JP2007523182A5 - - Google Patents
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- SKSUCCHHYXGTKI-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-[[2-(5-chloro-2-fluorophenyl)tetrazol-5-yl]methyl]piperazine-1-carboxylate Chemical compound C1CN(C(=O)OCC)CCN1CC1=NN(C=2C(=CC=C(Cl)C=2)F)N=N1 SKSUCCHHYXGTKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- OYNCUSOSFPTOOL-UHFFFAOYSA-N n-[1-[2-(3-iodophenyl)tetrazol-5-yl]ethyl]-n,4-dimethyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-amine Chemical compound N1=NN(C=2C=C(I)C=CC=2)N=C1C(C)N(C)C(N1C)=NN=C1C1=CC=NC=C1 OYNCUSOSFPTOOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000020016 psychiatric disease Diseases 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 claims 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
Claims (28)
- 式I:
X3及びX4は、N及びCから、X3がNの場合X4はCであり、X3がCの場合X4はNであるように選ばれ;
Pは、アリール及びヘテロアリールから選ばれ;
m=1の場合、R1は、環P上の炭素原子を介して、PのX3との結合点に対して環Pのメタ位でPに結合し、m=2の場合、R1は、環P上の炭素原子を介して、環Pの2−及び5−位でPに結合し;
R1は、ヒドロキシ、ハロ、ニトロ、C1−6アルキルハロ、OC1−6アルキルハロ、C1−6アルキル、OC1−6アルキル、C2−6アルケニル、OC2−6アルケニル、C2−6アルキニル、OC2−6アルキニル、C0−6アルキルC3−6シクロアルキル、OC0−6アルキルC3−6シクロアルキル、C0−6アルキルアリール、OC0−6アルキルアリール、CHO、(CO)R5、O(CO)R5、O(CO)OR5、O(CNR5)OR5、C1−6アルキルOR5、OC2−6アルキルOR5、C1−6アルキル(CO)R5、OC1−6アルキル(CO)R5、C0−6アルキルCO2R5、OC1−6アルキルCO2R5、C0−6アルキルシアノ、OC2−6アルキルシアノ、C0−6アルキルNR5R6、OC2−6アルキルNR5R6、C1−6アルキル(CO)NR5R6、OC1−6アルキル(CO)NR5R6、C0−6アルキルNR5(CO)R6、OC2−6アルキルNR5(CO)R6、C0−6アルキルNR5(CO)NR5R6、C0−6アルキルSR5、OC2−6アルキルSR5、C0−6アルキル(SO)R5、OC2−6アルキル(SO)R5、C0−6アルキルSO2R5、OC2−6アルキルSO2R5、C0−6アルキル(SO2)NR5R6、OC2−6アルキル(SO2)NR5R6、C0−6アルキルNR5(SO2)R6、OC2−6アルキルNR5(SO2)R6、C0−6アルキルNR5(SO2)NR5R6、OC2−6アルキルNR5(SO2)NR5R6、(CO)NR5R6、O(CO)NR5R6、NR5OR6、C0−6アルキルNR5(CO)OR6、OC2−6アルキルNR5(CO)OR6、SO3R5並びにC、N、O及びSからなる群から独立して選ばれる1個以上の原子を含有する5−又は6−員環からなる群から選ばれ;
X1は、C2−3アルキル、C2−3アルケニル、NR3、O、S、CR3R4、SO、SO2からなる群から選ばれ;
X2は、結合、CR3R4、O、S、NR3、SO、SO2からなる群から選ばれ;
R3及びR4は、水素、ヒドロキシ、C1−6アルキル、C0−6アルキルシアノ、オキソ、=NR5、=NOR5、C1−4アルキルハロ、ハロ、C1−4アルキルC3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル、O(CO)C1−4アルキル、(CO)C1−4アルキル、C1−4アルキル(SO)C0−4アルキル、C1−4アルキル(SO2)C0−4アルキル、(SO)C0−4アルキル、(SO2)C0−4アルキル、OC1−4アルキル、C1−4アルキルOR5及びC0−4アルキルNR5R6からなる群から独立して選ばれ;
Qは、トリアゾール、ピペラジン、及びイミダゾールから選ばれるか、さもなければQは、N、O及びSから選ばれる1個以上のヘテロ原子を含有するいずれかその他の4−、5−、6−、又は7−員ヘテロサイクリック環で、トリアゾール環に縮合しており;
R2は、ヒドロキシ、C0−6アルキルシアノ、=NR5、=O、=NOR5、C1−4アルキルハロ、ハロ、C1−6アルキル、C3−6シクロアルキル、C0−6アルキルアリール、C0−6アルキルヘテロアリール、C0−6アルキルシクロアルキル、C0−6アルキルヘテロシクロアルキル、OC1−4アルキル、OC0−6アルキルアリール、O(CO)C1−4アルキル、(CO)OC1−4アルキル、C0−4アルキル(S)C0−4アルキル、C1−4アルキル(SO)C0−4アルキル、C1−4アルキル(SO2)C0−4アルキル、(SO)C0−4アルキル、(SO2)C0−4アルキル、C1−4アルキルOR5、C0−4アルキルNR5R6並びにC、N、O及びSから独立して選ばれる1個以上の原子を含有する5−又は6−員環(この環は、所望により、C、N及びOからなる群から独立して選ばれる1個以上の原子を含有する5−又は6−員環と縮合していてもよく、前記環及び前記縮合環は1個以上のAで置換されていてもよい)からなる群から選ばれ;そして
R1、R2及びR3の下で定義されたいずれかのC1−6アルキル、アリール、又はヘテロアリールは1個以上のAで置換されていてもよく;そして
Aは、水素、ヒドロキシ、ハロ、ニトロ、オキソ、C0−6アルキルシアノ、C0−4アルキルC3−6シクロアルキル、C1−6アルキル、−OC1−6アルキル、C1−6アルキルハロ、OC1−6アルキルハロ、C2−6アルケニル、C0−3アルキルアリール、C0−6アルキルOR5、OC2−6アルキルOR5、C1−6アルキルSR5、OC2−6アルキルSR5、(CO)R5、O(CO)R5、OC2−6アルキルシアノ、OC1−6アルキルCO2R5、O(CO)OR5、OC1−6アルキル(CO)R5、C1−6アルキル(CO)R5、NR5OR6、C0−6NR5R6、OC2−6アルキルNR5R6、C0−6アルキル(CO)NR5R6、OC1−6アルキル(CO)NR5R6、OC2−6アルキルNR5(CO)R6、C0−6アルキルNR5(CO)R6、C0−6アルキルNR5(CO)NR5R6、O(CO)NR5R6、C0−6アルキル(SO2)NR5R6、OC2−6アルキル(SO2)NR5R6、C0−6アルキルNR5(SO2)R6、OC2−6アルキルNR5(SO2)R6、SO3R5、C1−6アルキルNR5(SO2)NR5R6、OC2−6アルキル(SO2)R5、C0−6アルキル(SO2)R5、C0−6アルキル(SO)R5、OC2−6アルキル(SO)R5並びにC、N、O及びSからなる群から独立して選ばれる1個以上の原子を含有する5−又は6−員環からなる群から選ばれ;
R5及びR6は、H、C1−6アルキル、C3−7シクロアルキル及びアリール並びにそれらの塩及び水和物から独立して選ばれ;
mは1又は2から選ばれ;
pは0、1、2、3又は4から選ばれる]の化合物又はその塩もしくは水和物
{ただし、該化合物は、
1−(2−ベンゾチアゾリル)−4−[[5−(5−メチル−2−フラニル)−2H−テトラゾール−2−イル]アセチル−ピペラジン、
1−(4−アセチルフェニル)−4−[[5−(5−メチル−2−フラニル)−2H−テトラゾール−2−イル]アセチル]−ピペラジン、又は
5−(5−メチル−2−フラニル)−N−(2−フェニル−2H−ベンゾトリアゾール−5−イル)−2H−テトラゾール−2−アセトアミドでない}。 - X3がNでX4がCである、請求項1に記載の化合物。
- Pがアリールである、請求項1に記載の化合物。
- Pがフェニルである、請求項3に記載の化合物。
- R1が、ハロ、C1−6アルキル、−OC1−6アルキル、C0−6アルキルシアノから選ばれる、請求項1に記載の化合物。
- R1が、Cl、F、シアノ及びメチルから選ばれる、請求項5に記載の化合物。
- X1がCR3R4である、請求項1に記載の化合物。
- X2が、CR3R4、O、S及びNR3から選ばれる、請求項7に記載の化合物。
- Qが、トリアゾール及びピペラジンから選ばれるか、さもなければQが、N、O及びSから選ばれる1個以上のヘテロ原子を含有するいずれかその他の4−、5−、6−、又は7−員ヘテロサイクリック環で、トリアゾール環に縮合している、請求項1に記載の化合物。
- Qがトリアゾールである、請求項1に記載の化合物。
- X2がで結合ある、請求項1に記載の化合物。
- Qがピペラジンである、請求項1に記載の化合物。
- Qがトリアゾール又はピペラジン以外の5−、6−、又は7−員ヘテロサイクリック環で、トリアゾール環に縮合している、請求項1に記載の化合物。
- R2が、C1−6アルキル、C1−6アルキルハロ、C3−7シクロアルキル、C0−6アルキルアリール、C0−6アルキルヘテロアリール、O(CO)C1−4アルキルからなる群から選ばれる、請求項1に記載の化合物。
- R2が、C、N、O及びSから独立して選ばれる1個以上の原子を含有する5−又は6−員環であり、該環は所望により、C、N及びOからなる群から独立して選ばれる1個以上の原子を含有する5−又は6−員環と縮合していてもよく、前記環及び前記縮合環は1個以上のAで置換されていてもよい、請求項1に記載の化合物。
- Aが、ハロ、−OC1−6アルキル、C0−6NR5R6、C1−6アルキルハロからなる群から選ばれる、請求項1に記載の化合物。
- エチル4−{[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]メチル}ピペラジン−1−カルボキシレート、
4−[2−(5−クロロ−2−フルオロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−ピペラジン−1−カルボン酸エチルエステル、
4−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イルメチル)−ピペラジン−1−カルボン酸エチルエステル、
4−[2−(3−ヨード−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−ピペラジン−1−カルボン酸エチルエステル、
4−[2−(3−シアノ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−ピペラジン−1−カルボン酸エチルエステル、
4−[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−ピペラジン−1−カルボン酸エチルエステル、
4−[5−({[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]メチル}チオ)−4−シクロプロピル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]ピリジン、
4−[5−({1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}チオ)−4−シクロプロピル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]ピリジン、
エチル4−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}ピペラジン−1−カルボキシレート、
4−{5−[2−(5−クロロ−2−フルオロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチルスルファニル]−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル}−ピリジン、
4−{5−[2−(5−クロロ−2−フルオロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチルスルファニル]−4−シクロプロピル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル}−ピリジン、
4−(5−{1−[2−(5−クロロ−2−フルオロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチルスルファニル}−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
4−(5−{1−[2−(5−クロロ−2−フルオロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチルスルファニル}−4−シクロプロピル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
4−{1−[2−(5−クロロ−2−フルオロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチル}−ピペラジン−1−カルボン酸エチルエステル、
4−[4−シクロプロピル−5−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イルメチルスルファニル)−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−ピリジン、
4−{4−シクロプロピル−5−[1−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イル)−エチルスルファニル]−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル}−ピリジン、
4−{4−メチル−5−[1−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イル)−エチルスルファニル]−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル}−ピリジン、
3−[5−(4−シクロプロピル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルスルファニルメチル)−テトラゾール−2−イル]−ベンゾニトリル、
3−{5−[1−(4−シクロプロピル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルスルファニル)−エチル]−テトラゾール−2−イル}−ベンゾニトリル、
3−{5−[1−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルスルファニル)−エチル]−テトラゾール−2−イル}−ベンゾニトリル4−{4−シクロプロピル−5−[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチルスルファニル]−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル}−ピリジン、
4−(4−シクロプロピル−5−{1−[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチルスルファニル}−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
4−(5−{1−[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチルスルファニル}−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イル−メチル)−アミン、
メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−[1−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イル)−エチル]−アミン、
[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミン、
{1−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチル}−メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミン、
[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミン、
{1−[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチル}−メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミン、
[2−(3−ヨード−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミン、
{1−[2−(3−ヨード−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチル}−メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミン、
メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イル−メチル)−アミン、
メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−[1−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イル)−エチル]−アミン、
[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミン、
{1−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチル}−メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミン、
[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミン、
{1−[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチル}−メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミン、
8−[2−(3−ヨード−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−3−ピリジン−4−イル−5,6,7,8−テトラヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン、
8−{1−[2−(3−ヨード−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチル}−3−ピリジン−4−イル−5,6,7,8−テトラヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン、
3−ピリジン−4−イル−8−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イルメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−1,2,3a,8−テトラアザ−アズレン、
3−ピリジン−4−イル−8−[1−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イル)−エチル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−1,2,3a,8−テトラアザ−アズレン、
8−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−3−ピリジン−4−イル−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−1,2,3a,8−テトラアザ−アズレン、
8−{1−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチル}−3−ピリジン−4−イル−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−1,2,3a,8−テトラアザ−アズレン、
8−[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−3−ピリジン−4−イル−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−1,2,3a,8−テトラアザ−アズレン、
8−{1−[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチル}−3−ピリジン−4−イル−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−1,2,3a,8−テトラアザ−アズレン、
8−[2−(3−ヨード−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−3−ピリジン−4−イル−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−1,2,3a,8−テトラアザ−アズレン、
8−{1−[2−(3−ヨード−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチル}−3−ピリジン−4−イル−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−1,2,3a,8−テトラアザ−アズレン、
4−(5−{[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]メトキシ}−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)ピリジン、
4−(5−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エトキシ}−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)ピリジン、
4−[4−メチル−5−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イルメトキシ)−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−ピリジン、
4−{4−メチル−5−[1−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イル)−エトキシ]−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル}−ピリジン、
4−{5−[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメトキシ]−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル}−ピリジン、
4−(5−{1−[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エトキシ}−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
4−{5−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメトキシ]−4−シクロプロピル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル}−ピリジン、
4−(5−{1−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エトキシ}−4−シクロプロピル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
4−[4−シクロプロピル−5−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イルメトキシ)−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−ピリジン、
4−{4−シクロプロピル−5−[1−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イル)−エトキシ]−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル}−ピリジン、
4−{4−シクロプロピル−5−[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメトキシ]−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル}−ピリジン、
4−(4−シクロプロピル−5−{1−[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エトキシ}−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
4−{5−[2−(3−ヨード−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメトキシ]−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル}−ピリジン、
4−(5−{1−[2−(3−ヨード−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エトキシ}−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
4−{4−シクロプロピル−5−[2−(3−ヨード−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメトキシ]−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル}−ピリジン、
4−(4−シクロプロピル−5−{1−[2−(3−ヨード−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エトキシ}−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
3−[5−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルオキシメチル)−テトラゾール−2−イル]−ベンゾニトリル、
3−{5−[1−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルオキシ)−エチル]−テトラゾール−2−イル}−ベンゾニトリル、
3−[5−(4−シクロプロピル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルオキシメチル)−テトラゾール−2−イル]−ベンゾニトリル、
3−{5−[1−(4−シクロプロピル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルオキシ)−エチル]−テトラゾール−2−イル}−ベンゾニトリル、
3−(5−{[メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミノ]−メチル}−テトラゾール−2−イル)−ベンゾニトリル、
3−(5−{1−[メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミノ]−エチル}−テトラゾール−2−イル)−ベンゾニトリル、
3−[5−(3−ピリジン−4−イル−6,7−ジヒドロ−5H−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン−8−イルメチル)−テトラゾール−2−イル]−ベンゾニトリル、
3−{5−[1−(3−ピリジン−4−イル−6,7−ジヒドロ−5H−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン−8−イル)−エチル]−テトラゾール−2−イル}−ベンゾニトリル、
3−[5−(3−ピリジン−4−イル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1,2,3a,8−テトラアザ−アズレン−8−イルメチル)−テトラゾール−2−イル]−ベンゾニトリル、
3−{5−[1−(3−ピリジン−4−イル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1,2,3a,8−テトラアザ−アズレン−8−イル)−エチル]−テトラゾール−2−イル}−ベンゾニトリル、
(R)&(S)−4−(5−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エトキシ}−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)ピリジン、
2−(3−クロロ−フェニル)−5−[(トリフェニル−λ5−ホスファニル)−メチル]−2H−テトラゾールヒドロブロミド、
4−(5−{2−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−ビニル}−4−エチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
4−(5−{2−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−ビニル}−4−エチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
1−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−2−(4−シクロプロピル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イ
ル)−エタノール、
2−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−1−(4−シクロプロピル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−エタノール、
4−(5−{2−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−ビニル}−4−エチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
3−[4−メチル−5−({[2−(3−メチルフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]メチル}チオ)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]ベンゾニトリル、
5−({[5−(3,5−ジフルオロフェニル)−4−エチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]チオ}メチル)−2−(3−メチルフェニル)−2H−テトラゾール、
3−[4−メチル−5−({1−[2−(3−メチルフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル)チオ)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]ベンゾニトリル、
5−(1−{[5−(3,5−ジフルオロフェニル)−4−エチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]チオ}エチル)−2−(3−メチルフェニル)−2H−テトラゾール、
6−(4−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}ピペラジン−1−イル)ニコチノニトリル、
3−(4−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}ピペラジン−1−イル)ピラジン−2−カルボニトリル、
2−(4−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}ピペラジン−1−イル)ニコチノニトリル、
1−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}−4−(3−ニトロピリジン−2−イル)ピペラジン、
8−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}−3−(3,5−ジフルオロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン、
8−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}−3−(4−メトキシフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン、
3−(2−クロロ−6−メトキシピリジン−4−イル)−8−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}−5,6,7,8−テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン、
8−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}−3−(2−メトキシピリジン−4−イル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン、
8−{[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]メチル}−3−(2−メトキシピリジン−4−イル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン、
3−(5−{[3−(2−メトキシピリジン−4−イル)−6,7−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン−8(5H)−イル]メチル}−2H−テトラゾール−2−イル)ベンゾニトリル、
3−(2−メトキシピリジン−4−イル)−8−{1−[2−(3−ヨードフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}−5,6,7,8−テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン、
3−(5−{1−[3−(2−メトキシピリジン−4−イル)−6,7−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン−8(5H)−イル]エチル}−2H−テトラゾール−2−イル)ベンゾニトリル、
3−(5−{[3−(2−メトキシピリジン−4−イル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−9H−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a][1,3]ジアゼピン−9−イル]メチル}−2H−テトラゾール−2−イル)ベンゾニトリル、
3−(5−{[3−(2,6−ジメトキシピリミジン−4−イル)−6,7−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン−8(5H)−イル]メチル}−2H−テトラゾール−2−イル)ベンゾニトリル、
(R)3−(5−{1−[3−(2−メトキシピリジン−4−イル)−6,7−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン−8(5H)−イル]エチル}−2H−テトラゾール−2−イル)ベンゾニトリル、
(S)3−(5−{1−[3−(2−メトキシピリジン−4−イル)−6,7−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン−8(5H)−イル]エチル}−2H−テトラゾール−2−イル)ベンゾニトリル、
(R)エチル4−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}ピペラジン−1−カルボキシレート、
(S)エチル4−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}ピペラジン−1−カルボキシレート、
(R)エチル4−{1−[2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}ピペラジン−1−カルボキシレート、
(S)エチル4−{1−[2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}ピペラジン−1−カルボキシレート、
(R)6−(4−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}ピペラジン−1−イル)ニコチノニトリル、
(S)6−(4−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}ピペラジン−1−イル)ニコチノニトリル、
(R)3−(4−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}ピペラジン−1−イル)ピラジン−2−カルボニトリル、
(S)3−(4−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}ピペラジン−1−イル)ピラジン−2−カルボニトリル、
4−(5−{(S)−1−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エトキシ}−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
2−(3−クロロ−フェニル)−5−{(R)−1−[5−(3,5−ジフルオロ−フェニル)−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルオキシ]−エチル}−2H−テトラゾール、
3−(5−{(R)−1−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エトキシ}−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
4−(5−{2−[5−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−2−イル]プロピル}−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)ピリジン、
4−(5−{(R)−1−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エトキシ}−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
2−(3−クロロフェニル)−5−[1−メチル−2−フェニルビニル]−2H−テトラゾール、及び
2−({1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}チオ)−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
から選ばれる、請求項1に記載の化合物。 - 活性成分として治療上有効量の請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物を一つ以上の製薬学的に許容しうる希釈剤、賦形剤及び/又は不活性担体と共に含む医薬組成物。
- mGluR5媒介疾患の治療に使用するための請求項18に記載の医薬組成物。
- 治療に使用するための請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物。
- mGluR5媒介疾患の治療に使用するための請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物。
- mGluR5媒介疾患の治療用医薬品の製造における請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物の使用。
- mGluR5媒介疾患の治療法であって、そのような治療を必要とするヒトを含む哺乳動物に治療上有効量の請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物を投与することを含む方法。
- 神経障害の治療に使用するための請求項22に記載の使用。
- 精神障害の治療に使用するための請求項22に記載の使用。
- 慢性及び急性疼痛障害の治療に使用するための請求項22に記載の使用。
- 胃腸障害の治療に使用するための請求項22に記載の使用。
- mGluR5受容体の活性化の阻害法であって、前記受容体を含有する細胞を有効量の請求項1〜17に記載の化合物で処置することを含む方法。
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