JP2007284641A - ジスアゾ顔料組成物、その製造方法及び印刷インキ - Google Patents
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Abstract
【課題手段】質量基準でジスアゾ顔料(X)100部当たり、特定構造のジスアゾ顔料誘導体(Y)を合計で0.5〜30部を含有し、ジスアゾ顔料(X)中心層の外側に同ジスアゾ顔料誘導体(Y)を含むジスアゾ顔料(X)外層が局在的に配置された着色粒子を主成分として含有し、ジスアゾ顔料(X)中心層の外側に特定構造のジスアゾ顔料誘導体(Y)のみの外層が局在的に存在する着色粒子を含有しないことを特徴とするジスアゾ顔料組成物。
【選択図】なし
Description
CH3COCH2CONH-X(式中、Xはメチル基、メトキシ基および塩素原子から成る群から選ばれる同一または異なる置換基を有していてもよいフェニル基を表す。)
一般式(B)
CH3COCH2CONH-Y(式中、Yはメチル基、メトキシ基、塩素原子、−CONR2基、−SO2NR2基および−NHCOR基から成る群から選ばれる同一または異なる置換基を有するフェニル基であって、該フェニル基は−CONR2基、−SO2NR2基または−NHCOR基の少なくとも1種で置換されているフェニル基を表す。ただし、Rは同一でも互いに異なっていても良く、水素原子、C1〜C4アルキル基(該アルキル基は互いに結合して環を形成しても良い。)またはC1〜C4アルキレンNR’2 基を表し、R’は水素原子または互いに異なっていても良いC1〜C4アルキル基(該アルキル基は互いに結合して環を形成しても良い。)を表す。)
一般式(C)
CH3COCH2CONH-Z(式中、Zはメチル基、メトキシ基、塩素原子、カルボン酸基もしくはそのアルカリ金属塩、水酸基およびスルホン酸基もしくはそのアルカリ金属塩から成る群から選ばれる同一または異なる置換基を有するフェニル基であって、該フェニル基はカルボン酸基もしくはそのアルカリ金属塩、水酸基またはスルホン酸基もしくはそのアルカリ金属塩の少なくとも1種で置換されているフェニル基を表す。)
アセトアセトアニリド 53.5gを別の容器に量りとり、25%水酸化ナトリウム 80gと水 500gを加えて溶解させた(カップラーA液という。)。
さらに別の容器に、アセトアセトアニリド 53.5g、2−アセトアセチルアミノ安息香酸 1.4g、4−ヒドロキシ−3−アセトアセチルアミノ安息香酸 1.5g、アセトアセト−p−カルバモイルアニリド 2.1g、25%水酸化ナトリウム 80g及び水 500gを加えて溶解させた(カップラーB液という。)。
カップラーA液とカップラーB液とテトラゾ液を各々別の滴下装置に入れ、撹拌機とpH計を設けた別の容器にセットした。この容器に、90%酢酸 8.1gと水 1700gを容器に量り取り、酸性水溶液を調製し、この撹拌下で、20℃±2℃となる様に、かつ、pHが5.0となるまで、カップラーA液を滴下した。
次いで、テトラゾ液の連続滴下を開始し、容器中の反応液のpH5.0が保たれるように、かつカップラーA液が1.3時間で無くなるように、それをこの容器へ滴下した。カップラーA液が無くなったら、容器中の反応液のpH5.0が保たれるようにカップラーB液を滴下した。カップラーB液は1.7時間でなくなるようにし、反応液の温度は20℃±2℃に保った。テトラゾ液全量の滴下終了前にカップラーB液が無くなったので、5%苛性ソーダを追加した。この間、H酸チェックにより過剰のテトラゾ液が存在しないようにした。
この顔料スラリーの濾過を行ない、充分に水洗した後、再度濾過して、顔料ウエットケーキ1を得た。
上記式(1)中、Xはいずれも塩素原子、Yはいずれも水素原子、Z1がフェニル基、Z2が1個の水酸基と1個のカルボン酸基だけを含有するフェニル基である化合物。カルボン酸基はアルミニウム塩となっている。
上記式(1)中、Xはいずれも塩素原子、Yはいずれも水素原子、Z1がフェニル基、Z2が1個のカルボン酸基だけを含有するフェニル基である化合物。カルボン酸基はアルミニウム塩となっている。
上記式(2)中、Xはいずれも塩素原子、Yはいずれも水素原子、Z1がフェニル基、Z2が1個のカルボンアミド基だけを含有するフェニル基である化合物。
カップラーA液とカップラーB液とを同時に滴下する様にした以外は、実施例1と同様の操作を行い、顔料ウエットケーキ2を得た。
アセトアセトアニリド 107.0gを容器に量りとり、25%水酸化ナトリウム 80gと水 500gを加えて溶解させた(これをカップラーA’液という。)。
また、これとは別の容器に2−アセトアセチルアミノ安息香酸 1.4g、4−ヒドロキシ−3−アセトアセチルアミノ安息香酸 1.5g、アセトアセト−p−カルバモイルアニリド 2.1g、25%水酸化ナトリウム 80g及び水 500gを加えて溶解させた(これをカップラーB’液という。)。
カップラーA液とカップラーB液の代わりに、上記カップラーA’液とカップラーB’液とを用いる様にした以外は、実施例1と同様の操作を行い、顔料ウエットケーキ3を得た。
以下の方法により、実施例1により得られた顔料ウェットケーキ1、比較例1により得られた顔料ウェットケーキ2及び比較例2により得られた顔料ウェットケーキ3を、各々下記の様にしてインキ化した。
酸化チタンを上記ワニスに分散させて白色インキを調製した。試験用濃色インキ1gをこの白色インキ50gに混合し、淡色インキを調製した。黒インキを用いて黒帯を印刷した白い展色紙に、この淡色インキを展色し、黒帯の上の展色状態を目視で観察する。実施例1で得られた顔料ウエットケーキからの淡色インキの目視判定100%としたときの着色力を数値で表示した。
試験インキ50gに上記ワニス40g及び軽油10gを加え、低粘度試験インキを調整した。日本工業規格JIS K 5701―1によって定められた展色方法に則って、低粘度試験インキ0.125mlをアート紙に展色して展色物を得た。この展色物を、Gardner社製反射型光沢計で光沢を測定し、その数値を表示した。
上記低粘度試験インキ1mlを、傾斜角70度に傾けたガラス板の上方に静置し、1日放置後に下方に向かって流動したインキの長さ(静置した際のインキの上端から、流動後の下端までの長さ)をmm単位で測定し、その数値を表示した。
Claims (6)
- 質量基準でジスアゾ顔料(X)100部当たり、下記式(1)及び/又は式(2)のジスアゾ顔料誘導体(Y)を合計で0.5〜30部を含有し、ジスアゾ顔料(X)中心層の外側に下記ジスアゾ顔料誘導体(Y)を含むジスアゾ顔料(X)外層が局在的に配置された着色粒子を主成分として含有し、ジスアゾ顔料(X)中心層の外側に下記ジスアゾ顔料誘導体(Y)のみの外層が局在的に存在する着色粒子を含有しないことを特徴とするジスアゾ顔料組成物。
式(1)
(式中、X及びYは、各々独立的に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシル基を有するアルコキシカルボニル基を表わすが、X及びYは同時に水素原子を表わすことはない。 Z1は、低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハロゲン原子、水酸基及び低級アルコキシカルボニル基から成る群から選ばれる同一又は異なる1〜4個の置換基を有していても良いフェニル基又はナフチル基を表わす。 Z2は、低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハロゲン原子、水酸基及び低級アルコキシカルボニル基から成る群から選ばれる同一又は異なる1〜4個の置換基を有していても良いフェニル基又はナフチル基であって、カルボン酸基及び/又はスルホン酸基を1〜4個有するフェニル基又はナフチル基を表わす。ただし、 Z2において、カルボン酸基及び/又はスルホン酸基は、アルカリ土類金属、アルミニウム、マグネシウム及び亜鉛から成る群から選ばれる1種以上の金属の塩であっても良い。)
式(2)
(式中、X及びYは、各々独立的に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシル基を有するアルコキシカルボニル基を表わすが、X及びYは同時に水素原子を表わすことはない。 Z1は、低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハロゲン原子、水酸基及び低級アルコキシカルボニル基から成る群から選ばれる同一又は異なる1〜4個の置換基を有していても良いフェニル基又はナフチル基を表わす。 Z3は、低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハロゲン原子、水酸基及び低級アルコキシカルボニル基から成る群から選ばれる同一又は異なる1〜4個の置換基を有していても良いフェニル基又はナフチル基であって、カルボンアミド基、スルホンアミド基及びアセトアミノ基から成る群から選ばれる置換基を1〜4個有するフェニル基もしくはナフチル基、又は、ベンツイミダゾロン環残基もしくはフタルイミド環残基を表わす。) - ジスアゾ顔料(X)を含有する酸性溶液に、ベンジジン化合物のテトラゾニウム塩溶液と、CH3COCH2CONH-Z1(Z1は前記と同義である。)を主成分とし、CH3COCH2CONH-Z2(Z2は前記と同義である。)及び/又はCH3COCH2CONH-Z3(Z3は前記と同義である。)を含有するカップラー溶液とを加えることを特徴とする請求項1記載のジスアゾ顔料組成物の製造方法。
- ジスアゾ顔料(X)を含有する酸性溶液が、ベンジジン化合物のテトラゾニウム塩とCH3COCH2CONH-Z1(Z1は前記と同義である。)だけを反応させることで得られたジスアゾ顔料を含有する酸性溶液である請求項3記載のジスアゾ顔料組成物の製造方法。
- 請求項1記載のジスアゾ顔料組成物を含有してなる印刷インキ。
- 請求項3記載の製造方法で得られたジスアゾ顔料組成物を含有してなる印刷インキ。
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