセンカルボキシラート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムシクロヘキサンカルボキシラート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムシクロヘキセンカルボキシラート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムフェノキシド、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムベンゾアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムベンゼンジカルボキシラート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムベンゼントリカルボキシラート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムベンゼンテトラカルボキシラート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムクロロベンゾアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムフルオロベンゾアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムペンタクロロベンゾアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムペンタフルオロベンゾアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムサリチラート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムグリコラート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムラクタート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムパントテナート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムタルトラート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムハイドロゲンタルトラート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムマンデラート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムクロトナート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムマラート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムピルバート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムスクシナート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムシトラート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムフマラート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムフェニルアセタート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムオキサラート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムカルボナート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムハイドロゲンカルボナート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムスルファート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムハイドロゲンスルファート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムホスファート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムハイドロゲンホスファート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムジハイドロゲンホスファート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムメタンスルホナート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムトリフルオロメタンスルホナート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムエチレンジアミンテトラアセタート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムヘキサフルオロホスファート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムテトラフルオロボラート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムトリフルオロアセタート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムペンタフルオロプロパノアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムヘプタフルオロブタノアート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムホスホエノールピルバート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムニコチンアミドアデニンジヌクレオチドホスファート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムアデノシンホスファート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムアデノシンジホスファート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムアデノシントリホスファート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムオキシニアカート（ｏｘｙｎｉａｃａｔｅ）、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムニトラート、
Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アンモニウムニトライト。
しかしながら、概して、この一覧に見られるいずれの陰イオンも、本発明のイオン液体における対イオンとして用いることができる。
本発明の別の実施形態では、Ｒ２およびＲ３のうちの一方または両方は、１つ以上の、好適には１つの、ヒドロキシル基で置換されていてもよく、例えば、Ｃ２〜Ｃ６、好適にはＣ２〜Ｃ５のアルカノリルなどのアルカノリル、特に、エタノリル、プロパノリルまたはブタノリル、より詳細には、エタノリルまたはプロパノリルであってもよい。そのような基は、２つまたは３つなど、２つ以上のヒドロキシル基で置換されていてもよい。すな
わち、ジオールまたはポリオール部位を含んでいてもよい。好適には、そのような基は、エタノリル基または３−ヒドロキシプロピル基などにおけるように、末端ヒドロキシル基を有する。本発明のこの実施形態においても、Ｒ２およびＲ３は同一であっても異なっていてもよいが、好適には同一である。
適切には、Ｒ２およびＲ３が共にＮに結合されて複素環基を形成してはいない。それらが複素環基を形成している場合、その複素環基は、好適には、ヘテロアリール基ではない。詳細には、陽イオン（Ｉ）は、好適には、ピリジニウム、ピロリジニウムまたはイミダゾリウム陽イオンではない。
好適には、Ｒ２およびＲ３のいずれかはアルコキシアルキルでない。より好適には、Ｒ２およびＲ３は、いずれもアルコキシアルキルでない。アルコキシアルキル基は、典型的には、式−Ｒ４−Ｏ−Ｒ５で示される基を意味する。ここで、Ｒ４およびＲ５は、両方とも無置換のアルキル基である。
本明細書における用語「イオン液体」は、非限定的に、イオンからなる化合物であり、その化合物の安定な温度で液体である化合物を包含する。「イオン液体」は、そのようなイオン物質の安定した化学量論的水和物または他の溶媒和物を含む、イオンで構成された化合物である。それは必ずしも専らイオンで構成されている必要はなく、例えば、イオンと分子の平衡混合物として存在していてもよいが、少なくとも液体の一部がイオン形態で存在している必要がある。
イオン液体は、典型的には、１００℃未満の凝固点を有する。適切には、本発明のイオン液体は、５０℃以下において、好適には、４０℃以下において、より好適には、３０℃以下において、理想的には室温において、液体形態で存在することができる。室温とは、本発明の目的においては、１８〜２５℃、典型的には約２０℃と定義することができる。沸点は２００℃以上であり、場合によっては５００℃を超えてもよい。
このように、本発明のイオン液体は、実質的にイオンで構成されてよく、好適には、乾燥状態において上述により定義した温度で液体である。そのようなイオン液体は、一般に、５重量％以下、好適には１重量％以下または１０００ｐｐｍ以下、より好適には、１００ｐｐｍ以下の水を含む。
好適には、本発明のイオン液体は、２５℃で５００ｍＰａ・ｓ（５００センチポアズ）未満の粘度を有する。
本明細書において「ヒドロカルビル」は、炭素および水素を含む任意の基として定義され、また、酸素、窒素、硫黄、リンまたはハロゲンなどの１つ以上のヘテロ原子も含んでよい。この用語は、芳香族であっても脂肪族であっても、直鎖、分枝鎖、環状またはそれらの組合せのいずれであっても、飽和基、部分飽和基および不飽和基を包含する。したがって、ヒドロカルビルには、非限定的に、随意で置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アリール、アラルキル、アルカリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルコキシおよび２つ以上のそのような基の組合せを含む部位が含まれる。
本明細書において、ヒドロカルビル基は、好適にはヘテロ原子を含まず、好適には脂肪族である。
本明細書で用いられる「アルキル」には、任意の鎖長の直鎖・分枝鎖のアルキル基の両方が含まれるが、典型的には１〜１２個の炭素原子、より適切には１〜１０個または１〜８個の炭素原子、好適には１〜６個の炭素原子である。アルキル基の適切な例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチ
ルおよびｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。用語「シクロアルキル」には、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルなど、脂肪族飽和ヒドロカルビル環を含む部位が含まれる。
用語「アルケニル」には、１つ以上の炭素−炭素二重結合を含む、直鎖・分枝鎖のアルケニル基が含まれる。これらもやはり任意の鎖長であってよく、典型的には２〜１２個の炭素原子、より適切には２〜１０個または２〜８個の炭素原子、より好適には２〜６個の炭素原子である。例としては、エチレン、ｎ−プロピル−１−エン、ｎ−プロピル−２−エンおよびイソプロピレンが挙げられる。
「シクロアルケニル」には、環構造に１つ以上の炭素−炭素二重結合が組み込まれている、環含有基が含まれる。
用語「アルキニル」には、１つ以上の炭素−炭素三重結合を含む、直鎖・分枝鎖のアルキニル基の両方が含まれる。これらは任意の鎖長であってよく、典型的には２〜１２個の炭素原子、より適切には２〜１０個または２〜８個の炭素原子、より好適には２〜６個の炭素原子である。「シクロアルキニル」には、環構造に１つ以上の炭素−炭素三重結合が組み込まれている、環含有基が含まれる。
用語「アリール」には、芳香族（したがって、少なくとも部分的に不飽和）のヒドロカルビル基が含まれ、典型的には１つ以上の環状構造が組み込まれている。そのような基は、３〜１２個の炭素原子、好適には３〜１０個または４〜８個の炭素原子を含んでよい。それらは、１つ以上の飽和または不飽和の環に融合されていてもよい。典型的な例は、フェニルである。なお、用語「ヒドロカルビル」には、例えばベンジルなど、アルキル部位およびアリール部位の両方を組み合わせた基、詳細には、アラルキル基およびアルカリール基も含まれる。
用語「ヘテロシクリル」には、例えば、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含む環系が含まれ、飽和であっても、不飽和であっても、または部分的に飽和であってもよい。ヘテロ原子を含む環は、他の１つ以上の環に融合されていてもよく、この環もまた、飽和であっても、不飽和であっても、または部分的に飽和であってもよく、それ自体がヘテロ原子を含んでいてもよい。典型的には、ヘテロシクリル基は、３〜１０員環系、好適には５〜１０員環系、より好適には５または６員環であり、芳香族部位であってもよく、芳香族部位が組み込まれていてもよい。
シクロアルキル、アリールまたはヘテロシクリルなどの環状基の例としては、非限定的に、シクロヘキシル、フェニル、アクリジン、ベンズイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、シンノリン、ジオキシン、ジオキサン、ジオキソラン、ジチアン、ジチアジン、ジチアゾール、ジチオラン、フラン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、インドール、インドリン、インドリジン、インダゾール、イソインドール、イソキノリン、イソオキサゾール、イソチアゾール、モルホリン、ナフチリジン、オキサゾール、オキサジアゾール、オキサチアゾール、オキサチアゾリジン、オキサジン、オキサジアジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、フタラジン、ピペラジン、ピペリジン、プテリジン、プリン、プトレシン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロリジン、ピロール、ピロリン、キノリン、キノン、キノキサリン、キナゾリン、キノリジン、テトラヒドロフラン、テトラジン、テトラゾール、チオフェン、チアジアジン、チアジアゾール、チアトリアゾール、チアジン、チアゾール、チオモルホリン、チアナフタレン、チオピラン、トリアジン、トリアゾール、トリチアンおよびトロピンが挙げられる。
用語「アルコキシ」には、１つ以上の酸素原子を含み、典型的にはエーテル結合を介して酸素原子に結合したヒドロカルビル基の形態による、例えば、１〜１２個の炭素原子、好適には、１〜８個、１〜６個、１〜４個または１〜３個の炭素原子からなる直鎖・分枝鎖のアルキル基の両方が含まれる。例としては、メトキシおよびエトキシ基が挙げられる。
用語「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのいずれか、典型的にはＦ、ＣｌまたはＢｒのいずれか、より典型的にはＦまたはＣｌのいずれかを意味する。
本発明のイオン液体は、好適には、陰イオン、例えば、対イオンＸｍ−を含む。ここで、ｍは、詳細には１、２または３などの整数であり、好適には１または２、最も典型的には１である。これは、任意の適切な陰イオンであってよく、陰イオンの選択に関する唯一の理論的制約は、イオン液体の凝固点を所望の温度未満に保つためのイオン重量である。
適切な陰イオンの例としては、ハロゲン化無機陰イオンまたはハロゲン化有機陰イオン、ニトラート、スルファート、ホスファート、カルボナート、スルホナートおよびカルボキシラートが挙げられる。スルホナートおよびカルボキシラートは、アルキルスルホナートおよびアルキルカルボキシラートであってもよく、そのアルキル基は、例えば１〜２０個の炭素原子を有する部位であり、アルキルか、任意の位置でアルケニル、アルコキシ、アルケンオキシ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アミノ、アミノアルキル、チオ、チオアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、カルボニル、オキソアルキル、カルボキシル、カルボキシアルキルまたはハロゲンで置換されたアルキルから選択され、その全ての塩、エーテル、エステル、５価の窒素もしくはリンの誘導体または立体異性体を含む。
例えば、陰イオンは、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、カルボナート、ハイドロゲンカルボナート、スルファート、ハイドロゲンスルファート、スルファイト、ハイドロゲンスルファイト、シリカート、ホスファート、ハイドロゲンホスファート、ジハイドロゲンホスファート、ハイドロゲンホスファイト、ジハイドロゲンホスファイト、メタホスファート、メタンスルホナート、エタンスルホナート、ベンゼンスルホナート、トリフルオロメタンスルホナート、エチレンジアミンテトラアセタート、フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド、ヘキサフルオロホスファート、テトラフルオロボラート、トリフルオロアセタート、ペンタフルオロプロパノアート、ヘプタフルオロブタノアート、オキサラート、ホルマート、アセタート、プロパノアート、ブタノアート、ペンタノアート、ヘキサノアート、ヘプタノアート、オクタノアート、ノナノアート、デカノアート、ベンゾアート、ベンゼンジカルボキシラート、ベンゼントリカルボキシラート、ベンゼンテトラカルボキシラート、クロロベンゾアート、フルオロベンゾアート、ペンタクロロベンゾアート、ペンタフルオロベンゾアート、サリチラート、グリコラート、ラクタート、パントテナート、タルトラート、ハイドロゲンタルトラート、マンデラート、アクリラート、メタクリラート、クロトナート、マラート、ピルバート、オキサロアセタート、スクシナート、シトラート、フマラート、フェニルアセタート、グルコナート、グリオキシラート、メルカプトアセタート、オキサマート、スルファマート、メチルホスホナート、エチルホスホナート、フェニルホスホナート、フェニルホスフィナート、チオシアナート、イソチオシアナート、シアナート、イソシアナート、チオスルファート、ニトラート、ニトライト、チオホスファートまたはジシアンアミドから選択してもよい。
本発明のイオン液体は、全て同一である複数の陽イオンを含んでもよく、全て異なる複数の陽イオンを含んでもよい。全て同一である複数の陰イオンを含んでもよく、全て異なる複数の陰イオンを含んでもよい。すなわち、本発明は、異なる陽イオンもしくは異なる陰イオンまたはその両方からなる混合物を含む、イオン液体を含む。
本発明のイオン液体では、陽イオンおよび陰イオンは共に、必要な温度で物質が液体であることを保証するように選択される必要がある。凝固点は、上述のように、またイオン液体に関する先行技術文献に記載のように、一方または両方のイオンの大きさ、電荷非局在化の程度および対称性の程度などの因子に影響を受ける可能性がある。例えば、より大きい、より電荷が非局在化している、またはその両方であるイオンの使用によって、イオン液体の凝固点を低下させることができる。
本発明には、陰イオンおよび陽イオンではなく両性イオンからなるイオン液体が含まれる。両性イオンは正電荷および負電荷の両方を含む。この場合、例えば、適切な側鎖の置換によって、１つのイオンにＮ＋ＨＲ１Ｒ２Ｒ３部位と、Ｘｍ−などの陰イオン部位との両方が組み込まれる。
本発明のイオン液体は、高い溶媒和能を示すことに加えて、低粘度を有すること、比較的低い毒性を有すること、そして無色であることが可能である。これらの特徴により、本発明のイオン液体は、様々な用途に有用となる。加えて、この組成のイオン液体は、対応するヒドロキシアルキル種を越える特別な利点を示し、効果的な水素結合受容体であるが供与体の作用は乏しく、非常に低極性、低プロトン性の溶媒として機能する。
本発明のイオン液体において、陽イオン（Ｉ）は、好適には、アルコキシプロピルアンモニウム陽イオン、メチルアルコキシエチルアンモニウム陽イオン、メチルアルコキシプロピルアンモニウム陽イオン、ジメチルアルコキシエチルアンモニウム陽イオン、ジメチルアルコキシプロピルアンモニウム陽イオン、エチルアルコキシエチルアンモニウム陽イオン、エチルアルコキシプロピルアンモニウム陽イオン、ジエチルアルコキシエチルアンモニウム陽イオン、ジエチルアルコキシプロピルアンモニウム陽イオン、メチルエチルアルコキシエチルアンモニウム陽イオン、メチルエチルアルコキシプロピルアンモニウム陽イオン、プロピルアルコキシエチルアンモニウム陽イオン、プロピルアルコキシプロピルアンモニウム陽イオン、ジプロピルアルコキシエチルアンモニウム陽イオン、ジプロピルアルコキシプロピルアンモニウム陽イオン、メチルプロピルアルコキシエチルアンモニウム陽イオン、メチルプロピルアルコキシプロピルアンモニウム陽イオン、エチルプロピルアルコキシエチルアンモニウム陽イオンまたはエチルプロピルアルコキシプロピルアンモニウム陽イオンである。
これらのうち、アルコキシエチルアンモニウム、アルコキシプロピルアンモニウム、メチルアルコキシエチルアンモニウム、メチルアルコキシプロピルアンモニウム、ジメチルアルコキシエチルアンモニウムおよびエチルメチルアルコキシエチルアンモニウムイオンが、好適な場合がある。
これらの陽イオンの全てにおいて、アルコキシ基は、好適には、メトキシまたはエトキシのいずれかである。
本発明の第２の態様では、 次式（ＩＩ）の陽イオンを含むイオン液体が提供される：
Ｎ＋ＨＲ６Ｒ７Ｒ８ （ＩＩ）
式中、Ｒ６はアルカノリル基であり；
Ｒ７はヒドロカルビル基であり；
Ｒ８は水素もしくはヒドロカルビルのいずれかであるか、
またはＲ７およびＲ８は共にＮに結合されて複素環基を形成することができる。
やはり、そのようなイオン液体はプロトン性水素結合液体環境を提供することが可能であるため、親水性物質の溶媒、特に酵素およびそれらの反応の溶媒として使用可能であることが見出された。
Ｒ６は、２つ以上の−ＯＨ基を含んでいてもよい。言い換えれば、ジオールまたはポリオールを含んでいてもよい。直鎖であっても、分枝鎖であってもよい。Ｒ６は、好適には、１〜１２個の炭素原子、より好適には、１〜１０個、さらに好適には、１〜８個、最も好適には、１〜６個または１〜４個または１〜３個の炭素原子を含む。適切には、Ｒ６は、メタノリル、エタノリルまたはプロパノリルであってもよく、好適には、エタノリルまたはプロパノリル（特に３−ヒドロキシルプロピル）である。最も適切には、アルカノイル基は、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピルまたはプロパン−２，３−ジオリルなど、プロパノリルであってもよく、特に、３−ヒドロキシプロピルであってよい。好適には、末端−ＯＨ基を含む。
Ｒ６は、好適なヒドロカルビル置換基として上述において挙げたものなど、他の基で置換されていてもよい。好適には、Ｒ６は、１つ以上の−ＯＨ基で置換されている以外は無置換である。しかしながら、幾つかの例では、Ｒ６がエーテル結合を含むことが好適であり、例えば、Ｒ６は、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＯＨで示される（ヒドロキシアルコキシ）アルキル基であってもよい。ここで、ｎおよびｍは独立に、適切には１〜４、より適切には２〜４、最も適切には２または３のいずれか、例えば２など、の整数から選択される。
Ｒ７は、好適には、アルキルまたはシクロアルキル基であり、適切には、Ｒ２に関して上述において定義されたとおりである。好適には、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、詳細には、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル基、例えば、メチルまたはエチルである。
Ｒ７はアルカノリル基であってもよく、詳細にはＲ６に関して定義されたアルカノリル基であってよい。詳細には、Ｒ６およびＲ７は両方ともアルカノリルであってもよく、Ｒ６およびＲ７は異なるアルカノリル基であってもよいが、より好適には同一である。本発明の一実施形態では、Ｒ６およびＲ７は両方ともアルカノリル（好適には、同一）であり、Ｒ８はアルキルまたはシクロアルキル、適切には、Ｒ２に関して上述において定義されたアルキルまたはシクロアルキルである。別の実施形態では、Ｒ６およびＲ７は両方ともアルカノリル（好適には、同一）であり、Ｒ８は水素である。
一般に、Ｒ８は好適には水素である。すなわち、陽イオン（ＩＩ）は、例えば、アルカノールアンモニウムイオン、ジアルキルアルカノールアンモニウムイオンまたはアルキルアルカノールアンモニウムイオンであってもよい。これらのうち、アルキルアルカノールアンモニウムイオン（幾つかの場合には、メチルエタノールアンモニウムイオンを除く）が好適であり、その場合、Ｒ７は、例えば、Ｃ１〜Ｃ４またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基であってよく、Ｒ６は、例えば、Ｃ２〜Ｃ４またはＣ２〜Ｃ３のアルカノリル基、例えば、エタノリルであってよい。
しかしながら、場合によっては、Ｒ８がアルキルまたはシクロアルキル、適切にはＲ２に関して上述において定義されたアルキルまたはシクロアルキルであることが好適である。詳細には、Ｒ７およびＲ８は両方ともアルキルまたはシクロアルキル、適切にはＲ２に関して上述において定義されたアルキルまたはシクロアルキルであってよい。この場合、Ｒ７およびＲ８は、好適には、両方ともアルキルであり、より好適には、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、さらに好適には、メチルまたはエチルであり、同一であっても異なっていてもよいが、好適には同一である。本発明の第１の態様に関連して記載されたとおり、２種のアルキル基が存在することによって、イオン液体の粘度の低下を補助することができる。
したがって、陽イオン（ＩＩ）は、例えば、ジアルキルアルカノールアンモニウムイオン（一部の場合には、ジメチルエタノールアンモニウムイオンを除く）、好適には、ジメチル、ジエチルもしくはジプロピルのアルカノールアンモニウムイオン、メチルエチルア
ルカノールアンモニウムイオン、メチルプロピルアルカノールアンモニウムイオンまたはエチルプロピルアルカノールアンモニウムイオンであってよい。陽イオン（ＩＩ）は、ジアルキルエタノールアンモニウムイオンまたはジアルキルプロパノールアンモニウムイオンであってもよく、これらのうち、ジアルキルエタノールアンモニウムイオンが好適な場合がある。ジアルキルエタノールアンモニウムイオンの場合、好適には、Ｒ７およびＲ８のうちの少なくとも一方、好適には両方がメチルおよびエチルから選択され、より好適には、両方ともエチルである。ジアルキルプロパノールアンモニウムイオンの場合、好適には、Ｒ７およびＲ８のうちの少なくとも一方、好適には両方がメチルおよびエチルから選択され、より好適には両方ともメチルである。
これに代えて、Ｒ８はアルカノリル基、適切にはＲ６に関して上述において定義されたアルカノリル基であってよい。したがって、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立にアルカノリルであることができ、異なっていてもよいが、好適には、それらの基のうちの２つ以上、より好適には３つ全てが同一である。
Ｒ７およびＲ８のうちの一方または両方は独立に、式−Ｒ４−Ｏ−Ｒ５で示される基、例えば、本発明の第１の態様に関連して上述において定義された式−Ｒ４−Ｏ−Ｒ５で示される基から選択されてもよい。そのような基は、上述のように、より反応性の高いヒドロキシル基なしでも水素結合能を提供するという利点を有する。適切には、Ｒ７は式−Ｒ４−Ｏ−Ｒ５で示される基であり、Ｒ８はアルキル基、適切には、Ｒ２に関して上述において定義されたアルキル基である。したがって、陽イオン（ＩＩ）はアルキル（アルコキシアルキル）アルカノリル基であってもよく、ここで、Ｒ６は、好適には、エタノリルまたはプロパノリルなど、Ｃ２〜Ｃ４のアルカノリル、詳細にはエタノリルである。Ｒ７は、好適には、メトキシエチルまたはエトキシエチル、より好適にはメトキシエチルであり、Ｒ８は、好適には、Ｃ１〜Ｃ４のアルキルまたはＣ１〜Ｃ３のアルキル、例えば、メチルまたはエチル、適切にはメチルである。
Ｒ７がメチルであり、特に、Ｒ８が水素である場合、Ｒ６は、好適には、エタノリルでない。言い換えれば、陽イオン（ＩＩ）は、好適には、メチルエタノールアンモニウム陽イオンでない。
陽イオン（ＩＩ）が、エチルエタノールアンモニウムイオンでないことが好適な場合がある。
Ｒ７がアルカノリル基であり、特に、Ｒ８が水素である場合、好適には、Ｒ６およびＲ７のいずれかはエタノリルでない。言い換えれば陽イオン（ＩＩ）は、好適には、ジエタノールアンモニウム陽イオンでない。これは、Ｒ８がアルキル、例えばブチルであるときにも当てはまる場合がある。
Ｒ７およびＲ８が両方ともメチルである場合、Ｒ６は、好適には、エタノリルでない。言い換えれば、陽イオン（ＩＩ）は、好適には、ジメチルエタノールアンモニウム陽イオンでない。
場合によっては、陽イオン（ＩＩ）が、ジエチルエタノールアンモニウムイオンでないことが好適である。
陽イオンが、ジアルキルエタノールアンモニウム陽イオンでないことが好適な場合がある。
Ｒ６およびＲ７が両方ともエタノリルである場合、Ｒ８は、好適には、アルキルでない。言い換えれば、陽イオン（ＩＩ）は、好適には、アルキルジエタノールアンモニウム陽イオンでなく、詳細には、好適には、ブチルジエタノールアンモニウム陽イオンでない。
Ｒ７およびＲ８はいずれも、特に他方が水素であるときには、プトレシニウム（ｐｕｔｒｅｓｃｉｎｉｕｍ）でないことが好適な場合がある。より詳細には、特にＲ８が水素である場合、Ｒ７がプトレシニウムであるときには、Ｒ６は、好適には、３−ヒドロキシプロピルでない。言い換えれば、陽イオン（ＩＩ）は、好適には、３−ヒドロキシプロピルプトレシニウム陽イオンでない。
好適には、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は全てエタノリルでない。言い換えれば、陽イオン（ＩＩ）は、好適には、トリエタノールアンモニウム陽イオンでない。
好適には、陽イオン（ＩＩ）は、Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルシクロヘキシルアンモニウム陽イオンでない。
適切には、Ｒ７およびＲ８が共にＮに結合されて複素環基を形成してはいない。それらが複素環基を形成している場合、その複素環基は、好適には、ヘテロアリール基ではない。詳細には、陽イオン（ＩＩ）は、好適には、ピリジニウム、ピロリジニウムまたはイミダゾリウム陽イオンではない。
本発明の第２の態様の他の好適な特徴は、第１の態様に関連して上述において定義されたとおりであってもよい。特に、陽イオン（ＩＩ）は、好適には、第二級アンモニウムイオンである。
本発明の第２の態様による特に好適なイオン液体は、アルキルアルカノールアンモニウムイオン（好適には、メチルエタノールアンモニウムイオンを除く）およびジアルキルアルカノールアンモニウムイオン（好適には、ジメチルエタノールアンモニウムイオンを除き、また場合によってはジエチルエタノールアンモニウムイオンを除く）から選択される陽イオンを含む。本発明の第１の態様に関連して記載された、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−［（ヒドロキシアルコキシ）アルキル］アンモニウムイオンもまた好適な場合がある。
本発明のイオン液体は次の化合物のうちのいずれでもないことが好適な場合がある。
ジエタノールアンモニウムブロミド、
ジエタノールアンモニウムヨージド、
ジエタノールアンモニウムホルマート、
ジエタノールアンモニウムアセタート、
ジエタノールアンモニウムプロパノアート、
ジエタノールアンモニウムプロパンジオアート、
ジエタノールアンモニウムブタノアート、
ジエタノールアンモニウムブテノアート、
ジエタノールアンモニウムブタンジオアート、
ジエタノールアンモニウムペンタノアート、
ジエタノールアンモニウムペンタンジオアート、
ジエタノールアンモニウムペンテノアート、
ジエタノールアンモニウムヘキサノアート、
ジエタノールアンモニウムヘキサンジオアート、
ジエタノールアンモニウムヘキセノアート、
ジエタノールアンモニウムヘプタノアート、
ジエタノールアンモニウムヘプタンジオアート、
ジエタノールアンモニウムヘプテノアート、
ジエタノールアンモニウムオクタノアート、
ジエタノールアンモニウムオクタンジオアート、
ジエタノールアンモニウムオクテノアート、
ジエタノールアンモニウムノナノアート、
ジエタノールアンモニウムノナンジオアート、
ジエタノールアンモニウムノネノアート、
ジエタノールアンモニウムデカノアート、
ジエタノールアンモニウムデカンジオアート、
ジエタノールアンモニウムデセノアート、
ジエタノールアンモニウムウンデカノアート、
ジエタノールアンモニウムウンデカンジオアート、
ジエタノールアンモニウムウンデセノアート、
ジエタノールアンモニウムドデカノアート、
ジエタノールアンモニウムドデカンジカルボキシラート、
ジエタノールアンモニウムドデセンカルボキシラート、
ジエタノールアンモニウムシクロヘキサンカルボキシラート、
ジエタノールアンモニウムシクロヘキセンカルボキシラート、
ジエタノールアンモニウムフェノキシド、
ジエタノールアンモニウムベンゾアート、
ジエタノールアンモニウムベンゼンジカルボキシラート、
ジエタノールアンモニウムベンゼントリカルボキシラート、
ジエタノールアンモニウムベンゼンテトラカルボキシラート、
ジエタノールアンモニウムクロロベンゾアート、
ジエタノールアンモニウムフルオロベンゾアート、
ジエタノールアンモニウムペンタクロロベンゾアート、
ジエタノールアンモニウムペンタフルオロベンゾアート、
ジエタノールアンモニウムサリチラート、
ジエタノールアンモニウムグリコラート、
ジエタノールアンモニウムラクタート、
ジエタノールアンモニウムパントテナート、
ジエタノールアンモニウムタルトラート、
ジエタノールアンモニウムハイドロゲンタルトラート、
ジエタノールアンモニウムマンデラート、
ジエタノールアンモニウムクロトナート、
ジエタノールアンモニウムマラート、
ジエタノールアンモニウムピルバート、
ジエタノールアンモニウムスクシナート、
ジエタノールアンモニウムシトラート、
ジエタノールアンモニウムフマラート、
ジエタノールアンモニウムフェニルアセタート、
ジエタノールアンモニウムオキサラート、
ジエタノールアンモニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、
ジエタノールアンモニウムカルボナート、
ジエタノールアンモニウムハイドロゲンカルボナート、
ジエタノールアンモニウムホスファート、
ジエタノールアンモニウムハイドロゲンホスファート、
ジエタノールアンモニウムジハイドロゲンホスファート、
ジエタノールアンモニウムメタンスルホナート、
ジエタノールアンモニウムトリフルオロメタンスルホナート、
ジエタノールアンモニウムエチレンジアミンテトラアセタート、
ジエタノールアンモニウムヘキサフルオロホスファート、
ジエタノールアンモニウムテトラフルオロボラート、
ジエタノールアンモニウムトリフルオロアセタート、
ジエタノールアンモニウムペンタフルオロプロパノアート、
ジエタノールアンモニウムヘプタフルオロブタノアート、
ジエタノールアンモニウムホスホエノールピルバート、
ジエタノールアンモニウムニコチンアミドアデニンジヌクレオチドホスファート、
ジエタノールアンモニウムアデノシンホスファート、
ジエタノールアンモニウムアデノシンジホスファート、
ジエタノールアンモニウムアデノシントリホスファート、
ジエタノールアンモニウムオキシニアカート、
ジエタノールアンモニウムニトラート、
ジエタノールアンモニウムニトライト、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムクロリド、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムブロミド、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムヨージド、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムホルマート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムアセタート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムプロパノアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムプロパンジオアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムブタノアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムブテノアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムブタンジオアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムペンタノアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムペンタンジオアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムペンテノアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムヘキサノアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムヘキセノアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムヘプタノアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムヘプタンジオアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムヘプテノアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムオクタノアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムオクタンジオアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムオクテノアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムノナノアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムノナンジオアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムノネノアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムデカノアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムデカンジオアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムデセノアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムウンデカノアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムウンデカンジオアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムウンデセノアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムドデカノアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムドデカンジカルボキシラート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムドデセンカルボキシラート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムシクロヘキサンカルボキシラート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムシクロヘキセンカルボキシラート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムフェノキシド、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムベンゾアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムベンゼンジカルボキシラート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムベンゼントリカルボキシラート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムベンゼンテトラカルボキシラート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムクロロベンゾアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムフルオロベンゾアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムペンタクロロベンゾアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムペンタフルオロベンゾアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムサリチラート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムグリコラート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムラクタート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムパントテナート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムタルトラート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムハイドロゲンタルトラート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムマンデラート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムクロトナート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムマラート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムピルバート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムスクシナート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムシトラート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムフマラート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムフェニルアセタート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムオキサラート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムカルボナート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムハイドロゲンカルボナート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムスルファート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムハイドロゲンスルファート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムホスファート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムハイドロゲンホスファート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムジハイドロゲンホスファート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムメタンスルホナート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムトリフルオロメタンスルホナート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムエチレンジアミンテトラアセタート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムヘキサフルオロホスファート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムテトラフルオロボラート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムトリフルオロアセタート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムペンタフルオロプロパノアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムヘプタフルオロブタノアート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムホスホエノールピルバート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムニコチンアミドアデニンジヌクレオチドホスファート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムアデノシンホスファート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムアデノシンジホスファート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムアデノシントリホスファート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムオキシニアカート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムニトラート、
Ｎ−ブチルジエタノールアンモニウムニトライト、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムブロミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムヨージド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムホルマート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムアセタート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムプロパノアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムプロパンジオアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムブタノアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムブテノアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムブタンジオアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムペンタノアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムペンタンジオアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムペンテノアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムヘキサノアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムヘキセノアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムヘプタノアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムヘプタンジオアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムヘプテノアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムオクタノアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムオクタンジオアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムオクテノアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムノナノアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムノナンジオアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムノネノアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムデカノアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムデカンジオアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムデセノアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムウンデカノアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムウンデカンジオアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムウンデセノアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムドデカノアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムドデカンジカルボキシラート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムドデセンカルボキシラート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムシクロヘキサンカルボキシラート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムシクロヘキセンカルボキシラート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムフェノキシド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムベンゾアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムベンゼンジカルボキシラート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムベンゼントリカルボキシラート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムベンゼンテトラカルボキシラート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムクロロベンゾアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムフルオロベンゾアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムペンタクロロベンゾアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムペンタフルオロベンゾアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムサリチラート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムグリコラート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムラクタート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムパントテナート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムタルトラート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムハイドロゲンタルトラート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムマンデラート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムクロトナート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムマラート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムピルバート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムスクシナート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムシトラート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムフマラート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムフェニルアセタート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムオキサラート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムカルボナート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムハイドロゲンカルボナート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムスルファート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムハイドロゲンスルファート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムホスファート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムハイドロゲンホスファート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムジハイドロゲンホスファート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムメタンスルホナート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムトリフルオロメタンスルホナート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムエチレンジアミンテトラアセタート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムヘキサフルオロホスファート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムテトラフルオロボラート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムトリフルオロアセタート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムペンタフルオロプロパノアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムヘプタフルオロブタノアート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムホスホエノールピルバート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムニコチンアミドアデニンジヌクレオチドホスファート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムアデノシンホスファート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムアデノシンジホスファート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムアデノシントリホスファート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムオキシニアカート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムニトラート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウムニトライト、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムブロミド、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムヨージド、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムホルマート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムアセタート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムプロパノアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムプロパンジオアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムブタノアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムブテノアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムブタンジオアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムペンタノアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムペンタンジオアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムペンテノアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムヘキサノアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムヘキセノアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムヘプタノアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムヘプタンジオアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムヘプテノアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムオクタノアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムオクタンジオアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムオクテノアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムノナノアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムノナンジオアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムノネノアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムデカノアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムデカンジオアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムデセノアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムウンデカノアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムウンデカンジオアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムウンデセノアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムドデカノアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムドデカンジカルボキシラート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムドデセンカルボキシラート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムシクロヘキサンカルボキシラート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムシクロヘキセンカルボキシラート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムフェノキシド、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムベンゾアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムベンゼンジカルボキシラート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムベンゼントリカルボキシラート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムベンゼンテトラカルボキシラート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムクロロベンゾアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムフルオロベンゾアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムペンタクロロベンゾアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムペンタフルオロベンゾアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムサリチラート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムグリコラート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムラクタート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムパントテナート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムタルトラート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムハイドロゲンタルトラート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムマンデラート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムクロトナート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムマラート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムピルバート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムスクシナート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムシトラート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムフマラート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムフェニルアセタート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムオキサラート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムカルボナート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムハイドロゲンカルボナート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムスルファート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムハイドロゲンスルファート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムホスファート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムハイドロゲンホスファート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムジハイドロゲンホスファート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムメタンスルホナート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムトリフルオロメタンスルホナート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムエチレンジアミンテトラアセタート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムヘキサフルオロホスファート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムテトラフルオロボラート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムトリフルオロアセタート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムペンタフルオロプロパノアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムヘプタフルオロブタノアート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムホスホエノールピルバート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムニコチンアミドアデニンジヌクレオチドホスファート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムアデノシンホスファート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムアデノシンジホスファート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムアデノシントリホスファート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムオキシニアカート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムニトラート、
Ｎ−メチルエタノールアンモニウムニトライト、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムクロリド、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムブロミド、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムヨージド、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムホルマート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムアセタート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムプロパノアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムプロパンジオアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムブタノアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムブテノアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムブタンジオアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムペンタノアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムペンタンジオアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムペンテノアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムヘキサノアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムヘキセノアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムヘプタノアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムヘプタンジオアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムヘプテノアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムオクタノアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムオクタンジオアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムオクテノアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムノナノアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムノナンジオアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムノネノアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムデカノアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムデカンジオアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムデセノアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムウンデカノアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムウンデカンジオアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムウンデセノアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムドデカノアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムドデカンジカルボキシラート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムドデセンカルボキシラート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムシクロヘキサンカルボキシラート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムシクロヘキセンカルボキシラート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムフェノキシド、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムベンゾアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムベンゼンジカルボキシラート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムベンゼントリカルボキシラート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムベンゼンテトラカルボキシラート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムクロロベンゾアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムフルオロベンゾアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムペンタクロロベンゾアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムペンタフルオロベンゾアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムサリチラート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムグリコラート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムラクタート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムパントテナート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムタルトラート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムハイドロゲンタルトラート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムマンデラート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムクロトナート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムマラート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムピルバート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムスクシナート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムシトラート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムフマラート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムフェニルアセタート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムオキサラート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムメタンスルホナート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムトリフルオロメタンスルホナート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムヘキサフルオロホスファート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムテトラフルオロボラート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムトリフルオロアセタート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムペンタフルオロプロパノアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムヘプタフルオロブタノアート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムホスホエノールピルバート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムニコチンアミドアデニンジヌクレオチドホスファート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムアデノシンホスファート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムアデノシンジホスファート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムアデノシントリホスファート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムカルボナート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムハイドロゲンカルボナート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムスルファート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムハイドロゲンスルファート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムホスファート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムハイドロゲンホスファート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムジハイドロゲンホスファート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムニトラート、
１−（３−ヒドロキシプロピル）プトレシニウムニトライト。
しかしながら、やはり、概して、この一覧に見られるいずれの陰イオンも、本発明のイオン液体における対イオンとして用いることができる。
更なる態様では、本発明は、本発明によるイオン液体を製造する方法を提供する。この方法は、
ａ）次式（ＩＩＩ）で示される含窒素化合物
ＮＲ１Ｒ２Ｒ３ （ＩＩＩ）
または次式（ＩＶ）で示される含窒素化合物を提供する工程と、
ＮＲ６Ｒ７Ｒ８ （ＩＶ）
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、上述において定義されたとおりである）
ｂ）化合物（ＩＩＩ）または（ＩＶ）を酸、好適には、式ＨｍＸで示される酸によって中和する工程と、を含む。Ｘおよびｍは上述において定義されたとおりである。
本発明の方法は、多くの場合、１つの工程しか含まず、一般に容易に入手可能な出発物質を用いることができるため、イオン液体の製造に経済的な経路を提供することができる。
本発明の製法の際、アミン（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の窒素原子がプロトン化され、プロトン化されたアンモニウムイオンが提供される。
好適には、酸は、本明細書において定義された陰イオンを含む。
好適には、酸の陰イオンは、ハライド、ハロゲン化無機陰イオン、ニトラート、スルファート、カルボナート、スルホナート、カルボキシラートまたはハロゲン化有機陰イオン（例えばハロゲン化カルボキシラート）を含む。
本発明は、式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）で示される化合物、および１つ以上のイオン液体の製造におけるそれらの使用も包含する。
本発明は、酵素触媒反応のための溶媒中における、上述において定義された陽イオン（Ｉ）または（ＩＩ）の使用を更に提供する。酵素触媒反応のための溶媒としての本発明によるイオン液体の使用を、更に提供する。
特定の生物学的、化学的またはその両方である反応におけるイオン液体の使用は、従来の水溶液を越える幾つかの利点を有することがある。イオン液体は、広範囲の無機、有機、高分子および生体材料を、多くの場合、非常に高濃度で溶解する能力を有する。それらのイオン液体は広い範囲で液体であるため、同じ溶媒において高温工程および低温工程の両方を実施することができる。それらのイオン液体は、加溶媒分解現象を誘発せず、たいていの場合、短寿命の反応中間体を安定化させる。溶媒におけるｐＨ効果は存在せず、液体である範囲のほとんどを通じて実質的に水蒸気圧は０である。イオン液体は、優れた電気伝導率および熱伝導率も示し、非可燃性で再生利用可能であり、一般に低毒性である。
本発明は、有機合成の溶媒、マトリックス支援レーザ脱離イオン化法（ＭＡＬＤＩ）質量分析のマトリックス、溶媒抽出法（例えば、不混和性液体または固体から所望の成分を除去するための）の溶媒、クロマトグラフィー（例えばガスクロマトグラフィー）の担体、滑剤、作動流体もしくは殺生物剤における、またはそれらとしての、本発明のイオン液体の使用を更に提供する。また、触媒反応、液化、核燃料再処理、燃料電池、電気化学用途、光学（光電子を含む）系、浸透気化、薬物送達、接着またはセンサーにおける本発明のイオン液体（例えば溶媒としての）の使用を更に提供する。
好適には、本発明のイオン液体は、化学または生化学の反応のため、詳細には酵素触媒反応などの触媒反応において、反応媒体として、好適には溶媒として用いられる。本発明のイオン液体は、水系の溶媒環境、または少なくとも極性、水素結合性もしくはその両方である溶媒環境を必要とする材料の溶媒として、特に適切な場合がある。
すなわち、本発明は酵素触媒反応を実施する方法を更に提供する。この方法は、
ａ）本発明のイオン液体を含む液体反応媒体を提供すること、
ｂ）液体反応媒体中に酵素および酵素の基質を提供すること、ならびに、
ｃ）基質を反応させること、
を含む。
更に、１つ以上の有機化合物の合成方法を提供する。この方法は、本発明のイオン液体において有機合成反応を実施することを含む。
ここで、以下の非限定的な実施例を参照して、本発明について更に記載する。
実施例１ Ｎ−（メトキシプロピル）アンモニウムグリコラートの調製
グリコール酸（７６．０５ｇ）および３−メトキシプロピルアミン（８９．１４ｇ、１当量）を、２００ｍＬの体積の無水エタノールに独立に溶解した。磁気撹拌および外部冷却を終始続けながら、この酸溶液を１時間かけてアミンに滴下した。反応の終了時に溶媒を真空除去し、生成物を凍結乾燥して、黄色液体であるＮ−（メトキシプロピル）アンモニウムグリコラートを得た。
実施例２ 更なるイオン液体の調製
実施例１と類似の方法を用いて、本発明の更なるイオン液体を調製し、その粘度、比重または屈折率を測定した。出発物質が両方とも液体であれば、合成に溶媒は用いなかった。
ＡＮＤ（商標）ＳＶ１０振動式粘度計を用いて、粘度を測定した。メトラー・トレド・リフラクト（Ｍｅｔｔｌｅｒ Ｔｏｌｅｄｏ Ｒｅｆｒａｃｔｏ）（商標）３０ポータブル屈折計を用いて、屈折率を得た。比重は、単に測定体積の液体の質量を測定することによって測定した。
全ての生成物は、キャラクタリゼーションの前に水分量が約０．２〜１重量％になるように乾燥させた。
室温において固体であるがそれぞれ５１℃および２５℃にて融解可能な２−メトキシエチルアンモニウムアセタートおよびＮ−ブチルエタノールアンモニウムプロピオナート以外、全ての生成物は室温において液体であった。
用いた出発物質を以下のテーブル１に、その特性をテーブル２に示す。

Figure 2009510038
Figure 2009510038
出発物質のほとんどは、既製品として容易に利用可能であった。Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メトキシエチルアミンおよびＮ−メチル−ビス（２−メトキシエチル）アミンは、ＣＳＳケミカル（ＣＳＳ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）［北アイルランド、ベルファスト］から供給された。
Figure 2009510038
Figure 2009510038
実施例３ 生体触媒反応におけるイオン液体の使用
実施例１および実施例２に記載のものなど、本発明のイオン液体を酵素触媒反応の反応媒体として用いることができる。例えば、アルキルアルコキシアルキルアンモニウム塩、ジアルキルアルコキシアルキルアンモニウム塩またはアルキルジ（アルコキシアルキル）アンモニウム塩などのイオン液体を、ヒドロラーゼまたはエステラーゼにより触媒される反応のための溶媒として用いてもよい。一般に、そのようなイオン液体は、酵素活性を保持するための水系の共溶媒を必要とせず、単溶媒として用いることができる。
同様に、アルキルアルカノールアンモニウム塩およびジアルキルアルカノールアンモニウム塩などのイオン液体を、生体触媒反応における溶媒として用いてもよい。
実施例４ イオン液体の更なる使用
本発明のイオン液体を、例えば、化学反応および生化学反応（酵素触媒反応など）の両方における反応媒体、または標的溶質の抽出溶媒を含む、広範な状況における溶媒として用いることができる。中心窒素原子上の置換基の性質を変化させることにより、イオン液体の溶媒和特性、粘度、融点および他の関連特性を、要件に応じて変化させることが可能であり、したがって、イオン液体を特定の溶質の溶媒として「適合させる」機会を提供することが可能である。
例えば、イオン液体が活性酸または強塩基を含む環境において溶媒として用いられる場合、そのイオン液体は、陽イオン上にヒドロキシル基を含まないことが好適であり、そのような場合には、アルキルおよびアルコキシアルキル基のみで置換された陽イオンが適切である。イオン液体が、ヒドロラーゼまたはエステラーゼ触媒反応のための媒体として用いられる場合にも、同じことが当てはまる。
イオン液体が含金属種のための溶媒として用いられる場合、陽イオンが２つのアルコキシアルキル基で置換されていると、イオン液体はキレート化剤として作用して含金属種の可溶化を補助することが可能であるので好適である。
イオン液体が、セルロース材料を溶解するために用いられる場合、式−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＯＨで示される基（ｎおよびｍは独立に、適切には２〜４の整数から選択される）で置換された陽イオン、例えばＮ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−［（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］アンモニウムイオン、特にＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−［（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］アンモニウムイオンが好適であろう。

Claims (47)

  1. 次式（Ｉ）の陽イオンを含むイオン液体。
    Ｎ＋ＨＲ１Ｒ２Ｒ３ （Ｉ）
    （式中、Ｒ１は、基−Ｒ４−Ｏ−Ｒ５であり；
    Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に水素もしくはヒドロカルビルのいずれかであるか、またはＲ２およびＲ３は共にＮに結合されて複素環基を形成することができ；
    Ｒ４は二価のヒドロカルビル基であり；
    Ｒ５はヒドロカルビルである）
  2. 第二級または第三級のアンモニウムイオンである、請求項１に記載のイオン液体。
  3. Ｒ４は−（ＣＨ２）ｎ−であり、ｎは２〜４の整数である、請求項１または２に記載のイオン液体。
  4. ｎは２である、請求項３に記載のイオン液体。
  5. Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキルである、請求項１乃至４のいずれか一項に記載のイオン液体。
  6. Ｒ５はメチルである、請求項５に記載のイオン液体。
  7. Ｒ５は（ＣＨ２）ｎＯＨであり、ｎは１〜４の整数である、請求項１乃至４のいずれか一項に記載のイオン液体。
  8. Ｒ２はＣ１〜Ｃ４アルキルである、請求項１乃至７のいずれか一項に記載のイオン液体。
  9. Ｒ２はメチルである、請求項８に記載のイオン液体。
  10. Ｒ２は、式−Ｒ４−Ｏ−Ｒ５で示される基であり、Ｒ４およびＲ５は請求項１〜９のいずれか一項の記載により定義されるとおりであり、Ｒ２はＲ１と同一であるかまたは異なっている、請求項１乃至７のいずれか一項に記載のイオン液体。
  11. Ｒ３は水素である、請求項１乃至１０のいずれか一項に記載のイオン液体。
  12. Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立にＣ１〜Ｃ３アルキル基から選択される、請求項１乃至９のいずれか一項に記載のイオン液体。
  13. Ｒ２およびＲ３は両方ともメチルである、請求項１２に記載のイオン液体。
  14. Ｒ２およびＲ３のうちの一方または両方はアルカノリル基である、請求項１乃至１３のいずれか一項に記載のイオン液体。
  15. Ｒ２はアルカノリル基であり、Ｒ３はアルキル基である、請求項１４に記載のイオン液体。
  16. 前記アルカノリル基はＣ２〜Ｃ５アルカノリル基である、請求項１４または１５に記載のイオン液体。
  17. 前記アルカノリル基はエタノリルである、請求項１６に記載のイオン液体。
  18. 前記陽イオン（Ｉ）は、アルコキシプロピルアンモニウム陽イオン、メトキシアルキルアンモニウム陽イオン、ジ（メトキシエチル）アンモニウム陽イオン以外のジ（アルコキシアルキル）アンモニウム陽イオン、アルキルアルコキシアルキルアンモニウム陽イオン、ジアルキルアルコキシアルキルアンモニウム陽イオン、アルキルジ（アルコキシアルキル）アンモニウム陽イオンまたはＮ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−［（ヒドロキシアルコキシ）アルキル］アンモニウム陽イオンである、請求項１乃至１７のいずれか一項に記載のイオン液体。
  19. 前記陽イオン（Ｉ）は、アルキルアルコキシアルキルアンモニウム陽イオン、ジアルキルアルコキシアルキルアンモニウム陽イオン、アルキルジ（アルコキシアルキル）アンモニウム陽イオンまたはＮ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−［（ヒドロキシアルコキシ）アルキル］アンモニウム陽イオンである、請求項１８に記載のイオン液体。
  20. 前記陽イオン（Ｉ）は、ジアルキルアルコキシアルキルアンモニウム陽イオン、アルキルジ（アルコキシアルキル）アンモニウム陽イオンまたはＮ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−［（ヒドロキシアルコキシ）アルキル］アンモニウム陽イオンである、請求項１９に記載のイオン液体。
  21. 前記陽イオン（Ｉ）は、ジメチル−２−メトキシエチルアンモニウム陽イオンまたはメチル−ビス（２−メトキシエチル）アンモニウム陽イオンである、請求項２０に記載のイオン液体。
  22. 前記陽イオン（Ｉ）は、メチルアルコキシエチルアンモニウム陽イオン、メチルアルコキシプロピルアンモニウム陽イオン、ジメチルアルコキシエチルアンモニウム陽イオン、ジメチルアルコキシプロピルアンモニウム陽イオン、エチルアルコキシエチルアンモニウム陽イオン、エチルアルコキシプロピルアンモニウム陽イオン、ジエチルアルコキシエチルアンモニウム陽イオン、ジエチルアルコキシプロピルアンモニウム陽イオン、メチルエチルアルコキシエチルアンモニウム陽イオン、メチルエチルアルコキシプロピルアンモニウム陽イオン、プロピルアルコキシエチルアンモニウム陽イオン、プロピルアルコキシプロピルアンモニウム陽イオン、ジプロピルアルコキシエチルアンモニウム陽イオン、ジプロピルアルコキシプロピルアンモニウム陽イオン、メチルプロピルアルコキシエチルアンモニウム陽イオン、メチルプロピルアルコキシプロピルアンモニウム陽イオン、エチルプロピルアルコキシエチルアンモニウム陽イオンおよびエチルプロピルアルコキシプロピルアンモニウム陽イオンから選択される、請求項１乃至２１のいずれか一項に記載のイオン液体。
  23. 前記陽イオン（Ｉ）は、アルコキシプロピルアンモニウムイオン、メチルアルコキシエチルアンモニウムイオン、メチルアルコキシプロピルアンモニウムイオン、ジメチルアルコキシエチルアンモニウムイオンおよびエチルメチルアルコキシエチルアンモニウムイオンから選択される、請求項２２に記載のイオン液体。
  24. 前記アルコキシ基はメトキシまたはエトキシのいずれかである、請求項２２または２３に記載のイオン液体。
  25. 次式（ＩＩ）の陽イオンを含むイオン液体。
    Ｎ＋ＨＲ６Ｒ７Ｒ８ （ＩＩ）
    （式中、Ｒ６はアルカノリル基であり；
    Ｒ７はヒドロカルビル基であり；
    Ｒ８は水素もしくはヒドロカルビルのいずれかであるか、
    またはＲ７およびＲ８は共にＮに結合されて複素環基を形成することができる）
  26. Ｒ６は、メタノリル、エタノリルおよびプロパノリルから選択される、請求項２５に記載のイオン液体。
  27. Ｒ６はエタノリルまたはプロパノリルである、請求項２６に記載のイオン液体。
  28. Ｒ６は式−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＯＨで示される基であり、ｎおよびｍは独立に１〜４の整数から選択される、請求項２５に記載のイオン液体。
  29. Ｒ６は末端−ＯＨ基を含む、請求項２５乃至２８のいずれか一項に記載のイオン液体。
  30. Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立にアルカノリル基から選択される、請求項２５乃至２９のいずれか一項に記載のイオン液体。
  31. Ｒ７はＣ１〜Ｃ４アルキルである、請求項２５乃至２９のいずれか一項に記載のイオン液体。
  32. Ｒ８はＣ１〜Ｃ４アルキルである、請求項２５乃至３１のいずれか一項に記載のイオン液体。
  33. Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立にメチルおよびエチルから選択される、請求項３１または３２に記載のイオン液体。
  34. Ｒ８は水素である、請求項２５乃至３１のいずれか一項に記載のイオン液体。
  35. 前記陽イオン（ＩＩ）は、アルキルアルカノールアンモニウムイオン、ジアルキルアルカノールアンモニウムイオンおよびＮ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−［（ヒドロキシアルコキシ）アルキル］アンモニウムイオンから選択される、請求項２５乃至３４のいずれか一項に記載のイオン液体。
  36. 前記陽イオン（ＩＩ）は、プロピルエタノールアンモニウムイオン、ブチルエタノールアンモニウムイオン、ジメチルプロパノールアンモニウムイオンおよびジエチルプロパノールアンモニウムイオンから選択される、請求項３５に記載のイオン液体。
  37. ４０℃以下において液体形態で存在することが可能である、請求項１乃至３６のいずれか一項に記載のイオン液体。
  38. 室温において液体形態で存在することが可能である、請求項３７に記載のイオン液体。
  39. ５重量％以下の水を含む、請求項１乃至３８のいずれか一項に記載のイオン液体。
  40. ２５℃で５００ｍＰａ・ｓ（５００センチポアズ）未満の粘度を有する、請求項１乃至３９のいずれか一項に記載のイオン液体。
  41. 対イオンＸｍ−を含み、ｍは１〜３の整数である、請求項１乃至４０のいずれか一項に記載のイオン液体。
  42. 実質的に本明細書に記載のとおりのイオン液体。
  43. 請求項１乃至４２のいずれか一項に記載のイオン液体を製造する方法であって、
    ａ）次式（ＩＩＩ）で示される含窒素化合物
    ＮＲ１Ｒ２Ｒ３ （ＩＩＩ）
    または次式（ＩＶ）で示される含窒素化合物を提供する工程と、
    ＮＲ６Ｒ７Ｒ８ （ＩＶ）
    （式中、Ｒ１〜Ｒ８は、請求項１乃至４２のいずれか一項の記載により定義されるとおりである）
    ｂ）前記化合物（ＩＩＩ）または（ＩＶ）を酸によって中和する工程と、
    を含む方法。
  44. 工程（ｂ）において用いられる酸は式ＨｍＸを有し、ｍは１〜３の整数であり、陰イオンＸは、ハライド、ハロゲン化無機陰イオン、ニトラート、スルファート、カルボナート、スルホナート、カルボキシラートまたはハロゲン化有機陰イオンを含む、請求項４３に記載の方法。
  45. 化学的または生化学的な反応の溶媒としての請求項１乃至４２のいずれか一項に記載のイオン液体の使用。
  46. 前記反応は酵素触媒反応である、請求項４５に記載の使用。
  47. 前記反応は有機合成反応である、請求項４５に記載の使用。
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