JP2007523182A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2007523182A5
JP2007523182A5 JP2006554236A JP2006554236A JP2007523182A5 JP 2007523182 A5 JP2007523182 A5 JP 2007523182A5 JP 2006554236 A JP2006554236 A JP 2006554236A JP 2006554236 A JP2006554236 A JP 2006554236A JP 2007523182 A5 JP2007523182 A5 JP 2007523182A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
tetrazol
alkyl
methyl
ethyl
triazol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2006554236A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2007523182A (ja
JP5084269B2 (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/US2005/005217 external-priority patent/WO2005080356A1/en
Publication of JP2007523182A publication Critical patent/JP2007523182A/ja
Publication of JP2007523182A5 publication Critical patent/JP2007523182A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5084269B2 publication Critical patent/JP5084269B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Claims (28)

  1. 式I:
    Figure 2007523182
    [式中、
    及びXは、N及びCから、XがNの場合XはCであり、XがCの場合XはNであるように選ばれ;
    Pは、アリール及びヘテロアリールから選ばれ;
    m=1の場合、Rは、環P上の炭素原子を介して、PのXとの結合点に対して環Pのメタ位でPに結合し、m=2の場合、Rは、環P上の炭素原子を介して、環Pの2−及び5−位でPに結合し;
    は、ヒドロキシ、ハロ、ニトロ、C1−6アルキルハロ、OC1−6アルキルハロ、C1−6アルキル、OC1−6アルキル、C2−6アルケニル、OC2−6アルケニル、C2−6アルキニル、OC2−6アルキニル、C0−6アルキルC3−6シクロアルキル、OC0−6アルキルC3−6シクロアルキル、C0−6アルキルアリール、OC0−6アルキルアリール、CHO、(CO)R、O(CO)R、O(CO)OR、O(CNR)OR、C1−6アルキルOR、OC2−6アルキルOR、C1−6アルキル(CO)R、OC1−6アルキル(CO)R、C0−6アルキルCO、OC1−6アルキルCO、C0−6アルキルシアノ、OC2−6アルキルシアノ、C0−6アルキルNR、OC2−6アルキルNR、C1−6アルキル(CO)NR、OC1−6アルキル(CO)NR、C0−6アルキルNR(CO)R、OC2−6アルキルNR(CO)R、C0−6アルキルNR(CO)NR、C0−6アルキルSR、OC2−6アルキルSR、C0−6アルキル(SO)R、OC2−6アルキル(SO)R、C0−6アルキルSO、OC2−6アルキルSO、C0−6アルキル(SO)NR、OC2−6アルキル(SO)NR、C0−6アルキルNR(SO)R、OC2−6アルキルNR(SO)R、C0−6アルキルNR(SO)NR、OC2−6アルキルNR(SO)NR、(CO)NR、O(CO)NR、NROR、C0−6アルキルNR(CO)OR、OC2−6アルキルNR(CO)OR、SO並びにC、N、O及びSからなる群から独立して選ばれる1個以上の原子を含有する5−又は6−員環からなる群から選ばれ;
    は、C2−3アルキル、C2−3アルケニル、NR、O、S、CR、SO、SOからなる群から選ばれ;
    は、結合、CR、O、S、NR、SO、SOからなる群から選ばれ;
    及びRは、水素、ヒドロキシ、C1−6アルキル、C0−6アルキルシアノ、オキソ、=NR、=NOR、C1−4アルキルハロ、ハロ、C1−4アルキルC3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル、O(CO)C1−4アルキル、(CO)C1−4アルキル、C1−4アルキル(SO)C0−4アルキル、C1−4アルキル(SO)C0−4アルキル、(SO)C0−4アルキル、(SO)C0−4アルキル、OC1−4アルキル、C1−4アルキルOR及びC0−4アルキルNRからなる群から独立して選ばれ;
    Qは、トリアゾール、ピペラジン、及びイミダゾールから選ばれるか、さもなければQは、N、O及びSから選ばれる1個以上のヘテロ原子を含有するいずれかその他の4−、5−、6−、又は7−員ヘテロサイクリック環で、トリアゾール環に縮合しており;
    は、ヒドロキシ、C0−6アルキルシアノ、=NR、=O、=NOR、C1−4アルキルハロ、ハロ、C1−6アルキル、C3−6シクロアルキル、C0−6アルキルアリール、C0−6アルキルヘテロアリール、C0−6アルキルシクロアルキル、C0−6アルキルヘテロシクロアルキル、OC1−4アルキル、OC0−6アルキルアリール、O(CO)C1−4アルキル、(CO)OC1−4アルキル、C0−4アルキル(S)C0−4アルキル、C1−4アルキル(SO)C0−4アルキル、C1−4アルキル(SO)C0−4アルキル、(SO)C0−4アルキル、(SO)C0−4アルキル、C1−4アルキルOR、C0−4アルキルNR並びにC、N、O及びSから独立して選ばれる1個以上の原子を含有する5−又は6−員環(この環は、所望により、C、N及びOからなる群から独立して選ばれる1個以上の原子を含有する5−又は6−員環と縮合していてもよく、前記環及び前記縮合環は1個以上のAで置換されていてもよい)からなる群から選ばれ;そして
    、R及びRの下で定義されたいずれかのC1−6アルキル、アリール、又はヘテロアリールは1個以上のAで置換されていてもよく;そして
    Aは、水素、ヒドロキシ、ハロ、ニトロ、オキソ、C0−6アルキルシアノ、C0−4アルキルC3−6シクロアルキル、C1−6アルキル、−OC1−6アルキル、C1−6アルキルハロ、OC1−6アルキルハロ、C2−6アルケニル、C0−3アルキルアリール、C0−6アルキルOR、OC2−6アルキルOR、C1−6アルキルSR、OC2−6アルキルSR、(CO)R、O(CO)R、OC2−6アルキルシアノ、OC1−6アルキルCO、O(CO)OR、OC1−6アルキル(CO)R、C1−6アルキル(CO)R、NROR、C0−6NR、OC2−6アルキルNR、C0−6アルキル(CO)NR、OC1−6アルキル(CO)NR、OC2−6アルキルNR(CO)R、C0−6アルキルNR(CO)R、C0−6アルキルNR(CO)NR、O(CO)NR、C0−6アルキル(SO)NR、OC2−6アルキル(SO)NR、C0−6アルキルNR(SO)R、OC2−6アルキルNR(SO)R、SO、C1−6アルキルNR(SO)NR、OC2−6アルキル(SO)R、C0−6アルキル(SO)R、C0−6アルキル(SO)R、OC2−6アルキル(SO)R並びにC、N、O及びSからなる群から独立して選ばれる1個以上の原子を含有する5−又は6−員環からなる群から選ばれ;
    及びRは、H、C1−6アルキル、C3−7シクロアルキル及びアリール並びにそれらの塩及び水和物から独立して選ばれ;
    mは1又は2から選ばれ;
    pは0、1、2、3又は4から選ばれる]の化合物又はその塩もしくは水和物
    {ただし、該化合物は、
    1−(2−ベンゾチアゾリル)−4−[[5−(5−メチル−2−フラニル)−2H−テトラゾール−2−イル]アセチル−ピペラジン、
    1−(4−アセチルフェニル)−4−[[5−(5−メチル−2−フラニル)−2H−テトラゾール−2−イル]アセチル]−ピペラジン、又は
    5−(5−メチル−2−フラニル)−N−(2−フェニル−2H−ベンゾトリアゾール−5−イル)−2H−テトラゾール−2−アセトアミドでない}。
  2. がNでXがCである、請求項1に記載の化合物。
  3. Pがアリールである、請求項1に記載の化合物。
  4. Pがフェニルである、請求項3に記載の化合物。
  5. が、ハロ、C1−6アルキル、−OC1−6アルキル、C0−6アルキルシアノから選ばれる、請求項1に記載の化合物。
  6. が、Cl、F、シアノ及びメチルから選ばれる、請求項5に記載の化合物。
  7. がCRである、請求項1に記載の化合物。
  8. が、CR、O、S及びNRから選ばれる、請求項7に記載の化合物。
  9. Qが、トリアゾール及びピペラジンから選ばれるか、さもなければQが、N、O及びSから選ばれる1個以上のヘテロ原子を含有するいずれかその他の4−、5−、6−、又は7−員ヘテロサイクリック環で、トリアゾール環に縮合している、請求項1に記載の化合物。
  10. Qがトリアゾールである、請求項1に記載の化合物。
  11. がで結合ある、請求項1に記載の化合物。
  12. Qがピペラジンである、請求項1に記載の化合物。
  13. Qがトリアゾール又はピペラジン以外の5−、6−、又は7−員ヘテロサイクリック環で、トリアゾール環に縮合している、請求項1に記載の化合物。
  14. が、C1−6アルキル、C1−6アルキルハロ、C3−7シクロアルキル、C0−6アルキルアリール、C0−6アルキルヘテロアリール、O(CO)C1−4アルキルからなる群から選ばれる、請求項1に記載の化合物。
  15. が、C、N、O及びSから独立して選ばれる1個以上の原子を含有する5−又は6−員環であり、該環は所望により、C、N及びOからなる群から独立して選ばれる1個以上の原子を含有する5−又は6−員環と縮合していてもよく、前記環及び前記縮合環は1個以上のAで置換されていてもよい、請求項1に記載の化合物。
  16. Aが、ハロ、−OC1−6アルキル、C0−6NR、C1−6アルキルハロからなる群から選ばれる、請求項1に記載の化合物。
  17. エチル4−{[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]メチル}ピペラジン−1−カルボキシレート、
    4−[2−(5−クロロ−2−フルオロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−ピペラジン−1−カルボン酸エチルエステル、
    4−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イルメチル)−ピペラジン−1−カルボン酸エチルエステル、
    4−[2−(3−ヨード−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−ピペラジン−1−カルボン酸エチルエステル、
    4−[2−(3−シアノ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−ピペラジン−1−カルボン酸エチルエステル、
    4−[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−ピペラジン−1−カルボン酸エチルエステル、
    4−[5−({[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]メチル}チオ)−4−シクロプロピル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]ピリジン、
    4−[5−({1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}チオ)−4−シクロプロピル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]ピリジン、
    エチル4−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}ピペラジン−1−カルボキシレート、
    4−{5−[2−(5−クロロ−2−フルオロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチルスルファニル]−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル}−ピリジン、
    4−{5−[2−(5−クロロ−2−フルオロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチルスルファニル]−4−シクロプロピル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル}−ピリジン、
    4−(5−{1−[2−(5−クロロ−2−フルオロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチルスルファニル}−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
    4−(5−{1−[2−(5−クロロ−2−フルオロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチルスルファニル}−4−シクロプロピル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
    4−{1−[2−(5−クロロ−2−フルオロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチル}−ピペラジン−1−カルボン酸エチルエステル、
    4−[4−シクロプロピル−5−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イルメチルスルファニル)−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−ピリジン、
    4−{4−シクロプロピル−5−[1−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イル)−エチルスルファニル]−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル}−ピリジン、
    4−{4−メチル−5−[1−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イル)−エチルスルファニル]−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル}−ピリジン、
    3−[5−(4−シクロプロピル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルスルファニルメチル)−テトラゾール−2−イル]−ベンゾニトリル、
    3−{5−[1−(4−シクロプロピル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルスルファニル)−エチル]−テトラゾール−2−イル}−ベンゾニトリル、
    3−{5−[1−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルスルファニル)−エチル]−テトラゾール−2−イル}−ベンゾニトリル4−{4−シクロプロピル−5−[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチルスルファニル]−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル}−ピリジン、
    4−(4−シクロプロピル−5−{1−[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチルスルファニル}−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
    4−(5−{1−[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチルスルファニル}−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
    メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イル−メチル)−アミン、
    メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−[1−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イル)−エチル]−アミン、
    [2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミン、
    {1−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチル}−メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミン、
    [2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミン、
    {1−[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチル}−メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミン、
    [2−(3−ヨード−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミン、
    {1−[2−(3−ヨード−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチル}−メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミン、
    メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イル−メチル)−アミン、
    メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−[1−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イル)−エチル]−アミン、
    [2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミン、
    {1−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチル}−メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミン、
    [2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミン、
    {1−[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチル}−メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミン、
    8−[2−(3−ヨード−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−3−ピリジン−4−イル−5,6,7,8−テトラヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン、
    8−{1−[2−(3−ヨード−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチル}−3−ピリジン−4−イル−5,6,7,8−テトラヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン、
    3−ピリジン−4−イル−8−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イルメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−1,2,3a,8−テトラアザ−アズレン、
    3−ピリジン−4−イル−8−[1−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イル)−エチル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−1,2,3a,8−テトラアザ−アズレン、
    8−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−3−ピリジン−4−イル−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−1,2,3a,8−テトラアザ−アズレン、
    8−{1−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチル}−3−ピリジン−4−イル−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−1,2,3a,8−テトラアザ−アズレン、
    8−[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−3−ピリジン−4−イル−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−1,2,3a,8−テトラアザ−アズレン、
    8−{1−[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチル}−3−ピリジン−4−イル−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−1,2,3a,8−テトラアザ−アズレン、
    8−[2−(3−ヨード−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメチル]−3−ピリジン−4−イル−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−1,2,3a,8−テトラアザ−アズレン、
    8−{1−[2−(3−ヨード−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エチル}−3−ピリジン−4−イル−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−1,2,3a,8−テトラアザ−アズレン、
    4−(5−{[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]メトキシ}−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)ピリジン、
    4−(5−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エトキシ}−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)ピリジン、
    4−[4−メチル−5−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イルメトキシ)−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−ピリジン、
    4−{4−メチル−5−[1−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イル)−エトキシ]−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル}−ピリジン、
    4−{5−[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメトキシ]−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル}−ピリジン、
    4−(5−{1−[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エトキシ}−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
    4−{5−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメトキシ]−4−シクロプロピル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル}−ピリジン、
    4−(5−{1−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エトキシ}−4−シクロプロピル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
    4−[4−シクロプロピル−5−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イルメトキシ)−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−ピリジン、
    4−{4−シクロプロピル−5−[1−(2−m−トリル−2H−テトラゾール−5−イル)−エトキシ]−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル}−ピリジン、
    4−{4−シクロプロピル−5−[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメトキシ]−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル}−ピリジン、
    4−(4−シクロプロピル−5−{1−[2−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エトキシ}−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
    4−{5−[2−(3−ヨード−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメトキシ]−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル}−ピリジン、
    4−(5−{1−[2−(3−ヨード−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エトキシ}−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
    4−{4−シクロプロピル−5−[2−(3−ヨード−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イルメトキシ]−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル}−ピリジン、
    4−(4−シクロプロピル−5−{1−[2−(3−ヨード−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エトキシ}−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
    3−[5−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルオキシメチル)−テトラゾール−2−イル]−ベンゾニトリル、
    3−{5−[1−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルオキシ)−エチル]−テトラゾール−2−イル}−ベンゾニトリル、
    3−[5−(4−シクロプロピル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルオキシメチル)−テトラゾール−2−イル]−ベンゾニトリル、
    3−{5−[1−(4−シクロプロピル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルオキシ)−エチル]−テトラゾール−2−イル}−ベンゾニトリル、
    3−(5−{[メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミノ]−メチル}−テトラゾール−2−イル)−ベンゾニトリル、
    3−(5−{1−[メチル−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミノ]−エチル}−テトラゾール−2−イル)−ベンゾニトリル、
    3−[5−(3−ピリジン−4−イル−6,7−ジヒドロ−5H−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン−8−イルメチル)−テトラゾール−2−イル]−ベンゾニトリル、
    3−{5−[1−(3−ピリジン−4−イル−6,7−ジヒドロ−5H−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン−8−イル)−エチル]−テトラゾール−2−イル}−ベンゾニトリル、
    3−[5−(3−ピリジン−4−イル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1,2,3a,8−テトラアザ−アズレン−8−イルメチル)−テトラゾール−2−イル]−ベンゾニトリル、
    3−{5−[1−(3−ピリジン−4−イル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1,2,3a,8−テトラアザ−アズレン−8−イル)−エチル]−テトラゾール−2−イル}−ベンゾニトリル、
    (R)&(S)−4−(5−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エトキシ}−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)ピリジン、
    2−(3−クロロ−フェニル)−5−[(トリフェニル−λ−ホスファニル)−メチル]−2H−テトラゾールヒドロブロミド、
    4−(5−{2−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−ビニル}−4−エチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
    4−(5−{2−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−ビニル}−4−エチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
    1−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−2−(4−シクロプロピル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イ
    ル)−エタノール、
    2−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−1−(4−シクロプロピル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−エタノール、
    4−(5−{2−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−ビニル}−4−エチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
    3−[4−メチル−5−({[2−(3−メチルフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]メチル}チオ)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]ベンゾニトリル、
    5−({[5−(3,5−ジフルオロフェニル)−4−エチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]チオ}メチル)−2−(3−メチルフェニル)−2H−テトラゾール、
    3−[4−メチル−5−({1−[2−(3−メチルフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル)チオ)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]ベンゾニトリル、
    5−(1−{[5−(3,5−ジフルオロフェニル)−4−エチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]チオ}エチル)−2−(3−メチルフェニル)−2H−テトラゾール、
    6−(4−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}ピペラジン−1−イル)ニコチノニトリル、
    3−(4−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}ピペラジン−1−イル)ピラジン−2−カルボニトリル、
    2−(4−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}ピペラジン−1−イル)ニコチノニトリル、
    1−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}−4−(3−ニトロピリジン−2−イル)ピペラジン、
    8−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}−3−(3,5−ジフルオロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン、
    8−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}−3−(4−メトキシフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン、
    3−(2−クロロ−6−メトキシピリジン−4−イル)−8−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}−5,6,7,8−テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン、
    8−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}−3−(2−メトキシピリジン−4−イル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン、
    8−{[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]メチル}−3−(2−メトキシピリジン−4−イル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン、
    3−(5−{[3−(2−メトキシピリジン−4−イル)−6,7−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン−8(5H)−イル]メチル}−2H−テトラゾール−2−イル)ベンゾニトリル、
    3−(2−メトキシピリジン−4−イル)−8−{1−[2−(3−ヨードフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}−5,6,7,8−テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン、
    3−(5−{1−[3−(2−メトキシピリジン−4−イル)−6,7−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン−8(5H)−イル]エチル}−2H−テトラゾール−2−イル)ベンゾニトリル、
    3−(5−{[3−(2−メトキシピリジン−4−イル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−9H−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a][1,3]ジアゼピン−9−イル]メチル}−2H−テトラゾール−2−イル)ベンゾニトリル、
    3−(5−{[3−(2,6−ジメトキシピリミジン−4−イル)−6,7−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン−8(5H)−イル]メチル}−2H−テトラゾール−2−イル)ベンゾニトリル、
    (R)3−(5−{1−[3−(2−メトキシピリジン−4−イル)−6,7−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン−8(5H)−イル]エチル}−2H−テトラゾール−2−イル)ベンゾニトリル、
    (S)3−(5−{1−[3−(2−メトキシピリジン−4−イル)−6,7−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリミジン−8(5H)−イル]エチル}−2H−テトラゾール−2−イル)ベンゾニトリル、
    (R)エチル4−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}ピペラジン−1−カルボキシレート、
    (S)エチル4−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}ピペラジン−1−カルボキシレート、
    (R)エチル4−{1−[2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}ピペラジン−1−カルボキシレート、
    (S)エチル4−{1−[2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}ピペラジン−1−カルボキシレート、
    (R)6−(4−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}ピペラジン−1−イル)ニコチノニトリル、
    (S)6−(4−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}ピペラジン−1−イル)ニコチノニトリル、
    (R)3−(4−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}ピペラジン−1−イル)ピラジン−2−カルボニトリル、
    (S)3−(4−{1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}ピペラジン−1−イル)ピラジン−2−カルボニトリル、
    4−(5−{(S)−1−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エトキシ}−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
    2−(3−クロロ−フェニル)−5−{(R)−1−[5−(3,5−ジフルオロ−フェニル)−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルオキシ]−エチル}−2H−テトラゾール、
    3−(5−{(R)−1−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エトキシ}−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
    4−(5−{2−[5−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−2−イル]プロピル}−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)ピリジン、
    4−(5−{(R)−1−[2−(3−クロロ−フェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−エトキシ}−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
    2−(3−クロロフェニル)−5−[1−メチル−2−フェニルビニル]−2H−テトラゾール、及び
    2−({1−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]エチル}チオ)−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
    から選ばれる、請求項1に記載の化合物。
  18. 活性成分として治療上有効量の請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物を一つ以上の製薬学的に許容しうる希釈剤、賦形剤及び/又は不活性担体と共に含む医薬組成物。
  19. mGluR5媒介疾患の治療に使用するための請求項18に記載の医薬組成物。
  20. 治療に使用するための請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物。
  21. mGluR5媒介疾患の治療に使用するための請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物。
  22. mGluR5媒介疾患の治療用医薬品の製造における請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物の使用。
  23. mGluR5媒介疾患の治療法であって、そのような治療を必要とするヒトを含む哺乳動物に治療上有効量の請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物を投与することを含む方法。
  24. 神経障害の治療に使用するための請求項22に記載の使用。
  25. 精神障害の治療に使用するための請求項22に記載の使用。
  26. 慢性及び急性疼痛障害の治療に使用するための請求項22に記載の使用。
  27. 胃腸障害の治療に使用するための請求項22に記載の使用。
  28. mGluR5受容体の活性化の阻害法であって、前記受容体を含有する細胞を有効量の請求項1〜17に記載の化合物で処置することを含む方法。
JP2006554236A 2004-02-18 2005-02-17 テトラゾール化合物及び代謝共役型グルタミン酸受容体アンタゴニストとしてのそれらの使用 Expired - Fee Related JP5084269B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US54529104P 2004-02-18 2004-02-18
US60/545,291 2004-02-18
PCT/US2005/005217 WO2005080356A1 (en) 2004-02-18 2005-02-17 Tetrazole compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonits

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2007523182A JP2007523182A (ja) 2007-08-16
JP2007523182A5 true JP2007523182A5 (ja) 2008-04-03
JP5084269B2 JP5084269B2 (ja) 2012-11-28

Family

ID=34886129

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2006554236A Expired - Fee Related JP5084269B2 (ja) 2004-02-18 2005-02-17 テトラゾール化合物及び代謝共役型グルタミン酸受容体アンタゴニストとしてのそれらの使用

Country Status (20)

Country Link
US (2) US20070197549A1 (ja)
EP (1) EP1716125B1 (ja)
JP (1) JP5084269B2 (ja)
KR (1) KR20070027504A (ja)
CN (2) CN101845023A (ja)
AR (1) AR047812A1 (ja)
AU (1) AU2005214379B2 (ja)
BR (1) BRPI0507498A (ja)
CA (1) CA2556263A1 (ja)
IL (1) IL177056A0 (ja)
MX (1) MXPA06009019A (ja)
MY (1) MY145075A (ja)
NO (1) NO20063470L (ja)
RU (1) RU2372347C2 (ja)
SG (1) SG150539A1 (ja)
TW (1) TW200533664A (ja)
UA (1) UA85576C2 (ja)
UY (1) UY28763A1 (ja)
WO (1) WO2005080356A1 (ja)
ZA (1) ZA200606594B (ja)

Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2005214380A1 (en) 2004-02-18 2005-09-01 Astrazeneca Ab Fused hetrocyclic compounds and their use as metabotropic receptor antagonists for the treatment of gastrointestinal disorders
US20070197549A1 (en) * 2004-02-18 2007-08-23 Astrazeneca Ab Tetrazole compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
GB0420722D0 (en) 2004-09-17 2004-10-20 Addex Pharmaceuticals Sa Novel allosteric modulators
JPWO2006080533A1 (ja) * 2005-01-31 2008-06-19 持田製薬株式会社 3−アミノ−1,2,4−トリアゾール誘導体
US7964619B2 (en) 2005-06-03 2011-06-21 The University Of North Carolina At Chapel Hill Teraryl components as antiparasitic agents
US8101636B2 (en) * 2005-06-03 2012-01-24 The University Of North Carolina At Chapel Hill Linear dicationic terphenyls and their aza analogues as antiparasitic agents
UY29796A1 (es) 2005-09-29 2007-04-30 Astrazeneca Ab Nuevos compuestos para el tratamiento de trastornos neurológicos, psiquiátricos o del dolor
HUP0500921A2 (en) * 2005-10-05 2007-07-30 Richter Gedeon Nyrt Tetrazole derivatives, process for their preparation and their use
AR059898A1 (es) 2006-03-15 2008-05-07 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de 3-ciano-piridona 1,4-disustituida y su uso como moduladores alostericos de los receptores mglur2
TW200808800A (en) * 2006-05-05 2008-02-16 Astrazeneca Ab MGluR5 modulators V
TW200811157A (en) 2006-05-05 2008-03-01 Astrazeneca Ab mGluR5 modulators I
TW200811179A (en) * 2006-05-05 2008-03-01 Astrazeneca Ab mGluR5 modulators VI
TW200900065A (en) 2007-03-07 2009-01-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-pyridinyloxy-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
TW200845978A (en) * 2007-03-07 2008-12-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
TW200900391A (en) * 2007-03-07 2009-01-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-phenyl-piperidin-1-yl)-pyridin-2-one derivatives
EP2203439B1 (en) 2007-09-14 2011-01-26 Ortho-McNeil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1',3'-disubstituted-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2h, 1'h-ý1, 4'¨bipyridinyl-2'-ones
KR20100080597A (ko) * 2007-09-14 2010-07-09 오르토-맥닐-얀센 파마슈티칼스 인코포레이티드 1,3-이치환된-4-페닐-1h-피리딘-2-온
PL2200985T3 (pl) 2007-09-14 2011-12-30 Ortho Mcneil Janssen Pharmaceuticals Inc 1,3-Dipodstawione-4-(arylo-X-fenylo)-1H-pirydyn-2-ony
AR068921A1 (es) * 2007-10-19 2009-12-16 Astrazeneca Ab Derivados heterociclicos de tetrazol y 1,2-4 triazoles, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos de los mismos para tratar desordenes neurologicos, gastrointestinales y del dolor,entre otros.
CA2702974A1 (en) * 2007-10-26 2009-04-30 Astrazeneca Ab Amino 1,2,4-triazole derivatives as modulators of mglur5
WO2009054785A1 (en) * 2007-10-26 2009-04-30 Astrazeneca Ab 1,2,4-triazole ether derivatives as modulators of mglur5
JP5433582B2 (ja) 2007-11-14 2014-03-05 ジャンセン ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド. イミダゾ[1,2−a]ピリジン誘導体およびmGluR2受容体の正のアロステリック調節因子としてのその使用
MX2011001328A (es) 2008-08-06 2011-04-04 Biomarin Pharm Inc Inhibidores de dihidropiridoftalazinona de poli (adp-ribosa) polimerasa (parp).
CN102143955B (zh) 2008-09-02 2013-08-14 Omj制药公司 作为代谢型谷氨酸受体调节剂的3-氮杂二环[3.1.0]己烷衍生物
CN102186477B (zh) 2008-10-16 2013-07-17 奥梅-杨森制药有限公司 作为代谢型谷氨酸受体调节剂的吲哚和苯并吗啉衍生物
AU2009319387B2 (en) 2008-11-28 2012-05-10 Addex Pharma S.A. Indole and benzoxazine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
US20110295016A1 (en) * 2008-12-12 2011-12-01 Astrazeneca Ab A new process for preparing 4-[4-methyl-5-(cl-10alkylthio/c5-10aryl-cl-6alkylthio)-4h-1,2,4-triazol-3-yl]pyridines
US20110306768A1 (en) * 2008-12-18 2011-12-15 Astrazeneca Ab Processes for the manufacture of 3--pyridine, 4-methyl-3-methylthio-5-(3-pyridyl)-l,2,4-triazole, and (1r)-1-[2-(3-methylphenyl)-2h-tetrazol-5-yl]ethanol
US8349852B2 (en) 2009-01-13 2013-01-08 Novartis Ag Quinazolinone derivatives useful as vanilloid antagonists
US20100273805A1 (en) * 2009-04-23 2010-10-28 Astrazeneca Ab Sulphide bridged derivatives as modulators of mglur5 733
MY153913A (en) 2009-05-12 2015-04-15 Janssen Pharmaceuticals Inc 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors
SG176018A1 (en) 2009-05-12 2011-12-29 Janssen Pharmaceuticals Inc 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors
JO2907B1 (en) 2009-05-12 2015-09-15 اديكس فرما اس ايه Pyridine derivatives 1, 2, 4 trisolo [4, 3-A] and their uses as positive LLs for 2MGLUR receptors
WO2010139966A1 (en) * 2009-06-05 2010-12-09 Oslo University Hospital Hf Azole derivatives as wtn pathway inhibitors
ES2443578T3 (es) * 2009-12-29 2014-02-19 Eli Lilly And Company Compuestos de tetrahidrotriazolopiridina como potenciadores de receptores selectivos de mGlu5 útiles para el tratamiento de la esquizofrenia
AR080056A1 (es) 2010-02-01 2012-03-07 Novartis Ag Derivados de ciclohexil-amida como antagonistas de los receptores de crf
AR080055A1 (es) 2010-02-01 2012-03-07 Novartis Ag Derivados de pirazolo-[5,1-b]-oxazol como antagonistas de los receptores de crf -1
US8835444B2 (en) 2010-02-02 2014-09-16 Novartis Ag Cyclohexyl amide derivatives as CRF receptor antagonists
AU2011212928B2 (en) 2010-02-03 2016-06-23 Medivation Technologies Llc Dihydropyridophthalazinone inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerase (PARP) for use in treatment of diseases associated with a PTEN deficiency
SI2533640T1 (sl) 2010-02-08 2017-02-28 Medivation Technologies, Inc. Postopki sinteze derivatov dihidropiridoftalazinona
NZ609490A (en) 2010-10-21 2015-06-26 Biomarin Pharm Inc Crystalline (8s,9r)-5-fluoro-8-(4-fluorophenyl)-9-(1-methyl-1h-1,2,4-triazol-5-yl)-8,9-dihydro-2h-pyrido[4,3,2-de]phthalazin-3(7h)-one tosylate salt
JP5852665B2 (ja) 2010-11-08 2016-02-03 ジヤンセン・フアーマシユーチカルズ・インコーポレーテツド 1,2,4−トリアゾロ[4,3−a]ピリジン誘導体およびmGluR2受容体のポジティブアロステリックモジュレーターとしてのそれらの使用
CN103298809B (zh) 2010-11-08 2016-08-31 杨森制药公司 1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶衍生物及其作为MGLUR2受体的正变构调节剂的用途
PL2649069T3 (pl) 2010-11-08 2016-01-29 Janssen Pharmaceuticals Inc Pochodne 1,2,4-triazolo[4,3-a]pirydyny i ich zastosowanie jako dodatnich allosterycznych modulatorów receptorów mGluR2
JP2013544874A (ja) 2010-12-08 2013-12-19 オスロ ユニヴァーシティー ホスピタル エイチエフ Wntシグナル伝達経路阻害薬としてのトリアゾール誘導体
KR101235100B1 (ko) * 2010-12-15 2013-02-20 서강대학교산학협력단 트리아졸을 포함하는 삼중연결고리 3차 아민 화합물, 이의 제조방법 및 응용
US8809372B2 (en) 2011-09-30 2014-08-19 Asana Biosciences, Llc Pyridine derivatives
US9199975B2 (en) 2011-09-30 2015-12-01 Asana Biosciences, Llc Biaryl imidazole derivatives for regulating CYP17
JO3368B1 (ar) 2013-06-04 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 6، 7- ثاني هيدرو بيرازولو [5،1-a] بيرازين- 4 (5 يد)- اون واستخدامها بصفة منظمات تفارغية سلبية لمستقبلات ميجلور 2
JO3367B1 (ar) 2013-09-06 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 2،1، 4- ثلاثي زولو [3،4-a] بيريدين واستخدامها بصفة منظمات تفارغية موجبة لمستقبلات ميجلور 2
CN105916846A (zh) * 2013-11-07 2016-08-31 麦迪韦逊科技有限公司 用于合成经保护的n-烷基三唑甲醛的三唑中间体
HUE053734T2 (hu) 2014-01-21 2021-07-28 Janssen Pharmaceutica Nv 2-es altípusú metabotróp glutamáterg receptor pozitív allosztérikus modulátorait tartalmazó kombinációk és alkalmazásuk
MX373715B (es) 2014-01-21 2020-05-08 Janssen Pharmaceutica Nv Combinaciones que comprenden agonistas ortostericos o moduladores alostericos positivos del receptor glutamatergico metabotropico de subtipo 2 y su uso.
CN111269192A (zh) * 2020-02-25 2020-06-12 成都睿智化学研究有限公司 一种5-羟甲基四氮唑及其衍生物的合成方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3509153A (en) * 1967-03-24 1970-04-28 Miles Lab 5-phenyl (or 5-phenylalkyl)-2-(omega-(4-phenyl-1-piperazinyl)alkyl)tetrazoles
US4663332A (en) * 1985-10-10 1987-05-05 Hoffman-La Roche Inc. 5-substituted N-alkylated tetrazoles
US5492919A (en) 1991-08-03 1996-02-20 Smithkline Beecham P.L.C. 5-HT4 receptor antagonists
GB9205320D0 (en) * 1992-03-11 1992-04-22 Ici Plc Anti-tumour compounds
TW544448B (en) * 1997-07-11 2003-08-01 Novartis Ag Pyridine derivatives
DE10023430A1 (de) 2000-05-12 2001-11-15 Bayer Ag Substituierte N-Benzoyl-N'-(tetrazolylphenyl)-harnstoffe
GB0115862D0 (en) 2001-06-28 2001-08-22 Smithkline Beecham Plc Compounds
GB0121033D0 (en) 2001-08-30 2001-10-24 Novartis Ag Organic compounds
CA2462289C (en) * 2001-10-04 2010-02-23 Nicholas D. Cosford Heteroaryl substituted tetrazole modulators of metabotropic glutamate receptor-5
WO2003051833A2 (en) * 2001-12-18 2003-06-26 Merck & Co., Inc. Heteroaryl substituted pyrazole modulators of metabotropic glutamate receptor-5
US7592337B2 (en) * 2002-03-12 2009-09-22 Merck & Co., Inc. Di-aryl substituted tetrazole modulators of metabotropic glutamate receptor-5
KR100557093B1 (ko) * 2003-10-07 2006-03-03 한미약품 주식회사 다약제 내성 저해 활성을 갖는 테트라졸 유도체 및 그의제조방법
US20070197549A1 (en) * 2004-02-18 2007-08-23 Astrazeneca Ab Tetrazole compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2007523182A5 (ja)
RU2006127573A (ru) Соединения тетразола и их применение в качестве антагонистов метаботропного рецептора глутамата
RU2506267C2 (ru) Бензопирановые и бензоксепиновые ингибиторы рi3k и их применение
RU2006127575A (ru) Соединение триазола и их применение в качестве антагонистов метаботропного рецептора глутамата
RU2009111113A (ru) Мидуляторы mglur5
JP2010505809A5 (ja)
JP2018535999A5 (ja)
RU2006127572A (ru) Полигетероциклические соединения и их применение в качестве антагонистов метаботропного рецептора глутамата
KR101784029B1 (ko) 비스아릴-결합된 아릴트리아졸론 및 그의 용도
JP2008513514A5 (ja)
JP2013518046A5 (ja)
RU2008141509A (ru) Mglur5 модуляторы 1
CA2339661C (en) Use of derivatives of aryl(or heteroaryl)azolylcarbinols in the manufacture of a medicament for the treatment of disorders mediated by an excess of substance p
RU2012133475A (ru) Ингибиторы кинуренин-3-монооксигеназы, фармацевтические композиции и способы их применения
JP2006503009A5 (ja)
JP2011503166A5 (ja)
JP2011517457A5 (ja)
JP2007523181A5 (ja)
JP2016514718A5 (ja)
JP2014517833A5 (ja)
IL187690A (en) Derivatives 1, 2, 4 - Triazolo - 1, 6 - Naphthiridines as inhibitors of AKT activity for use in the preparation of drugs for the treatment of cancer
RU2005106844A (ru) [1,2,4]оксодиазолы (варианты), способ их получения, и фармацевтическая композиция и способ (варианты) ингибирования активации метаботропных глютаматных рецепторов-5
JP2014525444A5 (ja)
JP2020516671A5 (ja)
JP2018534328A5 (ja)