JP2007523181A5 - - Google Patents
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Claims (38)
- 式I:
式中、
Pは、アリールおよびヘテロアリールから選択され;
R1は、環P上の炭素原子を介してPに結合しており、ヒドロキシ、ハロ、ニトロ、C1〜6アルキルハロ、OC1〜6アルキルハロ、C1〜6アルキル、OC1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、OC2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、OC2〜6アルキニル、C0〜6アルキルC3〜6シクロアルキル、OC0〜6アルキルC3〜6シクロアルキル、C0〜6アルキルアリール、OC0〜6アルキルアリール、CHO、(CO)R5、O(CO)R5、O(CO)OR5、O(CNR5)OR5、C1〜6アルキルOR5、OC2〜6アルキルOR5、C1〜6アルキル(CO)R5、OC1〜6アルキル(CO)R5、C0〜6アルキルCO2R5、OC1〜6アルキルCO2R5、C0〜6アルキルシアノ、OC2〜6アルキルシアノ、C0〜6アルキルNR5R6、OC2〜6アルキルNR5R6、C1〜6アルキル(CO)NR5R6、OC1〜6アルキル(CO)NR5R6、C0〜6アルキルNR5(CO)R6、OC2〜6アルキルNR5(CO)R6、C0〜6アルキルNR5(CO)NR5R6、C0〜6アルキルSR5、OC2〜6アルキルSR5、C0〜6アルキル(SO)R5、OC2〜6アルキル(SO)R5、C0〜6アルキルSO2R5、OC2〜6アルキルSO2R5、C0〜6アルキル(SO2)NR5R6、OC2〜6アルキル(SO2)NR5R6、C0〜6アルキルNR5(SO2)R6、OC2〜6アルキルNR5(SO2)R6、C0〜6アルキルNR5(SO2)NR5R6、OC2〜6アルキルNR5(SO2)NR5R6、(CO)NR5R6、O(CO)NR5R6、NR5OR6、C0〜6アルキルNR5(CO)OR6、OC2〜6アルキルNR5(CO)OR6、SO3R5、および、独立してC、N、OおよびSからなる群より選択される原子を含む5または6員環からなる群より選択され;
X1は、N、NR4、および、CR4からなる群より選択され;
X2は、C、および、Nからなる群より選択され;
X3は、CR4、NおよびOからなる群より選択され;
X4は、CR4、N、NR4、および、Oからなる群より選択され;
X5は、結合、CR4R4’、NR4、O、S、SO、および、SO2からなる群より選択され;
X6は、CR4、および、Nからなる群より選択され;
X7は、C、および、Nからなる群より選択され;
R4は、独立して、水素、ヒドロキシ、C1〜6アルキル、C0〜6アルキルシアノ、オキソ、=NR5、=NOR5、C1〜4アルキルハロ、ハロ、C3〜7シクロアルキル、O(CO)C1〜4アルキル、C1〜4アルキル(SO)C0〜4アルキル、C1〜4アルキル(SO2)C0〜4アルキル、(SO)C0〜4アルキル、(SO2)C0〜4アルキル、OC1〜4アルキル、C1〜4アルキルOR5、および、C0〜4アルキルNR5R6からなる群より選択され;
Qは、ヘテロシクロアルキル、および、ヘテロアリールからなる群より選択され;
R2、および、R3は、独立して、ヒドロキシ、C0〜6アルキルシアノ、オキソ、=NR5、=NOR5、C1〜4アルキルハロ、ハロ、C1〜6アルキル、C3〜6シクロアルキル、C0〜6アルキルアリール、C0〜6アルキルヘテロアリール、C1〜6アルキルシクロアルキル、C0〜6アルキルヘテロシクロアルキル、OC1〜4アルキル、OC0〜6アルキルアリール、O(CO)C1〜4アルキル、(CO)OC1〜4アルキル、C0〜4アルキル(S)C0〜4アルキル、C1〜4アルキル(SO)C0〜4アルキル、C1〜4アルキル(SO2)C0〜4アルキル、(SO)C0〜4アルキル、(SO2)C0〜4アルキル、C1〜4アルキルOR5、C0〜4アルキルNR5R6、および、独立してC、N、OおよびSから選択される原子を含む5または6員環からなる群より選択され、ここで、前記環は、場合により、独立してC、NおよびOからなる群より選択される原子を含む5または6員環と縮合していてもよく、さらに、前記環および前記縮合した環は、1またはそれ以上のAで置換されていてもよく;
ここで、R1、R2およびR3で定義されたC1〜6アルキル、アリールまたはヘテロアリールはいずれも、1またはそれ以上のAで置換されていてもよく;
Aは、水素、ヒドロキシ、ハロ、ニトロ、オキソ、C0〜6アルキルシアノ、C0〜4アルキルC3〜6シクロアルキル、C1〜6アルキル、−OC1〜6アルキル、C1〜6アルキルハロ、OC1〜6アルキルハロ、C2〜6アルケニル、C0〜3アルキルアリール、C0〜6アルキルOR5、OC2〜6アルキルOR5、C0〜6アルキルSR5、OC2〜6アルキルSR5、(CO)R5、O(CO)R5、OC2〜6アルキルシアノ、OC1〜6アルキルCO2R5、O(CO)OR5、OC1〜6アルキル(CO)R5、C1〜6アルキル(CO)R5、NR5OR6、C0〜6NR5R6、OC2〜6アルキルNR5R6、C0〜6アルキル(CO)NR5R6、OC1〜6アルキル(CO)NR5R6、OC2〜6アルキルNR5(CO)R6、C0〜6アルキルNR5(CO)R6、C0〜6アルキルNR5(CO)NR5R6、O(CO)NR5R6、C0〜6アルキル(SO2)NR5R6、OC2〜6アルキル(SO2)NR5R6、C0〜6アルキルNR5(SO2)R6、OC2〜6アルキルNR5(SO2)R6、SO3R5、C1〜6アルキルNR5(SO2)NR5R6、OC2〜6アルキル(SO2)R5、C0〜6アルキル(SO2)R5、C0〜6アルキル(SO)R5、OC2〜6アルキル(SO)R5、および、独立してC、N、OおよびSからなる群より選択される原子を含む5または6員環からなる群より選択され;
R5、および、R6は、独立して、H、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、および、アリールから選択され;
mは、0、1、2、3または4から選択され;
nは、0、1、2、3または4から選択され;
pは、0、1、2、3または4から選択され;
ただし、上記化合物は、
4,4’−(1,2−ピペラジンジイル)ジアンチピリン;
4,4’−(1,2−ピペラジンジイル)ジアンチピリン二塩酸塩;または、
4,4’−(1,2−ピペラジンジイル)ジアンチピリンジピクラート、
ではない、上記化合物。 - mは、1、2、3または4から選択される、請求項1に記載の化合物。
- X7はCである、請求項1に記載の化合物。
- X5は、CR4R4’、NR4、O、S、SO、および、SO2からなる群より選択される、請求項1に記載の化合物。
- X3は、NおよびOからなる群より選択される、請求項1に記載の化合物。
- Pはアリールである、請求項1に記載の化合物。
- Pはフェニルである、請求項6に記載の化合物。
- mは、1および2からなる群より選択される、請求項7に記載の化合物。
- R1は、ハロ、C1〜6アルキルハロ、OC1〜6アルキルハロ、C1〜6アルキル、OC1〜6アルキル、C1〜6アルキルOR5、C0〜6アルキルシアノ、C0〜6アルキルNR5R6からなる群より選択される、請求項1に記載の化合物。
- R1は、Cl、F、Me、OMe、CF3、OCF3、および、CNからなる群より選択される、請求項9に記載の化合物。
- X2はCである、請求項1に記載の化合物。
- X1は、NまたはCR4である、請求項11に記載の化合物。
- X3がOの場合、X4はNであり、X3がNの場合、X4はOである、請求項12に記載の化合物。
- X2はNである、請求項1に記載の化合物。
- X1はNである、請求項14に記載の化合物。
- X3はNであり、X4はNまたはCR4である、請求項15に記載の化合物。
- X6はNである、請求項1に記載の化合物。
- X5は、結合、CR4R4’、NR4、および、Oからなる群より選択される、請求項12に記載の化合物。
- X5は、結合、O、および、NR4からなる群より選択される、請求項13に記載の化合物。
- X5は、O、および、CR4からなる群より選択される、請求項16に記載の化合物。
- R4は、水素、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルハロ、および、ハロからなる群より選択される、請求項1に記載の化合物。
- Qはヘテロアリールである、請求項1に記載の化合物。
- R2、および、R3は、独立して、C1〜4アルキルハロ、C1〜6アルキル、C3〜6シクロアルキル、C0〜6アルキルアリール、および、C0〜6アルキルヘテロアリールからなる群より選択される、請求項1に記載の化合物。
- Aは、水素、ヒドロキシル、ハロ、C0〜6アルキルシアノ、C1〜6アルキル、−OC1〜6アルキル、C1〜6アルキルハロ、OC1〜6アルキルハロからなる群より選択される、請求項1に記載の化合物。
- 以下から選択される、請求項1に記載の化合物:
4−(5−{2−[5−(3−クロロフェニル)−イソオキサゾール−3−イル]−ピペリジン−1−イル}−4−メチル−4H[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
3−[5−(3−クロロフェニル)−イソオキサゾール−3−イル]−4−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−モルホリン、
3−[5−(3−クロロフェニル)−イソオキサゾール−3−イル]−4−[5−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−モルホリン、
3−[3−(3−クロロフェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−4−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−モルホリン、
3−[3−(3−クロロフェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−4−[5−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−モルホリン、
3−[3−(3−クロロフェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−4−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピペラジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル、
2−[3−(3−クロロフェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−1−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピペラジン、
2−[3−(3−クロロフェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−4−メチル−1−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピペラジン、
3−[3−(3−クロロフェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−4−[5−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−ピペラジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル、
2−[3−(3−クロロフェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−1−[5−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−ピペラジン、
2−[3−(3−クロロフェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−1−[5−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−4−メチル−ピペラジン、
2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−1−{5−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル}ピペリジン、
4−(5−{2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)ピリジン、
2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−1−[5−(4−メトキシフェニル)−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]ピペリジン、
[4−(5−{2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)フェニル]ジメチルアミン、
[4−(5−{2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−ピペリジン−1−イル}−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ベンジル]−ジメチルアミン、
{2−[4−(5−{2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−ピペリジン−1−イル}−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ジメチルアミン、
(R)−3−[3−(3−クロロフェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−4−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−モルホリン、
(S)3−[3−(3−クロロフェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−4−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−モルホリン、
(R)−2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−1−{5−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル}ピペリジン、
(S)−2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−1−{5−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル}ピペリジン、
(R)−4−(5−{2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)ピリジン、
(S)−4−(5−{2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)ピリジン、
4−[5−(5−{2−[5−(3−クロロフェニル)−イソオキサゾール−3−イル]−ピロリジン−1−イル}−4−シクロプロピル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン−2−イル]−モルホリン、
4−[5−(5−{2−[5−(3−クロロフェニル)−イソオキサゾール−3−イル]−ピロリジン−1−イル}−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン−2−イル]−モルホリン、
3−(5−{2−[5−(3−クロロフェニル)−イソオキサゾール−3−イル]−ピロリジン−1−イル}−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
4−(5−{2−[5−(3−クロロフェニル)−イソオキサゾール−3−イル]−ピロリジン−1−イル}−4−シクロプロピル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−ピリジン、
3−[5−(3−クロロフェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル]−4−(5−ピリジン−4−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−モルホリン、
3−[5−(3−クロロフェニル)イソオキサゾール−3−イル]−4−(4−シクロプロピル−5−ピリジン−3−イル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)モルホリン、
3−[5−(3−クロロフェニル)イソオキサゾール−3−イル]−4−(4−シクロプロピル−5−ピリジン−4−イル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)モルホリン、
3−[5−(3−クロロフェニル)イソオキサゾール−3−イル]−4−(4−メチル−5−ピリジン−3−イル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)モルホリン、
3−[5−(3−クロロフェニル)−イソオキサゾール−3−イル]−4−[5−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−4−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−モルホリン、
3−[3−(3−クロロフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−[5−(2−メトキシピリジン−4−イル)−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]モルホリン、
3−[3−(3−クロロフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−[5−(2−メチルピリジン−4−イル)−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]モルホリン、
3−[3−(3−クロロフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−[5−(5−フルオロピリジン−3−イル)−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]モルホリン、
3−[5−(3−クロロフェニル)イソオキサゾール−3−イル]−4−[5−(5−フルオロピリジン−3−イル)−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]モルホリン、
3−[3−(3−クロロフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−(4−メチル−5−ピリジン−2−イル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)モルホリン、
4−[5−(5−フルオロピリジン−3−イル)−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−3−[3−(3−ヨードフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]モルホリン、
3−[3−(3−ヨードフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−(4−メチル−5−ピリジン−4−イル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)モルホリン、
3−[5−(3−クロロフェニル)イソオキサゾール−3−イル]−4−[5−(2−メチルピリジン−4−イル)−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]モルホリン、
3−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−4−(4−メチル−5−ピリジン−3−イル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)モルホリン、
3−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]−4−[5−(3,5−ジフルオロフェニル)−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]モルホリン、
3−(5−{2−[5−(3−クロロフェニル)イソオキサゾール−3−イル]ピロリジン−1−イル}−4−シクロプロピル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)ピリジン、および、
4−(5−{2−[5−(3−クロロフェニル)イソオキサゾール−3−イル]ピロリジン−1−イル}−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)ピリジン。 - 活性成分として、治療上有効な量の請求項1〜27のいずれか一項に記載の化合物を、1種またはそれ以上の製薬上許容できる希釈剤、賦形剤および/または不活性なキャリアーと共に含む、医薬組成物。
- mGluR5が関与する障害の治療に使用するための、請求項28に記載の医薬組成物。
- 治療で使用するための、請求項1〜27のいずれか一項に記載の化合物。
- mGluR5が関与する障害の治療に使用するための、請求項1〜27のいずれか一項に記載の化合物。
- mGluR5が関与する障害を治療するための医薬品を製造するための、請求項1〜27のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- mGluR5が関与する障害の治療方法であって、治療上有効な量の請求項1〜27のいずれか一項に記載の化合物を、このような治療が必要な哺乳動物(ヒトなど)に投与することを含む、前記治療方法。
- 神経疾患の治療に使用するための、請求項32に記載の使用。
- 精神障害の治療に使用するための、請求項32に記載の使用。
- 慢性および急性の疼痛障害の治療に使用するための、請求項32に記載の使用。
- 胃腸障害の治療に使用するための、請求項32に記載の使用。
- 前記受容体を含む細胞を、有効量の請求項1に記載の化合物で処理することを含む、mGluR5受容体の活性化を阻害する方法。
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