JPH02202557A - モノアゾレーキ顔料および印刷インキ組成物 - Google Patents
モノアゾレーキ顔料および印刷インキ組成物Info
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- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
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- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
(産業上の利用分野)
本発明は、各種の用途、特に印刷インキの着色に有用な
モノアゾレーキ顔料及びそれを用いた印刷インキ組成物
に関する。
モノアゾレーキ顔料及びそれを用いた印刷インキ組成物
に関する。
(従来の技術)
従来、可溶性基を有する芳香族アミンとβ−ナフトール
またはβ−オキシナフトエ酸とから得られるモノアゾレ
ーキ顔料は、印刷インキ、塗料、プラスチックの着色等
に広く使用され、特にピグメントレッド57 (C,
T、15850)はプロセス紅インキ用顔料として多用
されている。これらのモノアゾレーキ顔料は、その色調
を鮮明にし、かつ着色力を向上するため1〜30重景%
重量合でロジン処理がなされており、上述のピグメント
レット57に至っては色素骨に対して20〜30重■%
のロジンが処理されている。
またはβ−オキシナフトエ酸とから得られるモノアゾレ
ーキ顔料は、印刷インキ、塗料、プラスチックの着色等
に広く使用され、特にピグメントレッド57 (C,
T、15850)はプロセス紅インキ用顔料として多用
されている。これらのモノアゾレーキ顔料は、その色調
を鮮明にし、かつ着色力を向上するため1〜30重景%
重量合でロジン処理がなされており、上述のピグメント
レット57に至っては色素骨に対して20〜30重■%
のロジンが処理されている。
これらの顔料を印刷インキに用いると1例えば。
グラビアインキでは高粘度のインキしか得られずかつ経
時安定性が不良となり、オフセントインキでは湿し水中
にロジン成分が溶出し、オフセットインキを水に乳化し
たときの流動性変化やインキ乳化水の表面張力の低下を
きたし、印刷適性が低下するという欠点がある。
時安定性が不良となり、オフセントインキでは湿し水中
にロジン成分が溶出し、オフセットインキを水に乳化し
たときの流動性変化やインキ乳化水の表面張力の低下を
きたし、印刷適性が低下するという欠点がある。
このような欠点を改善するためロジンレス顔料またはロ
ジンの使用量を1〜7重量%に減少させた顔料の合成法
の検討がなされてきたが1色相が不鮮明で着色力が低下
する。
ジンの使用量を1〜7重量%に減少させた顔料の合成法
の検討がなされてきたが1色相が不鮮明で着色力が低下
する。
(発明が解決しようとする課題)
本発明者らは上記のごとき欠点を解決する方法として、
モノアゾレーキ顔料を合成する際に−CONHR基(た
だし、Rは前記と同じ)を有するベンゼン系アミンをジ
アゾ成分の一部として使用して得られるモノアゾレーキ
顔料が上述の欠点を解決し、優れた鮮明性、透明性を有
し、印刷インキ用および塗料用顔料としても非常に改良
された顔料組成物を与えることを見出した。
モノアゾレーキ顔料を合成する際に−CONHR基(た
だし、Rは前記と同じ)を有するベンゼン系アミンをジ
アゾ成分の一部として使用して得られるモノアゾレーキ
顔料が上述の欠点を解決し、優れた鮮明性、透明性を有
し、印刷インキ用および塗料用顔料としても非常に改良
された顔料組成物を与えることを見出した。
(課題を解決するための手段)
本発明の詳細な説明すると1本発明おいて使用するジア
ゾ成分としての芳香族アミンは公知であり。
ゾ成分としての芳香族アミンは公知であり。
例えば1−アミノ−4−メチルベンゼン−2−スルホン
酸、1−アミノ−4−メチル−5−クロルベンゼン−2
−スルホン酸、1−アミノ−4−メチル−5−クロルベ
ンゼン−2−スルホン酸、1−アミノナフタリン−2−
スルホン酸、1−アミノ−4−クロル−5−メチルベン
ゼン−2−スルホン酸等がある。
酸、1−アミノ−4−メチル−5−クロルベンゼン−2
−スルホン酸、1−アミノ−4−メチル−5−クロルベ
ンゼン−2−スルホン酸、1−アミノナフタリン−2−
スルホン酸、1−アミノ−4−クロル−5−メチルベン
ゼン−2−スルホン酸等がある。
またカフプラー成分も公知の化合物でβ−ナフトール、
β−オキシナフトエ酸、ナフトールAS等がある。
β−オキシナフトエ酸、ナフトールAS等がある。
上記の原料を用いるアブ顔料の製造方法は、従来からの
モノアゾ顔料の製造方法に準じて行うことができる。す
なわち−〇 〇 N HR基を有するベンゼン系アミン
をジアゾ成分に添加し、常法に従ってジアゾ化する。そ
して、上述のカップラー成分と常法に従って混合しカッ
プリングして、染料をレーキ化剤によりレーキ化するか
、あるいはジアゾ成分、カップラー成分にあらかじめレ
ーキ化剤を加えておきカップリングすることにより1本
発明方法による諸適性の改善されたモノアゾレーキ顔料
が得られる。
モノアゾ顔料の製造方法に準じて行うことができる。す
なわち−〇 〇 N HR基を有するベンゼン系アミン
をジアゾ成分に添加し、常法に従ってジアゾ化する。そ
して、上述のカップラー成分と常法に従って混合しカッ
プリングして、染料をレーキ化剤によりレーキ化するか
、あるいはジアゾ成分、カップラー成分にあらかじめレ
ーキ化剤を加えておきカップリングすることにより1本
発明方法による諸適性の改善されたモノアゾレーキ顔料
が得られる。
もちろん、ジアゾ成分やカップラー成分中、染料中また
は顔料スラリー中に水溶性樹脂、界面活性剤。
は顔料スラリー中に水溶性樹脂、界面活性剤。
その他の添加剤を加えて顔料の表面処理を行うこともで
きる。
きる。
本発明において−CON I(R5を有するベンゼン系
アミンは、ベンゼン核の1個ないし2個の水素原子が、
炭素数1〜20の飽和または不飽和のアルキル基、炭素
数1〜20のアルコキシ基、アリール基。
アミンは、ベンゼン核の1個ないし2個の水素原子が、
炭素数1〜20の飽和または不飽和のアルキル基、炭素
数1〜20のアルコキシ基、アリール基。
ハロゲン原子およびニトロ基から選ばれる置換基で置換
されていても良い。また、−CONHR基のRとしては
、水素原子、炭素数1〜20の飽和または不飽和のアル
キル基および置換されていてもよいアリール基から選ば
れる基を表わす。
されていても良い。また、−CONHR基のRとしては
、水素原子、炭素数1〜20の飽和または不飽和のアル
キル基および置換されていてもよいアリール基から選ば
れる基を表わす。
より具体的には1例えば、3−アミノ−4−メチルヘン
ズアミド、3−アミノ−4−エチルベンズアミド、3−
アミノ−4−メトキシベンズアミド、3−アミノ−4−
エトキシベンズアミド、3−アミノベンズアミド、3−
7ミノー4−メチルベンズアニリF、3−アミノ−4−
メトキシ−2′−クロロベンズアニリド、3−アミノ−
4−メトキシ−2′メチル−3゛−クロロベンズアニリ
ド、3−アミノ−N−エイコサンベンズアミド、3−ア
ミノ−4−メトキシ−N−エイコサンベンズアミド、4
−アミノ−;く−ドデシルベンズアミド、3−アミノ−
4−エチル−N−エイコセンベンズアミド、3−アミノ
−N−ブチルベンズアミド、3−アミノ−N−オクチル
ベンズアミドなどである。
ズアミド、3−アミノ−4−エチルベンズアミド、3−
アミノ−4−メトキシベンズアミド、3−アミノ−4−
エトキシベンズアミド、3−アミノベンズアミド、3−
7ミノー4−メチルベンズアニリF、3−アミノ−4−
メトキシ−2′−クロロベンズアニリド、3−アミノ−
4−メトキシ−2′メチル−3゛−クロロベンズアニリ
ド、3−アミノ−N−エイコサンベンズアミド、3−ア
ミノ−4−メトキシ−N−エイコサンベンズアミド、4
−アミノ−;く−ドデシルベンズアミド、3−アミノ−
4−エチル−N−エイコセンベンズアミド、3−アミノ
−N−ブチルベンズアミド、3−アミノ−N−オクチル
ベンズアミドなどである。
本発明の一〇〇NHR基を有するベンゼン系アミンはジ
アゾ成分中0.1〜20モル%が好ましい。0゜1モル
%より少ないと、高着色力で鮮明性大、透門柱大、流動
性が良好という効果が認められず、20モル%より多く
用いても、用いた分の効果が得られない。
アゾ成分中0.1〜20モル%が好ましい。0゜1モル
%より少ないと、高着色力で鮮明性大、透門柱大、流動
性が良好という効果が認められず、20モル%より多く
用いても、用いた分の効果が得られない。
本発明の印刷インキ用ビヒクルとしては9例えば。
オフセントインキでは5 ロジン変性フェノール樹脂。
石油樹脂、アルキッド樹脂、または、これら乾性油変性
樹脂等の樹脂20〜50重里部、アルニ油、桐油、大豆
油等の植物油0〜30重量部、n−パラフィン、イソパ
ラフィン、アロマチック、ナフテン。
樹脂等の樹脂20〜50重里部、アルニ油、桐油、大豆
油等の植物油0〜30重量部、n−パラフィン、イソパ
ラフィン、アロマチック、ナフテン。
α−オレフィン等の溶剤10〜60重量部からなる。
このオフセットインキ用ビヒクルに本発明のモノアゾレ
ーキ顔料を配合し、その他のインキ溶剤、ドライヤー、
レベリング改良剤、増粘剤等の公知の添加剤を適宜配合
して印刷インキ組成物とする。また。
ーキ顔料を配合し、その他のインキ溶剤、ドライヤー、
レベリング改良剤、増粘剤等の公知の添加剤を適宜配合
して印刷インキ組成物とする。また。
グラビアインキとしては、ガムロジン、ウソドロジン、
トール油ロジン、石灰化ロジン、ランムロジン。
トール油ロジン、石灰化ロジン、ランムロジン。
ロジンエステル、マレイン酸樹脂、ギルツナイト。
ダンフル。セラック、ポリアミド樹脂、ビニル梼脂。
ニトロセルロール8環化ゴム、塩化ゴム、エチルセルロ
ース、酢酸セルロース、エチレン−酢酸ビニル共重合体
樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂。
ース、酢酸セルロース、エチレン−酢酸ビニル共重合体
樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂。
アルキッド樹脂等の樹脂混合物10〜50重量部。
n−ヘキサン、トルエン、エタノール、メタノール。
アセトン、酢酸エチル、乳酸エチル、セロソルブ。
ジアセトンアルコール、クロルベンゾール、エチルエー
テル、ヱセタールエチルエーテル、アセト酢酸x−5−
ル、酢酸ブチルセロソルブ等の溶剤30〜80重量部1
本発明のモノアゾレーキ顔料3〜35重量部、硫酸バリ
ウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウムセッコウ、アルミ
ナ白、クレー、シリカ、シリカ白。
テル、ヱセタールエチルエーテル、アセト酢酸x−5−
ル、酢酸ブチルセロソルブ等の溶剤30〜80重量部1
本発明のモノアゾレーキ顔料3〜35重量部、硫酸バリ
ウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウムセッコウ、アルミ
ナ白、クレー、シリカ、シリカ白。
タルク、ケイ酸カルシウム、沈降性炭酸マグネシウム等
の体質顔料1〜20重量部からなり、その他補助剤とし
て、可塑剤、紫外線防止剤、酸化防止剤。
の体質顔料1〜20重量部からなり、その他補助剤とし
て、可塑剤、紫外線防止剤、酸化防止剤。
帯電防止剤等を適宜含むものである。
(実施例)
以下、実施例により本発明を説明する。例中9部とは重
量部を1%とは重量%をそれぞれ表わす。
量部を1%とは重量%をそれぞれ表わす。
実施例1
1−アミノ−4−メチルベンゼン−2−スルホン酸16
.7部を水400部および水酸化ナトリウム4部と共に
室温で30分間攪拌し、完全に溶解させる。
.7部を水400部および水酸化ナトリウム4部と共に
室温で30分間攪拌し、完全に溶解させる。
35%塩酸25部を加え、酸性化したのち下記化合物(
1)2部を加え溶解させる。氷20部を加え0℃ないし
3℃に冷却する。水25部に溶解した亜硝酸ソーダ7部
を加え、5℃以下で30分間撹拌を続けたものをジアゾ
成分とする。
1)2部を加え溶解させる。氷20部を加え0℃ないし
3℃に冷却する。水25部に溶解した亜硝酸ソーダ7部
を加え、5℃以下で30分間撹拌を続けたものをジアゾ
成分とする。
一方、β−オキシナフトエ酸17部を天然ロジン1部、
水1000部、水酸化ナトリウム10部と共に15℃に
て溶解させ、これをカップラー成分とする。このカップ
ラー成分に上記ジアゾ成分を30分要し滴下したのち、
さらに1時間攪拌を続はカップリング反応を完結させる
。カップリンダ液のpHは9.5〜10.0であった。
水1000部、水酸化ナトリウム10部と共に15℃に
て溶解させ、これをカップラー成分とする。このカップ
ラー成分に上記ジアゾ成分を30分要し滴下したのち、
さらに1時間攪拌を続はカップリング反応を完結させる
。カップリンダ液のpHは9.5〜10.0であった。
次いで35%塩化カルシウム水溶液58部を加え、2時
間攪拌してレーキ化反応を完結される。80℃に加熱後
、濾過、水洗、乾燥、粉砕し43部のモノアゾレーキ顔
料を得た。
間攪拌してレーキ化反応を完結される。80℃に加熱後
、濾過、水洗、乾燥、粉砕し43部のモノアゾレーキ顔
料を得た。
この得られた顔料をインキ化し、顔料組成物としてテス
トを行なった。
トを行なった。
上記で得られた顔料をインキ化し、テストを行った。使
用フェスはタマノール361 (荒用化学製二ロジン変
性フェノール樹脂)50部に対し、アマニ油20部、5
号ソルベント(日本石油株式会社:インキ溶剤)30部
を加え、200℃にて加熱溶解し製造した。ついで、こ
のフェス98部にオクチル酸アルミニウム2部を加えゲ
ルワニスとした。
用フェスはタマノール361 (荒用化学製二ロジン変
性フェノール樹脂)50部に対し、アマニ油20部、5
号ソルベント(日本石油株式会社:インキ溶剤)30部
を加え、200℃にて加熱溶解し製造した。ついで、こ
のフェス98部にオクチル酸アルミニウム2部を加えゲ
ルワニスとした。
得られたゲルワニス70部と化合物(1)を用いて得た
本発明の赤色顔料20部、1号ソルベント(日本石油株
式会社:インキ溶剤)10部を配合し。
本発明の赤色顔料20部、1号ソルベント(日本石油株
式会社:インキ溶剤)10部を配合し。
三木ロールで混合練肉しタンク値が9.0のオフセ・7
トインキを得た。この得られたオフセットインキは化合
物(1)を加えてない顔料から得られたインキに比較し
、著しく透明、 li!!1明(目視判定)でかつ着色
力に優れていた。なお2着色力については、白インキと
)二色インキとを混合したものを展色(ドローダウン)
して判定した。本発明の顔料を使用したインキは着色力
があり、比較顔料のインキと同等となるにはさらに約1
0%の白インキを添加することができた。
トインキを得た。この得られたオフセットインキは化合
物(1)を加えてない顔料から得られたインキに比較し
、著しく透明、 li!!1明(目視判定)でかつ着色
力に優れていた。なお2着色力については、白インキと
)二色インキとを混合したものを展色(ドローダウン)
して判定した。本発明の顔料を使用したインキは着色力
があり、比較顔料のインキと同等となるにはさらに約1
0%の白インキを添加することができた。
実施例2
1−アミノ−4−メチルベンゼン−2−スルホン酸16
.7部と下記化合物(2)2部を加え常法に従ってジア
ゾ化し、35%塩化カルシウム水溶液58部を添加して
ジアゾ液を得る。
.7部と下記化合物(2)2部を加え常法に従ってジア
ゾ化し、35%塩化カルシウム水溶液58部を添加して
ジアゾ液を得る。
一方、常法に従ってβ−オキシナフトエ酸19部と天然
ロジン1部を溶解しカップラー液を得る。上記ジアゾ液
にカップラー液を急速に混合し、カップリング反応、レ
ーキ化反応を完結させ、80°Cに加熱後、濾過、水洗
し固形分43部を得た。
ロジン1部を溶解しカップラー液を得る。上記ジアゾ液
にカップラー液を急速に混合し、カップリング反応、レ
ーキ化反応を完結させ、80°Cに加熱後、濾過、水洗
し固形分43部を得た。
この得られた顔料から調整したオフセットインキは、下
記化合物(2)を使用しない従来の顔料に比較し、著し
く透明、鮮明でかつ着色力に優れていた。
記化合物(2)を使用しない従来の顔料に比較し、著し
く透明、鮮明でかつ着色力に優れていた。
実施例3
1−アミノ−4−メチルベンゼン−2−スルホン酸16
.4部および2−アミノナフタリン−1−スルホン酸0
.3部と下記化合物(3)を常法に従ってジアゾ化後、
35%塩化カルシウム水溶液58部を添加してジアゾ成
分を得る。β−オキシナフトエ酸19部と天然ロジン1
部を溶解してカップラー成分を得る。両成分を混合し、
カップリング反応、レーキ化反応を完結させ、80℃に
加熱後、濾過、水洗し44.5部のモノアゾレーキ顔料
を得た。
.4部および2−アミノナフタリン−1−スルホン酸0
.3部と下記化合物(3)を常法に従ってジアゾ化後、
35%塩化カルシウム水溶液58部を添加してジアゾ成
分を得る。β−オキシナフトエ酸19部と天然ロジン1
部を溶解してカップラー成分を得る。両成分を混合し、
カップリング反応、レーキ化反応を完結させ、80℃に
加熱後、濾過、水洗し44.5部のモノアゾレーキ顔料
を得た。
この得られた顔料から調整したオフセントインキは、化
合物(3)を使用しない従来の顔料に比較し。
合物(3)を使用しない従来の顔料に比較し。
著しく透明、n明でかつ着色力に優れていた。
実施例4
実施例2における化合物(2)に代えて、下記化合物(
4)2部を用い、他は実施例2と同様にして42部のモ
ノアゾレーキ顔料を得た。
4)2部を用い、他は実施例2と同様にして42部のモ
ノアゾレーキ顔料を得た。
この得られた顔料から調整した出版グラビアインキは化
合物(4)を使用しない従来の顔料に比較し。
合物(4)を使用しない従来の顔料に比較し。
著しく透明、鮮明でかつ着色力に優れていた。
また、この試験法は200 ccマヨネーズビンに下記
の組成で仕込み。
の組成で仕込み。
顔 料 10部ライムロジン系
フェス(固形分20%、トルエン75%、可塑剤5%)
90部直径3璽lガラスピーズ
100部ペイントコンディショナーで2時間
振とうし、これを4色インキとした。また濃色インキ1
部に白色インキ10部を混練した淡色インキを作成し1
着色力を判定した。着色力は化合物(4)を加えていな
い顔料から調整したインキに比べ約10%大であった。
フェス(固形分20%、トルエン75%、可塑剤5%)
90部直径3璽lガラスピーズ
100部ペイントコンディショナーで2時間
振とうし、これを4色インキとした。また濃色インキ1
部に白色インキ10部を混練した淡色インキを作成し1
着色力を判定した。着色力は化合物(4)を加えていな
い顔料から調整したインキに比べ約10%大であった。
実施例5
1−アミノ−4−メチルベンゼン−2−スルホン酸16
.7部と下記化合物(5)2部を加え、常法に従ってジ
アゾ化し、35%塩化カルシウム水溶液58部を添加し
てジアゾ液を得る。
.7部と下記化合物(5)2部を加え、常法に従ってジ
アゾ化し、35%塩化カルシウム水溶液58部を添加し
てジアゾ液を得る。
一方常法に従ってβ−オキシナフトエ酸19部と天然ロ
ジン1部を溶解しカップラー液を得る。上記ジアゾ液に
カップラー液を急速に混合し、カップリング反応、レー
キ化反応を完結させ、70℃に加熱後、濾過、水洗し固
形分43部を得た。
ジン1部を溶解しカップラー液を得る。上記ジアゾ液に
カップラー液を急速に混合し、カップリング反応、レー
キ化反応を完結させ、70℃に加熱後、濾過、水洗し固
形分43部を得た。
この得られた顔料から調整したオフセントインキは下記
化合物(5)を使用しない従来の顔料に比較し、著しく
遇明、洗面でかつ着色力に優れていた。
化合物(5)を使用しない従来の顔料に比較し、著しく
遇明、洗面でかつ着色力に優れていた。
本発明のモノアゾレーキ顔料は従来のアゾ顔料に比較し
て、高着色力で鮮明性大、透門柱大である。
て、高着色力で鮮明性大、透門柱大である。
またこれらの効果を満足した記で流動性も良好となって
いる。
いる。
また従来の多量にロジン処理されたアゾ顔料は印刷イン
キに用いた場合、印刷通性を低下させるのに対し9本発
明のアゾ顔料では印刷適性は良好である。
キに用いた場合、印刷通性を低下させるのに対し9本発
明のアゾ顔料では印刷適性は良好である。
また本発明のアゾ顔料はフラッシング操作時の熱安定性
にも優れている。すなわち、従来のアゾ顔料ではフラッ
シング時の加熱操作中に顔料粒子の結晶成長や凝集が起
こり、インキの不透明化9着色力の著しい低下が生じた
が9本発明のアゾ顔料はこの様な欠点は生じることなく
、熱的に安定な顔料である。
にも優れている。すなわち、従来のアゾ顔料ではフラッ
シング時の加熱操作中に顔料粒子の結晶成長や凝集が起
こり、インキの不透明化9着色力の著しい低下が生じた
が9本発明のアゾ顔料はこの様な欠点は生じることなく
、熱的に安定な顔料である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ジアゾ成分として、可溶性基を有するベンゼン系ア
ミン、および、−CONHR基(ただし、Rは、水素原
子、炭素数1〜20の飽和または不飽和のアルキル基お
よび置換されていてもよいアリール基から選ばれる基を
表わす。)を有するベンゼン系アミン含み、上記−CO
NHR基を有するベンゼン系アンはジアゾ成分の0.1
〜20モル%であるジアゾ成分と、β−ナフトールおよ
びβ−オキシナフトエ酸類から選ばれるカップラー成分
とをカップリングし、カップリングと同時またはカップ
リング後にレーキ化してなるモノアゾレーキ顔料。 2、請求項1記載のモノアゾレーキ顔料と印刷インキビ
ヒクルとからなることを特徴とする印刷インキ組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1022256A JPH0749537B2 (ja) | 1989-01-30 | 1989-01-30 | モノアゾレーキ顔料および印刷インキ組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1022256A JPH0749537B2 (ja) | 1989-01-30 | 1989-01-30 | モノアゾレーキ顔料および印刷インキ組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02202557A true JPH02202557A (ja) | 1990-08-10 |
JPH0749537B2 JPH0749537B2 (ja) | 1995-05-31 |
Family
ID=12077696
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1022256A Expired - Lifetime JPH0749537B2 (ja) | 1989-01-30 | 1989-01-30 | モノアゾレーキ顔料および印刷インキ組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0749537B2 (ja) |
-
1989
- 1989-01-30 JP JP1022256A patent/JPH0749537B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0749537B2 (ja) | 1995-05-31 |
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