RU2006127573A - Соединения тетразола и их применение в качестве антагонистов метаботропного рецептора глутамата - Google Patents
Соединения тетразола и их применение в качестве антагонистов метаботропного рецептора глутамата Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006127573A RU2006127573A RU2006127573/04A RU2006127573A RU2006127573A RU 2006127573 A RU2006127573 A RU 2006127573A RU 2006127573/04 A RU2006127573/04 A RU 2006127573/04A RU 2006127573 A RU2006127573 A RU 2006127573A RU 2006127573 A RU2006127573 A RU 2006127573A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tetrazol
- alkyl
- methyl
- ethyl
- triazol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/06—Anti-spasmodics, e.g. drugs for colics, esophagic dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединение формулыгдеXи Xвыбраны из N и С, так что, когда Xпредставляет собой N, Xпредставляет собой С, а когда Xпредставляет собой С, Xпредставляет собой N;Р выбран из арила и гетероарила;если m равен 1, тогда Rприсоединен к Р через атом углерода на кольце Р в мета-положении кольца Р относительно точки присоединения Р при X, а если m равен 2, тогда Rприсоединен к Р через атомы углерода на кольце Р в положениях 2 и 5 кольца Р;Rвыбран из группы, состоящей из гидрокси, галогено, нитро, Cалкилгалогено, ОСалкилгалогено, Cалкила, ОСалкила, Салкенила, ОСалкенила, Салкинила, ОСалкинила, СалкилСциклоалкила, ОСалкилСциклоалкила, Салкиларила, ОСалкиларила, СНО, (CO)R, O(CO)R, O(CO)OR, C(CNR)OR, СалкилOR, ОСалкилOR, Cалкил(СО)R, ОСалкил(СО)R, СалкилCOR, ОСалкилCOR, Салкилциано, ОСалкилциано, CалкилNRR, OCалкилNRR, Cалкил(CO)NRR, OCалкил(CO)NRR, CалкилNR(CO)R, ОСалкилNR(CO)R, CалкилNR(CO)NRR, СалкилSR, ОСалкилSR, Салкил(SO)R, ОСалкил(SO)R, СалкилSOR, ОСалкилSOR, Салкил(SO)NRR, OCалкил(SO)NRR, CалкилNR(SO)R, ОСалкилNR(SO)R, CалкилNR(SO)NRR, OCалкилNR(SO)NRR, (CO)NRR, O(CO)NRR, NROR, CалкилNR(CO)OR, ОСалкилNR(CO)OR, SORи 5- или 6-членного кольца, содержащего один или более чем один атом, независимо выбранный из группы, состоящей из С, N, О и S;Xвыбран из группы, состоящей из Салкила, Cалкенила, NR, О, S, CRR, SO, SO;Xвыбран из группы, состоящей из связи, CRR, О, S, NR, SO, SO;Rи Rнезависимо выбраны из группы, состоящей из водорода, гидрокси, Cалкила, Салкилциано, оксо, =NR, =NOR, Салкилгалогено, галогено, СалкилСциклоалкила, Сциклоалкила, O(СО)Салкила, (CO)C-алкила, Салкил(SO)Салкила, Салкил(SO)Салкила, (SO)Cалкила, (SO)Cалкила, ОСалкила, СалкилORи CалкилNRR;Q либо выбран из триазола, пиперазина и имидазола, либо Q представляет собой любое другое 4-, 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, содерж
Claims (28)
1. Соединение формулы
где
X3 и X4 выбраны из N и С, так что, когда X3 представляет собой N, X4 представляет собой С, а когда X3 представляет собой С, X4 представляет собой N;
Р выбран из арила и гетероарила;
если m равен 1, тогда R1 присоединен к Р через атом углерода на кольце Р в мета-положении кольца Р относительно точки присоединения Р при X3, а если m равен 2, тогда R1 присоединен к Р через атомы углерода на кольце Р в положениях 2 и 5 кольца Р;
R1 выбран из группы, состоящей из гидрокси, галогено, нитро, C1-6алкилгалогено, ОС1-6алкилгалогено, C1-6алкила, ОС1-6алкила, С2-6алкенила, ОС2-6алкенила, С2-6алкинила, ОС2-6алкинила, С0-6алкилС3-6циклоалкила, ОС0-6алкилС3-6циклоалкила, С0-6алкиларила, ОС0-6алкиларила, СНО, (CO)R5, O(CO)R5, O(CO)OR5, C(CNR5)OR5, С1-6алкилOR5, ОС2-6алкилOR5, C1-6алкил(СО)R5, ОС1-6алкил(СО)R5, С0-6алкилCO2R5, ОС1-6алкилCO2R5, С0-6алкилциано, ОС2-6алкилциано, C0-6алкилNR5R6, OC2-6алкилNR5R6, C1-6алкил(CO)NR5R6, OC1-6алкил(CO)NR5R6, C0-6алкилNR5(CO)R6, ОС2-6алкилNR5(CO)R6, C0-6алкилNR5(CO)NR5R6, С0-6алкилSR5, ОС2-6алкилSR5, С0-6алкил(SO)R5, ОС2-6алкил(SO)R5, С0-6алкилSO2R5, ОС2-6алкилSO2R5, С0-6алкил(SO2)NR5R6, OC2-6алкил(SO2)NR5R6, C0-6алкилNR5(SO2)R6, ОС2-6алкилNR5(SO2)R6, C0-6алкилNR5(SO2)NR5R6, OC2-6алкилNR5(SO2)NR5R6, (CO)NR5R6, O(CO)NR5R6, NR5OR6, C0-6алкилNR5(CO)OR6, ОС2-6алкилNR5(CO)OR6, SO3R5 и 5- или 6-членного кольца, содержащего один или более чем один атом, независимо выбранный из группы, состоящей из С, N, О и S;
X1 выбран из группы, состоящей из С2-3алкила, C2-3алкенила, NR3, О, S, CR3R4, SO, SO2;
X2 выбран из группы, состоящей из связи, CR3R4, О, S, NR3, SO, SO2;
R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, гидрокси, C1-6алкила, С0-6алкилциано, оксо, =NR5, =NOR5, С1-4алкилгалогено, галогено, С1-4алкилС3-7циклоалкила, С3-7циклоалкила, O(СО)С1-4алкила, (CO)C-1-4алкила, С1-4алкил(SO)С0-4алкила, С1-4алкил(SO2)С0-4алкила, (SO)C0-4алкила, (SO2)C0-4алкила, ОС1-4алкила, С1-4алкилOR5 и C0-4алкилNR5R6;
Q либо выбран из триазола, пиперазина и имидазола, либо Q представляет собой любое другое 4-, 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один гетероатом, выбранный из N, О и S, и конденсировано с триазольным кольцом;
R2 выбран из группы, состоящей из гидрокси, С0-6алкилциано, =NR5, =O, =NOR5, С1-4алкилгалогено, галогено, C1-6алкила, С3-6циклоалкила, С0-6алкиларила, С0-6алкилгетероарила, С0-6алкилциклоалкила, С0-6алкилгетероциклоалкила, ОС1-4алкила, ОС0-6алкиларила, O(СО)С1-4алкила, (СО)ОС1-4алкила, С0-4алкил(S)С0-4алкила, C1-4алкил(SO)C0-4алкила, C1-4алкил(SO2)C0-4алкила, (SO)C0-4алкила, (SO2)C0-4алкила, С1-4алкилOR5, C0-4алкилNR5R6 и 5- или 6-членного кольца, содержащего один или более чем один атом, независимо выбранный из С, N, О и S, которое может быть возможно конденсировано с 5- или 6-членным кольцом, содержащим один или более чем один атом, независимо выбранный из группы, состоящей из С, N и О, и где указанное кольцо и указанное конденсированное кольцо может быть замещено одним или более чем одним А;
любой C1-6алкил, арил или гетероарил, определенный под R1, R2 и R3, может быть замещен одним или более чем одним А; и
А выбран из группы, состоящей из водорода, гидрокси, галогено, нитро, оксо, С0-6алкилциано, С0-4алкилС3-6циклоалкила, C1-6алкила, -OC1-6алкила, C1-6алкилгалогено, ОС1-6алкилгалогено, С2-6алкенила, С0-3алкиларила, С0-6алкилOR5, ОС2-6алкилOR5, C1-6алкилSR5, OC2-6алкилSR5, (CO)R5, O(CO)R5, ОС2-6алкилциано, ОС1-6алкилCO2R5, O(CO)OR5, ОС1-6алкил(СО)R5, C1-6алкил(СО)R5, NR5OR6, C0-6NR5R6, OC2-6алкилNR5R6, C0-6алкил(CO)NR5R6, OC1-6алкил(CO)NR5R6, OC2-6алкилNR5(CO)R6, C0-6алкилNR5(CO)R6, C0-6алкилNR5(СО)NR5R6, O(CO)NR5R6, C0-6алкил(SO2)NR5R6, ОС2-6алкил(SO2)NR5R6, C0-6алкилNR5(SO2)R6, OC2-6алкилNR5(SO2)R6, SO3R5, C1-6алкилNR5(SO2)NR5R6, ОС2-6алкил(SO2)R5, С0-6алкил(SO2)R5, С0-6алкил(SO)R5, ОС2-6алкил(SO)R5 и 5- или 6-членного кольца, содержащего один или более чем один атом, независимо выбранный из группы, состоящей из С, N, О и S;
R5 и R6 независимо выбраны из Н, C1-6алкила, С3-7циклоалкила и арила;
а также его соли и гидраты,
m выбран из 1 или 2,
p выбран из 0, 1, 2, 3 или 4,
или его соль или гидрат,
при условии, что это соединение не представляет собой
1-(2-бензотиазолил)-4-[[5-(5-метил-2-фуранил)-2Н-тетразол-2-ил]ацетил-пиперазин;
1-(4-ацетилфенил)-4-[[5-(5-метил-2-фуранил)-2H-тетразол-2-ил]ацетил]-пиперазин или
5-(5-метил-2-фуранил)-N-(2-фенил-2Н-бензотриазол-5-ил)-2Н-тетразол-2-ацетамид.
2. Соединение по п.1, где X3 представляет собой N, X4 представляет собой С.
3. Соединение по п.1, где Р представляет собой арил.
4. Соединение по п.3, где Р представляет собой фенил.
5. Соединение по п.1, где R1 выбран из галогено, C1-6алкила, -ОС1-6алкила, С0-6алкилциано.
6. Соединение по п.5, где R1 выбран из Cl, F, циано и метила.
7. Соединение по п.1, где X1 представляет собой CR3R4.
8. Соединение по п.7, где X2 выбран из CR3R4, О, S и NR3.
9. Соединение по п.1, где Q либо выбран из триазола и пиперазина, либо Q представляет собой любое другое 4-, 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один гетероатом, выбранный из N, О и S, и конденсировано с триазольным кольцом.
10. Соединение по п.1, где Q представляет собой триазол.
11. Соединение по п.1, где X2 представляет собой связь.
12. Соединение по п.1, где Q представляет собой пиперазин.
13. Соединение по п.1, где Q представляет собой 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, иное чем триазол или пиперазин, и конденсировано с триазольным кольцом.
14. Соединение по п.1, где R2 выбран из группы, состоящей из C1-6алкила, С1-6алкилгалогено, С3-7циклоалкила, С0-6алкиларила, С0-6алкилгетероарила, O(СО)С1-4алкила.
15. Соединение по п.1, где R2 представляет собой 5- или 6-членное кольцо, содержащее один или более чем один атом, независимо выбранный из С, N, О и S, которое может быть возможно конденсировано с 5- или 6-членным кольцом, содержащим один или более чем один атом, независимо выбранный из группы, состоящей из С, N и О, и где указанное кольцо и указанное конденсированное кольцо может быть замещено одним или более чем одним А.
16. Соединение по п.1, где А выбран из группы, состоящей из галогено, -OC1-6алкила, C0-6NR5R6, C1-6алкилгалогено.
17. Соединение по п.1, выбранное из:
этил-4-{[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]метил}пиперазин-1-карбоксилата,
этилового эфира 4-[2-(5-хлор-2-фтор-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-пиперазин-1-карбоновой кислоты,
этилового эфира 4-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-илметил)-пиперазин-1-карбоновой кислоты,
этилового эфира 4-[2-(3-йод-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-пиперазин-1-карбоновой кислоты,
этилового эфира 4-[2-(3-циано-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-пиперазин-1-карбоновой кислоты,
этилового эфира 4-[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-пиперазин-1-карбоновой кислоты,
4-(5-({[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]метил}тио)-4-циклопропил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]пиридина,
4-[5-({1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}тио)-4-циклопропил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]пиридина,
этил-4-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}пиперазин-1-карбоксилата,
4-{5-[2-(5-хлор-2-фтор-фенил)-2Н-тетразол-5-илметилсульфанил]-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
4-{5-[2-(5-хлор-2-фтор-фенил)-2Н-тетразол-5-илметилсульфанил]-4-циклопропил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
4-(5-{1-[2-(5-хлор-2-фтор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этилсульфанил}-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
4-(5-{1-[2-(5-хлор-2-фтор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этилсульфанил}-4-циклопропил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
этилового эфира 4-{1-[2-(5-хлор-2-фтор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этил}-пиперазин-1-карбоновой кислоты,
4-[4-циклопропил-5-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-илметилсульфанил)-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил]-пиридина,
4-{4-циклопропил-5-[1-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-ил)-этилсульфанил]-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
4-{4-метил-5-[1-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-ил)-этилсульфанил]-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
3-[5-(4-циклопропил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-тетразол-2-ил]-бензонитрила,
3-{5-[1-(4-циклопропил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанил)-этил]-тетразол-2-ил}-бензонитрила,
3-{5-[1-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанил)-этил]-тетразол-2-ил}-бензонитрила,
4-{4-циклопропил-5-[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-илметилсульфанил]-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
4-(4-циклопропил-5-{1-[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этилсульфанил}-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
4-(5-{1-[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этилсульфанил}-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-илметил)-амина,
метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-[1-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-ил)-этил]-амина,
[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-амина,
{1-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этил}-метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-амина,
[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-амина,
{1-[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этил}-метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-амина,
[2-(3-йод-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-амина,
{1-[2-(3-йод-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этил}-метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-амина,
метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-илметил)-амина,
метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-[1-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-ил)-этил]-амина,
[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-амина,
{1-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этил}-метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-амина,
[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-амина,
{1-[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этил}-метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-амина,
8-[2-(3-йод-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидина,
8-{1-[2-(3-йод-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этил]-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидина,
3-пиридин-4-ил-8-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-илметил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-1,2,3а,8-тетрааза-азулена,
3-пиридин-4-ил-8-[1-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-ил)-этил]-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-1,2,3а,8-тетрааза-азулена,
8-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-1,2,3а,8-тетрааза-азулена,
8-{1-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этил}-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-4H-1,2,3а,8-тетрааза-азулена,
8-[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-1,2,3а,8-тетрааза-азулена,
8-{1-[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этил}-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-1,2,3а,8-тетрааза-азулена,
8-[2-(3-йод-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-1,2,3а,8-тетрааза-азулена,
8-{1-[2-(3-йод-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этил}-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-1,2,3а,8-тетрааза-азулена,
4-(5-{[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]метокси}-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)пиридина,
4-(5-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этокси}-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)пиридина,
4-[4-метил-5-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-илметокси)-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил]-пиридина,
4-{4-метил-5-[1-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-ил)-этокси]-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
4{5-[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-илметокси]-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
4-(5-{1-[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этокси}-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
4-{5-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-илметокси]-4-циклопропил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
4-(5-{1-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этокси}-4-циклопропил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
4-(4-циклопропил-5-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-илметокси)-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил]-пиридина,
4-{4-циклопропил-5-[1-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-ил)-этокси]-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
4-{4-циклопропил-5-[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-илметокси]-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
4-(4-циклопропил-5-{1-[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этокси}-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
4-{5-[2-(3-йод-фенил)-2Н-тетразол-5-илметокси]-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
4-(5-{1-[2-(3-йод-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этокси}-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
4-{4-циклопропил-5-[2-(3-йод-фенил)-2Н-тетразол-5-илметокси]-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
4-(4-циклопропил-5-{1-[2-(3-йод-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этокси}-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
3-[5-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илоксиметил)-тетразол-2-ил]-бензонитрила,
3-{5-[1-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илокси)-этил]-тетразол-2-ил}-бензонитрила,
3-[5-(4-циклопропил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илоксиметил)-тетразол-2-ил]-бензонитрила,
3-{5-[1-(4-циклопропил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илокси)-этил]-тетразол-2-ил}-бензонитрила,
3-(5{[метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-амино]-метил}-тетразол-2-ил)-бензонитрила,
3-(5-{1-[метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-амино]-этил}-тетразол-2-ил)-бензонитрила,
3-[5-(3-пиридин-4-ил-6,7-дигидро-5Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин-8-илметил)-тетразол-2-ил]-бензонитрила,
3-{5-[1-(3-пиридин-4-ил-6,7-дигидро-5Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин-8-ил)-этил]-тетразол-2-ил}-бензонитрила,
3-[5-(3-пиридин-4-ил-4,5,6,7-тетрагидро-1,2,3а,8-тетрааза-азулен-8-илметил)-тетразол-2-ил]-бензонитрила,
3-{5-[1-(3-пиридин-4-ил-4,5,6,7-тетрагидро-1,2,3а,8-тетрааза-азулен-8-ил)-этил]-тетразол-2-ил}-бензонитрила,
(R)- и (S)-4-(5-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этокси}-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)пиридина,
гидробромида 2-(3-хлор-фенил)-5-[(трифенил)-λ5-фосфанил)-метил]-2H-тетразола,
4-(5-{2-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-винил}-4-этил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
4-(5-{2-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-винил}-4-этил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
1-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-2-(4-циклопропил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-этанола,
2-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-1-(4-циклопропил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-этанола,
4-(5-{2-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-винил}-4-этил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
3-[4-метил-5-({[2-(3-метилфенил)-2Н-тетразол-5-ил]метил}тио)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]бензонитрила,
5-({[5-(3,5-дифторфенил)-4-этил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}метил)-2-(3-метилфенил)-2Н-тетразола,
3-[4-метил-5-({1-[2-(3-метилфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}тио)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]бензонитрила,
5-(1-{[5-(3,5-дифторфенил)-4-этил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}этил)-2-(3-метилфенил)-2Н-тетразола,
6-(4-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}пиперазин-1-ил)-никотинонитрила,
3-(4-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}пиперазин-1-ил)пиразин-2-карбонитрила,
2-(4-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}пиперазин-1-ил)никотинонитрила,
1{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}-4-(3-нитропиридин-2-ил)пиперазина,
8-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}-3-(3,5-дифторфенил)-5,6,7,8-тетрагидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидина,
8-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}-3-(4-метоксифенил)-5,6,7,8-тетрагидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидина,
3-(2-хлор-6-метоксипиридин-4-ил)-8-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}-5,6,7,8-тетрагидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидина,
8-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}-3-(2-метоксипиридин-4-ил)-5,6,7,8-тетрагидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидина,
8-{[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]метил}-3-(2-метоксипиридин-4-ил)-5,6,7,8-тетрагидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидина,
3-(5-{[3-(2-метоксипиридин-4-ил)-6,7-дигидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин-8(5Н)-ил]метил}-2Н-тетразол-2-ил)бензонитрила,
3-(2-метоксипиридин-4-ил)-8-{1-[2-(3-йодфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}-5,6,7,8-тетрагидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидина,
3-(5-{1-[3-(2-метоксипиридин-4-ил)-6,7-дигидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин-8(5Н)-ил]этил}-2Н-тетразол-2-ил)бензонитрила,
3-(5-{[3-(2-метоксипиридин-4-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-9Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,3]диазепин-9-ил]метил}-2Н-тетразол-2-ил)бензонитрила,
3-(5-{[3-(2,6-диметоксипиримидин-4-ил)-6,7-дигидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин-8(5Н)-ил]метил}-2Н-тетразол-2-ил)бензонитрила,
(R)-3-(5-{1-[3-(2-метоксипиридин-4-ил)-6,7-дигидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин-8(5Н)-ил]этил}-2Н-тетразол-2-ил)бензонитрила,
(S)-3-(5-{1-[3-(2-метоксипиридин-4-ил)-6,7-дигидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин-8(5Н)-ил]этил}-2Н-тетразол-2-ил)бензонитрила,
(R)-этил-4-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}пиперазин-1-карбоксилата,
(S)-этил-4{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}пиперазин-1-карбоксилата,
(R)-этил-4-{1-[2-(5-хлор-2-фторфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}пиперазин-1-карбоксилата,
(S)-этил-4-{1-[2-(5-хлор-2-фторфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}пиперазин-1-карбоксилата,
(R)-6-(4-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}пиперазин-1-ил)никотинонитрила,
(S)-6-(4-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}пиперазин-1-ил)никотинонитрила,
(R)-3-(4-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}пиперазин-1-ил)пиразин-2-карбонитрила,
(S)-3-(4-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}пиперазин-1-ил)пиразин-2-карбонитрила,
4-(5-{(S)-1-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этокси}-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
2-(3-хлор-фенил)-5-{(R)-1-[5-(3,5-дифтор-фенил)-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илокси]-этил}-2Н-тетразола,
3-(5-{(R)-1-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этокси}-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
4-(5-{2-[5-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-2-ил]пропил}-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)-пиридина,
4-(5-{(R)-1-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этокси}-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
2-(3-хлорфенил)-5-[1-метил-2-фенилвинил]-2Н-тетразола и
2-({1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}тио)-имидазо[4,5-b]пиридина.
18. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-17 в сочетании с одним или более чем одним фармацевтически приемлемым разбавителем, эксципиентом и/или инертным носителем.
19. Фармацевтическая композиция по п.18 для применения в лечении расстройств, опосредованных метаботропным рецептором глутамата (mGluR5).
20. Соединение по любому из пп.1-17 для применения в терапии.
21. Соединение по любому из пп.1-17 для применения в лечении расстройств, опосредованных mGluR5.
22. Применение соединения по любому из пп.1-17 в изготовлении лекарства для лечения расстройств, опосредованных mGluR5.
23. Способ лечения расстройств, опосредованных mGluR5, включающий введение млекопитающему, в том числе человеку, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-17.
24. Способ по п.23 для применения в лечении неврологических расстройств.
25. Способ по п.23 для применения в лечении психиатрических расстройств.
26. Способ по п.23 для применения в лечении хронических и острых болевых расстройств.
27. Способ по п.23 для применения в лечении желудочно-кишечных расстройств.
28. Способ ингибирования активации рецепторов mGluR5, включающий обработку клетки, содержащей указанный рецептор, эффективным количеством соединения по пп.1-17.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US54529104P | 2004-02-18 | 2004-02-18 | |
US60/545,291 | 2004-02-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006127573A true RU2006127573A (ru) | 2008-03-27 |
RU2372347C2 RU2372347C2 (ru) | 2009-11-10 |
Family
ID=34886129
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006127573/04A RU2372347C2 (ru) | 2004-02-18 | 2005-02-17 | Соединения тетразола и их применение в качестве антагонистов метаботропного рецептора глутамата |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20070197549A1 (ru) |
EP (1) | EP1716125B1 (ru) |
JP (1) | JP5084269B2 (ru) |
KR (1) | KR20070027504A (ru) |
CN (2) | CN1918137B (ru) |
AR (1) | AR047812A1 (ru) |
AU (1) | AU2005214379B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0507498A (ru) |
CA (1) | CA2556263A1 (ru) |
IL (1) | IL177056A0 (ru) |
MX (1) | MXPA06009019A (ru) |
MY (1) | MY145075A (ru) |
NO (1) | NO20063470L (ru) |
RU (1) | RU2372347C2 (ru) |
SG (1) | SG150539A1 (ru) |
TW (1) | TW200533664A (ru) |
UA (1) | UA85576C2 (ru) |
UY (1) | UY28763A1 (ru) |
WO (1) | WO2005080356A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200606594B (ru) |
Families Citing this family (54)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG150539A1 (en) * | 2004-02-18 | 2009-03-30 | Astrazeneca Ab | Tetrazole compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists |
TW200538108A (en) | 2004-02-19 | 2005-12-01 | Astrazeneca Ab | Fused heterocyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists |
GB0420722D0 (en) | 2004-09-17 | 2004-10-20 | Addex Pharmaceuticals Sa | Novel allosteric modulators |
JPWO2006080533A1 (ja) * | 2005-01-31 | 2008-06-19 | 持田製薬株式会社 | 3−アミノ−1,2,4−トリアゾール誘導体 |
AU2006202083A1 (en) * | 2005-06-03 | 2006-12-21 | Reto Brun | Linear dicationic terphenyls and their aza analogues as antiparasitic agents |
US7964619B2 (en) * | 2005-06-03 | 2011-06-21 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Teraryl components as antiparasitic agents |
AR058807A1 (es) | 2005-09-29 | 2008-02-27 | Astrazeneca Ab | 5-(fenilisoxazoletoxi)-triazol-3-il piridinas sustituidas, para el tratamiento de trastornos mediados por el receptor mglur5 |
HUP0500921A2 (en) * | 2005-10-05 | 2007-07-30 | Richter Gedeon Nyrt | Tetrazole derivatives, process for their preparation and their use |
TWI417095B (zh) | 2006-03-15 | 2013-12-01 | Janssen Pharmaceuticals Inc | 1,4-二取代之3-氰基-吡啶酮衍生物及其作為mGluR2-受體之正向異位性調節劑之用途 |
TW200811157A (en) | 2006-05-05 | 2008-03-01 | Astrazeneca Ab | mGluR5 modulators I |
TW200808800A (en) * | 2006-05-05 | 2008-02-16 | Astrazeneca Ab | MGluR5 modulators V |
TW200811179A (en) * | 2006-05-05 | 2008-03-01 | Astrazeneca Ab | mGluR5 modulators VI |
AR065622A1 (es) * | 2007-03-07 | 2009-06-17 | Ortho Mcneil Janssen Pharm | Derivados de 3-ciano -4- (4-fenil- piperidin -1- il) piridin -2- ona |
TW200900065A (en) * | 2007-03-07 | 2009-01-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | 3-cyano-4-(4-pyridinyloxy-phenyl)-pyridin-2-one derivatives |
TW200845978A (en) | 2007-03-07 | 2008-12-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives |
US9114138B2 (en) | 2007-09-14 | 2015-08-25 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1′,3′-disubstituted-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H,1′H-[1,4′] bipyridinyl-2′-ones |
CN101801930B (zh) * | 2007-09-14 | 2013-01-30 | 奥梅-杨森制药有限公司 | 1,3-二取代的-4-苯基-1h-吡啶-2-酮 |
JP5366269B2 (ja) | 2007-09-14 | 2013-12-11 | ジャンセン ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド. | 1,3−二置換4−(アリル−x−フェニル)−1h−ピリジン−2−オン |
AU2008312055A1 (en) * | 2007-10-19 | 2009-04-23 | Astrazeneca Ab | Tetrazole derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluRs) |
WO2009054785A1 (en) * | 2007-10-26 | 2009-04-30 | Astrazeneca Ab | 1,2,4-triazole ether derivatives as modulators of mglur5 |
AU2008317544A1 (en) * | 2007-10-26 | 2009-04-30 | Astrazeneca Ab | Amino 1,2,4-triazole derivatives as modulators of mGluR5 |
US8785486B2 (en) | 2007-11-14 | 2014-07-22 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Imidazo[1,2-A]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors |
NZ591166A (en) | 2008-08-06 | 2012-11-30 | Biomarin Pharm Inc | Dihydropyridophthalazinone inhibitors of poly(adp-ribose)polymerase (parp) |
WO2010025890A1 (en) | 2008-09-02 | 2010-03-11 | Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc | 3-azabicyclo[3.1.0]hexyl derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
WO2010043396A1 (en) | 2008-10-16 | 2010-04-22 | Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Indole and benzomorpholine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
WO2010060589A1 (en) | 2008-11-28 | 2010-06-03 | Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Indole and benzoxazine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
US20110295016A1 (en) * | 2008-12-12 | 2011-12-01 | Astrazeneca Ab | A new process for preparing 4-[4-methyl-5-(cl-10alkylthio/c5-10aryl-cl-6alkylthio)-4h-1,2,4-triazol-3-yl]pyridines |
EP2379531A1 (en) * | 2008-12-18 | 2011-10-26 | AstraZeneca AB | Processes for the manufacture of 3-{4-methyl-5- [ (ir) -1- (2- (3-methylphenyl) -2h-tetrazol-5-yl) -ethoxy]-4h- [1,2, 4]triazol-3-yl} -pyridine, 4-methyl-3-methylthio-5- (3- pyridyl)-l,2,4-triazole, and (ir) -1- [2- (3-methylphenyl) -2h- tetrazol-5-yl]ethanol |
US8349852B2 (en) | 2009-01-13 | 2013-01-08 | Novartis Ag | Quinazolinone derivatives useful as vanilloid antagonists |
US20100273805A1 (en) * | 2009-04-23 | 2010-10-28 | Astrazeneca Ab | Sulphide bridged derivatives as modulators of mglur5 733 |
MY153913A (en) | 2009-05-12 | 2015-04-15 | Janssen Pharmaceuticals Inc | 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors |
MX2011011962A (es) | 2009-05-12 | 2012-02-28 | Janssen Pharmaceuticals Inc | Derivados de 1,2,4-triazolo[4,3-a]piridina y su uso como moduladores alostericos positivos de receptores de glutamato metabotropico (mglur2). |
SG10201402250TA (en) | 2009-05-12 | 2014-07-30 | Janssen Pharmaceuticals Inc | 1,2,4-triazolo [4,3-a] pyridine derivatives and their use for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders |
AU2010255552A1 (en) * | 2009-06-05 | 2012-01-12 | Oslo University Hospital Hf | Azole derivatives as Wtn pathway inhibitors |
EP2519521B1 (en) * | 2009-12-29 | 2013-11-20 | Eli Lilly and Company | Tetrahydrotriazolopyridine compounds as selective mglu5 receptor potentiators useful for the treatment of schizophrenia |
JP2013518085A (ja) | 2010-02-01 | 2013-05-20 | ノバルティス アーゲー | CRF−1受容体アンタゴニストとしてのピラゾロ[5,1b]オキサゾール誘導体 |
WO2011092293A2 (en) | 2010-02-01 | 2011-08-04 | Novartis Ag | Cyclohexyl amide derivatives as crf receptor antagonists |
WO2011095450A1 (en) | 2010-02-02 | 2011-08-11 | Novartis Ag | Cyclohexyl amide derivatives as crf receptor antagonists |
AU2011212928B2 (en) | 2010-02-03 | 2016-06-23 | Medivation Technologies Llc | Dihydropyridophthalazinone inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerase (PARP) for use in treatment of diseases associated with a PTEN deficiency |
MX340319B (es) | 2010-02-08 | 2016-07-06 | Medivation Technologies Inc | Procesos para sintetizar derivados de dihidropiridoftalazinona. |
BR112013009117A2 (pt) | 2010-10-21 | 2016-07-19 | Biomarin Pharm Inc | sal tosilato de (8s,9r)-5-fluor-8-(4-fluorefenil)-9-(1-metil-1h-1,2,4-triazol-5-il)-8,9-diidro-2h-pirido[4,3,2-de]ftalazin-3(7h)-ona, método para preparar uma forma cristalina e uso do mesmo,composição farmacêutica e método para tratar um câncer ou um sintoma do mesmo. |
WO2012062750A1 (en) | 2010-11-08 | 2012-05-18 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-a]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS |
EP2643320B1 (en) | 2010-11-08 | 2015-03-04 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-a]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS |
ES2552879T3 (es) | 2010-11-08 | 2015-12-02 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Derivados de 1,2,4-triazolo[4,3-a]piridina y su uso como moduladores alostéricos positivos de receptores mGluR2 |
JP2013544874A (ja) | 2010-12-08 | 2013-12-19 | オスロ ユニヴァーシティー ホスピタル エイチエフ | Wntシグナル伝達経路阻害薬としてのトリアゾール誘導体 |
KR101235100B1 (ko) * | 2010-12-15 | 2013-02-20 | 서강대학교산학협력단 | 트리아졸을 포함하는 삼중연결고리 3차 아민 화합물, 이의 제조방법 및 응용 |
US9199975B2 (en) | 2011-09-30 | 2015-12-01 | Asana Biosciences, Llc | Biaryl imidazole derivatives for regulating CYP17 |
US8809372B2 (en) | 2011-09-30 | 2014-08-19 | Asana Biosciences, Llc | Pyridine derivatives |
JO3368B1 (ar) | 2013-06-04 | 2019-03-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | مركبات 6، 7- ثاني هيدرو بيرازولو [5،1-a] بيرازين- 4 (5 يد)- اون واستخدامها بصفة منظمات تفارغية سلبية لمستقبلات ميجلور 2 |
JO3367B1 (ar) | 2013-09-06 | 2019-03-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | مركبات 2،1، 4- ثلاثي زولو [3،4-a] بيريدين واستخدامها بصفة منظمات تفارغية موجبة لمستقبلات ميجلور 2 |
CN105916846A (zh) * | 2013-11-07 | 2016-08-31 | 麦迪韦逊科技有限公司 | 用于合成经保护的n-烷基三唑甲醛的三唑中间体 |
HUE053734T2 (hu) | 2014-01-21 | 2021-07-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | 2-es altípusú metabotróp glutamáterg receptor pozitív allosztérikus modulátorait tartalmazó kombinációk és alkalmazásuk |
EA201891617A3 (ru) | 2014-01-21 | 2019-04-30 | Янссен Фармацевтика Нв | Комбинации, содержащие положительные аллостерические модуляторы или ортостерические агонисты метаботропного глутаматергического рецептора 2 подтипа, и их применение |
CN111269192A (zh) * | 2020-02-25 | 2020-06-12 | 成都睿智化学研究有限公司 | 一种5-羟甲基四氮唑及其衍生物的合成方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3509153A (en) * | 1967-03-24 | 1970-04-28 | Miles Lab | 5-phenyl (or 5-phenylalkyl)-2-(omega-(4-phenyl-1-piperazinyl)alkyl)tetrazoles |
US4663332A (en) * | 1985-10-10 | 1987-05-05 | Hoffman-La Roche Inc. | 5-substituted N-alkylated tetrazoles |
JPH06509574A (ja) | 1991-08-03 | 1994-10-27 | スミスクライン・ビーチャム・パブリック・リミテッド・カンパニー | 5−ht↓4レセプターアンタゴニスト |
DE10023430A1 (de) | 2000-05-12 | 2001-11-15 | Bayer Ag | Substituierte N-Benzoyl-N'-(tetrazolylphenyl)-harnstoffe |
GB0115862D0 (en) | 2001-06-28 | 2001-08-22 | Smithkline Beecham Plc | Compounds |
GB0121033D0 (en) | 2001-08-30 | 2001-10-24 | Novartis Ag | Organic compounds |
AU2002341921B2 (en) * | 2001-10-04 | 2007-05-31 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Heteroaryl substituted tetrazole modulators of metabotropic glutamate receptor-5 |
JP4286146B2 (ja) * | 2001-12-18 | 2009-06-24 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | メタボトロピックグルタミン酸受容体−5のヘテロアリール置換ピラゾール系調節剤 |
ATE486600T1 (de) * | 2002-03-12 | 2010-11-15 | Merck Sharp & Dohme | Di-aryl-substituierte tetrazol-modulatoren des metabotropen glutamat-rezeptors-5 |
SG150539A1 (en) * | 2004-02-18 | 2009-03-30 | Astrazeneca Ab | Tetrazole compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists |
-
2005
- 2005-02-17 SG SG200901214-7A patent/SG150539A1/en unknown
- 2005-02-17 WO PCT/US2005/005217 patent/WO2005080356A1/en active Application Filing
- 2005-02-17 BR BRPI0507498-3A patent/BRPI0507498A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-02-17 CN CN2005800043701A patent/CN1918137B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-17 KR KR1020067015943A patent/KR20070027504A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-02-17 AU AU2005214379A patent/AU2005214379B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-17 CN CN201010113361A patent/CN101845023A/zh active Pending
- 2005-02-17 UA UAA200608678A patent/UA85576C2/ru unknown
- 2005-02-17 RU RU2006127573/04A patent/RU2372347C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-02-17 US US10/588,756 patent/US20070197549A1/en not_active Abandoned
- 2005-02-17 JP JP2006554236A patent/JP5084269B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-17 MX MXPA06009019A patent/MXPA06009019A/es active IP Right Grant
- 2005-02-17 CA CA002556263A patent/CA2556263A1/en not_active Abandoned
- 2005-02-17 EP EP05713793.7A patent/EP1716125B1/en active Active
- 2005-02-17 MY MYPI20050601A patent/MY145075A/en unknown
- 2005-02-17 TW TW094104641A patent/TW200533664A/zh unknown
- 2005-02-18 AR ARP050100615A patent/AR047812A1/es unknown
- 2005-02-18 US US11/060,463 patent/US7691892B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-18 UY UY28763A patent/UY28763A1/es unknown
-
2006
- 2006-07-25 IL IL177056A patent/IL177056A0/en unknown
- 2006-07-28 NO NO20063470A patent/NO20063470L/no not_active Application Discontinuation
- 2006-08-08 ZA ZA200606594A patent/ZA200606594B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2005214379B2 (en) | 2012-03-22 |
US20070197549A1 (en) | 2007-08-23 |
EP1716125A1 (en) | 2006-11-02 |
AU2005214379A1 (en) | 2005-09-01 |
CN101845023A (zh) | 2010-09-29 |
TW200533664A (en) | 2005-10-16 |
SG150539A1 (en) | 2009-03-30 |
ZA200606594B (en) | 2007-11-28 |
CN1918137B (zh) | 2012-08-01 |
WO2005080356A1 (en) | 2005-09-01 |
US7691892B2 (en) | 2010-04-06 |
NO20063470L (no) | 2006-11-17 |
JP5084269B2 (ja) | 2012-11-28 |
KR20070027504A (ko) | 2007-03-09 |
EP1716125B1 (en) | 2013-06-19 |
IL177056A0 (en) | 2006-12-10 |
CN1918137A (zh) | 2007-02-21 |
MY145075A (en) | 2011-12-15 |
CA2556263A1 (en) | 2005-09-01 |
US20060004021A1 (en) | 2006-01-05 |
JP2007523182A (ja) | 2007-08-16 |
RU2372347C2 (ru) | 2009-11-10 |
UY28763A1 (es) | 2005-06-30 |
UA85576C2 (ru) | 2009-02-10 |
MXPA06009019A (es) | 2007-03-08 |
BRPI0507498A (pt) | 2007-07-10 |
AR047812A1 (es) | 2006-02-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2006127573A (ru) | Соединения тетразола и их применение в качестве антагонистов метаботропного рецептора глутамата | |
JP2007523182A5 (ru) | ||
RU2006127575A (ru) | Соединение триазола и их применение в качестве антагонистов метаботропного рецептора глутамата | |
RU2006127572A (ru) | Полигетероциклические соединения и их применение в качестве антагонистов метаботропного рецептора глутамата | |
RU2427572C2 (ru) | N-(1-(1-бензил-4-фенил-1н-имидазол-2-ил)-2,2-диметилпропил)бензамидные производные и родственные соединения в качестве ингибиторов кинезинового белка веретена (ksp) для лечения рака | |
RU2352568C2 (ru) | [1,2,4]оксадиазолы (варианты), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ингибирования активации метаботропных глютаматных рецепторов-5 | |
RU2506267C2 (ru) | Бензопирановые и бензоксепиновые ингибиторы рi3k и их применение | |
JP2018534328A5 (ru) | ||
ES2557478T3 (es) | Compuestos de pirazol y triazol como inhibidores de KSP | |
RU2006124026A (ru) | Гетероциклические агенты против мигрени | |
RU2009147733A (ru) | Пиридилпиперидновые антагонисты рецептора орексинов | |
JP2018535999A5 (ru) | ||
RU2009111113A (ru) | Мидуляторы mglur5 | |
JP2018530591A5 (ru) | ||
JP2008503501A5 (ru) | ||
JP2011503166A5 (ru) | ||
KR920006323A (ko) | 아자사이클릭 화합물 | |
RU2010137300A (ru) | Модуляторы бета-амилоида | |
RU2008141509A (ru) | Mglur5 модуляторы 1 | |
CA2575003A1 (en) | Potassium channel inhibitors | |
USRE49700E1 (en) | Substituted nitrogen containing compounds | |
JP2010505809A5 (ru) | ||
RU2015144386A (ru) | Циклоалкилнитрилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы | |
JPWO2020231808A5 (ru) | ||
RU2013124814A (ru) | Гетероциклические производные диазенийдиолата |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130218 |