JP2007523182A5 - - Google Patents

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JP2007523182A5
JP2007523182A5 JP2006554236A JP2006554236A JP2007523182A5 JP 2007523182 A5 JP2007523182 A5 JP 2007523182A5 JP 2006554236 A JP2006554236 A JP 2006554236A JP 2006554236 A JP2006554236 A JP 2006554236A JP 2007523182 A5 JP2007523182 A5 JP 2007523182A5
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  1. 式Ｉ：
    Figure 2007523182
     ［式中、
    Ｘ３及びＸ４は、Ｎ及びＣから、Ｘ３がＮの場合Ｘ４はＣであり、Ｘ３がＣの場合Ｘ４はＮであるように選ばれ；
    Ｐは、アリール及びヘテロアリールから選ばれ；
    ｍ＝１の場合、Ｒ１は、環Ｐ上の炭素原子を介して、ＰのＸ３との結合点に対して環Ｐのメタ位でＰに結合し、ｍ＝２の場合、Ｒ１は、環Ｐ上の炭素原子を介して、環Ｐの２−及び５−位でＰに結合し；
    Ｒ１は、ヒドロキシ、ハロ、ニトロ、Ｃ１−６アルキルハロ、ＯＣ１−６アルキルハロ、Ｃ１−６アルキル、ＯＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ＯＣ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ＯＣ２−６アルキニル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、ＯＣ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ０−６アルキルアリール、ＯＣ０−６アルキルアリール、ＣＨＯ、（ＣＯ）Ｒ５、Ｏ（ＣＯ）Ｒ５、Ｏ（ＣＯ）ＯＲ５、Ｏ（ＣＮＲ５）ＯＲ５、Ｃ１−６アルキルＯＲ５、ＯＣ２−６アルキルＯＲ５、Ｃ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ５、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ５、Ｃ０−６アルキルＣＯ２Ｒ５、ＯＣ１−６アルキルＣＯ２Ｒ５、Ｃ０−６アルキルシアノ、ＯＣ２−６アルキルシアノ、Ｃ０−６アルキルＮＲ５Ｒ６、ＯＣ２−６アルキルＮＲ５Ｒ６、Ｃ１−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ５Ｒ６、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ５Ｒ６、Ｃ０−６アルキルＮＲ５（ＣＯ）Ｒ６、ＯＣ２−６アルキルＮＲ５（ＣＯ）Ｒ６、Ｃ０−６アルキルＮＲ５（ＣＯ）ＮＲ５Ｒ６、Ｃ０−６アルキルＳＲ５、ＯＣ２−６アルキルＳＲ５、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ）Ｒ５、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ）Ｒ５、Ｃ０−６アルキルＳＯ２Ｒ５、ＯＣ２−６アルキルＳＯ２Ｒ５、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ５Ｒ６、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ５Ｒ６、Ｃ０−６アルキルＮＲ５（ＳＯ２）Ｒ６、ＯＣ２−６アルキルＮＲ５（ＳＯ２）Ｒ６、Ｃ０−６アルキルＮＲ５（ＳＯ２）ＮＲ５Ｒ６、ＯＣ２−６アルキルＮＲ５（ＳＯ２）ＮＲ５Ｒ６、（ＣＯ）ＮＲ５Ｒ６、Ｏ（ＣＯ）ＮＲ５Ｒ６、ＮＲ５ＯＲ６、Ｃ０−６アルキルＮＲ５（ＣＯ）ＯＲ６、ＯＣ２−６アルキルＮＲ５（ＣＯ）ＯＲ６、ＳＯ３Ｒ５並びにＣ、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から独立して選ばれる１個以上の原子を含有する５−又は６−員環からなる群から選ばれ；
    Ｘ１は、Ｃ２−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、ＮＲ３、Ｏ、Ｓ、ＣＲ３Ｒ４、ＳＯ、ＳＯ２からなる群から選ばれ；
    Ｘ２は、結合、ＣＲ３Ｒ４、Ｏ、Ｓ、ＮＲ３、ＳＯ、ＳＯ２からなる群から選ばれ；
    Ｒ３及びＲ４は、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ０−６アルキルシアノ、オキソ、＝ＮＲ５、＝ＮＯＲ５、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ、Ｃ１−４アルキルＣ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルＯＲ５及びＣ０−４アルキルＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選ばれ；
    Ｑは、トリアゾール、ピペラジン、及びイミダゾールから選ばれるか、さもなければＱは、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１個以上のヘテロ原子を含有するいずれかその他の４−、５−、６−、又は７−員ヘテロサイクリック環で、トリアゾール環に縮合しており；
    Ｒ２は、ヒドロキシ、Ｃ０−６アルキルシアノ、＝ＮＲ５、＝Ｏ、＝ＮＯＲ５、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ０−６アルキルアリール、Ｃ０−６アルキルヘテロアリール、Ｃ０−６アルキルシクロアルキル、Ｃ０−６アルキルヘテロシクロアルキル、ＯＣ１−４アルキル、ＯＣ０−６アルキルアリール、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、（ＣＯ）ＯＣ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキル（Ｓ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキルＯＲ５、Ｃ０−４アルキルＮＲ５Ｒ６並びにＣ、Ｎ、Ｏ及びＳから独立して選ばれる１個以上の原子を含有する５−又は６−員環（この環は、所望により、Ｃ、Ｎ及びＯからなる群から独立して選ばれる１個以上の原子を含有する５−又は６−員環と縮合していてもよく、前記環及び前記縮合環は１個以上のＡで置換されていてもよい）からなる群から選ばれ；そして
    Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の下で定義されたいずれかのＣ１−６アルキル、アリール、又はヘテロアリールは１個以上のＡで置換されていてもよく；そして
    Ａは、水素、ヒドロキシ、ハロ、ニトロ、オキソ、Ｃ０−６アルキルシアノ、Ｃ０−４アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６アルキル、−ＯＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルハロ、ＯＣ１−６アルキルハロ、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ０−３アルキルアリール、Ｃ０−６アルキルＯＲ５、ＯＣ２−６アルキルＯＲ５、Ｃ１−６アルキルＳＲ５、ＯＣ２−６アルキルＳＲ５、（ＣＯ）Ｒ５、Ｏ（ＣＯ）Ｒ５、ＯＣ２−６アルキルシアノ、ＯＣ１−６アルキルＣＯ２Ｒ５、Ｏ（ＣＯ）ＯＲ５、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ５、Ｃ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ５、ＮＲ５ＯＲ６、Ｃ０−６ＮＲ５Ｒ６、ＯＣ２−６アルキルＮＲ５Ｒ６、Ｃ０−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ５Ｒ６、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ５Ｒ６、ＯＣ２−６アルキルＮＲ５（ＣＯ）Ｒ６、Ｃ０−６アルキルＮＲ５（ＣＯ）Ｒ６、Ｃ０−６アルキルＮＲ５（ＣＯ）ＮＲ５Ｒ６、Ｏ（ＣＯ）ＮＲ５Ｒ６、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ５Ｒ６、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ５Ｒ６、Ｃ０−６アルキルＮＲ５（ＳＯ２）Ｒ６、ＯＣ２−６アルキルＮＲ５（ＳＯ２）Ｒ６、ＳＯ３Ｒ５、Ｃ１−６アルキルＮＲ５（ＳＯ２）ＮＲ５Ｒ６、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ２）Ｒ５、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ２）Ｒ５、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ）Ｒ５、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ）Ｒ５並びにＣ、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から独立して選ばれる１個以上の原子を含有する５−又は６−員環からなる群から選ばれ；
    Ｒ５及びＲ６は、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル及びアリール並びにそれらの塩及び水和物から独立して選ばれ；
    ｍは１又は２から選ばれ；
    ｐは０、１、２、３又は４から選ばれる］の化合物又はその塩もしくは水和物
    ｛ただし、該化合物は、
    １−（２−ベンゾチアゾリル）−４−［［５−（５−メチル−２−フラニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］アセチル−ピペラジン、
    １−（４−アセチルフェニル）−４−［［５−（５−メチル−２−フラニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］アセチル］−ピペラジン、又は
    ５−（５−メチル−２−フラニル）−Ｎ−（２−フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−２Ｈ−テトラゾール−２−アセトアミドでない｝。
  2. Ｘ３がＮでＸ４がＣである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｐがアリールである、請求項１に記載の化合物。
  4. Ｐがフェニルである、請求項３に記載の化合物。
  5. Ｒ１が、ハロ、Ｃ１−６アルキル、−ＯＣ１−６アルキル、Ｃ０−６アルキルシアノから選ばれる、請求項１に記載の化合物。
  6. Ｒ１が、Ｃｌ、Ｆ、シアノ及びメチルから選ばれる、請求項５に記載の化合物。
  7. Ｘ１がＣＲ３Ｒ４である、請求項１に記載の化合物。
  8. Ｘ２が、ＣＲ３Ｒ４、Ｏ、Ｓ及びＮＲ３から選ばれる、請求項７に記載の化合物。
  9. Ｑが、トリアゾール及びピペラジンから選ばれるか、さもなければＱが、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１個以上のヘテロ原子を含有するいずれかその他の４−、５−、６−、又は７−員ヘテロサイクリック環で、トリアゾール環に縮合している、請求項１に記載の化合物。
  10. Ｑがトリアゾールである、請求項１に記載の化合物。
  11. Ｘ２がで結合ある、請求項１に記載の化合物。
  12. Ｑがピペラジンである、請求項１に記載の化合物。
  13. Ｑがトリアゾール又はピペラジン以外の５−、６−、又は７−員ヘテロサイクリック環で、トリアゾール環に縮合している、請求項１に記載の化合物。
  14. Ｒ２が、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルハロ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ０−６アルキルアリール、Ｃ０−６アルキルヘテロアリール、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキルからなる群から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
  15. Ｒ２が、Ｃ、Ｎ、Ｏ及びＳから独立して選ばれる１個以上の原子を含有する５−又は６−員環であり、該環は所望により、Ｃ、Ｎ及びＯからなる群から独立して選ばれる１個以上の原子を含有する５−又は６−員環と縮合していてもよく、前記環及び前記縮合環は１個以上のＡで置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物。
  16. Ａが、ハロ、−ＯＣ１−６アルキル、Ｃ０−６ＮＲ５Ｒ６、Ｃ１−６アルキルハロからなる群から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
  17. エチル４−｛［２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチル｝ピペラジン−１−カルボキシレート、
    ４−［２−（５−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
    ４−（２−ｍ−トリル−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
    ４−［２−（３−ヨード−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
    ４−［２−（３−シアノ−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
    ４−［２−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
    ４−［５−（｛［２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチル｝チオ）−４−シクロプロピル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン、
    ４−［５−（｛１−［２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチル｝チオ）−４−シクロプロピル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン、
    エチル４−｛１−［２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチル｝ピペラジン−１−カルボキシレート、
    ４−｛５−［２−（５−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチルスルファニル］−４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル｝−ピリジン、
    ４−｛５−［２−（５−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチルスルファニル］−４−シクロプロピル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル｝−ピリジン、
    ４−（５−｛１−［２−（５−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−エチルスルファニル｝−４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−ピリジン、
    ４−（５−｛１−［２−（５−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−エチルスルファニル｝−４−シクロプロピル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−ピリジン、
    ４−｛１−［２−（５−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−エチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
    ４−［４−シクロプロピル−５−（２−ｍ−トリル−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチルスルファニル）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ピリジン、
    ４−｛４−シクロプロピル−５−［１−（２−ｍ−トリル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−エチルスルファニル］−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル｝−ピリジン、
    ４−｛４−メチル−５−［１−（２−ｍ−トリル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−エチルスルファニル］−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル｝−ピリジン、
    ３−［５−（４−シクロプロピル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルスルファニルメチル）−テトラゾール−２−イル］−ベンゾニトリル、
    ３−｛５−［１−（４−シクロプロピル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルスルファニル）−エチル］−テトラゾール−２−イル｝−ベンゾニトリル、
    ３−｛５−［１−（４−メチル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルスルファニル）−エチル］−テトラゾール−２−イル｝−ベンゾニトリル４−｛４−シクロプロピル−５−［２−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチルスルファニル］−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル｝−ピリジン、
    ４−（４−シクロプロピル−５−｛１−［２−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−エチルスルファニル｝−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−ピリジン、
    ４−（５−｛１−［２−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−エチルスルファニル｝−４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−ピリジン、
    メチル−（４−メチル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−（２−ｍ−トリル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル−メチル）−アミン、
    メチル−（４−メチル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−［１−（２−ｍ−トリル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−エチル］−アミン、
    ［２−（３−クロロ−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル］−メチル−（４−メチル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−アミン、
    ｛１−［２−（３−クロロ−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−エチル｝−メチル−（４−メチル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−アミン、
    ［２−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル］−メチル−（４−メチル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−アミン、
    ｛１−［２−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−エチル｝−メチル−（４−メチル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−アミン、
    ［２−（３−ヨード−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル］−メチル−（４−メチル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−アミン、
    ｛１−［２−（３−ヨード−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−エチル｝−メチル−（４−メチル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−アミン、
    メチル−（４−メチル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−（２−ｍ−トリル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル−メチル）−アミン、
    メチル−（４−メチル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−［１−（２−ｍ−トリル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−エチル］−アミン、
    ［２−（３−クロロ−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル］−メチル−（４−メチル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−アミン、
    ｛１−［２−（３−クロロ−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−エチル｝−メチル−（４−メチル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−アミン、
    ［２−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル］−メチル−（４−メチル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−アミン、
    ｛１−［２−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−エチル｝−メチル−（４−メチル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−アミン、
    ８−［２−（３−ヨード−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル］−３−ピリジン−４−イル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリミジン、
    ８−｛１−［２−（３−ヨード−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−エチル｝−３−ピリジン−４−イル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリミジン、
    ３−ピリジン−４−イル−８−（２−ｍ−トリル−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−１，２，３ａ，８−テトラアザ−アズレン、
    ３−ピリジン−４−イル−８−［１−（２−ｍ−トリル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−エチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−１，２，３ａ，８−テトラアザ−アズレン、
    ８−［２−（３−クロロ−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル］−３−ピリジン−４−イル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−１，２，３ａ，８−テトラアザ−アズレン、
    ８−｛１−［２−（３−クロロ−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−エチル｝−３−ピリジン−４−イル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−１，２，３ａ，８−テトラアザ−アズレン、
    ８−［２−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル］−３−ピリジン−４−イル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−１，２，３ａ，８−テトラアザ−アズレン、
    ８−｛１−［２−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−エチル｝−３−ピリジン−４−イル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−１，２，３ａ，８−テトラアザ−アズレン、
    ８−［２−（３−ヨード−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル］−３−ピリジン−４−イル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−１，２，３ａ，８−テトラアザ−アズレン、
    ８−｛１−［２−（３−ヨード−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−エチル｝−３−ピリジン−４−イル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−１，２，３ａ，８−テトラアザ−アズレン、
    ４−（５−｛［２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］メトキシ｝−４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ピリジン、
    ４−（５−｛１−［２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］エトキシ｝−４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ピリジン、
    ４−［４−メチル−５−（２−ｍ−トリル−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメトキシ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ピリジン、
    ４−｛４−メチル−５−［１−（２−ｍ−トリル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−エトキシ］−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル｝−ピリジン、
    ４−｛５−［２−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメトキシ］−４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル｝−ピリジン、
    ４−（５−｛１−［２−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−エトキシ｝−４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−ピリジン、
    ４−｛５−［２−（３−クロロ−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメトキシ］−４−シクロプロピル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル｝−ピリジン、
    ４−（５−｛１−［２−（３−クロロ−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−エトキシ｝−４−シクロプロピル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−ピリジン、
    ４−［４−シクロプロピル−５−（２−ｍ−トリル−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメトキシ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ピリジン、
    ４−｛４−シクロプロピル−５−［１−（２−ｍ−トリル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−エトキシ］−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル｝−ピリジン、
    ４−｛４−シクロプロピル−５−［２−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメトキシ］−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル｝−ピリジン、
    ４−（４−シクロプロピル−５−｛１−［２−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−エトキシ｝−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−ピリジン、
    ４−｛５−［２−（３−ヨード−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメトキシ］−４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル｝−ピリジン、
    ４−（５−｛１−［２−（３−ヨード−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−エトキシ｝−４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−ピリジン、
    ４−｛４−シクロプロピル−５−［２−（３−ヨード−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメトキシ］−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル｝−ピリジン、
    ４−（４−シクロプロピル−５−｛１−［２−（３−ヨード−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−エトキシ｝−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−ピリジン、
    ３−［５−（４−メチル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルオキシメチル）−テトラゾール−２−イル］−ベンゾニトリル、
    ３−｛５−［１−（４−メチル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルオキシ）−エチル］−テトラゾール−２−イル｝−ベンゾニトリル、
    ３−［５−（４−シクロプロピル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルオキシメチル）−テトラゾール−２−イル］−ベンゾニトリル、
    ３−｛５−［１−（４−シクロプロピル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルオキシ）−エチル］−テトラゾール−２−イル｝−ベンゾニトリル、
    ３−（５−｛［メチル−（４−メチル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−アミノ］−メチル｝−テトラゾール−２−イル）−ベンゾニトリル、
    ３−（５−｛１−［メチル−（４−メチル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−アミノ］−エチル｝−テトラゾール−２−イル）−ベンゾニトリル、
    ３−［５−（３−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリミジン−８−イルメチル）−テトラゾール−２−イル］−ベンゾニトリル、
    ３−｛５−［１−（３−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリミジン−８−イル）−エチル］−テトラゾール−２−イル｝−ベンゾニトリル、
    ３−［５−（３−ピリジン−４−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１，２，３ａ，８−テトラアザ−アズレン−８−イルメチル）−テトラゾール−２−イル］−ベンゾニトリル、
    ３−｛５−［１−（３−ピリジン−４−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１，２，３ａ，８−テトラアザ−アズレン−８−イル）−エチル］−テトラゾール−２−イル｝−ベンゾニトリル、
    （Ｒ）＆（Ｓ）−４−（５−｛１−［２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］エトキシ｝−４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ピリジン、
    ２−（３−クロロ−フェニル）−５−［（トリフェニル−λ５−ホスファニル）−メチル］−２Ｈ−テトラゾールヒドロブロミド、
    ４−（５−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−ビニル｝−４−エチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−ピリジン、
    ４−（５−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−ビニル｝−４−エチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−ピリジン、
    １−［２−（３−クロロ−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−２−（４−シクロプロピル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イ
    ル）−エタノール、
    ２−［２−（３−クロロ−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−１−（４−シクロプロピル−５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−エタノール、
    ４−（５−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−ビニル｝−４−エチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−ピリジン、
    ３−［４−メチル−５−（｛［２−（３−メチルフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチル｝チオ）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ベンゾニトリル、
    ５−（｛［５−（３，５−ジフルオロフェニル）−４−エチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］チオ｝メチル）−２−（３−メチルフェニル）−２Ｈ−テトラゾール、
    ３−［４−メチル−５−（｛１−［２−（３−メチルフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチル）チオ）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ベンゾニトリル、
    ５−（１−｛［５−（３，５−ジフルオロフェニル）−４−エチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］チオ｝エチル）−２−（３−メチルフェニル）−２Ｈ−テトラゾール、
    ６−（４−｛１−［２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル、
    ３−（４−｛１−［２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）ピラジン−２−カルボニトリル、
    ２−（４−｛１−［２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル、
    １−｛１−［２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチル｝−４−（３−ニトロピリジン−２−イル）ピペラジン、
    ８−｛１−［２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチル｝−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリミジン、
    ８−｛１−［２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチル｝−３−（４−メトキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリミジン、
    ３−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−４−イル）−８−｛１−［２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチル｝−５，６，７，８−テトラヒドロ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリミジン、
    ８−｛１−［２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチル｝−３−（２−メトキシピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリミジン、
    ８−｛［２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］メチル｝−３−（２−メトキシピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリミジン、
    ３−（５−｛［３−（２−メトキシピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリミジン−８（５Ｈ）−イル］メチル｝−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）ベンゾニトリル、
    ３−（２−メトキシピリジン−４−イル）−８−｛１−［２−（３−ヨードフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチル｝−５，６，７，８−テトラヒドロ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリミジン、
    ３−（５−｛１−［３−（２−メトキシピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリミジン−８（５Ｈ）−イル］エチル｝−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）ベンゾニトリル、
    ３−（５−｛［３−（２−メトキシピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］［１，３］ジアゼピン−９−イル］メチル｝−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）ベンゾニトリル、
    ３−（５−｛［３−（２，６−ジメトキシピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリミジン−８（５Ｈ）−イル］メチル｝−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）ベンゾニトリル、
    （Ｒ）３−（５−｛１−［３−（２−メトキシピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリミジン−８（５Ｈ）−イル］エチル｝−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）ベンゾニトリル、
    （Ｓ）３−（５−｛１−［３−（２−メトキシピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリミジン−８（５Ｈ）−イル］エチル｝−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）ベンゾニトリル、
    （Ｒ）エチル４−｛１−［２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチル｝ピペラジン−１−カルボキシレート、
    （Ｓ）エチル４−｛１−［２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチル｝ピペラジン−１−カルボキシレート、
    （Ｒ）エチル４−｛１−［２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチル｝ピペラジン−１−カルボキシレート、
    （Ｓ）エチル４−｛１−［２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチル｝ピペラジン−１−カルボキシレート、
    （Ｒ）６−（４−｛１−［２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル、
    （Ｓ）６−（４−｛１−［２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル、
    （Ｒ）３−（４−｛１−［２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）ピラジン−２−カルボニトリル、
    （Ｓ）３−（４−｛１−［２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）ピラジン−２−カルボニトリル、
    ４−（５−｛（Ｓ）−１−［２−（３−クロロ−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−エトキシ｝−４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−ピリジン、
    ２−（３−クロロ−フェニル）−５−｛（Ｒ）−１−［５−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルオキシ］−エチル｝−２Ｈ−テトラゾール、
    ３−（５−｛（Ｒ）−１−［２−（３−クロロ−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−エトキシ｝−４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−ピリジン、
    ４−（５−｛２−［５−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロピル｝−４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ピリジン、
    ４−（５−｛（Ｒ）−１−［２−（３−クロロ−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−エトキシ｝−４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−ピリジン、
    ２−（３−クロロフェニル）−５−［１−メチル−２−フェニルビニル］−２Ｈ−テトラゾール、及び
    ２−（｛１−［２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチル｝チオ）−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
    から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
  18. 活性成分として治療上有効量の請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物を一つ以上の製薬学的に許容しうる希釈剤、賦形剤及び／又は不活性担体と共に含む医薬組成物。
  19. ｍＧｌｕＲ５媒介疾患の治療に使用するための請求項１８に記載の医薬組成物。
  20. 治療に使用するための請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
  21. ｍＧｌｕＲ５媒介疾患の治療に使用するための請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
  22. ｍＧｌｕＲ５媒介疾患の治療用医薬品の製造における請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物の使用。
  23. ｍＧｌｕＲ５媒介疾患の治療法であって、そのような治療を必要とするヒトを含む哺乳動物に治療上有効量の請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物を投与することを含む方法。
  24. 神経障害の治療に使用するための請求項２２に記載の使用。
  25. 精神障害の治療に使用するための請求項２２に記載の使用。
  26. 慢性及び急性疼痛障害の治療に使用するための請求項２２に記載の使用。
  27. 胃腸障害の治療に使用するための請求項２２に記載の使用。
  28. ｍＧｌｕＲ５受容体の活性化の阻害法であって、前記受容体を含有する細胞を有効量の請求項１〜１７に記載の化合物で処置することを含む方法。
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Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2005214380A1 (en) 2004-02-18 2005-09-01 Astrazeneca Ab Fused hetrocyclic compounds and their use as metabotropic receptor antagonists for the treatment of gastrointestinal disorders
KR20070027504A (ko) * 2004-02-18 2007-03-09 아스트라제네카 아베 테트라졸 화합물 및 대사성 글루타메이트 수용체길항제로서 이들의 용도
GB0420722D0 (en) 2004-09-17 2004-10-20 Addex Pharmaceuticals Sa Novel allosteric modulators
JPWO2006080533A1 (ja) * 2005-01-31 2008-06-19 持田製薬株式会社 ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール誘導体
US7964619B2 (en) 2005-06-03 2011-06-21 The University Of North Carolina At Chapel Hill Teraryl components as antiparasitic agents
US8101636B2 (en) * 2005-06-03 2012-01-24 The University Of North Carolina At Chapel Hill Linear dicationic terphenyls and their aza analogues as antiparasitic agents
AR058807A1 (es) 2005-09-29 2008-02-27 Astrazeneca Ab 5-(fenilisoxazoletoxi)-triazol-3-il piridinas sustituidas, para el tratamiento de trastornos mediados por el receptor mglur5
HUP0500921A2 (en) * 2005-10-05 2007-07-30 Richter Gedeon Nyrt Tetrazole derivatives, process for their preparation and their use
AR059898A1 (es) * 2006-03-15 2008-05-07 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de 3-ciano-piridona 1,4-disustituida y su uso como moduladores alostericos de los receptores mglur2
TW200808800A (en) * 2006-05-05 2008-02-16 Astrazeneca Ab MGluR5 modulators V
TW200811179A (en) * 2006-05-05 2008-03-01 Astrazeneca Ab mGluR5 modulators VI
TW200811157A (en) 2006-05-05 2008-03-01 Astrazeneca Ab mGluR5 modulators I
TW200900391A (en) * 2007-03-07 2009-01-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-phenyl-piperidin-1-yl)-pyridin-2-one derivatives
TW200900065A (en) * 2007-03-07 2009-01-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-pyridinyloxy-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
TW200845978A (en) * 2007-03-07 2008-12-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
BRPI0816767B8 (pt) 2007-09-14 2021-05-25 Addex Pharmaceuticals Sa composto 4-fenil-3,4,5,6-tetra-hidro-2h,1'h-[1,4']bipiridi¬nil-2'-onas 1',3'-dissubstituídas, composição farmacêutica e uso dos mesmos
CN101801930B (zh) * 2007-09-14 2013-01-30 奥梅-杨森制药有限公司 1,3-二取代的-4-苯基-1h-吡啶-2-酮
AU2008297876B2 (en) 2007-09-14 2011-07-07 Addex Pharma S.A. 1,3-disubstituted 4-(aryl-x-phenyl)-1h-pyridin-2-ones
CN101896480A (zh) * 2007-10-19 2010-11-24 阿斯利康(瑞典)有限公司 作为亲代谢性谷氨酸受体(mglurs)调节剂的四唑衍生物
WO2009054785A1 (en) * 2007-10-26 2009-04-30 Astrazeneca Ab 1,2,4-triazole ether derivatives as modulators of mglur5
EP2212316A4 (en) * 2007-10-26 2012-06-27 Astrazeneca Ab DERIVATIVES OF AMINO1,2,4-TRIAZOLES AS MODULATORS OF MGLUR5
ES2637794T3 (es) 2007-11-14 2017-10-17 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Derivados de imidazo[1,2-A]piridina y su uso como moduladores alostéricos positivos de receptores MGLUR2
KR101846029B1 (ko) 2008-08-06 2018-04-06 메디베이션 테크놀로지즈 엘엘씨 폴리(ａｄｐ-리보오스)폴리머라아제 (ｐａｒｐ)의 디히드로피리도프탈라지논 억제제
AU2009289784B2 (en) 2008-09-02 2012-03-22 Addex Pharma S.A. 3-azabicyclo[3.1.0]hexyl derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
WO2010043396A1 (en) 2008-10-16 2010-04-22 Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. Indole and benzomorpholine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
WO2010060589A1 (en) 2008-11-28 2010-06-03 Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. Indole and benzoxazine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
EP2376474A4 (en) * 2008-12-12 2012-07-04 Astrazeneca Ab A NEW METHOD FOR THE PRODUCTION OF 4- [4-METHYL-5- (C1-10-ALKYLTHIO / C5-10-ARYL-C1-6-ALKYLTHIO) -4H-1,2,4-TRIAZOL-2-YL] PYRIDINES
US20110306768A1 (en) * 2008-12-18 2011-12-15 Astrazeneca Ab Processes for the manufacture of 3--pyridine, 4-methyl-3-methylthio-5-(3-pyridyl)-l,2,4-triazole, and (1r)-1-[2-(3-methylphenyl)-2h-tetrazol-5-yl]ethanol
US8349852B2 (en) 2009-01-13 2013-01-08 Novartis Ag Quinazolinone derivatives useful as vanilloid antagonists
US20100273805A1 (en) * 2009-04-23 2010-10-28 Astrazeneca Ab Sulphide bridged derivatives as modulators of mglur5 733
MY161325A (en) 2009-05-12 2017-04-14 Janssen Pharmaceuticals Inc 1, 2, 4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders
MY153913A (en) 2009-05-12 2015-04-15 Janssen Pharmaceuticals Inc 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors
US8946205B2 (en) 2009-05-12 2015-02-03 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors
EP2438052A1 (en) 2009-06-05 2012-04-11 Oslo University Hospital HF Azole derivatives as wtn pathway inhibitors
WO2011082010A1 (en) * 2009-12-29 2011-07-07 Eli Lilly And Company Tetrahydrotriazolopyridine compounds as selective mglu5 receptor potentiators useful for the treatment of schizophrenia
JP2013518085A (ja) 2010-02-01 2013-05-20 ノバルティス アーゲー ＣＲＦ−１受容体アンタゴニストとしてのピラゾロ［５，１ｂ］オキサゾール誘導体
AR080056A1 (es) 2010-02-01 2012-03-07 Novartis Ag Derivados de ciclohexil-amida como antagonistas de los receptores de crf
JP5748777B2 (ja) 2010-02-02 2015-07-15 ノバルティス アーゲー Ｃｒｆ受容体アンタゴニストとしてのシクロヘキシルアミド誘導体
CN102869258A (zh) 2010-02-03 2013-01-09 生物马林药物股份有限公司 用于pten基因缺失相关疾病的治疗的聚（adp-核糖）聚合酶（parp）的二氢吡啶并酞嗪酮抑制剂
EP2533640B1 (en) 2010-02-08 2016-09-28 Medivation Technologies, Inc. Processes of synthesizing dihydropyridophthalazinone derivatives
CN103282365B (zh) 2010-10-21 2017-12-29 麦迪韦逊科技有限公司 结晶的(8S,9R)‑5‑氟‑8‑(4‑氟苯基)‑9‑(1‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑5‑基)‑8,9‑二氢‑2H‑吡啶并[4,3,2‑de]酞嗪‑3(7H)‑酮甲苯磺酸盐
CN103261195B (zh) 2010-11-08 2015-09-02 杨森制药公司 1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶衍生物及其作为MGLUR2受体的正变构调节剂的用途
AU2011328203B2 (en) 2010-11-08 2015-03-19 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors
PL2649069T3 (pl) 2010-11-08 2016-01-29 Janssen Pharmaceuticals Inc Pochodne 1,2,4-triazolo[4,3-a]pirydyny i ich zastosowanie jako dodatnich allosterycznych modulatorów receptorów mGluR2
CN103429583A (zh) 2010-12-08 2013-12-04 奥斯陆大学医院公司 作为wnt信号通路抑制剂的三唑衍生物
KR101235100B1 (ko) * 2010-12-15 2013-02-20 서강대학교산학협력단 트리아졸을 포함하는 삼중연결고리 3차 아민 화합물, 이의 제조방법 및 응용
US9199975B2 (en) 2011-09-30 2015-12-01 Asana Biosciences, Llc Biaryl imidazole derivatives for regulating CYP17
US8809372B2 (en) 2011-09-30 2014-08-19 Asana Biosciences, Llc Pyridine derivatives
JO3368B1 (ar) 2013-06-04 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 6، 7- ثاني هيدرو بيرازولو [5،1-a] بيرازين- 4 (5 يد)- اون واستخدامها بصفة منظمات تفارغية سلبية لمستقبلات ميجلور 2
JO3367B1 (ar) 2013-09-06 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 2،1، 4- ثلاثي زولو [3،4-a] بيريدين واستخدامها بصفة منظمات تفارغية موجبة لمستقبلات ميجلور 2
EP3066084A1 (en) 2013-11-07 2016-09-14 Medivation Technologies, Inc. Triazole intermediates useful in the synthesis of protected n-alkyltriazolecarbaldehydes
KR102461134B1 (ko) 2014-01-21 2022-10-28 얀센 파마슈티카 엔.브이. 대사 조절형 글루탐산 작동성 수용체 제2아형의 양성 알로스테릭 조절제 또는 오르토스테릭 작동제를 포함하는 조합 및 그 용도
UA121965C2 (uk) 2014-01-21 2020-08-25 Янссен Фармацевтика Нв Комбінації, які містять позитивні алостеричні модулятори або ортостеричні агоністи метаботропного глутаматергічного рецептора 2 підтипу, та їх застосування
CN111269192A (zh) * 2020-02-25 2020-06-12 成都睿智化学研究有限公司 一种5-羟甲基四氮唑及其衍生物的合成方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3509153A (en) * 1967-03-24 1970-04-28 Miles Lab 5-phenyl (or 5-phenylalkyl)-2-(omega-(4-phenyl-1-piperazinyl)alkyl)tetrazoles
US4663332A (en) * 1985-10-10 1987-05-05 Hoffman-La Roche Inc. 5-substituted N-alkylated tetrazoles
EP0596933A1 (en) 1991-08-03 1994-05-18 Smithkline Beecham Plc 5-ht4 receptor antagonists
DE10023430A1 (de) 2000-05-12 2001-11-15 Bayer Ag Substituierte N-Benzoyl-N'-(tetrazolylphenyl)-harnstoffe
GB0115862D0 (en) 2001-06-28 2001-08-22 Smithkline Beecham Plc Compounds
GB0121033D0 (en) 2001-08-30 2001-10-24 Novartis Ag Organic compounds
DE60226756D1 (de) * 2001-10-04 2008-07-03 Merck & Co Inc Heteroarylsubstituierte tetrazolmodulatoren des metabotropischen glutamatrezeptors-5
DE60223720T2 (de) * 2001-12-18 2008-10-30 Merck & Co., Inc. Heteroaryl-substituierte pyrazol-modulatoren des metabotropen glutamatrezeptors-5
DE60334781D1 (de) * 2002-03-12 2010-12-16 Merck Sharp & Dohme Di-aryl-substituierte tetrazol-modulatoren des metabotropen glutamat-rezeptors-5
KR20070027504A (ko) * 2004-02-18 2007-03-09 아스트라제네카 아베 테트라졸 화합물 및 대사성 글루타메이트 수용체길항제로서 이들의 용도

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